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JPH1029939A - 創傷治癒促進剤 - Google Patents

創傷治癒促進剤

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Publication number
JPH1029939A
JPH1029939A JP8187294A JP18729496A JPH1029939A JP H1029939 A JPH1029939 A JP H1029939A JP 8187294 A JP8187294 A JP 8187294A JP 18729496 A JP18729496 A JP 18729496A JP H1029939 A JPH1029939 A JP H1029939A
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JP
Japan
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carnosine
zinc
wound
zinc salt
complex
Prior art date
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Pending
Application number
JP8187294A
Other languages
English (en)
Inventor
Tomoyuki Yoneda
智幸 米田
Akihiko Yoshida
昭彦 吉田
Tokiro Takami
時郎 高美
Yasuhiro Nishimura
泰広 西邑
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hamari Chemicals Ltd
Zeria Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Hamari Chemicals Ltd
Zeria Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority to KR1019980710865A priority patent/KR20000022432A/ko
Priority to CA002260258A priority patent/CA2260258A1/en
Priority to AU32746/97A priority patent/AU718461B2/en
Publication of JPH1029939A publication Critical patent/JPH1029939A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4172—Imidazole-alkanecarboxylic acids, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 Ｌ−カルノシン亜鉛塩又はＬ−カルノシ
ン亜鉛錯体を有効成分とする皮膚欠損を伴う創傷の治癒
促進剤。 【効果】 欠損傷、熱傷、凍傷、褥瘡等、皮膚欠損を伴
う創傷の治癒に優れた促進効果を与える。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、欠損傷、熱傷、凍
傷、褥瘡などの皮膚欠損を伴う創傷の治癒を促進させる
医薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】創傷は皮膚欠損の有無により二種類に大
別することができ、また、皮膚欠損の有無により治癒機
序が異なることも明らかとなっている。皮膚欠損を伴わ
ない創傷としては、切創が挙げられ、その治癒機序とし
ては結合組織の再生（一次治癒）がその中心となる。一
方、皮膚欠損を伴う創傷としては、欠損傷、熱傷、凍
傷、褥瘡などが挙げられ、これらの治癒機序としては、
欠損部が肉芽組織が充填されると共に周囲から再生して
くる表皮で被われること（二次治癒）がその中心とな
る。このように、創傷の治癒機序は、皮膚欠損の有無に
より大きく異なったものとなっている。よって、一次治
癒の促進効果を有する薬剤であっても、二次治癒に促進
