JPH05176785A - アルブチンの製造法 - Google Patents
アルブチンの製造法Info
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- JPH05176785A JPH05176785A JP1950092A JP1950092A JPH05176785A JP H05176785 A JPH05176785 A JP H05176785A JP 1950092 A JP1950092 A JP 1950092A JP 1950092 A JP1950092 A JP 1950092A JP H05176785 A JPH05176785 A JP H05176785A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 酵素反応を利用してグルコースとハイドロキ
ノンとからなる系でアルブチンを生産する方法を提供す
る。 【構成】 β−グルコシダーゼの存在下でグルコースと
ハイドロキノンとを反応させたのち、アルブチンを分離
採取することを特徴とするアルブチンの製造法。
ノンとからなる系でアルブチンを生産する方法を提供す
る。 【構成】 β−グルコシダーゼの存在下でグルコースと
ハイドロキノンとを反応させたのち、アルブチンを分離
採取することを特徴とするアルブチンの製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はハイドロキノンのグリコ
シドであるアルブチンの製造法に関する。さらに詳しく
いえば、酵素反応を利用するグルコースとハイドロキノ
ンとからの効率的なアルブチンの製造法に関するもので
ある。
シドであるアルブチンの製造法に関する。さらに詳しく
いえば、酵素反応を利用するグルコースとハイドロキノ
ンとからの効率的なアルブチンの製造法に関するもので
ある。
【０００２】アルブチン（ｐ−ハイドロキシフェニル−
β−Ｄ−グルコピラノシド）は、ウワウルシやコケモモ
などのツツジ科植物やシャクナゲ科植物に広く含まれる
苦味を有する配糖体として古くから知られており、殺菌
能力を有し(Cesk. Farm., 34, 174, 1985)、日本薬局方
に収録され、利尿剤、尿路消毒剤として用いられてい
る。また、最近ではカラー写真用の安定剤に使用された
り（米国特許第3287126 号) 、メラニン生産細胞に対し
て強い抑制効果、すなわち美白効果を示すことから化粧
品の分野に応用されている（特開昭 60-16906 号，同 6
0-56912 号等）。
β−Ｄ−グルコピラノシド）は、ウワウルシやコケモモ
などのツツジ科植物やシャクナゲ科植物に広く含まれる
苦味を有する配糖体として古くから知られており、殺菌
能力を有し(Cesk. Farm., 34, 174, 1985)、日本薬局方
に収録され、利尿剤、尿路消毒剤として用いられてい
る。また、最近ではカラー写真用の安定剤に使用された
り（米国特許第3287126 号) 、メラニン生産細胞に対し
て強い抑制効果、すなわち美白効果を示すことから化粧
品の分野に応用されている（特開昭 60-16906 号，同 6
0-56912 号等）。
【０００３】
【従来の技術およびその課題】アルブチンの製造方法と
しては、初期の天然物からの抽出法のほか、従来、化学
的合成法が知られている。化学的合成法では、グルコー
スをアセチル化することにより得られるβ−ペンタアセ
チルグルコースとハイドロキノンとを適当な触媒を用い
て、テトラアセチルアルブチンとし、これをアルカリ加
水分解することによりアルブチンを得るものであり、使
用する溶媒系によりいくつかの方法がある。例えば、ベ
ンゼンを用いる方法［Doklady Akad. Nauk.S.S.S.R.,8
6, 333, (1952) ］、キシレンを用いる方法(M.L.Wolfro
m. A.Thompson, "Methods in Carbohydrate.", Vol.2,
p211, 1963)、ポリエチレングリコールジアルキルエー
テルを用いる方法（特開昭 62-263194号) 等がある。
しては、初期の天然物からの抽出法のほか、従来、化学
的合成法が知られている。化学的合成法では、グルコー
スをアセチル化することにより得られるβ−ペンタアセ
チルグルコースとハイドロキノンとを適当な触媒を用い
