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JP6345844B2 - 殺菌剤としてのヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体 - Google Patents

殺菌剤としてのヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体 Download PDF

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Description

本発明は、ヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体、それらの農薬的に活性な塩、それらの使用、並びに、植物の内部及び／若しくは表面上又は植物の種子の内部及び／若しくは表面上に存在する有害な植物病原性菌類を防除するための方法及び組成物、そのような組成物を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、農業において、園芸において、森林において、動物の衛生において、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、家庭内及び衛生の分野において、有害な植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、ヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体を調製するための調製方法にも関する。
ヘテロ環で置換されている特定のチアゾール類を殺菌性作物保護組成物として使用することができることは、既に知られている（以下のものを参照されたい：ＷＯ ０７／０１４２９０、ＷＯ ０８／０１３９２５、ＷＯ ０８／０１３６２２、ＷＯ ０８／０９１５９４、ＷＯ ０８／０９１５８０、ＷＯ ０９／０５５５１４、ＷＯ ０９／０９４４０７、ＷＯ ０９／０９４４４５、ＷＯ ０９／１３２７８５、ＷＯ １０／０３７４７９、ＷＯ １０／０６５５７９、ＷＯ １１／０７６５１０、ＷＯ １１／０１８４１５、ＷＯ １１／０１８４０１、ＷＯ １１／０７６６９９、ＷＯ １１／１４６１８２、ＷＯ １２／０５５８３７、ＷＯ １２／０２５５５７、ＷＯ １２／０８２５８０）。しかしながら、特に、比較的低施用量においては、上記化合物の殺菌効力は、必ずしも充分なものとは限らない。
国際特許出願公開第０７／０１４２９０号 国際特許出願公開第０８／０１３９２５号 国際特許出願公開第０８／０１３６２２号 国際特許出願公開第０８／０９１５９４号 国際特許出願公開第０８／０９１５８０号 国際特許出願公開第０９／０５５５１４号 国際特許出願公開第０９／０９４４０７号 国際特許出願公開第０９／０９４４４５号 国際特許出願公開第０９／１３２７８５号 国際特許出願公開第１０／０３７４７９号 国際特許出願公開第１０／０６５５７９号 国際特許出願公開第１１／０７６５１０号 国際特許出願公開第１１／０１８４１５号 国際特許出願公開第１１／０１８４０１号 国際特許出願公開第１１／０７６６９９号 国際特許出願公開第１１／１４６１８２号 国際特許出願公開第１２／０５５８３７号 国際特許出願公開第１２／０２５５５７号 国際特許出願公開第１２／０８２５８０号
現代の作物保護剤に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、さらに、例えば抵抗性に関する問題も存在し得るので、少なくとも一部の領域において既知作物保護組成物よりも有利な点を有している新規作物保護組成物（特に、殺菌剤）を開発することは、絶えず求められている。
驚くべきことに、本発明のヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体が、上記目標の少なくとも幾つかの面を達成し、そして、作物保護組成物として、特に、殺菌剤として、使用するのに適しているということが分かった。
本発明は、式（Ｉ）
Figure 0006345844
〔式中、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される：
ＲＡ１は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノであり；，
ＲＡ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオであり；又は、
ＲＡ２は、置換されていないか又は置換されているフェニル、場合によりベンゾ縮合していてもよい置換されている５員又は６員のヘテロシクリルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ）；又は、
ＲＡ１とＲＡ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素、ケイ素又は硫黄からなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいてもよい３〜７員の飽和又は部分的不飽和の環を形成し（ここで、場合により、１個、２個又は３個の炭素環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、並びに、硫黄環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲＡ３）ｆから選択され、並びに、ケイ素環員は、ＳｉＲＡ４ＲＡ５から選択され、ここで、該環は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、ＲＡ６から選択される）；
ＲＡ３は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ又はフェニルであり；
ＲＡ４及びＲＡ５は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり；
ｓは、０、１又は２であり；及び、
ｆは、０、１又は２であり；及び、
ｓ＋ｆは、０、１又は２であり；
ＲＡ６は、炭素環員上のハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシ、及び、窒素環員上のシアノ、アルキル又はアルコキシであり；
Ｌ１は、酸素、硫黄、−Ｎ（ＲＬ１）−、−Ｃ（ＲＬ２）２−、−ＯＣ（ＲＬ２）２−、−ＳＣ（ＲＬ２）２−、−Ｎ（ＲＬ１）−Ｃ（ＲＬ２）２−であり（ここで、左側の結合は式（Ｉ）の窒素原子に結合しており、及び、右側の結合は式（Ｉ）の窒素原子に結合している）：
ＲＬ１は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルであり、又は、２つのＲＬ１ラジカルとＲＡ２ラジカルは、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含んでいてもよい５〜７員の部分的不飽和の環を形成し（ここで、該環は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、ＲＡ６から選択される）；
ＲＬ２は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；
ＲＢ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシであり；又は、
ＲＢ１は、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は５員若しくは６員のヘテロアリールラジカルであり（ここで、これらは、それぞれ、０、１、２又は３の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ）；
ＲＢ２は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；又は、
２つのＲＢ１ラジカルとＲＢ２ラジカルは、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の飽和環を形成し；
Ｙは、硫黄又は酸素であり；
Ｘは、炭素又は窒素であり；
Ｒ２は、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり；
Ｒ１０は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり；
ｐは、０、１又は２であり；
Ｇは、５員ヘテロアリールであり（ここで、該ヘテロアリールは、Ｑで置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよい）；
Ｑは、飽和又は部分的不飽和又は完全不飽和の５員のヘテロシクリルであり（ここで、該ヘテロシクリルは、Ｌ２−Ｒ１で置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｒ５から選択される）；
Ｒ５は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、以下のものであり：
Ｑの５員のヘテロシクリルの炭素に結合している場合：
オキソ、チオキソ、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ３Ｒ４、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ；
Ｑの５員のヘテロシクリルの窒素に結合している場合：
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルコキシカルボニル、又は、アルキルカルボニル；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はハロアルコキシカルボニルであり；
Ｒ４は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又は−Ｌ５Ｒ１であり；
Ｌ５は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｓ（＝Ｏ）ｍ又はＣＨＲ２０であり；
ｍは、０、１又は２であり；
Ｌ２は、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）ｍ−、−ＣＨＲ２０−又は−ＮＲ２１−であり；
Ｒ２０は、水素、アルキル又はハロアルキルであり；
Ｒ２１は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はハロアルコキシカルボニルであり；
Ｒ１は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、場合によりベンゾ縮合していてもよい置換されている５員又は６員のヘテロアリールであり（ここで、これらは、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されることができ、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択され、及び、場合により、Ｚ１からも選択される）；又は、
Ｒ１は、５〜８員の非芳香族（飽和又は部分的不飽和）の炭素環、５員、６員若しくは７員の非芳香族ヘテロシクリルラジカル又は８〜１１員の炭素環式若しくはヘテロ環式の二環式環であり（ここで、これらは、それぞれ、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択され、及び、場合により、オキソ、チオキソ又はＺ１からも選択される）；
Ｚ１は、以下のものであり：
Ｒ １ の炭素に結合している場合：
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、及び、シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、又は、−Ｌ３Ｚ３；
Ｒ １ の窒素に結合している場合：
アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、又は、アルコキシ；
Ｌ３は、直接結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、硫黄、酸素、−ＮＲ２１−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ（＝Ｏ）ｍ−、−ＣＨＲ２０−、−ＣＨＲ２０−ＣＨＲ２０−、−ＣＲ２０＝ＣＲ２０−、−ＯＣＨＲ２０−、−ＣＨＲ２０Ｏ−であり；
Ｚ３は、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は５員若しくは６員のヘテロアリールラジカルであり（ここで、これらは、それぞれ、０、１、２又は３の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
炭素上の置換基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、トリシリルアルキル、又は、フェニル；
窒素上の置換基：水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、フェニル、又は、ベンジル；
Ｒ１３及びＲ１４は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
Ｚ４は、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ５−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ５−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＮ、−ＳＯ２ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、シアノアルキル、アルケニルカルボニルオキシ、アルコキシアルキルチオ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキニル、アルキニルチオ、ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ハロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル（アルキル）アミノ、ハロアルキルカルボニル（アルキル）アミノ、アルコキシカルボニル（アルキル）アミノ、−ＮＲ１３ＳＯ２Ｚ３、アルケニルチオ、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、−ＳＦ５、ハロアルコキシカルボニルアミノ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ジ（ハロアルキル）アミノアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノチオカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノアルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）Ｒ８、アルキルチオカルボニル、シクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシアルコキシカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ハロアルコキシハロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）２、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルケニル、アルコキシハロアルコキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、ハロアルコキシアルコキシ、−ＯＳＯ２Ｚ３、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシハロアルキル、ジ（ハロアルキル）アミノ、−ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、−Ｏ（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｏ（Ｃ＝Ｓ）ＳＲ９、ジアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルコキシハロアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニル、シアノ（アルコキシ）アルキル、ジアルキルチオアルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、−ＳＣＮ、アルコキシスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロシクロアルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シアノアルコキシカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シアノアルケニルオキシ、シアノアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２又は−Ｌ４Ｚ３であり；又は、
Ｚ４は、１又は２の置換基を含んでいるアルキルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
シアノ、アルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４）Ｒ８、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ハロアルコキシアミノ、ハロアルキルチオ、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、−ＳＣＮ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニル（アルキル）アミノ、アルコキシカルボニル（アルキル）アミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニル（アルキル）アミノ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルチオカルボニルオキシ、シアノアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ベンジルオキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキルチオ、アルコキシアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、シクロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオアルコキシ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシアルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−アルキル−Ｎ−ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、シアノアルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシスルホニル、アルキニルオキシスルホニル）；又は、
Ｚ４は、１又は２の置換基を含んでいるアルケニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
トリアルキルシリル、シクロアルキル、シクロプロピリデニル、アルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、アルキルカルボニルオキシ）；又は、
Ｚ４は、１又は２の置換基を含んでいるアルキニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
シクロアルキル、シクロプロピリデニル）；又は、
Ｚ４は、１又は２の置換基を含んでいるアルコキシであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
アルコキシカルボニル、シクロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、アルキルチオ、ヒドロキシアルキル、トリアルキルシリル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルスルホニル、シアノ）；又は、
Ｚ４は、１又は２の置換基を含んでいるアルケニルオキシであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル）；又は、
Ｚ４は、１又は２の置換基を含んでいるアルキニルオキシであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
シクロアルキル、アルコキシカルボニル、−Ｚ３、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル）；
Ｌ４は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ２Ｃ≡Ｃ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロアルキル、ベンジル又はＺ３であり；
Ｒ８は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロアルキルシクロアルキル、アルコキシルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
Ｒ９は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
Ｒ１１は、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ホルミル、ハロアルキル、フェニル、アルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルであり；
Ｒ１２は、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ホルミル、水素、ハロアルキル、フェニル、アルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルである〕
で表される化合物、並びに、式（Ｉ）で表される化合物の塩、金属錯体及びＮ−オキシドを提供する。
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物の殺菌剤としての使用も提供する。
本発明の式（Ｉ）で表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、有害な植物病原性菌類を防除するのに非常に適している。上記で記載した本発明の化合物は、特に、強力な殺菌活性を示し、作物保護において、家庭内及び衛生の分野において、並びに、材料物質の保護において、使用することができる。
式（Ｉ）で表される化合物は、純粋な形態で存在し得るか、又は、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として、及び、さらに、光学異性体（例えば、Ｒ異性体及びＳ異性体又はアトロプ異性体）の混合物として、及び、適切な場合には、さらに、互変異性体の混合物としても存在し得る。Ｅ異性体とＺ異性体の両方、及び、トレオ異性体とエリトロ異性体の両方、及び、さらに、光学異性体、これら異性体の任意の望ましい混合物、及び、可能な互変異性体が特許請求されている。
式（Ｉ）で表される本発明化合物のラジカルの定義は、好ましくは、さらに好ましくは、及び、最も好ましくは、以下の定義を有している：
ＲＡ１は、好ましくは、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−ハロジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、プロパン−２−イル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はシクロプロピルであり；
ＲＡ２は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシであり；又は、
ＲＡ２は、好ましくは、置換されていないか又は置換されているフェニル、場合によりベンゾ縮合していてもよい置換されている５員又は６員のヘテロシクリルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）；
ＲＡ２は、さらに好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソ−ブチル、１，３−ベンゾジオキソリル又は置換されていないか若しくは置換されているフェニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ）；
ＲＡ１とＲＡ２は、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいてもよい３〜６員の飽和又は部分的不飽和の環を形成し（ここで、１個の炭素環員は、場合により、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、ここで、該環は、置換基を含んでいなくてもよいか又は１、２若しくは３の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、ＲＡ６から選択される）；
ＲＡ６は、好ましくは、炭素環員上のハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、及び、窒素環員上のシアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシであり；
Ｌ１は、好ましくは、酸素、硫黄、−Ｎ（ＲＬ１）−であり；
ＲＬ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３であり、又は、２つのＲＬ１ラジカルとＲＡ２ラジカルは、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含んでいてもよい５〜７員の部分的不飽和の環を形成し（ここで、該環は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、ＲＡ６から選択される）；
ＲＢ１は、好ましくは、水素、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、Ｃ２−Ｃ３−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ３−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ３−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルカルボニルオキシであり；又は、
ＲＢ１は、好ましくは、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は５員若しくは６員のヘテロアリールラジカルであり（ここで、これらは、それぞれ、０、１、２又は３の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）；
