JPS60173062A - ジスアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジスアゾ化合物およびそれを用いて染色または
捺染する方法に関する。

染料の分子構造中に、繊維反応性基を百する反応染料は
公知であるが、染色性能面持に吸尽性、固着性において
不充分であった。

この点において、本発明者らは鋭意検討した結果、新規
なジスアゾ化合物が上記の諸問題を解決し得ることを見
出し本発明を完成するに至っｔこ。

即ち、本発明は、）記一般式（１） 〔式中、ＸおよびＸはそれぞれ独立にハロゲン原子を、
ＹおよびＹはそれぞれ独立に水素原子、スルホ基、−８
０ｚＣＨ＝ＣＩｉ２゜−８０２（Ｊ−ＩｚＣ■■２０Ｈ
−８ＯｚＣＨｚＣＬＩ２ＳＨ−８Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２ｚ１
Ｚハアル力リノ作用ニよって脱離する基を（但し、Ｙ、
Ｙのうち少なくとも一方は一８ＯｚＣＨ−〇Ｒｚ　また
は−８０ｚＣｋ１２ｃ１１２Ｚである。）、ＡおよびＡ
′は置換基を有していてもよいフェニレン基またはナフ
チレン基を表わす、 Ｒｔ　、　Ｒ２、ＲｔおよびＲ２はそれぞれ独立に、水
素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を表
わす。

ＢおよびＢはそれぞれ独立に、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、低級アルキルカルボニルアミノ基またはウ
レイド基によって置換されていてもよいフェニレン基を
表わす。〕で示されるジスアゾ化合物またはその塩およ
びそれを用いて、繊維材料を染色または捺染する方法を
提供する。

前記一般式（１）において、ＸおよびＸで表わされるハ
ロゲン原子としては、塩素、臭素、フッゝ素が例示され
るが塩素、またはフッ素が好ましい。

２で示されるアルカリの作用で脱離する基としては、た
とえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸
エステルｉ、　酢ｍエステル基、ハロゲン原子等がこれ
に該当する。

ＡおよびＸは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選
ばれる、１又は２個の置換基により置換されていてもよ
いフェニレン基又はスルホ基１個で置換されていてもよ
し）ナフチレン基であり、たとえば 最。

１ −Ｎ−基に通じている結合を意味する。）ｌｔ＋　Ｊｔ
＋　、　１２およびＲ２において、低級アルキル基とし
ては、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
く、置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、
シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、
カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基が好ま
しい。

特に好ましい助、几２．凡ｌおよび几２としては、たと
えば、水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１
ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、
５ｅｃ−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシプロピル基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒ
ドロキシブチル基、８−ヒドロキシブチル基、４−ヒド
ロキシブチル基、２．８−ジヒドロキシプロピル基、３
．４−ジヒドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シ
アノエチル基、３−シアノプロピル基、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、３−メトキシプロピル基、８−エトキ
シプロピル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチ
ル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３
−ブロモプロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモ
ブチル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル
基、８−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル
基、１．２−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチ
ル基、２−カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプ
ロピル基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メト
キシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチ
ル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、３−エトキ
シカルボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチ
ル基、４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボ
ニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基
、２−メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカ
ルボニルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオキシ
プロピル基、８−エチルカルボニルオキシプロピル基、
４−メチルカルボニルオキシブチル基、４−エチルカル
ボニルオキシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエ
チル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、
スルフ７モイルメチル基、２−スルファモイルエチル基
、３−スルフ１モイルプロピル基、４−スルフ１モイル
ブチル基等をあげることができる。

またＢおよびＢ′で示される置換されていてもよいフェ
ニレン基としては１．４−位で結合されたフェニレン基
が好ましい。

本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩が好ましい。

本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。

Ｔ”　記（ＩＩｌ　式の４−アミノ−４−ニトロ−スチ
ルベン−２，２−ジスルホン酸またはその塩を水性媒体
中、 Ｂ−ＮＲ２−（ＩＩＩ＋ （式中、　Ｂ　、　Ｒ２は前記の意味を有する。）で示
されるアニリン誘導体またはその塩とカップリングさせ
、下記一般式（ＩＶ）のモノアゾ化合吻またはその塩を
得る。

