JP7276245B2 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 - Google Patents
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Description
[1]
(A)分子鎖両末端に水酸基及び/又は加水分解性シリル基を有する下記一般式(1)で示される23℃における粘度が20~1,000,000mPa・sであるジオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)(A)、(C)、(D)成分以外の、ケイ素原子に結合した加水分解性基を分子中に3個以上有する加水分解性オルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:0.1~40質量部、
(C)分子鎖片末端及び/又は分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖された直鎖状ポリフェニレンエーテル化合物の5~50質量%溶液:0.1~50質量部、
(D)下記一般式(4)で示されるシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物:0.01~5質量部、及び
R9R11 dSi(OR10)3-d (4)
(式中、R9は、窒素原子を少なくとも1個有する炭素数1~20の一価炭化水素基である。R10、R11は、それぞれ独立に、炭素数1~10の非置換又は置換一価炭化水素基であり、dは0、1又は2である。)
(E)硬化触媒:0.01~3質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[2]
(C)成分中の分子鎖片末端及び/又は分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖された直鎖状ポリフェニレンエーテル化合物が、下記平均構造式(2)で表される有機ケイ素化合物である[1]に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[3]
上記平均構造式(2)において、-A1-A2-が、下記式(5)又は(6)で表される構造である[2]に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
上記平均構造式(2)において、cが0である[2]又は[3]に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[5]
上記平均構造式(2)において、cが1である[2]又は[3]に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[6]
上記平均構造式(2)において、左端のR7-A2-A1-が水酸基であり、かつ右側の加水分解性シリル基に結合する-A1-A2-が下記式(5)又は(6)で表される構造である[5]に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
更に、(F)成分として少なくとも1種の無機充填剤を含むものである[1]~[6]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[8]
[1]~[7]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する自動車用部品。
[9]
[1]~[7]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する自動車用オイルシール。
[10]
[1]~[7]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する電気・電子用部品。
[11]
[1]~[7]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する建築用構造物。
[12]
[1]~[7]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する土木工事用構造物。
[13]
[1]~[7]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含む接着剤。
[14]
[1]~[7]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含むシーリング剤。
[15]
[1]~[7]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含むポッティング剤。
[16]
[1]~[7]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含むコーティング剤。
(A)成分は分子鎖両末端に水酸基及び/又は加水分解性シリル基を有するジオルガノポリシロキサンであり、本発明のオルガノポリシロキサン組成物の主成分である。該ジオルガノポリシロキサンの分子構造は直鎖状である。該ジオルガノポリシロキサンは分子鎖にシルアルキレン構造(-SiRSi-)を有するものであってもよい。前記式においてRは、炭素原子数1~20、好ましくは1~6の二価炭化水素基であり、炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子もしくはシアノ基で置換されているものであってもよい。
R2は、互いに独立に、非置換又は置換の、炭素原子数1~18、好ましくは炭素原子数1~10の一価炭化水素基である。該一価炭化水素基としては、上述した水酸基及び加水分解性シリル基以外のケイ素原子に結合する有機基が挙げられ、中でもメチル基であることが好ましい。
aは0、1又は2であるが、R1がアルキル基又はアルコキシアルキル基である場合は、aは0又は1であり、R1が水素原子である場合は、aは2である。
