JP4815773B2 - シンナモイル化合物及びその用途 - Google Patents

Description

本発明は、シンナモイル化合物及びその用途に関する。

肝硬変、間質性肺疾患、慢性腎不全（又は慢性腎不全に陥る疾患）、炎症後の過形成痕跡、術後の瘢痕や熱傷性瘢痕、強皮症、動脈硬化、高血圧等の疾患や異状においては、コラーゲンに代表されるような細胞外マトリックスの過度の集積により組織が線維化して硬化し、その結果、臓器・組織の機能低下や瘢痕形成等に至る。このような細胞外マトリックスの過度の集積は、コラーゲン等の生合成と分解とのバランスの破綻に基づくコラーゲンの産生亢進により導かれる。実際、線維化した組織においては、コラーゲン遺伝子、特にＩ型コラーゲン遺伝子の発現量が増加していることが観察されている（例えば、非特許文献１及び非特許文献２参照）。また、線維化した組織においては、サイトカインの１種であるＴＧＦ−βの量が上昇していることも観察されている（例えば、非特許文献１及び非特許文献２参照）。ＴＧＦ−βは、Ｉ型コラーゲン遺伝子の発現量を増加させ、コラーゲンの産生亢進、ひいては、組織の線維化に関与していることが示されている（例えば、非特許文献３及び非特許文献４参照）。さらに、組織線維化のモデル動物に対し、抗ＴＧＦ−β抗体や可溶性抗ＴＧＦ−β受容体を投与することにより、組織の線維化が改善され、それに伴い組織機能が改善されることが明らかにされており（例えば、非特許文献５、非特許文献６及び非特許文献７参照）、またＴＧＦ−βの細胞内シグナル伝達に対して抑制的に働く化合物を投与することにより、組織の線維化が改善され、それに伴い組織機能が改善されることも知られている（例えば、非特許文献８、非特許文献９及び非特許文献１０参照）。

Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，９４，３６５，（１９９０） Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，８８，６６４２，（１９９１） Ｌａｂ．Ｉｎｖｅｓｔ．，６３，１７１，（１９９０） Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，９４，３６５，（１９９０） Ｄｉａｂｅｔｅｓ，４５，５２２−５３０，（１９９６） Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ，９６，１２７１９−１２７２４，（１９９９） Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ，９７，８０１５−８０２０，（２０００） Ａｕｔｏｉｍｍｕｎｉｔｙ，３５，２７７−２８２，（２００２） Ｊ．Ｈｅｐａｔｏｌ．，３７，３３１−３３９，（２００２） Ｌｉｆｅ Ｓｃｉ．，７１，１５５９−１６０６，（２００２）

そこで、組織におけるＩ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させ、コラーゲン蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる薬剤（即ち、コラーゲン蓄積抑制剤や線維症治療剤）の開発・提供が切望されている。

本発明者らは、かかる状況の下、鋭意検討した結果、下記の式（Ｉ）〜（XXXVIII）で示される化合物がＩ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、
１．式（I）

［式中、
Ｉ．Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、（Ｙ_α）_ｑにおいて、Ｙ_αは、炭素原子上の置換基であって、下記のＸ_０群又はＹ_０群の基を表し、ｑは、０、１、２、３又は４を表して、ｑが２以上のとき、Ｙ_αは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹ_αは、Ｚ_０群の基をなしてＡ環と縮環してもよく、（Ｘ_α）_ｐにおいて、Ｘ_αは、下記のＸ_０群、Ｙ_０群及びＺ_０群に属さない炭素原子上の置換基を表し、ｐは、１、２、３、４又は５を表し、ｐが２以上のとき、Ｘ_αは同一又は相異なり、ｐとｑとの和は５以下である。
(１)Ｘ_０群：Ｍ_ａ−基［Ｍ_ａは、Ｒ_ｂ−基（Ｒ_ｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒ_ｃ−Ｂ_ａ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂ_ａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒ_ｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲ_ｄ−基（Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅ−ＣＯ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＯ−ＣＯ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、Ｒ_ｅＲ_ｅ’Ｎ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ及びＲ_ｅ’は、同一又は相異なり、Ｒ_ｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒ_ｅ’は、Ｒ_ｅと同一の意味を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅ−ＣＯ−ＮＲ_ｅ’−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ_ｅ）−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｂ、Ｒ _ｅ及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＲ_ｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＲ_ｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲ_ｅ’’−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒ_ｅ及びＲ_ｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒ_ｅ’’は、Ｒ_ｅと同一の意味を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＲ_ｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲ_ｅ’’）−ＮＲ_ｅ’’’−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’、Ｒ_ｅ’’及びＲ_ｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒ_ｅ’’’は、Ｒ_ｅと同一の意味を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｂ−ＳＯ_２−ＮＲ_ｅ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｂ、Ｒ_ｅ及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＲ _ｅ’Ｎ−ＳＯ_２−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ_０群：Ｍ_ｂ０−Ｒ_ｄ−基［Ｍ_ｂ０は、Ｍ_ｃ０−基｛Ｍ_ｃ０は、Ｍ_ｄ０−Ｒ_ｄ’−基｛Ｍ_ｄ０は、Ｍ_ａ−基（Ｍ_ａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍ_ａ−基（Ｍ_ａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍ_ａ−基（Ｍ_ａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、

(ｂ_０) −基（（ｂ_０）において、Ｇ_０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、

（ｃ_０）−基（（ｃ_０）において、Ｊ_０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、

（ｄ_０）−基｛ｄ_０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ_１-基｛Ｒ_１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ_２−Ｂ_１−基（Ｒ_２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ_１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は

（ｅ_０）−基｛ｅ_０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ_１-基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒ_ｄ’は、Ｒ_ｄと同一又は相異なり、Ｒ_ｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍ_ｃ０−Ｂ_ａ−基（Ｍ_ｃ０及びＢ_ａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０−ＣＯ−基（Ｍ_ｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍ_ｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍ_ｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０Ｒ_ｅＮ−基（Ｍ_ｃ０及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０−ＣＯ−ＮＲ_ｅ−基（Ｍ_ｃ０及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲ_ｅ−基（Ｍ_ｃ０及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０Ｒ_ｅＮ−ＣＯ−基（Ｍ_ｃ０及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０Ｒ_ｅＮ−ＣＯ−ＮＲ_ｅ’−基（Ｍ_ｃ０、Ｒ_ｅ及びＲ_ｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０Ｒ_ｅＮ−Ｃ（＝ＮＲ_ｅ’）−ＮＲ_ｅ’’−基（Ｍ_ｃ０、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０−ＳＯ_２−ＮＲ_ｅ−基（Ｍ_ｃ０及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭ_ｃ０Ｒ_ｅＮ−ＳＯ_２−基（Ｍ_ｃ０及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ_０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、Ａ環と縮環する基である。
ＩＩ．Ｑ_αは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
ＩＩＩ．Ｔ_αは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。
ＩＶ．Ｋ_α及びＬ_αは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、Ｋ_αとＬ_αとは、置換基を有してもよいC1-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物；
２．式（II）

［式中、Ｉ．Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
ＩＩ．（Ｘ_Ａ０）_ｐにおいて、Ｘ_Ａ０は、炭素原子上の置換基であって、下記のＡ_０群からＮ_０群までのいずれかの群に含まれる基を表し、ｐは、１、２、３、４又は５を表し、ｐが２以上のとき、Ｘ_Ａ０は、同一又は相異なる。
(１)Ａ_０群：Ｄ_１−Ｒ_４−基［Ｄ_１は、（Ｒ_１−（Ｏ）_ｋ−）Ａ_１Ｎ−（Ｏ）_ｋ’−基｛Ｒ_１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ_２−Ｂ_１−基（Ｒ_２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ_１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、ｋは、０又は１を表し、Ａ_１は、Ｒ_３−（ＣＨＲ_０）_ｍ−（Ｂ_２−Ｂ_３）_ｍ’−基｛Ｒ_３は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはＲ_２−Ｂ_１−基（Ｒ_２及びＢ_１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、Ｒ_０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｂ_２は、単結合、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１’）−基（Ｒ_１’は、Ｒ_１と同一又は相異なり、Ｒ_１と同一の意味を表し、ｎは、０又は１を表す。）を表し、Ｂ_３は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍ’は、０又は１を表し、Ｂ_３がスルホニル基のとき、ｍは０となりかつＲ_３が水素原子となることはない。｝を表し、ｋ’は、０又は１を表す。｝を表し、Ｒ_４は、C1-C10アルキレン基を表す。但し、Ｒ_０’Ｒ_０’’Ｎ−Ｒ_４−基（Ｒ_０’及びＲ_０’’は、Ｒ_０と同一又は相異なり、Ｒ_０と同一の意味を表し、Ｒ_４は、前記と同一の意味を表す。）を除く。］、Ｄ_２−Ｒ_４−基［Ｄ_２は、シアノ基、Ｒ_１Ｒ_１’ＮＣ（＝Ｎ−（Ｏ）_ｎ−Ａ_１）−基（Ｒ_１、Ｒ_１’、ｎ、及びＡ_１は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_１Ｎ＝Ｃ（−ＯＲ_２）−基（Ａ_１及びＲ_２は、前記と同一の意味を表す。）又はＮＨ_２−ＣＳ−基を表し、Ｒ_４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ_３−Ｒ_４−基｛Ｄ_３は、ニトロ基又はＲ_１ＯＳＯ_２−基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_４は、前記と同一の意味を表す。｝又はＲ_１ＯＳＯ_２−基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(２)Ｂ_０群：
（ａ_０）−基

（（ａ_０）において、Ｅ_０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなし、Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(３)Ｃ_０群：ハロゲン原子 、Ｒ_２−Ｂ_１−基（Ｒ_２及びＢ_１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_４−Ｒ_４−基［Ｄ_４は、水酸基又はＡ_１−Ｏ−基（Ａ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ_５−基［Ｄ_５は、Ｏ＝Ｃ（Ｒ_３）−基（Ｒ_３は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_１−（Ｏ）_ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_３）−基（Ａ_１、ｎ及びＲ_３は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_１−Ｂ_０−ＣＯ−Ｒ_４−（Ｏ）_ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_３）−基｛Ｒ_１、Ｒ_４、ｎ及びＲ_３は、前記と同一の意味を表し、Ｂ_０は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）_ｍＲ_１’）−基（Ｒ_１’及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、Ｄ_２−Ｒ_４−（Ｏ）_ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_３）−基（Ｄ_２、Ｒ_４、ｎ及びＲ_３は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ_１Ａ_１Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_３）−基（Ｒ_１、Ａ_１及びＲ_３は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］、Ｒ_１Ａ_１Ｎ−Ｏ−Ｒ_４−基（Ｒ_１、Ａ_１及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_１（Ａ_１−（Ｏ）_ｎ−）Ｎ−基（Ｒ_１、Ａ_１及びｎは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ_３−基（Ｄ_３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
(４)Ｄ_０群：

(ｂ_０) −Ｒ_４−基（（ｂ_０）において、Ｇ_０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、

（ｃ_０）−Ｒ_４−基
（（ｃ_０）において、Ｊ_０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなし、Ｒ_４は、前記と同一の意味を表す。）、ハロゲン原子、Ｒ_２−Ｂ_１−Ｒ_４−基（Ｒ_２、Ｂ_１及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_４−Ｒ_４−基（Ｄ_４及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−基（Ｄ_５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−Ｒ_４−基（Ｄ_１及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ_３−Ｒ_４−基（Ｄ_３及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基
である。
(５)Ｅ_０群：Ａ_２−ＣＯ−Ｒ_５−基
である。但し、Ａ_２が水酸基のとき、Ｒ_５がビニレン基ではない。
[Ａ_２は、
(i)Ａ_３−Ｂ_４−基
｛Ａ_３は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ｒ_ａ０−（Ｒ_４）_ｍ−基（Ｒ_ａ０は、置換されてもよい５−７員環のアリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ_４及びｍは前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ_０）−Ｒ_４−基（（ｂ_０）及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ_０）−Ｒ_４−基（（ｃ_０）及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_２−Ｂ_１−Ｒ_４−基（Ｒ_２、Ｂ_１及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_４−Ｒ_４−基（Ｄ_４及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−基（Ｄ_５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−Ｒ_４−基（Ｄ_１及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_３−Ｒ_４−基（Ｄ_３及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ_４−ＳＯ_２−Ｒ_４−基｛Ａ_４は、（ｂ_０）−基（（ｂ_０）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ_０）−基（（ｃ_０）は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ_１Ｒ_１’Ｎ−基（Ｒ_１及びＲ_１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_４は、前記と同一の意味を表す。｝で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
Ｂ_４は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）_ｍＲ_１）−基（Ｒ_１及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ｂ_４がチオ基のとき、Ａ_３が水素原子ではない。｝、
(ii)Ｒ_１−Ｂ_４−ＣＯ−Ｒ_４−Ｂ_４’−基（Ｒ_１、Ｂ_４及びＲ_４は、前記と同一の意味を表し、Ｂ_４’は、Ｂ_４と同一又は相異なり、Ｂ_４と同一の意味を表す。但し、Ｂ_４がチオ基のとき、Ｒ_２が水素原子ではない。）又はＤ_２−Ｒ_４−Ｂ_４−基（Ｄ_２、Ｒ_４及びＢ_４は、前記と同一の意味を表す。）、
(iii)Ｒ_２−ＳＯ_２−ＮＲ_１−基（Ｒ_２は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）、
(iv)（ｂ_０）−基（（ｂ_０）は、前記と同一の意味を表す。）、
(v)（ｃ_０）−基（（ｃ_０）は、前記と同一の意味を表す。）又は
(vi)Ｒ_１Ａ_１Ｎ−ＮＲ_１’−基（Ｒ_１、Ａ_１及びＲ_１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_５は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。］
（６）Ｆ_０群：Ａ_５−Ｂ_５−Ｒ_６−基［Ａ_５は、Ｄ_４−基（Ｄ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−基（Ｄ_１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_３−基（Ｄ_３は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ_４−ＳＯ_２−基（Ａ_４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、Ｒ_２−Ｂ_１−基（Ｒ_２及びＢ_１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−基（Ｄ_５は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ_２−ＣＯ−基（Ａ_２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC1-C10アルキル基を表し、Ｂ_５は、Ｂ_１−基（Ｂ_１は、前記と同一の意味を表す。）又は−ＮＡ_１−基（Ａ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_６は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。］
である。
（７）Ｇ_０群：Ａ_６−Ｂ_５−Ｒ_６−基
［Ａ_６は、（ａ_０）−Ｒ_４−基（（ａ_０）及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ_２−Ｂ_１−基（Ｒ_２及びＢ_１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−基（Ｄ_５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ_２−ＣＯ−基（Ａ_２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ_２−Ｂ_１−基（Ｒ_２及びＢ_１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−基（Ｄ_５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ_２−ＣＯ−基（Ａ_２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、（ｂ_０）−基（（ｂ_０）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ_０）−基（（ｃ_０）は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_４−基（Ｄ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−基（Ｄ_１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ_３−基（Ｄ_３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、Ｄ_４−基（Ｄ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−基（Ｄ_１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ_３−基（Ｄ_３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ_５及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（８）Ｈ_０群：Ｄ_２−Ｎ（−（Ｏ）_ｎ−Ａ_１）−Ｒ_６−基（Ｄ_２、ｎ、Ａ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。）、Ｒ_１（Ｒ_１’（Ｏ）_ｎ）Ｎ−ＣＲ_１’’＝Ｎ−Ｒ_６−基（Ｒ_１、Ｒ_１’、ｎ及びＲ_６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ_１’’は、Ｒ_１と同一又は相異なり、Ｒ_１と同一の意味を表す。）、Ｒ_１−（Ｏ）_ｎ−Ｎ＝ＣＲ_１’−ＮＲ_２−Ｒ_６−基（Ｒ_１、ｎ、Ｒ_１’、Ｒ_２及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_２−Ｂ_３−ＮＲ_１−ＣＯ−ＮＲ_１’−Ｒ_６−基（Ｒ_２、Ｂ_３、Ｒ_１、Ｒ_１’及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−ＣＯ−ＮＲ_１−Ｒ_６−基（Ｄ_２、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ_２−ＣＯＣＯ−ＮＲ_１−Ｒ_６−基（Ａ_２、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(９)Ｉ_０群：Ａ_７−Ｂ_６−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−Ｒ_６−基［Ａ_７は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、Ｒ_２−Ｂ_１−Ｒ_４−基（Ｒ_２、Ｂ_１及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_４−Ｒ_４−基（Ｄ_４及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−Ｒ_４−基（Ｄ_５及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−Ｒ_４−基（Ｄ_１及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ_０）−Ｒ_４−基（（ｂ_０）及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ_０）−Ｒ_４−基（（ｃ_０）及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−Ｒ_４−基（Ｄ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_３−Ｒ_４−基（Ｄ_３及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_４−ＳＯ_２−Ｒ_４−基（Ａ_４及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ_２−ＣＯ−Ｒ_４−基（Ａ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ_６は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ_８−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−Ｒ_６−基［Ａ_８は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］、
Ａ_７’−Ｂ_２’−Ｂ_３−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−Ｒ_６−基［Ａ_７’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ_２−Ｂ_１−Ｒ_４’−基（Ｒ_２及びＢ_１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ_４’は、C2-C10アルキレン基を表す。）、Ｄ_４−Ｒ_４’−基（Ｄ_４及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−Ｒ_４’−基（Ｄ_１及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ_０）−Ｒ_４’−基（（ｂ_０）及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ_０）−Ｒ_４’−基（（ｃ_０）及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−Ｒ_４−基（Ｄ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_３−Ｒ_４’−基（Ｄ_３及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ_２−ＣＯ−Ｒ_４−基（Ａ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ_２’は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）_ｎ’Ｒ_１’）−基（ｎ’は、ｎと同一又は相異なり、ｎと同一の意味を表し、Ｒ_１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ_３、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ_８’−Ｂ_２’−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−Ｒ_６−基［Ａ_８’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、Ｂ_２’は、前記と同一の意味を表し、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ_８’−Ｓ−Ｂ_３’−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−Ｒ_６−基［Ａ_８’、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ_３’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。］又はＡ_７’’−ＳＯ_２−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−Ｒ_６−基［Ａ_７’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ_２−Ｂ_１−Ｒ_４’−基（Ｒ_２、Ｂ_１及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_４−Ｒ_４’−基（Ｄ_４及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−Ｒ_４−基（Ｄ_５及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−Ｒ_４’−基（Ｄ_１及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ_０）−Ｒ_４’−基（（ｂ_０）及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ_０）−Ｒ_４’−基（（ｃ_０）及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−Ｒ_４−基（Ｄ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、ＮＯ_２−Ｒ_４−基（Ｒ_４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ_２−ＣＯ−Ｒ_４−基（Ａ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
(１０)Ｊ_０群：Ａ_７−ＣＯ−基（Ａ_７は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ_９−ＣＳ−基（Ａ_９は、Ａ_７又はＡ_８を表す。）、又は、Ａ_９’（Ｏ）_ｍＮ＝Ｃ（Ａ_９）−基（Ａ_９’は、Ａ_７’又はＡ_８’を表し、ｍ及びＡ_９は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ｄ_２−ＣＯ−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ_２−ＣＯＣＯ−基（Ａ_２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ_９−ＣＯ−Ｂ_１’−Ｒ_６−基（Ａ_９及びＲ_６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ_１’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、Ｂ_１’がオキシ基のとき、Ａ_９は、Ａ_８ではない。）、又は、Ａ_９−ＣＳ−Ｂ_１’−Ｒ_６−基（Ａ_９、Ｂ_１’及びＲ_６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ_７’’−ＳＯ_２−Ｂ_１’−Ｒ_６−基（Ａ_７’’、Ｂ_１’及びＲ_６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ_８−ＳＯ_２−Ｂ_１’−Ｒ_６−基（Ａ_８、Ｂ_１’及びＲ_６は、は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ_８は、水素原子となることはない。）、又は、Ａ_９’−Ｂ_２’−Ｂ_３−Ｂ_１’−Ｒ_６−基（Ａ_９’、Ｂ_２’、Ｂ_３、Ｂ_１’及びＲ_６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ_０）−基（（ｂ_０）は、前記と同一の意味を表す。）若しくは（ｃ_０）−基（（ｃ_０）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
（１１）Ｋ_０群：Ａ_１０−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−ＣＯ−Ｒ_６−基［Ａ_１０は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ’’_７−ＳＯ_２−基（Ａ’’_７は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_８−ＳＯ_２−基（Ａ_８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ_８は、水素原子とはならない。）、Ａ_９’Ｏ−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ_９’−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ_８’を除く。）、Ｒ_２ＯＣＨ_２−基（Ｒ_２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_２−ＣＯ−Ｒ_４−基（Ａ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ_２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＯ−Ａ_２）−基（Ａ_２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１２）Ｌ_０群：Ａ_１０’−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−ＳＯ_２−Ｒ_６−基［Ａ_１０’は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ_９’Ｏ−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ_９’−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ_８’を除く。）、Ｒ_２−ＣＯ−基（Ｒ_２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_２−ＣＯ−Ｒ_４−基（Ａ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ_２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＯ−Ａ_２）−基（Ａ_２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ_９’’Ｒ_１Ｎ−ＳＯ_２−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１’）−Ｒ_６−基［Ａ_９’’は、水素原子又はＡ_９’−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_１、ｎ、Ｒ_１’及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］又は（ｂ_０）−ＳＯ_２−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１’）−Ｒ_６−基［（ｂ_０）、ｎ、Ｒ_１’及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１３）Ｍ_０群：Ｒ_１（Ｒ_２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ_６−基（Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_２Ｂ（Ｒ_２’Ｂ’）Ｃ＝Ｎ−Ｒ_６−基（Ｒ_２及びＲ_６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ_２’は、Ｒ_２と同一又は相異なり、Ｒ_２と、同一の意味を表し、Ｂ及びＢ’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。）、Ｒ_１Ｒ_１’Ｎ−（Ｒ_２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ_６−基（Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_１Ｎ＝Ｃ（ＳＲ_２）−ＮＲ_２’−Ｒ_６−基（Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_２’及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ_１（Ｒ_１’Ｏ）Ｎ−Ｒ_６−基（Ｒ_１、Ｒ_１’及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
（１４）Ｎ_０群：Ａ_１１−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ_１’）−Ｒ_４−基［Ａ_１１は、Ｒ_１−基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_１Ｏ−Ｒ_６−基（Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ_１ＯＣＯ−ＣＨＲ_０−基（Ｒ_１及びＲ_０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_１’及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。］
である。
ＩＩＩ．（Ｙ_Ａ０）_ｑにおいて、Ｙ_Ａ０は、炭素原子上の置換基であって、下記のＸ_０群及びＹ_０群の基を表し、ｑは、０、１、２、３又は４を表し、ｐ（ｐは、前記と同一の意味を表す。）とｑとの和は５以下であり、ｑが２以上のとき、Ｙ_Ａ０は同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹ_Ａ０は、Ｚ_０群の基をなして、Ａ環と縮環してもよい。
(１)Ｘ_０群：Ｍ_ａ−基［Ｍ_ａは、Ｒ_ｂ−基（Ｒ_ｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒ_ｃ−Ｂ_ａ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂ_ａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒ_ｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲ_ｄ−基（Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅ−ＣＯ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＯ−ＣＯ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、Ｒ_ｅＲ_ｅ’Ｎ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ及びＲ_ｅ’は、同一又は相異なり、Ｒ_ｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒ_ｅ’は、Ｒ_ｅと同一の意味を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅ−ＣＯ−ＮＲ_ｅ’−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ_ｅ）−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｂ、Ｒ _ｅ及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＲ_ｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＲ_ｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲ_ｅ’’−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒ_ｅ及びＲ_ｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒ_ｅ’’は、Ｒ_ｅと同一の意味を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＲ_ｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲ_ｅ’’）−ＮＲ_ｅ’’’−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’、Ｒ_ｅ’’及びＲ_ｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒ_ｅ’’’は、Ｒ_ｅと同一の意味を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｂ−ＳＯ_２−ＮＲ_ｅ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｂ、Ｒ_ｅ及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＲ _ｅ’Ｎ−ＳＯ_２−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ_０群：Ｍ_ｂ０−Ｒ_ｄ−基［Ｍ_ｂ０は、Ｍ_ｃ０−基｛Ｍ_ｃ０は、Ｍ_ｄ０−Ｒ_ｄ’−基｛Ｍ_ｄ０は、Ｍ_ａ−基（Ｍ_ａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍ_ａ−基（Ｍ_ａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍ_ａ−基（Ｍ_ａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、

(ｂ_０) −基（（ｂ_０）は、前記と同一の意味を表す。）、

（ｃ_０）−基（（ｃ_０）は、前記と同一の意味を表す。）、

（ｄ_０）−基｛ｄ_０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ_１-基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は

（ｅ_０）−基｛ｅ_０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ_１-基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒ_ｄ’は、Ｒ_ｄと同一又は相異なり、Ｒ_ｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍ_ｃ０−Ｂ_ａ−基（Ｍ_ｃ０及びＢ_ａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０−ＣＯ−基（Ｍ_ｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍ_ｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍ_ｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０Ｒ_ｅＮ−基（Ｍ_ｃ０及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０−ＣＯ−ＮＲ_ｅ−基（Ｍ_ｃ０及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲ_ｅ−基（Ｍ_ｃ０及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０Ｒ_ｅＮ−ＣＯ−基（Ｍ_ｃ０及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０Ｒ_ｅＮ−ＣＯ−ＮＲ_ｅ’−基（Ｍ_ｃ０、Ｒ_ｅ及びＲ_ｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０Ｒ_ｅＮ−Ｃ（＝ＮＲ_ｅ’）−ＮＲ_ｅ’’−基（Ｍ_ｃ０、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０−ＳＯ_２−ＮＲ_ｅ−基（Ｍ_ｃ０及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭ_ｃ０Ｒ_ｅＮ−ＳＯ_２−基（Ｍ_ｃ０及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ_０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、Ａ環と縮環する基である。
IＶ．Ｑ_Ａ０は、水酸基、（ｂ_０）−基（（ｂ_０）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_９−Ｂ_６−Ｂ_ｃ−基［Ａ_９及びＢ_６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ_ｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）_ｍＲ_１）−基（ｍ及びＲ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ_９が水素原子のとき、Ｂ_ｃは、スルホニル基ではない。］、Ａ_７’’−ＳＯ_２−Ｂ_ｃ−基（Ａ_７’’及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_８−ＳＯ_２−Ｂ_ｃ−基（Ａ_８及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ_８は水素原子とはならない。）、Ｒ_１Ｒ_１’Ｎ−ＳＯ_２−Ｂ_ｃ−基（Ｒ_１、Ｒ_１’及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ_０）−ＳＯ_２−Ｂ_ｃ−基（（ｂ_０）及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_９’−Ｂ_ｃ−基（Ａ_９’及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−Ｒ_４−Ｂ_ｃ−基（Ｄ_５、Ｒ_４及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ０−Ｂ_３−Ｂ_ｃ−基（Ｍ_ｃ０、Ｂ_３及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）又はＭ_ｃ０−Ｂ_ｃ−基（Ｍ_ｃ０及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。
Ｖ．Ｔ_Ａ０は、水素原子、Ａ_９’−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−Ｒ_４−基（Ｄ_５及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭ_ｃ０−基（Ｍ_ｃ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。
ＶＩ．Ｋ_Ａ０は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌ_Ａ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はＭ_ｂ０−基（Ｍ_ｂ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｋ_Ａ０とＬ_Ａ０とは、C1-C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数のＭ_ａ基で置換されてもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物；
３．式（III）

