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JPS5916578B2 - イミノイソインドリノン金属錯体の製造方法 - Google Patents

イミノイソインドリノン金属錯体の製造方法

Info

Publication number
JPS5916578B2
JPS5916578B2 JP50125234A JP12523475A JPS5916578B2 JP S5916578 B2 JPS5916578 B2 JP S5916578B2 JP 50125234 A JP50125234 A JP 50125234A JP 12523475 A JP12523475 A JP 12523475A JP S5916578 B2 JPS5916578 B2 JP S5916578B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
iminoisoindolinone
amino
formula
group
atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP50125234A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5164530A (en
Inventor
フライ クリストフ
フオン デル クロ−ネ ヨスト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS5164530A publication Critical patent/JPS5164530A/ja
Publication of JPS5916578B2 publication Critical patent/JPS5916578B2/ja
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04Isoindoline dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な金属錯体顔料の製造方法に関するもの
である。
2−アミノピリジンと縮合した3・3・4・5・6・7
ーヘキサクロルイソインドリン一1−オンの金属化によ
つて得られる金属錯体は、特公昭48−29096号明
細書中に記載されている。
しかしながら、該錯体は製造されておらず、それ故顔料
として注目すべきものでもない。本発明は、次式(1)
: (式中、 Xは水素原子を表わし、 Yはハロゲン原子を表わし、 Zはアルコキシカルボニル基または次式:RY2−(式
中、Rはアルキル基又はアリール基を表わし、そしてY
2は酸素原子またはイオウ原子を表わす)で表わされる
基を表わし、m及びnは各々O〜4であり、 pはO〜2であり、 そしてm+n+pの総和は4であり、 Mはコバルト、銅またはニツケルを表わし、Vは酸素原
子またはイオウ原子または特にイミノ基を表わし、X1
及びY1はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはアルコキシカルボニル基を表わす)で表わされる新
規な金属錯体の製造方法に関し、その方法は次式():
(式中、X.Y.z.m.n.p.xl、X2、および
Vは前記の意味を表わす)で表わされるイミノイソイン
トリノンを、コバルト、銅又はニツケルを与える薬剤で
処理することを特徴とする。
前記式()で表わされるイミノイソイントリノンは、一
部公知の化合物である。該化合物は、次式():で表わ
されるイソイントリノンを、次式():〔上記式()、
()に於て、X.Y.Z.m、N.p.xl及びY1は
前記で与えられた意味を表わし、そしてUは次式:〉×
/ 又は 」、 (基中、X2はアミノまたはチオ基を表わし、Y3はハ
ロゲン原子、炭素原子1〜4を有するアルコキシ基また
は第2級アミノ基を表わす)で表わされる基を表わす〕
で表わされるアミンと縮合する公知の方法で得られる。
好ましいイソイントリノンは、次式(V):(式中、U
は既に与えられている意味を有し、 為は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアル
コキシまたはアルキルメルカブト基、よ斗一?斗一?1
1−T−7 A;、・ノ廿t′目ヨユ一1X4は水素原
子またはハロゲン原子、を表わし,X5は水素原子また
はハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルコキシまたは
アルキルメルカプト基、アリーロキシ基を表わし、X6
は水素原子またはハロゲン原子を表わす)で表わされる
化合物である。
上記式(V)において、X4及びX6は好ましくは水素
原子または塩素原子または炭素原子数1〜4のアルコキ
シ基を表わす。
