JPH10101543A - チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】メラニン生成に関与するチロシナーゼ活性を強
く抑制するチロシナーゼ活性阻害剤、並びにチロシナー
ゼ活性を抑制することによりメラニン生成を抑制し、美
白作用等を示す化粧料を提供すること。 【解決手段】式（１）（Ｒ¹〜Ｒ⁷：Ｈ，ＯＨ、但し、２
位及び４位、若しくは２'位及び４'位の少なくとも一方
はＯＨ）で表されるカルコン類、式（２）（Ｒ⁸〜
Ｒ¹⁰：Ｈ，ＯＨ）で表されるフラバノン誘導体、式
（３）（Ｒ¹¹〜Ｒ¹³：Ｈ，ＯＨ）で表されるフラボン誘
導体又はこれらの混合物等の２'位及び４'位に水酸基を
有するフラボノイド（但し、カルコン類は、２位及び４
位、若しくは２'位及び４'位の少なくとも一方に水酸基
を有しておれば良い）を有効成分として含有するチロシ
ナーゼ活性阻害剤及び化粧料。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚のシミ、ソバ
カス等の予防又は治療に有効なチロシナーゼ活性阻害剤
及び該阻害剤を利用した化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、皮膚のシミ、ソバカスの予防又は
治療を目的として、チロシナーゼ活性を阻害することに
よりメラニン生成を抑制する物質が種々提案されてい
る。具体的には、ビタミンＣ、ハイドロキノン、コウジ
酸、チオール系化合物、種々の動植物抽出物が知られて
おり、これらを配合する化粧料が開発され、商品化され
ている。しかし、前記ビタミンＣ、ハイドロキノン、コ
ウジ酸は極性が高いため、化粧料として配合するにはこ
の点を考慮する必要がある。また前記チオール系化合物
は、化粧料への配合にあたって安定性に問題がある。

【０００３】一方、フラボノイドは、木材や植物中に存
在し、また各種のフラボノイドが合成により得られるこ
とも知られている。しかしながら、２'−及び４'−位に
水酸基を有するフラボノイドがチロシナーゼ活性を阻害
することについては知られていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、メラニン生成に関与するチロシナーゼ活性を強く抑
制するチロシナーゼ活性阻害剤を提供することにある。
本発明の別の目的は、チロシナーゼ活性を抑制すること
によりメラニン生成を抑制し、美白作用等を示す化粧料
を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、式
（１）（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁷は同一若しくは異なる基であっ
て、水素原子又は水酸基を示す。但し、２位及び４位、
若しくは２'位及び４'位の少なくとも一方は水酸基であ
る）で表されるカルコン類、式（２）（式中、Ｒ⁸〜Ｒ
¹⁰は同一若しくは異なる基であって、水素原子又は水酸
基を示す）で表されるフラバノン誘導体、式（３）（式
中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹³は同一若しくは異なる基であって、水素
原子又は水酸基を示す）で表されるフラボン誘導体又は
これらの混合物等の２'位及び４'位に水酸基を有するフ
ラボノイド（但し、カルコン類は、２位及び４位、若し
くは２'位及び４'位の少なくとも一方に水酸基を有して
おれば良い）を有効成分として含有するチロシナーゼ活
性阻害剤が提供される。

【０００６】

【化２】

【０００７】また、本発明によれば、前記チロシナーゼ
活性阻害剤を含む化粧料が提供される。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下本発明を更に詳細に説明す
る。本発明者らは、カルコン類、フラバノン類、フラボ
ン類、イソフラボン類、ベンザルクマラノン類、アント
シアン類等の各種フラボノイドの中でも２'位及び４'位
に水酸基を有するフラボノイド（但し、カルコン類は、
２位及び４位、若しくは２'位及び４'位の少なくとも一
方に水酸基を有しておれば良い）が、チロシナーゼ活性
阻害作用を有することを見い出し本発明を完成した。従
って、本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、２'位及び
４'位に水酸基を有するフラボノイドを有効成分とす
る。２'位及び４'位に水酸基を有するフラボノイドとし
ては、２'位及び４'位に水酸基を有しておれば（但し、
カルコン類は、２位及び４位、若しくは２'位及び４'位
の少なくとも一方に水酸基を有しておれば良い）、特に
限定されるものではない。好ましくは前記式（１）〜
（３）で表されるフラボノイドを挙げることができる
が、所望の作用を示すものであれば前記式中にアミノ
基、アルキル基等の水酸基以外の置換基が結合されたも
のでも良い。

