JPS598304B2 - イミノイソインドリノンガンリヨウノセイゾウホウホウ - Google Patents
イミノイソインドリノンガンリヨウノセイゾウホウホウInfo
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- JPS598304B2 JPS598304B2 JP7011875A JP7011875A JPS598304B2 JP S598304 B2 JPS598304 B2 JP S598304B2 JP 7011875 A JP7011875 A JP 7011875A JP 7011875 A JP7011875 A JP 7011875A JP S598304 B2 JPS598304 B2 JP S598304B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次式(I)■
X_1N−Al−NX_1
−すく卜÷執−
X_4OOX_4
(式中、Alはフェニレン基またはナフチレン基を表わ
し、X_1、X_2、X_3及びX_4は水素原子また
はハロゲン原子を表わし、そして置換基X_1及びX_
4のうちの1個はハロゲン原子を表わし、置換基X_2
及びX_3のうちの多くとも1個しかハロゲン原子を表
わさず、そしてX_0が水素原子を表わす場合、X_3
は塩素原子であつてはいけないか、または、X_2はシ
アノ基またはカルボン酸エステル基を表わし、そしてX
_4、X_3及びX_4は水素原子を表わす)で表わさ
れる新規イミノイソイソトリノン顔料の製造方法に関す
る。
し、X_1、X_2、X_3及びX_4は水素原子また
はハロゲン原子を表わし、そして置換基X_1及びX_
4のうちの1個はハロゲン原子を表わし、置換基X_2
及びX_3のうちの多くとも1個しかハロゲン原子を表
わさず、そしてX_0が水素原子を表わす場合、X_3
は塩素原子であつてはいけないか、または、X_2はシ
アノ基またはカルボン酸エステル基を表わし、そしてX
_4、X_3及びX_4は水素原子を表わす)で表わさ
れる新規イミノイソイソトリノン顔料の製造方法に関す
る。
式(1)で表わされる化合物のうち特に有用な顔料は、
式中、置換基X1ないしX4が水素原子または塩素原子
を表わし、置換基X,及びX4のうちの1個が塩素原子
を表わし、そして置換基X2及びX3のうち多くとも1
個が塩素原子を表わし、そしてX1が水素原子を表わす
場合、X3が塩素原子ではあり得ない化合物である。
式中、置換基X1ないしX4が水素原子または塩素原子
を表わし、置換基X,及びX4のうちの1個が塩素原子
を表わし、そして置換基X2及びX3のうち多くとも1
個が塩素原子を表わし、そしてX1が水素原子を表わす
場合、X3が塩素原子ではあり得ない化合物である。
特に好ましい顔料は、次式():
(式中、X1ないしX4は上記の意味を有し、Y1及び
Y2は水素原子、塩素原子、または1ないし4個の炭素
原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基を表わす)
で表わされる化合物であり、特に式中、Y1及びY2が
水素原子を表わす化合物が好ましい。
Y2は水素原子、塩素原子、または1ないし4個の炭素
原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基を表わす)
で表わされる化合物であり、特に式中、Y1及びY2が
水素原子を表わす化合物が好ましい。
本発明の製造方法は、次式(自):
〔式中、
甲傷 υ
X1ないしX4は式(I}中の意味を有し、は次式:V
または 」1 (式中、Y4はイミノ基を表わし
、Y3はハロゲン原子、アルコキシ基または第三級アミ
ノ基を表わす)で表わされる基を表わす〕で表わされる
イソイントリノンを、2:1のモル比で、次式):(式
中、A1は式(1)中の意味を有する)で表わされるジ
アミンと縮合させることによつて次式(1):(式中、
A1及びX1ないしX4は前記の意味を有する)で表わ
される新規イミノイソイントリノン顔料を得る方法であ
る。
または 」1 (式中、Y4はイミノ基を表わし
、Y3はハロゲン原子、アルコキシ基または第三級アミ
