JP5061784B2 - 水性懸濁状除草剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、水性懸濁状除草剤組成物に関する。
農業就労者の高年齢化、就労者数の減少等から、より簡便な方法で除草活性化合物を散布することのできる製剤が求められている。固体の水難溶性除草活性化合物を含有する製剤としては、粉剤や粒剤等の形態の除草剤組成物が用いられているが、例えば湛水下の水田に畦畔から直接散布することのできる水性懸濁状除草剤組成物も実用化されている。
式（I）
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子を表し、Ｒ2はＣ２−４アルキル基又はシクロプロピル基を表す。〕
で示されるスルホニルウレア除草活性化合物についても、水性懸濁状除草剤組成物が知られている（具体的には、特許文献１の製剤例２や製剤例３）。
式（I）
で示されるスルホニルウレア除草活性化合物についても、水性懸濁状除草剤組成物が知られている（具体的には、特許文献１の製剤例２や製剤例３）。
水性懸濁状除草剤組成物剤は、微粉砕された固体の水難溶性除草活性化合物を、界面活性剤、増粘剤等により水中に懸濁させた製剤であり、固体の水難溶性除草活性化合物が約５μｍ以下の粒径となっているために比較的高い効力が期待できる。しかしながら水性懸濁状除草剤組成物中において、式（I）で示されるスルホニルウレア除草活性化合物は粒子成長（即ち、粒径が大きくなる）し易く、該スルホニルウレア除草活性化合物の粒径の大きくなった水性懸濁状除草剤組成物は、施用時において十分な効力を発揮できない。本発明は、製剤保存条件において該スルホニルウレア除草活性化合物の粒子成長をほとんど生じない、水性懸濁状組成物を提供することを課題とする。
本発明者は、このような状況下に鋭意検討した結果、本発明に至った。
即ち、本発明は以下の発明等を提供するものである。
［発明１］
式（I）
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子を表し、Ｒ2はＣ２−４アルキル基又はシクロプロピル基を表す。〕
で示されるスルホニルウレア除草活性化合物、
カルボキシメチルセルロース塩、
リグニンスルホン酸塩、
界面活性剤、及び
水を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
［発明２］
水性懸濁状除草剤組成物に対して、
式（I）で示されるスルホニルウレア除草活性化合物が０．５〜５０重量％であり、カルボキシメチルセルロース塩が０．０１〜５重量％であり、リグニンスルホン酸塩が０．０５〜５重量％であり、界面活性剤が０．１〜１０重量％であることを特徴とする発明１に記載された水性懸濁状除草剤組成物。
［発明３］
式（I）で示されるスルホニルウレア除草活性化合物がＲ1が塩素原子であり、Ｒ2がプロピル基である化合物である発明１又は２に記載された水性懸濁状除草剤組成物。
［発明４］
カルボキシメチルセルロース塩がエーテル化度が０．４〜１．０の範囲のカルボキシメチルセルロース塩である発明１〜３のいずれかに記載された水性懸濁状除草剤組成物。
［発明５］
リグニンスルホン酸塩がスルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩である発明１〜４のいずれかに記載された水性懸濁状除草剤組成物。
［発明６］
界面活性剤が少なくとも１種以上のアニオン性界面活性剤及び少なくとも１種以上のノニオン性界面活性剤との組合わせである発明１〜５のいずれかに記載された水性懸濁状除草剤組成物。
即ち、本発明は以下の発明等を提供するものである。
［発明１］
式（I）
で示されるスルホニルウレア除草活性化合物、
カルボキシメチルセルロース塩、
リグニンスルホン酸塩、
界面活性剤、及び
水を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
［発明２］
水性懸濁状除草剤組成物に対して、
式（I）で示されるスルホニルウレア除草活性化合物が０．５〜５０重量％であり、カルボキシメチルセルロース塩が０．０１〜５重量％であり、リグニンスルホン酸塩が０．０５〜５重量％であり、界面活性剤が０．１〜１０重量％であることを特徴とする発明１に記載された水性懸濁状除草剤組成物。
［発明３］
式（I）で示されるスルホニルウレア除草活性化合物がＲ1が塩素原子であり、Ｒ2がプロピル基である化合物である発明１又は２に記載された水性懸濁状除草剤組成物。
［発明４］
カルボキシメチルセルロース塩がエーテル化度が０．４〜１．０の範囲のカルボキシメチルセルロース塩である発明１〜３のいずれかに記載された水性懸濁状除草剤組成物。
［発明５］
リグニンスルホン酸塩がスルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩である発明１〜４のいずれかに記載された水性懸濁状除草剤組成物。
［発明６］
界面活性剤が少なくとも１種以上のアニオン性界面活性剤及び少なくとも１種以上のノニオン性界面活性剤との組合わせである発明１〜５のいずれかに記載された水性懸濁状除草剤組成物。
本発明の水性懸濁状除草剤組成物は、製剤保存条件において水性懸濁状除草剤組成物中に懸濁されてなる式（I）で示されるスルホニルウレア除草活性化合物の粒子成長がほとんど生じない。
本発明の水性懸濁状除草剤組成物は、式（I）で示されるスルホニルウレア除草活性化合物（以下、本縮合複素環スルホニルウレアと記す。）、カルボキシメチルセルロース塩、リグニンスルホン酸塩、界面活性剤及び水を含有し、本縮合複素環スルホニルウレアが水中に懸濁されてなる組成物である。
本縮合スルホニルウレアは例えば特開２００４−１２３６９０号公報に記載された方法により製造することができ、具体的には表１に記載の化合物が挙げられる。
