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JP4154613B2 - 芳香族化合物 - Google Patents

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JP4154613B2 JP2005229066A JP2005229066A JP4154613B2 JP 4154613 B2 JP4154613 B2 JP 4154613B2 JP 2005229066 A JP2005229066 A JP 2005229066A JP 2005229066 A JP2005229066 A JP 2005229066A JP 4154613 B2 JP4154613 B2 JP 4154613B2
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多恵 福島
憲昭 武村
国憲 田井
仁 永尾
展明 伊藤
崇 中川
英樹 高須
研二 渡邊
修二 松村
卓也 志津田
誠 坂元
慶三 菅
啓介 宮嶋
理紀 田中
英昭 佐藤
啓徳 筒井
敏 山田
裕 小島
貢一 安村
直人 大井
貢広 奥野
和久 杉山
邦彦 清野
敬 鈴木
聖司 赤松
健志 児玉
康夫 柳原
卓美 住田
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Description

本発明は、芳香族化合物に関する。
現在、線維症と呼ばれる疾患には、まれな疾患を含むと１３０種以上存在するといわれており、斯かる線維症の代表的な疾患としては、例えば、肺線維症、肝線維症、糸球体硬化症等が挙げられる。
肺線維症とは、一般に、炎症反応によって肺胞構築が破壊され、その結果、線維芽細胞の増殖と、コラーゲンを主とする細胞外マトリックスの過剰な増加とが起こり、肺が硬化する、肺胞領域の再構築病変のために、肺の機能が失われる疾患群をいう。
また肝線維症とは、慢性ウイルス性肝炎、アルコール性肝障害等の種々の肝障害等の種々の肝障害による肝細胞の壊死のあと、その部位を補充するために細胞外マトリックスが増加し、肝線維化がおこる病態をいい、この病態の終末像としては、肝線維全体が萎縮し、硬化する肝硬変に至るものである。
上記肝線維化を抑制するために、例えば、銅の代謝異常により銅が肝臓に蓄積されて発病するウイルキンソン病の治療薬として知られているペニシラミン、プロリン水素化酵素阻害剤として検討されているルフィロニル（Ｌｕｆｉｒｏｎｉｌ）等の薬剤が使用されている。
しかしながら、上記薬剤は、副作用等の面及び有効性の面から、肝線維化を防止する薬剤としては十分でない。そのため、現時点では、肝線維化等を代表とする線維症に有効な治療薬及び線維症の治療方法は、未だ確立されていないのが実情であり、線維化をきたす過程をいかに特異的に阻止するかということに研究の関心が集まっている。
上述したように、肺組織や肝細胞において線維化をきたす過程では、コラーゲンを主とする細胞外マトリックスの過剰な増加が生じることが知られている。また肝細胞における細胞外マトリックスの増加は、主として類洞壁ディッセ（Ｄｉｓｓｅ）腔内でおこり、肝臓の間葉系細胞である伊藤細胞がその産生源の中心であることも知られている。
従って、肝臓や肺等における線維化を抑制するには、細胞外マトリックス（すなわちコラーゲン）の過剰な増加を抑制することが重要である。
特許文献１及び特許文献２には、ある種のピリジン誘導体が、特許文献３には、ある種のベンゼン誘導体が、コラーゲンの産生を抑制する効果を有し、線維症の疾患に有用であることが開示されている。
しかしながら、特許文献１〜３に記載の化合物は、コラーゲンの産生を抑制する効果が不充分であるか、又は重大な副作用を有している。そのため、コラーゲンの産生を抑制する効果が一段と優れ且つ副作用が少なく安全性に優れた化合物の開発が切望されている。
特表２００２−５０７６０１ 特開２００１−８９４５０ 特開２００１−８９４１２
本発明は、コラーゲンの産生を抑制する効果が著しく優れ且つ副作用が少なく安全性に優れた新規な化合物を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される芳香族化合物及びその塩が、コラーゲン産生を抑制する効果が格段と優れており、例えば肺線維症、肝線維症、糸球体硬化症等の線維症の予防及び治療剤として有用であり、しかも副作用が少なく安全性に優れているという知見を得た。本発明は、斯かる知見に基づき完成されたものである。
本発明は、下記項１〜４８に示す芳香族化合物又はその塩を提供する。
項１．一般式
Figure 0004154613
［式中、Ｘ１は、窒素原子又は基−ＣＨ＝を示す。
Ｒ１は、基−Ｚ−Ｒ６を示す。
Ｚは、基−Ｎ（Ｒ８）−Ｂ−、基−Ｂ−Ｎ（Ｒ８）−、基−Ｂ０−Ｏ−、基
Figure 0004154613
、基−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−、基−Ｎ（Ｒ９ａ）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ９ｂ）−、基−Ｎ＝ＣＨ−、基−Ｎ（Ｒ１０ａ）−ＳＯ２−（Ｂ２２ａ）ｅ−、低級アルケニレン基、基−ＮＨＣＯ−Ｂ１−、基−ＮＨＣＯ−Ｂ２−（Ｗ）ｕ−、基−Ｂｏ−Ｏ−Ｂ１９ａ−、基
Figure 0004154613
、基
Figure 0004154613
、基−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０ｂ）−、基−Ｓ−、低級アルキニレン基、低級アルキレン基、
基−Ｎ（Ｒ８ｄ）−又は基−ＣＯ−ＮＨ−Ｂ１８ａ−を示す。
Ｒ８は、水素原子、置換基として低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基又はフェニル低級アルキル基を示す。
Ｂは、基−ＣＯ−又は低級アルキレン基を示す。
Ｂ０は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１は、置換基としてフェニル基を有することのある低級アルケニレン基を示す。
Ｂ２は、低級アルコキシ基及びフェニル基なる群から選ばれた基が置換していてもよい低級アルキレン基を示す。
Ｒ９ａは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ９ｂは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ１０ａは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｂ２２aは、低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を示す。
ｅは、０又は１を示す
Ｂ１８aは、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１９aは、低級アルキレン基を示す。
Ｂ２０aは、低級アルキレン基を示す。
Ｂ２１aは、低級アルキレン基を示す。
ｋは、２又は３を示す。
ｃは０又は１を示す。
ｄ’は０又は１を示す。
Ｒ１０ｂは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ８ｄは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｗは、酸素原子、基−ＮＨ−又は硫黄原子を示す。
ｕは、０又は１を示す。
Ｒ６は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１５員の単環、二項環又は三項環の飽和又は不飽和複素環基（該複素環上には、オキソ基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；ハロゲン原子；低級アルキルスルホニル基；フェニル環上にハロゲン原子を有することのある低級アルキル基が置換していてもよいフェニル基；低級アルキルチオ基；ピロリル基；ベンゾイル基；低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル基；並びに置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）、アダマンチル基、ナフチル基（ナフタレン環上に低級アルキル基、ハロゲン原子並びに置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）、置換基として低級アルコキシ基を有することのあるアルキル基、シクロアルキル環上に低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基が置換していてもよいシクロアルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルケニル基、低級アルカノイル基、ベンゾイル基（フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及びハロゲン原子なる群から選ばれた基が１〜３個有していてもよい）、ハロゲン原子置換低級アルキル基、シクロアルキル低級アルキル基又は基
Figure 0004154613
を示す。
Ｒ７は、水素原子、フェニル基、カルボキシ基、水酸基、ハロゲン原子、置換基としてハ
ロゲン原子を有することのある低級アルキル基、フェノキシ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、低級アルキレンジオキシ基、置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、ベンゾイル基及びシクロアルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基、シアノ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基或いは窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜６員の飽和又は不飽和複素環基（該複素環上にはオキソ基が置換していてもよい）を示す。
ｍは、１〜５の整数を示す。ｍが２〜５を示す場合、２〜５個のＲ７は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示す。
Ｙは、基−Ｏ−、基−Ｎ（Ｒ５）−、基−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−，低級アルキレン基、基−Ｓ（Ｏ）ｎ−又は基−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−を示す。
Ｒ５は、水素原子、低級アルキル基、低級アルカノイル基、ベンゾイル基、フェニル低級アルキル基又はシクロアルキル基を示す。
ｎは、０、１又は２を示す。
Ａは、基
Figure 0004154613
又は基
Figure 0004154613
を示す。
ｐは、１又は２を示す。
Ｒ３は、水素原子、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、基−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２又はシアノ基を示す。
Ｒ１１及びＲ１２は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基又はフェニル基を示す。また、Ｒ１１とＲ１２とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、硫黄原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。
Ｒ４は、イミダゾリル低級アルキル基、１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，３−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，５−トリアゾリル低級アルキル基、ピラゾリル低級アルキル基、ピリミジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピリミジニル低級アルキル基、３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデン低級アルキル基、１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基、基
Figure 0004154613
、基
Figure 0004154613
又は基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５を示す。
Ｒ１３は、水素原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基、イミダゾリル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、ベンゾイル基、モルホリノ置換低級アルカノイル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニルカルボニル低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニル低級アルカノイル基、モルホリノカルボニル置換低級アルキル基又はイミダゾリル低級アルカノイル基を示す。
Ｒ１３ａは、水素原子又は水酸基を示す。
Ｔは、低級アルキレン基、基−Ｎ（Ｒ１７）−Ｂ３−ＣＯ−，基−Ｂ１９−Ｎ（Ｒ１８）−ＣＯ−，基−Ｂ４−ＣＯ−，基−Ｑ−Ｂ５−ＣＯ−、基−Ｂ６−Ｎ（Ｒ１９）−Ｂ７−ＣＯ−、基−ＣＯ−Ｂ８−、基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ９−、基−ＣＯ−Ｂ１０−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ１１−ＣＯ−、基−ＣＯ−、基−ＳＯ２−又は基−Ｂ２３ａ−ＣＯ−ＣＯ−を示す。
Ｒ１７は、水素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルカルボニル基、置換基としてハロゲン原子を有することある低級アルカノイル基、低級アルケニル基、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルカノイル基又は低級アルキルスルホニル基を示す。
Ｂ３は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１９は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ１８は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｂ４は、低級アルケニレン基又は置換基として水酸基を有することのある低級アルキレン基を示す。
Ｑは、酸素原子又は基−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは前記に同じ）を示す。
Ｂ５は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ６は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ１９は、水素原子又は低級アルカノイル基を示す。
Ｂ７は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ８は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ９は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１０は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１１は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ２３ａは、低級アルキレン基を示す。
ｌは、０又は１を示す。
Ｒ１４は、水素原子又は置換基として水酸基を有することのあるアルキル基を示す。Ｒ１５は、(2)水酸基置換アルキル基、(3)置換基として水酸基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるシクロアルキル基、(4)フェノキシ低級アルキル基、(5)フェニル環上に低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；ハロゲン原子；置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基；水酸基置換低級アルキル基；フェニル低級アルキル基；低級アルキニル基；置換基として低級アルキルスルホニル基を有することのあるアミノ基；低級アルキルチオ基；シクロアルキル基；フェニルチオ基；アダマンチル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるアニリノ基；低級アルコキシカルボニル基；ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるピペラジニル基；ピロリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピロリジニル基；低級アルカノイルアミノ基；シアノ基；及びフェノキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、(6)フェノキシ基、(7)フェニル環上にハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル低級アルキル基、(8)フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有するフェニル低級アルキル基、(10)低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基、(11)カルボキシ置換低級アルキル基、(12)置換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、(13)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基、低級アルコキシ基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、(14)シクロアルキル低級アルキル基、(15)フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニル低級アルカノイル基、(16)ピリジル低級アルキル基、(17)置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基置換低級アルキル基、(18)低級アルコキシ低級アルキル基、(19)イミダゾリル基、(20)イミダゾリル低級アルキル基、(21)１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル置換低級アルキル基、(22)ピペリジン環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルキル基及びフリル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるピペリジニルカルボニル基、(23)チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルカノイル基、(24)ピペリジン環上に低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルキル基、低級アルキル基、ベンゾイル基及びフリル低級アルキル基なる群から選ばれた基が置換していてもよいピペリジニル基、(25)基
Figure 0004154613
が置換したカルボニル低級アルキル基、(26)基
Figure 0004154613
が置換したカルボニル低級アルキル基、(27)基−ＣＯ−Ｂ２０−Ｎ（Ｒ３６）Ｒ３７、（26a）ピロリジニル低級アルキル基、(27a)モルホリノ低級アルキル基、(28a)フェニル低級アルケニル基、(29a)フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのある
アニリノカルボニル低級アルキル基、(30a)インドリル基、(31a)ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるピペラジニル低級アルキル基、(32a)置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジノ低級アルキル基、(33a)フルオレニル基、(34a)カルバゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるカルバゾリル基、(35a)置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジノ基、（36a）ピペラジン環上に置換基としてフェニル低級アルキル基（フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基及び低級アルコキシ基なる群から選ばれた基１〜３個有していてもよい）及びピリジル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピペラジニル置換オキサリル基又は（37a）シアノ置換低級アルキル基を示す。
Ｒ３４は、オキソ基又はフェニル基を示す。
ｄは、０〜３の整数を示す。
Ｂ２０は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ３６及びＲ３７は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される５〜７員の飽和複素環基を示す。該複素環基上には、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基が１〜３個置換していてもよい。
Ｒ１４とＲ１５とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜１０員の飽和又は不飽和複素環；或いは基
Figure 0004154613
を形成してもよい。該複素環上には、(28)フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、置換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、フェニル低級アルコキシ基、水酸基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を１〜２個有し、低級アルキル基上にピリジル基を有することのあるフェニル置換低級アルキル基、(29)カルバモイル基、(30)ピリジン環上に置換基として水酸基及び置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジル低級アルキル基、(31)ピロール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリル低級アルキル基、(32)ベンゾオキサゾリル低級アルキル基、(33)ベンゾチアゾリル低級アルキル基、(34)フリル低級アルキル基、(35)フェニル環上にシアノ基、置換基として低級アルキルスルホニル基を有することのあるアミノ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニリデン低級アルキル基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいベンゾイル基、(36)ピリミジニル基、(37)ピラジニル基、(38)ピリジル基、(39)低級アルコキシカルボニル基、(40)チアゾリジン環上にオキソ基及び基
Figure 0004154613
（Ｒａ及びＲｂは、それぞれ低級アルキル基を示す。）なる群より選ばれた基が置換していてもよいチアゾリジニル低級アルカノイル基、(41)置換基として水酸基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を有することのある低級アルキル基、(42)置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、(43)フェニル環上に低級アルコキシ低級アルキル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるカルバモイル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、シアノ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるベンゾイル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルキル基及び水酸基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、(44)フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有するフェニル基、(45)ナフチル低級アルキル基、(46)フェニル環上にシアノ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェノキシ基、(47)フェノキシ低級アルキル基、(48)フェニル環上にハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル低級アルコキシ基、(49)基−（Ｂ１２ＣＯ）ｔ−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１、(50)基−（ＣＯ）ｏ−Ｂ１３−Ｎ（Ｒ２２）Ｒ２３、(51)１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル置換低級アルキル基、(52)置換基として水酸基を有することのあるシクロアルキル基、(53)ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有していてもよいピペリジニル基、(54)キノリル低級アルキル基、(55)テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのある１，２，３，４−テトラゾリル低級アルキル基、(56)チアゾール環上に置換基としてフェニル基を有することのあるチアゾリル低級アルキル基、(57)フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及びハロゲン原子なる群から選ばれる基を１〜３個有することのあるベンゾイル低級アルキル基、(58)ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるピペリジニル低級アルキル基、(59)イミダゾール環上に置換基としてフェニル基を１〜３個有することのあるイミダゾリル基、(60)ベンズイミダゾール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるベンズイミダゾリル基、(61)ピリジル低級アルコキシ基、(62)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル低級アルキル基、(63)１，３，４−オキサジアゾール環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，３，４−オキサジアゾリル低級アルキル基、(64)シクロアルキル低級アルキル基、(65)テトラヒドロピラニル基、(66)チエニル低級アルキル基、(67)ピリミジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピリミジニルカルボニル基、(68)水酸基、(69)カルボキシ基、(70)低級アルコキシ低級アルキル基、(71)低級アルコキシ低級アルコキシ基、(72)ベンゾイルオキシ基、(73)低級アルコキシカルボニル低級アルコキシ基、(74)カルボキシ低級アルコキシ基、(75)フェノキシ低級アルカノイル基、(76)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリルカルボニル基、(77)フェニルスルホニル基、(78)イミダゾリル低級アルカノイル基、(79)イミダゾリル低級アルキル基、(80)ピリジルカルボニル基、(81)イミダゾリルカルボニル基、(82)低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、(83)カルボキシ低級アルキル基、(84)基−（Ｏ−Ｂ１５）ｓ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２７、(85)基−Ｎ（Ｒ２８）−ＣＯ−Ｂ１６−Ｎ（Ｒ２９）Ｒ３０、(86)基−Ｎ（
Ｒ３１）−Ｂ１７−ＣＯ−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３、(87)ベンゾオキサゾリル基、(88a)ベンゾチエニル基、(89a)オキソ基及び(90a)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
Ｂ１２は、低級アルキレン基を示す。
ｔは、０又は１を示す。
Ｒ２０及びＲ２１は、同一又は異なって、水素原子；置換基として低級アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ基；フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜３個有することのあるベンゾイル基；低級アルキル基；フェニル環上に低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び低級アルキルチオ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を１〜２個有する低級アルキル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基；低級アルコキシカルボニル基；シクロアルキル低級アルキル基；ピロリジン環上に置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリジニル低級アルキル基；置換基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基；１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル置換低級アルキル基；ナフチル低級アルキル基；ピリジル低級アルキル基；キノリル低級アルキル基；テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラゾリル低級アルキル基；１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基；低級アルキル基上に置換基として水酸基を有することのあるテトラヒドロフリル低級アルキル基；フェニル環上に置換基として低級アルキル基及びニトロ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシ低級アルキル基；フェニル低級アルカノイル基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基；イミダゾリル低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル低級アルキル基；ピリジル基；カルボキシ低級アルキル基又はシクロアルキル基を示す。また、Ｒ２０とＲ２１とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、低級アルキル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及びハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基並びにフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
ｏは、０又は１を示す。
Ｂ１３は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ２２及びＲ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜３個有することのあるベンゾイル基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるフェノキシ低級アルキル基、フェニル低級アルキル基又はフェニル基を示す。また、Ｒ２２とＲ２３とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
Ｂ１５は、低級アルキレン基を示す。
ｓは、０又は１を示す。
Ｒ２６及びＲ２７は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基又はイミダゾリル低級アルキル基を示す。また、Ｒ２６とＲ２７とは、これらが結
合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、置換基としてフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基を１〜３個有していてもよい。
Ｒ２８は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｂ１６は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ２９及びＲ３０は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される５〜７員の飽和複素環基を示す。該複素環上には、低級アルキル基、フェニル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
Ｒ３１は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｂ１７は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ３２及びＲ３３は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される５〜７員の飽和複素環基を示す。該複素環上には、低級アルキル基、フェニル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
但し、下記（ｉ）〜（ｖ）の要件を満たしているものとする。
（ｉ）Ｘ１が基−ＣＨ＝を示すとき、Ｒ３は水素原子を示す。
（ｉｉ）Ｘ１が基−ＣＨ＝を示し、ｌが１を示し、Ｔが−ＣＯ−を示し、かつＲ１４が水素原子又は置換基として水酸基を有することのあるアルキル基を示すとき、Ｒ１５は基(24)を示す。
（ｉｉｉ）Ｘ１が基−ＣＨ＝を示し、ｌが１を示し、かつＴが−Ｎ(Ｒ１７)−Ｂ３−ＣＯ−を示すとき、Ｒ１４及びＲ１５は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜１０員の飽和又は不飽和複素環を形成し、かつ該複素環上には、基(28)が１〜３個置換されている。
（ｉｖ）Ｘ１が窒素原子を示しかつｌが０であるとき、又はＸ１が窒素原子を示し、ｌが１であり、かつＴが−ＣＯ−もしくは−ＳＯ２を示すとき、Ｒ１５は、基(5)、(7)、(19)及び(20)ではない。
（ｖ）Ｒ６がシクロアルキル環上に低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基が置換していてもよいシクロアルキル基を示すとき、Ｒ４は基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５を示すものとする。（Ｔ及びｌは、前記に同じ。Ｒ１４及びＲ１５は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜１０員の飽和複素環；或いは基
Figure 0004154613
を形成する。）］
で表される芳香族化合物又はその塩。
項２．下記一般式（１−１）〜一般式（１−７）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−１）〜一般式（１−７）において、Ｒ６、Ｂ、Ｒ８、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１及びＡは、上記に同じ。Ｙ３は、低級アルキレン基を示す。］
項３．下記一般式（１−８）〜一般式（１−１４）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−８）〜一般式（１−１４）において、Ｒ６、Ｂ、Ｒ８、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項４．下記一般式（１−１５）〜一般式（１−２１）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−１５）〜一般式（１−２１）において、Ｒ６、Ｂ０、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項５．下記一般式（１−２２）〜一般式（１−２８）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−２２）〜一般式（１−２８）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項６．下記一般式（１−２９）〜一般式（１−３５）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−２９）〜一般式（１−３５）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項７．下記一般式（１−３６）〜一般式（１−４２）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−３６）〜一般式（１−４２）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項８．下記一般式（１−４３）〜一般式（１−４９）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−４３）〜一般式（１−４９）において、Ｒ６、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項９．下記一般式（１−５０）〜一般式（１−５６）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−５０）〜一般式（１−５６）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項１０．下記一般式（１−５７）〜一般式（１−６３）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−５７）〜一般式（１−６３）において、Ｒ６、Ｒ１０ａ、Ｂ２２ａ、ｅ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項１１．下記一般式（１−６４）〜一般式（１−７０）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−６４）〜一般式（１−７０）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。Ｚ１は、低級アルケニレン基を示す。］
項１２．下記一般式（１−７１）〜一般式（１−７７）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−７１）〜一般式（１−７７）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｂ１、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項１３．下記一般式（１−７８）〜一般式（１−８４）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−７８）〜一般式（１−８４）において、Ｒ６、Ｗ、ｕ、Ｂ２、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項１４．下記一般式（１−８５）〜一般式（１−９１）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−８５）〜一般式（１−９１）において、Ｒ６、Ｗ、ｕ、Ｂ２、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項１５．下記一般式（１−９２）〜一般式（１−９８）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−９２）〜一般式（１−９８）において、Ｒ６、Ｂ２０ａ、ｋ、ｄ’，Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項１６．下記一般式（１−９９）〜一般式（１−１０５）で表される芳香族化合物又はその。
Figure 0004154613
［一般式（１−９９）〜一般式（１−１０５）において、Ｒ６、Ｂ２１ａ、ｃ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項１７．下記一般式（１−１０６）〜一般式（１−１１２）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−１０６）〜一般式（１−１１２）において、Ｒ６、Ｒ１０ｂ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項１８．下記一般式（１−１１３）〜一般式（１−１１９）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−１１３）〜一般式（１−１１９）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項１９．下記一般式（１−１２０）〜一般式（１−１２６）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−１２０）〜一般式（１−１２６）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。Ｚ２は、低級アルキニレン基を示す。］
項２０．下記一般式（１−１２７）〜一般式（１−１３３）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−１２７）〜一般式（１−１３３）において、Ｒ６、Ｂ１８ａ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
項２１．下記一般式（１−１３４）〜一般式（１−１４０）で表される芳香族化合物又はその塩。
Figure 0004154613
［一般式（１−１３４）〜一般式（１−１４０）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ、Ｒ８ｄ及びＹ３は、上記に同じ。Ｚ３は、低級アルキレン基又は基−Ｎ（Ｒ８ｄ）−を示す。］
項２２． Ｙが基−Ｏ−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項２３．Ｙが基−Ｎ（Ｒ５）−（Ｒ５は、上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項２４．Ｙが基−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−，低級アルキレン基、基−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは、上記に同じ）又は基−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項２５．Ａが基
Figure 0004154613
（Ｒ３，Ｒ４及びｐは上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項２６．Ａが基
Figure 0004154613
（Ｒ４は、上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項２７．Ｒ４がイミダゾリル低級アルキル基、１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，３−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，５−トリアゾリル低級アルキル基、ピラゾリル低級アルキル基、ピリミジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピリミジニル低級アルキル基、３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデン低級アルキル基、１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基、基
Figure 0004154613
又は基
Figure 0004154613
（Ｒ１３及びＲ１３ａは上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項２８．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが０を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかにである特許請求の範囲第１〜２１項記載の芳香族化合物又はその塩。項２９．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項３０．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｎ（Ｒ１７）−Ｂ３−ＣＯ−（Ｒ１７及びＢ３は上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項３１．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ１９−Ｎ（Ｒ１８）−ＣＯ−（Ｂ１９及びＲ１８は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項３２．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ４−ＣＯ−（Ｂ４は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項３３．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｑ−Ｂ５−ＣＯ−（Ｑ及びＢ５は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項３４．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ６−Ｎ（Ｒ１９）−Ｂ７−（Ｂ６、Ｒ１９及びＢ７は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項３５．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＯ−Ｂ８−（Ｂ８は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項３６．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ９−（Ｂ９は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項３７．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＯ−Ｂ１０−ＣＯ−（Ｂ１０は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項３８．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ１１−ＣＯ−（Ｂ１１は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項３９．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＯ−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項４０．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＳＯ２−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項４１．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ２３ａ−ＣＯ−ＣＯ−（Ｂ２３ａは前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項４２．Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが低級アルキレン基を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記１〜２１項のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
項４３．一般式（１）の化合物が一般式（１−１）、（１−２）、（１−８）、（１−９）、（１−１５）、（１−１６）、（１−２９）、（１−３０）、（１−４３）、（１−４４）、（１−５７）、（１−５８）、（１−６４）及び（１−６５）なる群から選ばれた化合物であり、Ｙが基−Ｏ−又は基−Ｎ（Ｒ５）−（Ｒ５は前記に同じ）、Ａが基
Figure 0004154613
（Ｒ３，Ｒ４及びｐは前記に同じ）を示し、Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ，ｌ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示す上記１項記載の芳香族化合物又はその塩。
項４４．ｌが１を示し、Ｔが基−Ｎ（Ｒ１７）−Ｂ３−ＣＯ−（Ｒ１７及びＢ３は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記４３項記載の芳香族化合物又はその塩。
項４５．ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ４−ＣＯ−（Ｂ４は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記４３項記載の芳香族化合物又はその塩。
項４６．ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＯ−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記４３項記載の芳香族化合物又はその塩。
項４７．ｌが０を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩である上記４３項
記載の芳香族化合物又はその塩。
項４８．Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−（６−｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−｛６−［（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェニル）メチルアミノ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−｛６−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−｛６−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェニル｝メチルアミノ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、１−（６−｛４− ［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−１−エチル尿素、Ｎ−（６−｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−（６−｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−カルボニル）ピペリジン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ベンジルルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−｛６−［（４−｛４−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェニル）メチルアミノ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−（６−｛４−［（２−｛４−［４−（４−フルオロベンゾイル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−２−オキソエチル）メチルアミノ］−２−メトキシフェノキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド、２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛３−メチル−４−［５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝−２−オキソアセトアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド及び４−（３−｛３−メチル−４−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝−２−オキソヘキサヒドロピリミジン−１−イル）安息香酸エチルエステルからなる群から選ばれた芳香族化合物又はその塩。
前記一般式（１）において示される各基は、具体的には次の通りである。
低級アルケニレン基としては、例えば、ビニレン、１−プロペニレン、１−メチル−１−プロぺニレン、２−メチル−１−プロペニレン、２−プロペニレン、２−ブテニレン、１−ブテニレン、３−ブテニレン、２−ペンテニレン、１−ペンテニレン、３−ペンテニレン、４−ペンテニレン、１，３−ブタジエニレン、１，３−ペンタジエニレン、２−ペンテン−４−イニレン、２−ヘキセニレン、１−ヘキセニレン、５−へキセニレン、３−ヘキセニレン、４−へキセニレン、３，３−ジメチル−１−プロペニレン、２−エチル−１−プロペニレン、１，３，５−ヘキサトリエニレン、１，３−ヘキサジエニレン、１，４−ヘキサジエニレン基等の二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニレン基を例示できる。
低級アルキニレン基としては、例えば、エチニレン、１−プロピニレン、１−メチル−１−プロピニレン、２−メチル−１−プロピニレン、２−プロピニレン、２−ブチニレン、１−ブチニレン、３−ブチニレン、２−ペンチニレン、１−ペンチニレン、３−ペンチニレン、４−ペンチニレン、２−ペンチン−４−イニレン、２−ヘキシニレン、１−ヘキシニレン、５−ヘキシニレン、３−ヘキシニレン、４−ヘキシニレン、３，３−ジエチル−１−プロピニレン、２−エチル−１−プロピニレン基等の三重結合を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニレン基を例示できる。
低級アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシル、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を挙げることができる。
低級アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
置換基として低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基としては、例えば、前記低級アルキル基に加えて、メトキシメチル、１−エトキシエチル、２−メトキシエチル、２−プロポキシエチル、３−イソプロポキシプロピル、４−ブトキシブチル、５−ペンチルオキシペンチル、６−ヘキシルオキシヘキシル、１，１−ジメチル−２−メトキシエチル、２−メチル−３−エトキシプロピル、３−メトキシプロピル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
低級アルカノイル基としては、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキサノイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基が挙げられる。
フェニル低級アルキル基としては、例えば、ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、２−メチル−３−フェニルプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基を挙げることができる。
低級アルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジメチルエチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を例示できる。
置換基としてフェニル基を有することのある低級アルケニレン基としては、例えば、ビニレン、１−プロペニレン、１−メチル−１−プロペニレン、２−メチル−１−プロペニレン、２−プロペニレン、２−ブテニレン、１−ブテニレン、３−ブテニレン、２−ペンテニレン、１−ペンテニレン、３−ペンテニレン、４−ペンテニレン、１，３−ブタジエニレン、１，３−ペンタジエニレン、２−ペンテン−４−イニレン、２−ヘキセニレン、１−ヘキセニレン、５−へキセニレン、３−ヘキセニレン、４−へキセニレン、３，３−ジメチル−１−プロペニレン、２−エチル−１−プロペニレン、１，３，５−ヘキサトリエニレン、１，３−ヘキサジエニレン、１，４−ヘキサジエニレン、１−フェニルビニレン、３−フェニル−１−プロペニレン、３−フェニル−１−メチル−１−プロぺニレン、３−フェニル−２−メチル−１−プロペニレン、１−フェニル−２−プロペニレン、１−フェニル−２−ブテニレン、３−フェニル−１−ブテニレン、１−フェニル−３−ブテニレン、５−フェニル−２−ペンテニレン、４−フェニル−１−ペンテニレン、２−フェニル−３−ペンテニレン、１−フェニル−４−ペンテニレン、１−フェニル−１，３−ブタジエニレン、１−フェニル−１，３−ペンタジエニレン、１−フェニル−２−ペンテン−４−イニレン、１−フェニル−２−ヘキセニレン、３−フェニル−１−ヘキセニレン、４−フェニル−５−へキセニレン、６−フェニル−３−ヘキセニレン、５−フェニル−４−へキセニレン、１−フェニル−３，３−ジメチル−１−プロペニレン、１−フェニル−２−エチル−１−プロペニレン、６−フェニル−１，３，５−ヘキサトリエニレン、１−フェニル−１，３−ヘキサジエニレン、２−フェニル−１，４−ヘキサジエニレン基等の二重結合を１〜３個有する置換基としてフェニル基を有することのある炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニレン基を例示できる。
低級アルコキシ基及びフェニル基なる群から選ばれた基が置換していてもよい低級アルキレン基としては、例えば前記低級アルキレン基に加えて、メトキシメチレン、２−フェニルエチレン、３−エトキシトリメチレン、１−プロポキシ−２−メチルトリメチレン、１−フェニル−２，２−ジメチルエチレン、３−フェニル−２，２−ジメチルトリメチレン、２−ブトキシ−１−メチルトリメチレン、フェニルメチルメチレン、２−ペンチルオキシエチルメチレン、４−フェニル−２−ヘキシルオキシテトラメチレン、３−フェニルペンタメチレン、５−フェニルヘキサメチレン、エトキシメチレン、１−フェニルエチレン基、３−フェニルトリメチレン、２−フェニル−１−メトキシエチレン基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基及びフェニル基なる群から選ばれた基が１〜２個置換していてもよい炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を例示できる。
窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１５員の単環、二項環又は三項環の飽和又は不飽和複素環基としては、例えば、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、ピリジル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、チアゾリジニル、１，２，３，４−テトラゾリル、チエニル、キノリル、１，４−ジヒドロキノリル、ベンゾチアゾリル、ピラジル、ピリミジル、ピリダジル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、１，３，４−オキサジアゾリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、フラザニル、カルボスチリル、３，４−ジヒドロカルボスチリル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾリジニル、イソキノリル、キナゾリジニル、キノキサリニル、シンノリニル、フタラジニル、カルバゾイル、アクリジニル、クロマニル、イソインドリニル、イソクロマニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリジニル、フェノチアジニル、ベンゾフリル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フリル、ベンゾチエニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、４Ｈ−クロメニル、１Ｈ−インダゾリル、フェナジニル、キサンテニル、チアントレニル、２−イミダゾリニル、２−ピロリニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラニル、２−チアゾリニル、２−ピラゾリニル、キヌクリジニル、１，４−ベンゾオキサジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンチアジニル、１，４−ベンゾチアジニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニル、１，３−ジチア−２，４−ジヒドロナフタレニル、フェナルトリジニル、１，４−ジチアナフタレニル、ジベンズ［ｂ，ｅ］アゼピン、６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｅ］アゼピン基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、４，４，４−トリクロロブトキシ、４−フルオロブトキシ、５−クロロペンチルオキシ、３−クロロ−２−メチルプロポキシ、６−ブロモヘキシルオキシ、５，６−ジクロロヘキシルオキシ基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基としては、前記低級アルキル基に加えて、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル
、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、ジクロロメチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、４，４，４−トリクロロブチル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、３−クロロ−２−メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、５，６−ジブロモヘキシル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
低級アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基を挙げることができる。
フェニル環上にハロゲン原子を有することのある低級アルキル基が置換していてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、４−ペンチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，４−ジエチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−（ブロモメチル）フェニル、３−（２−クロロエチル）フェニル、４−（２，３−ジクロロプロピル）フェニル、４−（４−フルオロブチル）フェニル、３−（５−クロロペンチル）フェニル、４−（５−ブロモヘキシル）フェニル、４−（５，６−ジブロモヘキシル）フェニル、３，４−ジ（トリフルオロメチル）フェニル、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブチル）フェニル、２，４−ジ（３−クロロ−２−メチルプロピル）フェニル、２，５−ジ（３−クロロプロピル）フェニル、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル、３，４，５−トリ（トリフルオロメチル）フェニル、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル、２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル、３−エチル−４−トリクロロメチル基等のフェニル環上にハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を例示できる。
低級アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基を挙げることができる。
置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基としては、例えば、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−ブチリルアミノ、Ｎ−イソブチリルアミノ、Ｎ−ペンタノイルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、Ｎ−ヘキサノイルアミノ、ジアセチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基なる群から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基を例示できる。
ナフタレン環上に低級アルキル基、ハロゲン原子並びに置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基なる群から選ば
れた基が１〜３個置換していてもよいナフチル基としては、例えば、（１−又は２−）ナフチル、１−メチル−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、２−エチル−（１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、３−ｎ−プロピル−（１−、２−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、４−ｎ−ブチル−（１−、２−、３−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、４−メチル−（１−、２−、３−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、５−ｎ−ペンチル−（１−、２−、３−、４−、６−、７−又は８−）ナフチル、６−ｎ−ヘキシル−（１−、２−、３−、４−、５−、７−又は８−）ナフチル、１，７−ジメチル−（２−、３−、４−、５−、６−又は８−）ナフチル、１，２，８−トリメチル−（３−、４−、５−、６−又は７−）ナフチル、１−ジメチルアミノ−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、２−ジメチルアミノ−（１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、３−メチルアミノ−（１−、２−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、５−アミノ−（１−、２−、３−、４−、６−、７−又は８−）ナフチル、５−ジメチルアミノ−（１−、２−、３−、４−、６−、７−又は８−）ナフチル、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）−（１−、２−、３−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、１−メチル−２−ジメチルアミノ−（３−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、１−クロロ−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、１−アセチルアミノ−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル基等のナフタレン環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、ハロゲン原子並びに置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基なる群から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を１〜３個有していてもよいナフチル基を例示できる。
置換基として低級アルコキシ基を有することのあるアルキル基としては、前記置換基として低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基に加えて、ヘプチル、１−エチルペンチル、オクチル、７−メトキシヘプチル、１−エトキシヘプチル、２−プロポキシ−１−エチルペンチル、３−イソプロポキシオクチル、７−ブトキシヘプチル、８−ペンチルオキシオクチル、５−ヘキシルオキシ−１−エチルペンチル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を有することのある炭素数１〜８の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基としては、例えば、アミノメチル、２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチル−３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、１−エチルアミノエチル、２−プロピルアミノエチル、３−イソプロピルアミノプロピル、４−ブチルアミノブチル、５−ペンチルアミノペンチル、６−ヘキシルアミノヘキシル、ジメチルアミノメチル、２−ジエチルアミノエチル、２−ジイソプロピルアミノエチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基が置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、シクロトリデシル、シクロテトラデシル、シクロペンタデシル、シクロヘキサデシル基等の炭素数３〜１６のシクロアルキル基を挙げることができる。
シクロアルキル環上に低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基が
置換していてもよいシクロアルキル基としては、前記シクロアルキル基に加えて、４−ジメチルアミノメチルシクロヘキシル、２−（アミノメチル）シクロプロピル、３−（２−アミノメチル）シクロブチル、２−（１−アミノエチル）シクロペンチル、３−（３−アミノプロピル）シクロヘキシル、３−（４−アミノブチル）シクロヘプチル、４−（５−アミノペンチル）シクロオクチル、４−（６−アミノヘキシル）シクロヘキシル、２−（１，１−ジメチル−２−アミノエチル）シクロヘプチル、３−（２−メチル−３−アミノプロピル）シクロペンチル、３−（メチルアミノメチル）シクロヘキシル、２−（１−エチルアミノエチル）シクロオクチル、２−（２−プロピルアミノエチル）シクロヘキシル、３−（３−イソプロピルアミノプロピル）シクロペンチル、４−（４−ブチルアミノブチル）シクロヘプチル、２−（５−ペンチルアミノペンチル）シクロヘキシル、２−（６−ヘキシルアミノヘキシル）シクロペンチル、３−（ジメチルアミノメチル）シクロヘキシル、３−［（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メチル］シクロヘプチル、４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル］シクロオクチル、４−ジメチルアミノメチルシクロノニル、２−（アミノメチル）シクロデシル、３−（２−アミノメチル）シクロウンデシル、２−（１−アミノエチル）シクロドデシル、３−（３−アミノプロピル）シクロトリデシル、３−（４−アミノブチル）シクロテトラデシル、４−（５−アミノペンチル）シクロペンタデシル、４−（６−アミノヘキシル）シクロヘキサデシル、２−（１，１−ジメチル−２−アミノエチル）シクロノニル、３−（２−メチル−３−アミノプロピル）シクロデシル、３−（メチルアミノメチル）シクロウンデシル、２−（１−エチルアミノエチル）シクロドデシル、２−（２−プロピルアミノエチル）シクロトリデシル、３−（３−イソプロピルアミノプロピル）シクロテトラデシル、４−（４−ブチルアミノブチル）シクロペンタデシル、２−（５−ペンチルアミノペンチル）シクロヘキサデシル、２−（６−ヘキシルアミノヘキシル）シクロノニル、３−（ジメチルアミノメチル）シクロドデシル、３−［（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メチル］シクロデシル、４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル］シクロヘキサデシル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−トリフルオロメチルシクロプロピル基等のシクロアルキル環上に炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基が置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい炭素数３〜１６のシクロアルキル基を例示できる。
低級アルケニル基としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、１−メチル−１−プロぺニル、２−メチル−１−プロペニル、２−プロペニル、２−ブテニル、１−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、１−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１，３−ブタジエニル、１，３−ペンタジエニル、２−ペンテン−４−イニル、２−ヘキセニル、１−ヘキセニル、５−へキセニル、３−ヘキセニル、４−へキセニル、３，３−ジメチル−１−プロペニル、２−エチル−１−プロペニル、１，３，５−ヘキサトリエニル、１，３−ヘキサジエニル、１，４−ヘキサジエニル基等の二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基を例示できる。
置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルケニル基としては、前記低級アルケニル基に加えて、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、２−ブロモビニル、３−クロロ−１−プロペニル、３−ヨード−１−メチル−１−プロぺニル、３−フルオロ−２−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、４，４，３−トリクロロ−１−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５−フルオロー２−ペンテニル、５，５，３−トリブロモ−１−ペンテニル、５−クロロ−３−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル、４−クロロ−１，３−ブタジエニル、５−フルオロ−１，３−ペンタジエニル、５−ブロモ−２−ペンテン−４−イニル、６−フルオロ−２−ヘキセニル、６，６，５−トリフルオロ−１−ヘキセニル、６−クロロ−５−へキセニル、５−ブロモ−３−ヘキセニル、６−クロロ−４−へキセニル、３，３−ジメチル−２−クロロー１−プロ
ペニル、３−フルオロ−２−エチル−１−プロペニル、６−クロロ−１，３，５−ヘキサトリエニル、６−ブロモ−１，３−ヘキサジエニル、６−フルオロ−１，４−ヘキサジエニル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することがあり、二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基を例示できる。
ベンゾイル基（フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及びハロゲン原子なる群から選ばれた基が１〜３個有していてもよい）としては、例えば、ベンゾイル、３，４−ジフルオロベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、３−ブロモベンゾイル、４−ヨードベンゾイル、４−メチルベンゾイル、２−メチルベンゾイル、３−メチルベンゾイル、２−エチルベンゾイル、３−エチルベンゾイル、４−エチルベンゾイル、４−イソプロピルベンゾイル、３−ブチルベンゾイル、４−ペンチルベンゾイル、４−ヘキシルベンゾイル、３，４−ジメチルベンゾイル、３，４−ジエチルベンゾイル、２，４−ジメチルベンゾイル、２，５−ジメチルベンゾイル、２，６−ジメチルベンゾイル、３，４，５−トリメチルベンゾイル、２−トリフルオロメチルベンゾイル、３−トリフルオロメチルベンゾイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、２−（ブロモメチル）ベンゾイル、３−（２−クロロエチル）ベンゾイル、４−（２，３−ジクロロプロピル）ベンゾイル、４−（４−フルオロブチル）ベンゾイル、３−（５−クロロペンチル）ベンゾイル、４−（５−ブロモヘキシル）ベンゾイル、４−（５，６−ジブロモヘキシル）ベンゾイル、３，４−ジ（トリフルオロメチル）ベンゾイル、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブチル）ベンゾイル、２，４−ジ（３−クロロ−２−メチルプロピル）ベンゾイル、２，５−ジ（３−クロロプロピル）ベンゾイル、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゾイル、３，４，５−トリ（トリフルオロメチル）ベンゾイル、４−（２，２，２−トリクロロエチル）ベンゾイル、２−メチル−４−トリフルオロメチルベンゾイル、３−エチル−４−トリクロロメチルベンゾイル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル、３−エチル−４−フルオロベンゾイル、３−フルオロ−４−トリクロロメチルベンゾイル、２−メチル−３−トリフルオロメチル−４−トリフルオロメチルベンゾイル、３−フルオロベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、２−ブロモベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、２−ヨードベンゾイル、３−ヨードベンゾイル、２，３−ジブロモベンゾイル、２，４−ジヨードベンゾイル、２，５−ジフルオロベンゾイル、２，６−ジクロロベンゾイル、２，４，６−トリクロロベンゾイル、２，４−ジフルオロベンゾイル、３，５−ジフルオロベンゾイル、２，６−ジフルオロベンゾイル、２−クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、４−クロロベンゾイル、２，３−ジクロロベンゾイル、２，４−ジクロロベンゾイル、２，５−ジクロロベンゾイル、３，４−ジクロロベンゾイル、２，６−ジクロロベンゾイル、３，５−ジクロロベンゾイル、２，４，６−トリフルオロベンゾイル、２，４−ジフルオロベンゾイル基等ベンゾイル基（フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基及びハロゲン原子なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を例示できる。
ハロゲン置換低級アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、４，４，４−トリクロロブチル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、３−クロロ−２−メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、５，６−ジブロモヘキシル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
低級アルキレンジオキシ基としては、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ、テトラメチレンジオキシ基等の炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状のアルキレン基を例示できる。
置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、ベンゾイル基及びシクロアルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基としては、例えば、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−ブチリルアミノ、Ｎ−イソブチリルアミノ、Ｎ−ペンタノイルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、Ｎ−ヘキサノイルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−ベンゾイルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ、シクロオクチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘプチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ、シクロノニルアミノ、シクロデシルアミノ、シクロドデシルアミノ、シクロトリデシルアミノ、シクロテトラデシルアミノ、シクロペンタデシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキサデシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロノニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロデシルアミノ、Ｎ−シクロウンデシル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−シクロヘキサデシル−Ｎ−ベンゾイルアミノ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基、ベンゾイル基及び炭素数３〜１６のシクロアルキル基なる群から選ばれた基１〜２個を有することのあるアミノ基を例示できる。
置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基としては、例えば前記低級アルカノイル基に加えて、２，２，２−トリフルオロアセチル、２，２，２−トリクロロアセチル、２−クロロアセチル、２−ブロモアセチル、２−フルオロアセチル、２−ヨードアセチル、２，２−ジフルオロアセチル、２，２−ジブロモアセチル、３，３，３−トリフルオロプロピオニル、３，３，３−トリクロロプロピオニル、３−クロロプロピオニル、２，３−ジクロロプロピオニル、４，４，４−トリクロロブチリル、４−フルオロブチリル、５−クロロペンタノイル、３−クロロ−２−メチルプロピオニル、６−ブロモヘキサノイル、５，６−ジブロモヘキサノイル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基を挙げることができる。
低級アルカノイルオキシ基としては、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリオキシ、ペンタノイルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサノイルオキシ基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基が挙げられる。
窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜６員の飽和又は不飽和複素環基としては、例えば、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピリジル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジル、チエニル、ピラジル、ピリミジル、ピリダジル、ピロリル、２Ｈ−ピロリル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリジニル、フラザニル、２−イミダゾリニル、イミダゾリジニル、２−
ピロリニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサジリジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラニル、２−ピラゾリジニル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、チアゾリジニル、２−チアゾリニル、１，２，３，４−テトラゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル基等を例示できる。
Ｒ１１とＲ１２とが結合する窒素原子と共に、窒素原子、硫黄原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互いに結合して形成する５〜７員の飽和複素環としては、例えば、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ホモピペラジニル基等を例示できる。
イミダゾリル低級アルキル基としては、例えば、（１，２，４又は５−）イミダゾリルメチル、２−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］エチル、１−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］エチル、３−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］プロピル、４−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］ブチル、５−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］ペンチル、６−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］エチル、２−メチル−３−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるイミダゾリルアルキル基を挙げることができる。
１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基としては、例えば、（１，３又は５−）１，２，４−トリアゾリルメチル、２−［（１，３又は５−）１，２，４−トリアゾリル］エチル、１−［（１，３又は５−）１，２，４−トリアゾリル］エチル、３−［（１，３又は５−）１，２，４−トリアゾリル］プロピル、４−［（１，３又は５−）１，２，４−トリアゾリル］ブチル、５−［（１，３又は５−）１，２，４−トリアゾリル］ペンチル、６−［（１，３又は５−）１，２，４−トリアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１，３又は５−）１，２，４−トリアゾリル］エチル、２−メチル−３−［（１，３又は５−）１，２，４−トリアゾリル］プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である１，２，４−トリアゾリルアルキル基を挙げることができる。
１，２，３−トリアゾリル低級アルキル基としては、例えば、（１，４又は５−）１，２，３−トリアゾリルメチル、２−［（１，４又は５−）１，２，３−トリアゾリル］エチル、１−［（１，４又は５−）１，２，３−トリアゾリル］エチル、３−［（１，４又は５−）１，２，３−トリアゾリル］プロピル、４−［（１，４又は５−）１，２，３−トリアゾリル］ブチル、５−［（１，４又は５−）１，２，３−トリアゾリル］ペンチル、６−［（１，４又は５−）１，２，３−トリアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１，４又は５−）１，２，３−トリアゾリル］エチル、２−メチル−３−［（１，４又は５−）１，２，３−トリアゾリル］プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である１，２，３−トリアゾリルアルキル基を挙げることができる。
１，２，５−トリアゾリル低級アルキル基としては、例えば、（１，３又は４−）１，２，５−トリアゾリルメチル、２−［（１，３又は４−）１，２，５−トリアゾリル］エチル、１−［（１，３又は４−）１，２，５−トリアゾリル］エチル、３−［（１，３又は４−）１，２，５−トリアゾリル］プロピル、４−［（１，３又は４−）１，２，５−トリアゾリル］ブチル、５−［（１，３又は４−）１，２，５−トリアゾリル］ペンチル、６−［（１，３又は４−）１，２，５−トリアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１，３又は４−）１，２，５−トリアゾリル］エチル、２−メチル−３−［（１，３又は４−）１，２，５−トリアゾリル］プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である１，２，５−トリアゾリルアルキル基を挙げることができる。
ピラゾリル低級アルキル基としては、例えば、（１，３，４又は５−）ピラゾリルメチル、２−［（１，３，４又は５−）ピラゾリル］エチル、１−［（１，３，４又は５−）ピラゾリル］エチル、３−［（１，３，４又は５−）ピラゾリル］プロピル、４−［（１，３，４又は５−）ピラゾリル］ブチル、５−［（１，３，４又は５−）ピラゾリル］ペンチル、６−［（１，３，４又は５−）ピラゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１，３，４又は５−）ピラゾリル］エチル、２−メチル−３−［（１，３，４又は５−）ピラゾリル］プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピラゾリルアルキル基を挙げることができる。
ピリミジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピリミジニル低級アルキル基としては、例えば、（２，４，５又は６−）ピリミジニルメチル、２−［（２，４，５又は６−）ピリミジニル］エチル、１−［（２，４，５又は６−）ピリミジニル］エチル、３−［（２，４，５又は６−）ピリミジニル］プロピル、４−［（２，４，５又は６−）ピリミジニル］ブチル、５−［（２，４，５又は６−）ピリミジニル］ペンチル、６−［（２，４，５又は６−）ピリミジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２，４，５又は６−）ピリミジニル］エチル、２−メチル−３−［（２，４，５又は６−）ピリミジニル］プロピル、［（１，３，４又は５−）２，６−ジオキソピリミジニル］メチル、［（１，３，４，５又は６−）２−オキソピリミジニル］メチル、［（１，２，４又は５−）６−オキソピリミジニル］メチル、［（１，２，５又は６−）４−オキソピリミジニル］メチル、［（１，３，５又は６−）２，４−ジオキソピリミジニル］メチル、２−［（４又は６−）２，５−ジオキソピリミジニル］エチル、１−［（１，３，４又は５−）２，６−ジオキソピリミジニル］エチル、３−［（１，３又は５−）２，４，６−トリオキソピリミジニル］プロピル、４−［（１，３，４又は５−）２，６−ジオキソピリミジニル］ブチル、５−［（４又は６−）２，５−ジオキソピリミジニル］ペンチル、６−［（１，３，５又は６−）２，４−ジオキソピリミジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１，３，４又は５−）２，６−ジオキソピリミジニル］エチル、２−メチル−３−［（１，３，４又は５−）２，６−ジオキソピリミジニル］プロピル基等のピリミジン環上に置換基としてオキソ基１〜３個を有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリミジニルアルキル基を例示できる。
３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデン低級アルキル基としては、例えば、３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデンメチル、３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデンエチル、３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデンプロピル、３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデンイソプロピル、３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデンブチル、３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデンペンチル、３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデンヘキシル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデンアルキル基を例示できる。
１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルキル基としては、例えば、（３又は５−）１，２，４−オキサジアゾリルメチル、２−［（３又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］エチル、１−［（３又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］エチル、３−［（３又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］プロピル、４−［（３又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］ブチル、５−［（３又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］ペンチル、６−［（３又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（３又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］エチル、２−メチル−３−［（
３又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］プロピル、５−メチル−３−（１，２，４−オキサジアゾリル）メチル、３−エチル−２−［５−（１，２，４−オキサジアゾリル）］エチル、１−［３−プロピル−５−（１，２，４−オキサジアゾリル）］エチル、３−［５−ブチル−３−（１，２，４−オキサジアゾリル）］プロピル、４−［３−ペンチル−５−（１，２，４−オキサジアゾリル）］ブチル、５−［５−ヘキシル−３−（１，２，４−オキサジアゾリル）］ペンチル、６−［３−メチル−５−（１，２，４−オキサジアゾリル）］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［５−イソプロピル−３−（１，２，４−オキサジアゾリル）］エチル、２−メチル−３−［３−イソブチル−５−（１，２，４−オキサジアゾリル）］プロピル基等の１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である１，２，４−オキサジアゾリルアルキル基を例示できる。
チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基としては、例えば、（２，３，４又は５−）チアゾリジニルメチル、２−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］エチル、１−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］エチル、３−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピル、４−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］ブチル、５−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］ペンチル、６−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］エチル、２−メチル−３−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピル、２，４−ジオキソ−５−チアゾリジニルメチル、２−［２−オキソ−（３，４又は５−）チアゾリジニル］エチル、１−［４−オキソ−（２，３又は５−）チアゾリジニル］エチル、３−［５−オキソ−（２，３又は４−）チアゾリジニル］プロピル、４−［２，５−ジオキソ−（３又は４−）チアゾリジニル］ブチル、５−［２，４，５−トリオキソ−３−チアゾリジニル］ペンチル、６−［４，５−ジオキソ−（２又は３−）チアゾリジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［２，４−ジオキソ−（３又は５−）チアゾリジニル］エチル、２−メチル−３−［２，４−ジオキソ−（３又は５−）チアゾリジニル］プロピル、３−［２，４−ジオキソ−（３又は５−）チアゾリジニル］プロピル基等のチアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるチアゾリジニルアルキル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基としては、例えば、前記フェニル低級アルキル基に加えて、３，４−メチレンジオキシベンジル、３，４−トリメチレンジオキシベンジル、２−（２，３−エチレンジオキシフェニル）エチル、１−（３，４−トリメチレンジオキシフェニル）エチル、３−（２，３−テトラメチレンジオキシフェニル）プロピル、４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ブチル、５−（２，３−エチレンジオキシフェニル）ペンチル、６−（３，４−トリメチレンジオキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，３−メチレンジオキシフェニル）エチル、２−メチル−３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）プロピル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基を有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基としては、例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、１−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブチル、５−イソプロポキシカルボニルペンチル、６−プロポキシカルボニルヘキシル、１，１−ジメチル−２−ブトキシカルボニルエチル、２−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピル、２−ペンチル
オキシカルボニルエチル、ヘキシルオキシカルボニルメチル基等のアルコキシ部分が炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるアルコキシカルボニルアルキル基を例示できる。
カルボキシ低級アルキル基としては、例えば、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチル、２−メチル−３−カルボキシプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるカルボキシアルキル基を例示できる。
