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KR100430989B1 - 속건형 투명 도전성 코팅액 조성물 - Google Patents

속건형 투명 도전성 코팅액 조성물 Download PDF

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KR100430989B1
KR100430989B1 KR10-2001-0033210A KR20010033210A KR100430989B1 KR 100430989 B1 KR100430989 B1 KR 100430989B1 KR 20010033210 A KR20010033210 A KR 20010033210A KR 100430989 B1 KR100430989 B1 KR 100430989B1
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transparent conductive
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conductive polymer
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주식회사 대하맨텍
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Abstract

속건형 투명 도전성 코팅액 조성물에 관하여 개시한다. 본 발명에 따른 코팅액 조성물은 비수계 아크릴 고분자계 바인더 용액; 도전성 고분자 수용액; 및 상기 바인더 용액과 도전성 고분자 수용액을 용해하는 에테르계 또는 알콜계 용매를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 의하면, 실리카졸이나 수용성 바인더 대신에 비수계 아크릴 고분자계 바인더를 사용함으로써, 약 50℃ 에서 짧은 시간내에 내수성, 경도, 투명성, 도전성 등이 우수한 도전막을 형성시킬 수 있게 된다.

Description

속건형 투명 도전성 코팅액 조성물{Rapid drying transparent conductive coating compounds}
본 발명은 속건형 투명 도전성 코팅액 조성물에 관한 것으로서, 특히 비수계非水系) 아크릴 고분자계 바인더가 적용된 속건형 투명 도전성 코팅액 조성물에 관한 것이다.
투명도전막이란 광투과율이 높으면서 도전성이 우수한 막을 가리키며, 대전방지막, 전자파차폐막 및 투명전극 등에 많이 응용되고 있다. 주로, ATO(Antimony Tin Oxide)막, ITO(Indium Tin Oxide)막과 같은 금속산화막이 이러한 투명도전막으로 많이 사용되고 있다.
일반적으로, 금속산화막은 진공증착법 또는 코팅액 도포법으로 형성한다.
그러나, 전자의 경우는, 고가의 장비가 있어야 하므로 제조비용이 많이 들고, 300℃이상의 열처리공정이 요구되므로 기재가 열에 약한 경우에는 적용할 수 없다는 단점이 있다. 특히, 진공장비는 그 크기가 매우 제한적이기 때문에 대면적에 투명도전막을 입히고자 할 경우에는 현실적으로 그 적용이 거의 불가능하다.
그리고, 후자의 경우는, 전자(前者)보다 낮은 온도에서 투명도전막을 형성시킬 수는 있지만, 코팅제를 제조함에 있어서 나노(nano) 사이즈의 졸입자를 코팅액에 균일하게 분산시켜야 하는데, 졸입자의 침전 등으로 인해 균일한 분산이 이루어지지 않는 문제가 발생한다. 분산이 균일하지 않으면 투명도 등이 저하되게 되어 바람직하지 않다.
따라서, 졸입자의 분산과정이 필요가 없도록 도전성 고분자를 전도성 물질로 사용하는 방법이 제안되어 사용되고 있다. 그리고, 이러한 도전성 고분자로서 폴리아닐린(polyaniline), 폴리피롤(polypyrrol), 폴리치오펜(polythiophene) 또는 폴리에틸렌 디옥시티오펜(polyethylene dioxythiophene) 등이 제시되었다.
도전성 고분자를 사용할 경우에는 기재와의 접착성 및 막의 형성을 위해서 바인더(binder)가 특히 요구된다. 이러한 바인더의 예로는 메틸실리케이트, 에틸실리케이트 등을 알콜계 용매와 물을 사용하여 가수분해한 실리카졸이나, 수용성 고분자인 폴리비닐알콜(PVA), 폴리비닐아세테이트(PVAc), 하이드록시프로필셀루로우즈(HPC) 등을 들 수 있다.
