JP3887757B2 - シアノベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、シアノベンゼンスルホニルクロリドの新規な製造方法に関する。シアノベンゼンスルホニルクロリドは、医薬中間体などの原料として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】
従来、シアノベンゼンスルホニルクロリドの製造方法に関しては、下記に挙げる方法などが知られている。
【０００３】
▲１▼ ４−アミノスルホニル安息香酸を５塩化リンと反応させる方法
【化３】
【０００４】
▲２▼ ４−シアノベンゼンリチウムを二酸化硫黄と反応させ、引き続き塩化スルフリルと反応させる方法
【化４】
【０００５】
しかしながら、これらの方法は、次のような欠点を有している。すなわち、▲１▼の方法は、原料として用いる４−アミノスルホニル安息香酸の安価な製造方法に問題がある上、公害面で問題のある５塩化リンを用いなければならない。▲２▼の方法は、高価で取り扱いにくいリチウム化合物を用いることから、工業的に有利な方法とは言い難い。このように、公知のいずれの製造方法も、工業的に満足できるものではなかった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記欠点を排除して、工業的に安価にかつ容易にシアノベンゼンスルホニルクロリドを製造する方法を提供すべく鋭意検討した。
【０００７】
その結果、下記のように、一般式（１）で表わされるシアノチオフェノール、一般式（２）で表わされるジシアノジフェニルジスルフィドまたはそれらの混合物を、水の存在下で塩素化剤と反応させることにより、一般式（３）で表わされるシアノベンゼンスルホニルクロリドが容易に得られることを見出した。
【化５】
【０００８】
本発明において、塩素化剤としては、塩素、塩化スルフリル、オキシ塩化リン、５塩化リン等を使用することができる。工業的には、経済的見地から、塩素が好ましく用いられる。
【０００９】
塩素化剤の使用量は、原料として用いるシアノチオフェノール、ジシアノジフェニルジスルフィドまたはそれらの混合物の組成により異なり、一概には言えないが、シアノチオフェノール、ジシアノジフェニルジスルフィドまたはそれらの混合物に対し、２〜８倍モル、好ましくは３〜７倍モルの範囲が選択される。
【００１０】
この工程における水の添加量は、特に限定されるものではないが、シアノチオフェノール、ジシアノジフェニルジスルフィドまたはそれらの混合物に対し、０．３〜２０倍重量であると好結果が得られる。
【００１１】
反応温度は、通常、約−２０〜約５０℃、好ましくは約−５〜約３０℃の範囲である。反応温度が低すぎると反応速度が遅く、逆に高すぎると副反応が起こり収率低下の原因となる。
【００１２】
溶媒は、特に必要ではなく、水溶媒の反応が可能であるが、本反応において不活性である溶媒を使用することができる。例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の極性溶媒、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類を挙げることができる。溶媒を用いる場合、その使用量は、特に限定されるものではないが、通常、シアノチオフェノール、ジシアノジフェニルジスルフィドまたはそれらの混合物に対して０．１〜１０倍重量である。
【００１３】
反応時間は、一概には言えないが、通常、１〜３０時間の範囲である。
【００１４】
このようにして生成した一般式（３）で表わされるシアノベンゼンスルホニルクロリドは、常法に従い、晶析等により単離することができる。
【００１５】
本発明で得られるシアノベンゼンスルホニルクロリドとしては、２−シアノベンゼンスルホニルクロリド、３−シアノベンゼンスルホニルクロリド、４−シアノベンゼンスルホニルクロリドを挙げることができる。
【００１６】
本発明で用いられる一般式（１）で表わされるシアノチオフェノール、一般式（２）で表わされるジシアノジフェニルジスルフィドまたはそれらの混合物は、特に限定されるものではない。例えば、下記のように、メチルチオベンゾニトリルを原料として容易に製造することができる。すなわち、工業的に容易に入手できる一般式（４）で表わされるメチルチオベンゾニトリルをハロゲン化して、一般式（５）で表わされるハロゲン化メチルチオベンゾニトリルとなし、さらに加水分解して得ることができる。
