KR101202505B1 - 모노플루오로터페닐 화합물을 함유하는 액정 매질 - Google Patents
모노플루오로터페닐 화합물을 함유하는 액정 매질 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은, 하기 화학식 I의 하나 이상의 화합물을 포함하는 양성 또는 음성 유전 이방성의 극성 화합물의 혼합물계의 액정 매질, 전기-광학 목적을 위한 이의 용도, 및 이 매질을 함유하는 전기-광학 디스플레이 장치에 관한 것이다:
화학식 I
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 동일하거나 또는 상이하게 H 또는 비치환되거나 CN 또는 CF3에 의해 단일 치환되거나 할로겐에 의해 적어도 단일치환된 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬 라디칼이고, 이때, 추가로 이들 라디칼중 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 -0-, -S-,
화학식 I
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 동일하거나 또는 상이하게 H 또는 비치환되거나 CN 또는 CF3에 의해 단일 치환되거나 할로겐에 의해 적어도 단일치환된 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬 라디칼이고, 이때, 추가로 이들 라디칼중 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 -0-, -S-,
Description
본 발명은 액정 매질, 전기-광학 목적을 위한 이의 용도 및 이 매질을 함유하는 전기-광학 디스플레이 장치에 관한 것이다.
액정은 대개 디스플레이 장치에서 유전체로서 사용되는데, 이는 이러한 물질의 광학 특성이 적용된 전압에 의해서 개질될 수 있기 때문이다. 액정 기재의 전기-광학 장치는 당업자에게 극히 잘 공지되어 있고 다양한 효과에 기초할 수 있다. 이러한 장치의 예는 동력 스캐터링을 갖는 셀, DAP(배열된 상의 변형) 셀, 게스크/호스트 셀, 뒤틀린 네마틱 구조를 갖는 TN 셀, STN(초뒤틀린 네마틱) 셀, SBE(초복굴적 효과) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭) 셀이다. 가장 통상적인 디스플레이 장치는 샤드트-헬프리츠(Schadt-Helfrich) 효과에 기초하고 뒤틀린 네마틱 구조를 가진다.
액정 물질은 양호한 화학적 및 열 안정성, 및 전기장 및 전자기 방사선에 대한 양호한 안정성을 가져야 한다. 게다가, 액정 물질은 낮은 점도를 가지고 짧은 어드레싱 시간, 낮은 역치 전압 및 셀에서의 높은 콘트라스트를 산출해야 한다.
게다가, 이들은 적합한 중간상(mesophase), 예를 들어 상기 언급된 셀을 위해서는 네마틱 또는 콜레스테릭 중간상을, 일반적 작동 온도, 즉 실온 초과 내지 미만의 가장 광범위한 가능한 범위에서 갖는다. 액정은 일반적으로 다수의 성분의 혼합물로서 사용되기 때문에, 성분이 서로 쉽게 혼화성인 것이 중요하다. 추가의 특성, 예컨대 전기 전도성, 전기 등방성 및 광학 등방성은 셀의 유형 및 기구의 구역에 따라서 다양한 요구를 만족시켜야 한다. 예를 들어, 뒤틀린 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은 양성 유전 등방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야 한다.
예를 들어, 개별적인 픽셀(MLC 디스플레이)을 스위칭하기 위한 일체형 비-선형 소자를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이용으로, 큰 양성 유전 등방성, 광범위한 네마틱 상, 상대적으로 낮은 복굴절, 매우 높은 비저항, 양호한 자외선 및 온도 안정성, 및 낮은 증기압을 갖는 매질이 바람직하다.
이러한 유형의 매트릭스 액정 디스플레이가 공지되어 있다. 개별적인 픽셀의 개별적인 스위칭을 위해 사용할 수 있는 비-선형 소자는, 예를 들어, 활성 소자(즉, 트랜지스터)이다. 그래서, 용어 "활성 매트릭스"가 사용되는데, 차이는 2개의 유형 사이에서 만들어진다:
1. 기재로서 실리콘 웨이퍼 상에 MOS(산화 금속 반도체) 또는 기타 다이오드;
2. 기재로서 유리 플레이트 상에 박막 트랜지스터(TFT).
기재 물질로서 단결정 실리콘의 사용은 디스플레이 크기를 제한하는데, 이는 다양한 부품-디스플레이의 평평한 모듈-조립체가 접속부에서 문제를 초래하기 때문이다.
보다 유망한 유형 2의 경우에는, 사용되는 전기-광학 효과가 주로 TN 효과이다. 차이는 하기 2가지 기술 사이에서 만들어진다: 화합물 반도체, 예컨대 CdSe를 포함하는 TFT, 또는 다결정질 또는 무정형 실리콘계 TFT. 후자의 기술에 대해, 전세계적으로 집중적인 연구가 수행된다.
TFT 매트릭스를 디스플레이의 하나의 유리 플레이트의 내측에 적용하면서, 다른 유리 플레이트는 그의 내측에 투명한 반대전극(counter electrode)을 담지한다. 픽셀 전극의 크기에 비해, TFT는 매우 작고 실질적으로 이미지에 대해 부정적인 영향을 미치지 않는다. 이 기법은 또한, 필터 소자가 각각의 스위칭 가능한 픽셀에 대항하는 방식으로, 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 배열된, 풀 컬러(full-colour)-가능한 디스플레이로 확장될 수 있다.
TFT 디스플레이는 주로 트랜스미션내에 교차된 편광자를 갖는 TN 셀로서 작동하고 역광(back-lit)이다.
본원에서, 용어 MLC 디스플레이는 일체형 비-선형 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉 활성 매트릭스를 제외하고, 수동형 소자, 예컨대 배리스터(varistor) 또는 다이오드(MIM은 금속-절연체-금속이다)를 갖는 디스플레이를 포함한다.