그러나, 실리카졸을 바인더로 사용할 경우에는, 실리카졸의 경화온도가 통상 100℃를 상회하며 경화시간도 30분 이상 요구되기 때문에 열에 약한 필름이나 플라스틱 등을 기재로 사용하기가 곤란하다. 그리고, 일반적으로 도전성 고분자는 강산성을 갖는데, 실리카졸은 이러한 산성조건 하에서는 점도가 증가하기 때문에 코팅액으로 사용할 수 있는 가사시간(pot life)이 짧아져서 저장안정성이 나빠지게 되는 문제가 있다.
수용성 고분자를 바인더로 사용할 경우에는, 코팅액의 점도 조절이 비교적 자유롭고 저장안정성도 우수하나, 아크릴이나 폴리카보네이트 등의 기재에 대한 접착력이 떨어지고, 막경도도 실리카졸의 경우에 비해서 상대적으로 낮다는 단점이 있다. 그리고, 코팅한 후에 수분을 증발시키는데 필요한 시간이 길 뿐만 아니라 내수성(耐水性)이 나빠서, 물 등으로 세척할 경우에 전도성이 저하하는 문제가 있다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는, 비수계 고분자 바인더를 사용함으로써 실리카졸이나 수용성 고분자를 바인더로 사용할 경우의 단점을 보완하여 가사시간이 길고, 저장안정성이 좋으면서 접착력, 내수성, 투명성, 표면저항특성이 뛰어난 속건형 투명 도전성 코팅액 조성물을 제공하는 데 있다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위한 본 발명에 따른 속건형 투명 도전성 코팅액 조성물은,메틸메타아크릴레이트(Methylmethacrylate), 메틸아크릴레이트(Methylacrylate), 에틸아크릴레이트(Ethylacrylate), 노르말부틸아크릴레이트(n-Butylacrylate), 노르말부틸메타아크릴레이트(n-Butylmethacrylate), 에틸메타아크릴레이트(Ethylmethacrylate), 이소부틸메타아크릴레이트(iso-Butylmethacrylate), 메타아크릴산(Methacrylic Acid), 이소프로필메타아크릴레이트(iso-Propylmethacrylate), 2-에틸헥실아크릴레이트(2-Ethylhexylacrylate), 1,6-헥산디올디아크릴레이트(1,6-Hexanedioldiacrylate), 2-하이드록시에틸메타아크릴레이트(2-Hydroxyethylmethacrylate), 2-하이드록시에틸아크릴레이트(2-Hydroxyethylacrylate), 및 아크릴산(Acrylic Acid) 중에서 선택된 하나 이상을 서로 중합하여 형성된 아크릴계 중합체를 포함하는 비수계 아크릴 고분자계 바인더 용액;폴리에틸렌디옥시티오펜계, 폴리아닐린계, 또는 폴리피롤계 도전성 고분자 수용액; 및상기 바인더 용액과 도전성 고분자 수용액을 용해하도록 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜-2-에틸헥실에테르 및 이소프로필알코올 중에서 선택된 어느 하나를 함유하거나, 이들 서로의 혼합물을 함유하는 에테르계 또는 알콜계 용매;를 포함하여 이루어지며,상기 바인더 용액은 1.00∼50.0wt%, 상기 도전성 고분자 수용액은 1.00∼90.0wt%, 상기 용매는 50.0∼98.0wt%로 함유되고, 상기 도전성 고분자는 상기 도전성 고분자 수용액에 대하여는 0.01∼2.00wt%로 함유되며 상기 바인더 용액에 대하여는 10.0wt% 이상 함유되는 것을 특징으로 한다.이때, 상기 용매에 용해되는 용질들이 잘 분산되도록 할 뿐만 아니라 도막형성시에 기재와의 접착성이 더 좋아지도록 노르말메틸피롤리돈 또는 디메틸포름아마이드가 상기 용매에 함유되도록 하는 것이 바람직하다.상기 아크릴계 중합체를 형성함에 있어서, 아크릴 공중합 반응을 일으키는데 사용되는 중합개시제로는 아조비스이소부치로니트릴(azo-bis-isobutyronitrile;AIBN) 또는 터셜부틸퍼옥시벤조에이트(t-Butylperoxybenzoate;TBPB) 등을 사용할 수 있다.