効果を有するとはいえないものである。
【０００３】また、従来より、創傷の治療にはソルコセ
リル、Ｌ−カルノシン、亜鉛等が用いられているが、こ
れらは、一次治癒に対しては、促進効果を有するが、二
次治癒に対しては十分な促進効果を有するとはいえなか
った。
【０００４】一方、皮膚欠損を伴う創傷は、治癒に長期
間を要し、重篤なものが多く、中でも褥瘡などは持続的
に皮膚に加わる圧力が局所の虚血性循環障害を起こした
結果生じる皮膚の壊死性変化であり、臨床的にも重篤な
疾患であるが満足できる治療薬はほとんどない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで、皮膚欠損を伴
う創傷における肉芽組織の増殖及び表皮の再生を促進さ
せる薬剤の開発が望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる実情に鑑み、本発
明者は鋭意研究を行ったところ、Ｌ−カルノシン亜鉛塩
及び錯体が皮膚欠損を伴う創傷における肉芽組織の増殖
及び表皮の再生促進効果を有することを見い出し本発明
を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、Ｌ−カルノシン亜鉛
塩又はＬ−カルノシン亜鉛錯体を有効成分とする皮膚欠
損を伴う創傷の治癒促進剤を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明で用いられるＬ−カルノシ
ン亜鉛塩又はＬ−カルノシン亜鉛錯体（以下、Ｌ−カル
ノシン亜鉛と略す）の構成成分であるＬ−カルノシン及
び亜鉛は上述の通り創傷における一次治癒促進作用を有
することが知られており、特に亜鉛は酸化亜鉛として亜
鉛華軟膏に配合し、古くから創傷治癒剤として用いられ
ている。また、本発明のＬ−カルノシン亜鉛は肝炎、消
化性潰瘍、膵炎、炎症性腸疾患に対する予防・治療効果
を有し、皮膚の切創モデルを用いた試験において、硫酸
亜鉛よりも優れた作用を示し、その機序として結合組織
の再生を促進することが明らかにされている（日本薬理
学雑誌１００巻，１６５〜１７２頁，１９９２）が、肉
芽組織の増殖促進効果については未だ知られていなかっ
た。
【０００９】Ｌ−カルノシン亜鉛塩又は錯体は不定形又
は結晶性の２つのタイプが存在するが、効果に差がな
い。なお、Ｌ−カルノシン亜鉛塩又は錯体が不定形又は
結晶性のいずれであるかは、例えば電子顕微鏡による観
察、赤外線吸収スペクトル、Ｘ線解折パターンなどによ
り区別することができる。
【００１０】Ｌ−カルノシン亜鉛は、例えば水又は有機
溶媒中でＬ−カルノシンに亜鉛塩及びアルカリ金属化合
物を反応させることにより製造される。
【００１１】具体的には、結晶性Ｌ−カルノシン亜鉛
は、室温又は加温下で無水又は含水極性有機溶媒中でＬ
−カルノシン１モルに対して亜鉛塩及びアルカリ金属化
合物をそれぞれ０．８〜１．２モル及び１．６〜２．４
モル使用して反応を行うことにより得られる（特開昭６
４−４２４７１号）。極性有機溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセ
トニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアルデヒド、テトラヒドロフラン、アセトン等が
挙げられ、約５０％まで水を含んだものでも使用可能で
ある。亜鉛塩としては、無機酸の塩と有機酸の塩のいず
れをも使用することができ、前者の例としては、ハロゲ
ン化亜鉛、硫酸亜鉛、硝酸亜鉛、過塩素酸亜鉛等が、後
者の例としては酢酸亜鉛などのカルボン酸の亜鉛塩や、
アセチルアセトン亜鉛等が挙げられるが、反応が進行す
る亜鉛塩であればいずれの亜鉛塩でも使用可能である。
また、アルカリ金属化合物としては、水酸化リチウム、
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、カリウムアルコラ
ート、ナトリウムアルコラート等が用いられる。
【００１２】また、不定形Ｌ−カルノシン亜鉛塩又は錯
体は、無水又は含水極性有機溶媒の代わりに水を用いる
以外は前記と同様の方法で製造することができる。
【００１３】斯くして得られるＬ−カルノシン亜鉛は、
製薬上許容される補助剤を配合して、軟膏剤、パスタ
剤、パップ剤、外用散剤、スプレー剤、坐剤等の外用剤
