JPH0532576A - ビスフエノールａの製造方法 - Google Patents
ビスフエノールａの製造方法Info
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- JPH0532576A JPH0532576A JP3187625A JP18762591A JPH0532576A JP H0532576 A JPH0532576 A JP H0532576A JP 3187625 A JP3187625 A JP 3187625A JP 18762591 A JP18762591 A JP 18762591A JP H0532576 A JPH0532576 A JP H0532576A
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- acetone
- reaction
- acid
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンを、塩化水素のような腐食性の強い触媒を用い
ず、生成する水の影響をほとんど受けることなく、高収
率、高選択率で製造する。 【構成】 アセトンとフェノールとを、ヘテロポリ酸ま
たはその塩及びメルカプト基を有する有機化合物の存在
下に反応させることにより、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）を製造す
る。
ロパンを、塩化水素のような腐食性の強い触媒を用い
ず、生成する水の影響をほとんど受けることなく、高収
率、高選択率で製造する。 【構成】 アセトンとフェノールとを、ヘテロポリ酸ま
たはその塩及びメルカプト基を有する有機化合物の存在
下に反応させることにより、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）を製造す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アセトンとフェノール
（以下ＰＬと略記する）とを反応させて、ビスフェノー
ルＡ（２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、以下４，４’−ＢＰＡと略記する）を製造する方法
に関する。４，４’−ＢＰＡは、ポリカーボネート、ポ
リエステル、エポキシ樹脂や感熱紙用顕色剤の中間原料
などとして有用な化合物である。
（以下ＰＬと略記する）とを反応させて、ビスフェノー
ルＡ（２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、以下４，４’−ＢＰＡと略記する）を製造する方法
に関する。４，４’−ＢＰＡは、ポリカーボネート、ポ
リエステル、エポキシ樹脂や感熱紙用顕色剤の中間原料
などとして有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】４，４’−ＢＰＡは通常、ＰＬとアセト
ンとを酸性縮合剤の存在下で反応させることにより合成
され、助触媒としてメチルメルカプタンなどのイオウ化
合物を添加する場合がある。酸性触媒としては、通常塩
化水素が用いられているが、腐食性が大きいため、実際
の製造に当たっては高価な材質を用いた反応装置が必要
であり、さらに反応混合物から触媒を除去するための精
製工程が必要であるなどの問題点があった。
ンとを酸性縮合剤の存在下で反応させることにより合成
され、助触媒としてメチルメルカプタンなどのイオウ化
合物を添加する場合がある。酸性触媒としては、通常塩
化水素が用いられているが、腐食性が大きいため、実際
の製造に当たっては高価な材質を用いた反応装置が必要
であり、さらに反応混合物から触媒を除去するための精
製工程が必要であるなどの問題点があった。
【０００３】また、酸性イオン交換樹脂を触媒として用
いる方法（特開昭３６−２３３３４号公報）は、反応で
生成する水によって活性が低下するという欠点があり、
水を除去しながら反応を行う方法も検討されているが
（特開昭６１−７８７４１号公報）、イオン交換樹脂
は、樹脂の寿命が短く、コストが高いという問題点があ
った。
いる方法（特開昭３６−２３３３４号公報）は、反応で
生成する水によって活性が低下するという欠点があり、
水を除去しながら反応を行う方法も検討されているが
（特開昭６１−７８７４１号公報）、イオン交換樹脂
は、樹脂の寿命が短く、コストが高いという問題点があ
った。
【０００４】一方、特開平２−４５４３９号公報には、
ＰＬ類とケトンをヘテロポリ酸を酸性縮合剤として用い
るビスフェノール類を製造する方法が開示されている
が、例えば、ＰＬとアセトンとの反応において、ヘテロ
ポリ酸中の結晶水が多い場合には、６０℃、４時間でア
セトン転化率２．５％、収率２．０％と非常に反応が遅
くなるという欠点があり、水が生成する本反応では工業
的製造触媒とは言いがたかった。
