JPS5842646A - ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
ポリエステル樹脂組成物Info
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- JPS5842646A JPS5842646A JP56142037A JP14203781A JPS5842646A JP S5842646 A JPS5842646 A JP S5842646A JP 56142037 A JP56142037 A JP 56142037A JP 14203781 A JP14203781 A JP 14203781A JP S5842646 A JPS5842646 A JP S5842646A
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- halogen
- parts
- weight
- ester
- polyester resin
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
- C08G63/6824—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/6826—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08L67/025—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds containing polyether sequences
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル有脂組成物に関する４のである。
詳しくは、難燃性で、溶融流動性および耐トラツ中ング
性がすぐれ九ポ９エステル１１ｗ１１組成物に関する本
のである。
性がすぐれ九ポ９エステル１１ｗ１１組成物に関する本
のである。
ポリエステル樹脂をＳ態化する方法として、ポリエステ
ル＠ＩＩＩＫ、ハロゲンｔｔ有−ｔｂベンジルアク”９
レートまたはベンジルメタクリレートを基体とする重合
体を添加する方法（％Ｍ紹ｊ−−Ｊ４ｒコ）、あるいは
、テレフタル酸を走はそのエステル、アルキレングリコ
ール、およびハロゲン含有芳香族ジオールを共重合させ
て得走ハロゲン含有共重合ポリエステル［８Ｍに、）１
０ゲン化ビスフエノールム型エポ・キシ樹脂を配合する
方法が知られている（特公昭ｒ４！−ａｌＩ３ｏｏ）０
しかしながら、上記前者の方法で得られる樹脂組成物は
、溶融流動性が急く、射出成形において高い射出圧力が
必要であり、また、成形品の耐トラツキング性が十分で
ない欠点があった。
ル＠ＩＩＩＫ、ハロゲンｔｔ有−ｔｂベンジルアク”９
レートまたはベンジルメタクリレートを基体とする重合
体を添加する方法（％Ｍ紹ｊ−−Ｊ４ｒコ）、あるいは
、テレフタル酸を走はそのエステル、アルキレングリコ
ール、およびハロゲン含有芳香族ジオールを共重合させ
て得走ハロゲン含有共重合ポリエステル［８Ｍに、）１
０ゲン化ビスフエノールム型エポ・キシ樹脂を配合する
方法が知られている（特公昭ｒ４！−ａｌＩ３ｏｏ）０
しかしながら、上記前者の方法で得られる樹脂組成物は
、溶融流動性が急く、射出成形において高い射出圧力が
必要であり、また、成形品の耐トラツキング性が十分で
ない欠点があった。
また、上記後者の方法で得られる樹脂組成物は、溶融し
て成形を続けるに従って溶融流動性が悪化して、長期間
の連続成形を困難にする不都合があり、しかも得られる
成形品の耐トラツキング性が劣る欠点があつ九。
て成形を続けるに従って溶融流動性が悪化して、長期間
の連続成形を困難にする不都合があり、しかも得られる
成形品の耐トラツキング性が劣る欠点があつ九。
本発明者らは、上記のような欠点のない難燃性のポリエ
ステル樹脂を得るべく鋭意研究を首ねた結果、前記した
ハロゲン含有ポリエステル樹脂に、ハロゲンを含有する
ベンジルアクリレートまたはベンジルメタクリレートを
重合させて得た重合体を配合するときは、溶融流動性が
よく、成形品とした場合耐トラツキング性がすぐれた、
難燃性のポリエステル樹脂組成物が得られることを見出
し本発明を完成したＯすなわち本発明は、工業的価値の
大きいポリエステル樹脂組成物を提供することを目的と
するものであ抄、その要旨とするところは、■ テレフ
タル酸ま九はそのエステル形成性誘導体、炭素数−〜Ｉ
