JPH06145015A - 安定化させた除草剤組成物 - Google Patents
安定化させた除草剤組成物Info
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- JPH06145015A JPH06145015A JP4297060A JP29706092A JPH06145015A JP H06145015 A JPH06145015 A JP H06145015A JP 4297060 A JP4297060 A JP 4297060A JP 29706092 A JP29706092 A JP 29706092A JP H06145015 A JPH06145015 A JP H06145015A
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- Japan
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- white carbon
- dinitroaniline
- methyl
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Abstract
(57)【要約】
【構成】式（１）：
【化１】
で表されるメチル−５−｛［（４，６−ジメトキシ−２
−ピリジニル）アミノ］カルボニルアミノスルホニル｝
−３−クロロ−１−メチル−１−Ｈ−ピラゾール−４−
カルボキシレート（以下、化合物Ａと略す。）と、ジニ
トロアニリン系除草活性化合物との混合剤に塩基性ホワ
イトカーボンを含有することを特徴とする除草剤組成
物。 【効果】中性または酸性のホワイトカーボンを配合した
製剤の場合は、化合物Ａの分解が大きかったが、しか
し、塩基性のホワイトカーボンを配合した場合には、そ
の分解は、極力、防止できた。
−ピリジニル）アミノ］カルボニルアミノスルホニル｝
−３−クロロ−１−メチル−１−Ｈ−ピラゾール−４−
カルボキシレート（以下、化合物Ａと略す。）と、ジニ
トロアニリン系除草活性化合物との混合剤に塩基性ホワ
イトカーボンを含有することを特徴とする除草剤組成
物。 【効果】中性または酸性のホワイトカーボンを配合した
製剤の場合は、化合物Ａの分解が大きかったが、しか
し、塩基性のホワイトカーボンを配合した場合には、そ
の分解は、極力、防止できた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩基性ホワイトカーボ
ンを使用することで分解を防止し、安定化させた畑地用
除草剤組成物に関するものである。
ンを使用することで分解を防止し、安定化させた畑地用
除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ジニトロアニリン系除草活性化合物は土
壌処理剤として、主に畑地の雑草防除に使用され、特に
１年生イネ科雑草の防除効果が高い。一方、メチル−５
−｛［（４，６−ジメトキシ−２−ピリジニル）アミ
ノ］カルボニルアミノスルホニル｝−３−クロロ−１−
メチル−１−Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート
（以下、化合物Ａと略す。）は、ごく微量で高い除草活
性を示し、特に広葉雑草に有効である。また、極めて低
毒性であるなど除草剤として優れた特徴を有している。
従来、これらの薬剤はそれぞれ単独に使用されてきた。
そのため、畑地の雑草を全て防除するためには、単剤を
複数回数散布する、または複数の薬剤を現地で混合した
うえで散布するなど多大の労力と時間が必要であった。
壌処理剤として、主に畑地の雑草防除に使用され、特に
１年生イネ科雑草の防除効果が高い。一方、メチル−５
−｛［（４，６−ジメトキシ−２−ピリジニル）アミ
ノ］カルボニルアミノスルホニル｝−３−クロロ−１−
メチル−１−Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート
（以下、化合物Ａと略す。）は、ごく微量で高い除草活
性を示し、特に広葉雑草に有効である。また、極めて低
毒性であるなど除草剤として優れた特徴を有している。
従来、これらの薬剤はそれぞれ単独に使用されてきた。
そのため、畑地の雑草を全て防除するためには、単剤を
複数回数散布する、または複数の薬剤を現地で混合した
うえで散布するなど多大の労力と時間が必要であった。
【０００３】効力の安定性と安全性の面からジニトロア
ニリン系除草活性化合物と化合物Ａとが一体となった混
合剤を使用すれば、畑地の広範囲の１年生イネ科雑草お
よび広葉雑草を省力的に、同時に防除することができ
る。しかし、化合物Ａは、安全性と効力において卓越し
た性能を持っているものの、ジニトロアニリン系除草活
性化合物との混合剤にした場合、化合物Ａが分解すると