（表中、Ｃ2Ｈ5はエチル基、ｎ−Ｃ3Ｈ7はプロピル基、ｉ−Ｃ3Ｈ7はイソプロピル基、ｎ−Ｃ4Ｈ9はブチル基、ｉ−Ｃ4Ｈ9はイソブチル基、ｃ−Ｃ3Ｈ5はシクロプロピル基を表す。）
本発明の水性懸濁状除草剤組成物は、本縮合複素環スルホニルウレア以外に、農薬活性を有する他の農薬活性化合物を含有していてもよく、そのような他の農薬活性化合物としては、例えば
シメトリン、ダイムロン、プロパニル、メフェナセット、フェントラザミド、エトベンザニド、スエップ、オキサジクロメフォン、オキサジアゾロン、ピラゾレート、プロジアミン、カフェンストロール、ペントキサゾン、クロメプロップ、ピリフタリド、ベンゾビシクロン、ブロモブチド、ピラクロニル、イマゾスルフロン、スルホスルフロン等が挙げられる。
但し、本発明の水性懸濁状除草剤組成物は有効成分量のピラクロニル（一般名 pyraclonil；1-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-[methyl(prop-2-ynyl)amino]pyrazole-4-carbonitrile）を含有する水性懸濁状除草剤組成物を除くもの
である。本発明において、有効成分量のピラクロニルとは、通常本発明の水性懸濁状除草剤組成物に対して０．１重量％以上のピラクロニルを意味する。
シメトリン、ダイムロン、プロパニル、メフェナセット、フェントラザミド、エトベンザニド、スエップ、オキサジクロメフォン、オキサジアゾロン、ピラゾレート、プロジアミン、カフェンストロール、ペントキサゾン、クロメプロップ、ピリフタリド、ベンゾビシクロン、ブロモブチド、ピラクロニル、イマゾスルフロン、スルホスルフロン等が挙げられる。
但し、本発明の水性懸濁状除草剤組成物は有効成分量のピラクロニル（一般名 pyraclonil；1-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-[methyl(prop-2-ynyl)amino]pyrazole-4-carbonitrile）を含有する水性懸濁状除草剤組成物を除くもの
である。本発明において、有効成分量のピラクロニルとは、通常本発明の水性懸濁状除草剤組成物に対して０．１重量％以上のピラクロニルを意味する。
本発明の水性懸濁状除草剤組成物において、本縮合複素環スルホニルウレアは通常０．５〜５０重量％、好ましくは１〜４０重量％含有される。また、本縮合複素環スルホニルウレアと他の農薬活性化合物との合計量は通常０．５〜５０重量％、好ましくは１〜４０重量％である。
カルボキシメチルセルロース塩における塩としては、ナトリウム塩、カルシウム塩等が挙げられる。本発明において、カルボキシメチルセルロース塩としては水に溶解した際の粘度が比較的小さいものが好ましく使用することができ、具体的には２重量％水溶液における粘度が１〜１００ｍＰａ・ｓ（Ｂ型粘度計、６０ｒｐｍ、２５℃）であるカルボキシメチルセルロース塩が好ましい。そのようなカルボキシメチルセルロース塩としては、エーテル化度が０．４〜１．０の範囲であるカルボキシメチルセルロース塩が挙げられる。
本発明において使用されるカルボキシメチルセルロース塩は、市販されているものを使用することができ、例えばセロゲン６Ａ（第一工業製薬製）、セロゲン７Ａ（第一工業製薬製）、ＣＭＣダイセル１１１０（ダイセル化学工業製）、ＣＭＣダイセル１２１０（ダイセル化学工業製）が挙げられる。
本発明において使用されるカルボキシメチルセルロース塩は、市販されているものを使用することができ、例えばセロゲン６Ａ（第一工業製薬製）、セロゲン７Ａ（第一工業製薬製）、ＣＭＣダイセル１１１０（ダイセル化学工業製）、ＣＭＣダイセル１２１０（ダイセル化学工業製）が挙げられる。
本発明の水性懸濁状除草剤組成物において、カルボキシメチルセルロース塩は通常０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜３重量％含有される。
リグニンスルホン酸塩における塩としては、ナトリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。本発明において、スルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸を用いることが好ましい。
本発明において使用されるリグニンスルホン酸塩は、市販されているものを使用することができ、例えばニューカルゲンＷＧ−４（竹本油脂製）、ニューカルゲンＲＸ−Ｂ(竹本油脂製)、サンエキスＰ２０１（日本製紙ケミカル製）、サンエキスＰ−２５２（日本製紙ケミカル製）、バニレックスＮ（日本製紙ケミカル製）、パールレックスＮＰ(日本製紙ケミカル製)等が挙げられる。
本発明において使用されるリグニンスルホン酸塩は、市販されているものを使用することができ、例えばニューカルゲンＷＧ−４（竹本油脂製）、ニューカルゲンＲＸ−Ｂ(竹本油脂製)、サンエキスＰ２０１（日本製紙ケミカル製）、サンエキスＰ−２５２（日本製紙ケミカル製）、バニレックスＮ（日本製紙ケミカル製）、パールレックスＮＰ(日本製紙ケミカル製)等が挙げられる。
本発明の水性懸濁状除草剤組成物において、リグニンスルホン酸塩は通常０．０５〜５重量％、好ましくは０．１〜３重量％含有される。
本発明の水性懸濁状除草剤組成物に含有される界面活性剤は、少なくとも１種以上の界面活性剤を含有する。本発明において、使用することのできる界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル燐酸塩（例えば、ニューカルゲンＦＳ−３ＥＧ：竹本油脂製）、アルキル硫酸塩（例えば、モノゲンＹ−５００：第一工業製薬製）、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル硫酸塩（例えば、アグリゾールＦＬ−２０１７：花王製）、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸塩（例えば、ニューカルゲンＦＳ−７：竹本油脂製）、ジオクチルスルホコハク酸塩（例えば、ネオコールＹＳＫ：第一工業製薬製、サンモリンＯＴ−７０：三洋化成工業製）等のアニオン性界面活性剤；
