JPS6160673A - グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 - Google Patents
グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法Info
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- JPS6160673A JPS6160673A JP59182129A JP18212984A JPS6160673A JP S6160673 A JPS6160673 A JP S6160673A JP 59182129 A JP59182129 A JP 59182129A JP 18212984 A JP18212984 A JP 18212984A JP S6160673 A JPS6160673 A JP S6160673A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/26—Radicals substituted by sulfur atoms
-
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- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、グアニジノチアゾール誘導体またはその酸付
加塩の製造法に関する。さらに詳しくは、一般式 ［式中 Ｒ１およびＲ情ま同一または異なって、水素原
子またはＣ２〜、のアルキル基であり１ｍは１または２
であり、ｎは２，３または４である］で示されるグアニ
ジノチアゾール誘導体またはその酸付加塩を製造する方
法において、一般式（式中、Ｒ’、ｍおよびｎは前記の
意味を表す）で示されるアミノチアゾール誘導体と一般
式％式％（） （式中Ｒ″は前記の意味を表す）で示されるシアナミド
もしくは一般式 （式中Ｒ３とＲ４は、同一または異って水素原子または
０１〜．のアルキル基を表し、また Ｂｌは前記の意味
を表す。） で示されるアミジノピラゾールまたはその酸付加塩とを
反応させることを特徴とする上記グアニジノチアゾール
誘導体またはその酸付加塩の製造法に関する。
加塩の製造法に関する。さらに詳しくは、一般式 ［式中 Ｒ１およびＲ情ま同一または異なって、水素原
子またはＣ２〜、のアルキル基であり１ｍは１または２
であり、ｎは２，３または４である］で示されるグアニ
ジノチアゾール誘導体またはその酸付加塩を製造する方
法において、一般式（式中、Ｒ’、ｍおよびｎは前記の
意味を表す）で示されるアミノチアゾール誘導体と一般
式％式％（） （式中Ｒ″は前記の意味を表す）で示されるシアナミド
もしくは一般式 （式中Ｒ３とＲ４は、同一または異って水素原子または
０１〜．のアルキル基を表し、また Ｂｌは前記の意味
を表す。） で示されるアミジノピラゾールまたはその酸付加塩とを
反応させることを特徴とする上記グアニジノチアゾール
誘導体またはその酸付加塩の製造法に関する。
上記一般式の説明における「Ｃ１〜Ｓのアルキル基」は
、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基で
ある。また、化合物（Ｉ）または（鵬の酸付加塩として
は、塩酸塩、硫酸塩などの鉱酸塩が挙げられる。
、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基で
ある。また、化合物（Ｉ）または（鵬の酸付加塩として
は、塩酸塩、硫酸塩などの鉱酸塩が挙げられる。
本発明の製造法で得られる化合物（Ｉ）は、グアニジノ
チアゾール系化合物を製造するための中間体である。た
とえば、化合物（Ｉ）を無水メチルアルコールで処理し
てメチル（３−（２−グアニジノチアゾール−４−イル
）メチルチオ〕プロピオンイミデートとしたのち、スル
ファミドを反応させることにより、胃酸発話抑制剤とし
て有用なファモチジンに導くことができる。
チアゾール系化合物を製造するための中間体である。た
とえば、化合物（Ｉ）を無水メチルアルコールで処理し
てメチル（３−（２−グアニジノチアゾール−４−イル
）メチルチオ〕プロピオンイミデートとしたのち、スル
ファミドを反応させることにより、胃酸発話抑制剤とし
て有用なファモチジンに導くことができる。
本発明の目的はかかる中間体を製造する工業的に適した
方法を提供することＫある。
方法を提供することＫある。
（従来の技術および問題点）
式（Ｉ）で示される化合物を製造する方法とし℃は、従
来つぎの反応式で示される方法が知られている（＃開昭
５６−４６８７３号会報）。
来つぎの反応式で示される方法が知られている（＃開昭
５６−４６８７３号会報）。
しかし、この方法は工程数が多く、それだけ多くの時間
と作業工程を必要とし、工業的実施には適しない。
と作業工程を必要とし、工業的実施には適しない。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は、このような従来法の難点を改良すべく、
特に作業工程の短縮、簡素化の観点から検討を重ねた結
果、化合物ｍＫシアナミド佃、）またはアミジノピラゾ
ール（■ρを反応させることＫより、直接目的化合物（
Ｉ） Ｋ導く方法を見出し９本発明の目的を達成した。
特に作業工程の短縮、簡素化の観点から検討を重ねた結
果、化合物ｍＫシアナミド佃、）またはアミジノピラゾ
ール（■ρを反応させることＫより、直接目的化合物（
Ｉ） Ｋ導く方法を見出し９本発明の目的を達成した。
本発明の製造法を実施するＫは、以下の如く行う。
化合物（ｎ）とシアナミド（ｍ、）との反応は、適当な
有機溶媒中で、加温下で両化合物を反応させる。／アナ
ミド（■、）は、化合物（ＩＩ） Ｋ対し。
有機溶媒中で、加温下で両化合物を反応させる。／アナ
ミド（■、）は、化合物（ＩＩ） Ｋ対し。
過剰量使用すると好結果を与える。反応溶媒はアルコー
ル系のものが用いられる。好適な溶媒は、メタノール、
エタノール、ローブタノール。
ル系のものが用いられる。好適な溶媒は、メタノール、
エタノール、ローブタノール。
イングロパノール、メチルセロソルブである。
