JPH01180894A - アミノ糖誘導体の新規な製造法 - Google Patents
アミノ糖誘導体の新規な製造法Info
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- JPH01180894A JPH01180894A JP170888A JP170888A JPH01180894A JP H01180894 A JPH01180894 A JP H01180894A JP 170888 A JP170888 A JP 170888A JP 170888 A JP170888 A JP 170888A JP H01180894 A JPH01180894 A JP H01180894A
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の利用分野］
本発明は、医薬品、免疫薬剤等の原料、中間体等として
有用なアミノ糖誘導体の新規な製造法に関する。
有用なアミノ糖誘導体の新規な製造法に関する。
［発明の背景］
細菌細胞壁の骨格を形成しているペプチドグリカン部（
特にヒトをはじめとする哺乳動物に寄生する細菌のペプ
チドクリカン）に多彩な生物活性（免疫調節作用、発熱
原性等）が存在していることは古くから知られている。
特にヒトをはじめとする哺乳動物に寄生する細菌のペプ
チドクリカン）に多彩な生物活性（免疫調節作用、発熱
原性等）が存在していることは古くから知られている。
ペプチドグリカンの有する免疫増強活性の最小単位につ
いては１９７４〜１９７５年フランスのＬｅｄｅｒｅｒ
ら、及び大阪大の小春、芝らのグループにより、それ
がＮ−アセチルムラミルーし一アラニルーＤ−イソクル
タミン（ＭＤＰ）であることが明らかにされている。
いては１９７４〜１９７５年フランスのＬｅｄｅｒｅｒ
ら、及び大阪大の小春、芝らのグループにより、それ
がＮ−アセチルムラミルーし一アラニルーＤ−イソクル
タミン（ＭＤＰ）であることが明らかにされている。
一方、クラ４ム陰性菌の細胞壁外膜に局在するリボ多糖
（ＬＰＳ）は内毒素（エンドトキシン）の主成分として
知られ、抗腫瘍活性を含むさまざまな生理活性を有して
いることが同様に知られている。
（ＬＰＳ）は内毒素（エンドトキシン）の主成分として
知られ、抗腫瘍活性を含むさまざまな生理活性を有して
いることが同様に知られている。
このリボ多糖の本体であるリビッドＡについても、西ド
イツのＷｅｓｔｐｈａｌ −派ら、及びＭＩＴのＫｈｏ
ｒａｎａらにより新たな構造式が提案されている。
イツのＷｅｓｔｐｈａｌ −派ら、及びＭＩＴのＫｈｏ
ｒａｎａらにより新たな構造式が提案されている。
このように、多彩な生物活性を有し、医薬品や免疫薬剤
としての用途が期待できるこれらペプチドクリカンやリ
ボ多糖等の生体高分子に関する基礎研究、並ひにこれら
の活性を有効利用しようとする応用研究か各方面に於い
て活発に進められている現状である。
としての用途が期待できるこれらペプチドクリカンやリ
ボ多糖等の生体高分子に関する基礎研究、並ひにこれら
の活性を有効利用しようとする応用研究か各方面に於い
て活発に進められている現状である。
これらペプチドグリカンやリボ多糖等の生体高分子に関
する基礎研究に於いては、これらの、或はこれらの原料
となる化合物の化学的合成方法についても精力的に研究
が行われている。
する基礎研究に於いては、これらの、或はこれらの原料
となる化合物の化学的合成方法についても精力的に研究
が行われている。
例えは、一般式［１１］
［式中、ＲＯは低級アルキル基を示し、ＲはＲＯＣＯ−
て示されるアシル基（Ｒ，Ｏは前記に同し。）を示す。
て示されるアシル基（Ｒ，Ｏは前記に同し。）を示す。
Ｒ１及びＲ２は何れか一方か一０Ｒ（Ｒは前記に同じ。
）を示し、他方は水素原子を示す。コて表わされる、オ
キサゾリン環を有するアミノ糖誘導体もこれらの原料或
は中間体として有用なものの一つである。この化合物の
合成法として従来より知られているものとしては、例え
はＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、３３．３５８５−３５８８
頁（１９６８）；Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅ５ｅ
ａｒｃｈ、２１，４６０−４６４頁＜１９７２）等に報
告されている、２−アセトアミド−１，３，４，６−テ
