JPS59152361A - ペンタフルオロベンゾニトリルの製法 - Google Patents
ペンタフルオロベンゾニトリルの製法Info
- Publication number
- JPS59152361A JPS59152361A JP58024848A JP2484883A JPS59152361A JP S59152361 A JPS59152361 A JP S59152361A JP 58024848 A JP58024848 A JP 58024848A JP 2484883 A JP2484883 A JP 2484883A JP S59152361 A JPS59152361 A JP S59152361A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pentafluorobenzonitrile
- pentachlorobenzonitrile
- reaction
- temperature
- benzonitrile
- Prior art date
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ペンタクロロベンゾニトリルをベンジエ）
ＩＪル媒体中で２７０℃から４００℃の温度範囲でフッ
素化剤、とくにフッ化カリウムと反応させる、いわゆる
ハロゲン交換反応によるペンタフルオロベンゾニトリル
の製法に関する。
ＩＪル媒体中で２７０℃から４００℃の温度範囲でフッ
素化剤、とくにフッ化カリウムと反応させる、いわゆる
ハロゲン交換反応によるペンタフルオロベンゾニトリル
の製法に関する。
芳香族ハロゲン化物にフッ化アルカリを作用させてハロ
ゲン原子をフッ素原子と交換させる、いわゆるハロゲン
交換反応は古くから知られている。
ゲン原子をフッ素原子と交換させる、いわゆるハロゲン
交換反応は古くから知られている。
その際溶媒として一般的には、ジメチルスルホキシド、
スルホラン、Ｎ−ジメチルホルムアミドなど非プロトン
性極性溶媒が主に用いられ、溶媒の沸点以下の温度でハ
ロゲン交換反応を行っている。
スルホラン、Ｎ−ジメチルホルムアミドなど非プロトン
性極性溶媒が主に用いられ、溶媒の沸点以下の温度でハ
ロゲン交換反応を行っている。
場合によって・は、反応速度を速める為にクラウン化合
物の様な相間移動触媒を加えている例もある。
物の様な相間移動触媒を加えている例もある。
しかしながら、上記の方法でハロゲン交換できる芳香族
ハロゲン化物は、例えば石川ら、有機合成化学協会誌、
第２７巻第１７４頁（１９６９年）Ｋ記載の２，６−シ
クロロベンゾニトリルカラ２．６−シフルオロベンゾニ
トリルを合成する例の様にハロゲン置換基の少ない芳香
族ハロゲン化物に限られ、それ以上のポリハロゲン化物
では完全にハロゲン置換を行うのは困難である。すなわ
ち、上記方法では本発明め様にポリ・・ロゲン芳香族化
合物テアルペンタクロルベンゾニトリルかラペンタフル
オロベンゾニトリルを製造するには適していない。した
がって・溶媒番使ってペンタクロルベンゾニトリルから
ペンタフルオロベンゾニトリルを製造スるプロセスにつ
いてはこれまで全く報告されていないのが実情である。
ハロゲン化物は、例えば石川ら、有機合成化学協会誌、
第２７巻第１７４頁（１９６９年）Ｋ記載の２，６−シ
クロロベンゾニトリルカラ２．６−シフルオロベンゾニ
トリルを合成する例の様にハロゲン置換基の少ない芳香
族ハロゲン化物に限られ、それ以上のポリハロゲン化物
では完全にハロゲン置換を行うのは困難である。すなわ
ち、上記方法では本発明め様にポリ・・ロゲン芳香族化
合物テアルペンタクロルベンゾニトリルかラペンタフル
オロベンゾニトリルを製造するには適していない。した
がって・溶媒番使ってペンタクロルベンゾニトリルから
ペンタフルオロベンゾニトリルを製造スるプロセスにつ
いてはこれまで全く報告されていないのが実情である。
事実、上記の方法に従ってジメチルスルホキシドを溶媒
に用いペンタクロロベンゾニトリルを過剰のフッ化カリ
ウムの存在下２４時間還流させた場合３，５−ジクロロ
−２、４，６−フルオロベンゾニトリルはえられるが、
完全ニハロゲン交換したペンタフルオロベンゾニトリル
は全くえることができない。又、他の一般的にハロゲン
