JP6591603B2 - 殺菌剤としてのヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、ヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体、そ
れらの農薬的に活性な塩、それらの使用、並びに、植物の内部及び／若しくは表面上又は
植物の種子の内部及び／若しくは表面上に存在する有害な植物病原性菌類を防除するため
の方法及び組成物、そのような組成物を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに
、農業において、園芸において、森林において、動物の衛生において、材料物質（ｍａｔ
ｅｒｉａｌｓ）の保護において、家庭内及び衛生の分野において、有害な植物病原性菌類
を防除するためのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、ヘテロアリールピペリジン
誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体を調製するための調製方法にも関する。

ヘテロ環で置換されている特定のチアゾール類を殺菌性作物保護組成物として使用する
ことができることは、既に知られている（以下のものを参照されたい：ＷＯ ０７／０１
４２９０、ＷＯ ０８／０１３９２５、ＷＯ ０８／０１３６２２、ＷＯ ０８／０９１
５９４、ＷＯ ０８／０９１５８０、ＷＯ ０９／０５５５１４、ＷＯ ０９／０９４４
０７、ＷＯ ０９／０９４４４５、ＷＯ ０９／１３２７８５、ＷＯ １０／０３７４７
９、ＷＯ １０／０６５５７９、ＷＯ １１／０７６５１０、ＷＯ １１／０１８４１５
、ＷＯ １１／０１８４０１、ＷＯ １１／０７６６９９、ＷＯ １１／１４６１８２、
ＷＯ １２／０５５８３７、ＷＯ １２／０２５５５７、ＷＯ １２／０８２５８０）。
しかしながら、特に、比較的低施用量においては、上記化合物の殺菌効力は、必ずしも充
分なものとは限らない。

国際特許出願公開第０７／０１４２９０号 国際特許出願公開第０８／０１３９２５号 国際特許出願公開第０８／０１３６２２号 国際特許出願公開第０８／０９１５９４号 国際特許出願公開第０８／０９１５８０号 国際特許出願公開第０９／０５５５１４号 国際特許出願公開第０９／０９４４０７号 国際特許出願公開第０９／０９４４４５号 国際特許出願公開第０９／１３２７８５号 国際特許出願公開第１０／０３７４７９号 国際特許出願公開第１０／０６５５７９号 国際特許出願公開第１１／０７６５１０号 国際特許出願公開第１１／０１８４１５号 国際特許出願公開第１１／０１８４０１号 国際特許出願公開第１１／０７６６９９号 国際特許出願公開第１１／１４６１８２号 国際特許出願公開第１２／０５５８３７号 国際特許出願公開第１２／０２５５５７号 国際特許出願公開第１２／０８２５８０号

現代の作物保護剤に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル
、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続
的に増大しており、また、さらに、例えば抵抗性に関する問題も存在し得るので、少なく
とも一部の領域において既知作物保護組成物よりも有利な点を有している新規作物保護組
成物（特に、殺菌剤）を開発することは、絶えず求められている。

驚くべきことに、本発明のヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラ
ジン誘導体が、上記目標の少なくとも幾つかの面を達成し、そして、作物保護組成物とし
て、特に、殺菌剤として、使用するのに適しているということが分かった。

本発明は、式（Ｉ）

〔式中、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される：
Ｒ^Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝
Ｏ）ＮＨ_２、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロ
アルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロア
ルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アル
キルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロア
ルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキル
カルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアル
コキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハ
ロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ
、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、ハロアル
キルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミ
ノ、ハロジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロア
ルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノ
であり；，
Ｒ^Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコ
キシ、ハロアルコキシ、アルキルチオであり；又は、
Ｒ^Ａ２は、置換されていないか又は置換されているフェニル、場合によりベンゾ縮合し
ていてもよい置換されている５員又は６員のヘテロシクリルであり（ここで、該置換基は
、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、
アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ）；又は、
Ｒ^Ａ１とＲ^Ａ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素、ケイ素又は
硫黄からなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいてもよ
い３〜７員の飽和又は部分的不飽和の環を形成し（ここで、場合により、１個、２個又は
３個の炭素環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、並びに、硫黄環員は、Ｓ（
＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^Ａ３）_ｆから選択され、並びに、ケイ素環員は、ＳｉＲ^Ａ４Ｒ^Ａ５から
選択され、ここで、該環は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、そ
の際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｒ^Ａ６から選択される）；
Ｒ^Ａ３は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル
アミノ又はフェニルであり；
Ｒ^Ａ４及びＲ^Ａ５は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、ア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロアルキル
、アルコキシ又はハロアルコキシであり；
ｓは、０、１又は２であり；及び、
ｆは、０、１又は２であり；及び、
ｓ＋ｆは、０、１又は２であり；
Ｒ^Ａ６は、炭素環員上のハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又は
ハロアルコキシ、及び、窒素環員上のシアノ、アルキル又はアルコキシであり；
Ｌ^１は、酸素、硫黄、−Ｎ（Ｒ^Ｌ１）−、−Ｃ（Ｒ^Ｌ２）_２−、−ＯＣ（Ｒ^Ｌ２）_２−
、−ＳＣ（Ｒ^Ｌ２）_２−、−Ｎ（Ｒ^Ｌ１）−Ｃ（Ｒ^Ｌ２）_２−であり（ここで、左側の結
合は式（Ｉ）の窒素原子に結合しており、及び、右側の結合は式（Ｉ）の窒素原子に結合
している）：
Ｒ^Ｌ１は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ア
ルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル又はハロア
ルキルスルホニルであり、又は、２つのＲ^Ｌ１ラジカルとＲ^Ａ２ラジカルは、それらが結
合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１個、２個
又は３個のヘテロ原子を含んでいてもよい５〜７員の部分的不飽和の環を形成し（ここで
、該環は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は
、それぞれ独立して、Ｒ^Ａ６から選択される）；
Ｒ^Ｌ２は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；
Ｒ^Ｂ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、アルキル、アルケニル
、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ
カルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ
、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスル
ホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニル
オキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルア
ミノカルボニルオキシであり；又は、
Ｒ^Ｂ１は、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は５員若しくは６員のヘテロア
リールラジカルであり（ここで、これらは、それぞれ、０、１、２又は３の置換基を含む
ことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ）；
Ｒ^Ｂ２は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；又は、
２つのＲ^Ｂ１ラジカルとＲ^Ｂ２ラジカルは、それらが結合している炭素原子と一緒に、
３〜６員の飽和環を形成し；
Ｙは、硫黄又は酸素であり；
Ｘは、炭素又は窒素であり；
Ｒ^２は、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ
又はヒドロキシルであり；
Ｒ^１０は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、アルキル、アル
ケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり；
ｐは、０、１又は２であり；
Ｇは、５員ヘテロアリールであり（ここで、該ヘテロアリールは、Ｑで置換されており
、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよい）；
Ｑは、飽和又は部分的不飽和又は完全不飽和の５員のヘテロシクリルであり（ここで、
該ヘテロシクリルは、Ｌ^２−Ｒ^１で置換されており、及び、それ以外は、置換されていな
くてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｒ^５
から選択される）；
Ｒ^５は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、以下のものであり：
Ｑの５員のヘテロシクリルの炭素に結合している場合：
オキソ、チオキソ、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、−ＣＨＯ
、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＲ^３Ｒ^４、アルキル、アルケニル、アル
キニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロ
アルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロア
ルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シクロアルケ
ニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルコ
キシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アル
キルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロア
ルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアル
キルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシ
カルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアル
キルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアルキル、ヒ
ドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコ
キシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニ
ルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、
ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニル
アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シク
ロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキル
スルホニルアミノ；
Ｑの５員のヘテロシクリルの窒素に結合している場合：
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキ
ニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルコキシカル
ボニル、又は、アルキルカルボニル；
Ｒ^３は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロ
アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はハロアルコキシカルボニルであり；
Ｒ^４は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又は−Ｌ^５Ｒ^１であり
；
Ｌ^５は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｓ（＝Ｏ）_ｍ又はＣＨＲ^２０であり；
ｍは、０、１又は２であり；
Ｌ^２は、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_ｍ−、−ＣＨＲ^２０−又は
−ＮＲ^２１−であり；
Ｒ^２０は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；
Ｒ^２１は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハ
ロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はハロアルコキシカルボニルであり；
Ｒ^１は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、場合によりベンゾ縮合していてもよい置
換されている５員又は６員のヘテロアリールであり（ここで、これらは、置換基Ｚ^４で少
なくとも１回置換されることができ、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又
は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ^４から選択され、
及び、場合により、Ｚ^１からも選択される）；又は、
Ｒ^１は、５〜８員の非芳香族（飽和又は部分的不飽和）の炭素環、５員、６員若しくは
７員の非芳香族ヘテロシクリルラジカル又は８〜１１員の炭素環式若しくはヘテロ環式の
二環式環であり（ここで、これらは、それぞれ、置換基Ｚ^４で少なくとも１回置換されて
おり、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その
際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ^４から選択され、及び、場合により、オキソ、チ
オキソ又はＺ^１からも選択される）；
Ｚ^１は、以下のものであり：
Ｒ ^１ の炭素に結合している場合：
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハ
ロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルシクロアルキル
、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハ
ロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロ
アルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルキルカルボニルチオ、アルキル
スルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニ
ル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキ
ルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、及び、シクロアルキルアミノ、シクロアルケ
ニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルコキシ、シク
ロアルキルチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ
、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル
、又は、−Ｌ^３Ｚ^３；
Ｒ ^１ の窒素に結合している場合：
アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、又は、アルコキシ；
Ｌ^３は、直接結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、硫黄、酸素、−ＮＲ^２１−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−
Ｓ（＝Ｏ）_ｍ−、−ＣＨＲ^２０−、−ＣＨＲ^２０−ＣＨＲ^２０−、−ＣＲ^２０＝ＣＲ^２０
−、−ＯＣＨＲ^２０−、−ＣＨＲ^２０Ｏ−であり；
Ｚ^３は、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は５員若しくは６員のヘテロアリ
ールラジカルであり（ここで、これらは、それぞれ、０、１、２又は３の置換基を含むこ
とができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
炭素上の置換基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、アルキル
、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロア
ルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキル
カルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、
ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ト
リシリルアルキル、又は、フェニル；
窒素上の置換基：水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアル
キル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキ
ルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル
、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキル
カルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニ
ル、シクロアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１４、フェニル、又は、ベン
ジル；
Ｒ^１３及びＲ^１４は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水
素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又は
フェニルであり；
Ｚ^４は、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、
アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル
、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルスルホニルアル
キル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオ
キシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルコキシアル
コキシアルキル、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シ
クロアルキルアルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボ
ニル、Ｃ_４−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_５−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロア
ルコキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハ
ロアルキルスルフィニル、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＮ、−ＳＯ_２
ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１３Ｒ^１４、−Ｃ
（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、シアノアルキル、アルケニルカルボニルオキシ、アルコキシアルキル
チオ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシア
ルキニル、アルキニルチオ、ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、アルケニルアミノ、
アルキニルアミノ、ハロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシア
ミノ、ハロアルコキシアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミ
ノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル（アルキル）アミノ、ハロアルキ
ルカルボニル（アルキル）アミノ、アルコキシカルボニル（アルキル）アミノ、−ＮＲ^１
３ＳＯ_２Ｚ^３、アルケニルチオ、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボ
ニル、−ＳＦ_５、ハロアルコキシカルボニルアミノ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ジ（ハロアル
キル）アミノアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシ（アルキル）
アミノカルボニル、ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルア
ルコキシ、アルキルアミノチオカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノアルキ
ル、−Ｃ（＝ＮＯＲ^７）Ｒ^８、アルキルチオカルボニル、シクロアルケニルオキシアルキ
ル、アルコキシアルコキシカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキ
ルスルホニルアミノカルボニル、ハロアルコキシハロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ
アルキル、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^９）_２、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルケ
ニル、アルコキシハロアルコキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、ハロアルコキシアル
コキシ、−ＯＳＯ_２Ｚ^３、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、
アルコキシハロアルキル、ジ（ハロアルキル）アミノ、−ＳＯ_２ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｏ（Ｃ＝
Ｓ）ＮＲ^１３Ｒ^１４、−Ｏ（Ｃ＝Ｓ）ＳＲ^９、ジアルコキシアルキル、アルキルアミノカ
ルボニルアミノ、ハロアルコキシハロアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミ
ノ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシ
リルアルキニル、シアノ（アルコキシ）アルキル、ジアルキルチオアルキル、−Ｏ（Ｃ＝
Ｏ）Ｈ、−ＳＣＮ、アルコキシスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロシクロア
ルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニ
ル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シアノアルコキシカル
ボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキ
ニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シ
クロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロ
アルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ
、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニル
スルホニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シアノアルケニルオキシ、シアノ
アルキニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニルオキシ、
アルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、−ＯＣ（＝
Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１４、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、−ＮＲ^１１Ｒ^１２、−Ｃ（＝Ｏ）
ＮＲ^１１Ｒ^１２、−ＳＯ_２ＮＲ^１１Ｒ^１２又は−Ｌ^４Ｚ^３であり；又は、
Ｚ^４は、１又は２の置換基を含んでいるアルキルであり（ここで、該置換基は、それぞ
れ独立して、以下のリストから選択される：
シアノ、アルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ^９）Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ^１３Ｒ^１４
）Ｒ^８、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボ
ニルアミノ、アルキルカルボニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ベンジルオキシ、ベンゾイル
オキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキ
シ、ハロアルキニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシアミノ、アルケニルチオ
、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ハロアルコキシアミノ、ハロアルキルチオ、ア
ルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロア
ルキルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルス
ルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニル
オキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケ
ニルカルボニルオキシ、−ＳＣＮ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニ
ル（アルキル）アミノ、アルコキシカルボニル（アルキル）アミノ、アルキルアミノカル
ボニルアミノ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアル
キルカルボニル（アルキル）アミノ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニ
ルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルチオカルボニルオキシ、シアノアル
コキシ、シクロアルキルアルコキシ、ベンジルオキシアルコキシ、アルコキシハロアルコ
キシ、アルコキシアルキルチオ、アルコキシアルキルスルフィニル、アルコキシアルキル
スルホニル、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、シクロアルコキシアルコキシ、ハロ
アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキ
シ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオアルコキシ、ジアルキルアミノカルボ
ニルアミノ、アルコキシアルコキシアルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキ
ルシリルアルキニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキニ
ルオキシ、アルコキシカルボニルアルキニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、アルキ
ルアミノカルボニルアルキニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、
アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニル
オキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロア
ルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルス
ルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロ
アルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノカル
ボニルオキシ、ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−アルキル−Ｎ−ハロアルキル
アミノカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、
ハロアルキニルオキシカルボニル、シアノアルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシ
スルホニル、アルキニルオキシスルホニル）；又は、
Ｚ^４は、１又は２の置換基を含んでいるアルケニルであり（ここで、該置換基は、それ
ぞれ独立して、以下のリストから選択される：
トリアルキルシリル、シクロアルキル、シクロプロピリデニル、アルコキシ、トリアルキ
ルシリルオキシ、アルキルカルボニルオキシ）；又は、
Ｚ^４は、１又は２の置換基を含んでいるアルキニルであり（ここで、該置換基は、それ
ぞれ独立して、以下のリストから選択される：
シクロアルキル、シクロプロピリデニル）；又は、
Ｚ^４は、１又は２の置換基を含んでいるアルコキシであり（ここで、該置換基は、それ
ぞれ独立して、以下のリストから選択される：
アルコキシカルボニル、シクロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）
Ｈ、アルキルチオ、ヒドロキシアルキル、トリアルキルシリル、シクロアルキルスルホニ
ル、ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルスルホ
ニル、シアノ）；又は、
Ｚ^４は、１又は２の置換基を含んでいるアルケニルオキシであり（ここで、該置換基は
、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハ
ロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シク
ロハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキ
シカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、アルキ
ニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロア
ルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロハロアルキルカルボニル、アルケ
ニルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、ハロアルキニルカ
ルボニル）；又は、
Ｚ^４は、１又は２の置換基を含んでいるアルキニルオキシであり（ここで、該置換基は
、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
シクロアルキル、アルコキシカルボニル、−Ｚ^３、アルキルアミノカルボニル、ジアルキ
ルアミノカルボニル）；
Ｌ^４は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＮＲ^１３
Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ_２Ｃ≡Ｃ−又は−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｒ^７は、水素、アルキル、ハロアルキル、ベンジル又はＺ^３であり；
Ｒ^８は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、
アルキルシクロアルキル、ハロアルキルシクロアルキル、アルコキシルアルキル、ハロア
ルコキシアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
Ｒ^９は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジ
ル又はフェニルであり；
Ｒ^１１は、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ホルミル
、ハロアルキル、フェニル、アルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルコ
キシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアル
キルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロ
アルキルカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルで
あり；
Ｒ^１２は、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ホルミル
、水素、ハロアルキル、フェニル、アルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、
アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハ
ロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、
シクロアルキルカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボ
ニルである〕
で表される化合物、並びに、式（Ｉ）で表される化合物の塩、金属錯体及びＮ−オキシド
を提供する。