【０００９】前記式（１）で表されるカルコン類として
は、例えば、２’，４’−ジヒドロキシカルコン、
２’，４’，４−トリヒドロキシカルコン、２’，
４’，３，４−テトラヒドロキシカルコン、２’，
４’，３，４，５−ペンタヒドロキシカルコン、２，４
−ジヒドロキシカルコン、２’，２，４−トリヒドロキ
シカルコン、２’，４’，２，４−テトラヒドロキシカ
ルコン、２’，４’，６’，２，４−ペンタヒドロキシ
カルコン等を挙げることができる。

【００１０】これらカルコン類は、天然物であっても、
また公知の方法で合成されたものでも良く、例えば、
２’，４’，４−トリヒドロキシカルコンは、等モルの
２，４−ジヒドロキシアセトフェノンと、４−ヒドロキ
シベンズアルデヒドとをエタノールに溶解後、濃水酸化
カリウムにより約５０℃で数時間縮合させ酸性にして遊
離させる方法等により得ることができる。また、２’，
４’，６’，２，４−ペンタヒドロキシカルコンは、等
モルの２，４，６−トリヒドロキシアセトフェノンと、
２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドとを上記方法に
従って反応させることにより得ることができる。

【００１１】前記式（２）で表されるフラバノン誘導体
としては、例えば、２’，４’−ジヒドロキシフラバノ
ン、３，２’，４’−トリヒドロキシフラバノン、５，
２’，４’−トリヒドロキシフラバノン、７，２’，
４’−トリヒドロキシフラバノン、５，７，２’，４’
−テトラヒドロキシフラバノン（ステッポゲニン（step
pogenin))、５，２’，４’−トリヒドロキシ−７−メ
トキシフラバノン（アルトカルパノン（artocarpanon
e))、５，７，２’，４’−テトラヒドロキシフラバノ
ノール（ジハイドロモリン(dihydromorin))等を挙げる
ことができる。特に、５，７，２’，４’−テトラヒド
ロキシフラバノン（ステッポゲニン）が好ましい。

【００１２】これらフラバノン誘導体は、天然物であっ
ても、また公知の方法で合成されたものでも良く、例え
ば、５，７，２’，４’−テトラヒドロキシフラバノン
（ステッポゲニン）は、２’，４’，６’，２，４−ペ
ンタヒドロキシカルコンをｐＨ７のMcIlvaiの緩衝液中
で加熱還流する方法等により得ることができる。また、
ステポゲニンは、例えばクワの木又はクワ科パンノキ属
(Artocarpus)に属するパンノキ(Artocarpus incisus)の
粉末又は削り屑を温時エーテル等の溶媒抽出物から精製
単離する方法等により得ることもできる。

【００１３】前記式（３）で表されるフラボン誘導体と
しては、例えば、２’，４’−ジヒドロキシフラボン、
５，２’，４’−トリヒドロキシフラボン、７，２’，
４’−トリヒドロキシフラボン、５，２’，４’−トリ
ヒドロキシ−７−メトキシフラボン、５，７，２’，
４’−テトラヒドロキシフラボン、５，２’，４’−ト
リヒドロキシフラボノール、７，２’，４’−トリヒド
ロキシフラボノール、５，７，２’，４’−テトラヒド
ロキシフラボノール（モリン(morin))等を挙げることが
できる。

【００１４】これらフラボン誘導体は、天然物であって
も、また公知の方法で合成されたものでも良く、例え
ば、５，７，２’，４’−テトラヒドロキシフラバノン
（ステッポゲニン）と、等モルのヨウ素（Ｉ₂）とを氷
酢酸に溶解し、酢酸ナトリウム存在下に加熱する方法等
により得ることができる。

【００１５】本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、前記
有効成分を含有しておれば良く、その含有割合は、０．
０００１重量％以上である。

【００１６】本発明の化粧料は、前記チロシナーゼ活性
阻害剤を必須成分として含有し、好ましくはチロシナー
ゼ活性阻害作用に基づくメラニン生成抑制作用を示し、
美白化粧料とすることができる。前記チロシナーゼ活性
阻害剤の化粧料への配合割合は、有効成分である特定の
フラボノイドを０．０００１重量％以上、特に０．００
０１〜２０重量％、更には０．０００１〜１０重量％で
あるのが望ましい。

