JPS5829281B2 - バルビツ−ル酸系除草剤 - Google Patents
バルビツ−ル酸系除草剤Info
- Publication number
- JPS5829281B2 JPS5829281B2 JP49063210A JP6321074A JPS5829281B2 JP S5829281 B2 JPS5829281 B2 JP S5829281B2 JP 49063210 A JP49063210 A JP 49063210A JP 6321074 A JP6321074 A JP 6321074A JP S5829281 B2 JPS5829281 B2 JP S5829281B2
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- JP
- Japan
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- compound
- soil
- herbicide
- present
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中Ｒ１およびＲ２は水素原子、アルキル基、フェニ
ル基またはハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基
で基換されたフェニル基を、Ｒ３はアルキル基を、Ｒ４
はアルキル基またはアルケニル基を示す。
ル基またはハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基
で基換されたフェニル基を、Ｒ３はアルキル基を、Ｒ４
はアルキル基またはアルケニル基を示す。
）で表わされる新規な化合物およびその金属塩の１種ま
たは２種以上を有効成分とする除草剤である。
たは２種以上を有効成分とする除草剤である。
本発明の目的とするところは該化合物類を工業的に有利
に得、簡便かつ効果の確実な除草剤を提供せんとするに
ある。
に得、簡便かつ効果の確実な除草剤を提供せんとするに
ある。
本発明者らは、多数のバルビッール酸誘導体を合或し、
上記目的に適合するものを検索中、一般式 （式中Ｒ１、 Ｒ２およびＲ３ は先に示したものと同 −の意味を表わす。
上記目的に適合するものを検索中、一般式 （式中Ｒ１、 Ｒ２およびＲ３ は先に示したものと同 −の意味を表わす。
）で表わされる化合物に一般式
％式％］
（式中Ｒ４は先に示したものと同一の意味を表わす。
）で示される化合物を反応せしめることにより前記一般
式ＣＩ）にて示されるバルビッール酸誘導体が工業的に
有利に得られ、しかも該化合物類がある種の雑草に対し
て強い除草作用をまた殺虫、殺ダニ作用をも示すことを
見い出し、本発明を完成した。
式ＣＩ）にて示されるバルビッール酸誘導体が工業的に
有利に得られ、しかも該化合物類がある種の雑草に対し
て強い除草作用をまた殺虫、殺ダニ作用をも示すことを
見い出し、本発明を完成した。
本発明化合物の製造にあたっては、前記一般式〔■〕で
示される化合物を適当な溶媒に溶解し、一般式〔■〕で
表わされるアミンを攪拌下に反応せしめる。
示される化合物を適当な溶媒に溶解し、一般式〔■〕で
表わされるアミンを攪拌下に反応せしめる。
※
Ｋ 反応溶媒としては、アルコール、ジメチルホルムア
ミドなどの有機極性溶媒が用いられ、反応温度は室温か
ら用いる溶媒の沸点まで好ましくは室温から３０〜４０
℃の温度において反応を行う。
ミドなどの有機極性溶媒が用いられ、反応温度は室温か
ら用いる溶媒の沸点まで好ましくは室温から３０〜４０
℃の温度において反応を行う。
１５分〜３時間程度の反応の時間の後、必要ならば溶媒
を置換してからアルカリ洗浄、次いで水洗、乾燥し、減
圧下にて溶媒を留去することにより結晶状または液状物
として目的とする一般式〔■〕で表わされる化合物を得
る。
を置換してからアルカリ洗浄、次いで水洗、乾燥し、減
圧下にて溶媒を留去することにより結晶状または液状物
として目的とする一般式〔■〕で表わされる化合物を得
る。
また生成物は再結晶またはカラムクロマトグラフィー等
により精製した後、元素分析、■Ｒスペクトル、ＮＭＲ
スペクトルなどの分析結果によりその構造を確認した。
により精製した後、元素分析、■Ｒスペクトル、ＮＭＲ
スペクトルなどの分析結果によりその構造を確認した。
本発明方法により製造される化合物の代表例を第１表に
示す。
示す。
次に本発明化合物の合成に関する製造例を示す。
製造例 １
５−（１−アリルオキシアミノプロピリデン）バルビッ
ール酸 ５−プロピオニルバルビッール酸１．８りを３０ｒｒＬ
ｌのジメチルホルムアミドに溶解し、４０℃に加温して
アリルオキシアミン１．５１を加えそのまま温度で３時
間攪拌、約１ｏｍｌの溶媒を溜去し、５０ｍ１のエタノ
ールを加えると結晶が析出するので濾過、エタノールで
再結すれば白色の柱状晶が２．１２得られる。
ール酸 ５−プロピオニルバルビッール酸１．８りを３０ｒｒＬ
