JPS5984842A - シクロヘキサン環をもつジヒドロキシトリカルボン酸及びトリカルボン酸エステル - Google Patents
シクロヘキサン環をもつジヒドロキシトリカルボン酸及びトリカルボン酸エステルInfo
- Publication number
- JPS5984842A JPS5984842A JP19487582A JP19487582A JPS5984842A JP S5984842 A JPS5984842 A JP S5984842A JP 19487582 A JP19487582 A JP 19487582A JP 19487582 A JP19487582 A JP 19487582A JP S5984842 A JPS5984842 A JP S5984842A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- dihydroxytricarboxylic
- ester
- formula
- cyclohexane ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式で表わされるシクロヘキザンＭｋも
つジヒドロキシトリカルボン酸及びジヒドロキシトリカ
ルボン酸エステルに関するものである。
つジヒドロキシトリカルボン酸及びジヒドロキシトリカ
ルボン酸エステルに関するものである。
コ一般式 。ＨＯＨ
（式中のｎ、ｎ’は４〜ｉｏの数、Ｒ及びＲ′は水素原
子又は炭素ａ１〜４のアルキル基をそれぞれ示す。） 従来、ヒドロキシカルボン酸又はそのエステルとしては
直鎖カルボン酸の炭素鎖にヒドロキシル基が結合した直
鎖カルボン酸の誘導体が広く知られている。一方、分子
内に環式構造をもつポリカルボン酸又はそのエステルと
しては近年、リノール酸、リンノール１″＃Ｉなどを出
発原料として合成されたシクロヘキセン環をもつジカル
ボン酸やトリカルボン酸及びそのエステル類などが報告
されている。（例えば、Ｊ、 ＣＯ１！ｌｏｊ、ｄ ａ
ｎｄ １ｎｔｅｒｆａｃｅＳ Ｃ１ｅｎ Ｃ” ＋ ６
０ ＋ １４８ （１９７７） 、Ｊ’ Ａ、ｍ、Ｏｉ
ｌ ｃｈｅｍｉｓｔｓＳＯα、、５２，２１９ （１９
７５）、日本特許第９３６５８１号、 ＵＳ ｐａｔ−
’、 ４．１５０ 、０４１）。
子又は炭素ａ１〜４のアルキル基をそれぞれ示す。） 従来、ヒドロキシカルボン酸又はそのエステルとしては
直鎖カルボン酸の炭素鎖にヒドロキシル基が結合した直
鎖カルボン酸の誘導体が広く知られている。一方、分子
内に環式構造をもつポリカルボン酸又はそのエステルと
しては近年、リノール酸、リンノール１″＃Ｉなどを出
発原料として合成されたシクロヘキセン環をもつジカル
ボン酸やトリカルボン酸及びそのエステル類などが報告
されている。（例えば、Ｊ、 ＣＯ１！ｌｏｊ、ｄ ａ
ｎｄ １ｎｔｅｒｆａｃｅＳ Ｃ１ｅｎ Ｃ” ＋ ６
０ ＋ １４８ （１９７７） 、Ｊ’ Ａ、ｍ、Ｏｉ
ｌ ｃｈｅｍｉｓｔｓＳＯα、、５２，２１９ （１９
７５）、日本特許第９３６５８１号、 ＵＳ ｐａｔ−
’、 ４．１５０ 、０４１）。
しかしながら、上記の一般式で表わされるよう゛劾ア、
０−□、７環及び、ド。−’ｌ”／ ／ｌ／基ヶもっ。
０−□、７環及び、ド。−’ｌ”／ ／ｌ／基ヶもっ。
リカルボン酸又はそのエステルは未だ明らかにされてい
ない。
ない。
そのため本発明者らは該化合物の合成に関し検利した結
果、既に明らかにされたシクロヘキセン環をもつトリカ
ルボン酸又はそのエステルを原料とし、これを公知の過
酸化水素や１尚マンガン酸カリ酸化法により酸化し容易
にシクロヘキサン環をもつジヒドロキシトリカルボン酸
及びそのエステルを得た。
果、既に明らかにされたシクロヘキセン環をもつトリカ
ルボン酸又はそのエステルを原料とし、これを公知の過
酸化水素や１尚マンガン酸カリ酸化法により酸化し容易
にシクロヘキサン環をもつジヒドロキシトリカルボン酸
及びそのエステルを得た。
本発明における化合物は上記の一般式で明らかなように
分子中央にシクロヘキサン環が存在し、そのメチレン基
の水素原子がヒドロキシル基、カルボキシル基、長鎖ア
ルキル基などにより１樅換された特異な構造であり、か
つ官能基としてヒドロキシル基が２個、カルボキシル基
が３個存在するため、きわめて極性の大きい化合物であ
る。
分子中央にシクロヘキサン環が存在し、そのメチレン基
の水素原子がヒドロキシル基、カルボキシル基、長鎖ア
ルキル基などにより１樅換された特異な構造であり、か
つ官能基としてヒドロキシル基が２個、カルボキシル基
が３個存在するため、きわめて極性の大きい化合物であ
る。
本発明（（よる化合物は、前記のような分子構造と性状
を有するため有Ｉり反応圧制、高分子原料、界面活性剤
原料などに重要な用途がある。