이하에서, 본 발명의 바람직한 실시예들을 상세히 설명한다.
[실시예 1] 바인더 용액의 제조
100㎖ 4구 플라스크 반응기에 먼저, 톨루엔 25g을 넣고 반응기 내의 온도를 105℃까지 올린 다음, 메틸메타아크릴레이트 32g, 노르말부틸아크릴레이트 5g, 에틸메타아크릴레이트 2g, 메타아크릴산 0.7g, 아조비스이소부치로니트릴 0.2g을 혼합한 용액을 반응기에 2시간 동안 적하시킨다.
적하를 완료한 후 , 반응기 내의 온도를 110 ∼ 115℃로 조정하고 이 온도에서 3시간 동안 아크릴 공중합 반응을 시킨다. 3시간 후 톨루엔 4g과 아조비스이소부지로니트릴 0.1g의 혼합액을 반응기에 서서히 적하하고 다시 이 온도에서 1시간 동안 반응시킨다. 반응후, 반응기내의 온도를 90℃까지 냉각하고 톨루엔 22g과 이소프로필알콜 9g을 차례대로 넣어 희석시켜 비수계 아크릴 고분자계 바인더 용액을 제조하였다.
[실시예 2] 바인더 용액의 제조
또 다른 바인더 용액의 제조예는 100㎖ 4구 플라스크 반응기에 톨루엔 30g을먼저 넣고, 반응기내의 온도를 105℃까지 올린 다음, 에틸아크릴레이트 5g, 노르말부틸아크릴레이트 10g, 메틸메타아크릴레이트 15g, 아크릴산 10g, 터셜부틸퍼옥시벤조에이트 0.2g을 혼합한 용액을 반응기에 1.5시간 동안 적하시킨다. 적하 후, 반응기내의 온도를 110℃∼115℃로 조정하고 이 온도에서 3.5시간 동안 아크릴 공중합 반응을 시킨다. 이후 톨루엔 4g과 터셜부틸퍼옥시벤조에이트 0.1g의 혼합액을 서서히 적하하고 다시 이 온도에서 1시간동안 반응시킨다. 반응후, 온도를 90℃까지 냉각하고 톨루엔 20g와 이소프로필알콜 10g을 차례대로 희석시켜 비수계 아크릴 고분자계 바인더 용액을 제조하였다.
[실시예 3] 투명 도전성 코팅액의 제조
먼저 실시예 1에서 제조된 바인더 용액 중 3g을 취하여 150㎖ 비이커에 넣고 여기에 에틸렌글리콜모노에틸에테르 29.3g을 투입하여 잘 용해되도록 충분히 교반하였다. 다시 이 비이커에 폴리에틸렌디옥시티오펜폴리스티렌설퍼네이트(PEDT/PSS)가 1.3wt% 함유된 도전성 고분자 수용액 14g, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 20g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 32g, 노르말메틸피롤리돈 1.7g을 넣고 약 30분 동안 충분히 교반하여 투명 도전성 코팅액을 제조하였다.
폴리에틸렌디옥시티오펜/폴리스티렌설포네이트(Polyethylenedioxythiophene/Polystyrenesulphonate;PEDT/PSS) 수용액은 폴리에틸렌디옥시티오펜계의 도전성 고분자 수용액에 폴리스티렌설포네이트의 고분자가 도판트로서 첨가된 형태이다. 따라서, 물에 잘 녹는 특징을 가지며 아울러 우수한 열적 안정성 및 대기 안정성을 기대할 수 있다.