ＰＬ類とケトンをヘテロポリ酸を酸性縮合剤として用い
るビスフェノール類を製造する方法が開示されている
が、例えば、ＰＬとアセトンとの反応において、ヘテロ
ポリ酸中の結晶水が多い場合には、６０℃、４時間でア
セトン転化率２．５％、収率２．０％と非常に反応が遅
くなるという欠点があり、水が生成する本反応では工業
的製造触媒とは言いがたかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ＰＬとアセ
トンから４，４’−ＢＰＡを製造する際に、反応器に特
殊な材質を用いる事なく、短時間で高選択率、高収率で
４，４’−ＢＰＡを製造する方法を提供することを目的
とする。
トンから４，４’−ＢＰＡを製造する際に、反応器に特
殊な材質を用いる事なく、短時間で高選択率、高収率で
４，４’−ＢＰＡを製造する方法を提供することを目的
とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アセトン
とＰＬとを、ヘテロポリ酸及びメルカプト基を有する有
機化合物の存在下に反応させることにより、腐食性の塩
化水素を使用することなく、反応で生成する水の影響を
受けにくく、短時間で位置選択率良く高収率で４，４’
−ＢＰＡを製造する方法を見い出した。また、ヘテロポ
リ酸塩を用いると、通常のヘテロポリ酸に比べ表面積が
大きくなり活性が上がるため、さらに短時間で反応が進
む事を見い出し本発明に至った。
とＰＬとを、ヘテロポリ酸及びメルカプト基を有する有
機化合物の存在下に反応させることにより、腐食性の塩
化水素を使用することなく、反応で生成する水の影響を
受けにくく、短時間で位置選択率良く高収率で４，４’
−ＢＰＡを製造する方法を見い出した。また、ヘテロポ
リ酸塩を用いると、通常のヘテロポリ酸に比べ表面積が
大きくなり活性が上がるため、さらに短時間で反応が進
む事を見い出し本発明に至った。
【０００７】すなわち本発明は、アセトンとＰＬとを反
応させて４，４’−ＢＰＡを製造する方法において、ヘ
テロポリ酸またはその塩及びメルカプト基を有する有機
化合物の存在下に反応させることを特徴とする４，４’
−ＢＰＡの製造方法である。 （アセトン）本発明で用いるアセトンは、蒸留精製した
ものに限らず、キュメン法フェノールプロセスにおける
蒸留塔底液から得られる粗アセトン等でも使用可能であ
る。 （ヘテロポリ酸またはヘテロポリ酸塩）本発明において
用いるヘテロポリ酸は、モリブデン、タングステン、バ
ナジウムから選ばれた少なくとも１種の酸化物とリン、
ケイ素、ヒ素及びゲルマニウムから選ばれたオキシ酸が
縮合した構造で、後者に対する前者の原子比が２．５〜
１２である。これらのヘテロポリ酸としては、例えばリ
ンタングステン酸、リンモリブデン酸、リンモリブドタ
ングステン酸、リンモリブドバナジン酸、リンモリブド
タングストバナジン酸、リンタングストバナジン酸、リ
ンモリブドニオブ酸、ケイタングステン酸、ケイモリブ
デン酸、ケイモリブドタングステン酸、ケイモリブドタ
ングストバナジン酸、ゲルマニウムタングステン酸、ヒ
素モリブデン酸、ヒ素タングステン酸などが挙げられ
る。
応させて４，４’−ＢＰＡを製造する方法において、ヘ
テロポリ酸またはその塩及びメルカプト基を有する有機
化合物の存在下に反応させることを特徴とする４，４’
−ＢＰＡの製造方法である。 （アセトン）本発明で用いるアセトンは、蒸留精製した
ものに限らず、キュメン法フェノールプロセスにおける
蒸留塔底液から得られる粗アセトン等でも使用可能であ
る。 （ヘテロポリ酸またはヘテロポリ酸塩）本発明において
用いるヘテロポリ酸は、モリブデン、タングステン、バ
ナジウムから選ばれた少なくとも１種の酸化物とリン、
ケイ素、ヒ素及びゲルマニウムから選ばれたオキシ酸が
縮合した構造で、後者に対する前者の原子比が２．５〜
１２である。これらのヘテロポリ酸としては、例えばリ
ンタングステン酸、リンモリブデン酸、リンモリブドタ
ングステン酸、リンモリブドバナジン酸、リンモリブド
タングストバナジン酸、リンタングストバナジン酸、リ
ンモリブドニオブ酸、ケイタングステン酸、ケイモリブ
デン酸、ケイモリブドタングステン酸、ケイモリブドタ
ングストバナジン酸、ゲルマニウムタングステン酸、ヒ
素モリブデン酸、ヒ素タングステン酸などが挙げられ
る。
【０００８】またこれらのヘテロポリ酸のナトリウム、
カリウム、セシウムなどのアルカリ金属塩、アンモニウ
ム塩も用いる事ができ、その中でも特にセシウム塩が有
効である。これらのヘテロポリ酸またはヘテロポリ酸塩
はそのまま用いることができるが、活性炭、アルミナ、
シリカ−アルミナ、ケイソウ土などの担体に担持したも
のを用いてもよい。
カリウム、セシウムなどのアルカリ金属塩、アンモニウ
ム塩も用いる事ができ、その中でも特にセシウム塩が有
効である。これらのヘテロポリ酸またはヘテロポリ酸塩
はそのまま用いることができるが、活性炭、アルミナ、