て、テトラアセチルアルブチンとし、これをアルカリ加
水分解することによりアルブチンを得るものであり、使
用する溶媒系によりいくつかの方法がある。例えば、ベ
ンゼンを用いる方法［Doklady Akad. Nauk.S.S.S.R.,8
6, 333, (1952) ］、キシレンを用いる方法(M.L.Wolfro
m. A.Thompson, "Methods in Carbohydrate.", Vol.2,
p211, 1963)、ポリエチレングリコールジアルキルエー
テルを用いる方法（特開昭 62-263194号) 等がある。
【０００４】また最近では、植物カルス細胞を利用して
アルブチンが生産されている(Phytochemistry, 15, 12
25, 1976) 。例えば、ニチニチソウやダツラの培養細胞
の配糖化能（糖転移反応）を利用して、ハイドロキノン
とウリジン二リン酸（ＵＤＰ）−グルコースが酵素（グ
ルコーストランスフェラーゼ）反応で結合して、アルブ
チンを産生する方法がある（特開昭 62-181795号，同 6
3-251092号）。
アルブチンが生産されている(Phytochemistry, 15, 12
25, 1976) 。例えば、ニチニチソウやダツラの培養細胞
の配糖化能（糖転移反応）を利用して、ハイドロキノン
とウリジン二リン酸（ＵＤＰ）−グルコースが酵素（グ
ルコーストランスフェラーゼ）反応で結合して、アルブ
チンを産生する方法がある（特開昭 62-181795号，同 6
3-251092号）。
【０００５】しかし、これらの方法には種々の欠点があ
る。すなわち、前者の化学的合成法では反応が多岐にわ
たり、コントロールが難しく、また単離精製工程が複数
必要なために通算収率が低くなるという問題がある。一
方、後者の植物細胞を用いる製造法では、植物カルスを
培養するのに長時間を要し、生産コストが高くなるとい
う欠点がある。従って、本発明の目的は、産業上有用な
ハイドロキノングリコシドであるアルブチンを容易に、
かつ効率良く製造する方法を提供することにある。
る。すなわち、前者の化学的合成法では反応が多岐にわ
たり、コントロールが難しく、また単離精製工程が複数
必要なために通算収率が低くなるという問題がある。一
方、後者の植物細胞を用いる製造法では、植物カルスを
培養するのに長時間を要し、生産コストが高くなるとい
う欠点がある。従って、本発明の目的は、産業上有用な
ハイドロキノングリコシドであるアルブチンを容易に、
かつ効率良く製造する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、酵素反応
を利用してグルコースとハイドロキノンとからなる比較
的単純な系でアルブチンを得るべく鋭意研究を重ねた結
果、β−グルコシダーゼを用いることによりアルブチン
が容易に得られることを見出し、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明はβ−グルコシダーゼの存在下
でグルコースとハイドロキノンとを反応させたのち、ア
ルブチンを分離採取することを特徴とするアルブチンの
製造法に関するものである。
を利用してグルコースとハイドロキノンとからなる比較
的単純な系でアルブチンを得るべく鋭意研究を重ねた結
果、β−グルコシダーゼを用いることによりアルブチン
が容易に得られることを見出し、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明はβ−グルコシダーゼの存在下
でグルコースとハイドロキノンとを反応させたのち、ア
ルブチンを分離採取することを特徴とするアルブチンの
製造法に関するものである。
【０００７】本発明のアルブチンの製造方法において
は、先ず基質のグルコースとハイドロキノンとを含有す
る反応溶液を準備する。この反応溶液中の基質濃度とし
ては各々の基質が溶け得る限度の濃度範囲が望ましい
が、基質が溶解せずに沈殿物として反応溶液中に存在し
ていてもアルブチン生産にはさしつかえない。基質の最
大溶解濃度は重量パーセントでグルコース約９１％、ハ
イドロキノンで約７％である（２５℃）。また、反応系
にジオキサンやエタノールのような有機溶媒等を添加す
ることによりハイドロキノンの濃度を水に対する溶解度
以上に高めてアルブチン生産を行なうことも可能であ
る。
は、先ず基質のグルコースとハイドロキノンとを含有す