ＲＢ２は、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ２−アルキルであり、及び、さらに好ましくは、水素であり；
Ｙは、好ましくは、硫黄又は酸素であり、及び、さらに好ましくは、酸素であり；
Ｘは、好ましくは、炭素又は窒素であり、及び、さらに好ましくは、炭素であり；
Ｒ２は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり、及び、さらに好ましくは、水素、フッ素、メトキシ又はヒドロキシルであり、及び、最も好ましくは、水素であり；
Ｒ１０は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり、及び、さらに好ましくは、水素、フッ素、メトキシ又はヒドロキシルであり；
ｐは、好ましくは、０〜１であり、及び、さらに好ましくは、０であり；
Ｇは、好ましくは、
Figure 0006345844
〔ここで、「ｖ」によって特定されている結合は直接Ｘに結合しており、及び、「ｗ」によって特定されている結合は直接Ｑに結合している〕であり；
Ｇは、さらに好ましくは、Ｇ１、Ｇ２又はＧ３であり、及び、最も好ましくは、Ｇ１であり；
ＲＧ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はハロゲンであり、及び、さらに好ましくは、水素であり；
Ｑは、好ましくは、
Figure 0006345844
Figure 0006345844
〔ここで、「＊」によって特定されている結合は直接Ｇ又はＬ２に結合しており、及び、「＃」によって特定されている結合は直接Ｌ２又はＧに結合している；又は、ここで、「＊」によって特定されている結合は直接Ｌ２に結合しており、及び、「＃」によって特定されている結合は、同時に、直接Ｇに結合している〕であり；
Ｑは、さらに好ましくは、
Figure 0006345844
〔ここで、「ｘ」によって特定されている結合は直接Ｇに結合しており、及び、「ｙ」によって特定されている結合は直接Ｌ２に結合している〕であり；
Ｒ５は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、以下のものであり：
Ｑの５員のヘテロシクリルの炭素に結合している場合：
水素、ハロゲン、シアノ、−ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルチオ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル；
Ｑの５員のヘテロシクリルの窒素に結合している場合：
水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、又は、ベンジル；
Ｒ５は、さらに好ましくは、水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はメトキシメチルであり；又は、
Ｒ５は、最も好ましくは、水素であり；
Ｒ３は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニルであり；
Ｒ４は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又は−Ｌ５Ｒ１であり；
Ｌ５は、好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−又はＳ（＝Ｏ）２であり；
Ｌ２は、好ましくは、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＣＨＲ２０−又は−ＮＲ２１−であり、及び、さらに好ましくは、直接結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨＲ２０−又は−ＮＲ２１−であり、及び、最も好ましくは、直接結合であり；
ｍは、好ましくは、０又は２であり；
Ｒ２０は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルであり；
Ｒ２１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニルであり、及び、さらに好ましくは、水素又はメチルであり；
Ｒ１は、好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルケニル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり（ここで、該Ｃ５−Ｃ６−シクロアルケニル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルは、いずれの場合にも、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択され、及び、場合により、Ｚ１−１からも選択される）、及び、さらに好ましくは、置換されているシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルであり（ここで、これらは、それぞれ、１又は２の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から少なくとも１回選択され、及び、場合により、以下のリストから選択される：メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、又は、トリフルオロメチルチオ）；又は、
Ｒ１は、好ましくは、フェニルであり（ここで、該フェニルは、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択され、及び、場合により、Ｚ１−２からも選択される）、及び、さらに好ましくは、フェニルであり（ここで、該フェニルは、１、２又は３の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から少なくとも１回選択され、及び、場合により、以下のリストから選択される：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−メチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、又は、−Ｌ３Ｒ３）、及び、最も好ましくは、フェニルであり（ここで、該フェニルは、１、２又は３の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
ホルミル、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、アリルオキシ、２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−２−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、３−クロロブタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−ブロモプロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、２−フルオロ−２−メチルプロパノイルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、（１−クロロシクロプロピル）カルボニルオキシ、ブタ−２−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、２−フルオロベンゾイルオキシ、３−フルオロベンゾイルオキシ、４−フルオロベンゾイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、２−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロパ−２−イン−１−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ２ＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＣＨ３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３）ＣＨ３、ジメチルアミノスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロパ−２−イン−１−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、１−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、又は、フェニルスルホニルアミノ、３−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ；
及び、さらなる置換基は、場合により、以下のリストから選択される：フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ）；又は、
Ｒ１は、好ましくは、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン１−イル、デカリン２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イルであり（ここで、これらは、それぞれ、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択され、及び、場合により、Ｚ１−３からも選択される）；
Ｒ１は、さらに好ましくは、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン１−イル、デカリン２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イルであり（ここで、これらは、それぞれ、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されることができ、並びに、それ以外は、Ｚ４と場合によりメチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群からそれぞれ独立して選択されるさらなる置換基を含むことができ、その際、さらに好ましい変形態様においては、合計で、最大３つの置換基が存在している）；又は、
Ｒ１は、好ましくは、５員又は６員のヘテロアリールラジカルであり（ここで、該ヘテロアリールラジカルは、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、炭素上の該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択され、及び、場合により、Ｚ１−４からも選択され、窒素上の該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ２から選択される）；
Ｒ１は、さらに好ましくは、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル又はピラジン−２−イルであり（ここで、これらは、それぞれ、１又は２の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から少なくとも１回選択され、及び、場合により、以下のリストから選択される：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、又は、メチルスルホニル；
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、２−プロピニル）；又は、
Ｒ１は、好ましくは、ベンゾ縮合した置換されている５員又は６員のヘテロアリールであり（ここで、該ヘテロアリールは、少なくとも１の置換基Ｚ４で置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、炭素上の該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ１−５から選択され、及び、窒素上の該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ２から選択される）、及び、さらに好ましくは、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルであり（ここで、これらは、それぞれ、最大で２の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ；
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、２−プロピニル）；又は、
Ｒ１は、好ましくは、Ｃ５−Ｃ１５−ヘテロシクリルであり（ここで、該ヘテロシクリルは、炭素上において、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、場合により炭素上では、それぞれ独立して、Ｚ１−６から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ２から選択される）；
Ｒ１は、さらに好ましくは、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−１−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル、インドリン−１−イル、イソンドリン−２−イル、デカヒドロキノリン−１−イル又はデカヒドロイソキノリン−２−イルであり（ここで、これらは、それぞれ、１又は２の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から少なくとも１回選択され、及び、場合により、以下のリストから選択される：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ；
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、２−プロピニル；
Ｚ１−１は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオであり；
Ｚ１−２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又は−Ｌ３Ｚ３であり；
Ｚ１−３及びＺ１−５は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
Ｚ１−４は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニルであり；
Ｚ１−６は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ又はフェニルであり；
Ｚ２は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルであり；
Ｌ３は、好ましくは、直接結合、−ＣＨ２−、硫黄、酸素又は−（Ｓ＝Ｏ）２−であり、及び、さらに好ましくは、直接結合であり；
Ｚ３は、好ましくは、フェニルラジカル、ナフタレニル又は５員若しくは６員のヘテロアリールラジカルであり（ここで、これらは、最大で２の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ；
窒素上の置換基：水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル）；及び、
Ｚ３は、さらに好ましくは、フェニルラジカルであり（ここで、該フェニルラジカルは、最大で２の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、プロペン−２−イル、エチニル、プロピン−２−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、トリフルオロメトキシ、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、エチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルチオニル、１−メチルエチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、又は、ジメチルアミノ）；又は、
Ｚ３は、さらに好ましくは、ナフタレニルであり；
Ｒ１３及びＲ１４は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル又は１，１−ジメチルエチルであり；
Ｚ４は、好ましくは、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ４−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ５−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ５−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ５−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１３Ｒ１４、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＮＲ１３ＳＯ２Ｚ３、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニルアミノ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）Ｒ８、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）２、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルカルボニルオキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、−ＳＣＮ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルフィニル、シアノ（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又は−Ｌ４Ｚ３であり；又は、
Ｚ４は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルであり（ここで、該アルキルは、１又は２の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオカルボニルオキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）アミノカルボニルアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルオキシ）；又は、
Ｚ４は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシであり（ここで、該アルコキシは、１又は２の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルオキシ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、ヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル）；又は、
Ｚ４は、好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシであり（ここで、該アルケニルオキシは、１又は２の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル）；又は、
Ｚ４は、好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシであり（ここで、該アルキニルオキシは、１又は２の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、−Ｚ３）；
Ｚ４は、さらに好ましくは、ホルミル、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、アリルオキシ、２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−３−エン−２−イルオキシ、ブタ−３−エン−１−イルオキシ、３−クロロブタ−２−エン−１−イルオキシ ３−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−クロロプロパ−２−イン−１−イルオキシ、３−ブロモプロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、２−フルオロ−２−メチルプロパノイルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、（１−クロロシクロプロピル）カルボニルオキシ、ブタ−２−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、２−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロパ−２−イン−１−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）Ｒ８、ジメチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロパ−２−イン−１−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１３Ｒ１４、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、１−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ又はフェニルスルホニルアミノ、３−ブロモプロパ−２−エン−１−イルオキシ、又は、−Ｌ４Ｚ３であり；
Ｌ４は、好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＨ２Ｃ≡Ｃ−であり、及び、さらに好ましくは、−ＯＣＨ２Ｃ≡Ｃ−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であり；
Ｒ７は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はＺ３であり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル又は２−メチルプロピルであり；
Ｒ８は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル又はフェニルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル又は２−メチルプロピルであり；
Ｒ９は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル又は１，１−ジメチルエチルであり；
Ｒ１１は、好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）アミノカルボニルであり；
Ｒ１２は、好ましくは、水素、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、フェニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）アミノカルボニルである。
本発明に従って使用し得るヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体は、概して、式（Ｉ）によって定義される。上記及び下記において示されている式（Ｉ）のラジカル定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物に適用され、さらに、全ての中間体にも等しく適用される（下記「調製方法及び中間体の説明」も参照されたい）。 上記及び下記において、ラジカルについて概して記載されているか又は好ましい範囲において記載されている定義及び説明は、必用に応じて互いに組み合わせることも可能である、即ち、特定の範囲と好ましいものの範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物に適用され、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、全てのラジカルは、上記で記載されている好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、全てのラジカルは、上記で記載されているさらに好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
極めて特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、全てのラジカルは、上記で記載されている最も好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
ＲＡ１は、メチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルであり；
ＲＡ２は、メチル又はプロパン−２−イルであり；
ＲＡ２は、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、４−エトキシフェニル、３−フルオロフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル、３，４−ジメチルフェニル又は４−エトキシフェニルであり；
Ｌ１は、酸素であり；
ＲＢ１及びＲＢ２は、それぞれ、水素であり；
Ｙは、酸素であり；
Ｇは、Ｇ１であり；
ＲＧ１は、水素であり；
Ｑは、Ｑ２４−３であるか、又は、Ｑは、Ｑ１１−１であり；
Ｒ５は、水素であるか、又は、Ｒ５は、メチルであり；
Ｌ２は、直接結合であり；