nは、ジオルガノポリシロキサンの23℃における粘度が、20~1,000,000mPa・s、好ましくは100~300,000mPa・s、更に好ましくは1,000~200,000mPa・s、特に好ましくは5,000~100,000mPa・sとなる数であり、例えば、30~3,000の整数、好ましくは50~2,500の整数、更に好ましくは100~2,000の整数、特には250~1,500程度の整数であればよい。なお、分子中のジオルガノシロキサン単位の繰り返し数(n)は、例えば、トルエン等を展開溶媒としてゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)分析におけるポリスチレン換算の数平均重合度(又は数平均分子量)等として求めることができる。
Yは、酸素原子もしくはエチレン基であることが特に好ましい。
(B)成分は、ケイ素原子に結合した加水分解性基を分子中に3個以上有する加水分解性オルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物(該オルガノシラン化合物を部分的に加水分解して生成する、分子中に残存加水分解性基を少なくとも2個、好ましくは3個以上含有するオルガノシロキサンオリゴマー)である。(B)成分は上記(A)成分と縮合反応して架橋構造を形成する。但し、本発明において、該(B)成分は上記(A)成分、(C)成分及び(D)成分とは異なる化合物である。
次に、(C)成分は、分子鎖片末端及び/又は分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖された直鎖状ポリフェニレンエーテル化合物の5~50質量%溶液であり、特には、該直鎖状ポリフェニレンエーテル化合物の5~50質量%溶液が、下記平均構造式(2)で表される有機ケイ素化合物の5~50質量%溶液であり、本組成物に良好な接着性と浸水接着性を発現させるための必須成分である。
R4は、互いに独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数1~10のアルキル基、非置換もしくは置換の炭素原子数2~10のアルケニル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数6~10のアリール基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数7~10のアラルキル基を表し、アルキル基、アリール基としては、R3で例示したものと同様のものが例示でき、アルケニル基としては、ビニル基、アリル基等が、アラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等が例示できる。これらの中でも好ましくは炭素数1~6のアルキル基、ビニル基、フェニル基、ベンジル基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、ベンジル基である。
また、mは1~3の正数を示し、好ましくは2もしくは3である。
これらの中でも、A1としては、単結合、エーテル結合(-O-)、又はウレタン結合(-OC(=O)NH-)が好ましい。
これらの中でも、A2としては、単結合、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、オクタメチレン基が好ましく、単結合、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基がより好ましく、単結合、エチレン基、トリメチレン基がより一層好ましい。
R5及びR6の炭素原子数1~12のアルキル基としては、直鎖状、環状、分岐状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の直鎖又は分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
R5及びR6の炭素原子数1~12のアルコキシ基としては、直鎖状、環状、分岐状のいずれでもよく、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等の直鎖又は分岐状アルコキシ基;シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等のシクロアルキルオキシ基が挙げられる。
R5及びR6の炭素原子数1~12のアルキルチオ基としては、メチルチオ基(CH3S-)、エチルチオ基(C2H5S-)、プロピルチオ基(C3H7S-)、ブチルチオ基(C4H9S-)、ペンチルチオ基(C5H11S-)、ヘキシルチオ基(C6H13S-)、ヘプチルチオ基(C7H15S-)、オクチルチオ基(C8H17S-)等が挙げられる。
R5及びR6の炭素原子数1~12のハロアルコキシ基としては、3-クロロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、6-ブロモヘキシル基、10-クロロクロロデシル基等が挙げられる。
また、これら各基の水素原子の一部又は全部は、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、メルカプト基、シアノ基等で置換されていてもよく、そのような基の具体例としては、3-クロロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-メルカプトプロピル基、2-シアノエチル基等が挙げられる。R5及びR6のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。
これらの中でも、R5としては、製造の容易性の観点から、メチル基、メトキシ基が好ましく、メチル基がより好ましい。一方、R6としては、水素原子、メチル基、メトキシ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
cは、0以上、2未満の数(0≦c<2)であるが、製造の容易性の観点から、0~1.5(0≦c≦1.5)が好ましく、0~1.2(0≦c≦1.2)がより好ましく、0~1(0≦c≦1)がより一層好ましく、特には0又は1である。
から選ばれる連結基を表す。〕
次に、(D)成分は、下記一般式(4)で示されるシランカップリング剤(即ち、窒素官能性基含有一価炭化水素基を有する加水分解性オルガノシラン化合物)及び/又はその部分加水分解縮合物(該オルガノシラン化合物を部分的に加水分解して生成する、分子中に残存加水分解性基を少なくとも2個、好ましくは3個以上含有するオルガノシロキサンオリゴマー)であり、本組成物に良好な接着性を発現させるための必須成分である。