이 유형의 MLC 디스플레이는 특히 TV용(예를 들어, 포켓용 TV용)으로 및 고-정보 디스플레이용으로, 컴퓨터용으로(예를 들어, 휴대용 컴퓨터), 및 자동차 및 항공기 구조용으로 적합하다. 콘트라스트 및 반응 시간의 각 의존성에 관한 문제 외에도, 액정 혼합물의 불충분하게 높은 비저항 때문에, 어려움이 MLC 디스플레이에서 발생한다(문헌[TOGASHI, S.., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]). 저항이 감소함에 따라서, MLC의 콘트라스트가 저하되고, 잔상(after-image) 제거의 문제가 발생할 수 있다. 액정 혼합물의 비저항은, 디스플레이의 내부 표면과 작용하여, MLC 디스플레이의 수명에 걸쳐 일반적으로 떨어뜨지기 때문에, 높은 (초기) 저항은 허용가능한 작동 수명을 달성하기 위해서 매우 중요하다. 특히 저-전압 혼합물의 경우에, 매우 높은 비저항 값을 달성하는 것이 지금까지 불가능하였다. 증가하는 온도 및 가열 및/또는 자외선 노출 후 가능한 최소한의 비저항의 증가를 나타내는 것이 더욱 중요하다. 또한, 당분야로부터 혼합물의 낮은 온도 특성은 특히 불리하다. 심지어 낮은 온도에서도 결정화 및/또는 스멕틱 상이 발생하지 않으면서, 점도의 온도 의존이 가능한 한 낮은 것이 요구된다. 공지된 MLC 디스플레이는 이들 요구에 부합하지 않는다.
따라서, 넓은 작업-온도 범위에서 동시에 매우 높은 비저항을 갖고, 심지어 낮은 온도에서도 짧은 반응 시간을 가지며 낮은 역치 전압을 갖는 MLC 디스플레이로서, 전술한 단점도 갖지 않거나, 갖더라도 감소된 정도로 갖는 MLC 디스플레이가 계속 요구되고 있다.
역광을 사용하는, 즉, 투과형으로 작동하거나, 요구되는 경우, 반투과형으로 작동하는 액정 디스플레이 이외에 반사형 액정 디스플레이가 특히 흥미 있다. 이들 반사형 액정 디스플레이는 정보 디스플레이를 위해서 주변 광을 사용한다. 따라서, 이들은 상응하는 크기 및 해상도를 갖는 역광 액정 디스플레이보다 현저하게 낮은 에너지를 소비한다. TN 효과는 매우 양호한 콘트라스트를 특징으로 하기 때문에, 이 유형의 반사 디스플레이는 심지어 밝은 주변 조건에서 잘 해독될 수 있다. 이는, 예를 들어 시계 및 휴대용 계산기에서 사용되는 바와 같이, 단순한 반사 TN 디스플레이로서 이미 공지되어 있다. 그러나, 이러한 원리는 고 품질, 고 해상도 능동 매트릭스-어드레싱 디스플레이, 예컨대 TFT 디스플레이에도 적용될 수 있다. 본원에서는, 일반적으로 통상적인 투과형 TFT-TN 디스플레이에서와 같이, 낮은 복굴절(△n)의 액정의 사용이 낮은 광학 지체(d·△n)를 달성하기 위해서 필요하다. 이러한 낮은 광학 지체는 주로 콘트라스트에 의존하는, 허용가능하게 낮은 시야각을 초래한다(독일 특허 제 30 22 818 호와 비교). 반사형 디스플레이에서, 낮은 복굴절률의 액정의 사용은 투과형 디스플레이에서보다 더 중요한데, 이는 광이 투과하는 효과적인 층 두께가, 동일한 층 두께를 갖는 투과형 디스플레이에 비해, 반사형 디스플레이에서는 약 2배 크기이기 때문이다.
보다 낮은 전력 소비(역광이 불필요하기 때문에)를 제외하고, 투과형 디스플레이와 비교하여 반사형 디스플레이의 이점은 공간 절약층이어서, 매우 작은 물리적 깊이만을 요구하는 점, 및 역광에 의한 가열의 차이에 의해 야기되는 온도 구배 때문에 생기는 문제가 감소된다는 점이다.
TN(샤드트-헬프리츠) 셀에서, 매질은 셀중 다음 이점을 촉진하는 것이 바람직하다:
-확장된 네마틱 상 범위(특히 낮은 온도에서),
-극도로 낮은 온도에서 전환되는 능력(실외 용도, 자동차, 항공전자공학),
-자외선 조사에 대한 증강된 저항성(보다 긴 수명),
-낮은 회전 점도,
-낮은 역치(어드레싱) 전압, 및
-보다 얇은 층 두께에 대한 높은 복굴절 및 이로 인한 보다 짧은 반응 시간.
종래 분야로부터 이용가능한 매질은 다른 매개변수를 동시에 유지하면서 이들 이점이 달성되도록 하지 않는다.
초뒤틀린(STN) 셀의 경우에, 매질은 보다 큰 복합성 및/또는 보다 낮은 역치 전압 및/또는 보다 넓은 네마틱 상 범위(특히 낮은 온도에서)가 가능한 것이 바람직하다. 마지막으로, 이용가능한 매개 변수(등명점, 스멕틱-네마틱 전도성 또는 용융점, 점도, 유전체 매개변수, 탄성 매개변수)의 허용 범위의 추가의 확장이 상당히 바람직하다.
추가로, 모니터 및 TV용에서의 경향은, 보다 짧은 반응 시간 제공에 관한 것이다. 디스플레이 제조 자들은, 보다 얇은 층 두께의 디스플레이의 사용을 통해서 반응 시간을 감소시킨다. 일정한 광학 경로 길이 d·△n에서, 이는 보다 큰 △n의 액정 혼합물을 요구한다. 그밖에 낮은 회전 점도의 액정 혼합물의 사용이 반응 시간을 단축시킨다.
따라서, 본 발명의 목적은, 단점을 갖지 않거나 갖더라도 감소된 정도로만 갖고 동시에 바람직하게는 매우 낮은 회전 점도 γ1 및 상대적으로 높은 광학 등방성 값 △n을 갖는 이러한 유형의 MLC, TN 또는 SN 디스플레이, 바람직하게는 MLC 및 TN 디스플레이, 특히 바람직하게는 전도성 TN 디스플레이를 위한 매질을 제공하는 것이다. 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게 투과형 제품에서의 용도를 발견할 수 있다.
이들 목적은 본 발명에 따른 매질이 디스플레이에서 사용되는 경우 달성할 수 있음이 발견되었다.
