JP7256592B2 - インクジェットインク組成物、画像記録方法及び画像記録物 - Google Patents
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Description
例えば、特許文献1には、放射線硬化における高い反応性および低い粘度を有するインクジェット印刷インキとして、N-ビニルオキサゾリジノンを含有するインクジェット印刷インキが開示されている。
また、特許文献2には、ポリプロピレン基材又はコロナ処理ポリスチレン基材に対し、インクジェット法によって画像を記録する方法が開示されている。この特許文献2には、この方法に用いるインクジェットインクとして、インク全量に対する含有量が20質量%以上であるイソボルニルアクリレートと、インク全量に対する総含有量が15質量%~30質量%である、N-ビニルアミドモノマー、N-アクリロイルアミンモノマー、及び/又はN-ビニルカーバメートと、樹脂と、光重合開始剤と、任意で着色剤と、を含有するインクジェットインクが開示されている。
特許文献2:国際公開第2018/146495号
更に、インクジェットインク組成物を用いて記録された画像に対し、高温環境下(例えば、40℃の環境下)での表面のべたつきを抑制することが要求される場合がある。
更に、インクジェットインク組成物に対し、上述した要求を満足した上で、更に、インクジェットヘッドからの吐出性(以下、単に「吐出性」ともいう)にも優れることも要求される場合がある。
<1> 式(A)で表されるラジカル重合性モノマーであるモノマーAと、
脂環式構造を含み、かつ、ヘテロ環式構造を含まないラジカル重合性モノマーであるモノマーBと、
ヘテロ環式構造を含むラジカル重合性モノマーであるモノマーCと、
を含有し、
モノマーA、モノマーB、及びモノマーCの総含有量が、インクジェットインク組成物の全量に対し、60質量%以上であるインクジェットインク組成物。
<3> モノマーBの含有量が、インクジェットインク組成物の全量に対し、20質量%~40質量%である<1>又は<2>に記載のインクジェットインク組成物。
<4> モノマーCの含有量が、インクジェットインク組成物の全量に対し、20質量%~40質量%である<1>~<3>のいずれか1つに記載のインクジェットインク組成物。
<5> モノマーA及びモノマーBの総含有量が、インクジェットインク組成物の全量に対し、35質量%以上である<1>~<4>のいずれか1つに記載のインクジェットインク組成物。
<6> モノマーAの含有量が、インクジェットインク組成物に含有される全てのラジカル重合性モノマーの総含有量に対し、15質量%~40質量%である<1>~<5>のいずれか1つに記載のインクジェットインク組成物。
<7> 更に、光重合開始剤を含有する<1>~<6>のいずれか1つに記載のインクジェットインク組成物。
<8> 更に、着色剤を含有する<1>~<7>のいずれか1つに記載のインクジェットインク組成物。
<9> 基材上に、<1>~<7>のいずれか1つに記載のインクジェットインク組成物をインクジェット法によって付与する工程と、
基材上に付与されたインクジェットインク組成物に、活性エネルギー線を照射する工程と、
を含む画像記録方法。
<10> 基材と、
基材上に配置された、<1>~<7>のいずれか1つに記載のインクジェットインク組成物の硬化物である画像と、
を備える画像記録物。
本開示において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する上記複数の物質の合計量を意味する。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよく、また、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、「工程」との語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
本開示において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、「光」は、γ線、β線、電子線、紫外線、可視光線といった活性エネルギー線を包含する概念である。
本開示においては、紫外線を、「UV(Ultra Violet)光」ということがある。
本開示において、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸及びメタクリル酸の両方を包含する概念であり、「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの両方を包含する概念であり、「(メタ)アクリルアミド」は、アクリルアミド及びメタクリルアミドの両方を包含する概念であり、「(メタ)アクリロイル基」はアクリロイル基及びメタクリロイル基の両方を包含する概念である。
また、本開示における「画像」の概念には、ベタ画像(solid image)も包含される。
本開示のインクジェットインク組成物(以下、単に「インク」ともいう)は、式(A)で表されるラジカル重合性モノマーであるモノマーAと、脂環式構造を含み、かつ、ヘテロ環式構造を含まないラジカル重合性モノマーであるモノマーBと、ヘテロ環式構造を含むラジカル重合性モノマーであるモノマーCと、を含有し、モノマーA、モノマーB、及びモノマーCの総含有量が、インクの全量に対し、60質量%以上であるインクである。
ここで、「記録された画像の高温環境下での表面のべたつきを抑制でき、」とは、高温環境下での表面のべたつきが抑制される画像を記録できることを意味する。
一方、本開示において、硬化性は、インクを硬化させることにより画像を記録する段階での、インクの硬化性(即ち、インクの硬化速度)を意味する。
従って、表面べたつき抑制性及び硬化性は、互いに関連する性能ではあるものの、完全に一致する性能ではない。
本開示のインクにおいて、モノマーAは、主として硬化性に寄与すると考えられる。
本開示のインクにおいて、モノマーBは、主として表面べたつき抑制性(即ち、記録された画像の表面べたつきを抑制できる性能)及び硬化性に寄与し得るが、特に、表面べたつき抑制性への寄与が大きいと考えられる。
