JPS59155381A - ベンゾキノリジンカルボン酸誘導体及びその製造法 - Google Patents
ベンゾキノリジンカルボン酸誘導体及びその製造法Info
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- JPS59155381A JPS59155381A JP58028135A JP2813583A JPS59155381A JP S59155381 A JPS59155381 A JP S59155381A JP 58028135 A JP58028135 A JP 58028135A JP 2813583 A JP2813583 A JP 2813583A JP S59155381 A JPS59155381 A JP S59155381A
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- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規のベンゾキノリジンカルボン酸鹸導体及び
その製造方法並びにその抗陪卸］としての用途に関する
。
その製造方法並びにその抗陪卸］としての用途に関する
。
１９６２年レッサしらにより開発されたナリジクス敵に
、好気性−のグラム陰性菌に対する抗菌剤として知られ
ている。近年に生り、この系統に属する抗凶剤の発展は
めざましく、好気性函のダラム陰性菌のみならずダラム
陽性閑にも・可動なノルフロキサシンが登−場した。本
発明者らは、好気性菌だけでなく嫌気性菌に対しても有
効な仇菌剤を開発すべく鋭意研児の結果、好気性菌及び
嫌気性菌のダラム陰性菌及びダラム陽性閑に対して抗菌
活性を有する化合物を見出し、不発明を完成するに至っ
／ヒ。
、好気性−のグラム陰性菌に対する抗菌剤として知られ
ている。近年に生り、この系統に属する抗凶剤の発展は
めざましく、好気性函のダラム陰性菌のみならずダラム
陽性閑にも・可動なノルフロキサシンが登−場した。本
発明者らは、好気性菌だけでなく嫌気性菌に対しても有
効な仇菌剤を開発すべく鋭意研児の結果、好気性菌及び
嫌気性菌のダラム陰性菌及びダラム陽性閑に対して抗菌
活性を有する化合物を見出し、不発明を完成するに至っ
／ヒ。
すなわち、本発明は下記の構造式で示される８−（４−
（４−アミノベンジル）−１−ピペラジニルツー９−フ
ルオロ−６，７−ジヒドロ−５−メチル−１−オヤソー
ＩＨ，５ｉ（−ベンゾ（ｉｊｌキノリジン−２−カルボ
ン！致（以Ｆ、化合Ｒｒ （１）と略記する）、及びそ
の水和物並び１でその４でをる新規の化合物を提供する
ものである。
（４−アミノベンジル）−１−ピペラジニルツー９−フ
ルオロ−６，７−ジヒドロ−５−メチル−１−オヤソー
ＩＨ，５ｉ（−ベンゾ（ｉｊｌキノリジン−２−カルボ
ン！致（以Ｆ、化合Ｒｒ （１）と略記する）、及びそ
の水和物並び１でその４でをる新規の化合物を提供する
ものである。
不発明の［ヒ合物（ｉｊは、好気性菌のグラム１盛性菌
、陽性１及び嫌気性菌のグラム啜性閑、陽性菌に及ぶバ
ｊくべき広い抗開特性を有するので、新たな医薬、魚・
献薬及び農薬として用いることができる抗菌剤である。
、陽性１及び嫌気性菌のグラム啜性閑、陽性菌に及ぶバ
ｊくべき広い抗開特性を有するので、新たな医薬、魚・
献薬及び農薬として用いることができる抗菌剤である。
不発明化合物は８−［４−（４−二ｌ・ロベンジル）−
９−フルオロ−６，７−ジヒドロ−５−メチル−１−オ
キソ−１比５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ：］］キノリジンー２−
カルボン酸以下、化合物［ｎＪと略記する）から、一般
に良く知られた方法例えばパラジウム、ニッケル、白金
等の触媒の存在下、水素）でよる埃触逝元、亜鉛、錫、
鉄、アルミニウムアマルガム等の金属ＶＣよる還元、さ
らに第１暢、第１鉄等の金属イオンによる還元によって
製怠することができるが、好ましくは接触還元法、例え
ば酢酸全溶媒としてパラジウム炭の存在下に常温、常圧
で水素を反応させる方法で製造される。
９−フルオロ−６，７−ジヒドロ−５−メチル−１−オ
キソ−１比５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ：］］キノリジンー２−
カルボン酸以下、化合物［ｎＪと略記する）から、一般
に良く知られた方法例えばパラジウム、ニッケル、白金
等の触媒の存在下、水素）でよる埃触逝元、亜鉛、錫、
鉄、アルミニウムアマルガム等の金属ＶＣよる還元、さ
らに第１暢、第１鉄等の金属イオンによる還元によって
製怠することができるが、好ましくは接触還元法、例え
ば酢酸全溶媒としてパラジウム炭の存在下に常温、常圧
で水素を反応させる方法で製造される。
化合物（現
尚、出発物質である化合物ＬＩＩＪも新規化合物であっ
て、例えば次の方法により製造することができる。即ち
、８−（１−ピペラジニル）−９−フルオロ−６＋７−
ジヒドロ−５−メチル−１−オキソーＩＨ，５Ｈ−ベ
ンゾ［：ｉｊ〕キノリジン−２−カルボン１立（以下、
化合￥！ＡＩＩＩＩ］と略記する）あるイ＋−１−ｔ
Ｏ＋４とｐ−ニトロベンジルハライト（以下、化合物腸
と出６記する）を適当ｌ溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド中、好壕しくは脱酸ｈ１１ν１ｊえはトリエチルアミ
ンの存在下に至副刀・ら便用温媒のイ弗点ｌでの温度範
囲で反賜させることによシ装逅することができる。
て、例えば次の方法により製造することができる。即ち