とすることができるが、特に軟膏剤及びパスタ剤が好ま
しい。
【００１４】本発明の外用剤において、製薬上許容され
る補助剤としては、その剤型により異なるが、ワセリ
ン、流動パラフィン、ゲル化炭化水素（別名：プラスチ
ベース）等の炭化水素類；中鎖脂肪酸トリグリセライ
ド、サフラワー油、豚脂、ハードファット、カカオ脂等
の動植物性油；セタノール、ステアリルアルコール、ス
テアリン酸、パルミチン酸イソプロピル等の高級脂肪酸
アルコール及び脂肪酸及びそのエステル類；マクロゴー
ル（ポリエチレングリコール）、１，３−ブチレングリ
コール、グリセリン、ゼラチン、白糖、糖アルコール等
の水溶性基剤；グリセリン脂肪酸エステル、ステアリン
酸ポリオキシル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の
乳化剤；アクリル酸エステル、アルギン酸ナトリウム等
の粘着剤；液化石油ガス、二酸化炭素等の噴射剤；パラ
オキシ安息香酸エステル類などの防腐剤等が挙げられ、
本発明の外用剤はこれらを用いて常法に従い製造するこ
とができる。
【００１５】
【実施例】次に参考例、試験例及び実施例を挙げて本発
明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。
【００１６】参考例 ＜結晶性Ｌ−カルノシン亜鉛錯体の製造＞メタノール１
００mlに３．５１ｇの水酸化ナトリウムを溶解し、Ｌ−
カルノシン９．９６ｇを加えて均一な溶液とした。これ
に、酢酸亜鉛二水和物 ９．６７ｇをメタノール１４５
mlに溶解した溶液を、攪拌下３０分を要して滴下したと
ころ次第に白色沈澱が生じた。滴下終了後、２時間攪拌
し一夜放置後、濾過し１４０mlの水で洗い８０℃にて５
時間風乾して白色粉末状結晶１２．４ｇを得た。
【００１７】IR(KBr)cm-1：3292, 1626, 1563, 1389, 1
262, 1230, 1117, 1060, 1030,999, 982, 883, 787 元素分析値（C9H12N4O3Znとして）： C H N Zn 理論値（％） 37.33 4.18 19.35 22.53 測定値（％） 37.07 4.27 19.06 22.50
【００１８】 Ｘ線解折パターン 格子面間隔（ｄ；オングストローム） 相対強度（％；Ｉ／Ｉ0） 11.87 26 7.54 28 5.97 43 5.55 27 5.26 30 4.52 51 3.96 100 3.56 19 3.24 29 2.97 19 2.79 17 2.68 22 2.58 21 2.38 25 2.10 13 1.97 14 1.88 15 1.84 14 1.69 10 1.57 9 1.55 9 1.53 10
【００１９】試験例１ 創傷治癒促進作用 Sprague-Dawley系ラット雄性（体重２００ｇ前後）をペ
ントバルビタールナトリウム麻酔下に背部を剪毛し、ヨ
ードチンキで皮膚を消毒した後、円形（内径１cm）の皮
革用パンチを用いて背部皮膚に左右対称の円形切除創を
２ケ所作製した。創傷作製日当日よりヒドロコルチゾン
（５０mg／kg）を１日１回連日皮下投与し、創傷の治癒
を遅延させた。下記の組成の軟膏を創傷作製当日より創
傷部１ケ所につき２００mgを１日１回、連日塗布した。
８日後の創傷部の面積を測定して対照群（無塗布）と比
較し、下記式（１）によって創傷治癒促進効果を算出し
た。
【００２０】
【００２１】（製法）それぞれ各薬物を♯６０メッシュ
のふるいにかけ大粒子を取り除いた後、各薬物及びプラ
スチベースの各分量を全量１２００ｇとなるようプラネ
タリーミキサー（練合機）に仕込み均一とした。１００
ｇずつに分けチューブに充填し、軟膏剤とした。
【００２２】
【数１】
【００２３】
【表１】
【００２４】表１より明らかなように本発明結晶性Ｌ−
カルノシン亜鉛錯体軟膏は、基剤群に対して有意に創傷
面積を縮少し、優れた創傷治癒促進作用を示した。
【００２５】試験例２ 細胞増殖促進作用 ヒト臍帯静脈内皮細胞（クラボウ社製）を９６穴プレー
トで５日間培養した。ＭＥＭ培地で２回洗浄した後、被
験薬物を含むＭＥＭ培地を添加して２１時間培養後、ブ
ロムデオキシウリジン（BrdU）を添加して更に３時間培
養した。培養液を除去後に固定液で３０分間固定し、Ｅ
ＬＩＳＡ法によりＢｒｄＵ量を測定した。結果を表２に
