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JPH11279483A - 熱可塑性ポリエステルを基礎とする塗料系、その製造方法および使用 - Google Patents

熱可塑性ポリエステルを基礎とする塗料系、その製造方法および使用

Info

Publication number
JPH11279483A
JPH11279483A JP11026927A JP2692799A JPH11279483A JP H11279483 A JPH11279483 A JP H11279483A JP 11026927 A JP11026927 A JP 11026927A JP 2692799 A JP2692799 A JP 2692799A JP H11279483 A JPH11279483 A JP H11279483A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
coating system
polyester
acid
coating
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP11026927A
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Spittka
シュピットカ ライナー
Hans-Dieter Dr Zagefka
ツァゲフカ ハンス−ディーター
Dirk Hoppe
ホッペ ディルク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Huels AG
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huels AG, Chemische Werke Huels AG filed Critical Huels AG
Publication of JPH11279483A publication Critical patent/JPH11279483A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 エポキシ樹脂不含の熱可塑性ポリエステルを
基礎とする塗料系を提供する。 【解決手段】 前記塗料系は、Ａ）脂肪族および／また
は脂環式および／または芳香族の多塩基酸および／また
はその無水物およびヒドロキシカルボン酸および誘導体
からなる基礎ポリエステルおよびＢ）特性を改良する添
加物として、基礎ポリエステル９９.９〜８５部に対し
て添加樹脂０.１〜１５部の割合の、不飽和および飽和
モノマーの縮合により得られる添加樹脂を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、付着を改良する成
分として特定の添加樹脂が混入された熱可塑性ポリエス
テルを基礎とするエポキシ樹脂不含の塗料系に関する。
【０００２】
【従来の技術】かなり前から熱可塑性ポリエステルを基
礎として種々の使用目的のために塗料が製造され、市販
されている。このために、一般には配合用押出機または
混練機に、着色顔料、充填剤、安定剤、流展剤、つや出
し剤のような予定された使用目的に必要な添加物および
／またはその他の添加剤および助剤をポリエステルに混
入する。引き続き配合物を溶液、フィルム、溶融物、粉
末としてまたはその他の形で予定された使用範囲に適用
する。
【０００３】実際には流動浸漬法または静電法による金
属の粉末塗装が特に有利であることが判明した。流動浸
漬法においては、空気により流動化された粉末状の塗料
の流動層に熱い金属成分を浸漬することにより塗装す
る。この場合に熱可塑性樹脂が溶けて表面に付着し、冷
却後、保護被膜を形成する。静電塗装においては圧縮空
気を用いて粉末を金属成分に吹き付け、ここで粉末は直
流高圧を印加することにより付着して離れない。引き続
き（例えば炉内でまたはガス炎で）溶融することにより
同様に被膜が得られる。塗料を他の方法で、例えば溶融
物またはフィルムとして使用することができる。
【０００４】熱可塑性塗料粉末の製造が液体を用いる冷
間粉砕（Kaltvermahlung）のためにかなり経費がかかる
にもかかわらず、市場占有率は湿式塗装および反応性系
の競合に対して維持され、更に増加している。ここで塗
料粉末が完全に溶剤なしで処理できるので、環境技術的
観点で決定的である。更に純粋な熱可塑性塗料は、熱の
供給によってのみ溶融し、冷却により硬化するために、
反応性系に比較して加工技術的利点を有する。これに起