본 발명은 하기 화학식 I의 하나 이상의 화합물을 포함하는, 양성 또는 음성 유전 등방성의 극성 화합물의 혼합물에 기초한 액정 매질에 관한 것이다:
[화학식 I]
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 동일하거나 또는 상이하게 H, 또는 비치환되거나 CN 또는 CF3에 의해 단일 치환되거나, 할로겐에 의해 적어도 단일치환된 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬 라디칼이고, 이때, 추가로 이들 라디칼중 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 -0-, -S-, 
, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-0-에 의해 O 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 치환될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 광범위한 범위의 용도를 갖는다. 이들 화합물은 액정 매질이 주로 배합되는 기재 매질로서 제공될 수 있거나, 이들은, 예를 들어 유전체 및/또는 이 유형의 유전체의 광학 등방성을 개질하기 위해서, 또는, 이들 역치 전압 및/또는 그의 점도를 최적화하기 위해서 다른 부류의 화합물로부터 액정의 기재 물질에 첨가할 수 있다.
순수한 상태에서, 화학식 I의 화합물은 무색이고 전기-광학 용도로 유리하게 위치하는 온도 범위에서 액정 중간상을 형성한다. 이들은 화학적으로, 열적으로 광에 안정하다.
R1 및/또는 R2가 알킬 라디칼인 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄이다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 탄소 원자수 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9이고 따라서 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 또는 노닐, 게다가 데실, 운데실 또는 도데실이다. 탄소 원자수 1 내지 5의 기가 특히 바람직하다.
R1 및/또는 R2가 알콕시 라디칼인 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 탄소 원자수 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9를 갖고 따라서 바람직하게는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 뷰톡시, 펜톡시, 헥속시, 헵톡시, 옥톡시 또는 노녹시, 게다가 데콕시 또는 운데콕시이다.
R1 및/또는 R2가 옥사알킬 라디칼인 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 탄소 원자수 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9를 갖고 따라서 바람직하게는 2-옥사프로필(= 메톡시-메틸), 2- (= 에톡시메틸) 또는 3-옥사뷰틸 (= 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐 또는 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실이다.
R1 및/또는 R2가, 하나의 CH2 기가 -CH=CH-로 대체된 알킬 라디칼인 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고 탄소 원자수 2 내지 10이다. 따라서, 이는 특히 바람직하게는 비닐, 프로프-1- 또는 -2-에닐, 뷰트-1-, -2- 또는 -3-에닐, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-에닐, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-에닐, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-에닐, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-에닐, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-에닐 또는 데크-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-에닐이다.
R1 및/또는 R2가, 하나의 CH2 기가 -O-로 대체된 하나가 -CO-로 대체된 알킬 라디칼인 경우, 이들은 바람직하게 인접하다. 따라서 이들은 아실옥시 기 -CO-O- 또는 옥시카보닐 기 -O-CO-를 함유한다. 이들은 바람직하게 직쇄이고 탄소 원자수 2 내지 6이다. 따라서, 이들은 특히 바람직하게 아세톡시, 프로피오닐옥시, 뷰티릴옥시, 펜타노일옥시, 헥사노일옥시, 아세톡시메틸, 프로피오닐옥시메틸, 뷰티릴옥시메틸, 펜타노일옥시메틸, 2-아세톡시에틸, 2-프로피오닐옥시에틸, 2-뷰티릴옥시에틸, 3-아세톡시프로필, 3-프로피오닐옥시프로필, 4-아세톡시뷰틸, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 뷰톡시카보닐, 펜톡시카보닐, 메톡시카보닐-메틸, 에톡시카보닐메틸, 프로폭시카보닐메틸, 뷰톡시카보닐-메틸, 2-(메톡시카보닐)에틸, 2-(에톡시카보닐)에틸, 2-(프로폭시-카보닐)에틸, 3-(메톡시카보닐)프로필, 3-(에톡시카보닐)프로필 또는 4-(메톡시카보닐)뷰틸이다.
R1 및/또는 R2가, 하나의 CH2 기가 비치환되거나 또는 -CH=CH-로 대체되고 인접한 CH2 기가 -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-으로 대체된 알킬 라디칼인 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 바람직하게는 직쇄이고 탄소 원자수 4 내지 12이다. 따라서, 특히 바람직하게는 아크릴로일옥시메틸, 2-아크릴로일옥시에틸, 3-아크릴로일옥시프로필, 4-아크릴로일옥시뷰틸, 5-아크릴로일옥시-펜틸, 6-아크릴로일옥시헥실, 7-아크릴로일옥시헵틸, 8-아크릴로일옥시옥틸, 9-아크릴로일옥시노닐, 10-아크릴로일옥시데실, 메타크릴로일옥시메틸, 2-메타크릴로일옥시에틸, 3-메타크릴로일옥시프로필, 4-메타크릴로일옥시뷰틸, 5-메타크릴로일옥시펜틸, 6-메타크릴로일옥시헥실, 7-메타크릴로일옥시헵틸, 8-메타크릴로일옥시옥틸 또는 9-메타크릴로일옥시노닐이다.
R1 및/또는 R2가 알킬 또는 CN 또는 CF3에 의해 단일치환된 알케닐 라디칼인 경우, 이 라디칼은 바람직하게는 직쇄이다. CN 또는 CF3에 의한 치환은 임의의 목적 위치에서 가능하다.
R1 및/또는 R2가 알킬 또는 할로겐에 의해 적어도 단일치환된 알케닐 라디칼인 경우, 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다중치환된 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 또한, 생성된 라디칼은 퍼플루오르화 라디칼을 포함한다. 단일치환의 경우에, 불소 또는 염소 치환체는 임의의 목적하는 위치일 수 있지만, ω-위치가 바람직할 수 있다.
중합 반응에 적합한 윙 기 R1 및/또는 R2를 함유하는 화학식 I의 화합물은 액정 중합체의 제조에 적합하다.
분지된 윙 기 R1 및/또는 R2를 함유하는 화학식 I의 화합물은 통상적인 액정 기재 물질에서보다 우수한 가용성 때문에 종종 중요할 수 있지만 이들이 광학적으로 활성인 경우, 키랄 도판트로서 사용된다. 이 유형의 스메틱 화합물은 페로일렉트릭 물질의 화합물로서 적합하다.
SA 상을 갖는 화학식 I의 화합물은 예를 들어 열적으로 어드레싱 디스플레이용으로 적합하다.