を有するため有Ｉり反応圧制、高分子原料、界面活性剤
原料などに重要な用途がある。
ｚ斗発明によいて用いられる原料は、シクロヘキセン環
をもつ脂肪ｒＩ４１２誘導体で次の一般式へ示す構造を
もつものである。
をもつ脂肪ｒＩ４１２誘導体で次の一般式へ示す構造を
もつものである。
（式中のｎ、ｎ′ｌ／ｉ４〜１０、Ｒ及びＲ′は水素原
子又は炭素数１〜４のアルキル基をそれぞれ示す）この
一般式に示される分子構造をもつシクロヘキセン環をも
つ脂肪酸誘導体は従来、共役オクタデカジエン酸或いは
そのエステルへのマレイン酸或いはマレイン酸ジエステ
ルのＤｌｅｌｅ−Ａｌｄｅｒ 付加−により製造されて
いる（例えば日本特許第９３６５８１号及びｍ９３３７
２４号、ＵＳ ｐａｔ、 、 ４ 、１５０ 、０４１
）が他の方法により製造された誘導体も本法の原料とし
て適用される。なお、この誘導体におけるｎ。
子又は炭素数１〜４のアルキル基をそれぞれ示す）この
一般式に示される分子構造をもつシクロヘキセン環をも
つ脂肪酸誘導体は従来、共役オクタデカジエン酸或いは
そのエステルへのマレイン酸或いはマレイン酸ジエステ
ルのＤｌｅｌｅ−Ａｌｄｅｒ 付加−により製造されて
いる（例えば日本特許第９３６５８１号及びｍ９３３７
２４号、ＵＳ ｐａｔ、 、 ４ 、１５０ 、０４１
）が他の方法により製造された誘導体も本法の原料とし
て適用される。なお、この誘導体におけるｎ。
ｎ′はともに４〜１０のものが適合するが通常は４〜７
のものが多く用いられる。またアルキル基のＲ及びＲ／
Ｎその炭素数が同じものでも異ったものでもよい。
のものが多く用いられる。またアルキル基のＲ及びＲ／
Ｎその炭素数が同じものでも異ったものでもよい。
次に実施例につき更に詳細に説明する。なお実のシクロ
ヘキセン環を有する脂肪酸誘導体であるが式中のｎ、’
ｎ’及びＲ１土（′などは、それぞれの実施例中に示し
た。
ヘキセン環を有する脂肪酸誘導体であるが式中のｎ、’
ｎ’及びＲ１土（′などは、それぞれの実施例中に示し
た。
実施例１゜
原料（ｎ＝５ 、 ｎ’−７、Ｒ、Ｒ’ともにＣＨ，）
の５．１ｇを過酸化水素−ギ酸の酸化法 に準じて酸化
処理し反応生成物４．７”ｇ（収率９３．９ ％ ）を
得た。
の５．１ｇを過酸化水素−ギ酸の酸化法 に準じて酸化
処理し反応生成物４．７”ｇ（収率９３．９ ％ ）を
得た。
この生成物につき各種の分析を行い次の結果を得た。
中和価：３８９．Ｏ（理論値３９０．９）、ヒドロキシ
ル価： ２６２．１ （１：！ｌ！論値２６０．６）、
ＨｔスペクトＪｌ／ （Ｃｍ’： ３２００−３６００
（ヒドロキシル基）、１７２０（カルボニル基） 、
’１４−ＮＭ１′Ｌスペクトル（ｐｐｍ） ： ０．
８８（末端メチル基）、１．３（メチレン基） 、９．
０ （カルボキシル基）、＋３Ｃ−ＮＭ几−スヘクト／
ｌ／ （ｐｐｍ）：Ｉ４２（末端メチル基） 、 ２３
．１−４５．４ （メチレン／４とＪ・メチン基） 、
７３．１−７３．４ （ヒドロキシル基に以上の分析結
果から反応生成物は次の構造をもつ８−（２，３−ジカ
ルボキシ−４−ベキシル−５゜６−シヒドロキシー１−
シクロヘキシル）オクタン酸であることを確認した。
ル価： ２６２．１ （１：！ｌ！論値２６０．６）、
ＨｔスペクトＪｌ／ （Ｃｍ’： ３２００−３６００
（ヒドロキシル基）、１７２０（カルボニル基） 、
’１４−ＮＭ１′Ｌスペクトル（ｐｐｍ） ： ０．
８８（末端メチル基）、１．３（メチレン基） 、９．
０ （カルボキシル基）、＋３Ｃ−ＮＭ几−スヘクト／
ｌ／ （ｐｐｍ）：Ｉ４２（末端メチル基） 、 ２３
．１−４５．４ （メチレン／４とＪ・メチン基） 、
７３．１−７３．４ （ヒドロキシル基に以上の分析結
果から反応生成物は次の構造をもつ８−（２，３−ジカ
ルボキシ−４−ベキシル−５゜６−シヒドロキシー１−
シクロヘキシル）オクタン酸であることを確認した。
ＯＨＯＨ
実施例２゜
原料（ｎ”” ４ Ｈ””” ８ ＋ Ｒ＋ Ｒ’とも
Ｋ ＣＨ３） ５．５ｇを実施例１と同様に処理し反応
生成物５２ｇ（収率９６．３％）を得た。この生成物に
つき各種の分あることを認めた。
Ｋ ＣＨ３） ５．５ｇを実施例１と同様に処理し反応
生成物５２ｇ（収率９６．３％）を得た。この生成物に
つき各種の分あることを認めた。
ＨＯＯＣ’Ｃｏｏｌ
美蕎例３゜
原料（ｎ−５、ｎ′−７、Ｒ，Ｒ’ともにＨ）４．（Ｌ
！？ｆ １７７４マンガン酸カリ酸化法に準じ′て反応
し生成物３７ｇ（収率８５．０％）を得た。実施例１と
同様な分析により８−（２，３−ジカルボキシ−４−ヘ
キシル−５，６−シヒドロキシー１−シクロヘキシル）
オクタン酸の生成を認めた。また、この生成物の３．０
．９を常法によりメチルエステル化しエステルを製取し
た（３．２ｇ、収率９６，８％）。このエステルのエス
