JP4846665B2 - ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン化合物 - Google Patents

Description

本発明は優れた中枢性カンナビノイド（ＣＢ１）受容体拮抗作用を有し、医薬として有用な新規ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン化合物又はその薬理的に許容し得る塩に関する。

大麻を摂取すると、時間・空間感覚の混乱、多幸感、記憶の障害、痛覚の低下、幻覚など多様な精神神経反応がみられることはよく知られている。これらの作用の多くは、デルタ９−テトラヒドロカンナビノール（デルタ９−ＴＨＣ）をはじめとするカンナビノイドと総称される化合物によるものである。カンナビノイドの効果は、体内に存在する特異的な高親和性受容体との相互作用に因るものと考えられている。これまで、２つのカンナビノイド受容体（ＣＢ１受容体、ＣＢ２受容体）が同定・遺伝子クローニングされており、ＣＢ１受容体は脳などの中枢神経系（ＣＮＳ）に分布し（非特許文献１）、ＣＢ２受容体は脾臓などの免疫組織に分布する（非特許文献２）。

これらカンナビノイド受容体に親和性を有する物質（作動物質、拮抗物質、逆作動物質）は、大麻同様多様な薬理作用を示し、特に中枢性のＣＢ１受容体に親和性を有する物質は、精神病学的障害、神経学的障害などのＣＮＳ疾患の治療に有用である。

ＣＢ１受容体に親和性を有する化合物としては、ＳＲ１４１７１６の如きピラゾール−３−カルボキサミド誘導体（非特許文献３）、ＳＬＶ−３１９の如き４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール誘導体（非特許文献４）、ジヒドロピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−７−オン誘導体又は２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン誘導体（特許文献１）、１−［２及び／又は３−アリールピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］ピペリジン誘導体等（特許文献２）を含む種々の化合物が知られている。また、本出願人は、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド又はスルホンアミド誘導体について別途特許出願している（特許文献３）。なお、これら化合物の内、少なくともＳＲ１４１７１６及びＳＬＶ−３１９については、食欲抑制剤（抗肥満薬）としての有効性につき臨床試験が実施されている。

ＷＯ２００４／０９４４１７ ＷＯ２００４／０６９８３８ ＷＯ２００７／０４６５４８ Ｎａｔｕｒｅ，Ｖｏｌ．３４６，ｐｐ５６１−５６４（１９９０） Ｎａｔｕｒｅ，Ｖｏｌ．３６５，ｐｐ６１−６５（１９９３） Ｓｉｍｉｌａｎｄ，Ｊ．ｅｔ ａｌ，Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｖｏｌ．６３，ＰＬ１１３−ＰＬ１１７（１９９８） Ｌａｎｇｅ，Ｊ−Ｈ，ｅｔ ａｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４７（３），ｐ６２７−６４３（２００４）

本発明の目的は、優れたＣＢ１受容体拮抗作用を有し、医薬として有用な新規ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン化合物を提供するものである。

本発明は、一般式［Ｉ］：

〔式中、Ｒ^１及びＲ^２は同一又は異なって置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和複素環式基、
Ｒ^０は（ａ）水素原子；（ｂ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基；（ｃ）アルキルオキシアルキル基；（ｄ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される基；（ｅ）アミノアルキル基（該基のアミノ基部分は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）；（ｆ）アルキル基、アルキルカルボニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる基で置換されていてもよいアミノ基；（ｇ）４〜６員含窒素脂肪族複素環式基；（ｈ）式：−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^０１）（Ｒ^０２）で示される基；（ｉ）式：−ＮＨＣＯＮＨＲ^０３で示される基；（ｊ）水酸基で置換されていてもよいアルキルオキシ基；（ｋ）ヒドロキシアルキル基；又は（ｌ）カルボキシル基、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆは、同一又は異なって水素原子、アルキル基又はジアルキルアミノ基、Ｒ^０１及びＲ^０２は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はカルバモイルアルキル基、Ｒ^０３は水素原子又はアルキル基、
Ｅは式：−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＳＯ_２−で示される基、
Ｒは、（Ａ）Ｒ^０が（ａ）水素原子；（ｂ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基；（ｃ）アルキルオキシアルキル基；（ｅ）アミノアルキル基（該基のアミノ基部分は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）；（ｆ）アルキル基、アルキルカルボニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる基で置換されていてもよいアミノ基；（ｇ）４〜６員含窒素脂肪族複素環式基；又は（ｊ）水酸基で置換されていてもよいアルキルオキシ基であるときは、下式［ｉ］、［ｉｉ］又は［ｉｉｉ］：

で示される基であり、且つ（Ｂ）Ｒ^０が式：−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^０１）（Ｒ^０２）、式：−ＮＨＣＯＮＨＲ^０３で示される基、式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される基、カルボキシル基又はヒドロキシアルキル基であるときは、（ａ）アルキルオキシ基又は（ｂ）式：−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）で示される基であることを表し、
環ＡはＣ_３−８シクロアルキル基（該シクロアルキル基はベンゼン環と縮合していてもよい）又はベンゼン環、Ｑは単結合手又はメチレン基、
環Ｂはその環構成炭素原子を介して隣接窒素原子と結合する４〜７員脂肪族複素環式基、Ｘは硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、酸素原子又は−ＮＲ^ｋ−で示される基、Ｒ^ｋはアルキル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、又は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、
Ｒ^３は（ａ）水酸基、アミノ基、アシルアミノ基、ジアルキルカルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基及びジアルキルスルファモイルアミノから選ばれる基で置換されていてもよいアルキル基；（ｂ）シアノ基；（ｃ）カルボキシル基；（ｄ）アルキルオキシカルボニル基；（ｅ）式：−Ｎ（Ｒ^ａ）（Ｒ^ｂ）で示される基；（ｆ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ａ）（Ｒ^ｂ）で示される基；（ｇ）下式：

で示される基；又は（ｈ）水酸基、
Ｒ^ａ及びＲ^ｂは同一又は異なって水素原子、水酸基、シアノ基、アルキル基、シアノアルキル基、トリハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルオキシアルキル基、シクロアルキル基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアミノアルキル基（該基のアミノ基部分は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）を表すか、或いはＲ^ａ及びＲ^ｂの両者が互いに末端で結合して飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基（該複素環式基は窒素原子以外に硫黄原子及び酸素原子から選ばれる異項原子を含有していてもよい）
Ｒ^４は（ａ）水素原子；（ｂ）アルキル基；（ｃ）シアノ基；（ｄ）カルボキシル基；（ｅ）アルキルカルボニル基；（ｆ）アルキルオキシカルボニル基；（ｇ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｃ）（Ｒ^ｄ）で示される基；（ｈ）フェニル基；（ｉ）ベンジル基；又は（ｊ）アシルアミノ基、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、同一又は異なって水素原子又はアルキル基、
Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂは、一方が（ａ）アルキル基（水酸基、アルキルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基で置換されていてもよい）；（ｂ）フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、アルキルオキシ基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）；（ｃ）ベンジル基；（ｄ）ヘテロアリール基；又は（ｅ）シクロアルキル基であり、他方が（ａ）水素原子；又は（ｂ）アルキル基（水酸基、アルキルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基で置換されていてもよい）、
Ｒ^５及びＲ^６は、（Ａ）一方が水素原子又はアルキル基であり、他方が（ａ）ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、置換基を有していてもよいアリール基及び置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和複素環式基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基；（ｂ）置換基を有していてもよいシクロアルキル基；（ｃ）式：−Ｎ（Ｒ^８）（Ｒ^９）で示される基；（ｄ）置換基を有していてもよいアリール基；又は（ｅ）置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和複素環式基であるか、或いは（Ｂ）Ｒ^５及びＲ^６の両者が末端で互いに結合して隣接窒素原子と共に置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基を形成することを表し、
Ｒ^８及びＲ^９は、一方が水素原子又はアルキル基であり、他方が（ａ）ハロゲン原子、シアノ基及びアリール基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基；（ｂ）置換基を有していてもよいシクロアルキル基；（ｃ）置換基を有していてもよいアリール基；（ｄ）アシル基；又は（ｅ）置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和複素環式基を表す。〕
で示される化合物（但し、６−フェニル−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノ−４−テトラヒドロチオピラニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（α−ジメチルベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（α−メチルベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；および
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−（ヒドロキシメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）又はその薬理的に許容し得る塩に関する。

本発明の化合物［Ｉ］は、ＣＢ１受容体に対する高い親和性を有することから、ＣＢ１受容体リガンド（とりわけＣＢ１受容体拮抗薬）として有用であり、またその拮抗作用に基づき、当該受容体が関与する各種疾患（例えば、精神分裂病を包含する精神病、食欲障害（過食症、食欲不振）等）の予防・治療に有用である。また、本発明の化合物［Ｉ］は、慢性処置及びアルコールもしくは薬物乱用（例えば、オピオイド等）からの離脱に有用である。更に、本発明の化合物［Ｉ］は、鎮痛活性の増強剤又は禁煙補助剤としても有用である。

加えて、本発明の化合物［Ｉ］またはその薬理的に許容しうる塩は、低毒性であり、医薬として安全性が高いという特長をも有する。

尚、本発明の化合物［Ｉ］には、その中枢移行性の観点から末梢ＣＢ１に対する選択的拮抗薬として有用であり得る化合物が包含される。

本発明は、ひとつの実施態様として、例えば一般式［Ｉ−Ｉ］：

〔式中、Ｒ^０Ａは（ａ）水素原子；（ｂ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基；（ｃ）アルキルオキシアルキル基；（ｄ）アミノアルキル基（該基のアミノ基部分は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）；（ｅ）アルキル基、アルキルカルボニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる基で置換されていてもよいアミノ基；（ｆ）４〜６員含窒素脂肪族複素環式基；又は（ｇ）水酸基で置換されていてもよいアルキルオキシ基、
Ｒ’は下式［ｉ］、［ｉｉ］又は［ｉｉｉ］：

で示される基を表し、他の記号は前記と同一意味を有する。〕
で示される化合物（但し、６−フェニル−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノ−４−テトラヒドロチオピラニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（α−ジメチルベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（α−メチルベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；および６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；を除く）又はその薬理的に許容し得る塩を包含する。

また、本発明は、他の実施態様として、例えば一般式［Ｉ−ＩＩ］：

〔式中、Ｒ^０Ｂは式：−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^０１）（Ｒ^０２）で示される基、式：−ＮＨＣＯＮＨＲ^０３で示される基、式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される基、カルボキシル基又はヒドロキシアルキル基、Ｒ^０１及びＲ^０２は同一もしくは異なって水素原子、アルキル基又はカルバモイルアルキル基、Ｒ^０３は水素原子又はアルキル基、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はジアルキルアミノ基、
Ｒ”はアルキルオキシ基又は式：−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）で示される基を表し、他の記号は前記と同一意味を有する。〕
で示される化合物又はその薬理的に許容し得る塩（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−（ヒドロキシメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）を包含する。

本発明の化合物［Ｉ］において、Ｒ^１及び／又はＲ^２がアリール基である場合、当該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等の如き６〜１０員単環もしくは二環式アリール基があげられ、この内、フェニル基が好ましい。

Ｒ^１及び／又はＲ^２が飽和もしくは不飽和複素環式基である場合、当該複素環式基としては、例えば、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含有する飽和もしくは不飽和５〜７員複素単環式基があげられる。より具体的には、フリル基、テトラヒドロフラニル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基の如き５〜６員含酸素複素環式基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、チオピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基の如き飽和もしくは不飽和５〜６員含硫複素環式基、或いはピロリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピペリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、アザシクロヘプチル基の如き飽和もしくは不飽和５〜７員含窒素複素環式基があげられ、このうち、チエニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基又はピリジル基の如き飽和もしくは不飽和５〜６員含硫もしくは含窒素複素単環式基が好ましい。

上記Ｒ^１及び／又はＲ^２におけるアリール基は、ハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい。

上記Ｒ^１及び／又はＲ^２における飽和もしくは不飽和複素環式基は、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、アルキルオキシアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、アルキルオキシアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい。

本発明の化合物［Ｉ］において、Ｒ^０又はＲ^０Ａが４〜６員含窒素脂肪族複素環式基である場合、当該脂肪族複素環式基としては、例えば、アゼチジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モリホリニル基等があげられる。

Ｒ^３〔式：−Ｎ（Ｒ^ａ）（Ｒ^ｂ）で示される基又は式：−ＣＯＮ（Ｒ^ａ）（Ｒ^ｂ）で示される基〕における飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基としては、例えばピロリル基、ピロリジニル基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基又はチオモルホリノ基の如き飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素単環式基等があげられ、このうち、ピロリジニル基又はモルホリノ基が好ましい。

Ｒ^Ａ又はＲ^Ｂがヘテロアリール基である場合、当該へテロアリール基としては、例えばピリジル基の如き５〜６員含窒素単環式ヘテロアリール基等があげられる。

Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８又はＲ^９がシクロアルキル基である場合、当該シクロアルキル基は（ａ）シアノ基、（ｂ）アルキル基、（ｃ）カルボキシル基、（ｄ）アルキルオキシカルボニル基、（ｅ）アミノ基（該アミノ基は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）及び（ｆ）カルバモイル基（該カルバモイル基は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい。

Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８又はＲ^９におけるアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基等の如き６〜１０員単環もしくは二環式アリール基があげられ、この内、フェニル基が好ましい。また、当該アリール基は１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよい。

Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８又はＲ^９が飽和もしくは不飽和複素環式基である場合、該複素環式基としては、（ａ）飽和もしくは不飽和４〜７員複素単環式基（該複素単環式基は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む）；（ｂ）前記複素単環式基と、３〜８員シクロアルキル基、５〜６員単環式アリール基及び飽和もしくは不飽和４〜７員複素単環式基（該複素単環式基は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む）から選ばれる１〜２個の環式基が縮合してなる８〜１５員の飽和もしくは不飽和含窒素二環式もしくは三環式複素環式基；或いは（ｃ）飽和もしくは不飽和８〜１１員含窒素スピロ複素環式基等があげられる。

Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８又はＲ^９における飽和もしくは不飽和複素環式基としては、例えば、
（Ａ）フリル基、テトラヒドロフラニル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、チアシクロブチル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、チオピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、ベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、クロメニル基、イソクロメニル基、ベンゾチエニル基及びジヒドロベンゾチエニル基から選ばれる飽和もしくは不飽和含酸素又は含硫複素環式基、或いは（Ｂ）アゼチジル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピロリル基、２Ｈ−ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、チアゾリジニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリジニル基、ピリジル基、ジヒドロピリジル基、テトラヒドロピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、ピリミジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、ピリダジニル基、モルホリニル基、アゾシニル基、アザシクロへプチル基、インドリジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、３Ｈ−インドリル基、インドリニル基、イソインドリニル基、１Ｈ−インダゾリル基、ピロロピリジル基、ピロロピリミジニル基、テトラゾリル基、プリニル基、プテリジニル基、４Ｈ−キノリジニル基、キノリル基、ジヒドロキノリル基、テトラヒドロキノリル基、イソキノリル基、ジヒドロイソキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、フタラジニル基、ジヒドロフタラジニル基、ナフチリジニル基、ジヒドロナフチリジニル基、テトラヒドロナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ジヒドロベンゾチアジニル基、ジヒドロベンゾオキサジニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、キサンテニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、５Ｈ−ジヒドロジベンズアゼピニル基及び一般式：

〔式中、Ｒ^Ｇ及びＲ^Ｈは同一又は異なって水素原子又はアルキル基、ｑ及びｒは１又は２の整数を表す。〕
で示されるスピロ複素環式基から選ばれる飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基等があげられる。

上記のうち、好ましい飽和もしくは不飽和複素環式基としては、例えば、テトラヒドロフラニル基、ピロリル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、アザシクロヘプチル基、テトラヒドロピラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、チアシクロブチル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロチオピラニル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリニル基、ピロロピリジル基又はテトラヒドロナフチリジニル基等があげられる。

Ｒ^５とＲ^６とが互いに結合して形成される飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基としては、例えば、
（ａ）飽和もしくは不飽和４〜７員含窒素複素単環式基（該複素単環式基は２個以上の窒素原子を含んでいてもよく、かつ当該窒素原子以外に酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでいてもよい）；
（ｂ）前記複素単環式基と、３〜８員シクロアルキル基、５〜６員単環式アリール基及び飽和もしくは不飽和４〜７員複素単環式基（該複素単環式基は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む）から選ばれる１〜２個の環式基が縮合してなる８〜１５員の飽和もしくは不飽和含窒素二環式もしくは三環式複素環式基；或いは
（ｃ）飽和もしくは不飽和８〜１１員含窒素スピロ複素環式基等があげられる。

上記の飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基の具体例としては、例えば、アゼチジル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、チアゾリジニル基、オキサゾリジニル基、ジヒドロピリジル基、テトラヒドロピリジル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、モルホリニル基、アザシクロヘプチル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリニル基、イソインドリニル基、１Ｈ−インダゾリル基、プリニル基、ジヒドロキノリル基、テトラヒドロキノリル基、ジヒドロイソキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、ジヒドロフタラジニル基、ジヒドロキナゾリニル基、ジヒドロベンゾチアジニル基、ジヒドロベンゾオキサジニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、５Ｈ−ジヒドロジベンズアゼピニル基及び一般式：

〔式中、Ｒ^Ｇ及びＲ^Ｈは同一又は異なって水素原子又はアルキル基、ｑ及びｒは１又は２の整数を表す。〕
で示されるスピロ複素環式基から選ばれる飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基等があげられる。

上記のうち、好ましい飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基としては、例えば、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基又はアザシクロヘプチル基の如き飽和５〜７員含窒素複素単環式基があげられる。

更に、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８又はＲ^９における飽和もしくは不飽和複素環式基（及びＲ^５とＲ^６とが結合して形成される含窒素複素環式基）は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、オキソ基、アルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキル基、アルキルオキシアルキル基、アミノアルキル基、シクロアルキル基、アリールアルキル基、アルキルオキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキルオキシ基、アシル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基および飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素環式基から選ばれる１〜４個の基で置換されていてもよい。

Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８又はＲ^９におけるアシル基としては、例えば、下記一般式：
Ｒ^Ｘ−ＣＯＯＨ ［Ａｃ−１］
〔式中、Ｒ^Ｘは、（ａ）水素原子、（ｂ）ハロゲン原子、シアノ基、アルキルスルホニル基及びピリジル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（ｃ）アリール基で置換されていてもよいアルキルオキシ基、（ｄ）シクロアルキル基、（ｅ）ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいアリール基、（ｆ）１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基又は（ｇ）ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基及びはトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜７員複素環式基を表す。〕
で示されるカルボン酸から１個の水酸基を除いてできる基（即ち、式：Ｒ^ＸＣＯ−で示される基）があげられる。このようなアシル基の具体例としては、例えば、（ａ１）ホルミル基、（ｂ１）アセチル基、プロピオニル基の如きＣ_１−６アルキル−カルボニル基、トリフルオロアセチル基の如きトリハロゲノＣ_１−６アルキル−カルボニル基、シアノアセチル基の如きシアノＣ_１−６アルキル−カルボニル基、ピリジルアセチル基の如きピリジル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、（ｃ１）メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の如きＣ_１−６アルキルオキシ−カルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基の如きアリール−Ｃ_１−６アルキルオキシ−カルボニル基、（ｄ１）シクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基の如きＣ_３−８シクロアルキル−カルボニル基、（ｅ１）ベンゾイル基の如きアリール−カルボニル基、クロロベンゾイル基、フルオロベンゾイル基、ジフルオロベンゾイル基の如きモノもしくはジハロゲノアリール−カルボニル基、シアノベンゾイル基の如きシアノアリール−カルボニル基、トリフルオロメチルベンゾイル基の如きトリハロゲノＣ_１−６アルキル−アリール−カルボニル基、メトキシベンゾイル基の如きＣ_１−６アルキルオキシ−アリール−カルボニル基、（ｆ１）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１−６アルキル）カルバモイル基、或いは（ｇ１）フロイル基、テノイル基、ブロモテノイル基、シアノテノイル基、ピリジルカルボニル基、クロロピリジルカルボニル基、シアノピリジルカルボニル基、トリフルオロメチルピリジルカルボニル基又はピラジニルカルボニル基の如き５〜６員ヘテロアリール−カルボニル基（該基のヘテロアリール部分はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）等があげられる。

本発明は、より具体的な実施態様として、下記一般式［Ｉ−Ｉ−Ａ］：

〔式中、Ｒ^１０及びＲ^２０は同一又は異なって、（ｉ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基（該アリール基はハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）；又は（ｉｉ）飽和もしくは不飽和含硫、含酸素もしくは含窒素４〜７員複素単環式基（該複素環式基はハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）、
Ｒ^Ｓは下式［ｉ−ａ］、［ｉｉ−ａ］又は［ｉｉｉ−ａ］：

で示される基、
Ｒ^３０は（ａ）アルキル基（該アルキル基は水酸基、アミノ基、アシルアミノ基、ジアルキルカルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基及びジアルキルスルファモイルアミノ基から選ばれる基で置換されていてもよい）；（ｂ）シアノ基；（ｃ）カルボキシル基；（ｄ）アルキルオキシカルボニル基；（ｅ）式：−Ｎ（Ｒ^ａａ）（Ｒ^ｂｂ）で示される基；（ｆ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ａａ）（Ｒ^ｂｂ）で示される基；（ｇ）下式：

で示される基；或いは（ｈ）水酸基、Ｒ^ａａ及びＲ^ｂｂは同一又は異なって水素原子、水酸基、シアノ基、アルキル基、シアノアルキル基、トリハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルオキシアルキル基、シクロアルキル基、式：Ｒ^ｘａＣＯ−で示される基、アルキルスルホニル基又はアミノアルキル基（該基のアミノ基部分は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）を表すか、或いはＲ^ａａ及びＲ^ｂｂの両者が互いに末端で結合して飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基（該複素環式基は窒素原子以外に酸素原子及び硫黄原子から選ばれる異項原子を更に含有していてもよい）を形成し、Ｒ^ｘａは（ａ）水素原子、（ｂ）アルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、シアノ基、アルキルスルホニル基及びピリジル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）、（ｃ）アルキルオキシ基（該アルキルオキシ基は６〜１０員単環もしくは二環式アリール基で置換されていてもよい）、（ｄ）シクロアルキル基、（ｅ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基（該アリール基はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、（ｆ）アミノ基（該アミノ基は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）又は（ｇ）飽和もしくは不飽和含硫、含酸素もしくは含窒素４〜７員複素単環式基（該複素単環式基はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基及びはトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、
Ｒ^４０は（ａ）水素原子；（ｂ）アルキル基；（ｃ）シアノ基；（ｄ）カルボキシル基；（ｅ）アルキルカルボニル基；（ｆ）アルキルオキシカルボニル基；（ｇ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｃｃ）（Ｒ^ｄｄ）で示される基；（ｈ）フェニル基；（ｉ）ベンジル基又は（ｊ）式：Ｒ^ｘａＣＯＮＨ−で示される基、Ｒ^ｃｃ及びＲ^ｄｄは同一又は異なって、水素原子又はアルキル基、
Ｒ^Ａａ及びＲ^Ｂａは一方が（ａ）アルキル基（該アルキル基は水酸基、アルキルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基で置換されていてもよい）；（ｂ）フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、アルキルオキシ基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）；（ｃ）ベンジル基；（ｄ）５〜６員含窒素ヘテロアリール基；又は（ｅ）シクロアルキル基であり、他方が（ａ）水素原子；又は（ｂ）アルキル基（該アルキル基は水酸基、アルキルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基で置換されていてもよい）を表し、他の記号は前記と同一意味を有する。〕
で示される化合物（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノ−４−テトラヒドロチオピラニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、６−フェニル−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（α−ジメチルベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（α−メチルベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；および６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）又は
その薬理的に許容し得る塩があげられる。

上記本発明化合物［Ｉ−Ｉ−Ａ］に関する更に具体的な実施態様としては、下記一般式［Ｉ−Ｉ−ａ］：

〔式中、Ｒ^１Ａは（ａ）ハロゲン原子、ジフルオロアルキル基、トリフルオロアルキル基及びジアルキルアミノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基又は（ｂ）アルキル基、トリフルオロアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素環式基、
Ｒ^２Ａはハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ^Ｓ１は下式［ｉ−ｂ］、［ｉ−ｃ］、［ｉ−ｄ］、［ｉｉ−ｂ］，［ｉｉｉ−ｂ］又は［ｉｉｉ−ｃ］：

で示される基、
環Ａ^ａは（ａ）Ｃ_３−８シクロアルキル基又は（ｂ）ベンゼン環と縮合したＣ_５−６シクロアルキル基、Ｑは単結合手又はメチレン基、
環Ｂ^ａはその環構成炭素原子を介して隣接窒素原子と結合する４〜７員脂肪族複素単環式基、
Ｒ^３１はシアノ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基（該基のアミノ部分はアルキルカルボニル基、ジアルキルスルファモイル基、アルキルスルホニル基又はジアルキルカルバモイル基で置換されていてもよい）、カルボキシアルキル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基（該基のアミノ基部分はアルキル基及びジアルキルアミノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、或いは下記：

