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KR100377974B1 - 살균혼합물의 상승적 수용성 방부제 조성물 - Google Patents

살균혼합물의 상승적 수용성 방부제 조성물 Download PDF

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KR100377974B1
KR100377974B1 KR1019960705002A KR19960705002A KR100377974B1 KR 100377974 B1 KR100377974 B1 KR 100377974B1 KR 1019960705002 A KR1019960705002 A KR 1019960705002A KR 19960705002 A KR19960705002 A KR 19960705002A KR 100377974 B1 KR100377974 B1 KR 100377974B1
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아이 에스 피 케미칼즈 인코포레이티드
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Abstract

광범위한 진균류 및 그램(-)와 그램(+) 모두의 세균에 대해 장기적인 상승적 살균 활성을 제공하기 위해 예정된 사용 수준으로 상업용 조성물에 첨가되며, 이 안에서 균일하게 분포되고, (a):(b)의 중량비가 100:1 내지 2000:1인 (a)하나 이상의 메틸을 화합물 또는 이의 상응물 및 (b)요오도프로피닐 알콜 또는 이의 에스테르, 카바메이트 또는 이들의 에테르 유도체의 분말로, 구성된 살균 화합물의 수용성 방부제 혼합물.

Description

상승된 살균효과를 갖는 수용성 방부제 혼합물 및 이를 포함하는 상업용 항미생물 제제
종래 기술에서는 하기의 목적을 위해 항 미생물제의 배합을 발전시켜 왔다.
(1) 생화학적 상승작용의 유발;
(2) 각 약물 활성의 항 미생물 스펙트럼의 광범위화;
(3) 혼합물의 수용성 증가;
(4) 숙주에 대한 약물의 독성 또는 자극의 최소화;
(5) 물리적 및 화학적 불화합성의 최소화.
동등한 억제 또는 살균효과를 얻는데 단일 약물을 사용하는 경우보다 두개의 약물 배합시 소량의 약물이 사용되는 경우 진정한 생물학적 상승작용이 존재하는 것이다. 둘 이상의 항 미생물제에 있어서 상승적 상호 작용은 결과 얻어지는 생물학적 활성면에서 단순한 대수적 합의 효과 이상인데, 대부분의 경우에 있어서 이러한 상승작용
의 기작은 의문으로 남아있다.
예를 들면, 미합중국 특허 제 4,844,891 호에서 M. Rosen 일동은 (a) 포름알데히드 공여체 및 (b)할로프로피닐 화합물을 (a):(b)는 50:1 내지 1:1, 바람직하게는 30:1 내지 2:1, 가장 바람직하게는 20:1 내지 10:1의 중량비로 혼합하여 상업용 제제에서 1 내지 3일간의 항진균활성을 제공하는 혼합물에 대해 기술한다. 그러나 Rosen은 농축물의 (a):(b)의 비가 50:1을 초과할때(표1의 시스템 번호 16, 73.33의 비) 방부제 조성물은 사용제제에 있어 살균 보호에 비효과적임을 발견하였다. 따라서 Rosen에 있어서는 사용 조성물에 현저한 살균 활성을 부여하기 위해 비교적 다량의 할로프로피닐 화합물이 요구되었다. 이러한 혼합물에 있어서, 포름알데히드 공여체가 수용성이기는 하지만, 할로프로피닐 화합물은 실질적으로 물에 용해되지 않는다. 그러므로, Rosen은 그의 혼합물을 사용 조성물에 균질하게 분포시키기 어려웠다.
이것 및 또다른 이유로 인하여, 비교적 불수용성분과 값비싼 할로프로피닐 화합물이 적으며 장기간동안 서로다른 사용수준에서 광범위한 진균류와 세균에 대해 상승적 보호를 제공하는데 효과적인 새롭고 향상된 수용성 방부제 혼합물을 제공하는 것이 바람직하다.
