JP5119928B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
R2、R4およびR5は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;
環Bは、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;
Z1は独立して、単結合、−(CH2)2−、−OCH2−または−CH2O−である。)
〔2〕:下記式(1−1)〜式(1−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第一成分と、下記式(2−1−1)、式(2−2−1)および式(2−2−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第二成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
R1は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R3は独立して、アルキルであり;
R2およびR4は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。)
〔3〕:第一成分が上記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が、上記式(2−1−1)、式(2−2−1)および式(2−2−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である、項〔2〕に記載の液晶組成物。
R1は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R3は独立して、アルキルであり;
R2およびR4は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。)
〔7〕:第一成分が上記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が、上記式(2−1−2)、式(2−2−2)および式(2−2−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である、項〔6〕に記載の液晶組成物。
R6は、アルキルまたはアルケニルであり;
R7は、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;
環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Pは0または1である。)
〔12〕 上記第三成分が、下記式(3−1)〜式(3−13)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である項〔11〕に記載の液晶組成物。
R6は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R7は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。)
〔13〕:上記第三成分が、上記式(3−1)〜式(3−5)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である項〔12〕に記載の液晶組成物。
R1、およびR6は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R3は独立して、アルキルであり;
R2、R4およびR7は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。)
〔21〕:液晶性化合物成分が、項〔1〕に記載の式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第一成分と、項〔1〕に記載の式(2−1)〜式(2−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第二成分と、項〔12〕に記載の式(3−1)〜式(3−13)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第三成分とだけからなる液晶組成物。
R1、およびR6は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R3は独立して、アルキルであり;
R2、R4およびR7は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。)
〔23〕:第一成分が上記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が、上記式(2−1−2)および式(2−2−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第三成分が、上記式(3−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である、項〔22〕に記載の液晶組成物。
本発明の液晶組成物の第一成分は、下記式(1−1)〜式(1−3)で表される1つまたは2つの水素がフッ素で置き換えられたターフェニルを有する少なくとも1つの液晶性化合物である。
本発明の液晶組成物の第二成分は、下記式(2−1)〜(2−3)で表される少なくとも1つの液晶性化合物である。
環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレン、または1,4−フェニレンである。なお、上記式(2−1)〜(2−3)で表される化合物に含まれる環が1,4−シクロへキシレンである場合には、その立体配置はトランス配置であることが好ましい。
Z1は独立して、単結合、−(CH2)2−、−OCH2−、または−CH2O−である。
本発明の液晶組成物は、さらに必要に応じて、下記式(3)で表される少なくとも1つの液晶性化合物である第三成分を含有する。
以下、本発明に係る液晶組成物に用いる液晶性化合物の合成法を例示する。
以下、組成物の各成分の組合せ、各成分の好ましい割合について説明をする。
本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分に加えて、さらに上記第三成分を組み合わせたものも好ましい(以下「液晶組成物(2)」ともいう。)。このように組合せると、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広くし、光学異方性を適切な範囲とし、誘電率異方性を適切な範囲とし、粘度を小さくし、比抵抗を大きくすることができる。
本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分、および必要に応じて添加する第三成分である液晶性化合物に加えて、例えば液晶組成物の特性をさらに調整する目的で、さらに他の液晶性化合物を添加して使用する場合がある。また、例えばコストの観点から、本発明の液晶組成物では、上記第一成分、第二成分、および必要に応じて添加する第三成分である液晶性化合物以外の液晶性化合物は添加せずに使用する場合もある。
本発明に係る液晶組成物は、例えば、各成分となる化合物が液体の場合には、それぞれの化合物を混合し振とうさせることにより、また固体を含む場合には、それぞれの化合物を混合し、加熱溶解によってお互い液体にしてから振とうさせることにより調製できる。また、本発明に係る液晶組成物はその他の公知の方法により調製できる。
本発明に係る液晶組成物では、通常、0.08〜0.20の範囲の光学異方性を有する。なお、本発明に係る液晶組成物では、組成等を適宜調整することで、光学異方性を0.10〜0.15の範囲とすることもできる。