［式中、
Ｉ．Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
ＩＩ．（Ｘ_Ａ）_ｐにおいて、Ｘ_Ａは、炭素原子上の置換基であって、下記のＡ群からＮ群までのいずれかの群に含まれる基を表し、ｐは、１、２、３、４又は５を表し、ｐが２以上のとき、Ｘ_Ａは、同一又は相異なる。
(１)Ａ群：Ｄ_１−Ｒ_４−基［Ｄ_１は、（Ｒ_１−（Ｏ）_ｋ−）Ａ_１Ｎ−（Ｏ）_ｋ’−基｛Ｒ_１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ_２−Ｂ_１−基（Ｒ_２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ_１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、ｋは、０又は１を表し、Ａ_１は、Ｒ_３−（ＣＨＲ_０）_ｍ−（Ｂ_２−Ｂ_３）_ｍ’−基｛Ｒ_３は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはＲ_２−Ｂ_１−基（Ｒ_２及びＢ_１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、Ｒ_０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｂ_２は、単結合、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１’）−基（Ｒ_１’は、Ｒ_１と同一又は相異なり、Ｒ_１と同一の意味を表し、ｎは、０又は１を表す。）を表し、Ｂ_３は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍ’は、０又は１を表し、Ｂ_３がスルホニル基のとき、ｍは０となりかつＲ_３が水素原子となることはない。｝を表し、ｋ’は、０又は１を表す。｝を表し、Ｒ_４は、C1-C10アルキレン基を表す。但し、Ｒ_０’Ｒ_０ ’’Ｎ−Ｒ_４−基（Ｒ_０’及びＲ_０’’は、Ｒ_０と同一又は相異なり、Ｒ_０と同一の意味を表し、Ｒ_４は、前記と同一の意味を表す。）を除く。］、Ｄ_２−Ｒ_４−基［Ｄ_２は、シアノ基、Ｒ_１Ｒ_１’ＮＣ（＝Ｎ−（Ｏ）_ｎ−Ａ_１）−基（Ｒ_１、Ｒ_１’、ｎ、及びＡ_１は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_１Ｎ＝Ｃ（−ＯＲ_２）−基（Ａ_１及びＲ_２は、前記と同一の意味を表す。）又はＮＨ_２−ＣＳ−基を表し、Ｒ_４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ_３−Ｒ_４−基｛Ｄ_３は、ニトロ基又はＲ_１ＯＳＯ_２−基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_４は、前記と同一の意味を表す。｝又はＲ_１ＯＳＯ_２−基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(２)Ｂ群：

（ａ）−基
［（ａ）において、Ｅ_１及びＥ_１’は、C1-C10アルキル基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいメチレン基、又は、カルボニル基を表す。但し、Ｅ_１及びＥ_１’は、同時にカルボニル基となることはない。Ｅ_２は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ_１’−基（Ｒ_１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルキレン基、又は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ_１’−基（Ｒ_１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC3-C10アルケニレン基を表し、Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。］
である。
(３)Ｃ群：ハロゲン原子 、Ｒ_２−Ｂ_１−基（Ｒ_２及びＢ_１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_４−Ｒ_４−基［Ｄ_４は、水酸基又はＡ_１−Ｏ−基（Ａ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ_５−基［Ｄ_５は、Ｏ＝Ｃ（Ｒ_３）−基（Ｒ_３は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_１−（Ｏ）_ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_３）−基（Ａ_１、ｎ及びＲ_３は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_１−Ｂ_０−ＣＯ−Ｒ_４−（Ｏ）_ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_３）−基｛Ｒ_１、Ｒ_４、ｎ及びＲ_３は、前記と同一の意味を表し、Ｂ_０は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）_ｍＲ_１’）−基（Ｒ_１’及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、Ｄ_２−Ｒ_４−（Ｏ）_ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_３）−基（Ｄ_２、Ｒ_４、ｎ及びＲ_３は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ_１Ａ_１Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_３）−基（Ｒ_１、Ａ_１及びＲ_３は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］、Ｒ_１Ａ_１Ｎ−Ｏ−Ｒ_４−基（Ｒ_１、Ａ_１及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_１（Ａ_１−（Ｏ）_ｎ−）Ｎ−基（Ｒ_１、Ａ_１及びｎは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ_３−基（Ｄ_３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
(４)Ｄ群：

(ｂ) −Ｒ_４−基［（ｂ）において、Ｇ_１、Ｇ_２、Ｇ_４及びＧ_５は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、Ｇ_３は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ_１−基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ_１−基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表し、Ｒ_４は、前記と同一の意味を表す。］、

（ｃ）−Ｒ_４−基
（（ｃ）において、Ｊ_１、Ｊ_２及びＪ_３は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表し、Ｒ_４は、前記と同一の意味を表す。）、ハロゲン原子、Ｒ_２−Ｂ_１−Ｒ_４−基（Ｒ_２、Ｂ_１及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_４−Ｒ_４−基（Ｄ_４及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−基（Ｄ_５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−Ｒ_４−基（Ｄ_１及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ_３−Ｒ_４−基（Ｄ_３及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基
である。
(５)Ｅ群：Ａ_２−ＣＯ−Ｒ_５−基
である。但し、Ａ_２が水酸基のとき、Ｒ_５がビニレン基ではない。
[Ａ_２は、
(i)Ａ_３−Ｂ_４−基
｛Ａ_３は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ｒ_ａ−（Ｒ_４）_ｍ−基（Ｒ_ａは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、Ｒ_４及びｍは前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ）−Ｒ_４−基（（ｂ）及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ_４−基（（ｃ）及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_２−Ｂ_１−Ｒ_４−基（Ｒ_２、Ｂ_１及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_４−Ｒ_４−基（Ｄ_４及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−基（Ｄ_５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−Ｒ_４−基（Ｄ_１及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_３−Ｒ_４−基（Ｄ_３及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ_４−ＳＯ_２−Ｒ_４−基｛Ａ_４は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ_１Ｒ_１’Ｎ−基（Ｒ_１及びＲ_１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_４は、前記と同一の意味を表す。｝で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
Ｂ_４は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）_ｍＲ_１）−基（Ｒ_１及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ｂ_４がチオ基のとき、Ａ_３が水素原子ではない。｝、
(ii)Ｒ_１−Ｂ_４−ＣＯ−Ｒ_４−Ｂ_４’−基（Ｒ_１、Ｂ_４及びＲ_４は、前記と同一の意味を表し、Ｂ_４’は、Ｂ_４と同一又は相異なり、Ｂ_４と同一の意味を表す。但し、Ｂ_４がチオ基のとき、Ｒ_２が水素原子ではない。）又はＤ_２−Ｒ_４−Ｂ_４−基（Ｄ_２、Ｒ_４及びＢ_４は、前記と同一の意味を表す。）、
(iii)Ｒ_２−ＳＯ_２−ＮＲ_１−基（Ｒ_２は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）、
(iv)（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
(v)（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）又は
(vi)Ｒ_１Ａ_１Ｎ−ＮＲ_１’−基（Ｒ_１、Ａ_１及びＲ_１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_５は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。］
（６）Ｆ群：Ａ_５−Ｂ_５−Ｒ_６−基［Ａ_５は、Ｄ_４−基（Ｄ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−基（Ｄ_１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_３−基（Ｄ_３は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ_４−ＳＯ_２−基（Ａ_４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、Ｒ_２−Ｂ_１−基（Ｒ_２及びＢ_１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−基（Ｄ_５は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ_２−ＣＯ−基（Ａ_２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC1-C10アルキル基を表し、Ｂ_５は、Ｂ_１−基（Ｂ_１は、前記と同一の意味を表す。）又は−ＮＡ_１−基（Ａ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_６は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。］
である。
（７）Ｇ群：Ａ_６−Ｂ_５−Ｒ_６−基
［Ａ_６は、（ａ）−Ｒ_４−基（（ａ）及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ_２−Ｂ_１−基（Ｒ_２及びＢ_１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−基（Ｄ_５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ_２−ＣＯ−基（Ａ_２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ_２−Ｂ_１−基（Ｒ_２及びＢ_１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−基（Ｄ_５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ_２−ＣＯ−基（Ａ_２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_４−基（Ｄ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−基（Ｄ_１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ_３−基（Ｄ_３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、Ｄ_４−基（Ｄ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−基（Ｄ_１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ_３−基（Ｄ_３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ_５及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（８）Ｈ群：Ｄ_２−Ｎ（−（Ｏ）_ｎ−Ａ_１）−Ｒ_６−基（Ｄ_２、ｎ、Ａ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。）、Ｒ_１（Ｒ_１’（Ｏ）_ｎ）Ｎ−ＣＲ_１’’＝Ｎ−Ｒ_６−基（Ｒ_１、Ｒ_１’、ｎ及びＲ_６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ_１’’は、Ｒ_１と同一又は相異なり、Ｒ_１と同一の意味を表す。）、Ｒ_１−（Ｏ）_ｎ−Ｎ＝ＣＲ_１’−ＮＲ_２−Ｒ_６−基（Ｒ_１、ｎ、Ｒ_１’、Ｒ_２及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_２−Ｂ_３−ＮＲ_１−ＣＯ−ＮＲ_１’−Ｒ_６−基（Ｒ_２、Ｂ_３、Ｒ_１、Ｒ_１’及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−ＣＯ−ＮＲ_１−Ｒ_６−基（Ｄ_２、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ_２−ＣＯＣＯ−ＮＲ_１−Ｒ_６−基（Ａ_２、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(９)Ｉ群：Ａ_７−Ｂ_６−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−Ｒ_６−基［Ａ_７は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、Ｒ_２−Ｂ_１−Ｒ_４−基（Ｒ_２、Ｂ_１及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_４−Ｒ_４−基（Ｄ_４及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−Ｒ_４−基（Ｄ_５及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−Ｒ_４−基（Ｄ_１及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ_４−基（（ｂ）及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ_４−基（（ｃ）及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−Ｒ_４−基（Ｄ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_３−Ｒ_４−基（Ｄ_３及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_４−ＳＯ_２−Ｒ_４−基（Ａ_４及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ_２−ＣＯ−Ｒ_４−基（Ａ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ_６は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ_８−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−Ｒ_６−基［Ａ_８は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］、
Ａ_７’−Ｂ_２’−Ｂ_３−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−Ｒ_６−基［Ａ_７’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ_２−Ｂ_１−Ｒ_４’−基（Ｒ_２及びＢ_１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ_４’は、C2-C10アルキレン基を表す。）、Ｄ_４−Ｒ_４’−基（Ｄ_４及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−Ｒ_４’−基（Ｄ_１及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ_４’−基（（ｂ）及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ_４’−基（（ｃ）及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−Ｒ_４−基（Ｄ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_３−Ｒ_４’−基（Ｄ_３及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ_２−ＣＯ−Ｒ_４−基（Ａ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ_２’は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）_ｎ’Ｒ_１’）−基（ｎ’は、ｎと同一又は相異なり、ｎと同一の意味を表し、Ｒ_１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ_３、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ_８’−Ｂ_２’−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−Ｒ_６−基［Ａ_８’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、Ｂ_２’は、前記と同一の意味を表し、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ_８’−Ｓ−Ｂ_３’−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−Ｒ_６−基［Ａ_８’、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ_３’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。］又はＡ_７’’−ＳＯ_２−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−Ｒ_６−基［Ａ_７’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ_２−Ｂ_１−Ｒ_４’−基（Ｒ_２、Ｂ_１及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_４−Ｒ_４’−基（Ｄ_４及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−Ｒ_４−基（Ｄ_５及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_１−Ｒ_４’−基（Ｄ_１及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ_４’−基（（ｂ）及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ_４’−基（（ｃ）及びＲ_４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_２−Ｒ_４−基（Ｄ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）、ＮＯ_２−Ｒ_４−基（Ｒ_４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ_２−ＣＯ−Ｒ_４−基（Ａ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
(１０)Ｊ群：Ａ_７−ＣＯ−基（Ａ_７は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ_９−ＣＳ−基（Ａ_９は、Ａ_７又はＡ_８を表す。）、又は、Ａ_９’（Ｏ）_ｍＮ＝Ｃ（Ａ_９）−基（Ａ_９’は、Ａ_７’又はＡ_８’を表し、ｍ及びＡ_９は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ｄ_２−ＣＯ−基（Ｄ_２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ_２−ＣＯＣＯ−基（Ａ_２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ_９−ＣＯ−Ｂ_１’−Ｒ_６−基（Ａ_９及びＲ_６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ_１’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、Ｂ_１’がオキシ基のとき、Ａ_９は、Ａ_８ではない。）、又は、Ａ_９−ＣＳ−Ｂ_１’−Ｒ_６−基（Ａ_９、Ｂ_１’及びＲ_６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ_７’’−ＳＯ_２−Ｂ_１’−Ｒ_６−基（Ａ_７’’、Ｂ_１’及びＲ_６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ_８−ＳＯ_２−Ｂ_１’−Ｒ_６−基（Ａ_８、Ｂ_１’及びＲ_６は、は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ_８は、水素原子となることはない。）、又は、Ａ_９’−Ｂ_２’−Ｂ_３−Ｂ_１’−Ｒ_６−基（Ａ_９’、Ｂ_２’、Ｂ_３、Ｂ_１’及びＲ_６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）若しくは（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
（１１）Ｋ群：Ａ_１０−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−ＣＯ−Ｒ_６−基［Ａ_１０は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ’’_７−ＳＯ_２−基（Ａ’’_７は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_８−ＳＯ_２−基（Ａ_８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ_８は、水素原子とはならない。）、Ａ_９’Ｏ−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ_９’−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ_８’を除く。）、Ｒ_２ＯＣＨ_２−基（Ｒ_２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_２−ＣＯ−Ｒ_４−基（Ａ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ_２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＯ−Ａ_２）−基（Ａ_２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１２）Ｌ群：Ａ_１０’−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１）−ＳＯ_２−Ｒ_６−基［Ａ_１０’は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ_９’Ｏ−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ_９’−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ_８’を除く。）、Ｒ_２−ＣＯ−基（Ｒ_２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_２−ＣＯ−Ｒ_４−基（Ａ_２及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ_２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＯ−Ａ_２）−基（Ａ_２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ_９’’Ｒ_１Ｎ−ＳＯ_２−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１’）−Ｒ_６−基［Ａ_９’’は、水素原子又はＡ_９’−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_１、ｎ、Ｒ_１’及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］又は（ｂ）−ＳＯ_２−Ｎ（（Ｏ）_ｎＲ_１’）−Ｒ_６−基［（ｂ）、ｎ、Ｒ_１’及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１３）Ｍ群：Ｒ_１（Ｒ_２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ_６−基（Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_２Ｂ（Ｒ_２’Ｂ’）Ｃ＝Ｎ−Ｒ_６−基（Ｒ_２及びＲ_６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ_２’は、Ｒ_２と同一又は相異なり、Ｒ_２と、同一の意味を表し、Ｂ及びＢ’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。）、Ｒ_１Ｒ_１’Ｎ−（Ｒ_２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ_６−基（Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_１Ｎ＝Ｃ（ＳＲ_２）−ＮＲ_２’−Ｒ_６−基（Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_２’及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ_１（Ｒ_１’Ｏ）Ｎ−Ｒ_６−基（Ｒ_１、Ｒ_１’及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
（１４）Ｎ群：Ａ_１１−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ_１’）−Ｒ_４−基［Ａ_１１は、Ｒ_１−基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_１Ｏ−Ｒ_６−基（Ｒ_１及びＲ_６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ_１ＯＣＯ−ＣＨＲ_０−基（Ｒ_１及びＲ_０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_１’及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。］
である。
ＩＩＩ．（Ｙ_Ａ）_ｑにおいて、Ｙ_Ａは、炭素原子上の置換基であって、下記のＸ群又はＹ群の基を表し、ｑは、０、１、２、３又は４を表し、ｐ（ｐは、前記と同一の意味を表す。）とｑとの和は５以下であり、ｑが２以上のとき、Ｙ_Ａは、同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹ_Ａは、Ｚ群の基をなして、Ａ環と縮環してもよい。
(１)Ｘ群：Ｍ_ａ−基［Ｍ_ａは、Ｒ_ｂ−基（Ｒ_ｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｒ_ｃ−Ｂ_ａ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂ_ａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒ_ｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅ−ＣＯ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＯ−ＣＯ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、Ｒ_ｅＲ_ｅ’Ｎ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ及びＲ_ｅ’は、同一又は相異なり、Ｒ_ｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒ_ｅ’は、Ｒ_ｅと同一の意味を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅ−ＣＯ−ＮＲ_ｅ’−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ_ｅ）−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｂ、Ｒ _ｅ及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＲ_ｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＲ_ｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲ_ｅ’’−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒ_ｅ及びＲ_ｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒ_ｅ’’は、Ｒ_ｅと同一の意味を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＲ_ｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲ_ｅ’’）−ＮＲ_ｅ’’’−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’、Ｒ_ｅ’’及びＲ_ｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒ_ｅ’’’は、Ｒ_ｅと同一の意味を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｂ−ＳＯ_２−ＮＲ_ｅ−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｂ、Ｒ_ｅ及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ_ｅＲ _ｅ’Ｎ−ＳＯ_２−Ｒ_ｄ−基（Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(２)Ｙ群：Ｍ_ｂ−Ｒ_ｄ−基［Ｍ_ｂは、Ｍ_ｃ−基｛Ｍ_ｃは、Ｍ_ｄ−Ｒ_ｄ’−基｛Ｍ_ｄは、Ｍ_ａ−基（Ｍ_ａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフェニル基、Ｍ_ａ−基（Ｍ_ａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、Ｍ_ａ−基（Ｍ_ａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）、

（ｄ）−基（ｌは、２、３又は４であり、Ｂ_ｂは、オキシ基又はチオ基を表す。）又は

（ｅ）−基（ｌ及びＢ_ｂは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_ｄ’は、Ｒ_ｄと同一又は相異なり、Ｒ_ｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍ_ｃ−Ｂ_ａ−基（Ｍ_ｃ及びＢ_ａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ−ＣＯ−基（Ｍ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃＯ−ＣＯ−基（Ｍ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃＲ_ｅＮ−基（Ｍ_ｃ及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ−ＣＯ−ＮＲ_ｅ−基（Ｍ_ｃ及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃＯ−ＣＯ−ＮＲ_ｅ−基（Ｍ_ｃ及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃＲ_ｅＮ−ＣＯ−基（Ｍ_ｃ及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃＲ_ｅＮ−ＣＯ−ＮＲ_ｅ’−基（Ｍ_ｃ、Ｒ_ｅ及びＲ_ｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃＲ_ｅＮ−Ｃ（＝ＮＲ_ｅ’）−ＮＲ_ｅ’’−基（Ｍ_ｃ、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅ’及びＲ_ｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ−ＳＯ_２−ＮＲ_ｅ−基（Ｍ_ｃ及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭ_ｃＲ_ｅＮ−ＳＯ_２−基（Ｍ_ｃ及びＲ_ｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ_ｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
（３）Ｚ群：−Ｎ＝Ｃ（Ｙ_ａ）−Ｙ_ａ’−基（Ｙ_ａは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ｙ_ａ’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。）、−Ｙ_ｂ−Ｙ_ｂ’−Ｙ_ｂ’’−基（Ｙ_ｂ及びＹ_ｂ’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Ｙ_ｂ’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。）又は−Ｙ_ｃ−Ｏ−Ｙ_ｃ’−Ｏ−基（Ｙ_ｃ及びＹ_ｃ’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。）である。
IＶ．Ｑ_Ａは、水酸基、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_９−Ｂ_６−Ｂ_ｃ−基［Ａ_９及びＢ_６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ_ｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）_ｍＲ_１）−基（ｍ及びＲ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ_９が水素原子のとき、Ｂ_ｃは、スルホニル基ではない。］、Ａ_７’’−ＳＯ_２−Ｂ_ｃ−基（Ａ_７’’及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_８−ＳＯ_２−Ｂ_ｃ−基（Ａ_８及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ_８は水素原子とはならない。）、Ｒ_１Ｒ_１’Ｎ−ＳＯ_２−Ｂ_ｃ−基（Ｒ_１、Ｒ_１’及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−ＳＯ_２−Ｂ_ｃ−基（（ｂ）及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ_９’−Ｂ_ｃ−基（Ａ_９’及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−Ｒ_４−Ｂ_ｃ−基（Ｄ_５、Ｒ_４及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍ_ｃ−Ｂ_３−Ｂ_ｃ−基（Ｍ_ｃ、Ｂ_３及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）又はＭ_ｃ−Ｂ_ｃ−基（Ｍ_ｃ及びＢ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。
Ｖ．Ｔ_Ａは、水素原子、Ａ_９’−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ_５−Ｒ_４−基（Ｄ_５及びＲ_４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭ_ｃ−基（Ｍ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。
ＶＩ．Ｋ_Ａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌ_Ａは、水素原子、C1-C10アルキル基又はＭ_ｂ−基（Ｍ_ｂは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｋ_ＡとＬ_Ａとは、C1-C10アルキレン基又は−Ｃ（Ｍ_ａ’）＝Ｃ（Ｍ_ａ’’）−Ｃ（Ｍ_ａ’’’）＝Ｃ（Ｍ_ａ’’’’）−基（Ｍ_ａ’、Ｍ_ａ’’、Ｍ_ａ’’’及びＭ_ａ’’’’は、同一又は相異なり、Ｍ_ａと同一又は相異なり、水素原子又はＭ_ａを表す。）をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］で示されるシンナモイル化合物；
４．式（IV）

［式中、Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｘ_ａは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、ａ_０−ｒ_１−ｂ−ｒ_１’−基｛ａ_０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ_２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ_２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ_１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ_１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ_１’−ＣＯ−基（ａ_１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−（Ｏ）_ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ_２−基（ｒ_０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ_１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ_１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ_２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ_２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ_０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ_３−z−ＮＨ−基（ａ_３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ_４−ＮＨＣＯ−基｛ａ_４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ_０−ＳＯ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ_２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ_５−ＮＨＳＯ_２−基（ａ_５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ_０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ_０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ_０ＮＨＣ（−Ｓｒ_０’）＝Ｎ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表し、ｒ_０’は、ｒ_０と同一又は相異なり、ｒ_０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ_０Ｏ）_２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘ_ａは、同一又は相異なり、
Ｙ_ａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ_０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙ_ａは、同一又は相異なる。
ｑ_ａは、ｒ_ａ−Ｏ−基｛ｒ_ａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ_０ｒ_０’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ_０及びｒ_０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ_３−ｒ_１−基（ｒ_３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ_４ｒ_４’Ｎ−基（ｒ_４及びｒ_４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、ｔ_ａは、ｒ_ｂ−基（ｒ_ｂは、ｒ_ａと同一又は相異なり、ｒ_ａと同一の意味を表す。）又はｒ_３’−基（ｒ_３’は、ｒ_３と同一又は相異なり、ｒ_３と同一の意味を表す。）を表し、Ｋ_ａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌ_ａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋ_ａとＬ_ａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物；
５．式（V）

[式中、ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表し、
Ｘ_ａは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシメチル基で置換されたC23-C10アルキニル基、又は、ａ_０−ｒ_１−ｂ−ｒ_１’−基｛ａ_０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ_２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ_２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ_１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ_１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ_１’−ＣＯ−基（ａ_１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−（Ｏ）_ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ_２−基（ｒ_０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ_１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ_１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ_２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ_２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ_０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ_３−z−ＮＨ−基（ａ_３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ_４−ＮＨＣＯ−基｛ａ_４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ_０−ＳＯ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ_２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ_５−ＮＨＳＯ_２−基（ａ_５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ_０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ_０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ_０ＮＨＣ（−Ｓｒ_０’）＝Ｎ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表し、ｒ_０’は、ｒ_０と同一又は相異なり、ｒ_０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ_０Ｏ）_２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘ_ａは、同一又は相異なり、
Ｙ_ａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ_０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙ_ａは、同一又は相異なる。。
ｑ_ａは、ｒ_ａ−Ｏ−基｛ｒ_ａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ_０ｒ_０’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ_０及びｒ_０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ_３−ｒ_１−基（ｒ_３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ_４ｒ_４’Ｎ−基（ｒ_４及びｒ_４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、ｔ_ａは、ｒ_ｂ−基（ｒ_ｂは、ｒ_ａと同一又は相異なり、ｒ_ａと同一の意味を表す。）又はｒ_３’−基（ｒ_３’は、ｒ_３と同一又は相異なり、ｒ_３と同一の意味を表す。）を表し、Ｋ_ａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌ_ａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋ_ａとＬ_ａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物；
６．式（VI）

[式中、ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表し、
Ｘ_ａは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC23-C10アルキニル基、又は、ａ_０−ｒ_１−ｂ−ｒ_１’−基｛ａ_０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ_２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ_２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ_１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ_１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ_１’−ＣＯ−基（ａ_１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−（Ｏ）_ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ_２−基（ｒ_０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ_１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ_１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ_２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ_２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ_０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ_３−z−ＮＨ−基（ａ_３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ_４−ＮＨＣＯ−基｛ａ_４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ_０−ＳＯ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ_２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ_５−ＮＨＳＯ_２−基（ａ_５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ_０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ_０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ_０ＮＨＣ（−Ｓｒ_０’）＝Ｎ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表し、ｒ_０’は、ｒ_０と同一又は相異なり、ｒ_０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ_０Ｏ）_２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘ_ａは、同一又は相異なり、
Ｙ_ａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ_０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙ_ａは、同一又は相異なる。。
ｑ_ａは、ｒ_ａ−Ｏ−基｛ｒ_ａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ_０ｒ_０’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ_０及びｒ_０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ_３−ｒ_１−基（ｒ_３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ_４ｒ_４’Ｎ−基（ｒ_４及びｒ_４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、ｔ_ａは、ｒ_ｂ−基（ｒ_ｂは、ｒ_ａと同一又は相異なり、ｒ_ａと同一の意味を表す。）又はｒ_３’−基（ｒ_３’は、ｒ_３と同一又は相異なり、ｒ_３と同一の意味を表す。）を表し、Ｋ_ａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌ_ａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋ_ａとＬ_ａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
７．式（VII）