【化６】
【００１７】
上記の一般式（５）で表わされるハロゲン化メチルチオベンゾニトリルのＸはＣｌ、ＢｒまたはＩを、ｍは１、２または３を表わすが、ＸはＣｌが好ましい。また、加水分解を円滑に進行させるため、ｍは２、３またはそれらの混合物が好ましい。
【００１８】
ハロゲン化剤としては、塩素、塩化スルフリル、臭素、臭化スルフリル等を使用することができるが、経済的見地からは、塩素が好ましい。
【００１９】
ハロゲン化剤の使用量は、一般式（４）で表わされるメチルチオベンゾニトリルに対して１．５〜７倍モル、好ましくは２〜５倍モルである。
【００２０】
溶媒は、特に限定されるものではなく、無溶媒反応も可能であるが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類を挙げることができる。溶媒を用いる場合、その使用量は、特に限定されるものではないが、通常、一般式（４）で表わされるメチルチオベンゾニトリルに対して０．１〜１０倍重量である。
【００２１】
ハロゲン化の反応温度は、通常、約−２０〜約１００℃、好ましくは約−５〜約６０℃の範囲である。反応温度が低すぎると反応速度が遅く、逆に高すぎると副反応が起こり収率低下の原因となる。
【００２２】
このようにして生成したハロゲン化メチルチオベンゾニトリルを、単離することも可能であるが、単離することなく反応液のまま、加水分解工程に用いることができる。
【００２３】
加水分解は、単に水を加え、加熱することにより進行し、目的とする一般式（１）で表わされるシアノチオフェノールに導くことができる。この加水分解反応は、酸の存在下に行なうと、円滑に反応が進行する。酸としては、特に限定されるものではないが、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の鉱酸が経済的に用いられる。酸の使用量は、通常、一般式（５）で表わされるハロゲン化メチルチオベンゾニトリルに対し、０．０１〜１倍重量で充分である。
【００２４】
この際、アルコール、特に低級アルコールを添加すると、加水分解反応がさらに円滑に進行する。低級アルコールとしては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブタノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール等を挙げることができる。アルコールの使用量は、特に限定されるものではないが、通常、一般式（５）で表わされるハロゲン化メチルチオベンゾニトリルに対して０．５〜１０倍重量である。
【００２５】
溶媒は、特に限定されるものではなく、無溶媒反応も可能であるが、例えば、ハロゲン化に用いた溶媒をそのまま使用することができる。溶媒を用いる場合、その使用量は、特に限定されるものではないが、通常、一般式（５）で表わされるハロゲン化メチルチオベンゾニトリルに対して０．１〜１０倍重量である。
【００２６】
反応温度は、通常、約２０〜１００℃、好ましくは約５０〜９０℃の範囲である。反応温度が低すぎると反応速度が遅く、逆に高すぎると副反応が起こり収率低下の原因となる。反応時間は、通常、約１〜１０時間の範囲である。
【００２７】
このようにして生成したシアノチオフェノールは、常法により単離することができる。
【００２８】
なお、加水分解工程を酸素存在下で行なうと、加水分解により生成したシアノチオフェノールの一部が酸化されて、一般式（２）で表わされるジシアノジフェニルジスルフィドも生成する。
【００２９】
また、一般式（２）で表わされるジシアノジフェニルジスルフィドを得る場合、上述した加水分解後に酸化工程を加えることにより、容易に目的を達する。すなわち、加水分解後に酸化剤を加えればよい。
【００３０】
酸化剤は、特に特殊なものは必要ではなく、通常知られているものが使用できる。酸化法としては、例えば、酸素酸化、空気酸化、塩素、臭素等によるハロゲン酸化、過酸化水素、過酢酸等の過酸化物による酸化、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸ナトリウム等の次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩による酸化等を挙げることができる。