Ｒ１は、２，３−ジクロロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，３−ジクロロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，３−ジフルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，３−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，３−ジフルオロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，４−ジクロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，４−ジクロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，４−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，４−ジフルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，４−ジフルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，５−ジクロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，５−ジクロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，５−ジクロロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，５−ジクロロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，５−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，５−ジフルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，５−ジフルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，５−ジフルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，５−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，５−ジフルオロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，６−ジクロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，６−ジクロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，６−ジクロロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，６−ジクロロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，６−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，６−ジフルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，６−ジフルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，６−ジフルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，６−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２，６−ジフルオロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−３，４−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−３，４−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−３，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−３，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−３，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−３，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−４，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−４，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−４，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−４，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−５，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−５，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（アリルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−３，４−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−３，４−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−３，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−３，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−３，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−３，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−４，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−４，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−４，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−４，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−５，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−５，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（シアノメトキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−クロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−クロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−クロロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−クロロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−クロロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−クロロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−フルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−フルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−フルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−フルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−フルオロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−フルオロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−ホルミル−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−ホルミル−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−ホルミル−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−ホルミル−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−メチル−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−メチル−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−メチル−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−メチル−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３，４−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−３，４−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−３，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−３，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−４，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−４，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−５，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メトキシイミノ）メチル］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、２−［（メチルスルホニル）オキシ］−４−（トリフルオロメチル）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，４−ジクロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，４−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，４−ジフルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，４−ジフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，４−ジフルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，５−ジクロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，５−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，５−ジクロロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，５−ジクロロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，５−ジフルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，５−ジフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，５−ジフルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，５−ジフルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，５−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，５−ジフルオロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，６−ジクロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，６−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，６−ジクロロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，６−ジクロロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，６−ジフルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，６−ジフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，６−ジフルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，６−ジフルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，６−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３，６−ジフルオロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−２，４−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−２，４−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−２，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−２，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−２，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−２，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−２−フルオロフェニルであり；又は、

Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−４，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−４，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−４，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−４，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−５，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−５，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−２，４−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−２，４−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−２，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−２，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−２，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−２，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−２−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−４，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−４，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−４，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−４，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−５，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−５，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（シアノメトキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−クロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−クロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−クロロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−クロロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−クロロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−クロロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−フルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−フルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−フルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−フルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−フルオロ−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−フルオロ−４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−ホルミル−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−ホルミル−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−ホルミル−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−ホルミル−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−メチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−メチル−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−メチル−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−メチル−４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，４−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−２，４−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−２，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−２，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−２−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−４，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−４，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−４−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−４−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−４−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−５，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−５−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−５−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−５−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−６−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−６−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］−６−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メトキシイミノ）メチル］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，５−ジクロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，５−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，５−ジクロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，５−ジクロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，５−ジフルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，５−ジフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，５−ジフルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，５−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，５−ジフルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，５−ジフルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，６−ジクロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，６−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，６−ジクロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，６−ジクロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，６−ジフルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４，６−ジフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
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Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−２，３−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−２，３−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−２，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−２，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−２，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−２，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−２−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−３，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−３，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
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Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−３，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（アリルオキシ）−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（アリルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−２，３−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−２，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−２，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−２，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−２，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−２−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−３，５−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−３，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−３，６−ジクロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−３，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（シアノメトキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−クロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−クロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