Ｏのアルキレングリコールまたはそのエステル形成性誘
導体、および一般式 （式中、Ｒは炭素数λ〜参のアルキレン基、！はハロゲ
ン原子、ｔおよび冑はｌ−参の数、ｐおよびｑは／−１
０の数を示す０）で表わされるハロゲン含有芳香族ジオ
ールを共重合させて得た、ノ・ロゲン含有量が３〜／ｊ
重量−の共重合ポリエステル樹脂１００言置部に対し、 ■ 一般式 （式中、ＹＦｉハロゲン原子、ｎｉｊ／−５０数、２は
水嵩原子またはメチル基を示す。）で表わされる、ハロ
ゲンを含有するベンジルアクリレートまたはベンジルメ
タクリレートを重合させて得た、ハロゲン含有量が１０
０重量部上のアクリル樹脂０．／ −７０重量部を配合
してなるポリエステル樹脂組成物である□ 以下、本発明の詳細な説明する。
ステル樹脂を得るべく鋭意研究を首ねた結果、前記した
ハロゲン含有ポリエステル樹脂に、ハロゲンを含有する
ベンジルアクリレートまたはベンジルメタクリレートを
重合させて得た重合体を配合するときは、溶融流動性が
よく、成形品とした場合耐トラツキング性がすぐれた、
難燃性のポリエステル樹脂組成物が得られることを見出
し本発明を完成したＯすなわち本発明は、工業的価値の
大きいポリエステル樹脂組成物を提供することを目的と
するものであ抄、その要旨とするところは、■ テレフ
タル酸ま九はそのエステル形成性誘導体、炭素数−〜Ｉ
Ｏのアルキレングリコールまたはそのエステル形成性誘
導体、および一般式 （式中、Ｒは炭素数λ〜参のアルキレン基、！はハロゲ
ン原子、ｔおよび冑はｌ−参の数、ｐおよびｑは／−１
０の数を示す０）で表わされるハロゲン含有芳香族ジオ
ールを共重合させて得た、ノ・ロゲン含有量が３〜／ｊ
重量−の共重合ポリエステル樹脂１００言置部に対し、 ■ 一般式 （式中、ＹＦｉハロゲン原子、ｎｉｊ／−５０数、２は
水嵩原子またはメチル基を示す。）で表わされる、ハロ
ゲンを含有するベンジルアクリレートまたはベンジルメ
タクリレートを重合させて得た、ハロゲン含有量が１０
０重量部上のアクリル樹脂０．／ −７０重量部を配合
してなるポリエステル樹脂組成物である□ 以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で使用する共重合ポリエステル４Ｉｆ＆■は、テ
レフタル酸またはそのエステル形成性誘導体、アルキレ
ングリコールｔ＋はそのエステル形成性誘導体、および
ハロゲン含有芳香族ジオールを共重合して得られる。
レフタル酸またはそのエステル形成性誘導体、アルキレ
ングリコールｔ＋はそのエステル形成性誘導体、および
ハロゲン含有芳香族ジオールを共重合して得られる。
テレフタル酸のエステル形成性誘導体としては、そのア
ルキルエステルなどが使用される。
ルキルエステルなどが使用される。
本発明においては、％に、テレフタル酸、ジメチルテレ
フタレートが好ましい。これら、テレフタル酸ま九はそ
のエステルは、他の多塩基酸、例えばフタル酸、イソフ
タル酸、ナフタレンジカルｌン酸、アジピン酸、セパシ
ン＃またはそれらのエステル等を３０モルａｔでの少量
含んでいてもよい。
フタレートが好ましい。これら、テレフタル酸ま九はそ
のエステルは、他の多塩基酸、例えばフタル酸、イソフ
タル酸、ナフタレンジカルｌン酸、アジピン酸、セパシ
ン＃またはそれらのエステル等を３０モルａｔでの少量
含んでいてもよい。
アルキレングリコールとしては、／、ターブタンジオー
ル、ｌ、３−プロパンジオール、エチレングリコール、
／、６−ヘキサンジオール勢の炭素数１０以下の直鎖グ
リコールがあけられる。
ル、ｌ、３−プロパンジオール、エチレングリコール、
／、６−ヘキサンジオール勢の炭素数１０以下の直鎖グ
リコールがあけられる。
勿論、アルキレングリコールの代＃）Ｋ１そのエステル
形成性誘導体を使用することもできる。
形成性誘導体を使用することもできる。
例えば、エチレングリコールを使用する代りに、そのエ
ステル形成性誘導体であるエチレンオキサイドを使用し
てもよい。
ステル形成性誘導体であるエチレンオキサイドを使用し
てもよい。
また、ハロゲン含有芳香族ジオールは、下記一般式（１
）て表わされる。
）て表わされる。
（式中、Ｒはアルキレン基、Ｘｌ−Ｊハロゲン原子、ｔ
および鍋は７〜参の数、ｐおよびｑＦｉ／〜１０の数を
表わす。） これらのハロゲン含有芳香族ジオールは、公知の方法で
作られる。例えば、ハロゲン化ビスフェノールムにエチ
レンオキシド、−ｙａピレンオキシドなど適当なアルキ
レンオキシドを付加させるか、あるいはエチレンクロル