蔗糖脂肪酸エステル（例えば、ニューカルゲンＦＳ−１００：竹本油脂製）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー(例えば、ニューポールＰＥ６８：三洋化成工業製)、ポリオキシアルキレンポリアルキレンポリアミン（例えば、ニューカルゲンＤ−３０２０：竹本油脂製）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（例えば、ニューカルゲンＤ−４１０：竹本油脂製）、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物（例えば、ニューカルゲンＥ−３００：竹本油脂製）等のノニオン性界面活性剤が挙げられる。
本発明において、界面活性剤は少なくとも１種以上のアニオン性界面活性剤及び少なくとも１種以上のノニオン性界面活性剤の組み合わせであることが好ましい。
蔗糖脂肪酸エステル（例えば、ニューカルゲンＦＳ−１００：竹本油脂製）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー(例えば、ニューポールＰＥ６８：三洋化成工業製)、ポリオキシアルキレンポリアルキレンポリアミン（例えば、ニューカルゲンＤ−３０２０：竹本油脂製）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（例えば、ニューカルゲンＤ−４１０：竹本油脂製）、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物（例えば、ニューカルゲンＥ−３００：竹本油脂製）等のノニオン性界面活性剤が挙げられる。
本発明において、界面活性剤は少なくとも１種以上のアニオン性界面活性剤及び少なくとも１種以上のノニオン性界面活性剤の組み合わせであることが好ましい。
本発明の水性懸濁状農薬組成物において、界面活性剤は通常０．１〜１０重量％含有される。
本発明の水性懸濁状除草剤組成物は、本縮合複素環スルホニルウレアを含む農薬活性化合物、カルボキシメチルセルロース塩、リグニンスルホン酸塩、界面活性剤、及び、下記に記載する必要に応じて用いられる農薬補助剤が、水媒体中に分散若しくは溶解されてなる組成物である。本発明の水性懸濁状除草剤組成物が含有する水は、特に制限なく、水道水、井水、イオン交換水等の通常の農薬製剤に用いることができる水を使用することができる。本発明において、水は通常３０〜９０重量％、好ましくは５０〜８０重量％である。
本発明の水性懸濁状除草剤組成物は、上記の成分以外に、通常の水性懸濁状除草剤組成物において用いられる農薬補助剤を必要に応じて含有していてもよい。必要に応じて含有される農薬補助剤としては、例えば懸濁助剤、凍結防止剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、防腐剤が挙げられる。これらの農薬補助剤は、用いられる界面活性剤等の種類及び本縮合複素環スルホニルウレアの含有量に応じて、適宜選択することができる。
懸濁助剤としては、例えばモンモリロナイト系鉱物質微粉、無水シリカ微粉等が挙げられる。本発明の水性懸濁状除草剤組成物において、懸濁助剤としてモンモリロナイト系鉱物質微粉を用いた場合に、水性懸濁状除草剤組成物の水希釈時の固相の分散性が良好である。モンモリロナイト系鉱物質微粉としては、一般にベントナイトあるいは高純度モンモリロナイトとして市販されているものを使用することができる。
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール等が挙げられる。
ｐＨ調整剤としては、例えばクエン酸一水和物、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム等が挙げられる。
消泡剤としては、例えばシリコン系消泡剤等が用いられる。
防腐剤としては、例えば、ブチルパラベン（ｎ−ブチルパラヒドロキシベンゾエート）、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム等が用いられる。
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール等が挙げられる。
ｐＨ調整剤としては、例えばクエン酸一水和物、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム等が挙げられる。
消泡剤としては、例えばシリコン系消泡剤等が用いられる。
防腐剤としては、例えば、ブチルパラベン（ｎ−ブチルパラヒドロキシベンゾエート）、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム等が用いられる。
懸濁助剤が用いられる場合は、本発明の水性懸濁状除草剤組成物に対して、通常０．１〜３重量％である。
凍結防止剤が用いられる場合は、本発明の水性懸濁状除草剤組成物に対して、通常１〜２０重量％、好ましくは３〜１２重量％の範囲である。
ｐＨ調整剤が用いられる場合は、本発明の水性懸濁状除草剤組成物に対して、通常０．０１〜５重量％、好ましくは０．５〜３重量％の範囲である。
消泡剤が用いられる場合は、本発明の水性懸濁状除草剤組成物に対して、通常０．０５〜０．５重量％、好ましくは０．０５〜０．３重量％の範囲である。
防腐剤が用いられる場合は、本発明の水性懸濁状除草剤組成物に対して、通常０．０１〜３重量％、好ましくは０．０１〜１．５重量％の範囲である。