いう致命的な欠点を有していた。そのため、従来、スル
ホニル尿素系除草活性化合物の分解防止技術として、そ
の製剤に植物油等を配合する方法が知られている。（特
開昭６３−０２３８０６号公報）
ニリン系除草活性化合物と化合物Ａとが一体となった混
合剤を使用すれば、畑地の広範囲の１年生イネ科雑草お
よび広葉雑草を省力的に、同時に防除することができ
る。しかし、化合物Ａは、安全性と効力において卓越し
た性能を持っているものの、ジニトロアニリン系除草活
性化合物との混合剤にした場合、化合物Ａが分解すると
いう致命的な欠点を有していた。そのため、従来、スル
ホニル尿素系除草活性化合物の分解防止技術として、そ
の製剤に植物油等を配合する方法が知られている。（特
開昭６３−０２３８０６号公報）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ジニト
ロアニリン系除草活性化合物と化合物Ａとの混合剤にお
いては、上記のような従来技術を適用しても、化合物Ａ
の分解は防止できず、その解決が望まれていた。
ロアニリン系除草活性化合物と化合物Ａとの混合剤にお
いては、上記のような従来技術を適用しても、化合物Ａ
の分解は防止できず、その解決が望まれていた。
【０００５】
【課題解決するための手段】本発明は、式（１）：
【０００６】
【化２】
【０００７】で表されるメチル−５−｛［（４、６−ジ
メトキシ−２−ピリジニル）アミノ］カルボニルアミノ
スルホニル｝−３−クロロ−１−メチル−１−Ｈ−ピラ
ゾール−４−カルボキシレート（化合物Ａ) と、ジニト
ロアニリン系除草活性化合物との混合剤において、塩基
性ホワイトカーボンを配合することにより、化合物Ａの
貯蔵時の分解を防止する安定性の良い除草剤組成物に関
するものである。
メトキシ−２−ピリジニル）アミノ］カルボニルアミノ
スルホニル｝−３−クロロ−１−メチル−１−Ｈ−ピラ
ゾール−４−カルボキシレート（化合物Ａ) と、ジニト
ロアニリン系除草活性化合物との混合剤において、塩基
性ホワイトカーボンを配合することにより、化合物Ａの
貯蔵時の分解を防止する安定性の良い除草剤組成物に関
するものである。
【０００８】尚、本発明の除草剤組成物には、必要に応
じて希釈剤および界面活性剤などを含有していてもよ
い。
じて希釈剤および界面活性剤などを含有していてもよ
い。
【０００９】ジニトロアニリン系除草活性化合物として
は、例えば、α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニ
トロ−N,N −ジプロピル−パラ−トルイジン（一般名；
トリフルラリン、以下化合物と略す）、Ｎ−（１−エ
チルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロ
アニリン（一般名；ペンディメタリン、以下化合物と
略す）、５−ジプロピルアミノ−α，α，α−トリフル
オロ−４，６−ジニトロ−ｏ−トルイジン（一般名；プ
ロジアミン、以下化合物と略す）、４−（メチルスル
ホニル）−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニ
リン（一般名；ニトラリン、以下化合物と略す）等が
挙げられる。
は、例えば、α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニ
トロ−N,N −ジプロピル−パラ−トルイジン（一般名；
トリフルラリン、以下化合物と略す）、Ｎ−（１−エ
チルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロ
アニリン（一般名；ペンディメタリン、以下化合物と
略す）、５−ジプロピルアミノ−α，α，α−トリフル
オロ−４，６−ジニトロ−ｏ−トルイジン（一般名；プ
ロジアミン、以下化合物と略す）、４−（メチルスル
ホニル）−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニ
リン（一般名；ニトラリン、以下化合物と略す）等が
挙げられる。
【００１０】ホワイトカーボンは、合成された超微粉末
の無水ケイ酸、含水ケイ酸、含水ケイ酸カルシウムの総
称であり、カーボンブラックと同様に合成ゴム、天然ゴ
ムに添加するとゴムの補強効果を示し、白色であること
からホワイトカーボンと呼ばれている。ホワイトカーボ
ンは吸油能が高く、この性質を利用して常温で液状の農
薬原体を吸収させることにより粉末化して粉剤、水和
剤、粒剤などの固形剤にする手段として良く使われる。
ホワイトカーボンにはその製造方法により性質が異なる
ものがあり、塩基性ホワイトカーボンは純水で１０重量
％の分散性液としたときの水素イオン指数が８以上のも
のである。
の無水ケイ酸、含水ケイ酸、含水ケイ酸カルシウムの総
称であり、カーボンブラックと同様に合成ゴム、天然ゴ