トラ−０−アセチル−２−デオキシ−β−Ｄ−クルコピ
ラノース（ペンタアセチルβ−ローグルコサミン）を原
料とし、縮合剤としてＦｅＣｌ３或はＺｎＣｌ２等を用
いることにより合成する方法か挙げられる。しかしなか
ら、これらの方法は、いずれも原料として合成か厄介な
β体のペンタアセチルＤ−クルコサミンを用いなけれは
ならないという制約を有していた。一方、現在のところ
、β体のペンタアセチルＤ−クルコサミンは、例えはＣ
ｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ、６４，９７５−
９８０頁（＋９３１）等に記載されているように、Ｄ−
クルコサミンから４工程もの煩雑な操作を経なけれは合
成することができない。以下にその合成経路を簡単に示
す。
キサゾリン環を有するアミノ糖誘導体もこれらの原料或
は中間体として有用なものの一つである。この化合物の
合成法として従来より知られているものとしては、例え
はＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、３３．３５８５−３５８８
頁（１９６８）；Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅ５ｅ
ａｒｃｈ、２１，４６０−４６４頁＜１９７２）等に報
告されている、２−アセトアミド−１，３，４，６−テ
トラ−０−アセチル−２−デオキシ−β−Ｄ−クルコピ
ラノース（ペンタアセチルβ−ローグルコサミン）を原
料とし、縮合剤としてＦｅＣｌ３或はＺｎＣｌ２等を用
いることにより合成する方法か挙げられる。しかしなか
ら、これらの方法は、いずれも原料として合成か厄介な
β体のペンタアセチルＤ−クルコサミンを用いなけれは
ならないという制約を有していた。一方、現在のところ
、β体のペンタアセチルＤ−クルコサミンは、例えはＣ
ｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ、６４，９７５−
９８０頁（＋９３１）等に記載されているように、Ｄ−
クルコサミンから４工程もの煩雑な操作を経なけれは合
成することができない。以下にその合成経路を簡単に示
す。
従って、目的とする一般式［１１］で示されるアミン糖
誘導体をＤ−クルコサミンから得ようとずれは、必然的
に工程数が長くなり操作か煩雑とならざるを得なかった
。
誘導体をＤ−クルコサミンから得ようとずれは、必然的
に工程数が長くなり操作か煩雑とならざるを得なかった
。
それ故、一般式［１１１］で示されるアミノ糖誘導体を
より簡便で且つより効率よく合成し得る新規な合成法の
出現が待ち望まれていた。
より簡便で且つより効率よく合成し得る新規な合成法の
出現が待ち望まれていた。
［発明の目的コ
本発明は、上記した如き状況に鑑みなされたもので、オ
キサゾリン環を有するアミノ糖誘導体の簡便で且つ効率
の良い製造法を提供することを目的とする。
キサゾリン環を有するアミノ糖誘導体の簡便で且つ効率
の良い製造法を提供することを目的とする。
［発明の構成］
本発明は、一般式［１１
［式中、ＲはＲＯＣＯ−て示されるアシル基（但し、Ｒ
Ｏは低級アルキル基を示す。）を示す。Ｒ１及びＲ２は
何れか一方か一０Ｒ（Ｒは前記に同し。
Ｏは低級アルキル基を示す。）を示す。Ｒ１及びＲ２は
何れか一方か一０Ｒ（Ｒは前記に同し。
）を示し、他方は水素原子を示す。コ
て表わされるベンタアシルクルコサミン又はペンタアシ
ルカラクトサミンなトリアルキルシリルバ−フルオロア
ルカンスルポン酸又はこれらの塩と反応させることを特
徴とする、 （式中、Ｒ，ＲＯｌＲｌ及びＲ２は前記に同し。）で表
わされるアミノ糖誘導体の製造法である。
ルカラクトサミンなトリアルキルシリルバ−フルオロア
ルカンスルポン酸又はこれらの塩と反応させることを特
徴とする、 （式中、Ｒ，ＲＯｌＲｌ及びＲ２は前記に同し。）で表
わされるアミノ糖誘導体の製造法である。
一般式［１］及び一般式［１１］に於けるＲはＲＯＣＯ
−て示されるアシル基（但し、Ｒｏは例えばメチル基、
エチル基、プロピル基等の低級アルキル基を示す。）を
表わし、該アシル基としては例えはアセチル基、プロピ
オニル基、フタノイル基等が挙けられる。Ｒ１及びＲ２
の何れか一方は−ＯＲ（Ｒは前記に同し。）を表わし、
他方は水素原子を表わす。即ち、一般式［１］で示され
る化合物の基本骨格は、Ｄ−クルコサミン若しくは〇−
カラクトサミンを表わし、α体、β体の何れにてもよく