[式中、ｘは、メチン基又は窒素原子を表し、Ｘ_ａ’は、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、シアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、ａ_０’−ｒ_１−ｂ’−ｒ_１’−基｛ａ_０’は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、ｒ_２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ_２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ_１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ_１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−Ｏ−ＣＯＮＨ−ＣＨ_２−基（ｒ_０は、C1-C10アルキル基を表す。）、ｒ−ＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ_１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ_１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂ’は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ_２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ_２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ_０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ’_３−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ’_３は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ_４−ＮＨＣＯ−基｛ａ_４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ_０−ＳＯ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ_２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ_５−ＮＨＳＯ_２−基（ａ_５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）又は、ｒ_０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ_０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ_０ＮＨＣ（−Ｓｒ_０’）＝Ｎ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表し、ｒ_０’は、ｒ_０と同一又は相異なり、ｒ_０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ_０Ｏ）_２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、
Ｙ_ａ’は、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑ’は０又は１を表す。
ｑ_ａ’は、ｒ_ａ’−Ｏ−基｛ｒ_ａ’は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ヒドロキシメチル基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ベンジル基を表す。｝、又は、ｒ_５ｒ_５’Ｎ−基（ｒ_５及びｒ_５’は、水素原子、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない）を表し、ｔ_ａ’は、ｒ_ｂ’−基｛ｒ_ｂ’は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、メトキシメチル基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、シアノ基若しくはｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ベンジル基、又は、フェニル基、又は、２−ピリジル基を表す。｝を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
８．式（VIII）

[式中、ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表し、Ｘ_ａは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC23-C10アルキニル基、又は、ａ_０−ｒ_１−ｂ−ｒ_１’−基｛ａ_０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ_２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ_２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ_１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ_１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ_１’−ＣＯ−基（ａ_１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−（Ｏ）_ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ_２−基（ｒ_０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ_１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ_１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ_２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ_２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ_０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ_３−z−ＮＨ−基（ａ_３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ_４−ＮＨＣＯ−基｛ａ_４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ_０−ＳＯ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ_２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ_５−ＮＨＳＯ_２−基（ａ_５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ_０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ_０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ_０ＮＨＣ（−Ｓｒ_０’）＝Ｎ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表し、ｒ_０’は、ｒ_０と同一又は相異なり、ｒ_０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ_０Ｏ）_２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘ_ａは、同一又は相異なり、
Ｙ_ａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ_０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙ_ａは、同一又は相異なる。。
ｑ_ａは、ｒ_ａ−Ｏ−基｛ｒ_ａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ_０ｒ_０’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ_０及びｒ_０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ_３−ｒ_１−基（ｒ_３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ_４ｒ_４’Ｎ−基（ｒ_４及びｒ_４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、ｔ_ａは、ｒ_ｂ−基（ｒ_ｂは、ｒ_ａと同一又は相異なり、ｒ_ａと同一の意味を表す。）又はｒ_３’−基（ｒ_３’は、ｒ_３と同一又は相異なり、ｒ_３と同一の意味を表す。）を表し、Ｋ_ａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌ_ａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋ_ａとＬ_ａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2(1H)-キノリノン化合物；
９．式（IX）

[式中、Ｘ_a’’は、シアノ基、ヒドロキシメチル基、カルボキシ基若しくはC1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルコキシ基、又は、ａ_６−ＣＯＮＨ−基（ａ_６は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルコキシ基を表す。）、又は、ａ_７−ＮＨＣＯ−基（ａ_７は、メタンスルホニル基、又は、シアノ基、C1-C10アルコキシ基若しくはC1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。）を表し、ｑ_ａ’’は、水酸基、C1-C10アルコキシ基又はピペリジノ基を表し、ｔ_ａ’’は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。]
で示される2(1H)-キノリノン化合物；
１０．式（X）

［式中、Ｘ_Ｉは、シアノ基で置換されたC2-C4アルケニル基、Ａ_Ｉ−Ｒ_Ｉ−Ｏ−基（Ａ_Ｉは、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、ＲＲ’Ｎ−ＣＯ−基（Ｒ及びＲ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。）、ＲＲ’Ｎ−ＣＨ_２−基（Ｒ及びＲ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ−ＯＣＨ_２−基（Ｒは、前記と同一の意味を表す。）又はシアノ基を表し、Ｒ_ＩはC1-C4アルキレン基を表す。）、Ａ_ＩＩ−（ｙ）_ｍ−ｚ−ＮＨ−基（Ａ_ＩＩは、C2-C4アルケニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍは、０又は１を表す。）又はＡ_ＩＩＩ−ＮＨＣＯ−基（Ａ_ＩＩＩは、メタンスルホニル基、又は、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表す。）を表し、ａ及びｂは、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C4アルキル基を表し、Ｙ_Ｉは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、ｎは、０、１又は２を表し、ｎが２の場合にはＹ_Ｉは相異なってよい。］
で示される2(1H)- ピリジノン化合物；
１１．式（XI）

[式中、Ｘ_Ｉ’は、シアノ基で置換されたC2-C4アルケニル基、Ａ_Ｉ’−Ｒ_Ｉ−Ｏ−基（Ａ_Ｉ’は、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基又はシアノ基を表し、Ｒ_Ｉは、C1-C4アルキレン基を表す。）、Ａ_ＩＩ−（ｙ）_ｍ−ｚ−ＮＨ−基（Ａ_ＩＩは、C2-C4アルケニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍは、０又は１を表す。）又はＡ_ＩＩＩ−ＮＨＣＯ−基（Ａ_ＩＩＩは、メタンスルホニル基、又は、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表す。）を表し、ａ及びｂは、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C4アルキル基を表し、Ｙ_Ｉは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、ｎは、０、１又は２を表し、ｎが２の場合にはＹ_Ｉは相異なってよい。]
で示される2(1H)- ピリジノン化合物；
１２．式（XII）

[式中、Ｘ_Ｉ’は、シアノ基で置換されたC2-C4アルケニル基、Ａ_Ｉ’−Ｒ_Ｉ−Ｏ−基（Ａ_Ｉ’は、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基又はシアノ基を表し、Ｒ_Ｉは、C1-C4アルキレン基を表す。）、Ａ_ＩＩ−（ｙ）_ｍ−ｚ−ＮＨ−基（Ａ_ＩＩは、C2-C4アルケニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍは、０又は１を表す。）又はＡ_ＩＩＩ−ＮＨＣＯ−基（Ａ_ＩＩＩは、メタンスルホニル基、又は、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表す。）を表し、ａ及びｂは、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C4アルキル基を表し、Ｙ_Ｉは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、ｎは、０、１又は２を表し、ｎが２の場合にはＹ_Ｉは相異なってよい。]
で示される2(1H)-キノリノン化合物；
１３．式（XIII）

[式中、Ｘ_ＩＩは、カルボキシメトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、3-ジメチルアミノプロポキシ基、2-ヒドロキシエトキシ基、シアノメトキシ基、メトキシアセチルアミノ基、２-メトキシエトキシカルボニルアミノ基、２-メトキシエチルアミノカルボニル基又はメトキシカルボニルメチルアミノカルボニル基を表し、ａ’及びｂ’は、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基を表す。]
で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
１４．式（XIV）

[式中、Ｘ_ＩＩ’は、シアノメトキシ基、メトキシアセチルアミノ基、２-メトキシエチルアミノカルボニル基又はメトキシカルボニルメチルアミノカルボニル基を表し、ａ’及びｂ’は、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基を表す。]
で示される2(1H)-キノリノン化合物；
１５．式（XV）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
１６．式（XVI）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
１７．式（XVII）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
１８．式（XVIII）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
１９．式（XIX）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
２０．式（XX）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
２１．式（XXI）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
２２．式（XXII）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
２３．式（XXIII）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
２４．式（XXIV）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
２５．式（XXV）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
２６．式（XXVI）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
２７．式（XXVII）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
２８．式（XXVIII）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
２９．式（XXIX）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
３０．式（XXX）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物；
３１．式（XXXI）

で示される2(1H)-キノリノン化合物；
３２．式（XXXII）

で示される2(1H)-キノリノン化合物；
３３．式（XXXIII）

で示される2(1H)-キノリノン化合物；
３４．式（XXXIV）

で示される2(1H)-キノリノン化合物；
３５．式（XXXV）

で示される2(1H)-キノリノン化合物；
３６．式（XXXVI）

で示される2(1H)-キノリノン化合物；
３７．式（XXXVII）

で示される2(1H)-キノリノン化合物；。
３８．式（XXXVIII）

で示される2(1H)-キノリノン化合物；
３９．式（XXXIX-1）

［式中、Ｘ_ｂは、ＭｅＯ−ＣＯＣＨ_２ＮＨＣＯ−基、ＭｅＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−基、ＭｅＯＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−基、ＭｅＳＯ_２ＮＨ−ＣＯ−基、ＮＣＣＨ_２ＮＨ−ＣＯ−基、Ｆ_２Ｃ＝ＣＨ−基、ＭｅＯ−ＣＯ−（ＭｅＯ−ＣＯＣＨ_２−）ＣＨ−基、ＭｅＯＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ−ＳＯ_２−基、ＭｅＯ−ＮＨＣＯ−基又はＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２Ｏ−ＮＨＣＯ−基を表す。］、
式（XXXIX-2）

[式中、Ｘ_ｂ’は、ＭｅＯＣＨ_２ＣＯ−ＮＨ−基又はＭｅＯＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ−ＣＯ−基を表す。]、
式（XXXIX-3）

[式中、Ｘ_ｂ’’は、ＭｅＳＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−基、ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−基又はＮＣ−ＣＨ_２ＣＨ_２−基を表す。]若しくは
式（XXXIX-4）

[式中、Ｘ_ｂ’’’は、ＮＣＣＨ＝ＣＨ−基、Ｈ_２ＮＣＯＣＨ_２Ｏ−基、ＭｅＣＯＣＨ_２Ｏ−基、ＣＨ_３Ｏ−ＣＯＣＨ_２ＳＣＨ_２−基、テトラヒドロピラン−４−イリデンメチル基、ＣＨ_３Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基又は（ＣＨ_３Ｏ）_２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ_２−基を表す。]
で示されるベンズアルデヒド誘導体又は6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジン。
４０．式（XL）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４１．式（XLI）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４２．式（XLII）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４３．式（LXIII）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４４．式（LXIV）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４５．式（XLV）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４６．式（XLVI）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４７．式（XLVII）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４８．式（XLVIII）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４９．式（XLIX）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
５０．式（L）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
５１．式（LI）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
５２．式（LII）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
５３．式（LIII）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
５４．式（LIV）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
５５．式（LV）

で示されるピリジンカルバルデヒド誘導体；
５６．式（LVI）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
５７．式（LVII）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
５８．式（LVIII）

で示されるベンズアルデヒド誘導体；
５９．前項３９記載の、式（XXXIX-1）、式（XXXIX-2）、式（XXXIX-3）若しくは式（XXXIX-4）で示されるベンズアルデヒド誘導体、又は、6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジンと、式(LIX)

［式中、ｑ_ａは、ｒ_ａ−Ｏ−基｛ｒ_ａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ_０ｒ_０’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ_０及びｒ_０’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキル基を表す。）、ｒＯＣＨ_２−基（ｒは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ_３−ｒ_１−基（ｒ_３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ_１は、C1-C10アルキレン基を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ_４ｒ_４’Ｎ−基（ｒ_４及びｒ_４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、ｔ_ａは、ｒ_ｂ−基（ｒ_ｂは、ｒ_ａと同一又は相異なり、ｒ_ａと同一の意味を表す。）又はｒ_３’−基（ｒ_３’は、ｒ_３と同一又は相異なり、ｒ_３と同一の意味を表す。）を表し、Ｋ_ａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌ_ａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋ_ａとＬ_ａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式（LIX-1）

［式中、Ｘ_ｂは、ＭｅＯ−ＣＯＣＨ_２ＮＨＣＯ−基、ＭｅＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−基、ＭｅＯＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−基、ＭｅＳＯ_２ＮＨ−ＣＯ−基、ＮＣＣＨ_２ＮＨ−ＣＯ−基、Ｆ_２Ｃ＝ＣＨ−基、ＭｅＯ−ＣＯ−（ＭｅＯ−ＣＯＣＨ_２−）ＣＨ−基、ＭｅＯＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ−ＳＯ_２−基、ＭｅＯ−ＮＨＣＯ−基又はＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２Ｏ−ＮＨＣＯ−基を表し、ｑ_ａ、ｔ_ａ、Ｋ_ａ及びＬ_ａは、前記と同一の意味を表す。］、式（LIX-2）

［式中、Ｘ_ｂ’は、ＭｅＯＣＨ_２ＣＯ−ＮＨ−基又はＭｅＯＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ−ＣＯ−基を表し、ｑ_ａ、ｔ_ａ、Ｋ_ａ及びＬ_ａは、前記と同一の意味を表す。］、式（LIX-3）

［式中、Ｘ_ｂ’’は、ＭｅＳＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−基、ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−基又はＮＣ−ＣＨ_２ＣＨ_２−基を表し、ｑ_ａ、ｔ_ａ、Ｋ_ａ及びＬ_ａは、前記と同一の意味を表す。］、式（LIX-4）

[式中、Ｘ_ｂ’’’は、ＮＣＣＨ＝ＣＨ−基、Ｈ_２ＮＣＯＣＨ_２Ｏ−基、ＭｅＣＯＣＨ_２Ｏ−基、ＣＨ_３Ｏ−ＣＯＣＨ_２ＳＣＨ_２−基、テトラヒドロピラン−４−イリデンメチル基、ＣＨ_３Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基又は（ＣＨ_３Ｏ）_２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ_２−基を表し、ｑ_ａ、ｔ_ａ、Ｋ_ａ及びＬ_ａは、前記と同一の意味を表す。]又は式（LIX-5）

[式中、ｑ_ａ、ｔ_ａ、Ｋ_ａ及びＬ_ａは、前記と同一の意味を表す。]で示されるシンナモイル化合物の製造法；
６０．式（LX）

[式中、Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｘ_ｃは、炭素原子上の置換基で、
シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシメチル基で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、ａ_０ｃ−ｒ_１−ｂ−ｒ_１’−基｛ａ_０ｃは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ_２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ_２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ_１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ_１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ_１’−ＣＯ−基（ａ_１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−（Ｏ）_ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ_２−基（ｒ_０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）又はシアノ基を表し、ｒ_１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ_１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ_２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ_２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙはオキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ_０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ_３−z−ＮＨ−基（ａ_３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚはカルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ_４−ＮＨＣＯ−基｛ａ_４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ_０−ＳＯ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒ_０Ｏ−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ_０Ｏ−ＣＯ−（ｒ_０Ｏ−ＣＯＣＨ_２）ＣＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ_５−ＮＨＳＯ_２−基（ａ_５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ_０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ_０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ_０ＮＨＣ（−Ｓｒ_０’）＝Ｎ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表し、ｒ_０’は、ｒ_０と同一又は相異なり、ｒ_０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ_０Ｏ）_２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘ_ｃは、同一又は相異なり、
Ｙ_ａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ_０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙ_ａは、同一又は相異なってもよい。
ｔ_ｃは、ｔ_ｃ’−基｛ｔ_ｃ’は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ_０ｒ_０’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ_０及びｒ_０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ_３−ｒ_１−基（ｒ_３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ｒ_３−基（ｒ_３は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｋ_ａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌ_ａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋ_ａとＬ_ａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と、式（LX’）
ｒ_ｃ−Ｖ （LX’）
[ｒ_ｃは、ｔ_ｃ’と同一又は相異なり、ｔ_ｃ’と同一の意味を表し、Ｖは、脱離基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式（LX’’）

[式中、Ａ、Ｘ_ｃ、Ｙ_ａ、ｐ、ｑ、ｒ_ｃ、ｔ_ｃ、Ｋ_ａ及びＬ_ａは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法；
６１．式（LXI）

[式中、Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｘ_ｄは、炭素原子上の置換基で、ａ_０ｄ−ｒ_１−ｂ−ｒ_１’−基｛ａ_０ｄは、ｒ_２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ_２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）を表し、ｒ_１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ_１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ｒ_０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、C1-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ_３ｄ−z−ＮＨ−基（ａ_３ｄは、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚはカルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ_４ｄ−ＮＨＣＯ−基｛ａ_４ｄは、ｒ_０Ｏ−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ_０Ｏ−ＣＯ−（ｒ_０Ｏ−ＣＯＣＨ_２）ＣＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘ_ｄは、同一又は相異なり、
Ｙ_ａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ_０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙ_ａは、同一又は相異なってもよい。
ｑ_ｄは、ｒ_ｄ−Ｏ−基｛ｒ_ｄは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ_０ｒ_０’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表し、ｒ_０’は、ｒ_０と同一又は相異なり、ｒ_０と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ_３−ｒ_１−基（ｒ_３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ_４ｒ_４’Ｎ−基（ｒ_４及びｒ_４’は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、ｔ_ｄは、ｒ_ｄ’−基（ｒ_ｄ’は、ｒ_ｄと同一又は相異なり、ｒ_ｄと同一の意味を表す。）又はｒ_３’−基（ｒ_３’は、ｒ_３と同一又は相異なり、ｒ_３と同一の意味を表す。）を表し、Ｋ_ａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌ_ａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋ_ａとＬ_ａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物を加水分解することを特徴とする、式（LXI’）

［式中、Ａは、前記と同一の意味を表し、Ｘ_ｄ’は、炭素原子上の置換基で、炭素原子上の置換基で、ａ_０ｄ’−ｒ_１−ｂ−ｒ_１’−基（ａ_０ｄ’は、カルボキシ基を表し、ｒ_１、ｒ_１’及びｂは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ＨＯ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基、又は、ａ_３ｄ’−z−ＮＨ−基（ａ_３ｄ’は、カルボキシ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ_４ｄ’−ＮＨＣＯ−基（ａ_４ｄ’は、カルボキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ＨＯ−ＣＯ−（ＨＯ−ＣＯＣＨ_２）ＣＨ−基を表す。）を表し、
ｐは、前記と同一の意味を表し、ｐが２以上のとき、Ｘ_ｄ’は、同一又は相異なり、Ｙ_ａ及びｑは、前記と同一の意味を表す。
ｑ_ｄ’は、ｒ_ｄ’’−Ｏ−基｛ｒ_ｄ’’は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ_０ｒ_０’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ_０及びｒ_０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ_３−ｒ_１−基（ｒ_３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ_４ｒ_４’Ｎ−基（ｒ_４及びｒ_４’は、前記と同一の意味を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、ｔ_ｄ’は、ｒ_ｄ’’’−基（ｒ_ｄ’’’は、ｒ_ｄ’’と同一又は相異なり、ｒ_ｄ’’と同一の意味を表す。）又はｒ_３’−基（ｒ_３’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｋ_ａ及びＬ_ａは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法；
６２．式（LXII）

[式中、Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｘ_ｃは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシメチル基で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、ａ_０ｃ−ｒ_１−ｂ−ｒ_１’−基｛ａ_０ｃは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ_２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ_２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ_１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ_１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ_１’−ＣＯ−基（ａ_１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−（Ｏ）_ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ_２−基（ｒ_０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）又はシアノ基を表し、ｒ_１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ_１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ_２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ_２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙはオキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ_０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ_３−z−ＮＨ−基（ａ_３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚはカルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ_４−ＮＨＣＯ−基｛ａ_４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ_０−ＳＯ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒ_０Ｏ−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ_０Ｏ−ＣＯ−（ｒ_０Ｏ−ＣＯＣＨ_２）ＣＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ_５−ＮＨＳＯ_２−基（ａ_５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ_０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ_０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ_０ＮＨＣ（−Ｓｒ_０’）＝Ｎ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表し、ｒ_０’は、ｒ_０と同一又は相異なり、ｒ_０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ_０Ｏ）_２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘ_ｃは、同一又は相異なり、
Ｙ_ａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ_０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙ_ａは、同一又は相異なってもよい。
Ｋ_ａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌ_ａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋ_ａとＬ_ａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と、式（LXII’）
ｔ_ｃ’−Ｖ （LXII’）
[ｔ_ｃ’は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ_０ｒ_０’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ_０及びｒ_０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ_３−ｒ_１−基（ｒ_３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｖは、脱離基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式（LXII’’）

[式中、Ａ、Ｘ_ｃ、Ｙ_ａ、ｐ、ｑ、ｔ_ｃ’、Ｋ_ａ及びＬ_ａは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法；
６３．式（LXIII）

[式中、Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｘ_ｅは、炭素原子上の置換基で、Ｈ−ｂ’’−基（ｂ’’は、オキシ基又はチオ基を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘ_ｅは、同一又は相異なり、
Ｙ_ａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ_０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ_０は、C1-C10アルキル基を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙ_ａは、同一又は相異なってもよい。
ｑ_ｅは、ｒ_ｅ−Ｏ−基｛ｒ_ｅは、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ_０ｒ_０’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表し、ｒ_０’は、ｒ_０と同一又は相異なり、ｒ_０と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ_２−基（ｒは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ_３−ｒ_１−基（ｒ_３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ_１は、C1-C10アルキレン基を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ_４ｒ_４’Ｎ−基（ｒ_４及びｒ_４’は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、ｔ_ｅは、ｒ_ｅ’−基（ｒ_ｅ’は、ｒ_ｅと同一又は相異なり、ｒ_ｅと同一の意味を表す。）又はｒ_３’−基（ｒ_３’は、ｒ_３と同一又は相異なり、ｒ_３と同一の意味を表す。）を表し、Ｋ_ａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌ_ａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋ_ａとＬ_ａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と、式（LXIII’）
ａ_０ｅ−ｒ_１’’−Ｖ’ （LXIII’）
[式中、ａ_０ｅは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ_２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ_２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ_１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ_１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ_１’−ＣＯ−基（ａ_１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表し、ｒ’は、ｒと同一又は相異なり、ｒと同一の意味を表す。）、ｒ_０−（Ｏ）_ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ_２−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ_２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ_０−ＣＯ−基（ｒ_０は、前記と同一の意味を表す。）又はシアノ基を表し、ｒ_１’’は、ｒ_１と同一又は相異なり、ｒ_１と同一の意味を表し、Ｖ’は脱離基又は水酸基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとを反応させることを特徴とする、式（LXIII’’）

[式中、Ｘ_ｅ’は、ａ_０ｅ’−ｒ_１’’−ｂ’’−基｛ａ_０ｅ’は、ａ_０ｅ−基（ａ_０ｅは、前記と同一の意味を表す。）、３−スルホプロピル基又は４−スルホブチル基を表し、ｒ_１’’及びｂ’’は、前記と同一の意味を表す。｝を表し、Ａ、Ｙ_ａ、ｐ、ｑ、ｑ_ｅ、ｔ_ｅ、Ｋ_ａ及びＬ_ａは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法；
６４．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項１〜３８記載の化合物の使用；
６５．前項１〜３８記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
６６．Ｉ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項１〜３８記載の化合物の使用；
６７．前項１〜３８記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織線維化改善組成物；
６８．有効量の前項１〜３８記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法；
６９．ＴＧＦ−βの作用を抑制するための有効成分としての、前項１〜３８記載の化合物の使用；
７０．前項１〜３８記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＴＧＦ−β作用抑制組成物；
７１．ＴＧＦ−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、前項１〜３８記載の化合物の使用；
７２．前項１〜３８記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物；
７３．有効量の前項１〜３８記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法；
７４．慢性腎不全を治療するための有効成分としての、前項１〜３８記載の化合物の使用；
７５．前項１〜３８記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする慢性腎不全治療剤；
７６．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項２記載の化合物の使用；
７７．前項２記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
７８．前項３記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
７９．Ｉ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項３記載の化合物の使用；
８０．前項４記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
８１．Ｉ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項４記載の化合物の使用；
８２．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項１０記載の化合物の使用；
８３．前項１０記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
８４．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項１１記載の化合物の使用；
８５．前項１１記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
８６．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項１２記載の化合物の使用；
８７．前項１２記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
８８．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項５〜９記載の化合物の使用；
８９．前項５〜９記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
９０．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項１３又は１４記載の化合物の使用；
９１．前項１３又は１４記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
９２．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項１５〜３８記載の化合物の使用；
９３．前項１５〜３８記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
等を提供するものである。

本発明により、組織におけるＩ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させ、コラーゲン蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる組成物（即ち、コラーゲン蓄積抑制剤や線維症治療剤）等の開発・提供が可能となる。

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基及びアルキレン基における飽和炭化水素基は、分枝していてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、アルケニレン基及びアルキニレン基における不飽和炭化水素基は、分枝をもっていてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、その不飽和結合数は単数又は複数である。
本発明において、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基等があげられ、ハロアルキル基としては、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基等があげられ、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、シクロペンチルオキシ基、２−シクロヘキシルエトキシ等があげられ、アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基等があげられ、アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基等があげられ、アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基等があげられ、アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチルエチレン基、１，４−シクロヘキシレン基等があげられ、、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、３−シクロヘキセニル基等があげられ、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、２−ペンテン−４−イニル基等があげられ、アルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン、１，３−ブタジエニレン基等があげられ、アルキニレン基としては、例えば、エチニレン基、プロピニレン基等があげられる。
本発明において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられる。
本発明において、ピリジル基は、２−ピリジル基、３−ピリジル基及び４−ピリジル基を含み、フリル基は、２−フリル基及び３−フリル基を含み、チエニル基は、２−チエニル基及び３−チエニル基を含み、ナフチル基は、１−ナフチル基及び２−ナフチル基を含む。
本発明において、脱離基としては、例えば、メシルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基、例えば、トシルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基、例えば、メトキシスルホニルオキシ基等のアルコキシスルホニルオキシ基、例えば、臭素原子等のハロゲン原子等があげられる。

式（I）、（II）、（III）及び（IV）で示されるシンナモイル化合物（以下、各々、本発明化合物（I）、（II）、（III）及び（IV）と記すこともある）において、Ａ環がピリジン環の場合は、また、式（V）で示されるシンナモイル化合物、式（VI）で示される2(1H)-ピリジノン化合物及び式（VIII）で示される2(1H)-キノリノン化合物（以下、各々、本発明化合物（V）、（VI）及び（VIII）と記すこともある）において、ａ環がピリジン環の場合は、また、式（VII）で示される2(1H)-ピリジノン化合物（以下、本発明化合物（VII）と記すこともある）において、ｘが窒素原子の場合は、そのＮ−オキシドも含む。
本発明化合物（V）、（VI）、（VII）及び（VIII）において、ｘがメチン基の場合、メチン基は置換基を有さない。

本発明化合物（I）〜（VIII）、式（IX）で示される2(1H)-キノリノン化合物、式（X）で示される2(1H)-ピリジノン化合物、式（XI）で示される2(1H)-ピリジノン化合物、式（XII）で示される2(1H)-キノリノン化合物、式（XIII）で示される2(1H)-ピリジノン化合物及び式（XIV）で示される2(1H)-キノリノン化合物（以下、各々、本発明化合物（IX）、（X）、（XI）、（XII）、（XIII）及び（XIV）と記すこともある）、式（XV）〜（XXX）で示される2(1H)-ピリジノン化合物（以下、各々、本発明化合物（XV）〜（XXX）と記すこともある）及び式（XXXI）〜（XXXVIII）で示される2(1H)-キノリノン化合物（以下、各々、本発明化合物（XXXI）〜（XXXVIII）と記すこともある）は、それらの薬理学上許容されうる塩も、同時に表す。薬理学上許容されうる塩とは、本発明化合物（I）〜（XXXVIII）（以下、本発明化合物と記すこともある）の、無機酸との塩、有機酸との塩、無機塩基との塩又は有機塩基との塩を表す。無機酸との塩とは、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩等があげられ、有機酸との塩とは、例えば、酢酸塩、安息香酸塩等があげられ、無機塩基との塩とは、例えば、カリウム塩、ナトリウム塩等があげられ、有機塩基との塩とは、例えば、ピリジン塩、モルホリン塩等があげられる。

