JPS5959636A - 3,4−ジフルオロ−4′−置換ビフエニル - Google Patents
3,4−ジフルオロ−4′−置換ビフエニルInfo
- Publication number
- JPS5959636A JPS5959636A JP16910082A JP16910082A JPS5959636A JP S5959636 A JPS5959636 A JP S5959636A JP 16910082 A JP16910082 A JP 16910082A JP 16910082 A JP16910082 A JP 16910082A JP S5959636 A JPS5959636 A JP S5959636A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- difluoro
- give
- liquid crystal
- compound shown
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
木うれ明1r、L 、iFのl’tル市y方1ゞ)・を
示す1カッζ=1.な(1に品物t)↓に四する。 液晶表示素子は腟品物γj1が有する九学兄方性及び誘
)■℃異方P1を利用1后゛;−ものてイ)るが、−そ
の表7」(方式(l?XはTN型、1)ill;す、グ
2.1・・ポス)・型、1) A P型、ホワイト・テ
ィラー型るど各JI+11の方式があり、それぞれの方
式(tこより[小川さハる71γ、晶物質に要求される
l′l;li4、も異る。1・りえU、1′祿示素子の
イ(1す1jによって、+’f’j品′1=、シ目1と
17でiF’、z ”If(5,I性力1′1:△εが
11のものを必要としたり、f′1のものをlろ“□、
1.)、jとしブ(す、或VJ: ’Cの中間的f:r
:l的のものがJ L 7’もすする。しかしいずれに
し王もj91)14さ′Ilる/I:+j晶!Liり賀
t:1−cきルタQ)広い7.′、月IJl ij j
’1.囲で((ダ晶相を示し、又水分、f・・°(、空
気、光などりこ夕・1して安定で折、2、−cl・彎が
ある。功、在のととる)−1j 、化合′吻でこの(−
11:す榮件忙ずべて(1j4たずものはなく、数4’
+’)τの洩晶化イ’:r117や非γl(+1?+化
汁′吻を混合して一応実用に耐え7ももの会・f!j−
Lいるσ〕が現状である。 412近低1i7+(20℃位)から6記(8(1”c
位)斗で動作するような11(晶t([成′吻が求〜’
)l:)Jtで
示す1カッζ=1.な(1に品物t)↓に四する。 液晶表示素子は腟品物γj1が有する九学兄方性及び誘
)■℃異方P1を利用1后゛;−ものてイ)るが、−そ
の表7」(方式(l?XはTN型、1)ill;す、グ
2.1・・ポス)・型、1) A P型、ホワイト・テ
ィラー型るど各JI+11の方式があり、それぞれの方
式(tこより[小川さハる71γ、晶物質に要求される
l′l;li4、も異る。1・りえU、1′祿示素子の
イ(1す1jによって、+’f’j品′1=、シ目1と
17でiF’、z ”If(5,I性力1′1:△εが
11のものを必要としたり、f′1のものをlろ“□、
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し王もj91)14さ′Ilる/I:+j晶!Liり賀
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気、光などりこ夕・1して安定で折、2、−cl・彎が
ある。功、在のととる)−1j 、化合′吻でこの(−
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汁′吻を混合して一応実用に耐え7ももの会・f!j−
Lいるσ〕が現状である。 412近低1i7+(20℃位)から6記(8(1”c
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【〜ている。!持に低温pillにおけ
る粘;Uの11(、いものVclつい′Cの彎求が大き
い。 本発明の化合l吻eま、’l’与VC低7/1A l’
:’: V(二I’s k J 237(’i晶嵌示の
改善のためにイずべI7に用いることかできるものであ
る。 即ち、本発明は一般式 (」二人中R←[炭素)、グ1〜10をイfするアルキ
ル基又はγノ1コキ7ノー1,1を7ドす)テi、4わ
されル43 、4−シフ ル、+i 「、r −4’
−1fl’、j換ヒフェニルである。 木星間の3,4−ジフルオロ−47−メクチルビフー1
1− ニルld jr、、p、 25.1〜26.J
’に N−工点一]9.5℃の七ノト口し′ツク)
’!;を晶化?、 ’j:;:I+であ?ilk粘件な
グにめ計晶シ1)載物の一成分として使用することによ
り、ネマチック液晶i辞II!、範囲を低モ1.^ft
!II +−ζ拡げか:)Ilt、粘1′1□な液晶組
成物をイ:することができる。 りぎに本発明の]JL’7造法について述べる。 −4−j’ 3.4−ジフルA自フロモベンゼンを金楓
マグネノウムと反応させ:3.4−ジフルオロベンゼン
マグネ/ウムブロミドとし、これを4−11″讐換/ク
ロへキザノンと反応させ−1314−ジフルオロ−(4
