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JP2007023071A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および液晶表示素子 Download PDF

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JP2007023071A
JP2007023071A JP2005203061A JP2005203061A JP2007023071A JP 2007023071 A JP2007023071 A JP 2007023071A JP 2005203061 A JP2005203061 A JP 2005203061A JP 2005203061 A JP2005203061 A JP 2005203061A JP 2007023071 A JP2007023071 A JP 2007023071A
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liquid crystal
component
crystal composition
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JP2005203061A
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Hitoshi Yamamoto
均 山本
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JNC Corp
JNC Petrochemical Corp
Original Assignee
Chisso Petrochemical Corp
Chisso Corp
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Publication date
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Abstract

【課題】
ネマチック相の温度範囲が広く、粘度が小さく、適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい液晶組成物を提供し、さらに、この組成物を含有する液晶表示素子を提供する。
【解決手段】
特定構造の結合基を有する液晶性化合物を少なくとも1つ含む第一成分と、特定構造の
フッ素を１つ含む液晶性化合物を少なくとも1つ含む第二成分とを含有する誘電率異方性
が負である液晶組成物、およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【選択図】 なし

Description

本発明は液晶組成物およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
液晶表示素子（本発明において液晶表示素子とは液晶表示パネル、液晶表示モジュールの総称を意味する。）は、液晶組成物が有する光学異方性、誘電率異方性などを利用したものであるが、この液晶表示素子の表示モードには、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（Bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モー
ド、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モードなどの様々なモードが知られている。これら表示モードの中でもＥＣＢモード、ＩＰＳモード、ＶＡモードなどはＴＮモード、ＳＴＮモード等の従来の表示モードの欠点である視野角の狭さを改善可能であることが知られている。これら表示モードの液晶表示素子には負の誘電率異方性を有する液晶組成物を使用できる。従来から、この液晶性組成物に含まれる負の誘電率異方性を有する液晶性化合物、さらに負の誘電率異方性を有する液晶組成物が検討されている（例えば、特許文献１、２、および３）。
特許文献１にはＣＦ2Ｏ結合基を有する化合物が開示されているが、負の誘電率異方性
を有する液晶性化合物および液晶組成物は開示されていない。特許文献２にはジフルオロプロピレンオキシを結合基とする液晶性化合物およびその液晶組成物の一部が開示されているが、特定の性能を有する液晶組成物は開示されていない。特許文献２および３には本発明に類似する誘電率異方性が負である液晶組成物が開示されているが、その特性が優れない場合もあった。
なお本明細書中では、「液晶性化合物」とは、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および、液晶相を有さないが液晶組成物として有用な化合物の総称を意味する。成分の含有割合は液晶性化合物の全重量に基づいて算出する。この際の液晶性化合物は、下記（Ａ）式で示される化合物である。この化合物は光学活性であってもよい。
Figure 2007023071
上記（Ａ）式中、ＲxおよびＲyは、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ、シアノ、−ＮＣＳ、フッ素、または塩素である。これら基において炭素数は１０以下である。炭素数が１〜５の基において任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、置き換えられたフッ素と塩素との合計は、１〜１１である。上記（Ａ）式中、環Ｂは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、ピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルである。これら環Bにおいて任意の水素は、
フッ素または塩素で置き換えられてもよい。環Ｂにおいて置き換えられたフッ素と塩素との合計は１〜４である。１，４−フェニレンにおいて任意の１つまたは２つの水素は、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられてもよい。上記（Ａ）式中、Ｙは、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（
ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）3−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、または、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−である。上記（Ａ）式中、ｎは、１、２、３、または４である。
特開平９−２７８６９８号公報（特許３６４６３９９号） 特開２００３−２８５８号公報 特開２００４−３５６９８号公報
ＩＰＳモードおよびＶＡモード等の表示モードの液晶表示素子であっても、ＣＲＴと比較すれば表示素子としてはいまだ問題があり、物性の向上が望まれている。上述したＩＰＳモード、あるいはＶＡモードで表示される液晶表示素子は、主に、負の誘電率異方性を有する液晶組成物を含有しているが、物性をさらに向上させるためには、液晶組成物が以下（１）〜（５）で示す特性を有することが好ましい。すなわち、（１）ネマチック相の温度範囲が広い、（２）粘度が小さい、（３）光学異方性が適切である、（４）誘電率異方性の絶対値が大きい、（５）比抵抗が大きい、ことが好ましい。
ネマチック相の温度範囲は、液晶表示素子を使用する温度範囲に関連をしており、（１）のようにネマチック相の温度範囲が広い液晶組成物を含有する液晶表示素子は、液晶表示素子として使用する温度範囲を広げられる。（２）のように粘度の小さい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、応答時間を短くすることができる。液晶表示素子の応答時間が短い場合には、動画表示に好適に使用できる。また、液晶組成物を液晶表示素子の液晶セルに液晶組成物を注入する際に、注入時間を短縮し作業性を向上できる。（３）のように光学異方性が適切な液晶組成物を含有する液晶表示素子は、コントラスト比を大きくすることができる。（４）のように誘電率異方性の絶対値が大きい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、しきい電圧を下げ、駆動電圧を低くすることができる。そして消費電力が小さくすることができる。（５）のように比抵抗が大きい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、電圧保持率を大きくすることができ、コントラスト比を大きくすることができる。したがって、初期に大きな比抵抗を有し、さらに長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する液晶組成物が好ましい。
本発明の目的は、ネマチック相の温度範囲が広く、粘度が小さく、適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい液晶組成物を提供することである。また本発明の他の目的は、これら複数の特性が適切にバランスした液晶組成物を提供することである。さらに本発明の他の目的は、この組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。
本発明者らは、特定構造のフッ素を含む液晶性化合物を組み合わせた液晶組成物が、ネマチック相の温度範囲が広く、粘度が小さく、適切な光学異方性有し、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きいことを見い出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、以下〔１〕〜〔１０〕に記載された事項を有している。
〔１〕：式（１−１）〜（１−４）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である第一成分と、式（２−１ａ）および（２−１ｂ）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である第二成分とを含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
Figure 2007023071
式（１−１）〜（１−４）、式（２−１ａ）、および（２−１ｂ）において、
Ｒ2、およびＲ6は独立してアルキル、アルケニル、またはアルコキシであり；
Ｒ11、およびＲ12は独立して水素、またはアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−
で置き換えられてもよく；
Ａ1は１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素が
フッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；
Ａ11、Ａ12、およびＢ12は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において、任意のただ一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、
ただし、Ａ11、Ａ12、およびＢ12の１つだけはただ１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり、Ａ11、Ａ12、およびＢ12の少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ1は−Ｃ2Ｈ4ＣＦ2Ｏ−、または−Ｃ2Ｈ4ＯＣＦ2−であり；
Ｚ11、およびＺ12は独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2Ｏ
ＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ｍ、およびｎは独立して０、または１である。
〔２〕：第一成分が上記式（１−１）、（１−２）および（１−３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物であって；上記式（１−１）、（１−２）および（１−３）において、Ｒ6がアルキル、またはアルケニルであり、ｍが０であり；
第二成分が上記式（２−１ａ）、および（２−１ｂ）で表される化合物群から選択された少なくとも一つの化合物であって；上記式（２−１ａ）、および（２−１ｂ）において、Ｒ11、およびＲ12は独立して水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルであり；
Ａ11、Ａ12、およびＢ12の少なくとも１つが１，４−シクロヘキシレンであり；
Ｚ11、およびＺ12が独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である、項〔１〕に記載の液晶組成物。
〔３〕：第一成分が上記式（１−１）、（１−２）、および（１−３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物であって；上記式（１−１）、（１−２）および（１−３）において、Ｒ6がアルキル、またはアルケニルであり、ｍが０であり；