■ （式中、Ｂ、Ｒ２は前記の意味を有する。）次に、（■
）式で示される化合物又はその塩と、下記一般式（Ｖ） ｉＩＮ　−Ａ　−Ｙ　（Ｖ） （式中、Ｒ＋　、　ＡおよびＹは前記の意味を有する。

） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中−次的に
は温度−１０℃ないし４０℃でｐＨ２ないしｐＨ９に調
整しながら、二次的には温度０℃ないし７０℃でｐＨ２
ないしｐＨ９に調整しながら、下記一般式（Ｖｌ） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させ下記一般
式（■）の化合物またはその塩を得る。

（式中、Ａ　、　Ｂ　、　Ｘ　、　Ｙ　、　Ｒ＋および
凡２は前記の意味を何する。） この化合物を、水性媒体中、硫化ソーダで還元し、さら
に通常の方法でジアゾ化し、下記一般式（■）で示され
るアニリン誘導体または１（ （式中、Ｂおよび凡２は前記の意味を有する。）その塩
とカップリングさせ、下記一般式（■）の（式中、Ａ　
、　Ｂ　、　Ｂ　、　Ｘ　、　Ｙ　、　Ｒ＋　、　Ｒ２
および蹟　は前記の意味を有する。） 化合物またはその塩を得る。

さらに、（■）式で示される化合物又はその塩と、下記
一般式（Ｘ） 几ｌ Ｉ　、。

１１ｉＮ−Ａ−Ｙ　（Ｘ） （式中、几’、１．　Ａ’およびＹ　は前記の意味を有
する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中−次的に
は温度−１０℃ないし４０℃でＩ）Ｈ２ないし９に調整
しながら、二次的には温度０℃ないし７０℃でｐＨ２な
いしｐＨ９に調整しながら、−下記一般式（Ｘ［） Ｘ′ （式中、又は前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させることに
より一般式（りの化合物またはその塩を得ることができ
る。

また、Ａ、Ｘ、Ｙおよび損がそれぞれＡ　。

Ｘ　、　Ｙ’およびＲ＋と同一である場合には、以下の
様にしても製造することができる。

即ち、一般式ＱｖＩの化合物またはその塩を、アシル化
し、アシル化物を硫化ソーダで通常の方法により還元し
、さらに通常の方法でジアゾ化を行い、一般式（■）の
化合物またはその塩とカップリングさせた後、酸または
アルカリの存在下５０℃ないし１００℃の温度で加水分
解して、下記一般式（Ｘｌ） を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。

次に（Ｘｌ［）式で示される化合物またはその塩と一般
式（Ｖ）の化合物（一般式（Ｘ）の化合物と同一）また
はその塩を任意の順序で、水性媒体中−次的には温度−
１０℃ないし４０℃で、ｐＨ２ないしｐＨ９に調整しな
がら、二次的には温度θ℃ないし７０℃でｐＨ２ないし
ｐＬ（９に調整しながら、一般式（四の化合物（一般式
（ＸＩ）の化合物と同一）と縮合させることにより一般
式（１）の化合物またはその塩を得ることができる。

さらに、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、凡１およびＲ２が、である場
合には、以下の様にしても製造することができる。

即ち、下記（Ｘｌｌｌ）式の４．４−ジアミノ−スチル
ベン２，２−ジスルホン酸またはその塩を、水性媒体 中、通常の方法で、テトラゾ化し、一般式（ｎｌ）（一
般式（■）の化合物と同一）の化合物またはその塩とカ
ップリングさせ、一般式（ＸＩ）の化合物またはその塩
を得る。

以下前述のＡ、Ｘ、ＹおよびＲ１がそれぞれＡ′。

理により、一般式（１）の化合物またはその塩を得るこ
とができる。

本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。利料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメン
トビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
ド、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に選した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。

パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。

セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ外
温に通過させ、又はアルカリ外電解質含有パジンダ液で
オーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。

捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。

セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソー
ダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ（
ｌｙ−ダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。

合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐａ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ，値に変化させることによって行える。染
色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍
モルのアミンベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物、を用いるこ
ともできる。

本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯
性、耐塩素水性、耐塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解
性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロ
ン性を有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及び
ウオツシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽・固
着性を有する点、染色温度や染浴比の変動による影響を
受けにくく安定した品質の染色物が得られる点において
特徴を有する。

