DE1170955B - Verfahren zur Herstellung von 2-Methylmercapto-3-cyano-4-chlorchinolin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Methylmercapto-3-cyano-4-chlorchinolinInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 2-Methylmercapto-3-cyano4-chlorchinolin Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von 2-Methylmercapto-3-cyano-4-chlorchinolin gefunden, bei dem man zunächst l-Cyano-2,2-bis-(methylmercapto)-arylsäuremethylester mit Anilin in Gegenwart von Athanol erhitzt, den so entstandenen 2- Methylmercapto -2- anilino - 1 - cyano - acrylsäuremethylester isoliert und mit überschüssigem Phosphoroxychlorid erhitzt.
- Die Verfahrenserzeugnisse sollen als Zwischenprodukte für weitere Synthesen, z. B. für die Herstellung von Farbstoffen oder Heilmitteln dienen.
- Beispiel 4,1 g 1- Cyano - 2,2-bis - (methylmercapto) - acrylsäuremethylester und 9 ccm Anilin werden in 25 ccm Äthanol 1/2 Stunde unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Danach werden Lösungsmittel und überschüssiges Anilin im Vakuum abdestilliert, und der Rückstand wird mit Methanol angerieben. Fast farblose Kristallmasse (4,9 g). Aus Methanol umkristallisiert; Schmelzpunkt 79 bis 81°C. Farblose Nädelchen.
- 5,0 g des so hergestellten 2-Methylmercapto-2-anilino-1-cyano-acrylsäuremethylesters werden mit
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von 2-Methylmercapto-3-cyano-4-chlorchinolin, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man zunächst 1 - Cyano - 2,2- bis - (methylmercapto) - acrylsäure-25 ccm rohem POCI3 1/2 Stunde unter Rückfluß zum Sieden erhitzt; die Lösung färbt sich dabei rotbraun.Nach dem Erkalten wird in 100 ccm Eiswasser eingerührt. Es scheidet sich ein Öl ab, das nach einiger Zeit kristallisiert. Umkristallisiert aus Methanol erhält man das 4-Chlor-2-methylmercapto-3-cyanochinolin, Schmelzpunkt 130 bis 133"C. Farblose Nädelchen. Ausbeute 1,4 g (300/0 der Theorie).Die Umsetzung verläuft nach der Formel methylester mit Anilin in Gegenwart von Äthanol erhitzt, den so entstandenen 2-Methylmercapto-2 - anilino -1- cyano - acrylsäuremethylester isoliert und mit überschüssigem Phosphoroxychlorid erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF37889A DE1170955B (de) | 1961-06-10 | 1961-06-10 | Verfahren zur Herstellung von 2-Methylmercapto-3-cyano-4-chlorchinolin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF37889A DE1170955B (de) | 1961-06-10 | 1961-06-10 | Verfahren zur Herstellung von 2-Methylmercapto-3-cyano-4-chlorchinolin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1170955B true DE1170955B (de) | 1964-05-27 |
Family
ID=7097104
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF37889A Pending DE1170955B (de) | 1961-06-10 | 1961-06-10 | Verfahren zur Herstellung von 2-Methylmercapto-3-cyano-4-chlorchinolin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1170955B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0459140A2 (de) * | 1990-05-03 | 1991-12-04 | BASF Aktiengesellschaft | Cyanochinoline als Herbizide |
-
1961
- 1961-06-10 DE DEF37889A patent/DE1170955B/de active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0459140A2 (de) * | 1990-05-03 | 1991-12-04 | BASF Aktiengesellschaft | Cyanochinoline als Herbizide |
| EP0459140A3 (en) * | 1990-05-03 | 1992-05-20 | Basf Aktiengesellschaft | Cyanoquinolines as herbicides |
| US5565408A (en) * | 1990-05-03 | 1996-10-15 | Basf Aktiengesellschaft | Cyanoquinoline compounds |
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