、また、官能基は全て上記した如きアシル基により保護
されている。
−て示されるアシル基（但し、Ｒｏは例えばメチル基、
エチル基、プロピル基等の低級アルキル基を示す。）を
表わし、該アシル基としては例えはアセチル基、プロピ
オニル基、フタノイル基等が挙けられる。Ｒ１及びＲ２
の何れか一方は−ＯＲ（Ｒは前記に同し。）を表わし、
他方は水素原子を表わす。即ち、一般式［１］で示され
る化合物の基本骨格は、Ｄ−クルコサミン若しくは〇−
カラクトサミンを表わし、α体、β体の何れにてもよく
、また、官能基は全て上記した如きアシル基により保護
されている。
本発明で用いられるトリアルキルシリルパーフルオロア
ルカンスルホン酸としては、例えばトリメチルシリルト
リフルオロメタンスルホン酸、トリエチルシリルトリフ
ルオロメタンスルホン酸。
ルカンスルホン酸としては、例えばトリメチルシリルト
リフルオロメタンスルホン酸、トリエチルシリルトリフ
ルオロメタンスルホン酸。
トリイソプロピルシリルトリフルオロメタンスルホン酸
、トリメチルシリルペンタフルオロエタンスルホン酸、
トリメチルシリルヘプタフルオロプロパンスルホン酸、
トリエチルシリルペンタフルオロエタンスルホン酸、ジ
メチル ｔ−ブチルシリルトリフルオロメタンスルホン
酸、ジメチル ｔ−プチルシリルペンタフルオロエタン
スルホン酸。
、トリメチルシリルペンタフルオロエタンスルホン酸、
トリメチルシリルヘプタフルオロプロパンスルホン酸、
トリエチルシリルペンタフルオロエタンスルホン酸、ジ
メチル ｔ−ブチルシリルトリフルオロメタンスルホン
酸、ジメチル ｔ−プチルシリルペンタフルオロエタン
スルホン酸。
ジメチル ｔ−ブチルシリルへブタフルオロプロパンス
ルホン酸等が挙けられ、本発明で用いられるこれらの塩
としては、例えはナトリウム、カリウム、リチウム等の
アルカリ金属塩やアンモニウム塩等が挙けられる。
ルホン酸等が挙けられ、本発明で用いられるこれらの塩
としては、例えはナトリウム、カリウム、リチウム等の
アルカリ金属塩やアンモニウム塩等が挙けられる。
以下、本発明の製造法について記す。
一般式［１１て示されるアシル化アミノ糖を、適当量の
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩
化炭素等の非極性溶媒（充分に脱水したものか望ましい
。）に溶解し、これにトリアルキルシリルパーフルオロ
アルカンスルホン酸、例えはトリメチルシリルトリフル
オロメタンスルホン酸（以下、ＴＭＳＯＴｆと略記する
。）を一般式１１．１］て示されるアシル化アミノ糖に
対して通常１〜５倍モル好ましくは１〜３培モル量加え
、通常室温乃至７０°Ｃて１〜１０時間、撹拌下に反応
させる。
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩
化炭素等の非極性溶媒（充分に脱水したものか望ましい
。）に溶解し、これにトリアルキルシリルパーフルオロ
アルカンスルホン酸、例えはトリメチルシリルトリフル
オロメタンスルホン酸（以下、ＴＭＳＯＴｆと略記する
。）を一般式１１．１］て示されるアシル化アミノ糖に
対して通常１〜５倍モル好ましくは１〜３培モル量加え
、通常室温乃至７０°Ｃて１〜１０時間、撹拌下に反応
させる。
反応後は常法に従い生成物をジクロロメタン、ジクロロ
エタン、り００ホルム、四塩化炭素等の非極性溶媒で抽
出し、油層をアルカリ溶液及び水で順次洗浄した後Ｎ
ａ ２ Ｓ Ｏ４＋ Ｍｇ ＳＯａ等の乾燥剤で乾燥し
、溶媒を留去ずれは目的のアミノ糖誘導体のシロップが
高収率で得られる。要ずれは、更にこれを適当な精製法
、例えばカラムクロマトクラフィー等により精製すれは
、より高純度のアミノ糖誘導体が得られる。
エタン、り００ホルム、四塩化炭素等の非極性溶媒で抽
出し、油層をアルカリ溶液及び水で順次洗浄した後Ｎ
ａ ２ Ｓ Ｏ４＋ Ｍｇ ＳＯａ等の乾燥剤で乾燥し
、溶媒を留去ずれは目的のアミノ糖誘導体のシロップが
高収率で得られる。要ずれは、更にこれを適当な精製法
、例えばカラムクロマトクラフィー等により精製すれは
、より高純度のアミノ糖誘導体が得られる。
一般式［Ｉ］で示されるアシル化アミノ糖は、Ｄ−グル
コサミン或はＤ−カラクトサミンに、アシル化剤、例え
ば無水酢酸等の酸無水物や塩化アセチル等の酸塩化物等
を反応させる常法により、１工程で容易に得ることがで
きるのでこのようにして得たものを用いることで足りる
。
コサミン或はＤ−カラクトサミンに、アシル化剤、例え