이 유형의 분지된 기는 하나 이하의 분지쇄를 함유한다. 바람직한 분지쇄 라디칼 R1 및/또는 R2는 아이소프로필, 2-뷰틸(= 1-메틸프로필), 아이소뷰틸 (= 2-메틸프로필), 2-메틸뷰틸, 아이소펜틸(= 3-메틸뷰틸), 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필-펜틸, 아이소프로폭시, 2-메틸프로폭시, 2-메틸뷰톡시, 3-메틸뷰톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-에틸헥속시, 1-메틸헥속시 및 1-메틸헵톡시이다.
R1 및/또는 R2가, 둘 이상의 CH2 기가 -O- 및/또는 -CO-O-에 의해 대체된 알킬 라디칼인 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 분지쇄이고 탄소 원자수 3 내지 12이다. 따라서, 이는 특히 바람직하게 비스카복시메틸, 2,2-비스카복시-에틸, 3,3-비스카복시프로필, 4,4-비스카복시뷰틸, 5,5-비스카복시펜틸, 6,6-비스카복시헥실, 7,7-비스카복시헵틸, 8,8-비스카복시옥틸, 9,9-비스카복시노닐, 10,10-비스카복시데실, 비스(메톡시카보닐)메틸, 2,2-비스-(메톡시카보닐)에틸, 3,3-비스(메톡시카보닐)프로필, 4,4-비스(메톡시-카보닐)뷰틸, 5,5-비스(메톡시카보닐)펜틸, 6,6-비스(메톡시-카보닐)헥실, 7,7-비스(메톡시카보닐)헵틸, 8,8-비스(메톡시카보닐)-옥틸, 비스(에톡시카보닐)메틸, 2,2-비스(에톡시카보닐)에틸, 3,3-비스-(에톡시카보닐)프로필, 4,4-비스(에톡시카보닐)뷰틸 또는 5,5-비스(에톡시-카보닐)펜틸이다.
R1 및/또는 R2가 바람직하게 서로 독립적으로 동일하거나 또는 상이하게 H 또는 탄소 원자수 1 내지 9의 직쇄 알킬 라디칼 또는 탄소 원자수 2 내지 9의 직쇄 알케닐 라디칼이다.
따라서, 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 다음 하위-화학식 Ia 내지 Id의 화합물로 구성된 군에서 선택되고, 이때 하위-화학식 Ia가 특히 바람직하다:
[화학식 Ia]
[화학식 Ib]
[화학식 Ic]
[화학식 Id]
상기 식에서,
각각의 경우에, 용어 "알킬1" 및 "알킬2"은 서로 독립적으로 동일하거나 또는 상이하게 H 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 9의 알킬 라디칼, 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 5의 직쇄 알킬 라디칼이고;
각각의 경우에, 용어 "알케닐1" 및 "알케닐2"은 서로 독립적으로 동일하거나 또는 상이하게 탄소 원자수 2 내지 9의 알케닐 라디칼, 바람직하게는 탄소 원자수 2 내지 5의 직쇄 알케닐 라디칼을 나타낸다.
따라서, 화학식 I의 화합물을 다음 하위-화학식 I1 내지 I25의 화합물로 구성된 군에서 선택하는 것이 특히 바람직하다:
[화학식 I1]
[화학식 I2]
[화학식 I3]
[화학식 I4]
[화학식 I5]
[화학식 I6]
[화학식 I7]
[화학식 I8]
[화학식 I9]
[화학식 I10]
[화학식 I11]
[화학식 I12]
[화학식 I13]
[화학식 I14]
[화학식 I15]
[화학식 I16]
[화학식 I17]
[화학식 I18]
[화학식 I19]
[화학식 I20]
[화학식 I21]
[화학식 I22]
[화학식 I23]
[화학식 I24]
[화학식 I25]
본원에서 하위-화학식 I1 내지 I25의 화합물로 구성된 군에서 특히 바람직하 화합물은 2개의 알킬 기의 탄소 원자의 총수가 4 내지 6의 범위인 화합물이다. 이들은 화학식 I3 내지 I5, I7 내지 I9, I11 내지 I13, I16, I17 및 I21의 화합물이다. 본원에서 특히 바람직한 것은 하위-화학식 I8, I9, I12 및 I13의 화합물이다.
액정 매질은 특히 바람직하게 화학식 I의 화합물 1개, 2개 또는 3개를 포함한다.
혼합물중 화학식 I의 화합물의 총 비율은 1 내지 60중량%, 바람직하게는 3 내지 50중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 12중량%(양태 A) 또는 15 내지 50중량%(양태 B)이다.
화학식 I의 화합물은 문헌(예를 들어 표준 작업에서, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart])에서 기술된 바와 같이 공지된 방법에 의해 제조되고 상기 반응에 공지되고 적합한 반응 조건 하에서 교정된다. 또한, 용도는 본원에서 공지된 변형을 만들 수 있지만, 본원에서 보다 자세하게 언급하지는 않는다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게 제 EP 0 132 377 A2 호에서 기술된 바와 같이 바람직하게 제조한다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 매질을 함유하는 전기-광학 디스플레이 장치(특히, 프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 평면-평행한 외부 플레이트, 외부 플레이트 상의 개별적인 픽셀을 스위칭하기 위한 일체형 비-선형 소자, 및 셀 내부에 위치하는 것으로 양성 유전 등방성과 높은 비저항의 네마틱 액정 혼합물을 갖는 STN 또는 MLC 디스플레이) 및 전기-광학 목적을 위한 이들 매질의 용도에 관한 것이다. 반사형 제품 외에도, 본 발명에 따른 혼합물은 IPS(in plane switching) 제품 및 OCB(optically controlled birefringence) 제품에 대해 적합하다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 이용가능한 매개변수 범위의 현저한 확장을 가능하게 한다.
회전 점도 γ1 및 광학적 등방성 △n의 달성가능한 조합은 종래 분야의 종래 물질보다 훨씬 우수하다.
높은 등명점 및 낮은 온도에서의 네마틱 상, 낮은 회전 점도 γ1 및 높은 △n에 대한 요구가 지금까지는 단지 부적합한 정도까지만 달성되었다. 예컨대 메르크(Merck)로부터 시판된 비교예 2의 혼합물과 같은 시스템이 본 발명에 따른 혼합물과 유사한 특성을 갖지만, 이들은 회전 점도 γ1에 대해서 현저하게 나쁜 값을 갖는다.
