JPWO2015199135A1 - 染色又は捺染用着色組成物、インクジェット捺染用インク、布帛を捺染する方法、及び染色又は捺染された布帛 - Google Patents

Abstract

本発明は、たとえば下記構造の化合物を含有する染色又は捺染用着色組成物により、色相に優れ、発色濃度が高く、高い染着生を有し、滲みが少なく、かつ耐光性に優れた染色又は捺染用着色組成物、上記染色又は捺染用着色組成物を含有するインクジェット捺染用インク、布帛を捺染する方法、及び染色又は捺染された布帛を提供する。

Description

本発明は、本発明は、染色又は捺染用着色組成物、インクジェット捺染用インク、布帛を捺染する方法、及び染色又は捺染された布帛に関する。

従来より、布帛を染色するための染料として、酸性染料、反応染料、直接染料、分散染料等が使用されている。例えば、綿やビスコースレーヨンなどセルロース繊維を染色する染料としては、反応染料、直接染料、硫化染料、建染染料、ナフトール染料などが知られており、絹、羊毛、ナイロンなどのポリアミド繊維を染色する染料としては、酸性染料、金属錯塩酸性染料、酸性媒染染料、直接染料などが知られている。ポリエステル繊維、セルロースエステル繊維などのエステル繊維は分散染料や顔料による染色が知られている。また、アクリル繊維は一般にカチオン染料で染色するが、酸性染料で染まる繊維もある。
染料としては様々な色の染料を用いることができるが、特にマゼンタ色としては、特許文献１〜２などにモノアゾ染料が記載されている。

また、これまで、布帛を染色するための工業的染色方法として、スクリーン捺染、ローラー捺染、転写捺染等が行われてきた。これらの方法はデザインパターンの企画、彫刻若しくは製版、捺染糊の作成、生地の準備等、一連の各工程が統合して初めて完成する染色技術である。
これに対し、染料を布に直接供給できるインクジェット方式を用いたインクジェット捺染が提案されている。インクジェット捺染は、従来の捺染とは異なり、版を作製する必要がなく、手早く階調性に優れた画像を形成できる利点を有しており、納期短縮、少量多品種生産対応、製版工程が必要ない等のメリットを備えている。更に、形成画像として必要な量のインクのみを使用するため、従来方法に比較すると廃液が少ない等の環境的利点も有する優れた画像形成方法であるといえる。
特許文献３には、インクジェット捺染を使用して、服飾の立体形状に適合した図柄を設計し、それを迅速に、かつデザインイメージを損なうことなく素材上に再現する方法が記載されている。
また、特許文献４にはインクジェット捺染方式にキサンテン染料を適用した例が記載されている。

一方、特許文献５には、アシルアミノ基が置換したキサンテン化合物が記載されており、この化合物を含む着色組成物を用いて紙に対してインクジェット印画し、彩度、耐光性及び耐オゾン性などについて検討されている。

日本国特許第４７５０９８１号公報 日本国特開平１１−０２９７１４号公報 日本国特許第２９３９９０８号公報 日本国特開２００２−３４８５０２号公報 日本国特許第５４５１５５６号公報

しかしながら、特許文献１〜２に記載された染料は、マゼンタ色としては赤みが強く鮮やかさが不十分であった。これに対し、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ５２やＡｃｉｄ Ｒｅｄ ２８９として知られているキサンテン骨格を有する染料は、鮮やかなマゼンタ色を呈し、高濃度で布帛を染色することができる。特許文献４ではＡｃｉｄ Ｒｅｄ ２８９を用いて布帛を捺染しているが、この染料は、耐光性、湿潤堅牢性の面で不十分であった。また、インクジェット捺染においては、湿潤堅牢性が不足していると画像が滲むという問題もあった。
特許文献５に記載されたアシルアミノ基が置換したキサンテン化合物は、光やオゾンに耐性を有するものであるが、特許文献５には、布帛を染色する用途とした場合の課題の検討（特に耐光性）までは検討されていない。
したがって、高い染着性を有し、耐光性、湿潤堅牢性などの諸性能により優れた染色布帛を得ることができる染色又は捺染用着色組成物が求められている。特に、細かい画像を印画した場合には、捺染工程におけるスチーム処理工程及び水洗工程の後に画像が滲むという課題があり、更なる改善が求められているのが現状であった。

本発明の目的は、色相に優れ、発色濃度が高く、滲みが少なく、かつ耐光性に優れた染色又は捺染用着色組成物を提供することを目的とする。また、上記染色又は捺染用着色組成物を含有するインクジェット捺染用インク、布帛を捺染する方法、及び染色又は捺染された布帛を提供することを目的とする。

即ち、本発明は以下の通りである。

＜１＞
下記一般式（１）、（２）、又は（Ｘ）で表される化合物を含有する染色又は捺染用着色組成物。

一般式（１）又は（２）中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１７及びＲ^１９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^２０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、又は置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基を表す。
Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２は各々独立に１価の置換基を表し、ｎ^ａ１及びｎ^ａ２は各々独立に０〜４の数を表す。ｎ^ａ１及びｎ^ａ２がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ^ａ１及びＲ^ａ２は同じであっても異なっていてもよい。
一般式（Ｘ）中、Ｄは上記一般式（１）又は（２）で表される化合物から４個の水素原子を取り除いた残基を表す。
Ｍは水素原子又は対カチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
＜２＞
上記一般式（１）又は（２）で表される化合物が、下記一般式（３）又は（４）で表される化合物である＜１＞に記載の染色又は捺染用着色組成物。

一般式（３）又は（４）中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１７及びＲ^１９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^２０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
＜３＞
上記一般式（３）又は（４）で表される化合物が、下記一般式（５）又は（６）で表される化合物である＜２＞に記載の染色又は捺染用着色組成物。

一般式（５）又は（６）中、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^２０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１７、Ｒ^１９、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、Ｒ^１０８、Ｒ^１０９、Ｒ^１１０、Ｒ^１１１及びＲ^１１２は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
＜４＞
上記Ｒ^４及びＲ^９が各々独立にスルホ基を表す＜１＞〜＜３＞のいずれか一項に記載の染色又は捺染用着色組成物。
＜５＞
上記Ｒ^３及びＲ^８が各々独立に炭素数１〜６のアルキル基を表す＜１＞〜＜４＞のいずれか一項に記載の染色又は捺染用着色組成物。
＜６＞
下記（１）〜（４）の工程を含む捺染方法。
（１）少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、＜１＞〜＜５＞のいずれか一項に記載の染色又は捺染用着色組成物を添加し、色糊を調整する工程
（２）上記（１）の色糊を布帛に印捺する工程
（３）蒸気を印捺した布帛にあてる工程
（４）印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
＜７＞
下記（１１）〜（１４）の工程を含む捺染方法。
（１１）少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
（１２）＜１＞〜＜５＞のいずれか一項に記載の染色又は捺染用着色組成物をインクジェット法により布帛に印捺する工程
（１３）蒸気を印捺した布帛にあてる工程
（１４）印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
＜８＞
上記布帛がポリアミドを含む＜６＞又は＜７＞に記載の捺染方法。
＜９＞
＜１＞〜＜５＞のいずれか一項に記載の染色又は捺染用着色組成物を含有するインクジェット捺染用インク。
＜１０＞
＜９＞に記載のインクジェット捺染用インクを用いて、インクジェット法により布帛を捺染する方法。
＜１１＞
＜１＞〜＜５＞のいずれか一項に記載の染色又は捺染用着色組成物を用いて染色又は捺染された布帛。
＜１２＞
＜１０＞に記載の方法によって捺染された布帛。