交換反応に使用されている溶媒を用い還流上反応させて
も同様である。さらにこれらに相間移動触媒を加えても
同様である。
に用いペンタクロロベンゾニトリルを過剰のフッ化カリ
ウムの存在下２４時間還流させた場合３，５−ジクロロ
−２、４，６−フルオロベンゾニトリルはえられるが、
完全ニハロゲン交換したペンタフルオロベンゾニトリル
は全くえることができない。又、他の一般的にハロゲン
交換反応に使用されている溶媒を用い還流上反応させて
も同様である。さらにこれらに相間移動触媒を加えても
同様である。
かくして完全に交換反応を行なわせる為には、オートク
レーブを使って反応温度を高くする必要があることが本
発明者らの行った研究で見い出された。しかも本発明に
おけるベンゾニトリル以外の一般的にハロゲン交換反応
に用いられている溶媒は、高温度では溶媒の分解反応あ
るいは溶媒と原料あるいは生成物間に副反応が生じ収率
が低く好ましくないことも知見されｔ０バーチャル（Ｊ
。
レーブを使って反応温度を高くする必要があることが本
発明者らの行った研究で見い出された。しかも本発明に
おけるベンゾニトリル以外の一般的にハロゲン交換反応
に用いられている溶媒は、高温度では溶媒の分解反応あ
るいは溶媒と原料あるいは生成物間に副反応が生じ収率
が低く好ましくないことも知見されｔ０バーチャル（Ｊ
。
Ｍ、 Ｂｔｒｃｈａｌｌ ）ら、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ
、、 Ｃｃ ） １９７１年１３４１頁では、無溶媒で
オートクレーブを使って３００〜４８０℃の高温度でペ
ンタクロルベンゾニトリルからペンタフルオロベンゾニ
トリルをフッ化カリウムをフッ素化剤として合成する方
法が記載されている。そして３５０℃、２０時間の反応
でペンタクロルベンゾニトリルに対して約７０モル係の
ペンタフルオロベンゾニトリルかエラしているが、溶媒
を使わないため発熱反応による温度制御が難しく、又反
応終了後容器に多量の炭化物が固着したりして工業的実
施は困難な方法といえる。
、、 Ｃｃ ） １９７１年１３４１頁では、無溶媒で
オートクレーブを使って３００〜４８０℃の高温度でペ
ンタクロルベンゾニトリルからペンタフルオロベンゾニ
トリルをフッ化カリウムをフッ素化剤として合成する方
法が記載されている。そして３５０℃、２０時間の反応
でペンタクロルベンゾニトリルに対して約７０モル係の
ペンタフルオロベンゾニトリルかエラしているが、溶媒
を使わないため発熱反応による温度制御が難しく、又反
応終了後容器に多量の炭化物が固着したりして工業的実
施は困難な方法といえる。
本発明者らは、上記の欠点を改良し、工業的実施の可能
な方法を鋭意検討した結果、ベンゾニトリルを溶媒に用
いて自然発生圧力下２７０〜４００℃の温度範囲でペン
タクロロベンゾニトリルをフッ素化剤、とくにフッ化カ
リウムと反応させてノ・ロゲン交換することによってペ
ンタフルオロベンゾニトリルが容易に製造できることを
見い出し本発明を完成させた。
な方法を鋭意検討した結果、ベンゾニトリルを溶媒に用
いて自然発生圧力下２７０〜４００℃の温度範囲でペン
タクロロベンゾニトリルをフッ素化剤、とくにフッ化カ
リウムと反応させてノ・ロゲン交換することによってペ
ンタフルオロベンゾニトリルが容易に製造できることを
見い出し本発明を完成させた。
本発明を以下更に詳細に説明する。
本発明における溶媒ベンゾニトリルは、熱的に安定＆
為、ペンタクロロベンゾニトリルをハロゲン交換してペ
ンタフルオロベンゾニトリルにするのに必要な温度と考
えられる２７０〜４００℃の温度範囲でも使用でき、又
他の溶媒にみられる様な溶媒と原料あるいけ生成物間と
の副反応がない利点がある。又この溶媒を使用すること
によって無溶媒での製法と異なシ、温度制御が容易で多
量の炭化物が生成するのを防止できる利点があシ、工業
的実施に際し高収率で目的物をえられる有利性を持つ。
為、ペンタクロロベンゾニトリルをハロゲン交換してペ
ンタフルオロベンゾニトリルにするのに必要な温度と考
えられる２７０〜４００℃の温度範囲でも使用でき、又
他の溶媒にみられる様な溶媒と原料あるいけ生成物間と
の副反応がない利点がある。又この溶媒を使用すること
