JPS5942352A - ジスアゾ化合物、それを含む光導電性組成物及び電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規なジスアゾ化合物、このジスアゾ化合物
を含有する事を特徴とする光尋電件組１戊物、およびこ
のジスアゾ化合物を含有する重子写真感光層を有するこ
とを特徴とする電子写真感光体に関するものである。 電子写真感光体の光４電過程は （］）露光により竜狗な発生する過程、（２）電荷！輸
送する過程、 から成る。 （１）と（２）ヲ同−物′にで行う例としてセレン感光
板が小げられる。一方ｆｉｌと（２）を別々θ）物質で
竹う例として９ｍ定形セレンとポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールＱ）ボＩＪ合せが良く知られている。（１）と（
２）ヲ別々の物質で行なう方法は゛電子尊貴１１＆光体
に用いる祠料の選択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真
感光体の感度、受容市位等の′ル子写真特性が向上し、
また電子写μ感光体墜膜作製」二妊都合な物質を広い範
囲から選び得るという長所を有している。 従来、電子写真方式において使用される″電子写真感光
体の）覧導電性累材として用いられているものに、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第２２り７６
り７号明細書に明らかにしたように、画像露光の間に受
けた照射量に応じその電気抵抗が変化する暗所で絶縁性
の物質をコニティングした支持体よりなる先導電性材料
を用いる。こυ〕光恨′市性材料は一般に適当な間の暗
順応の後、暗所で、まず一様な表面重荷が与えられる。 次に、この材料は照射パターンの種々の部分に含まれる
相対エネルギーに応じて表面′電荷を減らす効果をイｊ
′する照射のパターンにより画像露光される。このよう
にして光導電性物質層（電子写真感光層）表面に残った
表曲軍前又は静電潜像は次にその表面がノル当な検電表
示物質、すなわちトナーで接触されて可視像となる。 トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に含まれるがどち
らの場合にも電荷・ξターンに応じて電子写真感光層表
向上に付着させることができる。付着ｔ７た表示物質は
、熱、圧力、溶媒蒸気のような公知の手段により定着す
ることができる。又静電潜像は第コの支持体（例えば紙
、フィルムｔｃど）に転写することができる。同様に静
電潜像を第２の支持体に転写し、そこで現像することも
’ｉｉＪ能である。電子写真法はこの印にして画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。 このような電子写真法において電子写真感光体に要求さ
れる基本的な特性としては、（］）暗所で適当な電位に
帯電できること、（２）暗所において′重荷−ター の逸散が少ないこと、（３）光照射によって速やかに電
荷を・逸散せしめうることなどがあげられる。 従来用いられている前記無機物ＩｆｌＡ１多くの長所を
待っていると同時にさまざまな欠点を有していることは
事実である。例えは、現在広く用いられているセレンは
Φ］記（Ｕ〜（３）の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工すること。むづかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。像化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての
樹脂に分散させて電子写真感光体として用いられている
が、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的
な欠点があるためにそのままでは反復して使用すること
かでまたい。 近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろい７
）の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールと２．　ｇ　、　７−　トリニトロフルオ
レン−ターオンとからなる電子写−／　θ　− 真感光体（米国特許３．グざ４４．．２ｊ７）、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールをビリリウム塩糸色索で増感し
たもの（特公昭４Ｊ’−、！ｊＡｊＪ’）、有機顔料を
主成分とする′電子写真感光体（特開昭ダ７−ｊ７Ｊ−
グ３）、染料と樹１１＃とからなる共晶錯体を主成分と
する猷子写頁感光体（特開昭グア〜１０７３ｊｒ）など
である。 これらの有機′電子写真感光体は、前記］！＋Ｕ桟市１
−写真感光体の機械的特注及び可撓性もある程ｍ″まで
、改善したものの概して丸感度が低くまた繰りｙ、’ｉ
　Ｌｙ使用に適さず電子写真感光体としての要求を充分
に満足するものではなかった。 本発明者らは、Ａｉｌ記従来の′電子写真感光体のもつ
欠点を改良すべく鋭意研究の結果、新規なジスアゾ化合
物ヲ含合する電子写真感光体が十分に実用に供しつる程
の高感度・高耐久性を有する事を見出１７、本発明に到
達したものである。 本発明は、下記一般式〔１〕で表わされる〃１規なジス
アゾ化合物（ジスアゾ顔料）、それを含有する串を特徴
とする光導電Ｖト組成物、およびそれを３力する電子写
真感光層を冶することを特徴とする電子写真感光層に関
するものである。 本発明は ＋＋＋　　−Ｆ紀の−ｊ股″式〔１〕で表わされるジス
アゾ化合物、 Ｉ ２ 〔ｌ〕 」二記−ＩＨ式において Ｌｌ、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子（例えば塩素原子
、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子）、シアノ”Ｌ　
メチルチオ基を表わす。ただしＬ　１　、　］’Ｊ　２
は同種又は異種の基であっても良いが共に水素原子であ
ることはない。 〜Ｘ・ ＣＵ　Ｃ１１３ Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している」二記式中の
ベンゼン環と縮合してナフタレン小、アントラセン環な
どの芳香族環またはインドール環、カルバゾール環、ベ
ンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン埠なとの複素環（
これらの環は１換またはｉｌ！４　ｉｇｆ、換でもよい
。）ン形成するのに必要な原子団を表わし、 を表わし１ ［（・１はアルキル基、フェニル基またはこれらの置換
体を表わし、 −ｌ　３− Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル裁、カ
ルホキシル基、アルコギシカルボニル基、アリールてキ
シカルボ゛ニル基、または置換また１、１無置換のアミ
ノ基を表わし、 ｔｔ”及びｌ（はアルキル拭、フェニル基、ナフチル基
、アントリル基、などの芳沓族埋基、ジベンゾフラニル
基、カルバゾリル基、ペンゾカルパゾリルノふ、インド
リル基、などの複累芳杏族環基またはそれらの置換体を