本発明に係る液晶組成物は液晶表示素子に用いることができる。本発明に係る液晶表示素子は、AM方式、パッシブマトリクス(PM)方式のいずれで駆動をしてもよいし、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、VAモード、IPSモード等のいずれの動作モードで表示されてもよい。これらAM方式、およびPM方式で駆動する液晶表示素子は、反射型、透過型、半透過型、いずれの液晶ディスプレイ等にも適用ができる。
以下、本発明で得られる液晶組成物を実施例により詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。なお、実施例で用いる液晶性化合物は、下記表1の定義に基づいて記号により表す。なお、表1中、1,4−シクロへキシレンの立体配置はトランス配置である。各化合物の割合(百分率)は、特に断りのない限り、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。以下の実施例は各成分を正確に重量を秤量し調合したものである。各実施例の最後に得られた液晶組成物の特性値を示す。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。以下、ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略することがある。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Tcを≦−20℃と記載した。以下、ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
波長が589nmである光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。まず、主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。そして、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときの屈折率(n‖)、および偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときの屈折率(n⊥)を測定した。光学異方性の値(Δn)は、
(Δn)=(n‖)−(n⊥)
の式から算出した。
測定にはE型粘度計を用いた。
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16ml)のエタノール(20ml)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板から、間隔(セルギャップ)が20μmであるVA素子を組み立てた。
(Δε)=(ε‖)−(ε⊥)
の式から算出した。
ポリイミド配向膜を有し、2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が6μmであるセルに試料を入れてTN素子を作製した。25℃において、このTN素子にパルス電圧(5ボルトで60マイクロ秒)を印加して充電した。TN素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期(16.7ミリ秒)における電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。TN素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。電圧保持率(%)の値は、
(電圧保持率)=(TN素子がある場合の面積値)/(TN素子がない場合の面積値)×100
の値から算出した。
液体セルに液晶1.0mLを注入し、10Vの直流電圧をかけた。電圧印加後10秒後のセルの直流電流を測定し、比抵抗を算出した。
(比抵抗) = {(電圧)×(セル容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}
の式から算出した。
測定装置は、島津製作所製のGC−14B型ガスクロマトグラフ、またはその同等の測定機器を用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムCBP1−M25−025(長さ25m、内径0.22mm、膜厚0.25μm;固定液相はジメチルポリシロキサン;無極性)を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は2ml/分に調整した。このカラムは、200℃で2分間保持した後、5℃/分の割合で280℃まで昇温した。試料気化室の温度を280℃、検出器(FID)部分の温度を300℃に設定した。
本発明の第二成分および第三成分を含有する以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 14%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 14%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 11%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−2−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−1 (2−2−1) 10%
3−HH−4 (3−1) 7%
3−HH−5 (3−1) 7%
3−HB−O1 (3−2) 8%
5−HB−3 (3−2) 8%
NI=68.9℃;Tc≦−10℃;Δn=0.081;Δε=−3.3;
η=20.3mPa・s;VHR−1=99.3%.
〔参考データ〕
特許文献5(特開平9−183974号公報)の実施例6に記載の組成物を以下に例示する。物性値は特許文献5に記載された数値である。この実施例6の組成物は、本発明の第一成分および、第二成分に類似する化合物成分を含有する。しかし、上記組成物の誘電率異方性Δεは−2.6であり、負に大きな値ではない。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 11%
3−BB(2F,3F)−O2 − 15%
3−BB(2F,3F)−O4 − 18%
2−BBB(2F,3F)−3 − 15%
4−HEB(2F,3F)−O2 − 4%
3−BB(2F)B(2F)−Cl − 10%
5−BB(2F)B(2F)−Cl − 15%
3−HB(3F)BH−3 − 3%
5−HB(3F)BH−3 − 3%
5−HBBH−3 − 3%
5−HBBH−5 − 3%
NI=87.6℃;Δn(20℃)=0.2116;Δε=−2.6.
この参考データと本発明の実施例とを比較すると、本発明の液晶組成物の方がΔεを負に大きくできることがわかる。
本発明の第一成分および、第二成分に類似する化合物成分を含有する以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。この比較例2は、上記参考データの特許文献5(特開平9−183974号公報)の実施例6に類似の組成物である。本発明の組成物は、この比較例2の組成物よりも、下限温度が低く、ネマチック相の温度範囲が広く、また、より負に大きなΔεを有する。
3−BB(3F)B−2 (1−1) 11%
3−BB(2F,3F)−O2 − 17%
3−BB(2F,3F)−O1 − 16%
2−BB(2F,3F)B−3 − 15%
5−HEB(2F,3F)−O2 − 4%
5−BB(2F)B(2F)−Cl − 25%
3−HB(3F)BH−3 − 4%
5−HB(3F)BH−3 − 4%
5−HB(3F)BH−5 − 4%
NI=74.8℃;Tc≦0℃;Δn=0.194;Δε=−2.3.