기타 혼합물 시스템, 예컨대 메르크(Merck)로부터 시판된 비교예 1의 혼합물은 필적할만한 회전 점도 γ1를 갖지만 광학적 등방성 △n에 대해서는 현저하게 나쁜 값을 갖는다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은, 네마틱 상을 -20℃까지, 바람직하게는 -30℃까지, 특히 바람직하게는 -40℃까지 유지하면서, 등명점을 65℃ 초과, 바람직하게는 70℃ 초과 및 특히 바람직하게는 75℃ 초과가 되게 함과 동시에, 유전 등방성 값 △ε을 4 이상, 바람직하게는 4.5 이상이고 높은 비저항이 달성되도록 하여 우수한STN 및 MLC 디스플레이를 수득 가능하게 한다. 특히, 혼합물은 낮은 작동 전압을 특징으로 한다. TN 역치값은 2.0V 미만, 바람직하게는 1.9V 미만, 특히 바람직하게는 1.8V 미만이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 양태 A의 경우에 바람직하게는 1.100 이하, 특히 바람직하게는 0.095 이하인 광학 등방성 △n을 갖는다. 양태 B의 경우에, 광학 등방성은 바람직하게는 1.160 이상, 특히 바람직하게는 0.180 이상, 특히 0.200 이상이다.
본 발명에 따른 혼합물의 성분의 적합한 선택을 통해서 다른 유리한 특성이 유지되면서, 보다 높은 역치 전압에서 보다 높은 등명점이 달성되거나, 보다 낮은 역치 전압에서 보다 낮은 등명점이 달성되는 것이 가능한 것은 말할 나위도 없다. 상응하게 단지 약간 증가된 점도에서, 보다 큰 △ε 및 따라서 보다 낮은 역치 값을 갖는 혼합물을 수득하는 것이 가능하다. 본 발명에 따라서 MLC 디스플레이는 바람직하게 제 1의 고츠(Gooch) 및 태리(Tarry) 전도성 최소값에서 작동하고(문헌[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Left. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975]), 이때 특히 바람직하게 전기 광학 특성, 예컨대 특징적인 선의 높은 기울기 및 콘트라스트의 낮은 각 의존성(독일 특허 제 30 22 818 호)이 달성된다. 추가로, 본 발명에 따른 혼합물을 사용하면 제 1 최소값에서 시아노 화합물을 포함하는 혼합물의 경우 보다 현저하게 높은 비저항이 달성될 수 있다. 개별적인 성분 및 이들의 중량당 비율의 적합한 선택을 통해서, 당업자는 단순한 기계적인 방법을 사용하여 MLC 디스플레이의 예정된 층 두께에 대해 필요한 복굴절을 설정할 수 있다.
20℃에서 본 발명에 따른 혼합물의 회전 점도 γ1은 180mPa·s 이하, 특히 바람직하게는 160mPa·s 이하이다. 구체적인 양태에서(양태 A), 회전 점도 γ1은 특히 바람직하게 80mPa·s 이하, 특히 70mPa·s 이하이다. 본원에서 γ1 대 (△n)2의 비는 바람직하게 8000 이하, 특히 바람직하게 7000 이하이다. 구체적인 양태에서(양태 B), 비는 특히 바람직하게 5000 이하, 특히 4500 이하이다. 네마틱 상 범위는 바람직하게 90℃ 이상이고, 적어도 -20℃ 내지 +70℃로 된다.
성능 유지 비(HR)의 측정(문헌[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320(1989); K. Niwa et al. Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304(1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381(1989)])은, 화학식 I의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 대신에 화학식 
의 시아노페닐사이클로헥세인 또는 화학식 
의 에스터를 포함하는 유사 혼합물보다, 온도 증가에 따라 HR에서 현저하게 작은 감소를 나타내는 것을 제시하였다.
또한, 본 발명에 따른 혼합물의 자외선 안정성은 상당히 우수하고, 즉 이들은 자외선에 노출시에 HR가 현저하게 작게 감소한다.
화학식 I의 하나 이상의 화합물 외에도, 본 발명에 따른 매질은 추가로 하기 화학식 II 내지 X의 화합물로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
[화학식 II]
[화학식 III]
[화학식 IV]
[화학식 V]
[화학식 VI]
[화학식 VII]
[화학식 VIII]
[화학식 IX]
[화학식 X]
상기 식에서,
R0은 각각 탄소 원자수 9 이하의, n-알킬, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알케닐이고;
X0은 F, Cl, 탄소 원자수 1 내지 6의 할로겐화 알킬 또는 할로겐화 알콕시, 또는 탄소 원자수 2 내지 6의 할로겐화 알케닐이고;
Z0은 -CF20-, -OCF2-, -CH20-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -C2H4-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2- 또는 -C4H8-이고;
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5 및 Y6은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
r은 0 또는 1이다.
용어 "알킬"은 탄소 원자수 1 내지 9의 직쇄 및 분지쇄 알킬 기, 바람직하게는 직쇄 기 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 및 노닐를 포함한다. 탄소 원자수 1 내지 5의 기가 특히 바람직하다.
용어 "알케닐"은 탄소 원자수 2 내지 9의 직쇄 및 분지쇄 알케닐 기, 바람직하게는 탄소 원자수 2 내지 7의 직쇄 기이다. 바람직한 알케닐 기는 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐, C5-C7-4-알케닐, C6-C7-5-알케닐 및 C7-6-알케닐, 특히 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐 및 C5-C7-4-알케닐이다. 바람직한 알케닐 기의 예는 비닐, 1E-프로페닐, 1E-뷰테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 3-뷰테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵테닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐 등이다. 탄소 원자수 5 이하의 기가 특히 바람직하다.
용어 "플루오로알킬"은 바람직하게는 말단 불소를 갖는 직쇄 기 즉, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로뷰틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포함한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 제외되지 않는다.
용어 "옥사알킬"은 바람직하게 CnH2n +1-O-(CH2)m의 직쇄 라디칼을 포함하고, 이때 n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6이다. 바람직하게, n은 1이고 m은 1 내지 6이다.
화학식 II 내지 X에서, 
가 바람직하게 
화학식 II의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 IIa 내지 IIc이다:
[화학식 IIa]
[화학식 IIb]
[화학식 IIc]
상기 식에서,
R0 및 X0은 상기 지시된 의미를 채택할 수 있다.
그러나, 바람직하게는 R0이 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬 또는 알케닐이고, 특히 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 5의 n-알킬 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐이고, X0이 F, OCF3, CF3 또는 OCHF2이다.
