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JP3953759B2 - 半導体装置 - Google Patents

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  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られた半導体装置に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
従来、半導体素子の表面保護膜、層間絶縁膜には、耐熱性が優れまた卓越した電気特性、機械特性等を有するポリイミド樹脂組成物が用いられてきた。しかし、近年半導体素子の高集積化、大型化、半導体装置の薄型化、小型化、半田リフローによる表面実装への移行により耐熱サイクル性、耐熱ショツク性等の著しい向上の要求があり、更に高性能の樹脂が必要とされるようになってきた。
一方、ポリイミド樹脂自身に感光性を付与する技術が注目を集めてきており、例えば式(2)に示される感光性ポリイミド樹脂が挙げられる。
【0003】
【化2】
Figure 0003953759
【0004】
これを用いると露光、現像工程の一部が簡略化でき、工程短縮および歩留まり向上の効果はあるが、現像の際にN−メチル−2−ピロリドン等の溶剤が必要となるため、安全性、取り扱い性に問題がある。
そこで最近、アルカリ水溶液で現像ができるポジ型の感光性樹脂組成物が開発されている。例えば、特開平3−763号公報にはヒドロキシポリイミド樹脂を用いたポジ型感光性樹脂組成物、特開平4−306231号公報にはより高分子量のヒドロキシポリイミド樹脂を得る製法が開示されている。
【0005】
これらはイミド化の方法として無水酢酸等の酸無水物を閉環剤として用いており、反応終了後樹脂を単離する際に、閉環剤およびその副生成物を除く為には充分な洗浄が必要となる。またこの洗浄によって閉環剤およびその副生成物を完全に取り除くのは事実上不可能であり、特に半導体素子等の精密な部品の用途として用いる際には、微量の不純物が装置に与える影響は非常に大きい。
【0006】
また、これらに限らず従来から感光性樹脂組成物を実際に使用する場合には、感光性樹脂組成物のベース樹脂を合成後、再沈、濾過、乾燥を行い、先ずはベース樹脂を単離するという工程がある。次にこのベース樹脂を適当な溶媒中で感光剤等の添加物と混合するといった手法で目的の感光性樹脂組成物を得る。しかしこれらの工程は時間、費用等の点から大きな負担となっているのは明らかであり、生産性の向上の目的からより工程を短縮できる簡潔な手法が望まれている。
【0007】
これらの観点から、より簡潔にポジ型感光性樹脂組成物を得る方法を、本発明者らは特願2000−114521号で出願した。しかし、このポジ型感光性樹脂組成物を露光、現像後、280〜320℃で熱処理した場合、最終的に分子構造内に水酸基が残存しており、この水酸基の存在は感光性樹脂組成物の硬化膜の吸湿性を増加させ、吸湿水の存在は半導体素子等に悪影響を及ぼすものである。また吸湿水の存在は特に硬化膜の破断点伸度等の機械特性にとって好ましいものではない。
【0008】
一方、現像時には有用である水酸基を熱処理時に消失させることによって十分な特性を発揮する感光性樹脂組成物として、例えば特開平1−46862号公報にはポリベンゾオキサゾール前駆体を含む感光性樹脂組成物が開示されている。しかしこれらは樹脂合成時にジカルボン酸を、反応性を向上させるために酸塩化物やエステル等の誘導体に変換させることが必須であり、樹脂の製造方法としては必ずしも簡潔なものではない。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、製造工程を短縮して得られるポジ型感光性樹脂組成物を用いた半導体装置に十分な特性を与える方法を提供するものである。
【0010】
【課題を解決するための手段】
本発明は、
[1]下記のポジ型感光性樹脂組成物を加熱硬化後の硬化膜厚が0.1〜20μmになるように支持体上に塗布し、プリベーク、露光、現像後330〜500℃で30〜300分間熱処理したものを用いて製作されてなることを特徴とする半導体装置。
(1)ヒドロキシポリイミド樹脂合成の反応溶液から単離することなく得た一般式(1)で示されるヒドロキシポリイミド樹脂(A)100重量部とジアゾナフトキノン化合物(B)1〜50重量部からなるポジ型感光性樹脂組成物、
である。
【0011】
【化3】
Figure 0003953759
【0012】
【発明の実施の形態】
本発明の一般式(1)で示されるヒドロキシポリイミド樹脂のXとしては、例えば
【化4】
Figure 0003953759
等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0013】