イソイントリノンの例として以下のものが挙げられる:
3−イミノーイソインドリノン 4・5・6・7ーテトラクロル一3−イミノーイソイン
ドリノン5・6−ジクロル−3−イミノーイソインドリ
ノン4・5・7ートリクロル一6−メトキシ−3一イミ
ノーイソインドリノン4・5・7ートリクロル一6−エ
トキシ−3−イミノーイソインドリノン5・7ージクロ
ル一4・6−ジメトキシ−3−イミノーイソインドリノ
ン5・7ージクロル一4・6−ジフエノキシ一3一イミ
ノーイソインドリノン4・5・7ートリクロル一6−メ
チルメルカプト一3−イミノーイソインドリノン4・5
・7ートリクロル一6−フエニルメルカプト一3−イミ
ノーイソインドリノン3−イミノ−4・5−ベンズーイ
ソインドリノン5−または6−メチル−3−イミノーイ
ソインドリノン5−または6−フエニル一3−イミノー
イソインドリノン4−または7ークロル一3−イミノー
イソインドリノン5−または6−クロル−3−イミノー
イソインドリノン4−または7ーニトロ一3−イミノー
イソインドリノン5−または6−ニトロ−3−イミノー
イソインドリノン5−または6−メトキシ−3−イミノ
ーイソイ買[S1)j胃5−または6−エトキシ−3−
イミノーイソインドリノン5−または6−フエノキシ一
3−イミノーイソインドリノン5−または6−メチルメ
ルカプト−3−イミノーイソインドリノン3・3−ジメ
トキシ−4・5・6・7ーテトラクロルーイソインドリ
ノン3・3−ジメトキシ−4・5・6・7ーテトラフロ
モーイソインドリノン3・3・6−トリメトキシ−4・
5・7ートリクロルーイソインドリノン3・3−ジメト
キシ−4・5・7ートリノロル一6−ブトキシーイソイ
ンドリノン3・3−ジメトキシ−4・5・7ートリクロ
ル一6−フエノキシーイソインドリノン3・3−ジメト
キシ−4・5・7ートリクロル一6−(p−クロルフエ
ノキシ)−イソイントリノン3・3−ジメトキシ−4・
5・7ートリクロル一6−(p−メチルフエノキシ)−
イソイントリノン3・3−ジメトキシ−4・5・7ート
リクロル一6−メチルメルカプトーイソインドリノン3
・3−ジメトキシ−4・5 ・7ートリクロルー6−エ
チルメルカブトーイソインドリノン3・3・4・6−テ
トラメトキシ−5・7ージクロルーイソインドリノン3
・3−ジメトキシ−5−クロルーイソインドリノン3・
3−ジメトキシ−6−ヨードーイソインドリノン3・3
−ジメトキシーJメ[クロルーイソインドリノン3・3−
ジメトキシーJメ[フルオローイソインドリノン3・3−
ジメトキシ−4・5−ジクロルーイソインドリノン3・
3−ジメトキシ−4・6−ジクロルーイソインドリノン
前述のイソイントリノンを上記式()で表わされるアミ
ンと縮合する。
アミンの例として以下のものが挙げられる:2−アミノ
−ベンズチアゾール 2−アミノ−ベンズオキサゾール 2−アミノ−4−または6−クロル−ベンズチアゾール
2−アミノ−4−または6−ブロモ−ベンズチアゾール
2−アミノ−5−または6−メトキシ−ベンズチアゾー
ル2−アミノ−5−または6−メチルーベンズチアゾー
ル2−アミノ−ベンズイミダゾール 2−アミノ−4−クロル−ベンズイミダゾール2−アミ
ノ−5−クロル−ベンズイミダゾール2−アミノ−5・
6−ジクロル−ベンズイミダゾール2−アミノ−4−ク
ロル−6−メチル−ベンズイミダゾール2−アミノ−5
−メトキシーベンズイミダゾール2−アミノ−6−エト
キシーベンズイミダゾーノレ2−アミノ〜6−ニトロ−
ベンズイミダゾール2−アミノ〜6−シアノ−ベンズイ
ミダゾール2−アミノ−5−メチルスルホニル−ベンズ
イミダゾール2−アミノ−N−メチル−ベンズイミダゾ
ール2−アミノ−N−オキシエチル−ベンズイミダゾー
ル2−アミノ−N−フエニルーベンズイミダゾール上記
に列記したアミンは例外なく公知の化合物である。
前記式()で表わされるアミンとイソイントリノンとの
縮合は、たとえよく混合された成分を加熱することが必
要であるとしても、不活性溶剤、すなわち反応にあずか
らない溶剤の存在下であれば特に有利に、低温でも部分
的にはすでに起つている。
出発物質が3−イミノ−、3−チオ−、又は3・3−ビ
ス−第3アミノ−イソインドリン−1オンまたは3・3
−ジアルコキシイソインドリン−1−オンのアルカリ塩
であるとき、水和性有機溶剤、例えば低級アルカノール
(メタノール、イソプロパノール、ブタノール)のよう
な低級脂肪族アルコール、低級環状エーテル(ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテル)または、
例えばアセトンのような低級脂肪族ケトンを用いること
が有利である。
上記条件で行えば、縮合は比較的低温でも行い得る。そ
の際アルカリ結合剤、例えば同時に溶剤としても使用で
き得る低級脂肪酸、特に酢酸の存在下で反応を行うこと
は有利である。出発物質が3・3−ジハロゲノーイソイ