ヒドリンのようなアルキレンハロヒドリンを反応させる
ことによって得られる。使用される反応条件およる。ｐ
およびｑが／−４１’、Ｒが ？・ −ｃＨ，−ｃＨ，−またけ −〇Ｈ−ｃ４− 、Ｘが
臭素または塩素のものが特に好ましい。
および鍋は７〜参の数、ｐおよびｑＦｉ／〜１０の数を
表わす。） これらのハロゲン含有芳香族ジオールは、公知の方法で
作られる。例えば、ハロゲン化ビスフェノールムにエチ
レンオキシド、−ｙａピレンオキシドなど適当なアルキ
レンオキシドを付加させるか、あるいはエチレンクロル
ヒドリンのようなアルキレンハロヒドリンを反応させる
ことによって得られる。使用される反応条件およる。ｐ
およびｑが／−４１’、Ｒが ？・ −ｃＨ，−ｃＨ，−またけ −〇Ｈ−ｃ４− 、Ｘが
臭素または塩素のものが特に好ましい。
具体的には、コ、コービス（４’−（コーヒドｐキシエ
トキシ） −３，ｊ−ジブロムフェニル〕プロパン、 コ、コービス［＋−（λ〜ヒドロキシエトキシ）−３，
ｊ −’）ｌロルフェニル〕プロパン、コ、コービス（
グー（Ｊ−ヒドロキシプロポキシ）−Ｊ、ｊ−シ”：１
ロムフエニル〕フロパン、コ、コーピス（参−（ｊ−ヒ
ドロキシプロポキシ） −ｉ、ｚ −ジブロムフェニル
〕プロパン、コ、コービス（ｐ−（Ｊ−ヒドロキシプロ
ポキシ） −Ｊ、ｊ−ジクロルフェニル〕プロパン、コ
ツ−一ビス（ｐ−（ｊ−ヒドロキシプロポキシ） −Ｊ
、ｊ−ジクロルフェニル〕プロパン、コツ−一ビス（４
＝−（λ−ヒドロキシエトキシ）−３−ブロムフェニル
〕プロパン、 コ、コービス〔ター（コーヒドロキシエトキシ）−２，
Ｊ、！ｒ、ｔ−テト２ブロムフェニル〕プロパン等があ
げられる＾ これら３成分を共重合して、共重合ポリエステルを製造
する方法は、従来公知の方法が適用される。例えば、エ
ステル交換あるいはエステル化時に上記３成分を仕込み
、引続き重縮合反応を行なう方法、あるいは、予めテレ
フタル酸筐九はそのエステルとアルキレングリコールと
を反応させ、ビス（β−ヒドロキシアルキル）テレフタ
レートまたはその低重合体を生成させておき、次いでそ
れに前示一般式（１）で表わされるハロゲン含有芳香族
ジオールを添加して１縮合反応を行なう方法によって製
造することができる。
トキシ） −３，ｊ−ジブロムフェニル〕プロパン、 コ、コービス［＋−（λ〜ヒドロキシエトキシ）−３，
ｊ −’）ｌロルフェニル〕プロパン、コ、コービス（
グー（Ｊ−ヒドロキシプロポキシ）−Ｊ、ｊ−シ”：１
ロムフエニル〕フロパン、コ、コーピス（参−（ｊ−ヒ
ドロキシプロポキシ） −ｉ、ｚ −ジブロムフェニル
〕プロパン、コ、コービス（ｐ−（Ｊ−ヒドロキシプロ
ポキシ） −Ｊ、ｊ−ジクロルフェニル〕プロパン、コ
ツ−一ビス（ｐ−（ｊ−ヒドロキシプロポキシ） −Ｊ
、ｊ−ジクロルフェニル〕プロパン、コツ−一ビス（４
＝−（λ−ヒドロキシエトキシ）−３−ブロムフェニル
〕プロパン、 コ、コービス〔ター（コーヒドロキシエトキシ）−２，
Ｊ、！ｒ、ｔ−テト２ブロムフェニル〕プロパン等があ
げられる＾ これら３成分を共重合して、共重合ポリエステルを製造
する方法は、従来公知の方法が適用される。例えば、エ
ステル交換あるいはエステル化時に上記３成分を仕込み
、引続き重縮合反応を行なう方法、あるいは、予めテレ
フタル酸筐九はそのエステルとアルキレングリコールと
を反応させ、ビス（β−ヒドロキシアルキル）テレフタ
レートまたはその低重合体を生成させておき、次いでそ
れに前示一般式（１）で表わされるハロゲン含有芳香族
ジオールを添加して１縮合反応を行なう方法によって製
造することができる。
ハロゲン含有芳香族ジオールの量は、得られる共重合ポ
リエステル中のハロゲンの含有量が３〜ｉｓ重量−１好
ましくはｊ−７０重を饅となるような範囲から選ばれる
。
リエステル中のハロゲンの含有量が３〜ｉｓ重量−１好
ましくはｊ−７０重を饅となるような範囲から選ばれる
。
本発明で使用するアクリル＊＊■は、前示一般式〔１〕
で表わされる、ハロゲンを含有するベンジルアクリレー
トま九はベンジルメタクリレートを、単独で重合、また
は二種以上共重合、もしくは他のビニル系モノマーと共
重合させることによって得られる重合体である。
で表わされる、ハロゲンを含有するベンジルアクリレー
トま九はベンジルメタクリレートを、単独で重合、また
は二種以上共重合、もしくは他のビニル系モノマーと共
重合させることによって得られる重合体である。
ハロゲンを含有するベンジルアクリレートとしては、ペ
ンタブロムベンジルアクリレート、テトラブロムベンジ
