JP7573534B2 - 化合物、化合物の製造方法、組成物、製品、使用、種子、及び方法 - Google Patents
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Description
<定義>
本開示で使用される用語について提供される以下の定義は、例示のみを目的としており、本開示で開示される本発明の範囲を決して制限するものではない。
R1は、水素、シアノ、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C1-C12-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキルおよびC4-C8-シクロアルキルアルキル;からなる群から選択される。ここで、シクロアルキル環の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、S(O)mからなる群から選択されるヘテロ原子で選択され、任意選択でC(= O)またはC(= S)含む群から選択される1~3個の環メンバーを置き換えることができる。
R1およびR2は、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S(O)mからなる群から選択された他の原子と一緒に、あるいは、選択的にC(=O)またはC(=S)で構成される群から選択された1~3個の環メンバーと一緒に、3~7員の非芳香環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N(R')2、COOR'およびCON(R')2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る。
R6およびR7は、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S(O)mからなるグループから選択された他の原子と一緒に、あるいは、任意選択で、C(=O)またはC(=S)で構成される群から選択された1~3個の環メンバーと一緒に、3~6員の環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N(R')2、COOR'およびCON(R')2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る。
R6aおよびR7aは、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S(O)mからなる群から選択された他の原子と一緒に、あるいは、任意選択で、C(=O)またはC(=S)で構成される群から選択された1~3個の環メンバーと一緒に、3~6員の環を形成し、その一部は、X、CN、R'、OR'、SR'、N(R')2、COOR'およびCON(R')2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され得る。
Xはハロゲンを表す。
mは整数0、1、または2を表す。
または、農薬的に許容される塩、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、鏡像異性体、互変異性体、多形体、金属錯体またはそれらのN-オキシドを表す。
R1は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C5-シクロアルキルおよびC4-C8-シクロアルキルアルキルからなる群から選択される。
本発明のより好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物を提供し、ここで、
R1およびR2は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C5-シクロアルキルおよびC4-C8-シクロアルキルアルキルからなる群から独立して選択される。
ミド、N'-(5-クロロ-3-(3-クロロベンジル))-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-(3-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-(2-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-(2-シアノベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-((3-クロロ-5-フルオロフェニル)(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(3-メチルピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((5-クロロ-2-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((3-フルオロ-5-メチルフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-((2-クロロ-5-メチルフェニル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-((3-フルオロ-5-メチルフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((2-クロロ-5-メチルフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-((5-クロロ-2-メチルフェニル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-((2-クロロ-5-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-((3-フルオロ-5-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((2-クロロ-5-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-((2-フルオロ-6-メチルフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-((2-フルオロ-3-メチルフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((2-フルオロ-3-メチルフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-(4-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(4-ブロモベンジル)-5-クロロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-(4-クロロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-((3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((2-フルオロ-6-メチルフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((4-クロロ-2-フルオロフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-((3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-((4-クロロ-2-フルオロフェニル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((2-フルオロ-6-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((2-フルオロ-3-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-((4-クロロ-2-フルオロフェニル)(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-(2-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(2-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(3-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-((2-フルオロ-6-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-(3-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-ベンジル-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-(4-メトキシベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(2-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-((2-フルオロ-3-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(m-トリルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(フェニルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((4-クロロ-2-フルオロフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(メチル(フェニル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(メチル(m-トリル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-((3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-((4-メトキシフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-((3-クロロフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-((3-ブロモフェニル)アミノ)-5-クロロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-((2-フルオロフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-((3-フルオロフェニル)アミノ))-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-((4-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(2-シアノベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(4-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(3-シアノベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(4-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((2-(ジフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-((2-フルオロフェニル))(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-((3-フルオロフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-((3-クロロフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-((2-(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-((4-フルオロ-3-メチルベンジル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-((3-クロロベンジル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(o-トリルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(ピリミジン-2-イルアミノ))フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(ピリミジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-ブロモ-3-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(3-(3-フルオロベンジル)-5-メチル-2-(メチルチオ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(メチル(o)-トリル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(ピリミジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(ピラジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(ピラジン)-2-イルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-((1-(ピラジン-2-イル)プロパン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-5-メチ
ル-3-(((5-メチルピラジン-2-イル)メチル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-((1-(ピラジン-2-イル)プロパン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(((5-メチルピラジン-2-イル)メチル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(ピラジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(ピリミジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(4-シアノベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-(4-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(3-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-ベンジル-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2,5-ジメチル-3-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-ブロモ-5-メチル-3-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(ピラジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(ピラジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(ピリミジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(メチル(ピラジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(メチル(ピリミジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(2-ブロモ-4-フルオロベンジル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(4-ブロモ-3-メチルベンジル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(4-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(3-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(2-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(3-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イルアミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((6-エチルピリジン-2-イル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(3-((6-エチルピリジン-2-イル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イルアミノ)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(2-クロロ-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(2-ブロモ-4-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(4-ブロモ-3-メチルベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(2-ブロモ-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-(3-フルオロ-5-メチルベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(4-ブロモ-2-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-(3-フルオロ-5-メトキシベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(3-((6-エチルピリジン-2-イル)(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル(メチル)アミノ)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イルアミノ)-5-クロロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-((6-エチルピリジン)-2-イル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(3-ブロモベンジル)-5-クロロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-(4-シアノベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(ピリジン-3-イルメチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-(3-シアノベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(4-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-((6-エチルピリジン-2-イル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(3-ニトロベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(ピリジン-3-イルメチル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(3-(4-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-メトキシ-2-メチル-3-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-メトキシ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(3-クロロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(2-クロロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(3-(2-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-メトキシ-3-((2-メトキシフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)アミノ)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-メトキシ-3-((2-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(3-((3-フルオロ)-4-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-メトキシ-2-メチル-3-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン)-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((4-フルオロ-3-メトキシフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(3-((4-フルオロ-3-メトキシフェニル)アミノ)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(3-(3-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-メトキシ-2-メチル-3-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(4-クロロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-メトキシ-2-メチル-3-(3-ニトロベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(3-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(3-((4-フルオロ-3-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-メトキシ-2-メチル-3-(メチル(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(3,4-ジフルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(4-ブロモベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-3-((4-フルオロ-3-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-(メチル(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(3-(3-フルオロ-5-メチルベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチ
ルホルムイミダミド、N'-(3-(2-クロロ-5-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(2-ブロモベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-メトキシ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-メトキシ-2-メチル-3-(3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-シアノ-3-(3-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-ベンジル-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-メトキシ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-メトキシ-2-メチル-3-((2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-クロロ-2-メチル-3-((2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-((2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-((2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)アセチル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-メトキシ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(3-(3-シアノベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N-エチル-N'-(5-メトキシ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-ベンジル-5-シアノ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-シアノ-3-(3-シアノベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド、N'-(5-シアノ-3-(4-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(4-クロロベンジル)-5-シアノ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(5-シアノ-2-メチル-3-(3-ニトロベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、N'-(3-(3-ブロモベンジル)-5-シアノ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミドおよびN'-(5-シアノ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
2-クロロ-5-メチル-N1-(p-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2,5-ジメチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、3-(3-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、2,5-ジメチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、3-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、N1-(2-フルオロフェニル)-2,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(2-フルオロフェニル)-N1,2,5-トリメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、2-クロロ-3-(2-クロロベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(2-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(o-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(4-((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-3-(3-メチルベンジル)アニリン、2-クロロ-5-メチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、5-フルオロ-N1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(4-(tert-ブチル)フェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、2-クロロ-3-(3-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-N1-(2-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(o-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(4-(tert-ブチル)フェニル)-2-クロロ-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(4-((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-3-(3-クロロベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(3-メトキシベンジル)-5-メチルアニリン、5-フルオロ-N1-(3-フルオロフェニル)-2-メチルベンゼン-1、3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(3-メトキシフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(3-フルオロフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3-クロロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-クロロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3-クロロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(3-メトキシフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-フルオロプヘニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-クロロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-メトキシフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-3-(4-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、3-(2-ブロモベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、4-(3-アミノ-2-クロロ-5-メチルベンジル)ベンゾニトリル、2-(3-アミノ-2-クロロ-5-メチルベンジル)ベンゾニトリル、3-(3-アミノ-2-クロロ-5-メチルベンジル)ベンゾニトリル、2-クロロ-N1-(3-メトキシフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、2-クロロ-5-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、2-クロロ-5-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、2-クロロ-5-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、2-クロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(3,5-ジメチルベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(3-クロロ-2-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-N1-(3-イソプロピルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(4-クロロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(4-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(4-メトキシフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(4-クロロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-イソプロピルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(4-メトキシフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-3-(4-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-5-メチル-3-(ピリジン-3-イルメチル)アニリン、2-クロロ-3-(3,4-ジフルオロベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-N1-(4-フルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、3-ベンジル-2-クロロ-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-N1-(3,4-ジフルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3,4-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1、3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3,5-ジフルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1、3-ジアミン、N1-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、3-ベンジル-5-クロロ-2-メチルアニリン、N1-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3,4-ジフルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2,4-ジフルオロフェニル))-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3,4-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(3-メチルピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-3-(4-フルオロ-3,5-ジメチルベンジル)-2-メチルアニリン、5-クロロ-2-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、5-クロロ-3-(2-クロロベンジル)-2-メチルアニリン、3-(2-ブロモベンジル)-5-クロロ-2-メチルアニリン、2-クロロ-3-(2,6-ジフルオロベンジル)-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、3-(4-ブロモベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、5-クロロ-2-メチル-3-(3-メチルベンジル)アニリン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3-chロロ-5-フルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-3-(3-クロロベンジル)-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-(3-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-(2-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、2-(3-アミノ-5-クロロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、5-クロロ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、N1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(ピリジン-2-イル)ベンゼン-1、3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(3-メチルピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-3-(4-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、3-(4-ブロモベンジル)-5-クロロ-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-(4-クロロベンジル)-2-メチルアニリン、5-クロロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、5-クロロ-3-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、5-クロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン
-1,3-ジアミン、N1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-3-(2-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、3-(2-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、3-(3-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-N1-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-(3-メチルベンジル)アニリン、5-フルオロ-3-(3-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、3-ベンジル-5-フルオロ-2-メチルアニリン、2-クロロ-3-(4-メトキシベンジル)-5-メチルアニリン、3-(2-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-N1-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1、3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(4-メトキシフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(3-クロロフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3-ブロモフェニル)-5-クロロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(3-フルオロフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(4-メトキシフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-(3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、2-クロロ-N1-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、3-(4-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、3-(3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、3-(4-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、2-クロロ-N1-(2-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(2-フルオロフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(3-フルオロフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(3-クロロフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(3-クロロベンジル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-(o-トリル)bエンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、2-ブロモ-3-(3-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、3-(3-フルオロベンジル)-5-メチル-2-(メチルチオ)アニリン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(o-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(1-(ピラジン-2-イル)プロパン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-((5-メチルピラジン-2-イル)メチル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(1-(ピラジン-2-イル)プロパン-2-イル)ベンゼン-1、3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-((5-メチルピラジン-2-イル)メチル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、4-(3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、5-フルオロ-3-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-(4-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、3-(3-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、3-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、3-ベンジル-2,5-ジメチルアニリン、2、5-ジメチル-3-(3-メチルベンジル)アニリン、2-ブロモ-5-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、3-(2-ブロモ-4-フルオロベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、3-(4-ブロモ-3-メチルベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、3-(4-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、2-クロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルアニリン、3-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、3-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、3-(2-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、3-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、3-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、3-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-2-クロロ-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、3-(2-クロロ-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、3-(2-ブロモ-4-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-2-メチルアニリン、3-(4-ブロモ-3-メチルベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、3-(2-ブロモ-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-(3-フルオロ-5-メチルベンジル)-2-メチルアニリン、3-(4-ブロモ-2-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、5-フルオロ-3-(3-フルオロ-5-メトキシベンジル)-2-メチルアニリン、N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-2-クロロ-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(メチルチオ)ベンジル)アニリン、N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-5-クロロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、3-(3-ブロモベンジル)-5-クロロ-2-メチルアニリン、4-(3-アミノ-5-クロロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、5-クロロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、5-クロロ-2-メチル-3-(ピリジン-3-イルメチル)アニリン、5-クロロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、3-(3-アミノ-5-クロロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、5-クロロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、5-クロロ-2-メチル-3-(4-(メチルチオ)ベンジル)アニリン、5-クロロ-N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-3-(3-ニトロベンジル)アニリン、5-フルオロ-2-メチル-3-(ピリジン-3-イルメチル)アニリン、3-(4-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、3-(3-クロロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-(2-クロロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-(2-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-クロロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-メトキシ-N1-(2-メトキシフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メトキシ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-メトキシ-N1-(2-メトキシフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メトキシ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-メトキシ-2-メチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-メトキシ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、3-(3-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-(3