本発明化合物（II）におけるＸ_Ａ０、Ｙ_Ａ０、Ｑ_Ａ０、Ｋ_Ａ０、Ｌ_Ａ０及びＴ_Ａ０は、互いに独立に、Ｄ_１、Ｄ_２、Ｄ_３，Ｄ_４，Ｄ_５、Ｒ_０、Ｒ_０’、Ｒ_０’’、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_１’’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_４’、Ｒ_５、Ｒ_６、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ａ_５、Ａ_６、Ａ_７、Ａ_７’、Ａ_７’’、Ａ_８、Ａ_８’、Ａ_９、Ａ_９’、Ａ_９’’、Ａ_１０、Ａ_１０’、Ａ_１１、Ｂ、Ｂ’、Ｂ_０、Ｂ_１、Ｂ_１’、Ｂ_２、Ｂ_２’、Ｂ_３、Ｂ_３’、Ｂ_４、Ｂ_４’、Ｂ_５、Ｂ_６、（ａ_０）、（ｂ_０）、（ｃ_０）、（ｄ_０）、（ｅ_０）、Ｍ_ａ、Ｍ_ａ’、Ｍ_ａ’’、Ｍ_ａ’’’、Ｍ_ａ’’’’、Ｍ_ｂ０、Ｍ_ｃ０、Ｍ_ｄ０、Ｒ_ａ０、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_ｄ、Ｒ_ｄ’、Ｒ_e、Ｒ_e’、Ｒ_e’’、Ｒ_e’’’、Ｂ_ａ、Ｂ_ｂ、Ｂ_ｃ、Ｙ_ａ、Ｙ_ａ’、Ｙ_ｂ、Ｙ_ｂ’、Ｙ_ｂ’’、Ｙ_ｃ及びＹ_ｃ’で表される基、及び、ｋ、ｋ’、ｌ、ｍ、ｍ’、ｎ及びｎ’で表される整数によって表される。
本発明化合物（III）におけるＸ_Ａ、Ｙ_Ａ、Ｑ_Ａ、Ｋ_Ａ、Ｌ_Ａ及びＴ_Ａは、互いに独立に、Ｄ_１、Ｄ_２、Ｄ_３，Ｄ_４，Ｄ_５、Ｒ_０、Ｒ_０’、Ｒ_０’’、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_１’’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_４’、Ｒ_５、Ｒ_６、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ａ_５、Ａ_６、Ａ_７、Ａ_７’、Ａ_７’’、Ａ_８、Ａ_８’、Ａ_９、Ａ_９’、Ａ_９’’、Ａ_１０、Ａ_１０’、Ａ_１１、Ｂ、Ｂ’、Ｂ_０、Ｂ_１、Ｂ_１’、Ｂ_２、Ｂ_２’、Ｂ_３、Ｂ_３’、Ｂ_４、Ｂ_４’、Ｂ_５、Ｂ_６、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、Ｍ_ａ、Ｍ_ａ’、Ｍ_ａ’’、Ｍ_ａ’’’、Ｍ_ａ’’’’、Ｍ_ｂ、Ｍ_ｃ、Ｍ_ｄ、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_ｄ、Ｒ_ｄ’、Ｒ_e、Ｒ_e’、Ｒ_e’’、Ｒ_e’’’、Ｂ_ａ、Ｂ_ｂ、Ｂ_ｃ、Ｙ_ａ、Ｙ_ａ’、Ｙ_ｂ、Ｙ_ｂ’、Ｙ_ｂ’’、Ｙ_ｃ及びＹ_ｃ’で表される基、及び、ｋ、ｋ’、ｌ、ｍ、ｍ’、ｎ及びｎ’で表される整数によって表される。
本発明化合物（IV）、（V）、（VI）及び（VIII）におけるＸ_ａ、Ｙ_ａ、ｑ_ａ及びｔ_ａは、互いに独立に、ａ_０、ａ_１、ａ_１’、ａ_２、ａ_３、ａ_４、ａ_５、ｂ、ｒ、ｒ’、ｒ_０、ｒ_０’、ｒ_１、ｒ_１’、ｒ_２、ｒ_３、ｒ_３’、ｒ_４、ｒ_４’、ｒ_ａ、ｒ_ｂ、ｙ及びｚで表される基、及び、ｌで表される整数によって表される。
本発明化合物（VII）におけるＸ_ａ’、Ｙ_ａ’、ｑ_ａ’及びｔ_ａ’は、互いに独立に、ａ_０’、ａ_１、ａ_２、ａ_３’、ａ_４、ａ_５、ｂ’、ｒ、ｒ’、ｒ_０、ｒ_１、ｒ_１’、ｒ_２、ｒ_５、ｒ_５’、ｒ_ａ’、ｒ_ｂ’及びｙで表される基によって表される。
本発明において、（LX）、（LX’）及び（LX’’）におけるＸ_ｃ、Ｙ_ａ、ｒ_ｃ及びｔ_ｃは、互いに独立に、ａ_０ｃ、ａ_１、ａ_１’、ａ_２、ａ_３、ａ_４、ａ_５、ｂ、ｒ、ｒ’、ｒ_０、ｒ_０’、ｒ_１、ｒ_１’、ｒ_２、ｒ_３、ｙ及びｚで表される基、及び、ｌで表される整数によって表される。
本発明において、（LXI）及び（LXI’）におけるＸ_ｄ、Ｘ_ｄ’、Ｙ_ａ、ｑ_ｄ、ｔ_ｄ、ｑ_ｄ’及びｔ_ｄ’は、互いに独立に、ａ_０ｄ、ａ_０ｄ’、ａ_３ｄ、ａ_３ｄ’、ａ_４ｄ、ａ_４ｄ’、ｂ、ｒ_０、ｒ_０’、ｒ_１、ｒ_１’、ｒ_２、ｒ_３、ｒ_３’、ｒ_４、ｒ_４’、ｒ_ｄ、ｒ_ｄ’、ｒ_ｄ’’、ｒ_ｄ’’’、ｙ及びｚで表される基によって表される。
本発明において、（LXII）及び（LXII’’）におけるＸ_ｃ、Ｙ_ａ及びｔ_ｃ’は、互いに独立に、ａ_０ｃ、ａ_１、ａ_１’、ａ_２、ａ_３、ａ_４、ａ_５、ｂ、ｒ、ｒ’、ｒ_０、ｒ_０’、ｒ_１、ｒ_１’、ｒ_２、ｒ_３、ｙ及びｚで表される基、及び、ｌで表される整数によって表される。
本発明において、（LXIII）及び（LXIII’’）におけるＸ_ｅ、Ｘ_ｅ’、Ｙ_ａ、ｑ_ｅ及びｔ_ｅは、互いに独立に、ａ_０ｅ、ａ_１、ａ_１’、ｂ’’、ｒ、ｒ’、ｒ_０、ｒ_０’、ｒ_１、ｒ_２、ｒ_３、ｒ_３’、ｒ_４、ｒ_４’、ｒ_ｅ及びｒ_ｅ’で表される基によって表される。

本発明化合物（I）のＹ_αのとりうる置換基Ｙ_０群において、「６−１０員環のアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族炭化水素環をなす基を表し、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、６−インダニル基等があげられ、「５−１０員環のヘテロアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族複素環をなす基を表し、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基等があげられ、「不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基」とは、単環又は縮合環を含み、２−シクロヘキセニル基、２−モルホリニル基、４−ピペリジル基等があげられ、これらは単数又は同一又は相異なる複数の前記のＭ_ａ−基で置換されてもよい。
本発明化合物（I）のＹ_αのとりうる置換基Ｚ_０群において、「Ａ環と縮環する基」は、ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれる、単数又は同一又は相異なる複数の原子又は基を有してもよい。
本発明化合物（II）のＸ_Ａ０のとりうる置換基Ｅ_０群のＲ_ａ０において、「置換されてもよい５−７員環のアリール基又はヘテロアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族炭化水素環をなす基又は単環又は縮合環の芳香族複素環をなす基を表し、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、６−インダニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基等があげられ、これらは単数又は同一又は相異なる複数の前記のＭ_ａ−基で置換されてもよい。

本発明化合物（I）及び（II）の、Ｙ_α及びＹ_Ａ０のとりうる置換基Ｙ_０群の（ｄ_０）において、「カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ_１-基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす」は、炭素原子の一つ又は複数が、カルボニル基又はチオカルボニル基で置き換えられ、更に、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、−ＮＲ_１-基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい５−１２員の炭化水素環をなすことを表す。
本発明化合物（I）及び（II）の、Ｙ_α及びＹ_Ａ０のとりうる置換基Ｙ_０群の（ｅ_０）において、「カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ_１-基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。」とは、炭素原子の一つ又は複数が、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ_１-基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい５−１２員の炭化水素環をなすことを表す。

本発明化合物（III）の、Ｘ_Ａのとりうる置換基Ｂ群の（ａ）において、「オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ_１’−基（Ｒ_１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルキレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ_１’−基（Ｒ_１’は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC2-C10アルキレン基を表し、また「オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ_１’−基（Ｒ_１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC3-C10アルケニレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ_１’−基（Ｒ_１’は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC3-C10アルケニレン基を表す。
本発明化合物（III）の、Ｘ_Ａのとりうる置換基Ｄ群の（ｂ）において、「メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ_１−基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数がメチル基で置換されてもよい、又は、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ_１−基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC2-C10アルキレン基を表し、「メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ_１−基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数がメチル基で置換されてもよい、又は、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ_１−基（Ｒ_１は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。

本発明化合物（I）のＹ_αのとりうるＸ_０群、Ｙ_０群及びＺ_０群に属する基を、各々，下記の表１５、表１６及び表１７に例示する。
本発明化合物（II）のＸ_Ａ０のとりうるＡ_０群、Ｂ_０群、Ｃ_０群、Ｄ_０群、Ｅ_０群、Ｆ_０群、Ｇ_０群、Ｈ_０群、Ｉ_０群、Ｊ_０群、Ｋ_０群、Ｌ_０群、Ｍ_０群及びＮ_０群に属する基を、、各々，下記の表１、表２、表３、表４、表５〜７、表８〜１０、表１１〜１３、表１４、表１５、表１６、表１７、表１８、表１９及び表２０に例示し、Ｙ_Ａ０のとりうるＸ_０群、Ｙ_０群及びＺ_０群に属する基を、各々，下記の表２１、表２２及び表２３に例示し、Ｑ_０及びＴ_０を、各々，下記の表２４及び表２５に例示する。
本発明化合物（III）のＸ_ＡのとりうるＡ群、Ｂ群、Ｃ群、Ｄ群、Ｅ群、Ｆ群、Ｇ群、Ｈ群、Ｉ群、Ｊ群、Ｋ群、Ｌ群、Ｍ群及びＮ群に属する基を、各々，下記の表１、表２、表３、表４、表５〜７、表８〜１０、表１１〜１３、表１４、表１５、表１６、表１７、表１８、表１９及び表２０に例示し、Ｙ_ＡのとりうるＸ群、Ｙ群及びＺ群に属する基を、各々，下記の表２１、表２２及び表２３に例示し、Ｑ及びＴを、各々，下記の表２４及び表２５に例示する。

前記の、Ａ_０群〜Ｎ_０群及びＡ群〜Ｎ群に属する基を、以下の表１〜表１４に例示するが、幾何異性が可能な基の場合はその全ての幾何異性体を意味し、互変異性が可能な基の場合はその全ての互変異性体を意味する。
Ａ_０群及びＡ群に属する基を、表１に例示する。

Ｂ_０群及びＢ群に属する基を、表２に例示する。

Ｃ_０群及びＣ群に属する基を、表３に例示する。

Ｄ_０群及びＤ群に属する基を、表４に例示する。

Ｅ_０群及びＥ群に属する基を、表５〜７に例示する。

Ｆ_０群及びＦ群に属する基を、表８〜１０に例示する。

Ｇ_０群及びＧ群に属する基を、表１１〜１３に例示する。

Ｈ_０群及びＨ群に属する基を、表１４に例示する。

Ｉ_０群及びＩ群に属する基を、表１５に例示する。

Ｊ_０群及びＪ群に属する基を、表１６に例示する。

Ｋ_０群及びＫ群に属する基を、表１７に例示する。

Ｌ_０群及びＬ群に属する基を、表１８に例示する。

Ｍ_０群及びＭ群に属する基を、表１９に例示する。

Ｎ_０群及びＮ群に属する基を、表２０に例示する。

前記の、Ｘ_０群〜Ｚ_０群及びＸ群〜Ｚ群に属する基を、以下の表２１〜表２３に例示するが、幾何異性が可能な基の場合はその全ての幾何異性体を意味し、互変異性が可能な基の場合はその全ての互変異性体を意味する。
Ｘ_０群及びＸ群に属する基を、表２１に例示する。

Ｙ_０群及びＹ群に属する基を、表２２に例示する。

Ｚ_０群又はＺ群と縮環したＡ環を、表２３に例示する。

Ｑ_Ａ０及びＱ_Ａを、表２４に例示する。

Ｔ_Ａ０及びＴ_Ａを、表２５に例示する。

本発明化合物（I）として、例えば、式（I’）

［式中、Ａ、Ｘ_α、Ｙ_α、ｐ、ｑ、Ｑ_α及びＴ_αは、前記と同一の意味を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表す。］
で示される2(1H)-ピリジノン化合物があげられる。2(1H)-ピリジノン化合物（I’）において、ｘがメチン基の場合、メチン基は置換基を有さない。具体的には、2(1H)-ピリジノン化合物（I’）において、Ｑ_αが置換されてもよい水酸基の場合があげられる。
本発明化合物（II）として、例えば、式（II’）

［式中、Ａ、Ｘ_Ａ０、Ｙ_Ａ０、ｐ、ｑ、Ｑ_Ａ０及びＴ_Ａ０は、前記と同一の意味を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表す。］
で示される2(1H)-ピリジノン化合物があげられる。2(1H)-ピリジノン化合物（II’）において、ｘがメチン基の場合、メチン基は置換基を有さない。具体的には、2(1H)-ピリジノン化合物（II’）において、Ｑ_Ａ０が、水酸基、Ａ_９’−Ｏ−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。）又はＭ_ｃ−Ｏ−基（Ｍ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）の場合があげられる。
本発明化合物（III）として、例えば、式（III’）

［式中、Ａ、Ｘ_Ａ、Ｙ_Ａ、ｐ、ｑ、Ｑ_Ａ及びＴ_Ａは、前記と同一の意味を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表す。］
で示される2(1H)-ピリジノン化合物があげられる。2(1H)-ピリジノン化合物（III’）において、ｘがメチン基の場合、メチン基は置換基を有さない。具体的には、2(1H)-ピリジノン化合物（III’）において、Ｑ_Ａが、水酸基、Ａ_９’−Ｏ−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。）又はＭ_ｃ−Ｏ−基（Ｍ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）の場合があげられる。更に具体的には、2(1H)-ピリジノン化合物（III’）において、Ｑ_Ａが、水酸基、Ａ_９’−Ｏ−基（Ａ_９’は、前記と同一の意味を表す。）又はＭ_ｃ−Ｏ−基（Ｍ_ｃは、前記と同一の意味を表す。）の場合、Ｘ_Ａ−基は、Ｆ群、Ｉ群又はＫ群に属する置換基を表す。
本発明化合物（IV）として、例えば、ｑ_ａが、ｒ_ａ−Ｏ−基（ｒ_ａは、前記と同一の意味を表す。）の場合があげられる。
本発明化合物（V）として、例えば、ｑ_ａが、ｒ_ａ−Ｏ−基（ｒ_ａは、前記と同一の意味を表す。）の場合があげられる。
本発明化合物（VI）として、例えば、ｑ_ａが、ｒ_ａ−Ｏ−基（ｒ_ａは、前記と同一の意味を表す。）の場合があげられる。
本発明化合物（VII）として、例えば、ｑ_ａ’が、ｒ_ａ’−Ｏ−基（ｒ_ａ’は、前記と同一の意味を表す。）の場合があげられる。
本発明化合物（VIII）として、例えば、ｑ_ａが、ｒ_ａ−Ｏ−基（ｒ_ａは、前記と同一の意味を表す。）の場合があげられる。
本発明化合物（IX）として、例えば、ｑ_ａ’’が、水酸基又はC1-C10アルコキシ基の場合があげられる。
本発明化合物（X）として、例えば、式（X’）

［式中、Ｘ_Ｉ、Ｙ_Ｉ、ｎ、ａ及びｂは、前記と同一の意味を表す。］
で示される2(1H)-ピリジノン化合物があげられる。
本発明化合物（XI）として、例えば式（XI’）

［式中、Ｘ_Ｉ’、ａ及びｂは、前記と同一の意味を表す。］
で示される2(1H)-ピリジノン化合物があげられる。
本発明化合物（XII）として、例えば式（XII’）

［式中、Ｘ_Ｉ’、ａ及びｂは、前記と同一の意味を表す。］
で示される2(1H)-キノリノン化合物があげられる。

本発明化合物（I）のうち、典型的な化合物の例として、
式（XV）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XVI）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XVII）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XVIII）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XIX）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XX）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XXI）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XXII）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XXIII）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XXIV）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XXV）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XXVI）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XXVII）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XXVIII）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XXIX）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XXX）

で示される2(1H)-ピリジノン化合物、
式（XXXI）

で示される2(1H)-キノリノン化合物、
式（XXXII）

で示される2(1H)-キノリノン化合物、
式（XXXIII）

で示される2(1H)-キノリノン化合物、
式（XXXIV）

で示される2(1H)-キノリノン化合物、
式（XXXV）

で示される2(1H)-キノリノン化合物、
式（XXXIV）

で示される2(1H)-キノリノン化合物、
式（XXXVII）

で示される2(1H)-キノリノン化合物、
式（XXXVIII）

で示される2(1H)-キノリノン化合物等を挙げることができる。

本発明化合物は新規化合物である。ＷＯ００／２０３７１号公報、ＪＰ２００２３７１０７８号公報及びＷＯ９２／１８４８３号公報にある種の概念的な骨格を有する化合物が開示されているが、本発明化合物と類似の構造を有する化合物の具体的な記載は何ら存在していない。また、当該文献には組織内におけるＩ型コラーゲン遺伝子の転写抑制の効果、ひいてはコラーゲン蓄積量抑制の効果についての記載は無い。

〔本発明化合物の製造法Ａ〕
本発明化合物（I）は、式（α）（式中、Ａ、Ｘ_α、Ｙ_α、ｐ及びｑは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（α’）（式中、Ｑ_α、Ｔ_α、Ｋ_α及びＬ_αは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを反応させる（Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊ．Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍ.（２００１），７１，１２５７ 参照）ことにより製造することができる。

本発明化合物（II）は、式（AO）（式中、Ａ、Ｘ_Ａ０、Ｙ_Ａ０、ｐ及びｑは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（AO’）（式中、Ｑ_Ａ０、Ｔ_Ａ０、Ｋ_Ａ０及びＬ_Ａ０は前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。

本発明化合物（III）は、式（A）（式中、Ａ、Ｘ_Ａ、Ｙ_Ａ、ｐ及びｑは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（A’）（式中、Ｑ_Ａ、Ｔ_Ａ、Ｋ_Ａ及びＬ_Ａは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。

本発明化合物（IV）は、式（a）（式中、Ａ、Ｘ_ａ、Ｙ_ａ、ｐ及びｑは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（a’）（式中、Ｑ_ａ、Ｔ_ａ、Ｋ_ａ及びＬ_ａは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。

式（a）で示される化合物の一部は、例えば文献（ＥＰ３３０６４５）に記載されており公知であるが、前記の、式（XXXIX-1）、（XXXIX-2）、（XXXIX-3）及び（XXXIX-4）で示されるベンズアルデヒド誘導体（以下、本発明ベンズアルデヒド誘導体と記すこともある）、及び、6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジン（以下、本発明ピリジンカルバルデヒド誘導体と記すこともある）は、これまで報告された例はなく新規物質である。
本発明化合物ベンズアルデヒド誘導体は、例えば、式（XXXIX-a）

で示される化合物を、グリシン メチルエステルと反応させることで製造することができる。当該反応において、反応温度の範囲は、通常，室温〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は、通常，瞬時〜約２４時間である。当該反応は、通常、塩基の存在下で行うが、用いられる塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基等があげられる。当該反応に供せられる試剤の量は、化合物（XXXIX-a）１モルに対して、グリシン メチルエステルは通常１〜２モル、塩基は通常１〜７モルである。上記反応において、溶媒は必ずしも必要ではないが、通常は溶媒の存在下に行われる。当該反応に使用しうる溶媒としては、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチルニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等又はそれらの混合物があげられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、水洗後、有機層を減圧濃縮する等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本発明化合物を得ることができる。
また、本発明ベンズアルデヒド誘導体は、例えば、式（XXXIX-b）

で示される化合物を、ジクロロメタン中でトリエチルアミン等の塩基の存在下、塩化オキザリルで活性化されたジメチルスルホキシドを用いて酸化する（ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（１９８１）,１６５）ことで製造することができる。
式（XXXIX-b）で示される化合物は、例えば式（XXXIX-c）

で示される化合物を、メトキシアセチルクロリドと反応させることで製造することができる。化合物（XXXIX-c）とメトキシアセチルクロリドとの反応は、前記の化合物（XXXIX-a）とグリシン メチルエステルとの反応と、同様にして行うことができる。
また、本発明ベンズアルデヒド誘導体は、例えば、式（XXXIX-d）

で示される化合物を、2-メトキシエチルアミンと反応させることで製造することができる。化合物（XXXIX-d）と2-メトキシエチルアミンとの反応は、前記の化合物（XXXIX-a）とグリシン メチルエステルとの反応と、同様にして行うことができる。
化合物（XXXIX-d）は、例えば、Ｊ.Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍ.（２００１）,４４,３６２等の文献に記載されており公知である。
本発明ピリジンカルバルデヒド誘導体は、式（XXXIX-e）

で示される化合物を、2-メトキシエチルアミンと反応させることで製造することができる。化合物（XXXIX-e）と2-メトキシエチルアミンとの反応は、前記の化合物（XXXIX-a）とグリシン メチルエステルとの反応と、同様にして行うことができる。化合物（XXXIX-e）は、2-カルボキシ-6-ホルミルピリジンと塩化ホスホリル、塩化チオニル又は３塩化リン等の塩素化剤とを反応させることで製造することができる。当該反応において、反応温度の範囲は、通常，室温〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は、通常，瞬時〜約２４時間である。当該反応に供せられる試剤の量は、2-カルボキシ-6-ホルミルピリジン１モルに対して、塩素化剤は通常１〜１０モルである。上記反応において、溶媒は必ずしも必要ではないが、通常は溶媒の存在下に行われる。当該反応に使用しうる溶媒としては、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類又はそれらの混合物があげられる。反応終了後、揮発物を減圧留去することで、化合物（XXXIX-e）を得ることができる。2-カルボキシ-6-ホルミルピリジン例えば、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００３）１３，６０９等の文献に記載されており公知である。
本発明化合物（IV）のうち、前記の式（LIX-1）、（LIX-2）、（LIX-3）、（LIX-4）及び（LIX-5）で示されるシンナモイル化合物は、本発明ベンズアルデヒド誘導体又は本発明ピリジンカルバルデヒド誘導体と、前記の化合物(LIX)とを反応させることにより、製造することができる。
〔本発明化合物の製造法Ｂ〕
本発明化合物のうち、前記の式（LX’’）で示されるシンナモイル化合物は、前記の式（LX）で 示されるシンナモイル化合物と、前記の式（LX’）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。

該反応の方法としては、例えば、化合物（LX）と化合物（LX’）とを塩基の存在下で反応させる方法をあげることができる。
化合物（LX）と化合物（LX’）との塩基の存在下での反応は、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ヘキサメチルホスホラミド等のリン酸アミド化合物類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類等があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、酸化銀等があげられる。
化合物（LX’）としては、例えば、メタンスルホン酸メチル等のアルキルスルホン酸エステル類、ｐ−トルエンスルホン酸のメチルエステル、ｐ−トルエンスルホン酸の2-メトキシエチルエステル等のアリールスルホン酸エステル類、ジメチル硫酸等の硫酸エステル類、ヨウ化メチル、2-クロロエチルジメチルアミン、臭化アリル、臭化プロパルギル、ブロモ酢酸メチル、ブロモアセトニトリル、2-ブロモエタノール、臭化ベンジル、ブロモアセトン等のハライド類等があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（LX）１モルに対して、塩基は、通常、１モル〜２モルの割合、化合物（LX’）は、通常、１モル〜２モルの割合である。
反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲内、反応時間は、通常、１時間〜２００時間の範囲内である。
反応終了後、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、シンナモイル化合物（LX’’）を単離することができる。単離された化合物（LX’’）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
〔本発明化合物の製造法Ｃ〕
本発明化合物のうち、前記の式（LXI’） で示されるシンナモイル化合物は、前記の式（LXI）で示されるシンナモイル化合物を加水分解することにより、製造することができる。

シンナモイル化合物（LXI）の加水分解は、酸又は塩基の存在下、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類もしくはそれらの混合物等があげられる。
反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の無機酸類、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類等があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類等があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（LXI）１モルに対して、塩基は、通常、１モル〜１０モルの割合である。
反応温度は、通常、０℃〜溶媒還流温度の範囲内、反応時間は、通常、１時間〜２００時間の範囲内である。
反応終了後、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、シンナモイル化合物（LXI’）を単離することができる。単離された化合物（LXI’）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
〔本発明化合物の製造法Ｄ〕
本発明化合物のうち、前記の式（LXII’’）で示されるシンナモイル化合物は、前記の式（LXII）で 示されるシンナモイル化合物と、前記の式（LXII’）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。

該反応の方法としては、例えば、化合物（LXII）と化合物（LXII’）とを塩基の存在下で反応させる方法をあげることができる。
化合物（LXII）と化合物（LXII’）との塩基の存在下での反応は、前記の化合物（LX）と化合物（LX’）との反応と、、同様にして行うことができる。
化合物（LXII’）としては、メタンスルホン酸メチル等のアルキルスルホン酸エステル類、ｐ−トルエンスルホン酸のメチルエステル、ｐ−トルエンスルホン酸の2-メトキシエチルエステル等のアリールスルホン酸エステル類、ジメチル硫酸等の硫酸エステル類、ヨウ化メチル、2-クロロエチルジメチルアミン、臭化アリル、臭化プロパルギル、ブロモ酢酸メチル、ブロモアセトニトリル、2-ブロモエタノール、臭化ベンジル、ブロモアセトン等のハライド類等があげられる。
〔本発明化合物の製造法Ｅ〕
本発明化合物のうち、前記の式（LXIII’’）で示されるシンナモイル化合物は、前記の式（LXIII）で 示されるシンナモイル化合物と、前記の式（LXIII’）で示される化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとを反応させることにより製造することができる。