本発明によれば、色相に優れ、発色濃度が高く、滲みが少なく、かつ耐光性に優れた染色又は捺染用着色組成物を提供することができる。また、上記染色又は捺染用着色組成物を含有するインクジェット捺染用インク、布帛を捺染する方法、及び染色又は捺染された布帛を提供することができる。

以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。

（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。

アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。

アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。

アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。

アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。

ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。

アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。

アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。

シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。

ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。

アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。

カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。

アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。

アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。

アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。

アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。

アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。

アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。

アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。

スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。

アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。

アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。

ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。

スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。

アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。

アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。

アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。

アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。

アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。

カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。

アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基等が挙げられる。

イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。

ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。

ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。

ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。

ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。

シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。

イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。

なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。

〔染色又は捺染用着色組成物〕
本発明の染色又は捺染用着色組成物は、下記一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物を含有する。

＜一般式（１）、（２）、又は（Ｘ）で表される化合物＞
まず、一般式（１）、（２）、又は（Ｘ）で表される化合物について説明する。

一般式（１）又は（２）中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１７及びＲ^１９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^２０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表す。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、又は置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基を表す。Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２は各々独立に１価の置換基を表し、ｎ^ａ１及びｎ^ａ２は各々独立に０〜４の数を表す。ｎ^ａ１及びｎ^ａ２がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ^ａ１及びＲ^ａ２は同じであっても異なっていてもよい。

一般式（Ｘ）中、Ｄは上記一般式（１）又は（２）で表される化合物から４個の水素原子を取り除いた残基を表す。
Ｍは水素原子又は対カチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。

一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物を含有する染色又は捺染用着色用組成物により、染色された布帛の耐光性が良化する。また、一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物を含有する捺染用着色組成物により、画像の滲みが良化する。これらについて、作用機構は不明であるが、特に水素結合性を有するキサンテン化合物をポリアミドに捺染したときに、顕著に効果が認められたため、染料と布帛が水素結合により強固に固定化し、耐水性が良化したものと考えられる。

一般式（１）又は（２）中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１７及びＲ^１９は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１７及びＲ^１９が置換基で表される場合、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^２０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表し、無置換のアルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^２０がアルキル基であると、一般式（１）又は（２）で表される化合物を含む捺染用着色組成物を染色したときに鮮やかなマゼンタ色の染色物を得ることができる。

一般式（２）中、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１７及びＲ^１９は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。

一般式（１）中、Ｒ^４及びＲ^９は、原材料の入手性と合成の容易性、耐光性、耐オゾン性、印画濃度、及び彩度の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、又はスルホ基であり、特に好ましくはスルホ基である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。

一般式（１）中、Ｒ^３及びＲ^８は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。

また、水への溶解性の観点からは、一般式（１）中のＲ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０の少なくとも１つ、又は一般式（２）中のＲ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１９及びＲ^２０の少なくとも１つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウム、ナトリウム、又はカリウム）、アンモニウムなどが挙げられる。一般式（１）又は（２）で表される化合物は水に対して、１〜７０質量％溶解することが好ましく、２〜５０質量％溶解することがより好ましい。イオン性親水基の数としては、１〜９であり、より好ましくは１〜５である。

一般式（１）又は（２）中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、又は置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、又は置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基を表す。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４が置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基が更に好ましい。アルキル基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましく、メチル基が最も好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。アリール基としては具体的にはフェニル基、ナフチル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４が置換アミノ基を表す場合、置換アミノ基であることが好ましく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。置換アミノ基が有する置換基としては、置換若しくは無置換のアルキルアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアリールアミノカルボニル基が好ましい。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４が置換カルバモイル基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基が好ましい。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４が置換スルファモイル基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基が好ましい。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４が置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基の部分が、上記Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４がアルキル基を表す場合の好ましい範囲となったものである。各基が置換基する場合の置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アリール基、ヒドロキシル基が好ましい。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４が置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアリール基の部分が、上記Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４がアリール基を表す場合の好ましい範囲となったものである。各基が置換基する場合の置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基が好ましい。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４が置換若しくは無置換のアシル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基又はアリール基の部分が上記Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４がアルキル基又はアリール基である場合の好ましい範囲となったものである。アシル基が置換基する場合の置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基が好ましい。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は各々独立に置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、又は置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換の置換ウレイド基、置換若しくは無置換のアシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基を表すことが好ましく、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、又は置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換の置換ウレイド基、又は置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基を表すことがより好ましい。

一般式（１）又は（２）中、Ｒ^ａ１及びＲ^ａ２は各々独立に１価の置換基を表す。
Ｒ^ａ１及びＲ^ａ２が表す１価の置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、原材料の入手性、合成の容易性の観点から、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アルキル基、アシルアミノ基が好ましく、アルキル基、アシルアミノ基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシル基などが挙げられるが、アルキル基は無置換のアルキル基であることが好ましい。
一般式（１）又は（２）中、ｎ^ａ１及びｎ^ａ２は０〜４の数を表す。原材料の入手性の観点から、ｎ^ａ１及びｎ^ａ２は０〜３の数が好ましく、０〜２の数がより好ましく、０又は１が更に好ましく、０が特に好ましい。
ｎ^ａ１及びｎ^ａ２が２以上の数を表す場合は、複数のＲ^ａ１及びＲ^ａ２は同じであっても異なっていてもよい。

一般式（Ｘ）中、Ｄは上記一般式（１）又は（２）で表される化合物から４個の水素原子を取り除いた残基を表す。
Ｍは水素原子又は対カチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。Ｍの対カチオンとしては、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオン、アンモニウムイオンであることが好ましい。また、イオン性親水性基は対カチオンとして２種以上のカチオンを有していてもよい。

一般式（１）は下記一般式（３）で表されることが好ましく、一般式（２）は下記一般式（４）で表されることが好ましい。すなわち、一般式（１）又は（２）で表される化合物が、下記一般式（３）又は（４）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（３）又は（４）中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１７及びＲ^１９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^２０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表す。Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。

一般式（３）又は（４）中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１９及びＲ^２０の具体例及び好ましい範囲は、上記一般式（１）又は（２）中のＲ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１９及びＲ^２０と同じである。

Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４が置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アリール基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。
Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。また、アリール基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４が置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としてはトリアジン基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、又はチアジアゾリル基が好ましい。また、ヘテロ環基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基が好ましい。
Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４が置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基を表す場合のアルキルスルホニル基としては、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基がより好ましく、メチルスルホニル基が更に好ましい。また、アルキルスルホニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４が置換若しくは無置換のアリールスルホニル基を表す場合のアリールスルホニル基としては、炭素数６〜１４のアリールスルホニル基が好ましく、炭素数６〜１０のアリールスルホニル基がより好ましく、フェニルスルホニル基が更に好ましい。また、アリールスルホニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基が特に好ましい。
Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４が置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基を表す場合のアルコキシカルボニル基としては、−ＣＯＯＲ^２０１で表されることが好ましい。ここでＲ^２０１は炭素数１〜６のアルキル基を表し、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、イソプロピル基がより好ましい。また、アルコキシカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４が置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基を表す場合のアリールオキシカルボニル基としては、−ＣＯＯＲ^２０２で表されることが好ましい。ここでＲ^２０２は炭素数６〜１４のアリール基を表し、炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、アリールオキシカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ニトロ基が特に好ましい。
Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４が置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基を表す場合のモノアルキルアミノカルボニル基としては、−ＣＯＮＨＲ^２０３で表されることが好ましい。ここでＲ^２０３は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、シクロヘキシル基が更に好ましく、イソプロピル基が特に好ましい。また、モノアルキルアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、フェニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ヒドロキシル基が特に好ましい。
Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４が置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基を表す場合のジアルキルアミノカルボニル基としては、−ＣＯＮＲ^２０４Ｒ^２０５で表されることが好ましい。ここでＲ^２０４及びＲ^２０５は各々独立に炭素数１〜１０のアルキル基を表し、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、メチル基、イソプロピル基がより好ましい。また、ジアルキルアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜６のアルキルオキシカルボニル基であり、より好ましくはエチルオキシカルボニル基）が特に好ましい。
Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４が置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基を表す場合のモノアリールアミノカルボニル基としては、−ＣＯＮＨＲ^２０６で表されることが好ましい。ここでＲ^２０６は炭素数６〜１４のアリール基を表し、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、モノアリールアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ホスホノ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６のアルコキシ基であり、より好ましくはシクロヘキシルオキシ基）が特に好ましい。
Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４が置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基を表す場合のジアリールアミノカルボニル基としては、−ＣＯＮＲ^２０７Ｒ^２０８で表されることが好ましい。ここでＲ^２０７及びＲ^２０８は各々独立に炭素数６〜１４のアリール基を表し、炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、ジアリールアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４が置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す場合のアルキルアリールアミノカルボニル基としては、−ＣＯＮＲ^２０９Ｒ^２１０で表されることが好ましい。ここでＲ^２０９は炭素数１〜１０のアルキル基を表し、炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。Ｒ^２１０は炭素数６〜１４のアリール基を表し、炭素数６〜１０のアリール基が好ましい。また、アルキルアリールアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４が置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基を表す場合のアルキルカルボニル基としては、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキルカルボニル基がより好ましく、メチルカルボニル基が更に好ましい。また、アルキルカルボニル基は置換基を有することが好ましく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基、アミノ基、置換アルコキシ基、置換アリールオキシ基が特に好ましい。
Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４が置換若しくは無置換のアリールカルボニル基を表す場合のアリールカルボニル基としては、炭素数６〜１４のアリールカルボニル基が好ましく、炭素数６〜１０のアリールカルボニル基がより好ましく、フェニルカルボニル基が更に好ましい。また、アリールカルボニル基は置換基を有することが好ましく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。

一般式（３）で表される化合物は、下記一般式（５）で表される化合物であることが好ましく、一般式（４）で表される化合物は、下記一般式（６）で表される化合物であることが好ましい。すなわち、一般式（１）又は（２）で表される化合物が、下記一般式（５）又は（６）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（５）又は（６）中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１７、Ｒ^１９、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、Ｒ^１０８、Ｒ^１０９、Ｒ^１１０、Ｒ^１１１及びＲ^１１２は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^２０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表す。

一般式（５）又は（６）中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１９及びＲ^２０の具体例及び好ましい範囲は、一般式（３）又は（４）中のＲ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１９及びＲ^２０と同じである。

Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、Ｒ^１０８、Ｒ^１０９、Ｒ^１１０、Ｒ^１１１及びＲ^１１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表すことが好ましい。

Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、Ｒ^１０８、Ｒ^１０９、Ｒ^１１０、Ｒ^１１１及びＲ^１１２が置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基が更に好ましい。アルキル基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、スルホ基、カルボキシル基又はホスホノ基がより好ましく、スルホ基又はカルボキシル基が更に好ましい。特に、スルホ基若しくはカルボキシル基が１つ置換したメチル基、又はスルホ基若しくはカルボキシル基が１つ置換したエチル基が好ましい。

Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、Ｒ^１０８、Ｒ^１０９、Ｒ^１１０、Ｒ^１１１及びＲ^１１２が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。アリール基としては具体的にはフェニル基、ナフチル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、イオン性親水性基が好ましく、スルホ基、カルボキシル基又はホスホノ基がより好ましく、スルホ基又はカルボキシル基が更に好ましい。特に、スルホ基若しくはカルボキシル基がパラ位に１つ置換したフェニル基、スルホ基若しくはカルボキシル基がメタ位に１つ置換したフェニル基、スルホ基若しくはカルボキシル基がパラ位及びメタ位にそれぞれ１つずつ置換したフェニル基、又はスルホ基若しくはカルボキシル基が２つのメタ位にそれぞれ１つずつ置換したフェニル基が好ましい。

Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、Ｒ^１０８、Ｒ^１０９、Ｒ^１１０、Ｒ^１１１及びＲ^１１２の少なくとも一方が、イオン性親水性基が置換したアルキル基又はイオン性親水性基が置換したアリール基を表し、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、Ｒ^１０８、Ｒ^１０９、Ｒ^１１０、Ｒ^１１１及びＲ^１１２の少なくとも一方が、イオン性親水性基が置換したアルキル基又はイオン性親水性基が置換したアリール基を表すことが好ましい。Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、Ｒ^１０８、Ｒ^１０９、Ｒ^１１０、Ｒ^１１１及びＲ^１１２に含まれるイオン性親水性基の合計は、１〜６個が好ましく、２〜４個がより好ましい。

カルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオン、アンモニウムイオンであることが好ましい。また、イオン性親水性基は対カチオンとして２種以上のカチオンを有していてもよい。

以下に一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を表し、Ａｃはアセチル基を表す。

一般式（１）又は（２）で表される化合物は、従来公知の方法（例えば特開２０１１−１４８９７３号公報）に準じて合成することができる。また一般式（Ｘ）で表される化合物においても、従来公知の方法（例えば特開２０１４−５４６２号公報）に準じて合成することができる。

本発明の染色又は捺染用着色組成物（以下、「着色組成物」とも呼ぶ）は、一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、及び一般式（Ｘ）で表される化合物のいずれか１種を含有していても良いし、複数を含有していても良い。また、それぞれの一般式で表される化合物は１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の着色組成物は、着色剤として、一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物のみを含有するものであってもよいが、本発明の効果を損なわない範囲で、更に他の着色剤を含有していてもよい。併用してもよい着色剤としては、公知のものが挙げられ、例えば、染色ノート（株式会社 色染社発行の第２４版 以下同様）３３頁〜１２１頁の染料、１２４頁〜１３０頁の顔料などが挙げられる。

着色組成物中の一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物の含有量は、１〜２０質量％であることが好ましく、１〜１０質量％がより好ましい。
着色組成物中に含まれる一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物の合計量を２０質量％以下にすることで、浸染や、スクリーン捺染、ローラー捺染などの捺染方法で用いた場合には、染料の析出を防止することができ、更に適切な濃度に調整しやすい。インクジェット捺染方法に用いた場合には着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
本発明における着色組成物は、一般式（１）、（２）又は（Ｘ）の化合物以外に、溶媒を含有することが一般的である。溶媒の種類や量は、一般式（１）、（２）又は（Ｘ）の化合物の種類、染める濃度や、染色方法によって異なるが、着色組成物の全量に対して、溶媒を４０質量％以上含有することが好ましい。溶媒としては、水を含むことが好ましく、溶媒全量に対して、水を５０質量％以上含むことが好ましい。また、着色組成物の全量に対して、水を３０質量％以上含有することが好ましい。

〔染色又は捺染用着色組成物、及び染色又は捺染方法〕
本発明の染色又は捺染用着色組成物は、繊維を染めるための着色組成物であれば使用形態は限定されない。繊維の染色法は浸染法と捺染法に大別される。浸染とは、染料を溶媒に溶解又は分散した染料液に被染布又は被染糸を浸漬し、繊維表面に均一に吸着させ、染料を繊維内部に拡散し、結合によって染着を行う工程である。捺染とは、染料や顔料を被染布上に塗布して模様の形を与え、染顔料を染着又は固着させることによって模様のある染色物をつくる染色法であり、単色又は多色を用いて被染布の上に模様効果を発現する。工業的には版を用いるスクリーン捺染、ローラー捺染、転写紙を用いる転写捺染、無製版のインクジェット捺染が行われている。