R9R11 dSi(OR10)3-d (4)
(式中、R9は、窒素原子を含む官能性基を少なくとも1個有する炭素数1~20の一価炭化水素基である。R10、R11は、それぞれ独立に、炭素数1~10の非置換又は置換一価炭化水素基であり、dは0、1又は2であり、好ましくは0又は1である。)
また、R10、R11は、それぞれ独立に、炭素数1~10、特に炭素数1~6の非置換又は置換一価炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、オクチル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;これらの基の炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部をフッ素、臭素、塩素等のハロゲン原子又はシアノ基で置換したもの、例えば、3-クロロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基等のハロゲン化一価炭化水素基;β-シアノエチル基、γ-シアノプロピル基等のシアノアルキル基が例示される。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が好ましい。
(E)成分は硬化触媒である。硬化触媒としては、例えば組成物の硬化促進剤として従来から一般的に使用されている縮合触媒、例えば、ジブチルスズメトキサイド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクテート、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレート、ジオクチルスズジオクテート、ジメチルスズジメトキサイド、ジメチルスズジアセテート等の有機スズ化合物;テトラプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラ-2-エチルヘキシルチタネート、ジメトキシチタンジアセチルアセトナート等の有機チタン化合物;ヘキシルアミンやこれらの塩などが挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
次に、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、(F)少なくとも1種の無機充填剤を配合することができる。該無機質充填剤は、本組成物にゴム物性を付与するための補強性、非補強性充填剤である。本充填剤としては、表面処理又は無処理の、焼成シリカ、煙霧質シリカ[別名:煙霧状シリカ、ヒュームドシリカ]等の乾式シリカ、沈降性シリカ、ゾル-ゲル法シリカ等の湿式シリカなどのシリカ系充填剤、カーボンブラック、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等が例示され、その中でも炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック、酸化アルミニウムが好ましく、より好ましくは無機質充填剤の表面が疎水化処理された、炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック、酸化アルミニウムである。この場合、これら無機質充填剤は、水分量が少ないことが好ましい。
なお、該表面処理剤の種類、量や処理方法等については特に制限はないが、代表的には、クロロシラン、アルコキシシラン、オルガノシラザン等の有機ケイ素化合物や、脂肪酸、パラフィン、シランカップリング剤、チタンカップリング剤等の処理剤が適用できる。
(F)成分を用いる場合の配合量は、(A)成分のオルガノポリシロキサン100質量部に対して1~500質量部の範囲が好ましく、より好ましくは20~300質量部の範囲である。1質量部未満では十分なゴム強度が得られないため、使用用途に適さないという問題が生じる場合があり、500質量部を超えるとカートリッジからの吐出性が悪化し、並びに保存安定性が低下するほか、得られるゴム物性の機械特性も低下してしまうおそれがある。
[合成例1]有機ケイ素化合物1の合成
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、PPO(商標)SA90-100((株)SABICイノベーティブプラスチックス製)16g、トルエン80g、ジオクチルスズジラウレート0.02gを仕込み、80℃に加熱した。その中に、3-イソシアネートプロピルトリメトキシシラン4.5gを滴下投入し、80℃にて2時間加熱撹拌した。IR測定により原料のイソシアネート基由来の吸収ピークが完全に消失し、代わりにウレタン結合由来の吸収ピークが生成したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、褐色透明の液体であり、重量平均分子量5,100、粘度5.3mPa・sであり、そのうちの不揮発分約21質量%が、平均構造式(2)においてc=0に該当する、分子鎖両末端が連結部にウレタン構造を介したトリメトキシシリル基(-OC(=O)NH-CH2CH2CH2Si(OCH3)3)で封鎖された直鎖状ポリフェニレンエーテル化合物であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、PPO(商標)SA90-100((株)SABICイノベーティブプラスチックス製)16g、トルエン80g、ジオクチルスズジラウレート0.02g及び3,5-ジターシャリーブチル-4-ヒドロキシトルエン0.02gを仕込み、80℃に加熱した。その中に、2-イソシアナトエチルメタクリレート1.7gを滴下投入し、次いで3-イソシアネートプロピルトリメトキシシラン2.2gを滴下投入し、80℃にて2時間加熱撹拌した。IR測定により原料のイソシアネート基由来の吸収ピークが完全に消失し、代わりにウレタン結合由来の吸収ピークが生成したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、褐色透明の液体であり、重量平均分子量4,900、粘度4.9mPa・sであり、そのうちの不揮発分約20質量%が、平均構造式(2)においてc=1に該当する、分子鎖の片末端が連結部にウレタン構造を介したメタクリロイルオキシエチル基(-OC(=O)NH-CH2CH2OC(=O)C(CH3)=CH2)で封鎖され、他方の分子鎖末端が連結部にウレタン構造を介したトリメトキシシリル基(-OC(=O)NH-CH2CH2CH2Si(OCH3)3)で封鎖された直鎖状ポリフェニレンエーテル化合物であった。得られた反応生成物は、メタクリロイルオキシ基と、トリメトキシシリル基とが、50:50(モル比)に相当する。