ノ基を表わす)で表わされる基を表わす〕で表わされる
イソイントリノンを、2:1のモル比で、次式):(式
中、A1は式(1)中の意味を有する)で表わされるジ
アミンと縮合させることによつて次式(1):(式中、
A1及びX1ないしX4は前記の意味を有する)で表わ
される新規イミノイソイントリノン顔料を得る方法であ
る。
式(11)で表わされる出発物質のうち、式中、置換基
X1ないしX4が水素原子または塩素原子を表わし、そ
して置換基X,及びX4のうちの1個が塩素原子を表わ
し、置換基X2及びX3のうちの多くとも1個しかハロ
ゲン原子を表わさず、X1が水素原子を表わす場合、X
3が水素原子を表わすイソイントリノンが好ましい。
X1ないしX4が水素原子または塩素原子を表わし、そ
して置換基X,及びX4のうちの1個が塩素原子を表わ
し、置換基X2及びX3のうちの多くとも1個しかハロ
ゲン原子を表わさず、X1が水素原子を表わす場合、X
3が水素原子を表わすイソイントリノンが好ましい。
出発物質として使用されるイソイントリノンは、2の位
置に、1個のイミノ基、2個のハロゲン原子、例えばピ
ペリジノ基もしくはモルホリノ基のような第三級アミノ
基2個または、特に1ないし4個の炭素原子を有する2
個のアルコキシ基、好ましくはメトキシ基を含有する。
置に、1個のイミノ基、2個のハロゲン原子、例えばピ
ペリジノ基もしくはモルホリノ基のような第三級アミノ
基2個または、特に1ないし4個の炭素原子を有する2
個のアルコキシ基、好ましくはメトキシ基を含有する。
好ましいイソイントリノン類は、次式(VI):(式中
、X1ないしX4は上記の意味を有し、Rは1ないし4
個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチル基
を表わす)で表わされる化合物に相当する。
、X1ないしX4は上記の意味を有し、Rは1ないし4
個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチル基
を表わす)で表わされる化合物に相当する。
3,3−ジアルコキシイソイントリノンは、次式(VI
):(式中、X1ないしX4は前記の意味を表わす)で
表わされる、相当する。
):(式中、X1ないしX4は前記の意味を表わす)で
表わされる、相当する。
−シアノ−安息香酸アルキルエステルを、低級アルコー
ル中でアルカリ金属アルコラード溶液と反応させること
によつて得られる。原則として、上記のようにして得ら
れたイソイントリノンを分離する必要はない。多くの場
合、ジアミンと反応させるために直接用いることができ
る。3−イミノイソイントリノンは、相当する。
ル中でアルカリ金属アルコラード溶液と反応させること
によつて得られる。原則として、上記のようにして得ら
れたイソイントリノンを分離する必要はない。多くの場
合、ジアミンと反応させるために直接用いることができ
る。3−イミノイソイントリノンは、相当する。
−シアノ一安息香酸アルキルエステルをアンモニアと反
応させることによつて得られる。式(4)で表わされる
o−シアノ安息香酸エステルは、次式n):(式中、X
1ないしX4及びRは前記の意味を有する)で表わされ
るアントラニル酸エステルを、順次、ザンドマイヤ一反
応、ジアゾ化反応させ、そしてシアン化カリウムと反応
させることによつて得られる。
応させることによつて得られる。式(4)で表わされる
o−シアノ安息香酸エステルは、次式n):(式中、X
1ないしX4及びRは前記の意味を有する)で表わされ
るアントラニル酸エステルを、順次、ザンドマイヤ一反
応、ジアゾ化反応させ、そしてシアン化カリウムと反応
させることによつて得られる。
以下に、適当なO−シアノ−安息香酸エステルを例示す
る:例えば、6−クロル−2−シアノ−安息香酸メチル
エステル、4−クロル−2−シアノ−安息香酸メチルエ
ステル、6−フルオル−2一シアノ一安息香酸メチルエ
ステル、5−ヨード−2−シアノ−安息香酸メチルエス
テル、3,4一ジクロル一2−シアノ−安息香酸メチル
エステル、3,5−ジクロル−2−シアノ−安息香酸メ
チルエステル、4,6−ジクロル・−2−シアノ−安息