シリカ−アルミナ、ケイソウ土などの担体に担持したも
のを用いてもよい。
【０００９】ヘテロポリ酸またはヘテロポリ酸塩の使用
量は、アセトン１モルに対し好ましくは０．０１〜０．
５モル、特に好ましくは０．０５〜０．３モルの範囲で
ある。 （メルカプト基を有する有機化合物）メルカプト基を有
する有機化合物としては、具体的にはエチルメルカプタ
ン、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタンなどの
アルキルメルカプタン類；メルカプトプロピオン酸、メ
ルカプト酢酸などのメルカプトカルボン酸類；メルカプ
トエタノール、メルカプトブタノールなどのメルカプト
アルコール類；メルカプトピリジン、メルカプトニコチ
ン酸、メルカプトピリジノオキサイド、メルカプトピリ
ジノールなどのメルカプトピリジン類；チオフェノー
ル、チオクレゾールなどのチオフェノール類などが挙げ
られるが、アルキルメルカプタン類やメルカプトカルボ
ン酸類が特に好ましい。
量は、アセトン１モルに対し好ましくは０．０１〜０．
５モル、特に好ましくは０．０５〜０．３モルの範囲で
ある。 （メルカプト基を有する有機化合物）メルカプト基を有
する有機化合物としては、具体的にはエチルメルカプタ
ン、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタンなどの
アルキルメルカプタン類；メルカプトプロピオン酸、メ
ルカプト酢酸などのメルカプトカルボン酸類；メルカプ
トエタノール、メルカプトブタノールなどのメルカプト
アルコール類；メルカプトピリジン、メルカプトニコチ
ン酸、メルカプトピリジノオキサイド、メルカプトピリ
ジノールなどのメルカプトピリジン類；チオフェノー
ル、チオクレゾールなどのチオフェノール類などが挙げ
られるが、アルキルメルカプタン類やメルカプトカルボ
ン酸類が特に好ましい。
【００１０】メルカプト基を有する有機化合物の使用量
はアセトンに対し、好ましくは０．１〜５０重量％、特
に好ましくは０．５〜３０重量％である。 （反応条件）ＰＬの使用量はアセトン１モルに対して２
モル以上であるが、好ましくは３〜２０モルである。Ｐ
Ｌの使用量が２モル以下だと、反応が遅い上に目的とす
る４，４’−ＢＰＡの他に、２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以
下２，４’−ＢＰＡと略記する）などの副生物が多くな
るので好ましくなく、また２０モル以上使用すると反応
速度が向上するが、未反応ＰＬの回収量が増大し生産性
が低下するので実用的でない。
はアセトンに対し、好ましくは０．１〜５０重量％、特
に好ましくは０．５〜３０重量％である。 （反応条件）ＰＬの使用量はアセトン１モルに対して２
モル以上であるが、好ましくは３〜２０モルである。Ｐ
Ｌの使用量が２モル以下だと、反応が遅い上に目的とす
る４，４’−ＢＰＡの他に、２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以
下２，４’−ＢＰＡと略記する）などの副生物が多くな
るので好ましくなく、また２０モル以上使用すると反応
速度が向上するが、未反応ＰＬの回収量が増大し生産性
が低下するので実用的でない。
【００１１】反応温度は３０−１５０℃、好ましくは４
０−１２０℃である。反応時間は触媒量、反応温度にも
よるが、通常は２−１２時間である。
０−１２０℃である。反応時間は触媒量、反応温度にも
よるが、通常は２−１２時間である。
【００１２】
【発明の効果】本発明の方法によれば、塩化水素のよう
な腐食性の強い触媒を用いず、また生成する水の影響を
ほとんど受けることなく、短時間で４，４’−ＢＰＡを
高収率、高選択率で製造することができる。
な腐食性の強い触媒を用いず、また生成する水の影響を
ほとんど受けることなく、短時間で４，４’−ＢＰＡを
高収率、高選択率で製造することができる。
【００１３】
【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げ、本発明をさ
らに具体的に説明する。なお、文中の転化率、収率及び
選択率は次式によって定義され、４，４’−ＢＰＡ等の
定量は高速液体クロマトグラフィーで、アセトンとフェ
ノールの定量はガスクロマトグラフィーで行った。
らに具体的に説明する。なお、文中の転化率、収率及び
選択率は次式によって定義され、４，４’−ＢＰＡ等の
定量は高速液体クロマトグラフィーで、アセトンとフェ
ノールの定量はガスクロマトグラフィーで行った。
【００１４】
【数１】 アセトン転化率（％） ＝（反応したアセトン量（モル）÷仕込みアセトン量（モル））×１００
【００１５】
【数２】 ４，４’−ＢＰＡ収率（％） ＝（生成した４，４’−ＢＰＡ量（モル）÷仕込みアセトン量（モル）） ×１００
【００１６】
【数３】 ４，４’−ＢＰＡ選択率（％） ＝（４，４’−ＢＰＡ収率（％）÷アセトン転化率（％））×１００