モルホリノ置換低級アルカノイル基としては、例えば、２−［（２，３又は４−）モルホリノ］アセチル、３−［（２，３又は４−）モルホリノ］プロピオニル、２−［（２，３又は４−）モルホリノ］プロピオニル、４−［（２，３又は４−）モルホリノ］ブチリル、５−［（２，３又は４−）モルホリノ］ペンタノイル、６−［（２，３又は４−）モルホリノ］ヘキサノイル、２，２−ジメチル−２−［（２，３又は４−）モルホリノ］プロピオニル、２−メチル−３−［（２，３又は４−）モルホリノ］プロピオニル基等のアルカノイル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるモルホリノ置換アルカノイル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニルカルボニル低級アルキル基としては、例えば、［（１，２又は３−）ピペラジニル］カルボニルメチル、２−［（１，２又は３−）ピペラジニル］カルボニルエチル、１−［（１，２又は３−）ピペラジニル］カルボニルエチル、３−［（１，２又は３−）ピペラジニル］カルボニルプロピル、４−［（１，２又は３−）ピペラジニル］カルボニルブチル、５−［（１，２又は３−）ピペラジニル］カルボニルペンチル、６−［（１，２又は３−）ピペラジニル］カルボニルヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１，２又は３−）ピペラジニル］カルボニルエチル、２−メチル−３−［（１，２又は３−）ピペラジニル］カルボニルプロピル、（４−ベンジル−１−ピペラジニルカルボニル）メチル、２−［４−（２−フェニルエチル）−１−ピペラジニルカルボニル］エチル、１−［４−（３−フェニルプロピル）−１−ピペラジニルカルボニル］エチル、３−［４−（４−フェニルブチル）−１−ピペラジニルカルボニル］プロピル、４−［４−（５−フェニルペンチル）−１−ピペラジニルカルボニル］ブチル、５−［４−（６−フェニルプロピル）−１−ピペラジニルカルボニル］ペンチル、６−（４−ベンジル−１−ピペラジニルカルボニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（４−ベンジル−１−ピペラジニルカルボニル）エチル、２−メチル−３−（４−ベンジル−１−ピペラジニルカルボニル）プロピル、［４−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル］メチル、２−｛４−［２−（２，３−エチレンジオキシフェニル）エチル］−１−ピペラジニルカルボニル｝エチル、１−｛４−［３−（３，４−トリメチレンジオキシフェニル）プロピル］−１−ピペラジニルカルボニル｝エチル、３−｛４−［４−（２，３−テトラメチレンジオキシフェニル）ブチル］−１−ピペラジニルカルボニル｝プロピル、４−｛４−［５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ペンチル］−１−ピペラジニルカルボニル｝ブチル、５−｛４−［３−（２，３−エチレンジオキシフェニル）プロピル］−１−ピペラジニルカルボニル｝ペンチル、６−［４−（３，４−トリメチレンジオキシベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［４−（２，３−テトラメチレンジオキシベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル］エチル、２−メチル−３−［４−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル］プロピル、（３，４−ジベンジル−１−ピペラジニルカルボニル）メチル、（３，４，５−トリベンジル−１−ピペラジニルカルボニル）メチル、［２，４−ジ（３，４−メチレンジオキシベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル］）メチル、［２，４，６−トリ（３，４−メチレンジオキシベンジ
ル）−１−ピペラジニルカルボニル］メチル、［３−ベンジル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル］メチル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキリデンジオキシ基を有することのあるアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基がピペラジン環上に１〜３個置換していてもよく且つアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピペラジニルカルボニルアルキル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニル低級アルカノイル基としては、例えば、２−［（１，２又は３−）ピペラジニル］アセチル、３−［（１，２又は３−）ピペラジニル］プロピオニル、２−［（１，２又は３−）ピペラジニル］プロピオニル、４−［（１，２又は３−）ピペラジニル］ブチリル、５−［（１，２又は３−）ピペラジニル］ペンタノイル、６−［（１，２又は３−）ピペラジニル］ヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−［（１，２又は３−）ピペラジニル］プロピオニル、２−メチル−３−［（１，２又は３−）ピペラジニル］プロピオニル、２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）アセチル、３−［４−（２−フェニルエチル）−１−ピペラジニル］プロピオニル、２−［４−（３−フェニルプロピル）−１−ピペラジニル］プロピオニル、４−［４−（４−フェニルブチル）−１−ピペラジニル］ブチリル、５−［４−（５−フェニルペンチル）−１−ピペラジニル］ペンタノイル、６−［４−（６−フェニルプロピル）−１−ピペラジニル］ヘキサノイル、６−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）ヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）プロピオニル、２−メチル−３−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）プロピオニル、２−［４−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−１−ピペラジニル］）アセチル、３−｛４−［２−（２，３−エチレンジオキシフェニル）エチル］−１−ピペラジニル｝プロピオニル、２−｛４−［３−（３，４−トリメチレンジオキシフェニル）プロピル］−１−ピペラジニル｝プロピオニル、４−｛４−［４−（２，３−テトラメチレンジオキシフェニル）ブチル］−１−ピペラジニル｝ブチリル、５−｛４−［５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ペンチル］−１−ピペラジニル｝ペンタノイル、５−｛４−［３−（２，３−エチレンジオキシフェニル）プロピル］−１−ピペラジニル｝ペンタノイル、６−［４−（３，４−トリメチレンジオキシベンジル）−１−ピペラジニル］）ヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−［４−（２，３−テトラメチレンジオキシベンジル）−１−ピペラジニル］プロピオニル、２−メチル−３−［４−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−１−ピペラジニル］プロピオニル、２−（３，４−ジベンジル−１−ピペラジニル）アセチル、２−（３，４，５−トリベンジル−１−ピペラジニル）アセチル、２−［２，４−ジ（３，４−メチレンジオキシベンジル）−１−ピペラジニル］）アセチル、２−［２，４，６−トリ（３，４−メチレンジオキシベンジル）−１−ピペラジニル］）アセチル、２−［３−ベンジル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−１−ピペラジニル］）アセチル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基を有することのあるアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基がピペラジン環上に１〜３個置換していてもよく且つアルカノイル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるピペラジニルアルカノイル基を例示できる。
モルホリノカルボニル置換低級アルキル基としては、例えば、［（２，３又は４−）モルホリノ］カルボニルメチル、２−［（２，３又は４−）モルホリノ］カルボニルエチル、１−［（２，３又は４−）モルホリノ］カルボニルエチル、３−［（２，３又は４−）モルホリノ］カルボニルプロピル、４−［（２，３又は４−）モルホリノ］カルボニルブチル、５−［（２，３又は４−）モルホリノ］カルボニルペンチル、６−［（２，３又は４−）モルホリノ］カルボニルヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２，３又は４−）モルホリノ］カルボニルエチル、２−メチル−３−［（２，３又は４−）モルホリノ］カ
ルボニルプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるモルホリノカルボニルアルキル基を例示できる。
イミダゾリル低級アルカノイル基としては、例えば、２−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］アセチル、３−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］プロピオニル、２−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］プロピオニル、４−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］ブチリル、５−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］ペンタノイル、６−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］ヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］プロピオニル、２−メチル−３−［（１，２，４又は５−）イミダゾリル］プロピオニル基等のアルカノイル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるイミダゾリルアルカノイル基を例示できる。
シクロアルキルカルボニル基としては、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル、シクロノニルカルボニル、シクロデシルカルボニル、シクロウンデシルカルボニル、シクロドデシルカルボニル、シクロトリデシルカルボニル、シクロテトラデシルカルボニル、シクロペンタデシルカルボニル、シクロヘキサデシルカルボニル基等のシクロアルキル部分が炭素数３〜１６のシクロアルキル基であるシクロアルキルカルボニル基を挙げることができる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルカノイル基としては、例えば、アミノアセチル、２−アミノプロピオニル、３−アミノプロピオニル、４−アミノブチリル、５−アミノペンタノイル、６−アミノヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−アミノプロピオニル、２−メチル−３−アミノプロピオニル、メチルアミノアセチル、２−エチルアミノプロピオニル、３−プロピルアミノプロピオニル、３−イソプロピルアミノプロピオニル、４−ブチルアミノブチリル、５−ペンチルアミノペンタノイル、６−ヘキシルアミノヘキサノイル、ジメチルアミノアセチル、３−ジイソプロピルアミノプロピオニル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）アセチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）アセチル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基が置換した炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を例示できる。
置換基として水酸基を有することのある低級アルキレン基としては、例えば、前記低級アルキレン基に加えて、１−ヒドロキシメチレン、２−ヒドロキシエチレン、１−ヒドロキシエチレン、２−ヒドロキシトリメチレン、３−ヒドロキシトリメチレン、１−ヒドロキシトリメチレン、３−ヒドロキシ−２−メチルトリメチレン、１−ヒドロキシ−２−メチルトリメチレン、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルトリメチレン、１−ヒドロキシ−２，２−ジメチルトリメチレン、３−ヒドロキシ−１−メチルトリメチレン、２−ヒドロキシ−１−メチルトリメチレン、１−ヒドロキシメチルメチレン、ヒドロキシメチルメチレン、２−ヒドロキシメチルトリメチレン、２−ヒドロキシメチル−２−メチルトリメチレン、（２−ヒドロキシエチル）メチレン、（１−ヒドロキシエチル）メチレン、４−ヒドロキシテトラメチレン、２−ヒドロキシテトラメチレン、３−ヒドロキテトラメチレン、１−ヒドロキシテトラメチレン、５−ヒドロキシペンタメチレン、４−ヒドロキシペンタメチレン、３−ヒドロキシペンタメチレン、２−ヒドロキシペンタメチレン、１−ヒドロキシペンタメチレン、６−ヒドロキシヘキサメチレン、５−ヒドロキシヘキサメチレン、４−ヒドロキシヘキサメチレン、３−ヒドロキシヘキサメチレン、２−ヒドロキシヘキサメチレン、１−ヒドロキシヘキサメチレン、１，２−ジヒドロキシトリメチレン、２，２，４−トリヒドロキシテトラメチレン、１，２，６−トリヒドロキシヘキサメチレン、３，４，５−トリヒドロキシペンタメチレン基等の置換基として水酸基を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキレン基を例示できる。
置換基として水酸基を有することのあるアルキル基としては、例えば、前記低級アルキル基に加えて、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、１−メチルヘキシル、ヘキサデシル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，５，４−トリヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル基等の置換基として水酸基を１〜３個有することのある炭素数１〜１６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
水酸基置換アルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，５，４−トリヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル基等の置換基として水酸基を１〜３個有する炭素数１〜１６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
置換基として水酸基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるシクロアルキル基としては、例えば、前記シクロアルキル基に加えて、２−ヒドロキシシクロプロピル、３−ヒドロキシシクロブチル、３−ヒドロキシシクロペンチル、２−ヒドロキシシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、３−ヒドロキシシクロヘプチル、４−ヒドロキシシクロオクチル、５−ヒドロキシシクロノニル、３−ヒドロキシシクロデシル、４−ヒドロキシシクロウンデシル、５−ヒドロキシシクロドデシル、６−ヒドロキシシクロトリデシル、７−ヒドロキシシクロテトラデシル、６−ヒドロキシシクロペンタデシル、８−ヒドロキシシクロヘキサデシル、２，４−ジヒドロキシシクロヘキシル、２，４，６−トリヒドロキシシクロヘキシル、１−メチルシクロペンチル、２−エチルシクロプロピル、３−ｎ−プロピルシクロブチル、２−ｎ−ブチルシクロヘキシル、４−ｎ−ペンチルシクロヘプチル、４−ｎ−ヘキシルシクロオクチル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、２，３，４−トリメチルシクロヘキシル、２−メチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル基等の置換基として水酸基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基なる群から選ばれる基を１〜３個有することのある炭素数３〜１６のシクロアルキル基を挙げることができる。
フェノキシ低級アルキル基としては、例えば、フェノキシメチル、２−フェノキシエチル、１−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、１，１−ジメチル−２−フェノキシエチル、５−フェノキシペンチル、６−フェノキシヘキシル、１−フェノキシイソプロピル、２−メチル−３−フェノキシプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェノキシアルキル基を例示できる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基としては、例えば、アミノメトキシ、２−アミノエトキシ、１−アミノエトキシ、３−アミノプロポキシ、４−アミノブトキシ、５−アミノペンチルオキシ、６−アミノヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−アミノエトキシ、２−メチル−３−アミノプロポキシ、メチルアミノメトキシ、１−エチルアミノエトキシ、２−プロピルアミノエトキシ、３−イソプロピルアミノプロポキシ、４−ブチルアミノブトキシ、５−ペンチルアミノペンチルオキシ、６−ヘキシルアミノヘキシルオキシ、ジメチルアミノメトキシ、２−ジエチルアミノエトキシ、２−ジイソプロピルアミノエトキシ、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エトキシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基が置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
水酸基置換低級アルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，５，４−トリヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル基等の置換基として水酸基を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
置換基として低級アルキルスルホニルを有することのあるアミノ基としては、アミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニルアミノ、ヘキシルスルホニルアミノ、ジメチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノ、ジプロピルスルホニルアミノ、ジブチルスルホニルアミノ、ジペンチルスルホニルアミノ、ジヘキシルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−プロピルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−ヘキシルスルホニルアミノ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基を１〜２個有することのあるアミノ基を例示できる。
低級アルキニル基としては、例えば、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるアニリノ基としては、例えば、アニリノ、２−フルオロアニリノ、３−フルオロアニリノ、４−フルオロアニリノ、２−ブロモアニリノ、３−ブロモアニリノ、４−ブロモアニリノ、２−ヨードアニリノ、３−ヨードアニリノ、４−ヨードアニリノ、２，３−ジブロモアニリノ、２，４−ジヨードアニリノ、２，５−ジフルオロアニリノ、２，６−ジクロロアニリノ、２，４，６−トリクロロアニリノ、２，６−ジフルオロアニリノ、３，５−ジフルオロアニリノ、２，６−ジフルオロアニリノ、２−クロロアニリノ、３−クロロアニリノ、４−クロロアニリノ、２，３−ジクロロアニリノ、２，４−ジクロロアニリノ、２，５−ジクロロアニリノ、３，４−ジクロロアニリノ、２，６−ジクロロアニリノ、３，５−ジクロロアニリノ、２，４，６−トリフルオロアニリノ、２，４−ジフルオロアニリノ、３，４−ジフルオロアニリノ基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのあるアニリノ基を例示できる。
ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるピペラジニル基としては、例えば、（１−、２−又は３−）ピペラジニル、４−メチル−（１−、２−、又は３−）ピペラジニル、２，３−ジメチル−（１−又は５−）ピペラジニル、２，３，４−トリメチル−（１−、５−又は６−）ピペラジニル基等のピペラジン環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあるピペラジニル基を例示できる。
ピロリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピロリジニル基としては、例えば、（１−、２−又は３−）ピロリジニル、２−オキソ−（１−、３−、４−又は５−）ピロリジニル、３−オキソ−（１−、２−、４−又は５−）ピロリジニル、２，３−ジオキソ−（１−、４−又は５−）ピロリジニル、２，５−ジオキソ−（１−、３−又は４−）ピロリジニル基等のピロリジン環上に置換基としてオキソ基を１〜２個有すること
のあるピロリジニル基を例示できる。
低級アルカノイルアミノ基としては、例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、ペンタノイルアミノ、２−メチルプロピオニルアミノ、ヘキサノイルアミノ基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルアミノ基を例示できる。
フェニル環上に低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；ハロゲン原子；置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基；水酸基置換低級アルキル基；フェニル低級アルキル基；低級アルキニル基；置換基として低級アルキルスルホニル基を有することのあるアミノ基；低級アルキルチオ基；シクロアルキル基；フェニルチオ基；アダマンチル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるアニリノ基；低級アルコキシカルボニル基；ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるピペラジニル基；低級アルカノイルアミノ基；シアノ基；ピロリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピロリジニル基；及びフェノキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、４−ペンチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，４−ジエチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、３−ブトキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、４−ヘキシルオキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジエトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−（ブロモメトキシ）フェニル、３−（２−クロロエトキシ）フェニル、４−（２，３−ジクロロプロポキシ）フェニル、４−（４−フルオロブトキシ）フェニル、３−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル、４−（５−ブロモヘキシルオキシ）フェニル、４−（５，６−ジブロモヘキシルオキシ）フェニル、３，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブトキシ）フェニル、２，４−ジ（３−クロロ−２−メトキシプロピル）フェニル、２，５−ジ（３−クロロプロポキシ）フェニル、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル、３，４，５−トリ（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−（２，２，２−トリクロロエトキシ）フェニル、２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル、３−エチル−４−トリクロロメトキシフェニル、２−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル、３−エトキシ−４−トリクロロメトキシフェニル、２−メチル−３−トリフルオロメトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２−フェノキシフェニル、３−フェノキシフェニル、４−フェノキシフェニル、２，３−ジフェノキシフェニル、３，４−ジフェノキシフェニル、２，６−ジフェノキシフェニル、３，４，５−トリフェノキシフェニル、２−メチル−４−フェノキシフェニル、３−エチル−４−フェノキシフェニル、２−メトキシ−４−フェノキシフェニル、３−エトキシ−４−フェノキシフェニル、２−メチル−３−フェノキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，４，６−トリフル
オロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２，３−ジブロモフェニル、２，４−ジヨードフェニル、４−メチルチオフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−クロロ−２−アニリノフェニル、２−（４−クロロアニリノ）−５−エトキシカルボニルフェニル、４−［２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エトキシ］フェニル、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル、４−（２−オキソ−１−ピロリジニル）フェニル、４−メチルスルホニルアミノフェニル、４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル、４−ベンジルフェニル、４−エチニルフェニル、４−フェニルチオフェニル、４−（１−アダマンチル）フェニル、５−アセチルアミノ−２−クロロフェニル、２−プロパノイルアミノフェニル、３−シアノフェニル、２−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３，４−ジシアノフェニル、３，４，５−トリシアノフェニル基等のフェニル環上に炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、ハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であり、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノアルコキシ基、置換基として水酸基を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基、炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニル基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基を１〜２個有することのあるアミノ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基、炭素数３〜１６のシクロアルキル基、フェニルチオ基、アダマンチル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのあるアニリノ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基、炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を１〜２個有するアミノ基、シアノ基、ピペラジン環上に置換基として炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあるピペラジニル基、ピロリジン環上に置換基としてオキソ基を１〜２個有することのあるピロリジニル基及びフェノキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を例示できる。
フェニル環上にハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル低級アルキル基としては、例えば、前記フェニル低級アルキル基に加えて、４−フルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−（２−フルオロフェニル）エチル、２−（４−フルオロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、３，４−ジブロモベンジル、３，４−ジヨードベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２，５−ジクロロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、３，４，５−トリフルオロベンジル、３−（４−クロロフェニル）プロピル、１−（２−ブロモフェニル）エチル、４−（３−フルオロフェニル）ブチル、５−（４−ヨードフェニル）ペンチル、６−（４−クロロフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（３−フルオロフェニル）エチル、２−メチル−３−（４−クロロフェニル）プロピル、２−メチルベンジル、２−（３−メチルフェニル）エチル、３−（４−メチルフェニル）プロピル、１−（２−エチルフェニル）エチル、４−（３−エチルフェニル）ブチル、５−（４−エチルフェニル）ペンチル、６−（４−イソプロピルフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（３−ブチルフェニル）エチル、２−メチル−３−（４−ペンチルフェニル）プロピル、４−ヘキシルベンジル、３，４−ジメチルベンジル、３，４−ジエチルベンジル、２，４−ジメチルベンジル、２，５−ジメチルベンジル、２，６−ジメチルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、２−メトキシベンジル、２−（２−メトキシフェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エチル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、４−メトキシベンジル、１−（２−エトキシフェニル）エチル、３−（３−エトキシフェニル）プロピル、４−（４−エトキシフェニル）ブチル、５−（４−イソプロポキシフェニル）ペンチル、６−（３−ブトキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（４−ペンチルオキシフェニル）エチル、２−メチル−３−（４−ヘキシルオキシフェニル）プロ
ピル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４−ジエトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、２，５−ジメトキシベンジル、２，６−ジメトキシベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジル、２−トリフルオロメトキシベンジル、３−トリフルオロメトキシベンジル、４−トリフルオロメトキシベンジル、２−［２−（ブロモメトキシ）フェニル］エチル、１−［３−（２−クロロエトキシ）フェニル］エチル、３−［４−（２，３−ジクロロプロポキシ）フェニル］プロピル、４−［４−（４−フルオロブトキシ）フェニル］ブチル、５−［３−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル］ペンチル、６−［４−（５−ブロモヘキシルオキシ）フェニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［４−（５，６−ジブロモヘキシルオキシ）フェニル］エチル、３，４−ジ（トリフルオロメトキシ）ベンジル、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブトキシ）ベンジル、２，４−ジ（３−クロロ−２−メトキシプロピル）ベンジル、２，５−ジ（３−クロロプロポキシ）ベンジル、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル、３，４，５−トリ（トリフルオロメトキシ）ベンジル、４−（２，２，２−トリクロロエトキシ）ベンジル、２−メチル−４−トリフルオロメトキシベンジル、３−エチル−４−トリクロロメトキシベンジル、２−メトキシ−４−トリフルオロメトキシベンジル、３−エトキシ−４−トリクロロメトキシベンジル、２−メチル−３−トリフルオロメトキシ−４−トリフルオロメトキシベンジル、２−クロロ−３−メチルベンジル、４−フルオロ−２−トリフルオロメトキシベンジル、３−クロロ−２−メチル−４−メトキシベンジル基等のフェニル環上にハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよく且つアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有するフェニル低級アルキル基としては、例えば、３，４−メチレンジオキシベンジル、３，４−トリメチレンジオキシベンジル、２−（２，３−エチレンジオキシフェニル）エチル、１−（３，４−トリメチレンジオキシフェニル）エチル、３−（２，３−テトラメチレンジオキシフェニル）プロピル、４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ブチル、５−（２，３−エチレンジオキシフェニル）ペンチル、６−（３，４−トリメチレンジオキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，３−メチレンジオキシフェニル）エチル、２−メチル−３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）プロピル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基を有し、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基を例示できる。
置換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基としては、例えば、アミノ、Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−ブチリルアミノ、Ｎ−イソブチリルアミノ、Ｎ−ペンタノイルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、Ｎ−ヘキサノイルアミノ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を有することのあるアミノ基を例示できる。
テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基、低級アルコキシ基、及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基としては、例えば、（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２−オキソ−（１，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２−オキソ−６，７−メチレンジオキシ−（１，３，４，５又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、４−オキソ−（１，２，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２，４−ジオキソ−（１，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２，４−ジオキソ−６，７−メチレンジオキシ−（１，３，５又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、５，６−エチレンジオキシ−（１，２，３，４，７又は８−）１，２，３
，４−テトラヒドロキノリル、７，８−トリメチレンジオキシ−（１，２，３，４，５又は６−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、６，７−テトラメチレンジオキシ−（１，２，３，４，５又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、５−メトキシ−２−オキソ−（１，３，４，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２−オキソ−６，７−エチレンジオキシ−（１，３，４，５又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基等のテトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基及び炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基を例示できる。
シクロアルキル低級アルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロブチルエチル、３−シクロペンチルプロピル、４−シクロヘキシルブチル、５−シクロヘプチルペンチル、６−シクロオクチルヘキシル、１，１−ジメチル−２−シクロノニルエチル、２−メチル−３−シクロデシルプロピル、シクロウンデシルメチル、２−シクロドデシルエチル、１−シクロトリデシルエチル、３−シクロテトラデシルプロピル、４−シクロペンタデシルブチル、５−シクロヘキサデシルペンチル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である炭素数３〜１６のシクロアルキルアルキル基を挙げることができる。
ピリジル低級アルキル基としては、例えば、（２，３又は４−）ピリジルメチル、２−［（２，３又は４−）ピリジル］エチル、１−［（２，３又は４−）ピリジル］エチル、３−［（２，３又は４−）ピリジル］プロピル、４−［（２，３又は４−）ピリジル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（２，３又は４−）ピリジル］エチル、５−［（２，３又は４−）ピリジル］ペンチル、６−［（２，３又は４−）ピリジル］ヘキシル、１−［（２，３又は４−）ピリジル］イソプロピル、２−メチル−３−［（２，３又は４−）ピリジル］プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルアルキル基を例示できる。
置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基置換低級アルキル基としては、例えば、アミノメチル、２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチル−３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、１−エチルアミノエチル、２−プロピルアミノエチル、３−イソプロピルアミノプロピル、４−ブチルアミノブチル、５−ペンチルアミノペンチル、６−ヘキシルアミノヘキシル、ジメチルアミノメチル、２−ジイソプロピルアミノエチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル、ホルミルアミノメチル、アセチルアミノメチル、１−プロピオニルアミノエチル、２−アセチルアミノエチル、３−ブチリルアミノプロピル、４−ペンタノイルアミノブチル、５−ヘキサノイルアミノペンチル、６−アセチルアミノヘキシル、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノメチル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロパノイルアミノ）エチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−ブチリルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキサノイルアミノ）エチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
低級アルコキシ低級アルキル基としては、例えば、メトキシメチル、１−エトキシエチル、２−メトキシエチル、２−プロポキシエチル、３−イソプロポキシプロピル、４−ブトキシブチル、５−ペンチルオキシペンチル、６−ヘキシルオキシヘキシル、１，１−ジメチル−２−メトキシエチル、２−メチル−３−エトキシプロピル、３−メトキシプロピ
ル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル置換低級アルキル基としては、例えば、（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニルメチル、２−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル］エチル、１−［（（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル］エチル、３−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル］プロピル、４−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル］エチル、５−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル］ペンチル、６−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル］ヘキシル、１−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル］イソプロピル、２−メチル−３−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル］プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニルアルキル基を例示できる。
ピペリジン環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルキル基及びフリル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるピペリジニルカルボニル基としては、例えば、（１，２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−ベンジル−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−（２又は３−）フリルメチル−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−（２−フェニルエチル）−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−｛２−［（１又は２−）フリル］エチル｝−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−（１−フェニルエチル）−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−｛３−［（１又は２−）フリル］プロピル］｝−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−（３−フェニルプロピル）−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−｛１−［（１又は２−）フリル］エチル］｝−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−（４−フェニルブチル）−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−｛４−［（１又は２−）フリル］ブチル］｝−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−（５−フェニルペンチル）−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−｛５−［（１又は２−）フリル］ペンチル］｝−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−（６−フェニルヘキシル）−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−｛６−［（１又は２−）フリル］ヘキシル］｝−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１，２−ジベンジル−（３，４，５又は６−）ピペリジニルカルボニル、１，３−ジ（１又は２−）フリルメチル−（２，４，５又は６−）ピペリジニルカルボニル、１，３，５−トリベンジル−（２，４又は６−）ピペリジニルカルボニル、１，２，６−トリ（１又は２−）フリルメチル−（３，４又は５−）ピペリジニルカルボニル、１−ベンジル−３−（１又は２−）フリルメチル−（２，４，５又は６−）ピペリジニルカルボニル、１−｛１−［（１又は２−）フリル］エチル］｝−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−メトキシカルボニル−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−エトキシカルボニル−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−プロポキシカルボニル−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−ブトキシカルボニル−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−ペンチルオキシカルボニル−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１−ヘキシルオキシカルボニル−（２，３又は４−）ピペリジニルカルボニル、１，２−ジメトキシカルボニル−（
３，４，５又は６−）ピペリジニルカルボニル、１，２，６−トリエトキシカルボニル−（３，４又は５−）ピペリジニルカルボニル、１−（１又は２−）フリルメチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（３，４，５又は６−）ピペリジニルカルボニル、１−ベンジル−２−メトキシカルボニル−（２，４，５又は６−）ピペリジニルカルボニル、１−（１又は２−）フリルメチル−２，４−ジメトキシカルボニル−（３，５又は６−）ピペリジニルカルボニル基等のピペリジン環上に置換基としてアルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基、アルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基及びアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフリルアルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピペリジニルカルボニル基を例示できる。
チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルカノイル基としては、例えば、２−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］アセチル、３−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、２−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、４−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］ブチリル、５−［（２，３，４又は５−）１，２，４−チアゾリジニル］ペンタノイル、６−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］ヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、２−メチル−３−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、２，４−ジオキソ−（３又は５−）チアゾリジニルアセチル、３−［２−オキソ−（３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、２−［４−オキソ−（２，３又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、４−［５−オキソ−（２，３又は４−）チアゾリジニル］ブチリル、５−［２，５−ジオキソ−（３又は４−）チアゾリジニル］ペンタノイル、６−［２，４，５−トリオキソ−３−チアゾリジニル］ヘキサノイル、２−［４，５−ジオキソ−（２又は３−）チアゾリジニル］アセチル、２，２−ジメチル−３−［２，４−ジオキソ−（３又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、２−メチル−３−［２，４−ジオキソ−（３又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル基等のチアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を１〜３個有することがあり、アルカノイル部分が炭素数２１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるチアゾリジニルアルカノイル基を例示できる。
ピペリジン環上に低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルキル基、低級アルキル基、ベンゾイル基及びフリル低級アルキル基なる群から選ばれた基が置換していてもよいピペリジニル基としては、例えば、（１，２，３又は４−）ピペリジニル、１−ベンジル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−（２又は３−）フリルメチル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−（２−フェニルエチル）−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−｛２−［（１又は２−）フリル］エチル｝−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−（１−フェニルエチル）−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−｛３−［（１又は２−）フリル］プロピル］｝−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−（３−フェニルプロピル）−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−｛１−［（１又は２−）フリル］エチル］｝−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−（４−フェニルブチル）−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−｛４−［（１又は２−）フリル］ブチル］｝−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−（５−フェニルペンチル）−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−｛５−［（１又は２−）フリル］ペンチル］｝−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−（６−フェニルヘキシル）−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−｛６−［（１又は２−）フリル］ヘキシル］｝−（２，３又は４−）ピペリジニル、１，２−ジベンジル−（３，４，５又は６−）ピペリジニル、１，３−ジ（１又は２−）フリルメチル−（２，４，５又は６−）ピペリジニル、１，３，５−トリベンジル−（２，４又は６−）ピペリジニル、１，２，６−トリ（１又は２−）フリルメチル−（３，４又は５−）ピペリジニル、１−ベンジル−３−（１又は２−）フリルメチル−（２，４，５又は６−）ピペリジニル、１−｛１−［（１又は２−）フリル］エチル］｝−（２，３又は４−）ピペリジニル
、１−ベンゾイル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１，２−ジベンゾイル−（３，４，５又は６−）ピペリジニル、１，３，５−トリベンゾイル−（２，４又は６−）ピペリジニル、１−メチル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−エチル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−プロピル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−イソプロピル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−ブチル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−イソブチル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−ｔｅｒｔ−ブチル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−ペンチル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−ヘキシル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１，２−ジメチル−（３，４，５又は６−）ピペリジニル、１，２，６−トリメチル−（３，４又は５−）ピペリジニル、１−メチル−３−ベンジル−（３，４，５又は６−）ピペリジニル、１−ベンゾイル−２−メチル−（２，４，５又は６−）ピペリジニル、１−（１又は２−）フリルメチル−２，４−ジメチル−（３，５又は６−）ピペリジニル、１−メトキシカルボニル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−エトキシカルボニル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−プロポキシカルボニル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−ブトキシカルボニル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−ペンチルオキシカルボニル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−ヘキシルオキシカルボニル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１，２−ジメトキシカルボニル−（３，４，５又は６−）ピペリジニル、１，２，６−トリエトキシカルボニル−（３，４又は５−）ピペリジニル、１−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（３，４，５又は６−）ピペリジニル、１−ベンゾイル−２−メトキシカルボニル−（２，４，５又は６−）ピペリジニル、１−（１又は２−）フリルメチル−２，４−ジメトキシカルボニル−（３，５又は６−）ピペリジニル、１−ベンジル−２，４−ジメトキシカルボニル−（３，５又は６−）ピペリジニル基等のピペリジン環上にアルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基、アルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基、炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、ベンゾイル基及びアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフリルアルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいピペリジニル基を例示できる。
基
Figure 0004154613
（以下、この基を「Ａ基」という）が置換したカルボニル低級アルキル基としては、例えば、Ａ基置換カルボニルメチル、２−Ａ基置換カルボニルエチル、１−Ａ基置換カルボニルエチル、３−Ａ基置換カルボニルプロピル、４−Ａ基置換カルボニルブチル、１，１−ジメチル−２−Ａ基置換カルボニルエチル、５−Ａ基置換カルボニルペンチル、６−Ａ基置換カルボニルヘキシル、１−Ａ基置換カルボニルイソプロピル、２−メチル−３−Ａ基置換カルボニルプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるＡ基置換カルボニルアルキル基を例示できる。
基
Figure 0004154613
（Ｒ３４はオキソ基又はフェニル基を示す。ｄは０〜３の整数を示す。）（以下、この基を「Ｂ基」という）が置換したカルボニル低級アルキル基としては、例えば、Ｂ基置換カルボニルメチル、２−Ｂ基置換カルボニルエチル、１−Ｂ基置換カルボニルエチル、３−Ｂ基置換カルボニルプロピル、４−Ｂ基置換カルボニルブチル、１，１−ジメチル−２−Ｂ基置換カルボニルエチル、５−Ｂ基置換カルボニルペンチル、６−Ｂ基置換カルボニルヘキシル、１−Ｂ基置換カルボニルイソプロピル、２−メチル−３−Ｂ基置換カルボニルプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるＢ基置換カルボニルアルキル基を例示できる。
ピロリジニル低級アルキル基としては、例えば、（１−、２−又は３−）ピロリジニルメチル、２−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］エチル、１−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］エチル、３−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］プロピル、４−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］ブチル、５−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］ペンチル、６−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］エチル、２−メチル−３−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピロリジニルアルキル基を挙げることができる。
モルホリノ低級アルキル基としては、例えば、（２−、３−又は４−）モルホリノメチル、２−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］エチル、１−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］エチル、３−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］プロピル、４−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］ブチル、５−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］ペンチル、６−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］エチル、２−メチル−３−［（２−、３−又は４−）モルホリノ］プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるモルホリノアルキル基を挙げることができる。
フェニル低級アルケニル基としては、例えば、スチリル、３−フェニル−２−プロペニル基（慣用名：シンナミル基）、４−フェニル−２−ブテニル基、４−フェニル−３−ブテニル基、５−フェニル−４−ペンテニル基、５−フェニル−３−ペンテニル基、６−フェニル−５−ヘキセニル基、６−フェニル−４−ヘキセニル基、６−フェニル−３−ヘキセニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、６−フェニル−１，３，５−ヘキサトリエニル基等のアルケニル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基であり、二重結合を１〜３個有するフェニルアルケニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるアニリノカルボニル低級アルキル基としては、アニリノカルボニルメチル、２−アニリノカルボニルエチル、１−アニリノカルボニルエチル、３−アニリノカルボニルプロピル、４−アニリノカルボニルブチル、５−アニリノカルボニルペンチル、６−アニリノカルボニルヘキシル、１，１−ジメチル−２−アニリノカルボニルエチル、２−メチル−３−アニリノカルボニルプロピル、（４−メチルアニリノカルボニル）メチル、２−（３−メチルアニリノカルボニル）エチル、３−（４−メチルアニリノカルボニル）プロピル、１−（２−エチルアニリノカルボニル）エチル、４−（３−エチルアニリノカルボニル）ブチル、５−（４−エチルアニリノカルボニル）ペンチル、６−（４−イソプロピルアニリノカルボニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（３−ブチルアニリノカルボニル）エチル、２−メチル−３−
（４−ペンチルアニリノカルボニル）プロピル、４−ヘキシルアニリノカルボニルメチル、３，４−ジメチルアニリノカルボニルメチル、３，４−ジエチルアニリノカルボニルメチル、２，４−ジメチルアニリノカルボニルメチル、２，５−ジメチルアニリノカルボニルメチル、２，６−ジメチルアニリノカルボニルメチル、３，４，５−トリメチルアニリノカルボニルメチル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり、フェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあるアニリノカルボニルアルキル基を例示できる。
ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるピペラジニル低級アルキル基としては、例えば、［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］メチル、２−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］エチル、１−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］エチル、３−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］プロピル、４−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］ブチル、５−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］ペンチル、６−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］エチル、２−メチル−３−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］プロピル、［１−メチル−（２−、３−又は４−）ピペラジニル］メチル、２−［１−エチル−（２−、３−又は４−）ピペラジニル］エチル、１−［４−プロピル−（１−、２−、又は３−）ピペラジニル］エチル、３−［３−イソプロピル−（１−、２−、４−、５−又は６−）ピペラジニル］プロピル、４−［２−ブチル−（１−、３−、４−、５−又は６−）ピペラジニル］ブチル、５−［１−イソブチル−（２−、３−又は４−）ピペラジニル］ペンチル、３−［４−メチル−（１−、２−、又は３−）ピペラジニル］プロピル、６−［１−ｔｅｒｔ−ブチル−（２−、３−又は４−）ピペラジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［４−ペンチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル］エチル、［１，２−ジメチル−（３−、４−、５−又は６−）ピペラジニル］メチル、［１，２，６−トリメチル−（３−、４−又は５−）ピペラジニル］メチル、２−［４−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−（１−、２−又は３−）ピペラジニル］エチル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり、ピペラジン環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びフェニル環上に置換基として炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基を有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピペラジニルアルキル基を例示できる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジノ低級アルキル基としては、例えばアミジノメチル、２−アミジノエチル、１−アミジノエチル、３−アミジノプロピル、４−アミジノブチル、５−アミジノペンチル、６−アミジノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミジノエチル、２−メチル−３−アミジノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミジノメチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミジノ）エチル、１−（Ｎ−メチルアミジノ）エチル、３−（Ｎ−エチルアミジノ）プロピル、４−（Ｎ−ｎ−プロピルアミジノ）プロピル、５−（Ｎ−ｎ−ペンチルアミジノ）ペンチル、６−（Ｎ−ｎ−ヘキシルアミジノ）ヘキシル、（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミジノ）メチル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミジノアルキル基を例示できる。
カルバゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるカルバゾリル基としては、例えば、（１−、２−、３−又は４−）カルバゾリル、９−メチル−（１−、２−、３−又は４−）カルバゾリル、９−エチル−（１−、２−、３−又は４−）カルバゾリル、１−エチル−（２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−）カルバゾリル、２−ｎ−プロピル−（１−、３−、４−、５−、６−、８−又は９−）カルバゾリル
、３−ｎ−ブチル−（１−、２−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−）カルバゾリル、４−ｎ−ペンチル−（１−、２−、３−、５−、６−、７−、８−又は９−）カルバゾリル、５−ｎ−ヘキシル−（１−、２−、３−、４−、６−、７−、８−又は９−）カルバゾリル、６，９−ジメチル−（１−、２−、３−、４−、５−、７−又は８−）カルバゾリル、１，７，８−トリチル−（２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−）カルバゾリル基等のカルバゾール環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあるカルバゾリル基を例示できる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジノ基としては、例えば、アミジノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミジノ基、Ｎ−メチルアミジノ基、Ｎ−エチルアミジノ基、Ｎ−ｎ−プロピルアミジノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミジノ基、Ｎ−ｎ−ペンチルアミジノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミジノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミジノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミジノ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミジノ基を例示できる。
フェニル低級アルキル基（フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基及び低級アルコキシ基なる群から選ばれた基１〜３個有していてもよい）としては、例えば、前記フェニル低級アルキル基に加えて、３，４−メチレンジオキシベンジル、３，４−トリメチレンジオキシベンジル、２−（２，３−エチレンジオキシフェニル）エチル、１−（３，４−トリメチレンジオキシフェニル）エチル、３−（２，３−テトラメチレンジオキシフェニル）プロピル、４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ブチル、５−（２，３−エチレンジオキシフェニル）ペンチル、６−（３，４−トリメチレンジオキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，３−メチレンジオキシフェニル）エチル、２−メチル−３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）プロピル、２−メトキシベンジル、２−（２−メトキシフェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エチル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、４−メトキシベンジル、１−（２−エトキシフェニル）エチル、３−（３−エトキシフェニル）プロピル、４−（４−エトキシフェニル）ブチル、５−（４−イソプロポキシフェニル）ペンチル、６−（３−ブトキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（４−ペンチルオキシフェニル）エチル、２−メチル−３−（４−ヘキシルオキシフェニル）プロピル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４−ジエトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、２，５−ジメトキシベンジル、２，６−ジメトキシベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基（フェニル環上に置換基として炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基なる群から選ばれた基１〜３個有していてもよい）を例示できる。
ピペラジン環上に置換基としてフェニル低級アルキル基（フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基及び低級アルコキシ基なる群から選ばれた基１〜３個有していてもよい）及びピリジル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピペラジニル置換オキサリル基としては、例えば、４−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−（１−、２−又は３−）ピペラジニルオキサリル、４−（２−、３−又は４−ピリジルメチル）−（１−、２−又は３−）ピペラジニルオキサリル、４−（３，４−ジメトキシベンジル）−（１−、２−又は３−）ピペラジニルオキサリル、４−（２，３−メチレンジオキシベンジル）−（１−、２−又は３−）ピペラジニルオキサリル、４−（３，４−エチレンジオキシベンジル）−（１−、２−又は３−）ピペラジニルオキサリル、４−［２−（２−、３−又は４−ピリジル）エチル］−（１−、２−又は３−）ピペラジニルオキサリル、４−［３−（２−、３−又は４−ピリジル）プロピル−（１−、２−又は３−）ピペラジニルオキサリル、２，４−ビス（２−、３−又は４−ピリジルメチル）−（１−、２−又は３−）ピペラジニルオキサリル、２−（３，４−メチレンジオキシ
ベンジル）−４−（２−、３−又は４−ピリジルメチル）−（１−、２−又は３−）ピペラジニルオキサリル、２，３，４−トリ（２−、３−又は４−ピリジルメチル）−（１−、２−又は３−）ピペラジニルオキサリル基等のピペラジン環上に置換基としてアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基（フェニル環上に置換基として炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基なる群から選ばれた基１〜３個有していてもよい）及びアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルアルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピペラジニル置換オキサリル基を例示できる。
シアノ置換低級アルキル基としては、シアノメチル、２−シアノエチル、１−シアノエチル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル、６−シアノヘキシル、１，１−ジメチル−２−シアノエチル、２−メチル−３−シアノプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるシアノアルキル基を挙げることができる。
Ｒ３６及びＲ３７が結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される５〜７員の飽和複素環基としては、例えば、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ホモピペラジニル基等を例示できる。
Ｒ１４とＲ１５とが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される５〜１０員の飽和又は不飽和複素環基としては、例えば、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリミジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ホモピペラジニル、ホモピペリジニル、チアゾリジニル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、２−ピロリニル、２−イミダゾリニル、イミダゾリジニル、２−ピラゾリニル、ピラゾリジニル、１，２−ジヒドロピリジル、１，２−ジヒドロキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル、１，２−ジヒドロイソキノリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアゾリジニル、１，４−ベンゾチアジニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニル、１，２，３，４−テトラヒドロシンノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロフタラジニル、１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリニル、１，２−ジヒドロキノキサリニル、３，４−ジヒドロキノキサリニル、１，４−ジヒドロキノキサリニル、１，２−ジヒドロシンノリニル、１，２−ジヒドロフタラジニル、３，４−ジヒドロフタラジニル、１，２−ジヒドロキナゾリニル、３，４−ジヒドロキナゾリニル、インダゾリル、インダゾリニル、６−アザビシクロ［３，２，１］オクチル、３−アザ−スピロ［５，５］ウンデシル、チアゾリジニル基等を例示できる。
フェニル低級アルコキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシ、２−メチル−３−フェニルプロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフェニルアルコキシ基を挙げることができる。
フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、置換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、フェニル低級アルコキシ
基、水酸基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニルを１〜２個有し、低級アルキル基上にピリジル基を有することのあるフェニル置換低級アルキル基としては、例えば、前記フェニル低級アルキル基に加え、１−フェニル−１−（２，３又は４−）ピリジルメチル、１，１−ジフェニルメチル、１，１−ジ（４−フルオロフェニル）メチル、１−フェニル−１−（４−メトキシフェニル）メチル、３，４−メチレンジオキシベンジル、３，４−エチレンジオキシベンジル、３，４−トリメチレンジオキシベンジル、２，５−ジフルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、２−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、３，５−ジメトキシベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、３，４−ジメチルベンジル、２，３−ジメチルベンジル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−シアノベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、４−メトキシベンジル、２，３−ジクロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，５−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、４−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、４−ニトロベンジル、３−ニトロベンジル、２−ニトロベンジル、３−トリフルオロメトキシベンジル、４−トリフルオロメトキシベンジル、２−トリフルオロメトキシベンジル、４−メトキシカルボニルベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、４−エチルベンジル、４−イソプロピルベンジル、４−メトキシ−３−クロロベンジル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２−（４−フルオロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、４−フェニルベンジル、３，３−ジフェニルプロピル、３−メチル−４−ニトロベンジル、４−（４−メトキシフェニル）ブチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルベンジル、３−クロロ−６−メトキシベンジル、４−アセチルアミノベンジル、４−ニトロ−３−メチルベンジル、４−ヒドロキシベンジル、３−ヒドロキシベンジル、２−ヒドロキシベンジル、４−ｔｅｒｔ−ブチリルベンジル、４−ベンジルオキシベンジル、４−ピバロイルベンジル、２−（４−アセチルフェニル）エチル、１−（３−プロピオニルフェニル）エチル、３−（２−ブチリルフェニル）プロピル、４−（４−ペンタノイルフェニル）ブチル、５−（３−ヘキサノイルフェニル）ペンチル、６−（２，４−ジアセチルフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４，６−トリアセチルフェニル）エチル、２−メチル−３−（３，４−ジアセチルフェニル）プロピル、２−（４−アミノフェニル）エチル、１−（３−プロピオニルアミノフェニル）エチル、３−（２−ブチリルアミノフェニル）プロピル、４−（４−ペンタノイルアミノ）フェニルブチル、５−（ヘキサノイルアミノフェニル）ペンチル、６−（Ｎ−アセチル−Ｎ−プロピオニルアミノフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（３，４−ジアミノフェニル）エチル、２−メチル−３−（３，４，５−トリアセチルアミノフェニル）プロピル、２−（２−エトキシカルボニルフェニル）エチル、１−（３−プロポキシカルボニルフェニル）エチル、３−（４−ペンチルオキシカルボニルフェニル）プロピル、４−（３−ヘキシロオキシカルボニルフェニル）ブチル、５−（３，４−ジメトキシカルボニルフェニル）ペンチル、６−（３，４，５−トリエトキシカルボニルフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（４−ブトキシカルボニルフェニル）エチル、２−メチル−３−（４−メトキシカルボニルフェニル）プロピル、２−（２−シアノフェニル）エチル、１−（３−シアノフェニル）エチル、３−（４−シアノフェニル）プロピル、４−（２−シアノフェニル）ブチル、５−（３−シアノフェニル）ペンチル、６−（４−シアノフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジシアノフェニル）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリシアノフェニル）プロピル、２−（２−ニトロフェニル）エチル、１−（３−ニトロフェニル）エチル、３−（４−ニトロフェニル）プロピル、４−（２−ニトロフェニル）ブチル、５−（３−ニトロフェニル）ペンチル、６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル、１，１−
ジメチル−２−（２，４−ジニトロフェニル）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリニトロフェニル）プロピル、２−（２−フェニルフェニル）エチル、１−（３−フェニルフェニル）エチル、３−（４−フェニルフェニル）プロピル、４−（２−フェニルフェニル）ブチル、５−（３−フェニルフェニル）ペンチル、６−（４−フェニルフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジフェニルフェニル）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリフェニルフェニル）プロピル、２−（２−フルオロフェニル）エチル、１−（３−ブロモフェニル）エチル、３−（４−ヨードフェニル）プロピル、４−（２−ブロモフェニル）ブチル、５−（３−クロロフェニル）ペンチル、６−（４−ブロモフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル、２−（２−エチルフェニル）エチル、１−（３−プロピルフェニル）エチル、３−（４−ブチルフェニル）プロピル、４−（２−ペンチルフェニル）ブチル、５−（３−ヘキシルフェニル）ペンチル、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジメチルフェニル）エチル、２−メチル−３−［２，４，６−トリ（トリフルオロメチル）フェニル］プロピル、２−（２−エトキシフェニル）エチル、１−（３−プロポキシフェニル）エチル、３−（４−ブトキシフェニル）プロピル、４−（２−ペンチルオキシフェニル）ブチル、５−（３−ヘキシルオキシフェニル）ペンチル、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル、２−メチル−３−［２，４，６−トリ（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロピル、２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル、１−［３−（２−フェニルエトキシ）フェニル］エチル、３−［４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル］プロピル、４−［２−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ブチル、５−［３−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル］ペンチル、６−［４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フェニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリベンジルオキシフェニル）プロピル、２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル、１−（３−ヒドロキシフェニル）エチル、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル、４−（２−ヒドロキシフェニル）ブチル、５−（３−ヒドロキシフェニル）ペンチル、６−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）プロピル、２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）エチル、１−（２，３−エチレンジオキシフェニル）エチル、３−（３，４−トリメチレンジオキシフェニル）プロピル、４−（３，４−テトラメチレンジオキシフェニル）ブチル、５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ペンチル、６−（３，４−エチレンジオキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（３，４−メチレンジオキシ）エチル、２−メチル−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）プロピル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を１〜２個有すことのあるアミノ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、アルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフェニルアルコキシ基、水酸基及び炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニルを１〜２個有し、アルキル基上にピリジル基を有することのあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニル置換アルキル基を例示できる。
ピリジン環上に置換基として水酸基及び置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジル低級アルキル基としては、例えば、前記ピリジル低級アルキル基に加えて、［２−メチル−（３，４，５又は６−）ピリジル］メチル、［２−メチル−３−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−（４
又は６−）ピリジル］メチル、２−［３−エチル−（２，４，５又は６−）ピリジル］エチル、１−［４−プロピル−（２，３，５又は６−）ピリジル］エチル、３−［２−ブチル−（３，４，５又は６−）ピリジル］プロピル、４−［３−ペンチル−（２，４，５又は６−）ピリジル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［４−ヘキシル−（２，３，５又は６−）ピリジル］エチル、５−［２，３−ジメチル−（４，５又は６−）ピリジル］ペンチル、６−［２，４，６−トリメチル−（３又は５−）ピリジル］ヘキシル、１−［２−ヒドロキシ−（２，３，５又は６−）ピリジル］イソプロピル、２−メチル−３−［３−ヒドロキシ−（２，４，５又は６−）ピリジル］プロピル、［２−ヒドロキシ−（３，４，５又は６−）ピリジル］メチル、２−［３−ヒドロキシ−（２，４，５又は６−）ピリジル］エチル、１−［４−ヒドロキシ−（２，３，５又は６−）ピリジル］エチル、３−［２−ヒドロキシ−（３，４，５又は６−）ピリジル］プロピル、４−［３−ヒドロキシ−（２，４，５又は６−）ピリジル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［４−ヒドロキシ−（２，３，５又は６−）ピリジル］エチル、５−［２，３−ジヒドロキシ−（４，５又は６−）ピリジル］ペンチル、６−［２，４，６−トリヒドロキシ−（３又は５−）ピリジル］ヘキシル、［２−ヒドロキシメチル−（３，４，５又は６−）ピリジル］メチル、２−［３−（２−ヒドロキシエチル）−（２，４，５又は６−）ピリジル］エチル、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−（２，３，５又は６−）ピリジル］エチル、３−［２−（４−ヒドロキシブチル）−（３，４，５又は６−）ピリジル］プロピル、４−［３−（５−ヒドロキシペンチル）−（２，４，５又は６−）ピリジル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［４−（６−ヒドロキシヘキシル）−（２，３，５又は６−）ピリジル］エチル、５−［２，３−ジ（ヒドロキシメチル）−（４，５又は６−）ピリジル］ペンチル、６−［２，４，６−トリ（ヒドロキシメチル）−（３又は５−）ピリジル］ヘキシル、１−［２−ヒドロキシメチル−（２，３，５又は６−）ピリジル］イソプロピル、２−メチル−３−［３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−（２，４，５又は６−）ピリジル］プロピル、［２−メチル−３−（２，２，４−トリヒドロキシブチル）−（４，５又は６−）ピリジル］メチル、［２−メチル−５−ヒドロキシメチル−（３，４又は６−）ピリジル］メチル基等のピリジン環上に置換基として水酸基及び置換基として水酸基を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルアルキル基を例示できる。
ピロール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリル低級アルキル基としては、例えば、［（１，２又は３−）ピロリル］メチル、２−［（１，２又は３−）ピロリル］エチル、１−［（１，２又は３−）ピロリル］エチル、３−［（１，２又は３−）ピロリル］プロピル、４−［（１，２又は３−）ピロリル］ブチル、５−［（１，２又は３−）ピロリル］ペンチル、６−［（１，２又は３−）ピロリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１，２又は３−）ピロリル］エチル、２−メチル−３−［（１，２又は３−）ピロリル］プロピル、［１−メチル−（２又は３−）ピロリル］メチル、２−［２−エチル−（１，３，４又は５−）ピロリル］エチル、１−［３−プロピル−（１，２，４又は５−）ピロリル］エチル、３−［１−ブチル−（２，３又は４−）ピロリル］プロピル、４−［２−ペンチル−（１，３，４又は５−）ピロリル］ブチル、５−［３−ヘキシル−（１，２，４又は５−）ピロリル］ペンチル、６−［１，２−ジメチル−（３，４又は５−）ピロリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［１，２，３−トリメチル−（４又は５−）ピロリル］エチル、２−メチル−３−［１−エチル−２−メチル−（３，４又は５−）ピロリル］プロピル基等のピロール環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピロリルアルキル基を例示できる。
ベンゾオキサゾリル低級アルキル基としては、例えば、［（２，４，５，６又は７−）ベンゾオキサゾリル］メチル、２−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾオキサゾリル］
エチル、１−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾオキサゾリル］エチル、３−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾオキサゾリル］プロピル、４−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾオキサゾリル］ブチル、５−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾオキサゾリル］ペンチル、６−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾオキサゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾオキサゾリル］エチル、２−メチル−３−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾオキサゾリル］プロピル等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるベンゾオキサゾリルアルキル基を例示できる。
ベンゾチアゾリル低級アルキル基としては、例えば、［（２，４，５，６又は７−）ベンゾチアゾリル］メチル、２−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾチアゾリル］エチル、１−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾチアゾリル］エチル、３−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾチアゾリル］プロピル、４−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾチアゾリル］ブチル、５−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾチアゾリル］ペンチル、６−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾチアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾチアゾリル］エチル、２−メチル−３−［（２，４，５，６又は７−）ベンゾチアゾリル］プロピル等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるベンゾチアゾリルアルキル基を例示できる。
フリル低級アルキル基としては、例えば、［（２又は３−）フリル］メチル、２−［（２又は３−）フリル］エチル、１−［（２又は３−）フリル］エチル、３−［（２又は３−）フリル］プロピル、４−［（２又は３−）フリル］ブチル、５−［（２又は３−）フリル］ペンチル、６−［（２又は３−）フリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２又は３−）フリル］エチル、２−メチル−３−［（２又は３−）フリル］プロピル等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフリルアルキル基を例示できる。
チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基としては、例えば、（２，３，４又は５−）チアゾリジニルメチル、２−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］エチル、１−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］エチル、３−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピル、４−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］ブチル、５−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］ペンチル、６−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］エチル、２−メチル−３−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピル、［２，４−ジオキソ−（３又は５−）チアゾリジニル］メチル、２−［２−オキソ−（３，４又は５−）チアゾリジニル］エチル、１−［４−オキソ−（２，３又は５−）チアゾリジニル］エチル、３−［２−オキソ−（３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピル、４−［５−オキソ−（２，３又は４−）チアゾリジニル］ブチル、５−［２，５−ジオキソ−（３又は４−）チアゾリジニル］ペンチル、６−［２，４，５−トリオキソ−３−チアゾリジニル］ヘキシル、１−［４，５−ジオキソ−（２又は３−）チアゾリジニル］エチル、２−［４，５−ジオキソ−（２−又は３−）チアゾリジニル］エチル、１，１−ジメチル−２−［２，４−ジオキソ−（３又は５−）チアゾリジニル］エチル、２−メチル−３−［２，４−ジオキソ−（３又は５−）チアゾリジニル］プロピル基等のチアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるチアゾリジニルアルキル基を例示できる。
チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニリデン低級アルキル基としては、例えば、（２，４又は５−）チアゾリジニリデンメチル、（２，４又は５−）チアゾリジニリデンエチル、（２，４又は５−）チアゾリジニリデンプロピル
、（２，４又は５−）チアゾリジニリデンイソプロピル、（２，４又は５−）チアゾリジニリデンブチル、（２，４又は５−）チアゾリジニリデンペンチル、（２，４又は５−）チアゾリジニリデンルヘキシル、４，５−ジオキソ−２−チアゾリジニリデンメチル、２，５−ジオキソ−４−チアゾリジニリデンメチル、２，４−ジオキソ−５−チアゾリジニリデンメチル、４−オキソ−（２又は５−）チアゾリジニリデンエチル、５−オキソ−（２又は４−）チアゾリジニリデンプロピル、２−オキソ−（４又は５−）チアゾリジニリデンブチル基等のチアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるチアゾリジニリデンアルキル基を例示できる。
フェニル環上にシアノ基、置換基として低級アルキルスルホニル基を有することのあるアミノ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニリデン低級アルキル基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいベンゾイル基としては、例えば、ベンゾイル、４−シアノベンゾイル、３，４−メチレンジオキシベンゾイル、２−アミノベンゾイル、３−アミノベンゾイル、４−アミノベンゾイル、３，４−ジアミノベンゾイル、２，４，６−トリアミノベンゾイル、４−メトキシベンゾイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、４−クロロベンゾイル、３，４−ジフルオロベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、３−ブロモベンゾイル、４−ヨードベンゾイル、３，４−ジメトキシベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、３−シアノベンゾイル、２−シアノベンゾイル、２，３−ジシアノベンゾイル、３，４，５−トリシアノベンゾイル、４−メチルベンゾイル、４−（２，４−ジオキソチアゾリジニルメチル）ベンゾイル、４−（２，４−ジオキソチアゾリジニリデンメチル）ベンゾイル、２−メチルベンゾイル、３−メチルベンゾイル、２−エチルベンゾイル、３−エチルベンゾイル、４−エチルベンゾイル、４−イソプロピルベンゾイル、３−ブチルベンゾイル、４−ペンチルベンゾイル、４−ヘキシルベンゾイル、３，４−ジメチルベンゾイル、３，４−ジエチルベンゾイル、２，４−ジメチルベンゾイル、２，５−ジメチルベンゾイル、２，６−ジメチルベンゾイル、３，４，５−トリメチルベンゾイル、２−メトキシベンゾイル、３−メトキシベンゾイル、２−エトキシベンゾイル、３−エトキシベンゾイル、４−エトキシベンゾイル、４−イソプロポキシベンゾイル、３−ブトキシベンゾイル、４−ペンチルオキシベンゾイル、４−ヘキシルオキシベンゾイル、３，４−ジエトキシベンゾイル、２，４−ジメトキシベンゾイル、２，５−ジメトキシベンゾイル、２，６−ジメトキシベンゾイル、３，４，５−トリメトキシベンゾイル、２−トリフルオロメチルベンゾイル、３−トリフルオロメチルベンゾイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、２−（ブロモメチル）ベンゾイル、３−（２−クロロエチル）ベンゾイル、４−（２，３−ジクロロプロピル）ベンゾイル、４−（４−フルオロブチル）ベンゾイル、３−（５−クロロペンチル）ベンゾイル、４−（５−ブロモヘキシル）ベンゾイル、４−（５，６−ジブロモヘキシル）ベンゾイル、３，４−ジ（トリフルオロメチル）ベンゾイル、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブチル）ベンゾイル、２，４−ジ（３−クロロ−２−メチルプロピル）ベンゾイル、２，５−ジ（３−クロロプロピル）ベンゾイル、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゾイル、３，４，５−トリ（トリフルオロメチル）ベンゾイル、４−（２，２，２−トリクロロエチル）ベンゾイル、２−メチル−４−トリフルオロメチルベンゾイル、３−エチル−４−トリクロロメチルベンゾイル、２−メトキシ−４−トリフルオロメチルベンゾイル、３−エチル−４−フルオロベンゾイル、３−エトキシ−４−トリクロロメチルベンゾイル、２−メチル−３−トリフルオロメチル−４−トリフルオロメチルベンゾイル、３−フルオロベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、２−ブロモベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、２−ヨードベンゾイル、３−ヨードベンゾイル、２，３−ジブロモベンゾイル、２，４−ジヨードベンゾイル、２，５−ジフルオロベンゾイル、２，６−ジクロロベンゾイル、２，４，６−トリクロロベンゾイ
ル、２，４−ジフルオロベンゾイル、３，４−ジフルオロベンゾイル、３，５−ジフルオロベンゾイル、２，６−ジフルオロベンゾイル、２−クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、４−クロロベンゾイル、２，３−ジクロロベンゾイル、２，４−ジクロロベンゾイル、２，５−ジクロロベンゾイル、３，４−ジクロロベンゾイル、２，６−ジクロロベンゾイル、３，５−ジクロロベンゾイル、２，４，６−トリフルオロベンゾイル、２，４−ジフルオロベンゾイル、３，４−ジフルオロベンゾイル、３，４−メチレンジオキシベンゾイル、３，４−トリメチレンジオキシベンゾイル、２，３−エチレンジオキシベンゾイル、３，４−トリメチレンジオキシベンゾイル、２，３−テトラメチレンジオキシベンゾイル、２，３−メチレンジオキシベンゾイル、３，４−エチレンジオキシベンゾイル、２−メタンスルホニルアミノベンゾイル基等のフェニル環上にシアノ基；置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基を１〜２個有することのあるアミノ基；ハロゲン原子；炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルコキシ基；置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基；チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるチアゾリジニルアルキル基；チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるチアゾリジニリデンアルキル基及び炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいベンゾイル基を例示できる。
チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基及び基
Figure 0004154613
（Ｒａ及びＲｂは、それぞれ低級アルキル基を示す。）なる群より選ばれた基が置換していてもよいチアゾリジニル低級アルカノイル基としては、例えば、２−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］アセチル、３−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、２−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、４−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］ブチリル、５−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］ペンタノイル、６−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］ヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、２−メチル−３−［（２，３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、［２，４−ジオキソ−（３又は５−）チアゾリジニル］アセチル、３−［２−オキソ−（３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、２−［４−オキソ−（２，３又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、４−［５−オキソ−（２，３又は４−）チアゾリジニル］ブチリル、５−［２，５−ジオキソ−（３又は４−）チアゾリジニル］ペンタノイル、６−［２，４，５−トリオキソ−３−チアゾリジニル］ヘキサノイル、２−［４，５−ジオキソ−（２又は３−）チアゾリジニル］アセチル、２，２−ジメチル−３−［２，４−ジオキソ−（３又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、２−メチル−３−［２，４−ジオキソ−（３又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、２−［４−オキソ−２−イソプロピリデンヒドラゾノ−（３又は５−）チアゾリジニル］アセチル、２−［２−オキソ−５−イソプロピリデンヒドラゾノ−（３又は４−）チアゾリジニル］アセチル、２−［２，４−ジ（イソプロピリデンヒドラゾノ）−（３又は５−）チアゾリジニル］アセチル、３−［２−メチリデンヒドラゾノ−（３，４又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、２−［４−エチリデンヒドラゾノ−（２，３又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、４−［５−プロピリデンヒドラゾノ−（２，３又は４−）チアゾリジニル］ブチリル、５−［２，５−ジ（イソプロピリデンヒドラゾノ）−（３又は４−）チアゾリジニル］ペンタノイル、
６−［２，４，５−トリ（イソプロピリデンヒドラゾノ）−３−チアゾリジニル］ヘキサノイル、２−［４，５−ジ（イソプロピリデンヒドラゾノ）−（２又は３−）チアゾリジニル］アセチル、２，２−ジメチル−３−［４−ブチリデンヒドラゾノ−（２，３又は５−）チアゾリジニル］プロピオニル、２−メチル−３−［５−ペンチリデン−（２，３又は４−）チアゾリジニル］プロピオニル、２−（ヘキシリデンヒドラゾノ）−（３，４又は５−）チアゾリジニルアセチル基等のチアゾリジン環上に置換基としてオキソ基及び基
Figure 0004154613
（Ｒａ及びＲｂは、それぞれ炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を示す。）なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよく、アルカノイル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるチアゾリジニルアルカノイル基を例示できる。
置換基として水酸基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を有することのある低級アルキル基としては、例えば、前記低級アルキル基に加えて、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，５，４−トリヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、４，４，４−トリクロロブチル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、３−クロロ−２−メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、５，６−ジブロモヘキシル、２−ヒドロキシ−３−フルオロプロピル、２，２−ジクロロ−３−ヒドロキシブチル基等の置換基として水酸基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
低級アルコキシ低級アルキル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるカルバモイル基としては、例えば、カルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル、ペンチルカルバモイル、ヘキシルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、ジペンチルカルバモイル、ジヘキシルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルカルバモイル、Ｎ−（メトキシメチル）カルバモイル、Ｎ−（３−プロポキシプロピル）カルバモイル、Ｎ−（４−ブトキシブチル）カルバモイル、Ｎ−（４−エトキシイブチル）カルバモイル、Ｎ−（５−ペンチルオキシペンチル）カルバモイル、Ｎ−（５−メトキシペンチル）カルバモイル、Ｎ−（６−ヘキシルオキシヘキシル）カルバモイル、ジ（２−メトキシエチル）カルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−エチルカルバモイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基なる群から選ばれた基を１〜２個有することのあるカルバモイル基を例示できる。
フェニル環上に低級アルコキシ低級アルキル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた
基を有することのあるカルバモイル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、シアノ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるベンゾイル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルキル基及び水酸基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、４−ペンチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，４−ジエチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、３−ブトキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、４−ヘキシルオキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジエトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−（ブロモメトキシ）フェニル、３−（２−クロロエトキシ）フェニル、４−（２，３−ジクロロプロポキシ）フェニル、４−（４−フルオロブトキシ）フェニル、３−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル、４−（５−ブロモヘキシルオキシ）フェニル、４−（５，６−ジブロモヘキシルオキシ）フェニル、３，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブトキシ）フェニル、２，４−ジ（３−クロロ−２−メトキシプロピル）フェニル、２，５−ジ（３−クロロプロポキシ）フェニル、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル、３，４，５−トリ（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−（２，２，２−トリクロロエトキシ）フェニル、２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル、３−エチル−４−トリクロロメトキシフェニル、２−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル、３−エトキシ−４−トリクロロメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−（ブロモメチル）フェニル、３−（２−クロロエチル）フェニル、４−（２，３−ジクロロプロピル）フェニル、４−（４−フルオロブチル）フェニル、３−（５−クロロペンチル）フェニル、４−（５−ブロモヘキシル）フェニル、４−（５，６−ジブロモヘキシル）フェニル、３，４−ジ（トリフルオロメチル）フェニル、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブチル）フェニル、２，４−ジ（３−クロロ−２−メチルプロピル）フェニル、２，５−ジ（３−クロロプロピル）フェニル、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル、３，４，５−トリ（トリフルオロメチル）フェニル、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル、２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル、３−エチル−４−トリクロロメチルフェニル、２−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、２−エトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、４−イソプロポキシカルボニルフェニル、３−ブトキシカルボニルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルフェニル、４−ペンチルオキシカルボニルフェニル、４−ヘキシルオキシカルボニルフェニル、３，４−ジメトキシカルボニルフェニル、３，４−ジエトキシカルボニルフェニル、２，４−ジメトキシカルボニルフェニル、２，５−ジエトキシカルボニルフェニル、２，６−ジメトキシカルボニルフェニル、３，４，５−トリエトキシカルボニルフェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３，４−ジシアノフェニル、３，５−ジシアノフェニル、２，４−ジシアノフェニル、２，５−ジシアノフェニル、２，６−ジシアノフェニル、３，４，５−トリシアノフェニル、２−フェニルフェニル、３−フェニルフェニル、４−フェニルフェニル、３，４−ジフェニルフェニル、３，５−ジフェニルフェニル、２，４−ジフェニルフェニル、２，５−ジフェニルフェニル、２，
６−ジフェニルフェニル、３，４，５−トリフェニルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２，３−ジブロモフェニル、２，４−ジヨードフェニル、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、３，４−ジヒドロキシフェニル、３，５−ジヒドロキシフェニル、２，４−ジヒドロキシフェニル、２，５−ジヒドロキシフェニル、２，６−ジヒドロキシフェニル、３，４，５−トリヒドロキシフェニル、３−ベンジルフェニル、２−（２−フェニルエチル）フェニル、４−（１−フェニルエチル）フェニル、２−（３−フェニルプロピル）フェニル、３−（４−フェニルブチル）フェニル、４−（５−フェニルペンチル）フェニル、２−（６−フェニルヘキシル）フェニル、４−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）フェニル、３−（２−メチル−３−フェニルプロピル）フェニル、２−（４−フルオロベンジル）フェニル、２−メチル−５−クロロフェニル、２−メトキシ−５−クロロフェニル、４−（４−フルオロベンゾイル）フェニル、４−（４−フルオロベンジル）フェニル、３−（２−クロロベンジル）フェニル、４−（３−クロロベンジル）フェニル、２−（４−クロロベンジル）フェニル、３−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］フェニル、４−［２−（４−クロロフェニル）エチル］フェニル、２−（３，４−ジブロモベンジル）フェニル、３−（３，４−ジヨードベンジル）フェニル、４−（２，４−ジフルオロベンジル）フェニル、２−（２，５−ジクロロベンジル）フェニル、３−（２，６−ジクロロベンジル）フェニル、４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）フェニル、２−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］フェニル、３−［１−（２−ブロモフェニル）エチル］フェニル、４−［４−（３−フルオロフェニル）ブチル］フェニル、２−［５−（４−ヨードフェニル）ペンチル］フェニル、３−［６−（４−クロロフェニル）ヘキシル］フェニル、２−［１，１−ジメチル−２−（３−フルオロフェニル）エチル］フェニル、４−［２−メチル−３−（４−クロロフェニル）プロピル］フェニル、２，４−ジベンジルフェニル、２，４，６−トリベンジルフェニル、２−クロロ−４−シアノフェニル、３−ヒドロキシ−４−フェニルフェニル、３−エトキシカルボニル−２−ベンゾイルフェニル、２−ベンジル−４−メチル−６−メトキシフェニル、４−［（２−メトキシエチル）カルバモイル］フェニル、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル）フェニル、４−ジメチルカルバモイルフェニル、２−カルボキシフェニル、３−カルボキシフェニル、４−カルボキシフェニル基等のフェニル環上にアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるアルコキシアルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基なる群から選ばれた基を１〜２個有することのあるカルバモイル基；炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基；カルボキシ基；シアノ基；フェニル基；ハロゲン原子；置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基；置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子１〜３個を有することのあるベンゾイル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基及び水酸基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有するフェニル基としては、例えば、３，４−メチレンジオキシフェニル、３，４−トリメチレンジオキシフェニル、２，３−エチレンジオキシフェニル、２，３−テトラメチレンジオキシフェニル、２，３
−メチレンジオキシフェニル、３，４−エチレンジオキシフェニル、２，３−トリメチレンジオキシフェニル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基を有するフェニル基を例示できる。
ナフチル低級アルキル基としては、例えば、（１又は２−）ナフチルメチル、２−［（１又は２−）ナフチル］エチル、１−［（１又は２−）ナフチル］エチル、３−［（１又は２−）ナフチル］プロピル、４−［（１又は２−）ナフチル］ブチル、５−［（１又は２−）ナフチル］ペンチル、６−［（１又は２−）ナフチル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１又は２−）ナフチル］エチル、２−メチル−３−［（１又は２−）ナフチル］プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるナフチルアルキル基を例示できる。
フェニル環上にシアノ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェノキシ基としては、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、３−メチルフェニル、４−メチルフェノキシ、２−エチルフェノキシ、３−エチルフェノキシ、４−エチルフェノキシ、４−イソプロピルフェノキシ、３−ブチルフェノキシ、４−ペンチルフェノキシ、４−ヘキシルフェノキシ、３，４−ジメチルフェノキシ、３，４−ジエチルフェノキシ、２，４−ジメチルフェノキシ、２，５−ジメチルフェノキシ、２，６−ジメチルフェノキシ、３，４，５−トリメチルフェノキシ、２−メトキシフェノキシ、３−メトキシフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、２−エトキシフェノキシ、３−エトキシフェノキシ、４−エトキシフェノキシ、４−イソプロポキシフェノキシ、３−ブトキシフェノキシ、４−ペンチルオキシフェノキシ、４−ヘキシルオキシフェノキシ、３，４−ジメトキシフェノキシ、３，４−ジエトキシフェノキシ、２，４−ジメトキシフェノキシ、２，５−ジメトキシフェノキシ、２，６−ジメトキシフェノキシ、３，４，５−トリメトキシフェノキシ、２−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ、４−トリフルオロメトキシフェノキシ、２−（ブロモメトキシ）フェノキシ、３−（２−クロロエトキシ）フェノキシ、４−（２，３−ジクロロプロポキシ）フェノキシ、４−（４−フルオロブトキシ）フェノキシ、３−（５−クロロペンチルオキシ）フェノキシ、４−（５−ブロモヘキシルオキシ）フェノキシ、４−（５，６−ジブロモヘキシルオキシ）フェノキシ、３，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェノキシ、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブトキシ）フェノキシ、２，４−ジ（３−クロロ−２−メトキシプロピル）フェノキシ、２，５−ジ（３−クロロプロポキシ）フェノキシ、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ、３，４，５−トリ（トリフルオロメトキシ）フェノキシ、４−（２，２，２−トリクロロエトキシ）フェノキシ、２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−エチル−４−トリクロロメトキシフェノキシ、２−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−エトキシ−４−トリクロロメトキシフェノキシ、２−トリフルオロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェノキシ、４−トリフルオロメチルフェノキシ、２−（ブロモメチル）フェノキシ、３−（２−クロロエチル）フェノキシ、４−（２，３−ジクロロプロピル）フェノキシ、４−（４−フルオロブチル）フェノキシ、３−（５−クロロペンチル）フェノキシ、４−（５−ブロモヘキシル）フェノキシ、４−（５，６−ジブロモヘキシル）フェノキシ、３，４−ジ（トリフルオロメチル）フェノキシ、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブチル）フェノキシ、２，４−ジ（３−クロロ−２−メチルプロピル）フェノキシ、２，５−ジ（３−クロロプロピル）フェノキシ、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）フェノキシ、３，４，５−トリ（トリフルオロメチル）フェノキシ、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェノキシ、２−メチル−４−トリフルオロメチルフェノキシ、３−エチル−４−トリクロロメチルフェノキシ、２−シアノフェノキシ、３−シアノフェノキシ、４−シアノフェノキシ、３，４−ジシアノフェノキシ、３，５−ジシアノフェノキシ、２，３−ジシアノフェノキシ、２，４−ジシアノフェノキシ、２，５
−ジシアノフェノキシ、２，６−ジシアノフェノキシ、３，４，５−トリシアノフェノキシ、２−シアノ−４−メチルフェノキシ、３−シアノ−４−メトキシフェノキシ、３−シアノ−５−トリフルオロメチルフェノキシ、４−シアノ−３−トリフルオロメトキシフェノキシ基等のフェニル環上にシアノ基、置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び置換基としてハロゲン原子１〜３個を有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェノキシ基を例示できる。
フェニル環上にハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル低級アルコキシ基としては、例えば、前記フェニル低級アルコキシ基に加えて、２，５−ジフルオロベンジルオキシ、２，４−ジフルオロベンジルオキシ、３，４−ジフルオロベンジルオキシ、３，５−ジフルオロベンジルオキシ、２，６−ジフルオロベンジルオキシ、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、２−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオロメチルベンジルオキシ、３，４−ジメトキシベンジルオキシ、３，５−ジメトキシベンジルオキシ、２−クロロベンジルオキシ、３−クロロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキシ、２−メチルベンジルオキシ、３−メチルベンジルオキシ、４−メチルベンジルオキシ、３，４−ジメチルベンジルオキシ、２，３−ジメチルベンジルオキシ、２−メトキシベンジルオキシ、３−メトキシベンジルオキシ、４−メトキシベンジルオキシ、２，３−ジクロロベンジルオキシ、２，４−ジクロロベンジルオキシ、２，５−ジクロロベンジルオキシ、３，４−ジクロロベンジルオキシ、２，６−ジクロロベンジルオキシ、４−フルオロベンジルオキシ、３−フルオロベンジルオキシ、２−フルオロベンジルオキシ、３−トリフルオロメトキシベンジルオキシ、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ、２−トリフルオロメトキシベンジルオキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ、４−エチルベンジルオキシ、４−イソプロピルベンジルオキシ、４−メトキシ−３−クロロベンジルオキシ、２−（４−メトキシフェニル）エトキシ、２−（４−フルオロフェニル）エトキシ、２−（４−クロロフェニル）エトキシ、２−（３−メトキシフェニル）エトキシ、２−（４−メチルフェニル）エトキシ、３−メチル−４−クロロベンジルオキシ、４−（４−メトキシフェニル）ブトキシ、２−（４−メチルフェニル）エトキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチトシベンジルオキシ、３−クロロ−６−メトキシベンジルオキシ、４−メトキシ−３−メチルベンジルオキシ、２−（２−フルオロフェニル）エトキシ、１−（３−ブロモフェニル）エトキシ、３−（４−ヨードフェニル）プロポキシ、４−（２−ブロモフェニル）ブトキシ、５−（３−クロロフェニル）ペンチルオキシ、６−（４−ブロモフェニル）ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジクロロフェニル）エトキシ、２−メチル−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロポキシ、２−（２−エチルフェニル）エトキシ、１−（３−プロピルフェニル）エトキシ、３−（４−ブチルフェニル）プロポキシ、４−（２−ペンチルフェニル）ブトキシ、５−（３−ヘキシルフェニル）ペンチルオキシ、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジメチルフェニル）エトキシ、２−メチル−３−［２，４，６−トリ（トリフルオロメチル）フェニル］プロポキシ、２−（２−エトキシフェニル）エトキシ、１−（３−プロポキシフェニル）エトキシ、３−（４−ブトキシフェニル）プロポキシ、４−（２−ペンチルオキシフェニル）ブトキシ、５−（３−ヘキシルオキシフェニル）ペンチルオキシ、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジメトキシフェニル）エトキシ、２−メチル−３−［２，４，６−トリ（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロポキシ基等のフェニル環上にハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子１〜３個を有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよく、アルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフェニルアルコキシ基を例示でき
る。
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル置換低級アルキル基としては、例えば、（１，２，５又は６−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチルメチル、２−［（１，２，５又は６−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］エチル、１−［（１，２，５又は６−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］エチル、３−［（１，２，５又は６−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］プロピル、４−［（１，２，５又は６−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］ブチル、５−［（１，２，５又は６−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］ペンチル、６−［（１，２，５又は６−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１，２，５又は６−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］エチル、２−メチル−３−［（１，２，５又は６−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］プロピル、１，１，４，４−テトラメチル（２，３，５又は６−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチルメチル、１，１，４，４，５−ペンタメチル（２，３，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチルメチル、１，４，４−トリメチル（２，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチルメチル、５，６−ジメチル（２，３，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチルメチル、２−［１−メチル−（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］エチル、１−［２−エチル−（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］エチル、３−［３−プロピル−（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］プロピル、４−［（４−ブチル−１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］ブチル、５−［５−ペンチル−（１，２，３，４，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］ペンチル、６−［６−ヘキシル−（１，２，３，４，５，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［１，７−ジメチル−（１，２，３，４，５，６又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］エチル、２−メチル−３−［１，１，４−トリメチル−（２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル］プロピル基等の１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜５個有していてもよく、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である１，２，３，４−テトラヒドロナフチル置換アルキル基を例示できる。
ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有していてもよいピペリジニル基としては、例えば、（１，２，３又は４−）ピペリジニル、１−メチル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−エチル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−プロピル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−イソプロピル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−ブチル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−イソブチル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−ｔｅｒｔ−ブチル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−ペンチル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１−ヘキシル−（２，３又は４−）ピペリジニル、１，２−ジメチル−（３，４，５又は６−）ピペリジニル、１，２，６−トリメチル−（３，４又は５−）ピペリジニル基等のピペリジン環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有していてもよいピペリジニル基を例示できる。
キノリル低級アルキル基としては、例えば、（２，３，４，５，６，７又は８−）キノリルメチル、２−［（２，３，４，５，６，７又は８−）キノリル］エチル、１−［（２，３，４，５，６，７又は８−）キノリル］エチル、３−［（２，３，４，５，６，７又は８−）キノリル］プロピル、４−［（２，３，４，５，６，７又は８−）キノリル］ブチル、５−［（２，３，４，５，６，７又は８−）ペンチル、６−［（２，３，４，５，６，７又は８−）ヘキシル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基であるキノリルアルキル基を挙げることができる。
テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのある１，２，３，４−テトラゾリル低級アルキル基としては、例えば、［（１又は５−）１，２，３，４−テトラゾリル］メチル、２−［（１又は５−）１，２，３，４−テトラゾリル］エチル、１−［（１又は５−）１，２，３，４−テトラゾリル］エチル、３−［（１又は５−）１，２，３，４−テトラゾリル］プロピル、４−［（１又は５−）１，２，３，４−テトラゾリル］ブチル、５−［（１又は５−）１，２，３，４−テトラゾリル］ペンチル、６−［（１又は５−）１，２，３，４−テトラゾリル］ヘキシル、５−［１−メチル−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］ペンチル、６−［１−メチル−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］ヘキシル、５−メチル−１−（１，２，３，４−テトラゾリル）メチル、２−［５−エチル−１−（１，２，３，４−テトラゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１又は５−）１，２，３，４−テトラゾリル）］エチル、２−メチル−３−［（１又は５−）１，２，３，４−テトラゾリル］プロピル、［１−メチル−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］メチル、［１−エチル−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］メチル、２−［１−プロピル−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］エチル、１−［１−ブチル−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］エチル、３−［１−ペンチル−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］プロピル、３−［５−プロピル−１−（１，２，３，４−テトラゾリル）］プロピル、４−［５−ブチル−１−（１，２，３，４−テトラゾリル）］ブチル、５−［５−ペンチル−１−（１，２，３，４−テトラゾリル）］ペンチル、６−［５−ヘキシル−１−（１，２，３，４−テトラゾリル）］ヘキシル、［１−エチル−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］メチル、［１−ベンジル−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］メチル、１−［（２−フェニルエチル）−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］メチル、２−［１−（３−フェニルプロピル）−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］エチル、１−［１−（４−フェニルブチル）−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］エチル、３−［１−（５−フェニルペンチル）−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］プロピル、４−［１−（６−フェニルヘキシル）−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］ブチル、５−［１−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］メチル、６−［１−（２−メチル−３−フェニルプロピル）−５−（１，２，３，４−テトラゾリル）］ヘキシル、５−ベンジル−１−（１，２，３，４−テトラゾリル）メチル、２−［５−（１−フェニルエチル）−１−（１，２，３，４−テトラゾリル）］エチル、３−［５−（３−フェニルプロピル）−１−（１，２，３，４−テトラゾリル）］プロピル、４−［５−（４−フェニルブチル）−１−（１，２，３，４−テトラゾリル）］ブチル、５−［５−（５−フェニルペンチル）−１−（１，２，３，４−テトラゾリル）］ペンチル、６−［５−（６−フェニルヘキシル）−１−（１，２，３，４−テトラゾリル）］ヘキシル基等のテトラゾール環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基なる群から選ばれた基を有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である１，２，３，４−テトラゾリルアルキル基を例示できる。
チアゾール環上に置換基としてフェニル基を有することのあるチアゾリル低級アルキル基としては、例えば、［（２，４又は５−）チアゾリル］メチル、２−［（２，４又は５−）チアゾリル］エチル、１−［（２，４又は５−）チアゾリル］エチル、３−［（２，４又は５−）チアゾリル］プロピル、４−［（２，４又は５−）チアゾリル］ブチル、５−［（２，４又は５−）チアゾリル］ペンチル、６−［（２，４又は５−）チアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２，４又は５−）チアゾリル］エチル、２−メチル−３−［（２，４又は５−）チアゾリル］プロピル、［２−フェニル−（４又は５−）チアゾリル］メチル、２−［４−フェニル−（２又は５−）チアゾリル］エチル、１−［
５−フェニル−（２又は４−）チアゾリル］エチル、３−［２−フェニル−（２又は５−）チアゾリル］プロピル、４−（２，４−ジフェニル−５−チアゾリル）ブチル、５−（２，５−ジフェニル−４−チアゾリル）ペンチル、６−（４，５−ジフェニル−２−チアゾリル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［２−フェニル−（４又は５−）チアゾリル］エチル、２−メチル−３−［４−フェニル−（２又は５−）チアゾリル］プロピル、［４−フェニル−（２又は５−）チアゾリル］メチル、［５−フェニル−（２又は４−）チアゾリル］メチル、（２，４−ジフェニル−５−チアゾリル）メチル、（２，５−ジフェニル−４−チアゾリル）メチル、（４，５−ジフェニル−２−チアゾリル）メチル基等のチアゾール環上に置換基としてフェニル基を１〜２個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるチアゾリルアルキル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及びハロゲン原子なる群から選ばれる基を１〜３個有することのあるベンゾイル低級アルキル基としては、例えば、ベンゾイルメチル、２−ベンゾイルエチル、１−ベンゾイルエチル、３−ベンゾイルプロピル、４−ベンゾイルブチル、５−ベンゾイルペンチル、６−ベンゾイルヘキシル、１，１−ジメチル−２−ベンゾイルエチル、２−メチル−３−ベンゾイルプロピル、４−フルオロベンゾイルメチル、２−クロロベンゾイルメチル、３−クロロベンゾイルメチル、４−クロロベンゾイルメチル、２−（４−フルオロベンゾイル）エチル、２−（４−クロロベンゾイル）エチル、３，４−ジブロモベンゾイルメチル、３，４−ジヨードベンゾイルメチル、２，４−ジフルオロベンゾイルメチル、２，５−ジクロロベンゾイルメチル、２，６−ジクロロベンゾイルメチル、３，４，５−トリフルオロベンゾイルメチル、３−（４−クロロベンゾイル）プロピル、１−（２−ブロモベンゾイル）エチル、４−（３−フルオロベンゾイル）ブチル、５−（４−ヨードベンゾイル）ペンチル、６−（４−クロロベンゾイル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（３−フルオロベンゾイル）エチル、２−メチル−３−（４−クロロベンゾイル）プロピル、２−メトキシベンゾイルメチル、２−（３−メトキシベンゾイル）エチル、２−（４−メトキシベンゾイル）エチル、４−メトキシベンゾイルメチル、１−（２−エトキシベンゾイル）エチル、３−（３−エトキシベンゾイル）プロピル、４−（４−エトキシベンゾイル）ブチル、５−（４−イソプロポキシベンゾイル）ペンチル、６−（３−ブトキシベンゾイル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（４−ペンチルオキシベンゾイル）エチル、２−メチル−３−（４−ヘキシルオキシベンゾイル）プロピル、３，４−ジメトキシベンゾイルメチル、３，４−ジエトキシベンゾイルメチル、２，４−ジメトキシベンゾイルメチル、２，５−ジメトキシベンゾイルメチル、２，６−ジメトキシベンゾイルメチル、３，４，５−トリメトキシベンゾイルメチル、２−クロロ−４−メトキシベンゾイルメチル、３−フルオロ−５−エトキシベンゾイルメチル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基及びハロゲン原子なる群から選ばれる基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるベンゾイルアルキル基を例示できる。
ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるピペリジニル低級アルキル基としては、例えば、［（１，２，３又は４−）ピペリジニル］メチル、２−［（１，２，３又は４−）ピペリジニル］エチル、１−［（１，２，３又は４−）ピペリジニル］エチル、３−［（１，２，３又は４−）ピペリジニル］プロピル、４−［（１，２，３又は４−）ピペリジニル］ブチル、５−［（１，２，３又は４−）ピペリジニル］ペンチル、６−［（１，２，３又は４−）ピペリジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１，２，３又は４−）ピペリジニル］エチル、２−メチル−３−［（１，２，３又は４−）ピペリジニル］プロピル、［１−メチル−（２，３又は４−）ピペリジニル］メチル、２−［１−エチル−（２，３又は４−）ピペリジニル］エチル、１−［４−プロピル−（１，２又は３−）ピペリジニル］エチル、３−［３−イソプロピル−（１，２，４，５又は６−）ピペリジニル］プロピル、４−［２−ブチル−（１，３，４，５又は６−）ピペリジニル］ブチル、５−［１−イソブチル−（２，３又は４−）ピペリジニル］ペン
チル、６−［１−ｔｅｒｔ−ブチル−（２，３又は４−）ピペリジニル］へキシル、１，１−ジメチル−２−［４−ペンチル−（１，２又は３−）ピペリジニル］エチル、２−メチル−３−［１−ヘキシル−（２，３又は４−）ピペリジニル］プロピル、［１，２−ジメチル−（３，４，５又は６−）ピペリジニル］メチル、［１，２，６−トリメチル−（３，４又は５−）ピペリジニル］メチル基等のピペリジン環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピペリジニルアルキル基を例示できる。
イミダゾール環上に置換基としてフェニル基を１〜３個有することのあるイミダゾリル基としては、例えば、（１，２，４又は５−）イミダゾリル、１−フェニル−（２，４又は５−）イミダゾリル、２−フェニル−（１，４又は５−）イミダゾリル、４−フェニル−（１，２又は５−）イミダゾリル、５−フェニル−（１，２又は４−）イミダゾリル、１，２−ジフェニル−（４又は５−）イミダゾリル、２，４−ジフェニル−（１又は５−）イミダゾリル、４，５−ジフェニル−（１又は２−）イミダゾリル、２，５−ジフェニル−（１又は４−）イミダゾリル、２，４，５−トリフェニル−１−イミダゾリル基等のイミダゾール環上に置換基としてフェニル基を１〜３個有することのあるイミダゾリル基を例示できる。
ベンズイミダゾール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるベンズイミダゾリル基としては、例えば、（１，２，４，５，６又は７−）ベンズイミダゾリル、１−メチル−（２，４，５，６又は７−）ベンズイミダゾリル、２−エチル−（１，４，５，６又は７−）ベンズイミダゾリル、４−プロピル−（１，２，５，６又は７−）ベンズイミダゾリル、５−ブチル−（１，２，４，６又は７−）ベンズイミダゾリル、６−ペンチル−（１，２，４，５又は７−）ベンズイミダゾリル、７−ヘキシル−（１，２，４，５又は６−）ベンズイミダゾリル、１−エチル−（２，４，５，６又は７−）ベンズイミダゾリル］ヘキシル、１−ブチル−（２，４，５，６又は７−）ベンズイミダゾリル、１−イソプロピル−（１，２，４，５，６又は７−）ベンズイミダゾリル、１，２−ジメチル−（４，５，６又は７−）ベンズイミダゾリル、１−メチル−４−エチル−（２，５，６又は７−）ベンズイミダゾリル、１−プロピル−５−メチル−（２，４，６又は７−）ベンズイミダゾリル、１，２，５−トリメチル−（２，４，５，６又は７−）ベンズイミダゾリル基等のベンズイミダゾール環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあるベンズイミダゾリル基を例示できる。
ピリジル低級アルコキシ基としては、例えば、（２，３又は４−）ピリジルメトキシ、２−［（２，３又は４−）ピリジル］エトキシ、１−［（２，３又は４−）ピリジル］エトキシ、３−［（２，３又は４−）ピリジル］プロポキシ、４−［（２，３又は４−）ピリジル］ブトキシ、１，１−ジメチル−２−［（２，３又は４−）ピリジル］エトキシ、５−［（２，３又は４−）ピリジル］ペンチルオキシ、６−［（２，３又は４−）ピリジル］ヘキシルオキシ、１−［（２，３又は４−）ピリジル］イソプロポキシ、２−メチル−３−［（２，３又は４−）ピリジル］プロポキシ基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルアルコキシ基を例示できる。
テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル低級アルキル基としては、例えば、（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリルメチル、２−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］エチル、１−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］エチル、３−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］プロピル、４−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］ブチル、５−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリル］ペンチル、６−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］エチル、２−メチル−３−［（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］プロピル、［２−オキソ−（１，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］メチル、［４−オキソ−（１，２，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］メチル、［２，４−ジオキソ−（１，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］メチル、２−［２−オキソ−（１，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］エチル、３−［４−オキソ−（１，２，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］プロピル、４−［２，４−ジオキソ−（１，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］ブチル、５−［２−オキソ−（１，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］ペンチル、６−［４−オキソ−（１，２，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］ヘキシル基等のテトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基１〜２個を有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である１，２，３，４−テトラヒドロキノリルアルキル基を例示できる。
１，３，４−オキサジアゾール環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，３，４−オキサジアゾリル低級アルキル基としては、例えば、（２又は５−）１，３，４−オキサジアゾリルメチル、２−［（２又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］エチル、１−［（２又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］エチル、３−［（２又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］プロピル、４−［（２又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］ブチル、５−［（２又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］ペンチル、６−［（２又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］エチル、２−メチル−３−［（２又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］プロピル、２−オキソ−［（３又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］メチル、５−オキソ−［（２又は３−）１，３，４−オキサジアゾリル］メチル、２−［２−オキソ−（３又は５−）（１，３，４−オキサジアゾリル）］エチル、１−［５−オキソ−（２又は３−）１，３，４−オキサジアゾリル］エチル、３−［（２又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］プロピル、４−［２−オキソ（３又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］ブチル、５−［５−オキソ（２又は３−）１，３，４−オキサジアゾリル］ペンチル、６−［２−オキソ（３又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［５−オキソ（２又は３−）１，３，４−オキサジアゾリル］エチル、２−メチル−３−［２−オキソ（３又は５−）１，３，４−オキサジアゾリル］プロピル基等の１，３，４−オキサジアゾール環上に置換基としてオキソ基を有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である１，３，４−オキサジアゾリルアルキル基を例示できる。
チエニル低級アルキル基としては、例えば、（２又は３−）チエニルメチル、２−［（２又は３−）チエニル］エチル、１−［（２又は３−）チエニル］エチル、３−［（２又は３−）チエニル］プロピル、４−［（２又は３−）チエニル］ブチル、５−［（２又は３−）チエニル］ペンチル、６−［（２又は３−）チエニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２又は３−）チエニル］エチル、２−メチル−３−［（２又は３−）チエニル］プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるチエニルアルキル基を例示できる。
ピリミジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピリミジニルカルボニル基としては、例えば、（２，３，４又は６−）ピリミジニルカルボニル、２，６−ジオキソ−（１，３，４又は５−）ピリミジニルカルボニル、２−オキソ−（１，３，４，５又は
６−）ピリミジニルカルボニル、６−オキソ−（１，２，３，４又は５−）ピリミジニルカルボニル、４−オキソ−（１，２，３，５又は６−）ピリミジニルカルボニル、２，４−ジオキソ−（１，３，４又は６−）ピリミジニルカルボニル、２，４，６−トリオキソ−（１，３又５−）ピリミジニルカルボニル基等のピリミジン環上に置換基としてオキソ基を１〜３個有することのあるピリミジニルカルボニル基を例示できる。
低級アルコキシ低級アルコキシ基としては、例えば、メトキシメトキシ、１−エトキシエトキシ、２−メトキシエトキシ、２−プロポキシエトキシ、３−イソプロポキシプロポキシ、４−ブトキシブトキシ、５−ペンチルオキシペンチルオキシ、６−ヘキシルオキシヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−メトキシエトキシ、２−メチル−３−エトキシプロポキシ、３−メトキシプロポキシ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル低級アルコキシ基としては、例えば、メトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、２−メトキシカルボニルエトキシ、２−エトキシカルボニルエトキシ、１−エトキシカルボニルエトキシ、３−メトキシカルボニルプロポキシ、３−エトキシカルボニルプロポキシ、４−エトキシカルボニルブトキシ、５−イソプロポキシカルボニルペンチルオキシ、６−プロポキシカルボニルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブトキシカルボニルエトキシ、２−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロポキシ、２−ペンチルオキシカルボニルエトキシ、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基等の２つのアルコキシ部分が共に炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるアルコキシカルボニルアルコキシ基を例示できる。
カルボキシ低級アルコキシ基としては、例えば、カルボキシメトキシ、２−カルボキシエトキシ、１−カルボキシエトキシ、３−カルボキシプロポキシ、４−カルボキシブトキシ、５−カルボキシペンチルオキシ、６−カルボキシヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−カルボキシエトキシ、２−メチル−３−カルボキシプロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるカルボキシアルコキシ基を例示できる。
フェノキシ低級アルカノイル基としては、例えば、２−フェノキシアセチル、３−フェノキシプロピオニル、２−フェノキシプロピオニル、４−フェノキシブチリル、５−フェノキシペンタノイル、６−フェノキシヘキサノイル、２，２−ジメチル−２−フェノキシプロピオニル、２−メチル−３−フェノキシプロピオニル基等のアルカノイル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるフェノキシアルカノイル基を例示できる。
テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリルカルボニル基としては、例えば、［（１，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］カルボニル、［２−オキソ−（１，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］カルボニル、［４−オキソ−（１，２，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］カルボニル、［２，４−ジオキソ−（１，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル］カルボニル基等のテトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を１〜２個を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリルカルボニル基を例示できる。
テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基としては、例えば、（１，２，３，４，５，６，７又は８−
）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２−オキソ−（１，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、４−オキソ−（１，２，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２，４−ジオキソ−（１，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基等のテトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を１〜２個有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基を例示できる。
置換基として低級アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ基としては、例えば、アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ペンチルオキシカルボニルアミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミノ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ基を挙げることができる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜３個有することのあるベンゾイル基としては、例えば、ベンゾイル、２−メトキシベンゾイル、３−メトキシベンゾイル、４−メトキシルベンゾイル、２−エトキシベンゾイル、３−エトキシベンゾイル、４−エトキシベンゾイル、４−イソプロポキシベンゾイル、３−ブトキシベンゾイル、４−ペンチルオキシベンゾイル、４−ヘキシルオキシベンゾイル、３，４−ジメトキシベンゾイル、３，４−ジエトキシベンゾイル、２，４−ジメトキシベンゾイル、２，５−ジメトキシベンゾイル、２，６−ジメトキシベンゾイル、３，４，５−トリメトキシベンゾイル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルコキシ基を１〜３個有することのあるベンゾイル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び低級アルキルチオ基なる群から選ばれた基を１〜３個有していてもよいフェニルを１〜２個有する低級アルキル基としては、例えば、前記フェニル低級アルキル基に加え、１，１−ジフェニルメチル、１，１−ジ（４−フルオロフェニル）メチル、１−フェニル−１−（４−メトキシフェニル）メチル、３，３−ジフェニルプロピル、２，５−ジフルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、２−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、３，５−ジメトキシベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、３，４−ジメチルベンジル、２，３−ジメチルベンジル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−シアノベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、４−メトキシベンジル、２，３−ジクロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，５−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、４−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、４−ニトロベンジル、３−ニトロベンジル、２−ニトロベンジル、３−トリフルオロメトキシベンジル、４−トリフルオロメトキシベンジル、２−トリフルオロメトキシベンジル、４−メトキシカルボニルベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、４−エチルベンジル、４−イソプロピルベンジル、４−メトキシ−３−クロロベンジル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２−（４−フルオロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、４−フェニルベンジル、３，３−ジフェニルプロピル、３−メチル−４−ニトロベンジル、４−（４−メトキシフェニル）ブチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、４−ｔｅｒｔ−ブチトシカルボニルベンジル、３−クロロ−６−メトキシベンジル、４−ニトロ−３−メチルベンジル、
４−ｔｅｒｔ−ブチリルベンジル、２−（２−エトキシカルボニルフェニル）エチル、１−（３−プロポキシカルボニルフェニル）エチル、３−（４−ペンチルオキシカルボニルフェニル）プロピル、４−（３−ヘキシロオキシカルボニルフェニル）ブチル、５−（３，４−ジメトキシカルボニルフェニル）ペンチル、６−（３，４，５−ジエトキシカルボニルフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（４−ブトキシカルボニルフェニル）エチル、２−メチル−３−（４−メトキシカルボニルフェニル）プロピル、２−（２−シアノフェニル）エチル、１−（３−シアノフェニル）エチル、３−（４−シアノフェニル）プロピル、４−（２−シアノフェニル）ブチル、５−（３−シアノフェニル）ペンチル、６−（４−シアノフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジシアノフェニル）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリシアノフェニル）プロピル、２−（２−ニトロフェニル）エチル、１−（３−ニトロフェニル）エチル、３−（４−ニトロフェニル）プロピル、４−（２−ニトロフェニル）ブチル、５−（３−ニトロフェニル）ペンチル、６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジニトロフェニル）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリニトロフェニル）プロピル、２−（２−フェニルフェニル）エチル、１−（３−フェニルフェニル）エチル、３−（４−フェニルフェニル）プロピル、４−（２−フェニルフェニル）ブチル、５−（３−フェニルフェニル）ペンチル、６−（４−フェニルフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジフェニルフェニル）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリフェニルフェニル）プロピル、２−（２−フルオロフェニル）エチル、１−（３−ブロモフェニル）エチル、３−（４−ヨードルフェニル）プロピル、４−（２−ブロモフェニル）ブチル、５−（３−クロロフェニル）ペンチル、６−（４−ブロモルフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル、２−（２−エチルフェニル）エチル、１−（３−プロピルフェニル）エチル、３−（４−ブチルフェニル）プロピル、４−（２−ペンチルフェニル）ブチル、５−（３−ヘキシルフェニル）ペンチル、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジメチルフェニル）エチル、２−メチル−３−［２，４，６−トリ（トリフルオロメチル）フェニル］プロピル、２−（２−エトキシフェニル）エチル、１−（３−プロポキシフェニル）エチル、３−（４−ブトキシフェニル）プロピル、４−（２−ペンチルオキシフェニル）ブチル、５−（３−ヘキシルオキシフェニル）ペンチル、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル、２−メチル−３−［２，４，６−トリ（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロピル、２−メチルチオベンジル、３−メチルチオベンジル、４−メチルチオベンジル、３，４−ジメチルチオベンジル、２，３−ジメチルチオベンジル、２−（２−エチルチオフェニル）エチル、２−（４−メチルチオフェニル）エチル、１−（３−プロピルチオフェニル）エチル、３−（４−ブチルチオフェニル）プロピル、４−（２−ペンチルチオフェニル）ブチル、５−（３−ヘキシルチオフェニル）ペンチル、６−（４−メチルチオフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジメチルチオフェニ）エチル、２−メチル−３−［２，４，６−トリメチルチオフェニル］プロピル、２−メチル−４−シアノベンジル、３−エトキシ−４−エトキシカルボニルベンジル、４−フェニル−３−ニトロベンジル、３−フルオロ−４−メトキシベンジル、４−トリフルオロメチル−３−シアノベンジル、３−トリフルオロメトキシ−３−フルオロベンジル基等の置換基としてフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基なる群から選ばれた基を１〜３個有していてもよいフェニルを１〜２個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び置
換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、４−ペンチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，４−ジエチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシルフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、３−ブトキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、４−ヘキシルオキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジエトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−（ブロモメトキシ）フェニル、３−（２−クロロエトキシ）フェニル、４−（２，３−ジクロロプロポキシ）フェニル、４−（４−フルオロブトキシ）フェニル、３−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル、４−（５−ブロモヘキシルオキシ）フェニル、４−（５，６−ジブロモヘキシルオキシ）フェニル、３，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブトキシ）フェニル、２，４−ジ（３−クロロ−２−メトキシプロピル）フェニル、２，５−ジ（３−クロロプロポキシ）フェニル、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル、３，４，５−トリ（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−（２，２，２−トリクロロエトキシ）フェニル、２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル、３−エチル−４−トリクロロメトキシフェニル、２−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル、３−エトキシ−４−トリクロロメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−（ブロモメチル）フェニル、３−（２−クロロエチル）フェニル、４−（２，３−ジクロロプロピル）フェニル、４−（４−フルオロブチル）フェニル、３−（５−クロロペンチル）フェニル、４−（５−ブロモヘキシル）フェニル、４−（５，６−ジブロモヘキシル）フェニル、３，４−ジ（トリフルオロメチル）フェニル、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブチル）フェニル、２，４−ジ（３−クロロ−２−メチルプロピル）フェニル、２，５−ジ（３−クロロプロピル）フェニル、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル、３，４，５−トリ（トリフルオロメチル）フェニル、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル、２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル、３−エチル−４−トリクロロメチルフェニル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルコキシ基及び置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を例示できる。
ピロリジン環上に置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリジニル低級アルキル基としては、例えば、［（１，２又は３−）ピロリジニル］メチル、２−［（１，２又は３−）ピロリジニル］エチル、１−［（１，２又は３−）ピロリジニル］エチル、３−［（１，２又は３−）ピロリジニル］プロピル、４−［（１，２又は３−）ピロリジニル］ブチル、５−［（１，２又は３−）ピロリジニル］ペンチル、６−［（１，２又は３−）ピロリジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１，２又は３−）ピロリジニル］エチル、２−メチル−３−［（１，２又は３−）ピロリジニル］プロピル、［１−メチル−（２又は３−）ピロリジニル］メチル、２−［２−エチル−（１，３，４又は５−）ピロリジニル］エチル、１−［３−プロピル−（１，２，４又は５−）ピロリジニル］エチル、３−［１−ブチル−（２又は３−）ピロリジニル］プロピル、４−［２−ペンチル−（１，３，４又は５−）ピロリジニル］ブチル、５−［３−ヘキシル−（１，２，４又は５−）ピロリジニル］ペンチル、６−［１，２
−ジメチル−（３，４又は５−）ピロリジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［１，２，３−トリメチル−（４又は５−）ピロリジニル］エチル、２−メチル−３−［１−エチル−２−メチル−（３，４又は５−）ピロリジニル］プロピル、［１−（２−ヒドロキシエチル）−（２又は３−）ピロリジニル］メチル、［２−ヒドロキシメチル−（１，３，４又は５−）ピロリジニル］メチル、２−［２−ヒドロキシメチル−（１，３，４又は５−）ピロリジニル］エチル、１−［３−（３−ヒドロキシプロピル）−（１，２，４又は５−）ピロリジニル］エチル、３−［１−（４−ヒドロキシブチル）−（２又は３−）ピロリジニル］プロピル、４−［２−（５−ヒドロキシペンチル）−（１，３，４又は５−）ピロリジニル］ブチル、５−［３−（６−ヒドロキシヘキシル）−（１，２，４又は５−）ピロリジニル］ペンチル、６−［１，２−ジヒドロキシメチル−（３，４又は５−）ピロリジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［１，２，３−トリヒドロキシメチル−（４又は５−）ピロリジニル］エチル、２−メチル−３−［２−（１，２−ヒドロキシエチル）−（１，３，４又は５−）ピロリジニル］プロピル、［２−（２，３，４−トリヒドロキシブチル）−（１，３，４又は５−）ピロリジニル］メチル基等のピロリジン環上に置換基として水酸基を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピロリジニルアルキル基を例示できる。
置換基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基としては、例えば、アミノメチル、２−アミノメチル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−アミノエチル、２−メチル−３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、１−エチルアミノエチル、２−プロピルアミノエチル、３−イソプロピルアミノプロピル、４−ブチルアミノブチル、５−ペンチルアミノペンチル、６−ヘキシルアミノヘキシル、ジメチルアミノメチル、２−ジイソプロピルアミノエチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル、フェニルアミノメチル、１−フェニルアミノエチル、２−フェニルアミノエチル、３−フェニルアミノプロピル、４−フェニルアミノブチル、５−フェニルアミノペンチル、６−フェニルアミノヘキシル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノメチル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチル基等の置換基としてフェニル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基なる群より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基が置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
低級アルキル基上に置換基として水酸基を有することのあるテトラヒドロフリル低級アルキル基としては、例えば、［（２又は３−）テトラヒドロフリル］メチル、２−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］エチル、１−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］エチル、３−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］プロピル、４−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］ブチル、５−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］ペンチル、６−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］エチル、２−メチル−３−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］プロピル、１−ヒドロキシ−１−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］メチル、２−ヒドロキシ−２−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］エチル、２−ヒドロキシ−１−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］エチル、３−ヒドロキシ−３−［（２又は３−）テトラヒドロテトラヒドロフリル］プロピル、４−ヒドロキシ−４−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］ブチル、５−ヒドロキシ−５−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］ペンチル、６−ヒドロキシ−６−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］ヘキシル、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−２−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］エチル、３−ヒドロキシ−２−メチル−３−［（２又は３−）テトラヒドロフリル］プロピル基等
の低級アルキル基上に置換基として水酸基を有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるテトラヒドロフリルアルキル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルキル基及びニトロ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシ低級アルキル基としては、例えば、前記フェノキシ低級アルキル基に加えて、２−メチルフェノキシメチル、３−メチルフェノキシメチル、４−メチルフェノキシメチル、３，４−ジメチルフェノキシメチル、２，３−ジメチルフェノキシメチル、３，４，５−トリメチルフェノキシメチル、２−（２−エチルフェノキシ）エチル、２−（３−メチルフェノキシ）エチル、２−（４−メチルフェノキシ）エチル、１−（３−プロピルフェノキシ）エチル、３−（４−ブチルフェノキシ）プロピル、４−（２−ペンチルフェノキシ）ブチル、５−（３−ヘキシルフェノキシ）ペンチル、６−（４−メチルフェノキシ）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジメチルフェノキシ）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリメチルフェノキシ）プロピル、２−（４−ニトロ−３−メチルフェノキシ）エチル、４−ニトロフェノキシメチル、３−ニトロフェノキシメチル、２−ニトロフェノキシメチル、２−（２−ニトロフェノキシ）エチル、２−（４−ニトロフェノキシ）エチル、１−（３−ニトロフェノキシ）エチル、３−（４−ニトロフェノキシ）プロピル、４−（２−ニトロフェノキシ）ブチル、５−（３−ニトロフェノキシ）ペンチル、６−（４−ニトロフェノキシ）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジニトロフェノキシ）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリニトロフェノキシ）プロピル等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基及びニトロ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェノキシアルキル基を例示できる。
フェニル低級アルカノイル基としては、例えば、２−フェニルアセチル、３−フェニルプロピオニル、２−フェニルプロピオニル、４−フェニルブチリル、５−フェニルペンタノイル、６−フェニルヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−フェニルプロピオニル、２−メチル−３−フェニルプロピオニル基等のアルカノイル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるフェニルアルカノイル基を例示できる。
フェニル環上に、置換基としてハロゲン原子及びハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個有することのあるフェニル基としては、例えば、フェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、４−メチルフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、４−ペンチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，４−ジエチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−（ブロモメチル）フェニル、３−（２−クロロエチル）フェニル、４−（２，３−ジクロロプロピル）フェニル、４−（４−フルオロブチル）フェニル、３−（５−クロロペンチル）フェニル、４−（５−ブロモヘキシル）フェニル、４−（５，６−ジブロモヘキシル）フェニル、３，４−ジ（トリフルオロメチル）フェニル、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブチル）フェニル、２，４−ジ（３−クロロ−２−メチルプロピル）フェニル、２，５−ジ（３−クロロプロピル）フェニル、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル、３，４，５−トリ（トリフルオロメチル）フェニル、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル、２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル、３−エチル−４−トリクロロメチルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−エチル−４−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−トリクロロメチルフェニル、２−メチル−３−トリフルオロメチル−４−トリフルオロメチルフェニル
、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、２，３−ジブロモフェニル、２，４−ジヨードフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル基等フェニル環上に、置換基としてハロゲン原子及びハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基及びなる群から選ばれた基が１〜３個有することのあるフェニル基を例示できる。
Ｒ２０及びＲ２１、Ｒ２２及びＲ２３、Ｒ２６及びＲ２７、Ｒ２９及びＲ３０又はＲ３２及びＲ３３が結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される５〜７員の飽和複素環基としては、例えば、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ホモピペラジニル基等を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるフェノキシ低級アルキル基としては、例えば、前記フェノキシ低級アルキル基に加えて、２−メチルフェノキシメチル、３−メチルフェノキシメチル、４−メチルフェノキシメチル、３，４−ジメチルフェノキシメチル、２，３−ジメチルフェノキシメチル、３，４，５−トリメチルフェノキシメチル、２−（２−エチルフェノキシ）エチル、２−（４−メチルフェノキシ）エチル、１−（３−プロピルフェノキシ）エチル、３−（４−ブチルフェノキシ）プロピル、４−（２−ペンチルフェノキシ）ブチル、５−（３−ヘキシルフェノキシ）ペンチル、６−（４−メチルフェノキシ）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジメチルフェノキシ）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリメチルフェノキシ）プロピル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキルを１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェノキシアルキル基を例示できる。
本発明化合物の製造方法につき、以下に説明する。
一般式（１）において、種々のＹを示す本発明化合物は、例えば、下記反応式−１〜反応式−４に示すようにして製造される。
［反応式−１］
Figure 0004154613
［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１及びＡは前記に同じ。Ｙ１は、基−Ｏ−、基−Ｓ−又は基−ＮＨ−を示す。Ｘ２はハロゲン原子を示す。］
化合物（２）と化合物（３）との反応は、一般に適当な溶媒中又は無溶媒下、塩基性化合物の存在下又は非存在下にて行われる。
用いられる不活性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウム
ｎ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ピリジン、イミダゾール、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３，０］ノネン−５（ＤＢＮ），１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基又はこれらの混合物を挙げることができる。
塩基性化合物の存在下で反応を行う場合、塩基性化合物は、化合物（２）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜１０倍モル量使用するのがよい。
化合物（３）は、化合物（２）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜１０倍モル量用いられる。
該反応は、通常−３０〜２００℃、好ましくは−３０〜１５０℃程度にて行われ、一般に５分〜８０時間程度にて反応は終了する。
この反応の反応系内には、沃化ナトリウム、沃化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化合物等を添加してもよいし、相間移動触媒を添加してもよい。
相間移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、亜硫酸水素テトラブチルアンモニウム、トリブチルメチルアンモニウムクロリド、トリブチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクチルアンモニウムクロリド、メチルトリヘキシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクタデカニルアンモニウムクロリド、メチルトリデカニルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、フェニルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド等の炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基、アルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基及びフェニル基なる群より選ばれた基が置換した４級アンモニウム塩、テトラブチルホスホニウムクロリド等の炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基が置換したホスホニウム塩、１−ドデカニルピリジニウムクロリド等の炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基が置換したピリジニウム塩等を例示できる。これらの相間移動触媒は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
相間移動触媒は、化合物（２）に対して、通常０．１倍モル〜等モル量、好ましくは０．１〜０．５倍モル量用いられる。
化合物（１ａ）においてＹ１が基−ＮＨ−を示す化合物は、塩基性化合物の代わりに酸の存在下に化合物（２）と化合物（３）とを反応させることによっても製造できる。ここで使用される酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の有機酸を挙げることができる。これらの酸は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
化合物（１）においてＹが基−Ｎ（Ｒ５）−を示し、Ｒ５が水素原子以外のＲ５を示す化合物は、下記反応式−２に示すようにして、対応する化合物（１）においてＹが基−Ｎ
Ｈ−を示す化合物から製造される。
［反応式−２］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ａ及びＸ２は前記に同じ。Ｒ５ａは、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基又はシクロアルキル基を示す。Ｒ５ｂは、水素原子、低級アルキル基、フェニル基又はフェニル低級アルキル基を示す。Ｒ５ｃは、低級アルカノイル基又はベンゾイル基を示す。ＲＢは、水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ５ｂとＲＢとは、これらが結合する炭素原子と共に互いに結合してシクロアルキル環を形成してもよい。但し、化合物（１ｄ）中の−ＣＨＲBＲ５ｂ基におけるアルキル部分の炭素数は１〜６とする。］
化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応は、例えば、無溶媒又は適当な溶媒中、還元剤の存在下に行われる。この方法を、以下「Ａ法」という。
ここで使用される溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、アセトニトリル、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒等を例示できる。
還元剤としては、例えば、蟻酸、蟻酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等の脂肪酸又はそのアルカリ金属塩、水素化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、水素化トリアセチルオキシ硼素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム等の水素化還元剤又はこれらの水素化還元剤の混合物、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル等の接触水素還元剤等を例示できる。
還元剤として蟻酸、蟻酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等の脂肪酸又はそのアルカリ金属塩を使用する場合、反応温度は、通常室温〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０℃程度付近が適当であり、該反応は一般に１０分〜１０時間程度にて終了する。脂肪酸又はそのアルカリ金属塩は、化合物（１ｂ）に対して大過剰量使用するのがよい。
水素化還元剤を使用する場合、反応温度は、通常−８０〜１００℃程度、好ましくは−８０〜７０℃程度が適当であり、該反応は一般に３０分〜６０時間程度で終了する。水素
化還元剤は、化合物（１ｂ）に対して、通常等モル〜２０倍モル量程度、好ましくは等モル〜６倍モル程度用いられる。特に水素化還元剤として水素化アルミニウムリチウムを使用する場合、溶媒はジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類を使用するのが好ましい。該反応の反応系内に、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等のアミン類、又はモレキュラーシーヴス ３Ａ（ＭＳ−３Ａ）、モレキュラーシーヴス ４Ａ（ＭＳ−４Ａ）等のモレキュラーシーヴスを添加してもよい。
接触水素還元剤を使用する場合、通常常圧〜２０気圧程度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素雰囲気中で、又は蟻酸、蟻酸アンモニウム、シクロへキセン、抱水ヒドラジン等の水素供与剤の存在下で、通常−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜６０℃程度の温度で反応を行なうのがよい。該反応は、一般に１〜１２時間程度で終了する。接触水素還元剤は、化合物（１ｂ）に対して、通常０．１〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％程度用いられる。
化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応において、化合物（５）は、化合物（１ｂ）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜大過剰量用いられる。
化合物（５）でＲＢ及びＲ５ｂが、これらが結合する炭素原子と共に互いに結合してシクロアルキル環を形成する化合物を出発物質として用いて、水素化還元剤を使用する条件下で反応を行なう場合、化合物（５）に代えて、出発物質として［（１−エトキシシクロプロピル）オキシ］トリメチルシラン等のシクロアルキルオキシトリアルキルシランを用い、反応系内に前述の化合物（５）を生成させてもよい。
化合物（１ｄ）は、化合物（１ｂ）と化合物（５）とを後記反応式−３における化合物（１ｆ）とヒドロキシアミンとの反応と同様の反応条件下に反応させた後、得られた一般式
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、ＲＢ及びＲ５ｂは前記に同じ。］
で表される化合物を還元することによっても製造することができる。この還元反応には、前記Ａ法の還元反応と同様の反応条件を適用できる。
化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応は、化合物（１ｂ）と化合物（６）のカルボン酸とを通常のアミド結合生成反応にて反応させる方法である。このアミド結合生成反応には、公知のアミド結合生成反応を広く適用することができる。具体的には、（イ）混合酸無水物法、即ちカルボン酸（６）にアルキルハロカルボン酸を反応させて混合酸無水物とし、これにアミン（１ｂ）を反応させる方法、（ロ）活性エステル法、即ちカルボン酸（６）をフェニルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エステル、又はベンズオキサゾリン−２−チオンとの活性アミドとし、これにアミン（１ｂ）を反応させる方法、（ハ）カルボジイミド法、即ちカルボン酸（６）にアミン（１ｂ）をジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＷＳＣ）、カルボニルジイミダゾール等の活性化剤の存在下に縮合反応させる方法、（ニ）その他の方法、例えばカルボン酸（６）を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無水物とし、これにアミン（１ｂ）を反応させる方法、カルボン酸（６）と低級アルコールとのエステルにアミン（１ｂ）を高圧高温下に反応させる方法、カルボン酸（６）の酸ハロゲン化物、即ちカルボン酸ハライドにアミン（１ｂ）を反応させる方法等を挙げることができる。
上記混合無水物法（イ）において用いられる混合酸無水物は、通常のショッテン−バウ
マン反応により得られ、これを通常単離することなくアミン（２）と反応させることにより一般式（１ｅ）の本発明化合物が製造される。
上記ショッテン−バウマン反応は、塩基性化合物の存在下に行われる。
用いられる塩基性化合物としては、ショッテン−バウマン反応に慣用の化合物、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等の無機塩基等が挙げられる。これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。該反応は、通常−２０〜１００℃程度、好ましくは０〜５０℃程度において行われ、反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜２時間程度である。
得られた混合酸無水物とアミン（１ｂ）との反応は、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは１０〜５０℃程度にて行われ、反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜５時間程度である。
混合酸無水物法は一般に溶媒中で行われる。用いられる溶媒としては混合酸無水物法に慣用されている溶媒がいずれも使用可能であり、具体的には、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
混合酸無水物法において使用されるアルキルハロカルボン酸としては、例えば、クロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、ブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチル等が挙げられる。
混合酸無水物法におけるカルボン酸（６）とアルキルハロカルボン酸とアミン（１ｂ）の使用割合は、通常等モルずつとするのがよいが、アミン（６）に対してアルキルハロカルボン酸及びカルボン酸（６）をそれぞれ等モル〜１．５倍モル量程度の範囲内で使用することができる。
前記活性化剤の存在下に縮合反応させる方法（ハ）においては、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下に行われる。ここで使用される溶媒及び塩基性化合物としては、前記その他の方法（ニ）のカルボン酸ハライドにアミン（１ｂ）を反応させる方法で用いた溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。活性化剤の使用量は、化合物（１ｂ）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。活性化剤としてＷＳＣを使用する場合は、反応系内に１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及び／又は塩酸等の酸を添加することにより、反応を有利に進行させることができる。該反応は、通常−２０〜１８０℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に５分〜９０時間程度で反応は完結する。
また前記その他の方法（ニ）の内で、カルボン酸ハライドにアミン（１ｂ）を反応させる方法を採用する場合、該反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒中で行われる。用いられる塩基性化合物としては、公知のものを広く使用でき、例えば上記ショッテン−バウマン反応に用いられる塩基性化合物をいずれも使用することができる。溶媒としては、例えば上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他に、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニトリル、ピリジン、アセトン、水等を挙げることができる。アミン（１ｂ）とカルボン酸ハライドとの使用割合としては、特に限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して後者を少なくとも等モ
ル量程度、好ましくは等モル〜５倍モル量程度とするのがよい。該反応は通常−２０〜１８０℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に５分〜５０時間程度で反応は完結する。
更に上記反応式−２に示すアミド結合生成反応は、カルボン酸（６）とアミン（１ｂ）とを、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィニルクロリド、フェニル−Ｎ−フェニルホスホラミドクロリデート、ジエチルクロロホスフェート、シアノリン酸ジエチル、ジフェニルリン酸アジド、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッククロリド等の燐化合物の縮合剤の存在下に反応させる方法によっても行うことができる。前記縮合剤は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミン（１ｂ）を反応させる方法において用いられる溶媒及び塩基性化合物の存在下に、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは０〜１００℃程度付近にて行われ、一般に５分〜３０時間程度にて反応は終了する。縮合剤及びカルボン酸（６）は、アミン（１ｂ）に対してそれぞれ少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜２倍モル量程度使用するのがよい。
化合物（１）において、Ｙが基−ＣＨ（ＯＨ）−又は基−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）を示す化合物は、反応式−３に示すようにして、対応するＹが基−ＣＯ−を示す化合物から製造される。
［反応式−３］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１及びＡは前記に同じ。］

化合物（１ｇ）は、化合物（１ｆ）を還元することにより製造される。
上記還元反応には、水素化還元剤を用いる還元法が好適に利用される。用いられる水素化還元剤としては、例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化硼素ナトリウム、ボラン、ジボラン、水素化硼素リチウム−トリメトキシボラン等が挙げられる。これらの還元剤は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。水素化還元剤の使用量は、化合物（１ｆ）に対して通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜１５倍モルの範囲である。この還元反応は、通常、適当な溶媒、例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合物等を用い、約−６０〜１５０℃、好ましくは−３０〜１００℃にて、一般に１０分〜４０時間程度で行われる。尚、還元剤として水素化アルミニウムリチウム又はボランを用いる場合、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム等の溶媒は、無水溶媒であるのがよい。
化合物（１ｈ）は、適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下に、化合物（１ｆ）とヒドロキシルアミンと反応させることにより製造される。
ここで使用される塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基性化合物、酢酸ナトリウム等の脂肪酸アルカリ金属塩、ピペリジン、ピペリジニウムアセテート、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基を例示できる。これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