示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】表２より、結晶性Ｌ−カルノシン亜鉛錯体
は、Ｌ−カルノシン又は硫酸亜鉛の単独投与と比較し、
優れた細胞増殖促進作用を示した。
【００２８】試験例３ 抗菌試験 試験品はジメチルスルホキシドを用いて、希釈列（4000
0, 20000, 10000, 5000, 2500, 1250mg/l）を調整し
た。これを感受性用培地−Ｎ（日水製薬社製）９．５ml
に０．５mlを添加混合し、シャーレに流して固化平板を
作製した（寒天培地中の薬剤濃度は、2000, 1000, 500,
250, 125, 62.5mg/lとなる）。接種細菌は黄色ブドウ
球菌（S. aureus）を用い感受性測定用ブイヨン（日水
製薬社製）で３７℃、２０時間培養し、約１０6CFU/ml
の懸濁液を調整した。試験菌懸濁液を白金耳を用いて薬
剤混合寒天平板に画線塗布し、３７±１℃で１８〜２０
時間培養し、発育の見られない濃度をもって最小発育阻
止濃度（MIC）とした。結果を表３に示す。
【００２９】
【表３】
【００３０】表３より明らかなように、結晶性Ｌ−カル
ノシン亜鉛錯体は、創傷治癒の遅延の原因となる細菌感
染を抑制する作用を有する。
【００３１】 製剤例１ 油性軟膏 結晶性Ｌ−カルノシン亜鉛錯体 ２ｇ 流動パラフィン ２０ｇ 白色ワセリン 全量１００ｇ
【００３２】上記処方により常法に従って２％軟膏を調
製した。
【００３３】 製剤例２ 水溶性軟膏 結晶性Ｌ−カルノシン亜鉛錯体 ２ｇ ポリエチレングリコール４０００ ４０ｇ ポリエチレングリコール４００ 全量１００ｇ
【００３４】上記処方により常法に従って２％軟膏を調
製した。
【００３５】 製剤例３ 外用クリーム 結晶性Ｌ−カルノシン亜鉛錯体 ２ｇ 流動パラフィン １０ｇ 白色ワセリン １０ｇ ステアリルアルコール ５ｇ １，３−ブチレングリコール ５ｇ グリセリン １０ｇ ステアリン酸ポリオキシル４０ ３ｇ キサンタンガム ０．１ｇ パラオキシ安息香酸ブチル ０．２ｇ 精製水 全量１００ｇ
【００３６】上記処方により常法に従って２％外用クリ
ームを調製した。
【００３７】 製剤例４ 坐剤 結晶性Ｌ−カルノシン亜鉛錯体 ２ｇ ハードファット 全量１００ｇ
【００３８】上記処方により常法に従って２％坐剤を調
製した。
【００３９】
【発明の効果】本発明によれば、欠損傷、熱傷、凍傷、
褥瘡等、皮膚欠損を伴う創傷の治癒に優れた促進効果を
与えることができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年８月１２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】（組成）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｄ 233/64 １０６ Ｃ０７Ｄ 233/64 １０６ (72)発明者 高美 時郎 大阪府吹田市千里山東２−８−10 (72)発明者 西邑 泰広 兵庫県宝塚市湯本町２番６ セザンヌ宝塚 501

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ｌ−カルノシン亜鉛塩又はＬ−カルノシ
    ン亜鉛錯体を有効成分とする皮膚欠損を伴う創傷の治癒
    促進剤。
  2. 【請求項２】 外用剤である請求項１記載の創傷の治癒
    促進剤。
JP8187294A 1996-07-17 1996-07-17 創傷治癒促進剤 Pending JPH1029939A (ja)

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EP97928460A EP0914826A4 (en) 1996-07-17 1997-06-25 HEALING ACCELERATORS
KR1019980710865A KR20000022432A (ko) 1996-07-17 1997-06-25 창상 치유 촉진제
CA002260258A CA2260258A1 (en) 1996-07-17 1997-06-25 Wound healing accelerators
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