【００１７】
【数４】 ４，４’−ＢＰＡ位置選択率（％） ＝｛４，４’−ＢＰＡ（モル） ÷（４，４′−ＢＰＡ＋２，４′−ＢＰＡ（モル））｝×１００ （実施例１）温度計、還流冷却器及び攪拌器を備えた１
００ｍｌ三つ口フラスコに、フェノール３０．１ｇ（３
２０ｍｍｏｌ）、アセトン１．８５ｇ（３２．０ｍｍｏ
ｌ）及びブチルメルカプタン０．１４ｇを仕込み、１０
０℃で減圧乾燥し結晶水を１分子当たり６分子としたケ
イタングステン酸（Ｈ4 ＳｉＷ12Ｏ40・６Ｈ2 Ｏ）９．
２ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で６時間反応さ
せた。その結果、アセトンの転化率は９４．７％、４，
４’−ＢＰＡの収率は９３．１％、４，４’−ＢＰＡ選
択率は９８．３％、４，４’−ＢＰＡ位置選択率は９
８．５％であった。 （実施例２）ヘテロポリ酸として、１個のプロトンをセ
シウムで置換し、１００℃で減圧乾燥し結晶水をヘテロ
ポリ酸１分子当たり７分子としたリンタングステン酸セ
シウム塩９．６ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外
は実施例１と全く同じ方法で反応を行なった。その結
果、アセトンの転化率は１００％、４，４’−ＢＰＡの
収率は９７．２％、４，４’−ＢＰＡ選択率は９７．２
％、４，４’−ＢＰＡ位置選択率は９７．３％であっ
た。 （実施例３）ヘテロポリ酸として、市販のケイタングス
テン酸９．０ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を減圧乾燥せずにそ
のまま用いたこと以外は実施例１と全く同じ方法で反応
を行なった。その結果、アセトンの転化率は９８．８
％、４，４’−ＢＰＡの収率は８６．０％、４，４’−
ＢＰＡ選択率は８７．０％、４，４’−ＢＰＡ位置選択
率は９５．７％であった。 （比較例１）ブチルメルカプタンを添加せず、触媒の減
圧乾燥を行わなかった以外は、実施例１と同様な条件で
反応を行った。その結果、アセトンの転化率は６５．８
％、４，４’−ＢＰＡの収率は３６．４％、４，４’−
ＢＰＡ選択率は５５．３％、４，４’−ＢＰＡ位置選択
率は８９．５％であった。 （比較例２）ブチルメルカプタンを添加せず、４時間反
応を行ったこと以外は、実施例１と同様な条件で反応を
行った。アセトンの転化率は１１．２％、４，４’−Ｂ
ＰＡの収率は９．５％、４，４’−ＢＰＡ選択率は８
４．８％、４，４’−ＢＰＡ位置選択率は８５．７％で
あった。 （比較例３）ヘテロポリ酸の代わりに８０℃、５時間真
空乾燥した強酸性陽イオン交換樹脂（アンバーリスト１
５、ローム＆ハース社製）を０．３ｇ用いたこと以外
は、実施例１と同様の条件で反応を行った。アセトンの
転化率は４７．９％、４，４’−ＢＰＡの収率は４６．
２％、４，４’−ＢＰＡ選択率は９６．５％、４，４’
−ＢＰＡ位置選択率は９８．９％であった。
００ｍｌ三つ口フラスコに、フェノール３０．１ｇ（３
２０ｍｍｏｌ）、アセトン１．８５ｇ（３２．０ｍｍｏ
ｌ）及びブチルメルカプタン０．１４ｇを仕込み、１０
０℃で減圧乾燥し結晶水を１分子当たり６分子としたケ
イタングステン酸（Ｈ4 ＳｉＷ12Ｏ40・６Ｈ2 Ｏ）９．
２ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で６時間反応さ
せた。その結果、アセトンの転化率は９４．７％、４，
４’−ＢＰＡの収率は９３．１％、４，４’−ＢＰＡ選
択率は９８．３％、４，４’−ＢＰＡ位置選択率は９
８．５％であった。 （実施例２）ヘテロポリ酸として、１個のプロトンをセ
シウムで置換し、１００℃で減圧乾燥し結晶水をヘテロ
ポリ酸１分子当たり７分子としたリンタングステン酸セ
シウム塩９．６ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外
は実施例１と全く同じ方法で反応を行なった。その結
果、アセトンの転化率は１００％、４，４’−ＢＰＡの
収率は９７．２％、４，４’−ＢＰＡ選択率は９７．２
％、４，４’−ＢＰＡ位置選択率は９７．３％であっ
た。 （実施例３）ヘテロポリ酸として、市販のケイタングス
テン酸９．０ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を減圧乾燥せずにそ
のまま用いたこと以外は実施例１と全く同じ方法で反応
を行なった。その結果、アセトンの転化率は９８．８
％、４，４’−ＢＰＡの収率は８６．０％、４，４’−
ＢＰＡ選択率は８７．０％、４，４’−ＢＰＡ位置選択
率は９５．７％であった。 （比較例１）ブチルメルカプタンを添加せず、触媒の減
圧乾燥を行わなかった以外は、実施例１と同様な条件で
反応を行った。その結果、アセトンの転化率は６５．８
％、４，４’−ＢＰＡの収率は３６．４％、４，４’−