〔〔浸染用着色組成物、及びそれを用いた方法〕〕
浸染は、染料液に布帛又は糸を浸漬して染料を染着させる工程と、繊維に染着しない未固着の染料を洗い流す洗浄工程と、乾燥工程からなる。本発明の着色性組成物を浸染で用いる場合には、着色性組成物は、布帛を浸漬できる染色液として用いる。この場合、染色液としては、染料以外に、溶媒、均捺助剤、ｐＨ調整剤、無機中性塩、分散剤などを含有することができる。溶媒としては一般的に、水が用いられる。均捺助剤などの添加剤としては公知のものを使用でき、例えば、染色ノート１３４頁〜１４５頁に記載の湿潤剤、浸透剤、染色ノート１４７頁〜１５４頁記載の金属イオン封止剤、染色ノート２１６頁〜２２２頁記載の分散剤、染色ノート２３０頁〜２５５頁記載の均捺剤、染色ノート２８５頁〜２８６頁記載の防染剤、染色ノート２７９頁〜２８４頁記載のマイグレーション防止剤、染色ノート３０４頁〜３２１頁記載の染料固着剤、染色堅牢度向上剤、染色ノート３２２頁〜３３４頁記載のｐＨ調整剤などが挙げられる。染料を高濃度で、均一に染めるには、添加剤使用する以外には、染料濃度、染浴ｐＨ、塩濃度、染色温度、染色時間、圧力、液流を制御することで調整できる。
洗浄工程では、一般に、常温から１００℃の範囲の水若しくは温水を使用する。洗浄する水は、ソーピング剤を含有してもよい。未固着の色材が完全に除去されていることで、種々の耐水性、例えば、洗濯堅牢性、耐汗堅牢性等において良好な結果が得られる。
乾燥工程では、具体的には、洗浄した布帛を絞ったり脱水した後、干したりあるいは乾燥機、ヒートロール、アイロン等を使用して乾燥させる。

〔〔スクリーン捺染、ローラー捺染、又は転写捺染用着色組成物、及びそれを用いた捺染方法〕〕
本発明の着色性組成物をスクリーン捺染、ローラー捺染、又は転写捺染で用いる場合には、着色性組成物は、版又は転写紙を介して布帛に印捺する色糊として用いる。
本発明の捺染方法は、少なくとも以下の（１）〜（４）の工程を含む。
（１）少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、本発明の着色組成物を添加し、色糊を調整する工程
（２）上記（１）の色糊を布帛に印捺する工程
（３）蒸気を印捺した布帛にあてる工程
（４）印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
色糊には、版に印捺するのに適した印捺適正と染着、水洗処理など捺染物に必要な捺染適正を満たすことが求められる。
そのため、印捺適正、捺染適正を付与する目的で、色糊は、染料以外に、糊剤、溶媒、染色助剤などを含有することができる。糊剤としては、着色組成物の媒体となるもので、水溶性高分子が用いられる。水溶性高分子としては、デンプン類、海藻類、天然ガム類、セルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、タンパク質物質、タンニン系物質、リグニン系物質等の公知の天然水溶性高分子が挙げられる。また、ポリビニルアルコール系化合物、ポリエチレンオキサイド系化合物、アクリル酸系水性高分子、スチレン系水性高分子、無水マレイン酸系水性高分子等の公知の合成高分子も糊剤として用いられる。たとえば、染色ノート３４９頁〜３６１頁記載の捺染用糊剤などが挙げられる。また、染色ノート３６７頁〜３６９頁記載の捺染糊改質剤を併用することもできる。２種類以上の糊を混合して使用してもよい。溶媒としては、水溶性溶媒が好ましく用いられ、水を少なくとも含む溶媒を使用することが最も好ましい。
染色助剤としては、酸やアルカリなどの発色剤、染料溶解剤、湿潤剤、吸湿剤、濃染剤、還元防止剤、金属イオン封止剤、紫外線吸収剤、分散剤、防染剤、抜染剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、マイグレーション防止剤、染料固着剤、消泡剤などが挙げられる。
染色助剤としては、公知のものを使用でき、たとえば、染色ノート３３６頁〜３３８頁に記載の溶解剤、可溶化剤、染色ノート３３９頁〜３４５頁に記載の濃染剤、均捺剤、浸透剤、染色ノート３４６頁〜３４８頁記載の消泡剤、染色ノート１４７頁〜１５４頁記載の金属イオン封止剤、染色ノート２１６頁〜２２２頁記載の分散剤、染色ノート３７０頁〜３７４頁記載の防染剤、染色ノート３７５頁〜３８１頁記載の抜染剤、染色ノート３６２頁〜３６３頁記載の防腐剤、防黴剤、染色ノート２７９頁〜２８４頁記載のマイグレーション防止剤、染色ノート４２６頁〜４２９頁記載の染料固着剤、特開平６−１６６９６９公報記載の湿潤堅牢度向上剤、ＵＳ５３３６４４３記載の光堅牢度向上剤などが挙げられる。
糊を溶媒に溶解又は分散した糊溶液に染色助剤を添加し、これに染料を溶媒に溶解又は分散した染料液を添加攪拌して色糊を調製する（色糊を調製する工程）。

捺染方法では、浸染方法と異なり、布帛に上記色糊を印捺した（色糊を布帛に印捺する工程）後、布帛に印捺された色材を繊維に染着させる処理を行う。これを発色工程といい、加熱空気を用いる方法、常圧飽和蒸気、過熱蒸気を用いる方法があり、常圧飽和蒸気を用いる方法が好ましい。本発明では、蒸気を印捺した布帛にあてる工程を行う。蒸気を印捺した布帛にあてる工程において、蒸気で処理する温度、時間は、着色組成物の種類や布帛の種類によって異なるが、温度は１００℃〜１０８℃、時間は１〜６０分が好ましく、１〜３０分がより好ましい。蒸気を印捺した布帛にあてる工程の後は、浸染と同様の、洗浄工程、乾燥工程を経て、捺染物を得る。上記布帛はポリアミドを含むことが好ましい。