テル価は３６０．４（理論値３５６．２）で上記のトリ
カルボン酸のトリメチルエステル（次式）の生成を認め
た。
！？ｆ １７７４マンガン酸カリ酸化法に準じ′て反応
し生成物３７ｇ（収率８５．０％）を得た。実施例１と
同様な分析により８−（２，３−ジカルボキシ−４−ヘ
キシル−５，６−シヒドロキシー１−シクロヘキシル）
オクタン酸の生成を認めた。また、この生成物の３．０
．９を常法によりメチルエステル化しエステルを製取し
た（３．２ｇ、収率９６，８％）。このエステルのエス
テル価は３６０．４（理論値３５６．２）で上記のトリ
カルボン酸のトリメチルエステル（次式）の生成を認め
た。
実施例４゜
＋、ｇ刺 （ｎ＝５、ｎ′＝７、Ｒ，Ｒ’ともにＣ２Ｈ
３）の５．３ｇを実施例１と同様に酸化し実施例１と同
じ生成物８− （２、３−ジカルボキシ−４−へキシル
−５，６−シヒドロキシー１−シクロヘキシル）オフ−
宴才酸４．４．！ｉｌ （収率９２．７係）を得た。ま
た、この生成物の４０ｇを常法によりエチルエステル化
しエステルを製取した（４．５９、収率９４．１％）。
３）の５．３ｇを実施例１と同様に酸化し実施例１と同
じ生成物８− （２、３−ジカルボキシ−４−へキシル
−５，６−シヒドロキシー１−シクロヘキシル）オフ−
宴才酸４．４．！ｉｌ （収率９２．７係）を得た。ま
た、この生成物の４０ｇを常法によりエチルエステル化
しエステルを製取した（４．５９、収率９４．１％）。
このエステルのエステル価は３３２．０（理論値３２７
．１）テ」二ＨＦ２ ＋７） ） リカルーボン酸のト
リエチルエステル次式）の生成を認めた。
．１）テ」二ＨＦ２ ＋７） ） リカルーボン酸のト
リエチルエステル次式）の生成を認めた。
Ｃ２Ｈ５００ＣＣＯＯＣ２Ｈ５
実施例５
原料（ｎ＝５、ｎ＝−７、Ｒ ＝ Ｈ 、 Ｒ”＝ Ｃ
Ｈ３） ４．２ｇを実施例３と同様に反応し、反応生成
物として次の構造をもつトリカルボン酸のジメチルエス
テル４３ｇ（収率９４７係）を得た。
Ｈ３） ４．２ｇを実施例３と同様に反応し、反応生成
物として次の構造をもつトリカルボン酸のジメチルエス
テル４３ｇ（収率９４７係）を得た。
ＯＨ ＯＨ
ＣＨ３００Ｃ ＣＯＯＣＨ３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中のｎ 、 ｎ’は４〜１０の数、Ｒ及びＲ′は水
素原子又は炭素数１〜４のアルキル基をそれぞれ示す。 ）で表わされるシクロヘキサン環をもつジヒドロキシト
リカルボン酸又はジヒドロキシトリカルボン酸エステル
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19487582A JPS5984842A (ja) | 1982-11-06 | 1982-11-06 | シクロヘキサン環をもつジヒドロキシトリカルボン酸及びトリカルボン酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19487582A JPS5984842A (ja) | 1982-11-06 | 1982-11-06 | シクロヘキサン環をもつジヒドロキシトリカルボン酸及びトリカルボン酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984842A true JPS5984842A (ja) | 1984-05-16 |
| JPS6129940B2 JPS6129940B2 (ja) | 1986-07-10 |
Family
ID=16331759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19487582A Granted JPS5984842A (ja) | 1982-11-06 | 1982-11-06 | シクロヘキサン環をもつジヒドロキシトリカルボン酸及びトリカルボン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5984842A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10141208B2 (en) | 2013-02-28 | 2018-11-27 | Canon Anelva Corporation | Vacuum processing apparatus |
| WO2021200010A1 (ja) * | 2020-03-30 | 2021-10-07 | 千住金属工業株式会社 | はんだ接合不良抑制剤、フラックスおよびソルダペースト |
-
1982
