JPH04225960A - シアノキノリン化合物及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉａ又はＩｂ：

【０００２】

【化５】 ［式中、置換基及び指数は以下のものを表す：Ｒ１：Ｃ
Ｈ−Ｃ（ＣＮ）２；ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−（５−キノリ
ニル）；メチルスルホニル；ＣＨ＝ＮＯＨ；ハロゲン原
子；ヒドロキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ル、該基は１箇所でシアノ、ヒドロキシ、カルボキシル
又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換さ
れていてもよい；Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル；Ｃ１
〜Ｃ４−アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ
；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、該基は１箇所でＣ１〜Ｃ
４−アルコキシカルボニルによって置換されていてもよ
い；ピリジニリル；ピペリジニル；モルホリニル；チオ
モルホリニル；フェニル、フェニルオキシ、フェニルチ
オ、フェニルジチオリル、フェニルスルホニル又はピロ
リル、これらの基は以下の基：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２〜
Ｃ４−アルケニル、ニトロ、アミノ、ニトロ−Ｃ２〜Ｃ
４−アルケニル及び／又はベンジルの１〜３個を持つこ
とができる；ｍ：０，１，２又は３、この場合ｍが２又
は３を表す場合には、基Ｒ１は異なっていてもよい；Ｒ
２：水素原子；ヒドロキシ；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルコキシ；基−ＮＲ３Ｒ４；基−ＮＲ５−ＣＸＲ６；又
は基−Ｎ＝ＣＲ７Ｒ８；Ｒ３：水素原子又はＣ１〜Ｃ４
−アルキル基、該基は１〜５個のハロゲン原子及び／又
は以下の基：ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
チオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はジ−Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルアミノの１つを持つことができる；
Ｒ４：Ｒ３で挙げた基；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基
；ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基；Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキル基、該基は以下の基：Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカ
ルボニル、１−ピロリジニル又は１−イミダゾリルの１
つを持つ；ＣＨ＝Ｎ−（３−シアノ−２−キノリニル）
；又はＲ３とＲ４：一緒にＣ４〜Ｃ５−アルキレン鎖、
該鎖は酸素原子又は窒素原子によって中断されていても
よく、この場合窒素原子自体はＣ１〜Ｃ４−アルキル基
又はアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を持つことができ
る、又は１，３−ブタジエニル鎖、これはＲ１で挙げた
基の１又は２個又はフォルミル基を持つことができる；
Ｒ５：水素原子又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基；Ｒ６：Ｒ
５で挙げた基の１つ；Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、該基は
以下の基：Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キルカルボニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル
の１つを持つ；Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシカルボニル；フェニル環、該環はＲ１で
挙げた基の１〜３個を持つことができる；アミノ基；Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルアミノ基；ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルアミノ基；Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルアミノ基又は
フェニル基、この場合芳香族環はＲ１で挙げた基の１〜
３個を持つことができる；Ｘ：酸素原子又は硫黄原子；
Ｒ７：Ｒ５で挙げた基の１つ；Ｒ８：Ｒ６で挙げた基の
１つ；この場合、ｍ＝０である場合には、Ｒ２は水素原
子、ヒドロキシ又はアミノを表さず、かつＲ２が水素原
子を表す場合には、Ｒ１はメトキシを表さずかつｍは１
つを表す］で示されるシアノキノリン化合物、並びに該
化合物が塩基性窒素原子又は酸性ヒドロキシ置換基を含
有する限り、化合物Ｉａ及びＩｂの農業で使用可能な塩
に関する。

【０００３】更に、本発明は、化合物Ｉａ及びＩｂの製
造方法、並びに除草剤として２−（４−ヘテロアリール
オキシ）−又は２−（４−アリールオキシ）−フェノキ
シ酢酸−又はプロピオン酸誘導体及び解毒剤としての一
般式ＩＡ又はＩＢ：

【０００４】

【化６】 ［式中、置換基Ｒ１及びＲ２及び指数は請求項１に記載
したものを表しかつ更にｍ＝０である場合には、Ｒ２は
水素原子、ヒドロキシ又はアミノを表し、かつｍ＝１及
びＲ２が水素原子を表す場合には、Ｒ１はメトキシを表
す］で示されるシアノキノリン化合物を含有する除草剤
、並びに該除草剤を用いて好ましくない植物の生長を選
択的に防除する方法に関する。

【０００５】

【従来の技術】式ＩＸ：

【０００６】

【化７】 ［式中、置換基は以下のものを表す：Ｒａ：フェニル環
、ピリジル環、ベンゾオキサジル基、ベンゾチアジル基
又はベンズピラジニル基、この場合これらの芳香族環系
は以下の基：ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル及び／又はＣ１〜
Ｃ４−ハロゲンアルコキシの２個までを持つことができ
る、Ｒｂ：水素原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は等価の
植物相容性カチオン及びＲｃ：水素原子又はメチル基］
で示される２−（４−ヘテロアリールオキシ）−又は２
−（４−アリールオキシ）−フェノキシ酢酸誘導体の群
からなる除草剤は、刊行文献、例えば西独国特許出願公
開第２２２３８９４号明細書、西独国特許公開第２４３
３０６７号明細書、西独国特許出願公開第２５７６２５
１号明細書、西独国特許出願公開第３００４７７０号明
細書、ベルギー国特許出願公開第８６８８７５号明細書
及びベルギー国特許出願公開第８５８６１８号明細書か
ら公知である。

【０００７】これらは禾本科植物類に属する好ましくな
い植物の防除に役立つ。しかしながら、この物質の栽培
植物に対する相溶性は、その都度の置換基及び施用量に
基づき、商業上の許容範囲にある場合と、容認されない
場合との間を変動する。