で示される基、
Ｒ^４１は水素原子、アミノ基又は式：Ｒ^ｘａＣＯＮＨ−で示される基、
Ｒ^３２は水酸基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アミノ基又は式：Ｒ^ｘａＣＯＮＨ−で示される基、
Ｒ^３３はカルボキシル基又はアルキルオキシカルボニル基、
Ｒ^３４はシアノ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、カルボキシアルキル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基（該基のアミノ基部分はアルキル基、ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシアルキル基、シクロアルキル基、アルキルスルホニル基及びジアルキルアミノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、式：

で示される基、或いは下記：

で示される基、環Ｊは飽和もしくは不飽和４〜７員含窒素複素単環式基（該複素環式基は窒素原子以外に異項原子として酸素原子を含有していてもよい）、
Ｒ^３５はヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基又はカルバモイル基（該基のアミノ基部分は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）、
Ｒ^Ａ１はアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、アルキルオキシ基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）又はベンジル基、
Ｒ^Ｂ１は水素原子又はアルキル基、
Ｒ^３６はアルキル基又はカルバモイル基、
Ｒ^Ｂ２は水素原子又はアルキル基を表し、他の記号は前記と同一意味を有する。〕
で示される化合物（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノ−４−テトラヒドロチオピラニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）又はその薬理的に許容し得る塩があげられる。

また本発明は、より具体的な他の実施態様として、下記一般式［Ｉ−ＩＩ−ｉ］：

〔式中、
Ｒ^５Ａは水素原子又はアルキル基、
Ｒ^６Ａは（Ａ）アルキル基（該基は（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）水酸基、（ｃ）シアノ基、（ｄ）アルキルオキシ基、（ｅ）カルボキシル基、（ｆ）カルバモイル基（該基は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）、（ｇ）アルキルチオ基、（ｈ）アルキルスルホニル基（ｉ）シクロアルキル基（該基はアルキル基及び水酸基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、（ｊ）１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基及び（ｋ）飽和もしくは不飽和４〜１０員、単環もしくは二環式含窒素、含硫もしくは含酸素複素環式基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）；
（Ｂ）シクロアルキル基（該シクロアルキル基はベンゼン環と縮合していてもよく、且つ（ａ）水酸基、カルボキシル基及びアミノ基から選ばれる基で置換されていてもよいアルキル基；（ｂ）シアノ基；（ｃ）カルボキシル基；（ｄ）式：Ｒ^ｘａＣＯ−で示される基；（ｅ）式：−Ｎ（Ｒ^ａ１）（Ｒ^ｂ１）で示される基；（ｆ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ａ１）（Ｒ^ｂ１）で示される基；（ｇ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基；（ｈ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基で置換されたアルキル基；及び（ｉ）１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和４〜７員含窒素複素単環式基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、Ｒ^ａ１及びＲ^ｂ１は同一又は異なって水素原子、水酸基、シアノ基、アルキル基、式：Ｒ^ｘａＣＯ−で示される基、アルキルスルホニル基、アミノアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基又はジアルキルアミノアルキル基；
（Ｃ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基（該アリール基はシアノ基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシ基及びカルボキシル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）；
（Ｄ）飽和もしくは不飽和４〜１０員単環もしくは二環式複素環式基（該複素環式基は硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、且つ（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）水酸基、（ｃ）オキソ基、（ｄ）シアノ基、（ｅ）アルキル基、（ｆ）トリハロゲノアルキル基、（ｇ）ヒドロキシアルキル基、（ｈ）アルキルオキシアルキル基、（ｉ）アルキルオキシ基、（ｊ）式：Ｒ^ｘａＣＯ−で示される基、（ｋ）シクロアルキル基、（ｌ）アルキルスルホニル基、（ｍ）１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、（ｎ）フェニルスルホニル基、（ｏ）アミノ基、（ｐ）式：Ｒ^ｘａＣＯＮＨ−で示される基、（ｑ）１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、（ｒ）ハロゲン原子で置換されていてもよい６〜１０員単環もしくは二環式アリール基及び（ｓ）アルキル基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和含硫、含酸素もしくは含窒素４〜７員複素単環式基から選ばれる１〜４個の基で置換されていてもよい）；
（Ｅ）式：−Ｎ（Ｒ^８１）（Ｒ^９１）で示される基、Ｒ^８１は水素原子又はアルキル基、Ｒ^９１は（ａ）アルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、シアノ基及び６〜１０員単環もしくは二環式アリール基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）；（ｂ）シクロアルキル基；（ｃ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基（該アリール基はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシ基、トリハロゲノアルキルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基及び式：Ｒ^ｘａＣＯ−で示される基から選ばれる基で置換されていてもよい）；（ｄ）式：Ｒ^ｘａＣＯ−で示される基；又は（ｅ）飽和もしくは不飽和含硫、含酸素もしくは含窒素４〜７員複素単環式基（該複素環式基はハロゲン原子、アルキル基、トリハロゲノアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい）；或いは
（Ｆ）Ｒ^５ＡとＲ^６Ａとが互いに結合して隣接窒素原子と共に飽和もしくは不飽和４〜１０員単環もしくは二環式含窒素複素環式基（該含窒素複素環式基は、窒素原子以外にも硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を有していてもよく、且つハロゲン原子、オキソ基、アルキル基、式：Ｒ^ｘａＣＯ−で示される基及びジアルキルアミノスルホニル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）を形成していることを表し、他の記号は前記と同一意味を有する。〕
で示される化合物（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−（ヒドロキシメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）又はその薬理的に許容し得る塩；および
下記一般式［Ｉ−ＩＩ−ｉｉ］：

〔式中、Ｒ^ｎはアルキル基を表し、他の記号は前記と同一意味を有する。〕
で示される化合物又はその薬理的に許容し得る塩を包含する。

上記本発明に関し、更に具体的な別の実施態様としては、
１）一般式［Ｉ−ＩＩ−ｉ］において、Ｒ^１０が（ａ）ハロゲン原子、アルキル基、ジフルオロアルキル基、トリフルオロアルキル基及びジアルキルアミノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基又は（ｂ）アルキル基、トリフルオロアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素環式基、Ｒ^２０がハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｒ^６Ａが（Ａ）アルキル基（該アルキル基は１〜３個のハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基及びアルキルオキシカルボニル基から選ばれる基で置換されていてもよい）；或いは（Ｂ）下式：

で示される環式基〔式中、環Ａ^ｂは（ａ）Ｃ_３−８シクロアルキル基又は（ｂ）ベンゼン環と縮合したＣ_５−６シクロアルキル基、Ｒ^３７は水素原子、シアノ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、カルボキシアルキル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基（該基のアミノ基部分はアルキル基及びジアルキルアミノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）又は下式：

で示される基、Ｒ^４３は水素原子、アミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、又はベンジルオキシカルボニルアミノ基を表す〕；或いは（Ｃ）フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、アルキルオキシ基、トリハロゲノアルキル基、カルボキシル基及びアルキルオキシカルボニル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）；或いは（Ｄ）下式：

で示される環式基〔式中、環Ｂ^ｂはその環構成炭素原子を介して隣接窒素原子と結合する４〜７員脂肪族複素単環式基、環Ｂ^ｃは４〜７員脂肪族含窒素複素単環式基、Ｘ^１は硫黄原子、式：−ＳＯ−で示される基、式：−ＳＯ_２−で示される基、酸素原子又は式：−ＮＲ^ｍ−で示される基、Ｒ^ｍはアルキル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基又は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、Ｒ^３８は水素原子、シアノ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、カルボキシアルキル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基（該基のアミノ基部分はアルキル基及びジアルキルアミノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）又は下式：

で示される基を表す〕；或いは（Ｅ）式：−Ｎ（Ｒ^８ａ）（Ｒ^９ａ）で示される基〔式中、Ｒ^８ａは水素原子又はアルキル基、Ｒ^９ａはアルキル基、トリハロゲノアルキル基、シアノアルキル基、ベンジル基、シクロアルキル基、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシ基、トリハロゲノアルキルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルオキシカルボニル基及びベンジルオキシカルボニル基から選ばれる基で置換されていてもよい）、アルキルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基又は５〜６員含窒素ヘテロアリール基を表す〕；又は（Ｆ）下式：

で示される基〔式中、環Ａ^ｃはベンゼン環と縮合していてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、環Ｂ^dは（ａ）フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、シアノ基、アルキルオキシ基、トリハロゲノアルキル基又はカルボキシル基で置換されていてもよい）又は（ｂ）ピリジル基、Ｒ^Ｓ１１は水素原子又はアルキル基、Ｒ^Ｓ１２は水素原子、アルキル基、カルボキシル基、カルバモイル基又はモノもしくはジアルキルカルバモイル基、Ｒ^３９は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、トリハロゲノアルキル基、アミノアルキル基、アルキルオキシ基、カルボキシアルキル基、カルボキシル基、カルバモイル基（該基のアミノ基部分はアルキル基及びジアルキルアミノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、アミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基又はベンジルオキシカルボニルアミノ基、ｋは０〜２の整数を表す〕である化合物；或いは
２）一般式［Ｉ−ＩＩ−ｉｉ］において、Ｒ^１０が（ａ）ハロゲン原子、ジフルオロアルキル基、トリフルオロアルキル基及びジアルキルアミノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基又は（ｂ）アルキル基、トリフルオロアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素環式基、Ｒ^２０がハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基である化合物があげられる。

本発明化合物［Ｉ］のうち、好ましい化合物としては、例えば、一般式［Ｉ−Ｉ］において、Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なって、（ａ）ハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基及び１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基、或いは（ｂ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜７員含窒素複素環式基であって、
Ａ１）Ｒ’が式［ｉ］で示される基、Ｒ^３が（ａ）水酸基及びアミノ基から選ばれる基で置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）シアノ基、（ｃ）カルボキシル基、（ｄ）アルキルオキシカルボニル基、（ｅ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される基又は（ｆ）アシルアミノ基、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆが同一又は異なって水素原子、アルキル基又はジアルキルアミノアルキル基、Ｒ^４が水素原子又はアシルアミノ基であるか、又は；
Ａ２）Ｒ’が式［ｉｉ］で示される基、Ｘが硫黄原子、ＳＯ_２、酸素原子又は式：Ｎ−Ｒ^ｋで示される基、Ｒ^ｋがアルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基又はジアルキルアミノスルホニル基、Ｒ^３が（ａ）水酸基で置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）カルボキシル基、（ｃ）アルキルオキシカルボニル基又は（ｄ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される基、Ｒ^ｅおよびＲ^ｆが同一又は異なって水素原子、アルキル基又はトリハロゲノアルキル基、Ｒ^４が水素原子であるか；又は
Ａ３）Ｒ’が式［ｉｉｉ］で示される基、Ｒ^Ａが水酸基で置換されていてもよいアルキル基、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子又はトリハロゲノアルキル基で置換されていてもよい）又は含窒素５〜６員へテロアリール基、Ｒ^Ｂが水素原子又はアルキル基、Ｒ^３がアルキル基、カルボキシル基又は式：−ＣＯＮ（Ｒ^ａ）（Ｒ^ｂ）で示される基、Ｒ^ａおよびＲ^ｂが水素原子又はアルキル基であり；かつ
Ｒ^０Ａが水素原子、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、水酸基で置換されていてもよいアルキルオキシ基、ヒドロキシアルキル基、アミノ基（該アミノ基はアルキル基、アルキルカルボニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１又は２個の基で置換されていてもよい）又は４〜６員含窒素脂肪族複素環式基である化合物があげられる。

上記の好ましい化合物［Ｉ−Ｉ］のうち、より好ましい化合物としては、例えば、
Ａ１）Ｒ’が式［ｉ］で示される基、Ｒ^３が（ａ）Ｃ_１−６アルキル基、（ｂ）ヒドロキシ−Ｃ_１−６アルキル基、（ｃ）アミノ−Ｃ_１−６アルキル基、（ｄ）シアノ基、（ｅ）カルボキシル基、（ｆ）Ｃ_１−６アルキルオキシ−カルボニル基、（ｇ）カルバモイル基、（ｈ）モノもしくはジ（Ｃ_１−６アルキル）カルバモイル基、（ｉ）ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基又は（ｊ）Ｃ_１−６アルキルオキシ−カルボニルアミノ基であり、Ｒ^４が水素原子又はフェニル−Ｃ_１−６アルキルオキシ−カルボニルアミノ基である化合物；又は
Ａ２）Ｒ’が式［ｉｉ］で示される基、Ｘが硫黄原子、ＳＯ_２、酸素原子又はＮ−Ｒ^ｋで示される基、Ｒ^ｋがＣ_１−６アルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基又はジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノスルホニル基、Ｒ^３が（ａ）カルバモイル基、（ｂ）モノもしくはジ（Ｃ_１−６アルキル）−カルバモイル基、（ｃ）モノ（トリハロゲノＣ_１−６アルキル）カルバモイル基、（ｄ）Ｃ_１−６アルキルオキシ−カルボニル基、（ｅ）Ｃ_１−６アルキル基又は（ｆ）ヒドロキシ−Ｃ_１−６アルキル基、Ｒ^４が水素原子である化合物；又は
Ａ３）Ｒ’が式［ｉｉｉ］で示される基、Ｒ^ＡがＣ_１−６アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ_１−６アルキル基、フェニル基、ハロゲノフェニル基、トリハロゲノ（Ｃ_１−６アルキル）−フェニル基又はピリジル基、Ｒ^Ｂが水素原子又はＣ_１−６アルキル基、Ｒ^３がＣ_１−６アルキル基、カルボキシル基、Ｃ_１−６アルキルオキシ−カルボニル基又はカルバモイル基である化合物があげられる。

上記Ａ１〜Ａ３群の化合物［Ｉ−Ｉ］のうち、更に好ましい化合物としては、例えば、Ｒ^１がハロゲン原子、ジハロゲノ−Ｃ_１−６アルキル基、トリハロゲノ−Ｃ_１−６アルキル基及びジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されたフェニル基、Ｃ_１−６アルキルオキシ−ピロリジニル基、Ｃ_１−６アルキル−ピペリジル基又はＣ_１−６アルキルオキシピペリジル基、Ｒ^２が１〜２個のハロゲン原子で置換されたフェニル基、シアノフェニル基又はトリハロゲノ−Ｃ_１−６アルキル−ピリジル基、Ｒ^０Ａが水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、ジハロゲノ−Ｃ_１−６アルキル基、トリハロゲノ−Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルオキシ基、ヒドロキシ−Ｃ_１−６アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、モノ（Ｃ_１−６アルキル）カルバモイル基又は４〜６員含窒素脂肪族複素環式基である化合物があげられる。

上記化合物［Ｉ−Ｉ］のうち、とりわけ好ましい化合物としては、例えば、
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロへキシル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロペンチル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−メチルシクロへキシル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロペンチル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロへキシル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−［Ｎ−（４−カルバモイル−１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−アセチルアミノ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］−２−（１−ピロリジニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−［Ｎ−（１−カルバモイルシクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−メチル−１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−メチル−１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−［Ｎ−（４−カルバモイル−１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−［Ｎ−（１−カルボキシシクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［１−［Ｎ−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］カルバモイル］シクロへキシル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロへキシル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）シクロへキシル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
（Ｓ）−３−［Ｎ−（１−カルボキシ−２−メチルプロピル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
（Ｓ）−３−［Ｎ−（１−カルボキシ−２−フェニルエチル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
（Ｓ）−３−［Ｎ−（１−カルボキシ−２−メチルプロピル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
（Ｓ）−３−［Ｎ−（α−カルボキシベンジル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
（Ｓ）−３−［Ｎ−（１−カルボキシ−２−メチルプロピル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−［Ｎ−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−［Ｎ−（α−カルボキシベンジル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−［Ｎ−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−［Ｎ−（１−カルボキシ−２−フェニルエチル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−［Ｎ−（４−カルボキシ−１−シクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−［Ｎ−（４−カルボキシベンジル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−［Ｎ−（３−カルボキシベンジル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロへキシル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−メトキシカルボニルシクロへキシル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（メチルスルホニルアミノ）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ］−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−３−［Ｎ−［１−メチル−１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−３−［Ｎ−［１−メチル−１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（３−メトキシピロリジン−１−イル）−３−［Ｎ−［１−メチル−１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１−メトキシカルボニルシクロへキシル）スルファモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−［Ｎ−（１−カルボキシシクロへキシル）スルファモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチル−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−メチルプロプ−２−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−トリフルオロメチル−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−エトキシ−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（３−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソチエタン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロへキシル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−［Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−［Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−３−［Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［４−（Ｎ−メチルカルバモイル）−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［４−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル］カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；および
６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［４−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル］カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
から選ばれる化合物又はその薬理的に許容し得る塩があげられる。

本発明における他の好ましい化合物としては、例えば、一般式［Ｉ−ＩＩ］において、
Ｂ１）Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なってハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、ジハロゲノアルキル基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｒ”が式：−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）で示される基、Ｒ^５が水素原子又はアルキル基、Ｒ^６が（ａ）アルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルキルオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、ヒドロキシ−Ｃ_３−８シクロアルキル基、アミノ−Ｃ_３−８シクロアルキル基、１〜２個のハロゲン原子で置換されたＣ_３−８シクロアルキル基、ジアルキルアミノ基、カルボキシル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、１〜２個のハロゲン原子で置換されたフェニル基、トリハロゲノアルキルフェニル基、アルキルオキシフェニル基、カルボキシフェニル基及び飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素もしくは含酸素複素環式基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）、（ｂ）Ｃ_３−８シクロアルキル基〔該シクロアルキル基はベンゼン環と縮合していてもよく、且つシアノ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルカルボニルアミノ−アルキル基、ジ（アルキル）カルバモイル−アミノ−アルキル基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、ジアルキルスルファモイルアミノアルキル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、フェニルアルキルオキシカルボニル基、式：−ＣＯＮ（Ｒ^ａ１）（Ｒ^ｂ１）で示される基（式中、Ｒ^ａ１及びＲ^ｂ１は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はジアルキルアミノアルキル基を表す）及びテトラゾリル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい〕、（ｃ）飽和もしくは不飽和４〜６員含窒素、含硫もしくは含酸素複素環式基〔該複素環式基はオキソ基、水酸基、シアノ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、式：−ＣＯＮ（Ｒ^ａ２）（Ｒ^ｂ２）で示される基（式中、Ｒ^ａ２及びＲ^ｂ２は同一又は異なって水素原子、アルキル基、トリハロゲノアルキル基、シアノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルオキシアルキル基、アルキルスルホニル基又はＣ_３−８シクロアルキル基を表す）、ピロリジニルカルボニル基及びモルホリノカルボニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい〕或いは（ｄ）アミノ基（該アミノ基はアルキル基及びピリジル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）である化合物（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−（ヒドロキシメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）；或いは
Ｂ２）Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なって、ハロゲン原子、シアノ基、ジハロゲノアルキル基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｒ^０Ｂが式：−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^０１）（Ｒ^０２）で示される基、Ｒ”がアルキルオキシ基である化合物があげられる。

上記化合物［Ｉ−ＩＩ］のうち、より好ましい化合物としては、例えば、Ｅが式：−Ｃ（＝Ｏ）−で示される基である化合物があげられる。

上記化合物［Ｉ−ＩＩ］のうち、更に好ましい化合物としては、例えば、
Ｂ１−１）Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なって、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、ジハロゲノアルキル基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｒ^０Ｂが式：−ＮＨＣＯＮＨＲ^０３で示される基、Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）−で示される基、Ｒ”が式：−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）で示される基、Ｒ^５が水素原子、Ｒ^６が（ａ）アルキル基、（ｂ）トリハロゲノアルキル基、（ｃ）Ｃ_３−８シクロアルキル基、（ｄ）ジアルキルアミノ基又は（ｅ）オキソ基、アルキル基及びカルバモイル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含硫複素環式基である化合物；
Ｂ１−２）Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なって、（ｉ）ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、ジハロゲノアルキル基、トリハロゲノアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基或いは（ｉｉ）飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素単環式基、Ｒ^０Ｂが式：−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^０１）（Ｒ^０２）で示される基、Ｒ^０１が水素原子又はアルキル基、Ｒ^０２が水素原子、アルキル基又はカルバモイルアルキル基、Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）−で示される基、Ｒ”が式：−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）で示される基、Ｒ^５が水素原子又はアルキル基、Ｒ^６が（ａ）ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルキルオキシ基、１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基及びピリジル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）アルキル基及びカルバモイル基から選ばれる基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、（ｃ）アルキル基及びピリジル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいアミノ基又は（ｄ）オキソ基、アルキル基及びカルバモイル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素もしくは含硫複素環式基である化合物；
Ｂ１−３）Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なって、ハロゲン原子及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｒ^０Ｂが式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される基、Ｒ^ｅが水素原子又はアルキル基、Ｒ^ｆが水素原子、アルキル基又はジアルキルアミノ基、Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）−で示される基、Ｒ”が式：−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）で示される基、Ｒ^５が水素原子、Ｒ^６が（ａ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）Ｃ_３−８シクロアルキル基又は（ｃ）オキソ基及びアルキル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和４〜６員含硫複素環式基である化合物；
Ｂ１−４）Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なって、ハロゲン原子及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｒ^０Ｂがヒドロキシアルキル基、Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）−で示される基、Ｒ”が式：−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）で示される基、Ｒ^５が水素原子、Ｒ^６が（ａ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）ピリジル基で置換されたアルキル基、（ｃ）シアノ基及びカルバモイルから選ばれる基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基又は（ｄ）オキソ基及びアルキル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和４〜６員含窒素もしくは含硫複素環式基である化合物（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−（ヒドロキシメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）；或いは
Ｂ１−５）Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なって、ハロゲン原子及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｒ^０Ｂがカルボキシル基、Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）−で示される基、Ｒ”が式：−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）で示される基、Ｒ^５が水素原子、Ｒ^６がオキソ基及びアルキル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含硫複素環式基である化合物；或いは
Ｂ２−１）Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なってハロゲノフェニル基、Ｒ^０Ｂが１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいスルファモイル基、Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）−で示される基、Ｒ”がアルキルオキシ基である化合物があげられる。

上記化合物［Ｉ−ＩＩ］のうち、とりわけ好ましい化合物としては、例えば、
Ｂ１−ａ）Ｒ^１が（ｉ）ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、ジハロゲノＣ_１−６アルキル基及びトリハロゲノＣ_１−６アルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基或いは（ｉｉ）ピペリジノ基、Ｒ^２がハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｒ^０Ｂが式：−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^０１）（Ｒ^０２）で示される基、Ｒ^０１が水素原子又はＣ_１−６アルキル基、Ｒ^０２が水素原子、Ｃ_１−６アルキル基又はカルバモイル−Ｃ_１−６アルキル基、Ｒ^５が水素原子、Ｒ^６が（ａ）ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキルオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基及びピリジル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、（ｂ）Ｃ_１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、（ｃ）Ｃ_１−６アルキル基及びピリジル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいアミノ基又は（ｄ）１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素もしくは含硫複素環式基である化合物；
Ｂ１−ｂ）Ｒ^１がトリハロゲノＣ_１−６アルキル−フェニル基、Ｒ^２がハロゲノフェニル基、Ｒ^０Ｂが式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される基、Ｒ^ｅが水素原子又はＣ_１−６アルキル基、Ｒ^ｆが水素原子又はＣ_１−６アルキル基、Ｒ^５が水素原子、Ｒ^６が（ａ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、又は（ｂ）オキソ基及びＣ_１−６アルキル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含硫複素環式基である化合物；
Ｂ１−ｃ）Ｒ^１がトリハロゲノＣ_１−６アルキル−フェニル基、Ｒ^２がハロゲノフェニル基、Ｒ^０ＢがヒドロキシＣ_１−４アルキル基、Ｒ^５が水素原子、Ｒ^６が（ａ）トリハロゲノＣ_１−６アルキル基、（ｂ）ピリジル−Ｃ_１−６アルキル基、（ｃ）シアノ基及びカルバモイルから選ばれる基で置換されたＣ_５−７シクロアルキル基又は（ｄ）オキソ基及びＣ_１−６アルキル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含硫複素環式基である化合物（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−（ヒドロキシメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）；或いは
Ｂ２−ａ）Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なるハロゲノフェニル基、Ｒ^０ＢがＣ_１−６アルキル−スルファモイル基、Ｒ”がＣ_１−６アルキルオキシ基である化合物があげられる。

上記のとりわけ好ましい化合物［Ｉ−ＩＩ］には、例えば、
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
（Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロペンチル）カルバモイル］−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
（Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロペンチル）カルバモイル］−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
（Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
（Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロペンチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
（Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
（Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロペンチル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
（Ｒ）−７−（４−クロロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
７−（４−クロロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−［Ｎ−（シクロペンチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
７−（４−クロロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
（Ｒ）−２−［Ｎ−（カルバモイルメチル）スルファモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−［Ｎ−（カルバモイルメチル）スルファモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロペンチル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−［Ｎ−（カルバモイルメチル）スルファモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−［Ｎ−（カルバモイルメチル）スルファモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−［Ｎ−（１−カルボキシシクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−［Ｎ−（１−カルバモイルシクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシメチル−３−［Ｎ−［１−メチル−１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシメチル−３−［Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロへキシル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシメチル−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−カルバモイル−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（Ｎ−メチルカルバモイル）−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロへキシルメチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（３−メチルプロピル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロプロピルメチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−ジフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（イソブチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−カルバモイル−６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−ジフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（ｎ−プロピル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（イソブチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１−メチルプロピル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（３−メトキシプロプ−２−イル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−７−（４−フルオロフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−２−（ジメチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−メチル−１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（３−メトキシプロプ−２−イル）カルバモイル］−７−（４−メチルフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−７−（４−メチルフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（イソブチル）カルバモイル］−７−（４−メチルフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；および
６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−シクロペンチルカルバモイル］−７−（４−メチルフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
から選ばれる化合物又はその薬理的に許容し得る塩が包含される。