-メチルベンジル)アニリン、3-(4-クロロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-(3-ニトロベンジル)アニリン、3-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、2-クロロ-5-メチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、N1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-メトキシ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-メトキシ-N1,2-ジメチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、3-(3,4-ジフルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-(4-ブロモベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、2-クロロ-N1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、3-(3-フルオロ-5-メチルベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-(2-クロロ-5-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、3-(2-ブロモベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、3-アミノ-5-(3-フルオロベンジル)-4-メチルベンゾニトリル、3-ベンジル-5-メトキシ-2-メチルアニリン、5-メトキシ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、5-メトキシ-2-メチル-N1-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-クロロ-2-メチル-N1-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、2-クロロ-5-メチル-N1-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、5-フルオロ-2-メチル-N1-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、1-(3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)イータン-1-オン、5-メトキシ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、3-(3-アミノ-5-メトキシ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、5-メトキシ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、3-アミノ-5-ベンジル-4-メチルベンゾニトリル、3-アミノ-5-(3-シアノベンジル)-4-メチルベンゾニトリル、3-アミノ-5-(4-フルオロベンジル)-4-メチルベンゾニトリル、3-アミノ-5-(4-クロロベンジル)-4-メチルベンゾニトリル、3-アミノ-4-メチル-5-(3-ニトロベンジル)ベンゾニトリル、3-アミノ-5-(3-ブロモベンジル)-4-メチルベンゾナイトイルおよび3-アミノ-4-メチル-5-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ベンゾニトリル。
本発明による実施形態の1つにおいて、R1~R7が本明細書で上記に定義される式(Ib)のアリールアミジンは、以下のスキーム9-10に記載されるプロセスを使用することによって得ることができる。
本発明による実施形態の1つにおいて、R1~R7が本明細書で上記に定義される式(IdおよびIe)のアリールアミジンは、以下のスキーム11~13に記載のプロセスを使用することによって得ることができる。
本発明による実施形態の1つでは、式(If)のホルムアミジン誘導体は、以下のスキーム14に記載のプロセスを使用することによって得ることができる。
本発明による実施形態の1つにおいて、R1-R4 が本明細書で上記に定義される式(III)の重要な中間体アリールアミジンは、以下のスキーム21に記載のプロセスを使用することによって得られる。
より好ましい実施形態では、式(I)の化合物を使用して、いくつかの真菌病原体を治療することができる。 本発明に従って治療することができる真菌性疾患の病原体の非限定的な例には、以下が含まれる:
さび病病原菌によって引き起こされる病気、例えばブルメリア種によって引き起こされる病気、例えば、Blumeria graminis; Podosphaera種、例えばPodosphaera leucotricha; Sphaerotheca種、例えば、Sphaerotheca fuliginea; うどんこ病菌種、例えばうどんこ病菌; エリシフェ種、例えばエリシフェcichoracearu;
赤星病の病原体によって引き起こされる病気、例えば赤星病種、例えば、Gymnosporangium sabinae; Hemileia種、例えばHemileia vastatrix; Phakopsora種、例えばPhakopsorapachyrhiziまたはPhakopsora meibomiae; プッチニア種、例えば、プッチニア・レコンディタ、プッチニア・グラミニスまたはプッチニア・ストリフォルミス、およびプッチニア・メラノセファラ。 ウロマイセス種、例えばウロマイセス・アペンディキュラタス;
特に、Cronartiumribicola(白松のブリスターさび病); Gymnosporangium juniperi-virginianae(シダー-リンゴのさび病); コーヒーさび病菌(コーヒーさび病); PhakopsorameibomiaeおよびP.pachyrhizi(大豆さび); Puccinia coronata(オーツ麦とライグラスのクラウンラスト); Puccinia graminis(小麦とケンタッキーブルーグラスの黒さび病、または穀物の黒さび病); Puccinia hemerocallidis(カンゾウさび病); プッチニアpersistens subsp. triticina(小麦さび病または「茶色または赤さび病」); Puccinia sorghi(トウモロコシのさび病); Puccinia striiformis(穀物の「黄色いさび病」); Puccinia melanocephala; Uromyces appendiculatus(豆のさび病); Uromyces phaseoli(豆のさび病); Puccinia melanocephala(サトウキビの「茶色のさび病」); Puccinia kuehnii(サトウキビの「オレンジ色のさび病」);
卵菌のグループからの病原体によって引き起こされる病気、例えば、アルブゴ種、例えばアルブゴ・カンディダ; ブレミア種、例えばブレミア・ラクチュカエ。 Peronospora種、例えばPeronosporapisiまたはP.brassicae; Phytophthora種、例えばPhytophthora infestans; Plasmopara種、例えばPlasmopara viticola; Pseudoperonospora種、例えばPseudoperonosporahumuliまたはPseudoperonosporacubensis; Pythium種、例えばPythium ultimum;
例えば、アルテルナリア種によって引き起こされる葉のしみ病および葉萎凋病、例えば、Alternaria solani; セルコスポラ種、例えばセルコスポラベティコラ; Cladiosporium種、例えばCladiosporium cucumerinum; Cochliobolus種、例えばCochliobolus sativus(分生子型:Drechslera、syn:Helminthosporium)またはCochliobolus miyabeanus; コレトトリカム種、例えば、Colletotrichum lindemuthanium、Colletotrichum capsici; Cycloconium種、例えばCycloconium oleaginum; Diaporthe種、例えばDiaporthe citri; Elsinoe種、例えばElsinoe fawcettii; Gloeosporium種、例えばGloeosporium laeticolor; Glomerella種、例えばGlomerella cingulata; Guignardia種、例えばGuignardia bidwelli; レプトスフェリア種、例えばレプトスフェリアマキュランス; Magnaporthe種、例えばMagnaporthe grisea; Microdochium種、例えばMicrodochium nivale; Mycosphaerella種、例えばMycosphaerella graminicola、Mycosphaerella arachidicola、またはMycosphaerella fijiensis; Phaeosphaeria種、例えば、Phaeosphaeria nodorum; Pyrenophora種、例えば、PyrenophorateresまたはPyrenophoratriticirepentis;ラムラリア種、例えばラムラリアコロシグニまたはラムラリア乳輪; Rhynchosporium種、例えばRhynchosporium secalis;セプトリア種、例えばセプトリアapii、セプトリアtriticiorセプトリアlycopersici; Stagonospora種、例えばStagonospora nodorum; Typhula種、例えばTyphula incarnata;ベンチュリア種、例えばベンチュリア・イナエクアリス;
例えば、Corticium種、例えばCorticiumgraminearumによって引き起こされる根および茎の病気。フザリウム種、例えばフザリウムオキシスポラム; Gaeumannomyces種、例えばGaeumannomyces graminis; Plasmodiophora種、例えばPlasmodiophora Brassicae;リゾクトニア種、例えばリゾクトニアソラニ; Sarocladium種、例えばSarocladium oryzae;菌核種、例えば菌核オリザエ; Tapesia種、例えばTapesia acuformis; Thielaviopsis種、例えばThielaviopsis basicola;霊芝種、例えば霊芝;
例えば、以下によって引き起こされる穂病気および円錐花序病気(トウモロコシの穂軸を含む)。 アルテルナリア種、例えばアルテルナリア属; アスペルギルス種、例えばアスペルギルスフラバス; Cladosporium種、例えばCladosporium cladosporioides; 麦角菌種、例えば麦角菌; Fusarium種、例えばFusarium culmorum; ジベレラ種、例えばジベレラゼア; 紅色雪腐病種、例えば紅色雪腐病; Stagnospora種、例えばStagnospora nodorum;
黒穂菌によって引き起こされる病気、例えば、Sphacelotheca種、例えばSphacelotheca reiliana; ティレティア種、例えばティレティアカリーまたはティレティア論争; ウロシスティス種、例えばウロシスティスオカルタ; ウスチラゴ種、例えばウスチラゴヌダ;
例えば、アスペルギルス種によって引き起こされる果実の腐敗、例えば、アスペルギルスフラバス; ボトリチス種、例えばボトリチスシネレア; ペニシリウム種、例えばペニシリウム・エクスパンサムまたはペニシリウム・プルプロゲナム; Rhizopus種、例えばRhizopus stolonifer; 菌核病菌種、例えば菌核病菌; Verticilium種、例えばVerticilium alboatrum;
種子および土壌に起因する腐敗および萎凋病、ならびに例えばアルテルナリア種によって引き起こされる実生の病気、例えば、Alternariabrassicicola; Aphanomyces種、例えばAphanomyces euteiches; アスコキタ種、例えばアスコキタレンティス; アスペルギルス種、例えばアスペルギルスフラバス; Cladosporium種、例えばCladosporium herbarum; Cochliobolus種、例えばCochliobolus sativus(分生子型:Drechslera、Bipolaris Syn:Helminthosporium); Colletotrichum種、例えばColletotrichum coccodes; Fusarium種、例えばFusarium culmorum; ジベレラ種、例えばジベレラゼア; Macrophomina種、例えばMacrophomina phaseolina; Microdochium種、例えばMicrodochium nivale; 紅色雪腐病種、例えば紅色雪腐病; ペニシリウム種、例えばペニシリウム・エクスパンサム; フォーマ種、例えば、フォマリンガム; ホモプシス種、例えばホモプシスソハエ; Phytophthora種、例えばPhytophthora cactorum; Pyrenophora種、例えばPyrenophora graminea; Pyricularia種、例えばPyricularia oryzae; Pythium種、例えばPythium ultimum; リゾクトニア種、例えばリゾクトニアソラニ; Rhizopus種、例えばRhizopus oryzae; 菌核種、例えば菌核rolfsii; セプトリア種、例えばセプトリアノドルム; Typhula種、例えばTyphula incarnata; バーティシリウム種、例えばバーティシリウムダーリア;
例えば、Nectria種、例えばNectria galligenaによって引き起こされる癌、虫こぶ、てんぐ巣病;
例えば、モニリニア種、例えばモニリニアラクサによって引き起こされる萎凋病;
例えば、Exobasidium種、例えばExobasidium vexansによって引き起こされる葉、花、および果実の変形。 タフリナ種、例えばタフリナデフォルマンス;
例えば、Esca種、例えば、Phaeomoniella chlamydospora、Phaeoacremonium aleophilum、またはFomitiporia mediterraneaによって引き起こされる、木本植物の変性疾患。 霊芝種、例えば霊芝;
例えば、ボトリチス種、例えばボトリチスシネレアによって引き起こされる花および種子の病気;例えば、リゾクトニア種、例えばリゾクトニアソラニによって引き起こされる植物塊茎の病気; ヘルミントスポリウム種、例えばヘルミントスポリウムソラニ;
細菌性病原体、例えばキサントモナス種、例えばキサントモナス・カンペストリスプフによって引き起こされる疾患; oryzae; シュードモナス種、例えばシュードモナスシリンガエpv。 lachrymans; エルウィニア種、例えばエルウィニアアミロボラ; ラルストニア種、例えば、Ralstoniasolanacearum。
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
式(I)の化合物の10~60重量%および5~15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を、水および/または水溶性溶媒(例えば、アルコール)に100重量%で溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
式(I)の化合物の5~25重量%および分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)の1~10重量%を、100重量%の有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
式(I)の化合物の15~70重量%および5~10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート)を、100重量%で水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。水で希釈するとエマルジョンが得られる。
式(I)の化合物の5~40重量%および乳化剤1~10重量%(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート)を、20~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物は、乳化機によって100重量%の水に導入され、均質なエマルジョンにされる。水で希釈するとエマルジョンが得られる。
撹拌ボールミルで、式(I)の化合物の20~60wt%を、2~10wt%の分散剤および湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)、0.1~2wt%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)および水を100重量%まで添加して、あんていな活性物質懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。FSタイプの組成物では、最大40wt%のバインダー(例えば、ポリビニルアルコール)が追加される。
式(I)の化合物の50-80wt%を、分散剤および湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)を加えて細かく粉砕する。100重量%にした後、水分散性または水溶性の顆粒を、技術的器具(例えば、押出し、スプレー塔、流動床)によって調製する。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
式(I)の化合物の50~80wt%を、1~5wt%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~3wt%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)および固体担体(例えばシリカゲル)を加えて100wt%にし、ローターステーターミルで粉砕しする。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
撹拌ボールミルでは、式(I)の化合物の5~25重量%、3~10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)および水を添加して100wt%にし、粉砕して 活性物質の微細な懸濁液が得られる。 水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。
式(I)の化合物5~20重量%を、有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン)5~30重量%、界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレートおよびアリールフェノールエトキシレート)10~25重量%に添加し、 水で 100%にした。 この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションが自発的に生成する。
式(I)の化合物5~50重量%、水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)0~40重量%、アクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、およびジ-または トリアクリレート)は、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散する。 ラジカル重合により、ポリ (メタ) アクリレート マイクロカプセルが形成される。別な方法として、本発明による式(I)の化合物の5~50重量%、0~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4 '-ジイソシアネート)は、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。 ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。 モノマーの量は 1 ~ 10 wt% である。 wt% は、総 CS 組成に対するものである。
式(I)の化合物の1~10重量%を細かく粉砕し、固体担体(例えば、細かく粉砕されたカオリン)と密接に混合して、100重量%にする。
式(I)の化合物0.5~30wt%を細かく粉砕し、固体担体(例えば、ケイ酸塩)を加えて100wt%にして結合させる。 造粒は、押出成形、噴霧乾燥、または流動床によって行われる。
式(I)の化合物の1~50重量%を有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解して、100重量%にする。
1. 微生物農薬は、細菌、真菌、またはウイルスで構成されている(多くの場合、細菌や真菌が生成する代謝物)が含まれる。 昆虫病原性線虫は、多細胞であるにもかかわらず、微生物農薬としても分類される。