該反応の方法として例えば、化合物（LXIII）と、化合物（LXIII’）でＶ’が脱離基である化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとを、塩基の存在下で反応させる方法をあげることができる。
化合物（LXIII）と、化合物（LXIII’）でＶ’が脱離基である化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとの、塩基の存在下での反応は、前記の化合物（LX）と化合物（LX’）との反応と、同様にして行うことができる。
化合物（LXIII’）でＶ’が脱離基である化合物としては、例えば、メタンスルホン酸２-メトキシエチル等のアルキルスルホン酸エステル類、ｐ−トルエンスルホン酸の2-メトキシエチルエステル等のアリールスルホン酸エステル類、２-クロロエチルジメチルアミン、臭化アリル、臭化プロパルギル、ブロモ酢酸メチル、ブロモアセトニトリル、2-ブロモエタノール、ブロモアセトン等のハライド類等があげられる。
また、該反応の方法として例えば、化合物（LXIII）と、化合物（LXIII’）でＶ’が水酸基である化合物とを、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸エステルの存在下に脱水反応させる方法をあげることができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒として、例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル類があげられ、アゾジカルボン酸エステルとしては、例えば、ジエチルアゾジカルボキシレートがあげられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（LXIII）１モルに対して、トリフェニルホスフィン及びアゾジカルボン酸エステルは、通常、１モル〜２モルの割合、化合物（LXIII’）は、通常、１モル〜２モルの割合である。
反応温度は、通常、０℃〜室温の範囲内、反応時間は、通常、１時間〜２００時間の範囲内である。
反応終了後、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、シンナモイル化合物（LXIII’’）を単離することができる。単離された化合物（LXIII’’）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

表２６に、化合物番号（ａ）〜（ｐ）、（ｒ）〜（ｘ）で表されるベンズアルデヒド誘導体（XXXIX-1）、（XXXIX-2）、（XXXIX-3）及び（XXXIX-4）を例示し、化合物番号（ｑ）で表されるピリジンカルバルデヒド誘導体を示す。
表２６

本発明化合物（IV）のうち、化合物番号（１ａ）〜（１１６ａ）で表される本発明化合物（IVa）を、表２７〜３０に例示する。
表２７〜３０
本発明化合物（IVa）

表２７〜３０において、化合物番号（１ａ）〜（９８ａ）、（１００ａ）〜（１０４ａ）及び（１０６ａ）〜（１１６ａ）においては、Ａはベンゼン環を表す。

本発明化合物（IV）のうち、化合物番号（１ｂ）〜（１４ｂ）で表される本発明化合物（IVb）を、表３１に例示する。
表３１
本発明化合物（IVb）

本発明化合物（IV）のうち、化合物番号（１ｃ）〜（１１ｃ）で表される本発明化合物（IVc）を、表３２に例示する。
表３２
本発明化合物（IVc）

本発明化合物（IV）のうち、化合物番号（１ｄ）〜（３ｄ）で表される本発明化合物（IVd）を、表３３に例示する。
表３３
本発明化合物（IVd）

本発明化合物（IV）のうち、化合物番号（１ｅ）〜（１１６ｅ）で表される本発明化合物（IVe）を、表３４〜３７に例示する。
表３４〜３７
本発明化合物（IVe）

表３４〜３７において、化合物番号（１ｅ）〜（９８ｅ）、（１００ｅ）〜（１０４ｅ）及び（１０６ｅ）〜（１１６ｅ）においては、Ａはベンゼン環を表す。

本発明化合物（IV）のうち、化合物番号（１ｆ）〜（１４ｆ）で表される本発明化合物（IVf）を、表３８に例示する。
表３８
本発明化合物（IVｆ）

本発明化合物（IV）のうち、化合物番号（１ｇ）〜（１１ｇ）で表される本発明化合物（IVｇ）を、表３９に例示する。
表３９
本発明化合物（IVｇ）

本発明化合物は、Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有する。当該能力は、Ｉ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するために重要である。よって、本発明化合物は、Ｉ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための組成物（医薬品、化粧品、食品添加物等）の有効成分として利用することができる。
本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物の適用可能な疾患としては、例えば、コラーゲンの過度の集積により組織が線維化することにより硬化し、その結果、臓器等の組織の機能低下や瘢痕形成等を来たす疾患（即ち、線維症等）をあげることができる。具体的には例えば、肝硬変、間質性肺疾患、慢性腎不全（又は慢性腎不全に陥る疾患）、炎症後の過形成痕跡、術後の瘢痕や熱傷性瘢痕、強皮症、動脈硬化、高血圧等の疾患や異状等をあげることができる。因みに、肝硬変においては、１つの例として、Ｃ型又はＢ型肝炎ウイルスが慢性的な炎症を誘発し、ＴＧＦ−βの量が上昇することにより、肝線維化（特に、Ｉ型・III型コラーゲンの蓄積）を引き起こして当該疾患となることがすでに知られている（例えば、Ｃｌｉｎ．Ｌｉｖｅｒ Ｄｉｓ．，７，１９５−２１０（２００３）参照）。間質性肺疾患においては、１つの例として、ダニ・ウイルス・結核菌等による肺炎を誘発してＴＧＦ-βの量が上昇し、肺線維化を引き起こして当該疾患となると考えられている。糖尿病性腎症やＩｇＡ腎症等の慢性腎不全においては、前者では高血糖によって腎糸球体でＴＧＦ−βの量が上昇し、後者ではＩｇＡが腎糸球体に蓄積することにより、腎炎を誘発してＴＧＦ−βの量が上昇し、腎線維化（特に、Ｉ型・IV型コラーゲンの蓄積）を引き起こして当該疾患となることがすでに示唆されている（例えば、Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｒｅｎａｌ Ｐｈｓｉｏｌ．，２７８，Ｆ８３０−Ｆ８３８（２０００）、Ｋｉｄｎｅｙ Ｉｎｔ．，６４，１４９−１５９（２００３）参照）。尚、糖尿病性腎症のモデル動物であるｄｂ／ｄｂマウスとは、摂食を抑制するレプチン受容体に変異をもつため、過食により高血糖となり自然発症的に糖尿病を併発するものである。ｄｂ／ｄｂマウスは、正常マウスに比較して血中グルコース濃度が約４倍高く、腎糸球体線維化とＴＧＦ−β量との増加が認められている（例えば、Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．，１５８，１６５３−１６６３（２００１）参照）。またＩｇＡ腎症のモデル動物である抗Ｔｈｙ−１ラットとは、抗Ｔｈｙ−１抗体を正常ラットに投与することにより、人工的に腎線維化を引き起こさせたものである。当該モデル動物に対して抗ＴＧＦ−β受容体抗体を投与することにより、腎線維化が抑制されることが示されている（例えば、Ｋｉｄｎｅｙ Ｉｎｔ．，６０，１７４５−１７５５（２００１）参照）。強皮症においては、その原因は不明だが、そのモデル動物であるＴｓｋマウスに対し、ＴＧＦ−β阻害剤を投与することにより皮膚線維化の改善が認められている（例えば、Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，１１８，４６１−４７０（２００１）参照）。以上のことから、ＴＧＦ−βの作用を抑制する化合物は、ＴＧＦ−βによるコラーゲン合成促進を阻害して組織の線維化を抑制し、線維症治療効果を得るための組成物（医薬品、化粧品、食品添加物等）の有効成分として利用することができるのである。
かかる本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される本発明化合物は、通常、０．０１重量％〜９９．９９重量％であり、不活性担体は、通常、９９．９９重量％〜０．０１重量％である。該不活性担体は、薬学的に許容される担体や賦形剤であり、本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。

また、本発明化合物は、後述する実施例４にも示されるように、ＴＧＦ−βが有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写促進能力を阻害する。即ち、本発明化合物はＴＧＦ−βの作用を抑制する能力を有するＴＧＦ−βアンタゴニストである。よって、本発明化合物は、ＴＧＦ−β作用抑制組成物の有効成分として利用することもできる。ＴＧＦ−βは、毛髪の成長サイクルにおける成長期（以下、毛髪成長期と記すこともある。）から退行期（以下、毛髪退行期と記すこともある。）への移行を促進する能力を有することが知られている［Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，１１１，９４８−９５４（１９９８）、ＦＡＳＥＢ Ｊ．，１６，１９６７−１９６９（２００２）］。さらに、抗ＴＧＦ−β抗体や、ＴＧＦ−β阻害剤であるＦｅｔｕｉｎ等は、ＴＧＦ−βによる毛の伸長抑制作用に対して拮抗的に働き、毛の伸長促進作用を示すことが報告されている［Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，１１８，９９３−９９７（２００２）、公開特許公報 特開２０００−３４２２９６］。よって、本発明化合物（及びこれを有効成分として含有するＴＧＦ−β作用抑制組成物）は、ＴＧＦ−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るために利用してもよい。
かかる本発明ＴＧＦ−β抑制組成物や本発明養毛組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される本発明化合物は、通常、０．０１重量％〜９９．９９重量％であり、不活性担体は、通常、９９．９９重量％〜０．０１重量％である。当該不活性担体は、薬学的に許容される担体や賦形剤であり、本発明ＴＧＦ−β抑制組成物や本発明養毛組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。

上記組成物に用いられる薬学的に許容される担体、賦形剤、医薬品添加剤、食品添加剤、化粧品添加剤等は、当該組成物の具体的用途に応じて適宜選択することができる。また、当該組成物の形態も、具体的用途に応じて、例えば、種々の固体、液体等の形態とすることができる。
例えば、本発明化合物を医薬品の有効成分として用いる場合には、具体的な形態として、例えば、散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、シロップ剤、カプセル剤、懸濁化剤、エマルジョン剤、エキス剤及び丸剤等の経口剤、注射剤、外用液剤や軟膏剤等の経皮吸収剤、坐剤及び局所剤等の非経口剤等をあげることができる。
経口剤は、例えば、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、澱粉、コーンスターチ、白糖、乳糖、ぶどう糖、マンニット、カルボキシメチルセルロース、デキストリン、ポリビニルピロリドン、結晶セルロース、大豆レシチン、ショ糖、脂肪酸エステル、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール、ケイ酸マグネシウム、無水ケイ酸等の担体や賦形剤、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、希釈剤、保存剤、着色剤、香料、安定化剤、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は経口の場合にはヒト成人で１日あたり有効成分量として約１ｍｇ〜約２ｇ、好ましくは有効成分量として約５ｍｇ〜約１ｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
非経口剤のうち、注射剤は、生理食塩水、滅菌水リンゲル液等の水溶性溶剤、植物油、脂肪酸エステル等の非水溶性溶剤、ブドウ糖、塩化ナトリウム等の等張化剤、溶解補助剤、安定化剤、防腐剤、懸濁化剤、乳化剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。外用液剤、ゲル状軟膏等の経皮吸収剤、直腸内投与のための坐剤等も通常の方法に従って製造することができる。このような非経口剤を投与するには、注射（皮下、静脈内等）、経皮投与、直腸投与すればよい。局所剤は、例えば、本発明化合物をエチレンビニル酢酸ポリマー等の徐放性ポリマーのペレットに取り込ませて製造することができる。このペレットを治療すべき組織中に外科的に移植すればよい。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は注射の場合にはヒト成人で有効成分量として約０．１ｍｇ〜約５００ｍｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
本発明化合物を化粧品に添加して用いる場合には、当該化合物が添加された化粧品の具体的な形態としては、例えば、液状、乳状、クリーム、ローション、軟膏、ゲル、エアゾール、ムース等をあげることができる。ローションは、例えば、懸濁剤、乳化剤、保存剤等の化粧品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約０．０１ｍｇ〜約５０ｍｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
本発明化合物を食品添加物として用いる場合には、当該添加物が添加された食品の具体的な形態としては、例えば、粉末、錠剤、飲料、摂取可能なゲル若しくはシロップとの混合液状物、例えば、調味料、和菓子、洋菓子、氷菓、飲料、スプレッド、ペースト、漬物、ビン缶詰、畜肉加工品、魚肉・水産加工品、乳・卵加工品、野菜加工品、果実加工品、穀類加工品等の一般的な飲食物や嗜好物等をあげることができる。また、家畜、家禽、蜜蜂、蚕、魚等の飼育動物のための飼料や餌料への添加も可能である。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約０．１ｍｇ〜約５００ｍｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。

以下に実施例を挙げ、本発明を更に具体的に説明する。

実施例１ 実施例１−１〜１−２４に、本発明ベンズアルデヒド誘導体及び本発明ピリジンカルバルデヒド誘導体の合成を記す。
実施例１−１ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ａ）］の合成
3-アミノベンジルアルコール１２．３１ｇ、テトラヒドロフラン１６０ｍｌ及びトリエチルアミン１２．４１ｇの混合物に、メトキシアセチルクロリド１１．４２ｇのテトラヒドロフラン４０ｍｌ溶液を１０℃で添加した。室温で１．５時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、得られた残渣を酢酸エチル２００ｍｌに溶解した。有機層を水、希塩酸、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-(メトキシアセチルアミノ)ベンジルアルコール１５．８８ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：１．８３(ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ)，３．５０（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５，７．１Ｈｚ），７．３３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０，８．１Ｈｚ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）
オキザリルクロリド１１．４０ｇ及びジクロロメタン２００ｍｌの混合物に、ジメチルスルホキシド１４ｍｌのジクロロメタン３０ｍｌ溶液を−６０℃で１５分間で滴下した。−６０℃で１０分間攪拌した後、3-(メトキシアセチルアミノ)ベンジルアルコール１５．８８ｇのジクロロメタン７０ｍｌ溶液を−６０℃で２０分間で滴下した。−６０℃で１０分間攪拌した後、トリエチルアミン２４．８２ｇを−６０℃で２０分間で滴下した。室温で４５分間攪拌した後、反応液に水５００ｍｌを加え、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮することにより、3-(メトキシアセチルアミノ)ベンズアルデヒド［化合物番号（ａ）］の白色結晶１４．９３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：３．５３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）

実施例１−２ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｂ）］の合成
テトラヒドロフラン２００ｍｌ、ピリジン２６．００ｇ及びグリシン メチルエステル塩酸塩２０．７０ｇの混合物に、3-ホルミル安息香酸クロリド１６．００ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を１０℃で添加した。室温で６時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｂ）］４．２３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：３．８３（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．７８（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．３１（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ）

実施例１−３ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｃ）］の合成
3-ホルミル安息香酸クロリドの代わりに、4-ホルミル安息香酸クロリド１５．４０ｇを用いた以外は実施例１−２と同様にして、4-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｃ）］の淡黄色固体５．７９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：３．８３（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，４Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）

実施例１−４ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｄ）］の合成
テトラヒドロフラン２００ｍｌ、トリエチルアミン１６．７０ｇ及び2-メトキシエチルアミン１２．４０ｇの混合物に、3-ホルミル安息香酸クロリド１６．００ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を室温で添加した。室温で６時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｄ）］１０．７９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．６９（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．３，５．４Ｈｚ），７．６４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０３（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，７．６Ｈｚ），８．１０（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，７．８Ｈｚ），８．２７（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ）

実施例１−５ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｅ）］の合成
水素化ナトリウム（６０％油性）３．７３ｇ、ジメチルホルムアミド１５０ｍｌの混合物にシアノメチルホスホン酸ジエチル１６．５３ｇのジメチルホルムアミド１２ｍｌ溶液を氷冷下で滴下した。室温で１時間攪拌した後、3-([1,3]ジオキソラン-2-イル)ベンズアルデヒド１４．８５ｇのジメチルホルムアミド４０ｍｌ溶液を添加した。５０℃で３０分間攪拌し、氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の2-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-[1,3]ジオキソランのシス−トランス異性体混合物１１．９１ｇを得た。
2-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-[1,3]ジオキソランのシス−トランス異性体混合物１１．９１ｇをテトラヒドロフラン１８０ｍｌに溶解し、氷冷下で６規定塩酸４０ｍｌを滴下した。室温で終夜攪拌した後減圧濃縮し、t-ブチルメチルエーテル、酢酸エチルの順に抽出した。有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた結晶を濾取することにより、トランス-3-(2-シアノエテニル)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｅ）］の白色固体４．９０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：５．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），７．５９〜７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９３〜７．９７（ｍ，２Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ）

実施例１−６ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｆ）］の合成
3-ヒドロキシベンズアルデヒド１．００ｇ、テトラヒドロフラン２５ｍｌ、トリフェニルホスフィン２．４０ｇ、2-メチルチオエタノール０．７８ｍｌの混合物にジエチルアゾジカルボキシレート（４０％トルエン溶液）３．５０ｍｌを滴下し、室温で１５．５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-(2-メチルチオエトキシ)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｆ）］０．７１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：２．２３（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．２２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．１７〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．３９〜７．４７（ｍ，３Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）

実施例１−７ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｇ）］の合成
3-(ブロモメチル)ベンズアルデヒド１．９９ｇ、水酸化ナトリウム０．８０ｇ、エチレングリコール８ｍｌの混合物を５５℃で６時間加熱した。水を加えてクロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｇ）］０．７９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：２．００（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），３．５９〜３．８０（ｍ，４Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），７．５１〜７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．８７（ｓ，１Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ）

実施例１−８ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｈ）］の合成
3-アミノベンジルアルコール１５．０ｇのテトラヒドロフラン１２０ｍｌ溶液に、クロロギ酸2-メトキシエチル１８ｍｌのテトラヒドロフラン７０ｍｌ溶液を氷冷下で滴下した。氷冷下で３０分間、さらに室温で３０分間攪拌した後、クロロギ酸2-メトキシエチル２ｍｌを追加し、室温で１時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮することにより、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンジルアルコール３０．２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：１．８２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６３〜３．６５（ｍ，２Ｈ），４．３１〜４．３４（ｍ，２Ｈ），４．６７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．７７（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．０５〜７．０８（ｍ，１Ｈ），７．２７〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ）
オキザリルクロリド１３ｍｌ及びジクロロメタン４００ｍｌの混合物に、ジメチルスルホキシド２３ｍｌのジクロロメタン４０ｍｌ溶液を−６０℃で１５分間で滴下した。−６０℃で１０分間攪拌した後、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンジルアルコール３０．２ｇのジクロロメタン１００ｍｌ溶液を−６０℃で２５分間で滴下した。−６０℃で２０分間攪拌した後、トリエチルアミン５６ｍｌを−６０℃で１５分間で滴下した。室温で４５分間攪拌した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮して得られた粗結晶をt-ブチルメチルエーテルで洗浄後、乾燥することにより、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｈ）］の白色固体１７．５５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：３．４３（ｓ，３Ｈ），３．６５〜３．６７（ｍ，２Ｈ），４．３５〜４．３７（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．９０（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ）

実施例１−９ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｉ）］の合成
3-アミノベンジルアルコール１．２３ｇのテトラヒドロフラン１２ｍｌ溶液に、クロロギ酸フェニル１．３２ｍｌのテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液を氷冷下で滴下した。室温で３０分間攪拌した後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジメチルスルホキシド１０ｍｌに溶解した。2-メトキシエチルアミン２．２ｍｌを添加し、７０℃で４０分間攪拌した。室温に冷却し、酢酸エチルと水を加えて分液した。水層から水を減圧留去し、食塩を加えて酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニルアミノ]ベンジルアルコール０．６７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：３．３３（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．５３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．８８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）
オキザリルクロリド２．６４ｇ及びジクロロメタン５０ｍｌの混合物に、ジメチルスルホキシド３．２４ｇのジクロロメタン３０ｍｌ溶液を−６０℃で１０分間で滴下した。−６０℃で２０分間攪拌した後、3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニルアミノ]ベンジルアルコール３．７２ｇのジクロロメタン３０ｍｌ溶液を−６０℃で１時間で滴下した。−６０℃で１５分間攪拌した後、トリエチルアミン９．２４ｇを−６０℃で２５分間で滴下した。室温で１時間攪拌した後、反応液に水を加えて分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮することにより、3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニルアミノ]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｉ）］の白色結晶２．７９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：３．３８（ｓ，３Ｈ），３．４３〜３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），５．７５（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ）

実施例１−１０ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｊ）］の合成
3-ホルミル安息香酸１０．１８ｇ、メタンスルホンアミド６．９９ｇ、ジクロロメタン２００ｍｌ、ジメチルアミノピリジン８．９５ｇ、ジシクロヘキシルカルボジイミド１５．２２ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物を室温で攪拌した。反応液を減圧濃縮して酢酸エチルに溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液した。水層に２規定塩酸を加えてｐＨを１とし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮することにより3-[(メタンスルホニル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｊ）］の白色固体４．０１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．３８（ｓ，３Ｈ），７．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１４〜８．２３（ｍ，２Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），１２．３９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例１−１１ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｋ）］の合成
シアノアセトアミド硫酸塩１．９３ｇ、水５ｍｌの混合物に3-ホルミル安息香酸クロリド３．３４ｇのトルエン７ｍｌ溶液を氷冷下で滴下した。炭酸ナトリウム２．９３ｇを添加し、室温で２時間攪拌した。得られた結晶を濾取し、水、トルエン、t-ブチルメチルエーテルの順に洗浄することにより、3-[(シアノメチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｋ）］１．８０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃＋ＤＭＳＯ-ｄ₆（１ｄｒｏｐ））δ（ｐｐｍ）：４．３４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６４〜７．６７（ｍ，１Ｈ），８．０３〜８．０５（ｍ，１Ｈ），８．２３〜８．２６（ｍ，１Ｈ），８．４６〜８．４７（ｍ，１Ｈ），９．１１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）

実施例１−１２ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｌ）］の合成
マグネシウム０．６７ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物に触媒量のヨウ素を加え、５５℃で1-ブロモ-3-(2,2-ジフルオロエテニル)ベンゼン６．０ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を滴下した。室温で１５分間攪拌した後、1-ホルミルピペリジン３．９８ｇのテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液を滴下した。還流下で１５分間加熱し、氷水、１０％塩酸を加えてt-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-(2,2-ジフルオロエテニル)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｌ）］１．１３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：５．３６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，２５．９Ｈｚ），７．５２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８３（ｓ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）

実施例１−１３ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｍ）］の合成
2-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-[1,3]ジオキソランのシス−トランス異性体混合物４．４８ｇの酢酸エチル１００ｍｌ溶液に５％パラジウム炭素０．６０ｇを加え、水素添加した。セライト濾過により触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮することで2-[3-(2-シアノエチル)フェニル]-[1,3]ジオキソラン３．５２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：２．６２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．０４〜４．１３（ｍ，４Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３４〜７．３８（ｍ，３Ｈ）
2-[3-(2-シアノエチル)フェニル]-[1,3]ジオキソラン３．５２ｇにテトラヒドロフラン６０ｍｌを加えて溶解し、６規定塩酸２０ｍｌを添加した。室温で終夜攪拌し、減圧濃縮後、酢酸エチルを加え、炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮することにより、3-(2-シアノエチル)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｍ）］２．６８ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：２．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５３〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．８２（ｍ，２Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ）

実施例１−１４ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｎ）］の合成
3-ヒドロキシベンズアルデヒド１２．２１ｇ、2-クロロアセトアミド１４．００ｇ、ジメチルホルムアミド６０ｍｌの混合物に炭酸カリウム２０．７０ｇを添加し、９０℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却後不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、得られた残渣をテトラヒドロフランに加熱溶解した。不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して得られた粗結晶をテトラヒドロフランとt-ブチルメチルエーテルとの混合液で洗浄後、乾燥することにより、3-(アミノカルボニルメトキシ)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｎ）］の結晶１３．０５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：４．５３（ｓ，２Ｈ），７．２９〜７．６０（ｍ，６Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）

実施例１−１５ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｏ）］の合成
3-ヒドロキシベンズアルデヒド３．０５ｇ、ブロモアセトン２．３ｍｌ、ジメチルホルムアミド３０ｍｌの混合物に炭酸カリウム４．１５ｇを添加し、７０℃で３０分間加熱攪拌した。室温に冷却後不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-(2-オキソ-プロポキシ)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｏ）］０．７６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．１８（ｓ，３Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），７．２３〜７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．５３（ｍ，２Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ）

実施例１−１６ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｐ）］の合成
テトラヒドロフラン３０ｍｌ，トリエチルアミン１２ｍｌ及びアスパラギン酸ジメチルエステル塩酸塩４．１１ｇの混合物を3-ホルミル安息香酸クロリド３．５０ｇのテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液に１０℃で滴下した。室温で６時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮し，得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の2-[3-ホルミル-(ベンゾイルアミノ)]コハク酸ジメチルエステル［化合物番号（ｐ）］３．０１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．８２〜３．０３（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），４．８４〜４．９２（ｍ，１Ｈ），７．６８〜７．９５（ｍ，１Ｈ），８．１２〜８．１８（ｍ，２Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）

実施例１−１７ 本発明ピリジンカルバルデヒド誘導体［化合物番号（ｑ）］の合成
2-カルボキシ-6-ホルミルピリジン５．１５ｇ、塩化チオニル５０ｍｌの混合物を還流下で１時間攪拌した後、減圧濃縮した。得られた酸塩化物をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、氷冷下でテトラヒドロフラン３０ｍｌ、トリエチルアミン３．１２ｇ、2-メトキシエチルアミン２．３１ｇの混合物に滴下した。室温で終夜放置した後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジン［化合物番号（ｑ）］の白色固体３．２８ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：３．４３（ｓ，３Ｈ），３．５６〜３．６５（ｍ，２Ｈ），３．７０〜３．７６（ｍ，２Ｈ），８．０２〜８．１２（ｍ，２Ｈ），８．３４(ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ)，８．４３〜８．４６（ｍ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ）

実施例１−１８ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｒ）］の合成
3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]安息香酸４．０ｇのテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶液に１．０７Ｍボラン−テトラヒドロフラン錯体のテトラヒドロフラン溶液４３．５ｍｌを氷冷下で滴下し、３０分間攪拌した後、室温で終夜攪拌した。氷冷下でメタノール４０ｍｌを滴下した後、２規定塩酸１００ｍｌを滴下した。室温に昇温した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、油状の3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]ベンジルアルコール３．０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．８６〜２．９２（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．２７〜３．３３（ｍ，２Ｈ），４．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．４２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．５０〜７．７８（ｍ，５Ｈ）
オキザリルクロリド１．７１ｇ及びジクロロメタン３０ｍｌの混合物に、ジメチルスルホキシド２．３ｇのジクロロメタン４ｍｌ溶液を−６０℃で３５分間で滴下した。−６０℃で２０分間攪拌した後、3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]ベンジルアルコール３．０ｇのジクロロメタン２２ｍｌ溶液を−６０℃で１．５時間で滴下した。−６０℃で１時間攪拌した後、トリエチルアミン５．１ｍｌを−６０℃で２５分間で滴下した。室温で３時間攪拌した後、反応液に水を加え分液した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｒ）］２．０７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：３．１５〜３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．４１〜３．４４（ｍ，２Ｈ），５．００（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．０９〜８．１５（ｍ，２Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）