ムに添加するとゴムの補強効果を示し、白色であること
からホワイトカーボンと呼ばれている。ホワイトカーボ
ンは吸油能が高く、この性質を利用して常温で液状の農
薬原体を吸収させることにより粉末化して粉剤、水和
剤、粒剤などの固形剤にする手段として良く使われる。
ホワイトカーボンにはその製造方法により性質が異なる
ものがあり、塩基性ホワイトカーボンは純水で１０重量
％の分散性液としたときの水素イオン指数が８以上のも
のである。
【００１１】ホワイトカーボンとしては、カープレック
ス（シオノギ製薬（株）の商品名）、ニプシール（日本
シリカ工業（株）の商品名）、トクシール（徳山曹達
（株）の商品名）などの名称の商品がある。これらのホ
ワイトカーボンには、銘柄により、酸性・中性・塩基性
のものが種々ある。
ス（シオノギ製薬（株）の商品名）、ニプシール（日本
シリカ工業（株）の商品名）、トクシール（徳山曹達
（株）の商品名）などの名称の商品がある。これらのホ
ワイトカーボンには、銘柄により、酸性・中性・塩基性
のものが種々ある。
【００１２】本発明の除草剤組成は、製剤中にジニトロ
アニリン系除草活性化合物を１ないし６０重量％、化合
物Ａを０．０５ないし５０重量％、塩基性ホワイトカー
ボンを２ないし３０重量％の範囲で配合し、水和剤、微
粒剤、粒剤、及び顆粒水和剤とすることができる。
アニリン系除草活性化合物を１ないし６０重量％、化合
物Ａを０．０５ないし５０重量％、塩基性ホワイトカー
ボンを２ないし３０重量％の範囲で配合し、水和剤、微
粒剤、粒剤、及び顆粒水和剤とすることができる。
【００１３】希釈剤としては、クレー、タルク、ケイソ
ー土、ベントナイト、炭酸カルシウムなどが使用でき
る。
ー土、ベントナイト、炭酸カルシウムなどが使用でき
る。
【００１４】界面活性剤としては、ポリオキシエチレン
アルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステルなどの非イオン性界面活性剤、およびアルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル硫酸塩、アルキルアミン
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩な
どのイオン性界面活性剤などがあげられる。
アルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステルなどの非イオン性界面活性剤、およびアルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル硫酸塩、アルキルアミン
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩な
どのイオン性界面活性剤などがあげられる。
【００１５】
【実施例】次に、本発明の除草剤組成物における有効成
分の分解防止効果を実施例および試験例をあげて説明す
る。配合例の数字は重量部を示す。尚、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウムは界面活性剤で、アルキルアリ
ルスルホン酸塩のひとつである。以下、略号ＤＢＳで示
す。
分の分解防止効果を実施例および試験例をあげて説明す
る。配合例の数字は重量部を示す。尚、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウムは界面活性剤で、アルキルアリ
ルスルホン酸塩のひとつである。以下、略号ＤＢＳで示
す。
【００１６】 実施例１ 水和剤 化合物 Ａ １ 部 化合物 １０ カープレックス#1120 （シオノギ製薬（株）製） ２ ＤＢＳ ３ リグニンスルホン酸カルシウム ５ クレー ７９ 上記各成分を混合し、ジェットオーマイザー０１０１
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
【００１７】 実施例２ 水和剤 化合物 Ａ ２ 部 化合物 ４０ カープレックス#100（シオノギ製薬（株）製） ２０ ＤＢＳ ３ リグニンスルホン酸カルシウム ５ クレー ３０ 上記各成分を混合し、ジェットオーマイザー０１０１
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
【００１８】 実施例３ 水和剤 化合物 Ａ ２ 部 化合物 ５０ トクシールＡＬ−１（徳山曹達（株）製） １５ ＤＢＳ ３ リグニンスルホン酸カルシウム ５ クレー ２５ 上記各成分を混合し、ジェットオーマイザー０１０１
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
【００１９】 実施例４ 粒剤 化合物 Ａ ０. ２ 部 化合物 ５. ０ カープレックス#100（前出） ５. ０ ＤＢＳ ３. ０ リグニンスルホン酸カルシウム ５. ０ ベントナイト ２０. ０ タルク ６１. ８ 上記各成分を混合し、適量の水を加えて混練したのち、
