JPH064594B2 - ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤Info
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- JPH064594B2 JPH064594B2 JP23619885A JP23619885A JPH064594B2 JP H064594 B2 JPH064594 B2 JP H064594B2 JP 23619885 A JP23619885 A JP 23619885A JP 23619885 A JP23619885 A JP 23619885A JP H064594 B2 JPH064594 B2 JP H064594B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または相異なり、それぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはトリフルオ
ロメチル基を表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とする殺菌
剤に関するものである。
れ水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはトリフルオ
ロメチル基を表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とする殺菌
剤に関するものである。
本発明者らは、ピラゾールカルボキサミド化合物につい
て鋭意検討を重ねた結果、上記一般式〔I〕で示される
本発明化合物が、多くの植物病原菌に対して、予防的、
治療的あるいは浸透移行的防除力を有することを見出
し、本発明を完成させた。
て鋭意検討を重ねた結果、上記一般式〔I〕で示される
本発明化合物が、多くの植物病原菌に対して、予防的、
治療的あるいは浸透移行的防除力を有することを見出
し、本発明を完成させた。
本発明化合物が優れた効力を有する植物病害としては、
たとえばイネの紋枯病（Rhizoctonia solani）、疑似紋
枯病（Rhizoctonia oryzae,R.solani IIIＢ型）、ムギ
類のさび病（Puccinia striiformis,P.graminis,P.reco
ndita,P.hordei）、雪腐病（Typhula incarrata,T.ishi
kariensis）、裸黒穂病（Ustilago tritici,V.nuda）、
各種作物の立枯病（Rhizoctonia solani）、白絹病（Co
rticiumrolfsii）、ジャガイモ、ビートのリゾクトニア
病（Rhizoctnia solani）、ナシの赤星病（Gymnosporan
gium haraeanum）、リンゴの黒星病（Venturia inaequa
ris）、牧草、芝生等の葉腐病（Rhizoctoniasolani）、
白絹病（Corticium rolfsii）、葉さび病（Uromycestri
folii）、雪腐病（Typhula incarnata,T.ishikariensi
s）等が挙げられる。
たとえばイネの紋枯病（Rhizoctonia solani）、疑似紋
枯病（Rhizoctonia oryzae,R.solani IIIＢ型）、ムギ
類のさび病（Puccinia striiformis,P.graminis,P.reco
ndita,P.hordei）、雪腐病（Typhula incarrata,T.ishi
kariensis）、裸黒穂病（Ustilago tritici,V.nuda）、
各種作物の立枯病（Rhizoctonia solani）、白絹病（Co
rticiumrolfsii）、ジャガイモ、ビートのリゾクトニア
病（Rhizoctnia solani）、ナシの赤星病（Gymnosporan
gium haraeanum）、リンゴの黒星病（Venturia inaequa
ris）、牧草、芝生等の葉腐病（Rhizoctoniasolani）、
白絹病（Corticium rolfsii）、葉さび病（Uromycestri
folii）、雪腐病（Typhula incarnata,T.ishikariensi
s）等が挙げられる。
したがって、本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草
地、芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることがで
きる。
地、芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることがで
きる。
本発明化合物は、たとえば下記に示す方法により製造す
ることができる。
ることができる。
〔方法Ａ〕 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意味を有する。〕 すなわち、一般式〔II〕で示されるピラゾール−４−カ
ルボン酸クロライドと１，１，３−トリメチル−４−ア
ミノインダンとを反応させることにより、本発明化合物
を得る方法。
ルボン酸クロライドと１，１，３−トリメチル−４−ア
ミノインダンとを反応させることにより、本発明化合物
を得る方法。
〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨー素原子を表
わし、Ｒ１は前述と同じ意味を有する。〕 すなわち、フッ化カリウム、フッ化セシウムなどによる
ハロゲン原子（フッ素を除く）／フッ素交換反応によ
り、本発明化合物を得る方法。
わし、Ｒ１は前述と同じ意味を有する。〕 すなわち、フッ化カリウム、フッ化セシウムなどによる
ハロゲン原子（フッ素を除く）／フッ素交換反応によ
り、本発明化合物を得る方法。
本発明化合物の例を次に示すが、勿論本発明化合物がこ
れら例示のみに限定されるものではない。
れら例示のみに限定されるものではない。
１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルイン
ダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド −Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）
ピラゾール−４−カルボキサミド １，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチ
ルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミ
ド １，５−ジメチル−３−フルオロ−Ｎ−（１，１，３−
トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カル
ボキサミド １，３−ジメチル−５−フルオロ−Ｎ−（１，１，３−
トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カル
ボキサミド ３−クロロ−１，５−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド ５−クロロ−１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド ５−ブロモ−１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド １，３−ジメチル−５−ヨード−Ｎ−（１，１，３−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド １−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１，
３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−