、８−（１−ピペラジニル）−９−フルオロ−６＋７−
ジヒドロ−５−メチル−１−オキソーＩＨ，５Ｈ−ベ
ンゾ［：ｉｊ〕キノリジン−２−カルボン１立（以下、
化合￥！ＡＩＩＩＩ］と略記する）あるイ＋−１−ｔ
Ｏ＋４とｐ−ニトロベンジルハライト（以下、化合物腸
と出６記する）を適当ｌ溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド中、好壕しくは脱酸ｈ１１ν１ｊえはトリエチルアミ
ンの存在下に至副刀・ら便用温媒のイ弗点ｌでの温度範
囲で反賜させることによシ装逅することができる。
○
以下、笑鳳例をもって本発明を史に詳細に説明する。
実７；’ｉｉｉ ｉンＪｌ。
ジメチルホルムアミド５０ｍ１中に化合’Ｉ］明の塩酸
塩１．１９、化合物（■Ｊ １．８７グ及びトリエチル
アミン１．４６ｆを加え、８０〜９０むて１０時間カ目
熱攪拌した。仄に溶媒を減圧留云し、残淑に水を加えて
クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をジメチルホルム
アミド：エタノール（２：１°）の混液から再結晶して
淡黄角帽−状晶、融点２：３０〜２３３Ｕ（分解）の化
合物［１１Ｊ Ｏ，８３？ ’（収率６０”％）を侍だ
。
塩１．１９、化合物（■Ｊ １．８７グ及びトリエチル
アミン１．４６ｆを加え、８０〜９０むて１０時間カ目
熱攪拌した。仄に溶媒を減圧留云し、残淑に水を加えて
クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をジメチルホルム
アミド：エタノール（２：１°）の混液から再結晶して
淡黄角帽−状晶、融点２：３０〜２３３Ｕ（分解）の化
合物［１１Ｊ Ｏ，８３？ ’（収率６０”％）を侍だ
。
元素分析値（Ｃ２５Ｈ２ｓＦ’１ｉ４０５として）ｅ
ＨＮ 計算値＠） ６２，４９ ５．２４ １１．６６
実’Ｍｌ） ＋１区（なうン ６２．５９
５．１１ １１．８２メ一翔例２゜ 扶極側１で得た化合物（ＩＩＪＯ： ７１ ？及び１０
係パラジクム炭０．２Ｐを酢酸２５ａに混合し室温、常
圧下で理＠量の水素を吸収させ、パラジウム炭を戸去後
、反応液を減圧濃縮して得られた残渣を少社の水に洛解
し、１０チ水−投化ナトリウム水（（ｑ’ 、ス忙加え
てｐＨ７とし、析出結晶をＦ取、乾燥後、クロロホルム
：エタノール（１０：１）混液を展開裕媒としてンリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーレ′こより精製した後、
エタノールから再１倍晶して注点２１５．５〜２１７．
５Ｃ（、分目イ）の淡黄色針状晶０．２５Ｓ’（収率３
７１φ）の化合物［１１を向之。
ＨＮ 計算値＠） ６２，４９ ５．２４ １１．６６
実’Ｍｌ） ＋１区（なうン ６２．５９
５．１１ １１．８２メ一翔例２゜ 扶極側１で得た化合物（ＩＩＪＯ： ７１ ？及び１０
係パラジクム炭０．２Ｐを酢酸２５ａに混合し室温、常
圧下で理＠量の水素を吸収させ、パラジウム炭を戸去後
、反応液を減圧濃縮して得られた残渣を少社の水に洛解
し、１０チ水−投化ナトリウム水（（ｑ’ 、ス忙加え
てｐＨ７とし、析出結晶をＦ取、乾燥後、クロロホルム
：エタノール（１０：１）混液を展開裕媒としてンリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーレ′こより精製した後、
エタノールから再１倍晶して注点２１５．５〜２１７．
５Ｃ（、分目イ）の淡黄色針状晶０．２５Ｓ’（収率３
７１φ）の化合物［１１を向之。
元々分析値（Ｃ２５Ｍ２７ＦＮ４０３．↓ｊ（２０とし
て）ＣＭ Ｎ 計算値（％） ６５，７７ ６．］、１ １２．
２７実６］す１可（３６） ６５，９２
５．９３ １２．２１試嵌列１゜ 化合切ｔＵの尻重スペクトル 実歴例２で得た化合０（ｌ］の抗１１誠ち芙を日本１ヒ
学療法学会指定の方法１）・２）に準じて実ｂ＋Ｑ Ｌ
、その結果全４１表および！；ｌ！ ２表に示した。
て）ＣＭ Ｎ 計算値（％） ６５，７７ ６．］、１ １２．
２７実６］す１可（３６） ６５，９２
５．９３ １２．２１試嵌列１゜ 化合切ｔＵの尻重スペクトル 実歴例２で得た化合０（ｌ］の抗１１誠ち芙を日本１ヒ
学療法学会指定の方法１）・２）に準じて実ｂ＋Ｑ Ｌ
、その結果全４１表および！；ｌ！ ２表に示した。
１） 日本化学療法学会雑誌 ２２巻 ６号１１２６〜
１１２８頁 （１９７＝１年）２） 日本化字僚法字会
雑誌 ２７巻 ３号５５９〜５６０百 （１９７９年） 第１表 好気性菌に対する抗菌スペクトル第２衣 ば失
（性菌に対する抗菌スペクトル） ♂くからｔ：ｌｉ４らかな如く、本発明の化合物（ＩＪ
は、特（でナリジクス酸およびノルフロキサシンが抗菌
作用をほとんど示さない娠気性菌（グラム陰惟出、ダラ
ム陽住菌〕に対して強い抗菌活性を示し、また好ス’ｊ
ｌ： ’ａのグラノ１〉性菌に対してはツーリジクス璽
およびノルフロキサシンよりも強カッ、ｌ抗−佳１１」
、Ｌ−呈し、又グラム陰性菌に対して、ｉナリジクス［
ｊより強い抗菌作用を示した。このよう（で、本発明１
ヒ合物は、′５くべき広い抗菌作用をも゛りことに特は
を有し、抗閉沖」として（夕。
１１２８頁 （１９７＝１年）２） 日本化字僚法字会
雑誌 ２７巻 ３号５５９〜５６０百 （１９７９年） 第１表 好気性菌に対する抗菌スペクトル第２衣 ば失
（性菌に対する抗菌スペクトル） ♂くからｔ：ｌｉ４らかな如く、本発明の化合物（ＩＪ
は、特（でナリジクス酸およびノルフロキサシンが抗菌
作用をほとんど示さない娠気性菌（グラム陰惟出、ダラ
ム陽住菌〕に対して強い抗菌活性を示し、また好ス’ｊ