香酸゛メチルエステル、2,4−ジシアノ−安息香酸メ
チルエステル、2−シアノ−テレフタル酸ジメチルエス
テル。
る:例えば、6−クロル−2−シアノ−安息香酸メチル
エステル、4−クロル−2−シアノ−安息香酸メチルエ
ステル、6−フルオル−2一シアノ一安息香酸メチルエ
ステル、5−ヨード−2−シアノ−安息香酸メチルエス
テル、3,4一ジクロル一2−シアノ−安息香酸メチル
エステル、3,5−ジクロル−2−シアノ−安息香酸メ
チルエステル、4,6−ジクロル・−2−シアノ−安息
香酸゛メチルエステル、2,4−ジシアノ−安息香酸メ
チルエステル、2−シアノ−テレフタル酸ジメチルエス
テル。
反応に使用するのに適当な式(V)で表わされるジアミ
ンでは、ベンゼン系のジアミン類、例.えば、p−フエ
ニレンジアミンが好ましく、次式:(式中、Y1及びY
2は水素原子、塩素原子、または1ないし4個の炭素原
子を有するアルキルもしくはアルコキシ基を表わす)で
表わされる化合物が好ましい。
ンでは、ベンゼン系のジアミン類、例.えば、p−フエ
ニレンジアミンが好ましく、次式:(式中、Y1及びY
2は水素原子、塩素原子、または1ないし4個の炭素原
子を有するアルキルもしくはアルコキシ基を表わす)で
表わされる化合物が好ましい。
p−フエニレンジアミンが特に好ましい。
以下に、適当なジアミン類を例示する:例えば、1,4
−ジアミノベンゼン、1,3−ジアミノベンゼン、1,
3−ジアミノ−4−メチルベンゼン、1,3−ジアミノ
−4−メトキシベンゼン、1,3−ジアミノ−2−メチ
ルベンゼン、1,3−ジアミノ−2,5−ジクロルベン
ゼン、1,4−ジアミノ−2−クロルベンゼン、1,4
−ジアミノ−2−ブロムベンゼン、1,4−ジアミノ−
2,5−ジクロルベンゼン、1,4−ジアミノ−2−メ
チルベンゼン、1,4−ジアミノ−2,5−ジメチルベ
ンゼン、1,4−ジアミノ−2−メトキシベンゼン、1
,4−ジアミノ−2,5−ジメトキシベンゼン、1,4
−ジアミノ−2−クロル−5−メチルベンゼン、1,4
−ジアミノ−2−クロル−5−メトキシベンゼン、1,
4−ジアミノ−2−クロル−5−エトキシベンゼン、1
,4−ジアミノ−2,5−ジエトキシベンゼン、1,4
−ジアミノナフタリン、1,5−ジアミノナフタリン。
−ジアミノベンゼン、1,3−ジアミノベンゼン、1,
3−ジアミノ−4−メチルベンゼン、1,3−ジアミノ
−4−メトキシベンゼン、1,3−ジアミノ−2−メチ
ルベンゼン、1,3−ジアミノ−2,5−ジクロルベン
ゼン、1,4−ジアミノ−2−クロルベンゼン、1,4
−ジアミノ−2−ブロムベンゼン、1,4−ジアミノ−
2,5−ジクロルベンゼン、1,4−ジアミノ−2−メ
チルベンゼン、1,4−ジアミノ−2,5−ジメチルベ
ンゼン、1,4−ジアミノ−2−メトキシベンゼン、1
,4−ジアミノ−2,5−ジメトキシベンゼン、1,4
−ジアミノ−2−クロル−5−メチルベンゼン、1,4
−ジアミノ−2−クロル−5−メトキシベンゼン、1,
4−ジアミノ−2−クロル−5−エトキシベンゼン、1
,4−ジアミノ−2,5−ジエトキシベンゼン、1,4
−ジアミノナフタリン、1,5−ジアミノナフタリン。
縮合反応は、一部冷却中でも起きるが、必要ならば、充
分に混合した反応体を加熱することによつて、不活性有
機溶媒、すなわち反応中に加担しない有機溶媒の存在下
で特に有利に起きる。
分に混合した反応体を加熱することによつて、不活性有
機溶媒、すなわち反応中に加担しない有機溶媒の存在下
で特に有利に起きる。
3−イミノ−イソインドリン−1−オン、3−チオ−イ
ソインドリン−1−オンもしくは3,3ービス−第三級
アミノ−イソインドリン−1−オンまたは3,3−ジア
ルコキシイソインドリン−1−オンのアルカリ金属塩を
出発物質として使用する場合、例えば、低級アルカノー
ル(例えば、メタノール、イソプロパノールまたはブタ
ノール)のような低級脂肪族アルコール;ジオキサンま
たはエチレングリコールモノメチルエーテルのような低
級環状エーテル;またはアセトンのような低級脂肪族ケ
トン等の水と混合可能な有機溶媒を使用するのが有利で
ある。
ソインドリン−1−オンもしくは3,3ービス−第三級
アミノ−イソインドリン−1−オンまたは3,3−ジア