이 도전성 수용액 대신 전기전도성 및 산화안정성이 우수한 폴리아닐린계의 도전성 고분자 수용액 또는 폴리피롤계의 도전성 고분자 수용액을 사용하여도 무방하나 이러한 도전성 고분자 수용액은 기재에 코팅하였을 때 그 투과율이 상대적으로 약간 떨어지기 때문에 폴리에틸렌디옥시티오펜계 고분자 수용액을 사용하는 것이 매우 바람직하다.
본 발명에서 사용한 용매는 아크릴 고분자계의 바인더를 잘 용해하고 폴리에틸렌디옥시티오펜계의 도전성 고분자를 코팅액 내에 잘 분산시켜 그 전기전도성을 효과적으로 나타내기 위해 에테르계의 용매인 에틸렌글리콜모노메틸에테르와 프로필렌글리콜모노메틸에테르를 선택했으며, 이외에 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜-2-에틸헥실에테르 등을 사용하여도 무방하며 알콜계 용매 또한 사용가능하다. 그리고, 노르말메틸피롤리돈(n-Methylpyrrolidone;NMP)은 상기 고분자 수용액의 분산성을 도와주며 기재와의 접착성을 증진시키기 위한 용매로서 사용되었으며, 이 용매 대신 디메틸포름아마이드(N,N-Dimethylformamide;DMF)를 사용하여도 된다.
[실시예 4] 투명 도전성 코팅액의 제조
투명 도전성 코팅액을 제조하기 위한 다른 실시예로써, 바인더 용액으로서 실시예 2에 의해서 제조된 것을 사용하고, 유기 용매 중 노르말메틸피롤리돈을 1.7g 대신 1.0g 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 투명 도전성 코팅액을 제조하였다.
[실시예 5] 투명 도전성 코팅액의 제조
투명 도전성 코팅제를 제조하기 위한 또 다른 실시예로, 실시예 1에 의해 제조된 바인더 용액 중 2g을 취하여 150㎖ 비이커에 넣고, 여기에 에틸렌글리콜모노에틸에테르 48g을 투입후, 교반하여 잘 용해시킨다.
여기에 폴리에틸렌디옥시티오펜/폴리스티렌설포네이트(PEDT/PSS)가 1.3wt% 함유된 도전성 고분자 수용액 8g, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 4.5g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 21g, 이소프로필알콜 15g, 노르말메틸피롤리돈 1.5g을 넣고 약 30분 동안 충분히 교반하여 투명 도전성 코팅액을 제조하였다.
[실시예 6] 투명 도전성 코팅액의 제조
투명 도전성 코팅액을 제조하기 위한 또 다른 실시예로서 실시예 2에 의해 제조된 것을 사용하고, 유기 용매 중 노르말메틸피롤리돈을 1.5g 대신 1.0g 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 투명 도전성 코팅액을 제조하였다.
[실시예 7] 투명 도전막의 형성
실시예 3에서 제조한 투명 도전성 코팅액을 기재 크기가 7cm ×15cm인 3개의 아크릴 패널위에 습도막 두께가 16㎛가 되게 바코터(bar coater) 번호 7로 코팅한후 도막의 건조 조건을 첫째는 80℃에서 2분 동안, 둘째는 60℃에서 5분 동안, 마지막에는 50℃에서 10분 동안 열건조시켜 투명 도전성 도막을 형성시켰다. 실시예 4 내지 6에서 제조된 투명 도전성 코팅액의 경우에도 이와 동일한 방법으로 투명도전막을 형성시켰다.
[분석표]
표 1은 실시예 7에서 형성시킨 투명 도전막의 면저항, 투과율, 도막경도, 접착력 및 내수성에 대한 측정 결과를 나타낸 것이다.