ルアクリレート、トリブロムベンジルアクリレート、ペ
ンタクロルベンジルアクリレート、テトラクロルベンジ
ルアクリレート、トリクロルベンジルアクリレート、ま
たはそれらの混合物などがあげられる。また、ハロゲン
を含有するベンジルメタクリレートとしては、上記した
アクリレートに対応するメタクリレートがあげられる。
ンタブロムベンジルアクリレート、テトラブロムベンジ
ルアクリレート、トリブロムベンジルアクリレート、ペ
ンタクロルベンジルアクリレート、テトラクロルベンジ
ルアクリレート、トリクロルベンジルアクリレート、ま
たはそれらの混合物などがあげられる。また、ハロゲン
を含有するベンジルメタクリレートとしては、上記した
アクリレートに対応するメタクリレートがあげられる。
ハロゲンを含有するベンジルアクリレートまたはベンジ
ルメタクリレートと共重合させるためＫＩＬ’用される
ビニル系モノマーとしては、アクリル酸、メチルアクリ
レート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、ベ
ンジルアクリレートのようなアクリル酸エステル類、メ
タクリル酸、メチルメタクリレート、エチルメタクリレ
ート、ブチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート
のようなメタクリル酸エステル類、スチレン、アクリロ
ニトリル、フマル酸、マレイン酸のような不飽和カルボ
ン酸またはその無水−１酢酸ビニル、塩化ビニルなどが
あげられる。これらは通常、ハロゲンを含有するベンジ
ルアクリレート筐九はペンジルメタクリレートに対し等
モル量以下、好着しくはＯ，Ｓ倍モル量以下が使用でき
る。
ルメタクリレートと共重合させるためＫＩＬ’用される
ビニル系モノマーとしては、アクリル酸、メチルアクリ
レート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、ベ
ンジルアクリレートのようなアクリル酸エステル類、メ
タクリル酸、メチルメタクリレート、エチルメタクリレ
ート、ブチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート
のようなメタクリル酸エステル類、スチレン、アクリロ
ニトリル、フマル酸、マレイン酸のような不飽和カルボ
ン酸またはその無水−１酢酸ビニル、塩化ビニルなどが
あげられる。これらは通常、ハロゲンを含有するベンジ
ルアクリレート筐九はペンジルメタクリレートに対し等
モル量以下、好着しくはＯ，Ｓ倍モル量以下が使用でき
る。
また、架傭性のビニル糸上ツマ−として、キシリレンジ
アクリレート、キシリレンジメタクリレート、テトラブ
ロムキシリレンジアクリレート、テトラブロムキシリレ
ンジメタクリレート、ブタジェン、インプレン、ジビニ
ルベンゼンなどを使用することもでき、これらは通常、
ハロゲンを含有するペンジルアクリレートマタはベンジ
ルメタクリレートに対しｏ、ｊ倍モル量以下が使用でき
る。
アクリレート、キシリレンジメタクリレート、テトラブ
ロムキシリレンジアクリレート、テトラブロムキシリレ
ンジメタクリレート、ブタジェン、インプレン、ジビニ
ルベンゼンなどを使用することもでき、これらは通常、
ハロゲンを含有するペンジルアクリレートマタはベンジ
ルメタクリレートに対しｏ、ｊ倍モル量以下が使用でき
る。
本発明で使用するアクリル樹脂■は、ハロゲン含有量が
１０重量−以上であることが必要であり、好ましくは３
０重を一以上、より好ましく＃′ｉｓｏ〜７コ重量−程
度である。ハロゲン含有量があま抄に低いと、十分な難
燃性を得るために共重合ポリエステル■に多量のアクリ
ル樹脂■を配合することが必要となる。
１０重量−以上であることが必要であり、好ましくは３
０重を一以上、より好ましく＃′ｉｓｏ〜７コ重量−程
度である。ハロゲン含有量があま抄に低いと、十分な難
燃性を得るために共重合ポリエステル■に多量のアクリ
ル樹脂■を配合することが必要となる。
共重合ポリエステル＊＊■に対するアクリル＊＊■の配
合量は、共重合ポリエステル樹脂０１００重量部に対し
、０．１〜７０重量部、好ましくは０．ｊ、−１重量部
であり、配合後のポリエステル＊＊組成物中のハロゲン
量が、合計量として組成物１００重量部に対し、３〜／
ｊ重量部、好ましくＦｉＳ〜１０重量部となるようにす
るのがよい。
合量は、共重合ポリエステル樹脂０１００重量部に対し
、０．１〜７０重量部、好ましくは０．ｊ、−１重量部
であり、配合後のポリエステル＊＊組成物中のハロゲン