2. 生化学農薬は、害虫を防除するか、以下に定義する他の作物保護用途を提供する自然発生物質であるが、哺乳類には比較的無毒である。
土壌処理の場合:0.1~10000 g/ha、好ましくは1~5000 g/ha。
さらに、果物/穀物の品質の改善、サイズ分布 (穀粒、果実など)、保存/保存期間の延長、堅さ/柔らかさ、味 (香り、食感など)、グレード (サイズ、形状、 果実の数など)、一房あたりの果実/果実の数、パリパリ感、鮮度、ワックスの適用範囲、生理的障害の頻度、色など。
また、増加した所望の成分をさらに含む。 タンパク質含量、脂肪酸、油分含量、油質、アミノ酸組成、糖度、酸含量(pH)、糖/酸比(Brix)、ポリフェノール、デンプン含量、栄養価、グルテン含量/指標、エネルギー含量、味、 等。;
さらに、マイコトキシンの減少、アフラトキシンの減少、ゲオスミン レベル、フェノール アロマ、ラッカーゼ、ポリフェノール オキシダーゼおよびペルオキシダーゼ、硝酸塩含有量などの望ましくない成分の減少を含む。
さらに、本発明との関連において、植物生理学的効果は以下を含む:
P. verrucosum、P. viridicatum、P. citrinum、P. expansum、P. claviforme、P. roqueforti などのペニシリウム属;C. purpurea、C. fusiformis、C. paspali、C. africana、Stachybotrys specなどのClaviceps spec。 その他。
以下の実施例は、本発明の化合物を製造する方法およびプロセスを説明するものであり、それらを限定するものではなく、本発明を実施するために本発明者らが考えた最良の形態を含む。
a) N'-(3-ブロモ-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド (III)
2,5-ジメチル安息香酸(2g,13.3ミリモル)と硫酸(20mL)の混合物を0℃に冷却し、N-ブロモスクシンイミド(2.4g,13.3ミリモル)を反応混合物に加え、0℃で1.5時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を砕いた氷に注ぎ、酢酸エチル(50mL)で抽出した。酢酸エチル層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の50%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-ブロモ-2,5-ジメチル安息香酸(1.6g、52%収率)、LCMS(M-1):229.00を得た。
3-ブロモ-2,5-ジメチル安息香酸(1g、4.3ミリモル)、トリエチルアミン(1.5mL、10.9ミリモル)およびジフェニルリン酸アジド(1.8g、6.5ミリモル)の無水tert-ブタノール中の反応混合物を80℃で6時間加熱した。反応終了後、反応混合物を砕いた氷に注ぎ、酢酸エチル(50mL)で抽出した。酢酸エチル層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の50%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、tert-ブチル(3-ブロモ-2,5-ジメチルフェニル)カルバメート(0.9g、69%収率)を得た。
tert-ブチル(3-ブロモ-2,5-ジメチルフェニル)カルバメート(1g,3.3mmol)のジクロロメタン(20mL)溶液に、トリフルオロ酢酸(10mL,130mmol)を0℃で滴下した。反応混合物を25℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗製残留物をジクロロメタン(30mL)に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム溶液(10mL)で2回洗浄した。有機層を分離し、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物を、50%酢酸エチルを溶離液として使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-ブロモ-2,5-ジメチルアニリン(0.45g、2.2mmol、67%収率)を得た。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 6.59 (s, 1H), 6.42 (s, 1H), 5.10 (s, 2H), 2.11 (s, 3H), 2.09 (s, 3H)。
オルトギ酸トリメチル(15mL)中の3-ブロモ-2,5-ジメチルアニリン(1.00g、5.0ミリモル)の撹拌溶液に、無水p-トルエンスルホン酸一水和物(0.05g、0.2ミリモル)を加え、得られた反応混合物を105℃で4時間還流した。反応終了後、溶媒を減圧下留去した。粗生成物を窒素雰囲気下で1,4-ジオキサン(50mL)に溶解し、続いてN-エチルメチルアミン(0.9mL、10mmol)を加えた。得られた反応混合物を80℃で3時間還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の7%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(3-ブロモ-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(1g、3.5mmol、71%収率)を得た。 1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.62 (brs, 1H), 6.96 (s, 1H), 6.59 (s, 1H), 3.40-3.31 (m, 2H), 2.91 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.11 (t, 3H); LCMS (M+1): 270.90。
4-フルオロ-1-メチル-2-ニトロベンゼン (2.00 g、12.9 ミリモル) のトリフルオロ酢酸 (10 mL) 溶液に、0℃で硫酸 (3 mL)、続いて N-ブロモスクシンイミド (2.4 g、 13.3mmol)を反応混合物に加え、反応混合物を0℃で1.5時間撹拌した。 反応終了後、反応混合物を砕氷に注ぎ、酢酸エチル(50mL)で抽出した。 酢酸エチル層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。 粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-ブロモ-5-フルオロ-2-メチル-3-ニトロベンゼン(2.2g、9.4mmol、収率73%)を黄色液体として得た。1H-NMR(400 MHz, CDCl3) δ 7.57 (dd, 1H), 7.50 (dd, 1H), 2.52 (s, 3H); GCMS: 234.9。
1-ブロモ-5-フルオロ-2-メチル-3-ニトロベンゼン (1.0 g、4.3 ミリモル) のエタノール水溶液 (15 mL、2:1)の撹拌溶液に、鉄粉 (1.7 g、29.9 ミリモル) およびアンモニウム塩化物 (1.1 g, 21.3 ミリモル) を加えた。反応混合物を80℃で2時間加熱した。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライトベッドで濾過し、酢酸エチルで完全に洗浄した。合わせたろ液を減圧下で蒸発させた。粗生成物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(25mL)で中和し、酢酸エチル(50mL)で3回抽出した。合わせた酢酸エチル層を水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗生成物を得て、溶離液としてヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-ブロモ-5-フルオロ- 2-メチルアニリン を得た。(0.8 g、3.8 ミリモル、89 % 収率); GCMS: 202.9。
1,4-ジオキサン (10 mL) 中の 3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルアニリン (1.0 g, 4.9 ミリモル) の撹拌溶液に、p-トルエンスルホン酸一水和物 (0.05 g, 0.2 ミリモル) および N-( ジメトキシメチル)-N-メチルエタンアミン (1.6 g, 12.3 ミリモル) を加え、得られた反応混合物を 105 ℃ で 4 時間還流した。 反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。 粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の7%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド (1 g、3.5 mmol、72 % 収率) 茶色の液体として得た。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.75 (s, 1H), 7.01 (dd, 1H), 6.74-6.71 (m, 1H), 3.44-3.31 (m, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.14-1.09 (m, 3H); LCMS (M+1): 274.80。
アセトニトリル(20mL)中の2-ブロモ-4-メチル-6-ニトロアニリン(2.0g、8.7ミリモル)と塩化銅(I)(1.7g、17.3ミリモル)の混合物に、亜硝酸tert-ブチル(2.7g、26mmol)を0℃で滴下した。添加完了後、反応混合物を25℃で1時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物をセライトベッドで濾過し、アセトニトリルで洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮した。粗生成物を酢酸エチル(50mL)に溶解し、塩化アンモニウム水溶液、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去して粗生成物を得、10%酢酸エチルを溶離液とするカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-ブロモ-2-クロロ-5-メチル-3-ニトロベンゼン (1.6 g, 6.6 mmol, 76 %収率) を得た。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 8.02-7.97 (1H), 7.94-7.90 (1H), 2.40-2.37 (3H); GCMS: 252.80。
1-ブロモ-2-クロロ-5-メチル-3-ニトロベンゼン(1.00g、4ミリモル)のエタノール水溶液(15mL、2:1)中の撹拌溶液、鉄粉(1.6g、27.9ミリモル)および塩化アンモニウム(1.1g,20ミリモル)を加えた。反応混合物を80℃で2時間加熱した。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライトベッドで濾過し、酢酸エチルで完全に洗浄した。合わせたろ液を減圧下で蒸発させた。粗生成物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチル(50mL)で3回抽出した。合わせた有機層を水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、粗生成物を得、10%酢酸エチルを溶離液として使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルアニリン (0.8 g, 3.5 mmol, 89 % 収率) を褐色液体として得た。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 6.73-6.71 (m, 1H), 6.59-6.57 (m, 1H), 5.57 (s, 2H), 2.15 (s, 3H); LCMS (M+1): 222.00。
1,4-ジオキサン(10mL)中の3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルアニリン(1.0g、4.5ミリモル)の撹拌溶液に、無水p-トルエンスルホン酸一水和物(0.04g、0.2ミリモル)およびN-(ジメトキシメチル)-N-メチルエタンアミン(1.5g、11.3ミリモル)を加え、得られた混合物を105℃で4時間還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中の7%酢酸エチルを溶出液として使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.9g、3.3mmol、73%収率)を茶色の液体として得た。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.74 (s, 1H), 7.13-7.11 (m, 1H), 6.84-6.78 (m, 1H), 3.47-3.31 (m, 2H), 2.94 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.16-1.12 (m, 3H); LCMS (M+1): 290.80。
N'-(3-ブロモ-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(1.0g、3.7mmol)、ビス(ピナコール)ジボロン(1.9g、7.4mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)ジクロロメタン[PdCl2(dppf)-CH2Cl2](0.2g,0.2mmol)および酢酸カリウム(0.7g,7.4mmol)の1,4-ジオキサン(30mL)中の撹拌溶液を窒素で5分間脱気した。反応混合物を窒素雰囲気下、95℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、セライト床で濾過し、残留物をジクロロメタン(100mL)で洗浄した。合わせた濾液をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。揮発性物質を減圧下で除去した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(2,5-ジメチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-)2-イル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.8g,70%収率)を得た。
N'-(2,5-ジメチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.5g、1.6ミリモル)、(ブロモメチル)ベンゼン(0.3g、1.6ミリモル)、Pd(Ph3p)4[テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)](0.09g、0.08ミリモル)および炭酸カリウム(0.5g、3.9ミリモル)のジオキサン:水(12mL,8:2)中の溶液は、窒素で脱気した。反応混合物を窒素雰囲気下、100℃で4時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライトベッドで濾過した。濾液をエチル酢酸で希釈し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の7%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(3-ベンジル-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.4g、収率63%)を得た。
2-ブロモ-4-メチル-6-ニトロアニリン(2.00g、8.7ミリモル)、ビス(ピナコール)ジボロン(4.4g、17.3ミリモル)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)ジクロロメタン[PdCl2(dppf)-CH2Cl2](0.35g、0.4ミリモル)および酢酸カリウム(2.1g、21.6ミリモル)の1,4-ジオキサン(30mL)中の撹拌溶液を窒素で脱気した。反応混合物を窒素雰囲気下、95℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、セライトベッドで濾過し、残留物をジクロロメタン(100mL)で洗浄した。合わせた濾液をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を除去した。粗生成物を、ヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、4-メチル-2-ニトロ-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)アニリン(2.g,7.3ミリモル,収率85%)を黄色の固体として得た。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.97 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.30 (s, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.33 (s, 12H); GCMS: 278.2.
4-メチル-2-ニトロ-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)アニリン(2.0g,7.2mmol),1-(ブロモメチル)-3-フルオロベンゼン(1.4g、7.2ミリモル)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)[Pd(Ph3P)4](0.42g、0.4ミリモル)および炭酸カリウム(2.5g、17.9ミリモル)のジオキサン:水(35mL、8:2)中の混合物を窒素で脱気した。反応混合物を窒素雰囲気下、100℃で4時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライト床で濾過した。ろ液を酢酸エチル(200mL)で希釈し、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物を、ヘキサン中の10%酢酸エチルを溶出液として使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、2-(3-フルオロベンジル)-4-メチル-6-ニトロアニリン(1.4g、5.2mmol、73%収率)を黄色固体として得た。
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.74 (d, 1H), 7.35-7.29 (m, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.09-7.00 (m, 3H), 3.98 (s, 2H) 、2.16(s、3H); GCMS: 260.1。
2-(3-フルオロベンジル)-4-メチル-6-ニトロアニリン(2.0g,8.3ミリモル)、臭化銅(I)(2.2g,15.4ミリモル)のアセトニトリル(20mL)中の撹拌混合物に、亜硝酸tert-ブチル(2.4g,23.0ミリモル)を0℃で滴下した。添加完了後、反応混合物を25℃で1時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物をセライトベッドで濾過し、アセトニトリルで洗浄した。ろ液を減圧下濃縮した。粗生成物を酢酸エチル(50mL)に溶解し、塩化アンモニウム水溶液、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を得て、溶離液としてヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、2-ブロモ-1-(3-フルオロベンジル)-5-メチル-3-ニトロベンゼン(1.8g、5.5ミリモル、71%の収率)が黄色の固体として得られた。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.68 (d, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.37-7.31 (m, 1H), 7.07-7.01 (m, 3H), 4.17 (s, 2H) 、2.32(s、3H); GCMS: 324.9。
2-ブロモ-1-(3-フルオロベンジル)-5-メチル-3-ニトロベンゼン (2.0 g、6.2 mmol)、メチルボロン酸 (0.7 g、12.3 mmol)、PdCl2(dppf)-CH2Cl2付加物 (0.5 g、0.6mmol)およびリン酸三カリウム(3.3g、15.4mmol)のジオキサン:水(35mL、8:2)中の混合物を窒素で脱気した。反応混合物を窒素雰囲気下、100℃で4時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライト床で濾過した。ろ液を酢酸エチル (200 mL) で希釈し、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、1-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチル-3-ニトロベンゼン (1.4 g、5.5 mmol、89 % 収率) を黄色固体として得た。
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.55 (s, 1H), 7.36-7.30 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 1H), 6.96 (d, 2H), 4.08 (s, 2H) 、2.32(s、3H)、2.18(s、3H)。 GCMS: 259.1。
1-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチル-3-ニトロベンゼン(1g,3.8mmol)のエタノール水溶液(15mL,2:1)撹拌溶液に、鉄粉(1.0g,19.2mmol)および塩化アンモニウム(1.4g,27.0ミリモル)を加えた。反応混合物を80℃で2時間加熱した。反応終了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライトベッドで濾過し、酢酸エチルで十分に洗浄した。合わせたろ液を減圧下で蒸発させた。粗生成物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチル(50mL)で3回抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、粗生成物を得て、溶離液としてヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.8g,3.4mmol,89%収率)を褐色液体として得た。
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.32-7.27 (m, 1H), 7.00-6.95 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.38 (s, 1H), 6.26 (s, 1H), 4.69 (s, 2H), 3.86 (s, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.85 (s, 3H); GCMS: 229.1.