【０００８】式Ｘ：

【０００９】

【化８】 ［式中、置換基は以下のものを表す：Ｒｄ：Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル基；Ｒｅ：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ３〜
Ｃ４−アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル基、Ｃ３
〜Ｃ４−ハロゲンアルキレン基又はテニル基、該基はハ
ロゲン原子によって置換されていてもよい；Ｃ３〜Ｃ４
−アルケニル基、該基はフェニル基を持ち、その場合該
フェニル基は以下の置換基：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハ
ロゲンアルキル及び／又はＣ１〜Ｃ４−ハロゲンアルコ
キシの１〜３個を持つことができる；Ｒｆ：Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル基、該基は１又は２箇所でＣ１〜Ｃ４−アル
キルチオ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシによって置換され
ていてもよい；５又は６員の飽和又は１箇所で不飽和の
環系、該環系は炭素原子員の他に酸素原子、硫黄原子又
はスルホキシドもしくはスルホン基を含有することがで
き、かつ該環は以下の基：ヒドロキシ、ハロゲン原子、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル
、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及び／又はＣ１〜Ｃ４−アル
キルチオの３個までを持つことができる、１０員の飽和
又は１箇所で不飽和の複素環、該環は２個の酸素原子及
び硫黄原子を含有しかつ３個までＣ１〜Ｃ４−アルキル
基及び／又はメトキシ基によって置換されていてもよい
；フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基、ピラゾリル
基、ピロリル基又はイソオキサゾリル基、この場合これ
らの基は以下の基：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、
Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ジアルコキシ
−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、ホルミル、ハロゲン原子及び
／又はベンゾイルアミノの３個までを持つことができる
；Ｒｇ：水素原子、ヒドロキシ、又はＲｆがＣ１〜Ｃ６
−アルキル基を有する場合には、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル
基；Ｒｈ：水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ４−アルキ
ルケトキシム基及びＲｉ：水素原子又は等価の環境を汚
染しないカチオン］で示されるシクロヘキセノン誘導体
も同様な特性を有する。

【００１０】これらは刊行文献（例えば欧州特許公開第
２８２５９８号明細書、欧州特許公開第２３０２３５号
明細書、欧州特許公開第２３８０２１号明細書、米国特
許第４４３２７８６号明細書、西独国特許出願公開第２
４３９１０４項明細書）に同様に除草剤として記載され
かつ主として双子葉栽培植物及び禾本科植物に属しない
草における好ましからぬ草を防除するために役立つ。そ
の都度の置換基の構造及び使用用量に基づき、これらの
グループから選択される化合物は禾本科類の栽培植物例
えばコムギ及びイネにおける好ましからぬ草を選択的に
防除するためにも使用することができる。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】ところで、本発明の課
題は、前記の式ＩＸ及びＸの除草剤を使用する際に生じ
る欠点を、少なくとも栽培植物の収穫がもはや減少しな
いか又は問題になるほどには減少しないように強度に軽
減する化合物を見いだすことであった。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明による化合物Ｉａ
及びＩｂは、種々の方法で入手できる。置換されたシア
ンキノリンは、例えば場合により置換されたｏ−アミノ
ベンズアルデヒドをシアン酢酸誘導体（Ｇ．　　Ｊｏｎ
ｅｓ　　著“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ｏｆ　　Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ　　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”，Ｖｏｌ．
　　３２／１，　　Ｗｉｌｅｙａｎｄ　　Ｓｏｎｓ，　
　Ｎｅｗ　　Ｙｏｒｋ／Ｌｏｎｄｏｎ，　　ｐ．１８０
−１９０）と縮合させる又はハロゲンキノリン（Ｒ．Ｋ
．　　Ｓｍａｌｌｅｙ著“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ｏｆ
　　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
”，Ｖｏｌ．　　３２／１，　　Ｗｉｌｅｙ　　ａｎｄ
　　Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ　　Ｙｏｒｋ／Ｌｏｎｄｏｎ，　
　ｐ．３１９−５２１）をシアン化銅（Ｉ）（Ｐ．　　
Ｋｕｒｔｚ著“Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇ
ａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｅ”（Ｈｏｕｂｅｎ−
Ｗｅｙｌ），　　Ｂｄ．　　ＶＩＩＩ，　　Ｓ．　　３
０２−３０４，　　Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ，　　Ｓｔｕｔｔ
ｇａｒｔ，　　１９５２）と反応させることにより得ら
れる。もう１つの入手法は、ニトロキノリンとシアン酢
酸エステルとの反応である（Ｍ．　　Ｙａｍａｚａｋｉ
　　ｅｔ　　ａｌ．，　　Ｃｈｅｍ．　　Ｐｈａｒｍ．
Ｂｕｌｌ．　　２９（１９８１）　　１２８６，　　１
２９２，　　１３２８；　　Ｃｈｅｍ．　　Ｐｈａｒｍ
．　　Ｂｕｌｌ．３３（１９８５）　　１３６５）。植
物保護作用は、公知技術水準からは推測されない。

【００１３】そこで、シアノキノリンＩａ及びＩｂは例
えば引用した刊行文献に基づき、以下の反応式：

【００
１４】

【化９】 に基づき、式ＩＩａ又はＩＩｂのハロゲンキノリンを有
機塩基、例えばピリジン及びキノリンの存在下に式ＩＩ
Ｉの無機シアニドと反応させることにより得られる。式
ＩＩａ又はＩＩｂ中、Ｈａｌはハロゲン原子例えばフッ
素、塩素、臭素及びヨウ素、有利には塩素及び臭素を表
す。