ｌ： ’ａのグラノ１〉性菌に対してはツーリジクス璽
およびノルフロキサシンよりも強カッ、ｌ抗−佳１１」
、Ｌ−呈し、又グラム陰性菌に対して、ｉナリジクス［
ｊより強い抗菌作用を示した。このよう（で、本発明１
ヒ合物は、′５くべき広い抗菌作用をも゛りことに特は
を有し、抗閉沖」として（夕。
め′Ｃ付ｒｆｊである。
岸 １） 正 行１ −″１
′１．−−−Ｊ
新 都 興 浴−−７’−７）。
、：１
；−−−−ソ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ８−［４−（４−アミンペンシル）−１−ピペラジ
ニル）−９−フルオロ−６、７−シヒドロー５−ノナル
ー１−オキソ−ＩＢ＋５Ｂ−ベンゾ゛Ｃ１ｊ）キノリノ
ン、−２−刀ルホ′ン酸及びその水和物並びにその塩。 ２ ８−［：４−（４−ニトロベンジル）−１−ピペラ
ジニルシー９−フルオロ−６，７−シヒドロー５−メチ
ル−１−オキソ−ＬＭ、 ５Ｈ’−ベンゾ〔１ｊ〕キノ
リジン−２−カルボン酸及びその塩。 ３ ８−［：４−（４−ニトロベンジル）−１−ピペラ
ジニル）−９−フルオロ−ｂ＋７−’）ヒドロ−５−メ
チル−１−オキソ−ＩＨ，５１（−ベンゾＣｉｊ’：３
キノリジン、−２−カルボン酸マたはその塩を還元する
ことを特徴とする８−〔４−アミノベンジル）−１−ピ
ペラジニルシー９−フルオロ−６，７−シヒドロー５−
メチル−１−、オキソ−ＩＨ，５Ｈ−ベンゾ〔ｉｊ）キ
ノリジン−２−カルボン酸及びその水和物並びにその塩
の製造方法。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58028135A JPS59155381A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | ベンゾキノリジンカルボン酸誘導体及びその製造法 |
| AU24578/84A AU2457884A (en) | 1983-02-22 | 1984-02-14 | Benzoquinolizine carboxylic acid derivatives |
| GB848404223A GB8404223D0 (en) | 1983-02-22 | 1984-02-17 | Heterocyclic carboxylic acid antibacterial compounds |
| SE8400853A SE459809B (sv) | 1983-02-22 | 1984-02-17 | Bensokinolizin-karboxylsyraderivat och foerfarande foer framstaellning daerav |
| FR8402530A FR2541278B1 (fr) | 1983-02-22 | 1984-02-20 | Procede de preparation de derives d'acide benzoquinolizinecarboxylique, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme agents antibacteriens |
| US06/581,957 US4599418A (en) | 1983-02-22 | 1984-02-21 | Benzoquinolizine carboxylic acid derivatives, and process for preparation thereof |
| DE3406235A DE3406235C2 (de) | 1983-02-22 | 1984-02-21 | Benzochinolizincarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| CA000447876A CA1225091A (en) | 1983-02-22 | 1984-02-21 | Benzoquinolizine carboxylic acid derivatives, and process for preparation thereof |
| GB08404691A GB2138806B (en) | 1983-02-22 | 1984-02-22 | Benzoquinolizine carboxylic acid anti-bacterial compounds |
| ES529962A ES529962A0 (es) | 1983-02-22 | 1984-02-22 | Procedimiento para preparar un derivado de acido benzoquinolizina carboxilico |
| IT19740/84A IT1173336B (it) | 1983-02-22 | 1984-02-22 | Derivati dell'acido benzochinolizin carbossilico,e processo per la preparazione di essi |
| AU24832/84A AU559156B2 (en) | 1983-02-22 | 1984-02-22 | Benzo(ij)-quinolizine derivatives |
| KR1019840000865A KR900001547B1 (ko) | 1983-02-22 | 1984-02-22 | 벤조퀴놀리진 카르복실산 유도체의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58028135A JPS59155381A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | ベンゾキノリジンカルボン酸誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155381A true JPS59155381A (ja) | 1984-09-04 |