本開示のインクにおいて、モノマーCは、主として吐出性及び硬化性に寄与し得るが、特に、吐出性への寄与が大きいと考えられる。
本開示のインクにおいて、モノマーA、モノマーB、及びモノマーCの総含有量がインクの全量に対して60質量%以上であることは、硬化性、表面べたつき抑制性及び吐出性のいずれの効果にも寄与し得るが、特に、硬化性及び吐出性への寄与が大きいと考えられる。
本開示のインクでは、これらの特徴が組み合わされることにより、上述した効果が発現されると推測される。
本開示のインクは、下記式(A)で表されるラジカル重合性モノマーであるモノマーAを少なくとも1種含有する。
R1~R4で表される有機基の炭素数としては、1~6が好ましく、1又は2がより好ましく、1が更に好ましい。
R1~R4で表される有機基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基が好ましく、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
好ましくは、R1及びR3が、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10の有機基であり、R2及びR4が、いずれも水素原子である態様であり、
更に好ましくは、R1が、水素原子又は炭素数1~10の有機基であり、R2~R4が、いずれも水素原子である態様である。
これらの態様においても、炭素数1~10の有機基の好ましい範囲は、前述したとおりである。
式(A)中、nとしては、1又は2が好ましく、1が更に好ましい。
化合物(a-1)は、N-ビニルオキサゾリジノン(略称NVO)であり、
化合物(a-2)は、N-ビニル-5-メチルオキサゾリジノン(略称NVMO)である。
硬化性をより向上させる観点から、インクの全量に対するモノマーAの含有量は、好ましくは5質量%~40質量%であり、より好ましくは10質量%~30質量%であり、更に好ましくは15質量%~25質量%である。
本開示のインクは、脂環式構造を含み、かつ、ヘテロ環式構造を含まないラジカル重合性モノマーであるモノマーBを、少なくとも1種含有する。
脂環式構造としては、単環構造、縮合環構造、橋かけ環構造、スピロ環構造等が挙げられる。
脂環式構造の炭素数として、好ましくは3~20であり、好ましくは6~20であり、更に好ましくは6~12である。
ここで、単官能のラジカル重合性モノマーとは、ラジカル重合性基を1つ含むラジカル重合性モノマーを意味し、2官能のラジカル重合性モノマーとは、ラジカル重合性基を2つ含むラジカル重合性モノマーを意味する。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、
イソボルニル(メタ)アクリレート、
(メタ)アクリル酸2-メチルアダマンタン-2-イル、
(メタ)アクリル酸2-エチルアダマンタン-2-イル、
3-ヒドロキシ-1-(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、
ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、
ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、
ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、
ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、
等が挙げられる。
インクの全量に対するモノマーBの含有量は、好ましくは10質量%~50質量%であり、より好ましくは20質量%~40質量%である。
インクの全量に対するモノマーBの含有量が10質量%以上である場合には、表面べたつき抑制性(即ち、記録された画像の表面べたつきを抑制できる性能)及び硬化性がより向上する。
インクの全量に対するモノマーBの含有量が50質量%以下である場合には、吐出性がより向上する。
インクに含有される全てのラジカル重合性モノマーの総含有量に対するモノマーBの含有量が10質量%以上である場合には、表面べたつき抑制性及び硬化性がより向上する。
インクに含有される全てのラジカル重合性モノマーの総含有量に対するモノマーBの含有量が60質量%以下である場合には、吐出性がより向上する。
モノマーA、モノマーB、及びモノマーCの総含有量に対するモノマーBの含有量が10質量%以上である場合には、表面べたつき抑制性及び硬化性がより向上する。
モノマーA、モノマーB、及びモノマーCの総含有量に対するモノマーBの含有量が60質量%以下である場合には、吐出性がより向上する。
インクの全量に対するモノマーA及びモノマーBの総含有量が35質量%以上である場合には、表面べたつき抑制性及び硬化性がより向上する。
インクの全量に対するモノマーA及びモノマーBの総含有量の上限には特に制限はない。上限としては、吐出性の観点から、好ましくは80質量%であり、より好ましくは70質量%である。
インクに含有される全てのラジカル重合性モノマーの総含有量に対するモノマーA及びモノマーBの総含有量が45質量%以上である場合には、表面べたつき抑制性及び硬化性がより向上する。
インクに含有される全てのラジカル重合性モノマーの総含有量に対するモノマーA及びモノマーBの総含有量の上限には特に制限はない。上限としては、吐出性の観点から、好ましくは80質量%であり、より好ましくは70質量%である。
モノマーA、モノマーB、及びモノマーCの総含有量に対するモノマーA及びモノマーBの総含有量が45質量%以上である場合には、表面べたつき抑制性及び硬化性がより向上する。
モノマーA、モノマーB、及びモノマーCの総含有量に対するモノマーA及びモノマーBの総含有量の上限には特に制限はない。上限としては、吐出性の観点から、好ましくは80質量%であり、より好ましくは70質量%である。
本開示のインクは、ヘテロ環式構造を含むラジカル重合性モノマーであるモノマーCを、少なくとも1種含有する。
ヘテロ環式構造に含まれるヘテロ原子として、好ましくは、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子であり、より好ましくは酸素原子又は窒素原子であり、更に好ましくは酸素原子である。