〔〔インクジェット捺染用着色組成物、及びそれを用いた方法〕〕
本発明の着色用組成物をインクジェット捺染で用いる場合には、着色用組成物は、インクジェット捺染用インクとして用いる。インクジェット捺染方法は従来の捺染方法と比較すると、手早く階調性に優れた画像を形成できる利点を有しており、納期短縮、少量多品種生産対応、製版工程が必要ない等のメリットを備えている。更に、形成画像として必要な量のインクのみを使用するため、従来方法に比較すると廃液が少ない等の環境的利点も有する優れた画像形成方法であるといえる。
インクジェット捺染用インクは、ノズル先端からの水や水性有機溶剤等の蒸発により高粘度化したり、あるいは固形分である染料が析出したりすると、インクジェットヘッドのノズルを目詰まりさせてしまうため、従来の捺染よりも高発色なインクが求められる。また、インク保存安定性、吐出安定性などのインク適正や、滲み防止、汚染防止などの捺染適正、耐光性、耐水性、耐洗濯性などの画像堅牢性も付与することが求められている。
本発明のインクジェット捺染方法は、少なくとも以下の（１１）〜（１４）の工程を含む。
（１１）少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
（１２）本発明の着色組成物をインクジェット法により布帛に印捺する工程
（１３）蒸気を印捺した布帛にあてる工程
（１４）印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
インクジェット捺染方法は、従来の捺染方法で使用している色糊を使用するとノズルを目詰まりさせてしまうため、予め布帛に糊を付与しておく前処理工程（少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程）が必要になる。前処理工程を施すことで、布帛の取り扱いも容易になる。具体的には、糊剤、溶媒及びヒドロトロピー剤を含有する糊溶液を布帛に付着し、乾燥することで前処理した布帛が得られる。上記布帛はポリアミドを含むことが好ましい。
糊剤としては、スクリーン捺染等で使用する糊剤と同様のものを使用することができる。溶媒としては、水溶性溶媒が好ましく用いられ、水を少なくとも含む溶媒を使用することが最も好ましい。
ヒドロトロピー剤は、一般に、インク組成物が付与された布帛が蒸気下で加熱される際に、画像の発色濃度を高める役割を果たす。例えば、通常、尿素、アルキル尿素、エチレン尿素、プロピレン尿素、チオ尿素、グアニジン酸塩、ハロゲン価テトラアルキルアンモニウム等が使用される。また、公知のものも使用でき、染色ノート４２６頁〜４２９頁記載の染料固着剤などが挙げられる。糊溶液の全固形分に対するヒドロトロピー剤の含有量は０．０１質量％〜２０質量％であることが好ましい。
糊溶液は、必要に応じて、ｐＨ調整剤、水性（水溶性）金属塩、撥水剤、界面活性剤、マイグレーション防止剤、ミクロポーラス形成剤等を更に含有していてもよい。これらの添加剤としては、公知のものを使用でき、例えば、染色ノート３３６頁〜３３８頁に記載の溶解剤、可溶化剤、染色ノート３３９頁〜３４５頁に記載の濃染剤、均捺剤、浸透剤、染色ノート１４７頁〜１５４頁記載の金属イオン封止剤、染色ノート３７０頁〜３７４頁記載の防染剤、染色ノート３７５頁〜３８１頁記載の抜染剤、染色ノート３６２頁〜３６３頁記載の防腐剤、防黴剤、染色ノート２７９頁〜２８４頁記載のマイグレーション防止剤、特開平７−３１６９９１公報記載のミクロポーラス形成剤、特開平６−１６６９６９公報記載の湿潤堅牢度向上剤、ＵＳ５３３６４４３記載の光堅牢度向上剤等が挙げられる。また、特開２０１３−２０９７８６号公報の段落［００９６］〜［０１０１］記載のものも使用することができる。
前処理においては、絞り率５％〜１５０％、好ましくは１０％〜１３０％の範囲で糊溶液をパッティングすることが好ましい。
前処理において、上記各糊溶液を布帛に含有させる方法は、特に制限されないが、通常行われる浸漬法、パッド法、コーティング法、スクリーン法、スプレー法、転写法、インクジェット法等を挙げることができる。

次に、前処理した布帛に、インクジェット捺染用インクを用いて、印捺する。
インクジェット捺染用インクは、溶媒中に一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物（混合物）を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。
溶媒としては、用いられる一般式（１）、（２）又は（Ｘ）における置換基の種類、着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類、及び染色する布帛の種類等により決められるが、好ましくは、水、又は水溶性有機溶媒が用いられる。
本発明のインク組成物が含有し得る水溶性有機溶媒は、例えば、ジエチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のほか、アミン類、一価アルコール類、多価アルコールのアルキルエーテル類等が挙げられる。また、特開２００２−３７１０７９号公報の段落［００７６］に記載の水混和性有機溶剤の例示として挙げられる各化合物が好適である。

本発明のインク組成物中の有機溶媒の含有量は、インクジェット捺染用インク組成物の全質量に対して、１０質量％以上６０質量％以下であることが好ましい。
界面活性剤としては、陽イオン性、陰イオン性、両性、非イオン性のいずれの界面活性剤も用いることができる。陽イオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪族アミン塩、脂肪族４級アンモニウム塩、等が挙げられる。陰イオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸石鹸、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルグリシン塩、等が挙げられる。両性界面活性剤としては、例えば、カルボキシベタイン型、スルホベタイン型、アミノカルボン酸塩、イミダゾリニウムベタイン等が挙げられる。非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール等が挙げられる。特開２００２−３７１０７９号公報の段落［００７３］に記載の表面張力調整剤の例示として挙げられる界面活性剤、特開２００８−２６６４６６、特開平１１−２６９３９２９公報記載の界面活性剤が好適に用いられる。
また、本発明のインクジェット捺染用インクは、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤、還元防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、蛍光増白剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。油溶性染料を分散物の形にするときには分散剤を使用することができ、分散剤としては、例えば、染色ノート２１６頁〜２２２頁記載の分散剤が用いられる。
乾燥防止剤、褪色防止剤、紫外線吸収剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、キレート剤は特開２０１４−５４６２公報〔０２２４〕〜〔０２３１〕記載のものを適用できる。また、特開平６−１６６９６９公報記載の湿潤堅牢度向上剤、ＵＳ５３３６４４３記載の光堅牢度向上剤も含有することができる。
浸透促進剤は、インクジェット捺染用インクを繊維の内部により良く浸透、固着させる目的で好適に使用される。浸透促進剤としては、公知のものを使用でき、たとえば、染色ノート２２３頁〜２５５頁に記載の湿潤剤、浸透剤、均捺剤、緩捺剤、エタノール、イソプロパノール、ブタノール，ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ノニオン性界面活性剤や、ＷＯ１０／１０９８６７、特開平６−５７６４４記載の分岐多価アルコール等を用いることができる。これらはインク中に５〜３５質量％含有すれば通常効果があり、染色後の滲み、インクの裏漏れを起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。

本発明の化合物を水性媒体に分散させる場合は、特開２０１４−５４６２公報〔０２３２〕〜〔０２３３〕記載の方法で分散できる。
本発明において、着色組成物中に含まれる一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物の含有量は、用いられる一般式（１）、（２）又は（Ｘ）における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して１〜２０質量％含まれることが好ましく、１〜１０質量％含まれることがより好ましい。
本発明のインクジェット捺染用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
本発明のインクジェット捺染用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色相インク、シアン色相インク、及びイエロー色相インクを用いることができ、また、色相を整えるために、更にブラック色相インクを用いてもよい。適用できる染料としては、特開２０１４−５４６２公報〔０２３７〕〜〔０２４０〕記載のものが挙げられる。
本発明のインクジェット捺染用インクは、様々な色調のインク用いることができるが、マゼンタ色調インクに用いることが好ましい。

インクジェット方法により印捺した布帛は、乾燥後、他の捺染方法と同様に、発色工程、洗浄工程、乾燥工程を経て、捺染物を得る。発色工程〜乾燥工程の好ましい方法は、スクリーン捺染等と同様である。

本発明で用いる布帛は、必要に応じて、予め処理されたものを使用してもよい。処理は、インクジェット捺染方法においては、糊剤を布帛に付着する前に行ってもよいし、後に行ってもよい。また、染色前に付着する糊溶液に前処理剤を添加して使用してもよい。具体的には、特開２００２−３３９２６８、特開２０００−５４２７７、特開平７−１５０４８２、特開２００８−１７４８６５、特開２０１２−１５４００６、特開２０１２−１２７３０、特開平２−６８３７２、特公昭６３−３１５９４、特開２００２−２７５７６９、特開２００１−８１６８０、特開２００４−６８２０８、特開平１１−４３８７３、特開２００７−２１７８２９、特開２００６−８３４９５、特開２００５−１５４９３６、特開２００２−１０５８７５、特開２００２−３４８７８６、特開平１１−８１１６３、特開平２−６１１８３、特開２００１−２９５１８６、特開２００４−６００７３、特開２００３−１１３５８３、特開平８−１００３７９、特開平２−５３９７６、特開２０００−２２６７８１、特開２００４−２９２９８９、特開２００２−２４９９９１、特開２００２−３６３８７２、特開平６−３４１０７０、特開２００４−１９７２３７、特開２００８−２２３１９２、特開２０１１−１７９１３０号公報記載の前処理方法などが挙げられる。