る反応溶液を準備する。この反応溶液中の基質濃度とし
ては各々の基質が溶け得る限度の濃度範囲が望ましい
が、基質が溶解せずに沈殿物として反応溶液中に存在し
ていてもアルブチン生産にはさしつかえない。基質の最
大溶解濃度は重量パーセントでグルコース約９１％、ハ
イドロキノンで約７％である（２５℃）。また、反応系
にジオキサンやエタノールのような有機溶媒等を添加す
ることによりハイドロキノンの濃度を水に対する溶解度
以上に高めてアルブチン生産を行なうことも可能であ
る。
【０００８】有機溶媒の使用量は特に限定されないが、
本発明で用いる酵素を失活させたり、基質の溶解度を著
しく低下させない範囲で用いることが好ましい。反応溶
液中の基質の組成については、グルコース濃度が比較的
高いほうが反応溶液中での酵素の安定性が増し、アルブ
チンの生産性が高まるので好ましい。例えば、グルコー
ス対ハイドロキノンの重量比が約９０：１〜１：１０、
より好ましくは約２０：１〜３：１の範囲である。
本発明で用いる酵素を失活させたり、基質の溶解度を著
しく低下させない範囲で用いることが好ましい。反応溶
液中の基質の組成については、グルコース濃度が比較的
高いほうが反応溶液中での酵素の安定性が増し、アルブ
チンの生産性が高まるので好ましい。例えば、グルコー
ス対ハイドロキノンの重量比が約９０：１〜１：１０、
より好ましくは約２０：１〜３：１の範囲である。
【０００９】次に、この反応溶液に酵素としてβ−グル
コシダーゼを作用させる。ここで使用するβ−グルコシ
ダーゼの起源は特に限定されないが、例えば、高等植物
であるアンズやアーモンドの種子、糸状菌であるアスペ
ルギルス・ニガー（Aspergillus niger)あるいは酵母等
が挙げられる。β−グルコシダーゼは純粋な酵素である
必要はなく、β−グルコシダーゼ生産菌の培養物、培養
物からの遠心分離などの方法によって採取した生産菌、
その乾燥菌体あるいは菌体を粉砕、自己消化、超音波処
理などすることによって得られる菌体処理物、これらの
菌体からの抽出物、その抽出物より得られる酵素の組成
物も利用できる。
コシダーゼを作用させる。ここで使用するβ−グルコシ
ダーゼの起源は特に限定されないが、例えば、高等植物
であるアンズやアーモンドの種子、糸状菌であるアスペ
ルギルス・ニガー（Aspergillus niger)あるいは酵母等
が挙げられる。β−グルコシダーゼは純粋な酵素である
必要はなく、β−グルコシダーゼ生産菌の培養物、培養
物からの遠心分離などの方法によって採取した生産菌、
その乾燥菌体あるいは菌体を粉砕、自己消化、超音波処
理などすることによって得られる菌体処理物、これらの
菌体からの抽出物、その抽出物より得られる酵素の組成
物も利用できる。
【００１０】β−グルコシダーゼを反応系への作用させ
る方法は２つに大別することができる。１つは酵素ある
いは酵素を有する微生物などを直接に反応溶液に投入す
るバッチ方式であり、他の１つは、酵素あるいは酵素を
有する微生物などを固定化したものを用い、これに反応
溶液を作用させる方式である。反応溶液に投入する酵素
量は、多いほど比較的短時間でアルブチンの生成量を増
加させることができるが、グルコースとハイドロキノン
の反応が実用上十分な速度で進行するに足りる量であれ
ば特に限定されない。
る方法は２つに大別することができる。１つは酵素ある
いは酵素を有する微生物などを直接に反応溶液に投入す
るバッチ方式であり、他の１つは、酵素あるいは酵素を
有する微生物などを固定化したものを用い、これに反応
溶液を作用させる方式である。反応溶液に投入する酵素
量は、多いほど比較的短時間でアルブチンの生成量を増
加させることができるが、グルコースとハイドロキノン
の反応が実用上十分な速度で進行するに足りる量であれ
ば特に限定されない。
【００１１】一般に酵素反応においては、ｐＨや温度等
の反応条件が重要な要因となるが、本発明の方法では、
使用する酵素が活性を保持している範囲内で、ｐＨおよ
び温度を設定すればよく、使用する酵素の至適温度およ
び至適ｐＨを選ぶことが特に好ましい。また、反応のｐ
Ｈは、通常適当な緩衝液を用いて設定することができ
る。ここで用いらる緩衝液の種類と濃度は、酵素反応を
著しく阻害するものでない限り特に限定されない。
の反応条件が重要な要因となるが、本発明の方法では、
使用する酵素が活性を保持している範囲内で、ｐＨおよ