本発明の液晶組成物はいずれもネマチック相の下限温度が低く、実施例で具体的に開示した液晶組成物の多くは、ネマチック相の下限温度Tcは≦−20℃である。この比較例2と本発明の実施例とを比較すると、本発明の液晶組成物の方がΔεを負に大きくできることがわかる。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 8%
2−BB(3F)B−5 (1−1) 4%
3−BB(3F)B−5 (1−1) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 14%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 14%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 11%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−2−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−1 (2−2−1) 10%
3−HH−4 (3−1) 7%
3−HH−5 (3−1) 7%
NI=91.3℃;Tc≦−10℃;Δn=0.113;Δε=−3.4;
η=28.7mPa・s;VHR−1=99.3%.
上記実施例1の組成物は、比較例1の第三成分(3−2)を、第一成分(1−1)に置き換えた組成物である。比較例1と較べて、この参考例1Bの組成物は、本発明の第一成分を含んでいるため、上限温度が高くなり、ネマチック相の温度範囲が広くなっている。また上記組成物のΔnは比較例1と較べて大きくなっており、高速応答用のより小さいセルギャップ(d)の液晶表示素子に適用することが容易である。さらに上記組成物は電圧保持率が大きい。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 6%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 14%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 14%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 9%
3−HBB(2F,3F)−O4 (2−2−2) 7%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 9%
5−HBB(2F,3F)−O4 (2−2−2) 7%
3−BB−1 (3−1) 2%
3−HB(3F)−O2 (3−7) 7%
3−BB(3F)−O2 (3−9) 7%
3−HHB(2F)−O2 (3−10) 5%
3−HHB(3F)−O2 (3−11) 5%
NI=78.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.143;Δε=−3.7;
η=27.5mPa・s;VHR−1=99.1%.
比較例1と較べて、この参考例2の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、Δεは負に大きく、Δnが大きい。さらに電圧保持率が大きい。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 10%
2−BB(3F)B−5 (1−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 10%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 5%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 9%
3−HBB(2F,3F)−O4 (2−2−2) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 9%
5−HBB(2F,3F)−O4 (2−2−2) 6%
3−HB−O2 (3−2) 10%
5−HB−O2 (3−2) 5%
NI=82.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.144;Δε=−3.2;
η=26.2mPa・s;VHR−1=99.3%.
比較例1と較べて、この実施例3の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広くなった。また、Δnを大きくすることができた。そして、大きな電圧保持率を有する。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 7%
2−BB(3F)B−5 (1−1) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 9%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 9%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 9%
2−HH−5 (3−1) 6%
3−HH−4 (3−1) 10%
3−HH−V1 (3−1) 7%
NI=83.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.116;Δε=−2.9;
η=25.5mPa・s;VHR−1=99.2%.
比較例1と較べて、この参考例4の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。またΔnが大きく、電圧保持率が大きい。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 6%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 13%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−2−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−1 (2−2−1) 10%
2−HH−5 (3−1) 12%
3−HH−V1 (3−1) 10%
3−HB−O2 (3−2) 4%
NI=80.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.092;Δε=−3.3;
η=23.2mPa・s;VHR−1=99.2%.
〔比較例3〕
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。この比較例3では、上記参考例5の第一成分をフッ素を有しない類似化合物の成分に置き換えた。比較例3に対して、参考例5の組成物は、Δεが負に大きい。また、ネマチック相の下限温度が低い。
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 13%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−2−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−1 (2−2−1) 10%
2−HH−5 (3−1) 12%
3−HH−V1 (3−1) 10%
3−HB−O2 (3−2) 4%
2−BBB−3 − 3%
3−BBB−3 − 3%
NI=82.7℃;Tc≦0℃;Δn=0.092;Δε=−3.0;
η=22.4mPa・s;VHR−1=99.2%.