【００３１】
このようにして生成したジシアノジフェニルジスルフィドは、晶析等により容易に単離することができる。
【００３２】
以上のようにして得られる一般式（１）で表わされるシアノチオフェノールとしては、２−シアノチオフェノール、３−シアノチオフェノール、４−シアノチオフェノールが、一般式（２）で表わされるジシアノジフェニルジスルフィドとしては、３，３′−ジシアノジフェニルジスルフィド、２，２′−ジシアノジフェニルジスルフィド、４，４′−ジシアノジフェニルジスルフィドが挙げられる。これらの化合物は、特に単離することなく、反応液のまま、本発明の出発原料として使用することも可能である。
【００３３】
【実施例】
以下に、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これら実施例に何等限定されるものではない。
【００３４】
実施例１
撹拌機、温度計、冷却管およびガス導入管を備えた５００ｍｌ四つ口フラスコに、４−シアノチオフェノール２７．０ｇ（０．２モル）、１，２−ジクロロエタン７０ｇおよび水３０ｇを仕込み、５℃で４時間かけて塩素９９．４ｇ（１．４モル）を吹き込んだ。反応終了後、有機層を分液し、溶媒の１，２−ジクロロエタンを留去した。得られた粗結晶を四塩化炭素により再結晶し、４−シアノベンゼンスルホニルクロリド３７．４ｇを得た。４−シアノチオフェノールに対する収率は、９２．８％であった。
【００３５】
実施例２
出発原料を４，４′−ジシアノジフェニルジスルフィド２６．８ｇ（０．１モル）に変える以外は、実施例１と同様の操作を行ない、４−シアノベンゼンスルホニルクロリド３７．８ｇを得た。４，４′−ジシアノジフェニルジスルフィドに対する収率は、９３．８％であった。
【００３６】
実施例３
撹拌機、温度計、冷却管およびガス導入管を備えた５００ｍｌ四つ口フラスコに、４−メチルチオベンゾニトリル２９．８ｇ（０．２モル）およびモノクロロベンゼン１００ｇを仕込み、２５℃で４時間かけて塩素４２．６ｇ（０．６モル）を吹き込んだ。さらに、溶媒のモノクロロベンゼンを留去し、９５％メタノール水溶液５０ｇを加え、還流下で２時間撹拌して加水分解を終了した。なお、この際、加水分解により生成した４−シアノチオフェノールの一部が空気酸化されて、４，４′−ジシアノジフェニルジスルフィドも生成した。その後、水を加え、析出した結晶を濾過し、４−シアノチオフェノールと４，４′−ジシアノジフェニルジスルフィドの８：２の混合物２３．８ｇを得た。４−メチルチオベンゾニトリルに対する収率は、８８．３％であった。
【００３７】
さらに、撹拌機、温度計、冷却管およびガス導入管を備えた５００ｍｌ四つ口フラスコに、この混合物２３．８ｇ、１，２−ジクロロエタン７０ｇおよび水３０ｇを仕込み、５℃で４時間かけて塩素８５．２ｇ（１．２モル）を吹き込んだ。反応終了後、有機層を分液し、溶媒の１，２−ジクロロエタンを留去した。得られた粗結晶を四塩化炭素により再結晶し、４−シアノベンゼンスルホニルクロリド３２．７ｇを得た。４−メチルチオベンゾニトリルに対する収率は、８１．２％であった。
【００３８】
【発明の効果】
本発明の方法は、医薬中間体等として有用なシアノベンゼンスルホニルクロリドの新規な製造方法を提供するものである。本発明の方法を採用すると、簡便なプロセスで、高収率で目的物が得られる。したがって、経済的、工業的価値が極めて大きい。
【産業上の利用分野】
本発明は、シアノベンゼンスルホニルクロリドの新規な製造方法に関する。シアノベンゼンスルホニルクロリドは、医薬中間体などの原料として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】
従来、シアノベンゼンスルホニルクロリドの製造方法に関しては、下記に挙げる方法などが知られている。
【０００３】
▲１▼ ４−アミノスルホニル安息香酸を５塩化リンと反応させる方法
【化３】
▲２▼ ４−シアノベンゼンリチウムを二酸化硫黄と反応させ、引き続き塩化スルフリルと反応させる方法
【化４】