び温度を設定すればよく、使用する酵素の至適温度およ
び至適ｐＨを選ぶことが特に好ましい。また、反応のｐ
Ｈは、通常適当な緩衝液を用いて設定することができ
る。ここで用いらる緩衝液の種類と濃度は、酵素反応を
著しく阻害するものでない限り特に限定されない。
【００１２】本発明の方法による反応時間は特に限定さ
れないが、グルコースとハイドロキノンが実際上増加し
なくなるまでとすることが好ましい。本発明の方法に従
って得られるアルブチンは、常法により、酵素を必要に
応じて除去した後、例えば各種クロマトグラフィー、溶
媒抽出法、再結晶法等を利用して、出発原料のグルコー
スやハイドロキノンと分離することにより、容易にかつ
効率良くアルブチンを回収することができる。
れないが、グルコースとハイドロキノンが実際上増加し
なくなるまでとすることが好ましい。本発明の方法に従
って得られるアルブチンは、常法により、酵素を必要に
応じて除去した後、例えば各種クロマトグラフィー、溶
媒抽出法、再結晶法等を利用して、出発原料のグルコー
スやハイドロキノンと分離することにより、容易にかつ
効率良くアルブチンを回収することができる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに説明す
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。
【００１４】実施例１ グルコース３０％(W/V) 、ハイドロキノン１０％(W/V)
からなる反応溶液（ｐＨ５）５０ｍｌを１００ｍｌの容
器に入れ、予め４０℃に設定しておいた恒温槽にセット
した。次いでこの反応溶液にβ−グルコシダーゼ（アー
モンド由来，シグマ社製）を蛋白濃度が１０ｍｇ／ｍｌ
となるように加えて反応を開始させ、一定時間毎にサン
プリングし、メンブレンフィルターを用いてサンプリン
グ液中の酵素を除去し酵素反応を停止させた。生成した
アルブチンは、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）で分析した。すなわち、シリカ系分配吸着クロマト
カラムであるShodex F-511A を用いて１０％メタノール
（ｐＨ 2.5）で溶離を行ない、標準物質として市販のア
ルブチン（和光純薬製）を使用しＵＶ検出器（波長２９
１ｎｍ）で測定定量した。その結果、反応開始後２４時
間で、アルブチンの生成量は0.06wt％、７２時間で0.11
wt％であった。
からなる反応溶液（ｐＨ５）５０ｍｌを１００ｍｌの容
器に入れ、予め４０℃に設定しておいた恒温槽にセット
した。次いでこの反応溶液にβ−グルコシダーゼ（アー
モンド由来，シグマ社製）を蛋白濃度が１０ｍｇ／ｍｌ
となるように加えて反応を開始させ、一定時間毎にサン
プリングし、メンブレンフィルターを用いてサンプリン
グ液中の酵素を除去し酵素反応を停止させた。生成した
アルブチンは、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）で分析した。すなわち、シリカ系分配吸着クロマト
カラムであるShodex F-511A を用いて１０％メタノール
（ｐＨ 2.5）で溶離を行ない、標準物質として市販のア
ルブチン（和光純薬製）を使用しＵＶ検出器（波長２９
１ｎｍ）で測定定量した。その結果、反応開始後２４時
間で、アルブチンの生成量は0.06wt％、７２時間で0.11
wt％であった。
【００１５】実施例２〜３ グルコース５０％およびハイドロキノン５％からなる反
応溶液（ｐＨ５）５０ｍｌを１００ｍｌの容器に入れ、
予め４０℃に設定しておいた恒温槽にセットした。次い
でこの反応溶液にβ−グルコシダーゼ（アーモンド由
来，シグマ社製）を蛋白濃度が１０ｍｇ／ｍｌ、および
５０ｍｇ／ｍｌとなるように加えて反応を開始させ、実
施例１と同様にして２４時間後の生成アルブチン量を測
定した。その生成量は酵素濃度１０ｍｇ／ｍｌのとき0.
05wt％、酵素濃度５０ｍｇ／ｍｌのとき0.08wt％であっ
た。
応溶液（ｐＨ５）５０ｍｌを１００ｍｌの容器に入れ、
予め４０℃に設定しておいた恒温槽にセットした。次い
でこの反応溶液にβ−グルコシダーゼ（アーモンド由
来，シグマ社製）を蛋白濃度が１０ｍｇ／ｍｌ、および
５０ｍｇ／ｍｌとなるように加えて反応を開始させ、実
施例１と同様にして２４時間後の生成アルブチン量を測
定した。その生成量は酵素濃度１０ｍｇ／ｍｌのとき0.