本発明の化合物［Ｉ］は、分子内に不斉炭素原子を有する場合、当該不斉炭素原子に基づく複数の立体異性体（ジアステレオマー異性体、光学異性体）として存在しうるが、本発明はこれらのうちのいずれか１個の立体異性体またはその混合物のいずれをも含むものである。

本発明の化合物［Ｉ］は、ＣＢ１受容体に対する高い親和性を有することから、ＣＢ１受容体リガンド（とりわけＣＢ１受容体拮抗薬）として有用であり、またその拮抗作用に基づき、当該受容体が関与する各種疾患、例えば、精神分裂病を包含する精神病、不安障害、ストレス、鬱病、癲癇、神経変性、小脳及び旧小脳（Ｓｐｉｎｏｃｅｒｅｂｅｌｌａｒ）障害、認識障害、頭蓋外傷、パニック発作、末梢ニューロパシー、緑内障、片頭痛、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、レイノー症候群、振せん、強迫性障害、健忘症、老年痴呆、胸腺障害、ツーレット症候群、遅発性ジスキネシア、双極性障害、癌、薬剤誘発性運動障害、失調症、内毒素血症性ショック、出血性ショック、低血圧症、不眠症、炎症を包含する免疫学的疾患、多発性硬化症、嘔吐、下痢、喘息、食欲障害（過食症、食欲不振）、肥満症、非インスリン依存性糖尿病（ＮＩＤＤＭ）、耐糖能障害、高インスリン血症、高脂血症、高コレステロール血症、高トリグリセリド血症、脂質代謝異常、動脈硬化、高血圧、冠疾患、記憶障害、泌尿器疾患、心血管疾患、不妊、感染症、髄鞘脱落性疾患、神経炎、ウィルス性脳炎、脳血管障害、肝硬変、又は腸通過障害（ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ ｔｒａｎｓｉｔ ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ）を包含する消化管疾患等の予防・治療に有用である。

また、本発明の化合物［Ｉ］は、慢性処置及び物質（アルコール等）もしくは薬物乱用（例えば、オピオイド、バービツレート、大麻、コカイン、アンフェタミン、フェンシクリド、幻覚誘発薬、ベンゾジアゼピン）からの離脱に有用である。

更に、本発明の化合物［Ｉ］は、鎮痛薬もしくは麻酔性及び非麻酔性の薬剤の鎮痛活性の増強剤や禁煙補助剤（喫煙からの離脱）としても有用である。

本発明の化合物［Ｉ］またはその薬理的に許容しうる塩は、低毒性であり、医薬として安全性が高いという特長をも有する。

尚、本発明の化合物［Ｉ］には、その中枢移行性の観点から末梢ＣＢ１に対する選択的拮抗薬として有用であり得る化合物が包含される。

本発明の化合物［Ｉ］は、遊離の形でも、それらの薬理的に許容し得る塩の形でも医薬用途に使用することができる。薬理的に許容しうる塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩または臭化水素酸塩の如き無機酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トシル酸塩またはマレイン酸塩の如き有機酸塩等が挙げられる。また、該化合物がその分子内にカルボキシル基を有する場合には、薬理的に許容し得る塩としては、塩基との塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩またはカルシウム塩の如きアルカリ土類金属塩）が挙げられる。

本発明の化合物［Ｉ］またはその薬理的に許容しうる塩は、その分子内塩や付加物、それらの溶媒和物あるいは水和物等をいずれも含むものである。

本発明の化合物［Ｉ］またはその薬理的に許容しうる塩は経口的にも非経口的にも投与することができ、また、錠剤、顆粒剤、カプセル剤、散剤、注射剤、吸入剤等の慣用の医薬製剤（化合物［Ｉ］またはその薬理的に許容しうる塩を有効成分としてなる医薬組成物）として用いることができる。

本発明の化合物［Ｉ］またはその薬理的に許容し得る塩の投与量は、投与方法、患者の年令、体重、状態によっても異なるが、注射剤とすれば、１日当り約０．０００１〜１．０ｍｇ／ｋｇ、とりわけ約０．００１〜０．１ｍｇ／ｋｇ程度、経口剤とすれば、通常、１日当り約０．００１〜１００ｍｇ／ｋｇ、とりわけ約０．０１〜１０ｍｇ／ｋｇ程度とするのが好ましい。

本発明の化合物［Ｉ］は、下記の方法により製することができるが、これらに限定されるものではない。

〔Ａ法〕
本発明の化合物［Ｉ］のうち、下記一般式［Ｉ−Ａ］：

〔式中、Ｒ^Ｍは下式：

で示される基、或いは式：−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）で示される基を表し、他の記号は前記と同一意味を有する。〕
で示される化合物は、一般式［ＩＩ−Ａ］：

［式中、Ｒ^ａは水素原子、アルキル基又はベンジル基を表し、他の記号は前記と同一意味を有する。］
で示される化合物と一般式［ＩＩＩ］：
ＨＲ^M ［ＩＩＩ］
［式中、記号は前記と同一意味を有する。］
で示されるアミン化合物又はその塩と反応させることにより製することができる。

Ｒ^ａが水素原子である場合、本反応は、溶媒中、縮合剤の存在下、活性化剤の存在下又は非存在下、塩基の存在下又は非存在下で実施することができる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ベンゼン、１，２−ジクロロエタン、１−メチルピロリジノン、１，２−ジメトキシエタン等があげられる。縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（ＷＳＣ・ＨＣｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジエチルシアノホスホネート（ＤＥＰＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣＩ）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）、カルボニルジトリアゾール、Ｎ−シクロヘキシルカルボジイミド−Ｎ’−プロピルオキシメチルポリスチレン（ＰＳ−Ｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ）、Ｎ−エトキシカルボニル−２−エトキシ−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、ヘキサフルオロリン酸２−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム（ＨＡＴＵ）、ヘキサフルオロリン酸２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム（ＨＢＴＵ）、ヘキサフルオロリン酸ブロモトリスピロリジノホスホニウム（ＰｙＢｒｏＰ）、テトラフルオロホウ酸２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム（ＴＢＴＵ）、ヘキサクロロアンチモン酸クロロ−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム（ＡＣＴＵ）等があげられる。活性化剤としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）、ヒドロキシフタルイミド（ＨＯＰｈｔ）、ペンタフルオロフェノール（Ｐｆｐ−ＯＨ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール−６−スルホンアミドメチルポリスチレン（ＰＳ−ＨＯＢｔ）等があげられる。塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデセン（ＤＢＵ）等があげられる。

上記本反応において、化合物［ＩＩ−Ａ］の使用量は、化合物［ＩＩＩ］に対して０．３３〜１．５当量、好ましくは０．５〜１．２当量とすることができる。縮合剤の使用量は、化合物［ＩＩ−Ａ］又は［ＩＩＩ］に対して１．０〜３．０当量、好ましくは１．０〜１．２当量とすることができる。塩基の使用量は、化合物［ＩＩ−Ａ］又は［ＩＩＩ］に対して１．０〜３．０当量、好ましくは１．０〜１．２当量とすることができる。活性化剤の使用量は、化合物［ＩＩ−Ａ］又は［ＩＩＩ］に対して０．０１〜２．０当量、好ましくは０．１〜１．０当量とすることができる。本反応は、０〜１５０℃、好ましくは２０〜８０℃で実施することができる。

一般式［ＩＩ−Ａ］において、Ｒ^ａが水素原子である場合、当該化合物を対応する酸ハライド（例えば、酸クロリド等）又は混合酸無水物等の反応性誘導体に変換した後、該反応性誘導体を上記塩基の存在下、溶媒中又は無溶媒で化合物［ＩＩＩ］と反応させることにより化合物［Ｉ−Ａ］を製することもできる。

また、一般式［ＩＩ−Ａ］において、Ｒ^ａがアルキル基又はベンジル基である場合、本反応は、該エステル化合物を常法の加水分解、塩酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等による酸分解、又は還元反応により対応するカルボン酸化合物、即ち下記一般式［ＩＩ−Ａａ］：

〔式中、記号は前記と同一意味を有する。〕
で示される化合物に変換した後、該化合物［ＩＩ−Ａａ］と化合物［ＩＩＩ］とを上記と同様に処理することにより実施することもできる。

〔Ｂ法〕
本発明の化合物［Ｉ］のうち、Ｅが式：−ＳＯ_２−で示される基である化合物（化合物［Ｉ−Ｂ］）は、例えば、下記一般式［ＩＩ−Ｂ］：

［式中、Ｗ^００はハロゲン原子を表し、他の記号は前記と同一意味を有する。］
で示されるスルホニルハライド化合物とアミン化合物［ＩＩＩ］とを反応させることにより製することができる。本反応は、溶媒中、塩基の存在下で実施することができる。溶媒としては、本反応に影響を与えるものでなければよく、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等があげられる。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等があげられる。アミン化合物［ＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ−Ｂ］に対して０．５〜５．０当量、好ましくは０．８〜１．５当量とすることができる。塩基の使用量は、化合物［ＩＩ−Ｂ］に対して１．０〜５．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量とすることができる。本反応は−１０〜１００℃、好ましくは０〜４０℃で実施することができる。

〔Ｃ法〕
本発明の化合物［Ｉ］のうち、一般式［Ｉ−C］：

〔式中、記号は前記と同一意味を有する。〕
で示される化合物は、例えば、下記一般式［ＩＩ−Ｃ］：

〔式中、記号は前記と同一意味を有する。〕
で示される化合物と一般式：
Ｒ^０３ＮＣＯ
〔式中、記号は前記と同一意味を有する。〕
で示されるイソシアン酸アルキルとを無溶媒で反応させることにより製することができる。イソシアン酸アルキルの使用量は、溶媒としての機能も考慮し、化合物［ＩＩ−Ｃ］に対して大過剰量とすればよい。本反応は２０〜１２０℃、好ましくは５０〜９０℃で実施することができる。尚、他の溶媒として、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等を使用してもよい。

本発明の目的化合物［Ｉ］は、上述の如くして得られる化合物のＲ^１及びＲ^２上の置換基等を、さらに目的とする他の置換基へ変換することによっても製造することができる。このような置換基の変換方法は、目的とする置換基の種類に応じて適宜選択すればよいが、例えば、下記ａ法〜ｈ法の如く実施することができる。

（ａ法）
置換基としてシアノ基（又はシアノを含む基）を有する本発明の化合物［Ｉ］は、例えば、置換基としてハロゲン原子又はアルキルスルホニル基（又はハロゲン原子もしくはアルキルスルホニル基を含む基）を有する対応化合物［Ｉ］とシアン化合物（シアン化亜鉛、シアン化銅、シアン化トリメチルシラン又はシアン化カリウム等）とを触媒、塩基及び添加剤の存在下又は非存在下で反応させることにより製造できる。塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ジイソプロピルエチルアミン等があげられる。触媒としては、例えば酢酸パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、トランス−ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの如きパラジウム触媒或いはジブロモビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルの如きニッケル触媒等があげられる。添加剤としては、例えばトリフェニルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ラセミック−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン等のホスフィン化合物等があげられる。

（ｂ法）
置換基としてアルキルアミノ基又はシクロアルキルアミノ基（或いはアルキルアミノ基又はシクロアルキルアミノ基を含む基）を有する本発明の化合物［Ｉ］は、例えば、置換基としてハロゲン原子（或いはハロゲン原子を含む基）を有する対応化合物［Ｉ］とモノもしくはジアルキルアミン又はシクロアルキルアミンとを溶媒中、触媒、添加剤及び塩基の存在下反応させることにより得られる。触媒としては、例えば前記（ａ）法で使用されるパラジウム系触媒又は銅触媒等があげられる。添加剤としては、例えば前記（ａ）法で使用されるホスフィン化合物があげられ、塩基としては、酢酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等があげられる。

（ｃ法）
置換基としてアルキルオキシ基（又はアルキルオキシ基を含む基）を有する本発明の化合物［Ｉ］は、例えば、（１）置換基として水酸基（又は水酸基を含む基）を有する対応化合物［Ｉ］と、アルキルハライドとを適当な溶媒中で反応させるか、（２）置換基として水酸基（又は水酸基を含む基）を有する対応化合物［Ｉ］とアルカノールとを溶媒中、塩基（炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等）の存在下或いは活性化剤（ジエチルアゾジカルボキシレート等）及び三置換ホスフィンの存在下反応させるか、或いは（３）置換基としてアルキルスルホニル基（又はアルキルスルホニル基を含む基）を有する対応化合物［Ｉ］と、アルカリ金属アルコキシドとを適当な溶媒中で反応させることにより得られる。

（ｄ法）
置換基としてアルキルスルフィニル基又はアルキルスルホニル基（或いはアルキルスルフィニル基又はアルキルスルホニル基を含む基）を有する本発明の化合物［Ｉ］は、例えば、置換基としてアルキルチオ基（或いはアルキルチオ基を含む基）を有する対応化合物［Ｉ］を適当な溶媒中、３−クロロ過安息香酸の如き酸化剤で処理することにより製することができる。

（ｅ法）
置換基としてアルキルカルボニルアミノ基の如きアシルアミノ基（アシルアミノ基を含む基）を有する本発明の化合物［Ｉ］は、例えば、置換基としてアミノ基（或いはアミノ基を含む基）を有する対応化合物［Ｉ］と下記一般式：
Ｒ^ＸＣＯＯＨ ［Ａｃ−１］
〔式中、Ｒ^Ｘは前記と同一意味を有する。〕
で示されるカルボン酸又はそれらの反応性誘導体（対応酸無水物又は対応酸ハライド等）を反応させることにより製することができる。本反応は、溶媒中、塩基（トリエチルアミン等）もしくは縮合剤（水溶性カルボジイミド等）の存在下並びに活性化剤（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等）の存在下もしくは非存在下に実施することができる、
また、化合物［Ｉ］からのアシル基の除去は、当該アシル基の種類に応じて、酸処理、接触還元等の慣用の方法により実施することができる。

（ｆ法）
置換基として式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される置換もしくは非置換カルバモイル基（或いは置換もしくは非置換カルバモイル基を含む基）を有する本発明の化合物［Ｉ］は、置換基としてカルボキシル基又はアルキルオキシカルボニル基（或いはカルボキシル基又はアルキルオキシカルボニル基を含む基）を有する対応化合物［Ｉ］を適当な溶媒中、式：ＨＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示されるアミン化合物（アンモニア、モノもしくはジアルキルアミン等）と反応させることにより製することができる。

（ｇ法）
置換基としてアルキルカルバモイルアミノ基（或いはアルキルカルバモイルアミノ基を含む基）を有する本発明の化合物［Ｉ］は、置換基としてアミノ基（或いはアミノ基を含む基）を有する対応化合物［Ｉ］を適当な溶媒中、アルキルイソシアネートと反応させることにより製することができる。

（ｈ法）
置換基として下記式：

〔式中、環Ａ^１は５〜７員脂肪族含窒素複素単環式基を表す。〕
示される基を有する本発明の化合物［Ｉ］は、置換基としてアミノ基を有する対応化合物［Ｉ］と式：
Ｘ^０１−Ａｌｋ^１−Ｘ^０２
〔式中、Ｘ^０１及びＸ^０２はハロゲン原子、Ａｌｋ^１はアルキレン基を表す。〕
で示される化合物を溶媒（アセトニトリル等）中、塩基（炭酸カリウム等）の存在下又は非存在下、添加剤（ヨウ化カリウム等）の存在下又は非存在下で反応させることにより製することができる。尚、Ａ^１で示される５〜７員脂肪族含窒素複素単環式基としては、例えば、１−ピロリジニル基、１−ピペリジル基等があげられる。

（ｉ法）
置換基としてカルボキシル基を有する本発明の化合物［Ｉ］は、置換基としてヒドロキシメチル基を有する対応化合物［Ｉ］をジメチルホルアミドの如き適当な溶媒中、酸化剤（二クロム酸ピリジニウム等）で処理することにより製することができる。

上述の如くして得られる本発明の目的化合物［Ｉ］は、所望により、慣用の方法に従って薬理的に許容しうる塩に変換することもできる。

〔中間体化合物の製造〕
（ｉ）本発明における中間体化合物［ＩＩ−Ａ］のうち、下記一般式［ＩＩ−Ａ１］：

〔式中、記号は前記と同一意味を有する。〕
で示される化合物は、例えば、以下の反応スキームＡ１〜Ａ３に従って製することができる。

（反応スキームＡ１）

（反応スキームＡ２）

（反応スキームＡ３）

〔上記反応スキームＡ１、Ａ２及びＡ３中、Ｒ^００１はアルキル基、Ｒ^１１及びＲ^２１は置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基又は置換されていてもよい脂肪族含窒素複素環式基、Ｒ^１２及びＲ^２２は置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよいヘテロアリール基、Ｒ^１３及びＲ^２３は置換されていてもよい脂肪族含窒素複素環式基、Ｒ^００２及びＲ^００３は同一又は異なって、水素原子又はアルキル基を表すか、或いは両者が互いに結合してアルキレン基を形成し、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基、Ｗ^０１及びＷ^０２はハロゲン原子を表し、他の記号は前記と同一意味を有する。〕
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^２１又はＲ^２２におけるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等の如き６〜１０員単環もしくは二環式アリール基があげられ、この内、フェニル基が好ましい。

Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^２１又はＲ^２２におけるヘテロアリール基としては、例えば、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜３個の異項原子を含有する５〜１０員単環もしくは二環式へテロアリール基があげられ、このうち、フリル基、チエニル基又はピリジル基が好ましい。

Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^２１又はＲ^２２における脂肪族含窒素複素環式基としては、例えば、５〜７員脂肪族含窒素複素単環式基があげられる。該複素環式基は更に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜２個の異項原子を含んでいてもよい。このような複素環式基のうち、１−ピロリジニル基、１−ピペリジル基、モルホリノ基又はチオモルホリノ基が好ましい。

上記Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^２１又はＲ^２２におけるアリール基、ヘテロアリール基及び脂肪族含窒素複素環式基は、ハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい。

Ｒ^００２とＲ^００３とが互いに結合して形成されるアルキレン基としては、例えば、エチレン基、トリメチレン基、１，１，２，２−テトラメチルエチレン基の如き直鎖もしくは分岐鎖Ｃ_２−６アルキレン基があげられ、当該アルキレン基上の置換基としては、例えば、メチル基の如きアルキル基があげられる。

上記スキームＡ１〜Ａ３に記載の各反応は、例えば下記のように実施することができる。

反応工程Ａ１−１：
化合物［ＶＩ］と化合物［ＶＩＩ］との反応は、溶媒中、加熱下で実施することができる。溶媒としては反応に影響を与えないものであればよく、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、ジオキサン、１，２―ジクロロエタン、トルエン、キシレン等があげられる。化合物［ＶＩＩ］の使用量は、化合物［ＶＩ］に対して１．０〜１０当量、好ましくは１．０〜３．０当量とすることができる。本反応は５０〜２００℃、好ましくは８０〜１５０℃で実施することができる。

反応工程Ａ１−２：
化合物［ＶＩＩＩ］と化合物［ｉ］との反応は塩基存在下あるいは非存在下、溶媒中で実施することができる。塩基としては、例えばピペリジン、モルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、ジエチルアミン等があげられる。溶媒としては反応に影響を与えないものであればよく、例えば酢酸、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等があげられる。化合物［ｉ］の使用量は、化合物［ＶＩＩＩ］に対して０．５〜２．０当量、好ましくは０．８〜１．２当量とすることができる。塩基の使用量は、化合物［ＶＩＩＩ］に対して０．０１〜２．０当量、好ましくは０．１〜１．０当量とすることができる。本反応は５０〜１５０℃、好ましくは７０〜１００℃で実施することができる。また、本反応は酸存在下又は非存在下、溶媒中で実施することもできる。酸としては、例えば臭化水素、塩化水素、酢酸等があげられる。溶媒としては反応に影響を与えないものであればよく、例えば酢酸、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等があげられる。化合物［ｉ］の使用量は、化合物［ＶＩＩＩ］に対して０．５〜２．０当量、好ましくは０．８〜１．２当量とすることができる。酸の使用量は、化合物［ＶＩＩＩ］に対して０．１〜３．０当量、好ましくは０．３〜１．０当量とすることができる。本反応は０〜１５０℃、好ましくは６０〜１００℃で実施することができる。

反応工程Ａ２−１：
化合物［ＶＩ−ａ］と化合物［ＶＩＩ］との反応は、反応工程Ａ１−１と同様にして実施することができる。

反応工程Ａ２−２：
化合物［ＶＩＩＩ−ａ］と化合物［ｉ］との反応は、反応工程Ａ１−２と同様にして実施することができる。また、本反応を酢酸中で実施することにより、反応工程Ａ２−３を実施することなく化合物［Ｘ−ａ］を得ることができる。

反応工程Ａ２−３：
化合物［ＩＸ−ａ］の分子内閉環反応は、溶媒中、塩基の存在下で実施することができる。溶媒としては反応に影響を与えないものであればよく、例えばエタノール、アセトニトリル、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等があげられる。塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルアミノピリジン等があげられる。塩基の使用量は、化合物［ＩＸ−ａ］に対して１．０〜１０．０当量、好ましくは１．２〜３．０当量とすることができる。本反応は３０〜１５０℃、好ましくは６０〜１００℃で実施することができる。

反応工程Ａ２−４：
化合物［Ｘ−ａ］の化合物［ＸＩＩ−ａ］への変換は、溶媒中、ハロゲン化剤の存在下、並びに塩基の存在下もしくは非存在下で実施することができる。溶媒としては反応に影響を与えないものであればよく、例えばアセトニトリル、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等があげられる。ハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、塩化チオニル、五塩化リン、オキザリルクロリド等があげられる。塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等があげられる。ハロゲン化剤の使用量は、化合物［Ｘ−ａ］に対して１．１〜５．０当量、好ましくは１．２〜１．５当量とすることができる。塩基の使用量は、化合物［Ｘ−ａ］に対して１．２〜１０．０当量、好ましくは１．５〜２．０当量とすることができる。本反応は５０〜２００℃、好ましくは８０〜１５０℃で実施することができる。

反応工程Ａ２−５：
（１）化合物［ＸＩＩ−ａ］とボロン酸化合物［ＸＩＩＩ−ａ］との反応は、溶媒中、触媒及び塩基の存在下で実施することができる。ボロン酸化合物［ＸＩＩＩ−ａ］としては、Ｒ^００２及びＲ^００３が水素原子又はアルキル基（メチル基、エチル基、イソプロピル基等）である化合物又はＲ^００２及びＲ^００３が互いに結合してアルキレン基（エチレン基、プロピレン基、１，１，２，２−テトラメチルエチレン基等）を形成する化合物等があげられ、このうち、Ｒ^００２及びＲ^００３が水素原子である化合物（又は下式：

〔式中、記号は前記と同一意味を有する。〕
で示される対応ボロキシン化合物）が好ましい。溶媒としては反応に影響を及ぼさないものであればよく、例えば、ジオキサン、トルエン、ジメトキシエタン、エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、水等があげられる。触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリシクロへキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドの如きパラジウム触媒、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリドの如きニッケル触媒等があげられる。塩基としては、例えば、リン酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、フッ化カリウム、トリエチルアミン、塩化リチウム等があげられる。本反応における化合物［ＸＩＩＩ−ａ］の使用量は、化合物［ＸＩＩ−ａ］に対して１．０〜５．０当量、好ましくは１．１〜２．０当量とすることができる。触媒の使用量は、化合物［ＸＩＩ−ａ］に対して０．００１〜０．５当量、好ましくは０．０１〜０．０５当量とすることができる。塩基の使用量は、化合物［ＸＩＩ−ａ］に対して１．０〜１０．０当量、好ましくは２．０〜５．０当量とすることができる。本反応は２０〜１５０℃、好ましくは６０〜１２０℃で実施することができる。

（２）化合物［ＸＩＩ−ａ］と含窒素複素環化合物［ＸＩＩＩ−ｂ］との反応は、溶媒中、塩基の存在下で実施することができる。溶媒としては反応に影響を与えないものであればよく、例えばジメチルホルムアミド、トルエン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等があげられる。塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、フッ化カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルアミノピリジン等があげられる。本反応における化合物［ＸＩＩＩ−ｂ］の使用量は、化合物［ＸＩＩ−ａ］に対して０．８〜５．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量とすることができる。塩基の使用量は、化合物［ＸＩＩ−ａ］に対して１．０〜１０．０当量、好ましくは２．０〜５．０当量とすることができる。本反応は８０〜２００℃、好ましくは１２０〜１８０℃で実施することができる。

反応工程Ａ３−１：
化合物［ＶＩ−ｂ］と化合物［ＶＩＩ−ｂ］との反応は、溶媒中又は無溶媒で実施することができる。溶媒としては反応に影響を与えないものであればよく、例えばジメチルホルムアミド、トルエン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等があげられる。本反応における化合物［ＶＩＩ−ｂ］の使用量は、化合物［ＶＩ−ｂ］に対して０．５〜５．０当量、好ましくは０．９〜１．５当量とすることができる。本反応は０〜１５０℃、好ましくは５０〜８０℃で実施することができる。

