JPS5921671A - ２‐メチルベンゾイミダゾール誘導体及びこれを含有する殺虫剤 - Google Patents
２‐メチルベンゾイミダゾール誘導体及びこれを含有する殺虫剤Info
- Publication number
- JPS5921671A JPS5921671A JP13119482A JP13119482A JPS5921671A JP S5921671 A JPS5921671 A JP S5921671A JP 13119482 A JP13119482 A JP 13119482A JP 13119482 A JP13119482 A JP 13119482A JP S5921671 A JPS5921671 A JP S5921671A
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- Japan
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- compound
- methylbenzimidazole
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
４４１“′−“パ″“′−″″１” 贋。
に関するものである。 ・
本発明の２−メチルベンゾイミダゾール誘導体は新規な
化合物で、次の一般式 ｉ、１
キル基を示す）で表わされる１−（８，７−ジメ□
□チルー７−アルコキシー２−オクテニ／Ｉ／）−
２−’メチルベンゾイミダゾールである。
化合物で、次の一般式 ｉ、１
キル基を示す）で表わされる１−（８，７−ジメ□
□チルー７−アルコキシー２−オクテニ／Ｉ／）−
２−’メチルベンゾイミダゾールである。
本発明者は本発明の新規化合物が極めて優れた
：殺虫効果を有することを見出した。
耐それ故１．本発明は本、発明の新規化合物を活性
成′１ニオよ、□□１６□、。ア、６゜７あ、。 、、
：本発明化合物は次のようにして製造する。
・：。
：殺虫効果を有することを見出した。
耐それ故１．本発明は本、発明の新規化合物を活性
成′１ニオよ、□□１６□、。ア、６゜７あ、。 、、
：本発明化合物は次のようにして製造する。
・：。
以下、本発明を例につきさらに詳細に説明する。
例１
ｌ−（３，７−シメチルー２，６−オクタジェニル）−
２−メチルベンゾイミダゾール（１１式）（１，０１モ
ルの水素化ナトリウムを含む乾燥ジメチルホルムアミド
に等モル量の２−メチルベンゾイミダゾールを加え、攪
拌し溶解した。１時間後、０．０１モルのゲラニルクロ
リドを加え、さらに室温で８詩間攪拌した。然る後、反
応液に水を加え、生成物をエーテルで抽出した。エーテ
ル層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ソーダで乾燥後、減圧
下で溶媒を留去し、残留物をシリカゲルのカラムクロマ
トグラフィによって精製した。溶出は最初ヘキサンで行
ない、続いてヘキサン対酢酸エチル比が３＝１の混合溶
媒を用いた◇目的物はヘキサン対酢酸エチル比が３：１
の混合溶媒で溶出した。溶媒を減圧下で除去し、■式の
化合物を得た。収率７９％。第１図に■式の化合物のＮ
ＭＲスペクトルを示す。
２−メチルベンゾイミダゾール（１１式）（１，０１モ
ルの水素化ナトリウムを含む乾燥ジメチルホルムアミド
に等モル量の２−メチルベンゾイミダゾールを加え、攪
拌し溶解した。１時間後、０．０１モルのゲラニルクロ
リドを加え、さらに室温で８詩間攪拌した。然る後、反
応液に水を加え、生成物をエーテルで抽出した。エーテ
ル層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ソーダで乾燥後、減圧
下で溶媒を留去し、残留物をシリカゲルのカラムクロマ
トグラフィによって精製した。溶出は最初ヘキサンで行
ない、続いてヘキサン対酢酸エチル比が３＝１の混合溶
媒を用いた◇目的物はヘキサン対酢酸エチル比が３：１
の混合溶媒で溶出した。溶媒を減圧下で除去し、■式の
化合物を得た。収率７９％。第１図に■式の化合物のＮ
ＭＲスペクトルを示す。
元素分析値
（３ＨＮ
実測値 ８０，０８ ９，０９ １０．８１例２
ｌ−（８，７−シメチルー７−メトキシー２−オクテニ
ル−２−メチルベンゾイミダゾール（１式でＲがメチル
基のもの）の製造。
ル−２−メチルベンゾイミダゾール（１式でＲがメチル
基のもの）の製造。
乾燥メタノール６記に０．０１モルの酢酸水銀を懸濁さ
せ、乾燥メタノール６−に溶解した■式の化合物を室温
で加え、そのまま室温で攪拌した。
せ、乾燥メタノール６−に溶解した■式の化合物を室温
で加え、そのまま室温で攪拌した。
２４時間後８Ｎ−水酸化す） ＩＪウム溶液ＩＱｔｎ／
を加え、次いで水素イ［ホウ素ナトリウム（０，０，１
，５モル）を溶解した３Ｎ−水酸化ナトリウム溶液１０
−を加え、室温で５時間攪拌した。反応生成物はエーテ
ルで抽出し、エーテル層を食塩水で洗浄した１夛、無水
硫酸ソーダで乾燥した０溶媒を減圧下で留出し、残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製した
。溶出は最初ヘキサン対エーテル比が１：１の混合溶媒
を用い、次いでヘキサン対酢酸エチル比が２：１の混合
溶媒を用い、ざらにヘキサン対酢酸エチル比が１：２の
混合溶媒を用いた。目的物はヘキサン−ｆ詐鹸エチル比
が１：２で溶出した。溶媒を減圧下で除去し、１式の化
合物でＲがメチル基のもの？得た。収率８７％。
を加え、次いで水素イ［ホウ素ナトリウム（０，０，１
，５モル）を溶解した３Ｎ−水酸化ナトリウム溶液１０
−を加え、室温で５時間攪拌した。反応生成物はエーテ
ルで抽出し、エーテル層を食塩水で洗浄した１夛、無水
硫酸ソーダで乾燥した０溶媒を減圧下で留出し、残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製した
。溶出は最初ヘキサン対エーテル比が１：１の混合溶媒
を用い、次いでヘキサン対酢酸エチル比が２：１の混合
溶媒を用い、ざらにヘキサン対酢酸エチル比が１：２の
混合溶媒を用いた。目的物はヘキサン−ｆ詐鹸エチル比
が１：２で溶出した。溶媒を減圧下で除去し、１式の化
合物でＲがメチル基のもの？得た。収率８７％。
第２図２にこのもののＮＭＲスペクトルを示す。
元素分析ｆｉｉ′ｆ
ＯＨＮ
実測値 ７５．５２ ９，８６ ９．８０例８