表わし、 Ｒ４は水素原子、アルキル基、フェニル基またはそれら
の置換体を表わす。 （２）前記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物
を含有することを特徴とする光導電性組成物 および （３）　　前記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化
合物を含有する電子写真感光層を有することを特徴とす
る電子写真感光体に関する。 一般式（１）で表わされるジスアゾ化合物についてさら
に詳しく説明する。 −／　ｌ　− ＴＪＩ、ＴＪ２としては、ハロゲンｊ電子、シアノ基、
メチルチオ基が好ましく特にハロゲン原子が好ましい。 Ｘはヒドロキシル基とＹとが結合しているベンゼン環と
縮合してナフタレン埠アントラセン環などの芳香族環ま
たはインドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾー
ル環、ジベンゾフラン環などの複素環を形成し得る基で
ある。 Ｘが置換基を有する芳香族環または複素環系の場合、置
換基としてはハロゲン原子（例えは、弗素原子、塩素原
子、臭素原子等）、低級アルキル基好ましくは炭素数ｌ
〜ｇの低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基
等）があげられ、置換基の数は７個または一個であり、
置換基が一個の場合にはそれらは同じでも異なっていて
もよい。 Ｒ１としてはアルキル基、好ましくは炭素数／〜７．２
のアルキル基またはフェニル基があるＯＲ’が非置換の
アルキルフンの場合、その具体例としてメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル）ｔｌ、ペンチル基、ヘキシ
ル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソアミル基、
イソヘキシル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基
等をあげることができる７、 Ｒ１が１近換アルギル基の場合、置換基としてはヒドロ
キシル、ｔ５、炭素フヴ／〜／２のアルコキシ基、シア
ノ基、アミノ基、炭素数／〜７．２のアルキルアミノ基
、炭素数／〜／、２のアルギル基を２個有するｉ２アル
キルアミノ梧、ハロゲン原子、炭素数６〜／ｊのアリー
ル基などがある。その例として、ヒドロキシルキル基（
例えば、ヒドロキシメチル基、ノーヒドロキシエチル基
、３−ヒドロキシプロピル基、Ｊ−ヒドロキシプロピル
基等）、アルコキシアルキル哉（例えば、メトギルメチ
ル基、コーメトキシエチル基、３−メトキシプロピル基
、エトキシメチル基、Ｊ−エトキシエチルｍ＊＞、シア
ノアルキル基（例えば、シアノメチル基、コーシアノエ
チル基等）、アミノアルキル基（例えば、アミノメチル
基、−一アミノエチル基、３−アミノプロピル基等）、
（アルキルアミノ）アルキル基（例えば、（メチルアミ
ノ）メチル基、ノー（メチル′２′ミノ）エチル基、（
エチルアミノ）メチル基）、（シアルギルアミノ）アル
ギル基（例、（ジメチルアミノ）メチル基、ノー（ジメ
チルアミノ）エチル基等）、ハロゲノアルキル基（イダ
１１えは、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモ
メチル基６）、アラルギル基（例えは、ベンジル基、フ
ェオ・チル基等）をめげることができる。 １も　が置換フェニル基の場合、置換基としてはヒドロ
キシ基、炭素数／〜７ノのアルコキシｈ（、シアノ基、
アミノ基、炭素数／〜／２のアルキルアミツノん、炭素
数ｌ〜）、２のアルギル基を−ｆｆ＋１ｉｌｊ４１゛ル
シアルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数ｌ〜乙のア
ルキル基、ニトロ基などがある。その例として、ヒドロ
キシフェニル基、アルコキシフェニル基（例えば、メト
キシフェニル基、エトキシフェニル基等）、シアノフェ
ニル基、アミノフェニル＆、（アルキルアミノ）フェニ
ルｔｌｓ　（１）！ｌえ−　／　７− は、（メチルアミノ）フェニル基、（エチルアミノ）フ
ェニルｊＥ；’４　）　、（ジアルキルアミノ）フェニ
ル基（１；ｌｌえは、ジメチルアミノ）フェニル基寺）
、゛ハロゲノフェニル基（例えば、フルオロフェニル基
、クロロフェニル基、ブロモフェニル基等）、フルキル
フェニル基（例工）ｉ、　　）　９ル基、エチルフェニ
ル基、クメニル基、キシリル基、メシチル基等）、ニト
ロフェニル基、およびこれらの置換基（Ｉｉ、いに同じ
でも異なってもよい。）を２個またけ３個を有する置換
基（置換基の位置または＋Ｍ数個の置換基相互の位置関
係は任意である）なあけることができる。 Ｒ２としては水素１県子、炭素数／〜乙の低級アルキル
基、カルバモイル基、カルバモイル基、炭素数７へ７２
のアルコキシ基を有するアルコキｉ／カルボニル基、炭
素数ｔ−コＯのアラルギル基を自するア９−ルオギシ力
ルボニル基及び置換または無置換のアミン基が好ま１．
７い。 １（が置換アミノ基の場合、その具体例としてメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミ−／　ｇ− ノ基、フェニルアミノ基、トリルアミノ基、ベンジルア
ミノ基、フェネチルアミノ基、ジメチルアミノ栽、ジエ
チルアミノ八、ジフェニルアミノ基等をあげることがで
きる。 Ｒが低級アルギル基の場合、その具体例と１７でメチル
ノＮ１エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル
基、イソブチル基等があげられる。 Ｒがアルコキシカルボニル基の場合、その具体例として
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロボ
ギンカルホニル基、ブトキシカルボニル基、イソプロポ
キンカルボニル基、ペンジルオキン力ルボニル基等があ
げられる。 １も　　がアリールオギシカルボニル基の場合、そのＸ
　体（ｌ１ｌとして、フエノギシカルボ゛ニル基、ドル
オキシカルボニル基等があげられる。 １（３及びＲ５としては、炭素数／−２０のアルキル基
、フェニル基、ナフチル基などの芳香族環部；、ジベン
ゾフラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基
などの酸素組子、窒素１９子、傭黄原子などを含んだ複
素芳香族環基またはそれらの敵換体が好ましい。 Ｒ３ｆたは１ｔ　　が、置換またはｉ＋＋を置１φのア
ルキル基の場合、その例はそれぞれ前述の１ｔ１　にお
ける１６１更または無ｉ−′換のアルキル族の鵬体例と
同じ故をあげることができる。 ■モ３　または１４５がｉ帽奥フェニル塙、置換ナフチ
ル故等の置換芳會族橘、置換ジベンゾフラニル基または
置換カルバゾリル基等のへテロ原子を含む置換複素芳査
族基の場合、置換〕Ｉ！の例としてヒドロキシル域、シ
アノ基、ニトロ拭、ハロゲン原子（例えば、弗素原子、
塩素原子、臭素原子４ｔ：）、宍糸致／〜１．２のアル
キル基（例えば、メチル承、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基等）、炭素数ｌ〜１２のアルコキシ基（１