反応工程Ａ３−２：
化合物［ＶＩＩＩ−ｂ］のハロゲン化は、溶媒中、ハロゲン化剤の存在下および塩基の存在下もしくは非存在下で実施することができる。溶媒としては反応に影響を与えないものであればよく、例えばメチレンクロリド、四塩化炭素、クロロホルム、酢酸、テトラヒドロフラン等があげられる。ハロゲン化剤としては、例えば、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド等があげられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等があげられる。ハロゲン化剤の使用量は、化合物［ＶＩＩＩ−ｂ］に対して０．５〜１０．０当量、好ましくは１．０〜３．０当量とすることができる。本反応は−４０〜１００℃、好ましくは−５〜２０℃で実施することができる。

反応工程Ａ３−３：
化合物［ＩＸ−ｂ］と化合物［ｉ］との反応は、反応工程Ａ１−２と同様にして実施することができる。

反応工程Ａ３−４：
化合物［Ｘ−ｂ］とボロン酸化合物［ＸＩＩＩ−ｃ］又は含窒素複素環化合物［ＸＩＩＩ−ｄ］との反応は、それぞれ反応工程Ａ２−５（１）又は（２）と同様にして実施することができる。

（ｉｉ）上記中間体化合物［ＩＩ−Ａ］のうち、下記一般式［ＩＩ−Ａ３］：

〔式中、記号は前記と同一意味を有する。〕
で示される化合物は、例えば、以下の反応スキームＡ４に従って製することができる。

（反応スキームＡ４）

〔上記スキーム中、Ｂｚｌはベンジル基を表し、他の記号は前記と同一意味を有する。〕
上記スキームＡ４に記載の各反応は、例えば、下記の如くして実施することができる。

反応工程Ａ４−１：
本反応は、前記工程Ａ１−２と同様にして実施することができる。

反応工程Ａ４−２：
化合物［ＩＩ−Ａ５］と次亜塩素酸ナトリウムとの反応は、溶媒中、酸（濃塩酸等）存在下で実施することができる。溶媒としては反応に影響を与えないものであればよく、例えば塩化メチレン、クロロホルム等があげられる。本反応における次亜塩素酸ナトリウムの使用量は、化合物［ＩＩ−Ａ５］に対して０．５〜１０．０当量、好ましくは１．０〜３．０当量とすることができる。本反応は−４０〜１００℃、好ましくは−５〜２０℃で実施することができる。

反応工程Ａ４−３：
化合物［ＩＩ−Ａ６］と化合物［ＩＩＩ−Ｃ］の反応は、前記Ｂ法と同様にして実施することができる。

（ｉｉｉ）上記中間体化合物［ＩＩ−Ａ］のうち、Ｒ^０がヒドロキシアルキル基である化合物は、例えば、Ｒ^０がアルキル基である対応化合物を四塩化炭素の如き適当な溶媒中、Ｎ−ブロモスクシンイミドの如き臭素化剤で処理した後、次いで当該反応生成物と酢酸カリウムの如き酢酸化合物をジメチルホルムアミドの如き適当な溶媒中で反応させ、更に当該反応生成物をエタノール−テトラヒドロフランの如き適当な溶媒中、アルカリ金属アルコキシド（ナトリウムエトキシド等）の如き塩基で処理することにより製することができる。

（ｉｖ）上記中間体化合物［ＩＩ−Ｂ］は、例えば、一般式：

［式中、記号は前記と同一意味を有する。］
で示される化合物と一般式［ＸＩＶ］：
Ｈａｌ−ＳＯ_３Ｈ ［ＸＩＶ］
〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。〕
で示されるハロゲノスルホン酸を溶媒（クロロホルム等）中で反応させた後、得られる生成物をハロゲン化剤（塩化チオニルの如きチオニルハライド等）で処理することにより製することができる。

本発明において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子又は臭素原子を意味し、「アルキル」とは炭素数１〜８個、好ましくは炭素数１〜６個の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキル、「シクロアルキル」とは炭素数３〜８個、好ましくは５〜７個のシクロアルキルを表す。また、「アルキレン」とは炭素数１〜８個、好ましくは１〜６個の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキレンを表す。

上記例示の各方法で合成される本発明の目的化合物の具体例（実施例）を下記に示すが、これにより本発明が限定されるものではない。

実施例Ａ１
３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（参考例１（４）で得られる化合物）５８ｍｇ及び１−シアノシクロへキシルアミン塩酸塩２５ｍｇのクロロホルム（アミレン添加）１．０ｍＬ溶液に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・１水和物（０．５Ｍクロロホルム溶液、アミレンを含む）０．４５ｍＬ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．５Ｍ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液）０．４５ｍＬおよびトリエチルアミン６３μＬを加え、室温で終夜撹拌する。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２ｍＬ、水２ｍＬ及びクロロホルム４ｍＬを加え、１５分間激しく攪拌する。有機層を分離した後、水層をクロロホルム３ｍＬで抽出する。合した有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３ｍＬ及び飽和食塩水３ｍＬで順次洗浄後、減圧濃縮する。得られる粗成生物を液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣＭＳ、カラム：ＸＴｅｒｒａ ＭＳ Ｃ１８、溶媒：１０ｍＭ炭酸アンモニウム水溶液／メタノール＝４０／６０〜１０／９０）を用いて精製後、凍結乾燥することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロへキシル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１５．６ｍｇ、収率２１％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ２
実施例Ａ１で得られる化合物７０ｍｇの塩化メチレン１．０ｍＬ溶液に、メタンスルホン酸８４μＬと水数滴を加え、室温で終夜撹拌後、更に３５℃で４時間攪拌する。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び塩化メチレンを順次加えて攪拌後、有機層を分離し、減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００：０〜９５：５）で精製することにより、３−［Ｎ−（１−カルバモイルシクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１８ｍｇ、収率２５％）を淡黄色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５０８／５１０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ３
（１）参考例Ａ１（４）で得られる化合物７７ｍｇ及び４−アミノ−４−シアノテトラヒドロチオピラン塩酸塩（参考例Ａ３（１）で得られる化合物）３４ｍｇを実施例Ａ１と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５０．８ｍｇ、収率５０％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５０８／５１０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物４７ｍｇを塩化メチレン１ｍＬ、メタンスルホン酸１８μＬに溶解し、メタクロロ過安息香酸５３ｍｇを加えて室温下３時間攪拌する。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて攪拌後、有機層を分液・濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９８：２〜９５：５）で精製することにより、３−［Ｎ−（４−カルバモイル−１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１８ｍｇ、収率３５％）を固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５５８／５６０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ４
（１）参考例Ａ１（４）で得られる化合物３００ｍｇと１−メトキシカルボニルシクロヘキシルアミン塩酸塩１８１ｍｇのジクロロメタン４ｍＬ溶液に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・１水和物１７９ｍｇ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩２２４ｍｇおよびトリエチルアミン３２８μＬを加え、室温で終夜撹拌する。反応液に塩化メチレンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、１０分間激しく攪拌する。有機層を分離後、減圧濃縮し、得られる粗成生物をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ ＮＨシリカゲル；富士シリシアケミカル製、溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０：３０〜５０：５０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−メトキシカルボニルシクロへキシル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３８０ｍｇ、９３％）を得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５２３／５２５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物２００ｍｇのエタノール２．０ｍＬ溶液に２規定水酸化ナトリウム水溶液０．３８ｍＬを加え、室温で終夜攪拌後、更に５０℃で５時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、２規定塩酸０．３８ｍＬを加え、次いで飽和食塩水と塩化メチレンを加える。有機層を分離後、減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９９：１〜９２：８）で精製することにより、３−［Ｎ−（１−カルボキシシクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１８０ｍｇ、収率９２％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５０９／５１１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ５
実施例Ａ４で得られる化合物（５０ｍｇ）とメチルアミン塩酸塩（８ｍｇ）の塩化メチレン溶液１ｍＬに１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・１水和物２３ｍｇ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩２９ｍｇおよびトリエチルアミン２１μＬを加え、室温で終夜撹拌する。反応液に塩化メチレンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、１０分間激しく攪拌する。有機層を分離後、減圧濃縮し、得られる粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００：０〜９５：５）で精製した後、ヘキサンで粉末化することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロへキシル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２５ｍｇ、収率６１％）を得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５２２／５２４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ６
（１）参考例Ａ６で得られる化合物（２−アミノ−６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン）３.０ｇを参考例Ａ１（４）と同様に処理することにより、２−アミノ−３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを粉末として得る。

（２）上記（１）で得られる化合物２００ｍｇと１−（２−ピリジル）エチルアミン７３ｍｇを実施例Ａ１と同様に処理することにより、２−アミノ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１１２ｍｇ、収率４５％）を粉末として得る。

（３）上記（２）で得られる化合物５９ｍｇ、アセチルクロリド１５６μＬ、トリエチルアミン３０４μＬ及びテロラヒドロフラン５ｍＬの混合物を６０℃で終夜攪拌する。反応液に０℃で飽和炭酸水素ナトリウムを加えて攪拌し、クロロホルムで抽出する。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ ＮＨシリカゲル、溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜３０／７０）で精製することにより、２−アセチルアミノ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５０．８ｍｇ、収率８０％）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５７９／５８１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ７
（１）参考例Ａ６で得られる化合物２．１ｇの水２１ｍＬ／アセトニトリル８４ｍＬ溶液に１，４−ジクロロブタン２．９ｇ、炭酸カリウム３．２ｇ及びヨウ化ナトリウム２．７ｇを加え、該混合物を５日間還流する。反応液を室温まで冷却後、残渣に酢酸エチル及び水を加えて攪拌する。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８５／１５〜７０：３０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（１−ピロリジニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（０．６１ｇ、収率２６％）を黄色油状物として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５１５／５１７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物（６１０ｍｇ）を参考例Ａ１（４）と同様に処理して３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（４４９ｍｇ）を製し、次いで該化合物（７０ｍｇ）を実施例Ａ１と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］−２−（ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１５．２ｍｇ）を得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５９１／５９３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ８
（１）３−カルボキシ−７−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−（２−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（参考例Ａ１１で得られる化合物、３９ｍｇ）と４−アミノ−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−カルボン酸メチルエステル（２０ｍｇ）を実施例Ａ１と同様に処理することにより、７−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（４５ｍｇ、収率７９％）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５９１／５９３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物（３５２ｍｇ）を実施例Ａ４（２）と同様に処理することにより、３−［Ｎ−（４−カルボキシ−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］−７−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−（２−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３０１ｍｇ、収率８８％）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５７７／５７９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（３）上記（２）で得られる化合物（７０ｍｇ）と塩化アンモニウム（３２ｍｇ）を実施例Ａ１と同様に処理することにより、３−［Ｎ−（４−カルバモイル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］−７−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−（２−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（４０ｍｇ、収率５７％）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５７６／５７８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ９〜Ａ１５
対応原料化合物を実施例Ａ１と同様に処理することにより、下記第１表記載の化合物を得る。

実施例Ａ１６〜Ａ１８
対応原料化合物を実施例Ａ５と同様に処理することにより、下記第２表記載の化合物を得る。

実施例Ａ１９〜Ａ３０
対応原料化合物を実施例Ａ４と同様に処理することにより、下記第３表記載の化合物を得る。

実施例Ａ３１〜Ａ３２
対応原料化合物を実施例Ａ１と同様に処理することにより、下記第４表記載の化合物を得る。

実施例Ａ３４
（１）対応原料化合物を参考例Ａ６と同様に処理することにより、２−アミノ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４２７／４２９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物（２．６４ｇ）のテトラヒドロフラン５０ｍＬ溶液に０℃でトリエチルアミン５．１７ｍＬ、メタンスルホニルクロリド２．８３ｇを加え、同温度で５分間攪拌した後、室温で更に１時間攪拌する。反応液を酢酸エチルで希釈し、０℃で水を加えて攪拌する。有機層を分離後、水層を酢酸エチルで抽出する。合した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ ＮＨシリカゲル、溶媒；クロロホルム）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−２−［ビス（メチルスルホニル）アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２．９１ｇ、収率８１％）を淡黄色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５８３／５８５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（３）上記（２）で得られる化合物（２．９１ｇ）のテトラヒドロフラン６０ｍＬ溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリド３水和物３．１５ｇを加え室温で３０分攪拌する。反応液に水を加えて攪拌した後、有機層を分離する。水層をクロロホルムで抽出する。合した有機層を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜５０／５０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−２−（メチルスルホニルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２．２０ｇ、収率８７％）を淡黄色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５０５／５０７［Ｍ＋Ｈ］^＋。
（４）上記（３）で得られる化合物０．８ｇのエタノール−テトラヒドロフラン（１０ｍＬ／２０ｍＬ）溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４．８ｍＬを加え、該混合物を４０℃で終夜撹拌する。析出固体をろ取することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（メチルスルホニルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（０．８６ｇ）を粗生成物として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４７７／４７９［Ｍ＋Ｈ］^＋。
（５）上記（４）で得られる化合物７０ｍｇと１−（２−ピリジル）エチルアミン２３ｍｇを実施例Ａ１と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（メチルスルホニルアミノ）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２７ｍｇ、収率３２％）を無色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５８１／５８３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ３５
（１）実施例Ａ３４（３）で得られる化合物（１．０ｇ）、ナトリウムエトキシド１．３５ｇ及びエタノール４０ｍＬの混合物を８０℃で１０分間攪拌後、これにヨウ化メチル２．５ｍＬをゆっくり滴下し、該混合物を３日間攪拌する。反応液を濃縮し、残渣に水および酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出する。合した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ ＮＨシリカゲル、溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７５／２５〜４０：６０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１．０６ｇ、収率１００％）を無色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５１９／５２１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物１．０６ｇのエタノール１５ｍＬ、テトラヒドロフラン１５ｍＬ溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４．１ｍＬを加え、４０℃で終夜撹拌する。反応液に２Ｎ塩酸を加えて弱酸性とし、減圧濃縮した後、クロロホルムで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。ろ液を減圧濃縮した後、残渣をジエチルエーテルでトリチュレーションすることにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（０．７５ｇ、収率７５％）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４９１／４９３［Ｍ＋Ｈ］＋。

（３）上記（２）で得られる化合物６０ｍｇと１−（２−ピリジル）エチルアミン１９ｍｇを実施例Ａ１と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ］−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５７ｍｇ、収率７９％）を無色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５９５／５９７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ３６〜Ａ３８
対応原料化合物を実施例Ａ１と同様に処理することにより、下記第５表記載の化合物を得る。

実施例Ａ３９
参考例Ａ９で得られる化合物１５９ｍｇ、ピリジン８３μＬのクロロホルム５ｍＬ溶液に、氷冷下、参考例Ａ１７で得られる化合物２００ｍｇのクロロホルム２ｍＬ溶液を滴下し、該混合物を室温で１７時間攪拌する。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出する。有機層を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜６５：３５）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１−メトキシカルボニルシクロヘキシル）スルファモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２０５ｍｇ、収率８２％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；６０７／６０９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ４０
実施例Ａ３９で得られる化合物１９０ｍｇのメタノール２ｍＬ溶液に２規定水酸化ナトリウム水溶液０．３９ｍＬを加え、該混合物を７０℃で１５時間攪拌する。反応液を室温まで冷却し、２規定塩酸水４００μＬを加えた後、水で希釈する。析出固体をろ取することにより、３−［Ｎ−（１−カルボキシシクロヘキシル）スルファモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１５０ｍｇ、収率８１％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５９３／５９５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ４１
（１）参考例Ａ１０で得られる化合物２００ｍｇおよび参考例Ｂ１５で得られる化合物６３ｍｇを実施例Ａ１と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−メチル−テトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１５３ｍｇ、収率：４８％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５３１／５３３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物９５ｍｇの塩化メチレン５ｍＬ溶液に氷冷下、メタクロロ過安息香酸１２３ｍｇを加え、室温にて２１時間攪拌する。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出する。有機層を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜６０：４０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（６８ｍｇ、収率６８％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５６３／５６５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ４２〜Ａ４９
対応原料化合物を実施例Ａ４１と同様に処理することにより、下記第６表記載の化合物を得る。

実施例Ａ５０〜Ａ６４
対応原料化合物を実施例Ａ１と同様に処理することにより、下記第７表記載の化合物を得る。

実施例Ａ６５
（１）１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロペンタンカルボン酸２．２９ｇのメタノール１０ｍＬ溶液に氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタン２Ｍ−ヘキサン溶液１１．９ｍＬを滴下する。反応液を濃縮し、残渣にヘキサンを加え、析出晶をろ取する。ろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜７／３）で精製し、上記結晶と合わせることにより、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロペンタンカルボン酸メチルエステル２．４９ｇを得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；２４４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物２．４９ｇのテトラヒドロフラン１２ｍＬ溶液に氷冷下および窒素雰囲気下、メチルマグネシウムブロミド３Ｍ−ジエチルエーテル溶液１３．３ｍＬを滴下し、室温で終夜撹拌する。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で精製することにより、［１−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）シクロペンチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロペンタンカルボン酸メチルエステルの混合物（０．５７ｇ）を粉末として得る。

（３）上記（２）で得られる化合物０．５６ｇのクロロホルム５ｍＬ溶液にトリフルオロ酢酸２ｍＬを加えて室温で１０分間撹拌する。反応液を濃縮し、得られる残渣をメタノール１．０ｍＬに溶解後、濃塩酸０．６ｍＬを加え、１分間撹拌する。反応液を濃縮し、得られる残渣をエタノールに溶解する。該溶液を濃縮し、残渣にエタノール／ジエチルエーテル混合溶媒を加え、終夜撹拌する。析出晶をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥することにより、１−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）シクロペンチルアミン塩酸塩と１−アミノシクロペンタンカルボン酸メチルエステル塩酸塩の混合物（３７６ｍｇ）を粉末として得る。

（４）上記（３）で得られる化合物５６ｍｇと３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン１００ｍｇを実施例Ａ４（１）と同様に処理する。該反応生成物をエタノール２ｍＬに溶解し、これに２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液０．２ｍＬを加え、６０℃で２時間半撹拌する。反応液を室温に冷却後、２Ｎ塩酸で中和し、ジクロロメタンで抽出する。有機層を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜５０／５０→クロロホルム／メタノール＝９０／１０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−[１−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）シクロペンチル]カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（６５ｍｇ、収率４９％、化合物ａ）及び３−［Ｎ−（１−カルボキシシクロペンチル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２４ｍｇ、収率１９％、化合物ｂ）を粉末として得る。
化合物ａ：ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５０９／５１１［Ｍ＋Ｈ］^＋
化合物ｂ：ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４９５／４９７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ６６〜Ａ７２
対応原料化合物を実施例Ａ４（１）と同様に処理することにより、下記第８表記載の化合物を得る。

実施例Ａ７３〜Ａ７４
対応原料化合物を実施例Ａ４１（２）と同様に処理することにより、下記第９表記載の化合物を得る。

実施例Ａ７５〜Ａ７８
対応原料化合物を実施例Ａ４（２）と同様に処理することにより、下記第１０表記載の化合物を得る。

実施例Ａ７９〜Ａ１０６
対応原料化合物を実施例Ａ４（１）〜（２）と同様に処理することにより、下記第１１表記載の化合物を得る。

実施例Ａ１０７
（１）実施例Ａ６４で得られる化合物８０５ｍｇのジオキサン１０ｍＬ溶液に４規定塩酸−ジオキサン溶液１０ｍＬを加え、室温で４時間攪拌する。反応液をジイソプロピルエーテルで希釈し、析出固体をろ取することにより、４−カルバモイル−４−［６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド］ピペリジン 塩酸塩（７８４ｍｇ、収率１００％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５４３／５４５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物５０ｍｇのジメチルホルムアミド１ｍＬ溶液に炭酸カリウム３０ｍｇ、ヨウ化イソプロピル１３μＬを加え、４０℃で２０時間攪拌する。反応液を放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝９９／１〜８７／１３）で精製することにより、４−カルバモイル−４−［６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド］−１−イソプロピルピペリジン（２７ｍｇ、収率５５％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５８５／５８７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ１０８
実施例Ａ１０７（１）で得られる化合物４５ｍｇの塩化メチレン２ｍＬ溶液にトリエチルアミン３２．５μＬ、塩化メタンスルホニル（７．８μＬ）を加え、室温で１５時間攪拌する。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝３０／７０〜０／１００）で精製することにより、４−カルバモイル−４−［６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド］−１−メチルスルホニルピペリジン（３６ｍｇ、収率７５％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；６２１／６２３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ１０９〜Ａ１２１
対応原料化合物を実施例Ａ５と同様に処理することにより、下記第１２表記載の化合物を得る。

実施例Ａ１２２〜Ａ１２３
対応原料化合物を実施例Ａ１０８と同様に処理することにより、下記第１３表記載の化合物を得る。

実施例Ａ１２４〜Ａ１３８
対応原料化合物を実施例Ａ５と同様に処理することにより、下記第１４表記載の化合物を得る。

実施例Ａ１３９〜Ａ１４２
対応原料化合物を実施例Ａ１と同様に処理することにより、下記第１５表記載の化合物を得る。

実施例Ａ１４３
実施例Ａ１４２で得られる化合物（１７５ｍｇ）を実施例Ａ４（２）と同様に処理することにより、３−［Ｎ−（１−カルボキシシクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１３１ｍｇ、収率７７％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５６９／５７１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ１４４
６−（２−ブロモフェニル）−３−カルボキシ−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（参考例Ａ１８で得られる化合物；５００ｍｇ）及び参考例Ａ９で得られる化合物（２９３ｍｇ）を実施例Ａ１と同様に処理し、次いで該反応生成物を実施例Ａ４（２）と同様に処理することにより、６−（２−ブロモフェニル）−３−［Ｎ−（１−カルボキシシクロへキシル）カルバモイル］−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（６４８ｍｇ）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５５３／５５５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ１４５
（１）実施例Ａ１４４で得られる化合物（１００ｍｇ）および塩化アンモニウム１９ｍｇを実施例Ａ５と同様に処理することにより、６−（２−ブロモフェニル）−３−［Ｎ−（１−カルバモイルシクロへキシル）カルバモイル］−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（８４ｍｇ）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５５２／５５４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物（８３ｍｇ）、シアン化亜鉛２０ｍｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１７ｍｇのジメチルホルムアミド１ｍＬ溶液を窒素雰囲気下、１１０℃にて１３時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出する。有機層を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝６７／３３〜１０／９０）で精製することにより、３−［Ｎ−（１−カルバモイルシクロへキシル）カルバモイル］−７−（４−クロロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２２ｍｇ、収率３０％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４９９／５０１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ１４６〜Ａ１４７
対応原料化合物を実施例Ａ１と同様に処理し、次いで生成物を実施例Ａ１４５と同様に処理することにより、下記第１６表記載の化合物を得る。

実施例Ａ１４８〜Ａ１４９
対応原料化合物を実施例Ａ６と同様に処理することにより、下記第１７表記載の化合物を得る。

実施例Ａ１５０
実施例Ａ１で得られる化合物１０６ｍｇのトルエン４ｍＬ、ジメチルホルムアミド１．５ｍＬの溶液にアジ化ナトリウム８６ｍｇ、トリエチルアミン塩酸塩１８３ｍｇを加え、１２０℃にて２４時間攪拌する。反応液にアジ化ナトリウム９０ｍｇ、トリエチルアミン塩酸塩１８３ｍｇを更に添加し、２１時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、不溶物をセライトにてろ去した後、ろ液を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）にて精製し、ついでゲルパーミエーションクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム）にて精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（１，２，３，４−テトラゾール−５イル）シクロへキシル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（９５ｍｇ、収率８３％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５３３／５３５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ１５１
実施例Ａ７０で得られる化合物１９５ｍｇの塩化メチレン溶液３ｍＬにメタクロロ過安息香酸（７５％）１８０ｍｇを加えて室温で１時間撹拌する。反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液と塩化メチレンを加えた後、有機層を分離し、濃縮する。得られる残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ ＮＨシリカゲル、溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜３０／７０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１６９ｍｇ、収率８２％）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５７９／５８１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ１５２
実施例Ａ６２で得られる化合物５０ｍｇのテトラヒドロフラン−メタノール（１ｍＬ／１ｍＬ）溶液にラネーニッケルを加えて水素雰囲気下５０℃で１時間半撹拌し、続いて室温で３日間撹拌する。反応液をろ過し、ろ液を濃縮する。得られた残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ ＮＨシリカゲル、溶媒；クロロホルム）で精製することにより、３−［Ｎ−［１−（アミノメチル）シクロヘキシル］カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３５ｍｇ、収率６９％）を淡黄色粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５０８／５１０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ１５３
実施例Ａ７１で得られる化合物（３５ｍｇ）の塩化メチレン溶液０．６ｍＬにトリフルオロ酢酸６９μＬを加えて室温で終夜撹拌する。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて５分間撹拌し、塩化メチレンで抽出し、有機層を濃縮する。得られる残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ ＮＨシリカゲル、溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝６０／４０〜３０／７０）で精製することにより、、３−［Ｎ−［（１−アミノシクロペンチル）メチル］カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１４ｍｇ、収率４８％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４９４／４９６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ１５４
実施例Ａ１５２で得られる化合物５１ｍとトリエチルアミン２８μＬの塩化メチレン４ｍＬ溶液に室温でアセチルクロリド９μＬを滴下後、１時間攪拌する。反応液に水および塩化メチレンを加え、有機層を分離・濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）にて精製することにより、３−［Ｎ−［１−（アセチルアミノメチル）シクロへキシル］カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３６.５ｍｇ、収率：６６％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５５０／５５２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ１５５
実施例Ａ１５２で得られる化合物（５１ｍｇ）とジメチルカルバモイルクロリド（１１μＬ）を実施例Ａ１５４と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−［Ｎ−［１−［（３，３−ジメチルウレイド）メチル］シクロへキシル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２５.３ｍｇ、収率：４４％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５７９／５８１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ１５６
実施例Ａ１５２で得られる化合物（５１ｍｇ）とメタンスルホニルクロリド９μＬを実施例Ａ１５４と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（メシルアミノメチル）シクロへキシル］カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３９.２ｍｇ、収率：６７％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５８６／５８８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ１５７
実施例Ａ１５２で得られる化合物（５１ｍｇ）とジメチルスルファモイルクロリド１３μＬを実施例Ａ１５４と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−［Ｎ−［１−［［（ジメチルスルファモイル）アミノ］メチル］シクロへキシル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１２．３ｍｇ、収率：２０％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；６１５／６１７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ａ１５８〜Ａ１５９
対応原料化合物を実施例Ａ１と同様に処理することにより、下記第１８表記載の化合物を得る。