カルボキサミド １−メチル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１，
３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−
カルボキサミド ３−フルオロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−
Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピ
ラゾール−４−カルボキサミド ５−フルオロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−
Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピ
ラゾール−４−カルボキサミド ３−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド ５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド ５−ブロモ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド ５−ヨード−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド １，３−ジメチル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾ
ール−４−カルボキサミド １，５−ジメチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾ
ール−４−カルボキサミド ３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド 次に本発明化合物の製造例を参考例として示す。
ダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド −Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）
ピラゾール−４−カルボキサミド １，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチ
ルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミ
ド １，５−ジメチル−３−フルオロ−Ｎ−（１，１，３−
トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カル
ボキサミド １，３−ジメチル−５−フルオロ−Ｎ−（１，１，３−
トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カル
ボキサミド ３−クロロ−１，５−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド ５−クロロ−１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド ５−ブロモ−１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド １，３−ジメチル−５−ヨード−Ｎ−（１，１，３−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド １−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１，
３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−
カルボキサミド １−メチル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１，
３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−
カルボキサミド ３−フルオロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−
Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピ
ラゾール−４−カルボキサミド ５−フルオロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−
Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピ
ラゾール−４−カルボキサミド ３−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド ５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド ５−ブロモ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド ５−ヨード−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド １，３−ジメチル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾ
ール−４−カルボキサミド １，５−ジメチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾ
ール−４−カルボキサミド ３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド 次に本発明化合物の製造例を参考例として示す。
参考例１ １，１，３−トリメチル−４−アミノインダン1.75ｇ及
びピリジン２mlのトルエン５０ml溶液に室温で攪拌しつ
つ、５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カ
ルボン酸クロリド1.93ｇのトルエン10ml溶液を滴加し、
その後室温で１２時間攪拌した。次に、反応溶液を冷水
に注入し、分液した後、水層を酢酸エチルで抽出し、有
機層を無水酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。
びピリジン２mlのトルエン５０ml溶液に室温で攪拌しつ
つ、５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カ
ルボン酸クロリド1.93ｇのトルエン10ml溶液を滴加し、
その後室温で１２時間攪拌した。次に、反応溶液を冷水
に注入し、分液した後、水層を酢酸エチルで抽出し、有
機層を無水酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。
残渣をトルエンを用いて再結晶することによって５−ク
ロロ−１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチ
ルインダン−４−イル）ピラゾールカルボキサミド2.72
ｇを得た。
ロロ−１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチ
ルインダン−４−イル）ピラゾールカルボキサミド2.72
ｇを得た。
mp．134.4℃ 参考例２ フッ化カリウム粉末１００ｇ、スルホラン８００ml、ト
ルエン１００mlおよび１８−クラウン−６ ５ｇを反応
容器に入れ、加熱還流させながら、モレキュラーシーブ
スで系内の水分を除去した後、トルエンを留去し冷却し
た。ついでこれに５−クロロ−１，３−ジメチル−Ｎ−
（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾ
ールカルボキサミド４２ｇを加えて窒素雰囲気下、１８
０〜２００℃で、１０時間加熱攪拌した。
