JPS6069067A - フェニルプロピルアゾ−ル，その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents
フェニルプロピルアゾ−ル，その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤Info
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- JPS6069067A JPS6069067A JP17891383A JP17891383A JPS6069067A JP S6069067 A JPS6069067 A JP S6069067A JP 17891383 A JP17891383 A JP 17891383A JP 17891383 A JP17891383 A JP 17891383A JP S6069067 A JPS6069067 A JP S6069067A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
本発明は、一般式［Ｉ］
〔式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ２
はイソプロピル基または
はイソプロピル基または
【−ブチル基を表わし、Ｘは水
素原子または塩素原子を表わし、Ａｚ は１，２．４−
）リアゾール−１−イル基またはｌ−イミダゾリル基を
表わす。〕 で示されるフェニルプロピルアゾール（以下本発明化合
物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする
植物病害防除剤に関する。 ある種のフェニルプロピルアゾール、例えば１−（８−
（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルプロピルシ
イミダゾールや１−（８−（２，４−ジクロロフェニル
）−２−（ｎ−ブチル）プロピル）−１，２，４−トリ
アゾールが植物病害防除剤の有効成分として用いうるこ
とは、アメリカ特許第４１１８４６１号明細書やベルギ
ー特許第６６７２４５号明細書に記載されている。しか
しながら、これらの化合物は後述の試販例から明らかな
ように植物病害防除剤の有効成分として必すしも常に充
分なものであるとはいえない。 本発明化合物は多くの植物病害に対して予防的、治療的
あるいは浸透移行的防除効力を有する。このような植物
病害には、イネのいもぢ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ ）、ごま葉枯病（ＣｏｃｈｌｉｏｌＪｏ
ｌｕｓ ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ へ紋枯病（Ｒｈｉｚｏ
ｃｔ−ｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ ）、ムギ類のうどんこ
病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、 ｓｐ、
］】ｏｒｄｅｉ 、 ｆ、 ｓｐ、 ｔｒｉｔｉｃｉ
）、さひ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍ
ｉｓ 、 Ｐ、 ｇｒａｍｉｎｉｓ 、 Ｐ、 ｒｅｃ
ｏ−ｎｄｉｔａ 、 Ｐ、ｈｏｒｄｅｉ ）、アイスボ
ット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ−ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈ
ｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、製形病（Ｒ，ｈ ｙ
ｎ ｃｈ −ｏｓｐｏｒｉｕ＋ｎ ５ｅｃａｌｉｓ）、
葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯１
ｊｊ （Ｌｃｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ
）、カンキツのそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃ
ｅｔｔｉ）、リンゴのモニリア病（ＳｃｌｅｒｏＬｉｎ
ｉａ ｍａｌｉ ）、腐らん病（Ｖａｌｓａｍａｌｉ）
、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ １ｅｕｃｏｔ
ｒｉｃｈａ）。 黒朕病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）
、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｂｉｃｏｌ
ａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｈａｒ
ａｅａｎｕｍ ）、モモの灰屋病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａ ｃｉｎｅｒｅａ）、晩腐病（Ｇｌｏｒｎｅｒｅｌ
ｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ ） 、うどんこ病（［Ｊ
ｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ ） 、さび病（Ｐｈ
ａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐ−ｓｉｄｉｓＬ カ
キの落葉病（Ｃｅｒｃｏｏｐｏｒａ ｋａｋｉ 、Ｍｙ
ｃｏｓｐｈａ−ｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）、ウリ類の
うどんこ病（５ｐｈａｅｒｏｔ−ｈｅｃａ ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ）、ナスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃ
ｉ−ｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ ）、アブラナ科野菜の白
斑病（Ｃｅｒｃｏ−ｓｐｏｒｅｌ ｌａ ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ ）、 ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａａｌｌ
ｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉ
ｋｕｃｈｉｉ ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈ
ａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｗａｒ 、 ５ｏｊａｅ ）、ラ
ッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐ
ｅｒｓｏｎａｔｕｍ ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ ）、エントウのうどん
こ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ ） 、イチビのう
どんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ
） 、タバコのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ八テンサイの褐斑病（Ｃｅへｃｏ
ｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ ）、バラの黒星病（Ｄ
ｉｐｌｏｃａ−ｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ ）、うどんこ病
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、キク
の褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍ
ｉ−ｉｎｄｉｃｉ ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｈｏｒｉａｎａ）、・：種、々、の作物の灰色かび病（
Ｂｏｔｒｙｔｉｎ ｃｉｎｅｒｅａ ）、菌核病（５ｃ
ｌｅｒｏ−ｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ ）
等がある。 従って、本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地等の植物病害防除剤の有効成分として用いること