(A-1)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(ケイ素原子に結合した水酸基)で封鎖されたジメチルポリシロキサン(数平均重合度:約620)100質量部に、(F-1)表面が脂肪酸にて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(F-2)煙霧状シリカ(商品名;MU-215、ジメチルジクロロシラン表面処理品、水分量0.5質量%、信越化学工業(株)製)10質量部を加えて混合した後、(B-1)ビニルトリブタノキシムシラン10質量部及び(E)ジオクチルスズジラウレート0.1質量部を加え、減圧下で混合した。最後に(C-1)前記合成例で合成した有機ケイ素化合物1を5質量部、(D)γ-アミノプロピルトリメトキシシラン1質量部を加え、全体が均一になるまで混合し、組成物1を得た。
(A-1)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(ケイ素原子に結合した水酸基)で封鎖されたジメチルポリシロキサン(数平均重合度:約620)100質量部に、(F-1)表面が脂肪酸にて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(F-2)煙霧状シリカ(商品名;MU-215、ジメチルジクロロシラン表面処理品、水分量0.5質量%、信越化学工業(株)製)10質量部を加えて混合した後、(B-1)ビニルトリブタノキシムシラン10質量部及び(E)ジオクチルスズジラウレート0.1質量部を加え、減圧下で混合した。最後に(C-2)前記合成例で合成した有機ケイ素化合物2を5質量部、(D)γ-アミノプロピルトリメトキシシラン1質量部を加え、全体が均一になるまで混合し、組成物2を得た。
(A-2)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン(数平均重合度:約620)100質量部に、(F-1)表面が脂肪酸にて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(F-2)煙霧状シリカ(商品名;MU-215、ジメチルジクロロシラン表面処理品、水分量0.5質量%、信越化学工業(株)製)10質量部を加えて混合した後、(B-2)ビニルトリメトキシシラン10質量部及び(E)ジオクチルスズジラウレート0.1質量部を加え、減圧下で混合した。最後に(C-1)前記合成例で合成した有機ケイ素化合物1を5質量部、(D)γ-アミノプロピルトリメトキシシラン1質量部を加え、全体が均一になるまで混合し、組成物3を得た。
(A-3)23℃における粘度が30,000mPa・sの分子鎖両末端がトリメトキシシリルエチレン基で封鎖されたジメチルポリシロキサン(数平均重合度:約750)100質量部に、(F-1)表面が脂肪酸にて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(F-2)煙霧状シリカ(商品名;MU-215、ジメチルジクロロシラン表面処理品、水分量0.5質量%、信越化学工業(株)製)10質量部を加えて混合した後、(B-2)ビニルトリメトキシシラン10質量部及び(E)ジオクチルスズジラウレート0.1質量部を加え、減圧下で混合した。最後に(C-1)前記合成例で合成した有機ケイ素化合物1を5質量部、(D)γ-アミノプロピルトリメトキシシラン1質量部を加え、全体が均一になるまで混合し、組成物4を得た。
(A-1)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(ケイ素原子に結合した水酸基)で封鎖されたジメチルポリシロキサン(数平均重合度:約620)100質量部に、(F-1)表面が脂肪酸にて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(F-2)煙霧状シリカ(商品名;MU-215、ジメチルジクロロシラン表面処理品、水分量0.5質量%、信越化学工業(株)製)10質量部を加えて混合した後、(B-1)ビニルトリブタノキシムシラン10質量部及び(E)ジオクチルスズジラウレート0.1質量部を加え、減圧下で混合した。最後に(D)γ-アミノプロピルトリメトキシシラン1質量部を加え、全体が均一になるまで混合し、組成物5を得た。
(A-1)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(ケイ素原子に結合した水酸基)で封鎖されたジメチルポリシロキサン(数平均重合度:約620)100質量部に、(F-1)表面が脂肪酸にて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(F-2)煙霧状シリカ(商品名;MU-215、ジメチルジクロロシラン表面処理品、水分量0.5質量%、信越化学工業(株)製)10質量部を加えて混合した後、(B-1)ビニルトリブタノキシムシラン10質量部及び(E)ジオクチルスズジラウレート0.1質量部を加え、減圧下で混合した。最後に(C)成分の合成原料であるPPO-SA90-100((株)SABICイノベーティブプラスチックス製)の20質量%トルエン溶液を5質量部及び(D)γ-アミノプロピルトリメトキシシラン1質量部を加え、全体が均一になるまで混合し、組成物6を得た。
