JPH0432067B2

JPH0432067B2 -

Info

Publication number: JPH0432067B2
Application number: JP58160672A
Authority: JP
Priority date: 1983-09-01
Filing date: 1983-09-01
Publication date: 1992-05-28
Also published as: JPS6054375A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は正の誘電異方性を示す新規な液晶物質
及びそれを含有する液晶組成物に関する。

液晶物質が有する光学異方性及び誘電異方性を
利用した液晶表示素子の表示方式にはTN型、
DS型、ゲスト−ホスト型、二周波法型、DAP
型、ホワイト・テイラー型などの各種の方式があ
り、それぞれの方式により使用される液晶物質に
要求される性質が異なる。例えば表示素子の種類
によつて、液晶物質として誘電異方性が正のもの
を必要としたり、負のものを必要としたり、或い
はその中間的な値のものが適したりする。そして
使用される液晶物質はできるだけ広い温度範囲で
液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対し
て安定である必要がある。現在のところ単一化合
物でこの様な条件をすべて満たすものはなく、数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して実用に
供している。

最近、広い温度範囲、すなわち低温から高温に
わたつて動作する液晶表示素子がますます要求さ
れる様になつてきた。更に表示素子を駆動させる
のに必要なしきい値電圧、飽和電圧をより低くで
きる液晶組成物が求められている。

本発明の目的は液晶組成物の透明点を上昇さ
せ、また該液晶組成物を用いた液晶表示素子の駆
動電圧を低下させることができる新規な液晶化合
物を提供することである。

本発明の第一は、一般式（式中、ＸまたはＹのいずれか一方は炭素数１〜
15のアルキル基又はアルコキシ基を示し、他方は
はフツ素を示す。）で表わされる３−（ｐ−置換フ
エニル）−５−（p′−置換フエニル）イソオキサゾ
ールである。

本発明の第二は、一般式（式中、ＸとＹは前
記の意味をもつ。）で表わされる３−（ｐ−置換フ
ニエル）−５−（p′−置換フエニル）イソオキサゾ
ールを含有することを特徴とする液晶組成物であ
る。

本発明の化合物は、他の液晶化合物、例えばエ
ステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニ
ルシクロヘキサン系、複素環系などの液晶化合物
との相溶性に優れ、他の液晶化合物と混合した組
成物を用いた液晶表示素子の使用上限温度を上昇
させ、また、その駆動電圧を低下させることがで
きる。

これらの効果のほかに屈折率異方性（以下△ｎ
と略記する）の大なることから、液晶セルの基板
間隔不均一による色むらが生じにくいという利点
もある。

次に本発明の化合物の製造法について述べる。
ｐ−置換ベンズアルデヒドとｐ−置換アセトフエ
ノンとをエタノール水溶液中で水酸化ナトリウム
の存在下に加熱することにより、ｐ−置換ベンザ
ル−p′−置換アセトフエノンをつくる。次いで、
この化合物をエタノール水溶液中で水酸化カリウ
ムの存在下、塩酸ヒドロキシルアミンと加熱する
ことにより、３−（ｐ−置換フエニル）−５−
（p′−置換フエニル）イソオキサゾリンが得られ
る。さらにこのイソオキサゾリンを酢酸溶液中で
酸化クロムと加熱することにより、目的の３−
（ｐ−置換フエニル）−５−（p′−置換フエニル）
イソオキサゾールが得られる。

これを化学式で示すと次のようになる。

以下に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。

実施例１３−（ｐ−フルオロフエニル）−５−（p′−ヘキ
シルオキシフエニル）イソオキサゾール３−（ｐ−フルオロフエニル）−５−（p′−ヘキ
シルオキシフニエル）イソオキサゾリン5.0ｇを
酢酸200mlに溶解後、酸化クロム3.0ｇを加え、
80℃にて、１時間撹拌を行なつた。撹拌終了後、
反応溶液を氷水600mlにあけ、過により得た沈
澱をトルエン100mlに溶解させ、水洗水が中性に
なるまで洗浄した。次いでトルエンを減圧留去
し、残つた固体を酢酸エチルで３回再結晶して目
的の３−（ｐ−フルオロフエニル）−５−（p′−ヘ
キシルオキシフエニル）イソオキサゾール1.6ｇ
（32％）を得た。相転移点は、結晶−スメクチツ
ク点：88.0℃、スメクチツク−透明点：154.6℃
であつた。