【００１５】式ＩＩＩのＭ（＋）は、等価の金属カチオ
ン、例えば銅（Ｉ）、銀（Ｉ）及び亜鉛（ＩＩ）、有利
には銅（Ｉ）イオンを表す。

【００１６】溶剤としては、特にピリジン、キノリン、
ジメチルホルムアルデヒド及びＮ−メチルピロジンを利
用する。

【００１７】反応は、連続的に又は不連続的に常圧又は
加圧下にそのために常用の技術に基づき実施する。反応
温度は一般に２０〜４００℃、特に１５０〜２００℃、
有利には溶剤の沸点範囲である。

【００１８】一般に、出発物質ＩＩａもしくはＩＩｂ及
びＩＩＩは化学量論的割合で使用する。しかし、一方又
は他方の過剰は個々の場合には全く有利なこともある。

【００１９】Ｒ２がヒドロキシ又はアミノ基を表す式Ｉ
ａの化合物は、特に有利には、ｏ−アミノベンズアルデ
ヒドＩＶを自体公知方法で不活性有機溶剤中で塩基の存
在下にアセトニトリルＶａもしくはＶｂと縮合させるこ
とにより得られる：

【００２０】

【化１０】 式Ｖｂにおいて、Ｒはアルキル基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル及び１，１−ジメチルエ
チル、有利にはメチル及びエチルを表す。

【００２１】該反応は、連続的に又は不連続的に常圧又
は加圧下にそのために常用の技術に基づき実施すること
ができる。反応温度は一般に２０〜２００℃、特に５０
〜１５０℃、有利には溶剤の沸点範囲である。

【００２２】溶剤としては、例えば脂肪族及び芳香族の
、場合により塩素化された炭化水素、例えば石油エーテ
ル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、ジクロ
ルメタン、クロロホルム、テトラクロルメタン、１，２
−ジクロルエタン、クロルベンゼン、高沸点のエーテル
例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン；ニトリル、
例えばアセトニトリル及びプロピオニトリルが該当する
。

【００２３】適当な塩基は、特に脂肪族、芳香族又は複
素環式アミン、例えばトリエチルエタン、ジメチルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ピペリジン、ジメチルアニ
リン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン及び４−ジメ
チルアミノピリジン；アルカリ金属及びアルカリ土類金
属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カル
シウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコラ
ート、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カルシウムメチラート及びカリウム−ｔ−ブチラート；
アルカリ金属及びアルカリ土類水素化物、例えば水素化
ナトリウム及び水素化カルシウムである。

【００２４】しかしまた、Ｒ２がアミノ基を表す化合物
Ｉａ及びＩｂは、ニトロキノリンＶＩａもしくはＶＩｂ
を自体公知方法で不活性有機溶剤中で塩基の存在下に前
記に定義した式Ｖｂのアセトニトリルと反応させること
により得られる：

【００２５】

【化１１】 一般に、出発物質Ｖ及びＶＩは、比１：１〜１０：１、
特に２：１〜５：１で塩基、ＶＩに対して１〜１０モル
等量、特に１〜５モル等量と共に使用する。

【００２６】該反応は、連続的に又は不連続的に常圧、
加圧又は減圧でそのために常用の技術に基づき実施する
。反応温度は一般に０〜１００℃、特に１５〜６０℃で
ある。

【００２７】溶剤としては、双極性の中性化合物、例え
ばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はジ
メチルスルホキシドを使用することができる。

【００２８】塩基としては、特にアルカリ金属及びアル
カリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム；アルカリ金属及びア
ルカリ土類金属のアルコラート、例えばナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート、カルシウムメチラート
、カリウム−ｔ−ブチラート；アルカリ金属又はアルカ
リ土類金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、水素化
カリウム又は水素化カルシウム；アルカリ金属アミド、
例えばナトリウムアミド又はカルシウムアミド；アルカ
リ金属シアニド、例えばシアン化ナトリウム及びシアン
化カリウムである。