화학식 III의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 IIIa의 화합물이다:
[화학식 IIIa]
상기 식에서,
R0 및 X0은 상기 지시된 의미를 채택할 수 있다.
그러나, 바람직하게는, R0이 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬 또는 알케닐이고, 특히 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 5의 n-알킬, 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐이고, X0이 F, OCF3, CF3 또는 OCHF2이다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 IVa 및 IVb의 화합물이다:
[화학식 IVa]
[화학식 IVb]
상기 식에서,
R0 및 X0은 상기 지시된 의미를 채택할 수 있다.
그러나, 바람직하게는, R0이 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬이고, 특히 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 5의 n-알킬이고, X0이 F, OCF3, CF3 또는 OCHF2이고, 특히 바람직하게는 F이다.
화학식 V의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 Va, Vb, Vc, Vd, Ve 및 Vf의 화합물이다:
[화학식 Va]
[화학식 Vb]
[화학식 Vc]
[화학식 Vd]
[화학식 Ve]
[화학식 Vf]
상기 식에서,
R0 및 X0은 상기 지시된 의미를 채택할 수 있다.
그러나, 바람직하게는, R0이 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬이고, 특히 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 5의 n-알킬이고, X0이 F, OCF3, CF3 또는 OCHF2이고, 특히 바람직하게는 F이다. 특히 바람직하게 화학식 Vc를 제공한다.
화학식 VII의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 VIIa 및 VIIb의 화합물이다:
[화학식 VIIa]
[화학식 VIIb]
상기 식에서,
R0 및 X0은 상기 지시된 의미를 채택할 수 있다.
그러나, 바람직하게는, R0이 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬이고, 특히 바람직하게 탄소 원자수 1 내지 5의 n-알킬이고, X0이 F, OCF3, CF3 또는 OCHF2이다.
화학식 VIII의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 VIIIa 및 VIIIb의 화합물이다:
[화학식 VIIIa]
[화학식 VIIIb]
상기 식에서,
R0 및 X0은 상기 지시된 의미를 채택할 수 있다.
그러나, 바람직하게는 R0이 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬이고, 특히 바람직하게 탄소 원자수 1 내지 5의 n-알킬이고, X0이 F, OCF3, CF3 또는 OCHF2, 특히 바람직하게는 F이다.
화학식 X의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 Xa의 화합물이다:
[화학식 Xa]
상기 식에서,
R0 및 X0은 상기 지시된 의미를 채택할 수 있다.
그러나, 바람직하게는 R0이 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬이고, 특히 바람직하게 탄소 원자수 1 내지 5의 n-알킬이고 X0이 F, OCF3, CF3 또는 OCHF2, 특히 바람직하게는 F이다.
특히 바람직한 양태는 다음에 제시된다:
-매질은 화학식 II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX 및/또는 X의 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 화학식 IIa, IIb, IIc, IIIa, IVa, IVb, Vc, VIIa, VIIb, VIIIa, VIIIb 및/또는 Xa의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
-전체로서 혼합물중 화학식 II 내지 X의 화합물의 비율은 20 내지 70중량%, 바람직하게는 30 내지 60중량%, 특히 바람직하게는 35 내지 55중량%이다.
-전체로서 혼합물중 화학식 I 내지 X와 함께 화합물의 비율은 30중량% 이상, 바람직하게는 40중량% 이상, 특히 바람직하게는 50중량% 이상이다.
-매질은 본질적으로 화학식 I 내지 X의 화합물로 구성된다.
-화학식 I:(화학식 II+III+IV+V+VI+VII+VIII+IX+X) 중량 비는 바람직하게 1:10 내지 10:1 범위이다.
화학식 I 및 화학식 II 내지 X의 화합물의 최적 혼합 비는 실재적으로 목적 특성, 화학식 I 내지 X의 성분의 선택 및 존재하는 임의의 기타 성분의 선택에 의존한다. 상기 제시된 범위내에 적합한 혼합 비는 경우에 따라서 용이하게 결정할 수 있다.
화학식 I의 하나 이상의 화합물 및 화학식 II 내지 X의 화합물로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 화합물 외에도, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 XI 내지 XVII의 화합물로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
[화학식 XI]
[화학식 XII]
[화학식 XIII]
[화학식 XIV]
[화학식 XV]
[화학식 XVI]
[화학식 XVII]
상기 식에서,
R1' 및 R2'는 서로 독립적으로 동일하거나 또는 상이하게 각각 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬, n-알콕시 또는 알케닐이고;
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로 동일하거나 또는 상이하게 단일 결합, -CF20-, -OCF2-, -CH20-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -C2H4-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2- 또는 -C4H8-이고, 바람직하게는 단일결합이다.
화학식 XI의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 XIa 및 XIb이다:
[화학식 XIa]
[화학식 XIb]
상기 식에서,
R1' 및 R2'는 상기 지시된 의미를 채택할 수 있다.
그러나, 바람직하게는 R1'가 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬 또는 알케닐이고, 특히 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 5의 n-알킬 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐이고, R2'가 탄소 원자수 9 이하의 알케닐이고, 특히 바람직하게는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐이다.
특히 바람직한 화학식 IXa의 화합물은 하기 화학식 XIa1 내지 XIa5의 화합물이다:
[화학식 XIa1]
[화학식 XIa2]
[화학식 XIa3]
[화학식 XIa4]
[화학식 XIa5]
상기 식에서,
R1'은 상기 제시된 의미를 채택할 수 있지만, 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 5의 n-알킬이다.
화학식 XIa1 및 XIa2의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 XII의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 XIIa의 화합물이다:
[화학식 XIIa]
상기 식에서,
R1' 및 R2'는 상기 지시된 의미를 채택할 수 있다.
그러나, 바람직하게는 R1'가 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬이고, 특히 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 5의 n-알킬이고, R2'가 탄소 원자수 9 이하의 알콕시이고, 특히 바람직하게 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시이다.
화학식 XIII의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 XIIIa의 화합물이다:
[화학식 XIIIa]
상기 식에서,
R1' 및 R2'는 상기 지시된 의미를 채택할 수 있다.
그러나, 바람직하게는 R1'가 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬이고, 특히 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 5의 n-알킬이고 R2'가 탄소 원자수 9 이하의 알케닐이고, 특히 바람직하게는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐이다.