り１１えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキン基、ペンチルオキシノ古、インプロポキシ基、
イソブトキシ族、イソアミルオギシ基、ｔｅｒｔ−プト
ギシノに１ネオペンチルオキシ基等）、アミノ基、炭素
ｉ／Ａ／、２のアルギルアミノ塾（例えは、メチルアミ
ノ裁、エチル−とミノ基、プロピルアミノへ等）、炭素
数７〜ノ、２のシアルギルアミノ＆ｋ　（（７１１えは
、ジメチルアミノｈ（、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル
−Ｎ−エチルアミノ絨等）、１１１４〜／λのアリール
アミノ故（例えば、フェニルアミノ基、トリルアミノ基
等）、炭素４：ｊ、乙へ／ｊのアリール基をλ個有１−
るジアリールアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基’
４；）、カルボキシル基、アルカリ金属カルボキシラド
基（アルカリ金属（ｌ１ｌ−ｆオン）の例、Ｎａ■、Ｋ
■、■・１■等）、アルカリ金属スルホナ）　４Ｖ　（
アルカリ金属（陽イオン）の例、Ｎａ（′Ｐ１％ｌり■
、Ｌ　ｉ■等）、アリールカルボニル基（例えは、アセ
チル展、プロピオニルＪ１（、ベンジルカルボニル暴等
）、炭素数６〜／スのアリール基を有するアリールカル
ボニル基（例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、フロ
イル基等）、炭素数／〜１２のアルキルチオ乱（例えば
、メチルチオ基、工七ルチオ基等）、または炭素数／〜
ｌコのアリールチオ基（例えば、フェニルチオ括、トリ
ルチオ基等）をあげることができ、置換基の個数は７個
ないし３個であり、複数の置換基が結−２ｌ　− 合している場合にはそれらは互いに同じでも異なっても
よく仕ノ゛２、のネ１１合せをとってよく、また１１−
１．１・赴哉の粘ｉ”　＜ｌｚ　ｉｉ’、ｒは任息であ
る。 ■（・４　として１・す、水素ｊい子、炭素数／〜２０
　（、Ｑアルヤル承、ソエニル〕氏またはそれらのｉ自
、１（効ｌＡ：、’ハあイ１゜ １（・４が旧゛１史まｌこは４ｔＩ（ｉ白”１実のアル
ギル］１１ミ及びフェニル基（１）４．″１合前述のに
　及びｉｔ　　にちけるｉｄ換市り

【１１砧置、塵のア
ルキルＪ１（及びフェニル貼の具体例と同じ基をあげる
ことができる。 カプラーに由来するＡとしては、’）し、！１ｉＹｒ　
Ｗが高い光・％市１・を矛旧戊物または電子匂：奥１ｔ
（ν］己＋（（７う・１４え、かつ・しν造原料化合物
を容易に人手することができるので低コストでジスアゾ
化合物６．１．１造することができるという観点から −，２，！− またＸとしては、ベンゼン埋、カルバゾール埠、ジベン
ゾフラン埠が好ましい。 （） 以下に本発明の化合物の具体例をあげる３゜／ −，！ｊ− （８Ａ　） （ｌｏＡ） （７Ａ　） −２６− （１４Ａ−） （１６Ａ） 一、：２ｒ　〜 −２７− 一ノタ− （２ｏ　Ａ　） （２２Ａ　） −３０− （２１Ａ） （２３Ａ） （２４Ａ、） （２６Ａ） −３２ 一　３　／　− （２５）Ｘ） ＝　３３− ５（）３ｔ−Ｉ　　　　　　　　　　　　　５Ｏａｌｉ
（６０Ａ） 〜　ｖ−６〜 （ｓａＡ） （６５Ａ） ｐｒ− −４ｔ　７− （６ａＡ） （６６Ａ） −４ｔ　ｙ− （４１３） の部分は化合物２１３−ａａＢで共通なので以下省略し
てＺ２と表わす。 （３Ｂ） （５Ｂ） （ｓ　Ｂ　） （７Ｂ　） （＞１）３） ５３− （１４Ｂ） （１５Ｂ） （１７Ｂ） −　ｊ　グ　− （２０Ｂ） （２２Ｂ） −！　６− ５Ｓ− （２１Ｂ） （２３Ｂ） 　ｊ　７一 （４１Ｂ） ＝　６　グー （４２Ｂ） ＣＨａ （５ａＢ　） ■ ＣＨａ １Ｎ（Ｊ２　　　　　　　　　　　　　ＬＮＬＪ２７０
− （５５Ｂ） （５７Ｂ） −７２− ＝　７７− （ｓ　ｅ　Ｂ　） （ｓａｄ） （ｓ　ＩＢ　） （６３１：５） （ａ５Ｂ） （６２Ｂ） （’　６４　Ｂ　） （ａ６Ｂ） −７≠　− （４Ｃ） −７６− −７５− の部分は化合物、２　Ｃ−４４Ｃで共通なので、以下省
略してＺ３と表わす。 （３Ｃ） 　７７− （８Ｃ） （１ｏＣ） （７Ｃ） 　７ｒ− ＣＩ−１３、ＣＨａ　　　　（１２Ｃ）ＯＣＨａ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０ＣＩ１３（ｌＳＣ） ＣＨａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ
）Ｊ３７２− （１５Ｃ） （１７Ｃ） （２０（’） （２２Ｃ） （２１Ｃ） （２３Ｃ） −ざ　−− （２４Ｃ：　） （２６Ｃ） −ｇ　グ　− 一　ｔ　３− （２５Ｃ） （２ｑＣ） ｒｓ− ｔＪｆｌ ！ Ｕ　２　Ｔ（５ １１ −！７　グ　− 曙 （’、：　２　Ｈｓ （Ｃ，Ｈ２−）　２　（ＪＣＦＩ　３ −タｊ− １−１ （５３Ｃ） ２６− ＩＬ４ （５４Ｃ） ＝　２７− ｃｅ　　　　　　　　　　　　０１ （６ｏＣ） 一タｒ− （ａ　ｓ　Ｃ，） （６３（コ） （６５Ｃ） 一７θＯ− 一タター （６２Ｃ） （６４Ｃ） （６６Ｃ） −／θｌ− （８１）　） Ｏｏｌ）） −ＩＯグー １０３− （＋　５Ｄ） （＋７Ｊ）） （２ｏ１）） （２２Ｄ　） （２１Ｄ） （２３１）） 一１０タ− （２４１）　） （２６Ｄ） （２５Ｄ） Ｃｌ−１３ （５３１’ｌ　） Ｃｌ−４ａ （ｓ　４　Ｄ　） （５５１）） （５７１）） （５９１）） 一／＋２グー （５６］）） （５８Ｄ’） １Ｃｌ （６０１Ｊ） −／２ｊ− （６１１’）　） （６３Ｄ） （６５１，）　） （ａ　２　Ｄ　） （５４Ｄ） （６ｓＤ） 一／２１！１− （４Ｅ） −ｉ、２１− １２７− の６１１分は化合物２Ｅ〜６６Ｅで共通ｔ【ので、以下
鳴略し２てＺ５と表わす。 （８Ｅ） （＋ｏＥ） （７Ｅ） （’　９　Ｅ　） １３ｅｒ− （１４１ε） （１６Ｅ） ／３１− （１５Ｅ） （１７Ｅ） （２０Ｅ） ＋２ｓ＋Ｅ） （２１Ｅ） （２，３Ｅ） （２４Ｂ） （２６Ｅ） （２ｇ）；） 一／３６− （２ｓＥ） （２７Ｅ　） （５５１つ） （５ｙＥ） （５９Ｅ） （５６Ｂ） （５８Ｅ） （ａ　ｏ　Ｅ　） １ｓｏ− （６１１す） （６：ＩＢ） （６５Ｅ：　） 一／！、２− １ｒｉ− （６２Ｅ） ！ （６４Ｅ） （６６Ｂ） −／　ｊＪ− （４ｉ、Ｉ　） の部分は化合物２Ｆ’−６６Ｆで共通なので、以下省略
してＺ６と表わす。 （３１・゛） （８Ｆ”　　） （ＩＯＦ） 一／ｊｔ− （７Ｆ） （９Ｆ） −／Ｊ７− （１４Ｆ） （１６Ｆ） （１５Ｆ） （１７Ｆ） 一／！＆’− （２０Ｂ’） （２２Ｆ） 一／ｊター （２１Ｆ） （２３Ｆ） （２４Ｆ） （２６Ｆ） （２ｓＦ） （２７Ｆ） （ノ］１ ａｔ−ｔ −７７４’− ■ Ｈ３ （月１ 一／７ｊ− （ｓ　ｓ　Ｆ　） （’５７　Ｆ） （５９Ｆ） 一／７ｔ− （ｓ　ａ　、ｌ！”） （５８Ｆ） Ｃ１α （ａｏＦ） −／７７− （ａ　ｔ　Ｆ　） （ａ　３　ト１） （ａ５Ｆ’） （６２１＋”　） （６４Ｆ） （６６Ｆ） −ｉ’ｙｒ− １ｒｏ− 一／７ター の部分は化合４Ｊ２Ｇ−６６（）で共通なので、以下省