본 발명은 장기적인 상승적 살균 활성을 제공하기 위해 상업용 제제에 첨가되는 수용성 방부제 혼합물, 보다 상세하게는 100:1 내지 2000:1의 예정된 중량비의 메틸올 화합물과 요오도프로피닐 화합물의 혼합물에 관한 것이다.
본 발명의 특징은 수용성이므로 예정된 사용수준에서 사용 조성물내에 균일하게 분포될 수 있는 혼합 농축물을 제공하는 것이다.
본 원의 또다른 특징은 사용 조성물 내에서, 광범위한 진균류 및 그램(-)와그램(+) 모두의 세균에 대해 장기적으로 상승적인 살균 활성을 갖는 방부제 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 심화된 또다른 특징은 용액, 로우션, 겔, 유제, 유화가능한 농축물, 현탁액, 슬러리 또는 크림 형태의 개인용 보호 조성물을 위한 수용성 방부제 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 이것과 다른 목적 및 특징들은 하기의 본 발명의 상세한 설명으로부터 명확해 질 것이다.
[발명의 요약]
발견된 것은 예정된 사용 수준으로 상업용 조성물에 첨가하기 위한 수용성 방부제 조성물이며 이것은 이안에서 균일하게 분포되고, 광범위한 진균류 및 그램(-)와 그램(+)모두의 세균에 대해 장기적인 상승적 살균 효과를 갖는다. 본 발명의 조성물은
(a) 메틸을 화합물 또는 이들의 상응물 및
(b) 요오도프로피닐 알콜, 또는 이의 에스테르, 카바메이트 또는 이들의 에테르 유도체를 (a):(b) 중량비 100:1 내지 2000:1, 바람직하게는 200:1 내지 500:1의 분말 혼합물로 구성된다.
본 발명의 조성물을 약 0.01 내지 2 wt%로 포함하는 상업용 조성물 또한 본원에서 제공된다. 이러한 사용 조성물은 원하는 항진균 활성을 제공하기 위한 약 0.5 내지 10 ppm의 요오도프로피닐 화합물과 원하는 항균 활성을 제공하기 위한 적어도 250 ppm의 메틸을 화합물 또는 이의 상응물을 포함한다.
본 발명의 또다른 양태에 있어서, 조성물은 또한 프로필렌 글리콜 또는 1,3-부틸렌 글리콜을 포함한다.
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 (a) 메틸을 화합물 또는 이의 상응물 및 (b) 요오도프로피닐, 화합물의 예정된 혼합물의 발견에 근거한다.
(1) 요오도프로피닐 화합물은 (a):(b)의 중량비가 100 미만일때 실질적으로 비수용성이다. 따라서 100:1 이하의 중량비에서 수성의 사용 조성물, 특히 크림, 겔과 같은것 내에서 요오도프로피닐 화합물을 균일하게 분포시키는 것은 어렵다. 본 발명에 있어서, 혼합물은 (a):(b)의 중량비가 100:1 내지 2000:1로 사용되며, 일반적인 사용 수준에서 모든 사용 조성물에 수용성이다.
(2) 효과적인 상승적 살균 활성은 100:1 내지 2000:1의 (a):(b)의 중량비를 갖는 혼합물에서 이루어진다. 이러한 혼합물은 광범위한 생물체에 대해 0(최대 상승효과)에 가까운 상승지수(SI)를 갖는다. 반대로, 예를 들면 10:1 내지 50:1인 100:1 이하의 (a):(b) 비를 갖는 혼합물은 훨씬 덜한 상승효과를 보이며 좁은 범위의 생물체에 대해서만 활성을 갖는다.
(3) 사용 조성물을 위한 방부제 활성은 100:1 내지 2000:1의 중량비의 혼합물로 최종 산물의 0.05 내지 2wt%의 사용 수준에서 가장 효과적으로 이루어진다. 이 양에서, 요오도프로피닐 화합물은 단지 0.5 내지 10 ppm의 양으로만 존재하며 이것은 사용 조성물의 비용 및 독성을 현저히 감소시킨다. 메틸을 화합물 또한 적어도 250 ppm의 양으로 존재한다.