本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物の殺菌剤としての使用も提供する。

本発明の式（Ｉ）で表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペ
ラジン誘導体並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、有害な植物病原性菌類を防除
するのに非常に適している。上記で記載した本発明の化合物は、特に、強力な殺菌活性を
示し、作物保護において、家庭内及び衛生の分野において、並びに、材料物質の保護にお
いて、使用することができる。

式（Ｉ）で表される化合物は、純粋な形態で存在し得るか、又は、種々の可能な異性体
形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混
合物として、及び、さらに、光学異性体（例えば、Ｒ異性体及びＳ異性体又はアトロプ異
性体）の混合物として、及び、適切な場合には、さらに、互変異性体の混合物としても存
在し得る。Ｅ異性体とＺ異性体の両方、及び、トレオ異性体とエリトロ異性体の両方、及
び、さらに、光学異性体、これら異性体の任意の望ましい混合物、及び、可能な互変異性
体が特許請求されている。

式（Ｉ）で表される本発明化合物のラジカルの定義は、好ましくは、さらに好ましくは
、及び、最も好ましくは、以下の定義を有している：
Ｒ^Ａ１は、好ましくは、水素、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニ
ル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル
、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキ
ルチオアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルカルボニ
ル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロア
ルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２−
Ｃ_４−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシ
アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−
アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４−ジアルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルアミノ、Ｃ
_２−Ｃ_４−ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり、及び、さらに好
ましくは、水素、メチル、エチル、プロパン−２−イル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル
、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル又はシクロプロピルであり；
Ｒ^Ａ２は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、Ｃ
_１−Ｃ_３−アルコキシであり；又は、
Ｒ^Ａ２は、好ましくは、置換されていないか又は置換されているフェニル、場合により
ベンゾ縮合していてもよい置換されている５員又は６員のヘテロシクリルであり（ここで
、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：ヒドロキシル、シアノ
、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキ
シ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ）；
Ｒ^Ａ２は、さらに好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、イソ−ブチル、１，３−ベンゾジオキソリル又は置換されていないか若
しくは置換されているフェニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下の
リストから選択される：ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ）；
Ｒ^Ａ１とＲ^Ａ２は、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素
及び硫黄からなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいて
もよい３〜６員の飽和又は部分的不飽和の環を形成し（ここで、１個の炭素環員は、場合
により、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、ここで、該環は、置換基を含んでいな
くてもよいか又は１、２若しくは３の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、そ
れぞれ独立して、Ｒ^Ａ６から選択される）；
Ｒ^Ａ６は、好ましくは、炭素環員上のハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１
−Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ、及び
、窒素環員上のシアノ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル又はＣ_１−Ｃ_２−アルコキシであり；
Ｌ^１は、好ましくは、酸素、硫黄、−Ｎ（Ｒ^Ｌ１）−であり；
Ｒ^Ｌ１は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、−
Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３であり、又は、２つのＲ^Ｌ
１ラジカルとＲ^Ａ２ラジカルは、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素及
び硫黄からなる群から選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含んでいてもよい５
〜７員の部分的不飽和の環を形成し（ここで、該環は、置換されていなくてもよいか又は
置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｒ^Ａ６から選択される
）；
Ｒ^Ｂ１は、好ましくは、水素、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２−
Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−
ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３−ハロアルキニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２
−Ｃ_３−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルコキ
シ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル
カルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキルカルボニルオキシであり；又は、
Ｒ^Ｂ１は、好ましくは、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は５員若しくは６
員のヘテロアリールラジカルであり（ここで、これらは、それぞれ、０、１、２又は３の
置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選
択される：
水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、Ｃ_１−
Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルコキシ）；
Ｒ^Ｂ２は、好ましくは、水素又はＣ_１−Ｃ_２−アルキルであり、及び、さらに好ましく
は、水素であり；
Ｙは、好ましくは、硫黄又は酸素であり、及び、さらに好ましくは、酸素であり；
Ｘは、好ましくは、炭素又は窒素であり、及び、さらに好ましくは、炭素であり；
Ｒ^２は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１
−Ｃ_２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり、及び、さらに好ましく
は、水素、フッ素、メトキシ又はヒドロキシルであり、及び、最も好ましくは、水素であ
り；
Ｒ^１０は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、Ｃ
_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、ハロゲン、
シアノ又はヒドロキシルであり、及び、さらに好ましくは、水素、フッ素、メトキシ又は
ヒドロキシルであり；
ｐは、好ましくは、０〜１であり、及び、さらに好ましくは、０であり；
Ｇは、好ましくは、

〔ここで、「ｖ」によって特定されている結合は直接Ｘに結合しており、及び、「ｗ」に
よって特定されている結合は直接Ｑに結合している〕であり；
Ｇは、さらに好ましくは、Ｇ^１、Ｇ^２又はＧ^３であり、及び、最も好ましくは、Ｇ^１で
あり；
Ｒ^Ｇ１は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル又はハロゲンであり、及び、さら
に好ましくは、水素であり；
Ｑは、好ましくは、

〔ここで、「＊」によって特定されている結合は直接Ｇ又はＬ^２に結合しており、及び、
「＃」によって特定されている結合は直接Ｌ^２又はＧに結合している；又は、ここで、「
＊」によって特定されている結合は直接Ｌ^２に結合しており、及び、「＃」によって特定
されている結合は、同時に、直接Ｇに結合している〕であり；
Ｑは、さらに好ましくは、

〔ここで、「ｘ」によって特定されている結合は直接Ｇに結合しており、及び、「ｙ」に
よって特定されている結合は直接Ｌ^２に結合している〕であり；
Ｒ^５は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、以下のもの
であり：
Ｑの５員のヘテロシクリルの炭素に結合している場合：
水素、ハロゲン、シアノ、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニ
ル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル
、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロ
アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シク
ロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコ
キシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、
Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４
−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロア
ルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３−
Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２
−Ｃ_６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアル
キニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキ
ルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロ
アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ
、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアル
キルチオ、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリル；
Ｑの５員のヘテロシクリルの窒素に結合している場合：
水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１
−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、又は、ベンジル；
Ｒ^５は、さらに好ましくは、水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロ
メチル又はメトキシメチルであり；又は、
Ｒ^５は、最も好ましくは、水素であり；
Ｒ^３は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３
−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル
カルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシカルボ
ニルであり；
Ｒ^４は、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル又は−Ｌ^５Ｒ^１であり；
Ｌ^５は、好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−又はＳ（＝Ｏ）_２であり；
Ｌ^２は、好ましくは、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、−ＣＨ
Ｒ^２０−又は−ＮＲ^２１−であり、及び、さらに好ましくは、直接結合、−Ｃ（＝Ｏ）−
、−ＣＨＲ^２０−又は−ＮＲ^２１−であり、及び、最も好ましくは、直接結合であり；
ｍは、好ましくは、０又は２であり；
Ｒ^２０は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであ
り、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルであり；
Ｒ^２１は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ
_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ア
ルコキシカルボニル又はＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニルであり、及び、さらに好
ましくは、水素又はメチルであり；
Ｒ^１は、好ましくは、Ｃ_５−Ｃ_６−シクロアルケニル又はＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル
であり（ここで、該Ｃ_５−Ｃ_６−シクロアルケニル又はＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルは、
いずれの場合にも、置換基Ｚ^４で少なくとも１回置換されており、及び、それ以外は、置
換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独
立して、Ｚ^４から選択され、及び、場合により、Ｚ^１−１からも選択される）、及び、さ
らに好ましくは、置換されているシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンチル
、シクロヘキシル又はシクロヘプチルであり（ここで、これらは、それぞれ、１又は２の
置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ^４から少なくとも
１回選択され、及び、場合により、以下のリストから選択される：メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、メチルカルボニルオキシ、エチルカ
ルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、又は、トリフルオロメチルチオ）；又は、
Ｒ^１は、好ましくは、フェニルであり（ここで、該フェニルは、置換基Ｚ^４で少なくと
も１回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されて
いてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ^４から選択され、及び、場合に
より、Ｚ^１−２からも選択される）、及び、さらに好ましくは、フェニルであり（ここで
、該フェニルは、１、２又は３の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞ
れ独立して、Ｚ^４から少なくとも１回選択され、及び、場合により、以下のリストから選
択される：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、
１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル
、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカ
ルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−
メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−メチルカルボニ
ルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、又は、−Ｌ^３Ｒ^３）、及び、最
も好ましくは、フェニルであり（ここで、該フェニルは、１、２又は３の置換基を含むこ
とができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
ホルミル、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、アリルオキシ、２−フルオロプロ
パ−２−エン−１−イルオキシ、２−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３−ク
ロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ
、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−
１−イルオキシ、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、
ブタ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−２−イルオキシ、ブタ−３−エン−
１−イルオキシ、３−クロロブタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−２−エ
ン−１−イルオキシ、４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−イルオキシ、プロ
パ−２−イン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−ブ
ロモプロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−２
−イン−１−イルオキシ、２−フルオロ−２−メチルプロパノイルオキシ、３，３，３−
トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカ
ルボニルオキシ、（１−クロロシクロプロピル）カルボニルオキシ、ブタ−２−エノイル
オキシ、アクリロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、２−フルオロベンゾイルオキシ、３−
フルオロベンゾイルオキシ、４−フルオロベンゾイルオキシ、シアノメトキシ、メチルス
ルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シク
ロプロピルスルホニルオキシ、２−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロ
パ−２−イン−１−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミ
ノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ_３）
Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_３）Ｈ、−Ｃ（＝
ＮＯＨ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ_３）ＣＨ_３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ_３、−
Ｃ（＝ＮＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_３）ＣＨ_３、ジメチルアミノスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ
_２、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、
メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロパ−２−イン
−１−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−Ｃ
（＝Ｏ）ＯＨ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミ
ノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ
、エチルカルボニルアミノ、１−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチル
カルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカル
ボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ
、メチルスルホニルアミノ、又は、フェニルスルホニルアミノ、３−ブロモプロパ−２−
エン−１−イルオキシ；
及び、さらなる置換基は、場合により、以下のリストから選択される：フッ素、塩素、メ
チル、トリフルオロメチル、メトキシ）；又は、
Ｒ^１は、好ましくは、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−
イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒ
ドロナフタレン−２−イル、デカリン１−イル、デカリン２−イル、１Ｈ−インデン−１
−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１
Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ
−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２
−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イルであり（ここ
で、これらは、それぞれ、置換基Ｚ^４で少なくとも１回置換されており、及び、それ以外
は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それ
ぞれ独立して、Ｚ^４から選択され、及び、場合により、Ｚ^１−３からも選択される）；
Ｒ^１は、さらに好ましくは、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン１−イル、デカリン２−イル、１Ｈ−インデ
ン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イ
ル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル
、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダ
ン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イルであり
（ここで、これらは、それぞれ、置換基Ｚ^４で少なくとも１回置換されることができ、並
びに、それ以外は、Ｚ^４と場合によりメチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素及
びヨウ素からなる群からそれぞれ独立して選択されるさらなる置換基を含むことができ、
その際、さらに好ましい変形態様においては、合計で、最大３つの置換基が存在している
）；又は、
Ｒ^１は、好ましくは、５員又は６員のヘテロアリールラジカルであり（ここで、該ヘテ
ロアリールラジカルは、置換基Ｚ^４で少なくとも１回置換されており、及び、それ以外は
、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、炭素上の該置換基は
、それぞれ独立して、Ｚ^４から選択され、及び、場合により、Ｚ^１−４からも選択され、
窒素上の該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ^２から選択される）；
Ｒ^１は、さらに好ましくは、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−
イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イ
ル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール
−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イ
ル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾ
ール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−
１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イ
ミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−
イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−
イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル
、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，
２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−
トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾ
ール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリ
ダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イ
ル、ピリミジン−５−イル又はピラジン−２−イルであり（ここで、これらは、それぞれ
、１又は２の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ^４か
ら少なくとも１回選択され、及び、場合により、以下のリストから選択される：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ
、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエ
チル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロ
メチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エ
チルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル
、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、メチルカルボ
ニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、又は、メチルスルホニル；
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、
トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフル
オロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、２−プロピニル）；又は
、
Ｒ^１は、好ましくは、ベンゾ縮合した置換されている５員又は６員のヘテロアリールで
あり（ここで、該ヘテロアリールは、少なくとも１の置換基Ｚ^４で置換されており、及び
、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、炭素上
の該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ^１−５から選択され、及び、窒素上の該置換基は、
それぞれ独立して、Ｚ^２から選択される）、及び、さらに好ましくは、インドール−１−
イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドー
ル−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１
−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダ
ゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−
４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル
、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル
、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−
イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオ
フェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル
、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾ
チアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾー
ル−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−
イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル
、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１
，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノ
リン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノ
リン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４
−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又
はイソキノリン−８−イルであり（ここで、これらは、それぞれ、最大で２の置換基を含
むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ；
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、
トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフル
オロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、２−プロピニル）；又は
、
Ｒ^１は、好ましくは、Ｃ_５−Ｃ_１５−ヘテロシクリルであり（ここで、該ヘテロシクリ
ルは、炭素上において、置換基Ｚ^４で少なくとも１回置換されており、及び、それ以外は
、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、場合に
より炭素上では、それぞれ独立して、Ｚ^１−６から選択され、及び、窒素上の置換基は、
それぞれ独立して、Ｚ^２から選択される）；
Ｒ^１は、さらに好ましくは、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジ
ン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、
ピペラジン−３−イル、モルホリン−１−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３
−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロ
ピラン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４
−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−
１−イル、インドリン−１−イル、イソンドリン−２−イル、デカヒドロキノリン−１−
イル又はデカヒドロイソキノリン−２−イルであり（ここで、これらは、それぞれ、１又
は２の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ^４から少な
くとも１回選択され、及び、場合により、以下のリストから選択される：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ；
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、
トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフル
オロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、２−プロピニル；
Ｚ^１−１は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロ
アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキ
ニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ
_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチ
オ又はＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオであり；
Ｚ^１−２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキ
ル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロア
ルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８
−ハロシクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキ
シカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シ
クロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル
オキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シク
ロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニ
ル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリル又は
−Ｌ^３Ｚ^３であり；
Ｚ^１−３及びＺ^１−５は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して
、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、
Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ
_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ
_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ
、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルキルカルボニルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、
Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルであり；
Ｚ^１−４は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキ
ル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロア
ルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８
−ハロシクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキ
シカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シ
クロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル
オキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シク
ロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニ
ル又はＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルホニルであり；
Ｚ^１−６は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロ
アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキ
ニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコ
キシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アル
コキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル
チオ又はフェニルであり；
Ｚ^２は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アル
キル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、
Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−
Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ
_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルス
ルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキ
ルカルボニル又はＣ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルであり；
Ｌ^３は、好ましくは、直接結合、−ＣＨ_２−、硫黄、酸素又は−（Ｓ＝Ｏ）_２−であり
、及び、さらに好ましくは、直接結合であり；
Ｚ^３は、好ましくは、フェニルラジカル、ナフタレニル又は５員若しくは６員のヘテロ
アリールラジカルであり（ここで、これらは、最大で２の置換基を含むことができ、その
際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ
_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ
_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２−
Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、
Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロア
ルキルスルホニル、又は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）ア
ミノ；
窒素上の置換基：水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−
アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハ
ロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フェニル、ベンジル、
Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６
−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、又は、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル）；及び、
Ｚ^３は、さらに好ましくは、フェニルラジカルであり（ここで、該フェニルラジカルは
、最大で２の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下の
リストから選択される：
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、メチル
、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、プロ
ペン−２−イル、エチニル、プロピン−２−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、メトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボ
ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチ
ルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、トリフルオロメトキシ
、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、エチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル
、プロピルチオニル、１−メチルエチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、１，１−ジメチル
エチルアミノ、又は、ジメチルアミノ）；又は、
Ｚ^３は、さらに好ましくは、ナフタレニルであり；
Ｒ^１３及びＲ^１４は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ
独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキ
ニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、ベンジル又はフェニル
であり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエ
チル、ｎ−ブチル又は１，１−ジメチルエチルであり；
Ｚ^４は、好ましくは、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６
−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルキルスルフィニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル−Ｃ
_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカル
ボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１
−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−
Ｃ_６−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_５−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−
ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルオキシ、
Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アル
コキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３−
Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_６
−アルコキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_５−Ｃ_６
−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アル
キルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ
、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１３Ｒ^１４、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、
Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８−
ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−ア
ルキニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１
−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ
アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル
アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル（
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル（Ｃ_１−Ｃ_６−ア
ルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、
−ＮＲ^１３ＳＯ_２Ｚ^３、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカル
ボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、−ＳＦ_５、Ｃ_１−
Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニルアミノ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ
（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル−Ｃ_１
−Ｃ_６−アルコキシ、−Ｃ（＝ＮＯＲ^７）Ｒ^８、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^９）_２、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−
アルキル）アミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノスルホニル、ジ
（Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−
Ｃ_６−アルキルアミノカルボニルアミノ、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリルオキシ、
Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、
トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリル−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルオキシ、トリ（Ｃ_１−Ｃ
_４−アルキル）シリル−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルカルボニルオ
キシ、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルス
ルホニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アル
ケニルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−
アルキニル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノ−Ｃ
_２−Ｃ_４−アルケニルオキシ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１４、−ＮＲ^１１Ｒ^１２、−Ｃ
（＝Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、−ＳＯ_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、−ＳＣＮ、Ｃ_１
−Ｃ_３−アルコキシスルホニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルフィニル、シアノ（Ｃ
_１−Ｃ_３−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル又は−Ｌ^４Ｚ^３であり；又は、
Ｚ^４は、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルであり（ここで、該アルキルは、１又は２
の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択
される：
シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルオキ
シ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアル
キルチオ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルスルフィニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルスルフィニル
、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルスルホニル、Ｃ_２−
Ｃ_４−アルキニルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アル
キルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アル
キルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_３−ア
ルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ
_３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ
_３−アルキルチオカルボニルオキシ、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シ
クロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキ
ルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ア
ルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３
−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_４
−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）アミノカルボニ
ルアミノ、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリルオキシ）；又は、
Ｚ^４は、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシであり（ここで、該アルコキシは、１又
は２の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから
選択される：
シアノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシカルボニル、
Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルオキシ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ
）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ、ヒドロキシル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−
シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコ
キシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル）；又は、
Ｚ^４は、好ましくは、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルオキシであり（ここで、該アルケニルオ
キシは、１又は２の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下
のリストから選択される：
Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−ア
ルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル）；又は、
Ｚ^４は、好ましくは、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルオキシであり（ここで、該アルキニルオ
キシは、１又は２の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下
のリストから選択される：
Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、−Ｚ^３）；
Ｚ^４は、さらに好ましくは、ホルミル、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、ア
リルオキシ、２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−クロロプロパ−２−
エン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−ブロモプロ
パ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３
−ジクロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ
−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−２−
イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、３−クロロブタ−２−エン−１−イルオ
キシ ３−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、４，４，４−トリフルオロブタ−２
−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−
イン−１−イルオキシ、３−ブロモプロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン
−１−イルオキシ、ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、２−フルオロ−２−メチルプロ
パノイルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボ
ニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、（１−クロロシクロプロピル）カルボニ
ルオキシ、ブタ−２−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、シアノメトキシ、メチルス
ルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シク
ロプロピルスルホニルオキシ、２−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロ
パ−２−イン−１−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミ
ノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−Ｃ（＝ＮＯＲ^７）Ｒ^８、ジメチルアミノス
ルホニル、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホ
ニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロパ−２
−イン−１−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ
、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１３
Ｒ^１４、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、ト
リフルオロメチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチ
ルカルボニルアミノ、１−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボ
ニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニル
アミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、メチ
ルスルホニルアミノ又はフェニルスルホニルアミノ、３−ブロモプロパ−２−エン−１−
イルオキシ、又は、−Ｌ^４Ｚ^３であり；
Ｌ^４は、好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
ＮＨＣ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＨ_２Ｃ≡Ｃ−であり、及び、さらに好ましくは、−ＯＣＨ_２
Ｃ≡Ｃ−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であり；
Ｒ^７は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ベン
ジル又はＺ^３であり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル又は２−メチルプロピルであり
；
Ｒ^８は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３
−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−
Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−Ｃ_３−Ｃ_８
−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロ
アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ベンジル又はフェニルであり、及び、さらに好まし
くは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−
ジメチルエチル又は２−メチルプロピルであり；
Ｒ^９は、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−
アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、ベンジル又はフ
ェニルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、ｎ−ブチル又は１，１−ジメチルエチルであり；
Ｒ^１１は、好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニル、シアノ−
Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ホルミル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、ベンジル、フェニル、Ｃ
_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_３
−アルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アル
キニルオキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシク
ロアルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロ
アルキルカルボニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）アミノカルボニルであり；
Ｒ^１２は、好ましくは、水素、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニル、シ
アノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ホルミル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、フェニル、Ｃ_１−
Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ア
ルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニ
ルオキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロア
ルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアル
キルカルボニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）アミノカルボニルである。