略してＺ７と表わす。 （３Ｇ） （８Ｇ　） （１ｏＧ） （７Ｇ） 一／Ｌｚ− （１４Ｇ） （ｌａＧ） 一／Ｊ’グー 一／　１ｒ３− （１５Ｇ） （１７（）） （２０Ｇ） （２２Ｑ） （２１Ｇ　） （２３（Ｊ　） Ｈ Ｉ （シ２１−４５ ― Ｃ）ｌ　３　（バＣ■Ｊ２）２ 一／９１ｒ− ０１−（（４８Ｇ） ■ ０２　ｈ　５ （に　ｌ−１２−）　２ＯＣＨ３ −ｌタタ− Ｈａ ５５１− Ｈ３ 一２０／− （５５Ｌ）） （５７Ｇ） （ｓ９Ｇ） （５ａｄ） （５８（）） ＣＩ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ’！：（６ｏ
Ｇ） （ｓ　１（、）　） （６３（）） （ｓ５Ｇ） 一＋２０弘− （６２Ｇ） （６４Ｇ） （６６Ｇ） ２０３− の部分は化合物２Ｈ−６６８で共通１（ので、以下省略
してＺ８と表わす。 −，２０６− （ｓ　Ｉ］） （ＩｏＨ） −２０’ｉ （７Ｈ） （９Ｈ） （１１Ｈ） （＋４１１） （１６Ｈ） （ｌｓＨ） （１７Ｈ） ２１０− （２ｏ１１） （２２１−１） 一λ／２− 一コ／／− （２ｔＨ） （ｚａＨ） −，２／　Ｊ− −２／Ｉ− （４１Ｈ −２λ０− 一２７ター ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　（４ｚ）１　）（ｓｓｌ−１） （５７Ｈ） （５９Ｍ） 一＋２＋２１ｒ− （５６１−Ｊ） （ｓｇＨ） （：ＩＣ） （６ｏＨ） −，２，２５’− （６目（） （６３１１） （ｓｓＨ，） （６２１−１） （６４Ｈ’） （６６Ｈ） ２３０一 本発明の新規なジスアゾ化合物は、公知の方法によって
製造することができる。すなわち、λ。 ｊ　　ｉＷ、侠’　ｒ　”−ビス（アミノスチリル）ベ
ンゼンヲシアゾ化してテトラゾニウム塩として単離した
後、これを適当な有１５Ｎ溶媒例え１謙Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド中で前述の各顔料１一対応する化合ｒＡ
（例えばナフトールＡｓ系等のカプラ〜）とアルカリの
存在下にカップリング反応させることにより容易に製造
することができる。 本発明のジスアゾ化合物はジスアゾ顔料として用いるこ
とができる。 例えば前記ジスアゾ顔料′＠（＞Ｅ）は合成例１にイｒ
ｅって製造することができる。 合成例　１゜ ノ、ｊ−ジクロロー／、４Ｉ−ビス（アミノスチリル）
ベンゼン３．８’ｔｆ／を濃塩酸ｊｍｌ！及び水ｊｍｌ
から調整した希塩酸に加えてｌ、ｏ　ｏｃの水浴上で約
３０分間、よく攪拌した。次にこの混合物をθ０Ｃに冷
却し、それに亜硝酸ナトリウムｉ、ｓりを水３０ＩＩＱ
、に溶解した溶液をＯｏＣで約３０分２３２− 一λＪ／− 間かけて滴下［、た。その後同温硬で１時間撹拌し、生
成するテトラゾニウム塩化物塩をＰ別し、テトラゾニウ
ム塩を水で溶解し、その溶液とＦ液を合併り、た。合併
した溶液にｑ２嗟硼弗化水素酸６ｍＱを加え析出Ｌ７た
結晶を戸数した。この結晶を少量の冷水で洗った後、乾
燥してテトラゾニウムフルオロホレートの橙赤色結晶！
　、７ｆ　（収率ざグｑＡ）を１％だ。 次にこうして得られたテトラゾニウム塩２２及びカプラ
ーとして２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリドｌ、
り２９を／ｊＯｍＱのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに
溶解し、これに酢酸ナトリウム４ｔ■枝び水３０ａｌｌ
からなる溶液を０°Ｃの温間で約２０分かけて滴下した
後、室温で約２時間攪拌しまた。その後生成した沈澱を
枦取し、３００ｒｎＯの水で洗浄後これを１００ｍ１の
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで攪、拌しつつ洗浄した
。次にエタノールで洗浄して乾燥し、化合物（１１＋；
　）のジスアゾ顔料λ、７７２（収率１１％）を得た。 分解温度３０００Ｃ以上 ２３３− 元素分析 Ｃ５６■１３８０４Ｎ、（７２として 計算値　Ｃ，７Ｊ、、３３％１）　、　ｔ、ｔ　、　／
　、２％　Ｎ、？、０’ｌチα、７．６３％ 実測値　Ｃ，７，２，にｇ％Ｉ−Ｊ　、　３　、　ｆ　
Ｆ％Ｎ、り、３り条Ｃら７，１１３％ １　Ｂ−吸収スペクトル　（ＫＢｒ錠剤）ア　ミ　　ド
　　　　／６７０ａｍ’ 町視吸収スペクトル 吸収極大波長　　６グざ口ｍ　（ジグロロメタンｍ液中
） 合成例　２〜１０ カプラーとして表記化合物を用いた他は、合成例１と同
じ方法でジスアゾ化合物（２Ｅ）、（３Ｅ）　、　（４
１１’、　）　、　（５Ｅ　）　、　（１１Ｅ　）　、
　（１３Ｅ）、（ｉ５Ｅ）、（２ｓＥ）、（２ｓＥ）を
それぞれ合成した。それぞれのジスアゾ化合物の分解温
塵、元素分析値、１０．吸収スペクトル、可視・吸収ス
ペクトルを第１表に示す。 −，２３グー ジスアゾ化合物（ＩＥ）の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ
法）は第７図に示した。 他のジスアゾ化合物もカプラーを変える他は、上記合成
例に従がって合成する事ができる。 本発明の′電子写真感光体は前記一般式で表わされるジ
スアゾ化合物を／柿又は２種以上含有する電子尊貴感″
Ｊｔ、層を有する。各種の形態の電子写真感光体が知ら
れているが、本発明の電子写真感光体はそのいずれのタ
イプの感光体であってもよいが通Ｍ下に例示したタイプ
の電子写ｎ＋４光体構造をもつ。 （１）導電性支持体上にジスアゾ［ヒ合物をバインダー
あるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成る電子写真
感光層を設けたもの。 （２）導電性支持体上にジスアゾ化合物を主成分とする
′電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体輸送媒体層
を設けたもの。 本発明のジスアゾ化合物は光導電性物質としで作用し、
光を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生し、発
生した電荷担体はジスアゾ化合物−，２３ター を姪体として輸送することもできるが、電荷担体輸送化
合物を媒体として輸送させた方が更に効果的である。 タイプ（１）の゛電子写真感）１６体を作成するにはジ
スアゾ化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは電荷担
体輸送化合物とバインダーを溶解した溶液中に分散せし
め、これを導電性支持体上に塗布乾燥丁ればよい。この
時の電子写真感光層の厚さは３〜３０μ、好ましくは５
〜．２０μがよい、タイプ（２）の電子写真感光体を作
成するには尋′屯性叉持体上にジスアゾ化合物な東学蒸
着するか、アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、
あるいはジスアゾ化合物の微粒子を適当な溶剤もしくは
必要があればバインダーを溶解せしめた溶剤中に分散し
て塗布乾燥した後、その上に電荷担体輸送化合物及びバ
インダーを含む溶液を塗布乾燥して得られる。この時の
電荷担体発生層となるジスアゾ化合物層の厚みはｕＢ以
下、好ましくは一μ以下がよく、電荷担体輸送媒体層の
厚みは３〜３０μ、好ましくはｊ−２θμがよい。 −２グＯ− （】）及び（２）のタイプの感光体で用いられるジスア
ゾ化合物はホールミル、→トンドミル、振動ミル等の分