여기서, 면저항은 멀티메타를 사용하여 측정하였고, 투과율은 자외선 가시분광광도계(UV-Visible Spectrophotometer)를 사용하여 측정하였으며, 막경도는 ASTM D3502 측정법(연필경도 측정법)으로 측정하였다. 그리고, 접착력은 ASTM D3359(스카치테이프 테스트법)에 의해 측정하였다. 내수성은 투명 도전막이 형성된 결과물을 물에 24시간 동안 침지시킨 후에 표면상태를 육안으로 관찰하여 측정하였다.
표 1을 참고하면, 약 50℃ 에서 10분 이내에 완전히 건조되었으며, 형성된 도막은 모두 85% 이상의 높은 투과율 즉, 우수한 도막의 투명성으로 기재의 투명성을 거의 유지시켜 주고 있음을 알 수 있다. 또한, 표면 저항도 106∼ 107Ω/□으로 우수하고 도막의 물리적 특성인 경도와 접착성도 양호함을 보여주고 있으며, 내수성도 우수함을 알 수 있다.
구 분 건조조건 투과율(%) 면저항(Ω/□) 도막경도(H) 접 착 력 내 수 성
실시예 3 80℃×2분 85% 1×106 2H 100/100 변화없음
60℃×5분 88% 3×106 H 100/100 변화없음
50℃×10분 90% 6×106 H 100/100 변화없음
실시예 4 80℃×2분 88% 2×106 H 100/100 변화없음
60℃×5분 90% 5×106 H 100/100 변화없음
50℃×10분 90% 9×106 H 100/100 변화없음
실시예 5 80℃×2분 90% 1×107 H 100/100 변화없음
60℃×5분 90% 4×107 H 100/100 변화없음
50℃×10분 92% 9×107 HB 100/100 변화없음
실시예 6 80℃×2분 90% 2×107 H 100/100 변화없음
60℃×5분 92% 5×107 HB 100/100 변화없음
50℃×10분 92% 9×107 HB 100/100 변화없음
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 속건형 투명 도전성 코팅액에 의하면, 실리카졸이나 수용성 바인더 대신에 비수계 아크릴 고분자계 바인더를 사용함으로써, 약 50℃ 에서 짧은 시간내에 내수성, 경도, 투명성, 도전성 등이 우수한 도전막을 형성시킬 수 있게 된다. 따라서, 전자파 차폐막 또는 대전방지막, 투명 전극 등 광범위한 부분에 응용할 수 있게 된다.
본 발명은 상기 실시예들에만 한정되지 않으며, 본 발명의 기술적 사상 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 많은 변형이 가능함은 명백하다.

Claims (6)

  1. 메틸메타아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 노르말부틸아크릴레이트, 노르말부틸메타아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트, 이소부틸메타아크릴레이트, 메타아크릴산, 이소프로필메타아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 및 아크릴산 중에서 선택된 하나 이상을 서로 중합하여 형성된 아크릴계 중합체를 포함하는 비수계 아크릴 고분자계 바인더 용액;
    폴리에틸렌디옥시티오펜계, 폴리아닐린계, 또는 폴리피롤계 도전성 고분자 수용액; 및
    상기 바인더 용액과 도전성 고분자 수용액을 용해하도록 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜-2-에틸헥실에테르 및 이소프로필알코올 중에서 선택된 어느 하나를 함유하거나, 이들 서로의 혼합물을 함유하는 에테르계 또는 알콜계 용매;를 포함하여 이루어지며,
    상기 바인더 용액은 1.00∼50.0wt%, 상기 도전성 고분자 수용액은 1.00∼90.0wt%, 상기 용매는 50.0∼98.0wt%로 함유되고, 상기 도전성 고분자는 상기 도전성 고분자 수용액에 대하여는 0.01∼2.00wt%로 함유되며 상기 바인더 용액에 대하여는 10.0wt% 이상 함유되는 것을 특징으로 하는 속건형 투명 도전성 코팅액 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, 상기 용매가 노르말메틸피롤리돈 또는 디메틸포름아마이드를 함유하는 것을 특징으로 하는 속건형 투명 도전성 코팅액 조성물.
  6. 삭제
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