ヘテロ環式構造1つに含まれるヘテロ原子の数は、1~3が好ましく、1又は2がより好ましい。
ヘテロ環式構造1つに含まれる炭素原子の数は、3~20が好ましく、3~12がより好ましく、3~5が更に好ましい。
これら縮合環構造、橋かけ環構造、及びスピロ環構造は、それぞれ、ヘテロ環と、脂肪族環及び/又は芳香族環と、を含んでいてもよい。
モノマーCに含まれ得る脂環式構造の例及び好ましい態様は、それぞれ、前述した、モノマーBに含まれる脂環式構造の例及び好ましい態様と同様である。
ここで、単官能のラジカル重合性モノマーとは、ラジカル重合性基を1つ含むラジカル重合性モノマーを意味し、2官能のラジカル重合性モノマーとは、ラジカル重合性基を2つ含むラジカル重合性モノマーを意味する。
環状トリメチロールプロパンホルマール(メタ)アクリレート、
(メタ)アクリロイルモルホリン、
(2ーメチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル(メタ)アクリレート、
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、
アルコキシ化テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、
テトラメチルピペリジル(メタ)アクリレート、
ペンタメチルピペリジル(メタ)アクリレート、
等が挙げられる。
インクの全量に対するモノマーCの含有量は、好ましくは10質量%~50質量%であり、より好ましくは20質量%~40質量%である。
インクの全量に対するモノマーCの含有量が10質量%以上である場合には、吐出性がより向上する。
インクの全量に対するモノマーCの含有量が50質量%以下である場合には、表面べたつき抑制性がより向上する。
インクに含有される全てのラジカル重合性モノマーの総含有量に対するモノマーCの含有量が10質量%以上である場合には、吐出性がより向上する。
インクに含有される全てのラジカル重合性モノマーの総含有量に対するモノマーCの含有量が60質量%以下である場合には、表面べたつき抑制性がより向上する。
モノマーA、モノマーB、及びモノマーCの総含有量に対するモノマーCの含有量が10質量%以上である場合には、吐出性がより向上する。
モノマーA、モノマーB、及びモノマーCの総含有量に対するモノマーCの含有量が60質量%以下である場合には、表面べたつき抑制性がより向上する。
これにより、硬化性及び吐出性が向上し得る。
インクの全量に対する、モノマーA、モノマーB、及びモノマーCの総含有量は、好ましくは65質量%以上である。
インクの全量に対する、モノマーA、モノマーB、及びモノマーCの総含有量の上限は、特に制限はない。
インクの全量に対する、モノマーA、モノマーB、及びモノマーCの総含有量の上限としては、例えば、95質量%、90質量%等が挙げられる。
インクに含有される全てのラジカル重合性モノマーの総含有量に対する、モノマーA、モノマーB、及びモノマーCの総含有量は、100質量%であってもよい。
本開示のインクは、上述したモノマー以外のその他のラジカル重合性モノマーを含有してもよい。
その他のラジカル重合性モノマーとしては、公知のラジカル重合性モノマーを用いることができ、(メタ)アクリレート化合物、(メタ)アクリルアミド化合物、ビニルエーテル化合物、アリル化合物、N-ビニル化合物、不飽和カルボン酸類等が挙げられる。
その他のラジカル重合性モノマーとしては、特開2009-221414号公報に記載のラジカル重合性モノマー、特開2009-209289号公報に記載のラジカル重合性化合物、特開2009-191183号公報に記載のエチレン性不飽和化合物等を用いてもよい。
その他のラジカル重合性モノマーとしては、(メタ)アクリレート化合物であることが好ましい。
炭素数1~20のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート化合物等の単官能の(メタ)アクリレート化合物;
1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化(2)ネオペンチルグリコールジアクリレート、等の2官能の(メタ)アクリレート化合物;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド(EO)変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等の3官能の(メタ)アクリレート化合物;
等が挙げられる。
但し、本開示のインクにおけるモノマーAは、N-ビニルカプロラクタムの代替物として機能し得る。
従って、本開示のインクは、N-ビニルカプロラクタムを含有しなくてもよい。また、本開示のインクがN-ビニルカプロラクタムを含有する場合であっても、N-ビニルカプロラクタムの含有量を低減させることができる。
本開示のインクにおけるN-ビニルカプロラクタムの含有量は、インクの全量に対し、10質量%以下であってもよいし、5質量%以下であってもよいし、1質量%以下であってもよい。
但し、インクの吐出性、画像の柔軟性、画像の光沢性の観点等から、本開示のインクにおける3官能以上のラジカル重合性モノマーの含有量は、インクの全量に対し、好ましくは15質量%以下であり、より好ましくは10質量%以下であり、更に好ましくは5質量%以下であり、更に好ましくは1質量%以下であり、更に好ましくは0質量%(即ち、本開示のインクが3官能以上のラジカル重合性モノマーを含有しないこと)である。
単官能のラジカル重合性モノマー及び2官能のラジカル重合性モノマーの総含有量の上限は、特に限定はないが、上限として、例えば、100質量%、95質量%、90質量%などが挙げられる。
インクに含有される全てのラジカル重合性モノマー中に占める単官能のラジカル重合性モノマーの比率の上限には特に限定はないが、上限として、例えば、100質量%、95質量%、90質量%等が挙げられる。
本開示のインクは、光重合開始剤を少なくとも1種含有することが好ましい。
光重合開始剤としては、光(即ち、活性エネルギー線)を吸収して重合開始種であるラジカルを生成する、公知の光重合開始剤を用いることができる。