これらの中で特に好ましいものとしては、
【化5】
Figure 0003953759
より選ばれるものである。
【0014】
また一般式(1)で示されるヒドロキシポリイミド樹脂のYとしては、例えば
【化6】
Figure 0003953759
等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0015】
これらの中で特に好ましいものとしては、
【化7】
Figure 0003953759
より選ばれるものである。
【0016】
また一般式(1)で示されるヒドロキシポリイミド樹脂のEは、水素原子、あるいはアルケニル基を少なくとも1個有する脂肪族または環式化合物のカルボン酸誘導体のいずれであってもよい。後者は、例えば5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、無水マレイン酸等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0017】
本発明の一般式(1)で示されるヒドロキシポリイミド樹脂を製造する際の溶剤としては、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3−ブチレングリコール−3−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メチル−3−メトキシプロピオネート等が挙げられ、単独でも混合して用いてもよい。
【0018】
本発明で用いる感光剤としてのジアゾナフトキノン化合物としは、1,2−ナフトキノンジアジド構造を有する化合物であり、米国特許明細書第2,772,972号、第2,797,213号、第3,669,658号により公知の物質である。
例えば下記のものが挙げられる。
【化8】
Figure 0003953759
【0019】
【化9】
Figure 0003953759
【0020】
これらの中で特に好ましいものとしては下記のものがある。
【化10】
Figure 0003953759
【0021】
本発明に用いるポジ型感光性樹脂組成物の製造は、先ず反応により一般式(1)で示されるヒドロキシポリイミド樹脂の合成を行う。一般式(1)で示されるヒドロキシポリイミド樹脂の合成は、例えばヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパンとベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物を主原料とし、温度条件10〜40℃、反応時間1〜6時間の条件下でアミド化反応を行った後、更に温度条件120〜160℃、反応時間1〜6時間の条件下でイミド化反応を行う。この後、反応系内に5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物を加え温度条件40〜80℃、反応時間1〜6時間の条件下で反応を行い分子末端を処理したヒドロキシポリイミド樹脂の反応溶液を得る。反応溶液の一部を210℃中に1時間置いた前後の重量を比較することより樹脂の固形分を算出する。得られた反応溶液にジアゾナフトキノン化合物を溶解させ、必要により不溶解物を除去するため濾過しポジ型感光性樹脂組成物とする。本発明では樹脂の合成後、再沈、濾過、乾燥等の樹脂を単離する工程が不要となり、感光性樹脂組成物の工程を短縮することができる。一般式(1)で示されるヒドロキシポリイミド樹脂の重合度nは平均値で、2〜500の正数であり、nが500を越えると溶剤への溶解性が落ちるため好ましくない。
【0022】
また一般式(1)で示されるヒドロキシポリイミド樹脂(A)に対するジアゾナフトキノン化合物(B)の配合量は、一般式(1)で示されるヒドロキシポリイミド樹脂(A)100重量部に対して、1〜50重量部が好ましく、より好ましくは5〜40重量部が望ましい。配合量が、1重量部未満だと樹脂組成物の露光、現像特性が不良となり、逆に50重量部を越えると感度が大幅に低下するため好ましくない。本発明におけるポジ型感光性樹脂組成物には、必要によりレベリング剤、シランカップリング剤等の添加剤を添加することができる。
【0023】
本発明のポジ型感光性樹脂組成物の使用方法は、先ず該組成物をシリコンウェハー、アルミ基板、銅基板等の支持体に塗布する。塗布量は、硬化後の最終膜厚が0.1〜20μmになるよう塗布する。塗布方法としては、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等がある。
次に60〜130℃でプリベークして塗膜を乾燥した後、所望のパターン形状に化学線を照射する。化学線としては、X線、電子線、紫外線、可視光線等が使用できるが、200〜500nmの波長のものが好ましい。
【0024】