| JPH0412268B2 JPH0412268B2 (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=12240322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58028135A Granted JPS59155381A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | ベンゾキノリジンカルボン酸誘導体及びその製造法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4599418A (ja) |
| JP (1) | JPS59155381A (ja) |
| KR (1) | KR900001547B1 (ja) |
| AU (2) | AU2457884A (ja) |
| CA (1) | CA1225091A (ja) |
| DE (1) | DE3406235C2 (ja) |
| ES (1) | ES529962A0 (ja) |
| FR (1) | FR2541278B1 (ja) |
| GB (2) | GB8404223D0 (ja) |
| IT (1) | IT1173336B (ja) |
| SE (1) | SE459809B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62273917A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-11-28 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 魚類のビブリオ病又はパスツレラ属細菌性類結節症治療剤 |
| JP2018528260A (ja) * | 2015-07-28 | 2018-09-27 | ビオーム バイオサイエンシズ プライベート リミティド | 抗菌性治療薬及び予防薬 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4472405A (en) * | 1982-11-12 | 1984-09-18 | Riker Laboratories, Inc. | Antimicrobial 6,7-dihydro-5,8-dimethyl-9 fluoro-1-oxo-1H, 5H-benzo (ij) quinolizine-2-carboxylic acid and derivatives |
| US6750224B1 (en) | 1999-05-07 | 2004-06-15 | Wockhardt Limited | Antibacterial optically pure benzoquinolizine carboxylic acids, processes, compositions and methods of treatment |
| DE60040979D1 (de) * | 1999-05-07 | 2009-01-15 | Wockhardt Ltd | (s)-benzochinolizincarbonsäuren und ihre verwendung als antibakterielle mittel |
| US6514986B2 (en) | 2000-11-22 | 2003-02-04 | Wockhardt Limited | Chiral fluoroquinolone arginine salt forms |
| US6608078B2 (en) | 2000-05-08 | 2003-08-19 | Wockhardt Limited | Antibacterial chiral 8-(substituted piperidino)-benzo [i,j] quinolizines, processes, compositions and methods of treatment |
| US7098219B2 (en) | 2000-08-01 | 2006-08-29 | Wockhart Limited | Inhibitors of cellular efflux pumps of microbes |
| US6964966B2 (en) | 2001-04-25 | 2005-11-15 | Wockhardt Limited | Generation triple-targeting, chiral, broad-spectrum antimicrobial 7-substituted piperidino-quinolone carboxylic acid derivatives, their preparation, compositions and use as medicaments |
| US6878713B2 (en) | 2001-04-25 | 2005-04-12 | Wockhardt Limited | Generation triple-targeting, chiral, broad-spectrum antimicrobial 7-substituted piperidino-quinolone carboxylic acid derivatives, their preparation, compositions and use as medicaments |