凍結防止剤が用いられる場合は、本発明の水性懸濁状除草剤組成物に対して、通常１〜２０重量％、好ましくは３〜１２重量％の範囲である。
ｐＨ調整剤が用いられる場合は、本発明の水性懸濁状除草剤組成物に対して、通常０．０１〜５重量％、好ましくは０．５〜３重量％の範囲である。
消泡剤が用いられる場合は、本発明の水性懸濁状除草剤組成物に対して、通常０．０５〜０．５重量％、好ましくは０．０５〜０．３重量％の範囲である。
防腐剤が用いられる場合は、本発明の水性懸濁状除草剤組成物に対して、通常０．０１〜３重量％、好ましくは０．０１〜１．５重量％の範囲である。
本発明における水性懸濁状除草剤組成物として、下記の態様が例示される。
本縮合複素環スルホニルウレア ０．５〜５０重量％、
カルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、
リグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
界面活性剤 ０．１〜１０重量％、及び
水を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア ０．５〜５０重量％、
エーテル化度が０．６〜１．０のカルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、スルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
界面活性剤 ０．１〜１０重量％、及び
水を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア ０．５〜５０重量％、
エーテル化度が０．６〜１．０のカルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、スルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
アニオン性界面活性剤の１種以上及びノニオン性界面活性剤の少なくとも１種以上よりなる界面活性剤 ０．１〜１０重量％、及び
水を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア ０．５〜５０重量％、
カルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、
リグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
界面活性剤 ０．１〜１０重量％、及び
水を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア ０．５〜５０重量％、
エーテル化度が０．６〜１．０のカルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、スルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
界面活性剤 ０．１〜１０重量％、及び
水を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア ０．５〜５０重量％、
エーテル化度が０．６〜１．０のカルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、スルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
アニオン性界面活性剤の１種以上及びノニオン性界面活性剤の少なくとも１種以上よりなる界面活性剤 ０．１〜１０重量％、及び
水を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本発明における水性懸濁状除草剤組成物として、下記の態様が例示される。
本縮合複素環スルホニルウレア ０．５〜５０重量％、
カルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、
リグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
界面活性剤 ０．１〜１０重量％、及び
水 ５０〜８０重量％を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア ０．５〜５０重量％、
エーテル化度が０．６〜１．０のカルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、スルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
界面活性剤 ０．１〜１０重量％、及び
水 ５０〜８０重量％を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア ０．５〜５０重量％、
エーテル化度が０．６〜１．０のカルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、スルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
アニオン性界面活性剤の１種以上及びノニオン性界面活性剤の少なくとも１種以上よりなる界面活性剤 ０．１〜１０重量％、及び
水 ５０〜８０重量％を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア ０．５〜５０重量％、
カルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、
リグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
界面活性剤 ０．１〜１０重量％、及び
水 ５０〜８０重量％を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア ０．５〜５０重量％、