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Ｒ１は、４−ホルミル−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−ホルミル−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−メチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−メチル−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−メチル−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−メチル−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，３−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−２，３−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−２，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−２，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−２−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−２−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−２−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−３，５−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−３，６−ジフルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−３−クロロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−３−フルオロフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］−３−メチルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（メトキシイミノ）メチル］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５，６−ジクロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５，６−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５，６−ジクロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５，６−ジクロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５，６−ジフルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５，６−ジフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５，６−ジフルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、５，６−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５，６−ジフルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５，６−ジフルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−クロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−クロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−クロロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−クロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−クロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−クロロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−フルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−フルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−フルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−フルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−フルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−フルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−メチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−メチル−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−メチル−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、５−メチル−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−クロロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−クロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−クロロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−クロロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−クロロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−クロロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−フルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−フルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−フルオロ−２−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−フルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−フルオロ−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−フルオロ−３−ホルミルフェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−メチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−メチル−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−メチル−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであり；又は、
Ｒ１は、６−メチル−３−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルである〕
で表される化合物、並びに、その農薬的に活性な塩、金属錯体及びＮ−オキシドである。
上記で特定されているラジカルの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
上記で定義した置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有していて、無機酸若しくは有機酸との、又は、塩基との、又は、金属イオンとの、塩を形成することが可能であり、場合により、分子内塩又は付加体も形成することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物が、アミノ基を有しているか、アルキルアミノ基を有しているか又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であり、又は、そのような化合物は、合成によって直接的に塩として得られる。式（Ｉ）で表される化合物が、ヒドロキシル基を有しているか、カルボキシル基を有しているか、又は、酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特に、ナトリウウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩であり、さらに、アンモニア、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、Ｃ１−Ｃ４−アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリンも適している。
このようにして得ることができる塩も、同様に、殺菌特性を有している。
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩（例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４）である。有用な有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、飽和又は一不飽和又は二不飽和のＣ６−Ｃ２０−脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などを挙げることができ、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することができる（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
有用な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、可能なさまざまな原子価で存在することができる。
場合により置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合における当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
上記式中に記載されている記号の定義においては、概して以下の置換基を代表する集合語を使用した：
ハロゲン： フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素、並びに、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、並びに、さらに好ましくは、フッ素、塩素。
アルキル： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメルプロピル、１，２−ジメルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメルブチル、１，２−ジメルブチル、１，３−ジメルブチル、２，２−ジメルブチル、２，３−ジメルブチル、３，３−ジメルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、及び、１−エチル−２−メチルプロピル。この定義は、例えばアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル又はハロアルキルチオなどのように、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルキルアルキル、ヒドロキシアルキルなど）の一部分としてのアルキルにも当てはまる。該アルキルが、例えばアルキルシクロアルキルなどにおけるように、複合置換基の末端にある場合、当該複合置換基の最初に存在している部分（例えば、シクロアルキル）は、アルキルによって、１置換され得るか、又は、独立して、同一であるように又は異なるように、多置換され得る。同様のことは、別のラジカル（例えば、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、ホルミルなど）が末端にある複合置換基にも当てはまる。
アルケニル： ２〜８個（好ましくは、２〜６個）の炭素原子を有し且ついずれかの位置に１つの二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメル−２−プロペニル、１，２−ジメル−１−プロペニル、１，２−ジメル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメル−２−ブテニル、１，１、−ジメル−３−ブテニル、１，２−ジメル−１−ブテニル、１，２−ジメル−２−ブテニル、１，２−ジメル−３−ブテニル、１，３−ジメル−１−ブテニル、１，３−ジメル−２−ブテニル、１，３−ジメル−３−ブテニル、２，２−ジメル−３−ブテニル、２，３−ジメル−１−ブテニル、２，３−ジメル−２−ブテニル、２，３−ジメル−３−ブテニル、３，３−ジメル−１−ブテニル、３，３−ジメル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、及び、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルケニルなど）の一部分としてのアルケニルにも当てはまる。
アルキニル： ２〜８個（好ましくは、２〜６個）の炭素原子を有し且ついずれかの位置に１つの三重結合を有している直鎖又は分枝鎖のヒドロカルビル基、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメル−２−ブチニル、１，１−ジメル−３−ブチニル、１，２−ジメル−３−ブチニル、２，２−ジメル−３−ブチニル、３，３−ジメル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、及び、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキニルなど）の一部分としてのアルキニルにも当てはまる。
アルコキシ： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチル−プロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメルプロポキシ、１，２−ジメルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメルブトキシ、１，２−ジメルブトキシ、１，３−ジメルブトキシ、２，２−ジメルブトキシ、２，３−ジメルブトキシ、３，３−ジメルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなど）の一部分としてのアルコキシにも当てはまる。
アルキルチオ： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメルプロピルチオ、１，２−ジメルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメルブチルチオ、１，２−ジメルブチルチオ、１，３−ジメルブチルチオ、２，２−ジメルブチルチオ、２，３−ジメルブチルチオ、３，３−ジメルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ、及び、１−エチル−２−メチルプロピルチオ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキルチオなど）の一部分としてのアルキルチオにも当てはまる。
アルコキシカルボニル： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して当該骨格に結合している、１〜６個（好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有するアルコキシ基（上記で記載したとおり）。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルキルアルコキシカルボニルなど）の一部分としてのアルコキシカルボニルにも当てはまる。
アルキルスルフィニル： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルフィニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメルプロピルスルフィニル、１，２−ジメルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメルブチルスルフィニル、１，２−ジメルブチルスルフィニル、１，３−ジメルブチルスルフィニル、２，２−ジメルブチルスルフィニル、２，３−ジメルブチルスルフィニル、３，３−ジメルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキルスルフィニルなど）の一部分としてのアルキルスルフィニルにも当てはまる。
アルキルスルホニル： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルホニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメルプロピルスルホニル、１，２−ジメルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメルブチルスルホニル、１，２−ジメルブチルスルホニル、１，３−ジメルブチルスルホニル、２，２−ジメルブチルスルホニル、２，３−ジメルブチルスルホニル、３，３−ジメルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、アルキルスルホニルアルキルなど）の一部分としてのアルキルスルホニルにも当てはまる。
シクロアルキル： ３〜１０個（好ましくは、３〜８個、及び、さらに好ましくは、３〜６個）の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基、例えば（限定するものではないが）、シクロプロピル、シクロペンチル、及び、シクロヘキシル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルキルアルキルなど）の一部分としてのシクロアルキルにも当てはまる。
シクロアルケニル： ３〜１０個（好ましくは、３〜８個、及び、さらに好ましくは、３〜６個）の炭素環員を有する単環式部分的不飽和ヒドロカルビル基、例えば（限定するものではないが）、シクロプロペニル、シクロペンテニル、及び、シクロヘキセニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルケニルアルキルなど）の一部分としてのシクロアルケニルにも当てはまる。
シクロアルコキシ： ３〜１０個（好ましくは、３〜８個、及び、さらに好ましくは、３〜６個）の炭素環員を有する単環式飽和シクロアルキルオキシラジカル、例えば（限定するものではないが）、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、及び、シクロヘキシルオキシ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルコキシアルキルなど）の一部分としてのシクロアルコキシにも当てはまる。
ハロアルキル： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキルアミノアルキルなど）の一部分としてのハロアルキルにも当てはまる。
ハロアルケニル及びハロアルキニルは、アルキル基の代わりにアルケニル基及びアルキニル基が置換基の一部分として存在していることを除いて、ハロアルキルと同様に定義される。
ハロアルコキシ： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルコキシアルキルなど）の一部分としてのハロアルコキシにも当てはまる。
ハロアルキルチオ： １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキルチオアルキルなど）の一部分としてのハロアルキルチオにも当てはまる。
ヘテロアリール： 酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員の完全不飽和の単環式環系；該環が２個以上のの酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない。
１〜４個の窒素原子を含んでいるか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる５員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子を含み得るか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、５員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−２−イル。
１〜４個の窒素原子を含んでいる窒素結合５員ヘテロアリール、又は、１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合窒素結合５員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子を含み得る〔ここで、２つの隣接する炭素環員、又は、１つの窒素環員とそれに隣接する１つの炭素環員は、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（ここで、１個又は２個の炭素原子は窒素原子で置き換えられていてもよい）によって架橋されてもよい〕５員ヘテロアリール基（ここで、これらの環は、窒素環員のうちの１つを介して当該骨格に結合している）、例えば（限定するものではないが）、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−１−イル。
１〜４個の窒素原子を含んでいる６員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加えて、それぞれ、１〜３個及び１〜４個の窒素原子を含み得る、６員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、及び、１，２，４，５−テトラジン−３−イル。
１〜３個の窒素原子を含んでいるか又は１個の窒素原子と１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる、ベンゾ縮合５員ヘテロアリール： 例えば（限定するものではないが）、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、及び、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル。
１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合６員ヘテロアリール： 例えば（限定するものではないが）、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、及び、イソキノリン−８−イル。
この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ヘテロアリールアルキルなど）の一部分としてのヘテロアリールにも当てはまる。
ヘテロシクリル： 酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる３員〜１５員（好ましくは、３員〜９員）の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環： 炭素環員に加えて、１〜３個の窒素原子並びに／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１個若しくは２個の酸素及び／若しくは硫黄原子を含んでいる、単環式、二環式又は三環式のヘテロ環〔該環が２個以上の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない〕、例えば（限定するものではないが）、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル、及び、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ヘテロシクリルアルキルなど）の一部分としてのヘテロシクリルにも当てはまる。
脱離基： ＳＮ１脱離基又はＳＮ２脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、アルキルスルホネート（−ＯＳＯ２−アルキル、例えば、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３）、又は、アリールスルホネート（−ＯＳＯ２−アリール、例えば、−ＯＳＯ２Ｐｈ、−ＯＳＯ２ＰｈＭｅ）。
自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外するであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
調製方法及び中間体についての説明
式（Ｉ）で表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体は、種々の方法で調製することができる。最初に、可能な調製方法について以下に図式的に示す。特に別途示されていない限り、記載されているラジカルは、上記で与えられている意味を有する。
式（Ｉ）で表される化合物を調製するための本発明による調製方法は、場合により、１種類以上の反応補助剤を使用して実施する。
有用な反応補助剤は、必用に応じて、無機又は有機の塩基又は酸受容体である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソブトキシド、ナトリウムｓ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソブトキシド、カリウムｓ−ブトキシド又はカリウムｔ−ブトキシド；及び、さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、又は、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。
有用な反応補助剤は、必用に応じて、無機又は有機の酸である。そのようなものとしては、好ましくは、無機酸、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４、又は、有機酸、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、飽和又は一不飽和又は二不飽和のＣ６−Ｃ２０−脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などを挙げることができ、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することができる（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
本発明による調製方法は、場合により１種類以上の希釈剤を用いて実施する。有用な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族及び芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びに、さらに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、ヘキサメチルホスホルアミド、及び、ＤＭＰＵ。