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
【００２０】 実施例５ 粒剤 化合物 Ａ ０. １ 部 化合物 ２. ０ カープレックス#1120 （前出） ５. ０ ＤＢＳ ３. ０ リグニンスルホン酸カルシウム ５. ０ ベントナイト ２０. ０ タルク ６４. ９ 上記各成分を混合し、適量の水を加えて混練したのち、
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
【００２１】 比較例１ 水和剤 化合物 Ａ ２ 部 化合物 ４０ カープレックス#67 （シオノギ製薬（株）製） ２０ ＤＢＳ ３ リグニンスルホン酸カルシウム ５ クレー ３０ 上記各成分を混合し、ジェットオーマイザー０１０１
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
【００２２】 比較例２ 水和剤 化合物 Ａ ２ 部 化合物 ５０ カープレックス#80 （シオノギ製薬（株）製） １５ ＤＢＳ ３ リグニンスルホン酸カルシウム ５ クレー ２５ 上記各成分を混合し、ジェットオーマイザー０１０１
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
【００２３】 比較例３ 粒剤 化合物 Ａ ０. ２ 部 化合物 ５. ０ カープレックス#80 （前出） ５. ０ リグニンスルホン酸カルシウム ５. ０ ベントナイト ２０. ０ タルク ６４. ８ 上記各成分を混合し、適量の水を加えて混練したのち、
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
【００２４】試験例１ ホワイトカーボンの水素イオン指数測定 純水を硬質三角フラスコにとり、１０分間煮沸し、二酸
化炭素をさえぎって約２０℃に冷却した。この純水９０
ｇを２００mlの共栓付きフラスコにとり、速やかにホワ
イトカーボンの試料１０ｇを加え、密栓して１分間振り
まぜたのち、５分間静置した。これを瀘過することな
く、液に電極を入れ水素イオン濃度を測定した。測定は
ガラス電極式水素イオン濃度計 F-15 、（株）堀場製作
所製を使用した。
化炭素をさえぎって約２０℃に冷却した。この純水９０
ｇを２００mlの共栓付きフラスコにとり、速やかにホワ
イトカーボンの試料１０ｇを加え、密栓して１分間振り
まぜたのち、５分間静置した。これを瀘過することな
く、液に電極を入れ水素イオン濃度を測定した。測定は
ガラス電極式水素イオン濃度計 F-15 、（株）堀場製作
所製を使用した。
【００２５】試験結果１ ホワイトカーボンの種類 水素イオン指数 カープレックス ＃ ６７ ７. ５ カープレックス ＃ ８０ ５. ６ カープレックス ＃１００ ９. ８ カープレックス ＃１１２０ １０. ８ トクシール ＡＬ−１ ９. ６ ニプシール ＮＡ １０. ０
【００２６】試験例２ 上記実施例および比較例で製造した各種製剤を内栓付ガ
ラスサンプル瓶に入れて、４０℃の恒温槽に３０日保存
後、逆相高速液体クロマトグラフィーで有効成分を分析
した。有効成分の分解率は次式により算出した。
ラスサンプル瓶に入れて、４０℃の恒温槽に３０日保存
後、逆相高速液体クロマトグラフィーで有効成分を分析
した。有効成分の分解率は次式により算出した。
【００２７】 分解率(%) ＝（ １ ─ ａ／ｂ ） ｘ １００ ただし、 ａ：保存後の有効成分含有率(%) ｂ：製造直後の有効成分含有率(%) 試験結果２ 使用した 化合物Ａ ジニトロアニリン系 ホワイトカーボン 分解率％ 化合物分解率％ 実施例１ カープレックス # 1120 ２．２ ０．２ 実施例２ カープレックス #100 １．３ ０．１ 実施例３ トクシール AL-1 １．８ ０．１ 実施例４ カープレックス #100 １．７ ０ 実施例５ カープレックス #1120 ０．９ ０ 比較例１ カープレックス #67 ２８．６ ０．１ 比較例２ カープレックス #80 ２５．３ ０．１ 比較例３ カープレックス #80 ２１．７ ０
【００２８】
【発明の効果】試験結果が示すように、中性または酸性
のホワイトカーボンを配合した製剤の場合は、化合物Ａ
の分解が大きかったが、しかし、塩基性のホワイトカー
ボンを配合した場合には、その分解は極力、防止でき
た。また、ジニトロアニリン系化合物はどの製剤でも安
定であり、分解は認められなかった。
のホワイトカーボンを配合した製剤の場合は、化合物Ａ
の分解が大きかったが、しかし、塩基性のホワイトカー
ボンを配合した場合には、その分解は極力、防止でき
た。また、ジニトロアニリン系化合物はどの製剤でも安