ｌのジメチルホルムアミドに溶解し、４０℃に加温して
アリルオキシアミン１．５１を加えそのまま温度で３時
間攪拌、約１ｏｍｌの溶媒を溜去し、５０ｍ１のエタノ
ールを加えると結晶が析出するので濾過、エタノールで
再結すれば白色の柱状晶が２．１２得られる。
ｍ、ｐ、 （１７２−１７３］℃分解（収率７２％）製
造例 ２ ５−（１−エトキシアミノエチリデン）−１・３−ジメ
チルバルビッール酸 ５−アセチルート３−ジメチルバルビッール酸１．５１
を５０ｒｒＬｌのエタノールに溶解してエトキシアミン
１．５ｍｌを加え４０’Ｃで２時間攪拌、室温で放置す
ると白色板状晶が析出するので戸取し、エタノールより
再結すれば１．４Ｐの目的物が得られる。
造例 ２ ５−（１−エトキシアミノエチリデン）−１・３−ジメ
チルバルビッール酸 ５−アセチルート３−ジメチルバルビッール酸１．５１
を５０ｒｒＬｌのエタノールに溶解してエトキシアミン
１．５ｍｌを加え４０’Ｃで２時間攪拌、室温で放置す
ると白色板状晶が析出するので戸取し、エタノールより
再結すれば１．４Ｐの目的物が得られる。
ｍ、ｐ、ｃ １４３−１４５〕℃（収率５８％）製造例
３ ５−（１−アリルオキシアミノプロピリデン）ｌ・３−
ジメチルバルビッール酸 ■・３−ジメチル−５−プロピオニルバルビツ−ル酸２
．１ｚを３０ｍ１のエタノールに溶解して室温でアリル
オキシアミンを１１加え２時間室温で攪拌の後溶媒を溜
去すると、白色結晶が得られる。
３ ５−（１−アリルオキシアミノプロピリデン）ｌ・３−
ジメチルバルビッール酸 ■・３−ジメチル−５−プロピオニルバルビツ−ル酸２
．１ｚを３０ｍ１のエタノールに溶解して室温でアリル
オキシアミンを１１加え２時間室温で攪拌の後溶媒を溜
去すると、白色結晶が得られる。
メタノールで再結すれば２．３１の白色の柱状晶が得ら
れる。
れる。
ｍ、ｐ、（５６−５８）’Ｃ（収率８６％）製造例 ４
５−（１−アリルオキシアミノブチリデン）■、・３−
ジメチルバルビッール酸 ５−ブチリル−１・３−ジメチルバルビッール酸２．３
Ｌ？を３０ｍ１のエタノールに溶解し、３０℃でアリル
オキシアミン１１を加え、２時間攪拌後溶媒を溜去すれ
ば白色結晶が２．６ｚ得られる。
ジメチルバルビッール酸 ５−ブチリル−１・３−ジメチルバルビッール酸２．３
Ｌ？を３０ｍ１のエタノールに溶解し、３０℃でアリル
オキシアミン１１を加え、２時間攪拌後溶媒を溜去すれ
ば白色結晶が２．６ｚ得られる。
メタノールより再結すれば白色針状晶の純品が得られる
。
。
ｍ、ｐ、（５９−６０〕℃（収率９３％）以上の方法に
て得られた本発明化合物は、土壌処理、茎葉処理共にス
ズメノカタビラ、スズメノカタビラ、メヒシバ、ヒエな
どの禾本科雑草に対して極めて優れた選択的除草作用を
示し、とくに他の多くの除草剤によって薬害を受けやす
いアズキ、大豆などのマメ科作物をはじめビートなどの
広葉作物には、はとんど無害であるという特性を有する
。
て得られた本発明化合物は、土壌処理、茎葉処理共にス
ズメノカタビラ、スズメノカタビラ、メヒシバ、ヒエな
どの禾本科雑草に対して極めて優れた選択的除草作用を
示し、とくに他の多くの除草剤によって薬害を受けやす
いアズキ、大豆などのマメ科作物をはじめビートなどの
広葉作物には、はとんど無害であるという特性を有する
。
本発明化合物は、低薬量でも充分な殺草効果を発揮し、
また雑草に対して発芽前、発芽後を問わずどんな生育時
期に処理しても、栽培作物に薬害を与えることなく、優
れた殺草効果を示す。
また雑草に対して発芽前、発芽後を問わずどんな生育時
期に処理しても、栽培作物に薬害を与えることなく、優
れた殺草効果を示す。
本発明化合物は茎葉散布処理で例えば禾本科雑草のメヒ
シバを完全に枯殺せしめる薬量でも大根、アズキ、大豆
、エントウ、ホウレン草、ビート等の広葉作物に対して
は全く影響が見られず、また雑草の発芽前土壌処理にお
いて、メヒシバの発芽を完全に阻止する薬量でも広葉作
物の種子には全く影響が認められないなど、広葉作物に
対する除草剤による薬害の安全性が非常に高く、その適
用も適用時期、適用場所、適用濃度において極めて広範
に使用できる。
シバを完全に枯殺せしめる薬量でも大根、アズキ、大豆
、エントウ、ホウレン草、ビート等の広葉作物に対して
は全く影響が見られず、また雑草の発芽前土壌処理にお
いて、メヒシバの発芽を完全に阻止する薬量でも広葉作
物の種子には全く影響が認められないなど、広葉作物に
対する除草剤による薬害の安全性が非常に高く、その適
用も適用時期、適用場所、適用濃度において極めて広範
に使用できる。
また本発明化合物は低濃度で使用されるため、植物体中
における残留毒性や人畜魚類に対する急性毒性等の心配
がなく、安全に使用し得る。
における残留毒性や人畜魚類に対する急性毒性等の心配
がなく、安全に使用し得る。
本発明除草剤は前記一般式〔■〕で示される化合物類の
１または２以上の適当量を、一般に、担体と混合して通