因して熱可塑性塗料は後方に接続された引き続く処理を
伴うきわめて速い塗装装置に適しており、反応性系に対
しては一般に遅すぎる。反応性系は、必然的に化学的に
反応しやすい成分および硬化剤を必要とし、これらはし
ばしば毒性的に問題がある。更に反応後に塗料中に残り
のモノマーの一部が残る。
【０００５】これは、溶接した缶詰の縫合部の保護に有
利に熱可塑性系を使用する理由である。缶詰においては
缶の縫合部は熱可塑性ポリエステルによりすべての内容
物質に対して信頼を持って保護され、従って中味は変化
せずに保持される。
【０００６】例えば塗膜の付着、弾性および殺菌能力の
ような必要な塗料技術的特性は、使用される熱可塑性ポ
リエステルにより単独で達成されるのではない。むしろ
適当な添加物の混合によりはじめて明らかな改良が達成
される。相当する組成物の作用によりこれらの特性は、
現在熱可塑性ポリエステルからなる塗料がきわめて良好
な使用特性を達成するまでに最適化されている。
【０００７】付着を改良するために、技術水準の方法
は、熱可塑性ポリエステルに添加物としてエポキシ樹脂
を混入することである。この場合にエポキシ樹脂は通常
は化学的に架橋せず、ポリエステルとのみ混合する、そ
れは一般に使用されるポリエステルは記載すべき反応性
基を有しないからである。塗料技術的特性に関するエポ
キシ樹脂添加物の効果はすぐれており、従って塗料系に
関するすべての要求を完全に満たすことができる。
【０００８】この塗料系を食品の包装の分野に使用する
場合は、ＦＤＡ１７５３００（ＵＳＡ）のような関連す
る規則、９０／１２８（ＥＵ）の基準等を満たさなけれ
ばならない。この場合にまさにすでに記載されたような
熱可塑性系が他の系に対して決定的な利点を有する。
【０００９】最近では食品包装の分野に塗料として使用
されるエポキシ樹脂が公然として非難されている。微量
のビスフェノール−Ａ−ジグリシドエーテル（ＢＡＤＧ
Ｅ）が缶詰内部塗料のエポキシ樹脂塗料から溶け出し、
食品と共に人体に吸収される。更に油を含有する魚の缶
詰中で、内部の塗料から溶け出した許容されないほど高
いＢＡＤＧＥ濃度が測定された。今やＢＡＤＧＥは人体
に吸収された後に発ガン性のエストロゲン作用を引き起
こす疑いが持たれている。これにより、１９９６年６月
の欧州連合（ＥＵ）の科学的食品委員会（ＳＣＦ）がＢ
ＡＤＧＥの毒性に関する新たな評価を行うことになっ
た。その後発ガン性作用に関する根拠はなお存在しない
が、１９９６年１１月の新聞の報道において健康に関す
る使用者の保護および獣医学に関する研究機関（ＢｇＶ
Ｖ）は食品の汚染を最小にする技術的な手段を必要とし
ている。それにより１ｍｇ／ｋｇより多いＢＡＤＧＥ含
量は健康に問題であるとして等級づけられる。
【００１０】常用の熱可塑性塗料系は組成物中にわずか
なパーセントのエポキシ樹脂を含有し、これが必然的に
同様に一定の割合の残留モノマー（ＢＡＤＧＥ）を含有
する。従って実際に生態的におよび毒性的に申し分のな
い熱可塑性ポリエステルの塗料系はエポキシ樹脂添加物
に関してなお論議を呼び起こしている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、毒性的に完全に問題がなく、少なくともエポキシ樹
脂添加物と同じくらいよい特性を保証する、塗料系用の
添加物を見い出すことである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】驚異的にも、本発明によ
り、前記のコポリエステルに特定の不飽和ポリエステル
樹脂を添加することにより、溶融塗装により製造される
塗膜の特性を純粋なコポリエステルの特性に比べて、殺
菌試験を通過し、食品の包装に適しているように改良で
きることが判明した。
【００１３】この種の不飽和ポリエステルは一般に共重
合可能なモノマー（多くの場合にスチレン）または反応
性希釈剤に溶解し（ＵＰ樹脂）、引き続きラジカル重合
して硬化する。ＵＰ樹脂の主要使用分野は建設産業（補
強されていないかまたはガラス繊維を補強した製品）、
自動車の分野（修復用充填剤）または、例えば工業的な
木材および家具の塗装である。
【００１４】添加樹脂はジオールとジカルボン酸の重縮
合により製造される。
【００１５】本発明の不飽和ポリエステル樹脂に不飽和
ジカルボン酸として、主にマレイン酸（無水物として）
またはフマル酸を使用する。メサコン酸、シトラコン
酸、イタコン酸および／またはテトラヒドロフタル酸を
使用することもできる。不飽和酸のほかに不飽和ポリエ
ステル樹脂の特性を調節するためにフタル酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、アジピン酸、コハク酸またはセバ