本発明による調製方法においては、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、その使用温度は、０℃〜２５０℃であり、好ましくは、１０℃〜１８５℃の温度である。
その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度の関数として変わるが、一般的には、数分間〜４８時間である。
本発明による調製方法は、一般に、標準圧力下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
本発明による調製方法を実施するために、それぞれの場合に必要とされる出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、いずれの場合にも、用いる成分のうちの１種類を比較的大過剰で使用することも可能である。
調製方法Ａ
Figure 0006345844
本発明による調製方法Ａ（スキーム１）を実施した場合に得られるアミド（Ｉａ）は、文献に記載されている方法を用いて、対応するチオアミド（Ｉｂ）に変換することができる（例えば、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２００９， １９（２）， ４６２−４６８」）。これは、式（Ｉａ）で表される化合物を典型的には五硫化リン又は２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）と反応させることを含んでいる（スキーム７７、調製方法Ｆを参照されたい）。
本発明による調製方法Ａは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。好ましい溶媒は、トルエン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン及び１，２−ジメトキシエタンである。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（Ｉｂ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
調製方法Ｂ
Figure 0006345844
一般に、式（Ｉ）で表される化合物は、適切な官能基Ｗ１及びＷ２（Ｉ）を有する対応する化合物（ＸＸＩＩＩ）と化合物（ＸＸＩＶ）から調製することが可能である（スキーム２、調製方法Ｂを参照されたい）。Ｗ１及びＷ２に関する可能な官能基は、例えば、アルデヒド類、ケトン類、エステル類、カルボン酸類、アミド類、チオアミド類、ニトリル類、アルコール類、チオール類、ヒドラジン類、オキシム類、アミジン類、アミドオキシム類、オレフィン類、アセチレン類、ハロゲン化物、アルキルハロゲン化物、メタンスルホネート類、トリフルオロメタンスルホネート類、ボロン酸類、ボロネート類、ジアルキルアセタール類、ケトオキシム類などであり、それらは、適切な反応条件下で所望のヘテロ環Ｑを形成することが可能である。ヘテロ環を調製するための文献に記載された多くの方法が存在する（以下のものを参照されたい： ＷＯ ２００８／０１３６２２； 「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ． ４−６， Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ． Ｗ． Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９８４」； 「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ， Ｖｏｌ ２−４， Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ， Ｃ． Ｗ． Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ． Ｆ． Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９６」； 「Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｅ． Ｃ． Ｔａｙｌｏｒ， ｅｄｉｔｏｒ， Ｗｉｌｅｙ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ」； 「Ｒｏｄｄ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｖｏｌ． ２−４， Ｅｌｓｅｖｉｅｒ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ」； 「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， １９８２， ６， ５０８−５０９」； 「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２０００， ５６， １０５７−１０９４」）。
調製方法Ｃ
Figure 0006345844
一般に、式（Ｉ）で表される化合物は、適切な官能基Ｗ３及びＷ４（Ｉ）を有する対応する化合物（ＸＸＶＩ）と化合物（ＸＸＶ）から調製することが可能である（スキーム３、調製方法Ｃを参照されたい）。Ｗ３及びＷ４に関する可能な官能基は、例えば、アルデヒド類、ケトン類、エステル類、カルボン酸類、アミド類、チオアミド類、ニトリル類、アルコール類、チオール類、ヒドラジン類、オキシム類、アミジン類、アミドオキシム類、オレフィン類、アセチレン類、ハロゲン化物、アルキルハロゲン化物、メタンスルホネート類、トリフルオロメタンスルホネート類、ボロン酸類、ボロネート類などである。それらは、適切な反応条件下で所望の５員ヘテロ環Ｇを形成することが可能である。ヘテロ環を調製するための文献に記載された多くの方法が存在する（以下のものを参照されたい：ＷＯ ２００８／０１３６２２； 「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ． ４−６， Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ． Ｗ． Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９８４」； 「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ， Ｖｏｌ ２−４， Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ， Ｃ． Ｗ． Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ． Ｆ． Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９６」； 「Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｅ． Ｃ． Ｔａｙｌｏｒ， ｅｄｉｔｏｒ， Ｗｉｌｅｙ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ」； 「Ｒｏｄｄ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｖｏｌ． ２−４， Ｅｌｓｅｖｉｅｒ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ」）。
調製方法Ｄ
Figure 0006345844
式（Ｉｃ）で表される化合物を化合物（ＶＩＩａ）を用いて化合物（ＩＸ）から合成する特定の方法がスキーム４（調製方法Ｄ）に示されている。
チオカルボキサミド（ＩＸ）は、文献から知られている方法で、例えば、対応するカルボキサミドを例えばローソン試薬を用いてチオン化（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ）することによって得ることができる（ＷＯ２００８／０１３６２２； 「Ｏｒｇ． Ｓｙｎｔｈ．Ｖｏｌ． ７， １９９０， ３７２」； ＷＯ２０１０／０６５５７９）。
α−ハロケトン類又は対応する等価物（例えば、ｐ−トルエンスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシ）（ＩＸ）も、文献から知られている方法によって、例えば、対応するクロロオキシム（ＸＶＩ）をアルケン（ＩＩａ）若しくはアルキン（ＩＩｂ）との付加環化に付すことによって（ＷＯ ２００８／０１３６２２）、又は、対応するケトン（ＶＩＩＩａ）をハロゲン化することによって（例えば、ＷＯ ２０１１／０７２２０７及びＷＯ ２０１０／０６５５７９）、得ることができる。化合物（ＶＩＩＩａ）は、文献に記載されている調製方法によって調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ ２００８／０９１５８０； ＷＯ ２００７／０１４２９０； ＷＯ ２００８／０９１５９４； 「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２０１１， ７２８−７３１」； ＷＯ ２００９／０９４４５； 「Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６， ４８５２−４８６０」； 「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ２００５， ３５４１−３５４８」）。
スキーム５：
Figure 0006345844
チアゾール（Ｉｃ）は、ハンチチアゾール合成によって、チオカルボキサミド（ＩＸ）とα−ハロケトン又は対応する等価物（ＶＩＩａ）から得られる（例えば、以下のものを参照されたい： 「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， １９８４；ｖｏｌ． ６， ｐａｇｅｓ ２３５−３６３」、「“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ”， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， １９９６；ｖｏｌ． ３， ｐａｇｅｓ ３７３−４７４」及びそれらの中で引用されている参考文献、並びに、ＷＯ ０７／０１４２９０）。
調製方法Ｅは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。調製方法Ｅの実施においては、不活性有機溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメルホルムアミド及びエタノール）が好ましい選択肢である。
適切な場合には、補助的な塩基（例えば、トリエチルアミン）を使用する。
必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製する。
調製方法Ｅ
Figure 0006345844
式（Ｉａ）で表される化合物を化合物（ＩＶ）を用いて対応する化合物（ＸＩＩＩ）から調製する一方法が、スキーム６（調製方法Ｅ）に示されている。
化合物（ＩＶ）は、市販されているか、又は、文献に記載されている調製方法によって調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ２０１０／０６５５７９； ＷＯ ２００８／１５６７２６； 「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９８３， ４５６７−４５７１」）。
一般式（Ｉａ）で表される化合物は、文献（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ ２０１０／０６５５７９）に記載されている方法と同様にして、対応する一般式（ＸＩＩＩ）で表される化合物を、場合により酸捕捉剤／塩基の存在下で、一般式（ＩＶ）〔式中、Ｗ７は、塩素、フッ素、臭素又はヨウ素である〕で表される基体とのカップリング反応に付すことによって、合成することができる。
一般式（ＸＩＩＩ）で表される出発物質に対して、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えば、ヒューニッヒ塩基、トリエチルアミン又は市販されている高分子酸捕捉剤）を使用する。出発物質が塩である場合、少なくとも２当量の該酸捕捉剤が必要である。
あるいは、式（Ｉａ）で表される化合物は、さらにまた、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２００５， ６１， １０８２７−１０８５２」及びその中で引用されている参考文献）に記載されている方法と同様にして、カップリング剤の存在下で、式（ＩＶ）〔式中、Ｗ７は、ヒドロキシルである〕で表される基体を用いて、式（ＸＩＩＩ）で表される対応する化合物から合成することもできる。
適切なカップリング試薬は、例えば、ペプチドカップリング試薬〔例えば、４−ジメチルアミノピリジンと混合されているＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合されているＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート又はプロピルホスホン酸無水物など〕である。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（Ｉａ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
調製方法Ｆ
Figure 0006345844

式（Ｉａ）で表される化合物を化合物（ＩＶ）を用いて対応する化合物（Ｘａ）から調製する一方法が、スキーム７（調製方法Ｆ）に示されている。
化合物（Ｖ）は、市販されているか、又は、文献に記載されている調製方法によって調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ２００７／１３７７９２； 「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ， ２０００， ４２５５−４２６２」； ＵＳ ６３０７１０３）。
出発物質（Ｘａ）〔ここで、Ｗ８は、脱離基である〕は、文献に記載されている方法を用いて、化合物（ＸＸＶＩＩ）、化合物（ＸＸＸ）又は化合物（ＸＩＩＩ）から調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい：メシル化について：「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２００３， ２５３９−２５４１」；トシル化について：ＪＰ ６０１５６６０１；ハロゲン化について：「Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９８３， ２０９５−２１１０）。典型的には、式（Ｘａ；Ｗ８＝塩素）で表される化合物は、式（ＸＩＩＩ）で表されるアミドと塩化クロロアセチルから出発して調製する。化合物（ＸＸＶＩＩ）は、調製方法Ｅと同様にして、グリコール酸又は塩化ヒドロキシアセチルを用いて、（ＸＩＩＩ）から調製する（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ２００７１０３１８７； ＷＯ ２００６１１７５２１； 「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００７，６３２６−６３２９」）。
Figure 0006345844
化合物（ＸＸＶＩＩ）は、調製方法Ｃと同様にして、（ＸＸＸＩ）から調製する（スキーム８；例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ ２００８１５４２４１）。
スキーム８：
Figure 0006345844
ここで、記号ＲＢ１、ＲＢ２、Ｒ１０、ｐ、Ｒ２、Ｘ、Ｇ、Ｑ、Ｌ１、Ｌ２及びＲ１は、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、並びに、Ｗ３及びＷ４は、所望のヘテロ環Ｇを形成するのに適している官能基である。
一般式（Ｘａ）で表される出発物質に対して、少なくとも１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム）を使用する。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（Ｉａ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
調製方法Ｇ
Figure 0006345844
式（Ｉａ）で表される化合物を化合物（ＩＶ）を用いて対応する化合物（ＸＩａ）から調製する一方法が、スキーム９（調製方法Ｇ）に示されている。
出発物質（ＸＩａ）は、調製方法Ｅと同様にして、置換されているか若しくは置換されていないアクリル酸又は置換されているか若しくは置換されていない塩化アクリロイルを用いてアミン（ＸＩＩＩ）から調製する。
一般式（Ｉａ）で表される化合物は、文献に記載されている方法と同様にして、対応する一般式（ＸＩａ）で表される化合物を、場合により塩基（例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、炭酸カリウム）の存在下で、一般式（Ｖ）で表される基体とのカップリング反応に付すことによって、合成することができる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ２０１０／０６５５７９； 「Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００５， ９１５−９２２」； 「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００９， ７３９７−７４０９」）。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（Ｉａ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
調製方法Ｈ
Figure 0006345844
式（Ｉ）で表される化合物を化合物（ＶＩ）を用いて対応する化合物（ＸＩＩ）から調製する一方法が、スキーム１０（調製方法Ｈ）に示されている。
化合物（ＶＩ）は、市販されているか、又は、文献に記載されている調製方法によって調製することができる。出発物質（ＸＩＩ）は、文献に記載されている調製方法によって又は調製方法Ｅと同様にしてアミン（ＩＩＩ）から調製する（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ２０１０／０６５５７９）。
一般式（Ｉａ）で表される化合物は、文献に記載されている方法と同様にして、対応する般式（ＸＩＩ）で表される化合物を、場合により塩基（例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、炭酸ナトリウム）の存在下又は酸（例えば、酢酸、硫酸又は塩酸）の存在下で、一般式（ＶＩ）で表される基体との縮合反応に付すことによって合成することができる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ２０１１／０２０８６１； ＷＯ ２００９／１０５７５５）。出発物質が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（Ｉａ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
調製方法Ｉ
Figure 0006345844
式（ＸＩＩＩ）で表される化合物を対応する化合物（ＸＶＩＩ）から調製する一方法が、スキーム１１（調製方法Ｉ）に示されている。
文献に記載されている適切な保護基除去方法によっって、式（ＸＶＩＩ）で表される化合物を式（ＸＩＩＩ）で表される化合物に変換する（“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”； Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐｅｔｅｒ Ｇ． Ｍ． Ｗｕｔｓ； Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ； Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ； １９９９；４９４−６５３）。
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル保護基及びベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体中（例えば、塩酸又はトリフルオロ酢酸を用いて）で除去することができる。アセチル保護基は、塩基性条件下（例えば、炭酸カリウム又は炭酸セシウムを用いて）で除去することができる。ベンジル性保護基は、触媒（例えば、活性炭担持パラジウム）の存在下で水素を用いる水素化分解によって除去することができる。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＸＩＩＩ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、望ましい場合には、事前に精製することなく次の段階で使用することも可能である。一般式（ＸＩＩＩ）で表される化合物は、塩（例えば、塩酸の塩又はトリフルオロ酢酸の塩）として単離することも可能である。
調製方法Ｊ
Figure 0006345844
一般に、中間体（ＸＶＩＩ）は、化合物（ＸＸＶ）を用いて対応する化合物（ＸＸＩＩ）から調製することができる。調製方法Ｊ（スキーム１２）は、調製方法Ｃ（スキーム３）と同様にして実施する。
調製方法Ｋ
Figure 0006345844
式（ＸＶＩＩｄ）で表される中間体を対応する化合物（ＸＸＩ）から調製する別の方法が、スキーム１３（調製方法Ｋ）に示されている。化合物（ＸＸＩ）は、市販されているか、又は、文献に記載されている調製方法によって調製することができる（例えば、以下のものを参照された： ＷＯ ２００８／０１３６２２、及び、ＷＯ ２００７／０１４２９０）。調製方法Ｋは、調製方法Ｄ（スキーム４）と同様にして実施する。
調製方法Ｌ
Figure 0006345844
式（ＸＶＩＩｄ）で表される中間体を対応する化合物（ＸＸＩ）から調製する別の方法が、スキーム１４（調製方法Ｌ）に示されている。
α−ハロケトン類又は対応する等価物（例えば、ｐ−トルエンスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシ）（ＶＩＩｂ）は、文献に記載されている調製方法（スキーム１５）によって、例えば、対応するクロロオキシム（ＩＩＩ）をアルケン（ＸＶａ）若しくはアルキン（ＸＶｂ）との付加環化に付すことによって、又は、対応するケトン（ＶＩＩＩｂ）をハロゲン化することによって、調製することができる（例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９９１， ６００−６０５」、及び、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９８８， ３３７−３４２」）。化合物（ＶＩＩＩｂ）は、文献に記載されている調製方法によって調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ２００８／０９１５８０、ＷＯ ２００７／０１４２９０、及び、ＷＯ ２００８／０９１５９４）。
スキーム１５
Figure 0006345844
調製方法Ｌは、調製方法Ｄ（スキーム４）と同様にして、実施する。
調製方法Ｍ
Figure 0006345844
一般式（ＸＶＩＩｂ）で表される化合物は、文献に記載されている方法と同様にして、対応する一般式（ＸＸ）で表される化合物を、場合により塩基（スキーム１５，調製方法Ｍを参照されたい）の存在下で、一般式（ＸＩＸ）で表される基体とのカップリング反応に付すことによって、合成することができる（例えば、以下のものを参照されたい： Ｚｎ／Ｐｄカップリングについて： ＷＯ２００８／１４７８３１、ＷＯ ２００６／１０６４２３（ピリジン）、「Ｓｈａｋｅｓｐｅａｒｅ， Ｗ． Ｃ． ｅｔ ａｌ． Ｃｈｅｍ． Ｂｉｏｌ． Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ ２００８， ７１， ９７−１０５（ピリミジン誘導体）」、「Ｐａｓｔｅｒｎａｋ， Ａ． ｅｔ ａｌ． Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． ２００８， １８， ９９４−９９８（ジアジン類）」、「Ｃｏｌｅｒｉｄｇｅ， Ｂ． Ｍ．；Ｂｅｌｌｏ， Ｃ． Ｓ．；Ｌｅｉｔｎｅｒ， Ａ． Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００９， ５０， ４４７５−４４７７」、「Ｂａｃｈ， Ｔ．， Ｈｅｕｓｅｒ， Ｓ． Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２００１， ４０， ３１８４−３１８５（チアゾール類）； 求核置換について： ＷＯ ２００８／１０４０７７、ＷＯ ２００６／０８４０１５（Ｎ−置換されているピラゾール類）。
求核置換に関しては、一般式（ＸＸ）で表される出発物質に対して、少なくとも１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム）を使用する。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＸＶＩＩｂ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、望ましい場合には、事前に精製することなく次の段階で使用することも可能である。
調製方法Ｎ
Figure 0006345844
一般式（ＸＶＩＩｃ）で表される化合物は、文献に記載されている方法と同様にして（例えば、以下のものを参照されたい： 求核置換について： 「Ｌｉ， Ｃ． Ｓ．， Ｂｅｌａｉｒ， Ｌ．， Ｇｕａｙ， Ｊ． ｅｔ ａｌ Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． ２００９， １９， ５２１４−５２１７」、ＷＯ ２００８／０６２２７６； 銅カップリングについて： 「Ｙｅｈ， Ｖ． Ｓ． Ｃ．；Ｗｉｅｄｅｍａｎ， Ｐ． Ｅ． Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００６， ４７， ６０１１−６０１６」； パラジウムカップリングについて： ＷＯ ２００５／０６１４５７）、対応する一般式（ＸＸＩＸ）で表される化合物を、場合により塩基の存在下で、一般式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される基体とのカップリング反応に付すことによって、合成することができる（スキーム１７，調製方法Ｎ）。
一般式（ＸＸＩＸ）で表される出発物質に対して、少なくとも１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム）を使用する。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＸＶＩＩｃ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、望ましい場合には、事前に精製することなく次の段階で使用することも可能である。
調製方法Ｏ
Figure 0006345844
一般に、中間体（ＸＶＩＩ）は、対応する化合物（ＸＸＸＩＩ）及び化合物（ＸＸＩＩＩ）から調製することができる。調製方法Ｏ（スキーム１８）は、調製方法Ｂ（スキーム２）と同様にして実施する。