によって無溶媒での製法と異なシ、温度制御が容易で多
量の炭化物が生成するのを防止できる利点があシ、工業
的実施に際し高収率で目的物をえられる有利性を持つ。
ハロゲン交換反応に使用されるフッ素化剤は、一般には
フッ化セシウム、フッ化カリウム、フッ化ナトリウムな
どのフッ化アルカリやフッ化バリウム、フッ化カルシウ
ムなどアルカリ土類金属のフッ化物塩を用いる例が多い
。又場合によっては、７ツ化アンチモン等の遷移金属の
フッ化物も用いられる。本発明においても一般に用いら
れているフッ素化剤ならばあらゆるものが使用できる。
フッ化セシウム、フッ化カリウム、フッ化ナトリウムな
どのフッ化アルカリやフッ化バリウム、フッ化カルシウ
ムなどアルカリ土類金属のフッ化物塩を用いる例が多い
。又場合によっては、７ツ化アンチモン等の遷移金属の
フッ化物も用いられる。本発明においても一般に用いら
れているフッ素化剤ならばあらゆるものが使用できる。
この中でも取り扱いが容易で実用上商業的に容易に入手
できるフッ化カリウムが特に好ましい。
できるフッ化カリウムが特に好ましい。
フッ素化剤は、原料のペンタクロルベンゾニトリル中の
フッ素原子により置換されるクロル原子に対し少なくと
も当量以上必要であシ、フッ化カリウムの場合ペンタク
ロルベンゾニトリル１モルに対し５モル倍以上に存在す
れば良い。特にペンタクロルベンゾニトリル１モルに対
しフッ化カリウム５〜１０モルの範囲が適当である。
フッ素原子により置換されるクロル原子に対し少なくと
も当量以上必要であシ、フッ化カリウムの場合ペンタク
ロルベンゾニトリル１モルに対し５モル倍以上に存在す
れば良い。特にペンタクロルベンゾニトリル１モルに対
しフッ化カリウム５〜１０モルの範囲が適当である。
本発明の反応温度は２７０℃から４００℃の範囲が好ま
しい。特に３００〜３５０℃の範囲が好ましい。
しい。特に３００〜３５０℃の範囲が好ましい。
低温度で反応させた場合塩素がフッ素に完全に交換され
ていない化合物が生成し易くなり、高温度では炭化物が
生成し、いずれもペンタフルオロベンゾニトリルの収率
が低下する。
ていない化合物が生成し易くなり、高温度では炭化物が
生成し、いずれもペンタフルオロベンゾニトリルの収率
が低下する。
本発明では自然発生圧力下で反応させる為に３００〜３
５０℃の温度範囲で約６．５ Ｋｇ／ｃｍ’〜１２．Ｏ
Ｋり／Ｃｍ ’のゲンジ圧を示す。
５０℃の温度範囲で約６．５ Ｋｇ／ｃｍ’〜１２．Ｏ
Ｋり／Ｃｍ ’のゲンジ圧を示す。
反応時間は、反応温度によって異なるが、約２時間から
４８時間の範囲が適当である。
４８時間の範囲が適当である。
反応温度が低く、反応時間が短い場合、塩素がフッ素に
完全に交換されていない化合物が生成するが、溶媒であ
るベンゾニトリルの沸点（７６０＋ｏ＋Ｈｒ、１ｃｚ℃
）ニ対して目的物質のペンタフルオロベンゾニトリルの
沸点（７６０簡ＨＰ、１６１℃）は低いので蒸留によっ
てペンタフルオロベンゾニトリルをストリッピングで取
り出せ、釜には高沸点の塩素含有フッ素化合物が、溶媒
ベンゾニトリルに溶解して残存する。この残存した回収
ベンゾニトリル溶液を次の反応に溶媒として再使用する
ことによって、未反応中間体の塩素含有フッ素化合物は
容易忙ペンタフルオロベンゾニトリルに変えることがで
きる。この様に回収ベンゾニトリル溶液の再使用によっ
て目的物質のペンタフルオロベンゾニトリルの収率を高
めることができる。
完全に交換されていない化合物が生成するが、溶媒であ
るベンゾニトリルの沸点（７６０＋ｏ＋Ｈｒ、１ｃｚ℃
）ニ対して目的物質のペンタフルオロベンゾニトリルの
沸点（７６０簡ＨＰ、１６１℃）は低いので蒸留によっ
てペンタフルオロベンゾニトリルをストリッピングで取
り出せ、釜には高沸点の塩素含有フッ素化合物が、溶媒
ベンゾニトリルに溶解して残存する。この残存した回収
ベンゾニトリル溶液を次の反応に溶媒として再使用する
ことによって、未反応中間体の塩素含有フッ素化合物は
容易忙ペンタフルオロベンゾニトリルに変えることがで
きる。この様に回収ベンゾニトリル溶液の再使用によっ
て目的物質のペンタフルオロベンゾニトリルの収率を高
めることができる。
原料のペンタクロルベンゾニトリルは、溶媒１００重量
部に対して約５部から５０部の範囲で反応系に加えられ
るとよい。