不活性溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればいずれでもよいが、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
ヒドロキシルアミンは、化合物（１ｆ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量程度用いられる。反応温度は、通常室温〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃程度とするのがよく、一般に５分〜３０時間程度で反応は終了する。
化合物（１）において、Ｙが基−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは１又は２）を示す化合物は、反応式−４に示すようにして、対応するＹが基−Ｓ−を示す化合物から製造される。
［反応式−４］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１及びＡは前記に同じ。Ａ１６は、基−Ａ又は基−Ａ１０−Ｔ２−ＣＯＯＲ５９ａを示す。Ｔ２は、基−Ｎ（Ｒ１７）−Ｂ３−、基−Ｂ１９−Ｎ（Ｒ１８）−、基−Ｂ４−、基−Ｑ−Ｂ５−、基−Ｂ６−Ｎ（Ｒ１９）−Ｂ７−、基−ＣＯ−Ｂ１０−、基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ１１−、基−Ｂ２３ａ−ＣＯ−又は直接結合を示す。ここで、Ｒ１７、Ｂ３、Ｂ１９、Ｒ１８、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｒ１９、Ｂ７、Ｂ１０及びＢ１１は前記に同じ。
Ａ１０は、
Figure 0004154613
（Ｒ３及びｐは前記に同じ。但し、ａは基−Ｓ又は基−Ｓ（Ｏ）ｊに、ｂは基−Ｔ２に結合するものとする。）を示す。
Ｒ５９ａは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
ｊは１又は２を示す。］
化合物（１ｚｚｚｚ）を化合物（１ａａａａａ）に導く反応は、適当な溶媒中、酸化剤の存在下に行われる。
溶媒としては、例えば、水、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒等を例示できる。
酸化剤としては、例えば、過蟻酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｏ−カルボキシ過安息香酸等の過酸、過酸化水素、メタ過沃素酸ナトリウム、重クロム酸、重クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウム等の重クロム酸塩、過マンガン酸、過マンガン酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩、四酢酸鉛等の鉛塩等が挙げられる。これら酸化剤は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。
酸化剤は、通常化合物（１ｚｚｚｚ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜２倍モル量使用するのがよい。尚、硫黄原子をスルホニル基（ｊ＝２）に導く酸化反応の場合には、酸化剤を化合物（１ｚｚｚｚ）に対して、通常少なくとも２倍モル、好ましくは２〜４倍モル使用するのがよい。
該反応は、通常−１０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃付近にて行われ、一般に１〜１００時間程度で終了する。
一般式（１）において、種々のＡを示す本発明化合物は、例えば、下記反応式−５〜反応式−３６に示すようにして製造される。
化合物（１）において、Ａが
Figure 0004154613
を示し、Ｒ４がイミダゾリル低級アルキル基、１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，３−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，５−トリアゾリル低級アルキル基、ピラゾリル低級アルキル基、ピリミジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピリミジニル低級アルキル基、１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基又は基−（Ｔ）ｌ−ＮＲ１４Ｒ１５（ここでＴは低級アルキレン基、ｌは１）を示す化合物は、反応式−５に示すように化合物（７）に化合物（８）を反応させることにより製造される。
［反応式−５］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１及びＸ１は前記に同じ。
Ａ１は、
Figure 0004154613
を示す。ここで、Ｒ３及びｐは前記に同じ。Ｒ３７ａは、基−Ｂ２１−Ｘ２を示す。Ｂ２１は低級アルキレン基を示す。Ｘ２は前記に同じ。
Ａ２は、
Figure 0004154613
を示す。ここで、Ｒ３及びｐは前記に同じ。Ｒ３８は、基−Ｂ２１−Ｒ４ａを示す。Ｂ２１は前記に同じ。Ｒ４ａは、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，５−トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジン環上に置換基としてオキソ基を有するピリミジニル基、１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル基又は基−ＮＲ１４Ｒ１５を示す。Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。］
化合物（７）と化合物（８）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１）において、Ａが
Figure 0004154613
を示し、Ｒ４がイミダゾリル低級アルキル基、１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，３−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，５−トリアゾリル低級アルキル基、ピラゾリル低級アルキル基、ピリミジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピリミジニル低級アルキル基、１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基又は基−（Ｔ）ｌ−ＮＲ１４Ｒ１５（ここでＴは低級アルキレン基、ｌは１）を示す化合物は、反応式−６に示すように化合物（９）に化合物（８）を反応させることによっても製造される。
［反応式−６］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ１及びＲ４ａは前記に同じ。
Ａ３は、
Figure 0004154613
を示す。ここで、Ｒ３及びｐは前記に同じ。Ｒ３９は、基−（Ｂ２１）ｆＣＯＲＡを示す。Ｂ２１は前記に同じ。ＲＡは、水素原子又は低級アルキル基を示す。ｆは０又は１を示す。
Ａ４は、
Figure 0004154613
を示す。ここで、Ｒ３及びｐは前記に同じ。Ｒ４０は、基−（Ｂ２１）ｆＣＨＲＡＲ４ａを示す。Ｂ２１、ＲＡ、ｆ及びＲ４ａは前記に同じ。但し、基−（Ｂ２１）ｆＣＨＲＡＲ４ａのアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。］
化合物（９）と化合物（８）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１）において、Ａが
Figure 0004154613
を示し、Ｒ４が３，５−ジオキソイソオキサゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのある３，５−ジオキソイソオキサゾリジニル低級アルキリデン基を示す化合物は、反応式−７に示すように化合物（１０）に化合物（１１）を反応させることにより製造される。
［反応式−７］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１及びＹは前記に同じ。
Ａ５は、
Figure 0004154613
を示す。ここで、Ｒ３及びｐは前記に同じ。Ｒ４１は、基−Ｂ２２（ＣＯ２Ｒ４３）（ＣＯ２Ｒ４４）を示す。Ｂ２２は低級アルキリデン基、Ｒ４３及びＲ４４は、各々低級アルキル基を示す。
Ａ６は、
Figure 0004154613
を示す。ここで、Ｒ３及びｐは前記に同じ。Ｒ４２は、基
Figure 0004154613
を示す。Ｂ２２は前記に同じ。］
化合物（１０）と化合物（１１）との反応は、反応式−３における化合物（１ｆ）を化合物（１ｈ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１）において、Ａが
Figure 0004154613
を示し、Ｒ４が
Figure 0004154613
を示す化合物は、反応式−８に示すように化合物（１３）から製造される。
［反応式−８］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ及びＲ１３は前記に同じ。
Ａ７は、
Figure 0004154613
を示す。ここで、Ｒ３及びｐは前記に同じ。Ｒ４５は、ハロゲン原子を示す。
Ａ８は、
Figure 0004154613
を示す。ここで、Ｒ３及びｐは前記に同じ。Ｒ４６は、基
Figure 0004154613
を示す。Ｒ１３は前記に同じ。
Ａ９は、
Figure 0004154613
を示す。ここで、Ｒ３及びｐは前記に同じ。Ｒ４７は、基
Figure 0004154613
を示す。Ｒ１３は前記に同じ。
Ａ８ａは、
Figure 0004154613
を示す。ここで、Ｒ３及びｐは前記に同じ。Ｒ４６’は、基
Figure 0004154613
を示す。Ｒ１３は前記に同じ。］
化合物（１３）と化合物（１２）との反応は、適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存在下に行われる。
ここで用いられる塩基性化合物としては、例えば、金属ナトリウム、金属カリウム、金属マグネシウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、メチルリチウ
ム、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等のアルキル及びアリールリチウム又はリチウムアミド類を例示できる。これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
塩基性の使用量は、化合物（１３）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。
用いられる不活性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、へプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
該反応は、通常−９０〜１５０℃、好ましくは−９０〜１２０℃付近にて行われ、一般に１０分〜１０時間程度にて反応は終了する。
化合物（１２）の使用量は、化合物（１３）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。
化合物（１ｌ）を化合物（１ｍ）に導く反応は、適当な不活性溶媒中、酸の存在下に行われる。
ここで、使用される酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の有機酸等を挙げることができる。これらの酸は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
酸の使用量としては、化合物（１ｌ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは、等モル〜大過剰量とするのがよい。
使用される不活性溶媒としては、前記化合物（１３）と化合物（１２）との反応で用いられる溶媒をいずれも使用することができる。
この反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付近にて好適に進行し、一般に１〜２０時間程度で反応は終了する。
化合物（１ｌ）を化合物（１ｌ’）に導く反応は、適当な溶媒中、酸及び触媒の存在下に行われる。
溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、アセトン、メタルエチルケトン等のケトン類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の無機酸、ボロントリフルオライドジエチルエーテレイト、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。
触媒としては、例えば、トリエチルシラン等のアルキルシラン化合物等が挙げられる。
上記酸及び触媒は、化合物（１ｌ）に対して、各々、通常０．０１〜５倍モル程度、好ましくは０．０１倍モル〜等モル程度用いられる。
上記反応は、通常室温〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度にて好適に進行し、一般に１〜１０時間程度で終了する。
化合物（１ｌ）を化合物（１ｌ’）に導く反応は、適当な溶媒中、接触水素還元剤の存在下でも行うことができる。
溶媒としては、例えば、水、酢酸等の脂肪酸、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
接触水素還元剤としては、例えば、パラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、水酸化パラジウム−炭素、ロジウム−アルミナ、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル、酢酸パラジウム等が挙げられる。
上記接触水素還元剤は、化合物（１ｌ）に対して、通常０．０１倍〜等重量程度用いられる。
上記反応は、通常−２０〜１００℃程度、好ましくは０〜８０℃程度にて好適に進行し、一般に０．５〜２０時間程度で終了する。水素圧は、通常１〜１０気圧程度でよい。
この反応系内には、塩酸等の鉱酸を添加するのがよい。
化合物（１）において、Ａが
Figure 0004154613
を示し、Ｒ４が
Figure 0004154613
を示し、Ｒ１３が水素原子以外の基を示す化合物は、対応するＲ１３が水素原子を示す化合物から、下記反応式−９に示すようにして製造される。
［反応式−９］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、ＲＡ、Ｒ１３ａ及びＸ２は前記に同じ。但し、Ａ１０のａはＹに、ｂはピペリジニル基に結合するものとする。
Ｒ１３ｂは、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基、イミダゾリル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニルカルボニル低級アルキル基又はモルホリノカルボニル置換低級アルキル基を示す。
Ｒ１３ｃは、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、モルホリノ置換低級アルカノイル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニル低級アルカノイル基又はイミダゾリル低級アルカノイル基を示す。
Ｒ１３ｄは、水素原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル基、イミダゾリル基、イミダゾリル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレ
ンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニルカルボニル低級アルキル基又はモルホリノカルボニル置換低級アルキル基を示す。
但し、化合物（１ｑ）における側鎖（基−ＣＨＲＡＲ１３ｄ）のアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。］
化合物（１ｎ−１）と化合物（１３’）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｎ−１）と化合物（１４）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｎ−１）と化合物（１５）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
また、化合物（１ｎ−２）と化合物（１３’）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に、化合物（１ｎ−２）と化合物（１４）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）の反応と同様の反応条件下に、化合物（１ｎ−２）と化合物（１５）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に、それぞれ行われる。
反応式−９において、Ｒ１３ｂが低級アルコキシカルボニル低級アルキル基を示す化合物（１ｏ−１）及び化合物（１ｏ−２）を加水分解することにより、対応するＲ１３ｂがカルボキシ低級アルキル基を示す化合物（１ｏ−１）及び化合物（１ｏ−２）に導くことができる。
反応式−９において、Ｒ１３ｃが低級アルコキシカルボニル基を示す化合物（１ｐ−１）及び化合物（１ｐ−２）を加水分解することにより、対応するＲ１３ｃが水素原子を示す化合物（１ｐ−１）及び化合物（１ｐ−２）に導くことができる。
加水分解反応（この加水分解反応を、以下「加水分解Ｂ」という）は、適当な溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩基性化合物の存在下に行うことができる。
用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、酢酸、蟻酸等の脂肪族類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の有機酸、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素等のルイス酸等を挙げることができる。これらの酸は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム等の金属水酸化物等を挙げることができる。これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
加水分解反応は、通常０〜２００℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて好適に進行し、一般に１０分〜５０時間程度で終了する。
化合物（１）において、Ａが
Figure 0004154613
を示し、Ｒ４が
Figure 0004154613
を示し、Ｒ１３がイミダゾリル低級アルキル基を示す化合物は、下記反応式−１０に示すようにして製造される。
［反応式−１０］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｒ１３ａ、Ｂ２１及びＸ２は前記に同じ。但し、Ａ１０のａはＹに、ｂはピペリジニル基に結合するものとする。]
化合物（１ｒ−１）と化合物（１６）との反応及び化合物（１ｒ−２）と化合物（１６）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１）において、Ａが
Figure 0004154613
を示し、Ｒ４が
Figure 0004154613
を示し、Ｒ１３がモルホリノ置換低級アルカノイル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニル低級アルカノイル基又はイミダゾリル低級アルカノイル基を示す化合物は、対応するＲ１３が置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基を示す化合物から、下記反応式−１１に示すようにして製造される。
［反応式−１１］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｒ１３ａ、Ｂ２１及びＸ２は前記に同じ。Ｒ４７’は、モルホリノ基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニル基又はイミダゾリル基を示す。但し、Ａ１０のａはＹに、ｂはピペリジニル基に結合するものとする。]
化合物（１ｔ−１）と化合物（１７）との反応及び化合物（１ｔ−２）と化合物（１７）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１）において、Ａが
Figure 0004154613
を示し、Ｒ４が
Figure 0004154613
を示し、Ｒ１３がフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニルカルボニル低級アルキル基又はモルホリノカルボニル置換低級アルキル基を示す化合物は、対応するＲ１３がカルボキシ基を示す化合物から、下記反応式−１２に示すようにして製造される。
［反応式−１２］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｒ１３ａ及びＢ２１は前記に同じ。Ｒ４８は、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニル基又はモルホリノ基を示す。但し、Ａ１０のａはＹに、ｂはピペリジニル基に結合するものとする。]
化合物（１ｖ−１）と化合物（１８）との反応及び化合物（１ｖ−２）と化合物（１８）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１）において、Ａが
Figure 0004154613
を示し、Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−ＮＲ１４Ｒ１５を示す化合物は、下記反応式−１３及び反応式−１４に示すようにして製造される。
［反応式−１３］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｘ２、ｌ、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。Ｔ１は、低級アルキレン基、基−ＣＯＢ８−，基−ＳＯ２−又は基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ９−を示す。Ｂ８及びＢ９は前記に同じ。但し、化合物（３５）及び（１ｐｐ）におけるＡ１０のａはＹに、ｂは−（Ｔ１）ｌにそれぞれ結合するものとする。]
化合物（３５）と化合物（３６）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（３５）において、ｌが０を示す化合物は、対応する化合物（３５）を、適当な溶媒中、塩基性化合物及び触媒の存在下に、化合物（３６）と反応させることによっても製造される。
ここで使用される溶媒及び塩基性化合物としては、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応で用いられる溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。
触媒としては、種々の金属錯体又は金属錯体と配位子の組み合わせが用いられる。金属錯体としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）等が例示できる。配位子としては、例えば、Ｒ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（Ｒ−ＢＩＮＡＰ），Ｓ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（Ｓ−ＢＩＮＡＰ），ＲＡＣ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＲＡＣ−ＢＩＮＡＰ），ｔ−ブチルホスフィン、４，５−ビス（ジフェニルホスフィン）−９，９−ジメチルキサンテン等が例示できる。
触媒の使用量は、化合物（３５）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜５倍モル量程度とするのがよい。
該反応は、通常０〜２００℃、好ましくは、０〜１５０℃程度にて行われ、一般に１〜６０時間程度にて反応は終了する。この反応を以下「反応Ｃ」という。
［反応式−１４］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｔ２、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。但し、化合物（３７）と（１ｑｑ）におけるＡ１０のａはＹに、ｂはＴ２にそれぞれ結合するものとす
る。Ｒ９５は、基−Ｒ１又はハロゲン原子を示す。ここでＲ１は前記に同じ。]
化合物（３７）と化合物（３６）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１）において、Ａが
Figure 0004154613
を示し、Ｒ４が基−（Ｔ）ｌＮＲ１４Ｒ１５を示し、ｌが０を示す化合物は、下記反応式−１５に示す方法によっても製造される。
［反応式−１５］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、ＲＡ、Ｘ２、Ｔ、ｌ及びＡ１０は前記に同じ。
Ｒ４９は、Ｒ１５の(15)、(22)、(23)、(27)及び(36a)で定義されている基と同じ。
Ｒ４９ａは、Ｒ１５の(2)〜(5)、(7)、(8)、 (10)、(11)、(13)、(14)、(16)〜(21)、(24)、(25)、(26)、(26a)、(27a)、(28a)、(29a)、(30a)、(31a)、(32a)、(33a)、(34a)、(35a)又は(37a)で定義されている基、フェノキシカルボニル基又は低級アルキルスルホニル基を示す。
Ｒ４９ｂは、水素原子、置換基として水酸基を有することのあるアルキル基、フェノキシ低級アルキル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル低級アルキル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有するフェニル低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有するフェニル基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級アルキル基、シクロアルキル低級アルキル基、シクロアルキル基、ピリジル低級アルキル基、ピリジル基、置換基として低級アルキル基及び
低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基置換低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、イミダゾリル基、イミダゾリル低級アルキル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル置換低級アルキル基、Ａ基置換カルボニル低級アルキル基、ピロリジニル基、ピロリジニル低級アルキル基、モルホリノ基、モルホリノ低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるアニリノカルボニル低級アルキル基、ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル環上に低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるピペラジニル基、ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル環上に低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるピペラジニル低級アルキル基、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジノ基、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジノ低級アルキル基、Ｂ基置換カルボニル低級アルキル基又はシアノ置換低級アルキル基を示す。
Ｒ１４ａは、水素原子又は置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基を示す。
Ｒ３４、ｄ、Ｒ３６、Ｒ３７及びＢ２０は前記に同じ。
化合物（１ｒｒ）、（１ｓｓ）、（１ｓｓ’）及び（１ｓｓ"）において、Ａ１０のａはＹに、ｂはＮに結合するものとする。また、化合物（１ｓｓ"）における側鎖（−Ｙ−Ａ１０Ｎ（Ｒ１４ａ）（ＣＨＲＡＲ４９ｂ）中のＣＨＲＡＲ４９ｂ部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（１ｒｒ）と化合物（３８ａ）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｒｒ）と化合物（３８）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｒｒ）と化合物（３８ｂ）の反応とは、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１）において、Ａが
Figure 0004154613
を示し、Ｒ４が基−（Ｔ）ｌＮＲ１４Ｒ１５を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ９−を示す化合物は、下記反応式−１６に示す方法によっても製造される。
［反応式−１６］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ａ１０、Ｙ、Ｂ８、Ｂ９、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。化合物（１ｔｔ）及び（１ｕｕ）におけるＡ１０のａはＹに、ｂはＢ８又はＢ９にそれぞれ結合するものとする。]
化合物（１ｔｔ）を化合物（１ｕｕ）に導く反応は、前記反応式−３における化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１）において、Ａが
Figure 0004154613
を示し、Ｒ４が基−（Ｔ）ｌＮＲ１４Ｒ１５を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ１１−ＣＯ−を示す化合物は、下記反応式−１７に示す方法によっても製造される。
［反応式−１７］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ａ１０、Ｙ、Ｂ１０、Ｂ１１、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。化合物（１ｖｖ）及び（１ｗｗ）におけるＡ１０のａはＹに、ｂは−ＣＯＢ１０又は−ＣＨ（ＯＨ）Ｂ１１−にそれぞれ結合するものとする。]
化合物（１ｖｖ）を化合物（１ｗｗ）に導く反応は、前記反応式−３における化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
Ａが
Figure 0004154613
を示し、Ｒ４が基−（Ｔ）ｌＮＲ１４Ｒ１５を示し、Ｒ１４及びＲ１５が互いに結合して形成される５〜１０員の飽和もしくは不飽和複素環基上に各種置換基を有する化合物（１）は、下記反応式−１８〜反応式−２０、反応式−２２、反応式−２４〜反応式−３１、反応式３４〜反応式−３６に示すようにして製造される。
［反応式−１８］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、ＲＢ、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ、Ａ１０及びＸ２は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。
Ｒ１４ｂ及びＲ１５ａは、複素環基上に二級アミンを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｃ及びＲ１５ｂは、複素環基上に基Ｒ５０が置換した三級アミンを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｄ及びＲ１５ｃは、複素環基上に基Ｒ５１が置換した三級アミンを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｅ及びＲ１５ｄは、複素環基上に基Ｒ５２（ＲＢ）ＣＨ−が置換した三級アミンを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｆ及びＲ１５ｅは、複素環基上に基
Figure 0004154613
が置換した三級アミンを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ５０は、Ｒ１４及びＲ１５が結合して形成される複素環基の置換基である前記(28)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(36)、(37)、(38)、(41)、(43)、(44)、(45)、(47)、(49)(但しｔが１である)、(50)(但しｏが０である)、(51)、(52)、(53)、(54)、(55)、(56)、(57)、(58)、(59)、(60)、(62)、(63)、(64)、(65)、(66)、(70)、(77)、(79)、(82)、(83)、(87)、(88a)又は(90a)と同じ基である。
Ｒ５１は、Ｒ１４及びＲ１５が結合して形成される複素環基の置換基である前記(35)、(39)、(40)、(42)、(50)(但しｏが１である)、(67)、(75)、(76)、(77)、(78)、(80)、(81)又は(84)(但しｓが０である)と同じ基である。
Ｒ５２は、水素原子、フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、置換基として低級アルカノイル基を有すことのあるアミノ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、フェニル低級アルコキシ基、水酸基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニルを１〜２個有し、低級アルキル基上にピリジル基を有することのある低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、置換基として低級アルカノイル基を有すことのあるアミノ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、フェニル低級アルコキシ基、水酸基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、ピリジン環上に置換基として水酸基及び置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジル低級アルキル基、ピリジン環上に置換基として水酸基及び置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジル基、ピロール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリル低級アルキル基、ピロール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリル基、ベンゾオキサゾリル低級アルキル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル低級アルキル基、ベンゾチアゾリル基、フリル低級アルキル基、フリル基、置換基として水酸基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を有することのある低級アルキル基、ナフチル低級アルキル基、ナフチル基、フェノキシ低級アルキル基、基−Ｂ１２ＣＯ−ＮＲ２０Ｒ２１、基−Ｂ１３−ＮＲ２２Ｒ２３、１，２，３、４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル置換低級アルキル基、１，２，３、４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、キノリル低級アルキル基、キノリル基、テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのある１，２，３，４−テトラゾリル低級アルキル基、テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのある１，２，３，４−テトラゾリル基、チアゾール環上に置換基としてフェニル基を有することのあるチアゾリル低級アルキル基、チアゾール環上に置換基としてフェニル基を有することのあるチアゾリル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及びハロゲン原子なる群から選ばれる基を１〜３個有することのあるベンゾイル低級アルキル基、ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるピペリジニル低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及びハロゲン原子なる群から選ばれる基を１〜３個有することのあるベンゾイル低級アルキル基、ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるピペリジニル基、テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル低級アルキル基、テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、１，３，４−オキサジアゾール環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，３，４−オキサジアゾリル低級アルキル基、１，３，４−オキサジアゾール環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，３，４−オキサジ
アゾリル基、シクロアルキル低級アルキル基、シクロアルキル基、チエニル低級アルキル基、チエニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、イミダゾリル低級アルキル基又はイミダゾリル基を示す。

また、ＲＢ及びＲ５２は、これらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基又はテトラヒドロ−４Ｈ−ピラニル基を形成してもよい。
化合物（１ａａａ）における基Ｒ５２（ＲＢ）ＣＨ−のアルキル部分の炭素数は、６を超えないものとする。]
化合物（３５’）と化合物（３９）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（３５’）と化合物（４０）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（３５’）と化合物（４１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（４１）において、ＲＢ及びＲ５２が、これらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル環又はテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン環を形成する化合物を出発物質として用いて、水素化還元剤を使用する条件下で反応を行う場合、化合物（４１）に代えて、出発物質として［（１−エトキシシクロプロピル）オキシ］トリメチルシラン等のシクロアルキルオキシトリアルキルシランを用い、反応系内に前述の化合物（４１）を生成させてもよい。
化合物（３５’）と化合物（４２）の反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の反応条件下に行われる。
また、化合物（３５’）は、後記反応式−２４における化合物（１ｉｉｉ’）を化合物（１ｈｈｈ’）に導く反応と同様の反応条件下に、化合物（１ｙｙ）、（１ｚｚ）又は（１ａａａ）から製造することができる。
［反応式−１９］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ、Ａ１０及びＸ２は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。
Ｒ１４ｇ及びＲ１５ｆは、複素環基上に低級アルコキシカルボニル基が置換した三級アミンを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｈ及びＲ１５ｇは、複素環基上に二級アミンを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。］
化合物（１ｃｃｃ）を化合物（１ｄｄｄ）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
［反応式−２０］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ及びＡ１０は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。Ｒ７４ａは、ニトロ基又は基−Ｒ１を示す。Ｒ１４ｉ及びＲ１５ｈは、複素環基上に低級アルコキシカルボニル低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基又は基−（Ｂ１２ＣＯ）ｔ−Ｎ（Ｒ２０ａ）Ｒ５１’を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｊ及びＲ１５ｉは、複素環基上にカルボキシ低級アルコキシ基、カルボキシ基、カルボキシ低級アルキル基又は基−（Ｂ１２ＣＯ）ｔ−Ｎ（Ｒ２０ａ）Ｒ５２’を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｂ１２及びｔは、前記に同じ。
Ｒ２０ａは、水素原子、シクロアルキル基、置換基として低級アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜３個有することのあるベンゾイル基、低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、及び低級アルキルチオ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニルを１〜２個有する低級アルキル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、低級アルコキシカルボニル基、シクロアルキル低級アルキル基、ピロリジン環上に置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリジニル低級アルキル基、置換基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基、１，２，３、４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル置換低級アルキル基、ナフチル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル基、キノリル低級アルキル基、テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラゾリル低級アルキル基、１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基、低級アルキル基上に置換基として水酸基を有することのあるテトラヒドロフリル低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基及びニトロ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシ低級アルキル基、フェニル低級アルカノイル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、イミダゾリル低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、ピリジル基又はカルボキシ低級アルキル基を示す。
Ｒ５１’は、低級アルコキシカルボニル基又は低級アルコキシカルボニル低級アルキル基を示す。
Ｒ５２’は、水素原子又はカルボキシ低級アルキル基を示す。
Ｒ５３は、低級アルキル基を示す。］
化合物（１ｅｅｅ）を化合物（１ｆｆｆ）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
化合物（１ｆｆｆ）と化合物（４３）との反応は、通常のエステル化反応条件をいずれ
も使用することができる。例えば、該反応は、塩酸、硫酸等の鉱酸、チオニルクロリド、オキシ塩化燐、五塩化燐、三塩化燐等のハロゲン化剤の存在下で行われる。化合物（４３）は、化合物（１ｆｆｆ）に対して、大過剰量使用される。該反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃程度にて好適に進行し、一般に１〜１０時間程度で終了する。
上記エステル化反応は、ジメチルアミノピリジン等の塩基性化合物の存在下、カルボジイミド等の縮合剤を用いて行ってもよいし、反応式−２における化合物（１ｂ）とか（６）との反応で用いられる通常のアミド結合生成反応条件を適用して行ってもよい。
また、化合物（１ｆｆｆ）と化合物（４３）との反応は、反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応で用いられる塩基性化合物及び溶媒と同じ塩基性化合物及び溶媒中でも行われる。この反応の反応温度は、通常０〜１００℃、好ましくは０〜７０℃付近であり、該反応は一般に１〜３０時間程度で完了する。
化合物（４３）に代えて沃化メチル等のハロゲン化低級アルキルを用い、反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様にして、化合物（１ｅｅｅ）を製造することもできる。
［反応式−２１］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｒ１３ａ、Ｂ２１及びＲ５３は前記に同じ。Ｒ５４は、低級アルキル基を示す。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂはピペリジニル基に結合するものとする。]
化合物（１ｇｇｇ−１）を化合物（１ｖ−１）に導く反応及び化合物（１ｇｇｇ−２）を化合物（１ｖ−２）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
化合物（１ｖ−１）と化合物（４３）との反応及び化合物（１ｖ−２）と化合物（４３）との反応は、前記反応式−２０における化合物（１ｆｆｆ）と化合物（４３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（４３）に代えて沃化メチル等のハロゲン化低級アルキルを用い、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様にして、化合物（１ｇｇｇ−１）を製造することもできる。
同様に、化合物（４３）に代えて沃化メチル等のハロゲン化低級アルキルを用い、前記反応式１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様にして、化合物（１ｇｇｇ−２）を製造することもできる。
［反応式−２２］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ及びＡ１０は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。
Ｒ１４ｋ及びＲ１５ｊは、複素環基上に基−Ｂ２１ＣＯＮＨＮＨ２（ここで、Ｂ２１は前記に同じ）を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｌ及びＲ１５ｋは、複素環基上に基
Figure 0004154613
を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。］
化合物（１ｈｈｈ）を化合物（１ｉｉｉ）に導く反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−２３］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｂ２１及びＸ２は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。Ｒ５５は低級アルカノイル基を示す。Ｒ５５ａは、低級アルキル基を示す。］
化合物（４４）と化合物（４５）との反応は、前記反応式−３における化合物（１ｆ）を化合物（１ｈ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（４４ａ）と化合物（４６）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（４７）を化合物（１ｒｒｒ）に導く反応は、前記反応式−３における化合物（１ｆ）を化合物（１ｈ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−２４］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ、Ａ１０及びＸ２は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。
Ｒ１４ｍ及びＲ１５ｌは、複素環基上に水酸基又は水酸基置換低級アルキル基を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｎ及びＲ１５ｍは、複素環基上に基−ＯＲ５６を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ５６は、フェニル環上に置換基としてシアノ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、フェニル環上に置
換基としてハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル基、低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、ベンゾイル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基又は基−Ｂ１５−ＣＯ−ＮＲ２６Ｒ２７（ここで、Ｂ１５、Ｒ２６及びＲ２７は、前記に同じ）を示す。
但し、化合物（１ｈｈｈ’）において水酸基置換低級アルキル基が少なくとも１個置換した前記複素環基と反応する化合物（４８）のＲ５６は、無置換のフェニル基又は低級アルキル基であるものとする。]
化合物（１ｈｈｈ’）と化合物（４８）の反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｉｉｉ’）を化合物（１ｈｈｈ’）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
また、化合物（１ｉｉｉ’）を還元して化合物（１ｈｈｈ’）に導くこともできる。この還元反応は、例えば、適当な溶媒中、接触水素還元剤の存在下に行われる。
溶媒としては、例えば、水、酢酸等の脂肪酸、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、モノライム、ジグライム等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、Ｎ．Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等を用いることができる。
接触水素還元剤としては、例えば、パラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル等が使用される。斯かる還元剤は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
接触水素還元剤の使用量は、化合物（１ｉｉｉ’）に対して、一般に０．０２〜１倍重量程度とするのがよい。
反応温度は、通常−２０〜１００℃付近、好ましくは０〜８０℃付近、水素圧は通常１〜１０気圧とするのがよく、該反応は一般に０．５〜２０時間程度で終了する。
［反応式−２５］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ、Ａ１０、ＲＡ及びＸ２は前記に同じ。但しＡ１
０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。
Ｒ１４ｏ及びＲ１５ｎは、複素環基上に基−（Ｂ１２ＣＯ）ｔＮＨＲ２０ａを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｐ及びＲ１５ｏは、複素環基上に基−（Ｂ１２ＣＯ）ｔＮ（Ｒ２０ａ）Ｒ２１ｂを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｑ及びＲ１５ｐは、複素環基上に基−（Ｂ１２ＣＯ）ｔＮ（Ｒ２０ａ）Ｒ２１ｃを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｒ及びＲ１５ｑは、複素環基上に基−（Ｂ１２ＣＯ）ｔＮ（Ｒ２０ａ）（ＣＨＲＡＲ２１ｄ）を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
ここで、Ｂ１２、ｔ及びＲ２０ａは前記に同じ。
Ｒ２１ｂは、低級アルキル基、シクロアルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、及び低級アルキルチオ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニルを１〜２個有する低級アルキル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、シクロアルキル低級アルキル基、ピロリジン環上に置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリジニル低級アルキル基、置換基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基、１，２，３、４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル置換低級アルキル基、ナフチル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル基、キノリル低級アルキル基、テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラゾリル低級アルキル基、１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基、低級アルキル基上に置換基として水酸基を有することのあるテトラヒドロフリル低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基及びニトロ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、ピリジル基又はカルボキシ低級アルキル基を示す。
Ｒ２１ｃは、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜３個有することのあるベンゾイル基、低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルカノイル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基又はイミダゾリル低級アルカノイル基を示す。
Ｒ２１ｄは、水素原子、低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び低級アルキルチオ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニルを１〜２個有する低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、及び低級アルキルチオ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、シクロアルキル低級アルキル基、シクロアルキル基、ピロリジン環上に置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリジニル低級アルキル基、ピロリジン環上に置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリジニル基、置換基としてフェニル
基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基、１，２，３、４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル置換低級アルキル基、１，２，３、４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、ナフチル低級アルキル基、ナフチル基、ピリジル低級アルキル基、ピリジル基、キノリル低級アルキル基、キノリル基、テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラゾリル低級アルキル基、テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラゾリル基、１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，４−トリアゾリル基、低級アルキル基上に置換基として水酸基を有することのあるテトラヒドロフリル低級アルキル基、低級アルキル基上に置換基として水酸基を有することのあるテトラヒドロフリル基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基及びニトロ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基又はカルボキシ低級アルキル基を示す。
但し、側鎖（−（Ｂ２１ＣＯ）ｔＮ（Ｒ２０ａ）（ＣＨＲＡＲ２１ｄ））中の基ＣＨＲＡＲ２１ｄのアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（１ｕｕｕ）と化合物（４９）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｕｕｕ）と化合物（５１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｕｕｕ）と化合物（５０）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−２６］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ及びＡ１０は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。
Ｒ１４ｓ及びＲ１５ｒは、複素環基上に基−（ＣＯ）ｏＢ１３Ｘ２を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｔ及びＲ１５ｓは、複素環基上に基−（ＣＯ）ｏＢ１３Ｒ８４を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ８４は、基−ＮＲ２２Ｒ２３又はイミダゾリル基を示す。
ここで、Ｂ１３、ｏ、Ｘ２、Ｒ２２及びＲ２３は前記に同じ。］
化合物（１ｙｙｙ）と化合物（５２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−２７］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ及びＡ１０は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。
Ｒ１４ｓ’及びＲ１５ｒ’は、複素環基上に基−Ｎ（Ｒ２８）−ＣＯ−Ｂ１６Ｘ２を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｕ及びＲ１５ｔは、複素環基上に基−Ｎ（Ｒ２８）−ＣＯ−Ｂ１６ＮＲ２９Ｒ３０を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
ここで、Ｒ２８、Ｂ１６、Ｘ２、Ｒ２９及びＲ３０は前記に同じ。］
化合物（１ａａａａ）と化合物（５３）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−２８］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ７４ａ、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ及びＡ１０は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。
Ｒ１４ｖ及びＲ１５ｕは、複素環基上に基−Ｂ１２ＣＯＯＨを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｗ及びＲ１５ｖは、複素環基上に基−Ｂ１２ＣＯＮＲ２０Ｒ２１を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
ここで、Ｂ１２、Ｒ２０及びＲ２１は前記に同じ。］
化合物（１ｃｃｃｃ）と化合物（５４）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−２９］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ及びＡ１０は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。
Ｒ１４ｘ及びＲ１５ｗは、複素環基上に基−Ｏ−Ｂ１５ＣＯＯＨを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｙ及びＲ１５ｘは、複素環基上に基−Ｏ−Ｂ１５ＣＯＮＲ２６Ｒ２７を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
ここで、Ｂ１５、Ｒ２６及びＲ２７は前記に同じ。］
化合物（１ｅｅｅｅ）と化合物（５５）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−３０］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ及びＡ１０は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。
Ｒ１４ｚ及びＲ１５ｙは、複素環基上に基−Ｎ（Ｒ３１）−Ｂ１７−ＣＯＯＨを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ａａ及びＲ１５ｚは、複素環基上に基−Ｎ（Ｒ３１）−Ｂ１７−ＣＯＮＲ３２Ｒ３３を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
ここで、Ｒ３１、Ｂ１７、Ｒ３２及びＲ３３は前記に同じ。］
化合物（１ｇｇｇｇ）と化合物（５６）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−３１］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ及びＡ１０は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。
Ｒ１４ｂｂ及びＲ１５ａａは、複素環基上に基−ＣＯＯＨを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｃｃ及びＲ１５ｂｂは、複素環基上に基−ＣＯＮＲ２６Ｒ２７を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
ここで、Ｒ２６及びＲ２７は前記に同じ。］
化合物（１ｉｉｉｉ）と化合物（５７）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−３２］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ、Ｒ１４ａ及びＡ１０は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。
ｈは０又は１を示す。
Ｒ５７は、低級アルコキシカルボニル基を示す。］
化合物（１ｋｋｋｋ）を化合物（１ｌｌｌｌ）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
［反応式−３３］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ、Ｒ１１及びＲ１２は前記に同じ。Ｒ５８は、低級アルキル基を示す。ｇは、０又は１を示す。]
化合物（１ｍｍｍｍ）を化合物（１ｎｎｎｎ）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
化合物（１ｎｎｎｎ）と化合物（５８）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−３４］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ、Ａ１０及びＸ２は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。
Ｒ１４ｈｈ及びＲ１５ｇｇは、複素環基上に基−（ＣＯ）ｏ−Ｂ１３ＮＨ（Ｒ２２ａ）を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｉｉ及びＲ１５ｈｈは、複素環基上に基−（ＣＯ）ｏ−Ｂ１３Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２３ａを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｊｊ及びＲ１５ｉｉは、複素環基上に基−（ＣＯ）ｏ−Ｂ１３Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２３ｂを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｋｋ及びＲ１５ｊｊは、複素環基上に基−（ＣＯ）ｏ−Ｂ１３Ｎ（Ｒ２２ａ）（ＣＨＲＡＲ２３ｃ）を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
ここで、ＲＡ、Ｂ１３及びｏは前記に同じ。
Ｒ２２ａは、水素原子、低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜３個有することのあるベンゾイル基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるフェノキシ低級アルキル基、フェニル低級アルキル基又はフェニル基を示す。
Ｒ２３ａは、低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるフェノキシ低級アルキル基、フェニル低級アルキル基又はフェニル基を示す。
Ｒ２３ｂは、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜３個有することのあるベンゾイル基を示す。
Ｒ２３ｃは、水素原子、低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるフェノキシ低級アルキル基、フェニル低級アルキル基又はフェニル基を示す。但し、化合物（１ｓｓｓｓ）における側鎖（−（ＣＯ）ｏ−Ｂ１３−Ｎ（Ｒ２２ａ）（ＣＨＲＡＲ２３ｃ））中の基−ＣＨＲＡＲ２３ｃのアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。］
化合物（１ｐｐｐｐ）と化合物（５９）との反応は、前記反応式−２における化合物（
１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｐｐｐｐ）と化合物（６１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｐｐｐｐ）と化合物（６０）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−３５］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ、Ａ１０及びＸ２は前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。
Ｒ１４ｌｌ及びＲ１５ｋｋは、複素環基上に基−（Ｏ−Ｂ１５）ｓ−ＣＯＮＨ（Ｒ２６ａ）を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｍｍ及びＲ１５ｌｌは、複素環基上に基−（Ｏ−Ｂ１５）ｓ−ＣＯＮ（Ｒ２６ａ）（Ｒ２７ａ）を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ｎｎ及びＲ１５ｍｍは、複素環基上に基−（Ｏ−Ｂ１５）ｓ−ＣＯＮ（Ｒ２６ａ）（ＣＨＲＡＲ２７ｂ）を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
ここで、Ｂ１５、ｓ及びＲＡは前記に同じ。
Ｒ２６ａは、水素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基又はイミダゾリル低級アルキル基を示す。
Ｒ２７ａは、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基又はイミダゾリル低級アルキル基を示す。
Ｒ２７ｂは、水素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、フェニル基、イミダゾリル基又はイミダゾリル低級アルキル基を示す。
但し、化合物（１ｖｖｖｖ）における側鎖（−（Ｏ−Ｂ１５）ｓ−ＣＯ（Ｒ２６ａ）（ＣＨＲＡＲ２７ｂ））中の基−ＣＨＲＡＲ２７ｂのアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。］
化合物（１ｔｔｔｔ）と化合物（６２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｔｔｔｔ）と化合物（６３）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−３６］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ、ｌ、Ａ１０、Ｒ１４ｖ、Ｒ１５ｕ、Ｒ１４ｋ及びＲ１４ｊは前記に同じ。但しＡ１０のａは基Ｙに、ｂは基（Ｔ）ｌに結合するものとする。Ｒ５９は、低級アルキル基を示す。
Ｒ１４ｏｏ及びＲ１５ｎｎは、複素環基上に基−Ｂ２１ＣＯＮＨＮＨＣＯＯＲ５９を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
ここで、Ｂ２１は前記に同じ。］
化合物（１ｃｃｃｃ’）と化合物（１０２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｙｙｙｙ）を化合物（１ｈｈｈ）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
一般式（１）において、種々のＲ１を示す本発明化合物は、例えば、下記反応式−３７〜反応式−４６に示すようにして製造される。
［反応式−３７］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１６、Ｒ６、Ｒ８、Ｂ２１、ＲＡ及びＸ２は前記に同じ。但
し化合物（１ｙ）における基（Ｒ６−Ｂ２１ＣＨＲＡ−）中のＢ２１ＣＨＲＡ部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（１９）と化合物（２０）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１９）と化合物（２１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１９）と化合物（２２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−３８］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ、Ｒ６、Ｂ、ＲＡ及びＸ２は前記に同じ。Ｒ８ａは、置換基として低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基、低級アルキルスルホニル基又はフェニル低級アルキル基を示す。Ｒ８ｂは、水素原子、フェニル基、フェニル低級アルキル基又は置換基として低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基を示す。Ｒ８ｃは、低級アルカノイル基を示す。但し、化合物（１ｃｃ）における基−ＣＨＲＡＲ８ｂのアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（１ａａ）と化合物（２３）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ａａ）と化合物（２４）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ａａ）と化合物（２５）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−３９］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ、Ｂ２１、ｆ、ＲＡ及びＲ６は前記に同じ。但し、化合物(１ｅｅ)における側鎖（−（Ｂ２１）ｆＣＨＲＡＮＨＲ６）中の（Ｂ２１）ｆＣＨＲＡ部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（２６）と化合物（２７）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−４０］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ８８は基−Ｙ−Ａ又はハロゲン原子を示す。Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ及びＲ６は前記に同じ。]
化合物（２８）と化合物（２７）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−４１］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、ＲＡ及びＸ２は前記に同じ。 但し、化合物（１ｈｈ）における基−ＣＨＲＡＲ８ｂのアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（１ｆｆ’）と化合物（２３）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｆｆ’）と化合物（２４）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｆｆ’）と化合物（２５）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−４２］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ、Ｒ６及びＸ２は前記に同じ。]
化合物（３０）を化合物（１ｊｊ）に導く反応は、前記反応式−３における化合物（１ｆ）を化合物（１ｈ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｊｊ）を化合物（１ｋｋ）に導く反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（３０）と化合物（３２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−４３］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ、Ｘ２及びＲ６は前記に同じ。Ｂ２３は低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を示す。化合物（１ｍｍ）における側鎖（Ｒ６Ｂ２３−ＨＣ＝ＣＨ−）中のＢ２３−ＨＣ＝ＣＨ−部分は、二重結合を１〜３個有し、炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（３３）と化合物（３４）との反応は、適当な不活性溶媒中、縮合剤の存在下に行われる。
この反応で用いられる不活性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、α−ジメチルアミノ酢酸、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、１−メチル−２−ピロリドン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
縮合剤としては、例えば、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム（ＩＩ）等のパラジウム錯体等を挙げることができる。
縮合剤の使用量は、化合物（３３）に対して、通常０．０１〜等モル量、好ましくは０．０１モル〜０．５倍モル量とするのがよい。
該反応は、通常、０〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃程度にて好適に進行し、一般に１０分〜２０時間程度で終了する。
該反応の反応系内に、酢酸ナトリウム等の脂肪酸アルカリ金属塩等を添加すると、反応が有利に進行する。
［反応式−４４］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ及びＲ６は前記に同じ。]
化合物（１ｎｎ）を化合物（１ｏｏ）に導く反応は、前記反応式−３における化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−４５］
Figure 0004154613
[式中、Ａ１７は、
Figure 0004154613
を示す。Ｒ２、Ｒ３、ｐ、Ｘ１、Ｙ、Ａ、Ｂ０及びＲ６は前記に同じ。]
化合物（６４）と化合物（６５）との反応は、適当な溶媒中、縮合剤の存在下に行われ
る。
溶媒としては、例えば、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応（アミド結合生成反応）のうち、方法（ニ）のカルボン酸ハライドにアミン（１ｂ）を反応させる際に用いられる溶媒をいずれも使用することができる。
縮合剤としては、例えば、アゾカルボキシレート類（ジエチルアゾジカルボキシレート等）と燐化合物（トリフェニルホスフィン等）との混合物等を用いることができる。
縮合剤の使用量は、化合物（６４）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。
化合物（６５）の使用量は、化合物（６４）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。
該反応は、通常０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃程度にて好適に進行し、一般に１〜１０時間程度で終了する。
［反応式−４６］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ及びＲ６は前記に同じ。]
化合物（３０）と化合物（６６）との反応は、塩基性化合物の存在下又は非存在下、好ましくは非存在下に適当な不活性溶媒又は無溶媒下で行われる。
不活性溶媒及び塩基性化合物は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応（アミド結合生成反応）のうち、方法（ニ）のカルボン酸ハライドにアミン（１ｂ）を反応させる際に用いられる溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。
化合物（６６）の使用量は、化合物（３０）に対して、通常等モル〜５倍モル量程度、好ましくは等モル〜３倍モル量程度とするのがよい。
該反応は、通常０〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度付近で好適に進行し、通常５分〜５０時間程度で終了する。
該反応の反応系内には、三弗化硼素ジエチルエーテル錯体等の硼素化合物を添加してもよい。


［反応式−４７］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｔ２、Ａ１０、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｂ２１、ＲＡ、Ｘ２、Ｒ６及びＲ５９は前記に同じ。但し、Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基Ｔ２と結合するものとする。]
化合物（６８）を化合物（７１）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
化合物（７１）と化合物（１００）との反応は、前記反応式−２０における化合物（１ｆｆｆ）と化合物（４３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１００）に代えて沃化メチル等のハロゲン化低級アルキルを用い、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様にして、化合物（６８）を製造することもできる。
化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応は、例えば、(1)適当な溶媒中、接触水素還元剤を用いて化合物（６８）を還元するか、又は(2)適当な不活性溶媒中、金属もしくは金属塩と酸又は金属もしくは金属塩とアルカリ金属水酸化物、硫化物、アンモニウム塩等との混合物を還元剤として用いて化合物（６８）を還元することにより行われる。
上記(1)の方法を採用する場合、溶媒としては、例えば、水、酢酸、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒等又はこれらの混合溶媒等を使用できる。接触水素還元剤としては、例えば、パラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、白金−炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル等を使用できる。これらの還元剤は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。還元剤は、化合物（６８）に対して、一般に０．０２〜１倍重量程度用いるのがよい。反応温度は、通常−２０〜１５０℃付近、好ましくは０〜１００℃付近、水素圧は通常１〜１０気圧とするのがよく、該反応は一般に０．５〜１００時間程度で終了する。該反応の反応系内には塩酸等の酸を添加してもよい。
(2)の方法を採用する場合、鉄、亜鉛、錫もしくは塩化第一錫と塩酸、硫酸等の鉱酸、又は鉄、硫酸第一鉄、亜鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、硫化アンモニウム等の硫化物、アンモニア水、塩化アンモニウム等のアンモニウム塩との混合物が還元剤として用いられる。不活性溶媒としては、例えば、水、酢酸、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジオキサン等のエーテル類等又はこれらの混合溶媒等を例示できる。還元反応の条件としては、用いられる還元剤によって適宜選択すればよく、例えば塩化第一錫と塩酸とを還元剤として用いる場合、有利には０℃〜１５０℃付近、０．５〜１０時間程度反応を行なうのがよい。上記還元剤は、化合物（６８）に対して、少なくとも等モル量、通常は等モル〜５倍モル量用いられる。
化合物（６９）と化合物（２０）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（６９）と化合物（２２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（６９）と化合物（２１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（６９）を化合物（３７ａ）に導く反応、化合物（７０ａ）を化合物（３７ｄ）に導く反応、化合物（７０ｂ）を化合物（３７ｃ）に導く反応及び化合物（７０ｃ）を化合物（３７ｂ）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
化合物（７１）と化合物（３６）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（６９）と化合物（３２）との反応は、前記反応式−４２における化合物（３０）と化合物（３２）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−４８］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｂ３、Ｒ１４、Ｒ１５、ＲＡ、Ｒ７４ａ、及びＸ２は前記に同じ。
Ｒｃは、基−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５又は基−ＣＯＯＲ５９ｂを示す。Ｒ５９ｂは、低級アルキル基又はフェニル低級アルキル基を示す。
Ｒ１７ａは、低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルキルスルホニル基又は低級アルケニル基を示す。
Ｒ１７ｂは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ１７ｃは、シクロアルキルカルボニル基、置換基としてハロゲン原子を有することある低級アルカノイル基又は置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルカノイル基を示す。
但し、Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基−ＮＨＢ３−Ｒｃ、基−Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｂ３−Ｒｃ、基−Ｎ（ＣＨ（ＲＡ）（Ｒ１７ｂ））Ｂ３−Ｒｃ又は基−Ｎ（Ｒ１７ｃ）Ｂ３−Ｒｃと結合するものとする。]
化合物（７２ａ）と化合物（７３）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（７２ａ）と化合物（７５）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（７２ａ）と化合物（７４）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−４９］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｂ３、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。Ｒ１７ｄは、置換基としてハロゲン原子を有する低級アルカノイル基を示す。Ｒ６０は、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ基を示す。Ｒ６１は、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルカノイル基を示す。但し、Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基−Ｎ（Ｒ１７ｄ）Ｂ３−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５又は基−ＮＲ６１Ｂ３−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５と結合するものとする。]
化合物（７２ｅ）と化合物（７６）の反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−５０］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｒ６、Ｂ２１、ＲＡ及びＸ２は前記に同じ。Ａ１１は、
Figure 0004154613
を示す。Ｒ３及びｐは前記に同じ。化合物（７８ｂ）における側鎖（基−ＮＨＣＨ（ＲＡ）（Ｂ２１Ｒ６））のアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（７７ａ）を化合物（７７ｂ）に導く反応は、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（７７ｂ）と化合物（２０）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（７７ｂ）と化合物（２２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（７７ｂ）と化合物（２１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−５１］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ及びＡ１１は前記に同じ。ｉは、２〜４の整数を示す。]
化合物（７７ｃ）と化合物（７９）の反応は、一般にフリーデルクラフツ反応と呼ばれる反応であり、適当な溶媒中ルイス酸の存在下に行われる。
ここで使用されるルイス酸としては、フリーデルクラフツ反応において通常用いられるルイス酸をいずれも使用できる。このようなルイス酸としては、例えば、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化錫、三臭化硼素、濃硫酸等を挙げることができる。このようなルイス酸は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。ルイス酸は、化合物（７７ｃ）に対して、通常２〜６倍モル量程度使用するのがよい。
使用される溶媒としては、例えば、二硫化炭素、ニトロベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
化合物（７９）は、化合物（７７ｃ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量使用するのがよい。
該反応は、通常０〜１２０℃、好ましくは０〜７０℃程度で好適に進行し、一般に０．５〜２４時間程度にて反応は終了する。
［反応式−５２］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｒ６、Ｘ２、Ｂ２１及びＲＡは前記に同じ。Ａ１２は、
Figure 0004154613
を示す。Ｒ３及びｐは前記に同じ。
Ｒ６２は、低級アルカノイル基又は水酸基置換低級アルキル基を示す。化合物（８１ｂ）における側鎖（基−ＮＨＣＨ（ＲＡ）（Ｂ２１Ｒ６））のアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（８０ａ）を化合物（８０ｂ）に導く反応は、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８０ｂ）と化合物（２０）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８０ｂ）と化合物（２２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８０ｂ）と化合物（２１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−５３］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１及びＹは前記に同じ。
Ａ１３は、
基
Figure 0004154613
を示す。Ｒ３及びｐは前記に同じ。
Ｒ６３ａは、低級アルカノイル基又は低級アルキル基を示す。
Ａ１４は、基
Figure 0004154613
を示す。
Ｒ６３ｂは、α位にハロゲン原子が置換した低級アルカノイル基又は低級アルキル基の２位にハロゲン原子が置換した低級アルキル基を示す。]
化合物（８０ｂ’）を化合物（３５ａ）に導く反応は、適当な溶媒中、ハロゲン化剤の存在下に行われる。
ハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素等のハロゲン分子、塩化沃素、スルフリルクロリド、臭化第二銅等の銅化合物、Ｎ−ブロモ琥珀酸イミド、Ｎ−クロロ琥珀酸イミド等のＮ−ハロゲン化琥珀酸イミド等を挙げることができる。
使用される溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸、二硫化炭素等が挙げられる。
ハロゲン化剤の使用量は、化合物（８０ｂ’）に対して、通常等モル〜１０倍モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量使用するのがよい。
該反応は、通常０〜溶媒の沸点温度、好ましくは０〜１００℃付近にて通常５分〜３０時間程度にて終了する。
ハロゲン化剤としてＮ−ハロゲン化琥珀酸イミド類を用いる場合には、反応系内にベンゾイルパーオキシド等の過酸化物をラジカル反応開始剤として添加してもよい。
［反応式−５４］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｔ２、Ｒ５９、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｘ２及びＲＡは前記に同じ。
Ｒ６４は、フェニル低級アルコキシカルボニル基を示す。
化合物（８４ｂ）における側鎖（基−Ｎ（ＣＨＲＡＲ８ｂ）（Ｒ６４））及び化合物（８４ｅ）における側鎖（基−ＮＨ（ＣＨＲＡＲ８ｂ））のアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基Ｔ２と結合するものとする。]
化合物（８３）と化合物（２３）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（６９）と化合物（８２）との反応及び化合物（８３）と化合物（２５）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８３）と化合物（２４）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８４ａ）を化合物（８４ｄ）に導く反応、化合物（８４ｂ）を化合物（８４ｅ
）に導く反応及び化合物（８４ｃ）を化合物（８４ｆ）に導く反応は、前記反応式−２４のところで述べた化合物（１ｉｉｉ’）を還元して化合物（１ｈｈｈ’）に導く反応と同様の反応条件下で行われる。
［反応式−５５］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｂ２１、Ｒ７４ａ及びＸ２は前記に同じ。Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基Ｂ２１と結合するものとする。]
化合物（８５）を化合物（７’）に導く反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、化合物（８５）にハロゲン化剤と反応させることにより行われる。
ハロゲン化剤としては、塩酸、臭化水素酸等の鉱酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，２，２−トリクロロビニルアジド、五塩化燐、五臭化燐、オキシ塩化燐、チオニルクロリド、メシルクロリド、トシルクロリド等のスルホニルハライド化合物、四臭化炭素とトリフェニルホスフィンとの混合物等を例示できる。スルホニルハライド化合物は、塩基性化合物と併用される。
塩基性化合物としては、前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）の反応で用いた塩基性化合物をいずれも使用することができる。
使用される溶媒としては、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等エーテル類、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド等又はこれらの混合溶媒等を例示できる。
ハロゲン化剤の使用量としては、ハロゲン化剤としてスルホニルハライド化合物と塩基性化合物を用いる場合には、スルホニルハライド化合物は、化合物（８５）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル量使用するのがよい。塩基性化合物は、化合物（８５）に対して、通常触媒量、好ましくは触媒量〜等モル量使用するのがよい。その他のハロゲン化剤を用いる場合には、該ハロゲン化剤を、化合物（８５）に対して、少なくとも等モル、通常は大過剰量使用するのがよい。
該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃にて好適に進行し、一般に１〜８０時間程度にて終了する。
［反応式−５６］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ７４ａ、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０及びＢ２１は前記に同じ。Ｒ６５は、トリ低級アルキルシリル基を示す。Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基Ｂ２１と結合するものとする。]
ここで、トリ低級アルキルシリル基としては、例えば、tert−ブチル ジメチルシリル、トリメチルシリル、ジエチル メチルシリル基等のアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるトリアルキルシリル基を例示できる。
化合物（８６）を化合物（８５）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
［反応式−５７］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ７４ａ、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｂ２１、Ｒ６５及びＸ２は前記に同じ。Ｒ６６は、水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシカルボニル基を示す。 Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基Ｂ２１と結合するものとする。化合物（８５ａ）における側鎖（−Ｙ−Ａ１０−Ｂ２１ＣＨ２ＯＨ）のアルキル部分の炭素数及び化合物（８６ａ）における側鎖（−Ｙ−Ａ１０−Ｂ２１ＣＨ２ＯＲ６５）のアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（６９ａ）を化合物（８５ａ）に導く反応は、前記反応式−３における化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８５ａ）と化合物（１０１）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）を化合物（３）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−５８］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｂ２１、Ｒ６、ＲＡ、ｆ、Ｒ４３、Ｒ４４及びＸ２は前記に同じ。Ｂ２１’は低級アルキレン基を示す。Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基Ｂ２１’と結合するものとする。化合物（９０ｃ）における側鎖（−Ｙ−Ａ１０−（Ｂ２１’）ｆ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＯＯＲ４３）（ＣＯＯＲ４４）中の（Ｂ２１’）ｆ−ＣＨ＝Ｃ部分の炭素数及び化合物（９０ｂ）における側鎖（−ＮＨＣＨ（ＲＡ）（Ｂ２１Ｒ６））のアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（８７）と化合物（８８）との反応は、前記反応式−３における化合物（１ｆ）とヒドロキシルアミンとの反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８９ａ）を化合物（８９ｂ）に導く反応は、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８９ｂ）と化合物（２０）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８９ｂ）と化合物（２２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８９ｂ）と化合物（２１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−５９］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｂ２１’、Ｒ６５、Ｒ６、Ｂ２１、ＲＡ及びＸ２は前記に同じ。 Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基Ｂ２１’と結合するものとする。化合物（９１ｂ）における側鎖（−ＮＨＣＨ（ＲＡ）（Ｂ２１Ｒ６）のアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。］
化合物（８６ａ’）を化合物（８６ｂ）に導く反応は、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８６ｂ）と化合物（２０）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８６ｂ）と化合物（２２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８６ｂ）と化合物（２１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−６０］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｂ２１、Ｂ２１’、Ｒ６、ＲＡ及びＸ２は前記に同じ。 Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基Ｂ２１’と結合するものとする。化合物（４４ｃ）における側鎖（−ＮＨＣＨ（ＲＡ）（Ｂ２１Ｒ６））のアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（９２ａ）を化合物（９２ｂ）に導く反応は、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（９２ｂ）と化合物（２０）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（９２ｂ）と化合物（２２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（９２ｂ）と化合物（２１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−６１］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１及びＸ２は前記に同じ。Ｒ６７は、基−Ａ１０Ｂ２１ＣＮ、基−Ａ１０−Ｒ５９ｄ、基−Ａ１０−Ｔ２−ＣＯＯＲ５９ａ又は基−Ａを示す。Ｒ５９ｄは低級アルキル基を示す。Ａ１０、Ｂ２１、Ｔ２及びＲ５９ａは前記に同じ。Ｒ６８は、ニトロ基