本発明で用いる布帛は、必要に応じて、特開昭６２−２５７４６４公報などに記載の難燃処理、特開平２−４７３７８公報などに記載のプラズマ処理、特開昭６０−９４６７８、特開２００２−２６６２３６、特開２００７−３２１２４７、特開平３−２８７８７３、特開２００４−１３１９１９公報などに記載の耐光性や耐湿潤性、耐塩素性などの堅牢性改良処理を行ってもよい。これらの処理は、染色する前に行ってもよいし、染色後に行ってもよい。
本発明のインクをインクジェット捺染する方法としては、インクジェット装置を用いて布帛にインクを吐出する工程が含まれていれば限定しない。例えば、特開平９−２９６３７９、特開平１１−４３８７３、特開平７−７０９５３、特開平７−１９７３８４、特開平７−７０９５０、特開平３−１０４９７７、特開２００７−３０３０４６、特開２００７−３１３７１７、特開２００８−２４８４３７などに、インクジェット捺染する方法が知られている。
また、インクジェット捺染する際に用いられる装置としては、任意のインクジェット装置を使用できる。例えば、特開平３−４５７７４、特開２００１−２７７６５６、特開２０００−２９０８８２、特開２００１−１８３９０、特開２０１０−８３０４０、特開２０１１−３１４１８などが知られている。

〔着色化合物の形態と染色する布帛〕
一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物は、染料として布帛を染色又は捺染する目的で使用する。
一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物の置換基の種類を変更することによって、様々な種類の染料を用意することができる。
一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物が、スルホ基又はカルボキシル基といった酸性基を少なくとも１つ含有する場合は、酸性染料として、絹や羊毛などの蛋白繊維、６ナイロン、６６ナイロンなどのポリアミド繊維を染めることができる。
一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物が、水に不溶な油溶性化合物である場合には、分散染料として、ポリエステルなどの疎水性繊維を染めるのが一般的だが、アクリル繊維やポリアミド繊維も染めることができる。
一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物が、アミノ基などの塩基性基を少なくとも１つ含有する場合には、カチオン染料として、アクリル繊維を染めることができる。
一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物が、繊維と反応する基を少なくとも１つ含有する場合には、反応染料として、綿などのセルロース繊維やポリアミド繊維を染めることができる。繊維と反応する基としては、具体的には、クロロトリアジニル基、クロロピリミジル基、ビニルスルホニル基、クロロエチルスルホニル基、スルファトエチルスルホニル基、チオスルファトエチルスルホニル基が挙げられる。
布帛としては、１種類の繊維からなる布帛を使用してもよいし、２種類以上の繊維からなる複合繊維を使用してもよい。
一般式（１）、（２）又は（Ｘ）で表される化合物は、酸性染料であることが好ましく、特に、ポリアミド繊維を染色したときに、顕著に、高い染着性を有し、かつ、耐光性、湿潤堅牢性などの染色布帛としての諸性能が改善できる。
被染布としての好ましいポリアミド繊維としては、ポリアミド繊維を含有していればよく、ポリアミド単独からなる布帛でもよいし、複合繊維からなる布帛でもよい。複合繊維としては、特開２００８−２０２２１０、特開２００６−３２２１３１、特開２００７−１００２７０公報など記載の繊維が挙げられる。ポリアミド繊維の中でも、６ナイロン、６６ナイロンを含む繊維であることが好ましい。
使用される繊維としては、布帛が好ましいが、糸を染めても同様の効果が得られる。

以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。

（合成例）
（例示化合物（１−４）の合成）
例示化合物（１−４）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。

〔中間体（Ｂ）の合成〕
ＤＣＳＦ（中外化成製、商品名）２０ｇ、２，４−ジアミノメシチレン−６−スルホン酸４６ｇ、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）３０ｇ、塩化亜鉛６．７ｇをエチレングリコール２５０ｇに添加し、１５０℃で６時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル１Ｌに注ぎ入れ、得られた結晶をろ別した後に、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製し、中間体（Ｂ）を得た。収量７．７ｇ、収率１９％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝８３６（［Ｍ−１］−、１００％）。

（例示化合物（１−４）の合成）
中間体（Ｂ）３．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）４０ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。クロロぎ酸イソプロピル（東京化成製）１．７６ｇを内温を１０℃以下に保ちながら滴下した。反応液を２３℃に戻して、２時間撹拌した。得られた反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水２５ｍＬに溶解し、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７に調整した。得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３ Ｄｉａｌｙｓｉｓ Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去し、得られた水溶液を再度、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物（１−４）の結晶を得た。収量２．５ｇ、収率６９％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１００８（［Ｍ−１］⁻、１００％）。例示化合物（１−４）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３０ｎｍ、モル吸光係数は５７０００であった。

（例示化合物（１−５）の合成）
例示化合物（１−５）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。

前述の例示化合物（１−４）の合成中間体として得られた中間体（Ｂ）２０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１２０ｍＬに溶解させ、内温を０℃まで冷却した。ここにクロロぎ酸フェニル（東京化成製）１０ｍＬを内温を５℃以下に保ちながら滴下した後に、０〜５℃で９０分反応させた。得られた反応液を酢酸エチル１５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に水２００ｍＬに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ１２４−Ｈ（商品名）、オレガノ社製）を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、例示化合物（１−５）の緑色光沢固体を得た。収量２４ｇ、収率９３％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１０５４（［Ｍ−Ｎａ］⁻、１００％）。例示化合物（１−５）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３１ｎｍであった。

（例示化合物（１−１０）の合成）
例示化合物（１−１０）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。

例示化合物（１−５）５．４ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）５４ｍＬに溶解させ、アニリン（東京化成製）１．９ｇを加え、内温１００℃で８時間反応させた。得られた反応液を酢酸エチル５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に、水１００ｍＬに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ１２４−Ｈ（商品名）、オレガノ社製）を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、例示化合物（１−１０）の緑色光沢固体を得た。収量２．８ｇ、収率４８％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１０５１（［Ｍ−Ｎａ］⁻、１００％）。例示化合物（１−１０）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍであった。

（例示化合物（１−１３）及び例示化合物（１−３７）の合成）
例示化合物（１−１３）及び例示化合物（１−３７）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。

〔例示化合物（１−３７）の合成〕
例示化合物（１−５）５．４ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）５４ｍＬに溶解させ、イミノジ酢酸ジエチル（東京化成製）５．０ｇを加え、内温１２０℃で８時間反応させた。得られた反応液を酢酸エチル５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に、水１００ｍＬに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ１２４−Ｈ（商品名）、オレガノ社製）を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、例示化合物（１−３７）の緑色光沢固体を得た。収量３．０ｇ、収率４８％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２４４（［Ｍ−Ｎａ］⁻、１００％）。例示化合物（１−３７）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３３ｎｍであった。

〔例示化合物（１−１３）の合成〕
例示化合物（１−３７）３．０ｇを水１００ｍＬに溶解させ、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを１２〜１３に調整した。２３℃で１時間撹拌し、希塩酸を用いてｐＨを８．０に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ１２４−Ｈ（商品名）、オレガノ社製）を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、例示化合物（１−１３）の緑色光沢固体を得た。収量２．０ｇ、収率５７％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２１９（［Ｍ−Ｎａ］⁻、１００％）。例示化合物（１−１３）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３３ｎｍであった。