【００２９】化合物Ｉａ及びＩｂの特定の使用に関して
は、置換基として有利には以下の基が該当する：Ｒ１：
ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２；ＣＨ＝Ｎ−Ｎ−ＣＨ−（５−キノ
リニル）；メチルスルホニル；ＣＨ＝ＮＯＨ；ハロゲン
原子、例えばフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に塩素
及び臭素；ヒドロキシ；アルキル基、例えばメチル、エ
チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチ
ルプロピル、２−メチルプロピル及び１，１−ジメチル
エチル、特にメチル及びエチル、該基は１箇所でシアノ
、ヒドロキシ、カルボキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
カルボニル、例えば特にメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル及び１−メチルエトキシカルボニル及び１−
メチルエトキシカルボニルによって置換されていてもよ
い；ハロゲンアルキル基、例えばフルオルメチル、ジフ
ルオルメチル、トリフルオルメチル、クロルジフルオル
メチル、ジクロルフルオルメチル、トリクロルメチル、
１−フルオルエチル、２−フルオルエチル、２，２−ジ
フルオルエチル、２，２，２−トリフルオルエチル、２
−クロル−２，２−ジフルオルエチル、２，２−ジクロ
ル−２−フルオルエチル、２，２，２−トリクロルエチ
ル及びペンタフルオルエチル、特にトリフルオルメチル
及びトリクロルメチル；アルコキシ基、例えばメトキシ
、エトキシ、プロポキシ、１−メチルプロポキシ、２−
メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエトキシ、特に
メトキシ及びエトキシ；ハロゲンアルコキシ基、例えば
ジフルオルメトキシ、トリフルオルメトキシ、クロル−
ジフルオルメトキシ、ジクロルフルオルメトキシ、１−
フルオルエトキシ、２−フルオルエトキシ、２，２−ジ
フルオルエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオルエ
トキシ、２，２，２−トリフルオルエトキシ、２−クロ
ル−１，１，２−トリフルオルエトキシ及びペンタフル
オルエトキシ、特に２，２，２−トリフルオルエトキシ
；アルキルチオ基、例えばメトキシチオ、エチルチオ、
プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１
−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ及び１
，１−ジメチルエチルチオ、特にメチルチオ及びブチル
チオ、該基は１箇所でＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニ
ル、特に前記に挙げたものによって置換されていてもよ
い；ピロジニル；ピペリジニル；モルホリニル；チオモ
ルホリニル；フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
ェニルジチオリオール（Ｓ−Ｓ−フェニル）、又はピロ
リニル、この場合これらの置換基は以下の基の１〜３個
を持つことができる；アルキル基、例えば前記に定義し
たもの、特にメチル；ハロゲンアルキル基、例えば前記
に定義したもの、特にトリフルオルメチル；アルコキシ
基、例えば前記に定義したもの、特にメトキシ、エトキ
シ及び１−メチルエトキシ、アルキルチオ基、例えば前
記に定義したもの、特にメチルチオ；アルケニル、例え
ば特にエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１
−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル
−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−
メチル−２−プロペニル及び２−メチル−２−プロペニ
ル；ニトロ、アミノ、ニトロアルケニル、例えば特に２
−ニトロ−エテニル及び／又はベンジル；ｍ：０，１，
２又は３、この場合ｍが２又は３を表す場合には、基Ｒ
１は異なっていてもよい；Ｒ２：水素原子；ヒドロキシ
；ハロゲン原子、例えばＲ１で挙げたもの、特に塩素及
び臭素；アルコキシ基、例えばＲ１で挙げたもの、特に
メトキシ及びエトキシ；基−ＮＲ３Ｒ４；基−ＮＲ５−
ＣＸＲ６又は基−Ｎ＝ＣＲ７Ｒ８；Ｒ３：水素原子；ア
ルキル基、例えばＲ１で挙げたもの、特にメチル及びエ
チル、該基は一般的にかつ特にＲ１で挙げたハロゲン原
子及び／又は以下の基：ヒドロキシ、Ｒ１で挙げたアル
コキシ、特にフッ素及び塩素の１つを持つことができる
；ハロゲンアルコキシ基、例えばＲ１で挙げたもの、特
に２，２，２−トリフルオルエトキシ；アルキルチオ基
、例えばＲ１で挙げたもの、特にメチルチオ及びブチル
チオ；又はアミノ基、該基はＲ１で挙げたアルキル基の
１又は２個を持つことができ、この場合これらのアルキ
ル基は２箇所で置換されたアミノの場合には異なってい
てもよい、特にジメチルチオ；Ｒ４：Ｒ３で一般的にか
つ特別に記載した基；アミノ基、該基はＲ１で記載した
アルキル基の１又は２個を持ち、その際これらのアルキ
ル基は２箇所で置換されたアミノの場合には異なってい
てもよい、特にジメチルアミノ；アルキル基、例えばＲ
１で挙げたもの、特にメチル及びエチル、該基は以下の
基：アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メ
チルエトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、１
−メチルプロピルオキシカルボニル、２−メチルプロピ
ルオキシカルボニル及び１，１−ジメチルエトキシカル
ボニル、特にメトキシカルボニルの１つを持つ；１−プ
ロジニル又は１−イミダゾリル；ＣＨ＝Ｎ−（３−シア
ノ−２−キノリニル）；又はＲ３及びＲ４は一緒に、ブ
チレン又はペンチレン鎖、該鎖は窒素原子によって中断
されていてもよい、例えば−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ
２ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−、この場合窒素原子はそれ自体Ｒ１で挙げたアル
キル基、特にメチル及びエチルを持つことができ、この
際このアルキル基はそれ自体特に２位にアミノ基を持つ
ことができる；１，３−ブタジエニル基、該基は特にＲ
１で挙げたアルキル基、特にメチル、又はホルミル基を
持つことができる；Ｒ５：水素原子；アルキル基、例え
ばＲ１で挙げたもの、特にメチル；Ｒ６：Ｒ５で挙げた
基の１つ、アルキル基、例えばＲ１で挙げたもの、特に
メチル及び２，２−ジメチルプロピル；該基は以下の基
：Ｒ１で挙げたアルコキシ基、特にメトキシ；シクロア
ルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチル；アル
コキシカルボニル基、例えば一般的にかつ特別に前記Ｒ
４で挙げたものの１つを持つ；フェニル基、該基は一般
的にかつ特別にＲ１で挙げた基を持つことができる；ア
ミノ基、該基はＲ１で挙げたアルキル基の１又は２個を
持つことができ、この場合これらのアルキル基は２箇所
で置換されたアミノ基の場合には異なっていてもよい、
特にメチルアミノ及びエチルアミノ；フェニルアミノ基
、この場合フェニル環はそれ自体一般的にかつ特別にＲ
１で挙げた基の１〜３個を持つことができる；Ｘ：酸素
原子又は硫黄原子；Ｒ７：Ｒ５で一般的にかつ特別に挙
げた基の１つ；Ｒ８：Ｒ６で一般的にかつ特別に挙げた
基の１つ；この場合、ｍ＝１である場合には、Ｒ２は水
素原子、ヒドロキシ又はアミノを表さない、かつＲ２が
水素原子を表しかつｍ＝１である場合には、Ｒ１はメト
キシを表さない；並びに化合物Ｉａ及びＩｂが塩基性窒
素置換基又は酸性のヒドロキシ置換基を含有する限り、
これらの化合物の農業で使用可能な塩。