ルエン１００mlおよび１８−クラウン−６ ５ｇを反応
容器に入れ、加熱還流させながら、モレキュラーシーブ
スで系内の水分を除去した後、トルエンを留去し冷却し
た。ついでこれに５−クロロ−１，３−ジメチル−Ｎ−
（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾ
ールカルボキサミド４２ｇを加えて窒素雰囲気下、１８
０〜２００℃で、１０時間加熱攪拌した。
冷却後、反応液に水およびエーテルを加えて分液し、水
層をエーテル抽出し、エーテル層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去
し、残渣をシクロヘキサン−トルエン混合溶媒を用いて
再結晶することによって、１，３−ジメチル−５−フル
オロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イ
ル）ピラゾールカルボキサミド31.5ｇを得た。
層をエーテル抽出し、エーテル層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去
し、残渣をシクロヘキサン−トルエン混合溶媒を用いて
再結晶することによって、１，３−ジメチル−５−フル
オロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イ
ル）ピラゾールカルボキサミド31.5ｇを得た。
mp．136.9℃ このような製造法によって製造できる本発明化合物の代
表的なもののいくつかを第１表に示す。
表的なもののいくつかを第１表に示す。
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、通常は、
固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、液剤
等に製剤する。
他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、通常は、
固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、液剤
等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
化で0.1〜9.99％、好ましくは0.2〜８０％含有する。
化で0.1〜9.99％、好ましくは0.2〜８０％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、ク
ルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水素化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体として
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香属炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があげられ
る。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、ク
ルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水素化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体として
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香属炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があげられ
る。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性りん酸イソプロピル）等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性りん酸イソプロピル）等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物(2)５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物(1)１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン７０部をよく混合して乳剤を
得る。
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン７０部をよく混合して乳剤を
得る。
製剤例３ 本発明化合物(1)２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物(4)２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物(5)２部、カオリンクレー８８部およびタ
ルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
ルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
製剤例６ 本発明化合物(5) １０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１部、水８９部を混合し、液剤を得
る。
ルフェニルエーテル１部、水８９部を混合し、液剤を得
る。
これらの製剤は、そのままで、あるいは水で希釈して、
茎葉散布し、土壌に散粉、散粒して混和しあるいは土壌
施用等する。また、他の殺菌剤と混合して用いることに
より、殺菌効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤と混合して用いることもできる。
茎葉散布し、土壌に散粉、散粒して混和しあるいは土壌
施用等する。また、他の殺菌剤と混合して用いることに
より、殺菌効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることができ
る。
芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることができ
る。
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり１ｇ〜１００ｇ、好ましくは、５ｇ〜５０
ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈し
て施用する場合、その施用濃度は、0.001％〜１％、好
ましくは、0.005％〜0.5％であり、粒剤、粉剤等は、な
んら希釈することなくそのまま施用する。
の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり１ｇ〜１００ｇ、好ましくは、５ｇ〜５０
ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈し
て施用する場合、その施用濃度は、0.001％〜１％、好
ましくは、0.005％〜0.5％であり、粒剤、粉剤等は、な
んら希釈することなくそのまま施用する。
次に本発明化合物が殺菌剤の有効成分として有用である
ことを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
ことを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、１０％程度認めれば
「４」、３０％程度認めれば「３」、５０％程度認めれ
ば「２」、７０％程度認めれば「１」、それ以上で化合
物を供試していない場合の発病状態と差が認められなけ
れば「０」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、
２、３、４、５で示す。