ば無水酢酸等の酸無水物や塩化アセチル等の酸塩化物等
を反応させる常法により、１工程で容易に得ることがで
きるのでこのようにして得たものを用いることで足りる
。
以下に実施例を挙けて本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
［実施例］
実施例１゜
２−アセトアミド−１，３，４，６−テトラ−０−アセ
チル−２−デオキシ−Ｄ−グルコビラノース １８を充
分に脱水したジクロロメタン１０ｍ１に溶解し、これに
ＴＭＳＯＴｆＯ−５５ｍｌを加え、還流下に５時間撹拌
、反応させた。反応終了後、反応液にジクロロメタンを
加えて抽出し、ジクロロメタン層を２８−Ｎａ２ＣＯ３
水溶液及び水で順次洗浄した後、Ｎａ２５Ｏ，、て乾燥
し、減圧濃縮して、シロップ状の４．５−（３，４，６
−）リー０−アセチルー２−デオキシ−０−クルコビラ
ノ）−２−メチル−Δ２−オキサゾリン０．７０ｇを得
た（収率 ８３％）。
チル−２−デオキシ−Ｄ−グルコビラノース １８を充
分に脱水したジクロロメタン１０ｍ１に溶解し、これに
ＴＭＳＯＴｆＯ−５５ｍｌを加え、還流下に５時間撹拌
、反応させた。反応終了後、反応液にジクロロメタンを
加えて抽出し、ジクロロメタン層を２８−Ｎａ２ＣＯ３
水溶液及び水で順次洗浄した後、Ｎａ２５Ｏ，、て乾燥
し、減圧濃縮して、シロップ状の４．５−（３，４，６
−）リー０−アセチルー２−デオキシ−０−クルコビラ
ノ）−２−メチル−Δ２−オキサゾリン０．７０ｇを得
た（収率 ８３％）。
Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ： １７４０〜１７５０
（Ｃ二ｏ）、 １６７０（Ｃ＝Ｎ）ｃ＋Ｎ ’。
（Ｃ二ｏ）、 １６７０（Ｃ＝Ｎ）ｃ＋Ｎ ’。
実施例２゜
２−アセトアミド−１，３，４，６−チトラーＯ−アセ
チルー２−デオキシ−Ｄ−カラクトビラノース０．３９
ｇを充分に脱水したジクロロメタン３ｍｌに溶解し、こ
れにＴＭＳＯＴｆ ０．２２ｍ１を加え、還流下に５時
間攪拌、反応させた。反応終了後、反応液にジクロロメ
タンを加えて抽出し、ジクロロメタン層を２Ｎ−Ｎａ２
ＣＯ３水溶液及び水で順次洗浄した後、Ｎａ２ＳＯ４て
乾燥し、減圧濃縮して、シロップ状の４．５−（３，４
，６−）リーＯ−アセチルー２−デオキシ−Ｄ−カラク
トピラノ）−２−メチル−Δ２−オキサソリン０．３２
ｇを得た（収率 ９７％）。
チルー２−デオキシ−Ｄ−カラクトビラノース０．３９
ｇを充分に脱水したジクロロメタン３ｍｌに溶解し、こ
れにＴＭＳＯＴｆ ０．２２ｍ１を加え、還流下に５時
間攪拌、反応させた。反応終了後、反応液にジクロロメ
タンを加えて抽出し、ジクロロメタン層を２Ｎ−Ｎａ２
ＣＯ３水溶液及び水で順次洗浄した後、Ｎａ２ＳＯ４て
乾燥し、減圧濃縮して、シロップ状の４．５−（３，４
，６−）リーＯ−アセチルー２−デオキシ−Ｄ−カラク
トピラノ）−２−メチル−Δ２−オキサソリン０．３２
ｇを得た（収率 ９７％）。
Ｉ Ｒ（ｐｅａｔ） ： １７４０〜１７５０（Ｃ−
［１）、１６７０ＣＣ＝Ｎ＞ｃＮ’。
［１）、１６７０ＣＣ＝Ｎ＞ｃＮ’。
［発明の効果］
以上述べた如く、本発明は、医薬品、免疫薬剤等の原料
、中間体として有用なアミン糖誘導体の新規で有用な製
造法を提供するものであり、５工程もの操作を要してい
た従来法に比へて、工程数が少なく簡便であり、且つ効
率も良い等の点に顕著な効果を奏する発明であり、斯業
に貢献するところ大なる発明である。
、中間体として有用なアミン糖誘導体の新規で有用な製
造法を提供するものであり、５工程もの操作を要してい
た従来法に比へて、工程数が少なく簡便であり、且つ効
率も良い等の点に顕著な効果を奏する発明であり、斯業
に貢献するところ大なる発明である。
手続補正書
Claims (2)
- （１）一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、ＲはＲ＾０ＣＯ−で示されるアシル基（但し、
Ｒ＾０は低級アルキル基を示す。）を示す。Ｒ＾１及び
Ｒ＾２は何れか一方が−ＯＲ（Ｒは前記に同じ。 ）を示し、他方は水素原子を示す。］ で表わされるペンタアシルグルコサミン又はペンタアシ
ルガラクトサミンをトリアルキルシリルパーフルオロア
ルカンスルホン酸又はこれらの塩と反応させることを特