しかしながら、これらの方法は、次のような欠点を有している。すなわち、▲１▼の方法は、原料として用いる４−アミノスルホニル安息香酸の安価な製造方法に問題がある上、公害面で問題のある５塩化リンを用いなければならない。▲２▼の方法は、高価で取り扱いにくいリチウム化合物を用いることから、工業的に有利な方法とは言い難い。このように、公知のいずれの製造方法も、工業的に満足できるものではなかった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記欠点を排除して、工業的に安価にかつ容易にシアノベンゼンスルホニルクロリドを製造する方法を提供すべく鋭意検討した。
【０００７】
その結果、下記のように、一般式（１）で表わされるシアノチオフェノール、一般式（２）で表わされるジシアノジフェニルジスルフィドまたはそれらの混合物を、水の存在下で塩素化剤と反応させることにより、一般式（３）で表わされるシアノベンゼンスルホニルクロリドが容易に得られることを見出した。
【化５】
本発明において、塩素化剤としては、塩素、塩化スルフリル、オキシ塩化リン、５塩化リン等を使用することができる。工業的には、経済的見地から、塩素が好ましく用いられる。
【０００９】
塩素化剤の使用量は、原料として用いるシアノチオフェノール、ジシアノジフェニルジスルフィドまたはそれらの混合物の組成により異なり、一概には言えないが、シアノチオフェノール、ジシアノジフェニルジスルフィドまたはそれらの混合物に対し、２〜８倍モル、好ましくは３〜７倍モルの範囲が選択される。
【００１０】
この工程における水の添加量は、特に限定されるものではないが、シアノチオフェノール、ジシアノジフェニルジスルフィドまたはそれらの混合物に対し、０．３〜２０倍重量であると好結果が得られる。
【００１１】
反応温度は、通常、約−２０〜約５０℃、好ましくは約−５〜約３０℃の範囲である。反応温度が低すぎると反応速度が遅く、逆に高すぎると副反応が起こり収率低下の原因となる。
【００１２】
溶媒は、特に必要ではなく、水溶媒の反応が可能であるが、本反応において不活性である溶媒を使用することができる。例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の極性溶媒、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類を挙げることができる。溶媒を用いる場合、その使用量は、特に限定されるものではないが、通常、シアノチオフェノール、ジシアノジフェニルジスルフィドまたはそれらの混合物に対して０．１〜１０倍重量である。
【００１３】
反応時間は、一概には言えないが、通常、１〜３０時間の範囲である。
【００１４】
このようにして生成した一般式（３）で表わされるシアノベンゼンスルホニルクロリドは、常法に従い、晶析等により単離することができる。
【００１５】
本発明で得られるシアノベンゼンスルホニルクロリドとしては、２−シアノベンゼンスルホニルクロリド、３−シアノベンゼンスルホニルクロリド、４−シアノベンゼンスルホニルクロリドを挙げることができる。
【００１６】
本発明で用いられる一般式（１）で表わされるシアノチオフェノール、一般式（２）で表わされるジシアノジフェニルジスルフィドまたはそれらの混合物は、特に限定されるものではない。例えば、下記のように、メチルチオベンゾニトリルを原料として容易に製造することができる。すなわち、工業的に容易に入手できる一般式（４）で表わされるメチルチオベンゾニトリルをハロゲン化して、一般式（５）で表わされるハロゲン化メチルチオベンゾニトリルとなし、さらに加水分解して得ることができる。
【化６】
上記の一般式（５）で表わされるハロゲン化メチルチオベンゾニトリルのＸはＣｌ、ＢｒまたはＩを、ｍは１、２または３を表わすが、ＸはＣｌが好ましい。また、加水分解を円滑に進行させるため、ｍは２、３またはそれらの混合物が好ましい。
【００１８】
ハロゲン化剤としては、塩素、塩化スルフリル、臭素、臭化スルフリル等を使用することができるが、経済的見地からは、塩素が好ましい。
【００１９】
ハロゲン化剤の使用量は、一般式（４）で表わされるメチルチオベンゾニトリルに対して１．５〜７倍モル、好ましくは２〜５倍モルである。
【００２０】