ルコキシイソインドリン−1−オンのアルカリ金属塩を
出発物質として使用する場合、例えば、低級アルカノー
ル(例えば、メタノール、イソプロパノールまたはブタ
ノール)のような低級脂肪族アルコール;ジオキサンま
たはエチレングリコールモノメチルエーテルのような低
級環状エーテル;またはアセトンのような低級脂肪族ケ
トン等の水と混合可能な有機溶媒を使用するのが有利で
ある。
この場合、比較的低温でも縮合反応が起きる。上記の反
応は、例えば、低級脂肪酸、特に酢酸のような、そのと
き同時に溶媒として作用する塩基結合剤の存在下で行な
うのが有利である。3,3−ジハロゲノーイソインドリ
ン一1−オンを使用する場合、酸結合剤の存在下で、以
下のような水酸基を有しない有機溶媒が好ましい。
応は、例えば、低級脂肪酸、特に酢酸のような、そのと
き同時に溶媒として作用する塩基結合剤の存在下で行な
うのが有利である。3,3−ジハロゲノーイソインドリ
ン一1−オンを使用する場合、酸結合剤の存在下で、以
下のような水酸基を有しない有機溶媒が好ましい。
すなわち、炭化水素、例えば、芳香族炭化水素(例えば
、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロナフタ
リン、ジフエニルなど);環状脂肪族炭化水素、例えば
、シクロヘキサン;ハロゲン化炭化水素、例えば、脂肪
族ハロゲン化炭化水素(例えば、四塩化炭素、テトラク
ロルエチレンなど)、芳香族ハロゲン化炭化水素(例え
ば、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベ
ンゼンなど);芳香族窒素一炭化水素、例えば、ニトロ
ベンゼン;エーテル、特に脂肪族エーテル(例えば、ジ
ブチルエーテル)、芳香族エーテル(例えば、ジフエニ
ルエーテル)、環状エーテル(例えば、ジオキサン);
ケトン、例えば、アセトン;エステル、特に低級アルカ
ノールを有する低級脂肪酸のエステル(例えば、酢酸エ
チルエステル)。その生成直後に、上記の新規顔料が反
応媒質から沈澱する。
、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロナフタ
リン、ジフエニルなど);環状脂肪族炭化水素、例えば
、シクロヘキサン;ハロゲン化炭化水素、例えば、脂肪
族ハロゲン化炭化水素(例えば、四塩化炭素、テトラク
ロルエチレンなど)、芳香族ハロゲン化炭化水素(例え
ば、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベ
ンゼンなど);芳香族窒素一炭化水素、例えば、ニトロ
ベンゼン;エーテル、特に脂肪族エーテル(例えば、ジ
ブチルエーテル)、芳香族エーテル(例えば、ジフエニ
ルエーテル)、環状エーテル(例えば、ジオキサン);
ケトン、例えば、アセトン;エステル、特に低級アルカ
ノールを有する低級脂肪酸のエステル(例えば、酢酸エ
チルエステル)。その生成直後に、上記の新規顔料が反
応媒質から沈澱する。
上記生成物はある種の目的には粗製顔料として直接に使
用され;しかし適用前に、それ自身公知の方法、例えば
有機溶剤による抽出もしくは後に再び除去できる摩砕助
剤、例えば塩もしくは、特に、ヘキサクロルエタンと一
緒に摩砕するか又はアルカリ性で再沈澱することは、有
用な事である。上記方法で、純度、着色力及び透明度を
さらに改善することができる。上記の新規着色剤は価値
ある顔料で、そして微細に粉砕された形態で、高分子有
機物質、例えばセルロースエーテル及びセルロースエス
テル、例えばエチルセルロース、アセチルセルロースも
しくはニトロセルロース、ポリアミド、ポリウレタンま
たはポリエステル、天然樹脂もしくは合成樹脂、例えば
アミノ樹脂、特に熱可塑性及び熱硬化性アクリル樹脂、
尿素一ホルムアルデヒド及びメラミン−ホルムアルデヒ
ド樹脂、アルキド樹脂、フエノール樹脂、ポリカーボネ
ート、ポリオレフイン、例えばポリスチレン、ポリ塩化
ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロ
ニトリル、ポリアクリル酸エステル、ゴム、カゼイン、
シリコーン及びシリコーン樹脂、これらの単独もしくは