量が、合計量として組成物１００重量部に対し、３〜／
ｊ重量部、好ましくＦｉＳ〜１０重量部となるようにす
るのがよい。
アクリル樹脂■の配合量があまりに少く、ハロゲンの合
計量が少いと十分な難燃効果が得られない。逆に配合量
があまりに多いと、共重合ポリエステル樹脂が有する機
械的性質を損うようになり、溶融流動性および耐トラツ
キング性も低下するようになるので好ましくない。
計量が少いと十分な難燃効果が得られない。逆に配合量
があまりに多いと、共重合ポリエステル樹脂が有する機
械的性質を損うようになり、溶融流動性および耐トラツ
キング性も低下するようになるので好ましくない。
本発明のポリエステル樹脂組成物は、目的に応じて酸化
アンチモンやリン化合物のような難燃助剤、ガラス繊維
、炭素繊維、石綿のような補強剤、シリカ、アルミナ、
シリカアルずす、シリカマグネシア、ケイ酸カルシウム
、炭酸カルシウム、ガラスピーズ、ガラスフレークのよ
うな光項剤、高級脂肪酸エステル、パラフィンワックス
のような滑剤、その他安定剤、帯電防止剤、抗酸化剤、
染顔料などの添加剤を含有させてもよい。
アンチモンやリン化合物のような難燃助剤、ガラス繊維
、炭素繊維、石綿のような補強剤、シリカ、アルミナ、
シリカアルずす、シリカマグネシア、ケイ酸カルシウム
、炭酸カルシウム、ガラスピーズ、ガラスフレークのよ
うな光項剤、高級脂肪酸エステル、パラフィンワックス
のような滑剤、その他安定剤、帯電防止剤、抗酸化剤、
染顔料などの添加剤を含有させてもよい。
本発明のポリエステル樹脂組成物を調製するに＃ｉ、共
重合ポリエステル樹脂■のペレットとアクリルｌ５４ｗ
＃■の粉末またはペレットをブレンドする方決、皺ブレ
ンド物を押出機などを用いて溶融押し出１〜してペレッ
トイトする方法、マスターパッチを調製して共重合ポリ
エステル樹脂■のペレットと混合する方法などの周知の
方法を採用することができる。
重合ポリエステル樹脂■のペレットとアクリルｌ５４ｗ
＃■の粉末またはペレットをブレンドする方決、皺ブレ
ンド物を押出機などを用いて溶融押し出１〜してペレッ
トイトする方法、マスターパッチを調製して共重合ポリ
エステル樹脂■のペレットと混合する方法などの周知の
方法を採用することができる。
かぐして得られるポリエステル樹脂組成物は、難燃性で
、溶融流動性および耐トラツキング性がすぐれており、
射出成形、押出成形、圧縮成形などの周知の成形手段に
より、電気・電子部品、自動車部品その他工業用材料と
［２てすぐれた成形品とすることができる。
、溶融流動性および耐トラツキング性がすぐれており、
射出成形、押出成形、圧縮成形などの周知の成形手段に
より、電気・電子部品、自動車部品その他工業用材料と
［２てすぐれた成形品とすることができる。
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本
発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
なお、例中「部」および「−」はそれぞれ電量部および
重量憾を示す。
重量憾を示す。
また、樹脂組成物の物性は以下の方法で測定した結果を
示す０ 燃焼性 アンダーライターズ ラボラトリ−（Ｕｎｄｅｒ−Ｗｒ
ｉｔｅビｓ Ｌａｂｏｒａ＊ｉｅｓ Ｉｎｃ、 ）の［
７Ｌ−タダ規格垂直燃焼試験。
示す０ 燃焼性 アンダーライターズ ラボラトリ−（Ｕｎｄｅｒ−Ｗｒ
ｉｔｅビｓ Ｌａｂｏｒａ＊ｉｅｓ Ｉｎｃ、 ）の［
７Ｌ−タダ規格垂直燃焼試験。
溶融流動性
３＝ｓオンス射出成形機とＡＥＩＴＭ Ｄ ６３１
Ｆで規定する／号ダンベル片成形用金型を用い、樹脂温
ｆ２Ａｚ℃、金型温度ｔＯ℃、射出時間７０秒、冷却時
間３θＯ秒で連続成形を行つ九場合の、ｌショット目と
／ｊショット目における射出圧力を示した０圧力が低い
ことは溶融流動性がよいことを示す。
Ｆで規定する／号ダンベル片成形用金型を用い、樹脂温
ｆ２Ａｚ℃、金型温度ｔＯ℃、射出時間７０秒、冷却時
間３θＯ秒で連続成形を行つ九場合の、ｌショット目と
／ｊショット目における射出圧力を示した０圧力が低い
ことは溶融流動性がよいことを示す。
耐トラツキング性
ム８ＴＭ Ｄ ３６３ｇ （／り７７）共重合ボ
リヱステル樹脂の製造例 ジメチルテレフタレート７００部、／、４Ｉ−一ブタン
ジオールｔｊ部、−、コービス〔シー（コーヒドロキシ
エトキシ） −Ｊ、ｊ−ジブロムフェール〕プロパンｌ
ｊ部および触媒としてテトラブトキシチタンの０．４
％ ／、グーブタンジオール溶液２部を、攪拌器、精留