【００１７】本発明の化粧料には、前記チロシナーゼ活
性阻害剤の他に、その目的に応じて種々の材料を配合す
ることができる。特に従来公知の美白剤、しわ予防剤、
保湿剤又はこれらの混合物を配合することにより、所望
効果を相乗的に向上させることができる。

【００１８】前記美白剤としては、例えばコウジ酸、ア
スコルビン酸、ハイドロキノン、チオール系化合物、こ
れらの誘導体、これらを含有する動植物の抽出物又はこ
れらの混合物等を挙げることができる。前記保湿剤とし
ては、例えばグリセリン、プロピレングリコール、１，
３−ブチレングリコール、ソルビトール、マンニトー
ル、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール
等の多価アルコール類；アミノ酸、乳酸ナトリウム、ピ
ロリドンカルボン酸ナトリウム等のＮＭＦ成分；ヒアル
ロン酸；コラーゲン；エラスチン；コンドロイチン硫
酸；フィブロネクチン；セラミド類；ヘパリン類似様物
質；キトサン等の水溶性高分子物質又はこれらの混合物
等を挙げることができる。前記美白剤、しわ防止剤又は
保湿剤を配合する際の配合割合は、好ましくは前記チロ
シナーゼ活性阻害剤の有効成分の０．００１〜１０００
倍量、特に好ましくは０．００５〜５００倍量の範囲で
配合するのが望ましい。

【００１９】本発明の化粧料には、化粧類の種類に応じ
て一般に配合する油脂類、界面活性剤、アルコール類、
脂肪酸類、防腐剤、殺菌剤、増粘剤、酸化防止剤、色
素、香料、水溶性高分子、紫外線吸収剤、キレート剤、
ｐＨ調整剤、緩衝剤、精製水等の他の成分を適宜配合す
ることもできる。

【００２０】前記増粘剤としては、アルギン酸ナトリウ
ム、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウム、マルメロ種
子抽出物、トラガントガム、デンプン等の天然高分子物
質；メチルセルロース、可溶性デンプン、ヒドロキシエ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、可溶性
デンプン、カチオン化セルロース等の半合成高分子物
質；カルボキシビニルポリマー、ポリビニルアルコール
等の合成高分子物質又はこれらの混合物等を挙げること
ができる。前記防腐剤としては、安息香酸塩、ソルビン
酸塩、ジヒドロ酢酸塩、パラオキシ安息香酸エステル、
２，２，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェニ
ルエーテル、３，４，４’−トリクロロカルバニド、塩
化ベンザルコニウム、エタノール等を挙げることができ
る。前記酸化防止剤としては、ジブチルヒドロキシトル
エン、ブチルヒドロキシアニソール、ビタミンＥ、没食
子酸プロピル等を挙げることができる。前記紫外線吸収
剤としては、４−メトキシベンゾフェノン、オクチルジ
メチルパラアミノベンゾエート、エチルヘキシルパラメ
トキシサイナメート、酸化チタン、カオリン、タルク等
を挙げることができる。前記キレート剤としては、エチ
レンジアミン四酢酸塩、ピロリン酸塩、ヘキサメタリン
酸塩、クエン酸塩、酒石酸、グルコン酸等を挙げること
ができる。前記ｐＨ調整剤としては、水酸化ナトリウ
ム、リン酸水素カリウム、炭酸カリウム、クエン酸等を
挙げることができる。

【００２１】本発明の化粧料は、前記必須成分や必要に
応じて他の成分を、各種目的に応じて配合することによ
って、医薬品、医薬部外品又は化粧品として調製するこ
とができる。具体的にはローション、乳液、クリーム、
パック剤、皮膚洗浄剤、ハップ剤、プラスター剤、ペー
スト剤、軟膏、エッセンス、ゲル剤、シャンプー、リン
ス、パウダー、ファンデーション、化粧水、洗顔料、ヘ
アートニック、養毛剤、浴用剤等に調製することができ
る。この際他の成分は、前述の成分の他に、このような
各用途に従来使用されている成分を適宜選択して配合す
ることができる。