調製方法Ｐ
Figure 0006345844
式（ＸＶＩＩａ）で表される化合物を、対応する化合物（ＸＶＩＩＩ）から、化合物（ＩＩａ）又は化合物（ＩＩｂ）との反応によって調製する特定の方法が、調製方法Ｐ（スキーム１９）に示されている。
化合物（ＸＶＩＩＩ）は、文献に記載されている調製方法によって調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ０５／００４０１５９、ＷＯ ０８／０１３６２２、及び、ＷＯ ２０１１／０７６６９９）。
アルケン及びアルキン（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）は、市販されているか、又は、市販されている前駆物質から文献に記載されている方法によって調製することができる（例えば： ケトン又はアルデヒドからのウィッティヒオレフィン化又はホーナー・ワズワース・エモンズオレフィン化による調製について： 「Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ． １９８９， ８９， ８６３−９２７」、及び、「Ｊｕｌｉａ ｏｌｅｆｉｎａｔｉｏｎ：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．， １９７３， １４， ４８３３−４８３６」、「Ｐｅｔｅｒｓｏｎ ｏｌｅｆｉｎａｔｉｏｎ：Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９６８， ３３， ７８０」； Ｂｅｓｔｍａｎｎ−Ｏｈｉｒａ試薬を用いた調製について： 「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００４， １， ５９−６２」）。
一般式（ＸＶＩＩａ）で表される化合物は、一般式（ＩＩａ）で表されるアルケン又は式（ＩＩｂ）で表されるアルキンと化合物（ＸＶＩＩＩ）から、付加環化反応によって得られる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ０８／０１３６２２、及び「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， １９８７， １１， ９９８−１００１」）。
調製方法Ｐは、適切な塩基の存在下で実施する。好ましい塩基は、第３級アミン類（例えば、トリエチルアミン）、並びに、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム）、炭酸水素塩及びリン酸塩である。
調製方法Ｐは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。調製方法Ｐの実施においては、不活性有機溶媒（例えば、トルエン及びヘキサン）が好ましい選択肢である。水も、可能な溶媒である。あるいは、調製方法Ｐは、過剰量のアルケン（ＩＩａ）又はアルキン（ＩＩｂ）の中で実施することも可能である。
後処理は、慣習的な方法で行う。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製する。
調製方法Ｑ
Figure 0006345844
ここで、記号Ｒ１、Ｒ２、Ｌ２及びＲ１は、それぞれ、上記で特定されている一般的な定義を有し、並びに、Ｗ６は、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルである。式（ＸＶＩＩｄ）で表される化合物を、調製方法Ｐ（スキーム１９）と同様にして、対応する化合物（ＸＩＶａ）又は化合物（ＸＩＶｂ）から化合物（ＩＩＩ）との付加環化反応によって調製する特定の方法が、スキーム２０（調製方法Ｑ）に示されている。
アルケン及びアルキン（ＸＩＶａ）及び（ＸＩＶｂ）は、市販されている前駆物質から、文献から知られている方法によって調製することができる（例えば、ＷＯ ２００９／１４５３６０； ＷＯ ２０１０／０３７４７９； ＷＯ ２００９／０５５５１４； ＷＯ ２００８／０１３９２５； ＷＯ ２００８／０１３６２２）。
式（Ｉ）で表される化合物の調製に関して上記で記載されている一部の試薬及び反応条件が、当該中間体化合物の中に存在している特定の官能性と適合しないこともあり得るということは、理解される。そのような場合、保護／脱保護手順又は官能基の相互変換を当該合成に導入することは、所望の生成物を得るのに有用である。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者には、明らかである（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ；４９４−６５３」及びその中で引用されている文献）。当業者は、場合により、個々のスキームにおいて示されている所与の試薬を導入した後で、式（Ｉ）で表される化合物の合成を完結させるために、個別的には記載されていない付加的な型通りの合成段階を実施することが必要であり得るということを、理解するであろう。当業者は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物を調製するために、特に示されている暗黙の手順ではなく、上記スキームの手順において例証されている段階の組合せを実施することが必要であり得るということも、理解するであろう。
後処理は、慣習的な方法で行う。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製する。
式（ＶＩＩａ）及び式（ＶＩＩｂ）
Figure 0006345844
〔式中、記号Ｗ５、Ｌ２、Ｒ１及びＲ５は、それぞれ、上記で特定されている一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義又は最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、新規化合物である。
式（ＶＩＩＩａ）及び式（ＶＩＩＩｂ）
Figure 0006345844
〔式中、記号Ｗ５、Ｌ２、Ｒ１及びＲ５は、それぞれ、上記で特定されている一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義又は最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、新規化合物である。
式（ＸＶＩＩ）
Figure 0006345844
例えば、式（ＸＶＩＩａ）又は式（ＸＶＩＩｄ）
Figure 0006345844
〔式中、記号Ｗ６、Ｒ１０、Ｒ２、Ｘ、Ｇ、Ｑ、Ｌ２及びＲ１は、それぞれ、上記で特定されている一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義又は最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、新規化合物である。
式（Ｘａ）
Figure 0006345844
例えば、式（Ｘｃ）、式（Ｘｄ）、式（Ｘｅ）又は式（Ｘｆ）
Figure 0006345844
〔式中、記号Ｗ８、ＲＬ１、ＲＬ２、Ｒ１０、ｐ、Ｒ２、Ｘ、Ｇ、Ｑ、Ｌ２及びＲ１は、それぞれ、上記で特定されている一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義又は最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、新規化合物である。
式（ＸＸＶＩＩ）、式（ＸＸＸ）及び式（ＸＩＩＩ）
Figure 0006345844
例えば、式（ＸＸＶＩＩａ）、式（ＸＸＶＩＩｂ）、式（ＸＸＶＩＩｃ）、式（ＸＸＶＩＩｄ）、式（ＸＸＸａ）、式（ＸＸＸｂ）、式（ＸＸＸｃ）、式（ＸＸＸｄ）、式（ＸＩＩＩａ）、式（ＸＩＩＩｂ）、式（ＸＩＩＩｃ）又は式（ＸＩＩＩｄ）
Figure 0006345844
〔式中、記号Ｗ８、ＲＬ１、ＲＬ２、Ｒ１０、ｐ、Ｒ２、Ｘ、Ｇ、Ｑ、Ｌ２及びＲ１は、それぞれ、上記で特定されている一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義又は最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、新規化合物である。
式（ＸＸＸＩａ）、式（ＸＸＸＩｂ）及び式（ＸＸＸＩｃ）
Figure 0006345844
で表される化合物は、新規化合物である。
本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物も提供する。
本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明によるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体を当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体で処理された種子にも関する。
本発明は、最後に、本発明による少なくとも１種類のヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体で処理された種子を使用することによる、望ましくない微生物から種子を保護する方法を提供する。
本発明の物質は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。
本発明による式（Ｉ）で表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体は、極めて良好な殺菌特性を有しており、作物保護において、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などを防除するために、使用することができる。
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、例えば、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
本発明による殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性成分又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法及び保護的方法にも関し、ここで、該活性成分又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。
作物保護において植物病原性菌類を防除するための本発明による組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性成分を含んでいる。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ｂｕｔ ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、いくつかの要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明組成物の成分などに依存する。
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって、又は、それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得るか又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、枝条、葉、花及び根などの、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、接ぎ穂（ｓｌｉｐ）及び種子なども包含される。
本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下のものを挙げることができる： ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）； 主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート）； 庭園及び樹木の茂った地域に関して有用な植物及び観賞植物；及び、これら植物のそれぞれの遺伝子組み換えが行われた品種。
本発明に従って治療することが可能な菌類病の病原体の非限定的な例としては、以下のものを挙げることができる：
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害： ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害： ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）； ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）； ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）； プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）； ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・ 例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害： アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）； ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）； ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）； セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）； クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）； シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）； ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）； エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）； グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）； グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）； グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）； レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）； マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）； ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）； ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）； ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）； リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）； スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）； ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害： コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）； ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； サロクラジウム属各種（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）； タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）； チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）； クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； スタグノスポラ属各種（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタグノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）に起因する病害： スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）； チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）又はチレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）； ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）； ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ）： アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）又はペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）； リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）； スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ− ａｎｄ ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ ｒｏｔ ａｎｄ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）並びに実生の病害： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）； アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）； アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）； ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）； ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）； ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）： ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形： エキソバシジウム属各種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）； タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｄｉｓｅａｓｅ）： エスカ属各種（Ｅｓｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）又はフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）； ガノデルマ属各種（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）；
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害： ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害： リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）；
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害： キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
好ましくは、ダイズの以下の病害を防除する：
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ａｎｄ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ， ｆｏｌｉａｇｅ， ａｎｄ ｗｅｂ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ， Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ ｏｒ ｗｉｌｔ， ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ａｎｄ ｐｏｄ ａｎｄ ｃｏｌｌａｒ ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ， ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）。
本発明による活性成分は、植物において極めて優れた強化作用（ｆｏｒｔｉｆｙｉｎｇ ａｃｔｉｏｎ）も示す。従って、本発明の活性成分は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物自体の防御を動員させるのに適している。
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それら微生物に対して高い程度の抵抗性を発現するように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類及び細菌類を意味するものと理解される。従って、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性成分で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。
植物病害を防除するのに必要とされる濃度の該活性成分に対して植物は充分な耐性を示すという事実により、植物の地上部の処理、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｓｔｏｃｋ）及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
本発明の活性成分は、ブドウ栽培における病害並びにジャガイモ、果実及び野菜の栽培における病害を防除するために、例えば、うどんこ病菌類、卵菌類、例えば、フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）及びピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）などに対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。
本発明の活性成分は、さらにまた、収穫量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性成分は、毒性も低く、植物も充分な耐性を示す。
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用剤としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用剤も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用剤としても使用し得る。適切な場合には、それらは、殺虫剤としても使用することができる。適切な場合には、それらは、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
本発明による活性成分は、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、環境によって充分に許容される場合、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、並びに、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において、収穫物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、並びに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。
上記活性成分又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、灌漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、灌水（灌注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、乾燥種子処理、湿潤種子処理、スラリー処理、被覆、１以上の層のコーティングなどによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって施用する（ｄｅｐｌｏｙ）ことも可能であり、又は、該活性成分調製物／活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。
さらに、材料物質の保護において、本発明の活性成分又は組成物は、望ましくない微生物（例えば、菌類）による攻撃及び破壊に対して工業材料を保護するするために用いることもできる。
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された無生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性成分で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって感染又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内に包含される。本発明の範囲内における工業材料としては、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液などを挙げることができ、さらに好ましくは、木材を挙げることができる。本発明による活性成分又は組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