第二成分が下記式（２−１−１）、（２−１−２）および（２−１−３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である、項〔１〕または〔２〕に記載の液晶組成物。
Figure 2007023071
式（２−１−１）、（２−１−２）、および（２−１−３）において、
Ｒ1は独立してアルキル、またはアルケニルであり；Ｒ2は独立してアルキル、アルケニル、またはアルコキシであり；
Ｚ2は独立して−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−であり；
Ａ2は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンであり；
Ａ3は独立して２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェ
ニレンであり；
ｔは０、または１の整数である。
〔４〕：第一成分が上記式（１−１）、および（１−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物であって；上記式（１−１）、および（１−２）において、Ｒ6がアルキル、またはアルケニルであり；
第二成分が下記式（２−１−１−１）、（２−１−１−２）、（２−１−２−１）、（２−１−２−２）、および（２−１−３−１）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である、項〔１〕または〔２〕に記載の液晶組成物。
Figure 2007023071
式（２−１−１−１）、（２−１−１−２）、（２−１−２−１）、（２−１−２−２）、および（２−１−３−１）において、
Ｒ1は独立してアルキル、またはアルケニルであり；Ｒ2は独立してアルキル、アルケニル、またはアルコキシであり；Ａ2は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−
フェニレンであり；Ａ3は独立して２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フル
オロ−１，４−フェニレンである。
〔５〕：液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が６５〜８０重量％であり、第二成分の含有割合が２０〜３５重量％である項〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。
〔６〕：下記式（３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である第三成分をさらに含有する項〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure 2007023071
式（３）において、Ｒ1はアルキル、またはアルケニルであり；Ｒ2はアルキル、アルケニル、またはアルコキシであり；Ｚ3、およびＺ4は独立して単結合、−ＣＦ2Ｏ−、また
は−ＯＣＦ2であり；C1は１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、または少な
くとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；
ｒは０、または１の整数である。
〔７〕：液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が３０〜６５重量％であり、第二成分の含有割合が５〜３５重量％であり、第三成分の含有割合が２５〜４５重量％である項〔６〕に記載の液晶組成物。
〔８〕：誘電率異方性の値が−５．０〜−２．５の範囲である項〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。
〔９〕：光学異方性の値が０．０９０〜０．１３０の範囲である項〔１〕〜〔８〕のい
ずれか１項に記載の液晶組成物。
〔１０〕：項〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
〔１１〕：ＶＡモードまたはＥＣＢモードで表示され、アクティブマトリックス方式で駆動される項〔１０〕に記載の液晶表示素子。
本発明の液晶組成物は、ネマチック相の温度範囲が広く、粘度が小さく、適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい。また上記組成物は、これら特性のバランスにも優れる。本発明の液晶組成物は、光学異方性を０．０９０〜０．１３０の範囲とし、誘電率異方性を−５．０〜−２．５の範囲とすることが可能である。本発明の液晶表示素子は上記液晶組成物を含有しており、電圧保持率が大きい。また、この液晶表示素子は、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどで表示され、アクティブマトリクス（ＡＭ）方式で駆動する液晶表示素子（以下「ＡＭ素子」ともいう）として好適に使用することができる。
本発明の液晶組成物は、特定構造の結合基を有する液晶性化合物を少なくとも１つ含む第一成分と、特定構造のフッ素を１つ含む液晶性化合物を少なくとも１つ含む第二成分と、さらに必要に応じて、特定構造の液晶性化合物を少なくとも１つ含む第三成分とを含有している。
以下、まず各成分につき、成分に用いる化合物の構造、成分の特徴および効果、具体例および好ましい態様について説明をする。
〔第一成分〕
本発明の液晶組成物の第一成分は、下記式（１−１）〜（１−４）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの液晶性化合物である。
Figure 2007023071
上記式（１−１）〜（１−４）において、各々独立して、Ｒ2、Ｒ6、Ａ1、Ｚ1、ｍ、およびｎは以下のように定義される。
Ｒ2、およびＲ6は独立してアルキル、アルケニル、またはアルコキシである。
このアルキルの中でも、炭素数が１〜２０のアルキルが好ましく、炭素数が１〜１０のアルキルがより好ましく、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルがさらに好ましく、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルが特に好ましい。
このアルケニルの中でも、炭素数が２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数が２〜１０のアルケニルがより好ましく、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルがさらに好ましく、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルが特に好ましい。
なお、Ｒ2またはＲ6が上記アルケニルである場合には、これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存をしている。Ｒ2またはＲ6が、１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニル、または５−ヘキセニル等の二重結合が始まる炭素の位置番号が奇数である場合にはトランス配置が好ましい。Ｒ2またはＲ6が、２−プロペニル、２−ブテニル、２−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、４−ヘキセニル等の二重結合が始まる炭素の位置番号が偶数である場合にはシス配置が好ましい。
このアルコキシの中でも、炭素数が１〜２０のアルコキシが好ましく、炭素数が１〜１０のアルコキシがより好ましく、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシがさらに好ましく、メトキシ、エトキシ、またはブトキシが特に好ましい。
またこれらの中でもR6は、アルキル、またはアルケニルが好ましい。
Ａ1は１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素
がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンである。Ｚ1は−Ｃ2Ｈ4ＣＦ2Ｏ−、または−Ｃ2Ｈ4ＯＣＦ2−であり、ｍ、およびｎは独立して０、または１である。なお、上記式
（１−１）〜（１−４）で表される化合物に含まれる環が１，４−シクロへキシレンである場合には、その立体配置はトランス配置であることが好ましい。
上記式（１−１）〜（１−４）で表される化合物は、特定構造の結合基−Ｃ2Ｈ4ＣＦ2
Ｏ−、または−Ｃ2Ｈ4ＯＣＦ2−を有し、さらに、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニ
レンを少なくとも１つ有している。第一成分である液晶性化合物がこのような構造を有することにより、本発明に係る液晶組成物では、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくすることができる。
これら化合物の中でも上記式（１−１）で表され、かつｎ＝０である液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は必ずしも高くはないが、粘度が中程度であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（１−１）で表され、かつｎ＝１である液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度で、粘度が大きく、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（１−２）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化
合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度で、粘度が大きく、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（１−３）で表され、かつｍ＝０である液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は必ずしも高くはないが、粘度が中程度であり、光学異方性が大きく、負の誘電率異方性が中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（１−３）で表され、かつｍ＝１である液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度であり、粘度が大きく、光学異方性が大きく、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（１−４）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度で、粘度が大きく、光学異方性が大きく、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら式（１−１）〜（１−４）で表される化合物の中でも、式（１−１）〜（１−３）で表される化合物であって、R6がアルキル、またはアルケニルであり、ｍが０である化合物が好ましく、式（１−１）および（１−２）で表される化合物であって、R6がアルキル、またはアルケニルである化合物が好ましい。第一成分である液晶性化合物が上記化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくすることができる。また、液晶性化合物全重量に対する上記第一成分の含有割合を変化させることで、光学異方性を容易に変化させられる。
これら式（１−１）〜（１−４）で表される化合物は、下記式（１−１−１）〜（１−１−８）、（１−２−１）〜（１−２−６）、（１−３−１）〜（１−３−８）、および（１−４−１）〜（１−４−６）で表される化合物を例示することができる。
Figure 2007023071
Figure 2007023071
Figure 2007023071
Figure 2007023071
上記式中、Ｒ2は式（１−１）〜（１−４）の場合と同様であり、Ｒ1はアルキル、またはアルケニルである。アルキル、およびアルケニルの好ましい態様については、Ｒ6の場
合と同様である。
上記式（１−１−１）〜（１−１−８）、（１−２−１）〜（１−２−６）、（１−３−１）〜（１−３−８）、および（１−４−１）〜（１−４−６）で表される化合物の中でも、上記式（１−１−１）〜（１−１−８）および（１−２−１）〜（１−２−６）で表される化合物が好ましい。
第一成分である液晶性化合物が上記化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくすることができる。また、液晶性化合物全重量に対する上記第一成分の含有割合を変化させることで、光学異方性を好ましい範囲、例えば０．０９０〜０．１３０の範囲に容易に調整することができる。
第一成分であるこれら液晶性化合物は、単独で用いても、複数組み合わせて用いてもよい。
〔第二成分〕
本発明の液晶組成物の第二成分である液晶性化合物は、下記式（２−１ａ）、および（２−１ｂ）で表される化合物群から選択された少なくとも1つの液晶性化合物である。