ができる。 次に本発明化合物の製法ついて述べる。 本発明化合物は、一般式１川 〔式中、Ｒ１、Ｉ＜２およびＸは前記と同じ意味を有し
、Ｙはハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基また
はアリールスルホニルオキシ基を表わす。〕 で示されるフェニルプロパン化合物と０．８〜８．６当
量のＩＨ−１、２、４−）リアゾールまたはイミダゾー
ルとを溶媒中、０１〜２．４当量の反応助剤の存在下あ
るいは非存在下０〜１６０℃、０．５〜１２時間反応さ
せることによって製造することができる。 溶媒には、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケト
ン、ニトロエタン、ニトロベンゼン等の二１・口化物、
アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル、ホ
ルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
等、あるいはそれらの混合物がある。 反応助剤には、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基、等の無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド等がある。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー 再結晶等１こよって精製する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例 〔本発明化合物（６）の製造〕メタンスルホン
酸８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イソプロピ
ルプロピル３Ｆ、イミダゾール１．２５’および乾燥Ｎ
。 Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｄを混合し、０．３ｙの
６０％水素化ナトリウムを加え、６時間加熱還流した。 冷後、反応混合物を水２００ｄに注ぎ、クロロホルムで
抽出した。無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥後、溶媒全留
去し、賎演をシリカゲルカラムクロマトクラフィーに付
し、アセトン−ｎ−へキサン混合溶媒で溶出して目的物
１．８ｙを得た。 このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第１表に示す。 第 １ 表 ａｌＴｒｉは１，２．４−）リアゾール−１−イル基を
表わし、１ｍ は１−イミダゾリル基を示す。 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのままで用いてもよ
いが、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、
粉剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物を重凰比
で０．１〜９５．０％、好ましくは０．２〜９０．０％
含有する。 固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、インプロパツー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等植物油、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル、乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（ア
リール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ポルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキノプロピレンブロッ
クコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等がある。製剤用−１補助剤には、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性りん酸イソプロピル）等力ある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。 部は重凰部である。 製剤例１ 本発明化合物ｆｉｌ ５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（２７１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく混合して
乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（７）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る、 製剤例４ 本発明化合物＋８１２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部および水６９部を
混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得るう これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈し、茎葉
処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を土
壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和する
。、）かまたは土壌に潅注する。また、他の植物病害防
除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強を期
待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草
剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用
いることもできる。 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は通常１アールあたり１〜５ｏｙであ
り、乳剤、水和剤、懸濁液等を水で希釈して施用する場
合、その施用濃度は０．００１〜１．０％であり、粒剤
、粉剤等はなんら希釈することなくそのまま施用する。 次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。 なお１本発明化合物は第１表の化合物番号で示し、比較
対照に用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。 第 ２ 表 また、防除効力は調査時の供試植物の発病「５」、ｌＯ
％程度認められればｒ４Ｊ、８０％程度認められればｒ
ｉ（Ｊ、５０％程度認められれば「２」、７０７０程度
認められればｒｌＪ、それ以上で化合物を供試していな
い場合の発病状態と差が認められな１すれば］０」とし
て、θ〜５の６段階に評価し、０、ｌ、２．８．４．６
で示す。 試験例１ オオムギうどんこ病防除試験（予防効果ン プラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ（赤神力
）を播種し、温室内でｌＯ日間育成した。第一本葉が展
−したオオムギの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にし
た供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面
に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギう
どんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｕｉｎｉｓ
ｆ。 ｓｐ、 ｈｏｒｄｅｉ ）病菌の胞子をｆ＆回した。接
種後２０℃でｌＯ日間育成し、防除効力を調査した。そ
の結果を第３表に示す。 第 ８ 表 試麩例２ イネいもち病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近ａＢ８号）を播種
し、温室内で２０日間育成した。第三本葉が展開したイ
ネの幼苗に、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後１日間温室内で育成し、イ
ネいもち（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ ）
病菌の胞子懸濁液を噴鵬、接種した。接種後２８℃、多