2−BB(3F)B−3 (1−1) 9%
2−BB(3F)B−4 (1−1) 4%
2−BB(3F)B−5 (1−1) 5%
3−BB(3F)B−4 (1−1) 4%
3−BB(3F)B−5 (1−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 8%
3−HBB(2F,3F)−O4 (2−2−2) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 8%
NI=99.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.166;Δε=−3.0.
比較例1と較べて、この実施例6の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、Δnが大きい。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 6%
2−BB(3F)B−5 (1−1) 4%
3−BB(3F)B−5 (1−1) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
3−HHB(2F,3F)−O4 (2−2−1) 6%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 9%
3−HBB(2F,3F)−O4 (2−2−2) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 9%
3−HH−4 (3−1) 4%
3−HHB−3 (3−4) 2%
3−HHB−O1 (3−4) 2%
NI=106.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.146;Δε=−3.6.
比較例1と較べて、この実施例7の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、Δεは負に大きく、Δnが大きい。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 9%
V2−BB(3F)B−5 (1−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 12%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1−3) 8%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1−3) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−5) 8%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−5) 8%
3−HB(2F)−O2 (3−6) 7%
3−HB(3F)−O2 (3−7) 7%
3−BB(2F)−O2 (3−8) 2%
3−HHB(2F)−O2 (3−10) 3%
3−HHB(3F)−O2 (3−11) 3%
3−HBB(2F)−O2 (3−12) 3%
3−HBB(3F)−O2 (3−13) 3%
NI=86.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.121;Δε=−4.6;
VHR−1=99.2%.
比較例1と較べて、この参考例8の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、Δεが負に大きく、Δnは大きい。さらに電圧保持率が大きい。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 10%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
3−HH−V (3−1) 30%
V−HHB−1 (3−4) 10%
NI=73.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.094;Δε=−2.4;
η=14.7mPa・s.
比較例1と較べて、この実施例9の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δnが大きい。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 5%
3−BB(3F)B−5 (1−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 13%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 10%
3−HH−4 (3−1) 5%
5−HH−V (3−1) 10%
3−HB−O2 (3−2) 5%
5−HB−O2 (3−2) 5%
3−HHB−3 (3−4) 7%
NI=85.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.111;Δε=−3.1;
η=24.5mPa・s;VHR−1=99.4%.
比較例1と較べて、この実施例10の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、Δnが大きく、電圧保持率が大きい。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 14%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 14%
3−HHB(2F,3F)−O3 (2−2−1) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 12%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 12%
3−HB2B(2F,3F)−O2 (2−2−4) 4%
3−HB(2F,3F)B−2 (2−3−1) 4%
3−H2B(2F,3F)B−2 (2−3−2) 3%
3−HH−4 (3−1) 10%
3−HB−O2 (3−2) 5%
V−HHB−1 (3−4) 6%
3−HBB−1 (3−5) 2%
NI=77.7℃;Tc≦−10℃;Δn=0.128;Δε=−3.0.
比較例1と較べて、この参考例11の組成物は上限温度が高く、また、Δnが大きい。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 6%
3−BB(3F)B−5 (1−1) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 10%
3−HH−V (3−1) 28%
V−HHB−1 (3−4) 5%
V2−HHB−1 (3−4) 5%
NI=88.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.106;Δε=−2.8;
η=17.2mPa・s;VHR−1=99.3%.
比較例1と較べて、この実施例12の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δnが大きい。
〔参考データ〕
特開2006−131906号公報の実施例1に記載の組成物を以下に例示する。物性値は特開2006−131906号公報に記載された数値である。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 10%
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 19%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 13%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 9%
3−HHB(2F,3F)−O3 (2−2−1) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 12%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 12%
3−HBB−2 (3−5) 10%
NI=103.6℃;Δn=0.1405;Δε=−5.4.
〔参考例1〕
本発明の第一成分、第二成分および第三成分を含有する以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。この参考例1は、上記参考データの特開2006−131906公報の実施例1に類似の組成物である。この参考例1では、上記参考データの組成物の第二成分および第三成分の一部をアルキルあるいはアルコキシの鎖長の異なる化合物の成分に置き換えた。類似組成物であるが、特許文献6と測定方法が異なる為に各特性値は多少異なっている。この参考例1の組成物は、粘度が大きい。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 10%
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 19%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 13%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 9%
4−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 12%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 12%
5−HBB−2 (3−5) 10%
NI=103.9℃;Tc≦−30℃;Δn=0.137;Δε=−4.9;
η=53.8mPa・s.