【００３０】ＩＡ及びＩＢの化合物の塩としては、農業
で使用可能な塩、例えばアルカリ金属塩、特にカリウム
塩、ナトリウム塩、アルカリ土類金属塩、特にカルシウ
ム塩、マグネシウム塩又はバリウム塩、マンガン塩、銅
塩、亜鉛塩又は鉄塩並びにアンモニウム塩、ホスホニウ
ム塩、スルホニウム塩又はスルホキソニウム塩、例えば
アンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩、ベン
ジルトリアルキルアンモニウム塩、トリスルホニウム塩
又はトリアルキルスルホキソニウム塩が該当する。

【００３１】植物相溶性を式ＩＡ及びＩＢの置換された
シアノキノリンによって改良することができる、除草性
（ヘテロアリールオキシ）−もしくはアリールオキシ−
フェノキシ酢酸誘導体の特殊な例は、以下の表Ａに記載
する：

【００３２】

【表１】 植物相溶性を式Ｉａ及びＩｂの化合物によって改良する
ことができる、式Ｘのシクロヘキセノンの特殊な例は、
以下の表Ｂに記載する：

【００３３】

【表２】

【００３４】

【表３】

【００３５】

【表４】

【００３６】

【表５】

【００３７】

【表６】

【００３８】

【表７】 除草性有効物質及び解毒作用化合物は、一緒に又は別々
に栽培植物の及び好ましからぬ雑草の葉及び苗条に散布
することができる。解毒作用剤を除草性有効物質と一緒
に散布するのが有利である。また別々の施用、この場合
にはまず解毒剤を、引き続き除草作用物質を耕作地に散
布することも可能である。この場合には、除草性有効物
質及び解毒剤は、懸濁可能、乳化可能又は可溶性の形で
噴霧剤として一緒に又は別々に製剤されていてもよい。

【００３９】実際には、播種前に解毒剤で栽培植物の種
を処理することも重要である。次いで、除草性有効物質
を単独で通常の方法で適用する。

【００４０】除草性（ヘテロアリールオキシ）フェノキ
シ酢酸誘導体ＩＸのためには、該除草剤を種々の栽培植
物で使用する場合には、種々の量の解毒作用化合物が必
要である。量割合は広い範囲内で変動可能である。該量
は同様に（ヘテロアリールオキシ）フェノキシ酢酸誘導
体ＩＸ及びその都度の目的栽培植物に左右される。除草
性有効物質：解毒作用化合物の適当な成分割合は、１：
１０〜１：０．０１、有利には１：４〜１：０．１重量
部である。

【００４１】同じシクロヘキセノン誘導体Ｘのためには
、該シクロヘキセノン誘導体Ｘを種々の栽培植物で使用
する場合には、種々の量の解毒作用化合物が必要である
。シクロヘキセノン誘導体ＸとシアノキノリンＩＡ又は
ＩＢを使用する量比は、広い範囲内で変動可能である。 該量は同様にシクロヘキセノン誘導体Ｘ、シアノキノリ
ンＩＡもしくはＩＢ及びその都度の目的栽培植物に左右
される。除草性有効物質：解毒作用化合物の適当な成分
割合は、一緒に施用する際もまた別々に施用する際も１
：１０〜０．０１、有利には１：４〜１：０．２５重量
部である。

【００４２】新規の除草剤は、解毒剤としてのシアノキ
ノリンＩＡもしくはＩＢ及び（ヘテロアリールオキシ）
フェノキシ酢酸誘導体ＩＸもしくはシクロヘキセノンＸ
のグループから選択される除草剤の他に別の化学構造の
別の除草性又は生長調整有効物質を含有することができ
る、この場合拮抗作用は維持される。

【００４３】本発明による薬剤あるいは分離散布の際の
除草性有効物質または解毒剤例えば直接的に噴霧可能な
溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又
はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される；直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト
又は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールター
ル油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、
環状及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール
、キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、
アルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロフォル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例
えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド
、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。

【００４４】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、湿
潤可能の粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加によ
り製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散
液を製造するためには、除草性有効物質及び／又は解毒
剤はそのまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合される
ことができる。しかも除草性有効物質及び／又は解毒剤
、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶
剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは
水にて希釈するのに適する。

【００４５】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類
塩、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート
、アルキルスルファート、アルキルスルフォナート、ジ
ブチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及び及びア
ルカリ土類塩、ラウリルエーテルスルファート、脂肪ア
ルコールスルファート、脂肪酸のアルカリ塩、アルカリ
土類塩、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及
びオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコール
グリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリン及び
ナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物
、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール
及びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエ
チレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イ
ソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフ
ェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル
、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルア
ルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、
エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビ
ットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。

【００４６】粉末、散布剤及び振りかけ剤は除草性有効
物質及び／又は解毒剤と固状担体物質とを混合又は一緒
に磨砕することにより製造することができる。

【００４７】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム
、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及び
クルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

【００４８】該製剤は除草性有効物質及び解毒剤を０．
１〜９５重量％、有利には０．５〜９０重量％含有する
。除草性有効物質の施用量は、活性物質（ａ．Ｓ）０．
２〜５ｋｇ／ｈａである。

【００４９】

【実施例】本発明による化合物の製造を、以下に記載の
実施例により詳細に説明する。

【００５０】製造実施例 例１

【００５１】

【化１２】 ７−クロル−３，８−ジメチル−ニトロキノリン３．８
ｇ（０．０２モル）、シアン化カリウム２．６ｇ（０．
０４モル）及びメタノール１５０ｍｌからなる混合物を
還流下に１５時間沸騰加熱した。引き続き、反応混合物
に水を加えかつ塩化メチレンで抽出した。有機相から、
クロマトグラフィー精製に後に生成物１．５ｇ（３８％
）；融点１７３〜１７４℃；有効物質例４．００１が得
られた。