本発明に従って使用し得るヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラ
ジン誘導体は、概して、式（Ｉ）によって定義される。上記及び下記において示されてい
る式（Ｉ）のラジカル定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物に適用され、さらに、全て
の中間体にも等しく適用される（下記「調製方法及び中間体の説明」も参照されたい）。
上記及び下記において、ラジカルについて概して記載されているか又は好ましい範囲に
おいて記載されている定義及び説明は、必用に応じて互いに組み合わせることも可能であ
る、即ち、特定の範囲と好ましいものの範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生
成物に適用され、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。さらに、個々の定義は適
合しないこともあり得る。

好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、全てのラジカルは、上記で記載されている好ましい定
義を有する〕で表される化合物である。

特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、全てのラジカルは、上記で記載されているさらに
好ましい定義を有する〕で表される化合物である。

極めて特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、全てのラジカルは、上記で記載されている
最も好ましい定義を有する〕で表される化合物である。

好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^Ａ１は、メチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルであり；
Ｒ^Ａ２は、メチル又はプロパン−２−イルであり；
Ｒ^Ａ２は、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、４−エトキシフェニル、３−フル
オロフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル、３
，４−ジメチルフェニル又は４−エトキシフェニルであり；
Ｌ^１は、酸素であり；
Ｒ^Ｂ１及びＲ^Ｂ２は、それぞれ、水素であり；
Ｙは、酸素であり；
Ｇは、Ｇ^１であり；
Ｒ^Ｇ１は、水素であり；
Ｑは、Ｑ^２４−３であるか、又は、Ｑは、Ｑ^１１−１であり；
Ｒ^５は、水素であるか、又は、Ｒ^５は、メチルであり；
Ｌ^２は、直接結合であり；
Ｒ^１は、２，３−ジクロロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、２，３−ジクロロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２，３−ジフルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、２，３−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、２，３−ジフルオロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２，４−ジクロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、２，４−ジクロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２，４−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、２，４−ジフルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、２，４−ジフルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２，５−ジクロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、２，５−ジクロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２，５−ジクロロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、２，５−ジクロロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２，５−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、２，５−ジフルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、２，５−ジフルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２，５−ジフルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、２，５−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、２，５−ジフルオロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２，６−ジクロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、２，６−ジクロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２，６−ジクロロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、２，６−ジクロロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２，６−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、２，６−ジフルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、２，６−ジフルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２，６−ジフルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、２，６−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、２，６−ジフルオロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−３，４−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−３，４−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−３，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−３，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−３，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−３，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−４，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−４，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−４，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−４，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−５，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−５，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（アリルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−３，４−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−３，４−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−３，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−３，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−３，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−３，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−４，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−４，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−４，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−４，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−５，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−５，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（シアノメトキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）−４−（トリフルオロメチル）フ
ェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−クロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２−クロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−クロロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−クロロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２−クロロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−クロロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−フルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、２−フルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−フルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−フルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、２−フルオロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−フルオロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−ホルミル−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−ホルミル−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−ホルミル−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−ホルミル−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−メチル−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２−メチル−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−メチル−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２−メチル−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３，４−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３，５−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３，６−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４，５−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４，６−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５，６−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−３，４−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−３，５−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−３，６−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−４，５−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−４，６−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−５，６−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、２−［（メチルスルホニル）オキシ］−４−（トリフルオロメチル）フェニル
であり；又は、
Ｒ^１は、３，４−ジクロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、３，４−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３，４−ジフルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、３，４−ジフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、３，４−ジフルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３，５−ジクロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、３，５−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３，５−ジクロロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、３，５−ジクロロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３，５−ジフルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、３，５−ジフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、３，５−ジフルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３，５−ジフルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、３，５−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、３，５−ジフルオロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３，６−ジクロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、３，６−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３，６−ジクロロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、３，６−ジクロロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３，６−ジフルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、３，６−ジフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、３，６−ジフルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３，６−ジフルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、３，６−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、３，６−ジフルオロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−２，４−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−２，４−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−２，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−２，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−２，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−２，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−２−フルオロフェニルであり；又は、

Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−４，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−４，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−４，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−４，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−５，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−５，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（アリルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−２，４−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−２，４−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−２，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−２，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−２，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−２，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−２−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−４，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−４，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−４，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−４，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−５，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−５，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（シアノメトキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−クロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３−クロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−クロロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−クロロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３−クロロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−クロロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−フルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、３−フルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−フルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−フルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、３−フルオロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−フルオロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−ホルミル−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−ホルミル−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−ホルミル−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−ホルミル−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−メチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３−メチル−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−メチル−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３−メチル−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，４−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，５−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，６−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４，５−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４，６−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５，６−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−２，４−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−２，５−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−２，６−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−２−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−４，５−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−４，６−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−５，６−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４，５−ジクロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、４，５−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、４，５−ジクロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、４，５−ジクロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、４，５−ジフルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、４，５−ジフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、４，５−ジフルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４，５−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、４，５−ジフルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、４，５−ジフルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４，６−ジクロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、４，６−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、４，６−ジクロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、４，６−ジクロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、４，６−ジフルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、４，６−ジフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、４，６−ジフルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４，６−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、４，６−ジフルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、４，６−ジフルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−２，３−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−２，３−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−２，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−２，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−２，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−２，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−２−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−３，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−３，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−３，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−３，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（アリルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−２，３−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−２，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−２，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−２，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−２，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−２−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−３，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−３，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−３，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−３，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（シアノメトキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−クロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、４−クロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−クロロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−クロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、４−クロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−クロロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−フルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、４−フルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−フルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−フルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、４−フルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−フルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−ホルミル−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−ホルミル−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−メチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、４−メチル−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−メチル−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、４−メチル−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，３−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，５−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，６−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３，５−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３，６−ジフルオロフェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−２，３−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−２，５−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−２，６−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−２−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−３，５−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−３，６−ジフルオロフェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、５，６−ジクロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、５，６−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、５，６−ジクロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであ
り；又は、
Ｒ^１は、５，６−ジクロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、５，６−ジフルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、５，６−ジフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、５，６−ジフルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、５，６−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルで
あり；又は、
Ｒ^１は、５，６−ジフルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、５，６−ジフルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、５−クロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、５−クロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、５−クロロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、５−クロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、５−クロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、５−クロロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、５−フルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、５−フルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、５−フルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、５−フルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、５−フルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、５−フルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、５−メチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、５−メチル−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、５−メチル−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、５−メチル−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、６−クロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、６−クロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、６−クロロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、６−クロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、６−クロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、６−クロロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、６−フルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、６−フルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、６−フルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、６−フルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；
又は、
Ｒ^１は、６−フルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、６−フルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ^１は、６−メチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、６−メチル−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ^１は、６−メチル−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又
は、
Ｒ^１は、６−メチル−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルである〕
で表される化合物、並びに、その農薬的に活性な塩、金属錯体及びＮ−オキシドである。

上記で特定されているラジカルの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることができ
る。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。

上記で定義した置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性又は塩
基性特性を有していて、無機酸若しくは有機酸との、又は、塩基との、又は、金属イオン
との、塩を形成することが可能であり、場合により、分子内塩又は付加体も形成すること
が可能である。式（Ｉ）で表される化合物が、アミノ基を有しているか、アルキルアミノ
基を有しているか又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物
は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であり、又は、そのような化合物は、合成
によって直接的に塩として得られる。式（Ｉ）で表される化合物が、ヒドロキシル基を有
しているか、カルボキシル基を有しているか、又は、酸性特性を誘導する別の基を有して
いる場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適
切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素
塩、特に、ナトリウウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、
炭酸水素塩であり、さらに、アンモニア、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル基を有する第１級アミン
、第２級アミン及び第３級アミン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルカノールのモノアルカノールアミン
、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリンも適して
いる。

このようにして得ることができる塩も、同様に、殺菌特性を有している。

無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ
化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩（例えば、ＮａＨＳＯ_４及びＫＨＳＯ
_４）である。有用な有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸
、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール
酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、飽和又
は一不飽和又は二不飽和のＣ_６−Ｃ_２０−脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキル
スルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有して
いるスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン
酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸
（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホ
ン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカル
を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などを挙げることができ、
ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することが
できる（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フ
ェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。

有用な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）の
イオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに
、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル
、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンであ
る。ここで、該金属は、可能なさまざまな原子価で存在することができる。

場合により置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多
置換の場合における当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。

上記式中に記載されている記号の定義においては、概して以下の置換基を代表する集合
語を使用した：
ハロゲン： フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素、並びに、好ましくは、フッ素、塩素
、臭素、並びに、さらに好ましくは、フッ素、塩素。

アルキル： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）
の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば（限定するも
のではないが）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチ
ルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメルエチル、
ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメルプ
ロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメルプロピル、１，２−ジメルプロ
ピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペン
チル、１，１−ジメルブチル、１，２−ジメルブチル、１，３−ジメルブチル、２，２−
ジメルブチル、２，３−ジメルブチル、３，３−ジメルブチル、１−エチルブチル、２−
エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１
−エチル−１−メチルプロピル、及び、１−エチル−２−メチルプロピル。この定義は、
例えばアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル又はハ
ロアルキルチオなどのように、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロ
アルキルアルキル、ヒドロキシアルキルなど）の一部分としてのアルキルにも当てはまる
。該アルキルが、例えばアルキルシクロアルキルなどにおけるように、複合置換基の末端
にある場合、当該複合置換基の最初に存在している部分（例えば、シクロアルキル）は、
アルキルによって、１置換され得るか、又は、独立して、同一であるように又は異なるよ
うに、多置換され得る。同様のことは、別のラジカル（例えば、アルケニル、アルキニル
、ヒドロキシル、ハロゲン、ホルミルなど）が末端にある複合置換基にも当てはまる。

アルケニル： ２〜８個（好ましくは、２〜６個）の炭素原子を有し且ついずれかの位
置に１つの二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和ヒドロカルビルラジカル、例え
ば（限定するものではないが）、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテ
ニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メ
チル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチ
ル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル
−３−ブテニル、１，１−ジメル−２−プロペニル、１，２−ジメル−１−プロペニル、
１，２−ジメル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロ
ペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキ
セニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−
ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−
２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチ
ル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−
メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、
３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメル−２−ブテ
ニル、１，１、−ジメル−３−ブテニル、１，２−ジメル−１−ブテニル、１，２−ジメ
ル−２−ブテニル、１，２−ジメル−３−ブテニル、１，３−ジメル−１−ブテニル、１
，３−ジメル−２−ブテニル、１，３−ジメル−３−ブテニル、２，２−ジメル−３−ブ
テニル、２，３−ジメル−１−ブテニル、２，３−ジメル−２−ブテニル、２，３−ジメ
ル−３−ブテニル、３，３−ジメル−１−ブテニル、３，３−ジメル−２−ブテニル、１
−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−
エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１
，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エ
チル−２−メチル−１−プロペニル、及び、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル。
この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルケニルなど）の
一部分としてのアルケニルにも当てはまる。

アルキニル： ２〜８個（好ましくは、２〜６個）の炭素原子を有し且ついずれかの位
置に１つの三重結合を有している直鎖又は分枝鎖のヒドロカルビル基、例えば（限定する
ものではないが）、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−
プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル
、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２
−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−
ブチニル、１，１−ジメル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシ
ニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル
−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メ
チル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３
−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル
、１，１−ジメル−２−ブチニル、１，１−ジメル−３−ブチニル、１，２−ジメル−３
−ブチニル、２，２−ジメル−３−ブチニル、３，３−ジメル−１−ブチニル、１−エチ
ル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、及び、１−
エチル−１−メチル−２−プロピニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置
換基（例えば、ハロアルキニルなど）の一部分としてのアルキニルにも当てはまる。