又はハロゲン原子を示す。]
化合物（９３）と化合物（９４）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−６２］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｒ６７及びＸ１は前記に同じ。]
化合物（９５ａ）を化合物（９５ｂ）に導く反応は、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−６３］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ７、Ｒ６、Ｂ２１、ＲＡ及びＸ２は前記に同じ。化合物（１３ｂ）における側鎖（−ＮＨＣＨ（ＲＡ）（Ｂ２１Ｒ６））のアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（９６）と化合物（２０）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（９６）と化合物（２２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（９６）と化合物（２１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−６４］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｂ２１、ｆ、ｉ、Ｒ６、Ｂ２１、Ａ１０、ＲＡ及びＸ２は前記に同じ。ＲＡ’は、水素原子又は低級アルキル基を示す。 化合物（９８ｂ）における側鎖（−ＮＨＣＨ（ＲＡ）（Ｂ２１Ｒ６））のアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。 Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基（Ｂ２１）ｆと結合するものとする。]
化合物（９７ａ）を化合物（９７ｂ）に導く反応は、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（９７ｂ）と化合物（２０）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（９７ｂ）と化合物（２２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（９７ｂ）と化合物（２１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−６５］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｂ２１、ｆ、ＲＡ’及びＡ３は前記に同じ。 Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基（Ｂ２１）ｆと結合するものとする。]
化合物（９８ｄ）を化合物（９’）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
［反応式−６６］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ３、Ｒ５９、Ａ１０、Ｂ２１及びｆは前記に同じ。Ｔ３は、直接結合又は基Ｂ７を示す。Ｂ７は前記に同じ。 Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基（Ｂ２１）ｆと結合するものとする。]
化合物（９’）と化合物（９９）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−６７］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｒ１４ａ、Ｒ４９ａ、Ｒ４９、Ｒ４９ｂ、Ｔ、ｌ、ＲＡ及びＸ２は前記に同じ。化合物（１０４ｃ）における側鎖（−Ｎ（Ｒ１４ａ）（ＣＨＲ
ＡＲ４９ｂ））中のＣＨＲＡ部分の炭素数は６を超えないものとする。Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基−ＮＲ１４ａＨ、基−ＮＲ１４ａＲ４９ａ、基−ＮＲ１４ａＲ４９又は基−ＮＲ１４ａ（ＣＨＲＡＲ４９ｂ）と結合するものとする。]
化合物（１０３）と化合物（３８ａ）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１０３）と化合物（３８）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１０３）と化合物（３８ｂ）との反応は、前記反応式−２における化合物 （１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−６８］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ及びＡは前記に同じ。]
化合物（１０５）を化合物（１９ａ）に導く反応は、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。該反応で得られる化合物（１９ａ）は、単離することなく、次の反応に供することができる。
［反応式−６９］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ及びＡ１０は前記に同じ。Ｒ６９ａはチアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル基を示す。Ｒ６９は、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニリデン低級アルキル基を示す。Ｒ７０は、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基を示す。Ａ１０のａは基Ｙと、ｂは基−Ｒ６９又は基−Ｒ７０と結合するものとする。]
化合物（１０６ａ）と化合物（１６０）との反応は、前記反応式−５８における化合物（８７）と化合物（８８）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１０６）を化合物（１９ｂ）に導く反応は、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−７０］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｙ１、Ａ１０、Ｔ２、Ｒ５９及びＲ５９ａは前記に同じ。Ｒ７１は、基−Ｒ１（Ｒ１は前記に同じ）、ニトロ基又は低級アルコキシカルボニル基を示す。Ｘ３は、ハロゲン原子を示す。Ｒ７２は、置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基、ニトロ基、低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、カルボキシ低級アルキル基、基−（Ｂ２１）ｆＣ（＝Ｏ）ＲＡ（Ｂ２１、ｆ及びＲＡは前記に同じ）、低級アルカノイル基、低級アルコキシ基又は水素原子を示す。 Ａ１０のａは基Ｙ１と、ｂは基−Ｔ２又基−Ｒ７２と結合するものとする。]
化合物（９４ａ）と化合物（１０７）との反応及び化合物（９４ａ）と化合物（１０７ａ）との反応は、適当な溶媒中、触媒の存在下に行われる。
ここで使用される溶媒としては、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応で用いられる溶媒をいずれも使用することができる。
触媒としては、種々の金属錯体又は金属錯体と配位子の組み合わせが用いられる。金属錯体としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）等が例示できる。配位子としては、例えば、Ｒ−２，２‘−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（Ｒ−ＢＩＮＡＰ），Ｓ−２，２‘−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（Ｓ−ＢＩＮＡＰ），ＲＡＣ−２，２‘−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＲＡＣ−ＢＩＮＡＰ），ｔ−ブチルホスフィン、４，５−ビス（ジフェニルホスフィン）−９，９−ジメチルキサンテン等が例示できる。


斯かる触媒は、化合物（９４ａ）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル
〜５倍モル量程度使用するのがよい。
該反応は、通常０〜２００℃、好ましくは、０〜１５０℃程度にて行われ、一般に３０分〜１０時間程度にて反応は終了する。
該反応系内に、モレキュラーシーヴス３Ａ（ＭＳ３Ａ）、モレキュラーシーヴス４Ａ（ＭＳ４Ａ）等のモレキュラーシーヴス及びトリフェニルホスフィン、トリ（２−フリル）ホスフィン等の燐化合物を添加すると、反応は有利に進行する。
化合物（９４ａ）と化合物（１０８）、化合物（３）又は化合物（１１０）との反応は、それぞれ前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
Ｒ７１が低級アルコキシカルボニル基を示す化合物（１０９ｃ）は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で加水分解して、対応するＲ７１がカルボキシ基である化合物（１０９ｃ）に導くことができる。
［反応式−７１］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ａ１０及びＴ２は前記に同じ。Ｒ５９ｃは、水素原子、低級アルキル基又はフェニル低級アルキル基を示す。Ａ１０のａは基Ｙ１と、ｂは基−Ｔ２と結合するものとする。]
化合物（２）と化合物（１０８’）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−７２］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、ＲＡ、Ｒ５ｃ及びＸ２は前記に同じ。Ｒ７３ａは、基−Ａ１０−Ｔ２−ＣＯＯＲ５９（Ａ１０、Ｔ２及びＲ５９は前記に同じ）又は基−Ａ（Ａは前記に同じ）を示す。 Ａ１０のａは基−ＮＨ−、基−ＮＲ５ａ−、基−Ｎ（ＣＨＲＡＲ５ｂ）−又は基−ＮＲ５ｃ−と、ｂは基−Ｔ２と結合するものとする。化合物（６８ｄ）における側鎖（−Ｎ（Ｒ７３ａ）（ＣＨＲＡＲ５ｂ）のアルキル部分の炭素数は６
を超えないものとする。]
化合物（１１１）と化合物（４）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１１１）と化合物（６）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１１１）と化合物（５）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−７３］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｘ２、Ｒ１７、Ｂ３、Ｒ７４ａ及びＲｃは前記に同じ。Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは基−ＮＨＲ１７又は基−ＮＲ１７Ｂ３Ｒｃと結合するものとする。]
化合物（１１２）と化合物（１１３）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−７４］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｔ１、ｌ、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。 Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは基−（Ｔ１）ｌと結合するものとする。］
化合物（１１４）と化合物（３６）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１０９ｅ）において、ｌが０を示す化合物は、対応する化合物（１１４）を、適当な溶媒中、塩基性化合物及び触媒の存在下、化合物（３６）と反応させることによっても製造される。
この反応は、前記反応式−１３のところで述べた反応Ｃと同様の反応条件下で行われる。
［反応式−７５］
Figure 0004154613
式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｒ８、Ｂ２１、Ｒ６、Ａ１０、Ｔ２、Ｒ５９、ＲＡ及びＸ２は前記に同じ。化合物（８４ｉ）における側鎖（−Ｎ（Ｒ８）（ＣＨ（ＲＡ）Ｂ２１Ｒ６））中のＣＨＲＡＢ２１部分の炭素数は６を超えないものとする。Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは基−Ｔ２と結合するものとする。]
化合物（８４ｇ）と化合物（２０）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８４ｇ）と化合物（２２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（８４ｇ）と化合物（２１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−７６］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｂ、Ｒ６、Ａ１０、Ｔ２、Ｒ５９、ＲＡ及びＸ２は前記に同じ。化合物（１１６ｂ）における側鎖（−ＮＢ（Ｒ６）（ＣＨ（ＲＡ）Ｒ８ｂ））中のＣＨＲＡ部分の炭素数は６を超えないものとする。Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは基−Ｔ２と結合するものとする。]
化合物（１１５）と化合物（２３）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１１５）と化合物（２５）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１１５）と化合物（２４）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−７７］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ３、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。Ａ１５は、
Figure 0004154613
を示す。
Ｒ７３は、基−（Ｂ２１）ｆＣＨ（ＲＡ）（ＮＲ１４Ｒ１５）を示す。Ｂ２１、ｆ及びＲ
Ａは前記に同じ。但し、（Ｂ２１）ｆＣＨ（ＲＡ）部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（１１７）と化合物（３６）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−７８］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｔ２、Ｒ６、Ｒ９ａ及びＲ５９は前記に同じ。Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは基−Ｔ２と結合するものとする。]
化合物（６９’）と化合物（６６）との反応は、前記反応式−４６における化合物（３０）と化合物（６６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−７９］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ９５、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｔ２及びＲ５９ｂは前記に同じ。 Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは基−Ｔ２と結合するものとする。]
化合物（１２０ａ）を化合物（１２０ｂ）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
化合物（１２０ｂ）と化合物（１００’）との反応は、前記反応式−２０における化合物（１ｆｆｆ）と化合物（４３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
上記と同様に、化合物（１００’）に代えて沃化メチル等のハロゲン化低級アルキルを用い、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に反応させることによっても、化合物（１２０ａ）を製造することができる。
［反応式−８０］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｂ５、Ｒ５９ａ及びｊは前記に同じ。Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは−Ｓと結合するものとする。]
化合物（１２０ｃ）を化合物（１２０ｄ）に導く反応は、前記反応式−４における化合物（１ｚｚｚｚ）を化合物（１ａａａａａ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。［反応式−８１］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｔ、ｌ、Ｒ６、Ｘ２、ＲＡ、Ｂ２１及びＲ１４ａは前記に同じ。Ｒ４９ｃは、低級アルコキシカルボニル基を示す。Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは基−（Ｔ）ｌと結合するものとする。]
化合物（１０３）と化合物（３８ｃ）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１０４ｄ）を化合物（１０４ｅ）に導く反応は、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１０４ｅ）と化合物（２０）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１０４ｅ）と化合物（２２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１０４ｅ）と化合物（２１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−８２］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ３、Ａ１０、Ｂ２１、ｆ、ＲＡ及びｉは前記に同じ。Ａ１０
のａは基−Ｙと、ｂは基−（Ｂ２１）ｆと結合するものとする。化合物（１２３ａ）における側鎖中の（Ｂ２１）ｆＣ（ＲＡ）の総炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（１２１）と化合物（１２２）との反応は、適当な溶媒中、酸の存在下に行うことができる。
溶媒としては、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応で用いられる溶媒をいずれも使用することができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の有機酸等を使用できる。これらの酸は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。酸は、化合物（１２１）に対して、通常少なくとも０．０１〜５倍モル量、好ましくは０．０１〜２倍モル量使用するのがよい。化合物（１２２）は、化合物（１２１）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜１０倍モル量使用するのがよい。
該反応は、通常０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に３０分〜１０時間程度にて反応は終了する。
［反応式−８３］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ及びＡ１０は前記に同じ。Ｒ７２ａは低級アルコキシ基を示す。 Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは基−Ｒ７２ａ又は水酸基と結合するものとする。]
化合物（１０９ｆ）を化合物（１２４）に導く反応は、適当な溶媒中、酸の存在下に行うことができる。
溶媒としては、水に加えて、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応で用いられる溶媒をいずれも使用することができる。
酸としては、例えば、臭化水素酸、塩酸、濃硫酸等の鉱酸、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化錫、三弗化硼素、三臭化硼素等ルイス酸、沃化ナトリウム、沃化カリウム等の沃化物、上記ルイス酸と沃化物の混合物等が使用される。酸は、化合物（１０９ｆ）に対して、通常０．１〜５倍モル量、好ましくは０．５〜３倍モル量使用するのがよい。
該反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃程度にて行われ、一般に０．５〜１５時間程度で終了する。
［反応式−８４］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｂ５、Ｘ２、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。Ｑ１は、酸素原子又は硫黄原子を示す。Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは基−Ｑ１と結合するものとする。]
化合物（１２４ａ）と化合物（１２５）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−８５］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｒ１４ａ、Ｒ７４ａ、Ｔ及びｌは前記に同じ。Ｒ７４ｂは、低級アルカノイル基又は低級アルコキシカルボニル基を示す。Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは基−（Ｔ）ｌと結合するものとする。]
化合物（１０９ｇ）を化合物（１０９ｈ）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
［反応式−８６］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｔ２、Ｘ２、Ｒ５９ａ、Ｂ２３及びＲ６は前記に同じ。 Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは基−Ｔ２と結合するものとする。]
化合物（１２６）と化合物（３４）との反応は、前記反応式−４３における化合物（３３）と化合物（３４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−８７］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｒ７４ａ及びＡ１０は、前記に同じ。Ｒ７４ｃは、アミノ基又は基−Ｒ１（Ｒ１は前記に同じ。）を示す。Ｒ７５は、低級アルカノイル基を示す。Ｒ７６は、低級アルコキシカルボニル基を示す。Ｒ７７及びＲ７８は、それぞれ低級アルコキ
シ基を示す。Ｒ７９は、水素原子又は低級アルキル基を示す。Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは基−Ｒ７５、基−Ｃ（Ｒ７９）＝ＣＨＲ７６又は基−ＣＨ（Ｒ７９）ＣＨ２Ｒ７６と結合するものとする。ここで、Ｃ（Ｒ７９）＝ＣＨ部分の炭素数及びＣＨ（Ｒ７９）ＣＨ２部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（１２８）と化合物（１２９）との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下に行われる。
溶媒としては、反応に影響を与えないものであれば公知のものをいずれも使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、へプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
塩基性化合物としては、例えば、金属ナトリウム、金属カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等のアルキル及びアリールリチウム又はリチウムアミド類、ピリジン、ピペリジン、キノリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基等が挙げられる。これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。塩基性化合物は、化合物（１２８）に対して、通常０．１〜１０倍モル量、好ましくは０．５〜５倍モル量使用するのがよい。
化合物（１２９）の使用量は、化合物（１２８）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モルとするのがよい。
該反応は、通常−８０〜１５０℃、好ましくは−８０〜１２０℃付近とするのがよく、一般に０．５〜４０時間程度で反応は終了する。
塩基性化合物として有機塩基を用いる場合、反応系内に塩化リチウム等のリチウム塩を添加すると反応は有利に進行する。
化合物（１３０）を化合物（１３１）に導く反応は、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−８８］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｒ６６及びＡ１７は前記に同じ。]
化合物（２８’）を化合物（６４ａ）に導く反応は、前記反応式−３における化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−８９］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ及びＡは前記に同じ。]
化合物（６４ｂ）を化合物（２６ａ）に導く反応は、適当な溶媒中、酸化剤の存在下に行われる。
溶媒としては、例えば、水、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ヘキサメチル燐酸トリアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン等又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
酸化剤としては、例えば、過蟻酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｏ−カルボキシ過安息香酸等の過酸、過酸化水素、メタ過沃素酸ナトリウム、重クロム酸、重クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウム等の重クロム酸塩、二酸化マンガン、過マンガン酸、過マンガン酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩、四酢酸鉛等の鉛塩、酸化銀、デス−マーチン試薬(Dess-Martin periodinane)等が挙げられる。酸化剤は、化合物（６４ｂ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜３倍モル量使用される。
該反応は、通常−１０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃付近にて行われ、３０分〜２４時間程度で終了する。
［反応式−９０］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｂ１９、Ｒ１８、Ｘ２、Ｒ１４、Ｒ７４ａ及びＲ１５は前記に同じ。Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは基−Ｂ１９と結合するものとする。]
化合物（１３３）と化合物（１３４）との反応及び化合物（１３５）と化合物（３６）との反応は、いずれも前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−９１］
Figure 0004154613
[式中、Ａ１０、Ｂ３、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂ、ＲＡ、Ｒ１７、Ｙ１、Ｒｃ及びＸ２は前記に同じ。Ｒ８０は、基−Ｙ１Ｈ又は基−ＯＲ８１を示す。Ｒ８１は、水酸基の保護基を示す。化合物（１０８ｃ）における側鎖（−Ｎ（Ｂ３Ｒｃ）（ＣＨＲＡＲ１７ｂ））中のＣＨＲＡ部分の炭素数は６を超えないものとする。Ａ１０のａは基−Ｒ８０と、ｂは基−ＮＨＢ３Ｒｃ、基−Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｂ３Ｒｃ、基−Ｎ（ＣＨＲＡＲ１７ｂ）Ｂ３Ｒｃ又は基−Ｎ（Ｒ１７）Ｂ３Ｒｃと結合するものとする。]
ここで水酸基の保護基としては、前記で例示したフェニル低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、テトラヒドロピラニル基、トリ低級アルキルシリル基、低級アルカノイル基、低級アルキル基等を挙げることができる。
化合物（１０８ａ）と化合物（７３）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１０８ａ）と化合物（７５’）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１０８ａ）と化合物（７４）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（７４）でＲＡ及びＲ１７ｂが、これらが結合する炭素原子と共に互いに結合してシクロアルキル環を形成する化合物を出発物質として用いて、水素化還元剤を使用する条件下で反応を行う場合、化合物（７４）に代えて、出発物質として［（１−エトキシシクロプロピル）オキシ］トリメチルシラン等のシクロアルキルオキシトリアルキルシランを用い、反応系内に前述の化合物（７４）を生成させてもよい。
［反応式−９２］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ８０、Ａ１０、Ｒ１７、Ｂ３、Ｒｃ、Ｘ２及びＲ５９ｂは前記に同じ。Ａ１０のａは基−Ｒ８０と、ｂは基−ＮＨＲ１７、基−Ｎ（Ｒ１７）Ｂ３Ｒｃ又は基−Ｎ（Ｒ１７）ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＲ５９と結合するものとする。]
化合物（１０８ｅ）と化合物（１１３）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１０８ｅ）と化合物（１３７）との反応は、適当な溶媒中、酸の存在下に行われる。
溶媒としては、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応で使用される溶媒をいずれも使用することができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の有機酸、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化錫、三臭化硼素、三弗化硼素・ジエチルエーテル錯体等のルイス酸等が使用される。これらの酸は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。これらの酸は、化合物（１０８ｅ）に対して、通常０．０１〜５倍モル量、好ましくは０．１〜２倍モル量使用するのがよい。化合物（１３７）は、化合物（１０８ｅ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜１０倍モル量使用するのがよい。
該反応は、通常０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に３０分〜８０時間程度にて反応は終了する。
［反応式−９３］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ８１は前記に同じ。Ｒ７３ｂは、基−Ａ１０−Ｔ２−ＣＯＯＲ５９ａ又は基−Ａを示す。Ａ１０、Ｔ２、Ｒ５９ａ及びＡは前記に同じ。Ａ１０のａは基−ＯＲ８１又は水酸基と、ｂは基−Ｔ２と結合するものとする。]
化合物（１３８）を化合物（１３９）に導く反応は、原料の化合物（１３８）がＲ８１がフェニル低級アルキル基を示す化合物である場合、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応のうち、(1)の還元反応（接触水素還元剤を用いる方法）と同様の反応条件下に行うことができる。
化合物（１３８）を化合物（１３９）に導く反応は、原料の化合物（１３８）がＲ８１がテトラヒドロピラニル基又はトリ低級アルキルシリル基を示す化合物である場合には、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。化合物（１３８）を化合物（１３９）に導く反応では、酸を用いて加水分解するのがよく、酸の使用量は、化合物（１３８）に対して、通常１〜１０倍モル程度、好ましくは１〜２倍モル程度とするのがよい。
またＲ８１がトリ低級アルキルシリル基を示す化合物（１３８）の場合は、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド、弗化水素、弗化セシウム等の弗素化合物を用いて化合物（１３８）を処理してもよい。
原料の化合物（１３８）がＲ８１が低級アルコキシ低級アルキル基又は低級アルキル基を示す化合物である場合、化合物（１３８）を適当な溶媒中酸の存在下で処理してもよい。溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等の極性溶媒、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。酸としては、例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等、弗化硼素、塩化アルミニウム、三臭化硼素等のルイス酸、沃化ナトリウム、沃化カリウム等の沃化物、上記沃化物とルイス酸の混合物等を挙げることができる。該反応は、通常０〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付近にて、一般に０．５〜２５時間程度で終了する。
また、この加水分解は、塩基性化合物を用い、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。この際、塩基性化合物としては、加水分解Ｂで例示されている塩基性化合物の他、トリエチルアミン等のアミンを用いてもよい。
原料の化合物（１３８）がＲ８１が低級アルカノイル基を示す化合物である場合、化合物（１３８）を化合物（１３９）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
Ｒ７３ａが基
Figure 0004154613
を示す化合物（１３８）の場合、前記加水分解条件下に脱水反応がおこり、対応するＲ７３ａが基
Figure 0004154613
を示す化合物（１３８）が得られることがある。
［反応式−９４］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ８０、Ａ１０、Ｔ２、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。Ａ１０のａは基−Ｒ８０と、ｂは基−Ｔ２と結合するものとする。]
化合物（１４０）と化合物（３６）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−９５］
Figure 0004154613
[式中、Ｙ１、Ａ７、Ｒ１３及びＡ９は前記に同じ。]
化合物（１４１）と化合物（１２）との反応は、前記反応式−８における化合物（１３）と化合物（１２）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−９６］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ８０、Ａ１０、Ｂ２１及びｆは前記に同じ。化合物（１４４）における側鎖（−（Ｂ２１）ｆ−ＣＨ２ＮＨ２）のアルキル部分の炭素数は６を超えないものとする。]
化合物（１４３）を化合物（１４４）に導く反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応のうち、水素化還元剤を用いる反応条件と同様の条件下に行われる。
［反応式−９７］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ８０、Ａ１０、Ｂ１９、Ｘ２、Ｒ１８、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。Ａ１０のａは基−Ｒ８０と、ｂは基−Ｂ１９と結合するものとする。]
化合物（１４５）と化合物（１３４）との反応は、前記反応式−９０における化合物（１３３）と化合物（１３４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１４６）と化合物（３６）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−９８］
Figure 0004154613
[式中、Ａ１０、Ｂ１９、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ８０及びＸ２は前記に同じ。Ｒ１８ａは、低級アルキル基を示す。Ａ１０のａは基−Ｒ８０と、ｂは基−Ｂ１９と結合するものとする。]
化合物（１０８ｊ）と化合物（１４７）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−９９］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＲ６は前記に同じ。Ｒ８２は、低級アルキル基を示す。Ｒ８３は低級アルコキシ基を示す。]
化合物（１４８）と化合物（１４９）との反応は、適当な溶媒中、触媒の存在下に行われる。
溶媒としては、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応で用いた溶媒をいずれも使用することができる。
触媒としては、例えば、マグネシウムを挙げることができる。触媒の使用量は、化合物（１４８）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。
該反応は、通常０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に３０分〜１０時間程度にて反応は終了する。
［反応式−１００］
Figure 0004154613
[式中、Ａ1８は、基−Ａ又は基−Ａ１０−Ｔ２−ＣＯＯＲ５９ｂを示す。Ａ、Ａ１０、Ｔ２、Ｒ５９ｂ及びＸ３は前記に同じ。]
化合物（１５０）を化合物（１０７‘）に導く反応は、前記反応式−５５における化合物（８５）を化合物（７’）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１０１］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ２、Ｘ１、Ａ１０、Ｔ２及びＲ６は前記に同じ。Ａ１０のａは基−ＣＯ、基−ＣＨ（ＯＨ）又は基−ＣＨ２と、ｂは基−Ｔ２と結合するものとする。]
化合物（１０９ａ‘）を化合物（１５１）に導く反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応のうち水素化還元剤を用いる反応条件と同様の条件下に行われる。
化合物（１５１）を化合物（１５２）に導く反応は、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１５２）と化合物（２２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１５３）を化合物（１５４）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
［反応式−１０２］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｂ６、Ｂ７又はＲ５９は前記に同じ。Ｒ１９ａは、低級アルカノイル基を示す。Ａ１０のａは基−Ｙと、ｂは基−Ｂ６と結合するものとする。]
化合物（１５５）と化合物（１５６）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１０３］
Figure 0004154613
[式中、Ｒ８０、Ａ１０、Ｘ２、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。]
化合物（１５８）と化合物（３６）との反応は、前記反応式−７４における化合物（１１４）と化合物（３６）との反応のうち、ｌが０を示す場合の反応条件と同様の条件下に行われる。
［反応式−１０４］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ａ１０、Ｒ１４ａ、ｈ、Ｔ、ｌ、ＲＢ、Ｘ１及びＸ２は前記に同じ。Ｒ８５ａは、ベンゾイル基を示す。Ｒ８５ｂは、低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルキル基、低級アルキル基又はフリル低級アルキル基を示す。Ｒ８５ｃは、水素原子、低級アルキル基、フェニル基、フェニル低級アルキル基、フリル基又はフリル低級アルキル基を示す。化合物（１ｂｂｂｂｂ）における基−ＣＨ（ＲＢ）Ｒ８５ｃの炭素数は６を超えないものとする。］
化合物（１ｙｙｙｙ’）と化合物（１６０’）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｙｙｙｙ’）と化合物（１６１）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｙｙｙｙ’）と化合物（１６２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１０５］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ２、Ｂ０、Ｙ、Ｘ１、Ａ１７、Ｒ８、Ｘ２、Ｘ３及びＲ６は前記に同じ。Ｒ８６は、低級アルキルスルホニル基を示す。Ｒ８７は、酸素原子又は基−Ｎ（Ｒ８）−を示す。］
化合物（１６５）と化合物（１６３）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１６５）を化合物（１６７）に導く反応は、前記反応式−５５における化合物（８５）を化合物（７’）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１６６）又は化合物（１６７）と化合物（１６４）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１０６］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ８０及びＡ１０は、前記に同じ。Ｒ１５’は、前記Ｒ１５における（５）と同じ基を示す。］
化合物（１６８）と化合物（１７０）との反応は、前記反応式−４６における化合物（３０）と化合物（６６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１０７］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ８０、Ａ１０、Ｔ、ｌ、Ｒ１４ｂｂ、Ｒ１５ａａ、Ｒ１４ｃｃ、Ｒ１５ｂｂ、Ｒ２６及びＲ２７は前記に同じ。］
化合物（１７１）と化合物（５７）との反応は、前記反応式−３１における化合物（１ｉｉｉｉ）と化合物（５７）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１０８］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｒ１５’及びＸ２は前記に同じ。Ｒ８９は、低級アルキル基を示す。］
化合物（１７３）と化合物（１７０）との反応は、前記反応式−４６における化合物（３０）と化合物（６６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｄｄｄｄｄ）と化合物（１７３）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１０９］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ｘ２、Ｂ３、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。
Ａ１９は、
Figure 0004154613
を示す。
Ａ２０は、
Figure 0004154613
を示す。
ここで、Ｒ３、ｐ、Ｒ１７、Ｂ３、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。］
化合物（１７４）と化合物（１７５）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１１０］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１及びＹは、前記に同じ。
Ａ２１は、
Figure 0004154613
を示す。
Ａ２２は、
Figure 0004154613
を示す。
ここで、Ｒ３、ｐ、Ｒ１７、Ｂ３、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。］
化合物（１ｇｇｇｇｇ）を化合物（１ｈｈｈｈｈ）に導く反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応のうち水素化還元剤を用いる反応条件と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１１１］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１及びＹは前記に同じ。
Ａ２３は、
Figure 0004154613
を示す。
Ａ２４は、
Figure 0004154613
を示す。
ここでＲ３及びｐは前記に同じ。］
化合物（１ｉｉｉｉｉ）を化合物（１ｊｊｊｊｊ）に導く反応は、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１１２］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ２、Ｘ１及びＹは前記に同じ。
Ａ２５は、
Figure 0004154613
を示す。
Ａ２６は、
Figure 0004154613
を示す。
ここで、Ｂ４ａは、低級アルケニレン基を示す。Ｂ４ｂは、低級アルキレン基を示す。Ｒ３、ｐ、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ］
化合物（１ｋｋｋｋｋ）を化合物（１ｌｌｌｌｌ）に導く反応は、前記反応式−４７における化合物（６８）を化合物（６９）に導く反応のうち（１）の方法と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１１３］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ及びＲ５９ｂは前記に同じ。
Ａ２８は、
Figure 0004154613
を示す。
Ａ２７は、
Figure 0004154613
を示す。
ここで、Ｒ３、ｐ及びＲ５９ｂは前記に同じ。］
化合物（１ｍｍｍｍｍ）を化合物（１ｎｎｎｎｎ）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｎｎｎｎｎ）と化合物（１００‘）との反応は、前記反応式−２０における化合物（１ｆｆｆ）と化合物（４３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１１４］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２及びＹは前記に同じ。
Ａ２９は、
Figure 0004154613
を示す。
Ａ３０は、
Figure 0004154613
を示す。
ここで、Ｒ９０は、置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基を示す。Ｒ３、ｐ及びＲ５９ｂは前記に同じ］
化合物（１ｏｏｏｏｏ）と化合物（１７６）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１１５］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２及びＹは前記に同じ。
Ａ３１は、
Figure 0004154613
を示す。
Ａ３２は、
Figure 0004154613
を示す。
ここで、Ｒ３、ｐ、Ｒ５９ｂ及びＲ８９は前記に同じ。］
化合物（１ｑｑｑｑｑ）と化合物（１７３）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１１６］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｔ、ｌ、Ｒ９０及びＸ２は前記に同じ。
Ｒ１５’’は、前記Ｒ１５で定義される基（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２６ａ）、（２７ａ）、（２８ａ）、（２９ａ）、（３０ａ）、（３１ａ）、（３２ａ）、（３３ａ）、（３４ａ）、（３５ａ）（３６ａ）又は（３７ａ）を示す。］
化合物（１ｓｓｓｓｓ）と化合物（１７６）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１１７］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｔ及びｌは前記に同じ。
Ｒ１４ＡＡ及びＲ１５ＢＢは、複素環上に基−（Ｂ１２ＣＯ）ｔ−Ｎ（Ｒ２０’）−ＣＯ−Ｂ１６Ｘ２を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ＣＣ及びＲ１５ＤＤは、複素環上に基−（Ｂ１２ＣＯ）ｔ−Ｎ（Ｒ２０’）−ＣＯ−Ｂ１６Ｒ９１を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員環の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。ここで、Ｂ１２、ｔ、Ｂ１６及びＸ２は前記に同じ。
Ｒ９１はイミダゾリル基を示す。
Ｒ２０’は、水素原子；シクロアルキル基；置換基として低級アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ基；フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜３個有することのあるベンゾイル基；低級アルキル基；フェニル環上に低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び低級アルキルチオ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を１〜２個有する低級アルキル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基；低級アルコキシカルボニル基；シクロアルキル低級アルキル基；ピロリジン環上に置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリジニル低級アルキル基；置換基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基；１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナ
フチル置換低級アルキル基；ナフチル低級アルキル基；ピリジル低級アルキル基；キノリル低級アルキル基；テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラゾリル低級アルキル基；１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基；低級アルキル基上に置換基として水酸基を有することのあるテトラヒドロフリル低級アルキル基；フェニル環上に置換基として低級アルキル基及びニトロ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシ低級アルキル基；フェニル低級アルカノイル基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基；イミダゾリル低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル低級アルキル基；ピリジル基又はカルボキシ低級アルキル基を示す。］
化合物（１ｕｕｕｕｕ）と化合物（１７７）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。

［反応式−１１８］
Figure 0004154613
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ２、Ｙ、Ａ及びＲ６は前記に同じ。Ｒ９１は、水素原子又は低級アルキル基を示す。］
化合物（３３）と化合物（１７８）との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物及び触媒の存在下で行われる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒を広く使用でき、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、２−メトキシエタノール、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ピリジン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド等のアルキルシリルアミドアルカリ金属塩類、ピリジン、イミダゾール、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基又はこれらの混合物を挙げることができる。
触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、ビス（トリブチル錫）／ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ヨウ化銅／２，２’−ビピリジル、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ヨウ化銅／ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、Ｒ−トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、Ｓ−トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、パラジウム（ＩＩ）アセテート、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム等のパラジウム化合物、Ｒ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（Ｒ−ＢＩＮＡＰ），Ｓ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（Ｓ−ＢＩＮＡＰ）、ＲＡＣ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＲＡＣ−ＢＩＮＡＰ）、２，２−ビス（ジフェニルイミダゾリデイニリデン）等の化合物、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン等のキサンテン化合物、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロ硼酸塩等の硼酸塩等又はこれらの混合物等を挙げることができる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（３３）に対して、少なくとも０．５倍モル、好ましくは０．５倍モル〜４０倍モル量とするのがよい。触媒の使用量としては、化合物（３３）に対して、通常の触媒量とするのがよい。
化合物（１７８）の使用量は、化合物（３３）に対して、少なくとも０．５倍モル、好ましくは０．５倍モル〜３倍モル量とするのがよい。
該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは、室温〜１５０℃付近にて、０．５〜２０時間程度にて終了する。
［反応式−１１９］
Figure 0004154613
［式中、Ｂ０、Ｘ１、Ｒ２、Ｙ、Ａ１７、Ｒ６及びＸ２は前記に同じ。Ｒ９２は、基Ｒ６−Ｚ４−又は基Ｒ６−を示す。Ｚ４は低級アルキレン基を示す。］
化合物（６４）と化合物（１７９）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１２０］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ及びＲ６は前記に同じ。］
化合物（３０）を化合物（１ｂｂｂｂｂｂ）に導く反応は、まず、化合物（３０）をジアゾ化反応に付し、次に得られたジアゾニウム塩と化合物（１８０）とを反応することにより行われる。
１）のジアゾ化反応は、適当な溶媒中、酸及びジアゾ化剤の存在下に行われる。ここで使用される溶媒としては、例えば、水、アセトニトリル等を例示できる。酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、テトラフルオロ硼酸、ヘキサフルオロリン酸等を例示できる。ジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸金属塩、ｔ−ブチルナイトライト、イソアミルナイトライト等の低級アルキルナイトライト等を例示できる。
酸は、化合物（３０）に対して、通常等モル〜１０倍モル程度、好ましくは等モル〜５倍モル程度使用される。ジアゾ化剤は、化合物（３０）に対して、通常少なくとも等モル程度、好ましくは等モル〜３倍モル程度使用される。
該反応は、通常０〜７０℃、好ましくは０℃〜室温付近にて行われ、一般に数分〜５時間程度にて終了する。
上記ジアゾ化で得られたジアゾニウム塩と化合物（１８０）との反応は、１）のジアゾ化反応で用いられた溶媒と同様の溶媒中、塩基性化合物の存在下に行われる。
塩基性化合物としては、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応で使用される塩基性化合物をいずれも使用することができる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（３０）に対して、少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。
化合物（１８０）の使用量は、化合物（３０）に対して、少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。
該反応は、通常０〜７０℃、好ましくは、０℃〜室温付近にて行われ、一般に数分〜５時間程度にて終了する。
［反応式−１２１］
Figure 0004154613
［式中、Ｘ１、Ｒ８ｄ、Ｙ、Ａ、Ｒ２及びＲ６は、前記に同じ。］
化合物（３０ａ）と化合物（１８１）との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物及び触媒の存在下に行われる。
用いられる溶媒としては、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、２−メトキシエタノール、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ピリジン、イミダゾール、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３，０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基又はこれらの混合物を挙げることができる。
触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合物、酢酸銅（ＩＩ
）等の銅化合物等を挙げることができる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（３０ａ）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。
触媒の使用量としては、化合物（３０ａ）に対して、通常０．００１〜等モル量、好ましくは０．０１〜０．５倍モル量とするのがよい。
化合物（１８１）の使用量は、化合物（３０ａ）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。
該反応は、通常−３０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃付近にて行われ、一般に０．５〜３０時間程度にて終了する。該反応の反応系内には、モレキュラーシーヴス ３Ａ（ＭＳ−３Ａ）、モレキュラーシーヴス ４Ａ（ＭＳ−４Ａ）等のモレキュラーシーヴスを添加してもよい。
［反応式−１２２］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ６、Ｚ１、Ｘ１、Ｒ２、Ｙ、Ｚ４及びＡは前記に同じ。］
化合物（１ｄｄｄｄｄｄ）を化合物（１ｅｅｅｅｅｅ）に導く反応は、適当な溶媒中、接触水素還元剤の存在下に行われる。
溶媒としては、例えば、水、酢酸等の脂肪酸、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
接触水素還元剤としては、例えば、パラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、水酸化パラジウム−炭素、ロジウム−アルミナ、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル、酢酸パラジウム等が挙げられる。
上記接触水素還元剤は、化合物（１ｄｄｄｄｄｄ）に対して、通常０．０１倍〜等重量程度用いられる。
上記反応は、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは０〜１００℃程度にて好適に進行し、一般に０．５〜２０時間程度で終了する。水素圧は、通常１〜１０気圧程度でよい。［反応式−１２３］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｔ及びｌは、前記に同じ。
Ｒ１４ＩＩ及びＲ１５ＪＪは、複素環上に低級アルコキシカルボニル基を有しているフェニル基を少なくとも１個有している以外は前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ＥＥ及びＲ１５ＦＦは、複素環上にカルボキシ基を有しているフェニル基を少なくとも１個有している以外は前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ１４ＧＧ及びＲ１５ＨＨは、複素環上に低級アルコキシ低級アルキル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるカルバモイル基を有しているフェニル基を少なくとも１個有している以外は前記Ｒ１４及びＲ１５で定義されている５〜１０員の飽和又は不飽和の複素環基と同じである。
Ｒ９３及びＲ９４は、水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を示す。］
化合物（１ｈｈｈｈｈｈ）を化合物（１ｆｆｆｆｆｆ）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
化合物（１ｆｆｆｆｆｆ）と化合物（１８２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１２４］
Figure 0004154613
［式中、Ｘ１、Ｒ２、Ｙ、Ａ、Ｘ２、ｋ、Ｘ３、Ｒ６，Ｂ２０ａ及びｄ’は前記に同じ。］
化合物（３０）と化合物（１８３）との反応は、前記反応式−４６における化合物（３０）と化合物（６６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１８４）を化合物（１ｊｊｊｊｊｊ）に導く反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｊｊｊｊｊｊ）と化合物（１８５）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
ｄ’が０を示す化合物（１８５）を使用する場合、化合物（１ｊｊｊｊｊｊ）を化合物（１ｋｋｋｋｋｋ）に導く反応は、適当な溶媒中、ヨウ化銅等のハロゲン化銅、Ｎ、Ｎ−ジメチルグリシン等のアルキルグリシン等又はリン酸カリウム等のリン酸アルカリ金属塩の存在下に行うことができる。
ここで使用される溶媒としては、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応で用いた溶媒をいずれも使用することができる。
ハロゲン化銅及びアルキルグリシンは、通常の触媒量で使用される。リン酸アルカリ金属塩の使用量は、化合物（１ｊｊｊｊｊｊ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。化合物（１８５）の使用量は、化合物（１ｊｊｊｊｊｊ）に対して、通常０．５〜５倍モル量、好ましくは０．５モル〜３倍モル量とするのがよい。該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付近にて行われ、一般に１〜３０時間程度で終了する。
［反応式−１２５］
Figure 0004154613
［式中、Ｘ２、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ及びＲ６は前記に同じ。］
化合物（３３）と化合物（１８６）との反応は、前記反応式−１１８における化合物（３３）と化合物（１７８）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１２６］
Figure 0004154613
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ２、Ｙ、Ａ、Ｂ２１ａ、Ｒ６及びｃは前記に同じ。］
化合物（３３）と化合物（１８７）との反応は、前記反応式−１１８における化合物（３３）と化合物（１７８）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１２７］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ９ａ、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１６、Ｘ２及びＲ９ｂは前記に同じ。］
化合物（１８８）と化合物（１８９）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）の反応のうち、（ニ）のカルボン酸ハライドにアミンを反応させる方法と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１９０）と化合物（１９１）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１２８］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ及びＡ１６は前記に同じ。Ｘａは、ハロゲン原子を示す。］
化合物（１ｏｏｏｏｏｏ）を化合物（１ｐｐｐｐｐｐ）に導く反応は、適当な溶媒中、接触水素還元剤及び蟻酸、蟻酸アンモニウム、シクロへキセン、抱水ヒドラジン等の水素供与剤の存在下で行われる。
使用される溶媒及び接触水素還元剤は、前記反応式−１２２における化合物（１ｄｄｄｄｄｄ）を化合物（１ｅｅｅｅｅｅ）に導く反応で用いられる溶媒及び接触水素還元剤をいずれも使用することができる。
接触水素還元剤は、化合物（１ｏｏｏｏｏｏ）に対して、通常０．０１〜４０重量％、好ましくは０．０１〜２０重量％程度用いられる。
水素化供与剤の使用量は、化合物（１ｏｏｏｏｏｏ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜１０倍モル量とするのがよい。
該反応は、通常常圧〜２０気圧程度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素雰囲気中で、通常−３０〜１５０℃程度、好ましくは０〜１００℃程度の温度で行われ、一般に１〜１２時間程度で終了する。
［反応式−１２９］
Figure 0004154613
［式中、Ａ１０、Ｘ２、ｋ、Ｘ３、、Ｒ８０及びＲＢは前記に同じ。

Ｒ９４ａは、前記Ｒ１４及びＲ１５が互いに結合して形成される複素環基上の置換基であって、前記（３５）、（４０）、（４２）、（６７）、（７５）〜（７６）、（７８）もしくは（８０）〜（８１）で示される置換基、（５０）で示される基であって且つｏが１を示す置換基、又は（８４）で示される基であって且つｓが０を示す置換基を示す。
Ｒ９４ｂは、前記Ｒ１４及びＲ１５が互いに結合して形成される複素環上の置換基であって、前記（２８）、（３０）〜（３４）、（３６）〜（３９）、（４１）、（４３）〜（４５）、（４７）、（５２）〜（６０）、（６２）〜（６６）、（７０）、（７７）、（７９）、（８２）〜（８３）、（８７）、（８８ａ）もしくは（９０ａ）で示される置換基、（４９）で示される基であって且つｔが１を示す置換基、又は（５０）で示される基であって且つｏが０を示す置換基を示す。
Ｒ９４ｃは、前記Ｒ１４及びＲ１５が互いに結合して形成される複素環上の置換基であって、前記（２８）、（３０）〜（３４）、（３９）、（４１）、（４５）、（４７）、（５４）〜（５８）、（６２）〜（６４）、（６６）、（７０）、（７９）もしくは（８２）〜（８３）で示される置換基；（４９）で示される基であって且つｔが１を示す置換基；（５０）で示される基であって且つｏが０を示す置換基；フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、置換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、フェニル低級アルコキシ基、水酸基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基；ピリジン環上に置換基として水酸基及び置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジル基；ピロール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；フリル基；置換基として水酸基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を
有することのある低級アルキル基；ナフチル基；１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基；キノリル基；テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのある１，２，３，４−テトラゾリル基；チアゾール環上に置換基としてフェニル基を有することのあるチアゾリル基；フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及びハロゲン原子なる群から選ばれる基を１〜３個有することのあるベンゾイル基；ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるピペリジニル基；テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基；１，３，４−オキサジアゾール環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，３，４−オキサジアゾリル基；シクロアルキル基；チエニル基又はイミダゾリル基を示す。］
化合物（１９２）と化合物（１８３）との反応は、前記反応式−１２４における化合物（３０）と化合物（１８３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１９３）を化合物（１ｑｑｑｑｑｑ）に導く反応は、前記反応式−１２４における化合物（１８４）を化合物（１ｊｊｊｊｊｊ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｑｑｑｑｑｑ）と化合物（１９５）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１９５）において、Ｒ９４ｂが前記（３６）〜（３８），（４３）、（４４）、（５３）、（５９）〜（６０）、（８７），（８８ａ）又は（９０ａ）で示される基である場合、化合物（１ｑｑｑｑｑｑ）と化合物（１９５）との反応は、適当な溶媒中、ヨウ化銅等のハロゲン化銅、Ｎ、Ｎ−ジメチルグリシン等のアルキルグリシン等及びリン酸カリウム等のリン酸アルカリ金属塩の存在下に行われる。
ここで使用される溶媒としては、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応で用いた溶媒をいずれも使用可能である。ハロゲン化銅及びアルキルグリシンの使用量は、通常の触媒量である。リン酸アルカリ金属塩の使用量は、化合物（１ｑｑｑｑｑｑ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。化合物（１９５）の使用量は、化合物（１ｑｑｑｑｑｑ）に対して、通常０．５〜５倍モル量、好ましくは０．５モル〜３倍モル量とするのがよい。該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付近にて行われ、一般に１〜３０時間程度で終了する。
化合物（１ｑｑｑｑｑｑ）と化合物（１９４）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１ｑｑｑｑｑｑ）と化合物（１９６）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１３０］
Figure 0004154613
［式中、Ｘ１、Ｙ、Ａ、Ｒ２、Ｒ６、Ｂ２２ａ、ｅ及びＸ２は前記に同じ。Ｒ１０ａ’は、低級アルキル基を示す］
化合物（１ｕｕｕｕｕｕ）と化合物（１９７）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１３１］
Figure 0004154613
［式中、Ｘ１、Ｙ、Ａ、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ１０ｂ’及びＸ２は前記に同じ。Ｒ１０ｂ’は、低級アルキル基を示す。］
化合物（１ｗｗｗｗｗｗ）と化合物（１９７ａ）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１３２］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｘ１、Ｙ、Ｘ２、Ｒ２、Ａ１０、Ｒ１４ａ及びＲ５９ｂは、前記に同じ。Ｒ９６は、ピペラジン環上に置換基としてフェニル低級アルキル基（フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基及び低級アルコキシ基なる群から選ばれた基１〜３個有していてもよい）及びピリジル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピペラジニル基を示す。］
化合物（１９８）と化合物（１９９）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（２００）を化合物（２０１）に導く反応は、前記反応式−９のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
化合物（２０１）と化合物（１００’）との反応は、前記反応式−７９における化合物（１２０ｂ）と化合物（１００’）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（２０１）と化合物（２０２）との反応は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（２００）は、下記反応式−１３３に示す方法によっても製造することができる。
［反応式−１３３］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ７４ａ、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｒ５９ｂ及びＸ２は、前記に同じ。Ｒ１４ａ’は、置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基を示す。］
化合物（２００ａ）と化合物（２０３）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（３）は、下記反応式−１３４に示す方法によっても製造することができる。
［反応式−１３４］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ８０、Ａ１０、Ｂ２３ａ、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。］
化合物（１０８ｌ）を化合物（１０８ｍ）に導く反応は、前記反応式−３における化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１３５］
Figure 0004154613
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ、Ａ１０、Ｂ２３ａ、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。］
化合物（１ｚｚｚｚｚｚ）を化合物（１ＡＡＡＡＡＡ）に導く反応は、前記反応式−８９における化合物（６４ｂ）を化合物（２６ａ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
上記に示す各反応式で得られる各々の目的化合物は、反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、反応混合物から単離精製することができる。
本発明の一般式（１）で表される化合物は、立体異性体及び光学異性体を包含する。
本発明化合物のうち塩基性基を有する化合物は、通常の薬理的に許容される酸と容易に塩を形成し得る。斯かる酸としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、リンゴ酸塩、乳酸塩等の有機酸塩等が挙げられる。
また本発明化合物のうち酸性基を有する化合物は、医薬的に許容される塩基性化合物を作用させることにより容易に塩を形成させることができる。斯かる塩基性化合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を挙げることができる。
次に、本発明化合物を有効成分として含有する医療製剤について説明する。
上記医療製剤は、本発明化合物を通常の医療製剤の形態に製剤したものであって、通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。
このような医療製剤としては、治療目的に応じて種々の形態の中から選択でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）等が挙げられる。
錠剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース等の賦形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、寒天末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等が挙げられる。
更に、錠剤は、必要に応じて通常の錠皮を施した錠剤、例えば、糖衣剤、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができる。
丸剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、ブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナラン、寒天等の崩壊剤等が挙げられる。
坐剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、ポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等が挙げられる。
注射剤として調製される場合は、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌され、かつ血液と等張であるのが好ましい。これらの液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成形する際に用いられる希釈剤としては、公知のものを広く用いられているものを使用することができ、例えば、水、エタノール、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルベタン脂肪酸エステル類等が挙げられる。なお、この場合、等張性の溶液を調製するのに十分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有させてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を、更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有させてもよい。
医療製剤中に含有される本発明化合物の量は、特に限定されず広い範囲内から適宜選択することができるが、通常、医療製剤中に本発明化合物を１〜７０重量％含有させるのが好ましい。
本発明に係る医療製剤の投与方法としては特に制限はなく、各種製剤形態、患者の年齢、性別、疾患の状態、その他の条件に応じた方法で投与される。例えば、錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には経口投与される。また、注射剤の場合には、単独であるいはブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内に投与したり、更には必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もしくは腹腔内に投与することができる。坐剤の場合には、直腸内に投与される。
上記医療製剤の投与量は、用法、患者の年齢、性別、疾患の程度、その他の条件に応じて適宜選択すればよく、通常、１日あたり体重１ｋｇに対して０．００１〜１００ｍｇ、好ましくは０．００１〜５０ｍｇを１回〜数回に分けて投与される。
上記投与量は、種々の条件で変動するので、上記範囲より少ない投与量で充分な場合もあるし、また上記範囲を超えた投与量が必要な場合もある。
本発明の化合物は、コラーゲンの産生を抑制する効果が著しく優れている。
本発明の化合物は、副作用が少なく、安全性に優れている。
以下に参考例、実施例、製剤例及び薬理試験例を掲げて、本発明をより一層明らかにする。
参考例１
１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジンの製造
工程１：１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（４−メトキシメトキシ）フェニル］−４−ヒドロキシピペリジンの製造
１−ブロモ−４−メトキシメトキシベンゼン（５．４３ｇ，２５．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍｌ）溶液を−８５℃で攪拌し、ここに２．４６Ｍ ｎ−ブチルリチウムへキサン溶液（１０．２ｍｌ，２５．０ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、同温で４０分攪拌した。この反応液に１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−ピペリドン（５．２０ｇ，２６．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液を１０分かけて滴下し、４時間かけて−２５℃まで昇温し、同温で２時間攪拌したのち、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。反応液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−へキサン＝２：３，容量比を示す。以下同じ）で精製して、７．６３ｇの標題化合物を得た。
性状：無色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），１．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），１．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）。
工程２：１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジンの製造
１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（４−メトキシメトキシ）フェニル］−４−ヒドロキシピペリジン（５．３２ｇ，１５．８ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍｌ）溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（０．５６ｇ，２．９５ｍｍｏｌ）を加え、２１時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。粗生成物にエタノール（６０ｍｌ）及び２Ｍ塩酸（４０ｍｌ，８０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。再び、反応液を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。残渣にメタノール（１００ｍｌ）、トリエチルアミン（９．０ｍｌ，６４．６ｍｍｏｌ）及び二炭酸ジ−ｔ−ブチル（５．２０ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、酢酸エチル１００ｍｌを加え、不溶物を濾去し、再び溶媒を減圧留去した。残渣に１，４−ジオキサン（５０ｍｌ）及び１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍｌ，５０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１４時間攪拌した。室温で反応液に２Ｍ塩酸（２５ｍｌ，５０ｍｍｏｌ）を加え、中和した後に酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して４．１０ｇの標題化合物を得た。
性状：褐色無定形粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｂｒｓ），５．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）。
参考例２
５−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−メトキシメトキシ安息香酸メチルの製造
５−クロロ−２−メトキシメトキシ安息香酸メチル（１．４５ｇ，６．２９ｍｍｏｌ）及び１‐ベンジルピペラジン（１．６６ｇ，９．４３ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍｌ）溶液に、酢酸パラジウム（２８ｍｇ，０．１２６ｍｍｏｌ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（１５７ｍｇ，０．２５２ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３．０７ｇ，９．４３ｍｍｏｌ）を加え３時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製して４００ｍｇの標題化合物を得た。
性状：黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．５９−２．６２（４Ｈ，ｍ），３．１２−３．１６（４Ｈ，ｍ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，３．１Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．２８−７．３５（６Ｈ，ｍ）。
参考例２と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例１４
５−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシ安息香酸メチルの製造
５−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−メトキシメトキシ安息香酸メチル（４００ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍｌ）溶液に、４Ｎ塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（４ｍｌ，１６ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応液を減圧下留去して得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）に付して精製し、３５３ｍｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ：
３．２９−３．４０（８Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．４９−７．６０（５Ｈ，ｍ）。
参考例１４と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例２０
Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）イソニペコチン酸エチルの製造
Ｎ−（４−メトキシフェニル）イソニペコチン酸エチル（２．６３ｇ，１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液に、三臭化ホウ素の２Ｍジクロロメタン溶液（２０ｍｌ，４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で０．５時間攪拌した。反応後、反応液を氷水に注ぎ込み、さらに１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１１０ｍｌ）を加え、攪拌の後、分液を行った。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、２．４３ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｍ），２．０２（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），２．３８（１Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１１．５Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，３．０Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）。
参考例２０と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例２１
４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）フェノール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
６．８０−７．１０（５Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，２．７Ｈｚ，９．２Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１０．９Ｈｚ），９．５９（１Ｈ，ｓ）。
参考例２２
１−ベンジル−３−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾリジン−２−オン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．１８−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｓ），６．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１５−７．４８（７Ｈ，ｍ），９．１０（１Ｈ，ｓ）。
参考例２３
２−（４−ヒドロキシフェニルアミノ）−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノンの製造
Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）グリシン（１１．３８ｇ，６８．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１５０ｍｌ）溶液に、氷冷下、１−ピペロニルピペラジン（１５．０ｇ，６８．１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（１０．４３ｇ，６８．１ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５．６６ｇ，８１．７ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下３０分間、室温にて、４．５時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に飽和重曹水（４００ｍｌ）を加え、酢酸エチル（４００ｍｌ）にて抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去すると粉末状に固化した。酢酸エチルを加え、濾過後、酢酸エチルにて洗浄することにより、１８．５８ｇの標題化合物を得た。
性状：茶色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），２．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４０（２Ｈ，ｓ），３．４７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），５．９９（２Ｈ，ｓ），６．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．１Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ）。
参考例２３と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例２４
６−クロロ−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）ニコチンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，０．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．５ Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，０．７Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例２５
４−（４−ピペロニルピペラジン−１−カルボニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）ピロリジン−２−オン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４３−２．４５（４Ｈ，ｍ），２．７３−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．４９−３．５４（４Ｈ，ｍ），３．６５−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．７８−３．８７（１Ｈ，ｍ），４．１７−４．２３（１Ｈ，ｍ），５．９６（２Ｈ，ｓ），６．７１−６．８０（４Ｈ，ｍ），６．８４−６．８５（１Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）。
Figure 0004154613
参考例３５
（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニルアミノ）酢酸エチルの製造
４−アミノ−ｏ−クレゾール（３．００ｇ，２４．４ｍｍｏｌ）及びエチルブロモアセテート（２．７０ｍｌ，２４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液に室温で炭酸カリウム（５．０４ｇ，３６．５ｍｍｏｌ）を加え、同温１．５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−へキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して５．１０ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｓ），３．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．９Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
参考例３５と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例３６
（３−ヒドロキシフェニルアミノ）酢酸エチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８５（１Ｈ，ｓ），６．０８−６．１０（１Ｈ，ｍ），６．１８−６．２４（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．０７（１Ｈ，ｍ）。
参考例３７
（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニルアミノ）酢酸ベンジル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．６Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１−７．３８（５Ｈ，ｍ）。
参考例３８
［３−（４−ベンジルオキシ−３−メチルフェニル）−２−オキソテトラヒドロピリミジン−１−イル］酢酸ｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４７（９Ｈ，ｓ），２．０４−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．０６−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．４８（５Ｈ，ｍ）。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例５８
（３−シアノ−４−ヒドロキシフェニルアミノ）酢酸ｔ−ブチル
ＭＳ：２４８（Ｍ＋）。
参考例５９
２−［４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）フェノキシ］−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノンの製造
４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）フェノール（０．４２０ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）及び１−クロロアセチル−４−ピペロニルピペラジン（０．５００ｇ，１．７０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（０．３５０ｇ，２．５３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を１００℃にて４０分加熱攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し０．８６０ｇの標題化合物を得た。
性状：褐色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．５０−２．６０（４Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．５０−３．７０（４Ｈ，ｍ），４．７１（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．６５−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．８０−７．０５（６Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，９．１Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１０．４Ｈｚ）。
参考例５９と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例６０
２−［４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）フェニルアミノ］−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．２５−２．４０（４Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．４５−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．９９（２Ｈ，ｓ），６．７０−６．７５（３Ｈ，ｍ），６．８０−７．００（５Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１０．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１１．０Ｈｚ）。
参考例６１
３−（４−ベンジルオキシフェニルアミノ）プロピオン酸メチルの製造
４−ベンジルオキシアニリン（１３．０ｇ，６５ｍｍｏｌ）を窒素気流下、７０℃にて加熱溶解し、同温にて三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（０．８２ｍｌ，６．５ｍｍｏｌ）を滴下した後、アクリル酸メチル（５．８５ｍｌ，６５ｍｍｏｌ）を徐々に滴下し、７０℃にて１０時間加熱攪拌した。反応液を氷冷した後、酢酸エチルを加え、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して１７．５ｇの標題化合物を得た。
性状：褐色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３０−７．４４（５Ｈ，ｍ）。
参考例６２
３−（４−ヒドロキシフェニルアミノ）プロピオン酸エチルの製造