【００２２】

【発明の効果】本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、特
定のフラボノイドを有効成分とするので、メラニン生成
に関与するチロシナーゼ活性を強く抑制することができ
る。また本発明の化粧料は、前記チロシナーゼ活性阻害
剤を必須成分として含有するので、チロシナーゼ活性を
抑制することによりメラニン生成を抑制し、美白作用等
が期待でき、しかも前記有効成分は、化粧料中に安定に
配合することができるので、広範囲に及ぶ各種化粧料と
することができる。

【００２３】

【実施例】以下、実施例により更に詳細に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２４】実施例１ パンノキ(A.incisus)の木部３７ｋｇを粉砕機で細かく
粉砕してパンノキ材粉末を得た。得られたパンノキ材粉
末を、エーテルに浸漬し、室温で一昼夜保持した。次い
で、撹拌後、濾過してエーテル抽出液を得た。得られた
エーテル抽出液から溶媒及びアルトカルピン(artcarpi
n)を留去して母液とした。得られた母液を、シリカゲル
クロマトグラフィーで処理した後、シリカゲルＭＰＬＣ
で２回処理し、更に逆相ＨＰＬＣで２回処理して分画
し、チロシナーゼ阻害活性を示す画分を選択した。得ら
れた活性画分に含有される化合物を、ＬＣ−ＨＲＦＡＢ
ＭＳ(liquid chromatography-high resolution fast at
om bombardment mass spectometry)及びＮＭＲにより分
析したところ５，７，２’，４’−テトラヒドロキシフ
ラバノン（ステッポゲニン）と同定された。単離したス
テッポゲニンについて、以下に示すチロシナーゼ活性阻
害試験、メラニン生成抑制試験及びメラニン生成抑制効
果試験を行った。

【００２５】チロシナーゼ活性阻害試験 ０．１％Ｌ−チロシン溶液２．０ｍｌ(Mcilvaine 緩衝
液、ｐＨ６．８）、試料段階希釈液としての前記ステッ
ポゲニンを含むジメチルスルフォキシド溶液０．２ｍｌ
及びマッシュルーム由来のチロシナーゼ（シグマ社製）
１２５０ｕｎｉｔ／ｍｌ緩衝液０．１ｍｌを混合し、３
７℃で１０分間反応させた。次いで、４７５ｎｍで吸光
度を測定し、コントロールに対するＩＣ₅₀を求めた。そ
の結果スッテポゲニンのＩＣ₅₀は５０７ｐｐｂであり、
公知のチロシナーゼ阻害活性作用を示すコウジ酸（ＩＣ
₅₀＝１２３０ｐｐｂ）の約２．４倍の活性があることが
わかった。

【００２６】Ｂ−１６マウスメラノーマ細胞に対するメ
ラニン生成抑制試験 Ｂ−１６マウスメラノーマ細胞を１０％ＦＢＳを含むＭ
ＥＭ培地で１×１０⁵個／５ｍｌに調整し、Ｔ−２５フ
ラスコに５ｍｌ播種した。次いで５％ＣＯ₂に調整した
ＣＯ₂インキュベーターで３７℃、２４時間培養した。
細胞が完全に接着したことを確認し、ジメチルスルフォ
キシドに溶解した試料を最終濃度１００ｐｐｍになるよ
うに添加した。培養期間は６日間とし、３日目に培地交
換した。培養終了後、トリプシン処理により細胞を回収
し、その白色化度及び細胞培養度を表１及び２の判定基
準に従って肉眼で判定した。結果を表３に示す。表３の
結果より、ステッポゲニンにおいては細胞毒性がなく、
実用化に充分なメラニン生成抑制効果が得られた。

【００２７】モルモットを用いたメラニン生成抑制効果
試験 茶色モルモットの背部をバリカンで刈毛及び剃毛した。
次いで、１×１．５ｃｍの長方形の穴を６箇所開けたア
ルミ箔で覆い、ＵＶ−Ｂランプ（商品名：FL40S・BLB(東
芝株式会社製)６本、２ｍＷ／ｃｍ²の強度で総照射量１
Ｊ／ｃｍ²）で１週間に３回の割合で照射し、２週間繰
返すことにより色素沈着を形成した。その後１週間は色
素沈着を安定化させるためにモルモットを放置した。４
週目から、１日１回、１週間に５回の割合で各試料１
２．５μｌを色素沈着部位に連続４週間塗布した。塗布
前、塗布１、２、３週間後及び４週間後に、背部の写真
撮影を行った後、塗布前と塗布後の色彩色差を色彩色差
計（商品名：ＲＣ−１００、ミノルタ社製）で測定し、
その差によりΔＬ値を算出して皮膚色の黒化判定を行っ
た。結果を表４に示す。表４の結果より、スッテポゲニ
ンにおいてはメラニン生成を顕著に抑制することがわか
った。