ＢＰＡ選択率は５５．３％、４，４’−ＢＰＡ位置選択
率は８９．５％であった。 （比較例２）ブチルメルカプタンを添加せず、４時間反
応を行ったこと以外は、実施例１と同様な条件で反応を
行った。アセトンの転化率は１１．２％、４，４’−Ｂ
ＰＡの収率は９．５％、４，４’−ＢＰＡ選択率は８
４．８％、４，４’−ＢＰＡ位置選択率は８５．７％で
あった。 （比較例３）ヘテロポリ酸の代わりに８０℃、５時間真
空乾燥した強酸性陽イオン交換樹脂（アンバーリスト１
５、ローム＆ハース社製）を０．３ｇ用いたこと以外
は、実施例１と同様の条件で反応を行った。アセトンの
転化率は４７．９％、４，４’−ＢＰＡの収率は４６．
２％、４，４’−ＢＰＡ選択率は９６．５％、４，４’
−ＢＰＡ位置選択率は９８．９％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 アセトンとフェノールとを反応させてビ
スフェノールＡを製造する方法において、ヘテロポリ酸
またはヘテロポリ酸塩及びメルカプト基を有する有機化
合物の存在下に反応させることを特徴とするビスフェノ
ールＡの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3187625A JP3003294B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | ビスフェノールａの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3187625A JP3003294B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | ビスフェノールａの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532576A true JPH0532576A (ja) | 1993-02-09 |
| JP3003294B2 JP3003294B2 (ja) | 2000-01-24 |
Family
ID=16209387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3187625A Expired - Fee Related JP3003294B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | ビスフェノールａの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3003294B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007023016A (ja) * | 2005-06-16 | 2007-02-01 | Taoka Chem Co Ltd | フルオレン誘導体の製造方法 |
| JP2010248164A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-11-04 | Taoka Chem Co Ltd | 環状炭化水素誘導体の製造方法 |
| JP2019085399A (ja) * | 2017-11-02 | 2019-06-06 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノール化合物の製造方法 |
-
1991
- 1991-07-26 JP JP3187625A patent/JP3003294B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007023016A (ja) * | 2005-06-16 | 2007-02-01 | Taoka Chem Co Ltd | フルオレン誘導体の製造方法 |
| JP4671231B2 (ja) * | 2005-06-16 | 2011-04-13 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン誘導体の製造方法 |
| JP2010248164A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-11-04 | Taoka Chem Co Ltd | 環状炭化水素誘導体の製造方法 |
| JP2019085399A (ja) * | 2017-11-02 | 2019-06-06 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノール化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3003294B2 (ja) | 2000-01-24 |
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