望ましくない菌類を防除するための本発明による方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にある木材（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明による活性成分は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物としては、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などを挙げることができる。本発明の活性成分は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）； アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）； カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）； コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）； レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）； ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）； ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）； アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）； スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）； トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）； エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）； スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
本発明は、さらに、本発明によるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体のうちの少なくとも１種類を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。該組成物は、好ましくは、農業上適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性成分と混合させるか又は組み合わせる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
有用な固体担体としては、例えば、アンモニウム塩、及び、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケートなどがあり； 粒剤に対して有用な固体担体としては、例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などがあり； 有用な乳化剤及び／又は泡形成剤としては、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などがあり； 適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ及び／又は−ＰＯＰエーテル類、酸及び／又はＰＯＰ ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ ＰＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯ−エーテル付加体の類から選ばれたものである。さらにまた、適しているものは、オリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたものである。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
上記活性成分は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然産物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、慣習的な製剤に変換することができる。
本発明の活性成分は、それだけでも施用することができるし、その製剤の形態又はその製剤の形態から調製された使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、エマルション剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然産物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）などにより行う。さらに、本発明の活性成分は、微量散布法により施用することも可能であり、又は、該活性成分の調製物／活性成分自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、湿潤剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、適切な場合には、さらに、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、固着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、別の加工助剤と混合させることにより、調製することができる。
本発明は、適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用（ｄｅｐｌｏｙ）可能で且つ既に使用できる状態にある製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含する。
本発明による活性成分は、それだけで、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在させることができる。
使用する補助剤は、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。典型的な補助剤としては、増量剤、溶媒及び担体などがある。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、場合により、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び標準圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などでを意味するものと理解される。
上記製剤において、粘着性付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、又は、水も適している。
本発明の組成物には、さらに、例えば界面活性剤などの、さらなる成分も含有させることができる。適切な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。それらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性成分のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％〜４０重量％である。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
さらなる添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
さらなる成分は、安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成物質（ｃｏｍｐｌｅｘ ｆｏｒｍｅｒ）なども存在させることができる。一般的に、該活性成分は、製剤目的で通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
該製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有し、最も好ましくは、１０〜７０重量％の活性成分を含有する。
上記製剤は、望ましくない微生物を防除するための本発明による方法において使用することが可能であり、その際、本発明によるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体は、当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用される。
本発明による活性成分は、それだけで、又は、その製剤中に含ませて、例えば活性スペクトルを拡大するために又は抵抗性の発達を防止するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤と混合した状態で使用することもできる。
有用な混合相手剤としては、例えば、既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺細菌剤などがある（「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， １４ｔｈ ｅｄ．」も参照されたい）。
除草剤のような別の既知活性成分と混合することも可能であり、又は、肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質と混合することも可能である。
施用は、その使用形態に適した慣習的な方法で行う。
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
本発明のさらなる態様は、特に、本発明によるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体のうちの少なくとも１種類で処理された種子に関する。本発明による種子は、有害な植物病原性菌類から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの１種類の活性成分で処理された種子を使用する。
本発明による活性成分又は組成物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中に、又は、播種後、植物が発芽している最中及び発芽の後の両方において、種子が感染することによって起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
植物の種子を処理することによる有害な植物病原性菌類の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。例えば、播種後又は植物の出芽後に作物保護組成物を追加で施用することを不要とするような又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最良に保護され得るように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、害虫及び／又は有害な植物病原性菌類による攻撃に対して種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。本発明は、さらに、植物病原性菌類から保護するために、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
出芽後の植物に損傷を与える害虫及び／又は有害な植物病原性菌類は、主として、土壌及び植物の露出部分を作物保護組成物で処理することによって防除される。作物保護組成物は、環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得ることに関して懸念があるので、施用する活性成分の量を低減する努力が成されている。
本発明の有利な点の１つは、本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、そのような組成物で種子を処理することにより、害虫及び／又は有害な植物病原性菌類から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
さらにまた、本発明の活性成分又は組成物が、特に、トランスジェニック種子（その場合、当該種子から生長した植物は、害虫に対して作用するタンパク質を発現することができる）に対しても使用可能であるということも、有利な点として見なされる。そのような種子を本発明の活性成分又は組成物で処理することによって、特定の害虫は、単にタンパク質（例えば、殺虫性タンパク質）が発現することによって、防除可能である。驚くべきことに、この場合、さらなる相乗効果が観察され得る。そのような相乗効果は、害虫による攻撃に対する保護の有効性をさらに増大させる。
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、該種子は、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタス）、芝及び観賞植物の種子である。特に重要なのは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク）、トウモロコシ及びイネの種子を処理することである。
以下でも記載されているように、本発明の活性成分又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチド又はタンパク質の発現を可能とする少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関する。トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子は、好ましくは、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来し、この場合、その遺伝子産物は、アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効ある。該異種遺伝子は、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。
本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中に損傷が生じないように充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的に、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を処理する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、一般に、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を確実に選択しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合には、保証しなくてはならない。
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、そして、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ ４，２７２，４１７、ＵＳ ４，２４５，４３２、ＵＳ ４，８０８，４３０、ＵＳ ５，８７６，７３９、ＵＳ ２００３／０１７６４２８、ＷＯ ２００２／０８０６７５、ＷＯ ２００２／０２８１８６。
本発明に従って使用することが可能な活性成分は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、活性成分又は活性成分組合せを、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。有用な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤中に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７であり得る。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ． Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ “Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ” ［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］， ｖｏｌ．２， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ， １９７０， ｐ．４０１−４１２）。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ及びビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物を用いて種子を処理する場合、種子粉衣に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の活性成分の特定の含有量及び種子に左右される。活性成分組合せの施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１５ｇである。
さらに、本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、極めて優れた抗真菌作用も示す。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含され得る真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示的な特徴を有している。
従って、本発明による式（Ｉ）で表される活性成分は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。
本発明の活性成分は、そのままでも使用することができるし、その製剤の形態又はそれから調製された使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも使用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）などにより行う。本発明の活性成分は、微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）により施用することも可能であり、又は、該活性成分の調製物／活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
本発明の活性成分を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明による活性成分の施用量は、以下のとおりである：
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（灌水又は滴下による施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、上記施用量はさらに低減させることもできる）；
・ 種子を処理する場合： 種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、一層さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・ 土壌を処理する場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａ。
上記施用量は、単に例として挙げられており、本発明の目的に関して限定するものではない。
本発明による活性成分は、獣医学の分野及び畜産業においては、既知方法で、例えば、錠剤の形態、カプセル剤の形態、頓服水剤（ｐｏｔｉｏｎ）の形態、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）の形態、顆粒剤の形態、ペースト剤の形態、大型丸薬の形態、フィードスルー法及び坐剤の形態などで腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉の形態で皮膚に使用することにより、並びに、さらに、当該活性成分を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
家畜、家禽及び家庭内動物などに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性成分は、１〜８０重量％の量の該活性成分を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、場合により、別の殺虫剤も含ませることができ、また、場合により、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
可能な付加的な混合相手剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照されたい。
さらにまた、本発明による化合物は、海水又は淡海水と接触するもの（特に、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）を付着物に対して保護するために使用することもできる。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることもできる。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などを処理するために使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリア（ｈｙｐｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ）のゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］などを使用する〕。ゲノム内に存在している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。例えば、実際に予期される効果を超える以下の効果などが可能である：本発明に従って使用し得る活性成分及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。
特定の施用量において、本発明による活性成分組合せは、植物に対する強化効果も示し得る。従って、本発明の活性成分組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、本発明に関連して、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せも意味するものと理解されるべきである。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性成分で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有用な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的手段によって得られたものであろうと）が包含される。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温条件及び高温条件、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、鉱物により多く晒されること、オゾン条件、強光条件、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、植物の改善された生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（ｈｅｔｅｒｏｓｉｓ）又は雑種効果（ｈｙｂｒｉｄ ｅｆｆｅｃｔ）（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有益である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされている植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質など）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開ＷＯ １９９６／０３３２７０に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２００７／０２４７８２に記述されている。
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされている植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本明細に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において列挙されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４によって産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記項目（１）〜項目（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン；
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記項目（１）〜項目（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的形質〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル抵抗（ｇｅｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）、澱粉粒径及び／又は澱粉の粒子形態〕に関して改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ） ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物であって、以下の商品名で販売されているトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げるべき除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
上記で挙げられている植物は、本発明に従って、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又は本発明による活性成分混合物を用いて、特に有利に処理することができる。該活性成分又は混合物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に重要なのは、本明細書中において具体的に挙げられている化合物又は混合物を用いた植物の処理である。
本発明の活性成分又は組成物は、かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性成分で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、特に好ましくは、１〜１０日間、極めて特に好ましくは、１〜７日間に及び、又は、種子処理後、最大で２００日間に及ぶ。
下記実施例によって、本発明による式（Ｉ）で表される活性成分の調製及び使用について例証する。しかしながら、本発明は、それら実施例に限定されるものではない。
調製実施例
一般注意事項： 特に別途示されていない限り、クロマトグラフィーによる全ての精製段階及び分離段階は、０：１００の酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０の酢酸エチル／シクロヘキサンまでの溶媒の勾配を使用してシリカゲル上で実施する。
式（Ｉ）で表される化合物の調製
２−｛３−［２−（１−｛［（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−１，２−オキサゾール−５−イル｝ベンズアルデヒド（Ｉ−８）
４−｛４−［５−（２−ホルミルフェニル）−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．２０ｇ）を１，４−ジオキサンに溶解させた溶液に、０℃で、１，４−ジオキサン中の塩化水素の４モル溶液（１２ｍＬ）を滴下して加えた。その反応混合物を０℃で撹拌し、次いで、室温まで徐々に昇温させた。一晩撹拌した後、その溶媒及び過剰な塩化水素を除去した。これにより、４−｛４−［５−（２−ホルミルフェニル）−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロリド（ＸＩＩＩａ−９９、２．０ｇ）が得られた。
