JPH0249029A - 含フッ素ポリイミドの製造方法 - Google Patents
含フッ素ポリイミドの製造方法Info
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- JPH0249029A JPH0249029A JP20057988A JP20057988A JPH0249029A JP H0249029 A JPH0249029 A JP H0249029A JP 20057988 A JP20057988 A JP 20057988A JP 20057988 A JP20057988 A JP 20057988A JP H0249029 A JPH0249029 A JP H0249029A
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、熱膨張係数が小さく、かつ誘電率、屈折率の
小さい含フッ素ポリイミド及びその製造方法に関する。
小さい含フッ素ポリイミド及びその製造方法に関する。
「従来の技術」
ポリイミドは、種々の有機ポリマーの中でも耐熱性に優
れているため、宇宙、航空分野から電子通信分野まで幅
広く使われ始めている。特に最近では、単に耐熱性に優
れているだけでなく用途に応じて種々の性能を合わせ持
つことが期待されている。例えば、プリント板やＬＳＩ
用の層間絶縁膜などとしては、熱膨張率係数、誘電率が
小さいことが期待され、光通信関係、特に光導波路のク
ラツド材には屈折率が小さいことが期待されている。し
かしながら、これらの性能を充分に満足するポリイミド
は現在のところ得られていない。
れているため、宇宙、航空分野から電子通信分野まで幅
広く使われ始めている。特に最近では、単に耐熱性に優
れているだけでなく用途に応じて種々の性能を合わせ持
つことが期待されている。例えば、プリント板やＬＳＩ
用の層間絶縁膜などとしては、熱膨張率係数、誘電率が
小さいことが期待され、光通信関係、特に光導波路のク
ラツド材には屈折率が小さいことが期待されている。し
かしながら、これらの性能を充分に満足するポリイミド
は現在のところ得られていない。
これらのポリイミドを得るためには、ポリイミドの主鎖
をできる限り剛直構造にして低熱膨張性を発現させ、ざ
らにモノマーであるテトラカルボン酸二無水物またはジ
アミンに低誘電率性、低屈折率性を発現する置換基を導
入する方法が考えられる。例えばエポキシ樹脂において
は、ジャーナル オブ ポリマー サイエンス（Ｊ □
ｕｒｎａｌ ｏｆＰ ｏｌｙｍｅｒ Ｓ ｃｉｅｎｃｅ
）のパート（Ｐａｒｔ ）Ｃ，ポリマー レターズ（
Ｐ ｏｌｙｍｅｒ Ｌ ｅｔｔｅｒｓ ）、第２４巻
、第２４９頁（１９８６）に示されているようにエポキ
シ樹脂の硬化剤に多フッ素置換基を導入することにより
、これまでのエポキシ樹脂の中で最も低い誘電率を達成
している。また、特開昭６１−４４９６９号公報で示さ
れているように、屈折率においても多フッ素置換基を導
入することにより、これまでのエポキシ樹脂の中で最も
低い屈折率を達成している。このようにポリイミド骨格
を剛直構造にし、フッ素置換基を導入することにより、
熱膨張係数、誘電率、屈折率の低減が期待できる。
をできる限り剛直構造にして低熱膨張性を発現させ、ざ
らにモノマーであるテトラカルボン酸二無水物またはジ
アミンに低誘電率性、低屈折率性を発現する置換基を導
入する方法が考えられる。例えばエポキシ樹脂において
は、ジャーナル オブ ポリマー サイエンス（Ｊ □
ｕｒｎａｌ ｏｆＰ ｏｌｙｍｅｒ Ｓ ｃｉｅｎｃｅ
）のパート（Ｐａｒｔ ）Ｃ，ポリマー レターズ（
Ｐ ｏｌｙｍｅｒ Ｌ ｅｔｔｅｒｓ ）、第２４巻
、第２４９頁（１９８６）に示されているようにエポキ
シ樹脂の硬化剤に多フッ素置換基を導入することにより
、これまでのエポキシ樹脂の中で最も低い誘電率を達成
している。また、特開昭６１−４４９６９号公報で示さ
れているように、屈折率においても多フッ素置換基を導
入することにより、これまでのエポキシ樹脂の中で最も
低い屈折率を達成している。このようにポリイミド骨格
を剛直構造にし、フッ素置換基を導入することにより、
熱膨張係数、誘電率、屈折率の低減が期待できる。
「発明が解決しようとする課題」
しかしながら、これまでに剛直構造のポリイミドにフッ
素置換基を導入して、低熱膨張係数、低誘電率、低屈折
率を達成したという報告はない。
素置換基を導入して、低熱膨張係数、低誘電率、低屈折
率を達成したという報告はない。
本発明の目的は、従来のポリイミドでは有していなかっ
た低熱膨張係数、低誘電率、低屈折率などの優れた特性
を有するポリイミド及びその製造方法を提供することに
ある。
た低熱膨張係数、低誘電率、低屈折率などの優れた特性
を有するポリイミド及びその製造方法を提供することに
ある。
「課題を解決するための手段」
本発明における請求項１に記載した発明では、下記の化
学構造式［Ｉ１１］で表される含フッ素ポリイミドを提
供することを、また請求項２に記載した発明では、上記
一般式［Ｉ］で表される酸無水物と、上記一般式［１１
］で表されるジアミンとを反応させて含フッ素ポリイミ
ドを得ることを上記課題の解決手段とした。
学構造式［Ｉ１１］で表される含フッ素ポリイミドを提
供することを、また請求項２に記載した発明では、上記
一般式［Ｉ］で表される酸無水物と、上記一般式［１１
］で表されるジアミンとを反応させて含フッ素ポリイミ
ドを得ることを上記課題の解決手段とした。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明者らは、フッ素化ポリイミドの分子構造について
種々検討し、ピロメリット酸無水物の側鎖に直鎖状のフ
ルオロアルキル基を導入した含フッ素ピロメリット酸無
水物を用い、さらに剛直構造ジアミンにフルオロアルキ
ル基を導入することにより、誘電率、屈折率、熱膨張係