シン酸を使用する。
【００１６】ジオールとして、エチレングリコール、
１,２−または１,３−プロパンジオール、ジエチレング
リコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリ
コール、テトラエチレングリコール、１,２−または１,
４−ブタンジオール、および特にジシドール（ｄｉｃｉ
ｄｏｌ）を使用する［不飽和ポリエステル樹脂の製造お
よび特性は、Ｈ.Ｋｒａｅｍｅｒ Ｕｌｌｍａｎｎｓ
Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａ
ｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ.Ａ２１ ２１７頁以
下（１９９２）を参照］。
【００１７】有利にはジオールおよび／またはトリオー
ルとジカルボン酸の縮合により添加樹脂が得られ、その
際１種以上のモノマーが不飽和である。本発明による不
飽和ポリエステルは以下の特性を有する。
【００１８】 融点 ５０〜１２０℃ 酸価 ８〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇ ヒドロキシル価 １０〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇ 不飽和ポリエステルは基礎ポリエステル９９.９〜８５
部に対して０.１〜１５部、有利には基礎ポリエステル
９９.５〜９０部に対して０.５〜１０部、特に有利には
基礎ポリエステル９９〜９５部に対して１〜５部の量で
使用する。
【００１９】塗料を製造するために、添加樹脂をコポリ
エステルおよび他の一般に使用される添加物（例えば着
色顔料、充填剤、安定剤、流展剤、つや出し剤および／
またはその他の添加剤および助剤）とともに押出機中で
加工し、配合物を生じる。
【００２０】添加樹脂をコポリエステルの縮合の終了時
に溶融したコポリエステルに添加し、コポリエステルに
均質に分散し、均質な混合物として一般に使用される方
法で排出することができる。この場合に、 １）添加樹脂の添加の前にポリエステル溶融物を冷却
し、かつ ２）反応器中のポリマー混合物の滞留時間をできるだけ
短くし、それとともに好ましくない分子量の減少または
ポリエステルのエステル化を回避することに配慮しなけ
ればならない。
【００２１】本発明の塗料に熱可塑性基礎ポリエステル
として、６０ｍｌ／ｇより高い、有利には７０ｍｌ／ｇ
より高い粘度数、０〜５０℃、有利には１０〜４０℃の
ガラス転移温度および１５０〜２００℃、有利には１６
０〜１８０℃の溶融範囲を有する部分結晶のポリエステ
ルを使用する。
【００２２】基礎ポリエステルは酸成分として、少なく
とも１個の芳香族ジカルボン酸、例えばテレフタル酸、
および炭素原子２〜３６個を有する少なくとも１個の脂
肪族ジカルボン酸またはそのエステル形成誘導体を有す
る。基礎ポリエステルはジオール側に、有利には１,４
−ブタンジオールおよび任意の炭素原子２〜３６個を有
する１個以上の脂肪族ジオールを含有する。
【００２３】本発明の塗料系は付加的な成分として、も
う１つのポリエステルを含有してもよい。このポリエス
テルは部分結晶であり、酸成分として少なくとも１個の
芳香族ジカルボン酸、例えばテレフタル酸および炭素原
子２〜３６個を有する少なくとも１個の脂肪族ジカルボ
ン酸またはそのエステル形成誘導体を含有する。このポ
リエステルはジオール成分に関して１,４−ブタンジオ
ールおよび任意の炭素原子２〜３６個を有する１個以上
の脂肪族ジオールを含有する。ポリエステルを全部の配
合物に対して２〜６０質量％、有利には５〜５０質量
％、特に有利には１０〜４０質量％の量で使用する。ポ
リエステルは６０ｍｌ／ｇより高い、有利には７０ｍｌ
／ｇより高い粘度数を有し、−５０〜０℃、有利には−
４０〜−１０℃のガラス転移温度を有し、１４０〜２０
０℃、有利には１４５〜１７０℃の溶融範囲を有する。
このポリエステルにより配合物は柔軟な特性を獲得し、
特に後で機械的に成形する部材の塗装に適している。
【００２４】本発明の塗料は種々の使用目的に使用する
ことができる。特別の使用分野は食品包装の分野の塗料
である。このために予定された使用目的に必要な添加
物、例えば着色顔料、充填剤、安定剤、流展剤、つや出
し剤および／またはその他の添加剤および助剤をポリエ
ステルに混入する。その後配合物を溶液、フィルム、溶
融物、粉末としてまたはその他の形で予定された使用範
囲に適用する。
【００２５】