実施例１−１９ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｓ）］の合成
3-([1,3]ジオキソラン-2-イル)安息香酸５．６３ｇのテトラヒドロフラン６０ｍｌ溶液に氷冷下、クロロギ酸エチル３．３ｍｌ、トリエチルアミン４．８ｍｌを添加した。氷冷下で１０分間攪拌した後、不溶物を濾別した。この液を、メトキシアミン塩酸塩３．６３ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、トリエチルアミン６ｍｌ、ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物に滴下した。室温で８時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、２規定塩酸１５ｍｌを滴下し、室温で８時間攪拌した。２規定水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを氷冷下で滴下し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、3-(メトキシアミノカルボニル)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｓ）］の白色固体１．５０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．７３（ｓ，３Ｈ），７．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０５〜８．１０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），１１．９８（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例１−２０ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｔ）］の合成
メトキシアミン塩酸塩の代わりにアリルオキシアミン塩酸塩４．９３ｇを用いた以外は実施例１−１９と同様にして、3-(アリルオキシアミノカルボニル)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｔ）］の白色固体１．５５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：４．４４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．２６〜５．４０（ｍ，２Ｈ），５．９４〜６．０９（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０４〜８．１０（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），１１．９０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例１−２１ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｕ）］の合成
3-(ブロモメチル)ベンズアルデヒド１．００ｇ、エタノール２０ｍｌの混合物に、チオグリコール酸メチル０．６５ｍｌ、炭酸カリウム０．４７ｇを添加し、室温で２．５時間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテルを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(メトキシカルボニルメチルチオ)メチル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｕ）］０．３６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：３．０８（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７８〜７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ）

実施例１−２２ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｖ）］の合成
3-(シアノベンジル)トリフェニルホスホニウムブロミド４．５８ｇのテトラヒドロフラン１５ｍｌ懸濁液に、氷冷下に水素化ナトリウム(６０％油性)０．７３ｇを添加し、室温で１時間攪拌した。ここに、テトラヒドロ-4H-ピラン-4-オン１．０１ｇを添加して室温で１時間攪拌し、ジメチルホルムアミド２ｍｌを加えて更に室温で５時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、黄色油状の3-[(テトラヒドロピラン-4-イリデン)メチル]ベンゾニトリル０．２０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．４３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．５８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．３６（ｓ，１Ｈ），７．５１〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６６〜７．７０（ｍ，２Ｈ）
3-[(テトラヒドロピラン-4-イリデン)メチル]ベンゾニトリル０．２０ｇのトルエン７ｍｌ溶液に、室温で水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５Ｍトルエン溶液１．２４ｍｌを滴下した。室温で７時間攪拌した後、反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、黄色油状の3-[(テトラヒドロピラン-4-イリデン)メチル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｖ）］０．０６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）： ２．４３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．５２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．３７（ｓ，１Ｈ），７．４４〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．７１〜７．７５（ｍ，２Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）

実施例１−２３ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｗ）］の合成
m-アミノベンジルアルコール４．９３ｇのテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液に、クロログリオキシル酸メチルエステル３．７ｍｌのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を滴下し、室温で１．５時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、3-[(メトキシカルボニル)カルボニルアミノ]ベンジルアルコールの白色固体５．１０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．８５（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．２３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７３（ｓ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ）
3-[(メトキシカルボニル)カルボニルアミノ]ベンジルアルコール１．６９ｇのアセトン２０ｍｌ溶液に二酸化マンガン３．４７ｇを加え、室温で２時間攪拌した後、さらに二酸化マンガン３．９２ｇを加え、室温で１８時間攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、3-[(メトキシカルボニル)カルボニルアミノ]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｗ）］の白色固体０．５３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．８７（ｓ，３Ｈ），７．６１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３４（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），１１．０８（ｓ，１Ｈ）

実施例１−２４ 本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｘ）］の合成
3-(ブロモメチル)ベンズアルデヒド０．６０ｇ、亜リン酸トリメチル０．４５ｍｌの混合物を１００℃で３時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の(3-ホルミルベンジル)ホスホン酸ジメチル［化合物番号（ｘ）］０．６２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：３．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２１．９Ｈｚ），３．７０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），７．４８〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．７８〜７．８１（ｍ，２Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ）

実施例２ 実施例ａ−１〜ａ−８８、ｂ−１〜ｂ−１１、ｃ−１〜ｃ−１１、ｄ−１、ｅ−1〜ｅ−１９及びｆ−１に、本発明化合物の合成を記す。

実施例ａ−１ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（７ａ）］の合成
ピリジン９ｍｌ及びピペリジン１５０μｌの混合物に、3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．７５ｇ及び3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒド０．７５ｇを溶解し、還流下に６時間加熱した。室温に冷却後水２０ｍｌを加え、析出した結晶を濾取して水洗し、テトラヒドロフランで洗浄した後、乾燥することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（７ａ）］の黄色結晶０．４２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），７．００〜７．０６（ｍ, １Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．３０〜７．４５（ｍ, ２Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ）,１１．５８（ｓ，１Ｈ）,１３．６１（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−２ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（８ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、4-ホルミル-2-メトキシフェノキシ酢酸 メチルエステル０．７３ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-メトキシ-4-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（８ａ）］の黄色結晶０．９３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５〜７．３０（２Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ）,１１．４９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−３ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（９ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．４２ｇのメタノール１０ｍｌ溶液に、１規定水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加した。室温で６時間攪拌し、溶媒を減圧留去して１規定塩酸で酸性とし、析出した結晶を濾取して水洗し、テトラヒドロフランで洗浄した後、乾燥することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(カルボキシメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（９ａ）］の黄色結晶０．３１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），７．００〜７．０４（ｍ, １Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．２９〜７．４２（ｍ, ２Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），１１．５９（ｓ，１Ｈ）,１３．００（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−４ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１０ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒド０．５３ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１０ａ）］の黄色結晶０．４３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ， １Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（ｔ, １Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），１１．５９（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−５ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１１ａ）］の合成
3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．５０ｇを用いた以外は実施例ａ−４と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１１ａ）］の黄色結晶０．２２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５〜７．５０（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），１５．９５（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−６ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１３ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、4-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒド０．５３ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１３ａ）］の黄色結晶０．４３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２０（ｓ，３Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），５．８７（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ， ２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），１１．５３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−７ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１８ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-(メトキシアセチルアミノ)ベンズアルデヒド１．０６ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１８ａ）］の淡黄色結晶０．７４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），７．３５〜７．４５（２Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．８９（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），９．９５（ｓ，１Ｈ），１１．５４（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−８ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１９ａ）］の合成
3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．４９ｇを用いた以外は実施例ａ−７と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１９ａ）］の黄色結晶０．１５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．３５〜７．４５（２Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），９．９８（ｓ，１Ｈ），１６．０４（ｂｒｏａｄ ｓ,１Ｈ）

実施例ａ−９ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２０ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、4-(メトキシアセチルアミノ)ベンズアルデヒド０．６４ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（２０ａ）］の黄色結晶０．６７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２０（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），５．８７（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ, ２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），７．７８（ｄ, ２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），１０．０３（ｓ，１Ｈ），１１．５３（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−１０ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２２ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニルアミノ]ベンズアルデヒド１．５０ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（２２ａ）］の黄色結晶０．５０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），３．２５〜３．４５（４Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），６．２４（ｔ, １Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．７３（ｓ，１Ｈ），１１．５４（ｓ，１Ｈ）, １６．４９（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−１１ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２６ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(メタンスルホニル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド０．７５ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メタンスルホニル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（２６ａ）］の黄色結晶０．７６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２２（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．９０〜８．００（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），１１．６１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１２．３２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−１２ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２８ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド５．８８ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（２８ａ）］の黄色結晶４．２７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２２（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．９０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｔ, １Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．８６（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），９．１１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１１．５９（ｓ，１Ｈ），１３．７０（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−１３ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２９ａ）］の合成
3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．５０ｇを用いた以外は実施例ａ−１２と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（２９ａ）］の黄色結晶０．３５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｔ, １Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），７．８７（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），９．１３（ｔ, １Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１５．９４（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−１４ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３０ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、4-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド０．７２ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（３０ａ）］の黄色結晶０．６２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２２（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），５．９０（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ, ２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），７．９４（ｄ, ２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），９．０６（ｔ, １Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１１．５９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１３．７１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−１５ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３１ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド０．９３ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（３１ａ）］の黄色結晶０．４９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２２（ｓ，３Ｈ），３．２５〜３．３２（２Ｈ）,３．３３（ｓ，３Ｈ），３．４０〜３．５４（２Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｔ, １Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７８〜７．８８（２Ｈ），７．９０（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．６７（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１１．６０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−１６ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３２ａ）］の合成
3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．５０ｇを用いた以外は実施例ａ−１５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（３２ａ）］の黄色結晶０．１４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），３．２５〜３．３５（２Ｈ），３．４０〜３．５０（２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．６８（ｓ，１Ｈ），１５．９７（ｄ，１Ｈ）

実施例ａ−１７ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３３ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、4-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド０．６８ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（３３ａ）］の黄色結晶０．５９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２２（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．４０〜３．５０（４Ｈ）,５．９０（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ, ２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．９２（ｄ, ２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．６２（ｔ, １Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），１１．５９（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−１８ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（３４ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．６０ｇを用いた以外は実施例ａ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[[(カルボキシメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（３４ａ）］の黄色結晶０．５３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．９０（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．８６（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．９３（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．９９（ｔ, １Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１１．６０（ｓ，１Ｈ），１２．６３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１６．３６（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−１９ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３５ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(シアノメチル) アミノカルボニル]ベンズアルデヒド０．３０ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(シアノメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（３５ａ）］の黄色結晶０．３２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２２（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．８９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｔ, １Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．８５〜７．９５（２Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），９．３６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），１１．６０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１６．３０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−２０ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３６ａ）］の合成
3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン９．４５ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（３６ａ）］の黄色結晶７．０７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），６．９３〜６．９８（ｍ, １Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２８〜７．４０（ｍ, ２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），１６．００（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−２１ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（３７ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン４０．００ｇを用いた以外は実施例ａ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(カルボキシメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（３７ａ）］の黄色結晶３８．２０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）： ２．４０（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．２８〜７．３８（ｍ, ２Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），１６．０１（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−２２ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３８ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(ジメチルアミノカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒド４．２９ｇを、3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン３．４０ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(ジメチルアミノカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（３８ａ）］の黄色結晶１．０９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．００〜７．０３（ｍ, １Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．２８〜７．４０（ｍ, ２Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），１６．０５（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−２３ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３９ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-[3-(ジメチルアミノ)プロピルオキシ]ベンズアルデヒド１．２２ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[3-(ジメチルアミノ)プロピルオキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（３９ａ）］の黄色結晶０．３８ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：１．８２〜１．９１（ｍ，２Ｈ）, ２．１６（ｓ，６Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．０５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．８８（ｓ，１Ｈ），７．０１〜７．０５（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｓ, １Ｈ），７．２６〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ），８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ），１１．６８（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−２４ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（４０ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-(2-ヒドロキシエトキシ)ベンズアルデヒド４．９０ｇを、3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン４．８６ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（４０ａ）］の黄色結晶１．４１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．９０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ, １Ｈ，Ｊ＝１．９，８．１Ｈｚ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．０５（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−２５ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（４１ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン１．４１ｇとジメチルホルムアミド１４ｍｌの混合物に、水素化ナトリウム（６０％油性）０．１９ｇを、氷冷下に添加した。室温で１時間攪拌した後、ヨードメタン１．８２ｇを添加し、室温から４２℃で５時間攪拌した。反応液を氷冷下に硫酸水素ナトリウムで中和し、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-メトキシ-3-[3-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（４１ａ）］の黄色結晶０．６７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４４（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．８６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄｔ, １Ｈ，Ｊ＝１．９，６．８Ｈｚ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．２８〜７．３８（ｍ，３Ｈ）

実施例ａ−２６ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（４２ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンズアルデヒド１．００ｇを、3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．７４２ｇを、ピリジンの代わりにエタノール２０ｍｌ用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（４２ａ）］の黄色結晶０．９６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５７〜３．６３（２Ｈ），４．２０〜４．２６（２Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），９．９２（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−２７ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（４５ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(2-メチルチオエトキシ)ベンズアルデヒド０．７１ｇ、ピリジンの代わりにメタノール１０ｍｌを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-メチルチオエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（４５ａ）］の黄色結晶０．５２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：２．２３（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４７（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．８７（ｓ，１Ｈ），６．８９〜６．９５（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２８〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ）

実施例ａ−２８ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（４８ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-(2-ヒドロキシエトキシ)ベンズアルデヒド０．３３ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（４８ａ）］の黄色結晶０．０９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），３．７１〜３．７６（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．８９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），５．８８（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２４〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），１１．５５（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１６．４３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−２９ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（４９ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]ベンズアルデヒド０．３６ｇ、ピリジンの代わりにエタノール５ｍｌを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（４９ａ）］の黄色結晶０．３９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．４７〜３．６０（ｍ，４Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．４１〜７．６６（ｍ，４Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ）

実施例ａ−３０ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（５０ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(3-ヒドロキシプロポキシ)ベンズアルデヒド１．４４ｇを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（５０ａ）］の黄色結晶０．９０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：１．８４〜１．９３（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５５〜３．６１（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．５６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．０２〜７．０５（ｍ，１Ｈ），７．２３〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），１６．０５（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−３１ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（５１ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(2-メトキシエトキシ)ベンズアルデヒド０．７６ｇ、ピリジンの代わりにメタノール３０ｍｌを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-メトキシエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（５１ａ）］の黄色結晶０．０４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ-ｄ₅）δ（ｐｐｍ）：２．０２（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），３．５６〜３．６０（ｍ，２Ｈ），４．０１〜４．０４（ｍ，２Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），６．９５〜６．９８（ｍ，１Ｈ），７．１１〜７．３５（ｍ，３Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ）

実施例ａ−３２ 製造法Ｅによる本発明化合物［化合物番号（５４ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-ヒドロキシベンズアルデヒド０．８４ｇ、ピリジンの代わりにメタノール２０ｍｌを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(3-ヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの黄色結晶１．０４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），６．８４〜６．８８（ｍ，１Ｈ），７．１０〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．２４〜７．２９（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），９．６８（ｓ，１Ｈ）
4-ヒドロキシ-3-[3-(3-ヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン２００ｍｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌ、N-(t-ブトキシカルボニル)-2-アミノエタノール１７０ｍｇ、トリフェニルホスフィン２７６ｍｇの混合物に、ジエチルアゾジカルボキシレート（４０％トルエン溶液）４１４μｌを滴下し、室温で４７時間攪拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[N-(t-ブトキシカルボニル)-2-アミノエトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（５４ａ）］７５ｍｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：１．３９（ｓ，９Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．２７〜３．３７（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．９９〜４．０３（ｍ，２Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．０３〜７．０６（ｍ，２Ｈ），７．２４〜７．４２（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ）

実施例ａ−３３ 本発明化合物［化合物番号（５２ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[N-(t-ブトキシカルボニル)-2-アミノエトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン７０ｍｇ、クロロホルム７ｍｌの混合物に、ヨウ化トリメチルシラン２３μｌを添加し、室温で３０分間攪拌した後、ヨウ化トリメチルシラン４６μｌをさらに添加し、室温で３０分間攪拌した。溶媒を減圧留去して得られた結晶を濾取、洗浄することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-アミノエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（５２ａ）］の黄色結晶２５ｍｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），３．２６〜３．２８（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），４．２３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．０８（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．９４（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ）

実施例ａ−３４ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（５５ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-(2-ジメチルアミノエトキシ)ベンズアルデヒド０．５８ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ジメチルアミノエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（５５ａ）］の黄色結晶０．１３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），２．６４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．１０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．８８（ｓ，１Ｈ），７．０３〜７．１２（ｍ，１Ｈ），７．２４〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１１．５６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）１６．４２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−３５ 製造法Ｅによる本発明化合物［化合物番号（５６ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-(3-ヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．５８ｇのジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、水素化ナトリウム（６０％油性）０．３２ｇを添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に2-クロロエチルジメチルアミン塩酸塩０．２５ｇを添加し、６０℃で４時間加熱した。溶媒を減圧下で留去することにより析出した結晶を濾取し、t-ブチルメチルエーテルで洗浄した後、乾燥することで、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ジメチルアミノエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（５６ａ）］の黄色結晶０．２１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２３（ｓ，６Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．４０（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．０３〜７．０６（ｍ，１Ｈ），７．２４〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．０２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−３６ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（５７ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(3-ジメチルアミノプロポキシ)ベンズアルデヒド３．５２ｇを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(3-ジメチルアミノプロポキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（５７ａ）］の黄色結晶１．４７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：１．８１〜１．９１（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，６Ｈ），２．３４〜２．４０（ｍ，５Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．０１〜７．０４（ｍ，１Ｈ），７．２２〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１５．９８（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−３７（１） 製造法Ｅによる本発明化合物［化合物番号（５９ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-ヒドロキシベンズアルデヒド１．６４ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(3-ヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの黄色結晶０．６７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），６．８５〜６．８８（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），９．７１（ｓ，１Ｈ），１１．５６（ｓ，１Ｈ），１６．４９（ｓ，１Ｈ）
4-ヒドロキシ-3-[3-(3-ヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．６６ｇ、メタノール１０ｍｌの混合物にナトリウムメトキシド０．３２ｇを添加し、室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣に2-プロパノール３０ｍｌを加えて加熱溶解し、還流下で1,3-プロパンスルトン０．３６ｇの2-プロパノール１０ｍｌ溶液を滴下した。還流下で３時間加熱した後、室温に冷却し、析出した結晶を濾取した。メタノール−エーテルから再結晶することにより、4-ヒドロキシ-6-メチル-3-[3-[3-(3-スルホプロポキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-ピリジノンのナトリウム塩［化合物番号（５９ａ）］の黄色結晶０．０５ｇを得た。

実施例ａ−３７（２） 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（５９ａ）］の合成
3-(3-ホルミルフェノキシ)-1-プロパンスルホン酸ナトリウム１．３２ｇ及び3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．７５ｇのエタノール１５ｍｌ溶液に、１規定水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌ及びジメチルホルムアミド３ｍｌを添加し、６５℃で４時間加熱攪拌した。室温まで冷却し、析出した結晶を濾取し、t-ブチルメチルエーテルで洗浄した後、乾燥することにより、4-ヒドロキシ-6-メチル-3-[3-[3-(3-スルホプロポキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-ピリジノンのナトリウム塩［化合物番号（５９ａ）］の橙色結晶０．２２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：１．９０（ｓ，３Ｈ），１．９６〜２．０６（ｍ，２Ｈ），２．５１〜２．５９（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．１５（ｓ，１Ｈ），６．８５〜６．８８（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．０７〜７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），９．４０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−３８ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（６０ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．７１ｇ、ヨードメタンの代わりに、硫酸ジメチル０．２８ｍｌを用いた以外は実施例ａ−２５と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（６０ａ）］の淡黄色結晶０．３７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）： ２．４４（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．９６〜７．０４（ｍ，２Ｈ），７．２４〜７．３５（ｍ，４Ｈ）

実施例ａ−３９ 本発明化合物［化合物番号（６１ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(カルボキシメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．１０ｇ、ジメチルホルムアミド３ｍｌ、N-ヒドロキシスクシンイミド０．０３ｇの混合液に、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．０６ｇを加えて、室温で８．５時間攪拌した。不溶物を濾別し、濾液に1,9-ジヒドロキシノナン０．１８ｇを加えて室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を高速液体クロマトグラフィーに供することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(9-ヒドロキシノニル)オキシカルボニルメトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（６１ａ）］の黄色結晶０．０２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：１．２８〜１．６７（ｍ，１４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．２１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．６７（ｓ，２Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），６．９３〜６．９５（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２７〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ）

実施例ａ−４０ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（６２ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、4-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒド１．１７ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（６２ａ）］の黄色結晶０．８４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ）４．８９（ｓ，２Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），７．６６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１１．５２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１６．６５（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−４１ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（６３ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-(カルボキシメトキシ)ベンズアルデヒド１．２１ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(カルボキシメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノンのピリジン塩［化合物番号（６３ａ）］の黄色結晶０．５３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），７．００〜７．０４（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．２９〜７．７４（ｍ，４Ｈ），７．７７〜７．８１（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．５６〜８．５９（ｍ，２Ｈ），１１．５９（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−４２ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（６４ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-メトキシ-3-[3-[3-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．３２ｇを用いた以外は実施例ａ−３と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-(カルボキシメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（６４ａ）］の淡黄色結晶０．２９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４４（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．９４〜７．０２（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．３４（ｍ，４Ｈ）

実施例ａ−４３ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（６５ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．６５ｇを用いた以外は実施例ａ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-(カルボキシメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（６５ａ）］の橙色結晶０．４７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２０（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１１．５３（ｓ，１Ｈ），１３．０９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１６．６７（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−４４ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（６６ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-(アミノカルボニルメトキシ)ベンズアルデヒド０．３９ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(アミノカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（６６ａ）］の黄色結晶０．４８ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８〜７．５９（ｍ，５Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），１１．５６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１６．４０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−４５ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（６７ａ）］の合成
3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン１．０ｇを用いた以外は実施例ａ−４４と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(アミノカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（６７ａ）］の黄色結晶０．７２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０〜７．６０（ｍ，５Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），１６．０４（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−４６ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（６８ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(アミノカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．７８ｇ、ヨードメタンの代わりに、硫酸ジメチル０．５ｍｌを用いた以外は実施例ａ−２５と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-(アミノカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（６８ａ）］の黄色結晶０．１８ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４４（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．９６〜７．０２（ｍ，２Ｈ），７．２０〜７．５３（ｍ，６Ｈ）

実施例ａ−４７ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（６９ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(ジメチルアミノカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒド１．４８ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(ジメチルアミノカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（６９ａ）］の黄色結晶０．５０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．３０〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ）

実施例ａ−４８ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（７０ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(ジメチルアミノカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン１．５９ｇを用いた以外は実施例ａ−２５と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-[(ジメチルアミノカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（７０ａ）］の黄色結晶０．６０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４４（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．９６〜７．０２（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．３４（ｍ，４Ｈ）

実施例ａ−４９ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（７１ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-ブロモ-4-(メトキシカルボニルメトキシ)ベンズアルデヒド２．０８ｇ、ピリジンの代わりに、メタノール１５ｍｌを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-ブロモ-4-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（７１ａ）］の淡黄色結晶０．４０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．９３〜７．９４（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ）

実施例ａ−５０ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（７２ａ）］の合成
3-ブロモ-4-(メトキシカルボニルメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-メチル-4-(メトキシカルボニルメトキシ)ベンズアルデヒド０．５０ｇを用いた以外は実施例ａ−４９と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-メチル-4-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（７２ａ）］の黄色結晶０．３６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２０（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４８〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），１１．５１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１６．６９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−５１ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（７３ａ）］の合成
3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．３６ｇを用いた以外は実施例ａ−５０と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-メチル-4-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（７３ａ）］の黄色結晶０．３６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２５（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），８．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ）

実施例ａ−５２ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（７５ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(2-オキソ-プロポキシ)ベンズアルデヒド０．３６ｇ、ピリジンの代わりにエタノール５ｍｌを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-オキソ-プロポキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（７５ａ）］の黄色結晶０．０８ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．１８（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），６．９９〜７．０２（ｍ，１Ｈ），７．２１〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）

実施例ａ−５３ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（７６ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(メトキシカルボニルメチルチオ)メチル]ベンズアルデヒド０．３６ｇ、ピリジンの代わりにメタノール８ｍｌを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチルチオ)メチル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（７６ａ）］の黄色結晶０．２４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．４１〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．０６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）
実施例ａ−５３の２ 本発明化合物［化合物番号（７７ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチルチオ)メチル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．１７ｇの塩化メチレン４ｍｌ溶液に、氷冷下にm-クロロ過安息香酸０．０７６ｇを少量ずつ添加した。氷冷下に攪拌した後溶媒を減圧留去し、残基に水を加えて酢酸エチルで抽出して重曹水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチルスルフィニル)メチル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（７７ａ）］の黄色結晶０．０５５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．７０〜４．１０（２Ｈ），４．１５〜４．４０（２Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．４１〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６０〜７．７０（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ）
実施例ａ−５３の３ 本発明化合物［化合物番号（７８ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチルチオ)メチル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．０９６ｇの塩化メチレン４ｍｌ溶液に、氷冷下にm-クロロ過安息香酸０．０９４ｇを添加した。氷冷下に３時間攪拌した後溶媒を減圧留去し、残基に水を加えて酢酸エチルで抽出して重曹水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をジエチルエーテル及びヘキサンで洗浄し、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチルスルホニル)メチル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（７８ａ）］の黄色結晶０．０３５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．４７〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７２〜７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）

実施例ａ−５４ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（７９ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．８８ｇを用いた以外は実施例ａ−２５と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（７９ａ）］の淡黄色結晶０．４２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４４（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．２７〜７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６９〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），９．８２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−５５ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（８０ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．４６ｇを用いた以外は実施例ａ−２５と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（８０ａ）］の黄色結晶０．１２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４４（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．２５〜７．４７（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−５６ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（８２ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)ベンズアルデヒド２．５５ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（８２ａ）］の黄色結晶１．２６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２０（ｓ，９Ｈ），２．４２〜２．５２（ｍ，２Ｈ），３．０９〜３．１６（ｍ，２Ｈ），５．６５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．８７（ｓ，１Ｈ），６．６８〜６．７１（ｍ，１Ｈ），６．８５〜６．８８（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１１．５２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１６．５７（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−５７ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（８３ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．２５ｇ、ジメチルホルムアミドの代わりに、ヘキサメチルホスホルアミド６ｍｌを用いた以外は実施例ａ−２５と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（８３ａ）］の淡黄色結晶０．１３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４５（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．３７（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．５４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８４〜７．９１（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）

実施例ａ−５８ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（８４ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、4-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド１．３４ｇを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（８４ａ）］の黄色結晶０．９４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．７８〜８．０５（ｍ，５Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），９．０７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１５．７６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−５９ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（８５ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．６１ｇを用いた以外は実施例ａ−２５と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[4-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（８５ａ）］の黄色結晶０．５３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４４（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．３６（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．０３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）

実施例ａ−６０ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（８６ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．２５ｇを用いた以外は実施例ａ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(カルボキシメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（８６ａ）］の黄色結晶０．１９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８０〜７．９５（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），９．００（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１５．９６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−６１ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（８７ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-メトキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．０８ｇを用いた以外は実施例ａ−３と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-[(カルボキシメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（８７ａ）］の黄色結晶０．０７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４５（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．３７（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），７．５３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８３〜７．９１（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）