３−（４−メトキシフェニルアミノ）プロピオン酸（４．００ｇ，２０．５ｍｍｏｌ）を４８％臭化水素酸（５０ｍｌ）に加え、１００℃にて２．５時間加熱攪拌した。減圧濃縮した後、エタノール（１０ｍｌ）を加え、減圧濃縮し、得られた残渣に飽和重曹水を加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−へキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して１．２７ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。
参考例６３
［（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）メチルアミノ］酢酸エチルの製造
（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニルアミノ）酢酸エチル（１．０６ｇ，５．１ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０ｍｌ）に溶かし、氷冷した。この溶液に３７％ホルムアルデヒド水溶液（１．５ｍｌ）、トリアセチルオキシ水素化ほう素ナトリウム（１ｇ，１６ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．９ｍｌ，１５ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温下攪拌した。１４時間後溶媒を減圧下留去して得られた残留物に水を加え、飽和重曹水を加えて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）に付して精製し、０．９３ｇの標題化合物を得た。
性状：淡褐色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３１−６．５２（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）。
参考例６３と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例６４
（メチル｛４−［５−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝アミノ）酢酸エチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０７（３Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８． １Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．５Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
参考例６５
［（４−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ］酢酸エチル
ＭＳ：２７７（Ｍ＋）。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例７７
１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−［シクロプロピル（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］エタノンの製造
１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−（４−ヒドロキシフェニルアミノ）エタノン（１．００ｇ，２．７ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液に酢酸（１．５５ｍｌ，２７ｍｍｏｌ）、モレキュラシーブス３Ａ１／１６（１．００ｇ）、［（１−エトキシシクロプロピル）オキシ］トリメチルシラン（０．６５３ｍｌ，３．２ｍｍｏｌ）及び水素化シアノほう素ナトリウム（７７０ｍｇ，１２ｍｍｏｌ）を加え６０℃で１６時間攪拌した。反応溶液を濾過濃縮し、残渣に酢酸エチル及び水を加えた。６Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で水層をｐＨ１０とし、暫く攪拌して不溶物が溶解した後、酢酸エチル層をとり、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、飽和重曹水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して７７０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
０．５４−０．５９（２Ｈ，ｍ），０．７２−０．７９（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４５（４Ｈ，ｍ），２．７０−２．７７（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．４８−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．６２−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．７４−６．８５（５Ｈ，ｍ）。
参考例７７と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例７８
｛シクロプロピル［３−メチル−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］アミノ｝酢酸エチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
０．６６−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．８９（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．７１−２．７９（１Ｈ，ｍ），４．０８−４．２２（４Ｈ，ｍ），６．７７−６．８２（２Ｈ，ｍ），６．９１−６．９５（２Ｈ，ｍ），８．４０−８．４５（１Ｈ，ｍ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例７９
［（３−ヒドロキシフェニル）メチルアミノ］酢酸エチルの製造
（３−ヒドロキシフェニルアミノ）酢酸エチル（２．７７ｇ，１４．１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍｌ）溶液に炭酸水素カリウム（１．４２ｍｌ，１４．１９ｍｍｏｌ）、次いでよう化メチル（１．７７ｍｌ，２８．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌した。１８時間後、反応液に飽和食塩水（１５０ｍｌ）を加え、得られた混合物を酢酸エチル（１５０ｍｌ）で抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、溶媒を減圧下留去して、２．４８ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０４（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１７−６．２７（３Ｈ，ｍ），７．０４−７．１０（１Ｈ，ｍ）。
参考例７９と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例１００
［アセチル（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）アミノ］酢酸エチルの製造
（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニルアミノ）酢酸エチル（０．８４ｇ，４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（４ｍｌ）に溶かした。この溶液に塩化アセチル（０．６ｍｌ，１０ｍｍｏｌ）を加え、室温下攪拌した。１時間後水（１ｍｌ）、メタノール（１０ｍｌ）、飽和炭酸ナトリウム（１０ｍｌ）を加え室温下攪拌した。１時間後水を加え、１０％塩酸で液性を酸性としたのち酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）に付して精製し、０．８４ｇの標題化合物を得た。
性状：無色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．９４（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（１Ｈ，ｍ）。
参考例１００と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例１１０
（６−クロロピリジン−３−イル）（４−トリフルオロメチルフェニル）メタノンの製造
アルゴン気流下、マグネシウム（１５６ｍｇ，６．４１ｍｍｏｌ）に、４−ブロモベンゾトリフルオリド（１．２０ｇ，５．３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍｌ）溶液を半分加え、攪拌し、１，２−ジブロモエタン（３滴）を加えた。反応が始まった後、残りの４−ブロモベンゾトリフルオリドのＴＨＦ溶液を滴下し、滴下終了後、６０℃にて３０分間攪拌した。上記とは別の反応容器に６−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルニコチンアミド（９９０ｍｇ，５．３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍｌ）の溶液を入れ、アルゴン気流下氷冷し、上記の反応溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて３０分間攪拌した後、１時間加熱還流した。反応溶液を氷冷した後、塩化アンモニウム水、次に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製して、６１０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）。
参考例１１１
３−［４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル］プロピオン酸エチルの製造
３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチル（６．００ｇ，３０．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６０ｍｌ）溶液に４−フルオロニトロベンゼン（６．５４ｇ，４６．３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５．１２ｇ，３７．１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を８０℃にて１時間加熱攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水洗後、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して９．６４ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９３−７．０６（４Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）。
参考例１１１と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例２４７
４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニルアミンの製造
水酸化ナトリウム（７３０ｍｇ，１８．２５ｍｍｏｌ）のメタノール溶液に、４−アミノフェノール（２．００ｇ，１８．３２ｍｍｏｌ）を加え、溶解させた後、メタノールを減圧留去した。得られた残渣にＤＭＦ（２０ｍｌ）を加え、次に、２−クロロ−５−ニトロピリジン（２．９１ｇ，１８．３５ｍｍｏｌ）を加え、反応溶液を７０℃にて１．５時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで、乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製して、３．３７ｇの標題化合物を得た。
性状：黒赤色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
５．１０（２Ｈ，ｓ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，３．０Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
参考例２４７と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例２５４
３−［４−（３−ニトロフェノキシ）フェニル］プロピオン酸エチルの製造
３−ヨードニトロベンゼン（３．００ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）のピリジン（１５ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気下、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチル（２．８１ｇ，１４．５ｍｍｏｌ）、酸化銅（３．３５ｇ，４２．２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．１６ｇ，３０．１ｍｍｏｌ）を加え、４０時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、残渣に水及び酢酸エチルを加え、不溶物を濾別後、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を１Ｍ塩酸で洗浄、水洗、飽和重曹水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→６：１）で精製して１．１２ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．３Ｈｚ）。
参考例２５５
１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−［４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル］ピペラジンの製造
２−クロロ−５−ニトロピリジン（４．５０ｇ，２８．４ｍｍｏｌ）及び１−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン・二塩酸塩（７．１３ｇ，２８．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（１５．７ｇ，１１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間攪拌した。反応液に二炭酸ジ−ｔ−ブチル（６．８１ｇ，３１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５日間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−へキサン＝１：３）で精製して、７．０５ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色針状晶
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．１５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．５９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．５Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
参考例２５６
（エチル｛３−メトキシ−４−［５−（４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝アミノ）酢酸の製造
［エチル（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アミノ］酢酸ベンジル（９．４６ｇ，３０ｍｍｏｌ）及び６−クロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ニコチンアミド（９．０２ｇ，３０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（６．２２ｇ，４５ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃にて１２時間加熱攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、水にて抽出した。水層を１Ｍ塩酸にてｐＨ３から４へ調整した後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して４．２ｇの標題化合物を得た。
性状：褐色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．３Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例２５７
メチル［２，５−ジフルオロ−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］アミノ酢酸エチルの製造
（２，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）アミノ酢酸エチル（１．１ｇ，４．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍｌ）溶液に炭酸水素ナトリウム（０．４４ｇ，５．２ｍｍｏｌ）及びよう化メチル（１．６９ｍｌ，２８．６ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温にて２日間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水洗後、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をＤＭＦ（３０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（０．７２ｇ，５．２ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−５−ニトロピリジン（０．７９ｇ，５．０ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温にて２．５日攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水洗後、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製して１．４１ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０１（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１２．２Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１２．８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，９．０Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例２５７と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例２６０
４−｛３−［３−メチル−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−２−オキソテトラヒドロピリミジン−１−イル｝安息香酸エチルの製造
４−［３−（４−ベンジルオキシ−３−メチル）フェニル−２−オキソテトラヒドロピリミジン−１−イル］安息香酸エチル（１．８２ｇ，３．１ｍｍｏｌ）のエタノール−ＤＭＦ（７０ｍｌ−３０ｍｌ）溶液に窒素雰囲気下、１０％パラジウム−炭素（０．４ｇ）を加え、水素雰囲気下室温にて４時間攪拌後、セライト濾過し、エタノールを減圧留去して、ＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液とし、２−クロロ−５−ニトロピリジン（０．５２ｇ，３．３ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下室温にて１４時間攪拌後、４０℃ にて３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して１．８ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．２１−２．４０（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．９７（４Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．４０−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．９７−８．０７（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，９．１Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例２６１
３−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルスルファニル）フェニル］プロピオン酸の製造
２−クロロ−５−ニトロピリジン（１．７４ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）及び４−メルカプトヒドロけい皮酸（２．００ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（４．５５ｇ，３２．９ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて１時間加熱攪拌した。反応液に水，濃塩酸を加えたのち氷冷し、析出した固体を濾取して３．２９ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，９．０Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１２．１９（１Ｈ，ｓ）。
参考例２６２
３−［３−メトキシ−４−（５−ニトロピリジン−２−イルアミノ）フェニル］プロピオン酸エチルの製造
２−クロロ−５−ニトロピリジン（３．１１ｇ，２０ｍｍｏｌ）に３−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）プロピオン酸エチル（４．３８ｇ，２０ｍｍｏｌ）及び酢酸（１０ｍｌ）を加え１００℃で１３時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル及び水を加えた。酢酸エチル層をとり水、飽和食塩水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して３．７８ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６１−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．９３−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．８１−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例２６２と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例２６７
４−［（５−ニトロ−２−ピリジル）オキシ］ベンズアルデヒドエチレンアセタールの製造
４−［（５−ニトロ−２−ピリジル）オキシ］ベンズアルデヒド（５．００ｇ，２０．５ｍｍｏｌ）のベンゼン（１００ｍｌ）溶液にエチレングリコール（２．２８ｍｌ，４１．０ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（０．５０ｇ）を加え、ディーンスタークを用いて水を留去しながら３時間加熱還流した。反応液を飽和重曹水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄した。ベンゼン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して５．８８ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
４．００−４．１９（４Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）。
参考例２６７と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例２６８
４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）ベンズアルデヒドエチレンアセタール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．９０−４．１０（４Ｈ，ｍ），５．７６（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，２．７Ｈｚ，９．１Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１０．８Ｈｚ）。
参考例２６９
［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］カルバミン酸ｔ−ブチルの製造
４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニルアミン（２．９７ｇ，１２．８５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に、二炭酸ジ−ｔ−ブチル（５．６０ｇ，２５．６６ｍｍｏｌ）を加え、４時間、還流攪拌し、反応溶液を減圧濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで、乾燥後、溶媒を留去し、ジエチルエーテルを加えた。得られた白色粉末を濾過、ジエチルエーテルにて洗浄することにより、３．０４ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．５３（９Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，３．０Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
参考例２７０
５−［３−メチル−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）ベンジリデン］チアゾリジン−２，４−ジオンの製造
３−メチル−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）ベンズアルデヒド（６００ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）のトルエン（３５ｍｌ）溶液に、２，４−チアゾリジンジオン（２７０ｍｇ，２．３１ｍｍｏｌ）及びピペリジン−酢酸塩（１３５ｍｇ，０．９３ｍｍｏｌ）を加え、ディーンスタークを取り付け、１．５時間還流攪拌した。１７時間、室温にて放置した後、析出した黄色粉末を濾過することにより、６００ｍｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．１５（３Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，３．０Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１２．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例２７０と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例２７３
Ｎ−［４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−Ｎ−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］アセトアミドの製造
Ｎ−［４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］アセトアミド（０．８００ｇ，２．７６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に６０％水素化ナトリウム（０．１１８ｇ，２．９５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間攪拌した後１−クロロアセチル−４−ピペロニルピペラジン（０．８７０ｇ，２．９６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液を反応液に滴下した。反応液を６０℃にて２時間、１００℃にて１時間加熱攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５：１）で精製して０．７３０ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．８２（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．４０（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．５０（６Ｈ，ｍ），４．４３（２Ｈ，ｓ），５．９８（２Ｈ，ｓ），６．７０−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１０．５Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ）。
参考例２７３と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例２７４
３−（４−ベンジルオキシ−３−メチルフェニル）−１−［２−オキソ−２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エチル］テトラヒドロピリミジン−２−オン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．９２−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．２２−２．４０（４Ｈ，ｍ），３．２５−３．４９（８Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），５．９７（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．９Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．２８−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４８（２Ｈ，ｍ）。
参考例２７５
２−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］アセトアミドの製造
２−クロロ−Ｎ−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］アセトアミド（０．３００ｇ，０．５２８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３ｍｌ）溶液に室温でジメチルアミン（０．１５０ｍｌ，１．６３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて２時間加熱攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製して０．２７０ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．２９（６Ｈ，ｓ），２．４０−２．４５（４Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｓ），３．４０−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．７０−６．７７（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，９．０Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例２７６
２−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチルの製造
２−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］酢酸メチル（０．５０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に６０％水素化ナトリウム（０．１５３ｇ，３．８ｍｍｏｌ）及びよう化メチル（０．１３ｍｌ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を０℃で一時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水，飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製して０．３２ｇの標題化合物を得た。
性状：無色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０９−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４１（２Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．８Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例２７７
３−｛３−メトキシ−４−［メチル（５−ニトロピリジン−２−イル）アミノ］フェニル｝プロピオン酸エチルの製造
３−［３−メトキシ−４−（５−ニトロピリジン−２−イルアミノ）フェニル］プロピオン酸エチル（３．７０ｇ，１１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６０ｍｌ）溶液に氷冷下水素化ナトリウム（６０％，４９０ｍｇ，１２ｍｍｏｌ）及びよう化メチル（０．７７ｍｌ，１２ｍｍｏｌ）を加え、徐々に室温に戻しながら２時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して４．２７ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６６−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．９８−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．９７−８．０２（１Ｈ，ｍ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）。
参考例２７７と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例２９１
Ｎ−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）アセトアミドの製造
（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）酢酸（１３．９ｇ，５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４００ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（８．４２ｇ，５５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０．５ｇ，５５ｍｍｏｌ）及び４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニルアミン（１１．６ｇ，５０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて６時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を室温にて一晩放置後析出した結晶を吸引濾取して、１２．８ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．５３（４Ｈ，ｂｒｓ），２．６４−２．６５（４Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例２９２
｛メタンスルホニル［３−メトキシ−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］アミノ｝酢酸エチルの製造
［３−メトキシ−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニルアミノ］酢酸エチル（２．４３ｇ，７．００ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ｍｌ）、ジクロロメタン（２０ｍｌ）及びＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン（１．９５ｍｌ，１３．９９ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．８６ｇ，７．００ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロリド（１．０８ｍｌ，１３．９９ｍｍｏｌ）を加え、３Ｏ℃にて１４時間攪拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタン層を水洗後、飽和食塩水で洗浄した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製して１．１０ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．４９（２Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例２９２と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例２９６
３−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−ｎ−プロパノールの製造
３−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸（２．６４ｇ，９．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍｌ）溶液に氷冷下、１Ｍボラン−ＴＨＦ錯体ＴＨＦ溶液（３８．４ｍｌ，３８．４ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を室温下２時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水洗後、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して１．１７ｇの標題化合物を得た。
性状：緑色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．９０−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．７９（２Ｈ，ｍ），３．６９−３．７４（２Ｈ，ｍ），７．００−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（２Ｈ，ｍ），８．４４−８．４９（１Ｈ，ｍ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
参考例２９７
２−｛４−［３−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）プロピル］フェノキシ｝−５−ニトロピリジンの製造
３−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−ｎ−プロパノール（１．１７ｇ，４．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液にイミダゾール（５８０ｍｇ，８．５ｍｍｏｌ）及びｔ−ブチルクロロジメチルシラン（６４０ｍｇ，４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温下１３時間攪拌した。反応溶液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、ジエチルエーテル層を水洗後、飽和食塩水で洗浄した。ジエチルエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して１．１４ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
０．０７（６Ｈ，ｓ），０．９２（９Ｈ，ｓ），１．８４−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．９９−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，３．０Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
参考例２９７と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例２９８
２−｛４−［２−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル］フェノキシ｝−５−ニトロピリジン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
０．００（６Ｈ，ｓ），０．８８（９Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，３．０Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
参考例２９９
４−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］ブタン酸エチルの合成
４−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］ブタン酸（９．９８ｇ，３３．０１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液に、氷冷下、エタノール（５．５９ｍｌ，９９．０１ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（４００ｍｇ，３．２７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１３．８１ｍｌ，９９．０８ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７．６ｇ，３９．６５ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下２０分間、室温にて１時間、攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を１Ｎ塩酸、飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで、乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製して、６．７７ｇの標題化合物を得た。
性状：無色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，３．０Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
参考例３００
３−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルスルファニル）フェニル］プロピオン酸メチルの製造
３−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルスルファニル）フェニル］プロピオン酸（８６．０ｍｇ，０．２８３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（５９．０ｍｇ，０．４２４ｍｍｏｌ）及びよう化メチル（０．０２６０ｍｌ，０．４２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に水を加え氷冷し、析出した固体を濾取して７６．９ｍｇの標題化合物を得た。
性状：淡褐色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）。
参考例３０１
（Ｚ）−３−［４−（５−ニトロ−２−ピリジルオキシ）フェニル］−２−ブテン酸エチルの製造
６０％水素化ナトリウム（１．２８ｇ，３２．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍｌ）懸濁液に氷冷下、ホスホノ酢酸トリエチル（８．７１ｇ，３８．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍｌ）溶液を滴下し、同温１０分間攪拌した。反応液に４−［（５−ニトロ−２−ピリジル）オキシ］アセトフェノン（５．９０ｇ，２２．８ｍｍｏｌ）を加え、同温１０分間攪拌後、室温で６０時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して１．１７ｇの標題化合物を得た。
性状：無色針状晶
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例３０１と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例３０２
（Ｅ）−３−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）−２−フルオロフェノキシ］フェニル｝アクリル酸エチル
融点：１６６−１６７℃
Figure 0004154613
参考例３０６
３−［４−（５−ニトロピリジン−２−カルボニル）フェニル］プロピオン酸エチルの製造
２−クロロ−５−ニトロピリジン（０．３２５ｇ，２．０５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（１８．１ｍｇ，０．０３１５ｍｍｏｌ）、トリ（２−フリル）ホスフィン（２９．３ｍｇ，０．１２６ｍｍｏｌ）及びモレキュラーシーヴス４Ａ（１．９０ｇ）にアルゴン雰囲気下、ビス（トリブチルスズ）（１．３７ｇ，２．３６ｍｍｏｌ）のトルエン（７ｍｌ）溶液を加え、１時間加熱還流した。反応液にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（２７．２ｍｇ，０．０４７２ｍｍｏｌ）及びトリ（２−フリル）ホスフィン（４３．９ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ）を加え、次いで４−［２−（エトキシカルボニル）エチル］ベンゾイルクロリド（０．３７９ｇ，１．５７ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を加え、反応液を８０℃にて４時間加熱攪拌した。反応液に飽和フッ化カリウム水溶液を加え、室温で０．５時間攪拌後、不溶物を濾別した。濾液を酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン→ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して０．３２３ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．６Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
参考例３０７
３−［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロピオン酸エチルの製造
５％パラジウム−炭素（０．５０ｇ）のエタノール（５０ｍｌ）懸濁液に３−［４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル］プロピオン酸エチル（５．００ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）を加え、常温常圧下で接触還元した。水素の吸収停止後、触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮して４．５２ｇの標題化合物を得た。
性状：淡褐色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７８−６．８６（４Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
参考例３０７と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例４０４
３−［（４−ヒドロキシフェニル）メチルアミノ］プロピオン酸メチルの製造
３−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチルアミノ］プロピオン酸メチル（２７．３ｇ，９１．１ｍｍｏｌ）をエタノール（３００ｍｌ）に溶解し氷冷下、１０％パラジウム−炭素（３．０ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて４．５時間攪拌した。反応液をセライト濾過して不溶物を除き、濾液を減圧濃縮して１９．１ｇの標題化合物を得た。
性状：赤色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．５１−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｂｒｓ），３．５７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７１−６．７４（４Ｈ，ｍ）。
参考例４０４と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例４０５
［アセチル（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］酢酸エチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９２（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｓ），６．１６（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。
Figure 0004154613
参考例４１１
［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）メタノンの製造
［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）メタノン（０．３６ｇ，０．７８ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍｌ）及びＴＨＦ（５ｍｌ）の混合溶媒に溶かした。この溶液に５％白金−炭素（０．０６ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温下攪拌した。２時間後５％白金−炭素を濾過で除き、溶媒を減圧下留去することにより、０．３２ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色無定形粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．５８（６Ｈ，ｂｒｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
参考例４１１と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例４１２
４−［５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニルアミン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．６３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
参考例４１３
３−メチル−４−［５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニルアミン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．０８（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．８Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），６．８３−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
参考例４１４
２−｛［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］メチルアミノ｝−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．６１−６．６８（４Ｈ，ｍ），６．７３−６．８８（７Ｈ，ｍ）。
参考例４１５
２−｛［３−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］メチルアミノ｝−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．４４−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５９−３．６１（２Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．３５−６．４５（３Ｈ，ｍ），６．７０−６．７４（３Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３．１Ｈｚ），７．１２−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ）。
参考例４１５と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例４８８
［４−（４−アミノ−２−フルオロフェノキシ）フェニルスルファニル］酢酸エチルの製造
［４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）フェニルスルファニル］酢酸エチル（４．９３ｇ，１４．０ｍｍｏｌ）のエタノール（１００ｍｌ）溶液に、塩化スズニ水和物（９．５０ｇ，４２．１ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて８時間加熱攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し３．４５ｇの標題化合物を得た。
性状：褐色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．８０−４．２０（４Ｈ，ｍ），６．３７−６．４５（１Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１２．０Ｈｚ），６．８０−７．００（３Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）。
参考例４８８と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例４８９
２−｛アリル［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−３−フルオロフェニル］アミノ｝−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４４−２．４６（４Ｈ，ｍ），３．４４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｓ），５．１６−５．３０（２Ｈ，ｍ），５．８２−５．９５（１Ｈ，ｍ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．３５−６．４６（２Ｈ，ｍ），６．７１−６．７４（３Ｈ，ｍ），６．８５−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．９６−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．６４（１Ｈ，ｍ）。
参考例４９０
（Ｅ）−３−［３−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロペノン
ＭＳ：４５８（Ｍ＋）。
参考例４９１
３−［４−（５−アミノピリジン−２−イルスルファニル）フェニル］プロピオン酸メチルの製造
３−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルスルファニル）フェニル］プロピオン酸メチル（２．９７ｇ，９．３３ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍｌ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（０．５９０ｇ，１５．６ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム−炭素（１．８０ｇ）を加え、常圧水素雰囲気下、室温で２４時間攪拌した。反応液をセライト濾過後、濃塩酸（１．５ｍｌ）を加え減圧濃縮した。残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し２．４９ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，８．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）。
参考例４９２
３−［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］アクリル酸エチルの製造
３−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］アクリル酸エチル（２．０２ｇ，６．４３ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍｌ）溶液に亜鉛（６．３ｇ，９６．３ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（７１０ｍｇ，１３．２７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を加熱還流下、２．５時間攪拌した後、酢酸（５ｍｌ）を加え、２０分間、加熱還流下攪拌した。不溶物をセライト濾過後、濾液を減圧下濃縮した。残渣に５％硫酸水素カリウム（１５０ｍｌ）を加え、ジクロロエタンにて抽出し、ジクロロエタン層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。ジクロロエタン層を無水硫酸マグネシウムで、乾燥後、溶媒を留去することにより１．７８ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
参考例４９３
３−（４−（５−アミノ−４−メチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンの製造
３−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン（０．３８ｇ，１．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６ｍｌ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム（０．０５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−４−メチル−５−ニトロピリジン（０．１９６ｇ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温にて終夜攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水，飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して中間体である３−（４−（４−メチル−５−ニトロピリジン−２−イルオキシフェニル）−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンを得た。
得られた３−（４−（４−メチル−５−ニトロピリジン−２−イルオキシフェニル）−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンをエタノール（４ｍｌ）及びジオキサン（１ｍｌ）混合溶媒に溶かし、１０％パラジウム−炭素（０．０３４ｇ）を加え、常温常圧下で８時間接触還元した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製して０．２２ｇの標題化合物を得た。
性状：微黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４５（４Ｈ，ｍ），２．５６−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．５０（６Ｈ，ｍ），３．５５−３．７０（２Ｈ，ｍ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．６５−６．８０（３Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．９５−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ）。
参考例４９４
３−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝プロピオン酸エチルの製造
３−［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロピオン酸エチル（４．５２ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２．６５ｍｌ，１９．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍｌ）溶液に氷冷下、３，４−ジクロロベンゾイルクロリド（３．６５ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液を滴下し、同温１時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた固体を含水エタノールから再結晶して６．６７ｇの標題化合物を得た。
性状：無色針状晶
融点：１３９−１４１℃。
参考例４９４と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例４９５
３−［４−（５−フェノキシカルボニルアミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸エチル
ＭＳ：４０６（Ｍ＋）。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
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Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例５８０
３−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−３−メトキシフェニル｝プロピオン酸エチルの製造
氷冷下、３−［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−３−メトキシフェニル］プロピオン酸エチル（１．４３ｇ，４．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液にピリジン（０．４４ｍｌ，５．４ｍｍｏｌ）を加えた後、３，４−ジクロロベンゾイルクロリド（０．９９ｇ，４．７ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、室温にて１０時間攪拌し、反応液に１０％塩酸を加え酸性とし、ジクロロメタンにて抽出した。ジクロロメタン層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、残渣にジエチルエーテルを加え攪拌した。結晶を濾取し、水及びジエチルエーテルにて洗浄後、６０℃で風乾して０．５２ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５６−２．７９（２Ｈ，ｍ），２．９１−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７５（３Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例５８０と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例５８９
４−［５−（３，４−ジメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］安息香酸エチルの製造
４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）安息香酸エチル（１４．１５ｇ，５４．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍｌ）溶液に、氷冷下、３，４−ジメチル安息香酸（８．２３ｇ，５４．８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（８．４ｇ，５４．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１２．６ｇ，６５．７ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下３０分間、室温にて、１７時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に水（２００ｍｌ）を加え、酢酸エチル（２５０ｍｌ）にて抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製して、１６．１５ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３３（６Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２５−８．３５（２Ｈ，ｍ）。
参考例５８９と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例５９２
３−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−３−エトキシフェニル｝プロピオン酸エチルの製造
３−［３−エトキシ−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸エチル（０．８２ｇ，２．３ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍｌ）溶液に窒素雰囲気下 １０％パラジウム−炭素（０．１５ｇ）加え、水素１気圧雰囲気下１時間攪拌した。パラジウム−炭素をセライト濾去し、濾液を濃縮した。得られた残渣（０．５８ｇ）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、氷冷下ピリジン（０．１７ｍｌ，２．１ｍｍｏｌ）及び３，４−ジクロロベンゾイルクロリド（０．３９ｇ，１．８４ｍｍｏｌ）を加え氷冷下１時間攪拌後、室温１２時間攪拌した。反応液に１０％塩酸を加え酸性としジクロロメタンにて抽出した。ジクロロメタン層を飽和重曹水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して０．９４ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色無定形粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５３−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．８６−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７８−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６５−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
参考例５９２と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例５９３
Ｎ−｛６−［４−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．８６−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．６８−３．７３（２Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．２０−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
参考例５９４
２−（４−｛５−［３−（３，４−ジクロロフェニル）ウレイド］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）酢酸メチルの製造
２−［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］酢酸メチル（０．４４ｇ，１．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７ｍｌ）溶液に３，４−ジクロロフェニルイソシアネート（０．３５３ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温にて１時間攪拌した。反応液にジイソプロピルエーテルを加え、不溶物を濾取して０．６０ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．６３（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｓ）。
参考例５９４と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例６０６
３−（４−｛５−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）ウレイド］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）プロピオン酸メチルの製造
３−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル（１．００ｇ，３．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍｌ）及びエタノール（１２０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、これに１０％塩酸パラジウム−炭素（１００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温で２３時間攪拌した。反応溶液を濾過濃縮し、残渣にＴＨＦ（２０ｍｌ）、トリエチルアミン（０．９１７ｍｌ，６．６ｍｍｏｌ）及びイソシアン酸４−トリフルオロメチルフェニル（０．６１ｍｌ，４．３ｍｍｏｌ）を加え、室温下２０時間攪拌した。反応溶液を減圧下留去し、残渣を酢酸エチルで洗浄して８５０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．６２−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．８３−２．８８（２Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），６．９７−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６５−７．６９（４Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ）。
参考例６０７
３−フルオロ−４−｛５−［（４−トリフルオロメチルベンジリデン）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝安息香酸メチルの製造
４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−３−フルオロ安息香酸メチル（２．０ｇ，７．６３ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（１．０４ｍｌ，７．６３ｍｍｏｌ）を加え、６時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引濾過した。メタノールにて洗浄して、２．８１ｇの標題化合物を得た。
性状：淡灰色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．８９（３Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．９２（４Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．１３−８．１６（３Ｈ，ｍ），８．８６（１Ｈ，ｓ）。
参考例６０７と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例６１２
４−｛５−［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチリデンアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝安息香酸エチルの製造
４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）安息香酸エチル（１６．０ｇ，６２ｍｍｏｌ）をトルエン（３００ｍｌ）に溶解し、４−トリフルオロメチルアセトフェノン（１１．７ｇ，６２ｍｍｏｌ）及び（±）−ショウノウ−１０−スルホン酸（１．０８ｇ，４．６５ｍｍｏｌ）を加え、一晩加熱還流した。反応液を減圧濃縮して、２６．５ｇの標題化合物を得た。
性状：濃緑色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３５−１．４１（３Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０１−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．７０−７．７７（３Ｈ，ｍ），８．０１−８．１１（４Ｈ，ｍ）。
参考例６１３
４−［５−（４−トリフルオロメチルベンジルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］安息香酸メチルの製造
４−｛５−［（４−トリフルオロメチルベンジリデン）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝安息香酸メチル（２．６４ｇ，６．５９ｍｍｏｌ）をメタノール（２５ｍｌ）に懸濁し水素化ホウ素ナトリウム（１．２５ｇ，３３．０ｍｍｏｌ）を徐々に加え室温にて３日間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をジエチルエーテルで洗浄して２．６５ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．８９（３Ｈ，ｓ），４．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
参考例６１３と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例６１８
３−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝プロピオン酸エチルの製造
３−［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸エチル（２．１ｇ，７．３ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液に３，４−ジクロロベンズアルデヒド（１．２８ｇ，７．３ｍｍｏｌ）を加え、４０℃にて２時間攪拌し、その後氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（０．５５ｇ，１５．７ｍｍｏｌ）を加え同温で攪拌した。１時間後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して２．７１ｇの標題化合物を得た。
性状：無色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５０−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．８１−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．７１−４．２０（３Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８８−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．０６−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
参考例６１８と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例６２８
３−（４−｛５−［ベンジルオキシカルボニル（２−メトキシエチル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）プロピオン酸エチルの製造
窒素雰囲気、氷冷下、３−［４−（５−ベンジルオキシカルボニルアミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸エチル（１．７ｇ，４．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍｌ）溶液に６０％水素化ナトリウム（０．１９ｇ，４．９ｍｍｏｌ）を加えた後、同温で３５分攪拌し、２−ブロモエチルメチルエーテル（０．４ｍｌ，４．２ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を氷冷下２時間攪拌後、室温で２日攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して１．６ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５７−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．８９−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８９−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．４１（７Ｈ，ｍ），７．４７−７．６９（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例６２８と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例６２９
［（４−｛５−［（３，４−ジクロロフェニル）メチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−２−トリフルオロメチルフェニル）エチルアミノ］酢酸エチル
ＭＳ：５４１（Ｍ＋）。
Figure 0004154613
参考例６３６
３−｛４−［５−（２−メトキシエチルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝プロピオン酸エチルの製造
３−（４−｛５−［ベンジルオキシカルボニル（２−メトキシエチル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）プロピオン酸エチル（１．８２ｇ，３．８ｍｍｏｌ）のエタノール−酢酸エチル（１０ｍｌ−１０ｍｌ）溶液へ、窒素雰囲気下、１０％パラジウム−炭素（０．２ｇ）加え、その後１気圧水素雰囲気下にて３時間攪拌した。パラジウム−炭素をセライトで濾別後、濾液を減圧下濃縮して１．２３ｇの標題化合物を得た。
性状：青色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５５−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．３１（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６６（２Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９３−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．１３−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
参考例６３６と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例６３７
３−［４−（５−エチルアミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸エチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２９−１．３２（６Ｈ，ｍ），２．５５−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８９−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．０９−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
参考例６３８
３−（３−メトキシ−４−｛５−［メチル−（４−トリフルオロメチルベンジル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）プロピオン酸エチルの製造
３−｛３−メトキシ−４−［５−（４−トリフルオロメチルベンジルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝プロピオン酸エチル（０．８ｇ，１．７ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍｌ）溶液に３７％ホルムアルデヒド水溶液（０．３８ｍｌ，５．１ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．１ｍｌ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温にて３０分攪拌した後、氷冷下水素化シアノほう素ナトリウム（０．２４ｇ，３．４ｍｍｏｌ）を反応液に加え、氷冷下４０分攪拌した。水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して０．６２ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５２−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．８７−３．０２（５Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４０−４．５０（２Ｈ，ｍ），６．７４−６．８６（（３Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，３．２Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）。
参考例６３８と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例６５６
３−（４−（５−（３，４−ジクロロフェニルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ）フェニル）プロピオン酸エチルの製造
３−（４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル）プロピオン酸エチル（１．２ｇ，４．２ｍｍｏｌ）、３，４−ジクロロフェニルボロン酸（１．６ｇ，８．４ｍｍｏｌ）、無水酢酸銅（０．７６２ｇ，４．２ｍｍｏｌ）及びモレキュラシーブス４Ａ（５ｇ）のジクロロメタン（２４ｍｌ）懸濁液にトリエチルアミン（１．２ｍｌ，８．４ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温にて終夜攪拌した。セライト濾過後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して１．５ｇの標題化合物を得た。
性状：微茶色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６０−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．９３−２．９９（２Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．９Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例６５６と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例６５７
（｛４−［５−（３，４−ジクロロフェニルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−２−トリフルオロメチルフェニル｝エチルアミノ）酢酸エチル
ＭＳ：５２７（Ｍ＋）。
参考例６５８
４−［３−（４−ベンジルオキシ−３−メチル）フェニル−２−オキソテトラヒドロピリミジン−１−イル］安息香酸エチルの製造
１−（４−ベンジルオキシ−３−メチル）フェニルテトラヒドロピリミジン−２−オン（０．５ｇ，１．７ｍｍｏｌ）のジオキサン（５ｍｌ）溶液に窒素雰囲気下、よう化第一銅（１６ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩（４７ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）を加え、５分攪拌後、４−ヨード安息香酸エチル（０．３９ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及びリン酸三カリウム（１．０４ｇ，４．９ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて２０時間攪拌後、反応液にシリカゲルをまぶし、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→ジクロロメタン：メタノール＝４０：１）で精製して０．４３ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０８−２．２２（５Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．８６−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．５１（７Ｈ，ｍ），７．８２−７．９２（２Ｈ，ｍ）。
参考例６５９
（Ｅ）−３−（３−メトキシ−４−｛５−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ビニル］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）プロピオン酸エチルの製造
３−［４−（５−ブロモピリジン−２−イルオキシ）−３−メトキシフェニル］プロピオン酸エチル（６１０ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）にアルゴン気流下４−トリフルオロメチルスチレン（０．３３２ｍｌ，２．２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）（３３ｍｇ，０．０８２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン（１７ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（２６３ｍｇ，３．２ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルピロリドン（５ｍｌ）を加え、アルゴン気流下１３０℃で１７時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え濾過した。濾液を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−へキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して５００ｍｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６４−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．９５−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７１−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９８−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．５６−７．６３（４Ｈ，ｍ），７．８７−７．９１（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
参考例６５９と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例６６０
３−（４−｛５−［（Ｅ）−２−（３，４−ジクロロフェニル）ビニル］ピリジン−２−イルオキシ｝−３−メトキシフェニル）プロピオン酸エチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６３−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．９４−３．００（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８１−６．９０（３Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．２７−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８２−７．８６（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
参考例６６１
｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）−２−フルオロフェノキシ］ベンゼンスルホニル｝酢酸エチルの製造
｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）−２−フルオロフェノキシ］フェニルスルファニル｝酢酸エチル（１．２０ｇ，２．４３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液を氷冷し、ｍ−クロロ過安息香酸（１．４５ｇ，６．０６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液にメタノールを加え、しばらく攪拌した後、水を加えジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタン層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して１．２８ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色無定形粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．３Ｈｚ），７．７５−７．８５（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．９５（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）。
参考例６６２
３−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−スルフィニル］フェニル｝プロピオン酸メチルの製造
３−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルスルファニル］フェニル｝プロピオン酸メチル（１．００ｇ，２．１７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液を氷冷し、ｍ−クロロ過安息香酸（０．６２０ｇ，２．６０ｍｍｏｌ）を加え、同温下１時間攪拌した。反応液にメタノールを加え、しばらく攪拌した後、水を加えジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタン層を水、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールを用いて３回再結晶し０．７９０ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１６４−１６６℃。
参考例６６３
３−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−スルホニル］フェニル｝プロピオン酸メチルの製造
３−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルスルファニル］フェニル｝プロピオン酸メチル（１．００ｇ，２．１７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液を氷冷し、ｍ−クロロ過安息香酸（１．２９ｇ，５．４２ｍｍｏｌ）を加え、同温で１．５時間攪拌した。反応液にメタノールを加え、しばらく攪拌した後、水を加えジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗浄した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールにて再結晶し０．８９０ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１６５−１６６℃。
参考例６６４
｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）−２−フルオロフェノキシ］ベンゼンスルフェニル｝酢酸エチルの製造
｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）−２−フルオロフェノキシ］フェニルスルファニル｝酢酸エチル（０．８００ｇ，１．６１ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に３１％過酸化水素水（２．０８ｍｌ，１８．５ｍｍｏｌ）を加え、１６時間加熱還流させた。反応液を氷冷し、析出した固体を濾取して０．６５１ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９０−４．１０（４Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５５−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９０−８．００（２Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｓ）。
参考例６６５
３−（４−｛５−［４−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）酪酸エチルの製造
６０％水素化ナトリウム（０．１３３ｇ，３．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍｌ）懸濁液に氷冷下、ホスホノ酢酸トリエチル（０．５３ｍｌ，２．７ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて一時間攪拌した。反応液に６−（４−アセチルフェノキシ）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ニコチンアミド（０．５３ｇ，１．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍｌ）溶液を加え、６０℃にて１０時間加熱攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して中間体である３−（４−｛５−［４−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）−２−ブテン酸エチル０．５７ｇを得た。
１０％パラジウム−炭素（０．０５７ｇ）をエタノール（８ｍｌ）及びジオキサン（２ｍｌ）混合溶媒に懸濁し、３−（４−｛５−［４−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）−２−ブテン酸エチル（０．５７ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、常温常圧下で接触還元した。水素の吸収停止後、触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮して０．５６ｇの標題化合物を得た。
性状：白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５１−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．３７（１Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７３−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
参考例６６５と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例６６６
２−メチル−３−｛４−［５−（４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝プロピオン酸エチル
ＭＳ：４７２（Ｍ＋）。
参考例６６７
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（Ｎ−ヒドロキシカルバミミドイルメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミドの製造
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−シアノメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド（７００ｍｇ，１．７６ｍｍｏｌ）のエタノール（３０ｍｌ）溶液に、水（２ｍｌ）、ヒドロキシルアミン（４２０ｍｇ，１２．７１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．７６ｇ，１２．７３ｍｍｏｌ）を順次加え、アルゴン下、４時間、加熱還流下攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで、乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）にて精製して、５１０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．２７（２Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｓ）。
参考例６６８
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（Ｎ−アセトキシカルバミミドイルメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミドの製造
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（Ｎ−ヒドロキシカルバミミドイルメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド（５１０ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）のジオキサン（８ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（１６３ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）を加え、氷冷攪拌下、塩化アセチル（０．０８４ｍｌ，１．１８ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温にて１５分間攪拌した。反応溶液にＴＨＦ（１０ｍｌ）、次に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで、乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣に酢酸エチルを加え、濾過、酢酸エチルにて洗浄することにより、３４０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．０５（３Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｓ），６．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ）。
参考例６６９
４−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）−２−フルオロフェノキシ］フェニル｝−４−オキソ酪酸の製造