【実施例】比較例１（添加物を用いない熱可塑性ポリエ
ステル） 熱可塑性ポリエステル（ＤＰ２３４６５５９による）に
酸化チタン２０％および流展剤０.５％を添加して配合
物に加工する。引き続き冷間粉砕および濾過により８５
μｍより小さい粉末を製造する。粉末を静電スプレーガ
ンを用いて厚さ約０.４ｍｍの薄い金属板に吹き付け、
炉内で２００℃で５分間溶融する。
【００２６】厚さ約６０μｍの塗膜は以下の特性を有す
る。
【００２７】付着：格子断面ＧＴ０ 弾性率：エリクセン深さ＞１０ｍｍ 熱水試験後の付着：格子断面ＧＴ０ 酢酸殺菌（３％）後の付着：格子断面ＧＴ４ 乳酸殺菌（２％）後の付着：格子断面ＧＴ４ 最終評価：塗料系は酸の腐食後に付着力を喪失し、実際
には制限されてのみ使用できる。
【００２８】比較例２（エポキシ樹脂添加物を用いる熱
可塑性ポリエステル） 塗料粉末（比較例１と同様に製造した）にエポキシ樹脂
添加物５％を添加する。比較例１と同様に粉末を静電ス
プレーガンを用いて厚さ約０.４ｍｍの薄い金属板に吹
き付け、炉内で２００℃で５分間溶融する。
【００２９】厚さ約６０μｍの塗膜は以下の特性を有す
る。
【００３０】付着：格子断面ＧＴ０ 弾性率：エリクセン深さ＞１０ｍｍ 熱水試験後の付着：格子断面ＧＴ０ 酢酸殺菌（３％）後の付着：格子断面ＧＴ０ 乳酸殺菌（２％）後の付着：格子断面ＧＴ０ 実施例 実施例においては熱可塑性ポリエステル（ＤＢ２３４６
５５９による）を使用する。
【００３１】添加樹脂１として、以下の特性値を有する
市販のポリエステル樹脂（Ｈｕｅｌｓ社、付着樹脂ＬＴ
Ｈ）を使用する。
【００３２】 融点（ＤＩＮ５３１８１） ９０〜１０２℃ 酸価（ＤＩＮ５３４０２／ＩＳＯ２１１４） １２〜２
０ｍｇＫＯＨ／ｇ ヒドロキシル価（ＤＩＮ／ＩＳＯ４６２９） 約２５ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ 添加樹脂２はフマル酸、イソフタル酸（１：１）および
１,２−プロパングリコールを基礎とし、以下の特性値
のポリエステルに縮合する。
【００３３】 融点（ＤＩＮ５３１８１） ７８℃ 酸価（ＤＩＮ５３４０２／ＩＳＯ２１２４） ２９ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ ヒドロキシル価（ＤＩＮ／ＩＳＯ４６２９） ３１ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ 添加樹脂１および２を使用して塗料を製造する（表
１）。
【００３４】 表１：塗料 成分（質量％） 組成１ 組成２ コポリエステル１ ７３ ７３ 添加樹脂１ ３ ０ 添加樹脂２ ０ ３ ＴｉＯ2ＲＴＧ−３０ ２０ ２０ 微細雲母Ｗ１ ３.５ ３.５ 変性ＰｒｅｎｏｌＦ３０ ０.５０ ０.５０合計 １００ １００ それぞれの塗料を用いて溶融物から塗膜を製造した。適
用技術試験の結果を表２に記載する。
【００３５】 表２：塗膜の試験 特性 組成１ 組成２ 付着 ＧＴ０ ＧＴ０ 弾性率 エリクセン深さ ＞１０ｍｍ ＞１０ｍｍ 酢酸殺菌（３％）後の付着 ＧＴ０ ＧＴ０乳酸殺菌（２％）後の付着 ＧＴ０ ＧＴ０ 評価：塗料系は不飽和ポリエステル樹脂の添加により耐
殺菌性になり、酸の腐食後に付着はきわめて良好であ
り、この塗料系はすべての使用分野に使用できる。
【００３６】比較例１には、組成を最適にした熱可塑性
ポリエステルが塗料系のすべての要求を満たさないこと
が明らかである。
【００３７】比較例２は現在技術的に使用される系を示
し、しかしながらこの製剤はＢＡＤＧＥを含有する。
【００３８】実施例には、本発明の付着を改良するポリ
エステルの使用を示す。これは同じくらいよい使用特性
をもつエポキシ樹脂の完全に等価の代用物を提供する。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 熱可塑性ポリエステル、着色顔料、充填
    剤、流展剤および他の常用の助剤を基礎とする塗料系に
    おいて、前記塗料系が、 Ａ）脂肪族および／または脂環式および／または芳香族
    の多塩基酸および／またはその無水物およびヒドロキシ
    カルボン酸および−誘導体からなる基礎ポリエステルお
    よび Ｂ）特性を改良する添加物として、基礎ポリエステル９
    ９.９〜８５部に対して添加樹脂０.１〜１５部の割合
    の、不飽和および飽和モノマーの縮合により得られる添
    加樹脂を含有することを特徴とする塗料系。
  2. 【請求項２】 コポリエステル９９.５〜９０部に対し
    て添加樹脂０.５〜１０部を使用する請求項１記載の塗