より好ましい例としては、特公昭47-6416号公報記載のα-チオベンゾフェノン化合物、特公昭47-3981号公報記載のベンゾインエーテル化合物、特公昭47-22326号公報記載のα-置換ベンゾイン化合物、特公昭47-23664号公報記載のベンゾイン誘導体、特開昭57-30704号公報記載のアロイルホスホン酸エステル、特公昭60-26483号公報記載のジアルコキシベンゾフェノン、特公昭60-26403号公報、特開昭62-81345号公報記載のベンゾインエーテル類、特公平1-34242号公報、米国特許第4,318,791号パンフレット、ヨーロッパ特許0284561A1号公報に記載のα-アミノベンゾフェノン類、特開平2-211452号公報記載のp-ジ(ジメチルアミノベンゾイル)ベンゼン、特開昭61-194062号公報記載のチオ置換芳香族ケトン、特公平2-9597号公報記載のアシルホスフィンスルフィド、特公平2-9596号公報記載のアシルホスフィン、特公昭63-61950号公報記載のチオキサントン類、特公昭59-42864号公報記載のクマリン類等を挙げることができる。
また、特開2008-105379号公報、特開2009-114290号公報に記載の重合開始剤も好ましい。
これらの中でも、感度向上の観点及びLED光への適合性の観点等から、光重合開始剤としては、(b)アシルホスフィンオキシド化合物が好ましく、モノアシルホスフィンオキシド化合物(特に好ましくは、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキシド)、又は、ビスアシルホスフィンオキシド化合物(特に好ましくは、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキシド)がより好ましい。
本開示のインクは、増感剤を少なくとも1種含有してもよい。
ここで、増感剤は、特定の活性エネルギー線を吸収して電子励起状態となる物質である。電子励起状態となった増感剤は、光重合開始剤と接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱等の作用を生じる。これにより、光重合開始剤の化学変化、即ち、分解、ラジカル、酸又は塩基の生成等が促進される。
また、増感剤としては、特開2010-24276号公報に記載の一般式(i)で表される化合物や、特開平6-107718号公報に記載の一般式(I)で表される化合物も、好適に使用できる。
上記の中でも、増感剤としては、LED光への適合性及び光重合開始剤との反応性の観点から、チオキサントン、イソプロピルチオキサントン、4-(ジメチルアミノ)安息香酸エチル、及びベンゾフェノンから選ばれる少なくとも1種が好ましい。
本開示のインクは、界面活性剤を少なくとも1種含有していてもよい。
界面活性剤としては、特開昭62-173463号、同62-183457号の各公報に記載された界面活性剤が挙げられる。例えば、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、脂肪酸塩等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、アセチレングリコール、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、変性ポリジメチルシロキサン等のシリコーン類、等のノニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩、第4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、カルボベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤が挙げられる。
なお、界面活性剤に代えて重合性基を含まない有機フルオロ化合物を用いてもよい。有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。有機フルオロ化合物としては、例えば、フッ素含有界面活性剤、オイル状フッ素含有化合物(例、フッ素油)及び固体状フッ素化合物樹脂(例、四フッ化エチレン樹脂)が含まれ、特公昭57-9053号(第8~17欄)、特開昭62-135826号の各公報に記載された化合物が挙げられる。
本開示のインクは、重合禁止剤を少なくとも1種含有していてもよい。
重合禁止剤としては、p-メトキシフェノール、キノン類(例えば、ハイドロキノン、ベンゾキノン、メトキシベンゾキノン等)、フェノチアジン、カテコール類、アルキルフェノール類(例えば、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)等)、アルキルビスフェノール類、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジブチルジチオカルバミン酸銅、サリチル酸銅、チオジプロピオン酸エステル類、メルカプトベンズイミダゾール、ホスファイト類、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル(TEMPO)、2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-オキシル(TEMPOL)、トリス(N-ニトロソ-N-フェニルヒドロキシルアミン)アルミニウム塩(別名:クペロンAl)などが挙げられる。
これらの中でも、p-メトキシフェノール、カテコール類、キノン類、アルキルフェノール類、TEMPO、TEMPOL、及びトリス(N-ニトロソ-N-フェニルヒドロキシルアミン)アルミニウム塩から選ばれる少なくとも1種が好ましく、p-メトキシフェノール、ハイドロキノン、ベンゾキノン、BHT、TEMPO、TEMPOL、及びトリス(N-ニトロソ-N-フェニルヒドロキシルアミン)アルミニウム塩から選ばれる少なくとも1種がより好ましい。
本開示のインクは、樹脂を少なくとも1種含有していてもよい。
樹脂としては、重合性基を含まない樹脂が好ましい。