[도면의 간단한 설명]
이 발견이 근거한 실험적 결과는 하기되어 있다. 이 실시예에 있어서, (a) 메틸올 화합물은 디아졸리디닐 우레아(CERMALL?II) N-[1,3-비스(히드록시메틸)-2,5-디옥소-4-이미다졸리디닐]-N,N'-비스(히드록시메틸)우레아, 이미드우레아(GERMALL?115), 1,3-디메틸올-5,5-디메틸 히단토인(DMDMH), 나트륨 히드록시 메틸글리시네이트(SUTTOCIDE?A), 글리신 무수물 디메틸올(GADM), 디메틸히드록시메틸 피라롤, (1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드(메틸올 상응물), 1,3,5-(트리스히드록시-에틸)헥사히드로트리아진 또는 히드록시메틸피롤리돈으로 부터 선택될 수 있으며 ; (b) 요오도프로피닐 화합물은 요오도프로피닐 알콜(IPGA)또는 3-요오도-2-프로피닐부틸 카바메이트(IPBC)이다.
1.수용성
1% 수용액으로서 IPBC 몇몇 메틸을 화합물의 혼합물 수용성 또는 불수용성이 하기의 표 1부터 3 까지를 통해 보여진다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
이러한 결과들은 50:1 또는 20:1의 비를 갖는 혼합물은 비수용성인 반면100:1내지 2000:1 비의 혼합물은 수용성임을 설명한다.
2.상승작용
하기의 표 5부터 18까지는 광범위한 진균류와 그램(-)및 그램(+)세균 모두에 대해서 화합물"a"와 "b" 간의 매우 효과적인 상승작용을 설명한다. 하기의 생물체들이 시험되었다.
* 그램(-)세균
** 그램(+) 세균
*** 진균류
하기의 표 4는 몇몇 항 미생물제의 정균 (MIC) 및 살균 활성을 ppm으로 나타낸다. 이러한 활성은 본 발명 혼합물의 상승 지수(SI)를 산출하기 위해 사용되었다.
[표 4]
몇몇 항 미생물 화합물의 정균 (MIC) 및 살균 활성(정균/살균 농도(ppm))
상승 지수는 하기의 관계를 이용하여 Kull 일동에 의해 문헌[참조 : Applied Microbiology 9, 538-541(1961)]에서 기술된것과 동일한 데이타의 수학적 처리에 의해 결정된다.
상기식에서,
1. Qa= 종말점을 생성시키는, 단독으로 작용하는 화합물 a의 양
2. Qb= 종말점을 생성시키는, 단독으로 작용하는 화합물 b의 양
3. QA= 종말점을 생성시키는, 혼합물내의 화합물 A의 양
4. QB= 종말점을 생성시키는, 혼합물내의 화합물 B의 양
SI가 1 일때 혼합물내 성분들의 단순한 상가효과 만을 보인다 ; SI가 1 미만 일때, 상승효과가 일어나며 : SI가 1이상일때는 두 성분의 길항작용을 나타낸다.
이런 잘 알려진 상승작용 측정 방법에 따라, 동일한 종말점에 이르는 또는 혼합물과 동일한 미생물학적 효과를 생산하는데 요구되는 순수한 성분의 양과 여러 혼합물내 각 성분의 양이 비교된다.