塔およびメタノール留出コンデンサー付反応器に仕込ん
だ。メタノールを留出させなからλｉｏ′ｃまで昇温し
た。同温度で２時間エステル交換を行ない、メタノール
３２．１部を留出させた。次いで、テトラブトキシチタ
ンの０．６９１７．ｌ−ブタンジオール溶液７．３部お
よびイルガノックス１０１０（チバガイギー■製）のｊ
％ ／、４１−ブタンジオールスラリー７．２部を添
加し、コグｊ℃に徐々に昇温すると共に常圧から０．３
■）ｉｇの高真空に圧力を下げなから重縮合反応を行な
った。重縮合時間７時間でブロム含有量６−１極限帖＊
０．ｔＪの共重合ポリエステルを得た。
リヱステル樹脂の製造例 ジメチルテレフタレート７００部、／、４Ｉ−一ブタン
ジオールｔｊ部、−、コービス〔シー（コーヒドロキシ
エトキシ） −Ｊ、ｊ−ジブロムフェール〕プロパンｌ
ｊ部および触媒としてテトラブトキシチタンの０．４
％ ／、グーブタンジオール溶液２部を、攪拌器、精留
塔およびメタノール留出コンデンサー付反応器に仕込ん
だ。メタノールを留出させなからλｉｏ′ｃまで昇温し
た。同温度で２時間エステル交換を行ない、メタノール
３２．１部を留出させた。次いで、テトラブトキシチタ
ンの０．６９１７．ｌ−ブタンジオール溶液７．３部お
よびイルガノックス１０１０（チバガイギー■製）のｊ
％ ／、４１−ブタンジオールスラリー７．２部を添
加し、コグｊ℃に徐々に昇温すると共に常圧から０．３
■）ｉｇの高真空に圧力を下げなから重縮合反応を行な
った。重縮合時間７時間でブロム含有量６−１極限帖＊
０．ｔＪの共重合ポリエステルを得た。
アクリル１１ｗＩＩの製造例
ペンタブロムベンジルアクリレート２１１．１０℃でプ
ロピレングリコールｌＯ部Ｋｌｌ解し、窒素シール下過
酸化ベンゾイル０．０コ部を加えて一時間攪拌し、更に
過酸化ベンゾイル０．０２部を加えてり０℃で３ｗ＃間
攪拌後、１１０℃で４１部間、／−０℃で１時間攪拌し
て重合反応を行つ走。
ロピレングリコールｌＯ部Ｋｌｌ解し、窒素シール下過
酸化ベンゾイル０．０コ部を加えて一時間攪拌し、更に
過酸化ベンゾイル０．０２部を加えてり０℃で３ｗ＃間
攪拌後、１１０℃で４１部間、／−０℃で１時間攪拌し
て重合反応を行つ走。
反応混合物を熱時Ｖ過して生成した粉末状のポリペンタ
ブロムベンジルアクリレートを取り、プロピレングリコ
ールで洗浄後水で十分に洗浄し、７２０℃で乾燥した。
ブロムベンジルアクリレートを取り、プロピレングリコ
ールで洗浄後水で十分に洗浄し、７２０℃で乾燥した。
このものは融点ｉｏｓ〜／１０℃で、臭素含有量は７θ
、ざチであった。
、ざチであった。
実施例／および比較例／〜３
上記共重合ポリエステル１ＩＮＦＩの製造例で製造した
共重合ポリエステル樹脂１００部に、上記アクリル樹脂
の製造例で製造したアクリル樹脂７．５部および三酸化
アンチセフ３．３部を混合し、ｇｏ■σ押出機を用いて
２５０℃で溶融押し出ししてベレット化した。
共重合ポリエステル樹脂１００部に、上記アクリル樹脂
の製造例で製造したアクリル樹脂７．５部および三酸化
アンチセフ３．３部を混合し、ｇｏ■σ押出機を用いて
２５０℃で溶融押し出ししてベレット化した。
このベレットを、３．ｊオンス射出成形ＩＩ（日精樹脂
工業■製、ＴＢ−１０ＯＩＪ ）と燃焼試験片およびＡ
３７Ｍで規定する試験片成形用金型を用い、＊ｌｋｔｉ
１ｇｉｉ、ｏ℃、金型温度ｒ ｏ ｃ、射出時間１０秒
、冷却時間２０秒で成形を行った。
工業■製、ＴＢ−１０ＯＩＪ ）と燃焼試験片およびＡ
３７Ｍで規定する試験片成形用金型を用い、＊ｌｋｔｉ
１ｇｉｉ、ｏ℃、金型温度ｒ ｏ ｃ、射出時間１０秒
、冷却時間２０秒で成形を行った。
ま友、別に１前記した溶融流動性の測定法に従って溶ｆ
ｌｌｉＲ動性の欄定を行った□得られた成形品の燃焼性
、耐トラツキング性、および溶融流動性は下記表１に示
す通りであった。
ｌｌｉＲ動性の欄定を行った□得られた成形品の燃焼性
、耐トラツキング性、および溶融流動性は下記表１に示
す通りであった。
なお、比較の走め、実施例／で使用したのと同じ共重合
ポリエステル樹脂ｉｏｏ部に、式で表わされるプロふ化
ビスフェノール４Ｍ！！エポキシＩＭ脂コ、一部を配合
し九樹脂組成物、普たけポリブチレンテレ７タレートｌ
ｆ＊（三菱化成工業＃！Ｉａ＃！、ノバドウールｊｏλ
ｏ１極限粘度ハコ）１００部に実施例／で使用したのと
同じアクリル衝ｊｌｊｌ／／部を配合、した樹脂組成物
を用いた場合の結果を併記する。
ポリエステル樹脂ｉｏｏ部に、式で表わされるプロふ化
ビスフェノール４Ｍ！！エポキシＩＭ脂コ、一部を配合