数とも従来のポリイミドに比較して小さいポリイミドが
得られることを明らかにした。
種々検討し、ピロメリット酸無水物の側鎖に直鎖状のフ
ルオロアルキル基を導入した含フッ素ピロメリット酸無
水物を用い、さらに剛直構造ジアミンにフルオロアルキ
ル基を導入することにより、誘電率、屈折率、熱膨張係
数とも従来のポリイミドに比較して小さいポリイミドが
得られることを明らかにした。
本発明においては、まず、上記［Ｉ］式で示される酸無
水物と上記［１１式で示されるジアミンとの反応からポ
リアミド酸を製造する。反応条件は通常のポリアミド酸
の重合条件と同じでよく、−船釣にはＮ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤中で反応させる。
水物と上記［１１式で示されるジアミンとの反応からポ
リアミド酸を製造する。反応条件は通常のポリアミド酸
の重合条件と同じでよく、−船釣にはＮ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤中で反応させる。
次に、得られたポリアミド酸のイミド化によるポリイミ
ドの合成であるが、これも通常のポリイミドの合成法が
使用できる。
ドの合成であるが、これも通常のポリイミドの合成法が
使用できる。
「実施例」
以下、実施例により本発明の含フッ素ポリイミド及びそ
の製造方法について具体的に説明するが、本発明はこれ
ら実施例に限定されるものではない。
の製造方法について具体的に説明するが、本発明はこれ
ら実施例に限定されるものではない。
なお、下記実施例において、誘電率は１ｋＨｚでの値で
あり、屈折率はナトリウムＤ線の波長（５８９６人）で
の値である。また、熱膨張係数は、下記の条件で熱処理
したフィルムを熱機械試験機に取り付けて５℃／分の条
件で窒素雰囲気中室温からガラス転位温度の間の昇温を
繰り返し行い、フィルムの吸湿水分、イミド化反応等に
よる残留歪みの影響を十分取り除き、再現性のある値を
求めた。
あり、屈折率はナトリウムＤ線の波長（５８９６人）で
の値である。また、熱膨張係数は、下記の条件で熱処理
したフィルムを熱機械試験機に取り付けて５℃／分の条
件で窒素雰囲気中室温からガラス転位温度の間の昇温を
繰り返し行い、フィルムの吸湿水分、イミド化反応等に
よる残留歪みの影響を十分取り除き、再現性のある値を
求めた。
（実施例１）
三角フラスコに３．６−ジ（３，５−ジトリフルオロメ
チルフェノキシ）ピロメリット酸無水物１３゜４８９
（２０，０ｍｍｏｌ）、ｏ−トリジン４．２４９（２０
゜ＯＩＩｌｍｏｌ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（Ｎ
ＭＰ）１００ｇを加えた。この混合物を窒素雰囲気下、
室温で３日間撹拌し、ポリアミド酸のＮＭＰ溶液（粘度
＝５８ポアズ）を得た。このものをアルミ板上に流し、
ドクターブレードで平坦にした後、１００℃で１時間、
２００℃で１時間、３５０℃で１時間、さらに４００℃
で加熱キュアした。このアルミ板を１０％ｔ−ｔ ｃ
ｘ水溶液に浸し、アルミ板を溶解してポリイミドフィル
ムを得た。
チルフェノキシ）ピロメリット酸無水物１３゜４８９
（２０，０ｍｍｏｌ）、ｏ−トリジン４．２４９（２０
゜ＯＩＩｌｍｏｌ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（Ｎ
ＭＰ）１００ｇを加えた。この混合物を窒素雰囲気下、
室温で３日間撹拌し、ポリアミド酸のＮＭＰ溶液（粘度
＝５８ポアズ）を得た。このものをアルミ板上に流し、
ドクターブレードで平坦にした後、１００℃で１時間、
２００℃で１時間、３５０℃で１時間、さらに４００℃
で加熱キュアした。このアルミ板を１０％ｔ−ｔ ｃ
ｘ水溶液に浸し、アルミ板を溶解してポリイミドフィル
ムを得た。
得られたポリイミドフィルムの物性を調べたところ、誘
電率が３，１、屈折率が１．６３９、熱膨張係数が９
ｘ １０−”（’Ｃ″″′）であった。
電率が３，１、屈折率が１．６３９、熱膨張係数が９
ｘ １０−”（’Ｃ″″′）であった。
（実施例２〜６ ）
実施例１と同様の方法を用いて、異なる組成のポリイミ
ドフィルム５種類を得た。これらの誘電率、屈折率及び
熱膨張係数をそれぞれに測定し、第１表に示した。
ドフィルム５種類を得た。これらの誘電率、屈折率及び
熱膨張係数をそれぞれに測定し、第１表に示した。
なお、比較例として、先の実施例１と同様の方法により
、ピロメリット酸無水物と４．４゛ジアミノジフエニル
エーテルを等モルずつ用いて重板ポリイミド（商品名：
カプトン）と同等のポリイミドフィルムを得、このもの
の誘電率、屈折率、熱膨張係数を測定して第１表に示し
た。
、ピロメリット酸無水物と４．４゛ジアミノジフエニル
エーテルを等モルずつ用いて重板ポリイミド（商品名：
カプトン）と同等のポリイミドフィルムを得、このもの
の誘電率、屈折率、熱膨張係数を測定して第１表に示し
た。
以下余白
これらの結果より、本発明の含フッ素ポリイミドは、従
来のものと比較して低誘電率、低屈折率かつ低熱膨張係
数を存していることが明らかとなりノこ。
来のものと比較して低誘電率、低屈折率かつ低熱膨張係
数を存していることが明らかとなりノこ。
「発明の効果」
以上説明したように、本発明の含フッ素ポリイミドは、
従来のピロメリット酸無水物を用いたポリイミドに比較
して低誘電率、低屈折率かつ低熱膨張係数となる利点を
有しているので、プリント板、１．、 Ｓ Ｉ用の層間
絶縁膜、光導波路用材料等への適用が可能となる。
従来のピロメリット酸無水物を用いたポリイミドに比較
して低誘電率、低屈折率かつ低熱膨張係数となる利点を
有しているので、プリント板、１．、 Ｓ Ｉ用の層間
絶縁膜、光導波路用材料等への適用が可能となる。
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は以下の化学構造式からなる群より選ばれ