′−1rcJi/クロへギザノー1′−メール)べ/ゼ
ンとする。次にこれを(14’ (’、f水バカバカリ
ウム水して3.4−ジフルオロ−(4’ −iJg、4
/クロヘギセン−1′−イル)ベンゼンとする。これを
クロラニルで脱水素して3.4−ジフルオロ−4’−l
■”挨ビフェニルをイ:Iる。 以」二を化学式で示すと、次のようになる1、以下、実
施例により本発明の化合物のJJjJ造法及び1小用例
についてさらに詳、Ill Vc説明する。 実施例 (2,4−ジフルオロ−4′−オクチルビフェニルの製
造〕 削り状マグネ/ラム1.2 f (0,049モル)を
3つロフラスコに入れ、3,4−ジフルメロブロモベン
ゼン9.5 # (0,049モル)をテトラビトロフ
ランに滑かした液25+1174を、N2気流中反応需
則を35℃4テPに1呆ち乃−からゆっくりとjF、+
l・°[7ていくと反応して3時間でマグネ/ラムt
J、’ (f:けてpノーにηk):3.4−ジフルオ
ロベンゼンマグネ/ウノ、プロミドを生じ−る。これに
4−オクチル/り「】ヘキサノンB、2.9 (0,0
39モル)ヲテトンヒドロフランに溶かして50 ml
としたものを、反応θ1λ1(1−を20℃以下に1呆
らつつ速かにM’Fする。負、蝙下後1時間還?A「、
させついで3N−塩酸100nll!を加える1゜反応
液をn−ヘプタ7 kl)Oilで83回抽出1−.、
合わせた油層を洗液が中Vにになるまで水γノI: t
〜、n−ヘプタンを減ロミ留去する。残留しプC油41
、l向it 314−ジフルオロ−(4′−オクチルシ
クロへキシル−1′−オール)ベンゼンであり、これに
(+’、11: f’l+を水素カリウl、 41をI
Jllえ、142爪流中J、60℃で2時間脱水する。 冷却(l H−ヘプタン2 +il Om 7を加え硫
「1安水素カリウムを瀘別し、ヘゲタン層欠σr’、
/I&が中1(1−になる寸で水洗し、6’; l):
i:’茫減1−ト留去する。残留物をn−へブタンとエ
タノールで11■結晶してイjiらilたのが3,4−
ジフルオロ−(4’−dクチルシクロヘキセン−17−
イル)ベンゼンで、!+ り 、このもの4.0.9
(0,013モル)をキ/レン100mI!に溶かしク
ロラニル6.5.9 (0,026七ル)をカ11え2
0時間還流する。冷却後トルエン50m1を加えアルカ
リ洗浄を行ない水洗を/lj′+iこした1牽、溶媒を
留去する。n−ヘプタンでrI)結*l’+ k (T
’1. イ、目的の3゜4−ジフルオロ−4,′−オ
クチルビフェニルを?!fだ。 収量0.51゜ その融点け25.1〜26.1℃、N −I)jl、
(d−19、5℃であった。 実施例2,3 実施例1と同様の方法で次の化合・吻を慴た3、3+4
−ジフルオロ−4′−ヘキ/ルビノエニルm、Tl、
2.0〜2.8 ”c3+4−ジフルオロ
−47−ペンブルオキ7ヒ゛フコニニル mj+、16.O〜22.6’(、’ 笑施1ジ114(使用例) トう°ンスー4−グロビルー (4′−シノーノフェニ
ル)シクロヘキザン 24ワ l−ランス−4−ベンチルー (41−ノアノフェニル
)シクロヘキザン 36俤 トランス−4−へブチル=(4′−/アノフェニル)シ
クロヘキザン 25係 トランス−4−ベンチルー(4//、、−7アノビフエ
ニル)/クロヘキザン 15チ なる液晶組成物のネマチック温度範囲ij、−10〜’
i’ 2.1°Cであり、20℃に訃ける粘1j(1」
2 B を二p1透13JJ“iij、4永をノイ(シ
、た 厚さ10μmのTN士ルに1・1人したしきい値
山Ffは1.7 V j%和電圧1d:2.IVであっ
た。 コノモの90部に木イと明の3.l[−ジフルオロ−4
′−へキンルビフェニル10部を加えた液晶組成物ノネ
マチツクj)、、+ 1.111 、+!、i、 )、
1.’ 5 ’/、l°(、と1代−1・したものの2
0℃における本1ヨIJ−を2 ’7 L2 pしξ1
1)、71.°l、でき、」二へ己セルに封入し〆ζし
きい値iij圧eま”” VXFr、Q 1.117+
i。 圧1d: 2,00 Vとjq4巾11 ’rlj 1
.E ’aオさえる(とができた。 以 」二
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についてさらに詳、Ill Vc説明する。 実施例 (2,4−ジフルオロ−4′−オクチルビフェニルの製
造〕 削り状マグネ/ラム1.2 f (0,049モル)を
3つロフラスコに入れ、3,4−ジフルメロブロモベン
ゼン9.5 # (0,049モル)をテトラビトロフ
ランに滑かした液25+1174を、N2気流中反応需
則を35℃4テPに1呆ち乃−からゆっくりとjF、+
l・°[7ていくと反応して3時間でマグネ/ラムt
J、’ (f:けてpノーにηk):3.4−ジフルオ
ロベンゼンマグネ/ウノ、プロミドを生じ−る。これに
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39モル)ヲテトンヒドロフランに溶かして50 ml
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〜、n−ヘプタンを減ロミ留去する。残留しプC油41
、l向it 314−ジフルオロ−(4′−オクチルシ