ｌ−（８，７−ジメチ／ｌ／−７−ニトキシー２−オク
テニル）−２−メチルベンゾイミダゾール（１式でＲが
エチル基のもの）の製造。
テニル）−２−メチルベンゾイミダゾール（１式でＲが
エチル基のもの）の製造。
乾燥メタノールの代わりに乾燥エタノールを用いた能は
例２の方法と全く同様の操作全行ない１式の化合物でＲ
かエチル基のものを得た。収率２６％。第３項にこのも
ののＮＭＲスペクトルを示す。
例２の方法と全く同様の操作全行ない１式の化合物でＲ
かエチル基のものを得た。収率２６％。第３項にこのも
ののＮＭＲスペクトルを示す。
元素分析値
ＯＨＮ
実測値 ７５，６８ ９，６４ ８．１１１例４
本発明化合物の殺虫効果をイエバエについて試験した。
結果を次の第１表に示す。イエバエは有機リン剤感受性
（ＷＨＯ，ＳＳＳ ）及び抵抗性（第３夢の島系統のも
の）の雌成虫を用いた。試験は本発明化合物のアセトン
溶液（ｌμ））を局所施用することにより行なった。２
４時間後の死亡率を求め、５０％のイエバエが死亡する
ｂｋ （ＬＤ５０値）で効果を示した。
（ＷＨＯ，ＳＳＳ ）及び抵抗性（第３夢の島系統のも
の）の雌成虫を用いた。試験は本発明化合物のアセトン
溶液（ｌμ））を局所施用することにより行なった。２
４時間後の死亡率を求め、５０％のイエバエが死亡する
ｂｋ （ＬＤ５０値）で効果を示した。
第１表
前出の第、１表から明らかな□と、おり、本発明化合物
はｒｔ３受性イエバエに対して有機リン殺□虫剤フェニ
トロチオンより効力は劣るが、マラチオンの２倍の活性
を示した。また、有機リン剤抵抗性イエバエに対し工も
強いｉ主活性を示し、フ、エニトロチオンの約：６０倍
も強い殺虫活性を示し、′た。
はｒｔ３受性イエバエに対して有機リン殺□虫剤フェニ
トロチオンより効力は劣るが、マラチオンの２倍の活性
を示した。また、有機リン剤抵抗性イエバエに対し工も
強いｉ主活性を示し、フ、エニトロチオンの約：６０倍
も強い殺虫活性を示し、′た。
本発明の体汎な精神と視−を逸脱する：：ことなく、本
発明の種々な変更と修整が可能なこと勿論である。
発明の種々な変更と修整が可能なこと勿論である。
第１図は本発明化合物の中間体のＮＭＲスペクトル図、
第２図及び第８図はそれぞれ本発明化合物のＮＭＲスペ
クトル図である。 特許出願人 九州大学長
クトル図である。 特許出願人 九州大学長
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 （式中のＲはメチル基又はエチル基等の低級アルキル基
を示す）で表わされる１−（ａ。 ７−シメチルー７−アルコキシー２−オクテニル）−２
−メチルベンゾイミダゾールアルキル基を示す）で表わ
される１−（８゜７−ジメメルー７−アルコキシー２−
オク、テニル）−２−メチルベンゾイミダゾールを有効
成分として含有することを特徴とする殺虫剤０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13119482A JPS6035343B2 (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | ２‐メチルベンゾイミダゾール誘導体及びこれを含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13119482A JPS6035343B2 (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | ２‐メチルベンゾイミダゾール誘導体及びこれを含有する殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5921671A true JPS5921671A (ja) | 1984-02-03 |
| JPS6035343B2 JPS6035343B2 (ja) | 1985-08-14 |
Family
ID=15052218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13119482A Expired JPS6035343B2 (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | ２‐メチルベンゾイミダゾール誘導体及びこれを含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6035343B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2601564C1 (ru) * | 2015-10-26 | 2016-11-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Способ получения 1-(7-метокси-3,7-диметил-2е-октен-1-ил)-2-метилбензимидазола |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2605423C1 (ru) * | 2015-12-30 | 2016-12-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Способ получения 1-геранил-2-метилбензимидазола |
-
1982
- 1982-07-29 JP JP13119482A patent/JPS6035343B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2601564C1 (ru) * | 2015-10-26 | 2016-11-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Способ получения 1-(7-метокси-3,7-диметил-2е-октен-1-ил)-2-метилбензимидазола |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6035343B2 (ja) | 1985-08-14 |
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