アルコキシ： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個
）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば（限定するもの
ではないが）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１
−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチル−プロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１
−ジメルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチル
ブトキシ、２，２−ジメルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジ
メルプロポキシ、１，２−ジメルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペント
キシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメルブトキシ、１，２
−ジメルブトキシ、１，３−ジメルブトキシ、２，２−ジメルブトキシ、２，３−ジメル
ブトキシ、３，３−ジメルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１
，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メ
チルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシ。この定義は、他で定義されてい
ない限り、複合置換基（例えば、ハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなど）の一部分
としてのアルコキシにも当てはまる。

アルキルチオ： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３
個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば（限定する
ものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプ
ロピルチオ、１，１−ジメルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メ
チルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメルプロピルチオ、１−エチルプロ
ピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメルプロピルチオ、１，２−ジメルプロピルチオ、
１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチ
ルペンチルチオ、１，１−ジメルブチルチオ、１，２−ジメルブチルチオ、１，３−ジメ
ルブチルチオ、２，２−ジメルブチルチオ、２，３−ジメルブチルチオ、３，３−ジメル
ブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプ
ロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチ
オ、及び、１−エチル−２−メチルプロピルチオ。この定義は、他で定義されていない限
り、複合置換基（例えば、ハロアルキルチオなど）の一部分としてのアルキルチオにも当
てはまる。

アルコキシカルボニル： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して当該骨格に結合している
、１〜６個（好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有するアルコキシ基（上記で記載した
とおり）。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルキ
ルアルコキシカルボニルなど）の一部分としてのアルコキシカルボニルにも当てはまる。

アルキルスルフィニル： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは
、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルフィニルラジカル、
例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、例えば、メチ
ルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフ
ィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルス
ルフィニル、１，１−ジメルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブ
チルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２
，２−ジメルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフ
ィニル、１，１−ジメルプロピルスルフィニル、１，２−ジメルプロピルスルフィニル、
１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチ
ルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメルブチルスルフィニル
、１，２−ジメルブチルスルフィニル、１，３−ジメルブチルスルフィニル、２，２−ジ
メルブチルスルフィニル、２，３−ジメルブチルスルフィニル、３，３−ジメルブチルス
ルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，
２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、
１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピル
スルフィニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアル
キルスルフィニルなど）の一部分としてのアルキルスルフィニルにも当てはまる。

アルキルスルホニル： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、
１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルホニルラジカル、例え
ば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、例えば、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチル
スルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−
ジメルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチ
ルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメルプロピルスルホニル
、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメルプロピルスルホ
ニル、１，２−ジメルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチル
ペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、
１，１−ジメルブチルスルホニル、１，２−ジメルブチルスルホニル、１，３−ジメルブ
チルスルホニル、２，２−ジメルブチルスルホニル、２，３−ジメルブチルスルホニル、
３，３−ジメルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスル
ホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピル
スルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル、及び、１−エチル−２−メチ
ルプロピルスルホニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、
アルキルスルホニルアルキルなど）の一部分としてのアルキルスルホニルにも当てはまる
。

シクロアルキル： ３〜１０個（好ましくは、３〜８個、及び、さらに好ましくは、３
〜６個）の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基、例えば（限定するものではな
いが）、シクロプロピル、シクロペンチル、及び、シクロヘキシル。この定義は、他で定
義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルキルアルキルなど）の一部分とし
てのシクロアルキルにも当てはまる。

シクロアルケニル： ３〜１０個（好ましくは、３〜８個、及び、さらに好ましくは、
３〜６個）の炭素環員を有する単環式部分的不飽和ヒドロカルビル基、例えば（限定する
ものではないが）、シクロプロペニル、シクロペンテニル、及び、シクロヘキセニル。こ
の定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルケニルアルキル
など）の一部分としてのシクロアルケニルにも当てはまる。

シクロアルコキシ： ３〜１０個（好ましくは、３〜８個、及び、さらに好ましくは、
３〜６個）の炭素環員を有する単環式飽和シクロアルキルオキシラジカル、例えば（限定
するものではないが）、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、及び、シクロヘ
キシルオキシ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロア
ルコキシアルキルなど）の一部分としてのシクロアルコキシにも当てはまる。

ハロアルキル： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３
個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記で記載したとおり）において
、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ
得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、例えば、ク
ロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、
クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、
２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２
−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジク
ロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及
び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル。この定義は、他で定義されていない限
り、複合置換基（例えば、ハロアルキルアミノアルキルなど）の一部分としてのハロアル
キルにも当てはまる。

ハロアルケニル及びハロアルキニルは、アルキル基の代わりにアルケニル基及びアルキ
ニル基が置換基の一部分として存在していることを除いて、ハロアルキルと同様に定義さ
れる。

ハロアルコキシ： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜
３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記で記載したとおり）にお
いて、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換え
られ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルコキシ、例え
ば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジ
クロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモ
エトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ
、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ
−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２
−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び、１，１，１−トリフルオロプロ
パ−２−オキシ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロア
ルコキシアルキルなど）の一部分としてのハロアルコキシにも当てはまる。

ハロアルキルチオ： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１
〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基（上記で記載したとおり）
において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き
換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルチオ
、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチ
ルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロ
フルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−
クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチ
ルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−ク
ロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−
ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオ
ロエチルチオ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオ。この定義は、他
で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキルチオアルキルなど）の一部
分としてのハロアルキルチオにも当てはまる。

ヘテロアリール： 酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原
子を含んでいる５員又は６員の完全不飽和の単環式環系；該環が２個以上のの酸素原子を
含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない。

１〜４個の窒素原子を含んでいるか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素
原子を含んでいる５員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒
素原子を含み得るか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、
５員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−フリル、３−フリル、
２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４
−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル
、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサ
ゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−
チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３
−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−
イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、
１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、及
び、１，３，４−トリアゾール−２−イル。

１〜４個の窒素原子を含んでいる窒素結合５員ヘテロアリール、又は、１〜３個の窒素
原子を含んでいるベンゾ縮合窒素結合５員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加
えて、１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子を含み得る〔ここで、２つの隣接する
炭素環員、又は、１つの窒素環員とそれに隣接する１つの炭素環員は、ブタ−１，３−ジ
エン−１，４−ジイル基（ここで、１個又は２個の炭素原子は窒素原子で置き換えられて
いてもよい）によって架橋されてもよい〕５員ヘテロアリール基（ここで、これらの環は
、窒素環員のうちの１つを介して当該骨格に結合している）、例えば（限定するものでは
ないが）、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−
イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、及び、１，３，４−トリアゾール
−１−イル。

１〜４個の窒素原子を含んでいる６員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加え
て、それぞれ、１〜３個及び１〜４個の窒素原子を含み得る、６員ヘテロアリール基、例
えば（限定するものではないが）、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、
３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリ
ミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジ
ン−３−イル、及び、１，２，４，５−テトラジン−３−イル。

１〜３個の窒素原子を含んでいるか又は１個の窒素原子と１個の酸素原子若しくは硫黄
原子を含んでいる、ベンゾ縮合５員ヘテロアリール： 例えば（限定するものではないが
）、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール
−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベ
ンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４
−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−
イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、イ
ンダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベ
ンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１
−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−
イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾ
チオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−
イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１
，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベ
ンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオ
キサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサ
ゾール−６−イル、及び、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル。

１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合６員ヘテロアリール： 例えば（限定する
ものではないが）、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キ
ノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イ
ソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリ
ン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、及び、イソキノリン
−８−イル。

この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ヘテロアリールアルキ
ルなど）の一部分としてのヘテロアリールにも当てはまる。

ヘテロシクリル： 酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原
子を含んでいる３員〜１５員（好ましくは、３員〜９員）の飽和又は部分的に不飽和のヘ
テロ環： 炭素環員に加えて、１〜３個の窒素原子並びに／又は１個の酸素若しくは硫黄
原子又は１個若しくは２個の酸素及び／若しくは硫黄原子を含んでいる、単環式、二環式
又は三環式のヘテロ環〔該環が２個以上の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に
隣接することはない〕、例えば（限定するものではないが）、オキシラニル、アジリジニ
ル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル
、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾ
リジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジ
ニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピ
ラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５
−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、
２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−
イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３
−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−
イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２
−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２
，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフ
ラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル
、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリ
ン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−
イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオ
キサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−
イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオ
キサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イ
ル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリ
ン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イ
ソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イ
ル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、
２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，
３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−
ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒ
ドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロ
ピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラ
ゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサ
ゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサ
ゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサ
ゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサ
ゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサ
ゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−
ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピ
ラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリ
ダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサ
ヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−
ヘキサヒドロトリアジン−２−イル、及び、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−
イル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ヘテロシクリルア
ルキルなど）の一部分としてのヘテロシクリルにも当てはまる。

脱離基： Ｓ_Ｎ１脱離基又はＳ_Ｎ２脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、アルキルス
ルホネート（−ＯＳＯ_２−アルキル、例えば、−ＯＳＯ_２ＣＨ_３、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３）、
又は、アリールスルホネート（−ＯＳＯ_２−アリール、例えば、−ＯＳＯ_２Ｐｈ、−ＯＳ
Ｏ_２ＰｈＭｅ）。

自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外するであろう組合せ
は含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。

調製方法及び中間体についての説明
式（Ｉ）で表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘
導体は、種々の方法で調製することができる。最初に、可能な調製方法について以下に図
式的に示す。特に別途示されていない限り、記載されているラジカルは、上記で与えられ
ている意味を有する。

式（Ｉ）で表される化合物を調製するための本発明による調製方法は、場合により、１
種類以上の反応補助剤を使用して実施する。

有用な反応補助剤は、必用に応じて、無機又は有機の塩基又は酸受容体である。そのよ
うなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物又はアルコ
キシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、
ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム又は炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素カルシウム
、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド
、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソブトキシド、ナトリウムｓ−ブトキシド、
ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プ
ロポキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソブトキ
シド、カリウムｓ−ブトキシド又はカリウムｔ−ブトキシド；及び、さらに、塩基性有機
窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリ
ブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、
ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン
、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４
−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノナ−５−エン
（ＤＢＮ）、又は、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）。

有用な反応補助剤は、必用に応じて、無機又は有機の酸である。そのようなものとして
は、好ましくは、無機酸、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素、硫
酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ_４及びＫＨＳＯ_４、又は、有
機酸、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロ
ロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハ
ク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、飽和又は一不飽和又は二不飽和のＣ_６
−Ｃ_２０−脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素
原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールス
ルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及
びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有す
る直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又
はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナ
フチルなどの芳香族ラジカル）などを挙げることができ、ここで、前記アルキルラジカル
及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することができる（例えば、ｐ−トルエン
スルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセト
キシ安息香酸など）。

本発明による調製方法は、場合により１種類以上の希釈剤を用いて実施する。有用な希
釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、
以下のものを挙げることができる：脂肪族及び芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化
水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば
、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジ
メチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル類
、例えば、酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル及びプロピ
オニトリル、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−
メチルピロリドン、並びに、さらに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、
ヘキサメチルホスホルアミド、及び、ＤＭＰＵ。

本発明による調製方法においては、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることが
できる。一般に、その使用温度は、０℃〜２５０℃であり、好ましくは、１０℃〜１８５
℃の温度である。

その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度の関数として変わるが、一般的には、数
分間〜４８時間である。

本発明による調製方法は、一般に、標準圧力下で実施する。しかしながら、高圧下又は
減圧下で実施することも可能である。

本発明による調製方法を実施するために、それぞれの場合に必要とされる出発物質は、
一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、いずれの場合にも、用いる成分のうち
の１種類を比較的大過剰で使用することも可能である。

調製方法Ａ

本発明による調製方法Ａ（スキーム１）を実施した場合に得られるアミド（Ｉａ）は、
文献に記載されている方法を用いて、対応するチオアミド（Ｉｂ）に変換することができ
る（例えば、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２００９， １９（２）， ４６２−４６８」）。これは、式（Ｉａ
）で表される化合物を典型的には五硫化リン又は２，４−ビス（４−メトキシフェニル）
−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）と反
応させることを含んでいる（スキーム７７、調製方法Ｆを参照されたい）。

本発明による調製方法Ａは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。好ま
しい溶媒は、トルエン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン及び１，２−ジメトキ
シエタンである。

反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（
Ｉｂ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによ
って精製する。

調製方法Ｂ

一般に、式（Ｉ）で表される化合物は、適切な官能基Ｗ^１及びＷ^２（Ｉ）を有する対応
する化合物（ＸＸＩＩＩ）と化合物（ＸＸＩＶ）から調製することが可能である（スキー
ム２、調製方法Ｂを参照されたい）。Ｗ^１及びＷ^２に関する可能な官能基は、例えば、ア
ルデヒド類、ケトン類、エステル類、カルボン酸類、アミド類、チオアミド類、ニトリル
類、アルコール類、チオール類、ヒドラジン類、オキシム類、アミジン類、アミドオキシ
ム類、オレフィン類、アセチレン類、ハロゲン化物、アルキルハロゲン化物、メタンスル
ホネート類、トリフルオロメタンスルホネート類、ボロン酸類、ボロネート類、ジアルキ
ルアセタール類、ケトオキシム類などであり、それらは、適切な反応条件下で所望のヘテ
ロ環Ｑを形成することが可能である。ヘテロ環を調製するための文献に記載された多くの
方法が存在する（以下のものを参照されたい： ＷＯ ２００８／０１３６２２； 「Ｃ
ｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ．
４−６， Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ． Ｗ． Ｒｅｅｓ ｅｄｉ
ｔｏｒｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９８４」； 「
Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，
Ｖｏｌ ２−４， Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ， Ｃ． Ｗ． Ｒｅｅｓ ａｎ
ｄ Ｅ． Ｆ． Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９６」； 「Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｅ． Ｃ． Ｔａｙｌｏｒ， ｅｄｉｔｏｒ
， Ｗｉｌｅｙ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ」； 「Ｒｏｄｄ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ
Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｖｏｌ． ２−４， Ｅｌｓｅｖｉｅｒ， Ｎ
ｅｗ Ｙｏｒｋ」； 「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， １９８２， ６， ５０８−５０９」；
「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２０００， ５６， １０５７−１０９４」）。

調製方法Ｃ

一般に、式（Ｉ）で表される化合物は、適切な官能基Ｗ^３及びＷ^４（Ｉ）を有する対応
する化合物（ＸＸＶＩ）と化合物（ＸＸＶ）から調製することが可能である（スキーム３
、調製方法Ｃを参照されたい）。Ｗ^３及びＷ^４に関する可能な官能基は、例えば、アルデ
ヒド類、ケトン類、エステル類、カルボン酸類、アミド類、チオアミド類、ニトリル類、
アルコール類、チオール類、ヒドラジン類、オキシム類、アミジン類、アミドオキシム類
、オレフィン類、アセチレン類、ハロゲン化物、アルキルハロゲン化物、メタンスルホネ
ート類、トリフルオロメタンスルホネート類、ボロン酸類、ボロネート類などである。そ
れらは、適切な反応条件下で所望の５員ヘテロ環Ｇを形成することが可能である。ヘテロ
環を調製するための文献に記載された多くの方法が存在する（以下のものを参照されたい
：ＷＯ ２００８／０１３６２２； 「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ． ４−６， Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ
ａｎｄ Ｃ． Ｗ． Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９８４」； 「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ， Ｖｏｌ ２−４， Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉ
ｔｚｋｙ， Ｃ． Ｗ． Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ． Ｆ． Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏ
ｒｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９６」； 「Ｔｈ
ｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｅ
． Ｃ． Ｔａｙｌｏｒ， ｅｄｉｔｏｒ， Ｗｉｌｅｙ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ」； 「
Ｒｏｄｄ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｖｏ
ｌ． ２−４， Ｅｌｓｅｖｉｅｒ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ」）。

調製方法Ｄ

式（Ｉｃ）で表される化合物を化合物（ＶＩＩａ）を用いて化合物（ＩＸ）から合成す
る特定の方法がスキーム４（調製方法Ｄ）に示されている。

チオカルボキサミド（ＩＸ）は、文献から知られている方法で、例えば、対応するカル
ボキサミドを例えばローソン試薬を用いてチオン化（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ）することに
よって得ることができる（ＷＯ２００８／０１３６２２； 「Ｏｒｇ． Ｓｙｎｔｈ．Ｖ
ｏｌ． ７， １９９０， ３７２」； ＷＯ２０１０／０６５５７９）。