エーテル化度が０．６〜１．０のカルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、スルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
界面活性剤 ０．１〜１０重量％、及び
水 ５０〜８０重量％を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア ０．５〜５０重量％、
エーテル化度が０．６〜１．０のカルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、スルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
アニオン性界面活性剤の１種以上及びノニオン性界面活性剤の少なくとも１種以上よりなる界面活性剤 ０．１〜１０重量％、及び
水 ５０〜８０重量％を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア及び他の農薬活性化合物 ０．５〜５０重量％、
カルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、
リグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
界面活性剤 ０．１〜１０重量％、
農薬補助剤、並びに
水から実質的になる水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア及び他の農薬活性化合物 ０．５〜５０重量％、
エーテル化度が０．６〜１．０のカルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、スルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
界面活性剤 ０．１〜１０重量％、
農薬補助剤、並びに
水から実質的になる水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア及び他の農薬活性化合物 ０．５〜５０重量％、
エーテル化度が０．６〜１．０のカルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、スルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
アニオン性界面活性剤の１種以上及びノニオン性界面活性剤の少なくとも１種以上よりなる界面活性剤 ０．１〜１０重量％、
その他の農薬活性化合物、
農薬補助剤、並びに
水から実質的になる水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
カルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、
リグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
界面活性剤 ０．１〜１０重量％、
農薬補助剤、並びに
水から実質的になる水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア及び他の農薬活性化合物 ０．５〜５０重量％、
エーテル化度が０．６〜１．０のカルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、スルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
界面活性剤 ０．１〜１０重量％、
農薬補助剤、並びに
水から実質的になる水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本縮合複素環スルホニルウレア及び他の農薬活性化合物 ０．５〜５０重量％、
エーテル化度が０．６〜１．０のカルボキシメチルセルロース塩 ０．０１〜５重量％、スルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩 ０．０５〜５重量％、
アニオン性界面活性剤の１種以上及びノニオン性界面活性剤の少なくとも１種以上よりなる界面活性剤 ０．１〜１０重量％、
その他の農薬活性化合物、
農薬補助剤、並びに
水から実質的になる水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。
本発明の水性懸濁状除草剤組成物は、例えば以下に示す方法により、製造することができる。
本縮合複素環スルホニルウレア、カルボキシメチルセルロース塩、リグニンスルホン酸塩、界面活性剤、及び、所望によりその他の農薬補助剤を水に添加し、該混合物を、例えば、高速攪拌機により十分に撹拌、混合した後に、ダイノミル、マイクロフルイダイザー等の湿式粉砕機で微粉砕および分散する方法（製法１）か、
本縮合複素環スルホニルウレアの原末をジェットマイザー等の乾式粉砕機によって微粉砕した後、これを他の成分をともに、水に添加し、該混合物を高速攪拌機で約３０〜９０分程度攪拌、混合して、分散させる方法（製法２）が挙げられる。
本発明の水性懸濁状除草剤組成物における農薬活性成分は、水中に微粒子の形で分散させられており、該微粒子の平均粒径は１０μｍ以下、好ましくは０．２〜５μｍである。
本縮合複素環スルホニルウレア、カルボキシメチルセルロース塩、リグニンスルホン酸塩、界面活性剤、及び、所望によりその他の農薬補助剤を水に添加し、該混合物を、例えば、高速攪拌機により十分に撹拌、混合した後に、ダイノミル、マイクロフルイダイザー等の湿式粉砕機で微粉砕および分散する方法（製法１）か、