ンドリン一1−オンであるとき、以下に挙げるような水
酸基を含まない有機溶剤を酸受容体の存在下で用いるこ
とが好ましい:芳香族炭化水素;ベンゼン、トルエン、
キシレン、テトラヒドロナフタレン、ジフエニル環状脂
肪族炭化水素;シクロヘキサン ハロゲン化脂肪族炭化水素;四塩化炭素、テトラクロル
エチレンハロゲン化芳香族炭化水素;クロルベンゼン、
ジ一及びトリクロルベンゼン、ニトロ炭化水素;ニトロ
ベンゼン、 脂肪族エーテル;ジフエニルエーテル、 環状エーテル;ジオキサン及び ケトン;アセトン または エステル;アルカノールと低級脂肪酸のエステル、例え
ば酢酸エチル。
その結果得られた縮合生成物は、前述に挙げた溶剤にわ
ずかに溶解するだけなので、該生成物は▲別によつて容
易に単離することができる。
残存するいかなる不純物も洗浄することで取り除き得る
。得られたイソイントリノンを、ニツケル、銅及びコバ
ルトを与える薬剤で処理することによつて金属錯体へ転
換する。
好ましくは上記金属のギ酸塩、酢酸塩及びステアリン酸
塩、例えば酢酸ニツケル()、酢酸銅()、酢酸コバル
ト()、またはアセチルアセトンコバルト()が用いら
れる。
金属化は前述に挙げた溶剤の1つまたは混合物中、特に
ジメチルホルムアミド、エチレングリコールモノアルキ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノアルキルエーテ
ル中で有利に行なわれる。同一反応容器内で縮合及び金
属化を同時に行うこともできる。同種の塩の代わりに、
異種の金属塩の混合物を使つてもよく、その場合は混合
した金属化された錯体が得られる。優れたマイグレーシ
ヨン、光及び天候に対する堅ロウな性質が都合良く結合
されているために、イミダゾール誘導体は特に興昧深く
有益である。
新規な着色剤は、微細に分割された状態で高分子有機物
質、例えばセルロースエーテル及びセルロースエステル
;例えば、エチルセルロース ニトロセルロース、酢酸
セルロース、酪酸セルロース、天然樹脂又は合成樹脂;
例えば重合樹脂又は縮合樹脂:例えばアミノ樹脂(特に
、尿素一ホルムアルデヒド樹脂又はメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂)、アルキド樹脂、フエノール樹脂、ポリ
カーボネート、ポリオレフイン(例えばポリスチロール
、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リアクリロニトリル、ポリアクリル酸エステル)、ゴム
、カゼイン、シリコーン及びシリコーン樹脂の単一物ま
たはそれらの混合物の着色に使用されうる有益な顔料と
なる。その際、前述の高分子化合物が可塑性塊、融液あ
るいは紡糸液、ワニス、ペイントまたは印刷インクの形
態であるかどうかは問題でない。
使用目的によつては、トーナ一または配合物の形で新規
の顔料を使用することは有利である。該顔料を微細に分
割した状態にするには、該物質を摩砕する方法がしばし
ば有利である。
以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、実施例中特
記ない限り、部は重量部を表わす。
実施例 1〜32−アミノ−ベンズイミダゾール13.
37及びイミノフタルイミド塩酸塩18.37を、エチ
レングリコールモノエチルエーテル1507中で4時間
撹拝しながら還流する。
生じた沈澱生成物をそれから室温で▲別し、メタノール
及び水で洗い、そして減圧下90〜100゜Cで乾燥す
る。次式:で表わされる黄色結晶粉末が得られる。撹拌
しながら、該生成物5.24f7を酢酸ニツケル1.9
4fとともにジメチルホルムアミド100部中で15時
間、145〜150℃に加熱する。形成した沈澱物を熱
時▲過し、熱0−ジクロルベンゼン、冷メタノール及び
水で洗浄し、そして摩砕機を使用してイソプロバノール
中で摩砕することによつて微粉砕された黄色結晶状粉末
が得られる。該粉末をロールミル中でポリ塩化ビニルへ
混入すると、マイグレーシヨン及び光に対して優れた堅
ロウ性を有する黄色のシートが得られる。該物質で着色
されたワニスは、光、天候及び重ね塗りによるにじみに
対して優れた堅ロウ性を有する。酢酸ニツケルの代りに
次に掲げる表1のI欄中に示す金属塩の相当量で置換す
ることによつて、同様に良好な性質を有する欄中で示さ
れる色合いの顔料を得る。実施例 4〜6 実施例1に従つて、2−アミノ−ベンズチアゾール15
7をイミノフタルイミド塩酸塩18.37と縮合させる
と次式:?で表わされる黄色の化合物が得られる。
金属化は実施例1と類似した方法で行なわれる。得られ
た顔料は、微細な形状としたとき、ポリ塩化ビニルシー
ト及びワニスを次に掲げる表2中の欄に示す色合に着色
する。実施例 7 表3には、I欄のアゾール誘導体を欄のイミノフタルイ