し九樹脂組成物、普たけポリブチレンテレ７タレートｌ
ｆ＊（三菱化成工業＃！Ｉａ＃！、ノバドウールｊｏλ
ｏ１極限粘度ハコ）１００部に実施例／で使用したのと
同じアクリル衝ｊｌｊｌ／／部を配合、した樹脂組成物
を用いた場合の結果を併記する。
実施例コおよび比較例ｖ〜を
実施例／で使用したのと同じ共を合ポリエステル樹脂、
アクリル樹脂、および三酸化アンチモンと、ガラス繊維
（旭ファイバーグラス＠製、チョツプドストランド）を
、下記表２に示す量配合し、実施例１におけると同ＩＩ
Ｋ成形を行った０ 結果は下記！！λに示す通りであった。
アクリル樹脂、および三酸化アンチモンと、ガラス繊維
（旭ファイバーグラス＠製、チョツプドストランド）を
、下記表２に示す量配合し、実施例１におけると同ＩＩ
Ｋ成形を行った０ 結果は下記！！λに示す通りであった。
なお、比較のため上記共重合ポリエステル鞠脂に１比較
例２で使用したのと同じプロふ化ビスフェノールム型エ
ポキシ樹脂を配合した樹脂組成物、または極限粘度ｏ、
ｒ ｓのポリブチレンテレフタレート（三菱化成工業■
製、ノパドウールｊｏｏｔ）、およびアクリル樹脂を配
合し友樹脂組成物を用いた場合の結果を併記する。
例２で使用したのと同じプロふ化ビスフェノールム型エ
ポキシ樹脂を配合した樹脂組成物、または極限粘度ｏ、
ｒ ｓのポリブチレンテレフタレート（三菱化成工業■
製、ノパドウールｊｏｏｔ）、およびアクリル樹脂を配
合し友樹脂組成物を用いた場合の結果を併記する。
Claims (1)
- （１） ■テレフタル酸また社そのエステル形成性−
導体、炭素数−〜１０のアルキレングリコールま九はそ
のエステル形成性誘導体、およ（式中、Ｒは炭素数−〜
参のアルキレン基、Ｘはハロゲン原子、ｔおよび麟はｌ
−ｌ。 数、ｐおよびｑ ｉｊ ／ −／ ０の数を示す。）で
嵌わされる７１ｏゲン含有芳香族ジオールを共重合させ
て得た、／１０ゲン含有量が３〜／ｊ重量−〇共重合ポ
リエステル＊＊ｉｏｏ重量部に対し、 ■ 一般式 （式中、Ｙはハロゲン原子、ｎは／−ｊの数、２は水嵩
原子また祉メチル基を示す。）で表わされる、ハ？ゲン
を含有−するベンジルアクリレートま九はベンジルメタ
クリレートを重合させて得た、ハロゲン含有量が１０重
貴−以上のアクリル８１１１０．１〜１０重量部を配合
してなるポリエステル［１組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56142037A JPS6025054B2 (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | ポリエステル樹脂組成物 |
| US06/411,273 US4454302A (en) | 1981-09-09 | 1982-08-25 | Polyester resin composition |
| GB08225311A GB2105351B (en) | 1981-09-09 | 1982-09-06 | Polyester resin composition |
| DE19823233332 DE3233332A1 (de) | 1981-09-09 | 1982-09-08 | Polyesterharzmasse |
| FR8215248A FR2512455B1 (fr) | 1981-09-09 | 1982-09-08 | Composition de resine de polyester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56142037A JPS6025054B2 (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5842646A true JPS5842646A (ja) | 1983-03-12 |
| JPS6025054B2 JPS6025054B2 (ja) | 1985-06-15 |
Family
ID=15305901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56142037A Expired JPS6025054B2 (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | ポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4454302A (ja) |