実施例Ａ１６０〜Ａ１６１
対応原料化合物を実施例Ａ１と同様に処理することにより、下記第１９表記載の化合物を得る。

実施例Ａ１６２〜Ａ１６３
実施例Ａ１４３で得られる化合物と対応アミン化合物を実施例Ａ５と同様に処理することにより、下記第２０表記載の化合物を得る。

実施例Ａ１６４〜Ａ１７４
実施例Ａ７５で得られる化合物と対応アミン化合物を実施例Ａ５と同様に処理することにより、下記第２１表記載の化合物を得る。

実施例Ａ１７５〜Ａ１８４
対応原料化合物を実施例Ａ１と同様に処理し、次いで生成物を実施例Ａ４（２）と同様に処理し、更に生成物を実施例Ａ５と同様に処理することにより、下記第２２表記載の化合物を得る。

実施例Ｂ１
参考例Ｂ３で得られる化合物７０ｍｇのテトラヒドロフラン２ｍＬ溶液に２Ｍメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液０．１４ｍＬを加え、室温で１０分間攪拌する。反応液を減圧濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、該混合物をクロロホルムで抽出する。有機層を減圧濃縮し、得られる粗生成物をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ ＮＨシリカゲル、溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜３０：７０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（７５ｍｇ、収率１００％）を無色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５０５／５０７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ｂ２
（１）実施例Ｂ１で得られる化合物５２４ｍｇのエタノール７ｍＬ、テトラヒドロフラン７ｍＬ溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１．０４ｍＬを加え、室温で２時間撹拌する。反応液に２Ｎ塩酸を加えて弱酸性とし、減圧濃縮した後、クロロホルムで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。ろ液を減圧濃縮することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン５４３ｍｇを粗生成物として得る。

（２）上記（１）で得られる化合物を実施例Ａ１と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２９ｍｇ）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５４５／５４７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ｂ３
参考例Ｂ３で得られる化合物６００ｍｇのテトラヒドロフラン１２ｍＬ溶液に２Ｍジメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液１．１７ｍＬを加え、室温で３０分間攪拌する。反応液を減圧濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、該混合物をクロロホルムで抽出する。有機層を減圧濃縮し、得られる粗生成物をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ ＮＨシリカゲル、溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜０：１００）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５６６ｍｇ、収率９３％）を無色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５１９／５２１［Ｍ＋Ｈ］。

実施例Ｂ４
参考例Ｂ３で得られる化合物３００ｍｇのテトラヒドロフラン１０ｍＬ溶液に０．５Ｍアンモニア−１，４−ジオキサン溶液７ｍＬを加え、室温で終夜攪拌する。反応液を減圧濃縮し、残渣にテトラヒドロフランを加え、析出物をろ去する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜５０：５０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２４２ｍｇ、収率８４％）を無色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４９１／４９３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ｂ５
参考例Ｂ７で得られる化合物４０ｍｇのクロロホルム２ｍＬ溶液にエチルイソシアネート１ｍＬを加え、終夜加熱還流する。反応液を室温まで冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液及びクロロホルムを加えて攪拌する。有機層を分離後、減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜６０：４０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）−２−（３−エチルウレイド）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３３．３ｍｇ、収率７２％）を淡黄色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５３７／５３９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ｂ６〜Ｂ２４
対応原料化合物を実施例Ｂ２（２）と同様に処理することにより、下記第２３表記載の化合物を得る。

実施例Ｂ２５〜Ｂ２８
対応原料化合物を実施例Ｂ２と同様に処理することにより、下記第２４表記載の化合物を得る。

実施例Ｂ２９
（１）対応原料化合物を実施例Ｂ２（２）と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−メトキシカルボニルシクロへキシル）カルバモイル］−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１８５ｍｇ）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；６１６／６１８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物（１８２ｍｇ）を実施例Ａ４（２）と同様に処理することにより、３−［Ｎ−（１−カルボキシシクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５．６ｍｇ）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；６０２／６０４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ｂ３０
参考例Ｂ５で得られる化合物（３５ｍｇ）と参考例Ｂ１０で得られる化合物（１７．５ｍｇ）を実施例Ａ１と同様に処理することにより、３−［Ｎ−（１−カルバモイルシクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−(スルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３．６ｍｇ、収率：８％）を無色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５８７／５８９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ｂ３１
（１）実施例Ａ６（１）で得られる化合物（２００ｍｇ）と参考例Ｂ１１で得られる化合物（１３７ｍｇ）を実施例Ａ１と同様に処理することにより、２−アミノ−３−［Ｎ−（４−カルバモイル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（８２ｍｇ、収率：２９％）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；６０７／６０９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物３９ｍｇを実施例Ｂ５と同様に処理することにより、３−［Ｎ−（４−カルバモイル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−２−（３−エチルウレイド）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１５ｍｇ、収率：３４％）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；６７８／６８０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ｂ３２
参考例Ｂ１７で得られる化合物５００ｍｇを実施例Ａ１と同様に処理し、次いで生成物を実施例Ａ４１（２）と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシメチル−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（４９８ｍｇ）を淡黄色粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５９３／５９５［Ｍ＋Ｈ］＋。

実施例Ｂ３３
実施例Ｂ３２で得られる化合物３３５ｍｇのジメチルホルムアミド３．５ｍＬ溶液にニクロム酸ピリジニウム１．２８ｇを加え、室温にて１６時間攪拌する。反応液をシリカゲルにてろ過し、クロロホルム／メタノール＝９／１溶液にて洗浄する。母液を減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈し、水を加える。有機層を分取し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロロホルム／メタノール＝１００／０〜８５／１５）で精製することにより、２−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２４５ｍｇ、収率７１％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；６０７／６０９［Ｍ＋Ｈ］＋。

実施例Ｂ３４
参考例Ｂ１７で得られる化合物（４５ｍｇ）を実施例Ａ１と同様に処理することにより、３−［Ｎ−（１−カルバモイルシクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−(ヒドロキシメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２９ｍｇ、収率：５０％）を無色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５７２／５７４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ｂ３５〜Ｂ３８
実施例Ｂ３３で得られる化合物と対応アミン化合物を実施例Ａ５と同様に処理することにより、下記第２５表記載の化合物を得る。

実施例Ｂ３９〜Ｂ５１
対応原料化合物を実施例Ａ１と同様に処理することにより、下記第２６表記載の化合物を得る。

実施例Ｂ５２〜Ｂ５３
対応原料化合物を実施例Ａ４１と同様に処理することにより、下記化合物を得る。

実施例Ｂ５２： ２−カルバモイル−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソチアシクロブタン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
粉末
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５６４／５６６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ｂ５３： ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシメチル−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソチアシクロブタン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
粉末
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５５１／５５３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ｂ５４〜Ｂ１２０
対応原料化合物を実施例Ａ１と同様に処理することにより、下記第２７表記載の化合物を得る。

実施例Ｂ１２１
窒素雰囲気下、シクロペンチルアミン３０μＬのトルエン１．５ｍＬ溶液に２．０Ｍトリメチルアルミニウム−トルエン溶液０．１５ｍＬを加え、室温で１５分攪拌する。参考例Ｂ２１で得られる化合物７６ｍｇを加え、室温にて１時間攪拌した後、１００℃で１７時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈し、２０％ロッシェル（Ｒｏｃｈｅｌｌ）塩水溶液を加えた後、該混合物をクロロホルムで抽出する。有機層を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９６／４）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロペンチル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ウレイドピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（４８ｍｇ、収率：５９％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５４３／５４５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例Ｂ１２２〜Ｂ１２５
対応原料化合物を実施例Ｂ１２１と同様に処理することにより、下記第２８表記載の化合物を得る。

参考例Ａ１
（１）ジエチルエーテル２５０ｍＬに金属マグネシウム６．０４ｇおよび触媒量のヨウ素を加えて撹拌し、２−クロロベンジルクロリド２０．０ｇを徐々に滴下する。混合物が発熱し始めてから１時間撹拌した後、反応液に４−クロロベンゾニトリル１８．８ｇのテトラヒドロフラン−ジエチルエーテル（２０ｍＬ／５０ｍＬ）溶液を加え、３時間撹拌する。氷冷下、反応液に２Ｎ塩酸１５０ｍＬを加え、室温で２時間撹拌した後、酢酸エチルで抽出する。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４０：１〜２０：１）で精製することにより、（２−クロロベンジル）（４−クロロフェニル）メタノン（２４．４０ｇ、収率７４％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２６５／２６７［Ｍ＋Ｈ］＋。

（２）上記（１）で得られる化合物６．４ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール６．４ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２４ｍＬ溶液を１５０℃で４時間撹拌する。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチル−ヘキサンで３回抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮することにより、１−（４−クロロフェニル）−２−（２−クロロフェニル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−プロペン−１−オンを油状物として得る。

（３）上記（２）で得られる油状化合物を酢酸８ｍＬに溶解し、３−アミノ−４−エトキシカルボニル−１Ｈ−ピラゾール３．７５ｇ、ピペリジン０．４８ｍＬを加え、８０℃で１６時間加熱する。反応液を室温まで冷却後、水及び酢酸エチルを加えて撹拌する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１７／３〜６７／３３）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５．０２ｇ、工程（２）〜（３）の通算収率５０％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４１２／４１４［Ｍ＋Ｈ］＋。

（４）上記（３）で得られる化合物２．５ｇのエタノール溶液３０ｍＬに２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液６ｍＬを加え、該混合物を室温で５時間撹拌する。反応液に２Ｎ塩酸を加えて撹拌し、減圧濃縮後、酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。ろ液を減圧濃縮することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２．１ｇ、収率９０％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；３８４／３８６［Ｍ＋Ｈ］＋。

参考例Ａ２
（１）ジメトキシエタン１００ｍＬに４−クロロベンジルブロミド４．１ｇ、４−クロロベンゾイルクロリド２．５６ｍＬ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド７０２ｍｇおよび亜鉛末２．６ｇを加え、該混合物を窒素雰囲気下２時間撹拌する。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮後、残さを酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４９／1〜９／１）で精製することにより、（２−クロロベンジル）（４−クロロフェニル）メタノン（４．８５ｇ、収率９１％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＧＣ-ＥＩ）ｍ／ｚ；２６４［Ｍ］^＋。

（２）前記（１）で得られる化合物を参考例Ａ１（２）〜（４）と同様に処理することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。

参考例Ａ３
（１）シアン化カリウム５．６ｇ及び塩化アンモニウム５．０６ｇの水１７ｍＬ溶液にテトラヒドロ−４Ｈ−チオピラン−４−オン１０ｇのメタノール２２ｍＬ溶液を加え、終夜還流する。反応液を室温まで冷却後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮する。残渣のジエチルエーテル溶液に４Ｎ塩酸酢酸エチル溶液を加え、析出物をろ取することにより、４−アミノテトラヒドロチオピラン−４−カルボニトリル（１３．６ｇ、収率８８％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１４３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物（１０．５ｇ）の６Ｎ塩酸水溶液５００ｍＬを終夜還流する。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮し、残渣を乾燥することにより、４−アミノテトラヒドロチオピラン−４−カルボン酸（１０．６ｇ）を粗生成物として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１６２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（３）上記（２）で得られる化合物（１０．６ｇ）のメタノール溶液７０ｍＬに塩化チオニル５．７ｍＬを徐々に滴下し、該混合物を終夜還流する。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮する。残渣を酢酸エチル−ジエチルエーテルで洗浄し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、４−アミノテトラヒドロチオピラン−４−カルボン酸メチルエステル（３．８３ｇ、収率３９％）を褐色油状物として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１７６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（４）上記（３）で得られる化合物（１００ｍｇ）の塩化メチレン４ｍＬ溶液にメタクロロ過安息香酸３９４ｍｇを徐々に加え、室温で３０分間攪拌する。反応液にメタノール４ｍＬを加えた後、ＰＬ−ＨＣＯ_３ ＭＰ樹脂（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｓ製）０．９ｇを徐々に加え、該混合物を終夜攪拌する。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３０：７０〜０：１００）で精製することにより、４−アミノ−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−カルボン酸メチルエステル（３８ｍｇ、収率３２％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；２０８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ａ４
２−シアノ−３，３−ビスメチルチオアクリル酸エチルエステル４０ｇ、ヒドラジン塩酸塩１２．６ｇ及び酢酸ナトリウム２２．６ｇのエタノール（７００ｍＬ）溶液を９０℃で２時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮し、残渣に水及び酢酸エチルを加える。有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮する。残さに酢酸エチル及びヘキサンを加え、析出固体をろ取し、乾燥することにより、３−アミノ−４−エトキシカルボニル−５−メチルチオピラゾール（１７．４ｇ、収率４７％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２０２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ａ５
（１）２−クロロベンジルクロリド５０ｇと４−トリフルオロメチルベンゾニトリル５３．１ｇを参考例Ａ１（１）と同様に処理することにより、（２−クロロベンジル）（４−トリフルオロメチルフェニル）メタノン（４２．５ｇ、収率４６％）を粉末として得る。

（２）上記（１）で得られる化合物（１５．１ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１２．１ｇ）を参考例Ａ１（２）と同様に処理することにより、２−（２−クロロフェニル）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−プロペン−１−オン（１７．７ｇ）を油状粗成生物として得る。

（３）上記（２）で得られる化合物（１７．７ｇ）及び参考例Ａ４で得られる化合物（１０．２ｇ）を参考例Ａ１（３）と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−トルフルオロメチル）−２−メチルチオピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１２．２ｇ、収率４６％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４９２／４９４［Ｍ＋Ｈ］＋。

参考例Ａ６
（１）６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルチオピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（参考例Ａ５で得られる化合物、１１．０ｇ）の塩化メチレン溶液４００ｍＬにｍ−クロロ過安息香酸１６．５ｇを０℃で加え、該混合物を室温で３時間撹拌する。反応液に０℃でチオ硫酸ナトリウム水溶液を撹拌下で滴下し、該混合物を酢酸エチルで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、ろ液を減圧濃縮する。得られる粗生成物をエタノールで洗浄することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルスルホニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１０．７ｇ、収率９１％）を粉末として得る。

（２）上記（１）で得られる化合物１０．７ｇのジメチルホルムアミド１２０ｍＬ溶液にアジ化ナトリウム５．３ｇを加え、１１０℃で３時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、水を加えて攪拌し、酢酸エチルで抽出する。有機層を水洗後、減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜６５：３５）で精製することにより、２−アジド−６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（９．７ｇ、収率９８％）を淡黄色固体として得る。

（３）上記（２）で得られる化合物（９．７ｇ）のテトラヒドロフラン１５０ｍＬ溶液にトリフェニルホスフィン１０．５ｇを加え、６０℃で１時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮し、得られる粗生成をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０〜０／１００）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（Ｎ−トリフェニルホスホラニリデンアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１１．１ｇ、収率７７％）を黄色固体として得る。

（４）上記（３）で得られる化合物（１１．１ｇ）のテトラヒドロフラン２８ｍＬ、酢酸７０ｍＬ、水４２ｍＬ混合溶液を１００℃で終夜攪拌する。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮し、得られる粗生成をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８５／１５〜６０／４０）で精製することにより、２−アミノ−６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５．２ｇ、収率７３％）を黄色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４６１／４６３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ａ７
（１）１−メチルシクロプロパンカルボン酸３．５２ｇのｔｅｒｔ−ブタノール５０ｍＬ溶液にジフェニルリン酸アジド７．５８ｍＬ及びトリエチルアミン４．９０ｍＬを加え、８０℃にて１５時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮し、残渣に水、飽和重曹水を加え、ジエチルエーテルで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、ろ液を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０〜８７／１３）で精製することにより、1−メチル−１−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノシクロプロパン（４．６６ｇ、収率７７％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１７２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物４．６６ｇの１，４−ジオキサン１０ｍＬ溶液に４規定塩酸−ジオキサン溶液１０ｍＬを加え、室温で終夜攪拌する。反応液にジイソプロピルエーテルを加え、析出結晶をろ取することにより、１−メチルシクロプロピルアミン（２．６９ｇ、収率９２％）を無色固体の塩酸塩として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；７２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ａ８
窒素雰囲気下、無水塩化セリウム５．０ｇのテトラヒドロフラン４０ｍＬ溶液を室温で終夜攪拌する。反応液にドライアイス−アセトン冷却下、１．０４Ｍメチルリチウム−ジエチルエーテル溶液１９ｍＬを２０分かけて滴下し、同温で３０分間攪拌する。反応液に２−シアノピリジン６８５ｍｇのテトラヒドロフラン１ｍＬ溶液を滴下し、５時間かけて室温まで昇温する。反応液に氷冷下２８％アンモニア水溶液１２．５ｍＬを加え、不溶物をセライトろ過する。ろ液を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、ろ液を減圧濃縮することにより、１−メチル−１−（２−ピリジル）エチルアミン（８６３ｍｇ）を褐色油状物として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１３７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ａ９
１−アミノシクロヘキサンカルボン酸６００ｍｇのテトラヒドロフラン−メタノール溶液に氷冷撹拌下トリメチルシリルジアゾメタン４．２ｍＬを滴下し、該混合物を終夜攪拌する。反応液を濃縮し、残渣にジエチルエーテル／ヘキサン（１／１）及び４Ｎ塩酸−酢酸エチル１．０５ｍＬを順次加える。析出固体を濾取し、乾燥することにより、１−アミノシクロヘキサンカルボン酸メチルエステル（４２３ｍｇ、収率５２％）を白色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１５８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ａ１０〜Ａ１３
対応原料化合物を参考例Ａ１と同様に処理することにより、下記第２９表記載の化合物を得る。

参考例Ａ１４
（１）２−クロロフェニル酢酸メチルエステル１０ｇのジメチルホルムアミド１５０ｍＬ溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１４．４ｍＬを加え、８５℃で終夜攪拌する。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチル及び水を加えて攪拌する。有機層を抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、残渣を酢酸１８ｍＬで希釈後、３−アミノ−４−エトキシカルボニル−１Ｈ−ピラゾール８．４ｇ、ピペリジン１．１ｍＬを加え、８０℃で３．５時間攪拌する。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチル及び水を加えて攪拌し、ろ過する。得られる固体を乾燥することにより、３−[２−（２−クロロフェニル）−２−メトキシカルボニルビニルアミノ]−４−エトキシカルボニル−１Ｈ−ピラゾール（１１．８ｇ、収率６２％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；３５０／３５２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）前記（１）で得られる化合物１０．７ｇのエタノール２５０ｍＬ溶液に炭酸ナトリウム３．２４ｇを加え、４日間加熱還流する。反応液を室温まで冷却した後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮する。残渣に水を加えて攪拌し、ろ過する（当該ろ過操作を５回繰り返す）。得られる固体を乾燥することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−オキソ−４，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（８．５ｇ、収率８７％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；３１８／３２０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（３）前記（２）で得られる化合物３００ｍｇのアセトニトリル２ｍＬ溶液にＮ，Ｎ−ジメチルアニリン３１９μＬ、オキシ塩化リン２７０μＬを加え、１日間加熱還流する。反応液を室温まで冷却した後、氷水に注ぎ、塩化メチレンで抽出する。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜６０／４０）で精製することにより、７−クロロ−６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１０８ｍｇ、収率３４％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；３３６／３３８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（４）前記（３）で得られる化合物５００ｍｇのジメチルホルムアミド６ｍＬ溶液に４−ピペコリン２１０μＬ、炭酸カリウム４１２ｍｇを加え、該混合物を８０℃で２時間３０分攪拌する。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出する。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜５０／５０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５９３ｍｇ、収率９９％）を油状物として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；３９９／４０１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（５）上記（４）で得られる化合物５９３ｍｇを参考例１（４）と同様に処理することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５００ｍｇ、収率９１％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；３７１／３７３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ａ１４Ｂ
２−クロロフェニル酢酸メチルエステル２５ｇのジメチルホルムアミド４００ｍＬ溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール３６ｍＬを加え、９０℃で終夜攪拌する。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチル及び水を加えて攪拌する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、残渣を酢酸６０ｍＬで希釈後、これに３−アミノ−４−エトキシカルボニル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール１９．７ｇを加えて、１２０℃で終夜攪拌する。反応液を室温まで冷却後、析出物をろ取し、酢酸エチル／ジイソプロピルエーテル（＝１／１）で洗浄・乾燥することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−２−メチル−７−オキソ−４，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２６．０ｇ、収率６２％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；３３２／３３４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ａ１５〜Ａ１６
対応原料化合物を参考例Ａ１４又は参考例Ａ１４Ｂと同様に処理し、次いで各該反応生成物を参考例Ａ１４（３）〜（４）と同様に処理することにより、下記第３０表記載の化合物を得る。

参考例Ａ１７
（１）対応原料化合物を参考例Ａ１（１）と同様に処理することにより、（２−クロロベンジル）（４−トリフルオロメチルフェニル）メタノンを得る。

（２）前記（１）で得られる化合物３．０ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを参考例Ａ１（２）と同様に処理し、次いで、得られる生成物と３−アミノ−５−メチルピラゾール９７７ｍｇを参考例Ａ１（３）と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２．６３ｇ、収率６７％）を褐色油状物として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；３８８／３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。

（３）上記（２）で得られる化合物２．２７ｇのクロロホルム５０ｍＬ溶液にクロロスルホン酸１．３５ｍＬを徐々に滴下し、該混合物を７０℃で３．５時間攪拌する。反応液を減圧濃縮し、残渣に塩化チオニル２０ｍＬを加え、２時間加熱還流する。反応液を減圧濃縮し、残渣に氷水を加え、クロロホルムで抽出する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８５／１５〜６０／４０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−クロロスルホニル−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２．７１ｇ、収率９５％）を淡黄色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４８６／４８８［Ｍ＋Ｈ］＋。