本縮合複素環スルホニルウレアの原末をジェットマイザー等の乾式粉砕機によって微粉砕した後、これを他の成分をともに、水に添加し、該混合物を高速攪拌機で約３０〜９０分程度攪拌、混合して、分散させる方法（製法２）が挙げられる。
本発明の水性懸濁状除草剤組成物における農薬活性成分は、水中に微粒子の形で分散させられており、該微粒子の平均粒径は１０μｍ以下、好ましくは０．２〜５μｍである。
本発明の水性懸濁状除草剤組成物は、公知の方法に従ってそのまま或いは所望により水で希釈して散布することにより使用することができるが、例えば湛水下水田等へ畦畔より直接散布することもできる。本発明の水性懸濁状除草剤組成物を水田等へそのまま散布する場合は、本発明の水性懸濁状除草剤組成物が入った容器を使用前に軽く振り混ぜた後、畦畔に沿って少量ずつ散布することにより使用する。本発明の水性懸濁状除草剤組成物を水で希釈して散布する場合は、水田、畑地、果樹園、芝地、非農耕地等に、公知の散布器等を用いて土壌表面散布、茎葉散布等により使用する。また、該水希釈液を用いて、種子処理、育苗箱処理等に使用することもできる。
本発明を以下の実施例によって更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
製造例１
化合物Ｎｏ.２ １．８重量部、ソルビン酸 ０．１重量部、シリコン系消泡剤（アンチホームＥ-２０、花王製） ０．３重量部、ショ糖脂肪酸エステル（ニューカルゲンＦＳ-１００、竹本油脂） ０．５重量部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル燐酸塩（ニューカルゲンＦＳ−３ＥＧ：竹本油脂製） ０．８重量部、ラウリル硫酸ナトリウム（モノゲンＹ−５００、第一工業製薬製） ０．２重量部、及びナトリウムモンモリロナイト（クニピアＦ、クニミネ工業） １．０重量部にイオン交換水 ３０．３重量部を加え、混合・分散させた後、ダイノミルＫＤＬ（シンマルエンタープライゼス製）を用いて湿式粉砕して、化合物No.２の懸濁液（１）を得た。
一方、カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬製；エーテル化度 ０．７〜０．８） ２．０重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム（バニレックスＮ、日本製紙ケミカル製；スルホン化度 ０．１３） ０．１重量部をイオン交換水 ５０．９重量部に加え、溶解させて、水溶液（１）を得た。
化合物No.２の懸濁液（１） ３５重量部に、水溶液（１） ５３重量部及びプロピレングリコール １２重量部を加えて全量を１００重量部とし、攪拌・混合し、化合物No.２が１．８重量％の水性懸濁状除草剤組成物（１）を得た。
化合物Ｎｏ.２ １．８重量部、ソルビン酸 ０．１重量部、シリコン系消泡剤（アンチホームＥ-２０、花王製） ０．３重量部、ショ糖脂肪酸エステル（ニューカルゲンＦＳ-１００、竹本油脂） ０．５重量部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル燐酸塩（ニューカルゲンＦＳ−３ＥＧ：竹本油脂製） ０．８重量部、ラウリル硫酸ナトリウム（モノゲンＹ−５００、第一工業製薬製） ０．２重量部、及びナトリウムモンモリロナイト（クニピアＦ、クニミネ工業） １．０重量部にイオン交換水 ３０．３重量部を加え、混合・分散させた後、ダイノミルＫＤＬ（シンマルエンタープライゼス製）を用いて湿式粉砕して、化合物No.２の懸濁液（１）を得た。
一方、カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬製；エーテル化度 ０．７〜０．８） ２．０重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム（バニレックスＮ、日本製紙ケミカル製；スルホン化度 ０．１３） ０．１重量部をイオン交換水 ５０．９重量部に加え、溶解させて、水溶液（１）を得た。
化合物No.２の懸濁液（１） ３５重量部に、水溶液（１） ５３重量部及びプロピレングリコール １２重量部を加えて全量を１００重量部とし、攪拌・混合し、化合物No.２が１．８重量％の水性懸濁状除草剤組成物（１）を得た。
比較製造例１
カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬製；エーテル化度 ０．７〜０．８） ２．０重量部をイオン交換水 ５３重量部に加え、溶解させて、水溶液（ａ）を得た。
製造例１の化合物Ｎｏ.２の懸濁液（１） ３５重量部に、水溶液（ａ） ５３重量部及びプロピレングリコール １２重量部を加えて全量を１００重量部とし、攪拌・混合し、化合物No.２が１．８重量％の水性懸濁状除草剤組成物（ａ）を得た。
カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬製；エーテル化度 ０．７〜０．８） ２．０重量部をイオン交換水 ５３重量部に加え、溶解させて、水溶液（ａ）を得た。
製造例１の化合物Ｎｏ.２の懸濁液（１） ３５重量部に、水溶液（ａ） ５３重量部及びプロピレングリコール １２重量部を加えて全量を１００重量部とし、攪拌・混合し、化合物No.２が１．８重量％の水性懸濁状除草剤組成物（ａ）を得た。
試験例１（粒径測定）
水性懸濁状除草剤組成物（１）及び（ａ）について、レーザー回折式粒度分布測定装置（ＨＥＲＯＳ＆ＲＯＤＯＳ、日本レーザー製、測定条件：焦点距離20mm、分散媒はイオン交換水）を用いて、体積中位径を測定した。
結果を表２に記す。
水性懸濁状除草剤組成物（１）及び（ａ）について、レーザー回折式粒度分布測定装置（ＨＥＲＯＳ＆ＲＯＤＯＳ、日本レーザー製、測定条件：焦点距離20mm、分散媒はイオン交換水）を用いて、体積中位径を測定した。
結果を表２に記す。
製造例２