部に対して約５部から５０部の範囲で反応系に加えられ
るとよい。
一般傾ハロゲン交換反応は、できるだけ無水条件下で行
うのが反応速度を高め又副反応をさける為に好ましいと
云われている。
うのが反応速度を高め又副反応をさける為に好ましいと
云われている。
一般に使用されるジメチルスルホキシド、スルホラン、
Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性極性溶媒
は吸湿性が高く、かなシの水分が含有されている。その
為反応に先だってベンゼン、トルエンなどを加えて水分
を共沸混合物としてあらかじめ蒸留除去する必要がある
。本発明においては、ベンゾニトリルは吸湿性がない為
その操作を原則的には必要としない。しかしながら、フ
ッ素化剤として使用するフッ化カリウムなどは、吸湿性
が高い為場合によってはベンゼン、トルエンなどを加え
て水分をあらかじめ共沸混合物として蒸留除去するのが
良い。
Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性極性溶媒
は吸湿性が高く、かなシの水分が含有されている。その
為反応に先だってベンゼン、トルエンなどを加えて水分
を共沸混合物としてあらかじめ蒸留除去する必要がある
。本発明においては、ベンゾニトリルは吸湿性がない為
その操作を原則的には必要としない。しかしながら、フ
ッ素化剤として使用するフッ化カリウムなどは、吸湿性
が高い為場合によってはベンゼン、トルエンなどを加え
て水分をあらかじめ共沸混合物として蒸留除去するのが
良い。
本発明では、相関移動触媒は存在させてもあるいは存在
させなくても良い。即ち、相間移動触媒を存在させると
反応速度が速くなシ、反応時間を短縮できる利点がある
からである。
させなくても良い。即ち、相間移動触媒を存在させると
反応速度が速くなシ、反応時間を短縮できる利点がある
からである。
相間移動触媒としては、ジベンゾ−１８−クラウン−６
−エーテル等のクラウン化合物、分子量３００〜６００
のポリエチレングリコール等が使用できる。
−エーテル等のクラウン化合物、分子量３００〜６００
のポリエチレングリコール等が使用できる。
添加量としてはペンタクロルベンゾニトリル１モルに対
して０゜Ｏ１モル〜０゜２５モルが適当であるＯ 以下本発明を実施例によシ更に具体的に説明するが、本
発明はこれら忙限定されるものではない。
して０゜Ｏ１モル〜０゜２５モルが適当であるＯ 以下本発明を実施例によシ更に具体的に説明するが、本
発明はこれら忙限定されるものではない。
実施例 １
５００σステンレス容器のオートクレーブにベンツニト
リル２０ Ｏｆ、ペンタクロルベンゾニトリル６０．Ｏ
ｙ （０，２１８モル）、森田化学製のスプレー乾燥フ
ッ化カリウム６９．７ ｙ （１，２０モル）を仕込み
、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、３１５℃
で１８時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し
懸濁している塩化カリウム及び未反応のフッ化カリウム
を濾過で除去した。
リル２０ Ｏｆ、ペンタクロルベンゾニトリル６０．Ｏ
ｙ （０，２１８モル）、森田化学製のスプレー乾燥フ
ッ化カリウム６９．７ ｙ （１，２０モル）を仕込み
、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、３１５℃
で１８時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し
懸濁している塩化カリウム及び未反応のフッ化カリウム
を濾過で除去した。
母液のベンゾニトリル溶液を充填剤；アビニシングリー
スＭ２ｍ、カラム槽温度１５０℃のガスクロマトグラフ
で内部標準法を用いて分析したとこ口、仕込みのペンタ
クロルベンゾニトリルに対してペンタフルオロベンゾニ
トリル８０．５モル係、３．５−ジクロル−２，４，６
−ドリフルオロベンゾニトリル１．２モル憾が見られた
。又母液をカラム充填剤：サーモンＩ Ｑ ００２ Ｆ
Ｍ ％カラム槽温度９０℃のガスクロマトグラフで分析
したところ、仕込みのペンタクロルベンゾニトリルに対
して３−クロルＬ ４１５＋ ６−テトラフルオロベン