散機により粒径りμ以下、好ましくは、２１ｒ以下に粉
砕して用いられる。 ・り・ｒブ（１）の電子写真感光体において使用される
ジスアゾ１ヒ合物の量は少な過ぎると感度が悪く、多す
ぎると帯電１クニが悪＜　ｉｃつたり、電子写真感光Ｈ
の強度が弱くなったりし、電子写真感光層中のジスアゾ
化合物の占める割合はバインダーに対しｏ、ｏｉ〜、２
重量°倍、好ましくはｏ、ｏｊ〜／東Ｍ倍がよく、必要
に応じて添加する重荷担体輸送化合物の′請合−まバイ
ンダーに対し０．／〜、２重ｈ↓倍、好ましくは０．３
〜／、ｊ重量倍の範囲がよい。またそれ自身バインダー
として使用できる゛重荷担体輸送化合ｖ；ｊ０〕場合に
は、ジスアゾ化合物の添加槍−バインダーに対し０，０
／〜ｏ、ｒ束鼠倍使用するのが好ましい。 またタイプ（２）の電子写真感光体において電荷担体発
生層となるジスアゾ化合物合有層を塗布形成する場合、
バインダー樹脂に対するジスアゾ化合物の使用量は／重
量倍以上が好ましくそれ以下だと十分な感光性が得られ
ない。′厄傭担体輸送媒体中の叱萄世体輸送化合物の割
合はバインダーに対しＯｏ、２〜ノ車量倍、好ましくは
０．３〜７．３重量倍が好ましい。それ自身バインダー
として使用できる高分子屯撞担体揃送化合物を使用する
場合は、他のバインダーは無くとも使用できる。 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に回り剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い。 本発明の継子写貝感九体において使用される導層性支持
イ、にと１７では、アルミニウム、銅、曲鉛等の金属板
、ポリエステル等のプラスチックシートまたはプラスチ
ックフィルムにアルミニウム、酸化インジウム、Ｓ　ｎ
　Ｏ２等の導電材料を蒸着、もしくは分散供布したもの
、あるいは導電処理した紙等が使用される。 バインダーとしては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、エポキシ樹ｌ払　ポリケトン、ポリカーボネ
ートなどの縮合系樹脂やポリビニルケト７、ポリスチレ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドなどのビニル重合体などが早げられるが、絶縁性で且
つ接着性のある樹脂は全て使用できる。 可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、０−　テ
ルフェニル、ｐ−テルフェニル、ジブチルフタレート、
ジメチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート
、トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノ
ン、塩素化・ｇラフイン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ジラウリルチオジプロビオネー）％　３１’−ジニ
トロサリチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられ
る。 その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。 増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミンＢ１シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ビリリウム染料、チアピリリウム染料
等が挙げられる。 電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送する
化合物と正孔を輸送する化合物との二種−、＋２４’Ｊ
− 類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には両者と
も使用することができる。電子を輸送する化合物として
は電子吸引性哉を有する化合物、例えばλｌ”＋７−ド
リニトローターフルオレノン、２、ＩＩ、ｊ、７−テト
ラニトローターフルオレノン、タージシアノメチレンー
コ、ゲ、７−ト！Ｊニトロフルオレノン、タージシアノ
メチレン−λ。 ＩＩ、！、７−チトラニトロフルオレノン、テトラニト
ロカルバゾールクロラニル、２．３−ジクロル−５，６
−ジンアツペンゾキノン、２．！１．７−ドリニトロー
タ、ＩＯ−フェナントレンキノン、テトラクロロ無水フ
タール酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン等をあげることができる。 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する化
合物、例えば高分子のものでは、（１）特公昭３１７−
１０９ｔｔ号公報記載のビリビニルカルバゾールおよび
その誘導体、 （２）特公昭１１３−１１６７１７号公報、特公昭１３
−ｌり７９２号公報記載のポリビニルピレン、−＋２４
１ｅ− ポリビニルアントラセン、ボリーコービニルーａ　−（
ｔｌ　’−ジメチルアミノフェニル）−Ｓ−フェニル−
オキサゾール、ポリ−３−ビニル−Ｎ　−エチルｆ）　
／Ｌ／パゾールなどのビニル里合体、（３）　　特公昭
１３−／り／り３号公報記載のポリアセナフチレン、ポ
リインデン、アセナフチレンとスチレンの共重合などの
ような１１合体、（４）特公昭ｓｔ−／ＪりａＯ号公報
などに記載のピレン−ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホ
ルムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂、（５）特開昭ｓｔ
−タθ１１３号及び特開昭ｓｔ−／ｌ／ｊＩＯ号明細筈
に記載された各種のトリフェニルメタンポリマー。 また低分子のものでは、 （６１米国特許第Ｊ／／、２／り７号明細瞥などに記載
されているトリアゾール誘導体、 （７）米国特許第３／ｌりｌ弘７号明細書などに記載さ
れているオキサジアゾール誘導体、（８）特公昭Ｊ７−
／ｌＯ’？を号公報などに記載されているイミダゾール
誘導体、 （０）　　米国特許第３１．／！４ｔ（１７，２号、同
第３ｔコＯりｇり号、同３ｒ４ｔコｊ４（４’号、特公
昭＜１’　ｊ　−５ｓｓ号、特公昭５ｉ−ｉｏｙｒｊ号
、特開昭ｓｉミータ３２２号、特願昭！ｔ３−ｆ了２７
コ号、特願昭ｊｒｌｌ−７ざりＡＪ’号、特開昭５ｓ−
１’Ｏｒ　４　Ａ　７号、特開昭３３−／１６り５３号
、特開昭７６−３６１１４号明細書、公報などに記載の
ボリアリールアルカン誘導体、 （１０）米国特許第３／１０７２２号、特願昭５３−’
ｘｒｒｓｔｉ号、特開昭！ｊ−１ｔＯＡＩＩ号、特開昭
５ｓ−ｒｒｏｔｓ号、特開昭４’？−１０１ｓ３７号、
特開昭ｒｓ−ｊｉｏｒｔ号、特開昭ｒｌ、−１００！／
号、特開昭５６−ｔざｌμｌ。 特開昭ｊ７−グ１！４Ｉｊ号、特開昭ｊグー１１２４３
フ号、特開昭１１−７グｊμ６号明細書、公報などに記
載されているピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体
、 ０１）米国特許第３６１１グＯグ号明細書、特公昭５ｔ
−ｔｏｉｏｓ号、特開（［≠−ざ３グ３ｊ号、特開昭ｊ