実施例ａ−６２ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（８８ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．４２ｇを用いた以外は実施例ａ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(カルボキシメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（８８ａ）］の黄色結晶０．２８ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２２（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），５．９０（ｓ，１Ｈ），７．７８〜７．９７（ｍ，５Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），１１．６０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１６．３３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−６３ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（８９ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．１０ｇを用いた以外は実施例ａ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(カルボキシメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（８９ａ）］の黄色結晶０．０６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），７．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．９４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１５．９（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−６４ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（９０ａ）］の合成
4-メトキシ-3-[3-[4-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．１５ｇに２規定塩酸２ｍｌを加えて室温で３０分間、６０℃で１時間攪拌した。得られた粗結晶を濾取し、テトラヒドロフランで洗浄後、乾燥することにより、4-メトキシ-3-[3-[4-[(カルボキシメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（９０ａ）］の黄色結晶０．１２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４５（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．３６（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．９３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）

実施例ａ−６５ 本発明化合物［化合物番号（９１ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．３７ｇ、塩化アンモニウム１８ｍｇ、濃アンモニア水４ｍｌの混合物を室温で１時間攪拌した。濃アンモニア水２ｍｌを加えてさらに３０分間攪拌した後、減圧濃縮した。残渣をテトラヒドロフランで洗浄することにより得られた粗結晶をジメチルホルムアミドより再結晶し、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(アミノカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（９１ａ）］の黄色結晶０．１１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．９０（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．４１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８１〜７．８７（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．８３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）

実施例ａ−６６ 本発明化合物［化合物番号（９２ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン３．９０ｇを用いた以外は実施例ａ−６５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(アミノカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（９２ａ）］の黄色結晶２．４２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．４３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８０〜７．８６（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．８６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）

実施例ａ−６７ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（９４ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、2-[(3-ホルミルベンゾイル)アミノ]コハク酸ジメチルエステル２．６４ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[[1,2-ビス(メトキシカルボニル)エチル]アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（９４ａ）］の黄色結晶０．３６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２２（ｓ，３Ｈ），２．８１〜３．０２（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．８５〜４．８８（ｍ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１〜７．９２（ｍ，３Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），９．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１１．６０（ｓ，１Ｈ），１６．３５（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−６８ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（９５ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[[1,2-ビス(メトキシカルボニル)エチル]アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．２８ｇを用いた以外は実施例ａ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(1,2-ジカルボキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（９５ａ）］の橙色結晶０．２１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２２（ｓ，３Ｈ），２．６７〜２．９１（ｍ，２Ｈ），４．７７〜４．８２（ｍ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１〜７．９３（ｍ，３Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），８．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１１．６０（ｓ，１Ｈ），１２．６２（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ），１６．３５（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−６９ 本発明化合物［化合物番号（９６ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-ホルミル安息香酸０．９１ｇを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(3-カルボキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの黄色結晶１．１２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）
4-ヒドロキシ-3-[3-(3-カルボキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン１．５７ｇとジメチルホルムアミド５０ｍｌ、N-ヒドロキシスクシンイミド０．５８ｇの混合液に、ジシクロヘキシルカルボジイミド１．０３ｇのジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液を加えて、室温で終夜攪拌した。不溶物を濾別し、濾液にエタノールアミン０．３３ｍｌを加えて室温で２．５時間攪拌した。減圧濃縮して得られた残渣にメタノール３０ｍｌを加えて還流下で加熱した。氷冷後、結晶を濾取し、メタノールで洗浄後乾燥することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-ヒドロキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（９６ａ）］の黄色結晶０．６１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），３．３２〜３．３９（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．５０〜３．５７（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８０〜７．９３（ｍ，３Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．５１〜８．５８（ｍ，２Ｈ），１５．９７（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−７０ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（９７ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-ヒドロキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．１７ｇを用いた以外は実施例ａ−２５と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-[(2-ヒドロキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（９７ａ）］の黄色結晶０．０８ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４５（ｓ，３Ｈ），３．３２〜３．３６（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．４９〜３．５４（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），４．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．３７（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．５３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）

実施例ａ−７１ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（９８ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．７６ｇを用いた以外は実施例ａ−２５と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（９８ａ）］の淡黄色結晶０．２４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４４（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．４２〜３．４８（ｍ，７Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．５０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．６２〜８．６４（ｍ，１Ｈ）

実施例ａ−７２ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（９９ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジン１．５９ｇ、ピリジンの代わりにエタノール３０ｍｌを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[6-(2-メトキシエチル)アミノカルボニル-2-ピリジニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（９９ａ）］の黄色結晶０．３１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：２．２９（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３，５９〜３．７３（ｍ，４Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），７．７１〜７．９０（ｍ，３Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．４３（ｍ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），１０．９５（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−７３ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１００ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(メタンスルホニル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド０．５９ｇを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メタンスルホニル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１００ａ）］の淡黄色結晶０．２７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．９４〜８．００（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），１５．９２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−７４ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１０１ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]ベンズアルデヒド１．５４ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１０１ａ）］の淡黄色結晶０．８０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２２（ｓ，３Ｈ），２．８８〜２．９８（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．２８〜３．４０（ｍ，２Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），７．６６〜７．９５（ｍ，５Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），１１．６１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１６．２６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−７５ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１０２ａ）］の合成
3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン１．３９ｇを用いた以外は実施例ａ−７４と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１０２ａ）］の淡黄色結晶０．６７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），２．９２〜２．９８（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．２８〜３．３３（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）．６．０８（ｓ，１Ｈ），７．６６〜７．９６（ｍ，５Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），１５．８８（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−７６ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１０３ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(メトキシアミノカルボニル)ベンズアルデヒド０．５４ｇ、ピリジンの代わりにテトラヒドロフラン５ｍｌを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシアミノカルボニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１０３ａ）］の黄色結晶０．２７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７３〜７．８８（ｍ，３Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ），１１．９１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−７７ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１０４ａ）］の合成
3-(メトキシアミノカルボニル)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(アリルオキシアミノカルボニル)ベンズアルデヒド０．６２ｇを用いた以外は実施例ａ−７６と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(アリルオキシアミノカルボニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１０４ａ）］の淡黄色結晶０．２６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．２７〜５．４１（ｍ，２Ｈ），５．９５〜６．０３（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７８〜７．８８（ｍ，３Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１１．８３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−７８ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１０６ａ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒドの代わりに、3-(2-シアノエチル)ベンズアルデヒド０．７４ｇを、3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．９３ｇを、ピリジンの代わりにエタノール８ｍｌを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエチル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１０６ａ）］の黄色結晶０．７０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．００（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４９（ｓ，３Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），７．２５〜７．６５（ｍ，４Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），１３．７４（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−７９ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１０７ａ）］の合成
3-(2-シアノエチル)ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(テトラヒドロピラン-4-イリデン)メチル]ベンズアルデヒド０．２２２ｇを用いた以外は実施例ａ−７８と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(テトラヒドロピラン-4-イリデン)メチル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１０７ａ）］の黄色結晶０．０６１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．３４〜２．５０（ｍ，７Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０６（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．０８（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−８０ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１０８ａ）］の合成
3-(2-シアノエチル)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(2-シアノエテニル)ベンズアルデヒド０．１５５ｇを用いた以外は実施例ａ−７８と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１０８ａ）］の黄色結晶０．１６５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．５５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７０〜７．８０（ｍ，４Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）

実施例ａ−８１ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１０９ａ）］の合成
3-(2-シアノエチル)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(3-ヒドロキシ-3-メチル-1-ブチニル)ベンズアルデヒド５．７ｇを、エタノールの代わりにメタノール８５ｍｌを用いた以外は実施例ａ−７８と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(3-ヒドロキシ-3-メチル-1-ブチニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１０９ａ）］の淡黄色結晶１．１８ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：１．４９（ｓ，６Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），５．５６（ｂｒｏａｄ ｓ、１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．４７〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．７０（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ）

実施例ａ−８２ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１１０ａ）］の合成
3-(2-シアノエチル)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(3-ホルミルフェニル)アクリル酸メチル０．２０ｇを、エタノールの代わりにメタノール７．５ｍｌを用いた以外は実施例ａ−７８と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-メトキシカルボニルエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１１０ａ）］の淡黄色結晶０．０３２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ），７．５０〜７．５５（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），７．７５〜７．８２（ｍ，３Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ）

実施例ａ−８３ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１１１ａ）］の合成
3-(2-シアノエチル)ベンズアルデヒドの代わりに、3-アリルオキシベンズアルデヒド０．４９ｇを用いた以外は実施例ａ−７８と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１１１ａ）］の淡黄色結晶０．５８ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），４．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．２７〜５．４７（ｍ，２Ｈ），６．００〜６．１４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．０４〜７．０８（ｍ，１Ｈ），７．２６〜７．４２（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ）

実施例ａ−８４ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１１２ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(メトキシカルボニル)カルボニルアミノ]ベンズアルデヒド０．４１ｇ、ピリジンの代わりにメタノール８ｍｌを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１１２ａ）］の黄色結晶０．３３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．４５〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），７．８０〜７．９０（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），１１．０１（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−８５ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１１３ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(メトキシイミノメチル)ベンズアルデヒド０．５０ｇ、ピリジンの代わりにメタノール７ｍｌを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシイミノメチル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１１３ａ）］の黄色結晶０．４１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．４９〜７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６８〜７．９２（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１４．０４（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−８６ 本発明化合物［化合物番号（１１４ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)ベンズアルデヒド７．５０ｇ、ピリジンの代わりにメタノール８５ｍｌを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-( tert-ブトキシカルボニルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの黄色結晶４．５７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：１．５０（ｓ，９Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，７．６Ｈｚ），７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），９．５５（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-( tert-ブトキシカルボニルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン２．００ｇのクロロホルム２００ｍｌ溶液に、室温でヨードトリメチルシラン２．９６ｇを添加し、室温で一夜攪拌した。溶媒を減圧留去して残基をクロロホルム６０ｍｌで洗浄し、4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アミノフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの黄色結晶１．６４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４３（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），７．３６〜７．３８（ｍ，１Ｈ），７．５５〜７．５９（ｍ，１Ｈ），７．６７〜７．６９（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ）
4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アミノフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．８０ｇのピリジン７ｍｌ溶液にメチルチオイソシアナート０．３４ｇを添加し、８０℃で４時間攪拌した。溶媒を減圧留去して残基をテトラヒドロフラン３０ｍｌと酢酸エチル２０ｍｌで洗浄し、4-ヒドロキシ-3-[3-[(3-メチルチオウレイド)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１１４ａ）］の黄色結晶０．８６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），７．３９〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５３〜７．５５（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），９．７４（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−８７ 本発明化合物［化合物番号（１１５ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[(3-メチルチオウレイド)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．４０ｇのジメチルホルムアミド７ｍｌ溶液に、室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０４４ｇを添加して１時間攪拌した。ここに、ヨードメタン０．２６ｇを添加して、室温で一夜攪拌した。溶媒を減圧留去して残基をカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色油状の4-ヒドロキシ-3-[3-[(2,3-ジメチルイソチオウレイド)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．０７９ｇ［化合物番号（１１５ａ）］を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），３．４０（ｓ，３Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），６．５９〜６．６０（ｍ，１Ｈ），６．８３〜６．８５（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２４〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），１６．２０（ｓ，１Ｈ）

実施例ａ−８８ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１１６ａ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-ホルミルベンジルホスホン酸ジメチル０．６２ｇ、ピリジンの代わりにテトラヒドロフラン５ｍｌを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(ジメトキシホスホリルメチル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１１６ａ）］の黄色結晶０．２７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２２．１Ｈｚ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．３５〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），１３．９４（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ｂ−１ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（１ｂ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．７１ｇ、ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物に水素化ナトリウム（６０％油性）０．０９ｇを添加し、室温で１時間攪拌した。臭化アリル０．２６ｍｌを添加し、室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧留去した後、テトラヒドロフラン５ｍｌを加えて不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-アリルオキシ-3-[3-[3-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１ｂ）］の淡黄色結晶０．３０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．６３〜４．６５（ｍ，２Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），５．１７〜５．３５（ｍ，２Ｈ），５．８０〜６．００（ｍ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．９９〜７．０５（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．３６（ｍ，４Ｈ）

実施例ｂ−２ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（２ｂ）］の合成
臭化アリルの代わりに臭化プロパルギル０．２４ｍｌを用いた以外は実施例ｂ−１と同様にして、4-プロパルギルオキシ-3-[3-[3-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（２ｂ）］の淡黄色結晶０．３５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．３５（ｓ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．９７〜７．０３（ｍ，２Ｈ），７．２６〜７．３４（ｍ，４Ｈ）

実施例ｂ−３ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（３ｂ）］の合成
臭化アリルの代わりにブロモ酢酸メチル０．２８ｍｌを用いた以外は実施例ｂ−１と同様にして、4-メトキシカルボニルメトキシ-3-[3-[3-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（３ｂ）］の黄色結晶０．７３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．３９（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），６．９６〜７．０４（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．３９（ｍ，４Ｈ）

実施例ｂ−４ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（４ｂ）］の合成
4-メトキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-メトキシカルボニルメトキシ-3-[3-[3-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．６６ｇを用いた以外は実施例ａ−６４と同様にして、4-カルボキシメトキシ-3-[3-[3-(カルボキシメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（４ｂ）］の黄色結晶０．０７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），６．９７〜７．０３（ｍ，２Ｈ），７．２１〜７．４２（ｍ，４Ｈ）

実施例ｂ−５ 本発明化合物［化合物番号（５ｂ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-メトキシカルボニルメトキシ-3-[3-[3-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．８０ｇを用いた以外は実施例ａ−６５と同様にして、4-アミノカルボニルメトキシ-3-[3-[3-(アミノカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（５ｂ）］の黄色結晶０．７４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），７．００〜７．０３（ｍ，１Ｈ），７．１５〜７．５４（ｍ，９Ｈ）

実施例ｂ−６ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（６ｂ）］の合成
臭化アリルの代わりにブロモアセトニトリル０．２１ｍｌを用いた以外は実施例ｂ−１と同様にして、4-シアノメトキシ-3-[3-[3-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（６ｂ）］の黄色結晶０．７６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４６（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），６．９７〜７．０４（ｍ，２Ｈ），７．２４〜７．３６（ｍ，４Ｈ）

実施例ｂ−７ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（７ｂ）］の合成
臭化アリルの代わりに2-ブロモエタノール０．４２ｍｌを用いた以外は実施例ｂ−１と同様にして、4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-[3-[3-(カルボキシメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（７ｂ）］の黄色結晶０．０２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５８〜３．６４（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．８６（ｓ，２Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．００〜７．０８（ｍ，１Ｈ），７．２５〜７．４５（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）

実施例ｂ−８ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（８ｂ）］の合成
臭化アリルの代わりに臭化ベンジル０．３６ｍｌを用いた以外は実施例ｂ−１と同様にして、4-ベンジルオキシ-3-[3-[3-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（８ｂ）］０．４６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），６．９８〜７．０７（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．３９（ｍ，９Ｈ）

実施例ｂ−９ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（９ｂ）］の合成
4-メトキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニルメチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、4-ベンジルオキシ-3-[3-[3-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．４１ｇを用いた以外は実施例ａ−６４と同様にして、4-ベンジルオキシ-3-[3-[3-(カルボキシメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（９ｂ）］の黄色結晶０．１２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），６．９５〜７．０５（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．３６（ｍ，９Ｈ）

実施例ｂ−１０ 本発明化合物［化合物番号（１３ｂ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．７１ｇのジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、水素化ナトリウム（６０％油性）０．０９０ｇを添加し、室温で１時間攪拌した。ここに、パラトルエンスルホニルクロリド０．４６ｇを添加して室温で４時間攪拌し、次にプロパルギルアミン０．６０ｇを添加して室温で一夜攪拌した。反応液に水を加え，溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-プロパルギルアミノ-3-[3-[3-(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１３ｂ）］の黄色結晶０．０８０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：２．３１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．４，５．７Ｈｚ），４．６７（ｓ，２Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２４〜７．３３（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），１０．９９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ｂ−１１ 本発明化合物［化合物番号（１４ｂ）］の合成
プロパルギルアミンの代わりに、2-メトキシエチルアミン０．８６ｇを用いた以外は実施例ｂ−１０と同様にして、4-(2-メトキシエチルアミノ)-3-[3-[3-[(2-メトキシエチルアミノ)カルボニルメトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１４ｂ）］の黄色結晶０．２３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：２．３３（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．４２〜３．６５（ｍ，８Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），５．７３（ｓ，１Ｈ），６．８４〜６．８９（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．２０〜７．３０（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），１１．００（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ｃ−１ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１ｃ）］の合成
3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-1-アリル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．２０ｇ、ピリジンの代わりにエタノール６ｍｌを用いた以外は実施例ａ−５と同様にして、1-アリル-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１ｃ）］の黄色結晶０．２３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），４．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．９６〜５．１８（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），５．８７〜６．０１（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），７．１６〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．５１（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．０９（ｓ，１Ｈ）

実施例ｃ−２ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２ｃ）］の合成
3-アセチル-1-アリル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-1-プロパルギル-2(1H)-ピリジノン０．５６ｇを用いた以外は実施例ｃ−１と同様にして、3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-4-ヒドロキシ-6-メチル-1-プロパルギル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（２ｃ）］の黄色結晶０．４５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４９（ｓ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），７．１６〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３９〜７．５１（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．０６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ｃ−３ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３ｃ）］の合成
3-アセチル-1-アリル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1-(メトキシカルボニルメチル)-6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．６０ｇを用いた以外は実施例ｃ−１と同様にして、3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-4-ヒドロキシ-1-(メトキシカルボニルメチル)-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（３ｃ）］の黄色結晶０．２０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：２．３２（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．３４〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．３９（ｓ，１Ｈ）

実施例ｃ−４ 本発明化合物［化合物番号（４ｃ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-4-ヒドロキシ-1-(メトキシカルボニルメチル)-6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．１５ｇを用いた以外は実施例ａ−３と同様にして、1-(カルボキシメチル)-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（４ｃ）］の橙色結晶０．１３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．３５（ｓ，３Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．３１〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１３．１０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１６．２１（ｓ，１Ｈ）

実施例ｃ−５ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（５ｃ）］の合成
3-アセチル-1-アリル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-1-(アミノカルボニルメチル)-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．５７ｇを用いた以外は実施例ｃ−１と同様にして、1-(アミノカルボニルメチル)-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（５ｃ）］の黄色結晶０．４４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．３２（ｓ，３Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．３７〜７．５０（ｍ，３Ｈ），７．７１(ｓ，１Ｈ)，７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．１２（ｓ，１Ｈ）

実施例ｃ−６ 製造法Ｄによる本発明化合物［化合物番号（６ｃ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]- 6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．５０ｇのヘキサメチルホスホルアミド６ｍｌ溶液に、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）４６ｍｇを添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下でブロモアセトニトリル０．３３ｍｌを添加し、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去することにより析出した結晶を濾取し、t-ブチルメチルエーテルで洗浄した後、乾燥することにより、1-(シアノメトキシ)-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（６ｃ）］の黄色結晶０．１４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４７（ｓ，３Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４４〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．２１（ｓ，１Ｈ）

実施例ｃ−７ 製造法Ｄによる本発明化合物［化合物番号（７ｃ）］の合成
ブロモアセトニトリルの代わりにブロモアセトン０．４５ｍｌを用いた以外は実施例ｃ−６と同様にして、3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-4-ヒドロキシ-6-メチル-1-(2-オキソ-プロピル)-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（７ｃ）］の黄色結晶０．２３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３６〜７．５０（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．１１（ｓ，１Ｈ）

実施例ｃ−８ 製造法Ｄによる本発明化合物［化合物番号（８ｃ）］の合成
ブロモアセトニトリルの代わりにp-トルエンスルホン酸 2-メトキシエチルエステル０．６９ｇを用いた以外は実施例ｃ−６と同様にして、3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-4-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（８ｃ）］の黄色結晶０．０３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．４６（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４２〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．０１（ｓ，１Ｈ）

実施例ｃ−９ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（９ｃ）］の合成
3-アセチル-1-アリル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノン０．３１ｇを用いた以外は実施例ｃ−１と同様にして、1-ベンジル-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（９ｃ）］の黄色結晶０．２５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．３２（ｓ，３Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４〜７．４９（ｍ，８Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．０２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ｃ−１０ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１０ｃ）］の合成
3-アセチル-1-アリル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-1-フェニル-2(1H)-ピリジノン０．７５ｇを用いた以外は実施例ｃ−１と同様にして、3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-4-ヒドロキシ-6-メチル-1-フェニル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１０ｃ）］の黄色結晶０．０７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：１．９４（ｓ，３Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），７．１３〜７．１６（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．５８（ｍ，８Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．３９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ｃ−１１ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１１ｃ）］の合成
3-アセチル-1-アリル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-1-(2’-ピリジニル)-2(1H)-ピリジノン０．７５ｇを用いた以外は実施例ｃ−１と同様にして、3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-4-ヒドロキシ-6-メチル-1-(2’-ピリジニル)-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１１ｃ）］の黄色結晶０．６４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：１．９３（ｓ，３Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），７．１３〜７．１６（ｍ，１Ｈ），７．３４〜７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５５〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．０４〜８．１０（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１６．４５（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ｄ−１ 本発明化合物［化合物番号（１ｄ）］の合成
4-メトキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．５０ｇのクロロホルム１５ｍｌ溶液に、臭素７０μｌのクロロホルム７ｍｌ溶液を氷冷下で滴下した。氷冷下で１時間攪拌し、溶媒を減圧留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、5-ブロモ-4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１ｄ）］の黄色結晶０．０９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：２．７０（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．３４〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１７．４６（ｓ，１Ｈ）

実施例ｅ−１ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（７ｅ）］の合成
3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]ベンズアルデヒド１．４３ｇ、3-アセチル-4-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノン０．５０ｇ、ピリジン６ｍｌの混合物にピペリジン０．１ｍｌを添加し、還流下で１時間加熱した。室温に冷却後析出した結晶を濾取し、テトラヒドロフランで洗浄することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（７ｅ）］の黄色結晶０．６３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．７４（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２２〜７．４６（ｍ，５Ｈ），７．６７〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），１１．５４（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１８．００（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ｅ−２ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（９ｅ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン０．５０ｇ、メタノール１５ｍｌの混合物に氷冷下で１規定水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌを滴下した。氷冷下で１時間攪拌した後、減圧濃縮した。得られた残渣に氷冷下で２規定塩酸を加えて酸性とし、析出した結晶を濾取、テトラヒドロフランで洗浄することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(カルボキシメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（９ｅ）］の黄色結晶０．４６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：４．７５（ｓ，２Ｈ），７．０３〜７．０６（ｍ，１Ｈ），７．２２〜７．４５（ｍ，５Ｈ），７．６６〜７．７２（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ）

実施例ｅ−３ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１０ｅ）］の合成
クロロホルム３０００ｍｌ及びジメチルホルムアミド６００ｍｌの混合物に、3-アセチル-4-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノン６０．００ｇ、3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒド１４２．８０ｇ及びピペリジン１７．６４ｇを溶解し、モレキュラーシーブスを充填したソックスレー抽出器で水分を除去しつつ、還流下に終夜加熱した。室温に冷却した後、析出した結晶を濾取し、これをテトラヒドロフラン７５０ｍｌ及びｔ-ブチルメチルエーテル９００ｍｌで洗浄することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（１０ｅ）］の黄色結晶７７．５９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：５．２１（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，７．６Ｈｚ），７．２３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４０〜７．５０（ｍ, ２Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），７．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）

実施例ｅ−４ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１１ｅ）］の合成
3-アセチル-4-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノンの代わりに、1-メチル-3-アセチル-4-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノン１．００ｇを用いた以外は実施例ｅ−３と同様にして、1-メチル-4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（１１ｅ）］の黄色結晶１．１６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．６１（ｓ，３Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ,Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．２１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８３（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．４，８．１Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），８．１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．４，７．８Ｈｚ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１７．６５（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ｅ−５ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１３ｅ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、4-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒド１．６７ｇを用いた以外は実施例ｅ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（１３ｅ）］の黄色結晶０．９２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：５．２７（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２４〜７．２６（ｍ, １Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６８〜７．７２（ｍ, １Ｈ），７．７９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），１１．５１（ｓ，１Ｈ）

実施例ｅ−６ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１８ｅ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(メトキシアセチルアミノ)ベンズアルデヒド５１．３４ｇを用いた以外は実施例ｅ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（１８ｅ）］の黄色結晶２８．６５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．４０（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４２〜７．４８（２Ｈ），７．７０（ｔ, １Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．８０〜７．８６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），９．９９（ｓ，１Ｈ），１１．５０（ｓ，１Ｈ）

実施例ｅ−７ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１９ｅ）］の合成
3-アセチル-4-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノンの代わりに、1-メチル-3-アセチル-4-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノン１．００ｇを用いた以外は実施例ｅ−６と同様にして、1-メチル-4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（１９ｅ）］の黄色結晶１．２５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．４０（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．４０〜７．５０（２Ｈ），７．６０（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．７６〜７．９０（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），９．９９（ｓ，１Ｈ）

実施例ｅ−８ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２０ｅ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、4-(メトキシアセチルアミノ)ベンズアルデヒド２．００ｇを用いた以外は実施例ｅ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（２０ｅ）］の黄色結晶０．８５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．３９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．３１（ｄ, ２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６５〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８２（ｄ, ２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．０２（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），１１．４８（ｓ，１Ｈ）

実施例ｅ−９ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２１ｅ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンズアルデヒド１．１２ｇを用いた以外は実施例ｅ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（２１ｅ）］の黄色結晶１．３６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．３１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．４２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．２５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３０〜７．４５（３Ｈ），７．５８（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），９．９５（ｓ，１Ｈ），１１．５０（ｓ，１Ｈ）

実施例ｅ−１０ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２６ｅ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(メタンスルホニル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド０．５８ｇを用いた以外は実施例ｅ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メタンスルホニル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（２６ｅ）］の黄色結晶０．１６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．９１（ｓ，３Ｈ），７．１５〜７．３０（１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０〜７．８５（２Ｈ），７．９０〜８．２０（３Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），１１．５６（ｓ, １Ｈ），１８．１２（ｓ, １Ｈ）

実施例ｅ−１１ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２８ｅ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド１．６４ｇを用いた以外は実施例ｅ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（２８ｅ）］の黄色結晶０．３９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．６７（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｄ, ２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．２５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．９０〜８．００（ｍ, ３Ｈ），８．０３（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），９．１４（ｔ, １Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）

実施例ｅ−１２ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２９ｅ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、4-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド１．６２ｇを用いた以外は実施例ｅ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（２９ｅ）］の黄色結晶０．７７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．６７（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．２６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３２（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８５（ｄ, ２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９０〜８．００（ｍ, ３Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７０（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），９．０８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），１１．５３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ｅ−１３ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３０ｅ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド２．１３ｇを用いた以外は実施例ｅ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（３０ｅ）］の黄色結晶０．７４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．２９（ｓ，３Ｈ），３．２９〜３．３８（２Ｈ），３．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．２６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９６〜８．００（１Ｈ），８．０３（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．６５〜８．８０（１Ｈ），１１．５５（ｓ, １Ｈ）