| WO2003073988A2 (en) * | 2002-02-28 | 2003-09-12 | A & D Bioscience, Inc. | Glycuronamides, glycosides and orthoester glycosides of fluoxetine, analogs and uses thereof |
| US20050107310A1 (en) * | 2002-03-19 | 2005-05-19 | Holick Michael F. | Carboxylic acid glycuronides, glycosamides and glycosides of quinolones, penicillins, analogs, and uses thereof |
| WO2003086475A1 (en) * | 2002-04-12 | 2003-10-23 | A & D Bioscience, Inc. | Conjugates comprising cancer cell specific ligands, a sugar and diagnostic agents, and uses thereof |
| EP1549323A2 (en) * | 2002-05-07 | 2005-07-06 | A & D Bioscience, Inc. | Conjugates comprising central nervous system active drug |
| WO2003099815A1 (en) | 2002-05-28 | 2003-12-04 | Wockhardt Limited | Crystalline fluoroquinolone arginine salt form |
| US20050215487A1 (en) * | 2002-06-27 | 2005-09-29 | Holick Michael F | Conjugates comprising an nsaid and a sugar and uses thereof |
| BR0318460A (pt) | 2003-09-04 | 2006-09-12 | Wockhardt Ltd | sal de arginina de ácido benzoquinolizina-2-carboxìlico tetrahidratado |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4416884A (en) * | 1978-04-12 | 1983-11-22 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Piperazinylbenzoheterocyclic compounds |
| JPS6019910B2 (ja) * | 1979-10-11 | 1985-05-18 | 大塚製薬株式会社 | ベンゾ〔ｉｊ〕キノリジン−２−カルボン酸誘導体及びその製造法 |
| JPS5630964A (en) * | 1979-08-22 | 1981-03-28 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | Novel substituted quinolinecarboxylic acid and its preparation |
| NO156828C (no) * | 1980-11-10 | 1987-12-02 | Otsuka Pharma Co Ltd | Analogifremgangsm te for fremstilling av antibakterielt virksomme benzoheterocykliske forbindelser. |
| AT380250B (de) * | 1980-12-18 | 1986-04-25 | Otsuka Pharma Co Ltd | Verfahren zur herstellung benzoheterocyclischer verbindungen |
| JPS57145862A (en) * | 1981-03-06 | 1982-09-09 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | Quinolinecarboxylic acid derivative |
-
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62273917A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-11-28 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 魚類のビブリオ病又はパスツレラ属細菌性類結節症治療剤 |
| JP2018528260A (ja) * | 2015-07-28 | 2018-09-27 | ビオーム バイオサイエンシズ プライベート リミティド | 抗菌性治療薬及び予防薬 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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