JP3399573B2 - 歯面処理キット - Google Patents
歯面処理キットInfo
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- JP3399573B2 JP3399573B2 JP03254293A JP3254293A JP3399573B2 JP 3399573 B2 JP3399573 B2 JP 3399573B2 JP 03254293 A JP03254293 A JP 03254293A JP 3254293 A JP3254293 A JP 3254293A JP 3399573 B2 JP3399573 B2 JP 3399573B2
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- acid
- surface treatment
- treatment kit
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/40—Primers
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- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
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- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、歯質に対してアクリル
樹脂を接着するための歯面処理キットに関するものであ
る。より詳しくは、歯の回復及び歯質に対して歯科複合
材料（コンポジットレジン）を接着するための歯面処理
キットに関するものである。
樹脂を接着するための歯面処理キットに関するものであ
る。より詳しくは、歯の回復及び歯質に対して歯科複合
材料（コンポジットレジン）を接着するための歯面処理
キットに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、歯質エナメル質と修復用コンポジ
ットレジンとの接着に関しては、エナメル質をリン酸や
クエン酸などによる酸エッチング処理を行い、水洗乾燥
後、メタクリル酸エステルモノマーと硬化剤とから成る
歯質との接着性を有していない接着材によっても、修復
用コンポジットレジンと歯質エナメル質との間に100kg
／cm2以上の臨床上充分必要な接着強さが得られてい
る。
ットレジンとの接着に関しては、エナメル質をリン酸や
クエン酸などによる酸エッチング処理を行い、水洗乾燥
後、メタクリル酸エステルモノマーと硬化剤とから成る
歯質との接着性を有していない接着材によっても、修復
用コンポジットレジンと歯質エナメル質との間に100kg
／cm2以上の臨床上充分必要な接着強さが得られてい
る。
【０００３】しかし、歯質象牙質への接着に関しては接
着性を有していない接着材の使用では接着性に乏しく、
例えば、特公昭56-33363号公報や特公昭59-15468号公報
で過酸化ベンゾイル／芳香族３級アミン／スルフィン酸
塩系開始剤等に提案されているが、象牙質に対しては充
分な接着強さは得られていない。種々の象牙質処理液や
接着性を有するとされているプライマーが提示されてい
る。特公昭55-30768号公報には接着性を有するとされて
いるリン酸エステル化合物が開示されているが、本発明
者等の測定方法ではこれだけの接着強さは得られていな
い。また、最近では表面処理材の発明として特開昭61-1
83203号公報、特開昭62-231652号公報、特開昭64-90108
号公報と特開平1-279815号公報が本発明と類似する処理
材を使用しているが、これ等の発明には本発明に係る歯
面処理キットは記述されておらず、本発明とは全く意図
するところが違うものである。また本発明者等の測定し
た接着力の結果でも本発明より劣っていた。
着性を有していない接着材の使用では接着性に乏しく、
例えば、特公昭56-33363号公報や特公昭59-15468号公報
で過酸化ベンゾイル／芳香族３級アミン／スルフィン酸
塩系開始剤等に提案されているが、象牙質に対しては充
分な接着強さは得られていない。種々の象牙質処理液や
接着性を有するとされているプライマーが提示されてい
る。特公昭55-30768号公報には接着性を有するとされて
いるリン酸エステル化合物が開示されているが、本発明
者等の測定方法ではこれだけの接着強さは得られていな
い。また、最近では表面処理材の発明として特開昭61-1
83203号公報、特開昭62-231652号公報、特開昭64-90108
号公報と特開平1-279815号公報が本発明と類似する処理
材を使用しているが、これ等の発明には本発明に係る歯
面処理キットは記述されておらず、本発明とは全く意図