実施例ｅ−１４ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３１ｅ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、4-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド０．４８ｇを用いた以外は実施例ｅ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（３１ｅ）］の黄色結晶０．５３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．３１（ｓ，３Ｈ），３．２５〜３．３５（２Ｈ），３．４０〜３．５０（２Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８０（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５〜７．９５（２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６６（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ）

実施例ｅ−１５ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３３ｅ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-[[(シアノメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド０．７３ｇを用いた以外は実施例ｅ−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[[(シアノメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（３３ｅ）］の黄色結晶０．３１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：４．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．２６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９２〜８．０８（４Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），９．３９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）

実施例ｅ−１６ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３６ｅ）］の合成
3-アセチル-4-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノンの代わりに、1-メチル-3-アセチル-4-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノン１．０ｇを用いた以外は実施例ｅ−１と同様にして、1-メチル-4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（３６ｅ）］の黄色結晶１．４２ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．６１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），７．０６〜７．１０（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１〜７．９２（ｍ，２Ｈ），８．１５〜８．１８（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），１７．７２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ｅ−１７ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（３７ｅ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノンの代わりに、1-メチル-4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン０．２５ｇを用いた以外は実施例ｅ−２と同様にして、1-メチル-4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(カルボキシメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（３７ｅ）］の黄色結晶０．１８ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．６０（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２８〜７．５８（ｍ，５Ｈ），７．７９〜７．９２（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ）

実施例ｅ−１８ 製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（６０ｅ）］の合成
1-メチル-4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン０．５５ｇ、ヘキサメチルホスホルアミド５ｍｌの混合物に、水素化ナトリウム（６０％油性）６７ｍｇを、氷冷下に添加した。室温で１時間攪拌した後、硫酸ジメチル０．２ｍｌを添加し、室温で３時間攪拌した。反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、1-メチル-4-メトキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（６０ｅ）］の黄色結晶０．２１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），６．９９〜７．０３（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．３０〜７．３８（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７０〜７．７７（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）

実施例ｅ−１９ 製造法Ｃによる本発明化合物［化合物番号（６４ｅ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノンの代わりに、1-メチル-4-メトキシ-3-[3-[3-[(メトキシカルボニル)メトキシ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン０．２１ｇを用いた以外は実施例ｅ−２と同様にして、1-メチル-4-メトキシ-3-[3-[3-(カルボキシメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（６４ｅ）］の黄色結晶０．１４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ（ｐｐｍ）：３．６０（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），６．９７〜７．０１（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），７．３２〜７．３８（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７０〜７．７７（ｍ，１Ｈ），７．９７〜８．０１（ｍ，１Ｈ），１２．９８（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

実施例ｆ−１ 製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１１ｆ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(3-ヒドロキシプロポキシ)ベンズアルデヒド９２ｍｇを用いた以外は実施例ｅ−３と同様にして、4-(1-ピペリジノ)-3-[3-[3-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（１１ｆ）］の黄色結晶４９ｍｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：１．７８〜２．０４（ｍ，９Ｈ），３．８２〜４．１３（ｍ，８Ｈ），６．９０〜６．９２（ｍ，２Ｈ），７．０３〜７．１３（ｍ，４Ｈ），７．２３〜７．３９（ｍ，３Ｈ），７．９１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），８．１４〜８．１６（ｍ，１Ｈ）

実施例３（Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写調節領域と結合されたレポーター遺伝子を有するプラスミドの調製）
正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞（Ｃｌｏｎｔｅｃｈ社、カタログ番号ＣＣ−２５０９）１ｘ１０^８細胞を３７℃、５％ ＣＯ₂雰囲気下で一晩培養した。培養された細胞をリン酸ナトリウム緩衝液（以下、ＰＢＳと記す。）で２回洗浄した後、ＰＢＳ ３ｍｌを加えセルスクレイパー（Ｎａｌｇｅｎ、カタログ番号１７９６９３）を用いて細胞を器壁から剥がした。剥がされた細胞を遠心分離（１，５００ｒｐｍ、４℃、１５分間）により集め、これをＰＢＳ ２０ｍｌに懸濁して再度遠心分離した。得られた沈殿に、ＤＮＡ Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ Ｋｉｔ（Ｓｔｒａｔａｇｅｎｅ社、カタログ番号２００６００）のＳｏｌｕｔｉｏｎ２を１１ｍｌ、ｐｒｏｎａｓｅを４．８μｌそれぞれ加えて６０℃にて１時間振とうした後、得られた混合液を氷中に１０分間放置した。次に、当該混合液に上記キットのＳｏｌｕｔｉｏｎ ３を４ｍｌ加えて混合した後、これを氷中に５分間放置した。遠心分離（３，０００ｒｐｍ、４℃、１５分間）し、上清を回収した。回収された上清に、当該上清１ｍｌ当たり２μｌのＲＮａｓｅを加え、３７℃で１５分間放置した。この混合液に、２倍容量のエタノールを加えて混合し、出現した白い糸状の物質（ゲノムＤＮＡ）を回収した。回収されたゲノムＤＮＡを７０％エタノールで洗浄した後、風乾した。風乾されたゲノムＤＮＡを１０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ，１ｍＭ ＥＤＴＡ（ｐＨ ８．０）（以下、ＴＥと記す。）５００μｌに溶解した。
得られたゲノムＤＮＡ溶解液（ゲノムＤＮＡ １μｇ相当量）と、配列番号１で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド及び配列番号２で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド（１０ｐｍｏｌ／μｌ）各１μｌ、蒸留水 ２９μｌ、ＴａＫａＲａ ＬＡ Ｔａｑ（宝酒造社、カタログ番号ＲＲ００２Ａ）に添付されたｂｕｆｆｅｒ ５μｌ、Ｍｇ²⁺溶液 ５μｌ、ｄＮＴＰ ｍｉｘｔｕｒｅ ５μｌ及びＴａＫａＲａ ＬＡ Ｔａｑ（宝酒造社、カタログ番号ＲＲ００２Ａ）０．５μｌを混合した。得られた混合液を９４℃、５分間保温した後、９４℃、１分間次いで６０℃、１分間さらに７２℃、１分間の保温を１サイクルとしてこれを３０サイクル行った。当該混合液を２％アガロースゲル電気泳動に供することにより、約０．５ｋｂのＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡをフェノール・クロロホルム処理した後、エタノール沈殿することによりＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡを超純水に溶解し、この溶解液にＮｈｅＩ ２．５μｌ及びＨｉｎｄIII ２．５μｌを加え、３７℃で３時間保温した。次いで、当該溶解液を２％アガロースゲル電気泳動に供することにより、約３．５ｋｂのＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡをエタノール沈殿することにより再びＤＮＡ（以下、コラーゲンプロモーターＤＮＡと記す。）を回収した。
一方、ホタルルシフェラーゼをコードする塩基配列を有するベクターｐＧＬ３（Ｐｒｏｍｅｇａ社、カタログ番号Ｅ１７５１）をＮｈｅＩ及びＨｉｎｄIIIで消化した後、上記と同様にアガロースゲル電気泳動に供することにより、約５ｋｂのＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡをエタノール沈殿することにより再びＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡに蒸留水４４μｌ、Ａｌｋａｌｉｎｅ Ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅ（宝酒造、カタログ番号２１２０Ａ）に添付されたＢｕｆｆｅｒ５μｌ及びＡｌｋａｌｉｎｅ Ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅ（宝酒造社、カタログ番号２１２０Ａ）１μｌを加えて、この混合液を６５℃で３０分間保温した。次に、当該混合液を２回フェノール・クロロホルム処理した後、エタノール沈澱することによりＤＮＡ（以下、ＬｕｃベクターＤＮＡと記す。）を回収した。次いで、上記コラーゲンプロモーターＤＮＡ 約２０ｎｇとＬｕｃベクターＤＮＡ 約２０ｎｇとを混合した後、ＤＮＡ Ｌｉｇａｔｉｏｎ ｋｉｔ Ｖｅｒ２酵素溶液を同量添加して１６℃で一昼夜保温した。当該混合液に大腸菌５Ｈｄα（ＴＯＹＯＢＯ社、カタログ番号ＤＮＡ−９０３）を加えて氷中に３０分間放置し、次いで４２℃、４５秒間保温した後、得られた大腸菌を５０μｇ／ｍｌ アンピシリンナトリウム（ナカライ社、カタログ番号０２７−３９）を含むＬＢプレートに播種し、３７℃、一昼夜放置した。出現したシングルコロニーを５０μｇ／ｍｌ アンピシリンを含むＬＢ培地２ｍｌで３７℃、１２時間培養した。得られた培養液からＡＵＴＯＭＡＴＩＣ ＤＮＡ ＩＳＯＬＡＴＩＯＮ ＳＹＳＴＥＭ ＰＩ−５０（ＫＵＲＡＢＯ社）を用いてプラスミドＤＮＡを調製した。調製されたプラスミドＤＮＡの塩基配列をＤＮＡシークエンサーで分析した。その結果、当該プラスミド（以下、ＣＯＬ−Ｌｕｃと記す。）は、ヒト由来のＩ型コラーゲンα２鎖遺伝子の転写調節領域の−３５００〜＋５７（転写開始点を＋１とする。）の塩基配列の下流に、レポーター遺伝子としてホタルルシフェラーゼのアミノ酸配列をコードする塩基配列が接続されてなる塩基配列を保有していることが確認された。

実施例４（レポーター遺伝子の発現量を指標とした被験化合物が有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写調節能力の測定）
正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞 １ｘ１０⁶細胞を１００ｍｍディッシュに播種し、非働化牛胎児血清（以下、ＦＢＳと記す。Ｇｉｂｃｏ社、カタログ番号２１１４０−０７９）を１０（ｖ／ｖ）％含むＤｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ−ＭＥＭ（日水製薬社、カタログ番号０５９１９）培地（以下、当該培地をＤ−ＭＥＭ（＋）と記す。）中で３７℃、５％ＣＯ₂雰囲気下において一晩培養した。次いで培地を、ＦＢＳを含まないＤｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ−ＭＥＭ培地（以下、当該培地をＤ−ＭＥＭ（−）と記す。）に置換した。
Ｄ−ＭＥＭ（−） ３００μｌに、ＣＯＬ−Ｌｕｃ ５μｇ及びｐＣＭＶ−β−ｇａｌ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ社、カタログ番号１０５８６−０１４）５μｇを加え、得られた混合液を室温で５分間放置した（溶液１）。また、Ｄ−ＭＥＭ（−） ３００μｌにＬｉｐｏｆｅｃｔｉｎｅ（Ｇｉｂｃｏ社、カタログ番号１８２９２−０１１）２０μｌを加え、得られた混合液を室温で４５分間放置した（溶液２）。次に、溶液１と溶液２とを混合し、これを室温で１０分間放置した後、当該混合液にＤ−ＭＥＭ（−）５．４ｍｌを加えて混合した。当該混合液を前記正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞に添加した後、当該細胞を３７℃、５％ＣＯ₂雰囲気下で培養した。６時間後、ディッシュから培養上清を除き、細胞をＰＢＳで２回洗浄した後、ディッシュに０．２５％トリプシンを含むＰＢＳ １ｍｌを添加してディッシュから細胞を剥がした。剥がされた細胞にＤ−ＭＥＭ（＋）を加えてよく混合した後、当該混合物を１２ウエルプレートに１ｍｌずつ分注し、これを３７℃、５％ＣＯ₂雰囲気下で終夜培養した。翌日、各ウエルをＤ−ＭＥＭ（−）で２回洗浄した後、０．１％ ＦＢＳを含むＤｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ−ＭＥＭ培地（以下、当該培地をＤ−ＭＥＭ（０．１％）と記す。）１ｍｌに置換した。
このようにして培養された細胞に、化合物番号（７ａ）〜（１１ａ）、（１３ａ）、（１８ａ）〜（２０ａ）、（２２ａ）、（２８ａ）〜（３５ａ）、（１０ｅ）、（１１ｅ）、（１３ｅ）、（１８ｅ）〜（２１ｅ）、（２６ｅ）、（２８ｅ）〜（３１ｅ）又は（３３ｅ）で示される本発明化合物をそれぞれ１００μＭとなるようジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）に溶解させてなる溶液１０μｌを添加した（最終濃度１μＭ）。尚、対照ではＤＭＳＯ１０μｌのみを添加した。
１時間後、ＴＧＦ−β（Ｐｅｐｒｏ Ｔｅｃｈ社）の０．５μｇ／ｍｌ水溶液又は蒸留水を１０μｌ添加し、３７℃、５％ＣＯ₂雰囲気下でさらに４０時間培養した。培養された細胞をＰＢＳで２回洗浄した後、これに細胞溶解剤（東洋インキ社、カタログ番号ＰＤ１０）２００μｌを加え細胞を剥がした。剥がされた細胞を細胞懸濁液として回収した後、これを遠心分離（１５，０００ｒｐｍ、４℃、５分間）することにより、上清を回収した。回収された上清各５０μｌを９６ウエルプレートに移した後、ＭＩＣＲＯＬＵＭＡＴ ＬＢ９６Ｐ（ＥＧ＆Ｇ ＢＥＲＴＨＯＬＤ社製）を用いて、Ｌｕｃアッセイ溶液（２０ｍＭ Ｔｒｉｃｉｎｅ（ｐＨ７．８）、２．６７ｍＭ ＭｇＳＯ_４、０．１ｍＭ ＥＤＴＡ、３３．３ｍＭ ＤＴＴ、２７０μＭ Ｃｏｅｎｚｙｍｅ Ａ、５３０μＭＡＴＰ、４７０μＭ Ｌｕｃｉｆｅｒｉｎ）５０μｌを当該プレートに自動分注した後、各ウエル内の発光量を測定した（Ｄｅｌａｙ：１．６秒、Ｍｅａｓ．Ｉｎｔｅｒｖａｌ：２０秒）。
一方、回収された上清又は細胞溶解剤５０μｌを、予め９６ウエルプレートに分注されたβ−ｇａｌ基質溶液（５．８ｍＭ ｏ−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｔａ−Ｄ−ｇａｌａｃｔｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ、１ｍＭ ＭｇＣｌ_２、４５ｍＭ ２−メルカプトエタノール）５０μｌに加えて３７℃、２時間インキュベートした後、マイクロプレートリーダーを用いて各ウエル内の４２０ｎｍの吸光度を測定した。得られた値を基にし、次式に従って転写活性を算出した。
転写活性＝［発光量（上清添加区）−発光量（細胞溶解剤添加区）］／［４２０ｎｍ吸光度（上清添加区）−４２０ｎｍ吸光度（細胞溶解剤添加区）］
次に、算出された転写活性を基にし、次式に従って、ＴＧＦ−βが有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写促進能力に対する被験化合物の阻害効果を阻害度として算出した。
阻害度＝［転写活性（ＤＭＳＯ及びＴＧＦ−β添加試験区）−転写活性（化合物及びＴＧＦ−β添加試験区）］／［転写活性（ＤＭＳＯ及びＴＧＦ−β添加試験区）−転写活性（ＤＭＳＯ及びＴＧＦ−β無添加試験区）］×１００
化合物番号（７ａ）〜（１１ａ）、（１３ａ）、（１８ａ）〜（２０ａ）、（２２ａ）、（２８ａ）〜（３５ａ）、（１０ｅ）、（１１ｅ）、（１３ｅ）、（１８ｅ）〜（２１ｅ）、（２６ｅ）、（２８ｅ）〜（３１ｅ）又は（３３ｅ）で示される本発明化合物の阻害度は、いずれも７０以上であった。これらの化合物が、ＴＧＦ−βが有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写促進能力を阻害し、Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有することが確認された。

実施例５（本発明化合物の投与による慢性腎不全の改善）
（１）抗Ｔｈｙ−１抗体（ＩｇＧ）の調製
ＭＡｂＴｒａｐ Ｋｉｔ（Ａｍｅｒｓｈａｍ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ社、カタログ番号１７−１１２８−０１）を用い、抗ラットＣＤ９０（Ｔｈｙ１．１）モノクローナル抗体を含む腹水凍結乾燥粉末（ＣＥＤＡＲＬＡＮＥ社、ロット番号０５１２２）からＩｇＧを精製した。
腹水３ｍｌ分にｂｉｎｄｉｎｇ ｂｕｆｆｅｒ ６ｍｌを加えて充分に回収し、０．２２μｍのフィルターを通した。得られた溶液を予めバッファライズしたカラムにアプライした後、１０ｍｌ ｂｉｎｄｉｎｇ ｂｕｆｆｅｒで洗浄した。その後、５ｍｌ ｅｌｕｔｉｏｎ ｂｕｆｆｅｒで溶出した。洗浄時から１ｍｌごとに分画し、牛血清アルブミンを標準として各画分のタンパク濃度を測定した。溶出パターンから単一ピークを確認し、ＩｇＧ画分を生理食塩水に対して４℃、終夜で透析した。得られた抗Ｔｈｙ−１抗体（ＩｇＧ）のタンパク濃度を算出した。
（２）抗Ｔｈｙ−１抗体（ＩｇＧ）及び化合物の投与
化合物番号（２８ａ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（２８ａ）と記す。）、化合物番号（３０ａ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（３０ａ）と記す。）、化合物番号（３３ａ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（３３ａ）と記す。）、化合物番号（１０ｅ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（１０ｅ）と記す。）、化合物番号（１８ｅ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（１８ｅ）と記す。）、化合物番号（３１ｅ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（３１ｅ）と記す。）及び媒体であるコーンオイルをそれぞれ秤量し、これらを乳鉢及び乳棒を用いて混合して３ｍｇ／ｋｇ溶液を作製した。７週齢の雄のＷｉｓｔａｒラット［日本チャールス・リバー(株)］を１群当り４匹用い、６０μｇ／ｍｌ 抗Ｔｈｙ−１抗体（ＩｇＧ）又は生理食塩水を５ｍｌ／ｋｇの割合で尾静脈より静注した。投与直後から本発明化合物又はコーンオイルを５ｍｌ／ｋｇの割合で７日間反復経口投与した。本発明化合物の投与量は１５ｍｇ／ｋｇ／ｄａｙであった。
（３）腎糸球体のＩ型コラーゲン遺伝子のｍＲＮＡの定量
最終投与翌日に全採血により、上記（２）のようにして飼育されたラットを屠殺し、腎臓を摘出した。摘出された腎臓の腎臓皮質からＲＮｅａｓｙ Ｍｉｎｉ Ｋｉｔ（ＱＩＡＧＥＮ社、カタログ番号７４１０６）を用いて全ＲＮＡを分離した。分離された全ＲＮＡ ５μｌ（５０ｎｇ）に、２０μＭ オリゴｄＴ １μｌ及びＲＮａｓｅフリー蒸留水 ４μｌを加えて６５℃、５分間インキュベートした直後に氷冷した。当該溶液１０μｌに、５×バッファー ４μｌ、ＭｇＣｌ_２ ２．４μｌ、１０ｍＭ ｄＮＴＰ １μｌ、ＲＮａｓｉｎ １μｌ、ＩｍｐｒｏｍII １μｌ、ＲＮａｓｅフリー蒸留水０．６μｌ（以上全てＰｒｏｍｅｇａ社）を加えて２５℃ ５分間、４２℃ １時間、７０℃ １５分間の条件で逆転写反応した。
逆転写反応溶液５μｌに、配列番号３、４で示される各１．２５ｐｍｏｌ／μｌのプライマー２μｌ、配列番号５で示されるＩ型コラーゲン遺伝子のＤＮＡ検出用プローブ（FAM-ctcgccttca tgcgcctgct agc-TAMRA）１．２５μｌ、Ｒｏｄｅｎｔ ＧＡＰＤＨプライマー 各０．２５μｌ、Ｒｏｄｅｎｔ ＧＡＰＤＨプローブ ０．２５μｌ、ＴａｑＭａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ ＰＣＲ Ｍａｓｔｅｒ Ｍｉｘ（以上全てアプライドバイオシステム社） １２．５μｌ及び滅菌水 １．５μｌをＯｐｔｉｃａｌ ９６−Ｗｅｌｌ Ｒｅａｃｔｉｏｎ Ｐｌａｔｅ（アプライドバイオシステム社、カタログ番号Ｎ８０１−０５６０）のウエル中で混合した。スタンダードは逆転写反応溶液５μｌの代わりに予め調製したラット腎皮質ｃＤＮＡ ５００、２５０、１２５、６２．５、３１．２５、１５．６２５ｎｇ／μｌ 各５μｌを用いた。その後、Ｇｅｎｅ Ａｍｐ ７９００（アプライドバイオシステム社）を用いて５０℃ ５分間 １サイクル、９５℃ １５秒間及び６０℃ １分間の４０サイクルの条件でＰＣＲした。定量はスタンダード直線を作成した後、各サンプルのＩ型コラーゲン量及びＧＡＰＤＨ量を算出し、次式に従って転写量を算出した。
Ｉ型コラーゲン転写量＝Ｉ型コラーゲン量／ＧＡＰＤＨ量
得られた結果の統計処理としては、抗Ｔｈｙ−１抗体及びコーンオイル投与群と他の各群との２群間でそれぞれ分散比のF検定を行い、分散に有意差がない場合にはStudentのt検定（片側）を、分散に有意差がある場合にはAspin-Welch検定（片側）を行った。結果を表４０及び表４１に示す。
本発明化合物（２８ａ）、本発明化合物（３０ａ）、本発明化合物（３３ａ）、本発明化合物（１０ｅ）、本発明化合物（１８ｅ）及び本発明化合物（３１ｅ）が慢性腎不全を改善する能力を有することが確認された。

実施例６（本発明化合物の投与による慢性腎不全の改善）
（１）抗Ｔｈｙ−１抗体（ＩｇＧ）の調製
実施例５と同様に、調製を実施した。
（２）抗Ｔｈｙ−１抗体（ＩｇＧ）及び化合物の投与
本発明化合物として、化合物番号（３７ａ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（３７ａ）と記す。）を用い、媒体として、０．５％メチルセルロース水溶液を用い、また、Ｗｉｓｔａｒラットを１群当り１０匹用いた以外は、実施例５と同様に、投与を実施した。
（３）腎糸球体のＩ型コラーゲン遺伝子のｍＲＮＡの定量
実施例５と同様に、定量を実施した。結果を表４２に示す。
本発明化合物（３７ａ）が慢性腎不全を改善する能力を有することが確認された。

本発明により、組織におけるＩ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させ、コラーゲン蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる組成物（即ち、コラーゲン蓄積抑制剤や線維症治療剤）等の開発・提供が可能となる。

配列番号１
ＰＣＲ用プライマーとしてＩ型コラーゲン遺伝子の転写調節領域を増幅するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号２
ＰＣＲ用プライマーとしてＩ型コラーゲン遺伝子の転写調節領域を増幅するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号３
ＰＣＲ用プライマーとしてＩ型コラーゲン遺伝子のＤＮＡを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号４
ＰＣＲ用プライマーとしてＩ型コラーゲン遺伝子のＤＮＡを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号５
プローブとしてＩ型コラーゲン遺伝子のＤＮＡを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド

Claims (38)

1. 式（XIII）
   

   

   [式中、Ｘ_ＩＩは、カルボキシメトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、3-ジメチルアミノプロポキシ基、2-ヒドロキシエトキシ基、シアノメトキシ基、メトキシアセチルアミノ基、２-メトキシエトキシカルボニルアミノ基、２-メトキシエチルアミノカルボニル基又はメトキシカルボニルメチルアミノカルボニル基を表し、ａ’及びｂ’は、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基を表す。]
   で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
2. 式（XIV）
   

   

   [式中、Ｘ_ＩＩ’は、シアノメトキシ基、メトキシアセチルアミノ基、２-メトキシエチルアミノカルボニル基又はメトキシカルボニルメチルアミノカルボニル基を表し、ａ’及びｂ’は、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基を表す。]
   で示される2(1H)-キノリノン化合物。
3. 式（XV）
   

   

   で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
4. 式（XVI）
   

   

   で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
5. 式（XVII）
   

   

   で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
6. 式（XVIII）
   

   

   で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
7. 式（XIX）
   

   

   で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
8. 式（XX）
   

   

   で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
9. 式（XXI）
   

   

   で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
10. 式（XXII）
    

    

    で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
11. 式（XXIII）
    

    

    で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
12. 式（XXIV）
    

    

    
    で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
13. 式（XXV）
    

    

    で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
14. 式（XXVI）
    

    

    で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
15. 式（XXVII）
    

    

    で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
16. 式（XXVIII）
    

    

    で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
17. 式（XXIX）
    

    

    で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
18. 式（XXX）
    

    

    で示される2(1H)-ピリジノン化合物。
19. 式（XXXI）
    

    

    で示される2(1H)-キノリノン化合物。
20. 式（XXXII）
    

    

    で示される2(1H)-キノリノン化合物。
21. 式（XXXIII）
    

    

    で示される2(1H)-キノリノン化合物。
22. 式（XXXIV）
    

    

    で示される2(1H)-キノリノン化合物。
23. 式（XXXV）
    

    

    で示される2(1H)-キノリノン化合物。
24. 式（XXXVI）
    

    

    で示される2(1H)-キノリノン化合物。
25. 式（XXXVII）
    

    

    で示される2(1H)-キノリノン化合物。
26. 式（XXXVIII）
    

    

    で示される2(1H)-キノリノン化合物。
27. Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項１〜２６のいずれか記載の化合物の使用（但し、ヒトに対する使用を除く）。
28. 請求項１〜２６のいずれか記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
29. Ｉ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、請求項１〜２６のいずれか記載の化合物の使用（但し、ヒトに対する使用を除く）。
30. 請求項１〜２６のいずれか記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織線維化改善組成物。
31. 有効量の請求項１〜２６のいずれか記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする非ヒト哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。
32. ＴＧＦ−βの作用を抑制するための有効成分としての、請求項１〜２６のいずれか記載の化合物の使用（但し、ヒトに対する使用を除く）。
33. 請求項１〜２６のいずれか記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＴＧＦ−β作用抑制組成物。
34. ＴＧＦ−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、請求項１〜２６のいずれか記載の化合物の使用（但し、ヒトに対する使用を除く）。
35. 請求項１〜２６のいずれか記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物。
36. 有効量の請求項１〜２６のいずれか記載の化合物を、養毛処置を必要とする非ヒト哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法。
37. 慢性腎不全を治療するための有効成分としての、請求項１〜２６のいずれか記載の化合物の使用（但し、ヒトに対する使用を除く）。
38. 請求項１〜２６のいずれか記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする慢性腎不全治療剤。