α−ハロケトン類又は対応する等価物（例えば、ｐ−トルエンスルホニルオキシ又はメ
チルスルホニルオキシ）（ＩＸ）も、文献から知られている方法によって、例えば、対応
するクロロオキシム（ＸＶＩ）をアルケン（ＩＩａ）若しくはアルキン（ＩＩｂ）との付
加環化に付すことによって（ＷＯ ２００８／０１３６２２）、又は、対応するケトン（
ＶＩＩＩａ）をハロゲン化することによって（例えば、ＷＯ ２０１１／０７２２０７及
びＷＯ ２０１０／０６５５７９）、得ることができる。化合物（ＶＩＩＩａ）は、文献
に記載されている調製方法によって調製することができる（例えば、以下のものを参照さ
れたい：ＷＯ ２００８／０９１５８０； ＷＯ ２００７／０１４２９０； ＷＯ ２
００８／０９１５９４； 「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ， ２０１１， ７２８−７３１」； ＷＯ ２００９／０９４４５； 「Ｅｕｒｏｐ
ｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６，
４８５２−４８６０」； 「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ２００５， ３５４１−３５４８」
）。

スキーム５：

チアゾール（Ｉｃ）は、ハンチチアゾール合成によって、チオカルボキサミド（ＩＸ）
とα−ハロケトン又は対応する等価物（ＶＩＩａ）から得られる（例えば、以下のものを
参照されたい： 「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ”， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， １９８４；ｖｏｌ． ６， ｐａｇ
ｅｓ ２３５−３６３」、「“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ”， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， １９９６；ｖｏｌ
． ３， ｐａｇｅｓ ３７３−４７４」及びそれらの中で引用されている参考文献、並
びに、ＷＯ ０７／０１４２９０）。

調製方法Ｅは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。調製方法Ｅの実
施においては、不活性有機溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメルホルムアミド及びエタノール）
が好ましい選択肢である。

適切な場合には、補助的な塩基（例えば、トリエチルアミン）を使用する。

必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製する。

調製方法Ｅ

式（Ｉａ）で表される化合物を化合物（ＩＶ）を用いて対応する化合物（ＸＩＩＩ）か
ら調製する一方法が、スキーム６（調製方法Ｅ）に示されている。

化合物（ＩＶ）は、市販されているか、又は、文献に記載されている調製方法によって
調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ２０１０／０６５
５７９； ＷＯ ２００８／１５６７２６； 「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９８３， ４５６７−４５７１」）。

一般式（Ｉａ）で表される化合物は、文献（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ
２０１０／０６５５７９）に記載されている方法と同様にして、対応する一般式（ＸＩ
ＩＩ）で表される化合物を、場合により酸捕捉剤／塩基の存在下で、一般式（ＩＶ）〔式
中、Ｗ^７は、塩素、フッ素、臭素又はヨウ素である〕で表される基体とのカップリング反
応に付すことによって、合成することができる。

一般式（ＸＩＩＩ）で表される出発物質に対して、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基
（例えば、ヒューニッヒ塩基、トリエチルアミン又は市販されている高分子酸捕捉剤）を
使用する。出発物質が塩である場合、少なくとも２当量の該酸捕捉剤が必要である。

あるいは、式（Ｉａ）で表される化合物は、さらにまた、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ， ２００５， ６１， １０８２７−１０８５２」及びその中で引用され
ている参考文献）に記載されている方法と同様にして、カップリング剤の存在下で、式（
ＩＶ）〔式中、Ｗ^７は、ヒドロキシルである〕で表される基体を用いて、式（ＸＩＩＩ）
で表される対応する化合物から合成することもできる。

適切なカップリング試薬は、例えば、ペプチドカップリング試薬〔例えば、４−ジメチ
ルアミノピリジンと混合されているＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル
カルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合されているＮ−（３−ジメチ
ルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウム
ヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ
，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート又はプロピルホスホ
ン酸無水物など〕である。

反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（
Ｉａ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによ
って精製する。

調製方法Ｆ

式（Ｉａ）で表される化合物を化合物（ＩＶ）を用いて対応する化合物（Ｘａ）から調
製する一方法が、スキーム７（調製方法Ｆ）に示されている。

化合物（Ｖ）は、市販されているか、又は、文献に記載されている調製方法によって調
製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ２００７／１３７７
９２； 「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ， ２０００， ４２５
５−４２６２」； ＵＳ ６３０７１０３）。

出発物質（Ｘａ）〔ここで、Ｗ^８は、脱離基である〕は、文献に記載されている方法を
用いて、化合物（ＸＸＶＩＩ）、化合物（ＸＸＸ）又は化合物（ＸＩＩＩ）から調製する
ことができる（例えば、以下のものを参照されたい：メシル化について：「Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２００３， ２５３９−２５４１」；トシル化について：ＪＰ
６０１５６６０１；ハロゲン化について：「Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９８３， ２０９５−２１１０）。典型的には、式（Ｘａ
；Ｗ^８＝塩素）で表される化合物は、式（ＸＩＩＩ）で表されるアミドと塩化クロロアセ
チルから出発して調製する。化合物（ＸＸＶＩＩ）は、調製方法Ｅと同様にして、グリコ
ール酸又は塩化ヒドロキシアセチルを用いて、（ＸＩＩＩ）から調製する（例えば、以下
のものを参照されたい： ＷＯ ２００７１０３１８７； ＷＯ ２００６１１７５２１
； 「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ，２００７，６３２６−６３２９」）。

化合物（ＸＸＶＩＩ）は、調製方法Ｃと同様にして、（ＸＸＸＩ）から調製する（スキ
ーム８；例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ ２００８１５４２４１）。

スキーム８：

ここで、記号Ｒ^Ｂ１、Ｒ^Ｂ２、Ｒ^１０、ｐ、Ｒ^２、Ｘ、Ｇ、Ｑ、Ｌ^１、Ｌ^２及びＲ^１は、
それぞれ、上記で定義されているとおりであり、並びに、Ｗ^３及びＷ^４は、所望のヘテロ
環Ｇを形成するのに適している官能基である。

一般式（Ｘａ）で表される出発物質に対して、少なくとも１当量の塩基（例えば、水素
化ナトリウム、炭酸カリウム）を使用する。

反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（
Ｉａ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによ
って精製する。

調製方法Ｇ

式（Ｉａ）で表される化合物を化合物（ＩＶ）を用いて対応する化合物（ＸＩａ）から
調製する一方法が、スキーム９（調製方法Ｇ）に示されている。

出発物質（ＸＩａ）は、調製方法Ｅと同様にして、置換されているか若しくは置換され
ていないアクリル酸又は置換されているか若しくは置換されていない塩化アクリロイルを
用いてアミン（ＸＩＩＩ）から調製する。

一般式（Ｉａ）で表される化合物は、文献に記載されている方法と同様にして、対応す
る一般式（ＸＩａ）で表される化合物を、場合により塩基（例えば、水酸化ナトリウム又
は水酸化カリウム、炭酸カリウム）の存在下で、一般式（Ｖ）で表される基体とのカップ
リング反応に付すことによって、合成することができる（例えば、以下のものを参照され
たい： ＷＯ ２０１０／０６５５７９； 「Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００５， ９１５−９２２」； 「Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００９， ７３９７−７
４０９」）。

反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（
Ｉａ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによ
って精製する。

調製方法Ｈ

式（Ｉ）で表される化合物を化合物（ＶＩ）を用いて対応する化合物（ＸＩＩ）から調
製する一方法が、スキーム１０（調製方法Ｈ）に示されている。

化合物（ＶＩ）は、市販されているか、又は、文献に記載されている調製方法によって
調製することができる。出発物質（ＸＩＩ）は、文献に記載されている調製方法によって
又は調製方法Ｅと同様にしてアミン（ＩＩＩ）から調製する（例えば、以下のものを参照
されたい： ＷＯ ２０１０／０６５５７９）。

一般式（Ｉａ）で表される化合物は、文献に記載されている方法と同様にして、対応す
る般式（ＸＩＩ）で表される化合物を、場合により塩基（例えば、水酸化ナトリウム又は
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム）の存在下又は酸（例えば、酢酸、硫酸又は塩酸）の存
在下で、一般式（ＶＩ）で表される基体との縮合反応に付すことによって合成することが
できる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ２０１１／０２０８６１； ＷＯ
２００９／１０５７５５）。出発物質が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が
必要である。

反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（
Ｉａ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによ
って精製する。

調製方法Ｉ

式（ＸＩＩＩ）で表される化合物を対応する化合物（ＸＶＩＩ）から調製する一方法が
、スキーム１１（調製方法Ｉ）に示されている。

文献に記載されている適切な保護基除去方法によっって、式（ＸＶＩＩ）で表される化
合物を式（ＸＩＩＩ）で表される化合物に変換する（“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕ
ｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”； Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ． Ｇｒ
ｅｅｎｅ， Ｐｅｔｅｒ Ｇ． Ｍ． Ｗｕｔｓ； Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎ
ｃｅ； Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ； １９９９；４９４−６５３）。

ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル保護基及びベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒
体中（例えば、塩酸又はトリフルオロ酢酸を用いて）で除去することができる。アセチル
保護基は、塩基性条件下（例えば、炭酸カリウム又は炭酸セシウムを用いて）で除去する
ことができる。ベンジル性保護基は、触媒（例えば、活性炭担持パラジウム）の存在下で
水素を用いる水素化分解によって除去することができる。

反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（
ＸＩＩＩ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフ
ィーによって精製するか、又は、望ましい場合には、事前に精製することなく次の段階で
使用することも可能である。一般式（ＸＩＩＩ）で表される化合物は、塩（例えば、塩酸
の塩又はトリフルオロ酢酸の塩）として単離することも可能である。

調製方法Ｊ

一般に、中間体（ＸＶＩＩ）は、化合物（ＸＸＶ）を用いて対応する化合物（ＸＸＩＩ
）から調製することができる。調製方法Ｊ（スキーム１２）は、調製方法Ｃ（スキーム３
）と同様にして実施する。

調製方法Ｋ

式（ＸＶＩＩｄ）で表される中間体を対応する化合物（ＸＸＩ）から調製する別の方法
が、スキーム１３（調製方法Ｋ）に示されている。化合物（ＸＸＩ）は、市販されている
か、又は、文献に記載されている調製方法によって調製することができる（例えば、以下
のものを参照された： ＷＯ ２００８／０１３６２２、及び、ＷＯ ２００７／０１４
２９０）。調製方法Ｋは、調製方法Ｄ（スキーム４）と同様にして実施する。

調製方法Ｌ

式（ＸＶＩＩｄ）で表される中間体を対応する化合物（ＸＸＩ）から調製する別の方法
が、スキーム１４（調製方法Ｌ）に示されている。

α−ハロケトン類又は対応する等価物（例えば、ｐ−トルエンスルホニルオキシ又はメ
チルスルホニルオキシ）（ＶＩＩｂ）は、文献に記載されている調製方法（スキーム１５
）によって、例えば、対応するクロロオキシム（ＩＩＩ）をアルケン（ＸＶａ）若しくは
アルキン（ＸＶｂ）との付加環化に付すことによって、又は、対応するケトン（ＶＩＩＩ
ｂ）をハロゲン化することによって、調製することができる（例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９９１， ６００−６０５」、
及び、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １
９８８， ３３７−３４２」）。化合物（ＶＩＩＩｂ）は、文献に記載されている調製方
法によって調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ２００
８／０９１５８０、ＷＯ ２００７／０１４２９０、及び、ＷＯ ２００８／０９１５９
４）。

スキーム１５

調製方法Ｌは、調製方法Ｄ（スキーム４）と同様にして、実施する。

調製方法Ｍ

一般式（ＸＶＩＩｂ）で表される化合物は、文献に記載されている方法と同様にして、
対応する一般式（ＸＸ）で表される化合物を、場合により塩基（スキーム１５，調製方法
Ｍを参照されたい）の存在下で、一般式（ＸＩＸ）で表される基体とのカップリング反応
に付すことによって、合成することができる（例えば、以下のものを参照されたい： Ｚ
ｎ／Ｐｄカップリングについて： ＷＯ２００８／１４７８３１、ＷＯ ２００６／１０
６４２３（ピリジン）、「Ｓｈａｋｅｓｐｅａｒｅ， Ｗ． Ｃ． ｅｔ ａｌ． Ｃｈ
ｅｍ． Ｂｉｏｌ． Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ ２００８， ７１， ９７−１０５（ピ
リミジン誘導体）」、「Ｐａｓｔｅｒｎａｋ， Ａ． ｅｔ ａｌ． Ｂｉｏｏｒｇ．
Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． ２００８， １８， ９９４−９９８（ジアジン類
）」、「Ｃｏｌｅｒｉｄｇｅ， Ｂ． Ｍ．；Ｂｅｌｌｏ， Ｃ． Ｓ．；Ｌｅｉｔｎｅ
ｒ， Ａ． Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００９， ５０， ４４７５−４
４７７」、「Ｂａｃｈ， Ｔ．， Ｈｅｕｓｅｒ， Ｓ． Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ．
Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２００１， ４０， ３１８４−３１８５（チアゾール類）； 求核
置換について： ＷＯ ２００８／１０４０７７、ＷＯ ２００６／０８４０１５（Ｎ−
置換されているピラゾール類）。

求核置換に関しては、一般式（ＸＸ）で表される出発物質に対して、少なくとも１当量
の塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム）を使用する。

反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（
ＸＶＩＩｂ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラ
フィーによって精製するか、又は、望ましい場合には、事前に精製することなく次の段階
で使用することも可能である。

調製方法Ｎ

一般式（ＸＶＩＩｃ）で表される化合物は、文献に記載されている方法と同様にして（
例えば、以下のものを参照されたい： 求核置換について： 「Ｌｉ， Ｃ． Ｓ．，
Ｂｅｌａｉｒ， Ｌ．， Ｇｕａｙ， Ｊ． ｅｔ ａｌ Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ．
Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． ２００９， １９， ５２１４−５２１７」、ＷＯ ２００８
／０６２２７６； 銅カップリングについて： 「Ｙｅｈ， Ｖ． Ｓ． Ｃ．；Ｗｉｅ
ｄｅｍａｎ， Ｐ． Ｅ． Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００６， ４７，
６０１１−６０１６」； パラジウムカップリングについて： ＷＯ ２００５／０６
１４５７）、対応する一般式（ＸＸＩＸ）で表される化合物を、場合により塩基の存在下
で、一般式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される基体とのカップリング反応に付すことによって、
合成することができる（スキーム１７，調製方法Ｎ）。

一般式（ＸＸＩＸ）で表される出発物質に対して、少なくとも１当量の塩基（例えば、
水素化ナトリウム、炭酸カリウム）を使用する。

反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（
ＸＶＩＩｃ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラ
フィーによって精製するか、又は、望ましい場合には、事前に精製することなく次の段階
で使用することも可能である。

調製方法Ｏ

一般に、中間体（ＸＶＩＩ）は、対応する化合物（ＸＸＸＩＩ）及び化合物（ＸＸＩＩ
Ｉ）から調製することができる。調製方法Ｏ（スキーム１８）は、調製方法Ｂ（スキーム
２）と同様にして実施する。

調製方法Ｐ

式（ＸＶＩＩａ）で表される化合物を、対応する化合物（ＸＶＩＩＩ）から、化合物（
ＩＩａ）又は化合物（ＩＩｂ）との反応によって調製する特定の方法が、調製方法Ｐ（ス
キーム１９）に示されている。

化合物（ＸＶＩＩＩ）は、文献に記載されている調製方法によって調製することができ
る（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ０５／００４０１５９、ＷＯ ０８／
０１３６２２、及び、ＷＯ ２０１１／０７６６９９）。

アルケン及びアルキン（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）は、市販されているか、又は、市販さ
れている前駆物質から文献に記載されている方法によって調製することができる（例えば
： ケトン又はアルデヒドからのウィッティヒオレフィン化又はホーナー・ワズワース・
エモンズオレフィン化による調製について： 「Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ． １９８９， ８
９， ８６３−９２７」、及び、「Ｊｕｌｉａ ｏｌｅｆｉｎａｔｉｏｎ：Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．， １９７３， １４， ４８３３−４８３６」、「Ｐｅｔｅｒ
ｓｏｎ ｏｌｅｆｉｎａｔｉｏｎ：Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９６８， ３３，
７８０」； Ｂｅｓｔｍａｎｎ−Ｏｈｉｒａ試薬を用いた調製について： 「Ｓｙｎｔｈ
ｅｓｉｓ ２００４， １， ５９−６２」）。

一般式（ＸＶＩＩａ）で表される化合物は、一般式（ＩＩａ）で表されるアルケン又は
式（ＩＩｂ）で表されるアルキンと化合物（ＸＶＩＩＩ）から、付加環化反応によって得
られる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ０８／０１３６２２、及び「Ｓｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ， １９８７， １１， ９９８−１００１」）。

調製方法Ｐは、適切な塩基の存在下で実施する。好ましい塩基は、第３級アミン類（例
えば、トリエチルアミン）、並びに、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩（例え
ば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム）、炭酸水素塩及びリン酸塩である。

