JPH0261929B2 - - Google Patents
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- JPH0261929B2 JPH0261929B2 JP58029390A JP2939083A JPH0261929B2 JP H0261929 B2 JPH0261929 B2 JP H0261929B2 JP 58029390 A JP58029390 A JP 58029390A JP 2939083 A JP2939083 A JP 2939083A JP H0261929 B2 JPH0261929 B2 JP H0261929B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
この発明は新規なβ−オキシ−α−メチレンプ
ロピオン酸エステルに関するものであり植物生長
抑制剤として有用である。 （従来技術） β−フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸
は、３−メチルクマリンを合成する中間体として
報告されている。また、β−フエニルチオ−α−
メチレンプロピオン酸は、チオクロマン−３−カ
ルボン酸を合成するための中間体として報告され
ている。（Swaminathan等、Synthesis.
Communications，Sept.1975，p.599，同June
1976，p.409） これらの文献には４−メチルなど、いくつかの
核置換体も記されている。しかし、ベンゼン核が
本発明の化合物のように置換されたβ−オキシ−
α−メチレンプロピオン酸については記載がな
く、植物に対する作用も記されていない。 また、特公昭52−1972号公報には、植物生長調
整剤としてある種のα−置換アクリル酸誘導体が
記されているが、これらの化合物はチオエステル
や鎖式チオエーテル型の構造をもつ物質であり、
置換フエニルエーテル型の構造をもつ化合物は記
されていない。 （発明の目的） 本発明者は、有用な対植物活性をもつ化合物を
見出すべく研究し、β−オキシ−α−メチレンプ
ロピオン酸に属する一群の新規化合物を合成し、
それらの植物に対する作用を確認し、本発明を完
成した。 即ち、本発明は対植物活性の如き有用な性質を
もつ化合物を新たに創り出すことを目的とする。 （発明の構成と例示） 本発明は一般式
ロピオン酸エステルに関するものであり植物生長
抑制剤として有用である。 （従来技術） β−フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸
は、３−メチルクマリンを合成する中間体として
報告されている。また、β−フエニルチオ−α−
メチレンプロピオン酸は、チオクロマン−３−カ
ルボン酸を合成するための中間体として報告され
ている。（Swaminathan等、Synthesis.
Communications，Sept.1975，p.599，同June
1976，p.409） これらの文献には４−メチルなど、いくつかの
核置換体も記されている。しかし、ベンゼン核が
本発明の化合物のように置換されたβ−オキシ−
α−メチレンプロピオン酸については記載がな
く、植物に対する作用も記されていない。 また、特公昭52−1972号公報には、植物生長調
整剤としてある種のα−置換アクリル酸誘導体が
記されているが、これらの化合物はチオエステル
や鎖式チオエーテル型の構造をもつ物質であり、
置換フエニルエーテル型の構造をもつ化合物は記
されていない。 （発明の目的） 本発明者は、有用な対植物活性をもつ化合物を
見出すべく研究し、β−オキシ−α−メチレンプ
ロピオン酸に属する一群の新規化合物を合成し、
それらの植物に対する作用を確認し、本発明を完
成した。 即ち、本発明は対植物活性の如き有用な性質を
もつ化合物を新たに創り出すことを目的とする。 （発明の構成と例示） 本発明は一般式
【式】で表わさ
れる新規なβ−オキシ−α−メチレンプロピオン
酸である。 こゝでＡは、特定の基で置換されたベンゼン核
を含む基である。ベンゼン核上の置換基は−Ｆ、
−SCH3、−NH−C10H7、−C6H5または−（CH2）4
−であり、従つて本発明の化合物は上の一般式に
おいてＡがそれぞれフルオロフエニル、メチルチ
オフエニル、ビフエニリル及びテトラヒドロナフ
チルである化合物である。 （合成法） 本発明の化合物は、次のような方法で容易に合
成することができる。即ち、Ａ−OH（Ａは前記
と同じものを意味する）で表わされるフエノール
類(1)を、例えばエタノールのような溶媒及びアル
カリ（例えば３倍モルのNaOH）の存在下にβ，
β−ジブロモイソ酪酸(2)と反応させることによつ
てオキシにＡのついたβ−オキシ−α−メチレン
プロピオン酸(3)を得る。 合成法の更に詳細な具体例は製造例により示
し、またそれにより得られた各物質の代表的な物