湿下で４日間育成１７、防除効力を調査した。 その結果を第４表に示す。 第 ４ 表 試験例３ コムキ赤さび病防除試験（治療効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３号）番
播種し、温室内で１０日間育成した。第一本葉が展開し
たコムギの幼苗に、コムキ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ）の胞子を接種した。接種後
２８℃、多湿下で１日間育成し、製剤例４に準じて懸濁
剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、それ
を葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後２３
℃温室内で１２日間育成し、防除効力を調査した。その
結果を第５表に示す。 第５表
素原子または塩素原子を表わし、Ａｚ は１，２．４−
）リアゾール−１−イル基またはｌ−イミダゾリル基を
表わす。〕 で示されるフェニルプロピルアゾール（以下本発明化合
物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする
植物病害防除剤に関する。 ある種のフェニルプロピルアゾール、例えば１−（８−
（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルプロピルシ
イミダゾールや１−（８−（２，４−ジクロロフェニル
）−２−（ｎ−ブチル）プロピル）−１，２，４−トリ
アゾールが植物病害防除剤の有効成分として用いうるこ
とは、アメリカ特許第４１１８４６１号明細書やベルギ
ー特許第６６７２４５号明細書に記載されている。しか
しながら、これらの化合物は後述の試販例から明らかな
ように植物病害防除剤の有効成分として必すしも常に充
分なものであるとはいえない。 本発明化合物は多くの植物病害に対して予防的、治療的
あるいは浸透移行的防除効力を有する。このような植物
病害には、イネのいもぢ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ ）、ごま葉枯病（ＣｏｃｈｌｉｏｌＪｏ
ｌｕｓ ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ へ紋枯病（Ｒｈｉｚｏ
ｃｔ−ｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ ）、ムギ類のうどんこ
病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、 ｓｐ、
］】ｏｒｄｅｉ 、 ｆ、 ｓｐ、 ｔｒｉｔｉｃｉ
）、さひ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍ
ｉｓ 、 Ｐ、 ｇｒａｍｉｎｉｓ 、 Ｐ、 ｒｅｃ
ｏ−ｎｄｉｔａ 、 Ｐ、ｈｏｒｄｅｉ ）、アイスボ
ット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ−ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈ
ｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、製形病（Ｒ，ｈ ｙ
ｎ ｃｈ −ｏｓｐｏｒｉｕ＋ｎ ５ｅｃａｌｉｓ）、
葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯１
ｊｊ （Ｌｃｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ
）、カンキツのそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃ
ｅｔｔｉ）、リンゴのモニリア病（ＳｃｌｅｒｏＬｉｎ
ｉａ ｍａｌｉ ）、腐らん病（Ｖａｌｓａｍａｌｉ）
、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ １ｅｕｃｏｔ
ｒｉｃｈａ）。 黒朕病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）
、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｂｉｃｏｌ
ａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｈａｒ
ａｅａｎｕｍ ）、モモの灰屋病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａ ｃｉｎｅｒｅａ）、晩腐病（Ｇｌｏｒｎｅｒｅｌ
ｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ ） 、うどんこ病（［Ｊ
ｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ ） 、さび病（Ｐｈ
ａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐ−ｓｉｄｉｓＬ カ
キの落葉病（Ｃｅｒｃｏｏｐｏｒａ ｋａｋｉ 、Ｍｙ
ｃｏｓｐｈａ−ｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）、ウリ類の
うどんこ病（５ｐｈａｅｒｏｔ−ｈｅｃａ ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ）、ナスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃ
ｉ−ｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ ）、アブラナ科野菜の白
斑病（Ｃｅｒｃｏ−ｓｐｏｒｅｌ ｌａ ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ ）、 ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａａｌｌ
ｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉ
ｋｕｃｈｉｉ ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈ
ａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｗａｒ 、 ５ｏｊａｅ ）、ラ
ッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐ
ｅｒｓｏｎａｔｕｍ ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ ）、エントウのうどん
こ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ ） 、イチビのう
どんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ
） 、タバコのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ八テンサイの褐斑病（Ｃｅへｃｏ
ｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ ）、バラの黒星病（Ｄ
ｉｐｌｏｃａ−ｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ ）、うどんこ病
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、キク
の褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍ
ｉ−ｉｎｄｉｃｉ ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｈｏｒｉａｎａ）、・：種、々、の作物の灰色かび病（
Ｂｏｔｒｙｔｉｎ ｃｉｎｅｒｅａ ）、菌核病（５ｃ
ｌｅｒｏ−ｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ ）
等がある。 従って、本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地等の植物病害防除剤の有効成分として用いること
ができる。 次に本発明化合物の製法ついて述べる。 本発明化合物は、一般式１川 〔式中、Ｒ１、Ｉ＜２およびＸは前記と同じ意味を有し
、Ｙはハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基また
はアリールスルホニルオキシ基を表わす。〕 で示されるフェニルプロパン化合物と０．８〜８．６当
量のＩＨ−１、２、４−）リアゾールまたはイミダゾー
ルとを溶媒中、０１〜２．４当量の反応助剤の存在下あ
るいは非存在下０〜１６０℃、０．５〜１２時間反応さ