次に照射部を現像液で溶解除去することによりレリーフパターンを得る。現像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン。n−プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルエチルジアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム塩等のアルカリ類の水溶液、およびこれにメタノール、エタノールのごときアルコール類等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液を好適に使用することができる。現像方法としては、スプレー、パドル、浸漬、超音波等の方式が可能である。
【0025】
次に現像によって形成したレリーフパターンをリンスする。リンス液としては蒸留水を使用する。次に330〜500℃で30〜300分間熱処理を行い、耐熱性に富む最終硬化膜を得る。温度が330℃、時間が30分に満たないとヒドロキシイミドからオキサゾールへの変換が十分に起こらず、一方温度が500℃、時間が300分を越えると硬化膜の酸化による劣化が進むため好ましくない。この高温での熱処理によりヒドロキシポリイミド樹脂は、下記の反応機構(「Polymer」第40巻、1999年、第3463頁参照)によりベンゾオキサゾール構造に転換し、吸水率が少なく、破断点伸度の大きい耐熱性に優れた最終硬化膜を得ることができる。加熱硬化後の硬化膜厚が0.1〜20μmになるように支持体上に塗布し、プリベーク、露光、現像後330〜500℃で30〜300分間熱処理したものを用いて半導体装置を製作するには、例えば前記硬化膜を有する支持体の個片をリードフレーム、有機基板等の基板に搭載しエポキシ樹脂組成物等で封止すればよく、通常この技術分野で用いられている方法を採用することができる。
【0026】
【化11】
Figure 0003953759
【0027】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
<実施例1>
*ヒドロキシポリイミドの合成
温度計、攪拌機、原料仕込口および窒素ガス導入口を備えた300mlの四つ口セパラブルフラスコ中にヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下、BAFAという)34.2g(0.093モル)とベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(以下、BTDAという)15.4g(0.048モル)とピロメリット酸二無水物(以下、PMDAという)10.4g(0.048モル)とγ−ブチロラクトン140.0gを加え、20℃を保持しながら3時間攪拌し、アミド化反応を行った。その後、反応系内にトルエンを28g加え、130〜140℃で3時間還流することでイミド化反応し共沸させることにより、系外に環化反応の副生成物である水を留去した。次にトルエンの減圧留去を30分間行った。この後、反応系内に5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物2.8g(0.019モル)を加え温度条件60℃、反応時間3時間の条件下で反応を行い分子末端を処理したヒドロキシポリイミド樹脂の反応溶液を得た。
また、得られた反応溶液の一部を用いて測定した数平均分子量より求まる重合度nは30であった。
【0028】
*ポジ型感光性樹脂組成物の作製
得られた反応溶液の一部を用いて樹脂固形分を算出し、この値が30重量%となるようにγ−ブチロラクトンで希釈したヒドロキシポリイミド溶液100gに下記式の構造を有するジアゾキノン化合物(Q−1)6.0gを溶解させた後、不溶解物を除去するため0.2μmのテフロン(R)フィルターで濾過し感光性樹脂組成物を得た。
【化12】
Figure 0003953759
【0029】
*感光性評価
このポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で4分乾燥し、膜厚約6.9μmの塗膜を得た。この塗膜にg線ステッパー露光線NSR−1505G3A(ニコン(株)製)によりテストパターンを有するマスクを介して25mJ/cm2から25mJ/cm2ずつ増やして、1250mJ/cm2まで露光を行った。
次に2.38%のテトラアンモニウムヒドロキシド水溶液の現像液に40秒間浸漬することにより露光部を溶解除去した後、純水で30秒間リンスした。その結果、露光量350mJ/cm2で照射した部分よりパターンが形成されていることが確認できた。この時の未露光部の膜厚は3.6μmであった。
【0030】
*フィルム特性評価
ポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で4分乾燥し、膜厚約14μmの塗膜を得た。この塗膜をクリーンオーブンCLH−18CD(光洋リンドバーグ(株)製)に投入し、窒素雰囲気下で400℃、120分間加熱を行った。この後、シリコンウェハーより剥離して得られた膜厚約11μmのフィルム状の樹脂硬化膜より60mm×10mmの試験片を作成し、引っ張り試験機RTC−1210A((株)オリエンテック製)を用いて破断点伸度を測定したところ13.3%であった。また23℃の純水中に24時間浸漬する処理前後の重量を測定することにより求めた吸水率は0.4%であった。
<実施例2>
ヒドロキシポリイミド合成の原料にBAFA30.0g(0.082モル)、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物(以下、DSDAという)30.0g(0.084モル)を用いた他は実施例1と同様の方法で合成を行った。得られたヒドロキシポリイミドの重合度nは25であった。実施例1と同様にして樹脂固形分を求め30重量%に調整して、この溶液を用い実施例1と同様の方法で樹脂組成物を用いて評価を行ったところ、この時の感度は450mJ/cm2、破断点伸度は9.5%、吸水率は0.4%であった。
<実施例3>
ヒドロキシポリイミド合成の原料にBAFA32.9g(0.090モル)、DSDA14.5g(0.040モル)、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(以下、OPDAという)12.6g(0.041モル)を用いた他は実施例1と同様の方法で合成を行った。得られたヒドロキシポリイミドの重合度nは20であった。実施例1と同様にして樹脂固形分を求め30重量%に調整して、この溶液を用い実施例1と同様の方法で評価を行ったところ、この時の感度は275mJ/cm2であり、破断点伸度は7.5%、吸水率は0.5%であった。
<実施例4>
実施例1における熱処理温度を450℃、時間を60分間に変更した他は実施例1と同様の評価を行った。得られたフィルムの着色はきつく、高温による劣化が予想されたが、破断点伸度は11.2%とやや劣る程度であった。吸水率は0.3%と実施例1よりもやや向上した。
<実施例5>
実施例2における熱処理温度を450℃、時間を60分間に変更した他は実施例2と同様の評価を行った。得られたフィルムの着色はきつく、高温による劣化が予想されたが、破断点伸度は8.8%とやや劣る程度であった。吸水率は0.4%と実施例2と同じ値であった。
<実施例6>
実施例3における熱処理温度を450℃、時間を60分間に変更した他は実施例3と同様の評価を行った。得られたフィルムの着色はきつく、高温による劣化が予想されたが、破断点伸度は7.1%とやや劣る程度であった。吸水率は0.3%と実施例3よりもやや向上した。
【0031】
<比較例1>
実施例1における熱処理温度を320℃、時間を120分間に変更した他は実施例1と同様の評価を行った。しかし、得られたフィルムの破断点伸度は10.8%と実施例1および実施例4よりも劣る結果となった。吸水率は2.8%と実施例1および実施例4と比して非常に大きなものであった。
<比較例2>
実施例2における熱処理温度を320℃、時間を120分間に変更した他は実施例2と同様の評価を行った。しかし、得られたフィルムの破断点伸度は7.1%と実施例2および実施例5よりも劣る結果となった。吸水率は2.7%と実施例2および実施例5に比べ非常に大きなものであった。
<比較例3>
実施例3における熱処理温度を320℃、時間を120分間に変更した他は実施例3と同様の評価を行った。しかし、得られたフィルムの破断点伸度は4.4%と実施例3および実施例6よりも劣る結果となった。また吸水率は3.1%と実施例3および実施例6と比して非常に大きなものであった。評価結果を表1に示す。
【0032】
【表1】
Figure 0003953759
【0033】
【発明の効果】
本発明におけるポジ型感光性樹脂組成物を高温加熱処理した硬化膜は、吸水率が小さく、かつ破断点伸度が大きく、この硬化膜を有する支持体を用いて製作された半導体装置は、耐熱ショツク性が優れており産業上有用である。

Claims (1)

  1. 下記のポジ型感光性樹脂組成物を加熱硬化後の硬化膜厚が0.1〜20μmになるように支持体上に塗布し、プリベーク、露光、現像後330〜500℃で30〜300分間熱処理したものを用いて製作されてなることを特徴とする半導体装置。
    (1)ヒドロキシポリイミド樹脂合成の反応溶液から単離することなく得た一般式(1)で示されるヒドロキシポリイミド樹脂(A)100重量部とジアゾナフトキノン化合物(B)1〜50重量部からなるポジ型感光性樹脂組成物。
    Figure 0003953759
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