Figure 2007023071
上記式（２−１ａ）、および（２−１ｂ）において、各々独立して、Ｒ11、Ｒ12、Ａ11、Ａ12、Ｂ12、Ｚ11、およびＺ12は以下のように定義される。
Ｒ11、およびＲ12は独立して水素、またはアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ
−で置き換えられてもよい。
例えば、アルキルがＣＨ3（ＣＨ2）3−であった場合には、−ＣＨ2−を−Ｏ−で、あるいは−（ＣＨ2）2−を−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた、ＣＨ3（ＣＨ2）2Ｏ−、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−；Ｈ2Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−であってもよい。
Ｒ11およびＲ12では、２以上の−ＣＨ2−を−Ｏ−で置き換えていてもよいが、化合物
の安定性を考慮すると、ＣＨ3−Ｏ−Ｏ−ＣＨ2−などの酸素と酸素とが隣接した基ではなく、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−などの酸素と酸素とが隣接しない基である方が好ましい。
これらの中でもＲ11は、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルが好ましく、アルキル、またはアルケニルがより好ましい。
これらの中でもＲ12は、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルが好ましく、アルキル、アルケニル、またはアルコキシがより好ましい。
このアルキルの中でも、炭素数が１〜２０のアルキルが好ましく、炭素数が１〜１０のアルキルがより好ましく、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルがさらに好ましく、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルが特に好ましい。
このアルケニルの中でも、炭素数が２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数が２〜１０のアルケニルがより好ましく、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルがさらに好ましく、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルが特に好ましい。なお、Ｒ11またはＲ12が上記アルケニルである場合の好ましい立体配置は、Ｒ2の場合と同様である。
このアルコキシの中でも、炭素数が１〜２０のアルコキシが好ましく、炭素数が１〜１０のアルコキシがより好ましく、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシがさらに好ましく、メトキシ、またはエトキシが特に好ましい。
なお、Ｒ11またはＲ12がアルコキシアルキルである場合には、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルが好ましく、メトキシメチルがより好ましい。
Ａ11、Ａ12、およびＢ12は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において、任意のただ一つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。ただし、Ａ11、Ａ12、およびＢ12の１つだけはただ１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり、Ａ11、Ａ12、およびＢ12の少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルである。なお、上記式（２−１ａ）、および（２−１ｂ）で表される化合物に含まれる環が１
，４−シクロへキシレンである場合には、その立体配置はトランス配置であることが好ましい。
Ｚ11、およびＺ12は独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2
ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−である。
これら基の中でも、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2−、または−ＣＨ＝ＣＨ−が好ましく、単結合、−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−がより好ましく、単結合、または−ＣＨ2Ｏ−がさらに好ましい。
上記式（２−１ａ）、および（２−１ｂ）で表される化合物はフッ素を１つだけ含有しており、そのフッ素含有基が、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンである。第二成分である液晶性化合物がこのような構造を有することにより、本発明に係る液晶組成物では、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくすることができ、また、ネマチック相の下限温度を低くすることができる。
これら式（２−１ａ）、または（２−１ｂ）で表される化合物であって、Ｒ11、およびＲ12が独立して水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルであり、Ａ11、Ａ12、およびＢ12の少なくとも１つが１，４−シクロヘキシレンであり、Ｚ11、およびＺ12が独立して単結合、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である化合物が好ましい。第二成分である液晶性化合物が上記化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性をより一層負に大きくすることができ、また、ネマチック相の下限温度を低くすることができる。
これら式（２−１ａ）、および（２−１ｂ）で表される化合物の中でも、下記式（２−１−１）、（２−１−２）、および（２−１−３）で表される化合物が好ましい。
Figure 2007023071
上記式（２−１−１）〜（２−１−３）において、各々独立して、Ｒ1、Ｒ2、Ａ2、Ａ3、Ｚ2、およびｔは以下のように定義される。
Ｒ1は独立してアルキル、またはアルケニルであり、Ｒ2は独立してアルキル、アルケニル、またはアルコキシである。これらアルキルおよびアルケニルの好ましい態様については、式（２−１ａ）、および（２−１ｂ）で表される化合物の場合と同様である。
Ｚ2は独立して−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−である。Ａ2は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンであり、Ａ3は独立して２−フルオロ−１，４−
フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンである。ｔは０、または１の整数である。なお、上記式（２−１−１）〜（２−１−３）で表される化合物に含まれる環が１，４−シクロへキシレンである場合には、その立体配置はトランス配置であることが好ましい。
第二成分である液晶性化合物が上記式（２−１−１）〜（２−１−３）で表される化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性をより一層負に大きくすることができ、また、ネマチック相の下限温度を低くすることができる。
これら化合物の中でも上記式（２−１−１）で表され、かつｔ＝０である液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は必ずしも高くはないが、粘度が小さく、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が小〜中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（２−１−１）で表され、かつｔ＝１である液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度〜高く、粘度が中程度であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が小〜中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（２−１−２）で表され、かつｔ＝０である液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は必ずしも高くはないが、粘度が小さく、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が小〜中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（２−１−２）で表され、かつｔ＝１である液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度〜高く、粘度が中程度であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（２−１−３）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度〜高く、粘度が中程度であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。
上記式（２−１−１）〜（２−１−３）で表される化合物の中でも、下記式（２−１−１−１）、（２−１−１−２）、（２−１−２−１）、（２−１−２−２）、および（２−１−３−１）で表される化合物が好ましい。
Figure 2007023071
式（２−１−１−１）、（２−１−１−２）、（２−１−２−１）、（２−１−２−２）、および（２−１−３−１）におけるＲ1、Ｒ2、Ａ2、およびＡ3は式（２−１−１）〜（２−１−３）の場合と同様である。第二成分である液晶性化合物が上記式で表される化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性をより負に大きくすることができ、液晶組成物の粘度をより小さくすることができる。
これら第二成分である化合物は、さらに、下記式（２−１−１−１−１）、（２−１−１−１−２）、（２−１−１−２−１）〜（２−１−１−２−４）、（２−１−２−１−１）、（２−１−２−２−１）、（２−１−２−２−２）、（２−１−３−１−１）、および（２−１−３−１−２）で表される化合物が好ましい。なお、これら式中におけるＲ1およびＲ2は、式（２−１−１）〜（２−１−３）で表される化合物の場合と同様である。
Figure 2007023071
Figure 2007023071
第二成分である液晶性化合物が上記式で表される化合物である場合には、特に液晶組成物の誘電率異方性をより負に大きくすることができ、液晶組成物の粘度をより小さくすることができる。
第二成分であるこれら液晶性化合物は、単独で用いても、複数組み合わせて用いてもよい。
〔第三成分〕
本発明の液晶組成物は、さらに必要に応じて、下記式（３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの液晶性化合物である第三成分を含有する。
Figure 2007023071
式（３）において、Ｒ1はアルキル、またはアルケニルであり、Ｒ2はアルキル、アルケニル、またはアルコキシである。アルキル、アルケニル、およびアルコキシの好ましい態様については、式（２−１−１）〜（２−１−３）で表される化合物の場合と同様である。
Ｚ3、およびＺ4は独立して単結合、−ＣＦ2Ｏ−、または−ＯＣＦ2である。C1は１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンである。ｒは０、または１の整数である。なお、上記式（３）で表される化合物に含まれる環が１，４−シクロへキシレンである場合には、その立体配置はトランス配置であることが好ましい。
第三成分である液晶性化合物がこのような構造を有することにより、本発明に係る液晶組成物では、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくすることができる。
これら化合物の中でも上記式（３）で表され、かつｒ＝０である液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は必ずしも高くはないが、粘度が中程度であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（３）で表され、かつｒ＝１である液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度〜大であり、粘度が中程度〜大であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら式（３）で表される化合物として、下記式（３−１）〜（３−２８）で表される化合物を例示することができる。なお、これら式中におけるＲ1およびＲ2は、式（３）で表される化合物の場合と同様である。