せることによって製造することができる。 溶媒には、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケト
ン、ニトロエタン、ニトロベンゼン等の二１・口化物、
アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル、ホ
ルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
等、あるいはそれらの混合物がある。 反応助剤には、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基、等の無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド等がある。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー 再結晶等１こよって精製する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例 〔本発明化合物（６）の製造〕メタンスルホン
酸８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イソプロピ
ルプロピル３Ｆ、イミダゾール１．２５’および乾燥Ｎ
。 Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｄを混合し、０．３ｙの
６０％水素化ナトリウムを加え、６時間加熱還流した。 冷後、反応混合物を水２００ｄに注ぎ、クロロホルムで
抽出した。無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥後、溶媒全留
去し、賎演をシリカゲルカラムクロマトクラフィーに付
し、アセトン−ｎ−へキサン混合溶媒で溶出して目的物
１．８ｙを得た。 このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第１表に示す。 第 １ 表 ａｌＴｒｉは１，２．４−）リアゾール−１−イル基を
表わし、１ｍ は１−イミダゾリル基を示す。 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのままで用いてもよ
いが、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、
粉剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物を重凰比
で０．１〜９５．０％、好ましくは０．２〜９０．０％
含有する。 固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、インプロパツー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等植物油、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル、乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（ア
リール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ポルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキノプロピレンブロッ
クコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等がある。製剤用−１補助剤には、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性りん酸イソプロピル）等力ある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。 部は重凰部である。 製剤例１ 本発明化合物ｆｉｌ ５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（２７１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく混合して
乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（７）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る、 製剤例４ 本発明化合物＋８１２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部および水６９部を
混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得るう これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈し、茎葉
処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を土
壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和する
。、）かまたは土壌に潅注する。また、他の植物病害防
除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強を期
待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草
剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用
いることもできる。 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は通常１アールあたり１〜５ｏｙであ
り、乳剤、水和剤、懸濁液等を水で希釈して施用する場
合、その施用濃度は０．００１〜１．０％であり、粒剤
、粉剤等はなんら希釈することなくそのまま施用する。 次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。 なお１本発明化合物は第１表の化合物番号で示し、比較
対照に用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。 第 ２ 表 また、防除効力は調査時の供試植物の発病「５」、ｌＯ
％程度認められればｒ４Ｊ、８０％程度認められればｒ
ｉ（Ｊ、５０％程度認められれば「２」、７０７０程度
認められればｒｌＪ、それ以上で化合物を供試していな
い場合の発病状態と差が認められな１すれば］０」とし
て、θ〜５の６段階に評価し、０、ｌ、２．８．４．６
で示す。 試験例１ オオムギうどんこ病防除試験（予防効果ン プラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ（赤神力
）を播種し、温室内でｌＯ日間育成した。第一本葉が展
−したオオムギの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にし
た供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面
に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギう
どんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｕｉｎｉｓ
ｆ。 ｓｐ、 ｈｏｒｄｅｉ ）病菌の胞子をｆ＆回した。接
種後２０℃でｌＯ日間育成し、防除効力を調査した。そ
の結果を第３表に示す。 第 ８ 表 試麩例２ イネいもち病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近ａＢ８号）を播種
し、温室内で２０日間育成した。第三本葉が展開したイ
ネの幼苗に、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後１日間温室内で育成し、イ
ネいもち（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ ）
病菌の胞子懸濁液を噴鵬、接種した。接種後２８℃、多
湿下で４日間育成１７、防除効力を調査した。 その結果を第４表に示す。 第 ４ 表 試験例３ コムキ赤さび病防除試験（治療効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３号）番
播種し、温室内で１０日間育成した。第一本葉が展開し
たコムギの幼苗に、コムキ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ）の胞子を接種した。接種後
２８℃、多湿下で１日間育成し、製剤例４に準じて懸濁
剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、それ
を葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後２３
℃温室内で１２日間育成し、防除効力を調査した。その
結果を第５表に示す。 第５表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ２
はイソプロピル基゛またはｔ−ブチル基を表わし、Ｘは
水素原子または塩素原子を表わし、Ａｚ は１，２．４
−）リアゾール−１−イル基またはｌ−イミダゾリル基
を表わす。〕 で示されるフェニルプロピルアゾール。゛（２）一般式 〔式中、ｋｌは水素原子またはメチル基を表わし、１？
２はイソプロピル基またはｔ−ブチル基を表わし、Ｘは
水素原子または塩素原子を表わし、Ｙはハロゲン原子、
アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニル
オキシ基を表わす。〕 で示されるフェニルプロパン誘導体ト、一般式 〔式中、Ａｚ は１，２．４−）リアゾール−１−イル
基またはｌ−イミダゾリル基を表わす。〕 で示されるアゾールとを反応させることを特徴とする一
般式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２ｔ ＸおよびＡｚは前記と同じ意味
を有する。〕 で示すれるフェニルプロピルアゾールの製造法。 （３） 一般式 〔式中、 Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、
Ｒ２はイソプロピル基または１−ブチル基を表わし、Ｘ
は水素原子または塩素原子を表わし、Ａｚ は１，２．
４−トリアゾール−１−イル基またはｌ−イミダゾリル
基を表わす。〕 で示すれるフェニルプロピルアゾールを有効成分として
含有とすることを特徴とする植物病害防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17891383A JPS6069067A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | フェニルプロピルアゾ−ル，その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17891383A JPS6069067A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | フェニルプロピルアゾ−ル，その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6069067A true JPS6069067A (ja) | 1985-04-19 |
Family
ID=16056854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17891383A Pending JPS6069067A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | フェニルプロピルアゾ−ル，その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6069067A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1231210A3 (en) * | 1994-02-07 | 2002-12-04 | Eisai Co., Ltd. | Azole antifungal agents, processes for the preparation thereof, and intermediates |
| WO2018060088A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 5-substituted imidazolylmethyldioxolane derivatives as fungiciides |
| WO2018060090A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 5-substituted imidazolylmethyloxirane derivatives as fungicides |
| WO2018060073A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazole derivatives |
| WO2018060091A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives |
| WO2018060074A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives |
| WO2018060093A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 1,5-substituted imidazole derivatives as fungicides for crop protection. |
| WO2018060075A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 1 -[2-(1 -chlorocyclopropyl)-2-hydroxy-3-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)propyl]-1h-imidazole-5-carbonitrile derivatives and related compounds as fungicides for crop protection |
-
1983
- 1983-09-26 JP JP17891383A patent/JPS6069067A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1231210A3 (en) * | 1994-02-07 | 2002-12-04 | Eisai Co., Ltd. | Azole antifungal agents, processes for the preparation thereof, and intermediates |
| EP1394162A1 (en) * | 1994-02-07 | 2004-03-03 | Eisai Co., Ltd. | Intermediates of azole antifungal agents and processes for the preparation thereof |
| WO2018060088A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 5-substituted imidazolylmethyldioxolane derivatives as fungiciides |
| WO2018060090A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 5-substituted imidazolylmethyloxirane derivatives as fungicides |
| WO2018060073A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazole derivatives |
| WO2018060091A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives |
| WO2018060074A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives |
| WO2018060093A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 1,5-substituted imidazole derivatives as fungicides for crop protection. |
| WO2018060075A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 1 -[2-(1 -chlorocyclopropyl)-2-hydroxy-3-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)propyl]-1h-imidazole-5-carbonitrile derivatives and related compounds as fungicides for crop protection |
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