調製方法Ｐは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。調製方法Ｐの実
施においては、不活性有機溶媒（例えば、トルエン及びヘキサン）が好ましい選択肢であ
る。水も、可能な溶媒である。あるいは、調製方法Ｐは、過剰量のアルケン（ＩＩａ）又
はアルキン（ＩＩｂ）の中で実施することも可能である。

後処理は、慣習的な方法で行う。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマ
トグラフィーによって精製する。

調製方法Ｑ

ここで、記号Ｒ^１、Ｒ^２、Ｌ^２及びＲ^１は、それぞれ、上記で特定されている一般的な定
義を有し、並びに、Ｗ^６は、アセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジル又
はベンジルオキシカルボニルである。式（ＸＶＩＩｄ）で表される化合物を、調製方法Ｐ
（スキーム１９）と同様にして、対応する化合物（ＸＩＶａ）又は化合物（ＸＩＶｂ）か
ら化合物（ＩＩＩ）との付加環化反応によって調製する特定の方法が、スキーム２０（調
製方法Ｑ）に示されている。

アルケン及びアルキン（ＸＩＶａ）及び（ＸＩＶｂ）は、市販されている前駆物質から
、文献から知られている方法によって調製することができる（例えば、ＷＯ ２００９／
１４５３６０； ＷＯ ２０１０／０３７４７９； ＷＯ ２００９／０５５５１４；
ＷＯ ２００８／０１３９２５； ＷＯ ２００８／０１３６２２）。

式（Ｉ）で表される化合物の調製に関して上記で記載されている一部の試薬及び反応条
件が、当該中間体化合物の中に存在している特定の官能性と適合しないこともあり得ると
いうことは、理解される。そのような場合、保護／脱保護手順又は官能基の相互変換を当
該合成に導入することは、所望の生成物を得るのに有用である。保護基の使用及び選択は
、化学合成の当業者には、明らかである（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｐｒ
ｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈ
ｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ；４９４−６５３」及びその中で引用されている文献）。当業者
は、場合により、個々のスキームにおいて示されている所与の試薬を導入した後で、式（
Ｉ）で表される化合物の合成を完結させるために、個別的には記載されていない付加的な
型通りの合成段階を実施することが必要であり得るということを、理解するであろう。当
業者は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物を調製するために、特に示されている暗黙の
手順ではなく、上記スキームの手順において例証されている段階の組合せを実施すること
が必要であり得るということも、理解するであろう。

後処理は、慣習的な方法で行う。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマ
トグラフィーによって精製する。

式（ＶＩＩａ）及び式（ＶＩＩｂ）

〔式中、記号Ｗ^５、Ｌ^２、Ｒ^１及びＲ^５は、それぞれ、上記で特定されている一般的な定
義、好ましい定義、さらに好ましい定義又は最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、新規化合物である。

式（ＶＩＩＩａ）及び式（ＶＩＩＩｂ）

〔式中、記号Ｗ^５、Ｌ^２、Ｒ^１及びＲ^５は、それぞれ、上記で特定されている一般的な定
義、好ましい定義、さらに好ましい定義又は最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、新規化合物である。

式（ＸＶＩＩ）

例えば、式（ＸＶＩＩａ）又は式（ＸＶＩＩｄ）

〔式中、記号Ｗ^６、Ｒ^１０、Ｒ^２、Ｘ、Ｇ、Ｑ、Ｌ^２及びＲ^１は、それぞれ、上記で特定
されている一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義又は最も好ましい定義を有
する〕
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、新規化合物である。

式（Ｘａ）

例えば、式（Ｘｃ）、式（Ｘｄ）、式（Ｘｅ）又は式（Ｘｆ）

〔式中、記号Ｗ^８、Ｒ^Ｌ１、Ｒ^Ｌ２、Ｒ^１０、ｐ、Ｒ^２、Ｘ、Ｇ、Ｑ、Ｌ^２及びＲ^１は、
それぞれ、上記で特定されている一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義又は
最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、新規化合物である。

式（ＸＸＶＩＩ）、式（ＸＸＸ）及び式（ＸＩＩＩ）

例えば、式（ＸＸＶＩＩａ）、式（ＸＸＶＩＩｂ）、式（ＸＸＶＩＩｃ）、式（ＸＸＶＩ
Ｉｄ）、式（ＸＸＸａ）、式（ＸＸＸｂ）、式（ＸＸＸｃ）、式（ＸＸＸｄ）、式（ＸＩ
ＩＩａ）、式（ＸＩＩＩｂ）、式（ＸＩＩＩｃ）又は式（ＸＩＩＩｄ）

〔式中、記号Ｗ^８、Ｒ^Ｌ１、Ｒ^Ｌ２、Ｒ^１０、ｐ、Ｒ^２、Ｘ、Ｇ、Ｑ、Ｌ^２及びＲ^１は、
それぞれ、上記で特定されている一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義又は
最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、新規化合物である。

式（ＸＸＸＩａ）、式（ＸＸＸＩｂ）及び式（ＸＸＸＩｃ）

で表される化合物は、新規化合物である。

本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のヘテロアリールピペリジン誘導体
及びヘテロアリールピペラジン誘導体を含んでいる、望ましくない微生物を防除するため
の組成物も提供する。

本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、
本発明によるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体を当
該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。

本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のヘテロアリールピペリジン誘導体
及びヘテロアリールピペラジン誘導体で処理された種子にも関する。

本発明は、最後に、本発明による少なくとも１種類のヘテロアリールピペリジン誘導体
及びヘテロアリールピペラジン誘導体で処理された種子を使用することによる、望ましく
ない微生物から種子を保護する方法を提供する。

本発明の物質は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ
）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、望ましく
ない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。

本発明による式（Ｉ）で表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリール
ピペラジン誘導体は、極めて良好な殺菌特性を有しており、作物保護において、例えば、
ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などを防除するために、使
用することができる。

殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、例えば、シュードモナス
科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）
、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏ
ｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。

本発明による殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使
用することができる。従って、本発明は、本発明による活性成分又は組成物を使用して植
物病原性菌類を防除するための治療的方法及び保護的方法にも関し、ここで、該活性成分
又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌
に施用される。

作物保護において植物病原性菌類を防除するための本発明による組成物は、有効で且つ
植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性成分を含んでいる。「有効で且つ植物
に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ｂｕｔ ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉ
ｃ ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病
を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引
き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較
的広い範囲内で変動し得る。それは、いくつかの要因に依存し、例えば、防除対象の菌類
、植物、気候条件及び本発明組成物の成分などに依存する。

本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物と
いうのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包
含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、
慣習的な育種法と最適化法によって、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって
、又は、それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができ
る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の
権利によって保護され得るか又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、
枝条、葉、花及び根などの、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官を意味する
ものと理解され、その例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並
びに、さらに、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、さらに、
収穫物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅ
ｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕ
ｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、接ぎ穂（ｓｌｉｐ）及び種子なども包含される。

本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下のものを挙げることができる
： ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓ
ｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サク
ラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各
種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓ
ｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａ
ｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（
Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ
科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ
ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプラ
ンテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、
ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａ
ｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ
及びグレープフルーツ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマ
ト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ
ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、ア
ブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａ
ｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キ
ュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、
マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）； 主要作物
植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝
、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ及びライコムギ
）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各
種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコ
リー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、ナタネ、カラ
シナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）
（例えば、インゲンマメ、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓ
ｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジ
ャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、テンサ
イ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート）； 庭園及び樹木の茂った地域に関して有
用な植物及び観賞植物；及び、これら植物のそれぞれの遺伝子組み換えが行われた品種。

本発明に従って治療することが可能な菌類病の病原体の非限定的な例としては、以下の
ものを挙げることができる：
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害： ブルメリア属各種（Ｂ
ｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉ
ａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃ
ｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃ
ｏｔｒｉｃｈａ）； スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅ
ｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ）； ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシ
ヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害： ギムノスポランギウム属各
種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウ
ム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）； ヘミレイア属各
種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅ
ｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）； ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ
ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈ
ｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍ
ｉａｅ）； プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシ
ニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）； ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅ
ｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄ
ｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・ 例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害
： アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・カンジダ（
Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）； ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）
、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）； ペロノスポラ
属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例え
ば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ
）； プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラス
モパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； プセウドペロノスポ
ラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウド
ペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセ
ウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウル
チムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅ
）及び萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： アルテルナリア属各種（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）； セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉ
ｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
； クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例え
ば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒ
ｉｎｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、
例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分
生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又は
コクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）；
コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、
コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔ
ｈａｎｉｕｍ）； シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）
、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕ
ｍ）； ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポル
テ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）； エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ
ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃ
ｅｔｔｉｉ）； グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅ
ｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅ
ｔｉｃｏｌｏｒ）； グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例
えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）； グイ
グナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア
・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）； レプトスファエリア属各
種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マ
クランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）； マグナポルテ属各種（
Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇ
ｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕ
ｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ
ｎｉｖａｌｅ）； ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃ
ｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏ
ｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）； ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａ
ｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（
Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉ
ｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）； ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉ
ｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇ
ｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）； リンコスポ
リウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポ
リウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）； セプトリア属
各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒ
ｓｉｃｉ）； スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、
例えば、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔ
ｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）； ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅ
ｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害： コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔ
ｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃ
ｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃ
ｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕ
ｍ）； ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）
、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）； プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅ
ｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、
例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； サロクラ
ジウム属各種（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、サロクラジウム・
オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌ
ｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏ
ｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）； タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例
えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）； チエラビオ
プシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプ
シス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉ
ｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｓｐｐ．）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例
えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラド
スポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポ
リウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉ
ｄｅｓ）； クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ク
ラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）； フサリウム属各
種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａ
ｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉ
ｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； モノグラフ
ェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ
・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； スタグノスポラ属各種
（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタグノスポラ・ノドルム（Ｓ
ｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）に起因する病害：
スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ス
ファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）； チレ
チア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉ
ｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）又はチレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏ
ｎｔｒｏｖｅｒｓａ）； ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）
、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）； ウスチ
ラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔ
ｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ）： アスペルギ
ルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フ
ラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ
ｒｅａ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば
、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）又はペ
ニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；
リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・ストロニ
フェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）； スクレロチニア属各種（Ｓｃｌ
ｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒ
ｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅ
ｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病
（ｓｅｅｄ− ａｎｄ ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ ｒｏｔ ａｎｄ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａ
ｓｅ）並びに実生の病害： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉ
ｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉ
ｃｉｃｏｌａ）； アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）
、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅ
ｓ）； アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキ
タ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅ
ｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉ
ｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉ
ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ
ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ
ｃｏｃｃｏｄｅｓ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例
えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属
各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂ
ｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｅ
ｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａ
ｓｅｏｌｉｎａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅ
ｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）；
モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モ
ノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； ペニシリ
ウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキ
スパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）； ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ
ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）； ホモプ
シス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（
Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｃａｃｔｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）
、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）；
ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリ
ア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈ
ｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉ
ｍｕｍ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば
、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； リゾプス属各種
（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕ
ｓ ｏｒｙｚａｅ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ
）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；
セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノド
ルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅ
ｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベル
チシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び
天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）： ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓ
ｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ
）；
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： モニリニ
ア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏ
ｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形： エキソバシジウム属各種
（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス
（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）； タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓ
ｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａ
ｎｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ
ｄｉｓｅａｓｅ）： エスカ属各種（Ｅｓｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオ
モニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ
）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌ
ｅｏｐｈｉｌｕｍ）又はフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅ
ｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）； ガノデルマ属各種（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）
、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）；
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害： ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉ
ｎｅｒｅａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害： リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏ
ｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）；
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害： キサントモナス属各種
（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリ
ス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙ
ｚａｅ）； シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例え
ば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙ
ｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉ
ａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌ
ｏｖｏｒａ）。

好ましくは、ダイズの以下の病害を防除する：
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏ
ｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕ
ｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅ
ｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ａｎｄ ｂｌｉｇｈｔ）（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒ
ａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅ
ｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈ
ｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べ
と病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅ
ｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（
ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、そば
かす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ
ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ ａｎ
ｄ ｓｔｅｍ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉ
ｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅ
ｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病
（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ， ｆｏｌｉａｇｅ， ａｎｄ ｗｅｂ ｂｌ
ｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ
ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ， Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（
Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙ
ｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）
、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐ
ｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ
ｏｒ ｗｉｌｔ， ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ａｎｄ ｐｏｄ ａｎｄ ｃｏｌｌａｒ ｒｏ
ｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａ
ｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）
、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（
Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏ
ｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａ
ｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉ
ａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（
ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍ
ａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａ
ｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒ
ｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａ
ｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、
リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ｓｔｅｍ ｄｅｃ
ａｙ， ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉ
ｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ
）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｔｈ
ｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）。

本発明による活性成分は、植物において極めて優れた強化作用（ｆｏｒｔｉｆｙｉｎｇ
ａｃｔｉｏｎ）も示す。従って、本発明の活性成分は、望ましくない微生物による攻撃
に対して植物自体の防御を動員させるのに適している。

本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、
その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それら微生物に対して高い程度の抵抗
性を発現するように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと
理解される。

この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類及び細菌類を意味するものと理解
される。従って、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護する
ために、本発明の物質を用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性
成分で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。

植物病害を防除するのに必要とされる濃度の該活性成分に対して植物は充分な耐性を示
すという事実により、植物の地上部の処理、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｓｔｏ
ｃｋ）及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。

本発明の活性成分は、ブドウ栽培における病害並びにジャガイモ、果実及び野菜の栽培
における病害を防除するために、例えば、うどんこ病菌類、卵菌類、例えば、フィトフト
ラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、プラスモパラ属各種（Ｐｌａ
ｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）及びピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉ
ｅｓ）などに対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。

本発明の活性成分は、さらにまた、収穫量を増大させるのにも適している。さらに、本
発明の活性成分は、毒性も低く、植物も充分な耐性を示す。

適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、
薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用剤としても使用し得るか、又
は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄ
ｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、
ウイロイドに対する作用剤も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプ
ラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用剤としても使用し得る。適
切な場合には、それらは、殺虫剤としても使用することができる。適切な場合には、それ
らは、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる
。

本発明による活性成分は、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性が望ましい
程度であり、及び、環境によって充分に許容される場合、植物及び植物の器官を保護する
のに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、並びに、農業において、園芸にお
いて、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護に
おいて、及び、衛生学の分野において、収穫物の質を向上させるのに適している。それら
は、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及
び抵抗性種に対して有効であり、並びに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有
効である。

上記活性成分又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な
処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、灌漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡
状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、灌水（灌注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））
、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分又は組成物を植物及び植物
の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官
（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、乾
燥種子処理、湿潤種子処理、スラリー処理、被覆、１以上の層のコーティングなどによっ
ても行う。さらに、該活性成分を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅ
ｔｈｏｄ）によって施用する（ｄｅｐｌｏｙ）ことも可能であり、又は、該活性成分調製
物／活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。

さらに、材料物質の保護において、本発明の活性成分又は組成物は、望ましくない微生
物（例えば、菌類）による攻撃及び破壊に対して工業材料を保護するするために用いるこ
ともできる。

本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された無生物材料
を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性成分で微生物による変性又は破壊か
ら保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革
、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって感染又は破
壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラント
の部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内に包含される。本発明の
範囲内における工業材料としては、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木
材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液などを挙げることができ、さらに好ましくは、木材を
挙げることができる。本発明による活性成分又は組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は
黴発生などの、不利な効果を防止することができる。

望ましくない菌類を防除するための本発明による方法は、貯蔵品を保護するために使用
することもできる。貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物
質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯
蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒など
は、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕
、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、
さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にある木材
（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、
毛皮及び獣毛などである。本発明による活性成分は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生
などの、不利な効果を防止することができる。

工業材料を劣化又は変性させることができる微生物としては、例えば、細菌類、菌類、
酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などを挙げることができる
。本発明の活性成分は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材
木を破壊する菌類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓ
ｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例とし
て挙げることができる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテル
ナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）； アスペルギルス（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉ
ｇｅｒ）； カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボス
ム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）； コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ
）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）； レン
チヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔ
ｉｇｒｉｎｕｓ）； ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム
・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）； ポリポルス（Ｐｏｌｙｐ
ｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏ
ｌｏｒ）； アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバ
シジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）； スクレ
ロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒ
ｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）； トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、
例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）； エシェリ
キア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉ
ａ ｃｏｌｉ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナ
ス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）； スタフィロコ
ッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

本発明は、さらに、本発明によるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリール
ピペラジン誘導体のうちの少なくとも１種類を含んでいる、望ましくない微生物を防除す
るための組成物にも関する。該組成物は、好ましくは、農業上適切な補助剤、溶媒、担体
、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。

本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性
を良好にするために、当該活性成分と混合させるか又は組み合わせる天然又は合成の有機
物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活
性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。

有用な固体担体としては、例えば、アンモニウム塩、及び、天然岩粉、例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻
土、及び、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケートなどがあり； 粒
剤に対して有用な固体担体としては、例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解
石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粉末からなる合
成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバ
コの葉柄などからなる顆粒などがあり； 有用な乳化剤及び／又は泡形成剤としては、例
えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリ
コールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホ
ネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などがあり； 適切な分散剤は、非イオ
ン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ及び／又は−ＰＯＰエーテ
ル類、酸及び／又はＰＯＰ ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ Ｐ
ＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポ
リオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若
しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアル
キル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯ−エーテル付加体の類
から選ばれたものである。さらにまた、適しているものは、オリゴマー又はポリマー、例
えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／
又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせ
たものから誘導されたものである。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性
セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホル
ムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。