화학식 XV의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 XVa의 화합물이다:
[화학식 XVa]
상기 식에서,
R1' 및 R2'는 상기 지시된 의미를 채택할 수 있다.
그러나, 바람직하게는 R1'가 탄소 원자수 9 이하의 알케닐이고, 특히 바람직하게는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐이고 R2'가 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬이고, 특히 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 5의 n-알킬이다.
특히 바람직한 양태는 하기로 제시된다:
-매질은 화학식 XI 내지 XVII중 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 화학식 XIa, XIb, XIIa, XIIIa 및/또는 XVa중 하나 이상의 화합물을 포함한다.
-전체로서 혼합물중 화학식 XI 내지 XVII의 화합물의 비율은 5 내지 70중량%, 바람직하게는 10 내지 60중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 30중량%(양태 B) 또는 35 내지 55중량%(양태 A)이다.
-전체로서 혼합물중 함께 화학식 I 내지 XVII의 화합물의 비율은 50중량% 이상, 바람직하게는 70중량% 이상, 특히 바람직하게는 90중량% 이상이다.
-매질은 필수적으로 화학식 I 내지 XVII의 화합물로 구성된다.
본 발명에 따른 혼합물중 화학식 I 내지 XVII의 화합물의 총량은 중요하지 않다. 따라서, 혼합물은 다양한 특성을 최적화하기 위해서 하나 이상의 추가의 화합물을 포함할 수 있다. 그러나, 회전 점도 및 광학 등방성에서 관찰되는 효과는 일반적으로 화학식 I 내지 XVII의 화합물의 총 농도 보다 크게 높다.
게다가, 본 발명에 따른 매질은 추가로 화학식 XVIII의 화합물로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 화함물을 포함할 수 있다:
[화학식 XVIII]
상기 식에서,
R1 및 R2는 상기 지시된 의미를 채택할 수 있다.
그러나, 바람직하게는 R1 및 R2가 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬이고, 특히 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 5의 n-알킬이다.
전체로서 혼합물중 화학식 XVIII의 화합물의 비율은 10중량% 이하일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 매질은 추가로 하기 화학식 XIX 내지 XXVI의 화합물로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다:
[화학식 XIX]
[화학식 XX]
[화학식 XXI]
[화학식 XXII]
[화학식 XXIII]
[화학식 XXIV]
[화학식 XXV]
[화학식 XXVI]
상기 식에서,
R0, X0, Y1, Y2, Y3, Y4 및 Z0은 각각 서로 독립적으로 상기에서 제시된 하나의 의미이다.
바람직하게는, X0이 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2이다. R0이 바람직하게는 각각 탄소 원자수 6 이하의 알킬, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알케닐이고, Z0은 바람직하게는 단일 결합 또는 -CH2-CH2-이다. Y1, Y2, Y3 및 Y4는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이다.
본 발명에 따른 매질중에 사용할 수 있는 화학식 II 내지 XXVI 및 이들의 하위 화학식의 개별적인 화합물은 공지되어 있거나, 공지된 화합물과 유사하게 제조할 수 있다.
통상적인 액정 물질, 특히 화학식 II 내지 X 중 하나 이상의 화합물과 함께 혼합된 비교적 소량의 화학식 I의 화합물은, 결과적으로 회전 점도 γ1의 현저한 감소 및 광학 등방성 △n의 보다 높은 값을 초래하고, 이는 디스플레이의 보다 짧은 반응 시간을 달성하면서, 낮은 스멕틱-네마틱 전이 온도를 갖는 넓은 네마틱 상이 동시에 관찰되어 저장 안정성을 향상시킴이 발견되었다. 화학식 I 내지 X의 화합물은 무색이고, 안정하고, 서로 용이하게 혼화성이고, 다른 액정 물질과도 용이하게 혼화성이다. 게다가, 본 발명에 따른 혼합물은 매우 높은 등명점에 의해 구별된다.
편광자, 전극 기제 플레이트 및 표면 처리를 갖는 전극으로부터 본 발명에 따른 MLC 디스플레이의 구조는, 이러한 유형의 디스플레이를 위한 통상적인 디자인에 상응한다. 본원에서의 통상적인 디자인이란 용어는, 광범위하게 그려지고, 모든 유도체 및 MLC 디스플레이의 개조물, 특히 폴리-Si TFT 또는 MIM계 매트릭스 디스플레이 소자를 포함한다.
그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와 뒤틀린 네마틱 셀계 통상적인 디스플레이 사이의 본질적인 차이는, 액정 층의 액정 매개변수의 선택에 있다.
본 발명에 따라서 사용할 수 있는 액정 혼합물은 통상적인 방식으로 제조된다. 일반적으로, 보다 소량으로 사용되는 원하는 양의 성분은, 바람직하게는 상승된 온도에서, 주요 성분을 구성하는 성분중에 용해된다. 유기 용매, 예를 들어 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올중에 성분의 용액을 혼합하고, 혼합한 후, 예를 들어 증류에 의해 용매를 제거하는 것이 가능하다.
또한, 유전체는 당업자에게 공지되고 문헌에 기재된 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 다색성 염료 및/또는 키랄 도판트 0 내지 15%를 첨가할 수 있다.
본 명세서 및 이후의 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어에 의해 제시되며 하기 표 A 및 B에 따라 화학식으로 전환시킬 수 있다. 모든 라디칼 CnH2n +1 및 CmH2n +1은 각각 n 및 m 탄소 원자수의 직쇄 알킬 라디칼이고; n 및 m은 바람직하게 0 내지 7의 정수이다. 표 B에서 코딩은 자명하다. 표 A에서는, 모체 구조에 대한 두문자어만이 제시되어 있다. 개별적인 경우에, 모체 구조에 대한 두문자어 가 있고, 그 다음"-"가 있고, 그다음 치환체 R1, R2, L1 및 L2에 대한 코드가 있다.
본 발명에 따른 혼합물 개념의 바람직한 혼합물 성분을 하기 표 A 및 B에 제시한다:
[표 A]
[표 B]
하기 표 C는 발명에 따른 혼합물이 바람직하게 첨가되는 가능한 도판트를 나타낸다:
[표 C]
예를 들어 본 발명에 따른 혼합물에 첨가할 수 있는 안정화제를 하기 표 D에 언급한다:
[표 D]
화학식 I의 하나 이상의 화합물 외에도, 특히 바람직한 혼합물의 표 B로부터의 1 내지 4개의 화합물을 포함한다.