    料系。
  3. 【請求項３】 コポリエステル９９〜９５部に対して添
    加樹脂１〜５部を使用する請求項１記載の塗料系。
  4. 【請求項４】 添加樹脂がジオールおよび／またはトリ
    オールとジカルボン酸の縮合により得られ、その際１個
    または２個のモノマーが不飽和である請求項１から３ま
    でのいずれか１項記載の塗料系。
  5. 【請求項５】 ジオールとしてジシドールを使用する請
    求項１から４までのいずれか１項記載の塗料系。
  6. 【請求項６】 酸成分としてフマル酸を使用する請求項
    １から５までのいずれか１項記載の塗料系。
  7. 【請求項７】 基礎ポリエステルが０〜５０℃のガラス
    転移温度、１５０〜２００℃の溶融範囲および６０ｍｌ
    ／ｇより高い粘度を有する請求項１から６までのいずれ
    か１項記載の塗料系。
  8. 【請求項８】 基礎ポリエステルが１０〜４０℃のガラ
    ス転移温度、１６０〜１８０℃の溶融範囲および７０ｍ
    ｌ／ｇより高い粘度を有する請求項１から７までのいず
    れか１項記載の塗料系。
  9. 【請求項９】 基礎ポリエステルが Ａ）少なくとも１個の芳香族の多塩基性ジカルボン酸お
    よび炭素原子２〜３６個を有する少なくとも１個の脂肪
    族ジカルボン酸またはそのエステル形成誘導体、および Ｂ）１,４−ブタンジオールまたは炭素原子２〜３６個
    を有する１個以上の脂肪族ジオールを有する１,４−ブ
    タンジオールからなる請求項１から８までのいずれか１
    項記載の塗料系。
  10. 【請求項１０】 塗料系が、 Ａ）少なくとも１個の芳香族ジカルボン酸および炭素原
    子２〜３６個を有する少なくとも１個の脂肪族ジカルボ
    ン酸またはそのエステル形成誘導体、および Ｂ）１,４−ブタンジオールまたは炭素原子２〜３６個
    を有する１個以上の脂肪族ジオールを有する１,４−ブ
    タンジオールからなるもう１つのポリエステルを、柔軟
    添加剤として全部の配合物に対して２〜６０質量％の量
    で含有し、このポリエステルが、−５０〜０℃のガラス
    転移温度、１４０〜２００℃の溶融範囲および６０ｍｌ
    ／ｇより高い粘度数を有する、請求項１から９までのい
    ずれか１項記載の塗料系。
  11. 【請求項１１】 請求項１から１０までのいずれか１項
    記載の塗料系を製造する方法において、添加樹脂を押出
    機を用いて使用すべきコポリエステルおよび充填剤、顔
    料のようなすべての添加物と共に配合物に加工すること
    を特徴とする熱可塑性ポリエステルを基礎とする塗料系
    の製造方法。
  12. 【請求項１２】 請求項１から１０までのいずれか１項
    記載の塗料系を製造する方法において、コポリエステル
    の製造の終了時に添加樹脂を必要な質量比で溶融液状コ
    ポリエステルに添加し、コポリエステル中に均質に分散
    し、均質な混合物として一緒に排出することを特徴とす
    る熱可塑性ポリエステルを基礎とする塗料系の製造方
    法。
  13. 【請求項１３】 食品包装の塗布のための請求項１から
    １２までのいずれか１項記載の塗料系の使用。
JP11026927A 1998-02-07 1999-02-04 熱可塑性ポリエステルを基礎とする塗料系、その製造方法および使用 Pending JPH11279483A (ja)

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DE19805008.9 1998-02-07
DE19805008A DE19805008A1 (de) 1998-02-07 1998-02-07 Beschichtungen auf Basis thermoplastischer Polyester unter Zusatz eines ungesättigten Polyesters als Zusatzharz

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US (1) US6143841A (ja)
EP (1) EP0934988B1 (ja)
JP (1) JPH11279483A (ja)
AT (1) ATE232554T1 (ja)
CA (1) CA2260696A1 (ja)
DE (2) DE19805008A1 (ja)

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