（例示化合物（１−２７）の合成）
例示化合物（１−２７）は下記スキームに従い、合成することができる。

例示化合物（１−５）５．４ｇを、水２０ｍＬ、メタノール４０ｍＬに溶解させ、ｍ−アミノ安息香酸（東京化成製）２．０ｇ、炭酸水素ナトリウム２．０ｇを加え、内温８０℃で６時間反応させた。得られた反応液を２−プロパノール５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に、水１００ｍＬに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ１２４−Ｈ（商品名）、オレガノ社製）を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、例示化合物（１−２７）の緑色光沢固体を得た。収量２．５ｇ、収率４１％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１１８３（［Ｍ−Ｎａ］⁻、１００％）。例示化合物（１−２７）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３３ｎｍであった。

（例示化合物（１−２９）の合成）
ｍ−アミノ安息香酸を５−アミノサリチル酸に変更した以外は例示化合物（１−２７）と同様にして例示化合物（１−２９）を合成した。

（例示化合物（１−２０）の合成）
例示化合物（１−２０）は下記スキームに従い、合成することができる。

前述の例示化合物（１−４）の合成中間体として得られた中間体（Ｂ）４ｇを、メタンスルホニルクロリド２．０ｇを加えた後に、ピリジン８ｍＬをゆっくりと滴下し、２３℃で３時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに加え、析出した結晶をろ別した。得られた結晶を水５０ｍＬに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製し、例示化合物（１−２０）の緑色光沢結晶を得た。収量３．０ｇ、収率６３％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９９３（［Ｍ−１］⁻、１００％）。例示化合物（１−２０）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３３ｎｍ、モル吸光係数は５４０００であった。

（例示化合物（１−１８）の合成）
例示化合物（１−１８）は下記スキームに従い、合成することができる。

前述の例示化合物（１−４）の合成中間体として得られた中間体（Ｂ）４ｇを、２−クロロベンゾチアゾール１．２ｇを加えた後に、ピリジン８ｍＬをゆっくりと滴下し、２３℃で３時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに加え、析出した結晶をろ別した。得られた結晶を水５０ｍＬに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製し、例示化合物（１−１８）の緑色光沢結晶を得た。収量２．９ｇ、収率５５％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１１０２（［Ｍ−１］⁻、１００％）。例示化合物（１−１８）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３３ｎｍであった。

〔例示化合物（２−６）の合成〕
例示化合物（２−６）は例えば下記スキームに従い、合成することができる。

〔中間体（Ｃ）の合成〕
中間体（Ａ）（中外化成製、商品名ＤＣＳＦ）４．１ｇ、中間体（Ｂ）（東京化成製、カタログ番号Ｔ１４５７）１０．８ｇ、無水塩化亜鉛１．４ｇ、キノリン３．９ｇ、スルホラン４０ｍＬを内温２００℃で３時間反応させる。得られた反応液を２３℃に冷却し、希塩酸４００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別する。得られた結晶をアセトニトリル２５０ｍＬ中で、５０℃で加熱撹拌し、ろ過して結晶を得る。得られた結晶を６０℃で８時間乾燥させ、中間体（Ｃ）の緑色光沢結晶を得る。収量６．０ｇ。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝６６０（Ｍ^＋、１００％）。

〔中間体（Ｄ）の合成〕
中間体（Ｃ）３．３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３３ｍＬに溶解させ、内温を５℃まで冷却する。ここに、クロロぎ酸フェニル（東京化成製、カタログ番号Ｃ０６４９）６ｍＬを内温１０℃以下でゆっくりと滴下し、内温５〜１０℃で２時間反応させる。得られた反応液を、酢酸エチル３００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、得られた結晶を６０℃で８時間乾燥させ、中間体（Ｄ）の緑色光沢結晶を得る。収量４．３ｇ。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９０２（［Ｍ＋１］^＋、１００％）。

〔例示化合物（２−６）の合成〕
中間体（Ｄ）４．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４０ｍＬに溶解させ、ｍ−アミノ安息香酸（東京化成製、カタログ番号Ａ０２６８）３．０ｇ、炭酸水素ナトリウム１．０ｇを加え、６０℃で６時間反応させる。得られた結晶を水４００に注ぎ入れ、濃塩酸を用いてｐＨを２に調整し、析出した結晶をろ別する。得られた結晶を水８０ｍＬに加え、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを８．０に調整し溶解させ、不溶物をろ過（アドバンテック社製定性ろ紙１３１を使用）で除去し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製、商品名）、展開溶媒：メタノール／水＝１／１（ｖ／ｖ））で精製して、例示化合物（２−６）を得る。収量４．０ｇ。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１００４（［Ｍ−Ｎａ］⁻、１００％）。例示化合物（２−６）の希薄水溶液における可視吸収スペクトルの吸収極大波長は５３４ｎｍであった。

〔浸染評価〕
布帛であるナイロン６ジャージ（色染社製、以下の布帛についても色染社製のものを用いた）を表１の染料１．５ｇ、酢酸０．２ｇ、及び水を含む染浴１５０ｇに投入し、４０分かけて９８℃に昇温し、同温度で３０分染色した。染色後、６０℃まで徐々に冷却し、水洗した。染色後の評価結果を表１に示す。

〔評価方法〕

１．色相
染色した布帛について目視にて色を観察した。
２．発色濃度（ＯＤ値）の評価
染色した布帛について、分光濃度計（Ｘ−ｒｉｔｅ社製、「Ｘ−ｒｉｔｅ９３８」）を使用し、濃度フィルタ（ＩＳＯステータスＡ）、濃度白色基準（絶対白色基準）、偏光フィルタなし、視野角２°の条件で、ＣＭＹＫ濃度測定を行い、Ｍ（Ｍａｇｅｎｔａ）の反射濃度をＯＤ−Ｍａｇｅｎｔａとして、測色した。

３．耐光性評価
キセノンフェードメーターを用い、ＩＳＯ １０５−Ｂ０２に準じて作製された染色後のサンプルにキセノン光を６時間照射した。
このキセノン光の照射前後において、各サンプルを分光濃度計（Ｘｒｉｔｅ社製、「Ｘ−ｒｉｔｅ９３８」）にて、ＣＩＥ Ｌ^＊ａ^＊ｂ^＊表色系（国際照明委員会規格（１９７６年）／又はＪＩＳ規格Ｚ８７８１−４：２０１３）における明度Ｌ^＊と色度ａ^＊及びｂ^＊を測定し、Ｌ^＊ａ^＊ｂ^＊表色系における座標値Ｌ^＊、ａ^＊、ｂ^＊の差であるΔＬ^＊、Δａ^＊、Δｂ^＊によって定義される２つの試料間の色差として△Ｅａｂを求めた。値が小さいほど、光照射前後の挙動が小さく良好であることを示す。
色差ΔＥａｂ＝（△Ｌ^＊２＋△ａ^＊２＋△ｂ^＊２）^０．５

〔捺染評価〕
布帛であるナイロン６ジャージについて、下記捺染糊をスクリーン捺染機でベタ画像を印捺した。
捺染糊
・糊剤：ＭＥＹＰＲＯ ＧＵＭ ＮＰ〔ＭＡＹＨＡＬＬ ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＡＧ社製〕 ５０ｇ
・ｐＨ調整剤：硫酸アンモニウム〔和光純薬社製〕 ５ｇ
・着色剤：表２記載の染料 ２ｇ
・水 ４３ｇ
印捺した布帛を乾燥した後、１０５℃の飽和蒸気でスチーム処理を行った。その後、布帛を水洗し、未固着の染料を洗い流した。染色した布を酢酸０．１ｇ、硫酸アンモニウム ０．６ｇ、サンライフＴＮ（日華化学製固着剤）６ｇを含む２００ｍＬの浴で６０℃５分固着処理を行い、乾燥して染色物を得た。染色物の評価結果を表２に示す。