参考例Ａ１８〜Ａ２０
対応原料化合物を参考例Ａ１と同様に処理することにより、下記第３１表記載の化合物を得る。

参考例Ａ２１〜Ａ２２
対応原料化合物を参考例Ａ２と同様に処理することにより、下記第３２表記載の化合物を得る。

参考例Ａ２３
（１）２−クロロフェニル酢酸メチルエステル７.４ｇのジメチルホルムアミド１１０ｍＬ溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１０.６ｍＬを加え、９０℃で終夜攪拌する。反応液を室温まで冷却後、水を加えて酢酸エチル：ヘキサン（4：1）２００ｍＬで１回、１００ｍＬで２回抽出する。有機層を合わせて水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、残渣を酢酸１８ｍＬで希釈後、これに３−アミノ−４−エトキシカルボニル−１Ｈ−ピラゾール６.２ｇを加え、１１０℃で終夜攪拌する。反応液を室温まで冷却後、析出物をろ取し、酢酸エチル続いてジイソプロピルエーテルで洗浄・乾燥することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−オキソ−４，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（９.９ｇ、２段階収率７８％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；３１８／３２０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）前記（１）で得られる化合物４.８ｇを参考例Ａ１４（３）と同様に処理することにより、７−クロロ−６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（４.２ｇ、収率８５％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；３３６／３３８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（３）前記（２）で得られる化合物８４０ｍｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−塩化メチレン錯体６１ｍｇ、リン酸カリウム１．６ｇおよび２−フルオロ−４−ホルミルフェニルボロン酸４６２ｍｇの１，４−ジオキサン２５ｍＬ溶液を窒素雰囲気下、８０℃で終夜攪拌する。反応液を室温まで冷却し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加える。有機層を分離し、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜５０／５０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（２−フルオロ−４−ホルミルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（６６５ｍｇ、収率６３％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４２４／４２６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（４）前記（３）で得られる化合物６６０ｍｇの塩化メチレン０．７ｍＬ溶液にビス（２−メトキシエチル）アミノサルファー トリフルオリド（商品名：Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ、Ｓｃｏｔｔ社製）７８３μＬを加え、室温で１日間攪拌する。反応液を氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、１０分間撹拌し、塩化メチレンで抽出する。有機層を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７５／２５〜６０／４０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（２−フルオロ−４−ジフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２９５ｍｇ、収率４２％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４４６／４４８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（５）前記（４）で得られる化合物２９０ｍｇを参考例Ａ１（４）と同様に処理することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（２−フルオロ−４−ジフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２０８ｍｇ、収率７７％）を固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４１８／４２０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ａ２４
対応原料化合物を参考例Ａ２３（１）〜（３）と同様に処理し、次いで得られる生成物を参考例Ａ２３（５）と同様に処理することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−２−メチル−７−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２５０ｍｇ、収率９４％）を固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；３６４／３６６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ａ２５
（１）窒素雰囲気下、ナトリウムエトキシド１４．３２ｇのエタノール２０ｍＬ溶液にシアノ酢酸エチル４．７ｍＬを滴下し、該混合物を室温で１時間攪拌する。反応液にジフルオロ酢酸４．８５ｍＬを加え、室温で４時間攪拌後、更に外温６０℃で１７時間攪拌する。反応液を減圧濃縮し、得られる残渣にトルエン１０ｍＬ、塩化リン３．２ｇ加え、４５℃で１時間攪拌する。該反応液に塩化リン１．９ｇを更に加え、５５℃で２時間攪拌する。反応液を氷冷後、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮する。得られる残渣にエタノール２０ｍＬ、ヒドラジン１水和物０．８ｍＬ及びトリエチルアミン３．０ｍＬを加え、６０℃で２時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水を加え、クロロホルムで抽出（４回）する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９４／６）で精製し、クロロホルムで洗浄することにより、３−アミノ−４−エトキシカルボニル−５−ジフルオロメチルピラゾール（１．２６ｇ、収率４１％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２０６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）前記（１）で得られる化合物（４００ｍｇ）を参考例Ａ１（２）〜（３）と同様に処理することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−ジフルオロメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（４０５ｍｇ、収率４８％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４３４／４３６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ａ２６
（１）シアノ酢酸メチル１４．６ｇの塩化メチレン２６０ｍ溶液にトリフルオロ酢酸無水物３７．２ｇを加え、室温で攪拌する。該混合物に０℃でトリエチルアミン５１．７ｍLをゆっくりと滴下し、室温で終夜攪拌する。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、２−シアノ−２−（２−トリフルオロアセチル）酢酸メチル（化合物２ａ）と２−シアノ−４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメトキシカルボニル−２−ブテン酸メチル（化合物２ｂ）の混合物（５５．３ｇ）を得る。
化合物２ａ：ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１９６［Ｍ＋Ｈ］^＋
化合物２ｂ：ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２９２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物２ａ及び２ｂ（混合物）２７．６ｇの塩化メチレン２００ｍＬ溶液にオキザリルクロリド３１．６ｍＬを徐々に滴下する（ピリジン数滴を合わせて滴下）。該混合物を４時間加熱還流した後、反応液を水へ徐々に注ぎ、塩化メチレンで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、３−クロロ−２−シアノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン酸メチルを粗生成物として得る。

（３）上記（２）で得られる化合物に水２０ｍLを加え、０℃でヒドラジン１水和物（８０％）６．７４ｇを徐々に滴下する。該混合物に室温でトリエチルアミン２ｍLを加え、１時間攪拌する。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮する。残渣にクロロホルムを加え、析出物をろ取することにより、３−アミノ−５−トリフルオロメチル−４−メトキシカルボニルピラゾール（３．９６ｇ）を橙色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２１０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（４）前記（３）で得られる化合物（２．３７ｇ）を参考例Ａ１（２）〜（３）と同様に処理することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−トリフルオロメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１．８１ｇ）を粗生成物（粉末）として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４５２／４５４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ａ２７〜Ａ２８
対応原料化合物を参考例Ａ２５又は参考例Ａ２６と同様に処理することにより、下記第３３表記載の化合物を得る。

参考例Ａ２９〜Ａ３０
対応原料化合物を参考例Ａ６と同様に処理し、次いで生成物を参考例Ａ１（４）と同様に処理することにより、下記第３４表記載の化合物を得る。

参考例Ａ３１
（１）２−［（シアノ）（エトキシカルボニル）ビニル］−１，３−ジオキソラン２．０ｇのエタノール２０ｍＬ溶液に塩酸ヒドラジン７４８ｍｇ、酢酸ナトリウム１．３４ｇを加え、外温８０℃で１時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜８５／１５）で精製することにより、３−アミノ−４−エトキシカルボニル−５−［（２−ヒドロキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール（２．０１ｇ、収率８６％）を淡桃色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２１６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物２．６５ｇを参考例Ａ１（２）〜（４）と同様に処理することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを粉末として得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４４／４４６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ａ３２
（１）２−ピリジル酢酸メチル３．７８ｇの酢酸１５ｍＬ溶液に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム１．７５ｇの５ｍＬ水溶液を滴下し、室温３０分間攪拌する。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝７５／２５〜２５／７５）で精製し、（ヒドロキシイミノ）（２−ピリジル）酢酸メチル（３．７２ｇ、収率８３％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１８１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物１．６４ｇのメタノール３２ｍＬ溶液に１０％パラジウム炭素２００ｍｇを加え、水素雰囲気下及び加圧下（５０Ｐａｒｒ）で６時間振とうする。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、（アミノ）（２−ピリジル）酢酸メチル（１．５２ｇ、収率９３％）を油状物として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１６７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（３）上記（２）で得られる化合物６５９ｍｇのクロロホルム１０ｍＬ溶液にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート９０８ｍｇのクロロホルム１０ｍＬを加え、室温で１時間半攪拌する。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分取後、減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８５／１５〜６０／４０）で精製することにより、（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）（２−ピリジル）酢酸メチル（１２３ｍｇ、収率１２％）を黄色油状物として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２６７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（４）上記（３）で得られる化合物１２２ｍｇのメタノール３ｍＬ溶液に２規定水酸化ナトリウム水溶液４６０μＬを加え、室温で１時間攪拌する。反応液を減圧濃縮し、残渣と塩化アンモニウム２５ｍｇを実施例Ａ５と同様に処理する。次いで該反応生成物を参考例Ａ７（２）と同様に処理することにより、２−アミノ−２−（２−ピリジル）アセトアミド（９２ｍｇ、収率８９％）を黄色粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１５２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ａ３３
対応原料化合物を参考例Ａ２３（１）〜（３）と同様に処理し、次いで得られる生成物を参考例Ａ２３（５）と同様に処理することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−ジメチルアミノフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２３０ｍｇ、収率８６％）を固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；３９３／３９５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ１
（１）窒素雰囲気下、ジメチルホルムアミド７５ｍＬに水素化ナトリウム（６０％）６．７７ｇを加えた後、これに冷却下（内温約１０℃）、シアノ酢酸エチル９．５７ｇのジメチルホルムアミド１５ｍＬ溶液を１５分かけて滴下する。該混合物を室温で１０分攪拌後、冷却下（内温１０℃以下）、二硫化炭素５．０９ｍＬのジメチルホルムアミド１２ｍＬ溶液を２０分かけて滴下する。該混合物を室温で終夜攪拌後、冷却下（内温２５℃以下）、ベンジルブロミド２０．１ｍＬのジメチルホルムアミド２３ｍＬ溶液を滴下する。該混合物を７０℃で７時間攪拌後、室温で終夜攪拌する。反応液を氷水中に注ぎ、攪拌する。析出物をろ取し、熱エタノールから再結晶化する。得られる結晶を冷エタノールで洗浄することにより、２−シアノ−３，３−ビスベンジルチオアクリル酸エチルエステル（２５．６３ｇ、収率８２％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；３７０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物１５．０ｇのテトラヒドロフラン１６ｍＬ、エタノール４１ｍＬ溶液にヒドラジン１水和物２．０４ｇのエタノール１８ｍＬ溶液を５分かけて加え室温にて終夜攪拌する。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をジイロプロピルエーテル／ヘキサンで結晶化し、該結晶をヘキサン／ジイソプロピルエーテル（４／１）で洗浄することにより、５−アミノ−３−ベンジルチオ−４−エトキシカルボニル−１Ｈ−ピラゾ−ル（９．４５ｇ、収率８４％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２７８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ２
参考例Ｂ１で得られる化合物８．１５ｇと（２−クロロベンジル）（４−クロロフェニル）メタノン（参考例Ａ１（１）で得られる化合物、９．７８ｇ）を参考例Ａ１（３）と同様に処理することにより、２−ベンジルチオ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（８．２４ｇ、収率５１％）を淡黄色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５３４／５３６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ３
参考例Ｂ２で得られる化合物（１００ｍｇ）の反応液を塩化メチレン１．５ｍＬ溶液を０℃に冷却し、水０．８ｍＬ、濃塩酸０．０５ｍＬを加える。該混合物に４％次亜塩素酸ナトリウム水溶液（アンチホルミン）０．４ｍＬを加え２時間攪拌する。塩化メチレンで抽出する。有機層を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜６５／３５）にて精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−クロロスルホニル−３−エトキシカルボニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（７８ｍｇ、収率８２％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５１０／５１２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ４
参考例Ｂ３で得られる化合物（５４６ｍｇ）を実施例Ｂ２（１）と同様に処理することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５５８ｍｇ）を粗生成物として得る。

参考例Ｂ５
参考例Ｂ４で得られる化合物（２４０ｍｇ）を実施例Ｂ２（１）と同様に処理することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２３９ｍｇ）を粗生成物として得る。

参考例Ｂ６
２−シアノ−３，３−ビスメチルチオアクリル酸エチルエステル４０ｇ、ヒドラジン塩酸塩１２．６ｇ及び酢酸ナトリウム２２．６ｇのエタノール溶液を９０℃で２時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮し、残渣に水及び酢酸エチルを加える。有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮する。残さに酢酸エチル及びヘキサンを加え、析出固体をろ取し、乾燥することにより、５−アミノ−４−エトキシカルボニル−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール（１７．４ｇ、収率４７％）を無色固体として得る。

参考例Ｂ７
（１）５−アミノ−４−エトキシカルボニル−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール（参考例Ｂ６で得られる化合物）６．８ｇ、１−（４−クロロフェニル）−２−（２−クロロフェニル）−３−（ジメチルアミノ）−２−プロペン−１−オン１０．９ｇ及びピペリジン５７８ｍｇの酢酸１３ｍＬ溶液を８０℃で終夜攪拌する。反応液を室温まで冷却後、水及び酢酸エチルを加える。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８５／１５〜７０／３０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−２−メチルチオピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５．８８ｇ、収率３８％）を淡黄色固体として得る。

（２）上記（１）で得られる化合物（６００ｍｇ）を参考例Ａ１（４）と同様に処理することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−メチルチオピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５０２ｍｇ）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４３０／４３２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（３）上記（２）で得られる化合物１．０ｇのクロロホルム２０ｍＬ溶液にシクロペンチルアミン２６０ｍｇ、水溶性カルボジイミド塩酸塩６２０ｍｇ及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール５４０ｍｇ加え、室温で終夜攪拌する。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液及びクロロホルムを加えて攪拌後、有機層を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８２／１８〜６７／３３）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）−２−メチルチオピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（９４０ｍｇ、収率８１％）を淡黄色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４９７／４９９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（４）上記（３）で得られる化合物９４０ｍｇの塩化メチレン４０ｍＬ溶液に氷冷下で３−クロロ過安息香酸１．０９ｇを加え、該混合物を室温で３時間攪拌する。反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌後、クロロホルムで抽出する。有機層を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ ＮＨシリカゲル、溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜０／１００）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）−２−メチルスルホニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１．０ｇ、収率１００％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５２９／５３１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（５）上記（４）で得られる化合物１．５ｇのジメチルホルムアミド２０ｍＬ溶液にアジ化ナトリウム１．１１ｇを加え、該混合物を１１０℃で終夜攪拌する。反応液を室温まで冷却後、飽和食塩水を加えて攪拌後、酢酸エチルで抽出する。有機層を水洗後、減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜３０：７０）で精製することにより、２−アジド−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン１．１５ｇを黄色固体として得る。該化合物８７０ｍｇのテトラヒドロフラン１６ｍＬ溶液にトリフェニルホスフィン８６９ｍｇを加え、４０℃で１時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮し、得られる粗生成をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９７／３）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）−２−トリフェニルホスホラニリデンアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（９４２ｍｇ、収率５８％）を黄色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；７２６／７２８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（６）上記（５）で得られる化合物１．１ｇのテトラヒドロフラン２．８ｍＬ／水４．２ｍＬ溶液に酢酸７ｍＬを加え、該混合物をマイクロウェーブ反応装置で１００℃で１時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、クロロホルムで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜６０：４０）で精製することにより、２−アミノ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５２９ｍｇ、収率７５％）を黄色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４６６／４６８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ８
（１）対応原料化合物を参考例Ｂ２と同様に処理し、次いで該反応生成物を参考例Ｂ３と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−２−クロロスルホニル−３−エトキシカルボニル−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを無色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５４４／５４６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物（２．２ｇ）を実施例Ｂ４と同様に処理し、次いで該反応生成物を実施例Ｂ２（１）と同様に処理することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（０．４５ｇ）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４９７／４９９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ９
（１）対応原料化合物を実施例Ｂ２（１）と同様に処理することにより、６−（２−ブロモフェニル）−３−カルボキシ−７−（４−クロロフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（８９７ｍｇ）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５０７／５０９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物（１５０ｍｇ）とシクロペンチルアミン（３３ｍｇ）を実施例Ａ１と同様に処理することにより、６−（２−ブロモフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１７０ｍｇ、収率１００％）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５７４／５７６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（３）上記（２）で得られる化合物（１６６ｍｇ）のジメチルホルムアミド２ｍＬ溶液にシアン化亜鉛３７ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３３ｍｇを加え、窒素雰囲気下、１１０℃で終夜攪拌する。反応液を室温まで冷却後、水及び酢酸エチルを加えて攪拌する。有機層を分離して減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝６０／４０〜５０／５０）ですることにより、７−（４−クロロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２４ｍｇ、収率１６％）を淡黄色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５２１／５２３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ１０
（１）１−アミノシクロヘキサンカルボン酸５ｇのジオキサン（７０ｍＬ）溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム４．１９ｇ／水７０ｍＬ）を加え、これにジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート１６．７ｇを加え、該混合物を室温で終夜攪拌する。反応液を濃縮し、残渣に水および酢酸エチルを加える。２Ｎ塩酸でｐＨを弱酸性にした後、酢酸エチルで抽出する。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる固体をジエチルエーテルで洗浄し減圧乾燥することにより、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロへキサンカルボン酸（５．８ｇ、収率６９％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２４４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物と塩化アンモニウム（６．４ｇ）を実施例Ａ１と同様に処理することにより、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロへキサン−１−カルボキサミド（５．４ｇ、収率９２％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２４３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（３）上記（２）で得られる化合物のジオキサン（８０ｍＬ）溶液に４Ｎ塩酸/ジオキサン溶液（２２．１ｍＬ）を加え室温で終夜攪拌する。反応液にジエチルエーテルを加えて攪拌後、析出固体をろ取することにより、１−アミノシクロへキサン−１−カルボキサミド（３．３５ｇ、収率８５％）を無色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１４３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ１１
（１）参考例Ａ３（２）で得られる化合物（８ｇ）を参考例Ｂ１０（１）と同様に処理することにより、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−テトラヒドロチオピラン−４−カルボン酸（１０．８ｇ、収率６９％）を淡黄色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２６２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物と塩化アンモニウム（１１．１ｇ）を実施例Ａ１と同様に処理することにより、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−テトラヒドロチオピラン−４−カルボキサミド（３．３ｇ、収率３０％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２６１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（３）上記（２）で得られる化合物３．３ｇの塩化メチレン１００ｍＬ溶液にメタクロロ過安息香酸８．７ｇを少量ずつ加え、該混合物を室温で３時間攪拌する。反応液をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄する。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝９８／２〜９０：１０）で精製することにより、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−カルボキサミド（３．３ｇ、収率９０％）を無色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２９３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（４）上記（３）で得られる化合物３．３ｇを参考例Ｂ１０（３）と同様に処理することにより、４−アミノ−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−カルボキサミド（２．０ｇ、７７％）を無色粉体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１９３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ１２
（１）（Ｒ）−メチオニノール４．９５ｇ、ベンゾニトリル８．３ｍＬ、臭化亜鉛２５０ｍｇの混合物を窒素雰囲気下、１２０℃で９０時間攪拌する。反応液を室温まで冷却した後、ろ過する。ろ液を水及び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、再度ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５／１〜３／１）で精製することにより、（Ｒ）−４−（２−メチルチオエチル）−２−フェニル−４，５−ジヒドロオキサゾール（３．９４ｇ、収率４８．６％）を無色油状物として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２２２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）前記（１）で得られる化合物３．９４ｇの酢酸６５ｍＬ溶液に濃塩酸７．７ｍＬを加え、終夜加熱還流する。反応液を室温まで冷却した後、減圧濃縮する。残渣に水酸化ナトリウム水溶液５０ｍＬ及びクロロホルム１００ｍＬを加えて攪拌する。有機層に硫酸マグネシウム及びシリカゲルを加えて攪拌後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥することにより（Ｒ）−Ｎ−（テトラヒドロチエン−３−イル）ベンズアミド（２．８０ｇ、収率７６％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２０８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（３）前記（２）で得られる化合物３．５９ｇの塩化メチレン７０ｍＬに氷冷下で３−クロロ過安息香酸（７５％）１０ｇを徐々に加え、室温で終夜攪拌する。反応液に水３５ｍＬ、亜硫酸ナトリウム３．５ｇ及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍＬを加えて３０分間攪拌後、クロロホルムで抽出する。抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる固体を酢酸エチルで洗浄することにより（Ｒ）−Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）ベンズアミド（３．５ｇ、収率８５％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；２４０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（４）前記（３）で得られる化合物３．５１ｇのエタノール１３ｍＬ溶液に６Ｎ塩酸水溶液５２ｍＬを加え、１日間加熱還流する。反応液を室温まで冷却した後、水層を酢酸エチルで洗浄し、減圧濃縮する。析出固体をエタノール／ジエチルエーテルで洗浄後、ろ取し、更にジエチルエーテルで洗浄することにより、（Ｒ）−Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチエン−３−イル）アミン塩酸塩（２．５２ｇ、収率１００％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１３６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ１３
（Ｓ）−メチオニノール（４．８３ｇ）を参考例Ｂ１２と同様に処理することにより、（Ｓ）−Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチエン−３−イル）アミン塩酸塩（３．８６ｇ）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１３６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ１４
４−アミノ−４−カルボキシテトラヒドロピラン塩酸塩２ｇのメタノール溶液に氷冷下、２Ｍトリメチルシリルジアゾメタンジエチルエーテル溶液３３ｍＬを滴下し、室温で４日間撹拌する。反応液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をヘキサン−ジエチルエーテル（１ｍＬ／１ｍＬ）に溶解する。該溶液に４Ｎ塩酸を加え、析出固体をろ取することにより、４−アミノ−４−メトキシカルボニルテトラヒドロピラン（２．１３ｇ、収率９９％）を白色結晶として得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；１６０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ１５
（１）テトラヒドロチオピラン−４−オン２５．０ｇのジエチルエーテル５００ｍＬ溶液にアルゴン雰囲気下、０℃にて３Ｍ臭化メチルマグネシウム−ジエチルエーテル溶液を滴下し、同温にて３０分間攪拌する。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液２００ｍＬを加え、酢酸エチルにて３回抽出する。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜６／１）で精製することにより、４−メチル−テトラヒドロチオピラン−４−オール（１４．７ｇ、収率５２％）を固体として得る。

（２）上記（１）で得られる化合物１３．７ｇのトルエン１００ｍＬ溶液に、トリメチルシリルアジド１４．３ｇ、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１７．６ｇを加え、室温にて終夜攪拌する。反応液を水に注ぎ、有機層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製することにより、４−アジド−４−メチル−テトラヒドロチオピラン（６．８４ｇ、収率４２％）を油状物として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１３０［Ｍ＋Ｈ−Ｎ_２］^＋。

（３）上記（２）で得られる化合物３７０ｍｇのジエチルエーテル１２ｍＬ溶液に、０℃にて水素化アルミニウムリチウム４４６ｍｇを加え、室温にて攪拌する。反応液に水４４２μＬ、１５％水酸化ナトリウム水溶液４４２μＬ、水８８４μＬを加えて攪拌後、不溶物をセライトにてろ去する。ろ液を減圧濃縮することにより、１−メチル−テトラヒドロチエニルアミン（２２１ｍｇ、収率７２％）を油状物として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１３２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ１６
（１）１，３−ジブロモ−２，２−ジメトキシプロパン２６．４５ｇのジメチルスルホキシド２００ｍＬ溶液に硫化ナトリウム９．４６ｇを加え、外温１１０℃〜１４０℃で３０分間攪拌する。反応液を氷冷下、ジエチルエーテルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水を加え、ジエチルエーテルで２回抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／ジエチルエーテル＝１００／０〜１５／１）で精製することにより、３，３−ジメトキシチアシクロブタン（１０．５５ｇ、収率７８％）を淡黄色液体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１０３［Ｍ＋Ｈ-ＭｅＯＨ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物９．０ｇのアセトン７０ｍＬ溶液にイオン交換樹脂（Ａｍｂｅｒｌｙｔ １５Ｅ）３．５ｇを加え、該混合物を室温で２１時間攪拌する。反応液をセライトろ過し、残渣をアセトンで洗浄する。ろ液と洗浄液を合わせて減圧濃縮する。析出物を採取し、冷ヘキサンで洗浄することにより、３−オキソチアシクロブタン（１．５８ｇ、収率２７％）を無色結晶として得る。

（３）シアン化カリウム０．８０ｇ、塩化アンモニウム０．６２ｇの１０ｍＬ水溶液に炭酸アンモニウム３．５９ｇおよび上記（２）で得られる化合物１．０ｇのメタノール１０ｍＬ溶液を加え、６０℃にて終夜攪拌する。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液５ｍＬ、水５０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出する。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより、２−チア−５，７−ジアザ−スピロ[３，４]オクタン−６，８−ジオン（０．７９ｇ、収率４４％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；１５７［Ｍ−Ｈ］⁻。

（４）上記（３）で得られる化合物０．７５ｇの１規定水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬを１５時間加熱還流する。反応液を氷冷後、濃塩酸３ｍＬを加え、該混合物を減圧濃縮することにより、３−アミノチエタン−３−カルボン酸（１．５４ｇ）を固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１３４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（５）上記（４）で得られる化合物１．５４ｇのメタノール２０ｍＬの懸濁液に氷冷下、塩化チオニル０．５０ｍＬを加え、５時間加熱還流する。反応液に氷水、炭酸水素ナトリウムを加えて中和後、クロロホルムにて抽出する。有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮する。得られる残渣に４規定塩酸−酢酸エチル２ｍＬを加え、析出固体をろ取し、ジイソプロピルエーテル及び酢酸エチルで順次洗浄することにより、３−アミノチエタン−３−カルボン酸メチルエステル（０．５３ｇ、収率６１％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；１４８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ１７
（１）６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（参考例Ａ１２で得られる化合物の対応エチルエステル）５．３５ｇの四塩化炭素７３ｍＬ溶液にＮ−ブロモスクシンイミド６．２１ｇ、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル９６ｍｇを加え、外温８５℃で１８時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜６５／３５）で精製することにより、２−ブロモメチル−６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（４．７２ｇ、収率７５％）を淡黄色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５３８／５４０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物４．７２ｇのジメチルホルムアミド５０ｍＬ溶液に酢酸カリウム２．５８ｇを加え、６０℃で１時間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈し、水を加えて有機層を分取する。該有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜６０／４０）で精製することにより、２−アセトキシメチル−６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１．８６ｇ、収率４１％）を無色粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５１８／５２０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（３）上記（２）で得られる化合物１．８６ｇのエタノール３０ｍＬ−テトラヒドロフラン３０ｍＬの溶液に、２１％ナトリウムエトキシド−エタノール溶液２．５ｍＬを加え、６０℃で３０分間攪拌する。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈し、希塩酸水を加えて有機層を分取する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８５／１５〜５５／４５）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１．０５ｇ、収率６２％）を無色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４７６／４７８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（４）上記（３）で得られる化合物１．０３ｇを参考例Ａ１（４）と同様に処理することにより３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（８９４ｍｇ、収率９２％）を淡黄色固体として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４４８／４５０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ１８〜Ｂ２０
参考例Ｂ１７（３）で得られる化合物を実施例Ｂ３３と同様に処理し、次いで該反応生成物と対応アミン化合物を実施例Ａ５と同様に処理し、更に該反応生成物を参考例Ａ１（４）と同様に処理することにより、下記第３５表記載の化合物を得る。

参考例Ｂ２１
参考例Ａ３０で得られる化合物１．００ｇ、トリエチルアミン１．３３ｍＬの塩化メチレン２０ｍＬ溶液に氷冷下トリホスゲン３５０ｍｇを加え、該混合物を室温で１．５時間攪拌する。反応液に０．５Ｍアンモニア−ジオキサン溶液２０ｍＬを加え、室温で３０分間攪拌する。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝６５／３５〜２０／８０）で精製することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ウレイドピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（０．７０ｇ、収率６４％）を無色粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５０４／５０６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ２２
（１）参考例Ｂ１６（２）で得られる化合物１００ｍｇのエタノール３ｍＬ溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩２３６ｍｇ及び炭酸ナトリウム３６０ｍｇを加え、該混合物を１７時間加熱還流する。反応液を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水を加え、クロロホルムで抽出する。有機層を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０〜５０／５０）で精製することにより、３−ヒドロキシイミノチアシクロブタン（９３ｍｇ、収率８０％）を無色固体として得る。