[표 5]
2000:1 wt비 GERMALL ? II/IPBC
[표 6]
1000:1 wt비 GERMALL ? II/IPBC
[표 7]
500:1 wt비 GERMALL ? II/IPBC
[표 8]
200:1 wt비 GERMALL ? II/IPBC
[표 9]
100:1 wt비 GERMALL ? II/IPBC
[표 10]
50:1 wt비 GERMALL ? II/IPBC
[표 11]
20:1 wt비 GERMALL ? II/IPBC
[표 12]
2000:1 wt비 DMDMH/IPBC
[표 13]
1000:1 wt비 DMDMH/IPBC
[표 14]
500:1 wt비 DMDMH/IPBC
[표 15]
200:1 wt비 DMDMH/IPBC
[표 16]
100:1 wt비 DMDMH/IPBC
[표 17]
50:1 wt비 DMDMH/IPBC
[표 18]
20:1 wt비 DMDMH/IPBC
상기의 표 5-18에서 보여진 것과 동일한 중량비와 사용 수준 범위에 대해, IPBC와의 혼합물내 Germall?II 또는 DMDMH 대신 메틸올 화합물로서 GADM 및 SUTTOCIDE?A를 사용하여 유사한 SI결과가 발견되었다.
상기의 표 5-18는 2000:1, 1000:1, 500:1, 200:1, 100:1, 50:1 및 20:1의A:B 중량비에서 IPBC(화합물 B)와 Germall?II 또는 DMDMH(화합물 A)의 상승 효과를 예시한다. 상습 효과는 예를 들면 0.01% 내지 0.1%와 같은 낮은 사용 수준에서 모든 비율에 대해 모든 시험된 그램(+), 그램(-) 생물체 및 진균류에 매우 효과적이다. 예를 들면 0.20 내지 0.50%의 약간 높은 사용 농도에서 모든 시험된 비율은Candida albican및 A. niger에 대해서도 상승 효과를 나타낸다. 그러나 50:1 및 20:1 비율에선 0.01 내지 0.1%의 사용 수준에서의 상승 효과는 무시될 정도이며 0.20 내지 0.50%의 사용 수준에서는Candida albican및 A. niger에 대해 심지어 비-상승적이다.
SI 값은 혼합물내 메틸올 화합물로서 Germall?II가 사용된 것이 DMDMH에 비해 낮았다.
상기한 혼합물내에 IPBC 대신 요오도프로피닐 알콜(IPGA)이 사용되었을때 유사한 결과가 얻어졌다.
3.방부제 활성(챌린지 시험)
미생물 챌린지 시험을 위해 전형적인 화장 유액을 제조하여 메틸을 화합물과 IPBC의 예정된 혼합물이 여러 사용 수준으로 첨가하였다. 이렇게 제조된 유액은 하기의 조성을 갖는다.
유액을 제조하기 위해, A 상과 B 상을 각각 75 내지 80℃로 가열한다. 그후 상 A를 상B에 첨가하여 혼합한다. 혼합물은 55 내지 60℃로 냉각시킨다. 이 시점에서 원하는 양의 방부제 혼합물을 첨가하고 산물을 교반시키면서 50℃로 냉각시킨다. 시트르산 용액을 첨가하여 pH를 조정하고 혼합물을 30℃ 온도에 이를때까지 교반한다.
챌린지 시험은 이 방식에 있어서, 하기의 미생물을 사용하여 수행된다 : SA, ECOLI, PSA, PC, AN 및 CAN. 다양한 양의 방부제 혼합물을 포함한 시험 유액 50g 분취량에 대략 107내지 108의 챌린지 유기체를 접종시킨다. 그 후 시험 샘플은 접종원을 분산시키기 위해 교반된다. 샘플은 배양 후 48시간, 7, 14, 21 및 28일에 분석되었다. 분석은 1g의 시험 샘플을 최초 농도의 101내지 106계열 희석함으로써 수행되었다. 세균에 대한 평판 배지는 Letheen 한천이며 진균류에 대해서는 낮은pH Mycophil 한천과 Tween 20 이었다. 각각의 플레이팅된 샘플은 세균에 대해서는 37℃에서 48시간, 모울드(mold)에 대해서는 25℃에서 5일, 진균류에 대해서는 25℃에서 3일간 배양한다. 배양후에 밀리리터 당의 콜로니의 수(cfu/ml) 를 센다. 21일째에 원 접종원의 반과시험 산물에 재접종한다. 결과는 하기의 표 19-27에 나타내었다.