〔評価方法〕

１．発色濃度（ＯＤ値）の評価
印捺したベタ画像に対し、上記浸染評価の場合と同様にして評価した。

２．滲み評価
滲み評価においては、ベタ画像を印捺する代わりに、１ｃｍ×１ｃｍ角に「題」の文字を印字した捺染サンプルについて、目視により下記基準で評価した。
Ａ：滲みが視認できず、文字が明確に読める
Ｂ：滲みが視認され、文字が若干読みにくい

また、「題」の代わりに「VIII」の文字を印字して上記と同様に評価したところ、同様の結果が得られた。

３．耐光性評価
印捺したベタ画像に対し、上記浸染評価の場合と同様にして評価した。

別途、布帛を、ナイロン６ジャージから、絹製布帛、羊毛製布帛、及びナイロン６６ジャージに変更して、同様に捺染したところ、水洗後も色落ちすることなく、高濃度のマゼンタ色に染まった染色物が得られ、耐光性、耐湿潤性も良好であった。

〔インクジェット捺染評価〕
インクジェット捺染においては、特開２０１３−２０９７８６記載の方法に準じて行った。
＜前処理工程＞
布帛であるナイロン６ジャージについて、以下に示す成分を混合して前処理剤Ａを調製した。得られた前処理剤Ａを用い、布帛を絞り率９０％としてパッティングして、自然乾燥させ、処理済み布帛を得た。
（前処理剤Ａ）
・糊剤：グアーガム〔日晶株式会社製、ＭＥＹＰＲＯ ＧＵＭ ＮＰ〕２ｇ
・ヒドロトロピー剤：尿素〔和光純薬社製〕 ５ｇ
・ｐＨ調整剤：硫酸アンモニウム〔和光純薬社製〕 ４ｇ
・水 ８９ｇ
＜印捺工程＞
次いで、下記組成からなるインク組成物を、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。得られた液を平均孔径０．５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しインクジェット捺染用インク液を調製した。
・表３に示す染料 ５質量％
・グリセリン〔和光純薬社製〕（水性有機溶媒） １０質量％
・ジエチレングリコール〔和光純薬社製〕（水性有機溶媒） １０質量％
・オルフィンＥ１０１０〔日信化学社製〕（アセチレングリコール系界面活性剤） １質量％
・水 ７４質量％

インクジェットプリンター（ディマティックス社製、ＤＭＰ−２３８１）に、得られた各インクジェット捺染用インク液をセットした上、得られた前処理済み布帛にベタ画像を印捺した。
＜後処理工程＞
印捺した布帛を乾燥した後、スチーム工程にて飽和蒸気中、１００℃で、３０分間スチームをかけ、染料を布帛の繊維に固着させた。その後、布帛を冷水で１０分、６０℃の温水で５分洗った後、自然乾燥した。

なお、実施例１４〜２４及び比較例４で使用したインクをナイロンではなく、紙に印字した場合には、いずれも滲むことはなかった。

〔評価方法〕

１．発色濃度（ＯＤ値）の評価
印捺したベタ画像に対し、上記浸染の場合と同様にして評価した。

２．滲み評価
滲み評価においては、処理済み布帛にベタ画像を印捺する代わりに、フォント１０、ゴシック体で「あ」と「題」の文字を印字した捺染サンプルについて、目視により下記基準で評価した。許容範囲はＢ以上である。作成した捺染サンプルの画像の輪郭部分を目視にて観察し、滲みを判定した。
Ａ：滲みが視認できず、「あ」、「題」ともに文字が明確に読める
Ｂ：滲みが若干視認され、「題」の字の方が読みにくい
Ｃ：滲みが視認され、「あ」、「題」の字ともに読みにくい

また、「あ」の代わりに「III」、「題」の代わりに「VIII」の文字をそれぞれ印字して上記と同様に評価したところ、同様の結果が得られた。

３．耐光性評価
印捺したベタ画像に対し、上記浸染の場合と同様にして評価した。

別途、布帛を、ナイロン６ジャージから、絹製布帛、羊毛製布帛、及びナイロン６６ジャージに変更して、同様に特開２０１３−２０９７８６記載の方法に準じて、それぞれの布帛にインクジェット捺染を施したところ、水洗後も色落ちすることなく、高濃度のマゼンタ色に染まった染色物が得られ、耐光性、耐湿潤性も良好であった。

本発明によれば、色相に優れ、発色濃度が高く、滲みが少なく、かつ耐光性に優れた染色又は捺染用着色組成物が提供される。また、上記染色又は捺染用着色組成物を含有するインクジェット捺染用インク、布帛を捺染する方法、及び染色又は捺染された布帛が提供される。

本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２０１４年６月２４日出願の日本特許出願（特願２０１４−１２９５９８）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (12)

1. 下記一般式（１）、（２）、又は（Ｘ）で表される化合物を含有する染色又は捺染用着色組成物。
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   一般式（１）又は（２）中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１７及びＲ^１９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^２０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、又は置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基を表す。
   Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２は各々独立に１価の置換基を表し、ｎ^ａ１及びｎ^ａ２は各々独立に０〜４の数を表す。ｎ^ａ１及びｎ^ａ２がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ^ａ１及びＲ^ａ２は同じであっても異なっていてもよい。
   一般式（Ｘ）中、Ｄは上記一般式（１）又は（２）で表される化合物から４個の水素原子を取り除いた残基を表す。
   Ｍは水素原子又は対カチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
2. 前記一般式（１）又は（２）で表される化合物が、下記一般式（３）又は（４）で表される化合物である請求項１に記載の染色又は捺染用着色組成物。
   

   

   
   

   

   
   一般式（３）又は（４）中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１７及びＲ^１９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^２０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３及びＲ^１０４は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
3. 前記一般式（３）又は（４）で表される化合物が、下記一般式（５）又は（６）で表される化合物である請求項２に記載の染色又は捺染用着色組成物。
   

   

   
   

   

   
   一般式（５）又は（６）中、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^２０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１７、Ｒ^１９、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、Ｒ^１０８、Ｒ^１０９、Ｒ^１１０、Ｒ^１１１及びＲ^１１２は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
4. 前記Ｒ^４及びＲ^９が各々独立にスルホ基を表す請求項１〜３のいずれか一項に記載の染色又は捺染用着色組成物。
5. 前記Ｒ^３及びＲ^８が各々独立に炭素数１〜６のアルキル基を表す請求項１〜４のいずれか一項に記載の染色又は捺染用着色組成物。
6. 下記（１）〜（４）の工程を含む捺染方法。
   （１）少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、請求項１〜５のいずれか一項に記載の染色又は捺染用着色組成物を添加し、色糊を調整する工程
   （２）前記（１）の色糊を布帛に印捺する工程
   （３）蒸気を印捺した布帛にあてる工程
   （４）印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
7. 下記（１１）〜（１４）の工程を含む捺染方法。
   （１１）少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
   （１２）請求項１〜５のいずれか一項に記載の染色又は捺染用着色組成物をインクジェット法により布帛に印捺する工程
   （１３）蒸気を印捺した布帛にあてる工程
   （１４）印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
8. 前記布帛がポリアミドを含む請求項６又は７に記載の捺染方法。
9. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の染色又は捺染用着色組成物を含有するインクジェット捺染用インク。
10. 請求項９に記載のインクジェット捺染用インクを用いて、インクジェット法により布帛を捺染する方法。
11. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の染色又は捺染用着色組成物を用いて染色又は捺染された布帛。
12. 請求項１０に記載の方法によって捺染された布帛。