出発物質として用いた３−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−５−（p′−ヘキシルオキシフエニル）イソ
オキサゾリンは次の如くして製造した。

(a) ｐ−ヘキシルオキシベンズアルデヒド30.9ｇ
とｐ−フルオロフエノン20.7ｇのエタノール溶
液150mlに水酸化ナトリウム16ｇの水溶液100ml
を加え３時間還流した。冷却後トルエン200ml
を加え、水洗水が中性になるまで洗浄した。次
いでトルエンを減圧留去した後、残渣をメタノ
ールで２回結晶してｐ−ヘキシルオキシベンザ
ル−p′−フルオロアセトフエノン33ｇ（67％）
を得た：融点74℃。

(b) ｐ−ヘルシルオキシベンザル−p′−フルオロ
アセトフエノン33ｇのエタノール溶液300mlに
塩酸ヒドロキシルアミ11ｇ、水酸化カリウム20
ｇの水溶液100mlを加え３時間還流した。冷却
後、過し沈澱をトルエン100mlに溶解させ、
水洗水が中性になるまで洗浄した。次いでトル
エンを減圧留去した後、残渣をエタノールで２
回再結晶して３−（ｐ−フルオロフエニル）−５
−（p′−ヘキシルオキシフエニル）イソオキサ
ゾリン８ｇ（23％）を得た：融点104℃。

実施例２３−（ｐ−オクチルオキシフエニル）−５−
（p′−フルオロフエニル）イソオキサゾール３−（ｐ−オクチルオキシフエニル）−５−
（p′−フルオロフエニル）イソオキサゾリン2.8ｇ
を用いて実施例１と同様な手順により、目的の３
−（ｐ−オクチルオキシフエニル）−５−（p′−フ
ルオロフエニル）イソオキサゾール0.5ｇ（18％）
を得た。相転移点は結晶−スメクチツク点：97.7
℃、スメクチツク−透明点：148.5℃であつた。

実施例３（応用例）トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％重量トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 40％重量トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％重量からなる組成の液晶混合物（以下Ａと略す）のネ
マチツク−透明点は52℃、誘電異方性値（以下△
εと略す）は＋11.2、光学異方性値（以下△ｎと
略す）は0.119である。液晶セルとして酸化ケイ
素をコーテイング、ラピング処理した酸化スズ透
明電極を有する基板を対向させて組み立てた電極
間隔が10μｍのものを用意し、前記液晶組成物(A)
を封入して液晶セルとし、20℃でその特性を測定
したところ、しきい値電圧1.54V、飽和電圧
2.13Vであつた。

この液晶組成物(A)90重量部と本発明の実施例１
の３−（ｐ−フルオロフエニル）−５−（p′−ヘキ
シルオキシフエニル）イソオキサゾール10重量部
とからなる組成物のネマチツク−透明点は56℃、
△εは＋10.7、△ｎは0.128、この組成物を用い
た液晶セルのしきい値電圧は1.44V、飽和電圧は
2.03Vであつた。

実施例４（応用例）実施例３の液晶組成物(A)90重量部と本発明の実
施例２の３−（ｐ−オクチルオキシフエニル）−５
−（p′−フルオロフエニル）イソオキサゾール10
重量部とからなる組成物のネマチツク−透明点は
56℃、△εは＋10.3、△ｎは0.122、該組成物を
用いた液晶セルのしきい値電圧は、1.51V、飽和
電圧は2.04Vであつた。

この様に本発明を適用して液晶表示素子のしき
い値電圧、飽和電圧を降下させることができた。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中、Ｘ又はＹのいずれか一方は炭素数１〜15
のアルキル基又はアルコキシ基を示し、他方はフ
ツ素を示す）で表される３−（ｐ−置換フエニル）
−５−（p′−置換フエニル）イソオキサゾール。２一般式（式中、Ｘ又はＹのいずれか一方は炭素数１〜15
のアルキル基又はアルコキシ基を示し、他方はフ
ツ素を示す）で表される３−（ｐ−置換フエニル）
−５−（p′−置換フエニル）イソオキサゾールを
含有する液晶組成物。