混合物の着色に使用される。
用され;しかし適用前に、それ自身公知の方法、例えば
有機溶剤による抽出もしくは後に再び除去できる摩砕助
剤、例えば塩もしくは、特に、ヘキサクロルエタンと一
緒に摩砕するか又はアルカリ性で再沈澱することは、有
用な事である。上記方法で、純度、着色力及び透明度を
さらに改善することができる。上記の新規着色剤は価値
ある顔料で、そして微細に粉砕された形態で、高分子有
機物質、例えばセルロースエーテル及びセルロースエス
テル、例えばエチルセルロース、アセチルセルロースも
しくはニトロセルロース、ポリアミド、ポリウレタンま
たはポリエステル、天然樹脂もしくは合成樹脂、例えば
アミノ樹脂、特に熱可塑性及び熱硬化性アクリル樹脂、
尿素一ホルムアルデヒド及びメラミン−ホルムアルデヒ
ド樹脂、アルキド樹脂、フエノール樹脂、ポリカーボネ
ート、ポリオレフイン、例えばポリスチレン、ポリ塩化
ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロ
ニトリル、ポリアクリル酸エステル、ゴム、カゼイン、
シリコーン及びシリコーン樹脂、これらの単独もしくは
混合物の着色に使用される。
この場合、上記高分子化合物が可塑性塊もしくは溶融物
であるか、または紡糸溶液、ラツカ一もしくは印刷イン
キの形で存在するかは問題ではない。最終用途によつて
、上記新規顔料をトーナ一として、又は調合物の形で使
用するのが有利であることが立証される。新規顔料は、
その高水準の竪牢度、特に著しい耐光性、耐マイグレー
シヨン性及び耐候性によつて特徴づけられる。p−フエ
ニレンジアミンから得られるイミノイソイントリノンは
、複雑なジアミン類から形成されたイミノイソイントリ
ノンのみが有する有用な黄色により特徴づけられる。
であるか、または紡糸溶液、ラツカ一もしくは印刷イン
キの形で存在するかは問題ではない。最終用途によつて
、上記新規顔料をトーナ一として、又は調合物の形で使
用するのが有利であることが立証される。新規顔料は、
その高水準の竪牢度、特に著しい耐光性、耐マイグレー
シヨン性及び耐候性によつて特徴づけられる。p−フエ
ニレンジアミンから得られるイミノイソイントリノンは
、複雑なジアミン類から形成されたイミノイソイントリ
ノンのみが有する有用な黄色により特徴づけられる。
以下に本発明を実施例を用いて詳述するが、本発明はこ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
実施例 1
6−タロル一2−シアノ安息香酸メチルエステル5.1
9を、メタノール40aにナトリウムメチラート1.3
5f!を溶かした溶液に装入する。
9を、メタノール40aにナトリウムメチラート1.3
5f!を溶かした溶液に装入する。
上記の混合物を室温で30分間攪拌すると、澄明な溶液
が形成される。新たにp−フエニレンジアミン1.35
9を添加し、そして該混合物を室温でさらに15時間攪
拌する。着色剤の黄色ナトリウム塩が分離してくる。・
上記の混合物をo−ジクロルベンゼン100m1で希釈
し、氷酢酸5m1で酸性にする。良く撹拌し、そしてメ
タノールを留去しながら、反応混合物を150℃に加熱
する。温度を150℃に2時間保つ。その後、混合物を
放置して100℃に冷却し、戸別する。湿つた顔料をメ
タノール、アセトン及び水で良く洗浄し、真空炉中10
0℃で乾燥する。そうすると、下記の式に相当する黄色
顔料4.89を得る。上記の式で表わされる顔料は、ラ
ツカ一及びプラスチツクスの着色用として直接または微
細な形で、使用後、例えば塩化ナトリウムのように除去
することのできる摩砕助剤とともに粉砕した後に使用す
ることができる。
が形成される。新たにp−フエニレンジアミン1.35
9を添加し、そして該混合物を室温でさらに15時間攪
拌する。着色剤の黄色ナトリウム塩が分離してくる。・
上記の混合物をo−ジクロルベンゼン100m1で希釈
し、氷酢酸5m1で酸性にする。良く撹拌し、そしてメ
タノールを留去しながら、反応混合物を150℃に加熱
する。温度を150℃に2時間保つ。その後、混合物を
放置して100℃に冷却し、戸別する。湿つた顔料をメ