徴とする、一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ （式中、Ｒ、Ｒ＾０、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記に同じ。 ）で表わされるアミノ糖誘導体の製造法。 - （２）トリアルキルシリルパーフルオロアルカンスルホ
ン酸が、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホン
酸である、特許請求の範囲第１項に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP170888A JPH01180894A (ja) | 1988-01-07 | 1988-01-07 | アミノ糖誘導体の新規な製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP170888A JPH01180894A (ja) | 1988-01-07 | 1988-01-07 | アミノ糖誘導体の新規な製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01180894A true JPH01180894A (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=11509050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP170888A Pending JPH01180894A (ja) | 1988-01-07 | 1988-01-07 | アミノ糖誘導体の新規な製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01180894A (ja) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0464995U (ja) * | 1990-10-15 | 1992-06-04 | ||
| WO2012040719A3 (en) * | 2010-09-24 | 2012-05-31 | University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education | Novel tlr4 inhibitors for the treatment of human infectious and inflammatory disorders |
| JP2013213037A (ja) * | 2006-08-31 | 2013-10-17 | Simon Fraser Univ | 選択的グリコシダーゼ阻害剤およびその使用 |
| US9072760B2 (en) | 2010-09-24 | 2015-07-07 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | TLR4 inhibitors for the treatment of human infectious and inflammatory disorders |
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| US9199949B2 (en) | 2011-06-27 | 2015-12-01 | Alectos Therapeutics Inc. | Selective glycosidase inhibitors and uses thereof |
| US9243020B2 (en) | 2010-12-23 | 2016-01-26 | Alectos Therapeutics Inc. | Selective glycosidase inhibitors and uses thereof |
| US9409924B2 (en) | 2011-06-27 | 2016-08-09 | Alectos Therapeutics Inc. | Selective glycosidase inhibitors and uses thereof |
| US9549980B2 (en) | 2007-04-19 | 2017-01-24 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Methods of treating necrotizing enterocolitis by administering nuclear oligomerization domain-2 agonists,TLR9 agonists and TLR4 antagonists |