【００５２】例２

【００５３】

【化１３】 ７−クロル−３，８−ジメチル−５−ニトロキノリン１
１．８（０．０５モル）、ジメチルホルムアミド（無水
）１５０ｍｌ、シアン酢酸エチルエステル１６ｍｌ（０
．１５モル）、水酸化カリウム５．５ｇ（０．１０ｍｌ
）及びシアン化カリウム３．３ｇ（０．０５ｍｌ）から
なる混合物を５０℃で１５時間放置した。引き続き、溶
剤を減圧下に留去しかつそうして得られた残留分を苛性
ソウーダ溶液（５％の水溶液）で８０℃で０．５時間保
持した。冷却の際に、生成物が固体物質として析出した
。

【００５４】収量８．４ｇ（７２％）；融点：２６０〜
２６５℃；有効物質例４．００２ 例３

【００５５】

【化１４】 例２からの生成物６．９５ｇ（０．０３モル）、ピリジ
ン１００ｍｌ、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０
．５ｇ及び塩化ベンゾイル５．０ｍｌ（０．０４モル）
からなる混合物を８０℃で４０時間放置した。引き続き
、反応混合物を塩酸（５％）４００ｍｌと混合した、そ
の際生成物は固体として析出した。

【００５６】収量：３．６ｇ（３６％）；融点：＞２４
０℃；有効物質例４．００３ 例４

【００５７】

【化１５】 例２からの生成物５．８ｇ（０．０２５モル）、ニトロ
ベンゼン１００ｍｌ、３，４−ジクロルフェニルイソシ
アネート５．６４ｇ（０．０３モル）及びナトリウムメ
チラート２．１６ｇ（０．０４モル）の混合物を８０℃
で４時間放置した。反応混合物を冷却すると、生成物は
固体として析出した。

【００５８】収量：４．３ｇ（４１％）；融点：２１５
〜２１８℃；有効物質例４．００４ 例５

【００５９】

【化１６】 例２からの生成物６．９５ｇ（０．０３モル）及び無水
酢酸５０ｍｌの混合物を還流下に１２０℃で２０時間放
置した。反応混合物を冷却すると、生成物は固体として
析出した。

【００６０】収量：７．０ｇ（９８％）；融点：２２０
〜２２５℃；有効物質例４．００５ 例６

【００６１】

【化１７】 ジメチルホルムアミド５０ｍｌ中のシアン酢酸メチルエ
ステル５４．５ｇ（０．５５モル）及びトリエチルアミ
ン５６ｇ（０．５５モル）の溶液に無水イサト酸８１．
５ｇ（０．５０モル）を滴加しかつ８０℃で４時間撹拌
した。水４００ｍｌ中の炭酸ナトリウム６０を添加した
後に、該混合物を還流下に２時間沸騰加熱した。濃塩酸
２５０ｍｌを添加すると、生成物は固体として析出した
。

【００６２】収量：８０ｇ（８５％）；融点：＞２５０
℃ 例７

【００６３】

【化１８】 オキシ塩化ホスホン６０ｇ（０．３８モル）、トリエチ
ルアミン１５ｇ（０．１４モル）及び７−クロル−３−
シアノ−２，４−ジヒドロキシ−８−メチルキノリン３
３．５ｇ（０．１５モル）からなる混合物を還流下に６
時間沸騰加熱した。氷５００ｇで反応混合物の冷却及び
加水分解後に、固体の生成物２１ｇ（５５％）が単離さ
れた：融点１３５℃。

【００６４】例８

【００６５】

【化１９】 ｏ−アミノベンズアルデヒド６０．５ｇ（０．５モル）
及びマロジニトリル３５ｇ（０．５３モル）をエタノー
ル５００ｍｌ中でピリジン１ｍｌと一緒に３時間沸騰加
熱した。冷却後に、固体の生成物７２．５ｇ（８６％）
が析出した：融点２３５℃。

【００６６】文献：Ｅ．Ｃ．　　Ｔａｙｌｏｒ，　　Ｎ
．Ｗ．　　Ｋａｌｅｎｄａ，　　Ｊ．　　Ｏｒｇ．　　
Ｃ時間ｅｍ．　　１８　　（１９５３），　　１７５５
下記表に記載の有効物質は、前記の方法実施例に類似し
て製造することができる。

【００６７】

【表８】

【００６８】

【表９】

【００６９】

【表１０】

【００７０】

【表１１】

【００７１】

【表１２】

【００７２】

【表１３】

【００７３】

【表１４】

【００７４】

【表１５】 以下の表Ｉには、同様に式ＩＸ及びＸの除草性有効物質
の栽培植物相溶性を向上させることができる、文献から
公知のシアノキノリン化合物が記載されている。

【００７５】

【表１６】 生物学的作用のための実施例 除草剤単独に対して比較した、除草剤及び解毒作用化合
物からなる、本発明による除草剤もしくは除草剤組み合
わせの種々の代表的なもの所望の及び好ましからぬ植物
に対する作用を、温室実験からの以下の生物学的実施例
により証明する：栽培容器としては、容積約３００ｃｍ
３を有しかつ栽培土として腐植土約３．０％を有するロ
ーム砂を入れたプラスチック製プランタを利用した。試
験植物の種を種類毎に分け、浅く播種しかつ湿らせた。 その後、植物が均等に発芽し、かつ植物が生長するまで
、容器に透明なプラスチックフードをかぶせた。

【００７６】発芽後処理法のためには、試験植物をそれ
ぞれの生長形に基づき３〜２０ｃｍの生長高さまでまず
生長させかつその後初めて処理した。この場合には、除
草剤を分散剤としての水中に懸濁又は乳濁させかつ微細
分ノズルを用いて噴霧した。　　次いで、実験容器を温
室内に設置した、その際高温を好む品種のためには１８
〜２５℃及び適度の気候を好む品種のためには１０〜２
５℃の温度範囲を設定した。