[표 19]
2000:1 GERMALL ? II/IPBC
방부되지 않은 대조군
접종원 농도
[표 20]
1000 : 1 GERMALL ? II/IPBC
방부되지 않은 대조군
접종원 농도
[표 21]
500:1 GERMALL ? II/IPBC
방부되지 않은 대조군
접종원 농도
[표 22]
200 : 1 GERMALL ? II/IPBC
방부되지 않은 대조군
접종원 농도
[표 23]
50 : 1 GERMALL ? II/IPBC
방부되지 않은 대조군
접종원 농도
[표 24]
20 : 1 GERMALL ? II/IPBC
방부되지 않은 대조군
접종원 농도
[표 25]
2000 : 1 DMDMH/IPBC
방부되지 않은 대조군
접종원 농도
[표 26]
1000 : 1 DMDMH/IPBC
방부되지 않은 대조군
접종원 농도
[표 27]
2000 : 1 GADM/IPBC
방부되지 않은 대조군
접종원 농도
챌린지 시험 결과의 토의
상기 표 19-27에서 보고된 28일 챌린지 결과는 광범위한 세균과 진균류에 대한 유화 조성물에서 사용된 본 발명의 방부제 혼합물의 효과를 설명한다.
예를 들면 2000 : 1의 중량비에서의 Germall?II및 IPBC 혼합 조성물에서(표 19), 0.75 내지 10ppm IPBC 및 500 내지 2000ppm의 메틸을 수준에 해당하는 0.05 내지 0.2%의 사용 수준으로 제공될때, 28일 후의 모든 시험된 생물체에 대해 실질적으로 완벽한 보호효과를 제공하였다. 0.05%의 낮은 사용 수준에서 모든 챌린지 시험은 21일 내에 통과되었다. 21일 후의 재접종에 있어 14일 내에 제거된 CAN을 제외하고는 7일내에 모든 생물체가 제거되었다.
표 25는 동일한 2000 : 1중량비에서 DMDMH와 IPBC 혼합물에 대한 챌린지 시험 결과를 보여준다. 그러나 0.2%의 사용 수준에서 이 혼합물은 모든 생물체에 대해 통과되는데 21일 후가 요구되었다. 재접종에 있어서, 14일 내에 제거된 CAN을 제외하고는 7일내에 모든 생물체가 제거되었다. 따라서 이러한 결과로부터 IPBC와 혼합된 Germall?II는 DMDMH/IPBC 혼합물 보다 4배 효과적임이 명확하다.
표 27에서 보여진 바와 같이 Germall?II는 또한 메틸올 화합물로서 GMDM보다 우수하다.
하기의 표 28는 프로필렌 글리콜내의 GII/IPBC 용액의 활성 연구를 나타낸다. 활성 GII와 IPBC 성분의 혼합물은 99.5%/0.5% 및 99%/1%의 중량비로 제조되었으며 60wt%의 프로필렌 글리콜이 첨가되었다. 결과의 용액은 단백질 샴푸제제내의 0.05%, 0.1% 및 0.2% 전체 활성에서 시험되었다.
[표 28]
99.5% GII/0.5% IPBC/프로필렌 글리콜 용액-0.05% 전체 활성
99.5% GII/0.5% IPBC/프로필렌 글리콜 용액- 0.1% 전체 활성
99.5% GII/0.5% IPBC/프로필렌 글리콜 용액- 0.2% 전체 활성
99% GII / 1% IPBC / 프로필렌 글리콜 용액- 0.05% 전체 활성
99% GII / 1% IPBC / 프로필렌 글리콜 용액- 0.1% 전체 활성
99% GII / 1% IPBC / 프로필렌 글리콜 용액- 0.2% 전체 활성
방부되지 않은 대조군
접종원 농도
표 29는 조성물을 위한 부형제가 전술한 전형적인 유화액인 상기의 표 28과 유사한 연구를 보여준다.