クロへキシル−1′−オール)ベンゼンであり、これに
(+’、11: f’l+を水素カリウl、 41をI
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(d−19、5℃であった。 実施例2,3 実施例1と同様の方法で次の化合・吻を慴た3、3+4
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−47−ペンブルオキ7ヒ゛フコニニル mj+、16.O〜22.6’(、’ 笑施1ジ114(使用例) トう°ンスー4−グロビルー (4′−シノーノフェニ
ル)シクロヘキザン 24ワ l−ランス−4−ベンチルー (41−ノアノフェニル
)シクロヘキザン 36俤 トランス−4−へブチル=(4′−/アノフェニル)シ
クロヘキザン 25係 トランス−4−ベンチルー(4//、、−7アノビフエ
ニル)/クロヘキザン 15チ なる液晶組成物のネマチック温度範囲ij、−10〜’
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山Ffは1.7 V j%和電圧1d:2.IVであっ
た。 コノモの90部に木イと明の3.l[−ジフルオロ−4
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i。 圧1d: 2,00 Vとjq4巾11 ’rlj 1
.E ’aオさえる(とができた。 以 」二
Claims (2)
- (1)一般式 %式% ・・べ↑ラー、]−・ (上式中Ri′J炭素数1〜15を11−するrルキル
基又はrルコキシ基を示す)で岩わさJする;つ、4−
ジフルオロ−4′−(〆f: 11.IIビフェニル、
。 - (2)(cl乏技 、F R−C−ラー〇−・ (」、式中Rtit炭素数1〜15をイJする〕゛ルキ
ル裁又(:1−アルコキノ茫荀示す)で>1.、:わさ
れる3、4−ジフル岡ロー4 ’ −IA’(4f23
ビフエニルヲ少々< トモJtlr。 含有することをV−1゛肯′1(と1−る液晶+t:l
I成l吻。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16910082A JPS5959636A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | 3,4−ジフルオロ−4′−置換ビフエニル |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16910082A JPS5959636A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | 3,4−ジフルオロ−4′−置換ビフエニル |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5959636A true JPS5959636A (ja) | 1984-04-05 |
JPH0216737B2 JPH0216737B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=15880305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16910082A Granted JPS5959636A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | 3,4−ジフルオロ−4′−置換ビフエニル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5959636A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4695398A (en) * | 1985-03-12 | 1987-09-22 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative |
US4822519A (en) * | 1986-09-01 | 1989-04-18 | Chisso Corporation | Nematic liquid crystal composition |
-
1982
- 1982-09-28 JP JP16910082A patent/JPS5959636A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4695398A (en) * | 1985-03-12 | 1987-09-22 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative |
US4822519A (en) * | 1986-09-01 | 1989-04-18 | Chisso Corporation | Nematic liquid crystal composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0216737B2 (ja) | 1990-04-18 |
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