加温は１通常溶媒の還流温度付近であるが、それ以下あ
るいはそれ以上の温度で行うこともできる。この反応は
、触媒を添加することによって促進されることがある。
るいはそれ以上の温度で行うこともできる。この反応は
、触媒を添加することによって促進されることがある。
触媒としてはルイス酸が適当であり、たとえば、酸化亜
鉛、塩化亜鉛、塩化鋼〔工〕、塩化アルミニウムなどが
用いられる。反応液から生成物を単離、精製するには、
有機溶媒による抽出、結晶化、必＊によりカラムクロマ
トグラフィー等を採用する。
鉛、塩化亜鉛、塩化鋼〔工〕、塩化アルミニウムなどが
用いられる。反応液から生成物を単離、精製するには、
有機溶媒による抽出、結晶化、必＊によりカラムクロマ
トグラフィー等を採用する。
つぎに、化合物（ＩＩ）とアミジノピラゾール（皿）と
の反応は、これらの化合物を無溶媒で直接加温するかあ
るいは高沸点の溶媒中で加温する。高沸点の溶媒として
は、たとえば１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
などが用（・られる。本反応で用いられるアミジノピラ
ゾール（■、）としては、アミジノピラゾールのほか。
の反応は、これらの化合物を無溶媒で直接加温するかあ
るいは高沸点の溶媒中で加温する。高沸点の溶媒として
は、たとえば１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
などが用（・られる。本反応で用いられるアミジノピラ
ゾール（■、）としては、アミジノピラゾールのほか。
ピラゾール環に炭素数１〜３個のアルキル基が置換され
た３−メチルアミジノピラゾール。
た３−メチルアミジノピラゾール。
３．５−ジメチルアミジノピラゾールなどが挙げられる
。アミジノピラゾール（■ρは、塩酸塩等の酸付加塩と
して反応に供することもできる。なお、アミジノピラゾ
ール（■ρまたはその酸付加塩の製造法は、ジャーナル
、オブ、ザ。
。アミジノピラゾール（■ρは、塩酸塩等の酸付加塩と
して反応に供することもできる。なお、アミジノピラゾ
ール（■ρまたはその酸付加塩の製造法は、ジャーナル
、オブ、ザ。
アメリカン、ケミカル、ソサエティー ７５巻。
４０５３頁、 １９５３年（ＪＡＣ８、、胆、 ４０
５３ （１９５３））九報告されている。アミジノピラ
ゾール（−の使用量は９反応対応量以上が適当である。
５３ （１９５３））九報告されている。アミジノピラ
ゾール（−の使用量は９反応対応量以上が適当である。
通常化合物（ＩＩ）に対し、２倍モル乃至それ以上が用
いられる。反応温度は１００℃乃至それ以上が適当であ
る。反応生成物の単離は、有機溶媒による抽出１再結晶
により容易に行うことができる。
いられる。反応温度は１００℃乃至それ以上が適当であ
る。反応生成物の単離は、有機溶媒による抽出１再結晶
により容易に行うことができる。
（実施例）
以上１本発明の詳細な説明したが、さらに実施例により
説明する。
説明する。
実施例 １゜
３−（２−アミノチアゾール−４−イルメチルチオ）プ
ロピオニトリル６．８ｇＫイノプロパツール８０ｍＡを
加えて、かきまぜながら、塩酸ガス１．３ｇを導入する
。次いで、酸化亜鉛０．８ｇ及びシアナミド８ｇを加え
て２４時間加熱還流する。 さらにシアナミド８ｇを加
えて２４時間加熱還流する操作を２回行う。冷後反応混
合物にメタノール１５０ｍＡを加えて不溶物をｒ去し、
Ｆ液を減圧下に蒸発する。
ロピオニトリル６．８ｇＫイノプロパツール８０ｍＡを
加えて、かきまぜながら、塩酸ガス１．３ｇを導入する
。次いで、酸化亜鉛０．８ｇ及びシアナミド８ｇを加え
て２４時間加熱還流する。 さらにシアナミド８ｇを加
えて２４時間加熱還流する操作を２回行う。冷後反応混
合物にメタノール１５０ｍＡを加えて不溶物をｒ去し、
Ｆ液を減圧下に蒸発する。
残渣にメタノール３５ ｔｍｔ及び水１８０ｍｔを加え
、無水炭酸カリ５ｇを加えてかきまぜた後、クロロホル
ム−メタノール混液（４：１）を用いて抽出する。
、無水炭酸カリ５ｇを加えてかきまぜた後、クロロホル
ム−メタノール混液（４：１）を用いて抽出する。
有機層を集め、減圧下に濃縮し、！！！渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーを用いて分離、濃縮し、得ら
れる残渣をさらに、水−イノグロパノール混液中で結晶
化させてｒ取し、融点１２９〜１３０℃を示す３−（２
−グアニジノチアゾール−４−イルメチルチオ）プロピ
オニトリル３．８ｇを得た。
カラムクロマトグラフィーを用いて分離、濃縮し、得ら
れる残渣をさらに、水−イノグロパノール混液中で結晶
化させてｒ取し、融点１２９〜１３０℃を示す３−（２
−グアニジノチアゾール−４−イルメチルチオ）プロピ
オニトリル３．８ｇを得た。
上記実施１と同様の反応操作を行い、下記条−゛件によ
り本発明を実施した。
り本発明を実施した。
実施例 １６゜
す
３−（２−アミノチアゾール−４−イルメチルチオ）プ
ロピオニトリル５ｇＫアミジノビラゾール塩酸塩１１ｇ
及び１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１５ｍＡ
を加えて１１０〜１２０℃で４時間加熱する。今後、水
１２０ ｔｍＬを加え、酢酸エチル５０ｍ１で２回抽出
洗浄する。水層に無水炭酸カリウムｌ１ｇ及びイングロ
バノール１０ｍｔを加え、析出する結晶を戸取し、融点
１２７〜１２８℃を示す３−（２−グアニジノチアゾー
ル−４−イルメチルチオ）プロピオニトリル２．３３ｇ
を得た。
ロピオニトリル５ｇＫアミジノビラゾール塩酸塩１１ｇ
及び１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１５ｍＡ
を加えて１１０〜１２０℃で４時間加熱する。今後、水
１２０ ｔｍＬを加え、酢酸エチル５０ｍ１で２回抽出
洗浄する。水層に無水炭酸カリウムｌ１ｇ及びイングロ
バノール１０ｍｔを加え、析出する結晶を戸取し、融点
１２７〜１２８℃を示す３−（２−グアニジノチアゾー
ル−４−イルメチルチオ）プロピオニトリル２．３３ｇ
を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または異って、水素