定であり、分解は認められなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ａ０１Ｎ 47/36 33:18） (Ａ０１Ｎ 47/36 41:10）
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 で表されるメチル−５−｛［（４，６−ジメトキシ−２
−ピリジニル）アミノ］カルボニルアミノスルホニル｝
−３−クロロ−１−メチル−１−Ｈ−ピラゾール−４−
カルボキシレートと、ジニトロアニリン系除草活性化合
物との混合剤に塩基性ホワイトカーボンを含有させるこ
とを特徴とする除草剤組成物。 - 【請求項２】 純水で１０重量％の分散性液としたとき
の水素イオン指数が８以上である塩基性ホワイトカーボ
ンを含有させることを特徴とする請求項１記載の除草剤
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4297060A JPH06145015A (ja) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | 安定化させた除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4297060A JPH06145015A (ja) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | 安定化させた除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145015A true JPH06145015A (ja) | 1994-05-24 |
Family
ID=17841701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4297060A Pending JPH06145015A (ja) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | 安定化させた除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06145015A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002102152A1 (en) * | 2001-06-13 | 2002-12-27 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Granulated wettable powder |
| JP2003040707A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Sds Biotech:Kk | 除草活性成分を含有する顆粒水和剤及びその製造方法 |
| WO2016017547A1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | 日産化学工業株式会社 | 固形農薬組成物 |
| CN111357756A (zh) * | 2015-11-16 | 2020-07-03 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
-
1992
- 1992-11-06 JP JP4297060A patent/JPH06145015A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002102152A1 (en) * | 2001-06-13 | 2002-12-27 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Granulated wettable powder |
| JP2003040707A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Sds Biotech:Kk | 除草活性成分を含有する顆粒水和剤及びその製造方法 |
| WO2016017547A1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | 日産化学工業株式会社 | 固形農薬組成物 |
| JPWO2016017547A1 (ja) * | 2014-07-30 | 2017-04-27 | 日産化学工業株式会社 | 固形農薬組成物 |
| CN111357756A (zh) * | 2015-11-16 | 2020-07-03 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
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