溶媒は、特に限定されるものではなく、無溶媒反応も可能であるが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類を挙げることができる。溶媒を用いる場合、その使用量は、特に限定されるものではないが、通常、一般式（４）で表わされるメチルチオベンゾニトリルに対して０．１〜１０倍重量である。
【００２１】
ハロゲン化の反応温度は、通常、約−２０〜約１００℃、好ましくは約−５〜約６０℃の範囲である。反応温度が低すぎると反応速度が遅く、逆に高すぎると副反応が起こり収率低下の原因となる。
【００２２】
このようにして生成したハロゲン化メチルチオベンゾニトリルを、単離することも可能であるが、単離することなく反応液のまま、加水分解工程に用いることができる。
【００２３】
加水分解は、単に水を加え、加熱することにより進行し、目的とする一般式（１）で表わされるシアノチオフェノールに導くことができる。この加水分解反応は、酸の存在下に行なうと、円滑に反応が進行する。酸としては、特に限定されるものではないが、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の鉱酸が経済的に用いられる。酸の使用量は、通常、一般式（５）で表わされるハロゲン化メチルチオベンゾニトリルに対し、０．０１〜１倍重量で充分である。
【００２４】
この際、アルコール、特に低級アルコールを添加すると、加水分解反応がさらに円滑に進行する。低級アルコールとしては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブタノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール等を挙げることができる。アルコールの使用量は、特に限定されるものではないが、通常、一般式（５）で表わされるハロゲン化メチルチオベンゾニトリルに対して０．５〜１０倍重量である。
【００２５】
溶媒は、特に限定されるものではなく、無溶媒反応も可能であるが、例えば、ハロゲン化に用いた溶媒をそのまま使用することができる。溶媒を用いる場合、その使用量は、特に限定されるものではないが、通常、一般式（５）で表わされるハロゲン化メチルチオベンゾニトリルに対して０．１〜１０倍重量である。
【００２６】
反応温度は、通常、約２０〜１００℃、好ましくは約５０〜９０℃の範囲である。反応温度が低すぎると反応速度が遅く、逆に高すぎると副反応が起こり収率低下の原因となる。反応時間は、通常、約１〜１０時間の範囲である。
【００２７】
このようにして生成したシアノチオフェノールは、常法により単離することができる。
【００２８】
なお、加水分解工程を酸素存在下で行なうと、加水分解により生成したシアノチオフェノールの一部が酸化されて、一般式（２）で表わされるジシアノジフェニルジスルフィドも生成する。
【００２９】
また、一般式（２）で表わされるジシアノジフェニルジスルフィドを得る場合、上述した加水分解後に酸化工程を加えることにより、容易に目的を達する。すなわち、加水分解後に酸化剤を加えればよい。
【００３０】
酸化剤は、特に特殊なものは必要ではなく、通常知られているものが使用できる。酸化法としては、例えば、酸素酸化、空気酸化、塩素、臭素等によるハロゲン酸化、過酸化水素、過酢酸等の過酸化物による酸化、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸ナトリウム等の次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩による酸化等を挙げることができる。
【００３１】
このようにして生成したジシアノジフェニルジスルフィドは、晶析等により容易に単離することができる。
【００３２】
以上のようにして得られる一般式（１）で表わされるシアノチオフェノールとしては、２−シアノチオフェノール、３−シアノチオフェノール、４−シアノチオフェノールが、一般式（２）で表わされるジシアノジフェニルジスルフィドとしては、３，３′−ジシアノジフェニルジスルフィド、２，２′−ジシアノジフェニルジスルフィド、４，４′−ジシアノジフェニルジスルフィドが挙げられる。これらの化合物は、特に単離することなく、反応液のまま、本発明の出発原料として使用することも可能である。