[표 29]
99.5% GII / 0.5% IPBC / 프로필렌 글리콜 용액- 0.05% 전체 활성
99.5% GII / 0.5% IPBC / 프로필렌 글리콜 용액- 0.1% 전체 활성
99.5% GII/0.5% IPBC/프로필렌 글리콜 용액- 0.2% 전체 활성
99.5% GII / 1% IPBC / 프로필렌 글리콜 용액- 0.05% 전체 활성
99% GII / 1% IPBC / 프로필렌 글리콜 용액- 0.1% 전체 활성
99% GII / 1% IPBC / 프로필렌 글리콜 용액- 0.2% 전체 활성
방부되지 않은 대조군
접종원 농도
표 28와 29에서 보여진 결과는 본 발명의 조성물이 방부되지 않은 대조군에 비하여 시험된 생물체에 대해 확실히 효과적임을 설명한다.
본 발명은 임의의 양태에 대한 상세한 참조사항과 함께 기술되었으며 당 분야의 숙련인에 의해 변화 및 변경될 수 있음이 이해될 것이다. 따라서, 하기의 청구범위에 의해서만 한정된다.

Claims (11)

  1. 광범위한 진균류 및 그램(-) 세균과 그램(+) 세균 모두에 대해 상승적 살균활성을 제공하기 위해 예정된 사용 수준으로 산물에 첨가하기 위한, (a) N-[1,3-비스(히드록시메틸)-2,5-디옥소-4-이미다졸리디닐]-N,N'-비스(히드록시메틸)우레아 및 (b) 3-요오도-2-프로피닐부틸 카바메이트의 혼합물로서, (a):(b)의 중량비는 100:1 내지 2000:1인 수용성 방부제 혼합물.
  2. 제 1 항에 있어서, (a):(b)의 중량비는 200:1 내지 500:1인 수용성 방부제 혼합물.
  3. 제 1 항에 있어서 프로필렌 글리콜 또는 1,3-부틸렌 글리콜을 부가로 포함하는 혼합물로서, 제1항에 따른 혼합물 20 내지 55 중량%와 상기 글리콜 화합물 45 내지 80 중량%을 포함하는 수용성 방부제 혼합물.
  4. 제 3 항에 있어서, 제 1 항에 따른 혼합물 약 40 중량%와 사기 글리콜 화합물 약 60 중량%을 포함하는 수용성 방부제 혼합물.
  5. 제 1 항에 따른 수용성 방부제 혼합물을 활성성분으로서 0.01 내지 0.5 중량%을 포함하는, 연장된 기간 동안 광범위한 진균류 및 그램(-) 세균과 그램(+)세균에 의한 오염으로부터의 보호를 위한 항미생물 제제.
  6. 제 5 항에 있어서, 제 1 항의 방부제 혼합물을 약 0.1중량% 포함하는 항미생물 제제.
  7. 제 5 항에 있어서, 상기 방부제 혼합물이 수용성이고 제제 전체에 균일하게 분포되는 항미생물 제제.
  8. 제 5 항에 이어서, 상기 방부제 혼합물의 (b)는 0.5 내지 10 ppm의 양으로 존재하며 (a)는 250 ppm 이상의 양으로 존재하는 항미생물 제제.
  9. 제 3 항에 따른 수용성 방부제 혼합물을 활성성분으로서 0.1 내지 5 중량%을 포함하는, 연장된 기간 동안 광범위한 진균류 및 그램(-) 세균과 그램(+) 세균에 의한 오염으로부터의 보호를 위한 항미생물 제제.
  10. 제 9 항에 있어서, 제 3 항에 따른 조성물을 약 0.5 중량% 포함하는 항미생물 제제.
  11. 제 5 항 또는 제 9 항에 있어서, 개인용, 가족용 또는 산업용인 항미생물 제제.
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