Figure 2007023071
Figure 2007023071
Figure 2007023071
上記式（３−１）〜（３−２８）で表される化合物の中でも、上記式（３−２３）〜（３−２５）で表される化合物が好ましい。
第三成分である液晶性化合物が上記化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性をより一層負に大きくすることができ、液晶組成物の粘度をより小さくすることができる。
第三成分であるこれら液晶性化合物は、単独で用いても、複数組み合わせて用いてもよ
い。
〔液晶性化合物の合成方法〕
以下、本発明に係る液晶組成物に用いる液晶性化合物の合成法を例示する。
上記式（１−１）、および（１−２）で表される化合物は、特開平９−２７８６９８号公報、または特開２００３−２８５８号公報に記載された方法に基づいて合成をすることができる。また、上記式（２−１−１−２−２）等で表される化合物に代表される式（２−１−１）で表される化合物は、特開昭５９−１６８４０号公報に記載された方法に基づいて合成することができる。さらに、上記式（３−２３）および（３−２４）等で表される化合物に代表される式（３）で表される化合物は、特許２８１１３４２号に記載された方法に基づいて合成することができる。
なお、上記文献のみで合成できない化合物については、さらに、オーガニック・シンセシス（Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクション（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善
）などに記載された方法に基づいて合成することができる。
〔液晶組成物（１）〕
以下、組成物の各成分の組合せ、各成分の好ましい割合について説明をする。
本発明の液晶組成物は、上記第一成分と第二成分とを組み合わせることに特徴がある（以下「液晶組成物（１）」ともいう。）。
これら２成分を組み合わせることにより、組成物の誘電率異方性を負に大きくすること、ネマチック相の下限温度を低くすることができる。
本発明に係る上記液晶組成物（１）の第一成分および第二成分の含有割合は特に制限はされないが、上記液晶組成物（１）中の液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が３５〜９５重量％の範囲であり、第二成分の含有割合が５〜６５重量％であることが好ましく、第一成分の含有割合が５０〜８０重量％の範囲であり、第二成分の含有割合が２０〜５０重量％であることがより好ましく、第一成分の含有割合が６５〜８０重量％の範囲であり、第二成分の含有割合が２０〜３５重量％であることがさらに好ましい。
第一成分と第二成分との含有割合が上記範囲にある場合には、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広げること、適切な光学異方性にすること、適切な範囲の誘電率異方性とすることができ、さらに、粘度を小さくすること、比抵抗を大きくすることができる。
〔液晶組成物（２）〕
本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分に加えて、さらに上記第三成分を組み合わせたものも好ましい（以下「液晶組成物（２）」ともいう。）。このような組合せとすることによって、組成物の誘電率異方性を負に大きくすること、ネマチック相の温度範囲を広くすることができる。
本発明に係る上記液晶組成物（２）の第一成分、第二成分、および第三成分の含有割合は特に制限はされないが、液晶性化合物の全重量に基づいて、第三成分の含有割合が５０重量％以下であることが好ましく、第一成分の含有割合が２０〜９０重量％であり、第二成分の含有割合が５〜４５重量％であり、第三成分の含有割合が５〜５０重量％であることがより好ましく、第一成分の含有割合が３０〜６５重量％であり、第二成分の含有割合が５〜３５重量％であり、第三成分の含有割合が２５〜４５重量％であることがさらにより好ましく、第一成分の含有割合が３０〜６０重量％であり、第二成分の含有割合が２０〜３５重量％であり、第三成分の含有割合が３０〜４５重量％であることがもっとも好ま
しい。
上記液晶組成物（２）の第一成分、第二成分、および第三成分の含有割合が上記範囲にある場合には、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広げること、適切な光学異方性にすること、適切な範囲の誘電率異方性とすることができ、さらに、粘度を小さくすること、比抵抗を大きくすることができる。
〔液晶組成物の態様等〕
本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分、および必要に応じて添加する第三成分である液晶性化合物に加えて、例えば液晶組成物の特性を調整する目的で、さらに他の液晶性化合物を添加して使用する場合がある。また、例えばコストの観点から、本発明の液晶組成物では、上記第一成分、第二成分、および必要に応じて添加する第三成分である液晶性化合物以外の液晶性化合物は添加せずに使用する場合もある。
また本発明に係る液晶組成物には、さらに、光学活性化合物、色素、消泡剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の添加物を添加してもよい。
光学活性化合物を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶にらせん構造を誘起して、ねじれ角を与えることなどができる。
色素を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶組成物をＧＨ（Guest host）モードで表示される液晶表示素子に適用することなどが可能となる。
消泡剤を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶組成物の運搬中、あるいは液晶表示素子を製造工程中で、該液晶組成物からの発泡を抑制することなどが可能となる。
紫外線吸収剤、あるいは酸化防止剤を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶組成物や該液晶組成物を含有する液晶表示素子の劣化を防止することなどが可能となる。例えば酸化防止剤は、液晶組成物を加熱したときに比抵抗の低下を抑制できる。
上記紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、トリアゾール系紫外線吸収剤などを挙げることができる。
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の具体例は、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンである。
ベンゾエート系紫外線吸収剤の具体例は、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートである。
トリアゾール系紫外線吸収剤の具体例は、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラヒドロキシフタルイミド−メチル）−５−メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、および２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールである。
上記酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、有機硫黄系酸化防止剤などを挙げられる。
フェノール系酸化防止剤の具体例は、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン、２，２'−メチレンビス（６−ｔ−ブチルー４−メチルフェノール）、４，４'−ブチリデンビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−（２−オクタデシルオキシカルボニル）エチルフェノール、およびペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］である。
有機硫黄系酸化防止剤の具体例は、ジラウリル−３，３'−チオプロピオネート、ジミ
リスチル−３，３'−チオプロピオネート、ジステアリル−３，３'−チオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）、および２−メルカプトベンズイミダゾールである。
紫外線吸収剤、酸化防止剤などに代表される上記添加物は、本発明の目的を損なわず、かつ添加物を添加する目的を達成できる量の範囲で添加して用いることができる。例えば、上記紫外線吸収剤、あるいは酸化防止剤を添加する場合には、その添加割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて、通常１０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの範囲の量、好ましくは３０〜３００ｐｐｍの範囲の量、より好ましくは４０〜２００ｐｐｍの範囲の量である。上記範囲内の量で添加剤を使用する場合、液晶組成物の物性に影響を与えずに用いることができる。例えば、酸化防止剤が上記範囲内の添加量である場合には、液晶組成物のネマチック相の上限温度を下げないようにすることができる。
なお、本発明に係る液晶組成物は、液晶組成物を構成する各化合物の合成工程、液晶組成物の調製工程等において混入する合成原料、副生成物、反応溶媒、合成触媒等の不純物を含んでいる場合もある。
〔液晶組成物の製造方法〕
本発明に係る液晶組成物は、例えば、各成分となる化合物が液体の場合には、それぞれの化合物を混合し振とうさせることにより、また固体を含む場合には、それぞれの化合物を混合し、加熱溶解によってお互い液体にしてから振とうさせることにより調製できる。また、本発明に係る液晶組成物はその他の公知の方法により調製できる。
〔液晶組成物の特性〕
本発明に係る液晶組成物では、通常、０．０９０〜０．１３０の範囲の光学異方性を有する。なお、本発明に係る液晶組成物では、組成等を適宜調整することで、光学異方性を０．０５０〜０．１８０の範囲、０．０５０〜０．２００の範囲とすることもできる。
また、本発明に係る液晶組成物では、通常、−６．５〜−２．０の範囲の誘電率異方性、好ましくは、−５．０〜−２．５の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることができる。上記数値範囲にある液晶組成物は、ＩＰＳモード、およびＶＡモードで表示される液晶表示素子として好適に使用することができる。
本発明に係る液晶組成物では、通常、上記数値範囲の光学異方性、および上記数値範囲の誘電率異方性の両方を有する液晶組成物を得ることができる。
また、ＶＡモード、ＩＰＳモードで表示される液晶表示素子のコントラスト比を最大にするために、液晶組成物の光学異方性（Δｎ）と液晶表示素子のセルギャップ（ｄ）との積の値（Δｎ・ｄ）を一定値とするように設計する。ＶＡモードでは、この値（Δｎ・ｄ）を例えば０．３０〜０．３５μｍの範囲とすることが好ましく、ＩＰＳモードでは、例えば０．２０〜０．３０μｍの範囲とすることが好ましい。なお、セルギャップ（ｄ）は通常３〜６μｍであるので、コントラスト比を最大とするためには液晶組成物の光学異方性は、例えば０．０５〜０．１１の範囲であることが好ましい。セルギャップ（ｄ）が３μｍ以下である場合には、液晶組成物の光学異方性は、０．１０〜０．１１の範囲より大きいことが好ましい。
〔液晶表示素子〕
本発明に係る液晶組成物は液晶表示素子に用いることができる。本発明に係る液晶表示素子は、ＡＭ方式、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式のいずれで駆動をしてもよいし、Ｐ
Ｃモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード等のいずれの表示モードで表示されてもよい。これらＡＭ方式、およびＰＭ方式で駆動する液晶表示素子は、反射型、透過型、半透過型、いずれの液晶ディスプレイ等にも適用ができる。
また、本発明に係る液晶組成物は、導電剤を添加させた液晶組成物を用いたＤＳ（dynamic scattering）モード素子や、液晶組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、液晶組成物中に三次元の網目状高分子
を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
本発明に係る液晶組成物は上述のような特性を有するので、中でも負の誘電率異方性を利用した表示モード、例えば、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどで表示するＡＭ方式の液晶表示素子に好適に使用でき、特に、ＶＡモードで表示するＡＭ方式の液晶表示素子に好適に使用できる。