(メタ)アクリル樹脂の市販品としては、Lucite International社のElvacite 2013(メタクリル酸メチルとメタクリル酸n-ブチルとの共重合体、Mw=34000)、Elvacite 2014(メタクリル酸メチルとメタクリル酸n-ブチルとの共重合体、Mw=119000)、Elvacite 4099(メタクリル酸メチルとメタクリル酸n-ブチルとの共重合体、Mw=15000);三菱ケミカル(株)のダイヤナール(登録商標)BR-113(メタクリル酸ブチル樹脂、Mw=30000)、等が挙げられる。
また、(メタ)アクリル樹脂としては、国際公開第2017/033984号に「特定樹脂」として記載されている樹脂を用いてもよい。
塩素化ポリオレフィンの市販品としては、日本製紙(株)のスーパークロン(登録商標)814HS等が挙げられる
ポリケトンの市販品としては、エボニック社のTEGO(登録商標) VARIPLUS AP、CA、SK、等が挙げられる
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)による測定は、測定装置として、HLC(登録商標)-8020GPC(東ソー(株))を用い、カラムとして、TSKgel(登録商標)Super Multipore HZ-H(4.6mmID×15cm、東ソー(株))を3本用い、溶離液として、THF(テトラヒドロフラン)を用いる。また、測定条件としては、試料濃度を0.45質量%、流速を0.35ml/min、サンプル注入量を10μL、及び測定温度を40℃とし、RI検出器を用いて行う。
検量線は、東ソー(株)の「標準試料TSK standard,polystyrene」:「F-40」、「F-20」、「F-4」、「F-1」、「A-5000」、「A-2500」、「A-1000」、及び「n-プロピルベンゼン」の8サンプルから作製する。
本開示のインクは、少量の水を含有していてもよい。
具体的には、本開示のインクの全量に対する水の含有量は、好ましくは3質量%以下であり、より好ましくは2質量%以下であり、特に好ましくは1質量%以下である。
本開示のインクは、実質的に水を含有しない、非水性のインクであることが好ましい。
本開示のインクは、着色剤を少なくとも1種含有してもよい。
着色剤としては、特に制限はなく、顔料、水溶性染料、分散染料等の公知の色材から任意に選択して使用することができる。この中でも、耐候性に優れ、色再現性に富む点から、顔料がより好ましい。
有機顔料及び無機顔料としては、例えば、黄色顔料、赤色顔料、マゼンタ顔料、青色顔料、シアン顔料、緑色顔料、橙色顔料、紫色顔料、褐色顔料、黒色顔料、白色顔料等が挙げられる。
本開示のインクが、着色剤として顔料を用いる場合、必要に応じて顔料分散剤を含有してもよい。
ここで、着色剤を実質的に含まないとは、着色剤の含有量が、インク全量に対し、0.1質量%未満であることを意味する。
本開示のインクは、上記以外のその他の成分を含有していてもよい。
その他の成分としては、紫外線吸収剤、共増感剤、酸化防止剤、褪色防止剤、導電性塩等が挙げられる。
その他の成分については、特開2011-225848号公報、特開2009-209352号公報等の公知文献を適宜参照することができる。
本開示のインクの粘度には特に制限はない。
本開示のインクは、25℃における粘度が10mPa・s~50mPa・sであることが好ましく、10mPa・s~30mPa・sであることがより好ましく、10mPa・s~25mPa・sであることが更に好ましい。インクの粘度は、例えば、含有される各成分の組成比を調整することによって調整できる。
ここでいう粘度は、粘度計:VISCOMETER RE-85L(東機産業(株)製)を用いて測定された値である。
インクの粘度が上記好ましい範囲であると、吐出性をより向上させることができる。
本開示のインクは、30℃における表面張力が、20mN/m~30mN/mであることが好ましく、さらに好ましくは23mN/m~28mN/mである。ポリオレフィン、PET、コート紙、非コート紙等の様々な基材に画像を記録する場合、濡れ性の点では30mN/m以下が好ましく、滲み抑制及び浸透性の点では20mN/m以上が好ましい。
ここでいう表面張力は、表面張力計 DY-700(協和界面化学(株)製)を用いて測定された値である。
本開示の画像記録方法は、基材上に、本開示のインクをインクジェット法によって付与する工程(以下、「付与工程」ともいう)と、基材上に付与されたインクに、活性エネルギー線(即ち、本開示における「光」)を照射する工程(以下、「照射工程」ともいう)と、を有する。
基材としては、特に限定されず、例えば、支持体又は記録材料として公知の基材を使用することができる。
基材としては、例えば、紙、プラスチック(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン等)がラミネートされた紙、金属板(例えば、アルミニウム、亜鉛、銅等の金属の板)、プラスチックフィルム(例えば、ポリ塩化ビニル(PVC:Polyvinyl Chloride)樹脂、二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエチレンテレフタレート(PET:Polyethylene Terephthalate)、ポリエチレン(PE:Polyethylene)、ポリスチレン(PS:Polystyrene)、ポリプロピレン(PP:Polypropylene)、ポリカーボネート(PC:Polycarbonate)、ポリビニルアセタール、アクリル樹脂等のフィルム)、上述した金属がラミネートされ又は蒸着された紙、上述した金属がラミネートされ又は蒸着されたプラスチックフィルムなどが挙げられる。
ここで、非吸収性とは、水の吸収量が0.3g/m2以下であることを意味する。
基材の水の吸収量(g/m2)は、以下のようにして測定する。
基材のオモテ面(即ち、画像を形成しようとする面)における100mm×100mmの領域に水を接触させ、この状態で25℃にて1分間保持する。この1分間の保持によって吸収された水の質量(吸収量(g))を求め、得られた吸収量(g)を単位面積当たりの吸収量(g/m2)に換算する。
付与工程は、基材上に、本開示のインクをインクジェット法によって付与する工程である。