2−BB(3F)B−3 (1−1) 7%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 18%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 12%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 12%
3−HH−V (3−1) 19%
3−HH−V1 (3−1) 10%
V−HHB−1 (3−4) 4%
NI=70.8℃;Tc≦−30℃;Δn=0.089;Δε=−2.8;
η=15.4mPa・s.
比較例1と較べて、この実施例13の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−30℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δnが大きい。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 23%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 23%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 12%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 12%
3−HH−V (3−1) 13%
V−HHB−1 (3−4) 10%
V2−HHB−1 (3−4) 4%
NI=70.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.089;Δε=−3.7;
η=19.7mPa・s.
比較例1と較べて、この実施例14の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、Δεが負に大きく、粘度が小さく、Δnが大きい。
V2−BB(3F)B−3 (1−1) 10%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
3−HH−V (3−1) 20%
5−HH−V (3−1) 10%
V−HHB−1 (3−4) 10%
NI=75.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.095;Δε=−2.4;
η=15.9mPa・s.
比較例1と較べて、この実施例15の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δnが大きい。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 19%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 13%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 12%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 13%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 12%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 12%
5−HBB−2 (3−5) 9%
NI=104.8℃;Tc≦−30℃;Δn=0.138;Δε=−4.6;
η=36.8mPa・s.
比較例4と較べて、この実施例16の組成物は上限温度、下限温度、ΔnおよびΔεが同等であるが、粘度は小さい。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 20%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 12%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 12%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 8%
3−HH−V (3−1) 10%
NI=80.7℃;Tc≦−30℃;Δn=0.115;Δε=−4.5;
η=23.6mPa・s.
この実施例17の組成物は、第一成分、第二成分の化合物(2−1−2)および化合物(2−2−3)、および第三成分の化合物(3−1)の組み合わせである。この実施例17の組成物はΔεが負に大きいが粘度は小さい。
V2−BB(3F)B−3 (1−1) 2%
3−BB(3F)B−2V (1−1) 2%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 21%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 21%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 10%
2−HH−3 (3−1) 15%
3−HHB−O1 (3−4) 3%
V−HHB−1 (3−4) 8%
V2−HHB−1 (3−4) 8%
NI=73.2℃;Tc≦−40℃;Δn=0.102;Δε=−3.1;
η=19.4mPa・s.
比較例1と較べて、この実施例18の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−40℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δnが大きい。
2−BBB(2F)−3 (1−2) 4%
V2−BBB(2F)−3 (1−2) 3%
3−BBB(2F)−2V (1−2) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 10%
3−HH−V (3−1) 28%
V−HHB−1 (3−4) 5%
V2−HHB−1 (3−4) 5%
NI=88.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.108;Δε=−2.9;
η=17.4mPa・s
比較例1と較べて、この実施例19の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δnが大きい。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 7%
2−BBB(2F)−3 (1−2) 4%
3−BB(2F,5F)B−3 (1−3) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 18%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 12%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 12%
3−HH−V (3−1) 20%
3−HH−V1 (3−1) 6%
NI=70.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.100;Δε=−2.8;
η=18.3mPa・s.
比較例1と較べて、この実施例20の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δnが大きい。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 8%
2−BB(3F)B−5 (1−1) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 18%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 12%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 12%
3−HH−V (3−1) 18%
3−HH−V1 (3−1) 10%
NI=70.7℃;Tc≦−30℃;Δn=0.097;Δε=−2.9;
η=16.6mPa・s.
比較例1と較べて、この実施例21の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−30℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δnが大きい。
2−BB(3F)B−3 (1−1) 10%
2−BB(3F)B−5 (1−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−2) 18%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 12%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−3) 13%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 12%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−2−2) 12%
NI=97.5℃;Tc≦−30℃;Δn=0.138;Δε=−4.8;
η=37.2mPa・s.