3-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(1.0g,4.3mmol)の1,4-ジオキサン(10ml)撹拌溶液に、無水p-トルエンスルホン酸一水和物(0.04g,0.2mmol)およびN-(ジメトキシメチル)-N-メチルエタンアミン(0.6g、4.3ミリモル)を加え、得られた混合物を105℃で4時間還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の7%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N-エチル-N'-(3-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド(0.9g,3.1ミリモル、70%収率)茶色の液体として得た。
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.57 (brs, 1H), 7.33-7.27 (m, 1H), 7.01-6.95 (m, 2H), 6.91-6.87 (m, 1H), 6.61 (s, 1H), 6.50 (s, 1H), 3.91 (s, 2H), 3.41-3.33 (m, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.20 (s 3H), 2.04 (s, 3H), 1.12 (t, 3H); LCMS (M+1): 299.15。
1-ブロモ-5-フルオロ-2-メチル-3-ニトロベンゼン(10g、42.7ミリモル)のエタノール水溶液(130mL、2:1)に撹拌しながら、鉄粉(23.9g、427ミリモル)およびアンモニウム塩化物(22.9g、427ミリモル)を加えた。反応混合物を80℃で2時間加熱した。反応完了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライトベッドで濾過し、酢酸エチル(250mL)で十分に洗浄した。合わせたろ液を減圧下で蒸発させた。粗生成物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチル(150mL)で3回抽出した。合わせた有機層を水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、粗生成物を得た。これを、溶離液としてヘキサン中の5%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルアニリン(8g,39.0ミリモル,91%収率)を得た;GCMS:202.9。
オルトギ酸トリメチル(50mL)中の3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルアニリン(8g、39.2ミリモル)の撹拌溶液に、無水p-トルエンスルホン酸一水和物(0.75g、3.9ミリモル)を加え、得られた混合物105℃で4時間還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗生成物を窒素雰囲気下で1,4-ジオキサン(50mL)に溶解し、続いてN-エチルメチルアミン(10.1mL,12mmol)を加えた。得られた反応混合物を80℃で3時間還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の7%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドを得た。(8g、29.3ミリモル、75%収率);1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ 7.75-7.64 (m, 1H), 7.00 (dd, 1H), 6.77-6.71 (m, 1H), 3.46-3.33 (m, 2H), 3.01-2.92 (m, 3H), 2.25 (d, 3H), 1.13 (t, 3H); LCMS (M+1) 272.7。
N'-(3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.7g、2.5mmol)、ピリジン-2-アミン(0.3g、3.1mmol)、炭酸セシウムの無水トルエン(10mL)中(2.1g、6.4ミリモル)の撹拌懸濁液を窒素で15分間脱気した。酢酸パラジウム(0.03g、0.1ミリモル)および2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル)(BINAP)(0.16g、0.3ミリモル)を加え、反応混合物を100℃で窒素雰囲気下で16時間。反応終了後、反応混合物をセライトに通し、酢酸エチル(25mL)で十分に洗浄した。合わせた有機層を水(50mL)で2回、ブライン溶液(50mL)で1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の40%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(ピリジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド(0.3g,1mmol,38%収率)を得た;LCMS: 286.95。
N,N-ジメチルホルムアミド(5mL)中の水素化ナトリウム(0.06g,1.4ミリモル)の懸濁液に、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(ピリジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド(0.2g,0.7ミリモル)のN,N-ジメチルホルムアミド(3mL)中の溶液を、0~5℃で滴下し、反応混合物を15分間撹拌した。その後、ヨウ化メチル(0.12g,1.4ミリモル)を滴下し、45分間撹拌を続けた。反応の完了後、混合物を氷冷水でクエンチし、酢酸エチル(50mL)で2回抽出した。有機層を水(50mL)で2回、続いてブライン溶液(50mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物を、10%酢酸エチルのヘキサン溶液を溶出液として用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、N-エチル-N'-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミドを得た(0.16g,0.5mmol、74%収率);LCMS: 301.4。
2-ブロモ-4-メチル-6-ニトロアニリン(15g、64.9ミリモル)のアセトニトリル(150mL)溶液に、塩化銅(I)(9.6g、97ミリモル)を加え、反応混合物を25℃で30分撹拌した。次に、亜硝酸tert-ブチル(38.5mL、325mmol)を0℃で滴下し、反応混合物を2時間撹拌を続けながらゆっくりと25℃にした。反応の完了後、反応混合物を塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチル(200mL)で3回抽出した。合わせた有機層をブライン溶液(200mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、溶出液として10%酢酸エチルのヘキサン溶液を使用するカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-ブロモ-2-クロロ-5-メチル-3-ニトロベンゼンを得た(12g、48ミリモル、74%収率); GCMS: 251.0。
1-ブロモ-2-クロロ-5-メチル-3-ニトロベンゼン(13g、51.9ミリモル)のエタノール撹拌水溶液(130mL、2:1)に、鉄粉(29g、519ミリモル)および塩化アンモニウム(27.8g、519ミリモル)を加えた。反応混合物を80℃で2時間加熱した。反応終了後、反応混合物を25℃に冷却し、セライトベッドで濾過し、酢酸エチルで十分に洗浄した。合わせたろ液を減圧下で蒸発させた。粗生成物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチル(250mL)で3回抽出した。合わせた有機層を水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、粗生成物を得、溶離液としてヘキサン中の10%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルアニリンを得た(9.1g、41ミリモル、79%収率);GCMS: 220.9。
オルトギ酸トリメチル(50mL)中の3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルアニリン(8.5g、38.5ミリモル)の撹拌溶液に、無水p-トルエンスルホン酸一水和物(0.7g、3.8ミリモル)を加え、得られた混合物105℃で4時間還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗生成物を窒素雰囲気下で1,4-ジオキサン(50mL)に溶解し、続いてN-エチルメチルアミン(10.1mL、118mmol)を加えた。得られた反応混合物を80℃で3時間還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の7%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドを得た(8.9g、31.4ミリモル、82%収率)。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ7.74-7.63 (m, 1H), 7.12 (q, 1H), 6.80 (d, 1H), 3.47-3.30 (m, 4H), 3.03-2.94 (m, 3H), 2.22 (d, 3H), 1.15 (t, 3H); LCMS (M+1) 291.0。
N'-(3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.7g、2.41mmol)、ピリジン-2-アミン(0.3g、3.1mmol)、炭酸セシウム(2g、6.0ミリモル)の無水トルエン(10mL)中の混合物を窒素で脱気した。その後、酢酸パラジウム(0.03g、0.1ミリモル)および2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル)(BINAP)(0.15g、0.2ミリモル)を加え、反応混合物を100℃で、窒素雰囲気下で16時間加熱した。反応終了後、反応混合物をセライトに通し、酢酸エチル(50mL)で洗浄した。合わせた有機層を水(50mL)、ブライン溶液(50mL)で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の40%酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(ピリジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド(0.5g、40.8ミリモル、72%収率)を得た; LCMS: 303.4。
N,N-ジメチルホルムアミド(5mL)中の水素化ナトリウム(0.1g,1.7mmol)の懸濁液に、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(ピリジン-2-イルアミノ)フェニル)-Nエチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.3g、1.1ミリモル)のN,N-ジメチルホルムアミド(3mL)中の溶液を0~5℃で滴下した。15分間撹拌した後、ヨウ化メチル(0.2g、1.4mmol)を反応混合物に加え、撹拌をさらに1時間続けた。反応の完了後、反応混合物を氷冷水中でクエンチし、酢酸エチル(50mL)で2回抽出した。有機層を水(25mL)、ブライン溶液(50mL)で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、ヘキサン中の10%酢酸エチルを溶出液として使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N'-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.22g,0.7mmol,62%収率)を得た; LCMS:317.40。
ジエチルエーテル(50mL)および水(50mL)中のN,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(25g、256ミリモル)の撹拌溶液に、炭酸カリウム(78g、564ミリモル)を加えた。これに続いて、2-クロロアセチルクロリド(24.50mL、308ミリモル)を加えた。反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を水を加えてクエンチし、混合物を1,2-ジクロロメタン(250mL)で2回抽出した。合わせた有機層を水(100mL)、ブライン(100mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、2-クロロ-N-メトキシ-N-メチルアセトアミドを得た(25g、182ミリモル、71%収率)。
N,N-ジメチルホルムアミド(15mL)中の2-クロロ-4-メトキシフェノール(2.77g、17.45ミリモル)の撹拌溶液に、炭酸カリウム(4.02g、29.1ミリモル)を加え、続いて2-クロロ-N-メトキシ-N-メチルアセトアミド(2g、14.54ミリモル)を加え、反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を氷水でクエンチし、酢酸エチル(150mL)で3回抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させて、2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)-N-メトキシ-N-メチルアセトアミドを得た(2.9g、11.17ミリモル、77%収率)。
N'-(3-ブロモ-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド(0.7g,2.56ミリモル)のテトラヒドロフラン(10ml)中の撹拌溶液に、n-ブチルリチウム(2.56ml、5.13ミリモル)を-78℃で加えた。反応混合物を-78℃で1時間撹拌した後、2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)-N-メトキシ-N-メチルアセトアミド(0.799g、3.08ミリモル)を加え、反応混合物を-78℃で1時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチル(75mL)で3回抽出した。合わせた有機層を水(50mL)、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物を分取高速液体クロマトグラフィーでさらに精製して、N'-(3-(2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)アセチル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドを得た(0.116g、0.295ミリモル、11%収率)。
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分配する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの無菌ペトリ皿に分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状成長を測定し、未処理のコントロールと比較した。300ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで最低70%のコントロールを示した。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 44 45 46 47 48 49 50 51 52 54 55 56 57 58 59 60 61 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 75 76 77 78 79 80 82 83 86 87 88 89 90 91 92 93 94 96 97 98 100 101 102 103 104 105 107 108 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 154 155 157 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 181 182 183 185 188 189 190 191 201 202 203 204 205 206 207 208 213 214 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 259 261 262 263 264 265 266 267 271 272 273 274 275 276 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 313.