次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。文
中、部は重量部を示す。

実施例１ ４−アミノ−４−ニトロ−スチルベン−２−２−ジスル
ホン酸２０．０部をｔＪ＜　１００　部に入れソーダ灰
でｐＪ（５〜８に調整する。この溶液に亜硝酸ソーダ３
．８部を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸１３部を注入
してジアゾ化を行い、ついで３−ウレイドアニリン７、
６　部と水５０部の混合液に、ｐＨ５〜８．０〜２０℃
に調整しながら加え、カップリンクが終了するまで同ｐ
　ｉ（、同温度で攪拌する。

次に、０〜１０℃で塩化シアヌル９．２部を加え、炭酸
ソーダ水溶液でｐＨ５〜８に調整しながら、０〜３０℃
で攪拌する。

縮合後、アニリン−３−β−スルフアートエチルスルホ
ン１５．５部を加え、１０〜４゜℃で、ｐＨ５〜７に調
整しなから縮合が終了するまで攪拌する。

この溶液に硫化ソーダ５．９部を水３０部に溶解した液
を加え、６５℃でＩＦＪａＯ分間攪拌する。これを食塩
で塩析し、ケーキを得る。

このケーキを水１００部に加え、ソーダ灰でｐＨ６〜８
に調整する、この溶液に亜硝酸ソーダ３．８部を加えて
溶解し、０〜５℃で濃塩酸１３部を注入してジアゾ化を
行い、ついで３−メチルアニリン５．４部を濃塩酸１３
部。

水３０部の浴液を注入する。

炭酸ソーダでｐＨ５〜７に１ｉ［Ｉしながら１０〜３０
℃でカップリングが終了するまで攪拌する。

次に、０〜１０℃に冷却し、塩化シアヌル９．２部を加
え、炭酸ソーダ水溶液でｐｋｉ５〜８に調整しながら、
０〜３０℃で縮合が終了するまで撹拌する。

縮合後、アニリン−４−β−スルフアートエチルスルホ
ン１５．５部を加え、ｌｏ〜４゜℃で、ｐＨ５〜７に調
整しながら縮合させ、遊離後の形で下記構造式のジスア
ゾ化合物を得た。

Ｏ 実施例２ 実施例１において、アニリン−３−β−スルファ−トエ
チルスルホンの代りに第■欄に挙げたアニリン誘導体を
、３−ウレイドアニリンの代りに第■掴に挙げたアミン
を、３−メチルアニリンの代りに第■欄に挙げたアミン
を、アニリン−４−β−スルフアートエチルスルホンの
代りに第Ｖ欄に挙げたアニリン誘導体を、それぞれ等モ
ル用い、同様の方法により対応するジスアゾ化合物を得
た。

実施例３ ４−アミノ−４−ニトロ−スチルベン−２−２′−ジス
ルホン酸２０．０部を水１００部に加えソーダ灰でｐＨ
６〜８に調整する。この溶液に亜硝酸ソーダ３．８部を
加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸１８部を注入してジア
ゾ化を行い、ついで３−ウレイドアニリン７、６部ト水
５０部の混合液に、ｐＨ５〜８．０〜２０℃に調整しな
がら加え、カップリンが終了するまで同ｐ■、同温度で
攪拌する。

これを、食塩で塩析して取Ｇ出し、水１００部に入れ、
この溶液に無水酢酸ｌ００２部を、ｐＨ３〜７．１０〜
４０℃に調整しながら加える。アセチル化終了後、食塩
により塩析し取り出す。

これを水１００部に加え、硫化ソーダ５．９部を水３０
部に溶解した液を加え、６５℃で約３０分間撹拌し、食
塩で塩析して取り出し、水ｉｏｏ部に入れ、苛性ソーダ
でｐＨ７〜１２．５０〜１００℃に調整しながら、攪拌
し、加水分解させる。