３，４−ジクロロ−３’−フルオロ−４’−フェノキシベンズアニリド（５．０５ｇ，１３．４ｍｍｏｌ）及び無水コハク酸（１．４８ｇ，１４．８ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（２５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下塩化アルミニウム（６．２６ｇ，４７．０ｍｍｏｌ）を加え、同温下５分間攪拌後、室温で１．５時間攪拌した。反応液を氷水中に加え、析出した固体を濾取した。固体に５０％含水アセトン（２００ｍｌ）を加え、０．５時間加熱還流後、冷却し、得られた固体を濾取して６．３０ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：２０５−２０８℃。
参考例６７０
３−｛４−［ヒドロキシ（５−ニトロ−２−ピリジル）メチル］フェニル｝プロピオン酸エチルの製造
３−［４−（５−ニトロピリジン−２−カルボニル）フェニル］プロピオン酸エチル（１．５２ｇ，４．６３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）及びエタノール（１５ｍｌ）溶液に氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（０．１７５ｇ，４．６３ｍｍｏｌ）を加え、同温下１時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣を水及び酢酸エチルに溶解後酢酸を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和重曹水で洗浄し、飽和食塩水で洗浄後、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して０．２６４ｇの標題化合物を得た。
性状：褐色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），５．８４（１Ｈ，ｓ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
参考例６７０と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例６７１
４−［２−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），２．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．００−３．８０（８Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
参考例６７２
３−（４−｛５−［ビス（３，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］−２−ピリジルメチル｝フェニル）プロピオン酸エチルの製造
１０％パラジウム−炭素（２７ｍｇ）のエタノール（５ｍｌ）懸濁液に３−｛４−［ヒドロキシ−（５−ニトロ−２−ピリジル）−メチル］フェニル｝プロピオン酸エチル（０．２６４ｇ，０．７９９ｍｍｏｌ）及び０．５Ｍ塩化水素のエタノール溶液（２ｍｌ）を加え、５０℃にて常圧下で接触還元した。水素の吸収停止後、触媒を濾去し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をＴＨＦ（５ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（０．２６７ｍｌ，２．４０ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下３，４−ジクロロベンゾイルクロリド（０．２５５ｇ，０．８７９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍｌ）溶液を滴下し、同温下１時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して０．１７７ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．８５−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２０−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
参考例６７３
３−（４−（５−（Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）スルファモイル）ピリジン−２−イルオキシ）フェニル）プロピオン酸エチルの製造
３−（４−（３−ブロモ−５−（Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）スルファモイル）ピリジン−２−イルオキシ）フェニル）プロピオン酸エチル（０．４１ｇ，０．７ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に１０％パラジウム−炭素（０．０４１ｇ），及びギ酸アンモニウム（０．２２６ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して０．２８ｇの標題化合物を得た。
性状：白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６０−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．９３−２．９９（２Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０１−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．５４（３Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
参考例６７４
１−（４−メトキシフェニル）イミダゾリン−２−オンの製造
１−（２−クロロエチル）−３−（４−メトキシフェニル）ウレア（７．０ｇ，３０．６ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（１２０ｍｌ）懸濁液に窒素雰囲気下、ｔ−ブトキシカリウム（６．４ｇ，５７．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分攪拌後、ｔ−ブトキシカリウム（３．０ｇ，２６．７ｍｍｏｌ）を加え、１０分攪拌後、ｔ−ブトキシカリウム（４．３ｇ，３８．３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。１０％塩酸にてｐＨ ２−３ とし、ｔ−ブタノールを減圧留去し、水（１００ｍｌ）、酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え室温にて一時間攪拌した。結晶を濾取し、ジエチルエーテルにて洗浄後、減圧乾燥して５．１ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．２９−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７１−３．８８（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．８１−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．５０（２Ｈ，ｍ）。
参考例６７４と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例６７５
１−（４−ベンジルオキシ−３−メチルフェニル）テトラヒドロピリミジン−２−オン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．８１−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），３．１１−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，８．７Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．２８−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４８（２Ｈ，ｍ）。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例６８２
３−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝プロピオン酸の製造
３−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝プロピオン酸エチル（６．００ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍｌ）及びエタノール（３０ｍｌ）溶液に、５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（３．１４ｍｌ，１５．７ｍｍｏｌ）及び水（３０ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応液を氷冷し、反応液に５Ｍ塩酸（４．０ｍｌ，２０．０ｍｍｏｌ）及び水（１００ｍｌ）を加え、得られた固体を濾取し、含水アセトンから再結晶して５．６０ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１８８−１９０℃。
参考例６８２と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
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Figure 0004154613
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Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例８５７
３−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンジルメチルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニルプロピオン酸の製造
３−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝プロピオン酸エチル（１．６３ｇ，３．７ｍｍｏｌ）のエタノール（３０ｍｌ）溶液に、３７％ホルムアルデヒド水溶液（２．０ｍｌ，２２ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．２１ｍｌ，３．７ｍｍｏｌ）を加え、室温下１時間半攪拌後、０℃にて水素化シアノほう素ナトリウム（０．４６ｇ，７．３ｍｍｏｌ）を加え同温にて１時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して１．５５ｇの３−｛４［５−（３，４−ジクロロベンジルメチルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニルプロピオン酸エチルを得た。
得られた３−｛４［５−（３，４−ジクロロベンジルメチルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニルプロピオン酸エチルをエタノール（４０ｍｌ）溶液とし、１０％水酸化ナトリウム水溶液（２．７ｍｌ，６．７ｍｍｏｌ）を加え室温にて２時間攪拌後、１０％塩酸を加え、酸性とし酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して１．４４ｇの標題化合物を得た。
性状：無色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．３８−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，ｓ），６．８１−６．９２（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，３．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），１１．７０−１２．４０（１Ｈ，ｍ）。
参考例８５７と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例８５８
３−（４−｛５−［（３，４−ジクロロベンジル）エチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）プロピオン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３７−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．６４−２．８３（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８５−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５４−７．６１（２Ｈ，ｍ），１１．７７−１２．３８（１Ｈ，ｍ）。
参考例８５９
Ｎ−［２−（４−ホルミルフェノキシ）−５−ピリジル］−３，４−ジクロロベンズアミドの製造
４−［（５−アミノ−２−ピリジル）オキシ］ベンズアルデヒドエチレンアセタール（５．２７ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３．４１ｍｌ，２４．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍｌ）溶液に氷冷下、３，４−ジクロロベンゾイルクロリド（４．４９ｇ，２１．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液を滴下し、同温下２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣に８０％酢酸（５５ｍｌ）を加え、８０℃で１時間加熱攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた固体をイソプロパノールから再結晶して５．６３ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．８２−７．９３（３Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．９６（１Ｈ，ｓ）。
参考例８６０
｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］ベンジルアミノ｝酢酸エチルの製造
Ｎ−［２−（４−ホルミルフェノキシ）−５−ピリジル］−３，４−ジクロロベンズアミド（１．００ｇ，２．５８ｍｍｏｌ）、グリシンエチルエステル塩酸塩（０．４００ｇ，２．８４ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（０．２３０ｇ，２．８４ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液を６０℃にて３０分攪拌した。反応液を氷冷し、水素化シアノほう素ナトリウム（０．１８０ｇ，２．８４ｍｍｏｌ）を加え、同温にて１時間攪拌した。反応液に５Ｍ塩酸（２ｍｌ）を加え、減圧濃縮し得られた残渣に飽和重曹水を加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗浄した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−へキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製して０．７５２ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．３Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）。
参考例８６１
（アセチル−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］ベンジル｝アミノ）酢酸の製造
｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］ベンジルアミノ｝酢酸エチル（０．８１１ｇ，１．５９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に室温でトリエチルアミン（０．３３２ｍｌ，２．３９ｍｍｏｌ）及び塩化アセチル（０．１３６ｍｌ，１．９１ｍｍｏｌ）を加え、同温下１時間攪拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗浄した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して０．７８５ｇの残渣を得た。この残渣をエタノール（５ｍｌ）に溶かし、室温で５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（０．３５０ｍｌ，１．７５ｍｍｏｌ）を加え、同温で１４時間攪拌した。反応液に５Ｍ塩酸（０．４００ｍｌ）、水を加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗浄した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し０．７７６ｇの標題化合物を得た。
性状：白色無定形粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ａｔ ３７５Ｋ）δｐｐｍ：
２．１０（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ），８．１０−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．２３（１Ｈ，ｓ）。
参考例８６２
１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−｛メチル［３−メチル−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］アミノ｝エタノンの製造
｛メチル［３−メチル−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］アミノ｝酢酸（０．９３ｇ，２．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍｌ）溶液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６７ｇ，３．５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（０．５４ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を加えた後、１−ピペロニルピペラジン（０．６８ｇ，３．０８ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下室温で１５時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→ジクロロメタン：メタノール＝１００：１）で精製して１．２ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
融点：１４２−１４３℃。
参考例８６２と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例９０９
（４−ベンジルピペラジン−１−イル）｛４−［メチル（５−ニトロピリジン−２−イル）アミノ］フェニル｝メタノンの製造
４−［メチル−（５−ニトロピリジン−２−イル）アミノ］安息香酸（０．８００ｇ，２．９３ｍｍｏｌ）及び１−ベンジルピペラジン（０．５４２ｇ，３．０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（１．０２ｍｌ，７．３２ｍｍｏｌ）及びシアノホスホン酸ジエチル（０．５９３ｍｌ，３．５２ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して１．２５ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色無定形粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．２５−２．６５（４Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５６（２Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．２５−７．３５（７Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，９．５Ｈｚ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例９０９と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例９１３
Ｎ−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］アセトアミドの製造
｛アセチル−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］アミノ｝酢酸エチル（２．３０ｇ，６．４０ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍｌ）溶液に５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１．９２ｍｌ，９．６０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３０分攪拌した。反応液に５Ｍ塩酸（２ｍｌ）及び水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−へキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、１．６８ｇの油状物を得た。この油状物のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に１−ピペロニルピペラジン（１．２９ｇ，５．８６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．８５ｍｌ，１３．３ｍｍｏｌ）及びシアノホスホン酸ジエチル（１．０７ｇ，６．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）で精製して２．２１ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色無定形粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．９８（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．５０（４Ｈ，ｍ），３．４０−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．７０−６．７６（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，９．１Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例９１３と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例９１６
３−［３−メトキシ−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンの合成
３−［３−メトキシ−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸（３．１８ｇ，１０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、チオニルクロリド（０．８８ｍｌ，１２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１滴）を加え、２時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、残渣をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し氷冷下、トリエチルアミン（１．６７ｍｌ，１２ｍｍｏｌ）及び１−ピペロニルピペラジン（２．２０ｇ，１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３０ｍｌ）に加え、０℃にて１時間攪拌した。反応液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルにて結晶化した後、吸引濾取して４．９５ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３３−２．４２（４Ｈ，ｍ），２．６３−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．９７−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．４２（４Ｈ，ｂｒｓ），３．６２−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．７３−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例９１６と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例９１７
６−クロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ニコチンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例９１８
３−｛３−メトキシ−４−［メチル（５−ニトロピリジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンの製造
３−｛３−メトキシ−４−［メチル−（５−ニトロピリジン−２−イル）アミノ］フェニル｝プロピオン酸エチル（３．８５ｇ，１１ｍｍｏｌ）のエタノール（８０ｍｌ）溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（６．４ｍｌ，１３ｍｍｏｌ）を加え室温下２．５時間攪拌した。反応溶液に６Ｎ塩酸（２．２ｍｌ，１３ｍｍｏｌ）を加え溶媒を減圧下留去した。残渣にＴＨＦ（８０ｍｌ）及びＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（２．０８ｇ，１３ｍｍｏｌ）を加え室温下３時間攪拌した。反応溶液に１−ピペロニルピペラジン（２．６０ｇ，１２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（４０ｍｌ）を加え室温下２１時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に酢酸エチルを加え飽和重曹水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して４．５９ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３６−２．４３（４Ｈ，ｍ），２．６４−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．９９−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．４６（７Ｈ，ｍ），３．６３−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．７０−６．７７（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９７−８．０１（１Ｈ，ｍ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
参考例９１９
５−｛メチル［２−オキソ−２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝−２−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）ベンゾニトリルの製造
ｔ−ブチル ２−（（３−シアノ−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル）（メチル）アミノ）アセテート（１．２ｇ，３．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１２ｍｌ）溶液に、トリフルオロ酢酸（１２ｍｌ）を加え、反応液を室温にて５時間攪拌した。溶媒留去後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、粗２−（（３−シアノ−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル）（メチル）アミノ）酢酸を得た。これのＤＭＦ（２４ｍｌ）溶液に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６５９ｍｇ，３．４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（５２６ｍｇ，３．４ｍｍｏｌ）及び１−ピペロニルピペラジン（７５７ｍｇ，３．４ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温にて８時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して４１２ｍｇの標題化合物を得た。
性状：黄色無定形粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４０−２．５５（４Ｈ，ｍ），３．０９（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．５５−３．７０（２Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．７０−６．８０（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例９２０
２−｛（２，３−ジフルオロ−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェノキシ｝−５−ニトロピリジンの製造
｛２，３−ジフルオロ−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）｝安息香酸（１．２２ｇ，４．１ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（５０ｍｌ）溶液に、ジフェニルフォスフォリルアジド（０．９８ｍｌ，４．５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．６３ｍｌ，４．５ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下４時間還流した。冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水洗後、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製して１．２ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．５４（９Ｈ，ｓ），６．５９−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．９０−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８４−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，９．０Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例９２１
３，４−ジクロロ−Ｎ−［３−フルオロ−４−（４−ホルミルフェノキシ）フェニル］ベンズアミドの製造
３，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−［１，３］ジオキソラン−２−イルフェノキシ）−３−フルオロフェニル］ベンズアミド（１７．４ｇ，３８．９ｍｍｏｌ）を８０％酢酸中に加え、８０℃にて１．５時間加熱攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣を８０％エタノールから再結晶して１２．８ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９０−８．００（４Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），９．９３（１Ｈ，ｓ），１０．６７（１Ｈ，ｓ）。
参考例９２２
Ｎ−［６−（４−アミノフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド ニ塩酸塩の製造
｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝カルバミン酸ｔ−ブチル（４．３１ｇ，９．０９ｍｍｏｌ）をクロロホルム−メタノール−酢酸エチルの混合溶媒に溶解させ、２０ｍｌくらいになるまで減圧下濃縮した。残渣の溶液に４Ｎ塩化水素の酢酸エチル溶液（７０ｍｌ）を加え、室温下２時間放置した。析出した白色粉末を濾過し、酢酸エチルにて洗浄することにより、４．０４ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
５．２０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｓ）。
参考例９２２と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例９２６
４−（テロラヒドロピラン−２−イルオキシ）ベンジルアミンの製造
水酸化リチウムアルミニウム（２．６６ｇ，７０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍｌ）溶液に、氷冷下、４−（テロラヒドロピラン−２−イルオキシ）ベンゾニトリルのＴＨＦ（７０ｍｌ）溶液を滴下した後、１時間加熱還流下攪拌した。反応溶液を再び氷冷し、水（２．６６ｍｌ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．６６ｍｌ）及び水（７．９８ｍｌ）を順に滴下した後、不溶物を濾過した。濾液を減圧下濃縮したのち、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝７：１）にて精製することにより、１１．４１ｇの標題化合物を得た。
性状：無色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．５６（２Ｈ，ｓ），１．４５−１．７８（３Ｈ，ｍ），１．７８−２．１２（３Ｈ，ｍ），３．５３−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｓ），３．８４−３．９９（１Ｈ，ｍ），５．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
参考例９２７
４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）フェニルアミン塩酸塩の製造
Ｎ−［４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］アセトアミド（１．００ｇ，３．４５ｍｍｏｌ）を６Ｍ塩酸（１０ｍｌ）に加え、２時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮して０．９１０ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．４０−４．００（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，２．６Ｈｚ，８．９Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１０．８Ｈｚ）。
参考例９２８
｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝カルバミン酸フェニルエステルの製造
Ｎ−［６−（４−アミノフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド ニ塩酸塩（７００ｍｇ，１．５７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）懸濁液にトリエチルアミン（１．１ｍｌ，７．８９ｍｍｏｌ）を加えた後、氷冷下、クロロ炭酸フェニル（０．３９ｍｌ，３．１４ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を室温下１時間攪拌した。残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去すると粉末状に固化したので、濾過、ジエチルエーテルにて洗浄することにより、４７０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１９−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１０．２６（１Ｈ，ｓ），１０．５４（１Ｈ，ｓ）。
参考例９２８と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例９３２
４−ピペロニルピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］アミドの製造
［４−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］カルバミン酸フェニルエステル（０．７００ｇ，１．９０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍｌ）溶液に１−ピペロニルピペラジン（０．４６０ｇ，２．０９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して０．９３９ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．３０−２．４０（４Ｈ，ｍ），３．３５−３．５０（６Ｈ，ｍ），６．００（２Ｈ，ｓ），６．７０−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．００−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），８．０５−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１０．９Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｓ）。
参考例９３２と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例９３３
３−（４−｛５−［３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−エチルウレイド］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）プロピオン酸エチル
ＭＳ：５０１（Ｍ＋）。
Figure 0004154613
参考例９３６
４−ピペロニルピペラジン−１−カルボン酸 ４−ヒドロキシベンジルアミドの製造
４−ピペロニルピペラジン−１−カルボン酸 ４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ベンジルアミド（１．１ｇ，２．４３ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍｌ）溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１．０ｇ，５．２６ｍｍｏｌ）を加え、室温下１時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで、乾燥後、溶媒を留去することにより、３３０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．３７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７０−６．８０（２Ｈ，ｍ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
参考例９３６と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例９３７
４−ベンジルピペラジン−１−カルボン酸（４−ヒドロキシフェニル）メチルアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．６９−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．９２−３．２３（４Ｈ，ｍ），３．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｓ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４５（３Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（２Ｈ，ｂｒｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ）。
参考例９３８
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミドの製造
２−｛４−［３−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）プロピル］フェノキシ｝−５−ニトロピリジン（９５０ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）に酢酸（１０ｍｌ）及び水（５ｍｌ）を加え、室温下１時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルから再結晶して５２０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色プリズム晶
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．７０−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．４７（２Ｈ，ｍ），４．４６−４．４９（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１６−８．２２（２Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ）。
参考例９３８と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例９３９
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５９−３．６６（２Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．００−７．０６（３Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１６−８．２３（２Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ）。
参考例９４０
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（５−ヒドロキシペンチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミドの製造
５−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝ペンタン酸エチル（８．７９ｇ，１８．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１４０ｍｌ）の溶液に、水素化ほう素リチウム（３．１４ｇ，１４４ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、３時間加熱還流下攪拌した。反応溶液を氷冷し、１Ｎ塩酸にて処理後、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで、乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて精製して、７．０７ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２５−１．７５（７Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
参考例９４０と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例９４８
４−シアノ−Ｎ−［６−（４−ヒドロキシメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミドの製造
４−［５−（４−シアノベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］安息香酸（１．８０ｇ，５．０１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）懸濁液を氷−食塩で冷却し、トリエチルアミン（０．７７ｍｌ，５．５１ｍｍｏｌ）、次いでクロル蟻酸エチル（０．５３ｍｌ，５．５１ｍｍｏｌ）を加え、同温で攪拌した。３０分後、反応液を濾過して不溶物を除き、濾液を水素化ほう素ナトリウム（０．９５ｇ，２５．０５ｍｍｏｌ）の８０％メタノール（４０ｍｌ）水溶液に氷冷攪拌下、注加した。室温で３０分間攪拌した後、反応液に水（２００ｍｌ）を加え、得られた混合物を酢酸エチル（２００ｍｌ）で抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンの混合液から再結晶して１．２６ｇの標題化合物を得た。
性状：微黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
４．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．０４−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１１．６３（１Ｈ，ｓ）。
参考例９４８と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例９４９
４−クロロ−Ｎ−［６−（４−ヒドロキシメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
４．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．０３−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ）。
Figure 0004154613
参考例９５５
２−［４−（１−ブロモエチル）フェノキシ］−５−ニトロピリジンの製造
２−（４−エチルフェノキシ）−５−ニトロピリジン（７．３３ｇ，３０ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（１００ｍｌ）に溶解し、Ｎ−ブロモスクシイミド（５．３４ｇ，３０ｍｍｏｌ）及びベンゾイルパーオキサイド（０．７３ｇ，３ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下一晩加熱還流した。反応液を放冷後、不溶物を濾過し、濾液を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して１．３４ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例９５６
Ｎ−［６−（４−クロロメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
Ｎ−［６−（４−ヒドロキシメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド（３．０６ｇ，７．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（９０ｍｌ）溶液にチオニルクロリド（１．７ｍｌ，２３．３ｍｍｏｌ）を加え、室温下４時間攪拌した。残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテルで洗浄して２．９５ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
４．６１（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１１−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２２−８．２８（２Ｈ，ｍ）。
参考例９５６と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例９５７
３，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−クロロメチルフェノキシ）−３−フルオロフェニル］ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
４．５８（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６５−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）。
Figure 0004154613
参考例９６３
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（５−クロロペンチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド塩酸塩の製造
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（５−ヒドロキシペンチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド（６．８３ｇ，１５．３４ｍｍｏｌ）に、チオニルクロリド（３５ｍｌ）を加え、室温にて２０分間攪拌した後、５０℃にて１時間攪拌した。過剰のチオニルクロリドを留去した後、酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え、得られた白色粉末を、濾過、酢酸エチルにて洗浄することにより、６．９８ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．３３−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｓ）。
参考例９６３と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例９６８
Ｎ−｛６−［４−（２−ブロモアセチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−３，４−ジクロロベンズアミドの製造
Ｎ−［６−（４−アセチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド（４．０ｇ，１０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（２００ｍｌ）に溶解し、臭化銅（５．７６ｇ，２５ｍｍｏｌ）を加え、一晩加熱還流した。反応液を濾過し、濾液を飽和チオ硫酸ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。先程の濾過物に酢酸エチルを加え、飽和チオ硫酸ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を合わせシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して１．８６ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
４．４３（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）。
参考例９６８と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例９６９
Ｎ−｛４−［４−（２−ブロモアセチル）フェノキシ］−３−フルオロフェニル｝−３，４−ジクロロベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
４．８８（２Ｈ，ｓ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３０−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．８０−８．２０（５Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例９７０
４’−［４−（３−ブロモプロピル）フェノキシ］−３，４−ジクロロ−３’−フルオロベンズアニリドの製造
３，４−ジクロロ−３’−フルオロ−４’−［４−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］ベンズアニリド（２．３２ｇ，５．３４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４６ｍｌ）懸濁液に、四臭化炭素（２．１３ｇ，６．４１ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１．５４ｇ，５．８８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して２．４１ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．０８−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１７−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６０−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）。
参考例９７０と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例９７３
４−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボン酸 ｔ−ブチルの製造
２−（４−クロロメチルフェノキシ）−５−ニトロピリジン（１２．３２ｇ，４７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（１９．４ｍｌ，１４０ｍｍｏＬ）及びピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（１１．２７ｇ，６１ｍｍｏｌ）を加え５０℃で３時間攪拌した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水及び飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して１１．２６ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４６（９Ｈ，ｓ），２．４０−２．４４（４Ｈ，ｍ），３．４３−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０９−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
参考例９７３と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例９７４
４−｛１−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］エチル｝モルホリン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．３６−２．５４（４Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６９−３．７２（４Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，０．５Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，０．５Ｈｚ）。
参考例９７５
メタンスルホン酸 ６−（４−ニトロ−フェノキシ）ピリジン−３−イルメチルエステルの製造
［６−（４−ニトロフェノキシ）ピリジン−３−イル］メタノール（６．１ｇ，２４．８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５０ｍｌ）に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン（４．１５ｍｌ，２９．８ｍｍｏｌ）を加え、メタンスルホン酸クロリド（２．１１ｍｌ，２７．３ｍｍｏｌ）を滴下し窒素雰囲気下、０℃にて３０分攪拌した。反応液を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣にｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１の混合溶媒（５０ｍｌ）を加え、析出した結晶を吸引濾過し７．９ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．０４（３Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）。
参考例９７５と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例９７８
２−（４−ニトロフェノキシ）−５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）ピリジンの製造
メタンスルホン酸 ６−（４−ニトロフェノキシ）ピリジン−３−イルメチルエステル（４．８６ｇ，１５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２５０ｍｌ）に溶解し、４−ヒドロキシベンゾトリフルオロライド（２．９２ｇ，１８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３．１１ｇ，２２．５ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下５０℃にて１時間加熱攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝８０：１）で精製して５．８ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
５．０９（２Ｈ，ｓ），７．０２−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．２５−８．３１（３Ｈ，ｍ）。
参考例９７８と同様にして以下の化合物を製造した。
参考例９７９
２−（２−メチル−４−ニトロフェノキシ）−５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）ピリジン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３１（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
実施例１
Ｎ−｛６−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
４−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］安息香酸（１．１９ｇ，２．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液に、氷冷下１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５３０ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（３７０ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）及びベンジルピペラジン（０．４７５ｍｌ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、徐々に室温まで昇温しながら１日攪拌した。残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：クロロホルム＝１：１９）で精製して８００ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色針状晶
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５５（２Ｈ，ｓ），３．７２（４Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１０−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４０（７Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１６−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例１と同様にして以下の化合物を製造した。
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参考例９１８と同様にして以下の化合物を製造した。
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実施例９５０
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（４−フェネチルピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミドの製造
４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）安息香酸エチル（６９０ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．７３ｍｌ，５．３ｍｍｏｌ）及び３，４−ジクロロベンゾイルクロリド（５７０ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下１時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え水、１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を熱時ｎ−へキサン：ジクロロメタン＝１：２で洗浄した。これをＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．９ｍｌ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で５時間攪拌した。ＴＨＦを留去し、水層を１Ｎ塩酸でｐＨ３とした。析出物を濾取し乾燥した。これをＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶解し、１−フェネチルピペラジン（２００ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２４０ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（１７０ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）を加え、室温下１日攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣にクロロホルムを加え水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：クロロホルム＝１：９９）で精製して３１０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．５４（４Ｈ，ｂｒｓ），２．６２−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．７３（４Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０９−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．２７−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７４−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１１−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例９５０と同様にして以下の化合物を製造した。
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実施例１０３６
２−｛３−メチル−４−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニルアミノ｝−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノンの製造
２−クロロ−５−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）ピリジン（１．００ｇ，３．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液にＮ−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）グリシンエチルエステル（０．８１ｇ，３．９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．７１ｇ，５．２ｍｍｏｌ）及びよう化第一銅（２００ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン気流下６０℃で３．５時間攪拌した。反応溶液を濾過、濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製して１．２０ｇの黄色油状物を得た。これをＴＨＦ（２３ｍｌ）に溶解し、１ Ｍ水酸化リチウム水溶液（３．９ｍｌ，３．９ｍｍｏｌ）を加え室温下３時間攪拌した。反応溶液を氷冷し、６Ｍ塩酸でｐＨ１とした。これを酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して１．０４ｇの黄色油状物を得た。これをＤＭＦ（２０ｍｌ）に溶解し、１−ピペロニルピペラジン（５３０ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５６０ｍｇ，２．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（３９０ｍｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温下１５時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２→酢酸エチル）にて精製して２８０ｍｇの黄色油状物を得た。これにジエチルエーテルを加えて放置した。析出物を濾取して２２０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．１１（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．４８（４Ｈ，ｍ），３．４５−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．６７−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），５．９６（２Ｈ，ｓ），６．４９−６．５３（２Ｈ，ｍ），６．７１−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）。
実施例１０３６と同様にして以下の化合物を製造した。
実施例１０３７
６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２，５−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ニコチンアミド臭化水素酸塩
融点２２４．５−２２６．０℃。
実施例１０３８
Ｎ−（６−｛２−メチル−４−［メチル（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イルエチル）アミノ］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンズアミドの製造
メチル｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）−ピリジン−２−イルオキシ］−３−メチルフェニル｝アミノ酢酸（１．５９ｇ，３．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６０ｍｌ）溶液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．７９ｇ，４．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（０．６３ｇ，４．１ｍｍｏｌ）を加えた後、１−ｔ−ブチルオキシカルボニルピペラジン（０．６８ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下室温で１５時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水にて洗浄後、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→３：２）にて精製して得たアミド体にＴＨＦ（２０ｍｌ）を加え溶液とした後、１０％塩酸（１０ｍｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え中和し酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１→２０：１）で精製し、０．３８ｇの標題化合物を得た。
性状：無色無定形粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．１０（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．９４（４Ｈ，ｍ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．７０（４Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｓ），６．４６−６．５９（２Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０３−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
実施例１０３９
Ｎ−（６−｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
３−［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン・三塩酸塩（２００ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．２４３ｍｌ，１．８ｍｍｏｌ）及び４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．０５５ｍｌ，０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温下１時間攪拌した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水及び飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテルから再結晶して１７０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１４０−１４１℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３２−２．４０（４Ｈ，ｍ），２．５９−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．９３−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．４１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．６０−３．６４（２Ｈ，ｍ），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．７１−６．７７（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１１−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）
上記と同様の操作により得られた粗標題化合物（７７．４ｇ）を酢酸エチル（４００ｍｌ）から再結晶することにより４９．６６ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１４２−１４４℃。
実施例１０３９と同様にして以下の化合物を製造した。
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実施例１２１７
１Ｈ−インドール−２−カルボン酸｛６−［４−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−２−メチルフェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミドの製造
５−［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−３−メチルベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（１５０ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、インドール−２−カルボン酸（７４ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（７０ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１０ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて、５日間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去したのち、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝３０：１）にて精製した。得られた粉末状物質にエタノールを加え、濾過し、エタノールにて洗浄することにより１００ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．１０（３Ｈ，ｓ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，９．７Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，４．２Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，４．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０５−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１０．３７（１Ｈ，ｓ），１１．８０（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）。
実施例１２１７と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
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実施例１５０３
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−｛メチル−［３−メチル−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］アミノ｝エタノン（２．６５ｇ，５．１０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５０ｍｌ）懸濁液に、窒素雰囲気下、５％白金−炭素（０．２０ｇ）を加えた後、水素雰囲気下１１時間攪拌した。白金−炭素をセライト濾別し、濾液の酢酸エチル溶液に氷冷下、トリエチルアミン（０．７８ｍｌ，５．６１ｍｍｏｌ）を加えた後、４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（０．８０ｍｌ，５．３６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を１６時間攪拌後、飽和重曹水を加え室温下攪拌した。２０分後酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をアセトン−ジエチルエーテルにて結晶化して３．０３ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
融点：１５３．０−１５４．５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．１２（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．５２（４Ｈ，ｍ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．７２（６Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．４９−６．６１（２Ｈ，ｍ），６．６９−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．７９−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８１−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）
上記と同様の操作により得られた粗標題化合物（５．００ｇ，７．６ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍｌ）から再結晶することにより３．９０ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
融点：１５６−１５８℃。
実施例１５０３と同様にして以下の化合物を製造した。
実施例１５０４
Ｎ−｛６−［２−メチル−４−（２−オキソ−３−ピペロニルイミダゾリジン−１−イル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：１８８．０−１８９．０℃。
Figure 0004154613
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実施例１６１５
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−フルオロ−４−｛メチル［２−オキソ−２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミドの製造
２−｛［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−３−フルオロフェニル］メチルアミノ｝−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノン（１５．８５ｇ，１．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５０ｍｌ）溶液に、３，４−ジクロロベンゼンスルホニルクロリド（１２．９２ｇ，１．９ｍｍｏｌ）及びピリジン（１１ｍｌ，１２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温下１時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）に付して精製し、エタノールより再結晶して標題化合物５．６ｇを得た。
性状：白色粉末
融点：１８５．６−１８７．０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０７（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．３３−６．４４（２Ｈ，ｍ），６．７１−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）ＭＳ：７０１（Ｍ＋）。
実施例１６１５と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
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実施例２０３１
Ｎ−｛４−［４−（４−ベンゼンスルホニルピペラジン−１−イル）フェノキシ］フェニル｝−３，４−ジクロロベンズアミド
融点：１９１−１９２℃。
参考例２９２と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
実施例２０３４
４−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニルカルバモイル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルの製造
Ｎ−［６−（４−アミノフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド・二塩酸塩（１．０ｇ，２．２４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍｌ）溶液に、氷冷下、ピペリジン−１，４−ジカルボン酸モノ−ｔ−ブチルエステル（５１０ｍｇ，２．２２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．９４ｍｌ，６．７４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（３５０ｍｇ，２．２９ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１４ｍｇ，２．６８ｍｍｏｌ）を順次加えたのち、氷冷下１時間、室温にて１７時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、次に酢酸エチルを加えると白色粉末が析出したので、濾過後、水、次いで酢酸エチルにて洗浄することにより、１．０４ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．４１（９Ｈ，ｓ），１．３５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．６５−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．９０−４．１１（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．９６（１Ｈ，ｓ），１０．５４（１Ｈ，ｓ）。
実施例２０３４と同様にして以下の化合物を製造した。
実施例２０３５
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛４−［２−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イル）−アセチルアミノ］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，８．９Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，４．０Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４．０Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．２１（１Ｈ，ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｓ），１２．００（１Ｈ，ｓ）。
実施例２０３６
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛４−［４−ピペロニロイルピペラジン−１−イルメチル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミドの製造
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−ピペラジン−１−イルメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド（３００ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下ピペロニル酸（１２０ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１４０ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（１００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を室温下一晩攪拌した。残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して１１０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．６０（４Ｈ，ｂｒｓ），５．９９（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８５−６．９６（３Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６９−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１６−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．３０（２Ｈ，ｍ）。
実施例２０３６と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
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実施例２０５６
Ｎ−｛６−［４−（４−クロロアセチルピペラジノ）フェノキシ］−３−ピリジル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの製造
Ｎ−［６−（４−ピペラジノフェノキシ）−３−ピリジル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（８８５ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．４１８ｍｌ，３．００ｍｍｏｌ）及び塩化クロロアセチル（０．１９１ｍｌ，２．４０ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温にて１０分間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して、１．００ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
実施例２０５６と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
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実施例２０９５
１−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝−４−ベンゾイルオキシピペリジンの製造
１−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝−４−ヒドロキシピペリジン（２００ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（０．０９１ｍｌ，０．６５ｍｍｏｌ）、ベンゾイルクロリド（７４ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン（３ｍｇ，０．０２５ｍｍｏｌ）を加え、室温下２．５日間攪拌した。反応液をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝７：９３）で精製して、８０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末；融点：１８８−１９０℃。
実施例２０９６
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛４−［［２−オキソ−２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エチル］（２，２，２−トリフルオロアセチル）アミノ］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミドの製造
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛４−［２−オキソ−２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エチルアミノ］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド（０．１５２ｇ，０．２３９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．０５００ｍｌ，０．３５９ｍｍｏｌ）及びトリフルオロ酢酸無水物（０．０４１０ｍｌ，０．２８７ｍｍｏｌ）を加え、６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製して得られた固体をメタノールから再結晶して２８．８ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：２１１−２１３℃。
実施例２０９６と同様にして以下の化合物を製造した。
実施例２０９７
Ｎ−［６−（４−｛アセチル［２−オキソ−２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．９０（３Ｈ，ｓ），２．２８（２Ｈ，ｂｒｓ），２．３８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），５．９３（２Ｈ，ｓ），６．６８−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９１−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．２６（１Ｈ，ｓ）。
実施例２０９８
Ｎ−［６−（ベンゾイル｛４−［３−オキソ−３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロピル］フェニル｝アミノ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド・一シュウ酸塩の製造
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛４−［３−オキソ−３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロピル］フェニルアミノ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド（２５０ｍｇ，０．３９５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（０．１３２ｍｌ，０．９４９ｍｍｏｌ）及びベンゾイルクロリド（０．０５５０ｍｌ，０．４７４ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し、０．３００ｇのフリー体を得た。得られたフリー体にイソプロパノール（５ｍｌ）及びシュウ酸二水和物（１００ｍｇ，０．７９３ｍｍｏｌ）を加え、加熱溶解後、溶媒を留去し、得られた固体をイソプロパノールから再結晶して８０．０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
融点：１４０−１４３℃。
実施例２０９８と同様にして以下の化合物を製造した。
実施例２０９９
Ｎ−［６−（アセチル｛４−［３−オキソ−３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロピル］フェニル｝アミノ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド
融点：１５０−１６５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．９８（３Ｈ，ｓ），２．６２−２．９８（７Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），３．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），３．３５−３．５０（２Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），４．１３−４．２６（２Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），６．０７（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．４Ｈｚ），８．２３−８．２６（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｓ），１０．７７（１Ｈ，ｓ），１１．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例２１００
６−｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）ニコチンアミドの製造
６−｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝ニコチン酸（１．２３ｇ，２．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３５ｍｌ）溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（５４０ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）を加え、室温下３０分間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣に３，４−ジクロロアニリン（４．０７ｇ，２５ｍｍｏｌ）を加え、室温下３日間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製後、ジエチルエーテルから再結晶して５１０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３３（４Ｈ，ｂｒｓ），２．５９−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．４０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５９（２Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．７０−６．７６（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９６−７．０６（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５０−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１８−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例２１００と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
実施例２１０６
（４−ベンジルピペラジン−１−イル）｛４−［５−（３，４−ジクロロフェニルスルファニル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝メタノンの製造
３，４−ジクロロベンゼンチオール（０．２４ｍｌ，１．８８ｍｍｏｌ）の２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｌ）を氷冷し、［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］（４−ベンジルピペラジン−１−イル）メタノン（０．７３ｇ，１．８８ｍｍｏｌ）の濃硫酸（０．３８ｍｌ）−水（１．１ｍｌ）溶液に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（０．１３ｇ，１．８８ｍｍｏｌ）の水（０．６ｍｌ）溶液を滴下し、１０分間攪拌した反応溶液を加えた。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて抽出し、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで、乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝８０：１）にて精製することにより、０．１ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５６（２Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
実施例２１０６と同様にして以下の化合物を製造した。
実施例２１０７
２−（｛４−［５−（３，４−ジクロロフェニルスルファニル）ピリジン−２−イルオキシ］−３−メトキシフェニル｝エチルアミノ）−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．３５−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２． ７Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．７０−６．７６（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
実施例２１０８
１−（６−｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）尿素の合成
３−［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン（６００ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍｌ）溶液に、エチルジイソプロピルアミン（０．４５４ｍｌ，２．６ｍｍｏｌ）及びイソシアン酸３，４−ジクロロフェニル（２７０ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下１日攪拌した。反応溶液を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：クロロホルム＝１：１９）で精製後、酢酸エチルから再結晶して２８０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３７−２．３９（４Ｈ，ｍ），２．６１−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．４１−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．６１−３．６５（２Ｈ，ｍ），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．６９−６．８３（４Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９３−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ）。
実施例２１０８と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
実施例２１１３
４−ピペロニルピペラジン−１−カルボン酸｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝アミド塩酸塩の製造
｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝カルバミン酸フェニルエステル（３２０ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に、１−ピペロニルピペラジン（２８５ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）を加え、室温下１７時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで、乾燥後、溶媒を留去したのち、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２５：１）にて精製した。得られた残渣をエタノール−酢酸エチルの混合溶媒に溶解させ、４Ｎ塩化水素の酢酸エチル溶液をｐＨ３になるまで加えた後、析出した白色粉末を濾過し、エタノールにて洗浄することにより、３３０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．８５−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．５０（４Ｈ，ｍ），４．１２−４．３８（４Ｈ，ｍ），６．０８（２Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９３−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｓ），１０．６３（１Ｈ，ｓ）。
実施例２１１３と同様にして以下の化合物を製造した。
実施例２１１４
４−ベンジルピペラジン−１−カルボン酸 ｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝アミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．９０−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．２２−３．４５（４Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４１−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５５−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ）。