【００７７】実験時間は３〜５週間であった。この時間
中に植物の世話をしかつその個々の処理に対する反応を
評価した。

【００７８】試験植物の薬害は、処理しなかった対照植
物に比較して０〜１００％のスケールで評価した。この
場合、０は無害及び１００は植物の完全な枯死を表す。

【００７９】温室試験で使用した植物種は次のものであ
る。 ブラチアリア　　プラティフィルラ（Ｂｒａｃｈｉａｒ
ｉａ　　ｐｌａｔｙｐｈｙｌ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｌａ）ネズ
ミムギ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（Ｌｏｌｉｕｍ　　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）イネ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　（Ｏｒｙｚａ　　ｓａｔｉｖａ）アキノエノコログサ
　　　　　　　　　　　　　　（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｆ
ａｂｅｒｉｉ）コアワ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｉｔａｌ
ｉｃａ）コムギ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ）トウモロコシ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ）式Ｘのシクロヘキセノ
ン誘導体の実施例除草剤としては、

【００８０】

【化２０】 を使用した。

【００８１】除草性有効物質Ｘ．２を、商品として製剤
した製品（ＥＣ１８４ｇ／ｌも単独でその都度同一の量
の溶剤系ＸＸＩＩを添加した、空製剤）を噴霧液に加え
かつ一緒に解毒性化合物と一緒に散布した。

【００８２】式Ｘの除草性シクロヘキセノン誘導体別の
実施例として、

【００８３】

【化２１】 を使用した。

【００８４】有効物質Ｘ．４１を有効物質２００ｇ／ｌ
を有するエマルジョン濃縮物として同様に単独で解毒剤
のために必要な溶剤量、有効物質１０重量％を有するシ
クロヘキセノン８０％及びＥｍｕｌｐｏｒ　　ＥＲ２０
％を添加して適用した。

【００８５】全ての解毒作用化合物は、発芽後処理剤の
ために、有効物質１０重量％を有するシクロヘキセノン
８０％及びＥｍｕｌｐｏｒ　　ＥＲ２０％からなる混合
物で調製した。