化合物Ｎｏ.２ １０．５重量部、ソルビン酸 ０．１重量部、シリコン系消泡剤（アンチホームＥ-２０、花王製） ０．２重量部、エチレングリコール １０．０重量部、ショ糖脂肪酸エステル（ニューカルゲンＦＳ-１００、竹本油脂） ３．０重量部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル硫酸塩（アグリゾールＦＬ−２０１７：花王製） ６．０重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム（バニレックスＮ、日本製紙ケミカル製；スルホン化度 ０．１３） １.０重量部、アエロジルＣＯＫ８４（高純度無水シリカ、日本アエロジル製） ２．０重量部、及びカルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬製；エーテル化度 ０．７〜０．８） ２．０重量部に、イオン交換水 ６５.２重量部を加え、混合・分散させた後、ダイノミルＫＤＬ（シンマルエンタープライゼス製）を用いて湿式粉砕して、化合物Ｎｏ.２が１０．５重量％の水性懸濁状除草剤組成物（２）を得た。
化合物Ｎｏ.２ １０．５重量部、ソルビン酸 ０．１重量部、シリコン系消泡剤（アンチホームＥ-２０、花王製） ０．２重量部、エチレングリコール １０．０重量部、ショ糖脂肪酸エステル（ニューカルゲンＦＳ-１００、竹本油脂） ３．０重量部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル硫酸塩（アグリゾールＦＬ−２０１７：花王製） ６．０重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム（バニレックスＮ、日本製紙ケミカル製；スルホン化度 ０．１３） １.０重量部、アエロジルＣＯＫ８４（高純度無水シリカ、日本アエロジル製） ２．０重量部、及びカルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬製；エーテル化度 ０．７〜０．８） ２．０重量部に、イオン交換水 ６５.２重量部を加え、混合・分散させた後、ダイノミルＫＤＬ（シンマルエンタープライゼス製）を用いて湿式粉砕して、化合物Ｎｏ.２が１０．５重量％の水性懸濁状除草剤組成物（２）を得た。
製造例３
化合物Ｎｏ.２ １．８重量部、ブロモブチド １６.９重量部、ソルビン酸 ０．１重量部、シリコン系消泡剤（アンチホームＥ-２０、花王製） ０．３重量部、エチレングリコール ７．６重量部、ショ糖脂肪酸エステル（ニューカルゲンＦＳ-１００、竹本油脂） ２．０重量部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル燐酸塩（ニューカルゲンＦＳ−３ＥＧ：竹本油脂製） ０．８重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム（バニレックスＮ、日本製紙ケミカル製；スルホン化度 ０．１３） ０．２重量部、及びナトリウムモンモリロナイト（クニピアＦ、クニミネ工業） ０．８重量部に、イオン交換水 ４９．５重量部を加え、混合・分散させた後、ダイノミルＫＤＬ（シンマルエンタープライゼス製）を用いて湿式粉砕して、化合物Ｎｏ.２およびブロモブチドの懸濁液（３）を得た。
一方、カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬製；エーテル化度 ０．７〜０．８） ０．４重量部、及びラウリル硫酸ナトリウム（モノゲンＹ−５００、第一工業製薬製） ０．２重量部をイオン交換水 １９．４重量部に加え、溶解させて、水溶液（３）を得た。
化合物No.２の懸濁液（３） ８０重量部に、水溶液（３） ２０重量部を加えて全量を１００重量部とし、攪拌・混合し、化合物No.２が１．８重量％で、ブロモブチドが１６．９重量％の水性懸濁状除草剤組成物（３）を得た。
化合物Ｎｏ.２ １．８重量部、ブロモブチド １６.９重量部、ソルビン酸 ０．１重量部、シリコン系消泡剤（アンチホームＥ-２０、花王製） ０．３重量部、エチレングリコール ７．６重量部、ショ糖脂肪酸エステル（ニューカルゲンＦＳ-１００、竹本油脂） ２．０重量部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル燐酸塩（ニューカルゲンＦＳ−３ＥＧ：竹本油脂製） ０．８重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム（バニレックスＮ、日本製紙ケミカル製；スルホン化度 ０．１３） ０．２重量部、及びナトリウムモンモリロナイト（クニピアＦ、クニミネ工業） ０．８重量部に、イオン交換水 ４９．５重量部を加え、混合・分散させた後、ダイノミルＫＤＬ（シンマルエンタープライゼス製）を用いて湿式粉砕して、化合物Ｎｏ.２およびブロモブチドの懸濁液（３）を得た。
一方、カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬製；エーテル化度 ０．７〜０．８） ０．４重量部、及びラウリル硫酸ナトリウム（モノゲンＹ−５００、第一工業製薬製） ０．２重量部をイオン交換水 １９．４重量部に加え、溶解させて、水溶液（３）を得た。
化合物No.２の懸濁液（３） ８０重量部に、水溶液（３） ２０重量部を加えて全量を１００重量部とし、攪拌・混合し、化合物No.２が１．８重量％で、ブロモブチドが１６．９重量％の水性懸濁状除草剤組成物（３）を得た。
試験例２（粒径測定）
水性懸濁状除草剤組成物（２）及び（３）について、レーザー回折式粒度分布測定装置（ＨＥＲＯＳ＆ＲＯＤＯＳ、日本レーザー製、測定条件：焦点距離20mm、分散媒はイオン交換水）を用いて、体積中位径を測定した。
結果を表３に記す。