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分配する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの無菌ペトリ皿に分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状成長を測定し、未処理のコントロールと比較した。300ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで最低70%のコントロールをもたらした。
1 2 3 4 5 6 7 9 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 34 35 37 38 42 44 45 46 48 50 51 52 54 55 56 58 59 60 61 64 65 67 68 69 70 71 72 73 75 76 77 79 80 82 83 84 87 88 89 90 91 92 93 94 96 98 100 102 103 104 105 113 124 125 126 127 128 129 130 131 133 134 135 136 138 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 154 161 162 163 164 165 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 181 182 183 185 188 189 190 191 201 202 203 204 205 206 207 208 209 213 214 216 217 218 219 220 221 222 223 224 229 230 231 232 233 234 235 236 237 239 241 242 243 244 245 246 247 253 254 255 259 260 261 262 263 264 265 266 273 274 275 276 286 287 292 293 294 295 296 298 299 300 301 302 303 305 306 307 308 311.
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にジャガイモデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを22℃の温度と90%の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状の成長を測定し、未処理のコントロールの成長と比較した。300ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで最低70%のコントロールをもたらした。
2 3 4 5 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 24 25 26 27 29 31 32 33 34 35 37 38 40 41 42 43 44 45 46 50 51 52 54 55 56 57 58 59 60 62 63 65 67 68 70 71 72 73 76 77 79 80 81 83 84 87 88 89 90 91 92 93 94 96 98 100 102 103 105 106 110 117 118 119 122 123 124 125 126 128 129 133 134 136 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 159 160 161 163 164 166 170 171 172 173 174 175 176 178 179 181 182 183 185 188 191 201 202 203 204 205 206 207 208 213 216 217 220 221 222 223 224 229 230 231 232 233 235 236 237 244 245 246 247 259 261 262 263 264 265 273 274 286 287 288 292 293 294 295 296 297 299 301 302 303 305 307 308 310 311.
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分配する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの無菌ペトリ皿に分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状成長を測定し、未処理のコントロールと比較した。300ppmで以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理の検査と比較して、これらの試験で最低70%のコントロールをもたらした。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 96 98 100 101 102 103 104 105 106 108 110 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 123 124 125 126 127 128 129 130 131 133 136 137 138 140 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 185 188 189 190 191 201 202 203 204 205 206 207 208 209 213 214 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 253 254 255 259 260 261 262 263 264 265 266 268 269 271 272 273 274 275 276 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 310.
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分配する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの無菌ペトリ皿に分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状成長を測定し、未処理のコントロールと比較した。300ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理の検査と比較して、これらの試験で70%のコントロールの最小値を示した。
1 2 3 4 5 7 9 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 23 24 25 26 27 31 34 35 36 37 38 39 40 41 44 45 46 48 50 51 56 58 59 60 61 62 65 67 68 71 73 75 77 79 88 89 90 91 92 93 94 96 98 100 101 102 103 105 112 113 114 115 116 118 120 123 124 125 126 128 129 131 133 139 143 144 150 152 156 161 162 163 171 172 181 183 189 190 201 203 204 207 208 209 213 216 217 219 220 221 222 223 224 225 226 233 235 236 244 245 246 254 255 263 275 287.
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分配する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの無菌ペトリ皿に分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度70%の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状成長を測定し、未処理のコントロールと比較した。300ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで最低70%のコントロールをもたらした。
2 3 4 5 6 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 22 23 24 25 29 30 31 35 36 37 38 43 44 50 51 52 54 55 56 58 59 60 67 70 72 73 76 77 79 84 89 91 92 94 96 100 101 103 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 123 124 125 126 128 129 130 131 133 136 138 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 151 159 161 162 163 164 165 166 188 189 191 201 203 204 205 206 207 208 209 213 214 216 217 219 220 221 222 223 224 226 235 236 237 243 259 261 262 263 264 265 266 271 272 273 274 275 276 286 287 291 292 293 294 295 296 297 299 300 301 302 303 305 307 308.
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分配する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの無菌ペトリ皿に分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状成長を測定し、未処理のコントロールと比較した。300ppmで、以下の化合物は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで最低70%のコントロールをもたらした。
1 2 3 4 5 12 13 17 18 20 25 26 35 44 46 51 52 54 55 56 59 73 77 87 88 105 112 116 120 124 125 126 129 142 162 163 164 188 190 204 207 208 214 220 221 222 223 224 236 246 261 262 263 264 265 266 271 275 286 287 292 293 294 295 299 305 307.
化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、乳化剤を含む水と混合して、50mLの較正済みスプレー容量にした。この50mLのスプレー溶液を、さらに適用するためにスプレーボトルに注いだ。
51 52 54 55 94 178 180 181 277.
化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、乳化剤を含む水と混合して、50mLの較正済みスプレー容量にした。この50mLのスプレー溶液を、さらに適用するためにスプレーボトルに注いだ。
27 36 39 45 49 192 258 263 264 269 282.
化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、乳化剤を含む水と混合して、50mLの較正済みスプレー容量にした。この50mLのスプレー溶液を、さらに適用するためにスプレーボトルに注いだ。
14 16 17 18 20 21 22 23 26 28 29 30 31 32 33 34 36 38 39 40 41 42 43 44 45 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 65 66 67 68 69 70 71 77 79 80 81 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 98 100 101 102 103 104 105 109 111 113 114 115 116 117 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 133 134 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 155 156 157 159 160 161 178 179 181 182 183 184 185 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 229 230 231 232 233 234 235 236 237 239 242 253 255 259 261 262 263 264 266 270 273 274 275 276 277 278 279 281 282 284 286 287 294 295 296 297 298 299 300 301.
Claims (21)
- 式(I)の化合物、
R1は、C1-C6-アルキルであり、
R2は、C2-C6-アルキルであり、
R3は、X、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、N(R’R’’’)、OR’’、S(O)nR’’’、(C=O)-R’’、およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から選択され、
R4は、X、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、N(R’R’’’)、OR’’、S(O)nR’’’、(C=O)-R’’、C3-C8-シクロアルキル、およびC7-C12-アラルキルからなる群から選択され、
R4aおよびR4bは、水素であり、
Aは、-{[C(R6R7)]0-2-(B)0-1}-(ここで、BはNR5またはCR6R7)、-O-C(R6R7)-、または-NR5-CR6R7-C(O)-を表し、
R5は、水素およびC1-C6-アルキルからなる群から選択され、
R6およびR7は独立して、水素、X、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、およびC3-C4-シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
環Eは、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、およびインドリジニルからなる群から選択され、これらは、任意選択で、R8の1つ以上の基によって置換され、
R8は、水素、X、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C6-アリール、C3-C6-ヘテロシクリル、SCN、SF5、N(R’R’’’)、OR’’、S(O)nR’’’、および(C=O)-R’’’からなる群から選択され、
2個のR8は、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、S(O)mからなる群から選択された他の原子と一緒に、あるいは、任意選択で、C(=O)またはC(=S)で構成される群から選択された1~3個の環メンバーと一緒に、3~6員の環を形成し、その一部は、X、CN、R’、OR’、SR’、およびN(R’)2からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換され、
Xはハロゲンを表し、
R’は、水素、C1-C6-アルキル、およびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、アルキル基およびシクロアルキル基は、必要に応じて、1つまたは複数のXで置換され、
R’’は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、N(R’)2、OR’およびC6-C10-アリールからなる群から選択され、
R’’’は、シアノおよびR’’からなる群から選択され、
nは整数0、1、または2を表し、
mは整数0、1、または2を表し、
または農業上許容されるそれらの塩またはそれらの立体異性体である。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物であって、
R1は、C1-C6-アルキルであり、
R2は、C2-C6-アルキルであり、
R3およびR4は独立して、X、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、OR’’、およびS(O)nR’’’からなる群から選択され、
R5は、水素およびC1-C6-アルキルからなる群から選択され、
R6およびR7は独立して、水素、X、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC3-C4-シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
環Eは、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、およびインドリジニルからなる群から選択され、これらは、任意選択で、R8の1つ以上の基によって置換され、
または農業的に許容されるそれらの塩またはそれらの立体異性体である。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物であって、
R1は、C1-C6-アルキルであり、
R2は、C2-C6-アルキルであり、
R3およびR4は独立して、X、シアノ、C1-C6-アルキル、およびOR’’からなる群から選択され、
R5は、水素およびC1-C6-アルキルからなる群から選択され、
R6およびR7は独立して、水素、X、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、
環Eは、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、または1つ以上のR8で置換されたベンゾチアゾリルから選択され、
または農業的に許容されるそれらの塩またはそれらの立体異性体である。 - 式(I)の化合物が、以下からなる群から選択される、請求項1に記載の式(I)の化合物。
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(p-トリルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2,5-ジメチル-3-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(3-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2,5-ジメチル-3-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-((2-フルオロフェニル)アミノ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-((2-フルオロフェニル)(メチル)アミノ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(フェニルアミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(フェニルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(フェニル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(フェニル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(2-メチルベンジル))フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(2-クロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(2-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(o-トリルアミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-((4-((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-((2-フルオロフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((4-(tert-ブチル)フェニル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((2-フルオロフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(o-トリルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((4-(tert-ブチル)フェニル)アミノ)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-((4-((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(3-クロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(3-メトキシベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-((3-フルオロフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-((3-メトキシフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(m-トリルアミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-((3-フルオロフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((3-クロロフェニル)(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-クロロフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-フルオロフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(m-トリルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((3-クロロフェニル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(m-トリル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-((3-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-フルオロフェニル))(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-クロロフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-メトキシフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(m-トリル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(4-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-ブロモベンジル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(4-シアノベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(2-シアノベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(3-シアノベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(3,5-ジメチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(3-クロロ-2-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-イソプロピルフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((4-クロロフェン)イル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド、
N’-(2-クロロ-3-((4-フルオロフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((4-メトキシフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((4-クロロフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-イソプロピルフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((4-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(4-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(ピリジン-3-イルメチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(3,4-ジフルオロベンジル))-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((4-フルオロフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-ベンジル-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3,4-ジフルオロフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((3,4-ジフルオロフェニル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3,5-ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((2,4-ジフルオロフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((2,4-ジフルオロフェニル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((3,5-ジフルオロフェニル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3,5-ジフルオロフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-ベンジル-5-クロロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((2,4-ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3,4-ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((2,4-ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((3,4-ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((3,5-ジフルオロフェニル)(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(ピリジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-((3-メチルピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-(4-フルオロ-3,5-ジメチルベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-(2-クロロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-ブロモベンジル)-5-クロロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(2,6-ジフルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-ブロモベンジル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(ピリジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(3-((3-クロロ-5-フルオロフェニル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-クロロ-5-フルオロフェニル)アミノ))-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((5-クロロ-2-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-クロロ-5-フルオロフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((5-クロロ-2-メチルフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-(3-クロロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-(3-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-(2-