なお、ＴＮモード、ＶＡモード等で表示する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して垂直である。一方、ＩＰＳモード等で表示する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して平行である。ＶＡモードで表示する液晶表示素子の構造は、K. Ohmuro, S. Kataoka, T. Sasaki and Y. Koike, SID '97 Digest of Technical Papers, 28, 845 (1997)に報告されており、ＩＰＳモードで表示する液晶表示素子の構造は
、国際公開９１／１０９３６号パンフレット（ファミリー：ＵＳ５５７６８６７）に報告されている。
〔実施例〕
以下、本発明で得られる液晶組成物を実施例により詳細に説明する。なお、実施例で用いる液晶性化合物は、下記表１の定義に基づいて記号により表す。なお、表１中、１，４−シクロへキシレンの立体配置はトランス配置である。各化合物の割合（百分率）は、特に断りのない限り、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。各実施例の最後に得られた液晶組成物の特性値を示す。なお、各実施例で使用する液晶性化合物の部分に記載した番号は、上述した本発明の第一成分から第三成分に用いる液晶性化合物を示す式番号に対応をしている。
化合物の記号による表記方法を以下に示す。
Figure 2007023071
特性値の測定は以下の方法にしたがって行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。
（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。以
下、ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略することがある。
（２）ネマチック相の下限温度（Ｔｃ；℃）
ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。以下、ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（３）光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）
波長が５８９ｎｍである光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。まず、主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。そして、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときの屈折率（ｎ‖）、および偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときの屈折率（ｎ⊥）を測定した。光学異方性の値（Δｎ）は、
（Δｎ）＝（ｎ‖）−（ｎ⊥）
の式から算出した。
（４）粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定にはＥ型粘度計を用いた。
（５）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍｌ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板から、間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子を組み立てた。
同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、２枚のガラス基板の間隔が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子を組み立てた。
得られたＶＡ素子に試料（液晶組成物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
また、得られたＴＮ素子に試料（液晶組成物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
誘電率異方性の値は、（Δε）＝（ε‖）−（ε⊥）の式から算出した。
この値が負である組成物が、負の誘電率異方性を有する組成物である。
（６）電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃と１００℃で測定；％）
ポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が６μｍであるセルに試料を入れてＴＮ素子を作製した。２５℃において、このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。ＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期（１６．７ミリ秒）における電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。ＴＮ素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。電圧保持率（％）の値は、
（電圧保持率）＝（ＴＮ素子がある場合の面積値）／（ＴＮ素子がない場合の面積値）×１００
の式から算出した。
このようにして得られた電圧保持率を「ＶＨＲ−１」として示した。つぎに、このＴＮ素子を１００℃、２５０時間加熱した。このＴＮ素子を２５℃に戻したあと、上述した方
法と同様の方法により電圧保持率を測定した。この加熱試験をした後に得た電圧保持率を「ＶＨＲ−２」として示した。なお、この加熱テストは促進試験であり、ＴＮ素子の長時間耐久試験に対応する試験である。
（７）液晶組成物中の液晶性化合物の組成比
液晶組成物中の液晶性化合物の組成比はＧＣ分析により求めた。
測定装置は、島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ２５−０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスはヘリウムを用い、流量は２ｍｌ／分に調整した。試料気化室の温度を２８０℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。
試料はアセトンに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。
記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得ら
れたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
なお、試料の希釈溶媒は、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリーカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内
径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ、Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３
０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty.Ltd製のＢ
Ｐ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、試料の成分化合物の重量％は、試料の各ピークの面積％とは完全に同一ではないが、本発明において、上述のカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、試料中の成分化合物の重量％は、試料中の各ピークの面積％とほぼ同一である。したがって、試料中の成分化合物の重量％は、試料中の各ピークの面積％と同一とみなしてよい。
〔比較例１〕
特許文献３（特開２００４−３５６９８号公報）の実施例３に相当する組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。この組成物は、本発明の第一成分となる化合物と、本発明の第一成分、第二成分、および第三成分のいずれにも該当しない化合物とを含有する。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） ７％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−７） ６％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−７） ６％
５−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−７） ３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−６） １３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−６） １２％
３−ＨＨ−４ − ３％３−ＨＢ−Ｏ２ − ３％
３−ＨＨ−ＥＭｅ − ６％Ｖ−ＨＨＢ−１ − ３％５−ＨＢ（３Ｆ）ＢＨ−３ − ２％５−ＨＢＢＨ−１ − １％
ＮＩ＝９１．７℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝−３．７；
η＝４７．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％。
〔比較例２〕
特許文献２（特開２００３−２８５８号公報）の実施例４９に相当する組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。この組成物は、本発明の第一成分となる化合物と、第三成分となる化合物と、本発明の第一成分、第二成分、および第三成分のいずれにも該当しない化合物とを含有する。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １１％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−１） ６％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−７） ３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） １６％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２４） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２４） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２４） １４％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２４） １４％
３−ＨＨ−Ｏ１ − ８％５−ＨＨ−Ｏ１ − ４％３−ＨＨ−４ − ５％
ＮＩ＝６５．０℃；Ｔｃ≦−１０℃；Δｎ＝０．０７９；Δε＝−３．９
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ６％
５−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ２％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−２） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ３％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ３％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ４％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−５） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−１） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−３） ２％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−５） ２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−６） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−１） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ）−３ （２−１−１−１−１） ３％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−２） ３％