常使用される農薬の使用形態、例えば水和剤、乳剤、粉
剤、粉剤等の形で使用される。
１または２以上の適当量を、一般に、担体と混合して通
常使用される農薬の使用形態、例えば水和剤、乳剤、粉
剤、粉剤等の形で使用される。
固体担体としてはタルク、ベントナイト、クレー、ケイ
ソウ土などがあげられ、液体担体としテハ、水、アルコ
ール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が
使用される。
ソウ土などがあげられ、液体担体としテハ、水、アルコ
ール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が
使用される。
これらの製剤において均一な、かつ安定な形態をとぬた
めに必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
めに必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
製剤にあたっては、通常の農薬の製剤方法に準するもの
であるが、例えば水和剤は有効成分および固体の担体の
適当量を必要ならば界面活性剤を添加して均一に混合し
、ａ細に粉砕することにより得られる。
であるが、例えば水和剤は有効成分および固体の担体の
適当量を必要ならば界面活性剤を添加して均一に混合し
、ａ細に粉砕することにより得られる。
水和剤中の有効成分含量は約５〜８０％、好ましくは１
０〜６０％が適当である。
０〜６０％が適当である。
乳剤は適当量の有効成分を界面活性剤を加え、または加
えずして前述した液体の担体に充分溶解せしめることに
より得られ、有効成分含量は約５〜７０％、とくに２０
〜６０％が好ましい。
えずして前述した液体の担体に充分溶解せしめることに
より得られ、有効成分含量は約５〜７０％、とくに２０
〜６０％が好ましい。
粒剤においては適当量の有効成分および固体の担体を必
要ならば界面活性剤と共に均一に混合し、微細に粉砕し
、さらに造粒機にて直径０．１〜１．５間、好ましくは
０．５〜１．０ｍｍの粒状物にする方法が行われる。
要ならば界面活性剤と共に均一に混合し、微細に粉砕し
、さらに造粒機にて直径０．１〜１．５間、好ましくは
０．５〜１．０ｍｍの粒状物にする方法が行われる。
また水和剤の製剤に準じた方法により粉剤を得る。
粒剤および粉剤中における有効成分量は約０．５〜３０
％であり、さらに１〜１０％が望ましい。
％であり、さらに１〜１０％が望ましい。
この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそ
のまま雑草の発芽前に土壌表面処理もしくは土壌混和処
理、あるいは雑草の発芽後に茎葉散布処理される。
希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそ
のまま雑草の発芽前に土壌表面処理もしくは土壌混和処
理、あるいは雑草の発芽後に茎葉散布処理される。
実際に本発明除草剤を適用するにあたっては１０アール
当り有効成分１０１以上、好ましくは同２５′？以上の
適当量が施用される。
当り有効成分１０１以上、好ましくは同２５′？以上の
適当量が施用される。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤などと混合して使用することも
できる。
除草剤、植物生長調整剤などと混合して使用することも
できる。
特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量を減少
させまた省力化をもたらすのみならず、側薬剤の相乗作
用による一層高い効果も期待できる。
させまた省力化をもたらすのみならず、側薬剤の相乗作
用による一層高い効果も期待できる。
本発明除草剤と混合使用するにふされしい公知の除草剤
としてはシマジン剤、プロパジン剤、プロメトリン剤等
のトリアジン系除草剤、ベタナール剤等のカーバメート
系除草剤、リニュロン剤、トリフニル剤等の尿素系除草
剤、ペンタシン剤、ピラゾン剤、レナシル剤等の複素環
系除草剤などがあげられる。
としてはシマジン剤、プロパジン剤、プロメトリン剤等
のトリアジン系除草剤、ベタナール剤等のカーバメート
系除草剤、リニュロン剤、トリフニル剤等の尿素系除草
剤、ペンタシン剤、ピラゾン剤、レナシル剤等の複素環
系除草剤などがあげられる。
また本発明化合物は衛生害虫、植物害虫および植物寄生
性ダニ類に対しても極めて高い防除効果を有する。
性ダニ類に対しても極めて高い防除効果を有する。
次に本発明除草および殺虫殺ダニ剤に関する実施例を若
干示すが、有効成分化合物、添加物および添加割合は本
実施例にのみ限定されることなく広い範囲で変更可能で
ある。
干示すが、有効成分化合物、添加物および添加割合は本
実施例にのみ限定されることなく広い範囲で変更可能で
ある。
次に試験例を示して本発明化合物への有効性を証明する
。
。
試験例 １
湛水土壌処理試験