原子またはＣ＿１＿〜＿３のアルキル基であり、ｍは１
または２であり、ｎは２、３または４である。）で示さ
れるグアニジノチアゾール誘導体またはその酸付加塩を
製造する方法において、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、ｍおよびｎは前記の意味を表す。）で
示されるアミノチアゾール誘導体と一般式Ｒ＾２ＮＨＣ
Ｎ （式中、Ｒ＾２は前記の意味を表す。） で示されるシアナミドもしくは一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３とＲ＾４は、同一または異って水素原子
またはＣ＿１＿〜＿３のアルキル基を表し、また、Ｒ＾
２は前記の意味を表す。） で示されるアミジノピラゾールまたはその 酸付加塩とを反応させることを特徴とする上記グアニジ
ノチアゾール誘導体またはその酸付加塩の製造法。 ２、３−（２−アミノチアゾール−４−イルメチルチオ
）プロピオニトリルとシアナミドとを反応させることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造法。 ３、ルイス酸触媒の存在下に反応させることを特徴とす
る特許請求の範囲第２項記載の製造法。 ４、３−（２−アミノチアゾール−４−イルメチルチオ
）プロピオニトリルとアミジノピラゾール塩酸塩と反応
させることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製
造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59182129A JPS6160673A (ja) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 |
| DE19853530061 DE3530061A1 (de) | 1984-08-30 | 1985-08-22 | Verfahren zur herstellung von guanidinothiazolderivaten |
| FR8512840A FR2569692B1 (fr) | 1984-08-30 | 1985-08-28 | Procede de preparation de derives de guanidinothiazole |
| KR1019850006233A KR870002110A (ko) | 1984-08-30 | 1985-08-29 | 구아니디노티아졸 유도체의 제조방법 |
| GB08521539A GB2165836B (en) | 1984-08-30 | 1985-08-29 | Process of producing guanidinothiazole derivatives |
| US07/300,760 US4908454A (en) | 1984-08-30 | 1989-01-23 | Process of producing guanidinothiazole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59182129A JPS6160673A (ja) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160673A true JPS6160673A (ja) | 1986-03-28 |
Family
ID=16112833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59182129A Pending JPS6160673A (ja) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4908454A (ja) |
| JP (1) | JPS6160673A (ja) |
| KR (1) | KR870002110A (ja) |
| DE (1) | DE3530061A1 (ja) |
| FR (1) | FR2569692B1 (ja) |
| GB (1) | GB2165836B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101080143B1 (ko) | 2011-07-13 | 2011-11-07 | 박명자 | 개량 안강망 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR890014504A (ko) * | 1988-03-11 | 1989-10-24 | 우대규 | 4-(2'-시아노 에틸티오)메틸-2-구아니디노티아졸의 제조방법 |
| DK0684227T3 (da) * | 1994-04-27 | 1999-02-01 | Hoffmann La Roche | Fremgangsmåde til fremstilling af guanidiner |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3174997A (en) * | 1961-01-06 | 1965-03-23 | Parke Davis & Co | Phenoxypropylguanidine compounds |
| US3248426A (en) * | 1962-03-01 | 1966-04-26 | American Home Prod | Nu-(1-naphthylmethyl)-guanidine and acid addition salt thereof |
| US3203988A (en) * | 1962-11-23 | 1965-08-31 | Parke Davis & Co | Cycloalkyloxyalkyl guanidine compounds |
| US3246031A (en) * | 1965-02-23 | 1966-04-12 | Parke Davis & Co | Phenoxypropylguanidine compounds |