上記活性成分は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉
末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒
剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然産物、活性
成分を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化
したもののような、慣習的な製剤に変換することができる。

本発明の活性成分は、それだけでも施用することができるし、その製剤の形態又はその
製剤の形態から調製された使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓ
ｅ）溶液剤、エマルション剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）
、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、可溶性顆粒剤、ばらまき用
顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然産物、活性成分を含浸させ
た合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどの
形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、
ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）など
により行う。さらに、本発明の活性成分は、微量散布法により施用することも可能であり
、又は、該活性成分の調製物／活性成分自体を土壌に注入することも可能である。植物の
種子を処理することも可能である。

上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増
量剤、溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、湿潤
剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、
適切な場合には、さらに、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、固着剤、ジベ
レリン類、並びに、さらに、別の加工助剤と混合させることにより、調製することができ
る。

本発明は、適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用（ｄｅｐｌｏｙ）可能で且つ
既に使用できる状態にある製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的
な濃厚物も包含する。

本発明による活性成分は、それだけで、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのよ
うな製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質など
の別の（既知）活性成分との混合物として、存在させることができる。

使用する補助剤は、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散
布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特
性などを付与するのに適している物質であり得る。典型的な補助剤としては、増量剤、溶
媒及び担体などがある。

適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以
下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフ
ィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール
類及びポリオール類（これらは、場合により、置換されていてもよく、エーテル化されて
いてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン
、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）
エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例
えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例
えば、ジメチルスルホキシド）。

液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び標準圧下では気体である液体、例えば、エー
ロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素
などでを意味するものと理解される。

上記製剤において、粘着性付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉
末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セ
ファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加
剤は、鉱油及び植物油であり得る。

使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもでき
る。有用な液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアル
キルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベン
ゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン
又はパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコー
ルとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシドなどであり、又は、水も適している。

本発明の組成物には、さらに、例えば界面活性剤などの、さらなる成分も含有させるこ
とができる。適切な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び
／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物
である。それらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩
、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪ア
ルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキ
シドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノ
ール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好まし
くは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールのリン酸エステル若しくはポ
リエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫
酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキル
スルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト
廃液及びメチルセルロースなど。該活性成分のうちの１種類及び／又は該不活性担体のう
ちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させるこ
とが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％〜４０重量％である。

着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒ
ｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び
金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、
銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。

さらなる添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、
並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩
、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。

さらなる成分は、安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又
は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。

適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤
、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成物質（ｃｏｍｐｌｅｘ
ｆｏｒｍｅｒ）なども存在させることができる。一般的に、該活性成分は、製剤目的で通
常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。

該製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０
．１〜９５重量％、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有し、最も好
ましくは、１０〜７０重量％の活性成分を含有する。

上記製剤は、望ましくない微生物を防除するための本発明による方法において使用する
ことが可能であり、その際、本発明によるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロア
リールピペラジン誘導体は、当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用される。

本発明による活性成分は、それだけで、又は、その製剤中に含ませて、例えば活性スペ
クトルを拡大するために又は抵抗性の発達を防止するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤と混合した状態で使用することもできる。

有用な混合相手剤としては、例えば、既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は
殺細菌剤などがある（「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， １４ｔｈ ｅｄ．」も参
照されたい）。

除草剤のような別の既知活性成分と混合することも可能であり、又は、肥料及び成長調
節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質と混合することも可能である。

施用は、その使用形態に適した慣習的な方法で行う。

本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。

本発明のさらなる態様は、特に、本発明によるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘ
テロアリールピペラジン誘導体のうちの少なくとも１種類で処理された種子に関する。本
発明による種子は、有害な植物病原性菌類から種子を保護するための方法において使用さ
れる。これらの方法においては、本発明による少なくとの１種類の活性成分で処理された
種子を使用する。

本発明による活性成分又は組成物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に
起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中に、又は、播種後、植物が発芽してい
る最中及び発芽の後の両方において、種子が感染することによって起こる。この相は特に
危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷で
あってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発
芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。

植物の種子を処理することによる有害な植物病原性菌類の防除は、長い間知られており
、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいく
ように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。例えば、播種後又は
植物の出芽後に作物保護組成物を追加で施用することを不要とするような又は少なくとも
著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望まし
い。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌
類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最良に保護され得るように、使用する活性成分
の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組
成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニッ
ク植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。

従って、本発明は、害虫及び／又は有害な植物病原性菌類による攻撃に対して種子及び
発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で
処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保
護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。本発明は、さらに
、植物病原性菌類から保護するために、本発明の組成物で処理された種子にも関する。

出芽後の植物に損傷を与える害虫及び／又は有害な植物病原性菌類は、主として、土壌
及び植物の露出部分を作物保護組成物で処理することによって防除される。作物保護組成
物は、環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得ることに関して懸念がある
ので、施用する活性成分の量を低減する努力が成されている。

本発明の有利な点の１つは、本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によっ
て、そのような組成物で種子を処理することにより、害虫及び／又は有害な植物病原性菌
類から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるとい
うことである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省く
ことができる。

さらにまた、本発明の活性成分又は組成物が、特に、トランスジェニック種子（その場
合、当該種子から生長した植物は、害虫に対して作用するタンパク質を発現することがで
きる）に対しても使用可能であるということも、有利な点として見なされる。そのような
種子を本発明の活性成分又は組成物で処理することによって、特定の害虫は、単にタンパ
ク質（例えば、殺虫性タンパク質）が発現することによって、防除可能である。驚くべき
ことに、この場合、さらなる相乗効果が観察され得る。そのような相乗効果は、害虫によ
る攻撃に対する保護の有効性をさらに増大させる。

本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全て
の植物品種の種子を保護するのに適している。特に、該種子は、禾穀類（例えば、コムギ
、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャ
ガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビー
ト）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタス）、芝及び観
賞植物の種子である。特に重要なのは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及
びエンバク）、トウモロコシ及びイネの種子を処理することである。

以下でも記載されているように、本発明の活性成分又は組成物によるトランスジェニッ
ク種子の処理は、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチド又はタンパク
質の発現を可能とする少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関する。
トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、
リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、
セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビ
バクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジ
ウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子は、好ましく
は、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来し、この場合、その遺伝子産物は
、アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコー
ンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効ある。該
異種遺伝子は、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈ
ｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。

本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切
な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中に損傷が生じないように充分
なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理する
ことができる。慣習的に、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果
肉を伴っていない種子を処理する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、含水
量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥
後に、例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。

種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植
物が損傷を受けないように、一般に、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらな
る添加剤の量を確実に選択しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で
薬害作用を示し得る活性成分の場合には、保証しなくてはならない。

本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、ま
た、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の
形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業
者には知られており、そして、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ ４，２７２
，４１７、ＵＳ ４，２４５，４３２、ＵＳ ４，８０８，４３０、ＵＳ ５，８７６，
７３９、ＵＳ ２００３／０１７６４２８、ＷＯ ２００２／０８０６７５、ＷＯ ２０
０２／０２８１８６。

本発明に従って使用することが可能な活性成分は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶
液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティ
ング組成物、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。

これらの製剤は、既知方法で、活性成分又は活性成分組合せを、慣習的な添加剤、例え
ば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤
、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混
合させることによって、調製する。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な
着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しな
い顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Ｒｈ
ｏｄａｍｉｎ Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏ
ｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な
湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質
である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフ
タレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができ
る。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な
分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性
、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはア
ニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することが
できる。有用な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシ
ドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリ
ルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘
導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネ
ート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である
。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤
は、農薬活性成分の製剤中に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好まし
くは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤
は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。例とし
て、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の
増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好
ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び
微粉化シリカなどを挙げることができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤
は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポ
リビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げる
ことができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレ
リン類は、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリ
ンＡ４及びジベレリンＡ７であり得る。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベ
レリン類は知られている（ｃｆ． Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ “Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌ
ａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉ
ｔｔｅｌ” ［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ａｇｅｎ
ｔｓ ａｎｄ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］， ｖｏｌ．２， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌ
ａｇ， １９７０， ｐ．４０１−４１２）。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種
子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで
使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈する
ことによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、禾穀類、例えば、コムギ、オオム
ギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、並び
に、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワ
リ及びビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の
種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤
又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用
することが可能である。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付
加的な相乗効果が生じることもあり得る。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその
種子粉衣製剤から調製された調製物を用いて種子を処理する場合、種子粉衣に関して慣習
的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種
子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加する
か又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分
配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変
えることができる。それは、当該製剤中の活性成分の特定の含有量及び種子に左右される
。活性成分組合せの施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇであり、好
ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１５ｇである。

さらに、本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、極めて優れた抗真菌作用も示す。
それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、
酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓ
ｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ
）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、
エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ
）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アス
ペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミ
ガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒ
ｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテ
ス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各
種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍ
ｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏ
ｓｐｏｒｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを
有している。これら菌類のリストは、包含され得る真菌スペクトルを決して限定するもの
ではなく、単に例示的な特徴を有している。

従って、本発明による式（Ｉ）で表される活性成分は、医薬用途と非医薬用途の両方で
使用することができる。

本発明の活性成分は、そのままでも使用することができるし、その製剤の形態又はそれ
から調製された使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤
、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも使用す
ることができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉
、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）などにより行う。本
発明の活性成分は、微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）に
より施用することも可能であり、又は、該活性成分の調製物／活性成分自体を土壌中に注
入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

本発明の活性成分を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、
比較的広い範囲内で変えることができる。本発明による活性成分の施用量は、以下のとお
りである：
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好まし
くは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（灌水又は滴
下による施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合
は、上記施用量はさらに低減させることもできる）；
・ 種子を処理する場合： 種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１
００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ
、一層さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・ 土壌を処理する場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００
ｇ／ｈａ。

上記施用量は、単に例として挙げられており、本発明の目的に関して限定するものでは
ない。

本発明による活性成分は、獣医学の分野及び畜産業においては、既知方法で、例えば、
錠剤の形態、カプセル剤の形態、頓服水剤（ｐｏｔｉｏｎ）の形態、水薬（ｄｒｅｎｃｈ
）の形態、顆粒剤の形態、ペースト剤の形態、大型丸薬の形態、フィードスルー法及び坐
剤の形態などで腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射
、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより
、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴
（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉の形態で皮膚
に使用することにより、並びに、さらに、当該活性成分を含有する成形品、例えば、首輪
、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて
、使用する。

家畜、家禽及び家庭内動物などに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性成分は、１〜
８０重量％の量の該活性成分を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロア
ブル剤など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍
に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することがで
きる。

即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、場合により、別の殺虫剤も
含ませることができ、また、場合により、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。

可能な付加的な混合相手剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照されたい
。

さらにまた、本発明による化合物は、海水又は淡海水と接触するもの（特に、船体、障
壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）を付着物に対して保護す
るために使用することもできる。

さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め組
成物として用いることもできる。

本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などを
処理するために使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植
物）は、異種遺伝子がゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝
子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核の
ゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリア（ｈｙｐｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ）のゲノムの
中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより
、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレー
ト若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善さ
れた作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術
、コサプレッション技術又はＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］などを使用する〕。ゲノム内に
存在している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的
な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。

植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄ
ｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生
じ得る。例えば、実際に予期される効果を超える以下の効果などが可能である：本発明に
従って使用し得る活性成分及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及
び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水
中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の
向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑
色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実
内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。

特定の施用量において、本発明による活性成分組合せは、植物に対する強化効果も示し
得る。従って、本発明の活性成分組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微
生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも
適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化さ
れた活性の理由のうちの１つであり得る。植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、
本発明に関連して、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又
は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性
の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すよ
うに、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せも意味するもの
と理解されるべきである。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類
及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理
解される。かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護する
ために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性成
分で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。

本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有用な形質を
植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと
、及び／又は、生物工学的手段によって得られたものであろうと）が包含される。

本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的スト
レス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して
、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又は
ウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。

本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子
に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低
温条件及び高温条件、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、鉱物により多く晒さ
れること、オゾン条件、強光条件、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能な
リン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。

本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする
植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、植物の改善された生理機
能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強
化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの
結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）
によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善され
た植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、
植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は
穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減され
た種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質
としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の
組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などが
ある。

本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（ｈｅｔｅｒｏｓｉｓ）又は雑種効果（ｈ
ｙｂｒｉｄ ｅｆｆｅｃｔ）（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活
力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性を
もたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的
には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎ
ｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｆ
ｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる
。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売
される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去す
ることによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作る
ことができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決
定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の
生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブ
リッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有益である。これは、雄性
不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復さ
せることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとするこ
とによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在
し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定
基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテク
ノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ
８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレ
アーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細
胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって
、稔性を回復させることができる。

本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジ
ー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対
して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることがで
きるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによ
って得ることができる。

除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はそ
の塩に対して耐性にされている植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−
エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で
植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例
は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙ
ｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属
各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳ
をコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕ
ｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも
可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ
酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性
植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子
を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上
記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる
。

別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例え
ば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植
物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に
対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得る
ことができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルト
ランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒ
ｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク
質など）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、
記述されている。

さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシ
ゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキ
シフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（Ｈ
ＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対
して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は
、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。Ｈ
ＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻
害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺
伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に
対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プ
レフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることに
よって改善することもできる。

さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して
耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除
草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（
チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン
系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」とし
ても知られている）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する
耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植
物の作製については、国際公開ＷＯ １９９６／０３３２７０に記述されている。さらな
るスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２０
０７／０２４７８２に記述されている。

イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、誘導された
突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選
抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテク
ノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定
の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされている植物である。そのような植物は、遺伝
的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変
異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

本明細に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコ
ードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包
含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ
ｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライ
ン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎ
ｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において列挙されている殺虫性結晶タンパク質又
はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａ
ｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又は
その殺虫活性を示す一部分；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ
ｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示
す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に
由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３
５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ
ｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイ
ブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２
）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４によっ
て産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記項目（１）〜項目（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫
種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範
囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮ
Ａ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別
のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３
若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベント
ＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ
ｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌
タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅ
ｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／
ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａ
ｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３
Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ
ｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌
タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌ
ｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃ
ｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタ
ンパク質で構成されているバイナリートキシン；
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ
ｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分
泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）
のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記項目（１）〜項目（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫
種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範
囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮ
Ａ中に誘導された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因し
て、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられてい
ているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。

もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場
合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せ
を含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を
拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なって
いる（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質
を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵
抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以
上の導入遺伝子を含んでいる。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテク
ノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。その
ような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス
抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（Ｐ
ＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる
植物；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させ
ることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチ
ン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオ
チドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコ
チンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ
−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝
子を含んでいる植物。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテク
ノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若
しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示
す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学
的形質〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、
平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル抵抗（ｇｅｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）、澱粉粒
径及び／又は澱粉の粒子形態〕に関して改変されていて、特定の用途により適した変性澱
粉を合成するトランスジェニック植物；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない
野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トラ
ンスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポ
リフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６
−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物で
ある〕；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテク
ノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ
植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そ
のような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによっ
て得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワ
タ植物）；
（ｂ） ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（
例えば、ワタ植物）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）
；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維
選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植
物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフ
ェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維
を有する植物（例えば、ワタ植物）。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテク
ノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物
（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形
質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する
突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物と
しては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。

本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素を
コードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物であって、以下の商品名で販売されてい
るトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモ
ロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂ
ｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（
例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂ
ｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔ
ｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモ
ロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ
）。挙げるべき除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワ
タ品種及びダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート
に対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登
録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（
イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐
性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関し
て慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（
例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。

本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又
は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域の
さまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／
ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／
／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。

上記で挙げられている植物は、本発明に従って、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／
又は本発明による活性成分混合物を用いて、特に有利に処理することができる。該活性成
分又は混合物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当ては
まる。特に重要なのは、本明細書中において具体的に挙げられている化合物又は混合物を
用いた植物の処理である。

本発明の活性成分又は組成物は、かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による
攻撃から植物を保護するために用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が
該活性成分で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、特に
好ましくは、１〜１０日間、極めて特に好ましくは、１〜７日間に及び、又は、種子処理
後、最大で２００日間に及ぶ。

下記実施例によって、本発明による式（Ｉ）で表される活性成分の調製及び使用につい
て例証する。しかしながら、本発明は、それら実施例に限定されるものではない。

調製実施例
一般注意事項： 特に別途示されていない限り、クロマトグラフィーによる全ての精製
段階及び分離段階は、０：１００の酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０の酢酸エ
チル／シクロヘキサンまでの溶媒の勾配を使用してシリカゲル上で実施する。