性値は第１表に示した。
酸である。 こゝでＡは、特定の基で置換されたベンゼン核
を含む基である。ベンゼン核上の置換基は−Ｆ、
−SCH3、−NH−C10H7、−C6H5または−（CH2）4
−であり、従つて本発明の化合物は上の一般式に
おいてＡがそれぞれフルオロフエニル、メチルチ
オフエニル、ビフエニリル及びテトラヒドロナフ
チルである化合物である。 （合成法） 本発明の化合物は、次のような方法で容易に合
成することができる。即ち、Ａ−OH（Ａは前記
と同じものを意味する）で表わされるフエノール
類(1)を、例えばエタノールのような溶媒及びアル
カリ（例えば３倍モルのNaOH）の存在下にβ，
β−ジブロモイソ酪酸(2)と反応させることによつ
てオキシにＡのついたβ−オキシ−α−メチレン
プロピオン酸(3)を得る。 合成法の更に詳細な具体例は製造例により示
し、またそれにより得られた各物質の代表的な物
性値は第１表に示した。
【表】
（発明の作用効果）
本発明の物質の植物に対する作用を使用例に示
した。 チオエステルや鎖式チオエーテル構造をもつα
−置換アクリル酸誘導体が比較的低温度において
植物の生長促進、高濃度において落葉促進作用を
もつものであつたのと異なり、本発明の物質は植
物の生長抑制作用をもつ。 このように植物生長抑制剤として有用な化合物が
本発明により提供された。 製造例１ ２−メチレン−３−（４−フルオロフ
エノキシ）プロピオン酸の合成 1.35ｇの４−フルオロフエノール（12mmol）
を無水エタノール20mlに溶解する。 次に、粉末の水酸化ナトリウム0.48ｇ、
12mmol）を加え、しばらく加熱還流する。反応
系が均一溶液になつたことを確認した後、0.98ｇ
のβ，β′−ジブロモイソ酪酸（4mmol）の無水エ
タノール溶液（10ml）を滴下し、還流条件で４時
間反応を行う。室温まで冷却した後、エタノール
を減圧下留去し、残渣に水を加える。10％塩酸で
酸性化（PH２〜３）し、ジエチルエーテルで抽出
する。エーテル層を飽和炭酸水素ナトリウムで抽
出し、アルカリ抽出層を再び濃塩酸で酸性化する
と白色結晶が析出する。吸引過により析出結晶
を分離し、水洗後減圧下乾燥する。得られた粗生
成物を薄層クロマトグラフイー（ワコーゲル Ｂ
−5F、ヘキサン：酢酸エチル＝７：３で展開）
で精製し、0.21ｇ（53％収率）の２−メチレン−
３−（４−フルオロフエノキシ）プロピオン酸
（化合物No.１）を得た。 同様の方法により、下記の化合物
した。 チオエステルや鎖式チオエーテル構造をもつα
−置換アクリル酸誘導体が比較的低温度において
植物の生長促進、高濃度において落葉促進作用を
もつものであつたのと異なり、本発明の物質は植
物の生長抑制作用をもつ。 このように植物生長抑制剤として有用な化合物が
本発明により提供された。 製造例１ ２−メチレン−３−（４−フルオロフ
エノキシ）プロピオン酸の合成 1.35ｇの４−フルオロフエノール（12mmol）
を無水エタノール20mlに溶解する。 次に、粉末の水酸化ナトリウム0.48ｇ、
12mmol）を加え、しばらく加熱還流する。反応
系が均一溶液になつたことを確認した後、0.98ｇ
のβ，β′−ジブロモイソ酪酸（4mmol）の無水エ
タノール溶液（10ml）を滴下し、還流条件で４時
間反応を行う。室温まで冷却した後、エタノール
を減圧下留去し、残渣に水を加える。10％塩酸で
酸性化（PH２〜３）し、ジエチルエーテルで抽出
する。エーテル層を飽和炭酸水素ナトリウムで抽
出し、アルカリ抽出層を再び濃塩酸で酸性化する
と白色結晶が析出する。吸引過により析出結晶
を分離し、水洗後減圧下乾燥する。得られた粗生
成物を薄層クロマトグラフイー（ワコーゲル Ｂ
−5F、ヘキサン：酢酸エチル＝７：３で展開）
で精製し、0.21ｇ（53％収率）の２−メチレン−
３−（４−フルオロフエノキシ）プロピオン酸
（化合物No.１）を得た。 同様の方法により、下記の化合物
【式】を得た。
K0313
K0314
K0315
使用例 （植物生長抑制作用の試験）
タルク50部、ベントナイト25部、ソルボール−
9047（東邦化学工業株式会社製界面活性剤）２部、
ソルボール−5039（同上）３部を良く混合し、キ
ヤリヤーとした。被験化合物をそれぞれ50部と前
記キヤリヤー200部を混合し、20％水和剤を作つ
た。この水和剤を純水に分散させ所定濃度とし
た。別のシヤーレで催芽させたイネ、タイヌビ
エ、二十日ダイコン種子を上記水和剤分散液に投
入し、25℃の照明付定温庫で７日間育苗して生長
程度を観察した。 結果を第２表に示す。
9047（東邦化学工業株式会社製界面活性剤）２部、
ソルボール−5039（同上）３部を良く混合し、キ
ヤリヤーとした。被験化合物をそれぞれ50部と前
記キヤリヤー200部を混合し、20％水和剤を作つ
た。この水和剤を純水に分散させ所定濃度とし
た。別のシヤーレで催芽させたイネ、タイヌビ
エ、二十日ダイコン種子を上記水和剤分散液に投