【００３３】
【実施例】
以下に、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これら実施例に何等限定されるものではない。
【００３４】
実施例１
撹拌機、温度計、冷却管およびガス導入管を備えた５００ｍｌ四つ口フラスコに、４−シアノチオフェノール２７．０ｇ（０．２モル）、１，２−ジクロロエタン７０ｇおよび水３０ｇを仕込み、５℃で４時間かけて塩素９９．４ｇ（１．４モル）を吹き込んだ。反応終了後、有機層を分液し、溶媒の１，２−ジクロロエタンを留去した。得られた粗結晶を四塩化炭素により再結晶し、４−シアノベンゼンスルホニルクロリド３７．４ｇを得た。４−シアノチオフェノールに対する収率は、９２．８％であった。
【００３５】
実施例２
出発原料を４，４′−ジシアノジフェニルジスルフィド２６．８ｇ（０．１モル）に変える以外は、実施例１と同様の操作を行ない、４−シアノベンゼンスルホニルクロリド３７．８ｇを得た。４，４′−ジシアノジフェニルジスルフィドに対する収率は、９３．８％であった。
【００３６】
実施例３
撹拌機、温度計、冷却管およびガス導入管を備えた５００ｍｌ四つ口フラスコに、４−メチルチオベンゾニトリル２９．８ｇ（０．２モル）およびモノクロロベンゼン１００ｇを仕込み、２５℃で４時間かけて塩素４２．６ｇ（０．６モル）を吹き込んだ。さらに、溶媒のモノクロロベンゼンを留去し、９５％メタノール水溶液５０ｇを加え、還流下で２時間撹拌して加水分解を終了した。なお、この際、加水分解により生成した４−シアノチオフェノールの一部が空気酸化されて、４，４′−ジシアノジフェニルジスルフィドも生成した。その後、水を加え、析出した結晶を濾過し、４−シアノチオフェノールと４，４′−ジシアノジフェニルジスルフィドの８：２の混合物２３．８ｇを得た。４−メチルチオベンゾニトリルに対する収率は、８８．３％であった。
【００３７】
さらに、撹拌機、温度計、冷却管およびガス導入管を備えた５００ｍｌ四つ口フラスコに、この混合物２３．８ｇ、１，２−ジクロロエタン７０ｇおよび水３０ｇを仕込み、５℃で４時間かけて塩素８５．２ｇ（１．２モル）を吹き込んだ。反応終了後、有機層を分液し、溶媒の１，２−ジクロロエタンを留去した。得られた粗結晶を四塩化炭素により再結晶し、４−シアノベンゼンスルホニルクロリド３２．７ｇを得た。４−メチルチオベンゾニトリルに対する収率は、８１．２％であった。
【００３８】
【発明の効果】
本発明の方法は、医薬中間体等として有用なシアノベンゼンスルホニルクロリドの新規な製造方法を提供するものである。本発明の方法を採用すると、簡便なプロセスで、高収率で目的物が得られる。したがって、経済的、工業的価値が極めて大きい。
Claims (2)
- 一般式（１）で表わされるシアノチオフェノール、一般式（２）で表わされるジシアノジフェニルジスルフィドまたはそれらの混合物を、水の存在下で塩素化剤と反応させる一般式（３）で表わされるシアノベンゼンスルホニルクロリドの製造方法であって、一般式（１）で表わされるシアノチオフェノール、一般式（２）で表わされるジシアノジフェニルジスルフィドまたはそれらの混合物が、一般式（４）で表わされるメチルチオベンゾニトリルをハロゲン化し、さらに加水分解して得られたものであることを特徴とするシアノベンゼンスルホニルクロリドの製造方法。
- 塩素化剤が塩素である請求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28976594A JP3887757B2 (ja) | 1994-11-24 | 1994-11-24 | シアノベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28976594A JP3887757B2 (ja) | 1994-11-24 | 1994-11-24 | シアノベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH08143530A JPH08143530A (ja) | 1996-06-04 |
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