インクジェット法によるインクの付与は、公知のインクジェット記録装置を用いて行うことができる。
インクジェット記録装置としては特に制限はなく、目的とする解像度を達成し得る公知のインクジェット記録装置を任意に選択して使用することができる。すなわち、市販品を含む公知のインクジェット記録装置を用いることができる。
インク供給系は、例えば、インクを含む元タンク、供給配管、インクジェットヘッド直前のインク供給タンク、フィルター、ピエゾ型のインクジェットヘッドからなる。ピエゾ型のインクジェットヘッドは、好ましくは1pL~100pL、より好ましくは8pL~30pLのマルチサイズドットを、好ましくは320dpi(dot per inch)×320dpi~4000dpi×4000dpi(dot per inch)、より好ましくは400dpi×400dpi~1600dpi×1600dpi、さらに好ましくは720dpi×720dpi~1600dpi×1600dpiの解像度で吐出できるよう駆動することができる。
なお、dpiとは、2.54cm(1inch)当たりのドット数を表す。
照射工程は、基材上に付与されたインクに、活性エネルギー線を照射する工程である。
基材上に付与されたインクに活性エネルギー線を照射することにより、インク中のラジカル重合性モノマーの重合反応が進行する。その結果、画像を定着させ、画像の硬度等を向上させることできる。
また、200nm~310nmであることも好ましく、200nm~280nmであることも好ましい。
また、上記で例示された光源の、半導体紫外発光デバイスへの置き換えは、産業的にも環境的にも非常に有用である。
半導体紫外発光デバイスの中でも、LED(Light Emitting Diode)及びLD(Laser Diode)は、小型、高寿命、高効率、及び低コストであり、光源として期待されている。
光源としては、メタルハライドランプ、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、LED、又は青紫レーザーが好ましい。
これらの中でも、増感剤と光重合開始剤とを併用する場合は、波長365nm、405nm、若しくは436nmの光照射が可能な超高圧水銀ランプ、波長365nm、405nm、若しくは436nmの光照射が可能な高圧水銀ランプ、又は、波長355nm、365nm、385nm、395nm、若しくは405nmの光照射が可能なLEDがより好ましく、波長355nm、365nm、385nm、395nm、若しくは405nmの光照射が可能なLEDが最も好ましい。
照射条件並びに基本的な照射方法は、特開昭60-132767号公報に開示されている照射条件及び照射方法を同様に適用することができる。
活性エネルギー線の照射方式として、具体的には、インクの吐出装置を含むヘッドユニットの両側に光源を設け、いわゆるシャトル方式でヘッドユニット及び光源を走査する方式、又は、駆動を伴わない別光源によって活性エネルギー線の照射を行う方式が好ましい。
活性エネルギー線の照射は、インクを着弾して加熱乾燥を行った後、一定時間(例えば0.01秒間~120秒間、好ましくは0.01秒間~60秒間)をおいて行うことが好ましい。
画像記録方法は、必要により付与工程後であって照射工程前に、更に加熱乾燥工程を含み、ていてもよい。
加熱手段は特に限定されないが、ヒートドラム、温風、赤外線ランプ、熱オーブン、ヒート版加熱などが挙げられる。
加熱温度は、40℃以上が好ましく、40℃~150℃程度がより好ましく、40℃~80℃程度が更に好ましい。
なお、加熱時間は、インクの組成及び印刷速度を加味して適宜設定することができる。
本開示の画像記録物は、基材と、基材上に配置された、上記本開示のインクの硬化物である画像と、を備える。
本開示の画像記録物は、硬化性及び吐出性に優れた本開示のインクを用いて製造できる。
また、製造された画像記録物における画像は、高温環境下(例えば、40℃の環境下)での表面のべたつきが抑制されている。
ここで、モノマーAに由来する構造単位、モノマーBに由来する構造単位、及びモノマーCに由来する構造単位とは、それぞれ、モノマーAのラジカル重合によって得られる構造単位、モノマーBのラジカル重合によって得られる構造単位、及びモノマーCのラジカル重合によって得られる構造単位を意味する。
上記共重合体におけるこれらの構造単位の含有比率の好ましい範囲については、前述したインクの項を適宜参照できる。
上記共重合体は、上述した構造単位以外のその他の構造単位を含有していてもよい。
また、上記画像は、上記共重合体以外のその他の成分を含有してもよい。
上記その他の構造単位及び上記その他の成分については、前述したインクの項を適宜参照できる。
<シアン顔料分散物の調製>
下記組成中の各素材を混合し、ミキサー(シルバーソン社製L4R)を用いて2,500回転/分にて10分撹拌して混合物を得た。その後、得られた混合物を、ビーズミル分散機DISPERMAT LS(VMA社製)に入れ、直径0.65mmのYTZボール((株)ニッカトー製)を用い、2,500回転/分で6時間分散を行い、シアン顔料分散物(以下、C顔料分散物とする)を得た。
・BASF社製のIRGALITE BLUE GLVO(シアン顔料)
… 40質量部
・日本ルーブリゾール社製のソルスパース32000(高分子分散剤)
… 10質量部
・サートマー社製のSR9003(2官能モノマー、プロポキシ化(2)ネオペンチルグリコールジアクリレート)
… 59質量部
・アルベマール社製のFirstcure ST-1(重合禁止剤;トリス(N-ニトロソ-N-フェニルヒドロキシルアミン)アルミニウム塩)
… 1質量部
下記組成の各成分を混合し、インクを調製した。
・上記C顔料分散物
… 7質量部
・N-ビニルオキサゾリジノン(以下、「NVO」ともいう)(モノマーA)
… 12質量部
・イソボルニルアクリレート(以下、「IBOA」ともいう)(モノマーB)
… 38質量部
・環状トリメチロールプロパンホルマールアクリレート(以下、「CTFA」ともいう)(モノマーC)
… 28質量部
・アルベマール社製のFirstcure ST-1(以下、「ST-1」ともいう)(重合禁止剤)
… 1.1質量部