タノール、アセトン及び水で良く洗浄し、真空炉中10
0℃で乾燥する。そうすると、下記の式に相当する黄色
顔料4.89を得る。上記の式で表わされる顔料は、ラ
ツカ一及びプラスチツクスの着色用として直接または微
細な形で、使用後、例えば塩化ナトリウムのように除去
することのできる摩砕助剤とともに粉砕した後に使用す
ることができる。
この方法により、良好な耐光性及び耐マイグレーシヨン
性を有する、純粋にかなり濃い着色性の、黄色色調を得
る。6−クロル−2−シアノ安息香酸メチルエステルは
、例,えば、6−クロルアントラニル酸メチルエステル
をザンドマイヤ一反応させ、ジアゾ化し、そしてシアン
化カリウムと反応させることによつて製造することがで
きる。
性を有する、純粋にかなり濃い着色性の、黄色色調を得
る。6−クロル−2−シアノ安息香酸メチルエステルは
、例,えば、6−クロルアントラニル酸メチルエステル
をザンドマイヤ一反応させ、ジアゾ化し、そしてシアン
化カリウムと反応させることによつて製造することがで
きる。
イソプロパノールから再結晶した後、純粋な化合騙は7
6〜77℃の融点を有する。実施例 2〜9 下記の式で表わされる他の顔料を第1表中に挙げる。
6〜77℃の融点を有する。実施例 2〜9 下記の式で表わされる他の顔料を第1表中に挙げる。
実施例1で述べたように、使用したシアノ安息香酸メチ
ルエステルは、対応するアントラニル酸メチルエステル
から得ることができる。
ルエステルは、対応するアントラニル酸メチルエステル
から得ることができる。
実施例 10〜18
以下の第表第欄に挙げたシアノ安息香酸工《 上記式中
の置換基X,ないしX4は第1表の第ないし欄に挙げた
基を表わす。
の置換基X,ないしX4は第1表の第ないし欄に挙げた
基を表わす。
上記の式は、第1表第欄に挙げたo−シアノ安息香酸エ
ステル2モルを、実施例1の方法に従つて、p−フエニ
レンジアミン1モルと縮合させることによつて得られる
。第1表第欄には、使用した。−シアノ安息香酸エステ
ルの融点を示し、同表第欄には、生成するそれぞれの顔
料を0.2%含有するポリ塩化ビニル(以下、PVCと
略す)の色調を示す。スチルを、実施例1の方法に従つ
て、2:1のモル比で同表第欄に挙げたジアミンと縮合
させることによつて、類似の良好な特性を有する顔料を
得る。同表第欄には、着色剤を0.2%含有するPVC
シートの色調を示す。第表に、上記実施例で得られた各
顔料0.2%を含むPVCシートを用いてツアイス(Z
eiss)のスペクトロフオトメータ一にて測定したX
,YおよびZ座標によるカラーポイントを示す。
ステル2モルを、実施例1の方法に従つて、p−フエニ
レンジアミン1モルと縮合させることによつて得られる
。第1表第欄には、使用した。−シアノ安息香酸エステ
ルの融点を示し、同表第欄には、生成するそれぞれの顔
料を0.2%含有するポリ塩化ビニル(以下、PVCと
略す)の色調を示す。スチルを、実施例1の方法に従つ
て、2:1のモル比で同表第欄に挙げたジアミンと縮合
させることによつて、類似の良好な特性を有する顔料を
得る。同表第欄には、着色剤を0.2%含有するPVC
シートの色調を示す。第表に、上記実施例で得られた各
顔料0.2%を含むPVCシートを用いてツアイス(Z
eiss)のスペクトロフオトメータ一にて測定したX
,YおよびZ座標によるカラーポイントを示す。
実施例21の顔料のジメチルホルムアミド中でのλMa
x一値は394nmであつた。
x一値は394nmであつた。
実施例 22
安定化したポリ塩化ビニル65部、ジオクチルフタレー
ト35部及び実施例1で得られた着色剤0.2部を一緒
に撹拌し、その後、該混合物を2本ロール・カレンダー
上で、140℃で7分間作用させる。
ト35部及び実施例1で得られた着色剤0.2部を一緒
に撹拌し、その後、該混合物を2本ロール・カレンダー
上で、140℃で7分間作用させる。
このようにして、非常に良好な耐光性及び耐マイグレー
シヨン性を有する黄色に着色されたシートを得る。実施
例 23 二酸化チタン10y及び実施例1の方法に従つて製造さ
れた顔料2yを、カカオアルキド樹脂26.4y1メラ
ミン−ホルムアルデヒド樹脂(固型分:50%)24.