05wt％、酵素濃度５０ｍｇ／ｍｌのとき0.08wt％であっ
た。
【００１６】実施例４〜６ グルコース２０％およびハイドロキノン５％（実施例
４）、グルコース５０％およびハイドロキノン５％
（実施例５）、およびグルコース９０％およびハイド
ロキノン５％（実施例６）からなる反応溶液（ｐＨ５）
５０ｍｌをそれぞれ１００ｍｌの容器に入れ、予め４０
℃に設定しておいた恒温槽にセットした。次いで各反応
溶液にβ−グルコシダーゼ（アーモンド由来，シグマ社
製）を蛋白濃度が１０ｍｇ／ｍｌとなるように加えて反
応を開始させ、実施例１と同様にして一定時間毎にサン
プリングし、生成したアルブチン量を測定した。その結
果、反応開始後２４時間のアルブチンの生成量は、グル
コース濃度２０％で0.03wt％、グルコース濃度５０％で
0.05wt％、グルコース濃度９０％で0.18wt％であった。
また、反応開始後７２時間のアルブチンの生成量はグル
コース濃度２０％で0.03wt％、グルコース濃度５０％で
0.08wt％、グルコース濃度９０％で0.17wt％であった。
４）、グルコース５０％およびハイドロキノン５％
（実施例５）、およびグルコース９０％およびハイド
ロキノン５％（実施例６）からなる反応溶液（ｐＨ５）
５０ｍｌをそれぞれ１００ｍｌの容器に入れ、予め４０
℃に設定しておいた恒温槽にセットした。次いで各反応
溶液にβ−グルコシダーゼ（アーモンド由来，シグマ社
製）を蛋白濃度が１０ｍｇ／ｍｌとなるように加えて反
応を開始させ、実施例１と同様にして一定時間毎にサン
プリングし、生成したアルブチン量を測定した。その結
果、反応開始後２４時間のアルブチンの生成量は、グル
コース濃度２０％で0.03wt％、グルコース濃度５０％で
0.05wt％、グルコース濃度９０％で0.18wt％であった。
また、反応開始後７２時間のアルブチンの生成量はグル
コース濃度２０％で0.03wt％、グルコース濃度５０％で
0.08wt％、グルコース濃度９０％で0.17wt％であった。
【００１７】実施例７ グルコース３０％、ハイドロキノン１０％およびジオキ
サン５０％からなる反応溶液（ｐＨ５）５０ｍｌを１０
０ｍｌの容器に入れ、予め４０℃に設定しておいた恒温
槽にセットした。次いでこの反応溶液にβ−グルコシダ
ーゼ（アーモンド由来，シグマ社製）を蛋白濃度が１０
ｍｇ／ｍｌとなるように加えて反応を開始させ、実施例
１と同様にして２４時間後のアルブチンを定量したとこ
ろ、生成量は0.04wt％であった。
サン５０％からなる反応溶液（ｐＨ５）５０ｍｌを１０
０ｍｌの容器に入れ、予め４０℃に設定しておいた恒温
槽にセットした。次いでこの反応溶液にβ−グルコシダ
ーゼ（アーモンド由来，シグマ社製）を蛋白濃度が１０
ｍｇ／ｍｌとなるように加えて反応を開始させ、実施例
１と同様にして２４時間後のアルブチンを定量したとこ
ろ、生成量は0.04wt％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 元 東京都大田区多摩川２−24−25 昭和電工 株式会社生化学研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 β−グルコシダーゼの存在下でグルコー
スとハイドロキノンとを反応させたのち、アルブチンを
分離採取することを特徴とするアルブチンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1950092A JPH05176785A (ja) | 1992-01-08 | 1992-01-08 | アルブチンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1950092A JPH05176785A (ja) | 1992-01-08 | 1992-01-08 | アルブチンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05176785A true JPH05176785A (ja) | 1993-07-20 |
Family
ID=12001097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1950092A Pending JPH05176785A (ja) | 1992-01-08 | 1992-01-08 | アルブチンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05176785A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100389983B1 (ko) * | 2001-01-10 | 2003-07-04 | 바이오스펙트럼 주식회사 | 알부틴과 글루코시다제를 유효 성분으로 하는 미백제 |
| JP2006160615A (ja) * | 2004-12-02 | 2006-06-22 | Api Corporation | アルブチンの精製方法 |
| US7217810B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-05-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High level production of arbutin in green plants and microbes |
| JP2007137797A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-07 | Ss Pharmaceut Co Ltd | ウワウルシ乾燥エキス含有経口製剤 |
| JP2007169203A (ja) * | 2005-12-21 | 2007-07-05 | Nikko Chemical Co Ltd | クスノハコケモモ抽出物を配合した美白化粧料および皮膚外用剤 |
-
1992
- 1992-01-08 JP JP1950092A patent/JPH05176785A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100389983B1 (ko) * | 2001-01-10 | 2003-07-04 | 바이오스펙트럼 주식회사 | 알부틴과 글루코시다제를 유효 성분으로 하는 미백제 |
| US7217810B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-05-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High level production of arbutin in green plants and microbes |
| JP2006160615A (ja) * | 2004-12-02 | 2006-06-22 | Api Corporation | アルブチンの精製方法 |
| JP2007137797A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-07 | Ss Pharmaceut Co Ltd | ウワウルシ乾燥エキス含有経口製剤 |
| JP2007169203A (ja) * | 2005-12-21 | 2007-07-05 | Nikko Chemical Co Ltd | クスノハコケモモ抽出物を配合した美白化粧料および皮膚外用剤 |
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