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-(2-シアノベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((3-クロロ-5-フルオロフェニル)(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(3-メチルピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((5-クロロ-2-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-フルオロ-5-メチルフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((2-クロロ-5-メチルフェニル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-((3-フルオロ-5-メチルフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((2-クロロ-5-メチルフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((5-クロロ-2-メチルフェニル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((2-クロロ-5-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-((3-フルオロ-5)-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((2-クロロ-5-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-((2-フルオロ-6-メチルフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-((2-フルオロ-3-メチルフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((2-フルオロ-3-メチルフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-(4-フルオロベンジル))-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-ブロモベンジル)-5-クロロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-(4-クロロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-((3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((2-フルオロ-6-メチルフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((4-クロロ-2-フルオロフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-((3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((4-クロロ-2-フルオロフェニル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((2-フルオロ-6-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((2-フルオロ-3-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((4-クロロ-2-フルオロフェニル)(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-(2-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-クロルオベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(3-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-((2-フルオロ-6-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-(3-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-ベンジル-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(4-メトキシベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-((2-フルオロ-3-メチルフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(m-トリルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(フェニルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((4-クロロ-2-フルオロフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(メチル(フェニル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(メチル(m-トリル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド、
N’-(5-クロロ-3-((4-メトキシフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-((3-クロロフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-((3-ブロモフェニル)アミノ)-5-クロロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-((2-フルオロフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-((3-フルオロフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-((4-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-シアノベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(3-シアノベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((2-(ジフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-((2-フルオロフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-((3-フルオロフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-((3-クロロフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-((2-(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-((4-フルオロ-3-メチルベンジル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-((3-クロロベンジル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(o-トリルアミノ))フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(ピリミジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(ピリミジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-ブロモ-3-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-(3-フルオロベンジル)-5-メチル-2-(メチルチオ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(メチル(o-トリル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(ピリミジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(ピラジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(ピラジン-2-イルアミノ))フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-((1-(ピラジン-2-イル)プロパン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(((5-メチルピラジン-2-イル)メチル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-((1-(ピラジン-2-イル)プロパン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(((5-メチルピラジン-2-イル)メチル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(ピラジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(ピリミジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-シアノベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-(4-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(3-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-ベンジル-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2,5-ジメチル-3-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-ブロモ-5-メチル-3-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(ピラジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(ピラジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(ピリミジン-2-イルアミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(メチル(ピラジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(メチル(ピリミジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-ブロモ-4-フルオロベンジル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-ブロモ-3-メチルベンジル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-ブロモ-2)-フルオロベンジル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イルアミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((6-エチルピリジン-2-イル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-((6-エチルピリジン-2-イル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イルアミノ)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-クロロ-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-ブロモ)-4-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-ブロモ-3-メチルベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-ブロモ-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-(3-フルオロ-5-メチルベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-(4-)ブロモ-2-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-(3-フルオロ-5-メトキシベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-((6-エチルピリジン-2-イル)(メチル)アミノ)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル(メチル)アミノ)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イルアミノ)-5-クロロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-((6-エチルピリジン-2-イル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(3-ブロモベンジル)-5-クロロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-(4-シアノベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(ピリジン-3-イルメチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-(3-シアノベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(4-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-((6-エチルピリジン-2)-イル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(3-ニトロベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(ピリジン-3-イルメチル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-(4-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-メトキシ-2-メチル-3-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-メトキシ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(3-クロロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-クロロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-(2-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-メトキシ-3-((2-メトキシフェニル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)アミノ)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-メトキシ-3-((2-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-((3-フルオロ-4-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-メトキシ-2-メチル-3-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((4-フルオロ-3-メトキシフェニル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-((4-フルオロ-3-メトキシフェニル)アミノ)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-(3-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-メトキシ-2-メチル-3-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-クロロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-メトキシ-2-メチル-3-(3-ニトロベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(3-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-((4-フルオロ-3-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-メトキシ-2-メチル-3-(メチル(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(3,4-ジフルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-ブロモベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-3-((4-フルオロ-3-メトキシフェニル)(メチル)アミノ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-(メチル(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-(メチル(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-(メチル(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(3-(3-フルオロ-5-メチルベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-クロロ-5-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-ブロモベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-メトキシ-2-メチル-3-(4-(trイフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-メトキシ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-シアノ-3-(3-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-ベンジル-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-メトキシ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-メトキシ-2-メチル-3-((2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-クロロ-2-メチル-3-((2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(2-クロロ-5-メチル-3-((2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-フルオロ-2-メチル-3-((2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)アセチル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-メトキシ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(3-シアノベンジル)-5-メトキシ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N-エチル-N’-(5-メトキシ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-ベンジル-5-シアノ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-シアノ-3-(3-シアノベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-シアノ-3-(4-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(4-クロロベンジル)-5-シアノ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(5-シアノ-2-メチル-3-(3-ニトロベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、
N’-(3-(3-ブロモベンジル)-5-シアノ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド、および
N’-(5-シアノ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。 - 以下の工程(a)~(c)、工程(d)~(e)、または工程(f)~(h)を含む、請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法。
a)式(XXVI)または(XXIV)の化合物を、以下に示す反応スキームに従って、式(XXIII)の化合物に変換し、
d)以下に示す反応スキームに従って、式(III)の化合物を式(II)の化合物に変換し、
f)式(XV)の化合物を式(XII)、(XVII)または(XXXI)の化合物と反応させて、以下に示す反応スキームに従って式(XIV)の化合物を得て、
g)以下に示す反応スキームに従って、式(XIV)の化合物を式(XIII)の化合物に変換し、
ここで、LGは、脱離基であり、
Mは、リチウム、ボロン酸エステル、ボロン酸、MgX、およびZnXからなる群から選択され、
B、R1、R2、R3、R4、R4a、R4b、E、R6、R7、およびnは、請求項1で定義される通りである。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物、それらの立体異性体、または農業上許容されるそれらの塩および1つ以上の不活性担体を含む、植物病原微生物を防除および/または予防するための組成物。
- 前記組成物が、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、栄養素、または肥料から選択される1つ、または複数の活性な適合性化合物をさらに含む、請求項6に記載の組成物。
- 式(I)の化合物の濃度が、組成物の全重量に対して10から90重量%の範囲である、請求項6または7に記載の組成物。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物、それらの立体異性体、または農業上許容されるそれらの塩、および殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、栄養素、または肥料から選択される1つ、または複数の適合する活性化合物を含む組み合わせの使用。
- 農作物、および/または園芸作物を植物病原性微生物に対して防除または防止するための、請求項1に記載される式(I)の化合物、それらの立体異性体、または農業上許容されるそれらの塩、請求項6に記載の組成物、または請求項9に記載の組み合わせの使用。
- 農作物および/または園芸作物のさび病を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項6に記載の組成物の使用。
- 作物のさび病のための、請求項11に記載の式(I)の化合物の使用、ここで、このさび病は、コーヒーさび病菌 Hemileia vastatrix (コーヒーさび病)、Uromyces appendiculatus/fabae/ phaseoli (豆のさび病) Puccinia spp. (さび) P. triticina (茶色または葉さび病)、P. striiformis (縞模様または黄さび病)、P. Hordei (小形さび病)、P. graminis (茎または黒さび病) から選択されたさまざまな植物の(茎または黒錆)である。または 小麦、大麦またはライ麦および Phakopsora 種から選択された穀物上のP. recondita (茶色または葉のさび病)、さまざまな植物、特にダイズの Phakopsora pachyrhizi および P. meibomiae (ダイズさび)である。
- 植物病原性微生物が、農作物および/または園芸作物のPhakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiaeから選択される、請求項10に記載の式(I)の化合物の使用。
- 農作物が、穀物、とうもろこし、米、大豆および他の豆類植物、果物および果樹、ナッツおよびナッツの木、柑橘類および柑橘類、園芸植物、キュウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、紅茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、ピーマン、その他の野菜、および装飾品である、請求項10、11、または13に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物、農業上許容されるそれらの塩、それらの立体異性体を含む種子であって、当該種子100kgあたりの、式(I)の化合物、それらの立体異性体、または農業上許容されるそれらの塩の量が0.1g~1kgである種子。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物、それらの立体異性体、または農業上許容されるそれらの塩、請求項6に記載の組成物、または請求項9に記載の組み合わせを植物、その一部、またはその場所に適用することにより、農作物および/または園芸作物における植物病原性微生物による有用植物への侵入を防除または予防する方法。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物、それらの立体異性体、または農業上許容されるそれらの塩、請求項6に記載の組成物、または請求項9に記載の組み合わせを植物の種に適用することにより、農作物および/または園芸作物における植物病原性微生物による有用植物への侵入を防除または予防する方法。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物、それらの立体異性体、または農業上許容されるそれらの塩、請求項6に記載の組成物、または請求項9に記載の組み合わせを使用して、農作物および/または園芸作物における植物病原性微生物を防除または予防する方法であって、農作物および/または園芸作物のヘクタールあたり1gから2kgの範囲の量の化合物または組成物または組み合わせの有効投与量を適用する工程を含む方法。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物、それらの立体異性体、または農業上許容されるそれらの塩、請求項6に記載の組成物、または請求項9に記載の組み合わせで植物、土壌、種子または保護すべき物質を処理する工程を含む植物病原性真菌を駆除する方法。
- 式(A)の化合物、
Zは、OH、NH2、SH、またはXを表し、
R1は、C1-C6-アルキルであり、
R2は、C2-C6-アルキルであり、
R3は、X、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、OR’’、S(O)nR’’’、およびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され、
R4は、X、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、OR’’、S(O)nR’’’ 、およびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され、
X、R’’およびR’’’は、請求項1で定義される通りである。 - 次から選択される化合物。
2-クロロ-5-メチル-N1-(p-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2,5-ジメチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、
3-(3-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、
2,5-ジメチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、
3-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、
N1-(2-フルオロフェニル)-2,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(2-フルオロフェニル)-N1,2,5-トリメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、
2-クロロ-3-(2-クロロベンジル)-5-メチルアニリン、
2-クロロ-3-(2-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、