次に亜硝酸ソーダ８．８部を加えて溶解し、０〜５℃で
濃塩酸でｐＨ２以下に保ちジアゾ化を行い、ついで３−
メチルアニリン５．４部を加える。

炭酸ソーダでｐＨ５〜７に調整しながら、１０〜３０℃
でカップリングが終了するまで撹拌する。

次に、０〜１０℃に冷却し、塩化シアヌル９．２部を加
え、炭酸ソーダ水溶液でｐＬＩ５〜８に調整しながら、
０〜３０℃で攪拌する。

１ｍ合後、アニリン−３−β−スルフアートエチルスル
ホン８０．９部を加え１０〜４０℃で、ｐｉ（５〜７に
調整しながら縮合させ、遊離酸の形で下記構造式のジス
アゾ化合物を得実施例４ 実施例３において、３−ウレイドアニリンの代りに第■
イ［“２に挙げたアミンを、３−メチルアニリンの代り
に第■欄に挙げたアミンを、アニリン−３−β−スルフ
アートエチルスルホンの代りに、第■欄に挙げたアニリ
ン誘導体を、それぞれ等モル用い、同様の方法により対
応するジスアゾ化合物を得た。

実施例５ ジスルホン酸１８．５部を水１００部に加え、ｐＨを６
〜８に調整し、亜硝酸ナトリウム７．６部を加えて溶解
する。０〜５℃に冷却し、濃塩酸２６部を注入して、テ
トラゾ化を行い、ついで８−ウレイドアニリン１５．２
部と水ｉｏｏ部の混合液に、ｐＨ５〜８．０〜２０℃に
調整しながらＢ目えｔこ。

次に、０〜１０℃で塩化シアヌル１８．４部を加え、炭
酸ソーダ水溶液でｐＨ５〜８に調整しながら０〜３０℃
で縮合が終了するまで攪拌した。

縮合後、アニリン−３−β−スルフアートエチルスルホ
ン８２．７部を加え、１０〜３０Ｃて、ｐｋｉを５〜７
に調整しながら縮合させ、遊離酸の形で下記構造式のジ
スアゾ化合物を得ｔ、：　。

実施例６ 実施例５において、アニリン−３−β−スルファ−トエ
チルスルホンの代りに下記のアニリン誘導体の等モルを
用い、同様の方法により対応するモノアゾ化合物を得た
。

＼ ＼ ＼＼、 実施例７ 実施例５と同様の方法で４．４′−ジアミノスチルベン
−２，２−ジスルホン酸と３−ウレイドアニリンをカッ
プリングさせた溶液に、塩化シアヌル１８．４部を水ｉ
ｏｏ部に０−１０℃で加えて分散させた孜にアニリン−
４−β−スルフアートエチルスルホン８２．７部を加え
、０〜ｌＯ℃、ｐ”を２〜５に保ちながら、５時間攪拌
した溶液を加えた。

この溶液を、１０〜４０℃、ｐ　Ｈ５〜７で約５時間攪
拌して、遊離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を得
た。

実施例８ 実施例７において、３−ウレイドアニリンの代りに、下
記のアミンの等モルを用い、同様の方法により対応する
ジスアゾ化物を得た。

実施例９ 実施例５と同様の方法で４，４′−ジアミノスチルベン
−２，２−ジスルホン市と３−ウレイドアニリンをカッ
プリングさせた浴液を０℃に冷却して、２，４．６−１
−リフルオロ−１，８，５−トリアジン１３．５部を滴
下し、同時に炭酸ソーダ水溶液でｐＨを５〜６に保つう
１６合後、アニリン−３−β−スルフアートエチルスル
ホン３２．７部を、炭酸ソーダ水ｆａＨでｐｌ（５〜７
に調整しながら加え、８０〜４０℃に昇温し、同温度で
、炭酸ソーダ水溶液でｐＨ５〜７に調整しながら５時間
攪拌することにより、遊離酸の形で下記構造式のジスア
ゾ化合物を得た。

λｍａｘ　４０５０ｍ 実施例１０ 実施例９と同様の方法で３−ウレイドアニリンの代りに
第■欄のアミンの等モルを用い、アニリン−３−β−ス
ルファ＝トエチルスルホンの代りに第■欄のアニリン誘
導体の等モルを用いて対応するジスアゾ化合物を得た。

実施例１１ 実施例１と同様の方法で４−アミノ−４−ニトロ−スチ
ルベン−２，２−ジスルホン酸をジアゾ化し、３−ウレ
イドアニリンとカップリングさせ、塩化シアヌルと縮合
させ、さらにアニリン−３−β−スルフアートエチルス
ルホンと縮合させる。