- 1982-11-06 JP JP19487582A patent/JPS5984842A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10141208B2 (en) | 2013-02-28 | 2018-11-27 | Canon Anelva Corporation | Vacuum processing apparatus |
| WO2021200010A1 (ja) * | 2020-03-30 | 2021-10-07 | 千住金属工業株式会社 | はんだ接合不良抑制剤、フラックスおよびソルダペースト |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6129940B2 (ja) | 1986-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840003614A (ko) | 항염 작용을 갖는 피롤아세트 아미드의 제조방법 | |
| JPS5984842A (ja) | シクロヘキサン環をもつジヒドロキシトリカルボン酸及びトリカルボン酸エステル | |
| US2320724A (en) | Method of treating styrene-unsaturated dicarboxylic acid resins | |
| JPS5947033B2 (ja) | ヒドロキシ多塩基酸塩型防錆剤 | |
| GB728258A (en) | Epoxy esters and vinyl polymers and copolymers plasticised therewith | |
| US3855257A (en) | Preparation of carboxylic acids by the oxidation of vicinal glycols | |
| DE3215932A1 (de) | Reaktivverduenner fuer oxidativ vernetzbare alkydharze | |
| US2999102A (en) | Bis-(steroid-21)-dicarboxylic acid esters | |
| JP3378276B2 (ja) | 蒸溜中におけるジ（メタ）アクリレートの生成を減少させる方法 | |
| EP0664817A1 (de) | Hilfsmittel zur verarbeitung von kunststoffen, verfahren zur herstellung von diesem hilfsmittel und verfahren zur herstellung von reduzierte monomeremission aufweisendem polyesterharz | |
| GB1492500A (en) | Photopolymerizable composition | |
| JP6835707B2 (ja) | オキサ酸化合物 | |
| US2877247A (en) | Method for preparing anhydrides of high molecular weight long-chain fatty acids | |
| JP2021527115A (ja) | 植物油からバイオ潤滑油を得るプロセス及びバイオ潤滑油 | |
| JPS60161946A (ja) | 製薬用分岐型ｃ↓１↓０〜ｃ↓２↓０脂肪酸及びその製法 | |
| US3062871A (en) | Alkenyl 1, 2, 4-butanetricarboxylates | |
| JPS5849332A (ja) | ペンタカルボン酸及びペンタカルボン酸トリエステルとそれらの製造法 | |
| GB1500367A (en) | 1,3-dicarbonyl compounds and process for their preparatio | |
| US3474111A (en) | Gamma-ethyl-alpha-methyl-delta**alpha,beta-butenolide | |
| JPH01104065A (ja) | 抗酸化剤 | |
| JP2766274B2 (ja) | ペンタカルボン酸、その酸無水物、及びそれらのエステルの製造方法 | |
| DE2523695B2 (de) | Verfahren zur herstellung von bicyclischen gamma-lactonen | |
| DE845707C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiloxanpolyestern | |
| JPS6150936B2 (ja) | ||
| JPS5849333A (ja) | テトラカルボン酸及びテトラカルボン酸ジエステルとそれらの製造法 |