ダー１ｉｏｉｒ３を号、特開昭ｊμ−’Ｉ／タタ、２．
を号、特公昭グロー３７／、２号、特公昭１７一−ｇ、
Ｅｊｔ号明細書、公報などに記載されているフェニレン
ジアミン誘導体、（１′４　　米国特許３５乙７グよ０
号、特公昭ｌター３５７０２号、西独国特許（１）Ａｓ
）／／１０ｊｉｔ号、米国特許第３／１０７０３号、米
国特許第３コｐｏｊ２７号、米国特許第３６１１３λＯ
号、米国特許第４’２３．２１０３号、米国特許第ｕ／
７！２６１号、米国特許第４４０／コ３７を号、特開昭
１１−／１４’コｓｏ号、特開昭ｊ４−／／Ｆ／３λ号
、特公昭３タ一２７５７７号、特開昭ｉｔ−、２ｉグ３
７号明細書、公報などに記載されているアリールアミン
誘導体、（鵡　米国特許３ｊコ４１０／号明細書記載の
アミノ置換カルコン誘導体、 （１４１米国特許第３５弘コｊμ６号明細書などに記載
のＮ、Ｎ−ビカルパジル誘導体、 （１＠　　米国特許第３．２３７２０３号明細書などに
記載のオキサゾール誘導体、 −Ｊ４’７− （１＠　　特開昭６６−４！６２３μ号明細計などに記
載のステリルアントラセン誘導体、 （１７１特開昭！１１１−／１０１３７号明細野などに
記載されているフルオレノン誘導体、 （１Ｂ）米国特許第３７／７４Ａ６コ号、特開昭ｓ４１
．−ｊＹ／４１１号（米国特許第１１１ｊ０９ｒ７号に
対応）、特開昭１！−１２０６３号、特開昭ｊｊ−３２
０ｔｌ１号、特開昭ｊｊ−４ＩＡ７ぶＯ１特開昭１！−
１ｊｌｌｔｊ号、特願昭ｚｓ−ざま＜（Ｆｊ号、特願昭
ｊｔ−ＪＪｒｊ２号、特開昭１７１７−４ｕＪ号明細書
などに開示されているヒドラゾン誘導体などがある。 なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物は（１
）〜（１８１にあげられた化合物に限定されず、これま
で公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることができ
る。 これらの電荷輸送材料は場合によりコ種類以上！併用す
ることも可能である。 なお、以ｔのようにして得られる感光体には、４電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着−，２グｔ− 層またはバリヤ層を設けることができる。これらのＩＣ
１＠に用いられる材料としては、ポリアミド、ニトロセ
ルロース、酸化アルミニウムナトでアミノ、これらの層
の厚さは／μｒｎ以下が好ましい。 以北本発明の電子写真用感光体について註柑１に説明し
たが、不発明の′電子写真感光体は一般に感度が商く耐
久性が優れているというような特徴を有している。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のばかレーザ
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広く応用する事ができる。 本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物はビデオ
カメラの撮像管の光導電層として、また公知の信号転送
や走査を行う一次元または二次元配列された半導体回路
の上の全面に設けられた受光層（光導′屯層）を有する
固体襟１象素子の先導車層として用いることができる。 また、Ａ、Ｋ。 Ｇｈｏｓｂ、’Ｉ”ｏｍ　　Ｆｅｎｇ、Ｊ、Ａｐｐｌ、
Ｐｂｙｓ。 １７５Ｐ（／２）ｊｒ９１２（／り７ｇ）に記載されて
いる様に、太陽電池の光導電層としても用いることがで
きる。 また本発明のトリスアゾ化合物を、特公昭３７−１７１
１２号、特開昭３６−／り０４３号、特開昭！、ｒ−／
ｌ／２！０号、特願昭３；ｔ−３３！７９号各明細薩に
開示されているように、オキぜジアゾール誘導体、ヒド
ラゾン誘導体などの前述の電荷担体輸送曲化合物ととも
にフェノール樹脂などのアルカリ町溶性樹脂液中に分散
し、アルミニウムなどの導電性支持体上に塗布、乾燥後
、画像露光、トナー現像、アルカリ水溶液によるエツチ
ングにより、高解像力、高耐久性、高感度の印刷版が得
られる他、プリント回路を作成することもできる。 次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明が実施例に限定されるものではない。なお実
施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。 実施例　ｌ ジスアゾ化合物（ＩＥ）／部と＜ｔ、＜ｔ’　−ビス（
ジエチルアミノ）−、！、、２’−ジメチルトリノエニ
ルメタンｊ部とビスフェノールＡのポリカーボネート５
部とをジクロロメタン２５部に加え、これをホールミル
中で粉砕、混合して調液し、このを血液をワイヤーラウ
ンドロンドを用いて導電性透明支持体く７００μｍのポ
リエチレンテレフタレートフィルムの表面に酸化インジ
ウムの蒸着膜を設けたもの。表面抵抗１０　Ω）上に塗
布、乾燥して、厚さ約ｒμｍの単層型電子写真感光層を
有する電子写真感光体を調製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置（川
り電機■製ＳＰ−４ｔ、２ｇ型）を用いて＋ｔＫＶのコ
ロナ放電により＋ｔｔｏｏＶに帯也させ、ついで色温凹
３００００１（のタングステンランプによってその表向
グルックスになる様にして光を照射し、その表面電位が
初期表面′電位の半分に減衰するのに要する時間を求め
半減露光量Ｅ５゜（Ｌｕｘ、　　５ｅｃ）を測定したと
ころ１００．２（Ｌｕｘ、　　５ｅｃ）であった。帯′
嘔と露光の２工程を３０００回繰返した後のＥ５０値も
ほとんど変化しなかった。 一、２ｊ／− 実施例　２〜８１゜ ジスアゾ化合ＩＨ（Ｉ　Ｅ　）の代わりにそれぞれジ・
スアゾ化合物（”　）＋　（２Ａ　）＋　（３Ａ）＋（
４Ａ）、（５Ａ’）、（＋＋Ａ、）、（＋ａＡ、）。 （４８Ａ）、（５３Ａ）、（６１Ａ’）、（ＩＢ）。 （２Ｂ）、（ｌＢ、）、（４）１）＋（５Ｂ）、（２５
Ｂ）、（２６Ｂ）、（４９Ｂ）、（５４Ｂ）。 （６２Ｂ）、（ＩＣ）、（３Ｃ）、（４Ｃ）。 （５Ｃ）、（Ｉ　ＩＣ）、（１３Ｃ）、（ｚｓＣ）。 （４ｓｃ）、（ｓｓｃ）、（６３ｃ）、（１１））。 （２Ｄ）、（４Ｄ）、（５Ｄ）、（＋３Ｉ））。 （＋　ｓ、ＩＪ）、（２６Ｄ）、（４９Ｄ）、（ｓ６１
１）。 （６４Ｄ）、（２Ｅ）、（ａＥ）、（４Ｅ）。 （ｓＥ）、（＋　ｔＥ）、（１３Ｅ）、（］　ｓＥ）。 （２５■弓）、（２６Ｅ）、（４８Ｅ）、（５７Ｂ）。 （ｃ；ｓＥ）、（＋Ｆ）、（３Ｆ）、（５Ｆ’）。 （１１Ｆ）、（ｌａＦ、）、（２６Ｆ）、（２９Ｆ）。 （４５Ｆ）、（ｓ３ｐ＞、＜６］ｐ）、＜２ｏ）。 （３Ｇ）、（４（））、（５Ｇ）、（ＪＩＧ）＋（１３
Ｇ）、（４８Ｇ）、（５４Ｇ）、（６２Ｇ）。 ２６２− （１ｔ：ｌ　）　　、　　（３）−Ｊ　）　、　　（ｓ
　ＩＩ　）　、　（ｓ　Ｈ）　　。 （２３１Ｊ＋、（２５）Ｊ）、（４７１：ｌ）、（ｓ　
　７　）ｉ　）。 （６ａ　１４　）を用いたほかは実施例１と同様にしで
、単層構成の市子尊貴感先体を作成し、実施例と同様に
して、正帯電による半減露光量を測定し弔Ｊ表の値を得
た。 実施例　８２ ジスアゾ化合物（ＩＡ）４１とポリビニルブチラール６
ａ８ｆｘ（ブチラール化度６３モル％）、２９をエタノ
ール／θＯｍ９に溶かした液と共にボールミルで、２０