0y1エチレングリコールモノメチルエーテル8.8y
及びキシレン28.8f1からなる混合物88f1とと
もに、ボールミル中で48時間粉砕する。
シヨン性を有する黄色に着色されたシートを得る。実施
例 23 二酸化チタン10y及び実施例1の方法に従つて製造さ
れた顔料2yを、カカオアルキド樹脂26.4y1メラ
ミン−ホルムアルデヒド樹脂(固型分:50%)24.
0y1エチレングリコールモノメチルエーテル8.8y
及びキシレン28.8f1からなる混合物88f1とと
もに、ボールミル中で48時間粉砕する。
上記のラツカ一をアルミニウム箔上に噴霧し、室温で3
0分間予備乾燥し、その後120℃で30分間加熱する
と、黄色のラツカ一塗膜を得る。
0分間予備乾燥し、その後120℃で30分間加熱する
と、黄色のラツカ一塗膜を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、X_1、X_2、X_3及びX_4は水素原子
またはハロゲン原子を表わし、そして置換基X_1及び
X_4のうちの1個はハロゲン原子を表わし、置換基X
_2及びX_3のうち多くとも1個しかハロゲン原子を
表わさず、そしてX_1が水素原子を表わす場合、X_
3は塩素原子であつてはならず、或いはX_2はシアノ
基またはカルボン酸エステル基を表わし、そしてX_1
、X_3及びX_4は水素原子を表わし、Vは次式:▲
数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式
、表等があります▼(式中、Y_4はイミノ基を表わし
、そしてY_3はハロゲン原子、アルコキシ基または第
三級アミノ基を表わす)で表わされる基を表わす〕で表
わされるイソインドリノンを、2:1のモル比で、次式
:H_2N−A_1−NH_2 (式中、A_1はフェニレン基またはナフチレン基を表
わす)で表わされるジアミンと縮合させることを特徴と
する、次式:▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、A_1及びX_1ないしX_4は前記の意味を
表わす)で表わされるイミノイソインドリノン顔料の製
造方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH795574A CH589128A5 (ja) | 1974-06-11 | 1974-06-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS518319A JPS518319A (ja) | 1976-01-23 |
JPS598304B2 true JPS598304B2 (ja) | 1984-02-23 |
Family
ID=4332929
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7011875A Expired JPS598304B2 (ja) | 1974-06-11 | 1975-06-10 | イミノイソインドリノンガンリヨウノセイゾウホウホウ |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS598304B2 (ja) |
CA (1) | CA1054607A (ja) |
CH (1) | CH589128A5 (ja) |
DE (1) | DE2525587A1 (ja) |
FR (1) | FR2274662A1 (ja) |
GB (1) | GB1503961A (ja) |
IT (1) | IT1038863B (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55152749A (en) * | 1979-05-16 | 1980-11-28 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Novel organic compound and preparation thereof |
US4327024A (en) * | 1979-11-20 | 1982-04-27 | Ciba-Geigy Corporation | Iminoisoindolinone pigments, process for their production and use thereof |
CN114196227B (zh) * | 2021-12-29 | 2022-09-30 | 百合花集团股份有限公司 | 异吲哚啉酮颜料的制备方法 |
CN114573998B (zh) * | 2022-01-28 | 2024-03-05 | 山东世纪连泓新材料有限公司 | 颜料黄139合成工艺 |
-
1974
- 1974-06-11 CH CH795574A patent/CH589128A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-05-23 GB GB2253775A patent/GB1503961A/en not_active Expired
- 1975-06-09 DE DE19752525587 patent/DE2525587A1/de not_active Withdrawn
- 1975-06-09 CA CA228844A patent/CA1054607A/en not_active Expired
- 1975-06-10 IT IT2423075A patent/IT1038863B/it active
- 1975-06-10 FR FR7518022A patent/FR2274662A1/fr active Granted
- 1975-06-10 JP JP7011875A patent/JPS598304B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1038863B (it) | 1979-11-30 |
CA1054607A (en) | 1979-05-15 |
JPS518319A (ja) | 1976-01-23 |
FR2274662B1 (ja) | 1977-07-08 |
GB1503961A (en) | 1978-03-15 |
DE2525587A1 (de) | 1975-12-18 |
CH589128A5 (ja) | 1977-06-30 |
FR2274662A1 (fr) | 1976-01-09 |
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