３−ＨＢ（３Ｆ）−３ （２−１−１−１−２） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （２−１−１−２−１） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−１） ２％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１ （２−１−１−２−２） ２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−３） ２％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−４） ３％
ＮＩ＝７８．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝−３．７；
η＝３４．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
１Ｖ−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ６％
５−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−２） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−２） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ５％
５−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ３％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−３） ５％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ３％
３−Ｈ２ＯＣＦ2ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−４） ２％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−５） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−６） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−６） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−１） ８％
３−ＨＢ（３Ｆ）−３ （２−１−１−１−２） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （２−１−１−２−１） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−１） ４％
３−ＨＢＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−３） ５％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−４） ５％
ＮＩ＝７３．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝−３．５；
η＝３７．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） ４％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−１） ４％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−１） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−１） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−３） ４％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−５） ５％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）−３ （２−１−１−１−１） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−１） ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）−３ （２−１−１−１−２） ６％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−２） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （２−１−１−２−１） ５％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１ （２−１−１−２−２） ５％
ＮＩ＝８４．９℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝−３．７；
η＝３４．６ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−７） ６％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−７） ６％
５−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−７） ３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−６） １３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−６） １２％
３−ＨＢ（２Ｆ）−３ （２−１−１−１−１） ２％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （２−１−１−２−１） ５％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−２−１−１） ３％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）−３ （２−１−２−１−１） ３％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｈ−３ （２−１−２−２−１） ３％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ−３ （２−１−２−２−２） ３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−３−１−１） ３％
Ｖ−ＨＢ１ＯＢ（２Ｆ）−１ （２−１−３−１−２） ３％
ＮＩ＝９２．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝−４．３；
η＝４８．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％。
実施例４と比較例１とを比較すると、本発明の第一成分となる化合物の種類、およびその含有量が類似している。また、比較例１の組成物に含まれる本発明の第一成分、第二成分、および第三成分のいずれにも該当しない化合物を、本発明の第二成分となる化合物に置き換えると、実施例４の組成となる。
比較例１の組成物と較べて、実施例４の組成物は下限温度が同等であるが、上限温度が高く、Δεが負に大きくなっている。また、電圧保持率が大きい。本発明の第一成分と第二成分との組合せによりΔεを一層負に大きくすることができた。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ８％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） １２％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−１） ５％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （２−１−１−２−４） ２％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （２−１−２−２−２） ２％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１） ６％
３−ＨＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２） ２％
２−ＨＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−５） １２％
３−ＨＢＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１０） １１％
ＮＩ＝８４．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝−４．２；
η＝４１．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％。
比較例２の組成物と較べて、実施例５の組成物は上限温度が高く、下限温度が低く、Δεが負に大きい。本発明の第一成分、第二成分、および第三成分の組合せにより、ネマチック相の温度範囲を広げ、Δεを負に大きくすることができた。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ５％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ５％
３−Ｈ２ＯＣＦ2ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−６） １０％
Ｖ−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−３） ７％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
５−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−１） ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−２） ４％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１４） １２％
１Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１８） １２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２２） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２２） ６％
ＮＩ＝９３．９℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝−４．４；
η＝４８．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％。
比較例１および２の組成物と較べて、実施例６の組成物は上限温度が高く、Δεが負に大きい。本発明の第一成分、第二成分、および第三成分の組合せにより、ネマチック相の温度範囲を広げ、Δεを負に大きくすることができた。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） ８％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−１） ８％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） ７％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ７％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） １０％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） １０％
３−Ｈ２ＯＣＦ2ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−４） ４％
３−ＨＨ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−２） ２％
３−ＨＨ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−２） ２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−６） ７％
Ｖ−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ−１ （２−１−２−２−２） ３％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｈ−Ｏ２ （２−１−２−２−１） ４％
３−ＨＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−３） ６％
３−ＨＯＣＦ2ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−４） ６％
３−ＨＣＦ2ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−７） ６％