【００２８】実施例２〜８ ステッポゲニンの代わりに、２，４−ジヒドロキシカル
コン（実施例２）、２，４，２’，４’−テトラヒドロ
キシカルコン（実施例３）、５，２’，４’−トリヒド
ロキシフラバノン（実施例４）、ジヒドロモリン（実施
例５）、５，７，２’，４’−テトラヒドロキシフラボ
ン（実施例６）、５，２’，４’−トリヒドロキシフラ
ボン（実施例７）又はモリン（実施例８）を用いた以外
は、実施例１と同様に各測定を行った。結果を表３及び
表４に示す。尚、実施例２、３、４、６及び７のチロシ
ナーゼ活性阻害試験の結果、実施例２ではＩＣ₅₀＝７１
０ｐｐｂ、実施例３ではＩＣ₅₀＝６７０ｐｐｂ、実施例
４ではＩＣ₅₀＝５８０ｐｐｂ、実施例６ではＩＣ₅₀＝５
１０ｐｐｂ、実施例７ではＩＣ₅₀＝５８０ｐｐｂであっ
た。

【００２９】

【表１】

【００３０】

【表２】

【００３１】

【表３】

【００３２】

【表４】

【００３３】実施例９、比較例１ ステアリン酸４．０重量部、セチルアルコール３．０重
量部、ステアリルアルコール１．０重量部、流動パラフ
ィン６．５重量部、ワセリン１０．０重量部、ソルビタ
ンモノステアレート１．５重量部及びポリオキシエチレ
ンモノステアレート（２５Ｅ．Ｏ．）３．０重量部を加
熱溶解した。次いで、この加熱溶解溶液に、実施例１で
単離したステッポゲニン０．５重量部、１．３−ブチレ
ングリコール５．０重量部、水酸化カリウム０．１重量
部及び精製水６５．４重量部を混合した後、冷却してク
リームを得た。また比較として、ステッポゲニンを用い
ずに精製水の量を６５．９重量部としたクリームを得
た。得られた各々のクリームを、２０〜３０歳の女性パ
ネル１０人に朝と就寝前１日２回、１か月間使用させ、
その後の肌のシミ及びソバカス改善度を評価した。評価
は有効１０点、やや有効５点、無効０点として肉眼判定
にて行った。その結果、ステッポゲニンを配合した実施
例９では平均６．０点、比較クリームでは０点であっ
た。

【００３４】実施例１０、比較例２ 実施例１で単離したステッポゲニン０．５重量部、ポリ
オキシエチレンセチルエーテル０．５重量部、プロピレ
ングリコール２．０重量部、１−メントール０．１重量
部及び精製水９６．９重量部を均一に撹拌して化粧水を
得た。また比較としてステッポゲニンを用いずに精製水
の量を９７．４重量部とした化粧水を得た。得られた各
々の化粧水を、実施例９と同様にパネル１０人に使用さ
せ、肌のシミ及びソバカス改善度を同様に評価した。そ
の結果、ステッポゲニンを配合した実施例１０では平均
６．０点、比較化粧水では０点であった。

【００３５】実施例１１、比較例３ 実施例１で単離したステッポゲニン０．５重量部、ポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）１．０重
量部、エタノール１５．０重量部、１，３−ブチレング
リコール４．０重量部及び精製水７９．５重量部を混合
撹拌し、各成分を溶解してローションを調製した。また
比較としてステッポゲニンを用いず、精製水の量を８
０．０重量部としたローションを得た。得られた各々の
ローションを、実施例９と同様にパネル１０人に使用さ
せ、肌のシミ及びソバカス改善度を同様に評価した。そ
の結果、ステッポゲニンを配合した実施例１１では平均
８．０点、比較ローションでは０点であった。