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| US9670195B2 (en) | 2012-08-31 | 2017-06-06 | Alectos Therapeutics Inc. | Glycosidase inhibitors and uses thereof |
| US9695197B2 (en) | 2012-10-31 | 2017-07-04 | Alectos Therapeutics Inc. | Glycosidase inhibitors and uses thereof |
| US9701693B2 (en) | 2011-06-27 | 2017-07-11 | Alectos Therapeutics Inc. | Selective glycosidase inhibitors and uses thereof |
| US9718854B2 (en) | 2011-03-31 | 2017-08-01 | Alectos Therapeutics Inc. | Selective glycosidase inhibitors and uses thereof |
| US9809537B2 (en) | 2012-08-31 | 2017-11-07 | Alectos Therapeutics Inc. | Glycosidase inhibitors and uses thereof |
| US10172848B2 (en) | 2010-12-22 | 2019-01-08 | University of Pittsburgh—Of the Commonwealth Systems of Higher Education | Gap junction-enhancing agents for treatment of necrotizing enterocolitis and inflammatory bowel disease |
| US11413299B2 (en) | 2010-09-24 | 2022-08-16 | The Johns Hopkins University | Compositions and methods for treatment of inflammatory disorders |
Citations (1)
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| JPH01503382A (ja) * | 1986-07-31 | 1989-11-16 | ザ・ゼネラル・ホスピタル・コーポレイション | パーアセチルオキサゾリン類の製造方法 |
-
1988
- 1988-01-07 JP JP170888A patent/JPH01180894A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
| JPH01503382A (ja) * | 1986-07-31 | 1989-11-16 | ザ・ゼネラル・ホスピタル・コーポレイション | パーアセチルオキサゾリン類の製造方法 |
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| US10300083B2 (en) | 2010-09-24 | 2019-05-28 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | TLR4 inhibitors for the treatment of human infectious and inflammatory disorders |
| US9532999B2 (en) | 2010-09-24 | 2017-01-03 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | TLR4 inhibitors for the treatment of human infectious and inflammatory disorders |
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