・BASF社製のIRGACURE 184(以下、「IRG184」ともいう)(光重合開始剤;カルボニル化合物(詳細には、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン))
… 2.4質量部
・BASF社製のIRGACURE 819(以下、「IRG819」ともいう)(光重合開始剤;アシルフォスフィンオキシド化合物(詳細には、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキシド))
… 8.2質量部
・Lambson社製のSPEEDCURE BP(以下、「BP」ともいう)(光重合開始剤;ベンゾフェノン)
… 3.2質量部
・ビックケミー社製のBYK-307(以下、「BYK307」ともいう)(シリコーン界面活性剤)
… 0.1質量部
インクジェットヘッド及び硬化光源を備えるインクジェット記録装置を準備した。
インクジェットヘッドとしては、ピエゾ型インクジェットヘッドQ-class Sapphire QS-256/10(FUJIFILM DIMATIX社製、ノズル数256個、最小液滴量10pL、50kHz)を用いた。
硬化光源としては、発光ダイオード(UV-LED、日亜化学工業(株)製NC4U134、ピーク波長385nm)を10個配置した光源を左右に1つずつ(計2個)備える硬化光源を用いた。光源1つあたりの照度は、1,500mW/cm2である。
基材上に付与されたインクに対し、上記硬化光源からのUV光を照射することにより、インクを硬化させた。照射するUV光のエネルギー(露光エネルギー)は、400mJ/cm2とした。
以上により、基材上に、インクの硬化膜である画像を記録した。以下、画像が記録された基材を、画像記録物ともいう。
以下の評価を実施した。
結果を表1に示す。
上記画像記録に従い、ポリエチレンテレフタレート(PET)基材(きもと社製「ビューフルUV TP-188」。以下同じ。)上に、インクの硬化膜としての、平均膜厚10μmのベタ画像(solid image)を記録し、画像記録物を得た。
得られた画像記録物におけるベタ画像上に、このベタ画像の記録完了(即ち、UV光の照射完了)から10分以内に、転写基材としての上記PET基材を載せ、1kg/A6サイズの荷重を負荷した。この状態で、画像記録物及び転写基材を40℃の環境で1日経時させた。
1日経時後、画像記録物におけるベタ画像から転写基材を剥がし、ベタ画像から転写基材側に転写した画像の面積を確認し、下記式により、転写面積を求めた。
転写面積(%) = (転写基材側に転写した画像の面積/転写基材とベタ画像との接触面積)×100
得られた結果に基づき、下記評価基準により、硬化性を評価した。
下記評価基準において、硬化性に最も優れるランクは、「A」である。
A:転写面積が1%未満である。
B:転写面積が1%以上25%未満である。
C:転写面積が25%以上50%未満である。
D:転写面積が50%以上75%未満である。
E:転写面積が75%以上である。
上記画像記録に従い、上記PET基材上に、平均膜厚10μmのベタ画像を記録し、画像記録物を得た。
得られた画像記録物を、40℃の環境で1日経時させた。
1日経時後の画像記録物におけるベタ画像に対し、キムワイプで拭き取る操作を実施した。この際、拭き取り操作中において、画像の表面のべたつき感を確認し、拭き取り操作後において、画像の表面におけるキムワイプで拭き取った跡を確認し、下記評価基準に従い、表面べたつき抑制性を評価した。
下記評価基準において、画像の表面べたつきが最も抑制されているランク(即ち、表面べたつき抑制性に最も優れるランク)は、「A」である。
A:画像の表面のべたつきが感じられず、画像の表面に拭き取った跡が視認されない。
B:画像の表面のべたつきがわずかに感じられるが、画像の表面に拭き取った跡が視認されない。
C:画像の表面のべたつきがわずかに感じられ、かつ、画像の表面に拭き取った跡がわずかに視認される。
D:画像の表面のべたつきが感じられ、かつ、画像の表面に拭き取った跡がわずかに視認される。
E:画像の表面のべたつきが感じられ、かつ、画像の表面に拭き取った跡が視認される。
上記インクジェット記録装置におけるインクジェットヘッドからの上記インクの吐出を開始し、次いで一旦吐出を休止させた。この状態で10分経過後、再度インクの吐出を開始し、上記画像記録に従い、上記PET基材上に、平均膜厚10μmのベタ画像を記録し、画像記録物を得た。
画像記録物におけるベタ画像を観察し、ノズル抜けを確認した。確認した結果に基づき、下記評価基準により、吐出性を評価した。
下記評価基準において、吐出性に最も優れるランクは、「A」である。
A:ノズル抜けが確認されない。
B:1、2本のノズル抜けが確認できる。
C:3~5本のノズル抜けが確認できる。
D:6~9本のノズル抜けが確認できる。
E:10本以上のノズル抜けが確認できる。
インクの組成を、表1又は表2に示す組成に変更したこと以外は実施例1と同様の操作を行った。
結果を表1又は表2に示す。
1-プロパノール(反応溶媒)161.22gおよびN-ビニロカプロラクタム(原料モノマー)42.50gを、冷却管を備えた1000mLの三口フラスコに秤量し、窒素気流下、75℃で加熱撹拌した。
これとは別に、1-プロパノール103.85g、ペンタメチルピペリジルメタクリレート(原料モノマー)152.50g、メチルメタクリレート(原料モノマー)47.51g、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート(原料モノマー)7.52g、V-601(開始剤)13.33g、及びドデシルメルカプタン7.03gを混合して調製した混合溶液を、上記のフラスコに4時間かけて滴下した。滴下を終了し、75℃で1時間加熱した後、90℃で更に3時間撹拌し、反応させた。
得られた反応液を放冷し、放冷後の反応液を水2047.93gおよびメタノール47.92gの混合溶液に氷浴下そそぎ、再沈殿精製後、真空乾燥した。
以上により、上記ポリマー1(重量平均分子量(Mw)11000)を約241g得た。
・各成分における数値は、インク中における含有量(質量%)を意味する。
・表中の空欄は、該当する成分を含有しないことを意味する。
・モノマーAは、式(A)で表されるラジカル重合性モノマーである。