時間分散した後、ワイーＶ−ラウンドロンドを用いて、
導′醒性支持体（７００μｍのポリエチレンテレフタレ
ートフィルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設けたも
の。表面電気抵抗ｉ　ｏ３Ω）七に塗揃、乾燥して、厚
さ７μｍの電荷発生層を作成した。 次に′醸偽発生層の旧にｐ−（ジフェニルアミノ）ベン
ズアルデヒドＮ′−メチル−Ｎ／　　ｙエニルヒドラゾ
ン λｆｌｓ　トビスフエノールＡのポリカーボネートμ部
とをジクロロメタン６０部に溶解した溶液をワイヤーラ
クンドロツドを用いて壁布乾燥し、厚さｒμｍの電荷輸
送層を形成させて２層からなる電子写真感光層を有する
゛峨ｆ尊貴感九体を作成した。 この感光体ｙ−ｔＫＶのコロナｈｘにより−ｔｉｏθ■
に帯赳させた後、半減露′＃、量を測ボしまた所、Ｅ５
０は７ｘ、＋（ｌｕｘ、５ｅｃ）であった。 実施例　８３〜】４６ ジスアゾ化合物（ｌＡ）のかわりにそれぞれジスアゾ化
合物（２Ａ）、（３Ａ、）、（５Ａ）。 （７Ａ’）、（＋　２Ａ）、（４３Ａ）、（５４Ａ’）
。 （ｓｚＡ）、（ｔＢ）、（２Ｂ）、（ｔｓｌｌ。 （１ｒＢ）、（２７Ｂ）、（４５Ｂ）、（ｓ６１１）。 （６１Ｂ）＋（２Ｃ）、（４Ｃ）Ｉ（＋ＩＣ）。 （ＩＯＣ）、（３７Ｃ）、（４８Ｃ）、（５５Ｃ）。 （６，４０）、（１１））、（４Ｄ）、（５１））＋　
（８１））。 （２ｓＬ））、（４ｓＤ）、（ｓ７Ｄ）、（ａａＤ）。 （ＩＢ）、（２Ｅ）ｌ　（ｙＥ）、（ｌａＥ）。 （２９Ｅ）、（４７Ｅ）、（５３）Ｊ）　＋　（６５Ｂ
　）　。 ＜２ｐ）、＜３ｐ）＋＜９ｐ）、＜１２Ｆ）。 ”（ａｓｌ＋’）、（４９１ｉ”）、（ｓａＰ）、（６
６Ｆ）。 （ｔ（］）、（４Ｇ）、（１ａｃｔ）、（＋　　９（）
）。 （ａｏＧ）、（４ｇＧ）、（ａｏＧ）、（６１（））。 （２Ｈ）　　　、　　　（４１（）　　　、　　　（６
Ｈ）　　　、　　　（７Ｈ）　　　。 （＋ｓＨ）、（＋９８）、（ｓｅｔ−Ｊ）、（６ａｔ−
１）を用いた他は実施例８２と同様にして二層構成の也
子写真感光体を作成し、Ｅ５０を測定した。結果を第３
表に示す。 −コｊｒ− 実施例　１４７ 電荷輸送層として、ｐ−（ジフェニルアミノ）ベンズア
ルデヒドＮ′−メチル−Ｎ／　　、エニルヒドラゾンの
代わりに、、２．４ｔ、７−）リニトローターフルオレ
ノング部を用いた他は、実施例８２と同様にして１μｍ
の電荷発生層の上に、厚さ１２μｍの電荷輸送層を形成
させた。 この電子写真感光体を＋ｊＫＶのコロナ放電により＋ｔ
ｏｏｖに帯電させて、”５０を測定した所、／Ｉ　、２
　（ｌｕｘ、５ｅｅ）であった。 実施例　１４８　Ｓ−１７９ ジスアゾ化合物（ＩＡ　）、の代わりに、それぞれジス
アゾ化合物（２Ａ、）、（５０Ａ）、（５７Ａ、）。 （ｓ２Ａ）、（＞ｏＢ）、（４ａＢ）、（ｓｓＨ）。 （６３Ｂ）、（１５Ｃ）、（５１Ｃ）、（５４Ｃ）。 （ａ　ＩＣ）　、　（７Ｄ　）　、　（４３Ｉ）　）　
、　（ｓ　ａ　Ｄ　）　。 （６４Ｄ）、（］　４’Ｅ）、（５２Ｅ）、（５９Ｅ）
。 （６ｓＥ）、（１ｔＦ）、（４８Ｆ）、（６ｏＦ）。 （６ｓＦ）、（５Ｇ）、（４８Ｇ）、（５３Ｇ）。 （６１Ｇ）、（夏　ｌ　Ｈ）　　、　　（４８Ｈ）　　
、　　（ｓｓＨ）。 −λｊ／− 一２ｊりへ−２６０− （ａ　２　ｔｌ　）を用いた他は実施例８２と同様にし
て二層構成の電子写真感光体を作成し、Ｅ５０を測定し
た。 結果を第ｑ表に示す。 第　　ｌＬＬ　　　表 ２６２− 実施例　１８０ ジスアゾ化合物（ＩＡ）７部と、ビスフェノールＡのポ
リカーボネート／部と４・ジクロロメタン、２部部に加
え、これをボールミル中で粉砕、混合して調液し、この
塗布液をワイヤーラウンドロッドを用いて々４′硯性透
明支持体（１００μｍ　ｃＤ　＄　Ｉ）エチレンテレフ
タレートフィルムの表面に酸化インジウムの蒸着膜を設
（ｊだもの。表面抵抗１０３Ω）上に塗布、乾燥して、
厚さ約りμｍの単層型屯ｊ′−与真感光層を旬−する°
電子写真感光体を得た。 この電子写真感光体を＋ｓ　Ｌ（Ｖのコロナ放′猷によ
り＋１ｊＯｖに畳重させた後、Ｅ５ｏを測定した所、２
２．６　（ｌｕｘ、５ｅｃ）であった。 実施例　１８１〜２１２ ジスアゾ化合物（ＩＡ）のかわりにそれぞれジスアゾ化
合物（３Ａ）、（５１Ａ’）、（５ｂＡ）。 （６＋Ａ）、（ｔ２Ｂ）、（４ｓＢ）、（５４Ｂ）。 （６２Ｂ）、（１ｓｃ）、（４ｓＣ）、（ｓｓＣ）。 （ｓｓＣ）、（＋　７Ｄ）、（４４１））、（ｓ３１’
、））。 （ｓａＤ）、（ｚＩＥ）、（ａａＩｉ’、）、（５ｓＥ
）。 （６２Ｅ）、（ｓｚＦ）、（４４Ｆ）、（５７Ｆ）。 （ｓａＦ）、（１ｏＧ）、（ｓＩＧ）、（５４Ｇ）。 （ｓｌ（））、（１３Ｈ）、（ａ５Ｈ）、（ｓ９Ｈ）。 （ｓ４Ｈ）を用いた他は、実施例１８０と同様にして単
層型の゛電子写真感光体を作成し、Ｅ５ｏを測定した。 結果を第５表に示す。 第５表 ２Ａｊ− １犬ミリ拒１列　　２１３ トリスアゾ顔料（ＩＥ）７部と実施例８２で用いたｐ＝
（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ′−メチル−
Ｎ′−フェニルヒドラゾン１部とｍ−フレソールホルム
アルデヒド４η１脂を部とをエチレングリコールモノメ
チルエーテル３０部に加え、これをホ゛−ルミル中で粉
砕、混合し、この塗布液を約０，２！ｒｒｒｍ厚の砂目
立てされかつ陽極酸化及び刺孔処理されたアルミニウム
板上にワイヤーラウンドロッドを用いて塗布し、りＯｏ
ＣでＩＯ分間ｓｏ　０ｃで７日乾燥し、厚さ約６μＩｎ
の−２６≦＝ 風料を作成した。 次にこの試料に暗所で表向゛電位がｒ　ｏ　ｏ　’Ｖに
なるようにコロナ放電Ｙ灯ない、タングステン児でネガ
像を’ｆ’）’ｆｌ（３００ルツクス・秒）した後、三
菱ダイヤファックスマスターＬす〜１−Ｅ１Ｊトナー（
三菱製紙社製）で反転現像を行なったところ、非宮に１
鮮明なポジ像を印刷原板上にｉＭることができた。この
印刷用ＩＱ板をエツチング液１）　Ｐ　−／（富士写真
フィルム社製；ケイ酸ナトリクム水溶液）の１０倍希釈
液中に一分間浸漬し、トナーの付着していない部分（非
画線部）の感光層を溶解除去した。その結果、非画線部
の顔料が結着剤と共に容易に除去され、鮮明な画像の印
刷版を形成することができた。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明のジスアゾ化合物（ＩＥ）の赤外線吸収
スペクトル（ＫＢｒ法）である。 特許出願人　　富士写真フィルム株式会社−２，！；、
７− 組成物及び電子写真感光体 ３．補正をする者 事件との関係　　　　　　　特許出願人件　所　　神奈
川県南足柄市中沼２１０番地４、補正の対象　　明細書
の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 （１）明細書第３２頁の化合物（φλＡ）の構造式と補
正する。 （２）回書第３ｇ頁から第ゲタ頁の化合物（弘３Ａ）か
ら化合物（よ２Ａ）の構造式の （３）同書第６弘頁から第７１珂の化合物（≠ＪＢ）か
ら化合物（Ｉ２１３）の構造式の 一／− （４）回書第り０頁から第２７頁の化合物（Ｉｃ）から
化合物（ｊＸＣ）の構造式の （５）同書第１／１頁から第７．２３頁の化合物（４Ｚ
　３Ｄ）から化合物（ｊ、２Ｄ）の構造式の１− （６）　　同書第１／１頁から第１弘り頁の化合物（≠