式（Ｉ）で表される化合物の調製
２−｛３−［２−（１−｛［（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ］アセチル｝ピ
ペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−１，２−オキサゾール−５−
イル｝ベンズアルデヒド（Ｉ−８）
４−｛４−［５−（２−ホルミルフェニル）−１，２−オキサゾール−３−イル］−１
，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．２０
ｇ）を１，４−ジオキサンに溶解させた溶液に、０℃で、１，４−ジオキサン中の塩化水
素の４モル溶液（１２ｍＬ）を滴下して加えた。その反応混合物を０℃で撹拌し、次いで
、室温まで徐々に昇温させた。一晩撹拌した後、その溶媒及び過剰な塩化水素を除去した
。これにより、４−｛４−［５−（２−ホルミルフェニル）−１，２−オキサゾール−３
−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロリド（ＸＩＩＩａ−９９
、２．０ｇ）が得られた。

［（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ］酢酸（１８５ｍｇ）をジクロロメタン（
１０ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、塩化オキサリル（１６８μＬ）及び１滴のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。その反応混合物を室温で１２０分間撹拌した。そ
の後、その溶媒及び過剰な試薬を減圧下で除去した。その固体残渣を、再度、ジクロロメ
タンに溶解させ、０℃で、４−｛４−［５−（２−ホルミルフェニル）−１，２−オキサ
ゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロリド（４８４
ｍｇ）とトリエチルアミン（３５７μＬ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させた溶
液に滴下して加えた。その反応混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、それに、濃炭酸
水素ナトリウム溶液を添加し、その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を
合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−
｛３−［２−（１−｛［（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ］アセチル｝ピペリジ
ン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−１，２−オキサゾール−５−イル｝
ベンズアルデヒド（１５０ｍｇ）を得た。

２−｛３−［２−（１−｛［（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ］アセチル｝ピ
ペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−
オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート（Ｉ−１２）
アセトンオキシム（９．３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２８ｍＬ）に
溶解させた溶液に、室温で、３Åモレキュラーシーブを添加し、その混合物をその温度で
２時間撹拌した。その後、それに、２−（３−｛２−［１−（クロロアセチル）ピペリジ
ン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサ
ゾール−５−イル）フェニルメタンスルホネート（５０ｍｇ）及び炭酸セシウム（６４ｍ
ｇ）を添加し、その混合物を室温で１８時間撹拌した。その後、その混合物を濾過し、酢
酸エチルで２回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラ
ムクロマトグラフィーで精製して、２−｛３−［２−（１−｛［（プロパン−２−イリデ
ンアミノ）オキシ］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル
］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート
（５ｍｇ、１０％）を得た。

式（ＩＶ）で表される化合物の調製
［（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ］酢酸（ＩＶ−１）
（アミノオキシ）酢酸ヘミヒドロクロリド（２．５１ｇ）とアセトン（６．０ｇ）の混
合物を室温で６４時間撹拌した。その後、その混合物にジクロロメタン（１０ｍＬ）を添
加した。その後、その溶媒及び過剰な試薬を減圧下で除去した。これにより、［（プロパ
ン−２−イリデンアミノ）オキシ］酢酸（３．１ｇ）が得られた。これは、それ以上精製
することなくさらに変換した。

（｛［１−（４−フルオロフェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）酢酸（ＩＶ−２）
段階１：
アセトニトリル中の１−（４−フルオロフェニル）エタノンオキシム（８．００ｇ）と
炭酸セシウム（２０．４ｇ）の混合物を２０℃で３０分間撹拌した。次いで、それに、ブ
ロモ酢酸エチル（１２．２ｇ）及びヨウ化カリウム（８．７ｇ）を添加し、その混合物を
８２℃で３時間撹拌した。次いで、その反応混合物を濾過した。その濾液から減圧下で溶
媒を除去した。クロマトグラフィーで精製して、（｛［１−（４−フルオロフェニル）エ
チリデン］アミノ｝オキシ）酢酸エチル（８．７ｇ）を得た。

段階２：
（｛［１−（４−フルオロフェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）酢酸エチル（８．
７ｇ）を５０ｍＬのテトラヒドロフランと１０ｍＬの水の混合物に溶解させた溶液に、２
０℃で、水酸化リチウム一水和物（２．３ｇ）を添加し、その混合物をその温度で１８時
間撹拌した。その後、その混合物を撹拌しながら氷冷１０％塩酸の中に入れ、酢酸エチル
（毎回５０ｍＬ）で２回抽出した．その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し
た。０：１００のメタノール／ジクロロメタンから６０：０のメタノール／ジクロロメタ
ンまでの溶媒勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、（｛［１−（４
−フルオロフェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）酢酸（２．９ｇ）を得た。

式（Ｘ）で表される化合物の調製
２−（３−｛２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−１，
３−チアゾール−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル）フ
ェニルメタンスルホネート（Ｘ−１）
ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）の中の４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル
）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（５００ｍｇ）に、アルゴン下、Ｎ，
Ｎ−ジメチルグリシン（１２２ｍｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（５８２ｍｇ）及び
Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム
テトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ、５４２ｍｇ）を添加した。その反応混合物を室温で
１８時間撹拌した。次いで、それに、氷冷炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、その混合物
を濾過した。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネ
シウムで脱水し、濃縮した。これにより、２−（３−｛２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグ
リシル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝−４，５−ジヒドロ
−１，２−オキサゾール−５−イル）フェニルメタンスルホネート（３１０ｍｇ、５５％
）が得られた。

ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．４８。

２−（３−｛２−［１−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝アセチ
ル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−１
，２−オキサゾール−５−イル）フェニルメタンスルホネート（Ｘ−２）
ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）の中の４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル
）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（５００ｍｇ）に、アルゴン下、｛［
ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝酢酸（２２５ｍｇ）、ジイソプロピルエ
チルアミン（５８２ｍｇ）及びＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ、５４２ｍｇ）を添加
した。その反応混合物を室温で１８時間撹拌した。次いで、それに、氷冷炭酸水素ナトリ
ウム溶液を添加し、その混合物を濾過した。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。
その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで
精製して、２−（３−｛２−［１−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ
｝アセチル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝−４，５−ジヒ
ドロ−１，２−オキサゾール−５−イル）フェニルメタンスルホネート（１５０ｍｇ、２
２％）を得た。

ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．１４。

２−｛４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−
ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリ
ジン−１−イル｝−２−オキソエチルアセテート（Ｘ−３）
ジクロロメタン（６ｍＬ）の中の４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキ
シ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（５００ｍｇ）に、アルゴン下、２−クロロ
−２−オキソエチルアセテート（１５４ｍｇ）及びトリエチルアミン（３４２ｍｇ）を添
加した。その反応混合物を室温で１８時間撹拌した。次いで、それに水を添加し、濾過し
、脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−｛４−［４−（５−｛
２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾ
ール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−オキ
ソエチルアセテート（１７０ｍｇ、３０％）を得た。

ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．１８
２−（３−｛２−［１−（クロロアセチル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾ
ール−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル）フェニルメタ
ンスルホネート（Ｘｃ−ａ−１４２）
クロロアセチルクロリド（２２ｍｇ）の溶液に、０℃で、４−［４−（５−｛２−［（
メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３
−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（８７ｍｇ）とトリ
エチルアミン（４１ｍｇ）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解させた溶液を添加した。そ
の反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、室温でさらに１８時間撹拌した。次いで、それに
水を添加した。その水相を除去し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸
マグネシウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−（３−｛
２−［１−（クロロアセチル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル
｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル）フェニルメタンスルホネート
（６０ｍｇ、６０％）を得た。

ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．４２
^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δｐｐｍ：１．７−２．０（ｍ，２Ｈ），
２．１５−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．９５（ｍ，１Ｈ），３．０５−３．２
０（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．３８（ｍ，１Ｈ），３．３９−
３．５０（ｄｄ，１Ｈ），３．８５−３．９７（ｄｄ，１Ｈ），３．９０−４．１０（ｍ
，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．５５−４．６６（ｍ，１Ｈ），５．９８−６．０
６（ｄｄ，１Ｈ），７．３０−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．６２（ｍ，１Ｈ）
，７．６２（ｓ，１Ｈ）。

式（ＸＸＶＩＩａ）で表される化合物の調製
２−｛３−［２−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−
４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスル
ホネート（ＸＸＶＩＩａ−１４２）
ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）の中の４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル
）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（１１０ｍｇ）に、アルゴン下、グリ
コール酸（１９ｍｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（３２ｍｇ）及びＯ−（ベンゾトリ
アゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボ
レート（ＴＢＴＵ、１５９ｍｇ）を添加した。次いで、その反応混合物にジイソプロピル
エチルアミン（６４ｍｇ）を再度添加した。その反応混合物を室温で１時間撹拌した。次
いで、それに、氷冷炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、その混合物を濾過した。その水相
を除去し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、
濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−｛３−［２−（１−グリコロイル
ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２
−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート（１５ｍｇ、１２％）を得た。

ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．８８
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δｐｐｍ：１．７−１．９（ｍ，２Ｈ），
２．１５−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．８８−３．００（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．２
０（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．３８（ｍ，１Ｈ），３．３９−
３．４７（ｄｄ，１Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．９７（ｄｄ，１Ｈ），
４．２０（ｓ，２Ｈ），４．６０−４．６６（ｍ，１Ｈ），５．９８−６．０６（ｄｄ，
１Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６１
（ｓ，１Ｈ）。

式（ＸＶＩ）で表される化合物の調製
４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］−４−（トリフルオロメチル
）フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＶＩ−１４３）
２−［３−（クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル
］−５−（トリフルオロメチル）フェニルメタンスルホネート（２００ｍｇ）と４−カル
バモチオイルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０８ｍｇ）をテトラヒド
ロフラン（２ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、テトラブチルアンモニウムブロミドを
添加した。その反応混合物を室温で１２時間撹拌した。次いで、それに水を添加した。そ
の水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し
、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、ｔｅｒｔ−ブチル ４−［４−（５
−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−４
，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］
ピペリジン−１−カルボン酸ａｔｅ（１６８ｍｇ、５６％）を得た。

ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．３６。

式（ＶＩＩａ）で表される化合物の調製
２−［３−（クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル
］−５−（トリフルオロメチル）フェニルメタンスルホネート（ＶＩＩａ−ａ−１４３）
５−（トリフルオロメチル）−２−ビニルフェニルメタンスルホネート（１．０５ｇ）
をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン下、室温で、炭酸水素ナト
リウム（２．５５ｇ）及び３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソプロパンイミドイル
クロリド（０．６０ｇ）を添加した。その反応混合物を室温で１時間撹拌した。その固体
を吸引濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣をヘプタンと一緒に撹拌して、２
−［３−（クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］−
５−（トリフルオロメチル）フェニルメタンスルホネート（１．３３ｇ、純度８６％、７
５％）を得た。

ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．２５
式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の調製
１−［５−（２−｛［プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝フェニル）−４，５−ジ
ヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］エタノン（ＶＩＩＩａ−ａ−８１）
段階１：
３，３−ジメトキシブタン−２−オン（１．００ｇ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解
させた溶液に、室温で、ヒドロキシルアミン（水中５０％、０．２３ｍＬ）を滴下して加
えた。その反応混合物を５０℃で４時間撹拌した。次いで、それに水を添加した。その水
相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃
縮した。これにより、３，３−ジメトキシブタン−２−オンオキシム（８００ｍｇ、７２
％）が得られた。

段階２：
，３−ジメトキシブタン−２−オンオキシム（２７０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２
．７ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン下、０℃で、ｎ−ブチルリチウム（テトラヒド
ロフラン中２Ｍ、１．８３ｍＬ）を滴下して加えた。さらに５分間撹拌した後、その反応
混合物に、２−｛［３−（トリメチルシリル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝ベ
ンズアルデヒド（２３２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解させた溶液を滴下
して加え、それを、さらに１時間撹拌した。その後、その反応混合物に濃塩化アンモニウ
ムを添加した。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸マグ
ネシウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、１−ヒドロキシル
−４，４−ジメトキシ−１−（２−｛［３−（トリメチルシリル）プロパ−２−イン−１
−イル］オキシ｝フェニル）ペンタン−３−オンオキシム（４８２ｍｇ、６９％）を得た
。

ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．１９。

段階３：
１−ヒドロキシル−４，４−ジメトキシ−１−（２−｛［３−（ｔｒｉメチルシリル）
プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝フェニル）ペンタン−３−オンオキシムに、塩酸
溶液（ジオキサン中４Ｍ、３．８０ｍＬ）を添加した。さらに１５分間撹拌した後、その
反応混合物に濃炭酸水素ナトリウム溶液を添加した。その水相を除去し、ジクロロメタン
で抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。これにより、１
−［５−（２−｛［プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝フェニル）−４，５−ジヒド
ロ−１，２−オキサゾール−３−イル］エタノン（３１５ｍｇ、９９％）が得られた。

ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．４１。

化合物例

表１に記載されている構造要素Ｇ及びＱは、以下のように定義される：

表１に記載されている全ての化合物に関して、ｐ＝０であり、及び、Ｌ^２＝直接結合で
ある。

表１：

表２：

表３：

表４：

表５：

表６：

ｌｏｇＰ値は、「ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８
」に従い、下記方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマト
グラフィー）によって測定した。

^［ａ］ 酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル
（０．１％ギ酸含有）を溶離液〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの
直線勾配〕として用いて、ｐＨ２．７で実施する。

^［ｂ］ 中性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、０．００１モル炭酸水素アンモニウム
水溶液及びアセトニトリルを溶離液〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルま
での直線勾配〕として用いて、ｐＨ７．８で実施する。

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素
原子含有）を用いて実施する（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補
間によって、保持時間に基づいて決定）。

ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを使用し、クロマト
グラフシグナルの最大値で決定した。

選択された実施例のＮＭＲデータ
ＮＭＲピークリスト法
選択された実施例の１Ｈ ＮＭＲデータは、１Ｈ ＮＭＲピークリストの形態で示され
ている。各シグナルピークに対して、最初にδ値（ｐｐｍ）が記載され、次に、丸括弧内
に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度
数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。

従って、１つの例に対するピークリストは、以下の形態で示される：
δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；．．．；δ_ｉ（強度_ｉ）；．．．；δ_ｎ（強度_ｎ）。

先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（
ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種
類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も
強いシグナルとの比較で示され得る。

１Ｈ ＮＭＲスペクトルの化学シフトを較正するために、テトラメチルシランを使用す
るか、及び／又は、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、その溶媒の化学
シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存
在し得るが、必ずしも存在するわけではない。

１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ ＮＭＲのプリントアウトと類似しており
、従って、通常、ＮＭＲの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。

さらに、それらは、従来の１Ｈ ＮＭＲのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、
目標化合物の立体異性体（これも、同様に、本発明の対象の一部分を形成する）のシグナ
ル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。

溶媒及び／又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルの記録において、１Ｈ ＮＭ
Ｒピークの本発明者らによるリストは、溶媒の通常のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ_６中
のＤＭＳＯのピーク及び水のピーク（これらは、通常、平均して高い強度を有している）
を示している。

目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標
化合物（例えば、９０％を超える純度を有する目標化合物）のピークよりも低い強度を有
している。

そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。
従って、それらのピークは、「副産物の指紋（ｂｙ−ｐｒｏｄｕｃｔ ｆｉｎｇｅｒｐｒ
ｉｎｔｓ）」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。

目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、さらに、
経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加
的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離
は、１Ｈ ＮＭＲの慣習的な解釈における関連するピークのピッキングに類似しているで
あろう。

１Ｈ ＮＭＲピークリストに関するさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄ
ｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の中に見いだす
ことができる。

使用実施例
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化
剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。

保護効力について試験するために、トマト幼植物に、活性成分の該製剤を記載されてい
る施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の懸濁液を用いて接種し、次い
で、その植物を、相対湿度１００％、２２℃で２４時間放置する。次いで、その植物を、
相対空気湿度約９６％で温度約２０℃の人工気象室の中に置く。

評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１０
０％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

この試験において、以下の本発明化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％以
上の効力を示す：

Claims (3)

1. 式（ＶＩＩａ）
   

   

   
   〔式中、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される：
   Ｒ^５は、水素であり；
   Ｌ^２は、直接結合であり；
   Ｒ^１は、フェニル（ここで、フェニルは、置換基Ｚ^４で少なくとも１回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ^４から選択され、及び、場合により、Ｚ^１−２からも選択される）であり；
   Ｚ^１−２は、ハロゲンであり；
   Ｚ^４は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシであり；
   Ｗ^５は、塩素、臭素、ヨウ素、ｐ−トルエンスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシである。〕
   で表される化合物。
2. Ｚ^４が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、プロピニルオキシ又はメチルスルホニルオキシである、請求項１に記載の式（ＶＩＩａ）の化合物。
3. Ｒ^１が６−クロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルである、請求項１に記載の式（ＶＩＩａ）の化合物。