た四価の有機基であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ Ｒ＿２は以下の化学構造式からなる群より選ばれた二価
の基を表す ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
） で示される繰り返し単位を有する含フッ素ポリイミド。 - （２）下記一般式［ I ］で表される酸無水物と、下記
一般式［II］で表されるジアミンとを反応させて請求項
１に記載した含フッ素ポリイミドを得ることを特徴とす
る含フッ素ポリイミドの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＿２−ＮＨ＿２・・・［II］ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ請求項１に記載した
Ｒ＿１、Ｒ＿２と同一とする。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63200579A JP2567049B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 含フッ素ポリイミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63200579A JP2567049B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 含フッ素ポリイミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0249029A true JPH0249029A (ja) | 1990-02-19 |
| JP2567049B2 JP2567049B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=16426684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63200579A Expired - Fee Related JP2567049B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 含フッ素ポリイミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2567049B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5324813A (en) * | 1992-07-22 | 1994-06-28 | International Business Machines Corporation | Low dielectric constant fluorinated polymers and methods of fabrication thereof |
| US5895900A (en) * | 1996-12-20 | 1999-04-20 | Aisin Seiki Kabushiki Kaisha | Pressure sensitive seat switch with air vent passages |
| US5896090A (en) * | 1996-05-29 | 1999-04-20 | Aisin Seiki Kabushiki Kaisha | Occupant sensing apparatus |
| US5965856A (en) * | 1996-11-28 | 1999-10-12 | Aisin Seiki Kabushiki Kaisha | Pressure sensitive switch |
| US6388556B1 (en) | 2000-09-07 | 2002-05-14 | Fujikura Ltd. | Film pressure sensitive resistor and pressure sensitive sensor |
| US7465479B2 (en) * | 2001-12-27 | 2008-12-16 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Polymerisable monocyclic compounds |
| EP2571019A1 (en) | 2011-08-30 | 2013-03-20 | Yamaha Corporation | Controller provided with touch detection device |
-
1988
- 1988-08-11 JP JP63200579A patent/JP2567049B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| EP2571019A1 (en) | 2011-08-30 | 2013-03-20 | Yamaha Corporation | Controller provided with touch detection device |
| US9130572B2 (en) | 2011-08-30 | 2015-09-08 | Yamaha Corporation | Controller provided with touch detection device including movable and fixed contact patterns |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2567049B2 (ja) | 1996-12-25 |
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