（２）窒素雰囲気下、水素化リチウムアルミニウム５８ｍｇのテトラヒドロフラン２ｍＬ溶液に、氷冷下、上記（１）で得られる化合物９３ｍｇのテトラヒドロフラン１．５ｍＬ溶液を滴下し、該混合物を室温で１時間攪拌する。反応液に氷冷下、水６０μＬ、１５％水酸化ナトリウム水溶液６０μＬ及び水１２０μＬを順次加え、該混合物を室温で攪拌する。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、３−アミノチアシクロブタンを粗生成物として得る。
参考例Ｂ２３
（１）参考例Ｂ１で得られる化合物を参考例Ａ１４Ｂ次いで参考例Ａ１４（３）と同様に処理することにより２−ベンジルチオ−７−クロロ−６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４５８／４６０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（２）上記（１）で得られる化合物１．０ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−塩化メチレン錯体６３ｍｇ、リン酸カリウム１．４ｇおよび４−フルオロフェニルボロン酸３３９ｍｇの１，４−ジオキサン２５ｍＬ溶液を窒素雰囲気下、８０℃で１６時間攪拌する。反応液を室温まで冷却し、水を加え酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過する。ろ液を減圧濃縮し、得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝２／１〜１／１）で精製することにより、２−ベンジルチオ−６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（８６５ｍｇ、収率７６％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；５１８／５２０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（３）上記（２）で得られる化合物８５４ｍｇを参考例Ｂ３と同様に処理し、次いで生成物を実施例Ｂ４と同様に処理することにより、６−（２−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−７−（４−フルオロフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（６７０ｍｇ、収率７８％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４７５／４７７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（４）上記（３）で得られる化合物６６０ｍｇを実施例Ｂ２（１）と同様に処理することにより、３−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３１８ｍｇ、収率５６％）を粉末として得る。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ；４４７／４４９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

参考例Ｂ２４〜Ｂ２８
１）参考例Ｂ２４〜Ｂ２５
対応原料化合物を参考例Ｂ１〜Ｂ３、実施例Ｂ４、並びに実施例Ｂ２（１）と同様に処理することにより、下記第３６表記載の化合物を得る。

２）参考例Ｂ２６〜Ｂ２７
対応原料化合物を参考例Ｂ２３と同様に処理することにより、下記第３６表記載の化合物を得る。

３）参考例Ｂ２８
対応原料化合物を参考例Ｂ２３（１）と同様に処理し、次いで得られる生成物を参考例Ａ１４（４）〜（５）と同様に処理することにより下記第３６表記載の化合物を得る。

実験例１
〔ヒトＣＢ１受容体結合試験〕
（１）ＣＢ１受容体細胞膜画分の調製
（材料）
ヒトＣＢ１受容体発現細胞株：ｈＣＢ１／ＣＨＯ（♯ＥＳ−１１０−Ｃ、Ｅｕｒｏｓｃｒｅｅｎ社製）
培地：Ｆ−１２（ＧＩＢＣＯ♯１１７６５−０６２）、[１０％ウシ胎児血清、ｇｅｎｅｔｉｃｉｎ（４００μｇ／ｍＬ）、ペニシリン（１００ ｕｎｉｔｓ／ｍＬ）、ストレプトマイシン（１００μｇ／ｍＬ）を含む]
緩衝液Ａ：５０ｍＭトリス−ＨＣｌ（ｐＨ７．５）〔エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ、２．５ｍＭ）及びＭｇＣｌ_２（５ｍＭ）ショ糖（２００ｍＭ）を含む〕
（方法）
上記培地で培養した受容体発現細胞をリン酸緩衝液（９．５７ｍＭ、ｐＨ７．５）で２回洗浄後、氷冷下または４℃（以下の操作も同温で実施）で緩衝液Ａ（２ｍＬ）を加え、ｃｅｌｌ ｓｃｒａｐｅｒで細胞を回収した。当該細胞をマイクロチップ型超音波装置で２０秒間（ｐｕｌｓｅ ｏｎ：２秒、ｐｕｌｓｅ ｏｆｆ：１秒）処理した後、５００×ｇで１５分間遠心分離した。上清を採取し、更に４３０００×ｇで６０分間遠心分離した。沈殿に緩衝液Ａを加え、ｐｏｔｔｅｒ型ホモジナイザでホモジナイズした後、等量の８０％グリセロール液を添加し、−８０℃で保存した。

（２）ヒトＣＢ１受容体結合活性の測定
（材料）
緩衝液Ｂ：５０ｍＭトリス−ＨＣｌ（ｐＨ７．５）〔ＭｇＣｌ_２（５ｍＭ）、ＥＤＴＡ（２．５ｍＭ）及びウシ血清アルブミン（２ｍｇ／ｍＬ、脂肪酸フリー）を含む〕
緩衝液Ｃ：５０ｍＭトリス−ＨＣｌ（ｐＨ７．５）〔ＭｇＣｌ_２（５ｍＭ）、ＥＤＴＡ（２．５ｍＭ）及びウシ血清アルブミン（２ｍｇ／ｍＬ）を含む〕
コーティング液：０．３％エチレンイミンポリマー
標識リガンド：［^３Ｈ］−ＣＰ５５９４０〔３０ｎＭ（７９９２ｄｐｍ／μＬ）；８．３μＭ溶液を緩衝液Ｂで希釈して調製した。〕
（方法）
９６ウェルプレート（Ｃｏｓｔａｒ Ｃｏｄｅ♯３３７１）に上記反応用緩衝液１４０μＬ、検体（２０μＬ、ジメチルスルホキシド溶液、終濃度０．１％）、標識リガンド（２０μＬ）及び上記（１）で調製した細胞膜画分（２０μＬ、０．５〜８．０μｇ／２０μＬ）を加え、室温で９０分間インキュベートした後、反応混合物を上記コーティング液で処理したフィルター（Ｕｎｉｆｉｌｔｅｒ ＧＦ／Ｂ、♯６００５１７７、Ｐａｃｋａｒｄ社製）にて濾過し，膜画分を回収した。当該フィルターを緩衝液Ｃで洗浄（２００μＬ×１０回）し、５０℃で１時間乾燥後、Ｍｉｃｒｏｓｃｉｎｔｉ ４０（４０μＬ）を各ウェルへ添加し、シンチレーションカウンタ（Ｔｏｐ Ｃｏｕｎｔ ＮＸＴ；Ｐａｃｋａｒｄ社製）を用いて放射活性を測定した。標識リガンドのヒトＣＢ１受容体への結合に対する各検体のＩＣ_５０値は、当該放射活性測定結果をもとに、Ｍｉｃｒｏｓｏｆｔ Ｅｘｃｅｌ ２０００（Ｍｉｃｒｏｓｏｆｔ社製）を用いて計算した。

（３）結果
各検体のＩＣ_５０値を下記第３７表に示す。尚、表中の記号（＋＋及び＋＋＋）は下記の意味を表す。

＋＋ ： １０ｎＭ＜ＩＣ_５０＜１００ｎＭ
＋＋＋： １０ｎＭ＞ＩＣ_５０

実験例２
〔ヒトＣＢ１受容体に対する検体化合物の選択性〕
（１）方法
ａ）ヒトＣＢ１受容体結合活性：
標記結合活性は実験例１と同様にして測定した。

ｂ）ヒトＣＢ２受容体結合活性：
ヒトＣＢ１受容体発現細胞に代えてヒトＣＢ２受容体発現ＣＨＯ細胞（ｈＣＢ２／ＣＨＯ）を用い、実験例１と同様に各検体化合物のヒトＣＢ２受容体に対する結合活性（ＩＣ_５０値）を求めた。また、ヒトＣＢ１受容体に対する選択性は、ヒトＣＢ２受容体結合活性（ＩＣ_５０値）／ヒトＣＢ１受容体結合活性（ＩＣ_５０値）で評価した。各検体のヒトＣＢ１受容体に対するＩＣ_５０値および選択性を下記第３８表に示す。尚、表中の記号（＋＋及び＋＋＋）は実験例１と同一の意味を表す。

本発明の化合物［Ｉ］は、ＣＢ１受容体が関与する各種疾患（例えば、精神分裂病を包含する精神病等）の予防・治療に有用である。また、本発明の化合物［Ｉ］は、慢性処置及びアルコールもしくは薬物乱用からの離脱に有用である。更に、本発明の化合物［Ｉ］は、鎮痛活性の増強剤又は禁煙補助剤としても有用である。

Claims (36)

1. 一般式［Ｉ−Ｉ］：
   

   

   〔式中、
   Ｒ^１及びＲ^２は同一又は異なって、
   （ｉ）ハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい６〜１０員単環もしくは二環式アリール基、或いは
   （ｉｉ）ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和含酸素、含硫もしくは含窒素５〜７員複素単環式基、
   Ｒ^０Ａは（ａ）水素原子；（ｂ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基；（ｃ）アルキルオキシアルキル基；（ｄ）アミノアルキル基（該基のアミノ基部分は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）；（ｅ）アルキル基、アルキルカルボニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる基で置換されていてもよいアミノ基；（ｆ）４〜６員含窒素脂肪族複素環式基；又は（ｇ）水酸基で置換されていてもよいアルキルオキシ基、
   Ｅは式：−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＳＯ_２−で示される基、
   Ｒ’は下式［ｉ］、［ｉｉ］又は［ｉｉｉ］：
   

   

   で示される基、
   環ＡはＣ_３−８シクロアルキル基（該シクロアルキル基はベンゼン環と縮合していてもよい）又はベンゼン環、Ｑは単結合手又はメチレン基、
   環Ｂはその環構成炭素原子を介して隣接窒素原子と結合する４〜６員脂肪族複素環式基、Ｘは硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、酸素原子又は−ＮＲ^ｋ−で示される基、Ｒ^ｋはアルキル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、又は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、
   Ｒ^３は（ａ）水酸基、アミノ基、アシルアミノ基、ジアルキルカルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基及びジアルキルスルファモイルアミノ基から選ばれる基で置換されていてもよいアルキル基；（ｂ）シアノ基；（ｃ）カルボキシル基；（ｄ）アルキルオキシカルボニル基；（ｅ）式：−Ｎ（Ｒ^ａ）（Ｒ^ｂ）で示される基；（ｆ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ａ）（Ｒ^ｂ）で示される基；（ｇ）下式：
   

   

   で示される基；又は（ｈ）水酸基、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは同一又は異なって水素原子、水酸基、シアノ基、アルキル基、シアノアルキル基、トリハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルオキシアルキル基、シクロアルキル基、アルキルスルホニル基又はアミノアルキル基（該基のアミノ基部分は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）を表すか、或いはＲ^ａ及びＲ^ｂの両者が互いに末端で結合して飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素環式基（該複素環式基は窒素原子以外に硫黄原子及び酸素原子から選ばれる異項原子を含有していてもよい）を形成し、
   Ｒ^４は（ａ）水素原子；（ｂ）アルキル基；（ｃ）シアノ基；（ｄ）カルボキシル基；（ｅ）アルキルカルボニル基；（ｆ）アルキルオキシカルボニル基；（ｇ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｃ）（Ｒ^ｄ）で示される基；（ｈ）フェニル基；（ｉ）ベンジル基；又は（ｊ）アシルアミノ基、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、同一又は異なって水素原子又はアルキル基、
   Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂは、一方が（ａ）アルキル基（水酸基、アルキルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基で置換されていてもよい）；（ｂ）フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、アルキルオキシ基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）；（ｃ）ベンジル基；（ｄ）５〜６員含窒素単環式ヘテロアリール基；又は（ｅ）シクロアルキル基であり、他方が（ａ）水素原子；又は（ｂ）アルキル基（水酸基、アルキルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基で置換されていてもよい）であることを表す。〕
   で示される化合物（但し、６−フェニル−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
   ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
   ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノ−４−テトラヒドロチオピラニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
   ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（α−ジメチルベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
   ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（α−メチルベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
   ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
   ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；および６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）又はその薬理的に許容し得る塩。
2. 一般式［Ｉ−ＩＩ］：
   

   

   〔式中、
   Ｒ^１及びＲ^２は同一又は異なって、
   （ｉ）ハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい６〜１０員単環もしくは二環式アリール基、或いは
   （ｉｉ）ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和含酸素、含硫もしくは含窒素５〜７員複素単環式基、
   Ｒ^０Ｂは式：−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^０１）（Ｒ^０２）で示される基、式：−ＮＨＣＯＮＨＲ^０３で示される基、式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される基、カルボキシル基又はヒドロキシアルキル基、Ｒ^０１及びＲ^０２は同一もしくは異なって水素原子、アルキル基又はカルバモイルアルキル基、Ｒ^０３は水素原子又はアルキル基、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はジアルキルアミノ基、
   Ｅは式：−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＳＯ_２−で示される基、
   Ｒ''は式：−Ｎ（Ｒ ^５ ）（Ｒ ^６ ）で示される基、
   Ｒ^５及びＲ^６は、
   （Ａ）一方が水素原子又はアルキル基であり、他方が（１）ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよい６〜１０員単環もしくは二環式アリール基及び飽和もしくは不飽和４〜７員複素単環式基（該複素単環式基は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み、且つハロゲン原子、水酸基、シアノ基、オキソ基、アルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキル基、アルキルオキシアルキル基、アミノアルキル基、シクロアルキル基、６〜１０員単環もしくは二環式アリール−アルキル基、アルキルオキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキルオキシ基、アシル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよい６〜１０員単環もしくは二環式アリール基および飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素環式基から選ばれる１〜４個の基で置換されていてもよい）から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基；（２）ａ）シアノ基、ｂ）アルキル基、ｃ）カルボキシル基、ｄ）アルキルオキシカルボニル基、ｅ）アミノ基（該アミノ基は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）及びｆ）カルバモイル基（該カルバモイル基は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいシクロアルキル基；（３）式：−Ｎ（Ｒ^８）（Ｒ^９）で示される基；（４）１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよい６〜１０員単環もしくは二環式アリール基；又は（５）飽和もしくは不飽和４〜７員複素単環式基（該複素単環式基は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、オキソ基、アルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキル基、アルキルオキシアルキル基、アミノアルキル基、シクロアルキル基、６〜１０員単環もしくは二環式アリール−アルキル基、アルキルオキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキルオキシ基、アシル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよい６〜１０員単環もしくは二環式アリール基および飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素環式基から選ばれる１〜４個の基で置換されていてもよい）であるか、或いは
   （Ｂ）Ｒ^５及びＲ^６の両者が末端で互いに結合して隣接窒素原子と共に飽和もしくは不飽和４〜７員含窒素複素単環式基（該複素単環式基は２個以上の窒素原子を含有していてもよく、かつ当該窒素原子以外に酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含有していてもよく、かつハロゲン原子、水酸基、シアノ基、オキソ基、アルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキル基、アルキルオキシアルキル基、アミノアルキル基、シクロアルキル基、６〜１０員単環もしくは二環式アリール−アルキル基、アルキルオキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキルオキシ基、アシル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよい６〜１０員単環もしくは二環式アリール基および飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素環式基から選ばれる１〜４個の基で置換されていてもよい）を形成し、
   Ｒ^８及びＲ^９は一方が水素原子又はアルキル基であり、他方が（１）ハロゲン原子、シアノ基及び６〜１０員単環もしくは二環式アリール基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基；（２）ａ）シアノ基、ｂ）アルキル基、ｃ）カルボキシル基、ｄ）アルキルオキシカルボニル基、ｅ）アミノ基（該アミノ基は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）及びｆ）カルバモイル基（該カルバモイル基は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいシクロアルキル基；（３）１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよい６〜１０員単環もしくは二環式アリール基；（４）アシル基；又は（５）飽和もしくは不飽和４〜７員複素単環式基（該複素単環式基は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、オキソ基、アルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキル基、アルキルオキシアルキル基、アミノアルキル基、シクロアルキル基、６〜１０員単環もしくは二環式アリール−アルキル基、アルキルオキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキルオキシ基、アシル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよい６〜１０員単環もしくは二環式アリール基および飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素環式基から選ばれる１〜４個の基で置換されていてもよい）であることを表す。〕
   で示される化合物又はその薬理的に許容し得る塩（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−（ヒドロキシメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）。
3. 一般式［Ｉ−Ｉ−Ａ］：
   

   

   〔式中、Ｒ^１０及びＲ^２０は同一又は異なって、
   （ｉ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基（該アリール基はハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）；又は
   （ｉｉ）飽和もしくは不飽和含硫、含酸素もしくは含窒素４〜７員複素単環式基（該複素環式基はハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）、
   Ｒ^０Ａは（ａ）水素原子；（ｂ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基；（ｃ）アルキルオキシアルキル基；（ｄ）アミノアルキル基（該基のアミノ基部分は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）；（ｅ）アルキル基、アルキルカルボニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる基で置換されていてもよいアミノ基；（ｆ）４〜６員含窒素脂肪族複素環式基；又は（ｇ）水酸基で置換されていてもよいアルキルオキシ基、
   Ｅは式：−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＳＯ_２−で示される基、
   Ｒ^Ｓは下式［ｉ−ａ］、［ｉｉ−ａ］又は［ｉｉｉ−ａ］：
   

   

   で示される基、
   環ＡはＣ_３−８シクロアルキル基（該シクロアルキル基はベンゼン環と縮合していてもよい）又はベンゼン環、Ｑは単結合手又はメチレン基、
   環Ｂはその環構成炭素原子を介して隣接窒素原子と結合する４〜７員脂肪族複素環式基、Ｘは硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、酸素原子又は−ＮＲ^ｋ−で示される基、Ｒ^ｋはアルキル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、又は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、
   Ｒ^３０は（ａ）アルキル基（該アルキル基は水酸基、アミノ基、アシルアミノ基、ジアルキルカルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基及びジアルキルスルファモイルアミノ基から選ばれる基で置換されていてもよい）；（ｂ）シアノ基；（ｃ）カルボキシル基；（ｄ）アルキルオキシカルボニル基；（ｅ）式：−Ｎ（Ｒ^ａａ）（Ｒ^ｂｂ）で示される基；（ｆ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ａａ）（Ｒ^ｂｂ）で示される基；（ｇ）下式：
   

   

   で示される基；或いは（ｈ）水酸基、
   Ｒ^ａａ及びＲ^ｂｂは同一又は異なって水素原子、水酸基、シアノ基、アルキル基、シアノアルキル基、トリハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルオキシアルキル基、シクロアルキル基、式：Ｒ^ｘａＣＯ−で示される基、アルキルスルホニル基又はアミノアルキル基（該基のアミノ基部分は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）を表すか、或いはＲ^ａａ及びＲ^ｂｂの両者が互いに末端で結合して飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素単環式基（該複素単環式基は窒素原子以外に酸素原子及び硫黄原子から選ばれる異項原子を更に含有していてもよい）を形成し、Ｒ^ｘａは（ａ）水素原子、（ｂ）アルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、シアノ基、アルキルスルホニル基及びピリジル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）、（ｃ）アルキルオキシ基（該アルキルオキシ基は６〜１０員単環もしくは二環式アリール基で置換されていてもよい）、（ｄ）シクロアルキル基、（ｅ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基（該アリール基はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、（ｆ）アミノ基（該アミノ基は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）又は（ｇ）飽和もしくは不飽和含硫、含酸素もしくは含窒素４〜７員複素単環式基（該複素単環式基はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基及びはトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、
   Ｒ^４０は（ａ）水素原子；（ｂ）アルキル基；（ｃ）シアノ基；（ｄ）カルボキシル基；（ｅ）アルキルカルボニル基；（ｆ）アルキルオキシカルボニル基；（ｇ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｃｃ）（Ｒ^ｄｄ）で示される基；（ｈ）フェニル基；（ｉ）ベンジル基；又は（ｊ）式：Ｒ^ｘａＣＯＮＨ−で示される基、Ｒ^ｃｃ及びＲ^ｄｄは同一又は異なって、水素原子又はアルキル基、
   Ｒ^Ａａ及びＲ^Ｂａは一方が（ａ）アルキル基（該アルキル基は水酸基、アルキルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基で置換されていてもよい）；（ｂ）フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、アルキルオキシ基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）；（ｃ）ベンジル基；（ｄ）５〜６員含窒素ヘテロアリール基；又は（ｅ）シクロアルキル基であり、他方が（ａ）水素原子；又は（ｂ）アルキル基（該アルキル基は水酸基、アルキルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基で置換されていてもよい）であることを表す〕
   で示される化合物（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノ−４−テトラヒドロチオピラニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、６−フェニル−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（α−ジメチルベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（α−メチルベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；および６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）又はその薬理的に許容し得る塩。
4. 一般式［Ｉ−Ｉ−ａ］：
   

   

   〔式中、Ｒ^１Ａは
   （ａ）ハロゲン原子、ジフルオロアルキル基、トリフルオロアルキル基及びジアルキルアミノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、又は
   （ｂ）アルキル基、トリフルオロアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素環式基、
   Ｒ^２Ａはハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、
   Ｒ^０Ａは（ａ）水素原子；（ｂ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基；（ｃ）アルキルオキシアルキル基；（ｄ）アミノアルキル基（該基のアミノ基部分は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）；（ｅ）アルキル基、アルキルカルボニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる基で置換されていてもよいアミノ基；（ｆ）４〜６員含窒素脂肪族複素環式基；又は（ｇ）水酸基で置換されていてもよいアルキルオキシ基、
   Ｅは式：−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＳＯ_２−で示される基、
   Ｒ^Ｓ１は下式［ｉ−ｂ］、［ｉ−ｃ］、［ｉ−ｄ］、［ｉｉ−ｂ］，［ｉｉｉ−ｂ］又は［ｉｉｉ−ｃ］：
   

   

   で示される基、
   環Ａ^ａは（ａ）Ｃ_３−８シクロアルキル基又は（ｂ）ベンゼン環と縮合したＣ_５−６シクロアルキル基、Ｑは単結合手又はメチレン基、
   環Ｂ^ａはその環構成炭素原子を介して隣接窒素原子と結合する４〜７員脂肪族複素単環式基、Ｘは硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、酸素原子又は−ＮＲ^ｋ−で示される基、Ｒ^ｋはアルキル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、又は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、
   Ｒ^３１はシアノ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基（該基のアミノ部分はアルキルカルボニル基、ジアルキルスルファモイル基、アルキルスルホニル基又はジアルキルカルバモイル基で置換されていてもよい）、カルボキシアルキル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基（該基のアミノ基部分はアルキル基及びジアルキルアミノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、或いは下記：
   

   

   で示される基、
   Ｒ^４１は水素原子、アミノ基又は式：Ｒ^ｘａＣＯＮＨ−で示される基、Ｒ^ｘａは（ａ）水素原子、（ｂ）アルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、シアノ基、アルキルスルホニル基及びピリジル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）、（ｃ）アルキルオキシ基（該アルキルオキシ基は６〜１０員単環もしくは二環式アリール基で置換されていてもよい）、（ｄ）シクロアルキル基、（ｅ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基（該アリール基はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、（ｆ）アミノ基（該アミノ基は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）又は（ｇ）飽和もしくは不飽和含硫、含酸素もしくは含窒素４〜７員複素単環式基（該複素単環式基はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基及びはトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、
   Ｒ^３２は水酸基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アミノ基又は式：Ｒ^ｘａＣＯＮＨ−で示される基、
   Ｒ^３３はカルボキシル基又はアルキルオキシカルボニル基、
   Ｒ^３４はシアノ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、カルボキシアルキル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基（該基のアミノ基部分はアルキル基、ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシアルキル基、シクロアルキル基、アルキルスルホニル基及びジアルキルアミノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、式：
   

   

   で示される基、或いは下記：
   

   

   で示される基、環Ｊは飽和もしくは不飽和４〜７員含窒素複素単環式基（該複素環式基は窒素原子以外に異項原子として酸素原子を含有していてもよい）、
   Ｒ^３５はヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基又はカルバモイル基（該基のアミノ基部分は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）、Ｒ^Ａ１はアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、アルキルオキシ基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）又はベンジル基、Ｒ^Ｂ１は水素原子又はアルキル基、
   Ｒ^３６はアルキル基又はカルバモイル基、Ｒ^Ｂ２は水素原子又はアルキル基であることを表す。〕
   で示される化合物（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノ−４−テトラヒドロチオピラニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）又はその薬理的に許容し得る塩。
5. 一般式［Ｉ−ＩＩ−ｉ］：
   

   