するところが違うものである。また本発明者等の測定し
た接着力の結果でも本発明より劣っていた。
【０００４】特開昭54-12338号公報には官能性モノマー
として４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物
（以下略称、4META）が開示されており、10％クエン酸
−３％塩化第二鉄水溶液にて歯質象牙質を処理し、修復
用充填材（4META含有メチルメタクリレート／トリｎ−
ブチルボラン／ポリメチルメタクリレート）での修復法
に於いて12〜18MPaの接着強さが得られることが歯科理
工学雑誌23(61)、29〜32、1982に提示されているが、こ
れも本発明者等の測定ではこれだけの接着強さは得られ
ていない。一方、（チオ)バルビツル酸誘導体／銅化合
物／塩素イオン系開始剤は、象牙質に対する接着強さに
於いて可成り有効であることが明らかにされている［歯
科材料・器機第８巻特別号14、89〜90頁(1989年)及び特
開平4-126703号公報］。
として４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物
（以下略称、4META）が開示されており、10％クエン酸
−３％塩化第二鉄水溶液にて歯質象牙質を処理し、修復
用充填材（4META含有メチルメタクリレート／トリｎ−
ブチルボラン／ポリメチルメタクリレート）での修復法
に於いて12〜18MPaの接着強さが得られることが歯科理
工学雑誌23(61)、29〜32、1982に提示されているが、こ
れも本発明者等の測定ではこれだけの接着強さは得られ
ていない。一方、（チオ)バルビツル酸誘導体／銅化合
物／塩素イオン系開始剤は、象牙質に対する接着強さに
於いて可成り有効であることが明らかにされている［歯
科材料・器機第８巻特別号14、89〜90頁(1989年)及び特
開平4-126703号公報］。
【０００５】しかし、歯面の前処理の点でトリｎ−ブチ
ルボランと全く同じ粉液混合硬化タイプのものでは煩雑
さの問題を抱えており、また接着力が必ずしも未だ充分
でなく、更に改良する必要があった。また、特開昭55-1
64611号公報にはカルボジイミド化合物と酸性モノマー
とを配合した歯科用樹脂組成物が記されているが、接着
強度が数十kg／cm2と低く現在既に市販されている歯科
用の接着材より劣るものである。
ルボランと全く同じ粉液混合硬化タイプのものでは煩雑
さの問題を抱えており、また接着力が必ずしも未だ充分
でなく、更に改良する必要があった。また、特開昭55-1
64611号公報にはカルボジイミド化合物と酸性モノマー
とを配合した歯科用樹脂組成物が記されているが、接着
強度が数十kg／cm2と低く現在既に市販されている歯科
用の接着材より劣るものである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は従来の歯質
象牙質への歯科複合材料の接着に関し、前述した通り未
だ臨床的に満足出来る接着力が得られていない現状を考
え、歯質象牙質への歯科複合材料の接着性をも向上させ
る歯面処理キットを提供することを本発明の課題とす
る。
象牙質への歯科複合材料の接着に関し、前述した通り未
だ臨床的に満足出来る接着力が得られていない現状を考
え、歯質象牙質への歯科複合材料の接着性をも向上させ
る歯面処理キットを提供することを本発明の課題とす
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は前述した現状
の問題点を解決するために鋭意検討した結果、今までと
は考え方の異なる歯面処理キットの開発に成功したので
ある。つまり、歯面処理材中の有機酸により歯質の切削
時の“カス”であるスメアー層を除去し、同時に歯面処
理材中の鉄塩又は銅塩が歯質表面のコラーゲン変性を抑
制する。次にプライマーにより、親水性モノマーと有機
酸とを歯質に深く浸入させ、有機酸が歯質の無機成分で
あるカルシウムにキレート結合を起こす。また親水性モ
ノマー（水酸基を持つメタクリレート）と活性化したコ
ラーゲン中のカルボン酸基及びアミノ基が水素結合によ
り結び付き歯質に強く接着すると考えられる。更には、
歯科用接着材中にカルボジイミド化合物を配合し、カル
ボジイミド化合物の脱水触媒の働きにより、コラーゲン
とモノマーとを強く結合させることも出来る。
の問題点を解決するために鋭意検討した結果、今までと
は考え方の異なる歯面処理キットの開発に成功したので
ある。つまり、歯面処理材中の有機酸により歯質の切削
時の“カス”であるスメアー層を除去し、同時に歯面処
理材中の鉄塩又は銅塩が歯質表面のコラーゲン変性を抑
制する。次にプライマーにより、親水性モノマーと有機
酸とを歯質に深く浸入させ、有機酸が歯質の無機成分で
あるカルシウムにキレート結合を起こす。また親水性モ