３−ＨＢＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−９） ３％
５−ＨＢＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−９） ３％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１９） ４％
ＮＩ＝８４．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝−３．２；
η＝４４．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−１） ４％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−１） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−１） ６％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−４） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−１） ３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （２−１−１−２−１） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） ８％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （３−２４） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−２４） ３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２４） ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２５） ４％
ＮＩ＝８２．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝−４．３；
η＝３７．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％。
比較例２の組成物と較べて、実施例８の組成物は上限温度が高く、下限温度が低く、Δεが負に大きい。本発明の第一成分、第二成分および第三成分の組合せにより、ネマチック相の温度範囲を広げ、Δεを負に大きくすることができた。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−７） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−１） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−１） ６％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） １２％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） １２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−５） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−６） ６％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）−３ （２−１−１−１−１） ６％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−１） ４％
Ｖ−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−２） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） １２％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２７） ８％
ＮＩ＝７７．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０２；Δε＝−４．７；
η＝４１．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％。
比較例１および２の組成物と較べて、実施例９の組成物はΔεがより一層負に大きい。本発明の第一成分、第二成分および第三成分の組合せにより、Δεを負に大きくすることができた。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） ８％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ７％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−１） ６％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１ （２−１−１−２−２） ４％
３−ＨＢＢ（２Ｆ）−１ （２−１−１−２−３） ３％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１） ４％
３−ＨＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−３） ２％
２−ＨＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−５） ４％
３−ＨＢＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１０） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （３−２３） ２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２５） ４％
ＮＩ＝７３．９℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝−４．５；
η＝３５．８ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．５％。
比較例１および２の組成物と較べて、実施例１０の組成物はΔεがより一層負に大きい。本発明の第一成分、第二成分および第三成分の組合せにより、Δεを負に大きくすることができた。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−１） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） １１％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）−３ （２−１−１−１−１） ８％
Ｖ−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−２） ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−１） ６％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （２−１−１−２−１） ４％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−２） ３％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１ （２−１−１−２−２） ６％
３−ＨＢＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１０） ６％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１１） １％
３−ＨＢ（２Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１８） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （３−２４） ８％
３−ＨＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２６） ２％
ＮＩ＝７２．２℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝−３．７；
η＝３１．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １２％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−８） ４％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−１） ６％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−６） ４％
３−ＨＢ（３Ｆ）−３ （２−１−１−１−２） ２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （２−１−１−２−１） ３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−２ （２−１−１−２−１） ４％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−２） ３％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−４） ３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−３−１−１） ３％
３−ＨＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２） ８％
３−ＨＨＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−６） ４％
３−ＨＯＣＦ2Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１２） ６％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１５） ４％
３−ＨＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１６） ２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２１） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２７） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２７） ４％
ＮＩ＝１０１．２℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝−４．２；
η＝４５．６ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％。
比較例１および２の組成物と較べて、実施例１２の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−２０と低く、Δεが負に大きい。本発明の第一成分、第二成分および第三成分の組合せにより、ネマチック相の温度範囲を広げ、Δεを負に大きくすることができた。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−１） ８％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ１ （２−１−１−２−１） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−１） ４％
３−ＨＯＣＦ2ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−８） ６％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１３） ２％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１５） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ）ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１７） ４％
３−ＨＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２０） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２７） ８％
ＮＩ＝９２．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝−４．６；
η＝４４．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％。