   〔式中、Ｒ^１０及びＲ^２０は同一又は異なって、
   （ｉ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基（該アリール基はハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）；又は
   （ｉｉ）飽和もしくは不飽和含硫、含酸素もしくは含窒素４〜７員複素単環式基（該複素環式基はハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）、
   Ｒ^０Ｂは式：−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^０１）（Ｒ^０２）で示される基、式：−ＮＨＣＯＮＨＲ^０３で示される基、式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される基、カルボキシル基又はヒドロキシアルキル基、Ｒ^０１及びＲ^０２は同一もしくは異なって水素原子、アルキル基又はカルバモイルアルキル基、Ｒ^０３は水素原子又はアルキル基、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はジアルキルアミノ基、
   Ｅは式：−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＳＯ_２−で示される基、
   Ｒ^５Ａは水素原子又はアルキル基、
   Ｒ^６Ａは
   （Ａ）アルキル基（該基は（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）水酸基、（ｃ）シアノ基、（ｄ）アルキルオキシ基、（ｅ）カルボキシル基、（ｆ）カルバモイル基（該基は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）、（ｇ）アルキルチオ基、（ｈ）アルキルスルホニル基（ｉ）シクロアルキル基（該基はアルキル基及び水酸基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、（ｊ）１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基及び（ｋ）飽和もしくは不飽和４〜１０員、単環もしくは二環式含窒素、含硫もしくは含酸素複素環式基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）；
   （Ｂ）シクロアルキル基（該シクロアルキル基はベンゼン環と縮合していてもよく、且つ（ａ）水酸基、カルボキシル基及びアミノ基から選ばれる基で置換されていてもよいアルキル基；（ｂ）シアノ基；（ｃ）カルボキシル基；（ｄ）式：Ｒ^ｘａＣＯ−で示される基；（ｅ）式：−Ｎ（Ｒ^ａ１）（Ｒ^ｂ１）で示される基；（ｆ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ａ１）（Ｒ^ｂ１）で示される基；（ｇ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基；（ｈ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基で置換されたアルキル基；及び（ｉ）１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和４〜７員含窒素複素単環式基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、Ｒ^ａ１及びＲ^ｂ１は同一又は異なって水素原子、水酸基、シアノ基、アルキル基、式：Ｒ^ｘａＣＯ−で示される基、アルキルスルホニル基、アミノアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基又はジアルキルアミノアルキル基；
   （Ｃ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基（該アリール基はシアノ基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシ基及びカルボキシル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）；
   （Ｄ）飽和もしくは不飽和４〜１０員単環もしくは二環式複素環式基（該複素環式基は硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、且つ（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）水酸基、（ｃ）オキソ基、（ｄ）シアノ基、（ｅ）アルキル基、（ｆ）トリハロゲノアルキル基、（ｇ）ヒドロキシアルキル基、（ｈ）アルキルオキシアルキル基、（ｉ）アルキルオキシ基、（ｊ）式：Ｒ^ｘａＣＯ−で示される基、（ｋ）シクロアルキル基、（ｌ）アルキルスルホニル基、（ｍ）１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、（ｎ）フェニルスルホニル基、（ｏ）アミノ基、（ｐ）式：Ｒ^ｘａＣＯＮＨ−で示される基、（ｑ）１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、（ｒ）ハロゲン原子で置換されていてもよい６〜１０員単環もしくは二環式アリール基及び（ｓ）アルキル基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和含硫、含酸素もしくは含窒素４〜７員複素単環式基から選ばれる１〜４個の基で置換されていてもよい）；
   （Ｅ）式：−Ｎ（Ｒ^８１）（Ｒ^９１）で示される基、Ｒ^８１は水素原子又はアルキル基、Ｒ^９１は（ａ）アルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、シアノ基及び６〜１０員単環もしくは二環式アリール基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）；（ｂ）シクロアルキル基；（ｃ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基（該アリール基はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシ基、トリハロゲノアルキルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基及び式：Ｒ^ｘａＣＯ−で示される基から選ばれる基で置換されていてもよい）；（ｄ）式：Ｒ^ｘａＣＯ−で示される基；又は（ｅ）飽和もしくは不飽和含硫、含酸素もしくは含窒素４〜７員複素単環式基（該複素環式基はハロゲン原子、アルキル基、トリハロゲノアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい）；或いは
   （Ｆ）Ｒ^５ＡとＲ^６Ａとが互いに結合して隣接窒素原子と共に飽和もしくは不飽和４〜１０員単環もしくは二環式含窒素複素環式基（該含窒素複素環式基は、窒素原子以外にも硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を有していてもよく、且つハロゲン原子、オキソ基、アルキル基、式：Ｒ^ｘａＣＯ−で示される基及びジアルキルアミノスルホニル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）を形成することを表し、
   Ｒ^ｘａは（ａ）水素原子、（ｂ）アルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、シアノ基、アルキルスルホニル基及びピリジル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）、（ｃ）アルキルオキシ基（該アルキルオキシ基は６〜１０員単環もしくは二環式アリール基で置換されていてもよい）、（ｄ）シクロアルキル基、（ｅ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基（該アリール基はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、（ｆ）アミノ基（該アミノ基は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよい）又は（ｇ）飽和もしくは不飽和含硫、含酸素もしくは含窒素４〜７員複素単環式基（該複素単環式基はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基及びはトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）であることを表す。〕
   で示される化合物（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−（ヒドロキシメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）又はその薬理的に許容し得る塩。
6. 一般式［Ｉ−ＩＩ−ｉｉ］：
   

   

   〔式中、Ｒ^１０及びＲ^２０は同一又は異なって、
   （ｉ）６〜１０員単環もしくは二環式アリール基（該アリール基はハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）；又は
   （ｉｉ）飽和もしくは不飽和含硫、含酸素もしくは含窒素４〜７員複素単環式基（該複素環式基はハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）、
   Ｒ^０Ｂは式：−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^０１）（Ｒ^０２）で示される基、式：−ＮＨＣＯＮＨＲ^０３で示される基、式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される基、カルボキシル基又はヒドロキシアルキル基、Ｒ^０１及びＲ^０２は同一もしくは異なって水素原子、アルキル基又はカルバモイルアルキル基、Ｒ^０３は水素原子又はアルキル基、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はジアルキルアミノ基、
   Ｒ^ｎはアルキル基であることを表す（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）。〕
   で示される化合物又はその薬理的に許容し得る塩。
7. Ｒ^１０が（ｉ）ハロゲン原子、アルキル基、ジフルオロアルキル基、トリフルオロアルキル基及びジアルキルアミノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基又は（ｉｉ）アルキル基、トリフルオロアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素環式基、Ｒ^２０がハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、
   Ｒ^６Ａが（Ａ）アルキル基（該アルキル基は１〜３個のハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基及びアルキルオキシカルボニル基から選ばれる基で置換されていてもよい）；
   （Ｂ）下式：
   

   

   で示される環式基〔式中、環Ａ^ｂは（ａ）Ｃ_３−８シクロアルキル基又は（ｂ）ベンゼン環と縮合したＣ_５−６シクロアルキル基、Ｒ^３７は水素原子、シアノ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、カルボキシアルキル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基（該基のアミノ基部分はアルキル基及びジアルキルアミノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）又は下式：
   

   

   で示される基、Ｒ^４３は水素原子、アミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、又はベンジルオキシカルボニルアミノ基を表す〕；
   （Ｃ）フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、アルキルオキシ基、トリハロゲノアルキル基、カルボキシル基及びアルキルオキシカルボニル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）；
   （Ｄ）下式：
   

   

   で示される環式基〔式中、環Ｂ^ｂはその環構成炭素原子を介して隣接窒素原子と結合する４〜７員脂肪族複素単環式基、環Ｂ^ｃは４〜７員脂肪族含窒素複素単環式基、Ｘ^１は硫黄原子、式：−ＳＯ−で示される基、式：−ＳＯ_２−で示される基、酸素原子又は式：−ＮＲ^ｍ−で示される基、Ｒ^ｍはアルキル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基又は１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、Ｒ^３８は水素原子、シアノ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、カルボキシアルキル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基（該基のアミノ基部分はアルキル基及びジアルキルアミノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）又は下式：
   

   

   で示される基を表す〕；
   （Ｅ）式：−Ｎ（Ｒ^８ａ）（Ｒ^９ａ）で示される基〔式中、Ｒ^８ａは水素原子又はアルキル基、Ｒ^９ａはアルキル基、トリハロゲノアルキル基、シアノアルキル基、ベンジル基、シクロアルキル基、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシ基、トリハロゲノアルキルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルオキシカルボニル基及びベンジルオキシカルボニル基から選ばれる基で置換されていてもよい）、アルキルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基又は５〜６員含窒素ヘテロアリール基を表す〕；又は
   （Ｆ）下式：
   

   

   で示される基〔式中、環Ａ^ｃはベンゼン環と縮合していてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、環Ｂ^dは（ａ）フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、シアノ基、アルキルオキシ基、トリハロゲノアルキル基又はカルボキシル基で置換されていてもよい）又は（ｂ）ピリジル基、Ｒ^Ｓ１１は水素原子又はアルキル基、Ｒ^Ｓ１２は水素原子、アルキル基、カルボキシル基、カルバモイル基又はモノもしくはジアルキルカルバモイル基、Ｒ^３９は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、トリハロゲノアルキル基、アミノアルキル基、アルキルオキシ基、カルボキシアルキル基、カルボキシル基、カルバモイル基（該基のアミノ基部分はアルキル基及びジアルキルアミノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、アミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基又はベンジルオキシカルボニルアミノ基、ｋは０〜２の整数を表す〕である請求項５記載の化合物（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−（ヒドロキシメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）。
8. Ｒ^１０が（ｉ）ハロゲン原子、アルキル基、ジフルオロアルキル基、トリフルオロアルキル基及びジアルキルアミノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基又は（ｉｉ）アルキル基、トリフルオロアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素環式基、Ｒ^２０がハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基である請求項６記載の化合物（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）。
9. Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なって、（ａ）ハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基及び１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基、或いは（ｂ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜７員含窒素複素環式基であって、
   Ａ１）Ｒ’が式［ｉ］で示される基、Ｒ^３が（ａ）水酸基及びアミノ基から選ばれる基で置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）シアノ基、（ｃ）カルボキシル基、（ｄ）アルキルオキシカルボニル基、（ｅ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される基又は（ｆ）アシルアミノ基、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆが同一又は異なって水素原子、アルキル基又はジアルキルアミノアルキル基、Ｒ^４が水素原子又はアシルアミノ基であるか、又は；
   Ａ２）Ｒ’が式［ｉｉ］で示される基、Ｘが硫黄原子、ＳＯ_２、酸素原子又は式：Ｎ−Ｒ^ｋで示される基、Ｒ^ｋがアルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基又はジアルキルアミノスルホニル基、Ｒ^３が（ａ）水酸基で置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）カルボキシル基、（ｃ）アルキルオキシカルボニル基又は（ｄ）式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される基、Ｒ^ｅおよびＲ^ｆが同一又は異なって水素原子、アルキル基又はトリハロゲノアルキル基、Ｒ^４が水素原子であるか；又は
   Ａ３）Ｒ’が式［ｉｉｉ］で示される基、Ｒ^Ａが水酸基で置換されていてもよいアルキル基、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子又はトリハロゲノアルキル基で置換されていてもよい）又は含窒素５〜６員へテロアリール基、Ｒ^Ｂが水素原子又はアルキル基、Ｒ^３がアルキル基、カルボキシル基又は式：−ＣＯＮ（Ｒ^ａ）（Ｒ^ｂ）で示される基、Ｒ^ａおよびＲ^ｂが水素原子又はアルキル基であり；かつ
   Ｒ^０Ａが水素原子、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、水酸基で置換されていてもよいアルキルオキシ基、ヒドロキシアルキル基、アミノ基（該アミノ基はアルキル基、アルキルカルボニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１又は２個の基で置換されていてもよい）又は４〜６員含窒素脂肪族複素環式基である請求項１記載の化合物（但し、６−フェニル−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
   ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
   ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（α−ジメチルベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
   ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（α−メチルベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
   ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
   ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；および６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）。
10. Ｒ’が式［ｉ］で示される基、Ｒ^３が（ａ）Ｃ_１−６アルキル基、（ｂ）ヒドロキシ−Ｃ_１−６アルキル基、（ｃ）アミノ−Ｃ_１−６アルキル基、（ｄ）シアノ基、（ｅ）カルボキシル基、（ｆ）Ｃ_１−６アルキルオキシ−カルボニル基、（ｇ）カルバモイル基、（ｈ）モノもしくはジ（Ｃ_１−６アルキル）カルバモイル基、（ｉ）ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基又は（ｊ）Ｃ_１−６アルキルオキシ−カルボニルアミノ基であり、Ｒ^４が水素原子又はフェニル−Ｃ_１−６アルキルオキシ−カルボニルアミノ基である請求項９載の化合物（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−シアノベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）。
11. Ｒ’が式［ｉｉ］で示される基、Ｘが硫黄原子、ＳＯ_２、酸素原子又はＮ−Ｒ^ｋで示される基、Ｒ^ｋがＣ_１−６アルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基又はジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノスルホニル基、Ｒ^３が（ａ）カルバモイル基、（ｂ）モノもしくはジ（Ｃ_１−６アルキル）−カルバモイル基、（ｃ）モノ（トリハロゲノＣ_１−６アルキル）カルバモイル基、（ｄ）Ｃ_１−６アルキルオキシ−カルボニル基、（ｅ）Ｃ_１−６アルキル基又は（ｆ）ヒドロキシ−Ｃ_１−６アルキル基、Ｒ^４が水素原子である請求項９記載の化合物。
12. Ｒ’が式［ｉｉｉ］で示される基、Ｒ^ＡがＣ_１−６アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ_１−６アルキル基、フェニル基、ハロゲノフェニル基、トリハロゲノ（Ｃ_１−６アルキル）−フェニル基又はピリジル基、Ｒ^Ｂが水素原子又はＣ_１−６アルキル基、Ｒ^３がＣ_１−６アルキル基、カルボキシル基、Ｃ_１−６アルキルオキシ−カルボニル基又はカルバモイル基である請求項９記載の化合物（但し、６−フェニル−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（α−ジメチルベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（α−メチルベンジル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；及び
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）。
13. Ｒ^１がハロゲン原子、ジハロゲノ−Ｃ_１−６アルキル基、トリハロゲノ−Ｃ_１−６アルキル基及びジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されたフェニル基、Ｃ_１−６アルキルオキシ−ピロリジニル基、Ｃ_１−６アルキル−ピペリジル基又はＣ_１−６アルキルオキシピペリジル基、Ｒ^２が１〜２個のハロゲン原子で置換されたフェニル基、シアノフェニル基又はトリハロゲノ−Ｃ_１−６アルキル−ピリジル基、Ｒ^０Ａが水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、ジハロゲノ−Ｃ_１−６アルキル基、トリハロゲノ−Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルオキシ基、ヒドロキシ−Ｃ_１−６アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、モノ（Ｃ_１−６アルキル）カルバモイル基又は４〜６員含窒素脂肪族複素環式基である請求項１０、１１又は１２のいずれかに記載の化合物。
14. ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロへキシル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロペンチル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−メチルシクロへキシル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロペンチル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロへキシル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ３−［Ｎ−（４−カルバモイル−１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ２−アセチルアミノ−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］−２−（１−ピロリジニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ３−［Ｎ−（１−カルバモイルシクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−メチル−１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−メチル−１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ３−［Ｎ−（４−カルバモイル−１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ３−［Ｎ−（１−カルボキシシクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［１−［Ｎ−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］カルバモイル］シクロへキシル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロへキシル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）シクロへキシル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    （Ｓ）−３−［Ｎ−（１−カルボキシ−２−メチルプロピル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    （Ｓ）−３−［Ｎ−（１−カルボキシ−２−フェニルエチル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    （Ｓ）−３−［Ｎ−（１−カルボキシ−２−メチルプロピル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    （Ｓ）−３−［Ｎ−（α−カルボキシベンジル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    （Ｓ）−３−［Ｎ−（１−カルボキシ−２−メチルプロピル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ３−［Ｎ−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ３−［Ｎ−（α−カルボキシベンジル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ３−［Ｎ−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ３−［Ｎ−（１−カルボキシ−２−フェニルエチル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ３−［Ｎ−（４−カルボキシ−１−シクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ３−［Ｎ−（４−カルボキシベンジル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ３−［Ｎ−（３−カルボキシベンジル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロへキシル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−メトキシカルボニルシクロへキシル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（メチルスルホニルアミノ）−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ］−３−［Ｎ−［１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−３−［Ｎ−［１−メチル−１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−３−［Ｎ−［１−メチル−１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（３−メトキシピロリジン−１−イル）−３−［Ｎ−［１−メチル−１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１−メトキシカルボニルシクロへキシル）スルファモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ３−［Ｎ−（１−カルボキシシクロへキシル）スルファモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチル−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−メチルプロプ−２−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−トリフルオロメチル−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−エトキシ−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（３−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソチエタン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロへキシル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−［Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−［Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−３−［Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［４−（Ｎ−メチルカルバモイル）−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［４−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル］カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；および
    ６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［４−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル］カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
    から選ばれる化合物またはその薬理的に許容し得る塩。
15. Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なって、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、ジハロゲノアルキル基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｒ^０Ｂが式：−ＮＨＣＯＮＨＲ^０３で示される基、Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）−で示される基、Ｒ”が式：−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）で示される基、Ｒ^５が水素原子、Ｒ^６が（ａ）アルキル基、（ｂ）トリハロゲノアルキル基、（ｃ）Ｃ_３−８シクロアルキル基、（ｄ）ジアルキルアミノ基又は（ｅ）オキソ基、アルキル基及びカルバモイル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含硫複素単環式基である請求項２記載の化合物。
16. Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なって、（ｉ）ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、ジハロゲノアルキル基、トリハロゲノアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基或いは（ｉｉ）飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素単環式基、Ｒ^０Ｂが式：−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^０１）（Ｒ^０２）で示される基、Ｒ^０１が水素原子又はアルキル基、Ｒ^０２が水素原子、アルキル基又はカルバモイルアルキル基、Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）−で示される基、Ｒ”が式：−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）で示される基、Ｒ^５が水素原子又はアルキル基、Ｒ^６が（ａ）ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルキルオキシ基、Ｃ _３−８シクロアルキル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基及びピリジル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）アルキル基及びカルバモイル基から選ばれる基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、（ｃ）アルキル基及びピリジル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいアミノ基又は（ｄ）オキソ基、アルキル基及びカルバモイル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素もしくは含硫複素単環式基である請求項２記載の化合物。
17. Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なって、ハロゲン原子及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｒ^０Ｂが式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される基、Ｒ^ｅが水素原子又はアルキル基、Ｒ^ｆが水素原子、アルキル基又はジアルキルアミノ基、Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）−で示される基、Ｒ”が式：−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）で示される基、Ｒ^５が水素原子、Ｒ^６が（ａ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）Ｃ_３−８シクロアルキル基又は（ｃ）オキソ基及びアルキル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和４〜６員含硫複素単環式基である請求項２記載の化合物。
18. Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なって、ハロゲン原子及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｒ^０Ｂがヒドロキシアルキル基、Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）−で示される基、Ｒ”が式：−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）で示される基、Ｒ^５が水素原子、Ｒ^６が（ａ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）ピリジル基で置換されたアルキル基、（ｃ）シアノ基及びカルバモイルから選ばれる基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基又は（ｄ）オキソ基及びアルキル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和４〜６員含窒素もしくは含硫複素単環式基である請求項２記載の化合物（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−（ヒドロキシメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）。
19. Ｒ^１及びＲ^２が同一又は異なって、ハロゲン原子及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｒ^０Ｂがカルボキシル基、Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）−で示される基、Ｒ”が式：−Ｎ（Ｒ^５）（Ｒ^６）で示される基、Ｒ^５が水素原子、Ｒ^６がオキソ基及びアルキル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含硫複素単環式基である請求項２記載の化合物。
20. Ｒ^１が（ｉ）ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、ジハロゲノＣ_１−６アルキル基及びトリハロゲノＣ_１−６アルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基或いは（ｉｉ）ピペリジノ基、Ｒ^２がハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｒ^０Ｂが式：−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^０１）（Ｒ^０２）で示される基、Ｒ^０１が水素原子又はＣ_１−６アルキル基、Ｒ^０２が水素原子、Ｃ_１−６アルキル基又はカルバモイル−Ｃ_１−６アルキル基、Ｒ^５が水素原子、Ｒ^６が（ａ）ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキルオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基及びピリジル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、（ｂ）Ｃ_１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、（ｃ）Ｃ_１−６アルキル基及びピリジル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいアミノ基又は（ｄ）１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素もしくは含硫複素単環式基である請求項１６記載の化合物。
21. Ｒ^１がトリハロゲノＣ_１−６アルキル−フェニル基、Ｒ^２がハロゲノフェニル基、Ｒ^０Ｂが式：−ＣＯＮ（Ｒ^ｅ）（Ｒ^ｆ）で示される基、Ｒ^ｅが水素原子又はＣ_１−６アルキル基、Ｒ^ｆが水素原子又はＣ_１−６アルキル基、Ｒ^５が水素原子、Ｒ^６が（ａ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、又は（ｂ）オキソ基及びＣ_１−６アルキル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含硫複素単環式基である請求項１７記載の化合物。
22. Ｒ^１がトリハロゲノＣ_１−６アルキル−フェニル基、Ｒ^２がハロゲノフェニル基、Ｒ^０ＢがヒドロキシＣ_１−４アルキル基、Ｒ^５が水素原子、Ｒ^６が（ａ）トリハロゲノＣ_１−６アルキル基、（ｂ）ピリジル−Ｃ_１−６アルキル基、（ｃ）シアノ基及びカルバモイルから選ばれる基で置換されたＣ_５−７シクロアルキル基又は（ｄ）オキソ基及びＣ_１−６アルキル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜６員含硫複素単環式基である請求項１８記載の化合物（但し、６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−（ヒドロキシメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く）。
23. ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロペンチル）カルバモイル］−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロペンチル）カルバモイル］−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロペンチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロペンチル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    （Ｒ）−７−（４−クロロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ７−（４−クロロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−［Ｎ−（シクロペンチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ７−（４−クロロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    （Ｒ）−２−［Ｎ−（カルバモイルメチル）スルファモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ２−［Ｎ−（カルバモイルメチル）スルファモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロペンチル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ２−［Ｎ−（カルバモイルメチル）スルファモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ２−［Ｎ−（カルバモイルメチル）スルファモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ３−［Ｎ−（１−カルボキシシクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ３−［Ｎ−（１−カルバモイルシクロへキシル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシメチル−３−［Ｎ−［１−メチル−１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシメチル−３−［Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロへキシル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシメチル−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ２−カルバモイル−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（Ｎ−メチルカルバモイル）−３−［Ｎ−（４−メチル−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロへキシルメチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（３−メチルプロピル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（シクロプロピルメチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−ジフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（イソブチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ２−カルバモイル−６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−ジフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（ｎ−プロピル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（イソブチル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１−メチルプロピル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（３−メトキシプロプ−２−イル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−７−（４−フルオロフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−２−（ジメチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［１−メチル−１−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（３−メトキシプロプ−２−イル）カルバモイル］−７−（４−メチルフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−７−（４−メチルフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
    ６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（イソブチル）カルバモイル］−７−（４−メチルフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；および
    ６−（２−クロロフェニル）−３−［Ｎ−シクロペンチルカルバモイル］−７−（４−メチルフェニル）−２−スルファモイルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
    から選ばれる化合物又はその薬理的に許容し得る塩。
24. ３−［Ｎ−（４−カルバモイル−１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン又はその薬理的に許容し得る塩。
25. ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−シアノシクロペンチル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン又はその薬理的に許容し得る塩。
26. ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−メチルシクロへキシル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン又はその薬理的に許容し得る塩。
27. ３−［Ｎ−（４−カルバモイル−１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル］−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン又はその薬理的に許容し得る塩。
28. 請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物又はその薬理的に許容し得る塩を有効成分としてなる医薬組成物。
29. 精神病、不安障害、ストレス、鬱病、癲癇、神経変性、小脳及び旧小脳（Ｓｐｉｎｏｃｅｒｅｂｅｌｌａｒ）障害、認識障害、頭蓋外傷、パニック発作、末梢ニューロパシー、緑内障、片頭痛、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、レイノー症候群、振せん、強迫性障害、健忘症、老年痴呆、胸腺障害、ツーレット症候群、遅発性ジスキネシア、双極性障害、癌、薬剤誘発性運動障害、失調症、内毒素血症性ショック、出血性ショック、低血圧症、不眠症、免疫学的疾患、多発性硬化症、嘔吐、下痢、喘息、食欲障害、肥満症、非インスリン依存性糖尿病（ＮＩＤＤＭ）、耐糖能障害、高インスリン血症、高脂血症、高コレステロール血症、高トリグリセリド血症、脂質代謝異常、動脈硬化、高血圧、冠疾患、記憶障害、泌尿器疾患、心血管疾患、不妊、感染症、髄鞘脱落性疾患、神経炎、ウィルス性脳炎、脳血管障害、肝硬変、又は消化管疾患の予防・治療剤である請求項２８に記載の医薬組成物。
30. 慢性処置及び物質、物質依存又は薬物乱用からの離脱促進剤である請求項２８に記載の医薬組成物。
31. 鎮痛薬もしくは麻酔性及び非麻酔性の薬剤の鎮痛活性の増強剤である請求項２８に記載の医薬組成物。
32. 禁煙補助剤（喫煙からの離脱促進剤）である請求項２８に記載の医薬組成物。
33. 精神病が精神分裂病である請求項２９に記載の医薬組成物。
34. 免疫学的疾患が炎症である請求項２９に記載の医薬組成物。
35. 食欲障害が過食症又は食欲不振である請求項２９に記載の医薬組成物。
36. 消化管疾患が腸通過障害（ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ ｔｒａｎｓｉｔ ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ）である請求項２９に記載の医薬組成物。