３Ｅ）から化合物（！コＥ）の構造式の（７）　　同曹
第１ぶｔ頁から第１７１１頁の化合物（！ｊｐ）から化
合物（ｔ、２ｐ）の構造式の（８）同書第１Ｐ４１頁か
ら第、２０／頁の化合物（４’　ｊＧ）から化合物（ｊ
−２Ｇ）の構造式の」 　３− 」 （９）同書第、２コＯ頁から第２１７頁の化合物（＋３
Ｈ）から化合物（Ｊ２Ｈ）の構造式の」 Ｑｌ　　同書第２４≦頁／Ｊ行目の「トリスアゾ」を「
ジスアゾ」と補正する。 一μｍ 昭和ｊ７年ｌ−２月／、、ｉ［３ 特許庁長官殿 １、事件の表示　　　　昭和よ７年　特願第１１２□り
１号３、補正をする者 事件との関係　　　　　　　特許出願人４、補正の対象
　　明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 （１）明細書ＷＬ３１頁〜第≠ｊ頁を別紙／〜参の如く
補正する。 （２）同Ｖ第６グ頁〜第７／Ｊｊ’１ｌｉ−別紙よ〜ｊ
の如く補正する。 （３）同曹第り０頁〜第り７頁を別紙り〜ｌコの如く補
正する。 （４）同書第１／Ｊ頁？別紙１３の如く補正する。 （５）同書第１１４頁〜第１λ３頁を別紙／Ｆ〜１７の
如く補正する。 （６）同書第１弘コ頁〜第１４１’り頁？別紙ｉｒ〜、
２／の如く補正する。 （７）同書第１４１頁〜第１７ｊ頁全別紙、２２〜２ｊ
の如く補正する。 （８）同書第ｉｙ４を頁〜第λＯ１″ｒｔｔ別紙２６〜
コタの如く補正する。 （９）同書第コ２０頁〜Ｗ４コ、２７頁を別紙３０〜３
３の如く補正する・ 一／　　− ａ〔同豊第コロ６頁會別紙３１の如く補正する。 −λ− 別紙１ （３９Ａｌ （４１Ａ） （４３Ａｌ （４０Ａ） （４２Ａ、１ 別紙４ ＣＨ３ ５３Ａｌ さＨ３ （ｓ４Ａ） Ｈ３Ｃ１］」■−−Ｚ　１ｏ”那ＴＣＨａＮ　ＯＨＨＮ 白 ゐ 別紙５ （４１Ｂ１ （４２Ｂｌ （４３Ｂ） 別紙１３ （３！Ｄｉ 別紙１８ （４１Ｅｌ （４２Ｅ］ −／７０− 別紙２４ ２Ｈ５ ＣＨ０−（−ＣＨ２１２ 一／７／− ２Ｈ３ ｆＣＩ−］２＋２０ＣＨ３ 別紙２５ １ （Ｊ１３ （ｓｓ）’１ Ｈ３ （ｓ　４Ｆ１ 一／７１’− 別紙２６ （：１１９Ｑｌ （４１Ｇｌ −／７！− （４ｏＱｌ （４２Ｇ） ｆ４３０） −７り６− 低２８ ０Ｈ０Ｈ −７り７− ４８Ｇ１ （４９Ｇ） ００Ｈ３ （５０Ｑｌ 別紙３１ □。　　　　　　　　　　　　　　　　　“Ｈ）−ココ
λ− 別紙３２ ＬＩ ピ Ｃ１ Ｈ Ｃ（ Ｒ −２″″グー　　　　　　　　　−５８７−−−、２Ｊ
　− Ｈ５ ：Ｈ２＋２００Ｂ３ −Ｊ＋２ｊ− −２２ｔ− 別紙３４ 実施例　２１８ ジスアゾ顔料（／Ｅ）１部と実施例♂コで用い［ｐ−（
ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ’−メチル−Ｎ
’−フェニルヒトシソ７／ｍとｍ−クレゾールホルムア
ルテヒド樹脂２部と奮エチレングリコールモノメチルエ
ーテル３０部に加え、こｆＬヶボールミル中で粉砕、混
付し、この塗布液會約０、−２ｊｉｗ厚の砂目室てさｎ
かつ陽極酸化及び封孔処理さγしたアルミニウム板上に
ワイヤーラウンドロッドを用いて塗布し、２０°ＣでＩ
Ｏ分間５ｏ０ｃ″′ｃ１日乾燥し、厚さ約６μｍの２２
７−

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の一般式〔１）で表わされるジヌアゾ化合物
   。 １ ２ ［ＩＪ ｔ記一般式において Ｌｌ、Ｒ２は水素原子、）へロゲン原子、シアノ基、メ
   チルチオ基を表わす。ただし、 Ｌ　ｔ　、　１．＋　２は同種又は異種の基であっても
   良いが共に水素１皇子であることはない。 Ａは を表わし、 Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合しているｔ記式中のベ
   ンゼン環と縮合して芳香族環または複累環（これらの環
   は置換または無置換でもよい。）を形成するのに必要な
   原子団を表わし、Ｒ１はアルキル基、フェニル基または
   これらの置換体２表わし、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
   ルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
   シカルボニル基、または置換または無置換のアミノ基を
   表わし、 Ｒ３及びＲはアルキル基、芳香族環基、複素芳香族環基
   またはそれらの置換体を表わし、ル４は水素原子、アル
   キル八、フェニル基またはこれらの置換体を表わす。
2. （２）　　下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化
   合物を含自することを特徴とする先導磁性組成物。 ■、。 ２ （１３ 上記一般式において Ｌ　Ｉ　Ｔ　Ｌ　２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
   基、メチルチオ基を表わす。ただし、 Ｔｒ］、Ｒ２は同種又は異種の基であっても良いが共に
   水素原子であることはない。 Ａは を表わし、 Ｘは、ヒドロキシ基Ｊ：Ｙとが結合している上記式中の
   ベンゼン環と縮合して芳香族環または複素環（これらの
   環は置換または無置換でもよい。）を形成するのに必要
   な原子団を表ゎ踵 わし、 Ｒ１はアルキル基、フェニル基またはこれらの置換体を
   表わし、 １４２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、
   カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
   キシカルボニル基、または置換または無置換の７ミノ基
   を表わし。 Ｒ３及び凡５はアルキル基、芳香族環基、複素芳香族環
   基またはそれらの置換体を表わし、Ｒ４は水素原子、ア
   ルキル基、フェニル基またはこれらの置換体を表わす。
3. （３）　　下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化
   合物を含有する電子写真感光層を有することを特徴とす
   る電子写真感光体。 １ 上記一般式において Ｌ　Ｊ　＋　Ｌ　２は水素１京子、ハロゲン原子、シア
   ノ基、メチルチオ基を表わす。ただし、 ｒ− Ｌｒ、Ｒ２は同種又は異種の基であっても良いが共に水
   素原子であることはない。 Ａは ８ を表わし、 Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合しているＦ記式中のベ
   ンゼン環と縮合して芳香族環または複素環（これらの環
   は置換または無置換でもよい。）を形成するのに必要な
   原子団を表わし、表わし、 Ｊ− ｌ（・１はアルキル基、フェニル基またはこれらの置換
   体を表わし、 Ｒ２は水素ｊ電子、低級アルキル帖、カルバモイル基、
   カルボキシル糸、アルコギシ力ルボニル基、アリーノ？
   オキシ力ルホニルノ況、または直埋または無置換のアミ
   ノ基を表わし、 ｌ七３及び１（、はアルキル栽、芳沓〕戻埋基、ｆ１ｊ
   索芳査族埋拭またはそれらの置換体を表わ（〜、Ｉｔ’
   は水素原子、アルキル基、フェニル基またはそれらの置
   換体を表わす。