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、１０％程度認めれば
「４」、３０％程度認めれば「３」、５０％程度認めれ
ば「２」、７０％程度認めれば「１」、それ以上で化合
物を供試していない場合の発病状態と差が認められなけ
れば「０」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、
２、３、４、５で示す。
試験例１イネ紋枯病予防効果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、室温内で６０日間育成した。６〜７葉が
展開したイネの幼苗に、製剤例２に準じて乳剤にした供
試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布４時間後、イネ
紋枯病菌の含菌寒天片を貼付接種した。接種後２８℃、
多湿下で４日間育成し、防除効力を調査した。その結果
を第３表に示す。
号）を播種し、室温内で６０日間育成した。６〜７葉が
展開したイネの幼苗に、製剤例２に準じて乳剤にした供
試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布４時間後、イネ
紋枯病菌の含菌寒天片を貼付接種した。接種後２８℃、
多湿下で４日間育成し、防除効力を調査した。その結果
を第３表に示す。
試験例２水面施用によるイネ紋枯病防除効果試験 １／１００００ワグネルポットに砂壌土を詰め、イネ
（近畿３３号）を播種し、温室内で８０日間育成した。
９〜１０葉が展開したイネの幼苗に、製剤例１に準して
水和剤にした供試化合物を、水で希釈し、その所定量を
土壌に潅注した。潅注後７日間温室内で育成し、イネ紋
枯病菌含菌寒天片を貼付接種した。接種後２８℃、多湿
下で４日間育成し、防除効力を調査した。その結果を第
４表に示す。
（近畿３３号）を播種し、温室内で８０日間育成した。
９〜１０葉が展開したイネの幼苗に、製剤例１に準して
水和剤にした供試化合物を、水で希釈し、その所定量を
土壌に潅注した。潅注後７日間温室内で育成し、イネ紋
枯病菌含菌寒天片を貼付接種した。接種後２８℃、多湿
下で４日間育成し、防除効力を調査した。その結果を第
４表に示す。
試験例３コムギ赤さび病治療効果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２〜３葉
が展開したコムギの幼苗にコムギ赤さび病菌の胞子を接
種した。接種後２３℃多湿下で１日育成し、製剤例２に
準じて乳剤にした供試化合物を、水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後２３℃照明下で７日間育成し、防除効力を調査し
た。その結果を第５表に示す。
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２〜３葉
が展開したコムギの幼苗にコムギ赤さび病菌の胞子を接
種した。接種後２３℃多湿下で１日育成し、製剤例２に
準じて乳剤にした供試化合物を、水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後２３℃照明下で７日間育成し、防除効力を調査し
た。その結果を第５表に示す。
試験例４リンゴ黒星病予防効果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、リンゴの種子を播
種し、温室内で３０日間育成した。第５本葉が展開した
リンゴの幼苗に製剤例１に準じて水和剤にした供試化合
物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付
着するように茎葉散布した。散布４時間後、リンゴ黒星
病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後１５℃多湿下
で１４日間育成し、防除効果を調査した。その結果を第
６表に示す。
種し、温室内で３０日間育成した。第５本葉が展開した
リンゴの幼苗に製剤例１に準じて水和剤にした供試化合
物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付
着するように茎葉散布した。散布４時間後、リンゴ黒星
病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後１５℃多湿下
で１４日間育成し、防除効果を調査した。その結果を第
６表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大住 忠司 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 前田 清人 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 井上 悟 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または相異なり、それぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはトリフルオ
ロメチル基を表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または相異なり、それぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはトリフルオ
ロメチル基を表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23619885A JPH064594B2 (ja) | 1985-10-22 | 1985-10-22 | ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23619885A JPH064594B2 (ja) | 1985-10-22 | 1985-10-22 | ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6296472A JPS6296472A (ja) | 1987-05-02 |
| JPH064594B2 true JPH064594B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=16997229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23619885A Expired - Lifetime JPH064594B2 (ja) | 1985-10-22 | 1985-10-22 | ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064594B2 (ja) |
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| CN104364236B (zh) | 2012-05-09 | 2018-01-16 | 拜尔农作物科学股份公司 | 5‑卤代吡唑二氢茚基甲酰胺 |
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| EP3062617B1 (en) | 2013-10-30 | 2017-12-06 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Benzocyclobutane(thio) carboxamides |
-
1985
- 1985-10-22 JP JP23619885A patent/JPH064594B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6296472A (ja) | 1987-05-02 |
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