比較例4と較べて、この実施例22の組成物はΔnおよびΔεが同等であるが、粘度は小さい。
Claims (21)
- 下記式(1−1)〜式(1−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第一成分と、下記式(2−1−2)および式(2−2−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第二成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
R 1 は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R 3 は独立して、アルキルであり;
R 2 およびR 4 は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。) - 第一成分が上記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が、上記式(2−1−2)および式(2−2−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である、請求項1に記載の液晶組成物。
- 液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が5〜40重量%であり、上記第二成分の含有割合が60〜95重量%である請求項1〜2のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 上記第一成分および第二成分に加えて、下記式(3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第三成分を含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
R6は、アルキルまたはアルケニルであり;
R7は、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;
環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Pは0または1である。) - 上記第三成分が、下記式(3−1)〜式(3−13)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
R6は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R7は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。) - 上記第三成分が、上記式(3−1)〜式(3−5)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項5に記載の液晶組成物。
- 上記第三成分が、上記式(3−6)〜式(3−13)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項5に記載の液晶組成物。
- 上記第三成分が、上記式(3−1)〜式(3−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項5に記載の液晶組成物。
- 上記第三成分が、上記式(3−4)および式(3−5)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項5に記載の液晶組成物。
- 上記第三成分が、上記式(3−6)〜式(3−9)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項5に記載の液晶組成物。
- 上記第三成分が、上記式(3−10)〜式(3−13)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項5に記載の液晶組成物。
- 上記第三成分が、上記式(3−1)および式(3−4)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項5に記載の液晶組成物。
- 下記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第一成分と、下記式(2−1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物と、下記式(2−2−1)、および式(2−2−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物との混合物である第二成分と、下記式(3−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物と、下記式(3−4)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物との混合物である第三成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
R1、およびR6は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R3は独立して、アルキルであり;
R2、R4およびR7は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。) - 下記式(1−1)〜式(1−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第一成分と、下記式(2−1−2)および式(2−2−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第二成分と、下記式(3−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第三成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
R1、およびR6は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R3は独立して、アルキルであり;
R2、R4およびR7は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。) - 第一成分が上記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が、上記式(2−1−2)および式(2−2−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第三成分が、上記式(3−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である、請求項14に記載の液晶組成物。
- 液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が5〜30重量%であり、上記第二成分の含有割合が50〜90重量%であり、上記第三成分の含有割合が5〜40重量%である、請求項4〜15のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶性化合物成分が、下記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第一成分と、下記式(2−1)、式(2−2)および式(2−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第二成分とだけからなり負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
R 2 、R 4 およびR 5 は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;
環Bは、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;
Z 1 は独立して、単結合、−(CH 2 ) 2 −、−OCH 2 −または−CH 2 O−である。) - 上記液晶組成物の光学異方性の値が0.08〜0.20の範囲である請求項1〜17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 上記液晶組成物の誘電率異方性の値が−5.0〜−2.5の範囲である請求項1〜18のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 上記液晶表示素子の動作モードが、VAモードまたはIPSモードであり、上記液晶素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項20に記載の液晶表示素子。
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KR101808888B1 (ko) * | 2010-10-04 | 2017-12-13 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
CN102153441A (zh) * | 2011-03-04 | 2011-08-17 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有双3-丁烯基含氟三联苯液晶化合物及其制备方法 |
CN102153442B (zh) * | 2011-03-04 | 2014-03-19 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 烷基双环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物及其用途 |
CN106701104B (zh) * | 2011-03-29 | 2021-02-26 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
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KR101539365B1 (ko) * | 2014-06-23 | 2015-07-28 | 주식회사 동진쎄미켐 | 회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물 |
JP5844450B1 (ja) * | 2014-07-09 | 2016-01-20 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN111849508A (zh) | 2014-12-25 | 2020-10-30 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
KR20160082065A (ko) * | 2014-12-30 | 2016-07-08 | 주식회사 동진쎄미켐 | 액정 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물 |