表面積６０ｍのポットに土壌を詰め、その上にヒエ種子
約６０粒を播いて軽く覆土した後、土壌表面を潤わす程
度の湛水状態にした。
約６０粒を播いて軽く覆土した後、土壌表面を潤わす程
度の湛水状態にした。
各供試化合物の乳剤を水で希釈して調製した所定濃度の
薬液１Ｑｃｃをポットに潅注し温室内においた。
薬液１Ｑｃｃをポットに潅注し温室内においた。
２週間後にヒエの生育状態を調査した。
無処理と同等の生育程度なＯ１枯死又は不発芽を５とす
るＯ〜５０６段階で生育状態を表わし、第２表に示す結
果を得た。
るＯ〜５０６段階で生育状態を表わし、第２表に示す結
果を得た。
試験例 ２
土壌表面処理試験
メヒシバ種子を混在させた土壌を表面積１００ｃｎ’ｔ
のポットに詰め、温室内で生育させた。
のポットに詰め、温室内で生育させた。
メヒシバの発芽前に各供試化合物の乳剤を水で希釈して
※済調整した所定濃度の薬液５ｃｃを土壌表面に噴霧処
理し２１日後にメヒシバの生育状態を調査した。
※済調整した所定濃度の薬液５ｃｃを土壌表面に噴霧処
理し２１日後にメヒシバの生育状態を調査した。
試験例１と同様の判定基準に従って生育状態を表わし、
第３表に示す結果を得た。
第３表に示す結果を得た。
試験例 ３
茎葉処理試験
表面１１００ｃ４のポットに土壌を詰め、メヒシバ種子
を播いて軽く覆土して温室内で生育させた。
を播いて軽く覆土して温室内で生育させた。
メヒシバが２〜４葉期に生育したとき、各供試化□□□
■合物乳剤を水で希釈して調製した所定濃度薬液を１０
０７３ ／ １０ ａの割合で茎葉散布処理した。
■合物乳剤を水で希釈して調製した所定濃度薬液を１０
０７３ ／ １０ ａの割合で茎葉散布処理した。
二週間後にメヒシバの生育状態を調査し、試験例１と同
様の判定基準に従って生育状態を表わし、第４表に示す
結果を得た。
様の判定基準に従って生育状態を表わし、第４表に示す
結果を得た。
試験例 ４
一葉期処理試験
表面積６０Ｃ１ｒＬのポットに土壌を詰め、その上にタ
イヌビエ約５０粒を播いて軽く覆土して温室内に生育さ
せた。
イヌビエ約５０粒を播いて軽く覆土して温室内に生育さ
せた。
タイヌビエが一葉期まで生育した時、水深約３ＣｒｒＬ
の湛水状態にし、各化合物の乳剤※※を水で希釈して調
整した所定濃度の薬液をそれぞれのポットに潅注した。
の湛水状態にし、各化合物の乳剤※※を水で希釈して調
整した所定濃度の薬液をそれぞれのポットに潅注した。
２週間後にタイヌビエの生育状態を調査した。
試験例１と同様の判定基準に従って生育状態を表わし、
第５表に示す結果を得た。
第５表に示す結果を得た。
参考例 １
アシノワノ・ダニに対する効力
２寸針に植えられたインゲンの第１本葉にアシノワ・・
ダニ雌成虫を３０頭接種した。
ダニ雌成虫を３０頭接種した。
１日後に傷害虫を取り除いて、上記化合物の乳剤の処決
に従い、化合物濃度が５００ ｐｐｍになるように水で
希釈して散布した。
に従い、化合物濃度が５００ ｐｐｍになるように水で
希釈して散布した。
散布３０後に殺虫率を求めるとともに、成虫を除去し、
その間に座下された卵に関して成虫まで発育し得たか否
かを１１日目に調査して、殺ダニ有効度を求めた。
その間に座下された卵に関して成虫まで発育し得たか否
かを１１日目に調査して、殺ダニ有効度を求めた。
結果は第６表の通りです。
参考例 ２
イエバエに対する効力
粉末ミルクと砂糖を１：１に混合した餌に、上記化合物
を１％になるように混入した。
を１％になるように混入した。
それをイエバエ成虫雌雄２０頭ずつ入ったカゴの中に入
れ、水も与えて、温度２５℃、湿度６５％の恒温室に置
き、５日後に死虫数をしらべた。
れ、水も与えて、温度２５℃、湿度６５％の恒温室に置
き、５日後に死虫数をしらべた。
結果は第７表に示した。
参考例 ３
ヒメトビウンカに対する効力
上記化合物の乳剤の処決に従い、化合物濃度が５００
ｐｐｍになるように水で希釈した液に、イネ苗を３０秒
間浸漬した。
ｐｐｍになるように水で希釈した液に、イネ苗を３０秒
間浸漬した。
風乾後、ヒメトビウンカ成虫の入った試験管にそのイネ
苗を入れ、ガーゼで蓋をして、温度２５℃、湿度６５％
の恒温室内に置き、４８時間後に死虫数をしらべた。
苗を入れ、ガーゼで蓋をして、温度２５℃、湿度６５％
の恒温室内に置き、４８時間後に死虫数をしらべた。
結果は第８表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中Ｒ１およびＲ２は水素原子、アルキル基、フェニ
ル基または・・ロゲン原子もしくはトリフルオロメチル
基で基換されたフェニル基を、Ｒ３はアルキル基を、Ｒ
４はアルキル基またはアルケニル基を示す）。 で表わされる化合物およびその金属塩の１種または２種
以上を有効成分として含有することを特徴とする除草剤
。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49063210A JPS5829281B2 (ja) | 1974-06-04 | 1974-06-04 | バルビツ−ル酸系除草剤 |