また同様に、硫化ソーダで還元後、ジアゾ化、３−メチ
ルアニリンとカップリングさせジアゾ化物の溶液を得る
。

この浴液を０℃に冷却して、２，４．ロートリフルオロ
−１，８，５−）リアジン６．８部を滴Ｆし、同時に炭
酸ソーダ水溶液でｐＬ（を５〜６に保つ。縮合後、アニ
リン−３−β−スルファ＝トエチルスルホンｔ　５．５
部を炭酸ソーダ水溶液でｐＨ５〜７に調整しながら５時
間攪拌することにより、遊離酸の形で下記構造式のジス
アゾ化合物を得た。

スｍａｘ４０５０ｎ］ 実施例１２ 実施例１に記載のジスアゾ化合物０．１．０．８および
０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木綿
１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加え、
１時間染色する。

水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢度、特
に日光、汗日光および塩素堅牢度に優れ、極めて良好な
ビルドアツプ性と良好な抜染性を有する黄色染色物を得
た。

この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。

実施例１８ 実施例２〜８および１１に記載のジス・アゾ化合物を用
い、実施例に記載の方法に従って染色することにより同
様の性能を発揮する。

実施例１４ 実施例９および１０に記載のジスアゾ化合物の各々につ
いて、その０．１％　０．８および０．６部を各々水２
００部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え５０℃
に昇温し、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間染色す
る。次いで水洗、ソーピング、水洗そして乾燥すること
により、高いビルドアツプ性堅牢度の優れた黄色の染色
物を得、抜染性に優れており、さらに、染色温度変動の
影υを受けにくく、安定した品質の物を与える点でも優
れている。

第１頁の続き ０発　明　者　尾　村　隆　大阪市此花区春会社内

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ）下記一般式 り式中、Ｘおよび又はそれぞれ独立にハロゲン原子を、
   ＹおよびＹはそれぞれ独立に水素原子、スルホ基、−８
   ｔ）ｚＣＨ＝（Ｊｚ　。 −８０ｚ（ＪｚＣｈｚＯＩｉ　、　−８Ｏ２ＣＨｚＣＲ
   ｚ８Ｈ。 −８０２Ｃ出０Ｈ２Ｚ　、　Ｚはアルカリの作用によっ
   て脱離する基を（但し、Ｙ、Ｙ’のうち少なくとも一方
   は−８０２０ｆｉ＝（Ｊｚ　または−８０２Ｃ１ｉ２Ｃ
   Ｈ２Ｚ　テアル。）、ＡオヨヒＡハｆｉｌ換基を有して
   いてもよいフェニレン基ま、たはナフチレン基を表わす
   。 Ｒ＋　、　Ｒ２、ｉｔ′１およびに２はそれぞれ独立に
   、水素原子または置換されていてもよい低級アルキル基
   を表わす。 ＢおよびＢはそれぞれ独立に、低級アルキル基、低級ア
   ルコキシ基、低級アルキルカルボニルアミノ基またはウ
   レイド基によって置換されていてもよいフェニレン基を
   表わす。〕 で示されるジスアゾ化合物またはその塩。 ２）下記一般式 〔式中、ＸおよびＸはそれぞれ独立にハロゲン原子を、
   ＹおよびＹはそれぞれ独立に水素原子、スルホ基、−８
   ０２０ｋｉ＝ＣＨ２゜−８０ｚＯＨｚＣｕ２０Ｈ、−８
   Ｏ２ＣＨ２（ＪＨ２ＳＨ。 −８０２ＣｋＩ２ＣＨ２Ｚ、　Ｚ　ハｙ　ルカリノ作用
   ニよって脱離する基を（但し、Ｙ、Ｙ’のうち少なくと
   も一方は一８０２ＣＩｉ＝ＣＨ２または８０２　ＣＨ２
   ＣＭ　２　Ｚ　テアル。）、Ａ　オヨヒＡ　ハ置換基を
   有していてもよいフェニレン基またはナフチレン基を表
   わす。 Ｒｔ　、　Ｒ２、Ｒｔおよび几２はそれぞれ独立に、水
   素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を表
   わす。 ＢおよびＢはそれぞれ独立に、低級アルキル基、低級ア
   ルコキシ基、低級アルキルカルボニルアミノ基またはウ
   レイド基によって置換されていてもよいフェニレン基を
   表わす。〕 で示されるジスアゾ化合物またはその塩を用いて繊維材
   料を染色または捺染する方法。