ミドで縮合し、そしてその結果得られた縮合生成物を欄
に示す金属塩で金属化することで得られる、同様な性質
を有する他の顔料を挙げる。
また欄は色合を示す。実施例 18 3・4・5・6−テトラクロル− o −シアノ安息香
酸メチルエステル15.75Vを、メタノール100m
1及びナトリウムメチラート2.7tの溶液へ加え、該
混合物を1/2時間攪拌する。
それから2−アミノベンズチアゾール7.5yを加えて
、そのバツチを15時間撹拌する。得られた橙色の沈澱
物をo−ジクロルベンゼン100dで希釈し、そして酢
酸5m1で酸性化すると、遊離黄色染料が得られる。攪
拌しながらメタノールを蒸留して取り除きながら、温度
を150℃まで上昇させる。2時間後、そのバツチを6
0℃まで冷却させ、該染料を吸引▲過し、o−ジクロル
ベンゼン、メタノール及び水で洗浄し、そして乾燥する
収量:次式 で表わされる染料19y ※ × 得られたテトラクロルイソイントリノン染料4.1
77を、ジエチレングリコールモノエチルエーテル10
0m1中で、酢酸コバルト・四水和物1.25fを加え
6時間にわたつて150℃で加熱する。
形成された顔料を吸引▲過し、冷メタノール、アセトン
及び水で洗浄しそして乾燥すると、コバルトを7.02
%(1:2錯体の理論値6.62%)含有している黄色
がかつた褐色顔料4.2yを得る。該コバルト錯体で着
色されたワニスは、良好な耐候性を有する黄昧がかつた
褐色塗膜を与える。実施例 19〜48 表4には、実施例11で記載した製造方法に従つて同様
な反応条件下で得られる顔料を示す。
実施例11で記載した方法によつて出発物質として得ら
れるイソイントリノン染料の構造式、金属原子M及び得
られた錯体の金属含量、及び着色されたワニスの色合も
同様に示す。実施例 45 実施例21で記載した非金属化染料47を、酢酸コバル
ト・四水和物0.25f7及び酢酸亜鉛・二水和物0.
88yとともに、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル100m1中2時間120℃で加熱する。
その結果得られた顔料を、100℃で吸引▲過しそして
冷メタノール、アセトン及び水で洗浄する。それから乾
燥して、コバルト20%及び亜鉛80%から成る金属含
量の1:2混合錯体4.1yを得る。顔料を分割した微
細な状態とし、該物質をロールミルでポリ塩化ビニルへ
混和することにより、マイグレーシヨン及び光に対し著
しい堅ロウ性を有する黄色シートを得る。実施例 46 実施例1の非金属化染料5.24fを酢酸コバルト・四
水和物1.25f及び酢酸亜鉛・二水和物1.17で金
属化すると、コバルト50%及び亜鉛50%の金属含量
を有する混合錯体を得る。
これをポリ塩化ビニルへ混入すると、マイグレーシヨン
及び光に対して良好な堅ロウ性を有する黄色シートが得
られる。実施例 47 安定化されたポリ塩化ビニル65部、フタル酸ジオクチ
ル35部及び実施例1に従つて得られた顔料0.2部を
一緒に撹拌し、2本ロールミルにて140℃、7分間往
復させて圧延する。
その結果、光及びマイグレーシヨンに対し大変良好な堅
ロウ性を有する光沢のある黄色シートが得られる。実施
例1で得られた顔料の代わりに実施例2で得られた顔料
0.2部を用い、それ以外は上述の方法で行つても、同
様な結果が得られる。実施例 48 二酸化チタン107及び実施例1で得られた顔料2tを
、ココナツツアルキド樹脂26.47、メラミン/ホル
ムアルデヒド樹脂(固形分含量50%)24t,エチレ
ングリコールモノエチルエーテル8.87及びキシレン
28.8tから成る混合物887と一緒にボールミル中
で48時間摩砕する。
その結果得られたワニスを、アルミニウムシート上へ吹
きつけ、室温で30分間予備乾燥し、続いて120℃で
30分間熱硬化させると良い色合いの光沢のある黄色の
塗膜が得られ、該塗膜層は重ね塗りに際して生じるにじ
み、光及び天候に対して非常に良好な堅ロウ性を有する
ことが特長である。実施例1の顔料の代わりに実施例2
の顔料2yを用い、そして前述した方法で実施した場合
も同様な結果が得られる。実施例 49 (アクリル樹脂系焼付け性エナメル) 実施例1で得られた細かく粉砕した顔料4部を次の組成
を有する溶剤20部へ攪拌しながら混入する:完全に分
散させた後(攪拌器の種類によつて約15〜60分間)
、以下の結合剤を加える:短時間に均一化した後、ワニ
スを従来の方法、例えばスプレー叉は、浸漬により適用
され、特に金属シートに連続的に塗布するために「コィ
ルコーテイング」の方法が適用され、そして硬化される
(温度130℃で30分間焼付ける)。
その結果得られた黄色の仕上り塗膜は、良好な平滑性、
高い光沢性及び顔料の非常によい分散性、同時に優れた
耐候性を有することで他の顔料と区別される。実施例2
の顔料4部を用いそして前記の方法で行つても同様な結