入し、25℃の照明付定温庫で７日間育苗して生長
程度を観察した。 結果を第２表に示す。
【表】
第２表に示したように、本発明に用いられた化合
物は植物の生長を顕著に抑制し、除草剤への利用
が期待される。
物は植物の生長を顕著に抑制し、除草剤への利用
が期待される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式【式】［式中、Ａ−は フルオロフエニル、メチルチオフエニル、ビフエ
ニリル又はテトラヒドロナフチルであるベンゼン
核を含む基を意味する。］で表されるβ−オキシ
−α−メチレンプロピオン酸。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2939083A JPS59157051A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | β−オキシ−α−メチレンプロピオン酸 |
| EP84100497A EP0117412A1 (en) | 1983-01-18 | 1984-01-18 | Propene derivatives and their use as plant growth inhibitors |
| EP84100585A EP0118685A1 (en) | 1983-02-07 | 1984-01-20 | Propene derivatives and their use as plant growth inhibitors |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2939083A JPS59157051A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | β−オキシ−α−メチレンプロピオン酸 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157051A JPS59157051A (ja) | 1984-09-06 |
| JPH0261929B2 true JPH0261929B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=12274810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2939083A Granted JPS59157051A (ja) | 1983-01-18 | 1983-02-25 | β−オキシ−α−メチレンプロピオン酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157051A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5753438A (en) * | 1980-07-29 | 1982-03-30 | Basf Ag | Manufacture of 2-aryloxy-acrylic acid compound |
| JPS57140771A (en) * | 1981-01-12 | 1982-08-31 | Ici Australia Ltd | Herbicidal compounds and composition and use |
| JPS59144731A (ja) * | 1983-02-07 | 1984-08-18 | Daicel Chem Ind Ltd | β−置換フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸誘導体 |
-
1983
- 1983-02-25 JP JP2939083A patent/JPS59157051A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5753438A (en) * | 1980-07-29 | 1982-03-30 | Basf Ag | Manufacture of 2-aryloxy-acrylic acid compound |
| JPS57140771A (en) * | 1981-01-12 | 1982-08-31 | Ici Australia Ltd | Herbicidal compounds and composition and use |
| JPS59144731A (ja) * | 1983-02-07 | 1984-08-18 | Daicel Chem Ind Ltd | β−置換フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59157051A (ja) | 1984-09-06 |
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