ゾニトリル４．３モル係がえられた。この母液のｉを正
確にとシ精密分留装置を使用して目的生成物ペンタフル
オロベンゾニトリル１５．９９Ｃ常圧、１６０〜１６３
℃留分）を回収できた。この留分をガスクロマトグラフ
で分析したところペンタフルオロベンゾニトリル以外の
他の成分のピーク＃ｉｔＸとんど認められなかった。
スＭ２ｍ、カラム槽温度１５０℃のガスクロマトグラフ
で内部標準法を用いて分析したとこ口、仕込みのペンタ
クロルベンゾニトリルに対してペンタフルオロベンゾニ
トリル８０．５モル係、３．５−ジクロル−２，４，６
−ドリフルオロベンゾニトリル１．２モル憾が見られた
。又母液をカラム充填剤：サーモンＩ Ｑ ００２ Ｆ
Ｍ ％カラム槽温度９０℃のガスクロマトグラフで分析
したところ、仕込みのペンタクロルベンゾニトリルに対
して３−クロルＬ ４１５＋ ６−テトラフルオロベン
ゾニトリル４．３モル係がえられた。この母液のｉを正
確にとシ精密分留装置を使用して目的生成物ペンタフル
オロベンゾニトリル１５．９９Ｃ常圧、１６０〜１６３
℃留分）を回収できた。この留分をガスクロマトグラフ
で分析したところペンタフルオロベンゾニトリル以外の
他の成分のピーク＃ｉｔＸとんど認められなかった。
実施例 ２
ジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル］ １．５
ｙ （０，０３１９モル）をベンゾニトリルに溶解させ
た以外は実施例１と同じ様に５００鄭のオートクレーブ
に仕込んで、３００℃で７時間加熱撹拌した。反応終了
後実施例１と同様にしてえた母液をガスクロマトグラフ
で分析したところ、仕込みのペンタクロルベンゾニトリ
ルに対してペンタフルオロベンゾニトリル６６．５モル
係、３−クロル−２＋ ４１５１６−テトラフルオロベ
ンゾニトリル１５６４モル係、又３，５−ジクロル−２
，４，６−トリフルオロベンゾニトリル５゜８モル係か
えられた。
ｙ （０，０３１９モル）をベンゾニトリルに溶解させ
た以外は実施例１と同じ様に５００鄭のオートクレーブ
に仕込んで、３００℃で７時間加熱撹拌した。反応終了
後実施例１と同様にしてえた母液をガスクロマトグラフ
で分析したところ、仕込みのペンタクロルベンゾニトリ
ルに対してペンタフルオロベンゾニトリル６６．５モル
係、３−クロル−２＋ ４１５１６−テトラフルオロベ
ンゾニトリル１５６４モル係、又３，５−ジクロル−２
，４，６−トリフルオロベンゾニトリル５゜８モル係か
えられた。
実施例 ３
実施例１と同じ様に５００ＣＣオートクレーブに仕込ん
で３５０℃で４時間加熱攪拌した。反応終了後実施例１
と同様にして母液をガスクロマトグラフで分析したとと
る、仕込みのペンタクロルベンゾニトリルに対してペン
タフルオロベンゾニトリル７２．５モル憾かえられた。
で３５０℃で４時間加熱攪拌した。反応終了後実施例１
と同様にして母液をガスクロマトグラフで分析したとと
る、仕込みのペンタクロルベンゾニトリルに対してペン
タフルオロベンゾニトリル７２．５モル憾かえられた。
比較例
還流冷却器のついた３００頷の三つロフラスコにベンゾ
ニトリル１ＯＯ９、ペンタクロルベンゾニトリル３０．
Ｏｔ （０，１０９モル）、前出化学工業製のスプレー
乾燥フッ化カリウム６３．３ Ｆ（１，０９モル）およ
び１８−クラウン−６−エーテル６．１ ｙ （０，０
２３１モル）を仕込み、窒素容器内の空気を置換し、攪
拌下２４時間還流させた。
ニトリル１ＯＯ９、ペンタクロルベンゾニトリル３０．
Ｏｔ （０，１０９モル）、前出化学工業製のスプレー
乾燥フッ化カリウム６３．３ Ｆ（１，０９モル）およ
び１８−クラウン−６−エーテル６．１ ｙ （０，０
２３１モル）を仕込み、窒素容器内の空気を置換し、攪
拌下２４時間還流させた。
実施例１と同様にして母液をガスクロマトグラフで分析
したところ、まったくペンタフルオロベンゾニトリルは
えられず、３，５−ジクロロ−２，４，６−フルオロベ
ンゾニトリルが８２．６モル’１．ｔられた０ 特許出願人 日本触媒化学工業株式会社代理人 山
口剛男
したところ、まったくペンタフルオロベンゾニトリルは
えられず、３，５−ジクロロ−２，４，６−フルオロベ
ンゾニトリルが８２．６モル’１．ｔられた０ 特許出願人 日本触媒化学工業株式会社代理人 山