水性懸濁状除草剤組成物（２）及び（３）について、レーザー回折式粒度分布測定装置（ＨＥＲＯＳ＆ＲＯＤＯＳ、日本レーザー製、測定条件：焦点距離20mm、分散媒はイオン交換水）を用いて、体積中位径を測定した。
結果を表３に記す。
製造例４
化合物Ｎｏ.２ １．８重量部、ソルビン酸 ０．１重量部、シリコン系消泡剤（アンチホームＥ-２０、花王製） ０．３重量部、プロピレングリコール ７．６重量部、ショ糖脂肪酸エステル（ニューカルゲンＦＳ-１００、竹本油脂製） ０．５重量部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル燐酸塩（ニューカルゲンＦＳ−３ＰＧ、竹本油脂製） ０．８重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム（ニューカルゲンＷＧ−４、竹本油脂製；スルホン化度 １．７） ０．１重量部、ラウリル硫酸ナトリウム（モノゲンＹ−５００、第一工業製薬製） ０．２重量部、ナトリウムモンモリロナイト（クニピアＦ、クニミネ工業） ０．８重量部にイオン交換水 ２２．８重量部を加え、混合・分散させた後、ダイノミルＫＤＬ（シンマルエンタープライゼス製）を用いて湿式粉砕して、化合物Ｎｏ.２の懸濁液（４）を得た。
一方、カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬製；エーテル化度 ０．７〜０．８） ２．０重量部をイオン交換水 ６３．０重量部に加え、溶解させて、水溶液（４）を得た。
化合物No.２の懸濁液（４） ３５重量部に、水溶液（４） ６５重量部を加えて全量を１００重量部とし、攪拌・混合し、化合物No.２が１．８重量％濃度の水性懸濁状除草剤組成物（４）を得た。
化合物Ｎｏ.２ １．８重量部、ソルビン酸 ０．１重量部、シリコン系消泡剤（アンチホームＥ-２０、花王製） ０．３重量部、プロピレングリコール ７．６重量部、ショ糖脂肪酸エステル（ニューカルゲンＦＳ-１００、竹本油脂製） ０．５重量部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル燐酸塩（ニューカルゲンＦＳ−３ＰＧ、竹本油脂製） ０．８重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム（ニューカルゲンＷＧ−４、竹本油脂製；スルホン化度 １．７） ０．１重量部、ラウリル硫酸ナトリウム（モノゲンＹ−５００、第一工業製薬製） ０．２重量部、ナトリウムモンモリロナイト（クニピアＦ、クニミネ工業） ０．８重量部にイオン交換水 ２２．８重量部を加え、混合・分散させた後、ダイノミルＫＤＬ（シンマルエンタープライゼス製）を用いて湿式粉砕して、化合物Ｎｏ.２の懸濁液（４）を得た。
一方、カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬製；エーテル化度 ０．７〜０．８） ２．０重量部をイオン交換水 ６３．０重量部に加え、溶解させて、水溶液（４）を得た。
化合物No.２の懸濁液（４） ３５重量部に、水溶液（４） ６５重量部を加えて全量を１００重量部とし、攪拌・混合し、化合物No.２が１．８重量％濃度の水性懸濁状除草剤組成物（４）を得た。
製造例４の化合物Ｎｏ.２の懸濁液（４） ３５重量部に、イオン交換水６５重量部を加えて全量を１００重量部とし、攪拌・混合し、化合物No.２が１．８重量％の水性懸濁状除草剤組成物（ｂ）を得た。
試験例３（粒径測定）
水性懸濁状除草剤組成物（４）及び（ｂ）について、レーザー回折式粒度分布測定装置（ＨＥＲＯＳ＆ＲＯＤＯＳ、日本レーザー製、測定条件：焦点距離20mm、分散媒はイオン交換水）を用いて、体積中位径を測定した。
結果を表４に記す。
水性懸濁状除草剤組成物（４）及び（ｂ）について、レーザー回折式粒度分布測定装置（ＨＥＲＯＳ＆ＲＯＤＯＳ、日本レーザー製、測定条件：焦点距離20mm、分散媒はイオン交換水）を用いて、体積中位径を測定した。
結果を表４に記す。
本発明の水性懸濁状除草剤組成物は、製剤保存条件において水性懸濁状除草剤組成物中に懸濁されてなる式（I）で示されるスルホニルウレア除草活性化合物の粒子成長がほとんど生じない。
Claims (6)
- 式（I）
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子を表し、Ｒ2はＣ２−４アルキル基又はシクロプロピル基を表す。〕
で示されるスルホニルウレア除草活性化合物、
カルボキシメチルセルロース塩、
リグニンスルホン酸塩、
界面活性剤、及び
水を含有する水性懸濁状除草剤組成物（但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く）。 - 水性懸濁状除草剤組成物に対して、
式（I）で示されるスルホニルウレア除草活性化合物が０．５〜５０重量％であり、カルボキシメチルセルロース塩が０．０１〜５重量％であり、リグニンスルホン酸塩が０．０５〜５重量％であり、界面活性剤が０．１〜１０重量％であることを特徴とする請求項１に記載された水性懸濁状除草剤組成物。 - 式（I）で示されるスルホニルウレア除草活性化合物がＲ1が塩素原子であり、Ｒ2がプロピル基である化合物である請求項１又は２に記載された水性懸濁状除草剤組成物。
- カルボキシメチルセルロース塩がエーテル化度が０．４〜１．０の範囲のカルボキシメチルセルロース塩である請求項１〜３のいずれかに記載された水性懸濁状除草剤組成物。
- リグニンスルホン酸塩がスルホン化度が２．５以下のリグニンスルホン酸塩である請求項１〜４のいずれかに記載された水性懸濁状除草剤組成物。
- 界面活性剤が少なくとも１種以上のアニオン性界面活性剤及び少なくとも１種以上のノニオン性界面活性剤との組合わせである請求項１〜５のいずれかに記載された水性懸濁状除草剤組成物。
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