다음의 실시예는 그 제한 없이 본 발명을 설명하고자 한다. 상기 및 다음에서, %는 중량%이다. 모든 온도는 ℃로 나타낸다. cl.p는 등명점을 나타낸다.
△n은 광학 등방성(589nm, 20℃)을 나타낸다. 광학 데이터는 달리 표현되지 않는다면, 20℃에서 측정한다. △ε은 유전 등방성(△ε=ε∥ε⊥, 이때 ε∥는 길이방향 분자 축에 평행한 유전체 상수를 나타내고, ε⊥는 거기에 수직한 유전체 상수를 나타낸다). 전기-광학 데이터는 달리 언급되지 않는다면, TN 셀에서 제 1 최소값(즉, 0.5㎛의 d·△n 값에서)을 20℃에서 측정하였다. 회전 점도 γ1(mPa·s)는 20℃에서 결정하였다.
V10은 역치 전압, 즉 10% 상대적 콘트라스트에서 특징적인 전압을 나타내고, V50은 50%의 상대적 콘트라스트에서 특징적인 전압을 나타내고, V90은 90%의 상대적 콘트라스트에서 특징적인 전압을 나타낸다. V0은 정전용량성 역치 전압을 나타낸다. 뒤틀림은 달리 언급되지 않는다면 90o이다.
탄성 상수 K1 및 K3은 20℃에서 결정하였다. K3/K1은 탄성 상수 K3과 K1의 비이다.
[실시예]
실시예
1
실시예
2
실시예
3
실시예
4
실시예
5
실시예
6
실시예
7
실시예
8
실시예
9
실시예
10
실시예
11
실시예
12
실시예
13
실시예
14
실시예
15
실시예
16
실시예
17
실시예
18
실시예
19
실시예
20
실시예
21
비교예
1
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- 하기 화학식 I의 하나 이상의 화합물을 포함하는, 양성 또는 음성 유전 이방성의 극성 화합물의 혼합물계 액정 매질:
화학식 I
상기 식에서,
R1 및 R2 중 어느 하나는 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬 라디칼이되, 하나 이상의 CH2 기가 서로 독립적으로 -CH=CH-로 치환되고;
다른 하나는 상기 R1 및 R2 중 어느 하나와 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬 라디칼이되, 하나 이상의 CH2 기가 각각 서로 독립적으로 -CH=CH-로 치환될 수 있다. - 제 1 항에 있어서,
화학식 I의 화합물에서, R1 및/또는 R2는 서로 독립적으로 동일하거나 또는 상이하게 탄소 원자수 1 내지 9의 직쇄 알킬 라디칼이거나 또는 탄소 원자수 2 내지 9의 직쇄 알케닐 라디칼인, 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 Ib 내지 Id의 화합물로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는, 액정 매질:
화학식 Ib
화학식 Ic
화학식 Id
상기 식에서,
각각의 경우에, 용어 "알킬1" 및 "알킬2"는 서로 독립적으로 동일하거나 또는 상이하게 탄소 원자수 1 내지 5의 직쇄 알킬 라디칼이고;
각각의 경우에, 용어 "알케닐1" 및 "알케닐2"는 서로 독립적으로 동일하거나 또는 상이하게 탄소 원자수 2 내지 5의 직쇄 알케닐 라디칼이다. - 제 3 항에 있어서,
하기 화학식 Ic의 하나 이상의 화합물을 포함하는, 액정 매질:
화학식 Ic
상기 식에서,
용어 "알킬1"은 탄소 원자수 1 내지 5의 직쇄 알킬 라디칼이고;
용어 "알케닐2"는 탄소 원자수 2 내지 5의 직쇄 알케닐 라디칼이다. - 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 Ia의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
화학식 Ia
상기 식에서,
각각의 경우에, 용어 "알킬1" 및 "알킬2"는 서로 독립적으로 동일하거나 또는 상이하게 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 9의 알킬 라디칼이다. - 제 5 항에 있어서,
하기 화학식 I1 내지 I25의 화합물로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는, 액정 매질:
화학식 I1
화학식 I2
화학식 I3
화학식 I4
화학식 I5
화학식 I6
화학식 I7
화학식 I8
화학식 I9
화학식 I10
화학식 I11
화학식 I12
화학식 I13
화학식 I14
화학식 I15
화학식 I16
화학식 I17
화학식 I18
화학식 I19
화학식 I20
화학식 I21
화학식 I22
화학식 I23
화학식 I24
화학식 I25
- 제 1 항에 있어서,
혼합물 중 화학식 I의 화합물의 총 비율이 1 내지 60중량%인, 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 II 내지 X의 화합물로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
화학식 II
화학식 III
화학식 IV
화학식 V
화학식 VI
화학식 VII
화학식 VIII
화학식 IX
화학식 X
상기 식에서,
R0은 각각 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알케닐이고;
X0은 F, Cl, 탄소 원자수 1 내지 6의 할로겐화 알킬 또는 할로겐화 알콕시, 또는 탄소 원자수 2 내지 6의 할로겐화 알케닐이고;
Z0은 -CF20-, -OCF2-, -CH20-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -C2H4-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2- 또는 -C4H8-이고;
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5 및 Y6은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
r은 0 또는 1이다. - 제 8 항에 있어서,
혼합물 중 화학식 II 내지 X의 화합물의 총 비율이 20 내지 70중량%인, 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 XI 내지 XVII의 화합물로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
화학식 XI
화학식 XII
화학식 XIII
화학식 XIV
화학식 XV
화학식 XVI
화학식 XVII
상기 식에서,
R1' 및 R2'는 서로 독립적으로 동일하거나 또는 상이하게 각각 탄소 원자수 9 이하의 n-알킬, n-알콕시 또는 알케닐이고;
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로 동일하거나 또는 상이하게 단일 결합, -CF20-, -OCF2-, -CH20-, -OCH2-, -CH=CH-, -C2H4-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2- 또는 -C4H8-이다. - 제 10 항에 있어서,
혼합물 중 화학식 XI 내지 XVII의 화합물의 총 비율이 5 내지 70중량%인, 액정 매질. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
전기-광학 목적을 위한, 액정 매질. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 전기-광학 디스플레이 장치.
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