【００８６】以下の表は、本発明による化合物１．０１
７，３．００３，４．００２，４．００８，５．０１４
，６．００２及び７．００７の解毒作用を示す。

【００８７】この際、これらの化合物は明らかに禾本科
植物の類に属する栽培植物に対して有効物質Ｘ．２並び
にまた有効物質Ｘ．４１の相溶性を示す。

【００８８】表Ａ 温室内での発芽後処理法における化合物１．０１７と組
み合わせることによる栽培植物のための除草性有効物質
Ｘ．２の相溶性の改良

【００８９】

【表１７】 表Ｂ 温室内での発芽後処理法における化合物３．００３と組
み合わせることによる栽培植物のための除草性有効物質
Ｘ．２の相溶性の改良

【００９０】

【表１８】 表Ｃ 温室内での発芽後処理法における化合物４．００６と組
み合わせることによる栽培植物のための除草性有効物質
Ｘ．２の相溶性の改良

【００９１】

【表１９】 表Ｄ 温室内での発芽後処理法における化合物５．０１４と組
み合わせることによる栽培植物のための除草性有効物質
Ｘ．２の相溶性の改良

【００９２】

【表２０】 表Ｅ 温室内での発芽後処理法における化合物６．００２と組
み合わせることによる栽培植物のための除草性有効物質
Ｘ．２の相溶性の改良

【００９３】

【表２１】 表Ｆ 温室内での発芽後処理法における化合物７．００７と組
み合わせることによる栽培植物のための除草性有効物質
Ｘ．２の相溶性の改良

【００９４】

【表２２】 表Ｇ 温室内での発芽後処理法における化合物７．００７と組
み合わせることによる栽培植物のための除草性有効物質
Ｘ．２の相溶性の改良

【００９５】

【表２３】 表Ｈ 温室内での発芽後処理法における化合物４．００２と組
み合わせることによる栽培植物のための除草性有効物質
Ｘ．４１の相溶性の改良

【００９６】

【表２４】

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式Ｉａ又はＩｂ：【化１】 ［式中、置換基及び指数は以下のものを表す：Ｒ１：Ｃ
   Ｈ−Ｃ（ＣＮ）２；ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−（５−キノリ
   ニル）；メチルスルホニル；ＣＨ＝ＮＯＨ；ハロゲン原
   子；ヒドロキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
   ル、該基は１箇所でシアノ、ヒドロキシ、カルボキシル
   又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換さ
   れていてもよい；Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル；Ｃ１
   〜Ｃ４−アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ
   ；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、該基は１箇所でＣ１〜Ｃ
   ４−アルコキシカルボニルによって置換されていてもよ
   い；ピロリジニリル；ピペリジニル；モルホリニル；チ
   オモルホリニル；フェニル、フェニルオキシ、フェニル
   チオ、フェニルジチオリル、フェニルスルホニル又はピ
   ロリル、これらの基は以下の基：ハロゲン原子、Ｃ１〜
   Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１
   〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２
   〜Ｃ４−アルケニル、ニトロ、アミノ、ニトロ−Ｃ２〜
   Ｃ４−アルケニル及び／又はベンジルの１〜３個を持つ
   ことができる；ｍ：０，１，２又は３、この場合ｍが２
   又は３を表す場合には、基Ｒ１は異なっていてもよい；
   Ｒ２：水素原子；ヒドロキシ；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ４−
   アルコキシ；基−ＮＲ３Ｒ４；基−ＮＲ５−ＣＸＲ６；
   又は基−Ｎ＝ＣＲ７Ｒ８；Ｒ３：水素原子又はＣ１〜Ｃ
   ４−アルキル基、該基は１〜５個のハロゲン原子及び／
   又は以下の基：ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、
   Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
   ルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はジ−
   Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノの１つを持つことができる
   ；Ｒ４：Ｒ３で挙げた基；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ
   基；ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基；Ｃ１〜Ｃ４−
   アルキル基、該基は以下の基：Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ
   カルボニル、１−ピロリジニル又は１−イミダゾリルの
   １つを持つ；ＣＨ＝Ｎ−（３−シアノ−２−キノリニル
   ）；又はＲ３とＲ４：一緒にＣ４〜Ｃ５−アルキレン鎖
   、該鎖は酸素原子又は窒素原子によって中断されていて
   もよく、この場合窒素原子自体はＣ１〜Ｃ４−アルキル
   基又はアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を持つことがで
   きる、又は１，３−ブタジエニル鎖、これはＲ１で挙げ
   た基の１又は２個又はフォルミル基を持つことができる
   ；Ｒ５：水素原子又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基；Ｒ６：
   Ｒ５で挙げた基の１つ；Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、該基
   は以下の基：Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
   ルキルカルボニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニ
   ルの１つを持つ；Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１〜
   Ｃ４−アルコキシカルボニル；フェニル環、該環はＲ１
   で挙げた基の１〜３個を持つことができる；アミノ基；
   Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基；ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アル
   キルアミノ基；Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルアミノ基又
   はフェニル基、この場合芳香族環はＲ１で挙げた基の１
   〜３個を持つことができる；Ｘ：酸素原子又は硫黄原子
   ；Ｒ７：Ｒ５で挙げた基の１つ；Ｒ８：Ｒ６で挙げた基
   の１つ；この場合、ｍ＝０である場合には、Ｒ２は水素
   原子、ヒドロキシ又はアミノを表さず、かつＲ２が水素
   原子を表す場合には、Ｒ１はメトキシを表さずかつｍは
   １つを表す］で示されるシアノキノリン化合物、並びに
   該化合物が塩基性窒素原子又は酸性ヒドロキシ置換基を
   含有する限り、化合物Ｉａ及びＩｂの農業で使用可能な
   塩。
2. 【請求項２】　　一般式ＩＡ又はＩＢ：【化２】 ［式中、置換基Ｒ１及びＲ２及び指数は請求項１に記載
   したものを表しかつ更にｍ＝０である場合には、Ｒ２は
   水素原子；ヒドロキシ又はアミノを表し、かつｍ＝１及
   びＲ２が水素原子を表す場合には、Ｒ１がメトキシを表
   す］で示されるシアノキノリン化合物、並びに該化合物
   が塩基性窒素原子又は酸性ヒドロキシ置換基を含有する
   限り、化合物ＩＡ及びＩＢの農業で使用可能な塩の少な
   くとも１種、及びａ）式ＩＸ： 【化３】 ［式中、置換基は以下のものを表す：Ｒａ：フェニル環
   、ピリジル環、ベンゾオキサジル基、ベンゾチアジル基
   又はベンゾピラジニル基、この場合これらの芳香族環系
   は以下の基：ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
   キル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル及び／又はＣ１〜
   Ｃ４−ハロゲンアルコキシの２個までを持つことができ
   る、Ｒｂ：水素原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は等価の
   植物相容性カチオン及びＲｃ：水素原子又はメチル基］
   で示される２−（４−ヘテロアリールオキシ）−又は２
   −（４−アリールオキシ）−フェノキシ酢酸誘導体及び
   ｂ）式Ｘ： 【化４】 ［式中、置換基は以下のものを表す：Ｒｄ：Ｃ１〜Ｃ４
   −アルキル基；Ｒｅ：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ３〜
   Ｃ４−アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル基、Ｃ３
   〜Ｃ４−ハロゲンアルキレン基又はテニル基、該基はハ
   ロゲン原子によって置換されていてもよい；Ｃ３〜Ｃ４
   −アルケニル基、該基はフェニル基を持ち、その際該フ
   ェニル基は以下の基：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アル
   キル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン
   アルキル及び／又はＣ１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシの
   １〜３個を持つことができる；Ｒｆ：Ｃ１〜Ｃ４−アル
   キル基、該基は１又は２箇所でＣ１〜Ｃ４−アルキルチ
   オ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシによって置換されていて
   もよい；５又は６員の飽和又は１箇所で不飽和の環系、
   該環系は炭素原子員の他に酸素原子、硫黄原子又はスル
   ホキシドもしくはスルホン基を含有することができ、か
   つ該環は以下の基：ヒドロキシ、ハロゲン原子、Ｃ１〜
   Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１
   〜Ｃ４−アルコキシ及び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキルチ
   オの３個までを持つことができる、１０員の飽和又は１
   箇所で不飽和の複素環、該環は２個の酸素原子及び硫黄
   原子を含有しかつ３個までＣ１〜Ｃ４−アルキル基及び
   ／又はメトキシ基によって置換されていてもよい；フェ
   ニル基、ピリジル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ピ
   ロリル基又はイソオキサゾリル基、この場合これらの基
   は以下の記載：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハ
   ロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４
   −アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３
   〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−
   Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ジアルコキシ−Ｃ
   １〜Ｃ３−アルキル、ホルミル、ハロゲン原子及び／又
   はベンゾイルアミノの３個までを持つことができる；Ｒ
   ｇ：水素原子、ヒドロキシ、又はＲｆがＣ１〜Ｃ６−ア
   ルキル基を有する場合には、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基；
   Ｒｈ：水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４
   −アルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ４−アルキルケ
   トキシム基及びＲｉ：水素原子又は等価の環境を汚染し
   ないカチオン］で示されるシクロヘキセノンオキシムエ
   ーテルのグループから選択される少なくとも１種の除草
   性有効物質を含有する除草剤。