| US3444165A (en) * | 1966-08-25 | 1969-05-13 | Merck & Co Inc | Process for the preparation of pyrazinoylguanidines |
| GB1159263A (en) * | 1966-08-31 | 1969-07-23 | Smith Kline French Lab | Guanidine Derivatives and Process for Preparing the same |
| US4088769A (en) * | 1969-10-29 | 1978-05-09 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Method of inhibiting histamine activity with guanidine compounds |
| US3903159A (en) * | 1970-09-17 | 1975-09-02 | Armour Pharma | Methanesulfonamidophenyl guanidine compounds |
| US3681459A (en) * | 1970-10-01 | 1972-08-01 | Armour Pharma | Guanidine compounds and use of same |
| US4025652A (en) * | 1975-03-31 | 1977-05-24 | William H. Rorer, Inc. | Amidinoureas |
| US3947455A (en) * | 1974-04-15 | 1976-03-30 | Armour Pharmaceutical Company | 5'-(8'-Hydroxyquinolyl)guanidine compounds |
| US4000279A (en) * | 1974-10-29 | 1976-12-28 | Armour Pharmaceutical Company | Pharmaceutical preparations containing 5'-(8'-hydroxyquinolyl)guanidine compounds and methods of using same |
| NO781300L (no) * | 1977-04-20 | 1978-10-23 | Ici Ltd | Fremgangsmaate for fremstilling av fysiologisk aktive guanidinderivater |
| JPS6056143B2 (ja) * | 1979-08-02 | 1985-12-09 | 山之内製薬株式会社 | アミジン誘導体ならびにその製造法 |
| PH16099A (en) * | 1979-03-06 | 1983-06-24 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Guanidinothiazole compounds,process for preparing them and medical composition containing them |
| JPS5646873A (en) * | 1979-09-26 | 1981-04-28 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 2-guanidinothiazole derivative and its preparation |
| US4460584A (en) * | 1981-03-13 | 1984-07-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Nitrogen heterocycles |
| US4451463A (en) * | 1981-03-24 | 1984-05-29 | Imperial Chemical Industries Plc | Alcohol derivatives |
-
1984
- 1984-08-30 JP JP59182129A patent/JPS6160673A/ja active Pending
-
1985
- 1985-08-22 DE DE19853530061 patent/DE3530061A1/de not_active Withdrawn
- 1985-08-28 FR FR8512840A patent/FR2569692B1/fr not_active Expired
- 1985-08-29 GB GB08521539A patent/GB2165836B/en not_active Expired
- 1985-08-29 KR KR1019850006233A patent/KR870002110A/ko not_active Application Discontinuation
-
1989
- 1989-01-23 US US07/300,760 patent/US4908454A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101080143B1 (ko) | 2011-07-13 | 2011-11-07 | 박명자 | 개량 안강망 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2569692B1 (fr) | 1988-12-09 |
| FR2569692A1 (fr) | 1986-03-07 |
| US4908454A (en) | 1990-03-13 |
| GB8521539D0 (en) | 1985-10-02 |
| GB2165836A (en) | 1986-04-23 |
| KR870002110A (ko) | 1987-03-30 |
| DE3530061A1 (de) | 1986-03-06 |
| GB2165836B (en) | 1987-11-25 |
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