(A-1)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(ケイ素原子に結合した水酸基)で封鎖されたジメチルポリシロキサン(数平均重合度:約620)100質量部に、(F-1)表面が脂肪酸にて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(F-2)煙霧状シリカ(商品名;MU-215、ジメチルジクロロシラン表面処理品、水分量0.5質量%、信越化学工業(株)製)10質量部を加えて混合した後、(B-1)ビニルトリブタノキシムシラン10質量部及び(E)ジオクチルスズジラウレート0.1質量部を加え、減圧下で混合した。最後に(C-1)前記合成例で合成した有機ケイ素化合物1を5質量部加え、全体が均一になるまで混合し、組成物7を得た。
これらの組成物について、23℃、50%RHの環境下に7日間暴露して硬化させ、厚さ2mmのシリコーンゴムシート(シリコーンゴム硬化物)を作製し、該シリコーンゴムシートについて、JIS K-6249に準拠してゴム物性(硬さ、切断時伸び、引張強度)を評価した。
また、これらの組成物より、幅25mm、長さ100mmのアルミニウム(A1050P)、鉄(SPCC-SB)、ステンレス鋼(SUS-304)、ナイロン66(PA66)(商品名;ザイデル80G33HS1L、デュポン(株)製)、ポリブチレンテレフタラート(PBT)(商品名;ジュラネックス3300、ポリプラスチック(株)製)、ポリフェニレンサルファイド(PPS)(商品名;サースティールGS-40、東ソー(株)製)を用いて接着面積2.5mm2、接着厚さ1mmのせん断接着試験体を作製し、23℃、50%RHで7日間養生した。この試験体を用いて金属及び各樹脂に対するせん断接着力と凝集破壊率[製造初期(常態時)]をJIS K 6249に規定する方法に準じて測定し、凝集破壊率を比較した。
更に、耐浸水接着性(浸水接着性)を確認するため、得られた硬化後のせん断接着試験体を水道水に浸漬し、40℃で240時間劣化させて、その後製造初期と同様の試験を行うことで、耐浸水接着性の確認試験を行った。
これらの結果を表1に示す。
以上の結果より、本発明による室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が有効であることがわかる。
Claims (16)
- (A)分子鎖両末端に水酸基及び/又は加水分解性シリル基を有する下記一般式(1)で示される23℃における粘度が20~1,000,000mPa・sであるジオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)(A)、(C)、(D)成分以外の、ケイ素原子に結合した加水分解性基を分子中に3個以上有する加水分解性オルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:0.1~40質量部、
(C)分子鎖片末端及び/又は分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖された直鎖状ポリフェニレンエーテル化合物の5~50質量%溶液:0.1~50質量部、
(D)下記一般式(4)で示されるシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物:0.01~5質量部、及び
R9R11 dSi(OR10)3-d (4)
(式中、R9は、窒素原子を少なくとも1個有する炭素数1~20の一価炭化水素基である。R10、R11は、それぞれ独立に、炭素数1~10の非置換又は置換一価炭化水素基であり、dは0、1又は2である。)
(E)硬化触媒:0.01~3質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - (C)成分中の分子鎖片末端及び/又は分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖された直鎖状ポリフェニレンエーテル化合物が、下記平均構造式(2)で表される有機ケイ素化合物である請求項1に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 上記平均構造式(2)において、cが0である請求項2又は3に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 上記平均構造式(2)において、cが1である請求項2又は3に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 更に、(F)成分として少なくとも1種の無機充填剤を含むものである請求項1~6のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する自動車用部品。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する自動車用オイルシール。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する電気・電子用部品。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する建築用構造物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する土木工事用構造物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含む接着剤。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含むシーリング剤。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含むポッティング剤。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含むコーティング剤。
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WO2016117206A1 (ja) | 2015-01-21 | 2016-07-28 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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