| GB22455/75A GB1481919A (en) | 1974-06-04 | 1975-05-23 | Barbituric acid derivatives |
| US05/581,625 US3999974A (en) | 1974-06-04 | 1975-05-28 | Barbituric acid derivatives |
| DE2524578A DE2524578C3 (de) | 1974-06-04 | 1975-06-03 | 5-Hydroxylaminomethylen-barbitursäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbicide |
| FR7517302A FR2273806A1 (fr) | 1974-06-04 | 1975-06-03 | Derives d'acide barbiturique |
| SU7502143255A SU580799A3 (ru) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Гербицидна композици |
| NL7506625A NL7506625A (nl) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Barbituurzuurderivaat en herbicide preparaat alsmede werkwijze voor het bereiden daarvan. |
| IT49906/75A IT1052136B (it) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Derivati di acido barbiturico |
| BR4508/75D BR7503519A (pt) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Composicoes herbicidas e processo para a producao de derivados de acido barbiturico utilizaveis nas mesmas |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49063210A JPS5829281B2 (ja) | 1974-06-04 | 1974-06-04 | バルビツ−ル酸系除草剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6309181A Division JPS5925787B2 (ja) | 1981-04-25 | 1981-04-25 | バルビツ−ル酸誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50154275A JPS50154275A (ja) | 1975-12-12 |
| JPS5829281B2 true JPS5829281B2 (ja) | 1983-06-22 |
Family
ID=13222597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49063210A Expired JPS5829281B2 (ja) | 1974-06-04 | 1974-06-04 | バルビツ−ル酸系除草剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3999974A (ja) |
| JP (1) | JPS5829281B2 (ja) |
| BR (1) | BR7503519A (ja) |
| DE (1) | DE2524578C3 (ja) |
| FR (1) | FR2273806A1 (ja) |
| GB (1) | GB1481919A (ja) |
| IT (1) | IT1052136B (ja) |
| NL (1) | NL7506625A (ja) |
| SU (1) | SU580799A3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6094080U (ja) * | 1983-12-01 | 1985-06-27 | 福原ゴム株式会社 | 装蹄具 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR77569B (ja) * | 1982-09-02 | 1984-09-24 | Ici Australia Ltd | |
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