CN106635057B (zh) * | 2015-11-02 | 2018-09-11 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及液晶显示器件 |
CN105647543A (zh) * | 2016-01-13 | 2016-06-08 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物 |
CN105694909B (zh) * | 2016-01-13 | 2018-08-28 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物 |
CN107663458A (zh) * | 2016-07-27 | 2018-02-06 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN107674687B (zh) * | 2016-08-02 | 2021-05-04 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及液晶显示元件或液晶显示器 |
CN107674686B (zh) * | 2016-08-02 | 2021-05-04 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物 |
CN108239540B (zh) * | 2016-12-23 | 2022-02-25 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN108624332B (zh) * | 2017-03-16 | 2020-10-27 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种负介电液晶组合物及其应用 |
CN109207163B (zh) * | 2017-06-30 | 2021-09-17 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
CN107722999A (zh) * | 2017-09-28 | 2018-02-23 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
TWI708832B (zh) * | 2018-10-22 | 2020-11-01 | 達興材料股份有限公司 | 液晶組成物及使用此液晶組成物的液晶顯示裝置 |
CN109735347A (zh) * | 2019-01-29 | 2019-05-10 | 中节能万润股份有限公司 | 一种反,反-4-苯基-4’-戊基-3(e)烯-双环己烷类液晶单体的制备方法 |
CN113652244B (zh) * | 2021-08-10 | 2024-07-12 | 重庆汉朗精工科技有限公司 | 一种大折射率快速响应液晶组合物及应用 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58121225A (ja) * | 1982-01-04 | 1983-07-19 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ネマチツク相を有する異方性化合物及び該化合物を含有する液晶混合物 |
JPH024725A (ja) * | 1988-03-10 | 1990-01-09 | Merck Patent Gmbh | ジハロゲノベンゼン誘導体 |
JPH02503436A (ja) * | 1988-03-10 | 1990-10-18 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 2,3‐ジフルオロフエノール誘導体 |
EP0474062A2 (de) * | 1990-09-04 | 1992-03-11 | MERCK PATENT GmbH | Matrix-Flüssigkristallanzeige |
JPH05502433A (ja) * | 1987-10-19 | 1993-04-28 | イギリス国 | 側方がシアノ―置換されているテルフェニル |
JPH09183974A (ja) * | 1994-09-19 | 1997-07-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
WO1999052871A1 (fr) * | 1998-04-10 | 1999-10-21 | Chisso Corporation | Compose cristallin liquide comprenant un noyau piperidine, composition de cristal liquide et element d'affichage a cristaux liquides |
JP2003301178A (ja) * | 2002-04-09 | 2003-10-21 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2005200501A (ja) * | 2004-01-14 | 2005-07-28 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物、液晶装置、投射型表示装置 |
JP2005298733A (ja) * | 2004-04-14 | 2005-10-27 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2006131906A (ja) * | 2004-11-02 | 2006-05-25 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3042391A1 (de) | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
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GB8724458D0 (en) | 1987-10-19 | 1987-11-25 | Secr Defence | Lateral cyano terphenyls |
DE3807872A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzolderivate |
GB2300642B (en) | 1995-05-10 | 1999-03-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
JP2001011456A (ja) * | 1999-06-29 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
EP1126006B1 (en) * | 2000-02-14 | 2009-03-04 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display |
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KR101002226B1 (ko) * | 2002-12-26 | 2010-12-20 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 네마틱 액정 조성물 및 그것을 이용한 액정 표시 소자 |
KR101202505B1 (ko) | 2003-07-11 | 2012-11-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 모노플루오로터페닐 화합물을 함유하는 액정 매질 |
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US7595100B2 (en) * | 2006-06-29 | 2009-09-29 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
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Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58121225A (ja) * | 1982-01-04 | 1983-07-19 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ネマチツク相を有する異方性化合物及び該化合物を含有する液晶混合物 |
JPH05502433A (ja) * | 1987-10-19 | 1993-04-28 | イギリス国 | 側方がシアノ―置換されているテルフェニル |
JPH024725A (ja) * | 1988-03-10 | 1990-01-09 | Merck Patent Gmbh | ジハロゲノベンゼン誘導体 |
JPH02503436A (ja) * | 1988-03-10 | 1990-10-18 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 2,3‐ジフルオロフエノール誘導体 |
EP0474062A2 (de) * | 1990-09-04 | 1992-03-11 | MERCK PATENT GmbH | Matrix-Flüssigkristallanzeige |
JPH09183974A (ja) * | 1994-09-19 | 1997-07-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
WO1999052871A1 (fr) * | 1998-04-10 | 1999-10-21 | Chisso Corporation | Compose cristallin liquide comprenant un noyau piperidine, composition de cristal liquide et element d'affichage a cristaux liquides |
JP2003301178A (ja) * | 2002-04-09 | 2003-10-21 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2005200501A (ja) * | 2004-01-14 | 2005-07-28 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物、液晶装置、投射型表示装置 |
JP2005298733A (ja) * | 2004-04-14 | 2005-10-27 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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