実施例２１１５
２−［（４−｛５−［（３，４−ジクロロベンジリデン）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）メチルアミノ］−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノンの製造
２−｛［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］メチルアミノ｝−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノン（７．８０ｇ，１６．４ｍｍｏｌ）をメタノール（４００ｍｌ）に溶解し、３，４−ジクロロベンズアルデヒド（２．８７ｇ，１６．４ｍｍｏｌ）を加え、１６時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮して、１０．４ｇの標題化合物を得た。
性状：褐色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０９（２Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．６５−６．７７（４Ｈ，ｍ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ）。
実施例２１１５と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
実施例２１３３
３−（｛４−［５−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝メチルアミノ）−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンの製造
３−［（４−｛５−［（３，４−ジクロロベンジリデン）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）メチルアミノ］−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン（３．８８ｇ，６．０ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０ｍｌ）及びＴＨＦ（５０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、水素化ほう素ナトリウム（１．１３ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）を徐々に加え、室温にて１３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４０：１）で精製して３．６０ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３２−２．３９（４Ｈ，ｍ），２．５２−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．５９−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．６６−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．６５−６．７６（５Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，３．０Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）
ＭＳ：６４７（Ｍ＋）。
実施例２１３３と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
実施例２１５０
１−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−３−（４−｛５−（ピペロニルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）プロパン−１−オンの製造
３−［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−１−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン（１．０４ｇ，２．５ｍｍｏｌ）をメタノール（２５ｍｌ）に溶解し、ピペロナール（０．３９ｇ，２．６３ｍｍｏｌ）を加え、一晩加熱還流した。反応液を氷冷した後、水素化ほう素ナトリウム（０．２８ｇ，７．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して０．８０ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．２８（４Ｈ，ｂｒｓ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．４０−３．４６（６Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．９７（２Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８２−６．８６（４Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
実施例２１５０と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
実施例２１７１
１−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−３−［４−（５−ジベンジルアミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］プロパン−１−オンの製造
３−［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−１−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン（１．０ｇ，２．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（０．７３ｇ，５．２８ｍｍｏｌ）、よう化ナトリウム（０．７６ｇ，５．０４ｍｍｏｌ）及び臭化ベンジル（０．６０ｍｌ，５．０４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて一晩攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣にクロロホルムを加え、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝８０：１）で精製して０．６７ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．２７（４Ｈ，ｂｒｓ），２．５０−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．７８（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．４５（６Ｈ，ｍ），４．６８（４Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２０−７．３６（１６Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ）。
実施例２１７２
２−［（４−｛５−［（３，４−ジクロロベンジル）エチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）メチルアミノ］−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノンの製造
２−（｛４−［５−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝メチルアミノ）−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノン（１．５９ｇ，２．５ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（８０ｍｌ）に溶解し、氷冷下、アセトアルデヒド（１．４０ｍｌ，２５．０ｍｍｏｌ）及びトリアセチルオキシ水素化ほう素ナトリウム（１．５９ｇ，７．５ｍｍｏｌ）を加え、酢酸（０．４３ｍｌ，７．５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて１６時間攪拌した。反応液を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）で精製した。得られた固体をエタノールから再結晶して０．６５ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４１（４Ｈ，ｂｒｓ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４４（４Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．６７−６．７７（５Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，３．１Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）
ＭＳ：６６１（Ｍ＋）。
実施例２１７２と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
実施例２２３５
（４−｛５−［ベンジル−（３，４−ジクロロベンジル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝（４−ベンジルピペラジン−１−イル）メタノンの製造
（４−ベンジルピペラジン−１−イル）｛４−［５−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝メタノン（１．０９ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（０．２８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）及びベンジルブロマイド（０．２４ｍｌ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した後、７０℃にて１時間加熱攪拌した。炭酸カリウム（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）及びベンジルブロマイド（０．０２ｍｌ，０．２ｍｍｏｌ）を追加し、７０℃にて３時間加熱攪拌した。さらに炭酸カリウム（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）、ベンジルブロマイド（０．０２ｍｌ，０．２ｍｍｏｌ）及びよう化ナトリウム（０．１５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて一晩加熱攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣にクロロホルムを加え、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して０．６４ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．２８−３．５０（６Ｈ，ｍ），４．７１（２Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２２−７．３７（１４Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５８−７．６１（２Ｈ，ｍ）。
実施例２２３５と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
実施例２２７０
１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝−４−ヒドロキシピペリジンの製造
Ｎ−［４−（４−ブロモフェノキシ）フェニル］−３，４−ジクロロベンズアミド（４．９４ｇ，１１．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液を−８５℃で攪拌し、ここに２．４６Ｍ ｎ−ブチルリチウムへキサン溶液（９．６５ｍｌ，２３．７ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。同温で２０分攪拌すると結晶が析出した。この反応液に１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−ピペリドン（２．４８ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液を加え、３時間かけて−４０℃まで昇温したのち、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。反応液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−へキサン＝２：３〜１：１）で精製して、２．３０ｇの白色粉末を得た。この結晶をジエチルエーテルで洗浄して１．８０ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：２０８−２０９℃。
実施例２２７１
１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝−１，２，５，６−テトラヒドロピリジンの製造
１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝−４−ヒドロキシピペリジン（１．５６ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）のトルエン（３２ｍｌ）溶液にｐ−トルエンスルホン酸水和物（５３ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）を加え、１８時間加熱還流した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製して、１．３５ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１７３−１７４℃。
実施例２２７２
１−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝−４−ヒドロキシピペリジンの製造
１−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝−４−（メトキシメトキシ）ピペリジン（５．５０ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）のエタノール（１１０ｍｌ）溶液に２Ｍ塩酸（５５ｍｌ，１１０ｍｍｏｌ）を加え、反応液を６０℃にて８時間攪拌した。反応液に室温で炭酸カリウム（１６ｇ）を加え、溶媒を減圧留去した。ここに水（２００ｍｌ）を加え、析出晶を濾取して５．０ｇの標題化合物を得た。
性状：淡褐色粉末
融点：１７８−１８０℃。
実施例２２７３
１−（３−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝プロピオニル）ピペラジン・一塩酸塩の製造
１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝プロピオニル）ピペラジン（２．４０ｇ，４．０１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２４ｍｌ）溶液に、氷冷下トリフルオロ酢酸（１２ｍｌ）を加え、同温下３時間攪拌した。反応液を留去し、残渣にアセトン（５ｍｌ）を加え、飽和重曹水を加えて塩基性とした後、生じた固体を濾取し、乾燥して白色粉末である２．００ｇのフリー体を得た。得られたフリー体（０．５００ｇ）にエタノール（１０ｍｌ）及び５Ｍ塩酸（０．４ｍｌ）を加え、加熱溶解後溶媒を留去し、得られた固体をイソプロパノールから再結晶して０．３８８ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１２７−１３０℃。
実施例２２７３と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
実施例２２９１
［３−（４−｛５−［３−（３，４−ジクロロフェニル）ウレイド］ピリジン−２−イルオキシ｝−３−メチルフェニル）−２−オキソテトラヒドロピリミジン−１−イル］酢酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．８７−２．１５（５Ｈ，ｍ），３．２５−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｓ），６．８２−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２９−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８９−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ），１２．５０（１Ｈ，ｓ）。
参考例９２２と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
実施例２２９９
１−（３−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝プロピオニル）−４−ピペロニルピペラジン・一塩酸塩の製造
１−（３−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝プロピオニル）ピペラジン（０．５００ｇ，１．００ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２６２ｍｌ，１．５０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１２ｍｌ）懸濁液に、塩化ピペロニル（０．１８８ｇ，１．１０ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）で精製して、０．４８６ｇのフリー体を得た。得られたフリー体にエタノール（１０ｍｌ）及び５Ｍ塩酸（０．３ｍｌ）を加え、加熱溶解後溶媒を留去し、得られた固体を９０％エタノール（１７．５ｍｌ）から再結晶して０．３２２ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：２２１−２２４℃
上記と同様の操作により得られた粗標題化合物（９．９５ｇ，１４．９ｍｍｏｌ）を８０％エタノール（３５０ｍｌ）から再結晶することにより９．３７ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：２３２−２３４℃。
実施例２２９９と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
実施例２３５７
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−｛４−［（３，４−ジフルオロベンジル）メチルアミノ］ピペリジン−１−カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド の製造
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（４−メチルアミノピペリジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド・二塩酸塩（１１４ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解し、４−ブロモメチル−１，２−ジフルオロベンゼン（３１ μｌ，０．２４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１１１ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４日間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝５０：１）で精製して６０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．６４（４Ｈ，ｂｒｓ），１．８４（２Ｈ，ｂｒｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．６５−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．０８（４Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）。
実施例２３５７と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
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実施例２４４４
１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−｛４−［５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニルアミノ｝エタノンの製造
４−［５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニルアミン（４．５０ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２．６０ｇ，１８．８ｍｍｏｌ）及びよう化ナトリウム（１．８７ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）を加え、２−クロロ−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノン（４．２１ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８０℃にて１１時間加熱攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝８０：１）で精製して５．２ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４４−２．４６（４Ｈ，ｍ），３．４３−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．７４−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．９６−７．０３（４Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）。
実施例２４４５
Ｎ−｛６−［４−（４−チアゾール−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
Ｎ−｛６−［４−（ピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド・二塩酸塩（４００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（２０ｍｌ）縣濁液に、２−ホルミルチアゾール（１２５ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２１ｍｌ，１．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温下３０分間攪拌した後、氷冷下、トリアセチルオキシ水素化ほう素ナトリウム（３１２ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷下３０分間、室温にて１時間攪拌した後、酢酸（０．０８５ｍｌ，１．４８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１７時間攪拌した。残渣に氷水を加え、クロロホルムにて抽出し、クロロホルム層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去したのち、析出した白色沈殿を濾過、酢酸エチルにて洗浄することにより、２９３ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．５５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．９０（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．３Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１０．６８（１Ｈ，ｓ）。
実施例２４４５と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
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実施例２４８２
Ｎ−（６−｛４−［４−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）ピペラジン−１−カルボニル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
Ｎ−｛６−［４−（ピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］−ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド（４３０ｍｇ，０．９１ｍｍｏｌ）のメタノール溶液に、１，２−エポキシシクロヘキサン（１８０ｍｇ，１．８３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下１日間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝３５：１）にて精製した後、酢酸エチルを加えた。析出した白色粉末を濾過、酢酸エチルにて洗浄することにより、２８４ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．０３−１．３８（４Ｈ，ｍ），１．４２−１．８８（３Ｈ，ｍ），２．０６−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），２．７４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３０−４．００（６Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）。
実施例２４８３
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（｛４−［３−オキソ−３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロピル］フェニル｝メチルアミノ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド・二シュウ酸塩の製造
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛４−［３−オキソ−３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロピル］フェニルアミノ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド（２５０ｍｇ，０．３９５ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍｌ）溶液に酢酸（０．５００ｍｌ）及び３７％ホルムアルデヒド（０．６４０ｍｌ，７．８９ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて３０分攪拌した。室温にて反応液に水素化シアノほう素ナトリウム（０．１６０ｇ，２．５５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて８時間加熱攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製してフリー体を得た。得られたフリー体にイソプロパノール（５ｍｌ）およびシュウ酸二水和物（７０．０ｍｇ，０．５５５ｍｍｏｌ）を加え、加熱溶解後溶媒を留去し、得られた固体をイソプロパノールから再結晶して０．１９３ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
融点：１２７−１２９℃。
実施例２４８３と同様にして以下の化合物を製造した。
実施例２４８４
２−（エチル｛４−［５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝アミノ）−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４１−２．４４（４Ｈ，ｍ），３．３９−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０３（２Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．７３−６．７４（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
実施例２４８５
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−チオモルホリン−４−イルメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド・一塩酸塩の製造
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−クロロメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド（０．６１ｇ，１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．８４ｍｌ，６．０ｍｍｏｌ）及びチオモルホリン（０．１５ｍｌ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、４０℃にて一晩加熱攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝８０：１）で精製した。得られた固体（０．５６ｇ，１．１８ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し、４Ｎ塩化水素の酢酸エチル溶液（０．２９５ｍｌ，１．１８ｍｍｏｌ）を加え室温にて１時間攪拌した。析出した結晶を吸引濾取し、メタノールにて再結晶して０．３８ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．８０−２．８３（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．１７（４Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例２４８５と同様にして以下の化合物を製造した。
実施例２４８６
３，４−ジクロロ−Ｎ−（４−｛４−［１−（３−イミダゾール−１−イルプロピル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）ベンズアミド
融点：１６９−１７１℃。
Figure 0004154613
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実施例２５５１
１−（３−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝プロピオニル）−４−［２−（モルホリノ）アセチル］ピペラジンの製造
１−クロロアセチル−４−（３−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝プロピオニル）ピペラジン（０．５１５ｇ，０．８９６ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２３４ｍｌ，１．３４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１１ｍｌ）溶液に、モルホリン（０．１１７ｍｌ，１．３４ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、残渣に飽和食塩水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた固体を含水アセトンから再結晶して０．４４１ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１８７−１９０℃。
実施例２５５１と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
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参考例８６０と同様にして以下の化合物を製造した。
実施例２５８２
１−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］ベンジル｝ピペラジン−４−カルボン酸エチルエステル
性状：淡黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｍ），２．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），２．２８（１Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，３．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
実施例２５８３
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イルメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミドの製造
ウラシル（２００ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）にヘキサメチルジシラザン（５ｍｌ）を加え、１５０℃で５．５時間攪拌した。不溶物を濾去し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をアセトニトリル（１０ｍｌ）−ＴＨＦ（５ｍｌ）に溶解し、これに３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−クロロメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド（５００ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び四塩化スズ（３滴）を加え２．５時間加熱還流下攪拌した。反応溶液にメタノール（１ｍｌ）を加え室温下３０分間攪拌後、反応溶液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：クロロホルム＝１：９９→３：９７）で精製して２０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
４．８８（２Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．０７−７．１３（３Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７９−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１１．３３（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ：ｍ／ｚ ４８２（Ｍ＋）。
実施例２５８４
Ｎ−｛６−［４−（４−ベンジル−２−オキソピペラジン−１−イルメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−３，４−ジクロロベンズアミド・二塩酸塩の製造
４−ベンジルピペラジン−２−オン（０．５６ｇ，２．９５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶かし、６０％水素化ナトリウム（０．１２ｇ，２．９５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で攪拌した。３０分後、２−（４−クロロメチルフェノキシ）−５−ニトロピリジン（０．７８ｇ，２．９５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌した。反応液に飽和食塩水（５０ｍｌ）を加え、得られた混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留した油状物を酢酸（５ｍｌ）に溶かし、鉄粉（０．３３ｇ，５．８９ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、飽和重曹水（５０ｍｌ）を加え、得られた混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留した油状物をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（０．２１ｍｌ，１．４７ｍｍｏｌ）、３，４−ジクロロベンゾイルクロリド（０．３１ｍｌ，１．４７ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌した。２時間後、反応液に飽和重曹水（５０ｍｌ）を加え、得られた混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留した油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝４０：１）に付して精製した。得られた油状物を酢酸エチル（５ｍｌ）に溶かし、４Ｎ塩化水素の酢酸エチル溶液（１．５ｍｌ，６ｍｍｏｌ）を加え、生成した白色粉末を濾取して０．０４５ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．５４（４Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０６−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４８−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．３Ｈｚ），８．１８−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｓ）。
参考例６５６と同様にして以下の化合物を製造した。
実施例２５８５
２−（｛４−［５−（３，４−ジクロロフェニルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−２−トリフルオロメチルフェニル｝エチルアミノ）−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３０−２．４５（４Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｓ），３．４５−３．６５（４Ｈ，ｍ），３．８５（２Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．６５−６．８０（３Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２９−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．９Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）。
参考例６５８と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
実施例２５９６
３−（４−｛５−［４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イル］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンの製造
３−［４−（５−ブロモピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン（３５９ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）及び１−（３，４−ジクロロフェニル）ピペラジン（２０６ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）のトルエン（１６ｍｌ）溶液に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（以下「Ｐｄ２（ｄｂａ）３」という）（２５ｍｇ，０．０２７ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（以下、「Ｘａｎｔｐｈｏｓ」という）（３２ｍｇ，０．０５５ｍｍｏｌ）及びナトリウムｔ−ブトキシド（９９ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、３時間加熱還流した。放冷後、反応液に水を加えジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）に付して精製し、２３６ｍｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３１−２．４０（４Ｈ，ｍ），２．５８−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．９２−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．３８（８Ｈ，ｍ），３．４１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．７２−６．７３（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），６．８４−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．９９−７．０６（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，３．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
実施例２５９６と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
参考例６５９と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
実施例２６０８
１−（３，４−ジメトキシベンジル）−３−｛３−メチル−４−［５−（４−トリフルオロメチルフェニルエチニル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝テトラヒドロピリミジン−２−オンの製造
１−［４−（５−ブロモピリジン−２−イルオキシ）−３−メチルフェニル］−３−（３，４−ジメトキシベンジル）テトラヒドロピリミジン−２−オン（０．３ｇ，０．５９ｍｍｏｌ）のＮ−メチルピロリドン（１０ｍｌ）溶液に窒素雰囲気下、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムジクロリド（２０ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（１１ｍｇ，０．０５９ｍｍｏｌ）、を加え、４−エチニル−α，α，α−トリフルオロトルエン（０．１４ｍｌ，０．８８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１４ｍｌ，１０ｍｍｏｌ）を加え、１１０−１２０℃にて３時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→１：１）で精製して０．２８ｇの標題化合物を得た。
性状：淡褐色無定形粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．９７−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｓ），６．７２−６．９５（５Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．５５−７．６８（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．６Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
実施例２６０９
３−（３−メチル−４−｛５−［２−オキソ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）−１−ピペロニルテトラヒドロピリミジン−２−オン臭化水素酸塩の製造
３−［４−（５−ブロモピリジン−２−イルオキシ）−３−メチルフェニル］−１−ピペロニルテトラヒドロピリミジン−２−オン（０．１１ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液に窒素雰囲気下、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１０ｍｇ，０．０１ｍｍｏｌ）及びＸａｎｔｐｈｏｓ（１５ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）を加え ５分攪拌後、４’−（トリフルオロメチル）アセトフェノン（６３ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド（６６ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）を加え、７０−８０℃にて３０分攪拌した。放冷後反応溶液に水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して、５０ｍｇのフリ−体を得て、等量の臭化水素酸を加え５０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：無色無定形粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．８５−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ），３．１４−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．７６（２Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｓ），４．７０−５．４０（１Ｈ，ｍ），５．９８（２Ｈ，ｓ），６．７０−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．８１−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．９０−７．０４（２Ｈ，ｍ），７． １２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．１８−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９５−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
実施例２６０９と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
参考例１１１と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
実施例２６２３
２−［４−（３−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝プロピオニル）ピペラジン−１−イル］酢酸塩酸塩の製造
２−［４−（３−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェノキシ］フェニル｝プロピオニル）ピペラジン−１−イル］酢酸エチルエステル（０．４９３ｇ，０．８４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）及びエタノール（５ｍｌ）溶液に５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（０．２５３ｍｌ，１．２７ｍｍｏｌ）及び水（１ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮後、５０％含水エタノールに溶解し、５Ｍ塩酸（０．２５３ｍｌ，１．２７ｍｍｏｌ）を加え、得られた固体を濾取した。固体にエタノール（１０ｍｌ）及び５Ｍ塩酸（０．３ｍｌ）を加え、加熱溶解後溶媒を留去し、得られた固体をエタノール−ジエチルエーテルから再結晶して０．３８１ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：２１５−２１８℃。
実施例２６２３と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
実施例２６６４
（４−｛５−［（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）メチル］−ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）メタノンの製造
メタンスルホン酸 ６−［４−（４−ピペロニルピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル エステル（０．４３３ｇ，０．８２４ｍｍｏｌ）及び４−トリフルオロメチルフェニルアミン（０．３１０ｍｌ，２．４７ｍｍｏｌ）を混合し、１００℃で２時間攪拌した。生成した黄色塊を飽和重曹水、酢酸エチル及びＴＨＦ（各２０ｍｌ）と共に攪拌した。有機層を採り、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留した油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）に付して精製して、０．２３６ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色無定形粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３０−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７４−６．７７（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
実施例２６６４と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
実施例２６６８
２−（メチル−｛４−［５−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシメチル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝アミノ）−１−（−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノンの製造
２−｛［４−（５−ヒドロキシメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル］メチルアミノ｝−１−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エタノン（０．９８ｇ，２．０ｍｍｌ）をＤＭＦ（３０ｍｌ）に溶かし、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（６０％，８８ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、０℃にて３０分攪拌した。反応溶液に２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（０．３６ｇ，２．０ｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、６０℃にて３時間加熱攪拌した。反応溶液を減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：５）で精製して０．６８ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４１−２．４４（４Ｈ，ｍ），３．０２（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０８（２Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．６８−６．７７（４Ｈ，ｍ），６．８１−６．８４（３Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．７２−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例２６６８と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
実施例２６７２
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（３，５−ジオキソイソオキサゾリジン−４−イリデンメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミドの製造
ヒドロキシルアミン塩酸塩（５００ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の水（０．２ｍｌ）溶液に、炭酸ナトリウム（１．０５ｇ，９．９１ｍｍｏｌ）を加え、２−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］ベンジリデン｝マロン酸ジメチルエステル（５００ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）を加えた後、メタノール（５ｍｌ）を加え、６０℃にて８時間攪拌した。反応溶液を濃縮後残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）にて精製した。残渣の白色析出物に酢酸エチルを加え濾過し、ジエチルエーテルで洗浄することにより１０５ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），１１．１６（１Ｈ，ｓ）。
実施例２６７３
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（５−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド・一塩酸塩の製造
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（Ｎ−アセトキシカルバミミドイルメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド（３４０ｍｇ，０．７８８ｍｍｏｌ）に酢酸（４ｍｌ）を加え、１０分間、還流攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで、乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝４０：１）にて精製した。得られた残渣を酢酸エチル（５ｍｌ）に溶解させ、４Ｎ塩化水素の酢酸エチル溶液をさらに化合物が析出しなくなるまで加え、得られた白色粉末を濾過し、酢酸エチルにて洗浄することにより、１５４ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．５５（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．６２（１Ｈ，ｓ）。
実施例２６７４
１−（３−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）−２−ピリジルメチル］フェニル｝プロピオニル）−４−ピペロニルピペラジン・一塩酸塩の製造
３−（４−｛５−［ビス（３，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］−２−ピリジルメチル｝フェニル）プロピオン酸エチル（１７７ｍｇ，０．２８１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）及びエタノール（５ｍｌ）溶液に５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（０．０９２９ｍｌ，０．４６３ｍｍｏｌ）及び水（１ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応液に水及び５Ｍ塩酸（０．１２ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解後、１−ピペロニルピペラジン（１０２ｍｇ，０．４６３ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（０．１３７ｍｌ，０．９８３ｍｍｏｌ）及びシアノホスホン酸ジエチル（０．０７０３ｍｌ，４６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝７０：１→４０：１→２０：１）で精製して、４４．１ｍｇのフリー体を得た。得られたフリー体にエタノール（５ｍｌ）及び５Ｍ塩酸（０．０３ｍｌ）を加え、加熱溶解後、溶媒を留去し、得られた固体を含水イソプロパノールから再結晶して１９．６ｍｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
融点：１８１−１８３℃。
実施例２６７５
Ｎ−（６−｛４−［４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド・一シュウ酸塩の製造
Ｎ−｛６−［４−（４−ヒドラジノカルボニルメチルピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド・三塩酸塩（３００ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７ｍｌ）懸濁液に、トリエチルアミン（０．２９ｍｌ，２．０８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１０分間攪拌後、氷冷下、Ｎ，Ｎ’−カルボジイミダゾール（９７ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで、乾燥後、溶媒を留去したのち、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５：１）にて精製した。得られた残渣をエタノールに溶解させ、シュウ酸を加え、減圧下エタノールを留去した後、固化した白色物を濾過し、ジエチルエーテルにて洗浄することにより、１４０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．３１−２．６９（４Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．５３（４Ｈ，ｂｒｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｓ），１２．２７（１Ｈ，ｓ）。
実施例２６７６
４−（４−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）−２−フルオロフェノキシ］フェニル｝−４−ヒドロキシブチリル）モルホリンの製造
４−（４−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）−２−フルオロフェノキシ］フェニル｝−４−オキソブチリル）モルホリン（１．００ｇ，１．８３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）及びメタノール（５ｍｌ）懸濁液に、水素化ほう素ナトリウム（０．０６９４ｇ，１．８３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に水及び飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）で精製し、得られた固体を含水イソプロパノールから再結晶して０．８５０ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１０８−１１１℃。
実施例２６７６と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
Figure 0004154613
Figure 0004154613
実施例２６８５
｛６−［４−（４−ピペロニルピペラジン−１−イルメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イルメチル｝−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミンの製造
水素化リチウムアルミニウム（０．１０６ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に懸濁し、氷冷攪拌下、６−［４−（４−ピペロニルピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ニコチンアミド（０．４２３ｇ，０．７００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を滴下した。全量を滴下後、徐々に昇温し、加熱還流下２時間攪拌した。放冷後、反応溶液に氷水（５０ｍｌ）を注ぎ、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留した油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４０：１）に付して精製して、０．１２５ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色油状物
ＭＳ：５７６（Ｍ＋）。
実施例２６８５と同様にして以下の化合物を製造した。
実施例２６８６
Ｎ−［６−（２−フルオロ−４−｛メチル［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．５０−２．５５（１０Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．４５（４Ｈ，ｍ），５．９３（２Ｈ，ｓ），６．３９−６．４９（２Ｈ，ｍ），６．７３−６．７４（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４２−７．７０（４Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例２６８７
３−（３−メチル−４−｛５−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）−１−ピペロニルテトラヒドロピリミジン−２−オン臭化水素酸塩の製造
３−（３−メチル−４−｛５−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ビニル］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）−１−ピペロニルテトラヒドロピリミジン−２−オン（０．１６ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１５ｍｌ）溶液に窒素雰囲気下５％白金−炭素（０．０５ｇ）加えた後、水素雰囲気下室温にて４．５時間攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４→１：２）で精製し、臭化水素酸を加え５０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：無色無定形粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．８５−２．０９（５Ｈ，ｍ），２．７７−３．０２（４Ｈ，ｍ），３．１５−３．３３（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．７５−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｓ），５．９９（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ），６．８０−６．９８（４Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，８．５Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）。
参考例６７３と同様にして以下の化合物を製造した。
Figure 0004154613
実施例２６９２
１−［３−（４−｛１−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）−２−ピリジル］−１−ヒドロキシイミノ｝メチルフェニル）プロピオニル］−４−ピペロニルピペラジンの製造
１−（３−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−カルボニル］フェニル｝プロピオニル）−４−ピペロニルピペラジン（０．３３０ｇ，０．５１１ｍｍｏｌ）のピリジン（７ｍｌ）溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩（５３．３ｍｇ，０．７６７ｍｍｏｌ）を加え、０．５時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮後、残渣に飽和食塩水を加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１５：１）で精製して０．２２５ｇの標題化合物をオキシムのシン体：アンチ体の１：１の混合物として得た。
性状：無色無定形粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．２１−２．３９（４Ｈ，ｍ），２．４９−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．４４（４Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｓ），５．９０（２Ｈ，ｓ），６．６２−６．７３（２Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１５−７．３０（２．５Ｈ，ｍ），７．３９（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５−７．５１（０．５Ｈ，ｍ），７．６２−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．９４（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９９（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０９−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．６２（０．５Ｈ，ｓ），８．８５（０．５Ｈ，ｓ），９．４０（０．５Ｈ，ｂｒｓ），９．６２（０．５Ｈ，ｂｒｓ），１０．２１（０．５Ｈ，ｂｒｓ），１３．８５（０．５Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例２６９３
４−（２−オキソ−３−｛４−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝プロピオニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの製造
４−（２−ヒドロキシ−３−｛４−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝プロピオニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（０．５８ｇ，０．９４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍｌ）溶液に、デス−マーチン試薬（０．８ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下室温にて４時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで、乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）にて精製して、０．３１ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４１（９Ｈ，ｓ），２．９９−３．２２（４Ｈ，ｍ），３．２５−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７． ９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例２６９４
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［４−（１−ヒドロキシ−２−モルホリン−４−イルエチル）フェノキシ］フェニル｝ベンズアミドの製造
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［４−（１−ヒドロキシ−２−モルホリン−４−イルエチル）フェノキシ］フェニル｝ベンズアミド（３７．４ｇ）をエタノール（７００ｍｌ）から再結晶することにより３４．３４ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１７５−１７６℃。
実施例２６９５
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミドの製造
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド（８．１５ｇ）をエタノール（６０ｍｌ）より再結晶して標題化合物７．７８ｇを得た。
性状：白色粉末
融点：１６３−１６６℃。
実施例２６９６
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド（５．１ｇ，７．７ｍｍｏｌ）をアセトン（１５ｍｌ）から再結晶することにより３．７ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１２８−１３１℃。
実施例２６９７
Ｎ−｛６−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
Ｎ−｛６−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド（１０８．８６ｇ）をエタノール（５３０ｍｌ）から再結晶して９６．６６ｇの標題化合物を得た。
性状：白色針状晶
融点：１７７．６−１７９．２℃。
実施例２６９８
Ｎ−（６−｛４−［４−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
４−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］安息香酸（４．３０ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５０ｍｌ）溶液に、氷冷下、１−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルメチル）ピペラジン（２．６ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（１．６４ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．４６ｇ，１２．８ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下１時間、室温にて、１７時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルで再結晶して５．２４ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：２５０．５−２５２．５℃。
実施例２６９９
Ｎ−（６−｛４−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）ピペリジン−１−カルボニル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンズアミドの製造
１−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］ベンゾイル｝ピペリジン−４−カルボン酸（４．５ｇ，８．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８８ｍｌ）溶液に、氷冷下、１−ベンジルピペラジン（１．８３ｍｌ，１０．５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（１．６１ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．０２ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１晩攪拌した。反応溶液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をイソプロピルアルコール（７００ｍｌ）から再結晶して３．２ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：２２３−２２５℃。
実施例２７００
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
１−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−｛メチル［３−メチル−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）フェニル］アミノ｝エタノン（２．８５ｇ，６．０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３０ｍｌ）懸濁液に、窒素雰囲気下５％白金−炭素（０．３０ｇ）を加えた後、水素雰囲気下４０℃で３時間攪拌した。白金−炭素をセライト濾別し濾液を濃縮した。残渣をＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶解し氷冷下、トリエチルアミン（１．２６ｍｌ，９．１ｍｍｏｌ）を加えた後、４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（１．１６ｍｌ，７．８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を１晩攪拌後、飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製後、ジイソプロピルエーテル−アセトン混合溶媒から再結晶して１．３７ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１１２−１１３℃。
実施例２７０１
（４−ベンジルピペラジン−１−イル）（４−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルベンジル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝フェニル）メタノンの製造
（４−ベンジルピペラジン−１−イル）｛４−［５−（４−トリフルオロメチルベンジルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝メタノン（５．４０ｇ，９．８８ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０ｍｌ）に溶解し氷冷下、３７％ホルムアルデヒド水溶液（２．８ｍｌ）、水素化シアノほう素ナトリウム（１．８６ｇ，２９．６ｍｍｏｌ）及び酢酸（１．７ｍｌ）を加え、室温下攪拌した。２時間後溶媒を減圧下留去して得られた残留物に水を加え、飽和重曹水を加えて中和後、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝６０：１）で精製後、４Ｍ塩化水素の酢酸エチル溶液をｐＨ１になるまで加えた。析出物をエタノール（８０ｍｌ）より再結晶して標題化合物２．５ｇを得た。
性状：白色粉末
融点：１８０−１８３．５℃。
実施例２７０２
４−ピペロニルピペラジン−１−カルボン酸４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］ベンジルアミド塩酸塩の製造
４−ピペロニルピペラジン−１−カルボン酸４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）ベンジルアミド（２．４８ｇ，５．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍｌ）溶液に氷冷下トリエチルアミン（０．９ｍｌ，６．５ｍｍｏｌ）及び３，４−ジクロロベンゾイルクロリド（１．１３ｇ，５．４ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下１０分間攪拌した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水及び飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２５：１）で精製して２．９７ｇの白色粉末を得た。これをエタノール（４５ｍｌ）に溶解し、４Ｍ塩化水素の酢酸エチル溶液をｐＨ１になるまで加えた。析出物を濾取し８３％エタノール（３６ｍｌ）より再結晶して標題化合物２．７２ｇを得た。
性状：白色粉末
融点：２４３．５−２４６．５℃。
実施例２７０３
Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドの製造
Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド（１．３５ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）から再結晶して１．２３ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１５６−１５８℃。
実施例２７０４
Ｎ−（６−｛４−［４−（４−ピペロニルピペラジン−１−カルボニル）ピペリジン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミドの製造
Ｎ−（６−｛４−［４−（４−ピペロニルピペラジン−１−カルボニル）ピペリジン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド（ １．９５ｇ）をエタノール（３５ｍｌ）から再結晶して１．７０ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１３０−１３３℃。
実施例２７０５
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド（０．８６ｇ，１．３０ｍｍｏｌ）をアセトン（３ｍｌ）、ジエチルエーテル（４ｍｌ）及びｎ−ヘキサン（１ｍｌ）の混合溶媒から再結晶することにより０．７２ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
融点：１５４−１５５℃。
実施例２７０６
Ｎ−（６−｛４−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）ピペリジン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドの製造
Ｎ−（６−｛４−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）ピペリジン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド（１．５５ｇ）をエタノール（６０ｍｌ）から再結晶して１．４１ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１９９−２０１℃。
実施例２７０７
Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミドの製造
（１−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−３−メチルフェニル｝ピペリジン−４−イル）酢酸（１．７０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）、１−ベンジルピペラジン（０．７１ｇ，４．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍｌ）溶液に、氷冷下トリエチルアミン（１．０８ｍｌ，７．８ｍｍｏｌ）及びシアノホスホン酸ジエチル（０．７６ｇ，４．３ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下１時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４０：１）で精製後、エタノールから再結晶して１．６１ｇの標題化合物を得た。
性状：白色針状晶
融点：１５１−１５５℃。
実施例２７０８
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ベンゾチアゾール−６−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド・二塩酸塩の製造
（｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝メチルアミノ）酢酸（１．０２ｇ，２．３ｍｍｏｌ）、１−（ベンゾチアゾール−６−イルメチル）ピペラジン（０．５８ｇ，２．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍｌ）溶液に、氷冷下トリエチルアミン（０．９５ｍｌ，６．９ｍｍｏｌ）及びシアノホスホン酸ジエチル（０．４４７ｍｌ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下３０分間、室温にて、４５分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）で精製して１．２８ｇの白色粉末を得た。これをエタノール（１５ｍｌ）に溶解し、４Ｍ塩化水素の酢酸エチル溶液をｐＨ１になるまで加えた。析出物を濾取し、８５％エタノール（３０ｍｌ）より再結晶して標題化合物１．０６ｇを得た。
性状：白色粉末
融点：２０２−２２３℃。
実施例２７０９
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［４−（｛２−［４−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−２−オキソエチル｝メチルアミノ）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド・マレイン酸塩の製造
（｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝メチルアミノ）酢酸（２．５０ｇ，５．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５５ｍｌ）溶液に、氷冷下、１−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルメチル）ピペラジン（１．７ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（０．８６ｇ，５．６ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．２９ｇ，６．７ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下３０分間、室温にて、１７時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をエタノール（３０ｍｌ）に溶かし、マレイン酸（０．３２ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え放置した。析出物を濾取して１．４５ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
融点：１８８−１９０℃。
実施例２７１０
Ｎ−（６−｛４−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）ピペリジン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミドの製造
Ｎ−（６−｛４−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）ピペリジン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド（０．７９ｇ）をエタノール（１５ｍｌ）から再結晶して０．６７ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１８５−１８９℃。
実施例２７１１
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−ピロール−１−イルベンズアミドの製造
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−ピロール−１−イルベンズアミド（２．４９ｇ）をアセトン（２０ｍｌ）及びジエチルエーテル（３０ｍｌ）の混合溶媒より再結晶して標題化合物２．２６ｇを得た。
性状：淡黄色粉末
融点：１６３．１−１６６．５℃。
実施例２７１２
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドの製造
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド（８．１８ｇ）を酢酸エチル（７０ｍｌ）及びｎ−ヘキサン（２０ｍｌ）の混合溶媒より再結晶して標題化合物６．９３ｇを得た。
性状：白色粉末
融点：１７７．８−１８０．１℃。
実施例２７１３
６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−スルホン酸（４−トリフルオロメチルフェニル）アミドの製造
６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−スルホン酸（４−トリフルオロメチルフェニル）アミド（１．５０ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）から再結晶して１．４０ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１５６−１６０℃。
実施例２７１４
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド（２．１ｇ，３．２ｍｍｏｌ）をアセトン（５ｍｌ）に加熱溶解後、ジエチルエーテル（１０ｍｌ）を加え、再結晶することにより２．０ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１１３−１１６℃。
実施例２７１５
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［４−（１−ヒドロキシ−２−モルホリン−４−イルエチル）フェノキシ］フェニル｝ベンズアミドの製造
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［４−（１−ヒドロキシ−２−モルホリン−４−イルエチル）フェノキシ］フェニル｝ベンズアミド（５ｇ）を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンから再結晶することにより４．７３ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１６９−１７０℃。
実施例２７１６
Ｎ−（６−｛４−［４−（４−ピペロニルピペラジン−１−カルボニル）ピペリジン−１−カルボニル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンズアミドの製造
１−｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］ベンゾイル｝ピペリジン−４−カルボン酸（７．９６ｇ，１５．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１６０ｍｌ）溶液に、氷冷下、１−ピペロニルピペラジン（３．７５ｇ，１７．６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（２．８５ｇ，１８．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３．５６ｇ，１８．６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１晩攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に水及び酢酸エチルを加え激しく攪拌した。析出物を濾取しジクロロメタン−メタノール混合溶媒から再結晶して７．３６ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：２３６−２３８℃。
実施例２７１７
Ｎ−｛６−［（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェニル）メチルアミノ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
［１−（４−｛メチル［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ピペリジン−４−イル］酢酸（０．８０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下、１−ピペロニルピペラジン（０．４１ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（０．２４ｇ，１．６ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３９ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に飽和重曹水を加え、ジクロロメタンにて抽出し、ジクロロメタン層を飽和重曹水及び飽和食塩水にて洗浄した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製後、９５％エタノール−ジクロロメタン混合溶媒から再結晶して１．０５ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：２１０−２１２℃。
製剤例１
実施例３１９で得られたＮ−［６−（４−｛４−［２−オキソ−２−（ピペロニルピペラジン−１−イル）エチル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド１００ｇ、アビセル（商標名、旭化成（株）製）４０ｇ、コーンスターチ３０ｇ及びステアリン酸マグネシウム２ｇを混合研磨後、糖衣Ｒ１０ｍｍのキネで打錠した。得られた錠剤をＴＣ−５（商標名、信越化学工業（株）製、 ヒドロキシプロピルメチルセルロース）１０ｇ、ポリエチレングリコール−６０００ ３ｇ、ひまし油４０ｇ及びエタノール適量からなるフィルムコーティング剤で被膜し、フィルムコーティング錠を製造した。
薬理試験
ヒト肝星細胞株（ＬＩ９０）を、１０％の牛胎児血清を含むＤＭＥＭ（Dｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ ｍｏｄｉｆｉｅｄ ｅａｇｌｅ ｍｅｄｉｕｍ）で１２穴プレートに播種し、ＣＯ２インキュベーター(設定温度：３７℃，ＣＯ２濃度：５％)で２４時間培養した。培養した細胞をＤ−ＰＢＳ（Dｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ Ｐｈｏｓｐｈａｔｅ Ｂｕｆｆｅｒｅｄ Ｓａｌｉｎｅ)で洗浄し、０．１％牛胎児血清を含むＭＥＭ(Ｅａｇｌｅ’ｓ ｍｉｎｉｍｕｍ ｅｓｓｅｎｔｉａｌ ｍｅｄｉｕｍ)で、さらに3日間培養した。再び、培養した細胞をＤ−ＰＢＳで洗浄して、供試化合物と共に１０ｐＭ ｈ−ＴＧＦ−β1（ヒト−トランスフォーミンググロースファクター−β1)と０．１％牛胎児血清を含むＭＥＭで１６時間培養した。次いで、培養した細胞をＤ−ＰＢＳで洗浄し、放射性標識化合物である３Ｈ-プロリンと０．２５ｍＭのアスコルビン酸を含むＭＥＭで２４時間培養し、産生されるコラーゲンをＲＩ(放射性同位体)で標識した。この培養上清から酸可溶性画分を抽出し、放射活性を測定して、得られた測定値をコラーゲン合成活性とした。
供試化合物存在下で培養した上清中の放射活性を、供試化合物非存在下で培養した上清中の放射活性(コントロール)と比較して、コラーゲン合成を50％阻害する濃度[ＩＣ５０値 (μＭ)]を求めた。

これらの結果を次表に示す。
Figure 0004154613

Claims (14)

  1. 一般式 （１）
    Figure 0004154613
     ［式中、Ｘ1は、窒素原子又は基−ＣＨ＝を示す。
    Ｒ 8は、水素原子、置換基として低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基又はフェニル低級アルキル基を示す。
    Ｂは、基−ＣＯ−又は低級アルキレン基を示す。
    Ｒ 7は、水素原子、フェニル基、カルボキシ基、水酸基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、フェノキシ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、低級アルキレンジオキシ基、置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、ベンゾイル基及びシクロアルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基、シアノ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基或いは窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜６員の飽和又は不飽和複素環基（該複素環上にはオキソ基が置換していてもよい）を示す。
    ｍは、１〜５の整数を示す。ｍが２〜５を示す場合、２〜５個のＲ7は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
    Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示す。
    ｐは、１又は２を示す。
    Ｒ3は、水素原子、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、基−ＣＯＮＲ11Ｒ12又はシアノ基を示す。
    Ｒ11及びＲ12は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基又はフェニル基を示す。また、Ｒ11とＲ12とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、硫黄原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。
    Ｔは、低級アルキレン基、基−Ｎ（Ｒ17）−Ｂ3−ＣＯ−，基−Ｂ19−Ｎ（Ｒ18）−ＣＯ−，基−Ｂ4−ＣＯ−，基−Ｑ−Ｂ5−ＣＯ−、基−Ｂ6−Ｎ（Ｒ19）−Ｂ7−ＣＯ−、基−ＣＯ−Ｂ8−、基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ9−、基−ＣＯ−Ｂ10−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ11−ＣＯ−、基−ＣＯ−、基−ＳＯ2−又は基−Ｂ23a−ＣＯ−ＣＯ−を示す。
    Ｒ17は、水素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルカルボニル基、置換基としてハロゲン原子を有することある低級アルカノイル基、低級アルケニル基、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルカノイル基又は低級アルキルスルホニル基を示す。
    Ｂ3は、低級アルキレン基を示す。
    Ｂ19は、低級アルキレン基を示す。
    Ｒ18は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
    Ｂ4は、低級アルケニレン基又は置換基として水酸基を有することのある低級アルキレン基を示す。
    Ｑは、酸素原子又は基−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは前記に同じ）を示す。
    Ｂ5は、低級アルキレン基を示す。
    Ｂ6は、低級アルキレン基を示す。
    Ｒ19は、水素原子又は低級アルカノイル基を示す。
    Ｂ7は、低級アルキレン基を示す。
    Ｂ8は、低級アルキレン基を示す。
    Ｂ9は、低級アルキレン基を示す。
    Ｂ10は、低級アルキレン基を示す。
    Ｂ11は、低級アルキレン基を示す。
    Ｂ23aは、低級アルキレン基を示す。
    ｌは、０又は１を示す。
    Ｒ14とＲ15とは、これらが結合する窒素原子と共に、ピペリジニル基又はピペラジニル基を形成し、ピペリジニル基又はピペラジニル基に置換している置換基が、フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、置換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、フェニル低級アルコキシ基、水酸基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を１〜２個有し、低級アルキル基上にピリジル基を有することのあるフェニル置換低級アルキル基を示す。］
    で表される芳香族化合物又はその塩。
  2. 一般式（１）におけるＲ 14 とＲ 15 とは、これらが結合する窒素原子と共に、ピペリジニル基を形成し、ピペリジニル基に置換している置換基が請求項１と同じである、請求項１に記載の芳香族化合物又はその塩。
  3. 一般式（１）におけるｌが１を示し、Ｔが基−Ｎ（Ｒ 17 ）−Ｂ 3 −ＣＯ−（Ｒ 17 及びＢ 3 は請求項１と同じ）を示す、請求項２に記載の芳香族化合物又はその塩。
  4. 一般式（１）におけるｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ 4 −ＣＯ−（Ｂ 4 は請求項１と同じ）を示す、請求項２に記載の芳香族化合物又はその塩。
  5. 一般式（１）におけるｌが１を示し、Ｔが基−ＣＯ−を示す、請求項２に記載の芳香族化合物又はその塩。
  6. 一般式（１）におけるｌが０を示す、請求項２に記載の芳香族化合物又はその塩。
  7. 一般式（１）におけるＲ 14 とＲ 15 とは、これらが結合する窒素原子と共に、ピペラジニル基を形成し、ピペラジニル基に置換している置換基が請求項１と同じである、請求項１に記載の芳香族化合物又はその塩。
  8. 一般式（１）におけるｌが１を示し、Ｔが基−Ｎ（Ｒ 17 ）−Ｂ 3 −ＣＯ−（Ｒ 17 及びＢ 3 は請求項１と同じ）を示す、請求項７に記載の芳香族化合物又はその塩。
  9. 一般式（１）におけるｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ 4 −ＣＯ−（Ｂ 4 は請求項１に同じ）を示す、請求項７に記載の芳香族化合物又はその塩。
  10. 一般式（１）におけるｌが１を示し、Ｔが基−ＣＯ−を示す、請求項７に記載の芳香族化合物又はその塩。
  11. 一般式（１）におけるｌが０を示す、請求項７に記載の芳香族化合物又はその塩。
  12. 一般式（１）におけるＲ 14 とＲ 15 とは、これらが結合する窒素原子と共に、ピペロニル基置換又はベンジル基置換ピペラジニル基を形成する、請求項８〜１１のいずれかに記載の芳香族化合物又はその塩。
  13. 一般式（１）におけるＲ 7 がハロゲン原子又は置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基を示し、ｍが１又は２を示し、Ｒ 8 が水素原子を示し、Ｂが基−ＣＯ−を示し、Ｒ 2 が水素原子を示し、Ｘ 1 が窒素原子を示し、Ｒ 3 が水素原子、低級アルコキシ基、ハロゲン原子又は置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基を示し、Ｔが基−Ｎ（Ｒ 17 ）−Ｂ 3 −ＣＯ−、基−Ｂ 4 −ＣＯ−又は基−ＣＯ−を示し、Ｒ 17 が水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｂ 4 が低級アルキレン基を示す、請求項１に記載の芳香族化合物又はその塩。
  14. 一般式（１）で表される芳香族化合物が、
    (1) Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、
    (2) ３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）アミノ］−Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］アセチルアミノ｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、
    (3) Ｎ−（６−｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド、
    (4) Ｎ−［４−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝フェノキシ）フェニル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、
    (5) Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、
    (6) Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、及び
    (7) Ｎ−［６−（４−｛［４−（４−ピバロイルベンジル）ピペラジン−１−イル］オキソメチル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド
    からなる群から選ばれた芳香族化合物である、請求項１に記載の芳香族化合物又はその塩。
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