・モノマーBは、脂環式構造を含み、かつ、ヘテロ環式構造を含まないラジカル重合性モノマーである。
・モノマーCは、ヘテロ環式構造を含むラジカル重合性モノマーである。
・「A+B」は、モノマーA及びモノマーBの総含有量(質量%)を意味する。
・「A+B+C」は、モノマーA、モノマーB及びモノマーCの総含有量(質量%)を意味する。
・「A/全モノマー」は、インクに含有される全てのラジカル重合性モノマーの総含有量に対するモノマーAの含有量(質量%)を意味する。ここで、全モノマーには、C顔料分散物中のモノマー(具体的には2官能モノマーである前述のSR9003)も含まれる。
・NVO:N-ビニルオキサゾリジノン
・NVMO:N-ビニル-5-メチルオキサゾリジノン
・IBOA:イソボルニルアクリレート
・CHA:シクロヘキシルアクリレート
・CTFA:環状トリメチロールプロパンホルマールアクリレート
・ACMO:アクリロイルモルホリン
・MEDOL10:(2-メチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチルアクリレート〔大阪有機化学工業社製〕
・LA:ラウリルアクリレート
・TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
・ST-1:アルベマール社製のFirstcure ST-1(重合禁止剤;トリス(N-ニトロソ-N-フェニルヒドロキシルアミン)アルミニウム塩)
・IRG184:BASF社製のIRGACURE 184(1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン)
・IRG819:BASF社製のIRGACURE 819(ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキシド)
・BP:Lambson社製のSPEEDCURE BP(ベンゾフェノン)
・BYK307:ビックケミー社製のBYK-307(シリコーン界面活性剤)
インクがモノマーBを含有しない比較例2では、硬化性及び表面べたつき抑制性が低下した。
インクがモノマーCを含有しない比較例3では、吐出性が低下した。
インクにおける、モノマーA、モノマーB、及びモノマーCの総含有量が、インクの全量に対し、60質量%未満である比較例4及び5では、硬化性が低下した。
実施例7及び18の結果から、モノマーBの含有量が、インクの全量に対して40質量%以下である場合(実施例18)、吐出性がより向上することがわかる。
実施例9及び19の結果から、モノマーCの含有量が、インクの全量に対し、40質量%以下である場合(実施例19)、表面べたつき抑制性がより向上ことがわかる。
上述した各実施例のインクにおいて、着色剤を、シアン顔料以外の着色剤(例えば、マゼンタ顔料、イエロー顔料、ブラック顔料、ホワイト顔料、等)に変更した場合、又は、着色剤を実質的に含有させなかった場合においても、各実施例と同様の効果が得られることは言うまでもない。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
Claims (10)
- N-ビニルオキサゾリジノン又はN-ビニル-5-メチルオキサゾリジノンであるモノマーAと、
脂環式構造を含み、かつ、ヘテロ環式構造を含まないラジカル重合性モノマーであるモノマーBと、
環状トリメチロールプロパンホルマール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルモルホリン、(2-メチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、アルコキシ化テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、テトラメチルピペリジル(メタ)アクリレート、又はペンタメチルピペリジル(メタ)アクリレートであるモノマーCと、
を含有し、
前記モノマーA、前記モノマーB、及び前記モノマーCの総含有量が、インクジェットインク組成物の全量に対し、60質量%以上であるインクジェットインク組成物。 - 前記モノマーAの含有量が、インクジェットインク組成物の全量に対し、10質量%~30質量%である請求項1に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記モノマーBの含有量が、インクジェットインク組成物の全量に対し、20質量%~40質量%である請求項1又は請求項2に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記モノマーCの含有量が、インクジェットインク組成物の全量に対し、20質量%~40質量%である請求項1~請求項3のいずれか1項に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記モノマーA及び前記モノマーBの総含有量が、インクジェットインク組成物の全量に対し、35質量%以上である請求項1~請求項4のいずれか1項に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記モノマーAの含有量が、インクジェットインク組成物に含有される全てのラジカル重合性モノマーの総含有量に対し、15質量%~40質量%である請求項1~請求項5のいずれか1項に記載のインクジェットインク組成物。
- 更に、光重合開始剤を含有する請求項1~請求項6のいずれか1項に記載のインクジェットインク組成物。
- 更に、着色剤を含有する請求項1~請求項7のいずれか1項に記載のインクジェットインク組成物。
- 基材上に、請求項1~請求項8のいずれか1項に記載のインクジェットインク組成物をインクジェット法によって付与する工程と、
前記基材上に付与された前記インクジェットインク組成物に、活性エネルギー線を照射する工程と、
を含む画像記録方法。 - 基材と、
前記基材上に配置された、請求項1~請求項8のいずれか1項に記載のインクジェットインク組成物の硬化物である画像と、
を備える画像記録物。
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