口剛男
Claims (4)
- （１） ペンタクロロベンゾニトリルをベンゾニトリル
媒体中で２７０〜４００℃の範囲の温度でフッ素化剤と
自然発生圧力下に反応せしめることを特徴とするペンタ
フルオロベンゾニトリルの製法。 - （２） フッ素化剤がアルカリ金属およびアルカリ土
類金属のフッ化物塩からなる群から選ばれた少なくとも
１種である特許請求の範囲（１）記載の方法。 - （３） フッ素化剤がフッ化カリウムである特許請求
の範囲ｆｉｌ記載の方法。 - （４） 相間移動触媒の存在下反応せしめてなる特許
請求の範囲（１）、（２１または（３）記載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58024848A JPS59152361A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | ペンタフルオロベンゾニトリルの製法 |
| DE8484300911T DE3478681D1 (en) | 1983-02-18 | 1984-02-14 | Organic fluorine compounds |
| EP84300911A EP0120575B1 (en) | 1983-02-18 | 1984-02-14 | Organic fluorine compounds |
| US06/776,085 US4684734A (en) | 1983-02-18 | 1985-09-13 | Method for manufacture or organic fluorine compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58024848A JPS59152361A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | ペンタフルオロベンゾニトリルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152361A true JPS59152361A (ja) | 1984-08-31 |
| JPS6224417B2 JPS6224417B2 (ja) | 1987-05-28 |
Family
ID=12149631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58024848A Granted JPS59152361A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | ペンタフルオロベンゾニトリルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59152361A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6094919A (ja) * | 1983-10-31 | 1985-05-28 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 有機フツ素化物の製法 |
-
1983
- 1983-02-18 JP JP58024848A patent/JPS59152361A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6094919A (ja) * | 1983-10-31 | 1985-05-28 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 有機フツ素化物の製法 |
| JPH0313206B2 (ja) * | 1983-10-31 | 1991-02-22 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Kk |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6224417B2 (ja) | 1987-05-28 |
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