［（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ］酢酸（１８５ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、塩化オキサリル（１６８μＬ）及び１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。その反応混合物を室温で１２０分間撹拌した。その後、その溶媒及び過剰な試薬を減圧下で除去した。その固体残渣を、再度、ジクロロメタンに溶解させ、０℃で、４−｛４−［５−（２−ホルミルフェニル）−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロリド（４８４ｍｇ）とトリエチルアミン（３５７μＬ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に滴下して加えた。その反応混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、それに、濃炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−｛３−［２−（１−｛［（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−１，２−オキサゾール−５−イル｝ベンズアルデヒド（１５０ｍｇ）を得た。
２−｛３−［２−（１−｛［（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート（Ｉ−１２）
アセトンオキシム（９．３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２８ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、３Åモレキュラーシーブを添加し、その混合物をその温度で２時間撹拌した。その後、それに、２−（３−｛２−［１−（クロロアセチル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル）フェニルメタンスルホネート（５０ｍｇ）及び炭酸セシウム（６４ｍｇ）を添加し、その混合物を室温で１８時間撹拌した。その後、その混合物を濾過し、酢酸エチルで２回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−｛３−［２−（１−｛［（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート（５ｍｇ、１０％）を得た。
式（ＩＶ）で表される化合物の調製
［（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ］酢酸（ＩＶ−１）
（アミノオキシ）酢酸ヘミヒドロクロリド（２．５１ｇ）とアセトン（６．０ｇ）の混合物を室温で６４時間撹拌した。その後、その混合物にジクロロメタン（１０ｍＬ）を添加した。その後、その溶媒及び過剰な試薬を減圧下で除去した。これにより、［（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ］酢酸（３．１ｇ）が得られた。これは、それ以上精製することなくさらに変換した。
（｛［１−（４−フルオロフェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）酢酸（ＩＶ−２）
段階１：
アセトニトリル中の１−（４−フルオロフェニル）エタノンオキシム（８．００ｇ）と炭酸セシウム（２０．４ｇ）の混合物を２０℃で３０分間撹拌した。次いで、それに、ブロモ酢酸エチル（１２．２ｇ）及びヨウ化カリウム（８．７ｇ）を添加し、その混合物を８２℃で３時間撹拌した。次いで、その反応混合物を濾過した。その濾液から減圧下で溶媒を除去した。クロマトグラフィーで精製して、（｛［１−（４−フルオロフェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）酢酸エチル（８．７ｇ）を得た。
段階２：
（｛［１−（４−フルオロフェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）酢酸エチル（８．７ｇ）を５０ｍＬのテトラヒドロフランと１０ｍＬの水の混合物に溶解させた溶液に、２０℃で、水酸化リチウム一水和物（２．３ｇ）を添加し、その混合物をその温度で１８時間撹拌した。その後、その混合物を撹拌しながら氷冷１０％塩酸の中に入れ、酢酸エチル（毎回５０ｍＬ）で２回抽出した．その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。０：１００のメタノール／ジクロロメタンから６０：０のメタノール／ジクロロメタンまでの溶媒勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、（｛［１−（４−フルオロフェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）酢酸（２．９ｇ）を得た。
式（Ｘ）で表される化合物の調製
２−（３−｛２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル）フェニルメタンスルホネート（Ｘ−１）
ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）の中の４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（５００ｍｇ）に、アルゴン下、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン（１２２ｍｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（５８２ｍｇ）及びＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ、５４２ｍｇ）を添加した。その反応混合物を室温で１８時間撹拌した。次いで、それに、氷冷炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、その混合物を濾過した。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。これにより、２−（３−｛２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル）フェニルメタンスルホネート（３１０ｍｇ、５５％）が得られた。
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．４８。
２−（３−｛２−［１−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝アセチル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル）フェニルメタンスルホネート（Ｘ−２）
ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）の中の４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（５００ｍｇ）に、アルゴン下、｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝酢酸（２２５ｍｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（５８２ｍｇ）及びＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ、５４２ｍｇ）を添加した。その反応混合物を室温で１８時間撹拌した。次いで、それに、氷冷炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、その混合物を濾過した。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−（３−｛２−［１−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝アセチル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル）フェニルメタンスルホネート（１５０ｍｇ、２２％）を得た。
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．１４。
２−｛４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−オキソエチルアセテート（Ｘ−３）
ジクロロメタン（６ｍＬ）の中の４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（５００ｍｇ）に、アルゴン下、２−クロロ−２−オキソエチルアセテート（１５４ｍｇ）及びトリエチルアミン（３４２ｍｇ）を添加した。その反応混合物を室温で１８時間撹拌した。次いで、それに水を添加し、濾過し、脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−｛４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−オキソエチルアセテート（１７０ｍｇ、３０％）を得た。
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．１８
２−（３−｛２−［１−（クロロアセチル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル）フェニルメタンスルホネート（Ｘｃ−ａ−１４２）
クロロアセチルクロリド（２２ｍｇ）の溶液に、０℃で、４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（８７ｍｇ）とトリエチルアミン（４１ｍｇ）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解させた溶液を添加した。その反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、室温でさらに１８時間撹拌した。次いで、それに水を添加した。その水相を除去し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−（３−｛２−［１−（クロロアセチル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル）フェニルメタンスルホネート（６０ｍｇ、６０％）を得た。
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．４２
１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ：１．７−２．０（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．９５（ｍ，１Ｈ），３．０５−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．３８（ｍ，１Ｈ），３．３９−３．５０（ｄｄ，１Ｈ），３．８５−３．９７（ｄｄ，１Ｈ），３．９０−４．１０（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．５５−４．６６（ｍ，１Ｈ），５．９８−６．０６（ｄｄ，１Ｈ），７．３０−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ）。
式（ＸＸＶＩＩａ）で表される化合物の調製
２−｛３−［２−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート（ＸＸＶＩＩａ−１４２）
ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）の中の４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（１１０ｍｇ）に、アルゴン下、グリコール酸（１９ｍｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（３２ｍｇ）及びＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ、１５９ｍｇ）を添加した。次いで、その反応混合物にジイソプロピルエチルアミン（６４ｍｇ）を再度添加した。その反応混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、それに、氷冷炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、その混合物を濾過した。その水相を除去し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−｛３−［２−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート（１５ｍｇ、１２％）を得た。
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．８８
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ：１．７−１．９（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．８８−３．００（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．３８（ｍ，１Ｈ），３．３９−３．４７（ｄｄ，１Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．９７（ｄｄ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．６０−４．６６（ｍ，１Ｈ），５．９８−６．０６（ｄｄ，１Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ）。
式（ＸＶＩ）で表される化合物の調製
４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＶＩ−１４３）
２−［３−（クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニルメタンスルホネート（２００ｍｇ）と４−カルバモチオイルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０８ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、テトラブチルアンモニウムブロミドを添加した。その反応混合物を室温で１２時間撹拌した。次いで、それに水を添加した。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、ｔｅｒｔ−ブチル ４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ａｔｅ（１６８ｍｇ、５６％）を得た。
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．３６。
式（ＶＩＩａ）で表される化合物の調製
２−［３−（クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニルメタンスルホネート（ＶＩＩａ−ａ−１４３）
５−（トリフルオロメチル）−２−ビニルフェニルメタンスルホネート（１．０５ｇ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン下、室温で、炭酸水素ナトリウム（２．５５ｇ）及び３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソプロパンイミドイルクロリド（０．６０ｇ）を添加した。その反応混合物を室温で１時間撹拌した。その固体を吸引濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣をヘプタンと一緒に撹拌して、２−［３−（クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニルメタンスルホネート（１．３３ｇ、純度８６％、７５％）を得た。
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．２５
式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の調製
１−［５−（２−｛［プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝フェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］エタノン（ＶＩＩＩａ−ａ−８１）
段階１：
３，３−ジメトキシブタン−２−オン（１．００ｇ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、ヒドロキシルアミン（水中５０％、０．２３ｍＬ）を滴下して加えた。その反応混合物を５０℃で４時間撹拌した。次いで、それに水を添加した。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。これにより、３，３−ジメトキシブタン−２−オンオキシム（８００ｍｇ、７２％）が得られた。
段階２：
，３−ジメトキシブタン−２−オンオキシム（２７０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２．７ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン下、０℃で、ｎ−ブチルリチウム（テトラヒドロフラン中２Ｍ、１．８３ｍＬ）を滴下して加えた。さらに５分間撹拌した後、その反応混合物に、２−｛［３−（トリメチルシリル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝ベンズアルデヒド（２３２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解させた溶液を滴下して加え、それを、さらに１時間撹拌した。その後、その反応混合物に濃塩化アンモニウムを添加した。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、１−ヒドロキシル−４，４−ジメトキシ−１−（２−｛［３−（トリメチルシリル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝フェニル）ペンタン−３−オンオキシム（４８２ｍｇ、６９％）を得た。
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．１９。
段階３：
１−ヒドロキシル−４，４−ジメトキシ−１−（２−｛［３−（ｔｒｉメチルシリル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝フェニル）ペンタン−３−オンオキシムに、塩酸溶液（ジオキサン中４Ｍ、３．８０ｍＬ）を添加した。さらに１５分間撹拌した後、その反応混合物に濃炭酸水素ナトリウム溶液を添加した。その水相を除去し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。これにより、１−［５−（２−｛［プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝フェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］エタノン（３１５ｍｇ、９９％）が得られた。
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．４１。
化合物例
Figure 0006345844
表１に記載されている構造要素Ｇ及びＱは、以下のように定義される：
Figure 0006345844
表１に記載されている全ての化合物に関して、ｐ＝０であり、及び、Ｌ２＝直接結合である。
表１：
Figure 0006345844
表２：
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表３：
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表４：
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表５：
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表６：
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ｌｏｇＰ値は、「ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって測定した。
［ａ］ 酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を溶離液〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕として用いて、ｐＨ２．７で実施する。
［ｂ］ 中性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液及びアセトニトリルを溶離液〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕として用いて、ｐＨ７．８で実施する。
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施する（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間によって、保持時間に基づいて決定）。
ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを使用し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
選択された実施例のＮＭＲデータ
ＮＭＲピークリスト法
選択された実施例の１Ｈ ＮＭＲデータは、１Ｈ ＮＭＲピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値（ｐｐｍ）が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
従って、１つの例に対するピークリストは、以下の形態で示される：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．；δｎ（強度ｎ）。
Figure 0006345844
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先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトルの化学シフトを較正するために、テトラメチルシランを使用するか、及び／又は、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、その溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。
１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ ＮＭＲのプリントアウトと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、従来の１Ｈ ＮＭＲのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、同様に、本発明の対象の一部分を形成する）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び／又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルの記録において、１Ｈ ＮＭＲピークの本発明者らによるリストは、溶媒の通常のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク及び水のピーク（これらは、通常、平均して高い強度を有している）を示している。
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、９０％を超える純度を有する目標化合物）のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋（ｂｙ−ｐｒｏｄｕｃｔ ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ ＮＭＲの慣習的な解釈における関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
１Ｈ ＮＭＲピークリストに関するさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の中に見いだすことができる。
使用実施例
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
保護効力について試験するために、トマト幼植物に、活性成分の該製剤を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対湿度１００％、２２℃で２４時間放置する。次いで、その植物を、相対空気湿度約９６％で温度約２０℃の人工気象室の中に置く。
評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験において、以下の本発明化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す：
Figure 0006345844

Claims (3)

  1. 式（ＶＩＩＩａ）
    Figure 0006345844
     〔式中、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される：
    Ｌ２は、直接結合であり；
    Ｒ１は、フェニル（ここで、フェニルは、置換基Ｚ４で少なくとも１回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又はさらに置換されていてもよく、その際、該置換基はＺ １から選択される）であり；
    Ｚ１は、ハロゲンであり；
    Ｚ４は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ ２ −Ｃ ６ −アルキニルオキシ又はＣ １ −Ｃ ６ −アルキルスルホニルオキシである〕
    で表される化合物。
  2. Ｚ４が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、プロピニルオキシ又はメチルスルホニルオキシである、請求項１に記載の式（ＶＩＩＩａ）の化合物。
  3. Ｒ１が、６−クロロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルである、請求項１に記載の式（ＶＩＩＩａ）の化合物。
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