5-フルオロ-2-メチル-N1-(o-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-N1-(4-((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-3-(3-メチルベンジル)アニリン、
2-クロロ-5-メチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、
5-フルオロ-N1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(4-(tert-ブチル)フェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル))ベンジル)アニリン、
2-クロロ-3-(3-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、
2-クロロ-N1-(2-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-N1-(o-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(4-(tert-ブチル)フェニル)-2-クロロ-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-N1-(4-((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-3-(3-クロロベンジル)-5-メチルアニリン、
2-クロロ-3-(3-メトキシベンジル)-5-メチルアニリン、
5-フルオロ-N1-(3-フルオロフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1-(3-メトキシフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1-(3-フルオロフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(3-クロロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3-クロロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(3-クロロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1-(3-メトキシフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3-フルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3-クロロフェニル))-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3-メトキシフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-3-(4-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、
3-(2-ブロモベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、
4-(3-アミノ-2-クロロ-5-メチルベンジル)ベンゾニトリル、
2-(3-アミノ-2-クロロ-5-メチルベンジル)ベンゾニトリル、
3-(3-アミノ-2-クロロ-5-メチルベンジル)ベンゾニトリル、
2-クロロ-N1-(3-メトキシフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、
2-クロロ-5-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、
2-クロロ-5-メチル-3-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、
2-クロロ-5-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、
2-クロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、
2-クロロ-3-(3,5-ジメチルベンジル)-5-メチルアニリン、
2-クロロ-3-(3-クロロ-2-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、
2-クロロ-3-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メチルアニリン、
2-クロロ-N1-(3-イソプロピルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(4-クロロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(4-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(4-メトキシフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(4-クロロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3-イソプロピルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(4-メトキシフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-3-(4-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メチルアニリン、
2-クロロ-5-メチル-3-(ピリジン-3-イルメチル)アニリン、
2-クロロ-3-(3,4-ジフルオロベンジル)-5-メチルアニリン、
2-クロロ-3-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-5-メチルアニリン、
2-クロロ-N1-(4-フルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
3-ベンジル-2-クロロ-5-メチルアニリン、
2-クロロ-3-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-5-メチルアニリン、
2-クロロ-N1-(3,4-ジフルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(3,4-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3,5-ジフルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
3-ベンジル-5-クロロ-2-メチルアニリン、
N1-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3,4-ジフルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(2,4-ジフルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(3,4-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-N1-(ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-N1-(3-メチルピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-3-(4-フルオロ-3,5-ジメチルベンジル)-2-メチルアニリン、
5-クロロ-2-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、
5-クロロ-3-(2-クロロベンジル)-2-メチルアニリン、
3-(2-ブロモベンジル)-5-クロロ-2-メチルアニリン、
2-クロロ-3-(2,6-ジフルオロベンジル)-5-メチルアニリン、
2-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、
3-(4-ブロモベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、
5-クロロ-2-メチル-3-(3-メチルベンジル)アニリン、
5-フルオロ-2-メチル-N1-(ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-3-(3-クロロベンジル)-2-メチルアニリン、
5-クロロ-3-(3-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、
5-クロロ-3-(2-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、
2-(3-アミノ-5-クロロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、
5-クロロ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、
N1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(3-メチルピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(5-クロロ-3-メチルピリジン-2-イル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-3-(4-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、
3-(4-ブロモベンジル)-5-クロロ-2-メチルアニリン、
5-クロロ-3-(4-クロロベンジル)-2-メチルアニリン、
5-クロロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、
5-クロロ-3-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2-メチルアニリン、
5-クロロ-3-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-メチルアニリン、
5-クロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、
5-クロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、
5-フルオロ-2-メチル-N1-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-N1-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-3-(2-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、
3-(2-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、
5-フルオロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、
3-(3-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、
5-フルオロ-N1-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-3-(3-メチルベンジル)アニリン、
5-フルオロ-3-(3-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、
5-フルオロ-2-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、
3-ベンジル-5-フルオロ-2-メチルアニリン、
2-クロロ-3-(4-メトキシベンジル)-5-メチルアニリン、
3-(2-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、
5-フルオロ-N1-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-2-メチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-2-メチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-フェニルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(m-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1-(4-メトキシフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1-(3-クロロフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(3-ブロモフェニル)-5-クロロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1-(2-フルオロフェニル))-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1-(3-フルオロフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1-(4-メトキシフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-(3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル,2-クロロ-N1-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル))-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、
5-フルオロ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、
3-(4-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、
5-フルオロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、
3-(3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、
3-(4-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、
5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロ)エトキシ)ベンジル)アニリン、
2-クロロ-N1-(2-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1-(2-フルオロフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1-(3-フルオロフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1-(3-クロロフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-N1-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1-(3-クロロベンジル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-2-メチル-N1-(o-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-N1-(ピリミジン-2-イル))ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル))ベンジル)アニリン、
2-ブロモ-3-(3-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン、
3-(3-フルオロベンジル)-5-メチル-2-(メチルチオ)アニリン、
5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(o-トリル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-N1-(1-(ピラジン-2-イル)プロパン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-N1-((5-メチルピラジン-2-イル)メチル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-N1-(1-(ピラジン-2-イル))プロパン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-N1-((5-メチルピラジン-2-イル)メチル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、
4-(3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、
5-フルオロ-3-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2-メチルアニリン、
5-フルオロ-3-(4-フルオロベンジル)-2-メチルアニリン、
3-(3-ブロモベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、
3-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、
3-ベンジル-2,5-ジメチルアニリン、
2,5-ジメチル-3-(3-メチルベンジル)アニリン、
2-ブロモ-5-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、
2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-2-メチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-2-メチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピラジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(ピリミジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
3-(2-ブロモ-4-フルオロベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、
3-(4-ブロモ)-3-メチルベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、
3-(4-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2-クロロ-5-メチルアニリン、
2-クロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルアニリン、
3-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン,3-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、
3-(2-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルアニリン,3-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、
3-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルアニリン,3-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン、
N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-5-フルオロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-2-クロロ-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
3-(2-クロロ-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、
3-(2-ブロモ-4-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、
5-フルオロ-3-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-2-メチルアニリン、
3-(4-ブロモ-3-メチルベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、
3-(2-ブロモ-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、
5-フルオロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル))ベンジル)-2-メチルアニリン、
5-フルオロ-3-(3-フルオロ-5-メチルベンジル)-2-メチルアニリン、
3-(4-ブロモ-2-フルオロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルアニリン、
5-フルオロ-3-(3-フルオロ-5-メトキシベンジル)-2-メチルアニリン、
N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-5-フルオロ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-2-クロロ-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-3-(4-(メチルチオ)ベンジル)アニリン、
N1-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-5-クロロ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、
3-(3-ブロモベンジル)-5-クロロ-2-メチルアニリン、
4-(3-アミノ-5-クロロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、
5-クロロ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、
5-クロロ-2-メチル-3-(ピリジン-3-イルメチル)アニリン、
5-クロロ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、
3-(3-アミノ-5-クロロ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、
5-クロロ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、
5-クロロ-2-メチル-3-(4-(メチルチオ)ベンジル)アニリン、
5-クロロ-N1-(6-エチルピリジン-2-イル)-N1,2-ジメットヒルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-3-(3-ニトロベンジル)アニリン、
5-フルオロ-2-メチル-3-(ピリジン-3-イルメチル)アニリン、
3-(4-フルオロベンジル))-5-メトキシ-2-メチルアニリン、
5-メトキシ-2-メチル-3-(2-メチルベンジル)アニリン、
5-メトキシ-2-メチル-3-(4-メチルベンジル)アニリン、
3-(3-クロロベンジル))-5-メトキシ-2-メチルアニリン、
3-(2-クロロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、
3-(2-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、
5-クロロ-N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-メトキシ-N1-(2-メトキシフェニル)-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メトキシ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-メトキシ-N1-(2-メトキシフェニル)-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メトキシ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-メトキシ-2-メチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-2-メチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1-(4-フルオロ-3)-メトキシフェニル)-5-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-メトキシ-2-メチルベンゼン-1,3-ジアミン、
3-(3-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、
5-メトキシ-2-メチル-3-(3-メチルベンジル)アニリン、
3-(4-クロロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、
5-メトキシ-2-メチル-3-(3-ニトロベンジル)アニリン、
3-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、
3-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、
2-クロロ-5-メチルN1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
N1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-メトキシ-N1,2-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-メトキシ-N1,2-ジメチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
3-(3,4-ジフルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、
3-(4-ブロモベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、
2-クロロ-N1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-N1,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-N1,2-ジメチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-N1,5-ジメチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-N1,2-ジメチル-N1-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
3-(3-フルオロ-5-メチルベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、
3-(2-クロロ-5-フルオロベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、
3-(2-ブロモベンジル)-5-メトキシ-2-メチルアニリン、
5-メトキシ-2-メチル-3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、
5-メトキシ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、
3-アミノ-5-(3-フルオロベンジル)-4-メチルベンゾニトリル、
3-ベンジル-5-メトキシ-2-メチルアニリン、
5-メトキシ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、
5-メトキシ-2-メチル-N1-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-クロロ-2-メチル-N1-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
2-クロロ-5-メチル-N1-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
5-フルオロ-2-メチル-N1-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゼン-1,3-ジアミン、
1-(3-アミノ-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)エタン-1-オン、
5-メトキシ-2-メチル-3-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)アニリン、
3-(3-アミノ-5-メトキシ-2-メチルベンジル)ベンゾニトリル、
5-メトキシ-2-メチル-3-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)アニリン、
3-アミノ-5-ベンジル-4-メチルベンゾニトリル、
3-アミノ-5-(3-シアノベンジル)-4-メチルベンゾニトリル、
3-アミノ-5-(4-フルオロベンジル))-4-メチルベンゾニトリル、
3-アミノ-5-(4-クロロベンジル)-4-メチルベンゾニトリル、
3-アミノ-4-メチル-5-(3-ニトロベンジル)ベンゾニトリル、
3-アミノ-5-(3-ブロモベンジル)-4-メチルベンゾナイトイル、および
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