【００３６】実施例１２、比較例４ スクワラン８．０重量部、ワセリン２．０重量部、ミツ
ロウ０．５重量部、ソルビタンセスキオレート０．８重
量部及びポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０
Ｅ．Ｏ．）１．２重量部を加熱溶解した。得られた加熱
溶解溶液に、実施例１で単離したステッポゲニン０．５
重量部、カルボキシビニルポリマー０．２重量部、プロ
ピレングリコール５．０重量部、水酸化カリウム０．１
重量部、エタノール２．０重量部及び精製水７９．７重
量部を混合した後、冷却して乳液を調製した。また比較
としてステッポゲニンを用いず、精製水の量を８０．２
重量部とした乳液を得た。得られた各々の乳液を、実施
例９と同様にパネル１０人に使用させ、肌のシミ及びソ
バカス改善度を同様に評価した。その結果、ステッポゲ
ニンを配合した実施例１２では平均６．５点、比較乳液
では０点であった。

【００３７】実施例１３ スクワラン８．０重量部、ワセリン２．０重量部、ミツ
ロウ０．５重量部、ソルビタンセスキオレート０．８重
量部及びポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０
Ｅ．Ｏ．）１．２重量部を加熱溶解した。得られた加熱
溶解溶液に、５，７，２’，４’−テトラヒドロキシフ
ラボン０．５重量部、カルボキシビニルポリマー０．２
重量部、プロピレングリコール５．０重量部、水酸化カ
リウム０．１重量部、エタノール２．０重量部、コウジ
酸１．０重量部及び精製水７８．７重量部を混合した
後、冷却して乳液を調製した。

【００３８】実施例１４ モノステアリン酸ポリエチレングリコール１．０重量
部、親油型モノステアリン酸グリセリン２．０重量部、
オリーブ油５．０重量部、オレイン酸２．０重量部を加
熱溶解した。得られた加熱溶解溶液に、ジヒドロモリン
０．５重量部、ヒドロキシエチルセルロース０．２重量
部、プロピレングリコール２．０重量部、グリチルリチ
ン酸ジカリウム０．１重量部及び精製水８７．２重量部
を混合した後、冷却して乳液を調製した。

【００３９】実施例１５ ステアリン酸４．０重量部、セチルアルコール３．０重
量部、ステアリルアルコール１．０重量部、流動パラフ
ィン６．５重量部、ワセリン１０．０重量部、ソルビタ
ンモノステアレート１．５重量部及びポリオキシエチレ
ンモノステアレート（２５Ｅ．Ｏ．）３．０重量部を加
熱溶解した。次いで、この加熱溶解溶液に、２，４，
２’，４’−テトラヒドロキシカルコン０．５重量部、
１．３−ブチレングリコール５．０重量部、水酸化カリ
ウム０．１重量部、アルブチン０．２重量部及び精製水
６５．２重量部を混合した後、冷却してクリームを得
た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/35 ＡＤＡ Ａ６１Ｋ 31/35 ＡＤＡ // Ｃ０７Ｃ 49/835 Ｃ０７Ｃ 49/835 Ｃ０７Ｄ 311/30 Ｃ０７Ｄ 311/30 311/32 311/32

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ２'位及び４'位に水酸基を有するフラボ
   ノイド（但し、カルコン類は、２位及び４位、若しくは
   ２'位及び４'位の少なくとも一方に水酸基を有しておれ
   ば良い）を有効成分として含有するチロシナーゼ活性阻
   害剤。
2. 【請求項２】 ２'−及び４'−位に水酸基を有するフラ
   ボノイドが、式（１）（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁷は同一若しくは
   異なる基であって、水素原子又は水酸基を示す。但し、
   ２位及び４位、若しくは２'位及び４'位の少なくとも一
   方は水酸基である）で表されるカルコン類、式（２）
   （式中、Ｒ⁸〜Ｒ¹⁰は同一若しくは異なる基であって、
   水素原子又は水酸基を示す）で表されるフラバノン誘導
   体、式（３）（式中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹³は同一若しくは異なる
   基であって、水素原子又は水酸基を示す）で表されるフ
   ラボン誘導体又はこれらの混合物である請求項１に記載
   のチロシナーゼ活性阻害剤。 【化１】
3. 【請求項３】 請求項１又は２に記載のチロシナーゼ活
   性阻害剤を含む化粧料。