比較例１および２の組成物と較べて、実施例１３の組成物はΔεがより一層負に大きい。本発明の第一成分、第二成分および第三成分の組合せにより、Δεを負に大きくすることができた。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ６％
５−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ２％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ３％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ４％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−１） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−３） ２％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） ５％
３−Ｂ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−３−１） ６％
３−Ｂ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−３−２） ５％
３−Ｂ２ＣＦ2ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−３−５） ６％
３−ＢＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−４−３） ６％
３−ＢＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−４−４） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−１） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ）−３ （２−１−１−１−１） ３％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−２） ３％
３−ＨＢ（３Ｆ）−３ （２−１−１−１−２） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （２−１−１−２−１） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−１） ２％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１ （２−１−１−２−２） ２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−３） ２％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−２−４） ３％
ＮＩ＝７７．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝−３．９；
η＝３５．６ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ５％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−３） ７％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） ７％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １２％
５−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） ８％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−１） ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１−１−２） ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１４） １２％
３−ＨＢ（２Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１８） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２２） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２２） ５％
３−ＨＨ−４ − ９％
３−ＨＨＢ−３ − ５％
ＮＩ＝９０．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝−３．５；
η＝３９．６ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％。

Claims (11)

  1. 式（１−１）〜（１−４）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である第一成分と、式（２−１ａ）および（２−１ｂ）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である第二成分とを含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
    Figure 2007023071
     （式（１−１）〜（１−４）、式（２−１ａ）、および（２−１ｂ）において、
    Ｒ2、およびＲ6は独立してアルキル、アルケニル、またはアルコキシであり；
    Ｒ11、およびＲ12は独立して水素、またはアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−
    で置き換えられてもよく；
    Ａ1は１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素が
    フッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；
    Ａ11、Ａ12、およびＢ12は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において、任意のただ一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、
    ただし、Ａ11、Ａ12、およびＢ12の１つだけはただ１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり、Ａ11、Ａ12、およびＢ12の少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
    Ｚ1は−Ｃ2Ｈ4ＣＦ2Ｏ−、または−Ｃ2Ｈ4ＯＣＦ2−であり；
    Ｚ11、およびＺ12は独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2Ｏ
    ＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
    ｍ、およびｎは独立して０、または１である。）
  2. 第一成分が上記式（１−１）、（１−２）および（１−３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物であって；上記式（１−１）、（１−２）および（１−３）において、Ｒ6がアルキル、またはアルケニルであり、ｍが０であり；
    第二成分が上記式（２−１ａ）、および（２−１ｂ）で表される化合物群から選択された少なくとも一つの化合物であって；上記式（２−１ａ）、および（２−１ｂ）において、Ｒ11、およびＲ12は独立して水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルであり；
    Ａ11、Ａ12、およびＢ12の少なくとも１つが１，４−シクロヘキシレンであり；
    Ｚ11、およびＺ12が独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である、請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 第一成分が上記式（１−１）、（１−２）、および（１−３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物であって；上記式（１−１）、（１−２）および（１−３）において、Ｒ6がアルキル、またはアルケニルであり、ｍが０であり；
    第二成分が下記式（２−１−１）、（２−１−２）および（２−１−３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１または２に記載の液晶組成物。
    Figure 2007023071
     （式（２−１−１）、（２−１−２）、および（２−１−３）において、
    Ｒ1は独立してアルキル、またはアルケニルであり；Ｒ2は独立してアルキル、アルケニル、またはアルコキシであり；
    Ｚ2は独立して−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−であり；
    Ａ2は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンであり；
    Ａ3は独立して２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェ
    ニレンであり；
    ｔは０、または１の整数である。）
  4. 第一成分が上記式（１−１）、および（１−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物であって；上記式（１−１）、および（１−２）において、Ｒ6が
    アルキル、またはアルケニルであり；
    第二成分が下記式（２−１−１−１）、（２−１−１−２）、（２−１−２−１）、（２−１−２−２）、および（２−１−３−１）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１または２に記載の液晶組成物。
    Figure 2007023071
     （式（２−１−１−１）、（２−１−１−２）、（２−１−２−１）、（２−１−２−２）、および（２−１−３−１）において、
    Ｒ1は独立してアルキル、またはアルケニルであり；Ｒ2は独立してアルキル、アルケニル、またはアルコキシであり；Ａ2は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−
    フェニレンであり；Ａ3は独立して２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フル
    オロ−１，４−フェニレンである。）
  5. 液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が６５〜８０重量％であり、第二成分の含有割合が２０〜３５重量％である請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  6. 下記式（３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である第三成分をさらに含有する請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure 2007023071
     （式（３）において、Ｒ1はアルキル、またはアルケニルであり；Ｒ2はアルキル、アルケニル、またはアルコキシであり；Ｚ3、およびＺ4は独立して単結合、−ＣＦ2Ｏ−、また
    は−ＯＣＦ2であり；C1は１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、または少な
    くとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；
    ｒは０、または１の整数である。）
  7. 液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が３０〜６５重量％であり、第二成分の含有割合が５〜３５重量％であり、第三成分の含有割合が２５〜４５重量％である請求項６に記載の液晶組成物。
  8. 誘電率異方性の値が−５．０〜−２．５の範囲である請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  9. 光学異方性の値が０．０９０〜０．１３０の範囲である請求項１〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  10. 請求項１〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
  11. ＶＡモードまたはＥＣＢモードで表示され、アクティブマトリックス方式で駆動される請求項１０に記載の液晶表示素子。

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