果が得られる。実施例 50 繊維の製造に適するツャ消しされていないポリエチレン
テレフタレート粒子と、実施例1の染料1%とを振とう
機中の密封容器に入れ15分間一緒に振とうする。
均一に染色された粒子を溶融紡糸機中でフィラメントに
紡ぐ(285℃±3℃、紡糸機中の反応時間約5分間)
。単繊維を引つ張りより糸機(Drawtwister
)で延伸し、そして糸巻き機へ巻きつける。その結果、
光沢のある黄色の彩色が得られ、その色合いは光に対し
て著しい堅ロウ性があり、洗濯、ドライ・クリーニング
、重ね染め及び昇華に対しても優れた堅ロウ性があると
同時に、亜塩素酸塩による脱色及び染色された物質を熱
固着した後での摩擦に対して良好な堅ロウ性を有してい
ることが特長である。実施例 51実施例50に記され
ているのと同様の方法で、繊維製造に適するポリプロピ
レン粒子を実施例21の染料1%で着色し、押出し、そ
して紡ぐと著しい堅ロウ性を有する黄褐色繊維が得られ
る。
上記実施例で得られた顔料1%およびTiO22O%を
含む着色アルキツドーメラミン一焼付エナメルをツアイ
ス分光光度計(ZeissspectrOpllOtO
meter)に付して測定した三刺激値X.YおよびZ
で表わされるカラーポイントを、表6に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 次式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I )(式中、 Xは水素原子を表わし、 Yはハロゲン原子を表わし、 Zはアルコキシカルボニル基または次式:RY_2−(
    式中、Rはアルキル基又はアリール基を表わし、そして
    Y_2は酸素原子またはイオウ原子を表わす)で表わさ
    れる基を表わし、m及びnは各々0〜4であり、 pは0〜2であり、 そしてm+n+pの総和は4であり、 Mはコバルト、銅またはニッケルを表わし、Vは酸素原
    子またはイオウ原子または特にイミノ基を表わし、X_
    1及びY_1はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
    基またはアルコキシカルボニル基を表わす)で表わされ
    る新規な金属錯体の製造方法において、次式II:▲数式
    、化学式、表等があります▼ (式中、X、Y、Z、m、n、p、X_1、X_2およ
    びVは前記の意味を表わす)で表わされるイミノイソイ
    ンドリノンを、コバルト、銅又はニッケルを与える薬剤
    で処理することを特徴とする前記イミノイソインドリノ
    ン金属錯体の製造方法。
JP50125234A 1974-10-17 1975-10-17 イミノイソインドリノン金属錯体の製造方法 Expired JPS5916578B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1391974A CH606335A5 (ja) 1974-10-17 1974-10-17
CH1391974 1974-10-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5164530A JPS5164530A (en) 1976-06-04
JPS5916578B2 true JPS5916578B2 (ja) 1984-04-16

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ID=4396467

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP50125234A Expired JPS5916578B2 (ja) 1974-10-17 1975-10-17 イミノイソインドリノン金属錯体の製造方法

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US (1) US4065462A (ja)
JP (1) JPS5916578B2 (ja)
AR (1) AR207790A1 (ja)
AU (1) AU507331B2 (ja)
BE (1) BE834558A (ja)
CA (1) CA1061348A (ja)
CH (1) CH606335A5 (ja)
DE (1) DE2546038A1 (ja)
ES (1) ES441831A1 (ja)
FR (1) FR2330737A1 (ja)
GB (1) GB1512554A (ja)
NL (1) NL7512165A (ja)
SU (1) SU635880A3 (ja)

Families Citing this family (8)

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