| JP (1) | JPS6025054B2 (ja) |
| DE (1) | DE3233332A1 (ja) |
| FR (1) | FR2512455B1 (ja) |
| GB (1) | GB2105351B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4564650A (en) * | 1983-12-22 | 1986-01-14 | Allied Corporation | Flame retardant amine terminated polyamide composition |
| US4639486A (en) * | 1985-10-08 | 1987-01-27 | General Electric Company | Flame retardant elastomeric compositions |
| JPH0721104B2 (ja) * | 1988-07-11 | 1995-03-08 | ポリプラスチックス株式会社 | ハロゲン含有ポリエステル樹脂組成物 |
| DE4003088A1 (de) * | 1990-02-02 | 1991-08-08 | Roehm Gmbh | Vertraegliche polymermischungen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3794617A (en) * | 1972-03-15 | 1974-02-26 | Emery Industries Inc | Copolyester fiber compositions having improved flame retardant properties |
| SE421072B (sv) * | 1975-06-21 | 1981-11-23 | Dynamit Nobel Ag | Polymerer pa basis av pentabrombensylestrar och tetrabromxylylendiestrar samt anvendning derav som flamskyddsmedel |
| JPS53111354A (en) * | 1977-03-11 | 1978-09-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Polyester resin composition |
| DE2943535A1 (de) * | 1979-10-27 | 1981-05-07 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Flammgeschuetztes polybutylenterephthalat mit verbesserter viskositaet |
-
1981
- 1981-09-09 JP JP56142037A patent/JPS6025054B2/ja not_active Expired
-
1982
- 1982-08-25 US US06/411,273 patent/US4454302A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-09-06 GB GB08225311A patent/GB2105351B/en not_active Expired
- 1982-09-08 FR FR8215248A patent/FR2512455B1/fr not_active Expired
- 1982-09-08 DE DE19823233332 patent/DE3233332A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3233332C2 (ja) | 1990-11-08 |
| GB2105351B (en) | 1985-01-16 |
| GB2105351A (en) | 1983-03-23 |
| FR2512455B1 (fr) | 1986-07-04 |
| US4454302A (en) | 1984-06-12 |
| FR2512455A1 (fr) | 1983-03-11 |
| DE3233332A1 (de) | 1983-03-24 |
| JPS6025054B2 (ja) | 1985-06-15 |
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