ノマー（水酸基を持つメタクリレート）と活性化したコ
ラーゲン中のカルボン酸基及びアミノ基が水素結合によ
り結び付き歯質に強く接着すると考えられる。更には、
歯科用接着材中にカルボジイミド化合物を配合し、カル
ボジイミド化合物の脱水触媒の働きにより、コラーゲン
とモノマーとを強く結合させることも出来る。
【０００８】また、同時にカルボジイミド化合物は、活
性化したコラーゲン中のカルボン酸基とアミノ基とを結
合させコラーゲン架橋を行い耐久性に優れた接着強さが
期待される。また、先に施したプライマー成分である有
機酸のカルボン酸残基にも同じ作用による結合が期待さ
れる。これ等により歯質成分である無機成分及び有機成
分の両方に接着させ、その結合鎖同士も結合するため、
歯質への接着強さが驚異的に向上したものと考えられ
る。
性化したコラーゲン中のカルボン酸基とアミノ基とを結
合させコラーゲン架橋を行い耐久性に優れた接着強さが
期待される。また、先に施したプライマー成分である有
機酸のカルボン酸残基にも同じ作用による結合が期待さ
れる。これ等により歯質成分である無機成分及び有機成
分の両方に接着させ、その結合鎖同士も結合するため、
歯質への接着強さが驚異的に向上したものと考えられ
る。
【０００９】よって本発明は、
（ａ）有機酸
（ｂ）鉄塩又は銅塩
（ｃ）水
を含む歯面処理材と、
（ａ）有機酸
（ｃ）水
（ｄ）親水性メタクリレート
を含むプライマーと、
（ｅ）少なくとも一つの不飽和二重結合を持つメタクリ
レート又はアクリレート （ｆ）重合開始剤 （ｇ）カルボジイミド化合物 を含む歯科用接着材とより成ることを特徴とする歯質と
歯科複合材料とを接着するために使用する歯面処理キッ
トである。
レート又はアクリレート （ｆ）重合開始剤 （ｇ）カルボジイミド化合物 を含む歯科用接着材とより成ることを特徴とする歯質と
歯科複合材料とを接着するために使用する歯面処理キッ
トである。
【００１０】特に本発明は、歯面処理材及びプライマー
の（ａ）有機酸、（ｂ）鉄塩又は銅塩、（ｄ）親水性メ
タクリレートの４必須成分、更には、（ｇ）カルボジイ
ミド系化合物の５必須成分により歯牙のエナメル質には
勿論、象牙質に対しても強固な接着性を示し、辺縁封鎖
性に優れた歯面処理キットである。以下に、各成分毎に
詳しく説明を行う。
の（ａ）有機酸、（ｂ）鉄塩又は銅塩、（ｄ）親水性メ
タクリレートの４必須成分、更には、（ｇ）カルボジイ
ミド系化合物の５必須成分により歯牙のエナメル質には
勿論、象牙質に対しても強固な接着性を示し、辺縁封鎖
性に優れた歯面処理キットである。以下に、各成分毎に
詳しく説明を行う。
【００１１】（ａ）有機酸は、クエン酸、コハク酸、シ
ュウ酸、フマル酸、酒石酸、リンゴ酸、マレイン酸、エ
チレンジアミン四酢酸、ポリアクリル酸、アクリル酸マ
レイン酸共重合体、アクリル酸と不飽和二重結合を持つ
有機酸との共重合体の何れかであり、その濃度は歯面処
理材中の場合は歯面処理材全量に対して１〜50重量％で
あることが好ましい。プライマー中の場合はプライマー
全量に対して0.1〜30重量％であることが好ましい。濃
度が高過ぎると後から塗布する歯科用接着材の硬化性が
悪くなる。
ュウ酸、フマル酸、酒石酸、リンゴ酸、マレイン酸、エ
チレンジアミン四酢酸、ポリアクリル酸、アクリル酸マ
レイン酸共重合体、アクリル酸と不飽和二重結合を持つ
有機酸との共重合体の何れかであり、その濃度は歯面処
理材中の場合は歯面処理材全量に対して１〜50重量％で
あることが好ましい。プライマー中の場合はプライマー
全量に対して0.1〜30重量％であることが好ましい。濃
度が高過ぎると後から塗布する歯科用接着材の硬化性が
悪くなる。
【００１２】（ｂ）鉄塩又は銅塩は、塩化第II鉄、塩化
第Ｉ鉄、硝酸第II鉄、酢酸第II鉄、塩化第II銅、塩化第
Ｉ銅、硝酸第II銅、酢酸第II銅、アセチルアセトン銅の
何れかであり、その濃度が歯面処理材全体に対して0.00
05〜50重量％であることが好ましい。 （ｄ）親水性メタクリレートは、２−ヒドロキシエチル
メタクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、２
−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシプロパン、
２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロ
キシプロポキシ）フェニル］の何れかであり、この中で
は２−ヒドロキシエチルメタクリレートが好ましい。ま
た、濃度がプライマー全体に対して１〜99重量％である
ことが好ましい。
第Ｉ鉄、硝酸第II鉄、酢酸第II鉄、塩化第II銅、塩化第
Ｉ銅、硝酸第II銅、酢酸第II銅、アセチルアセトン銅の
何れかであり、その濃度が歯面処理材全体に対して0.00
05〜50重量％であることが好ましい。 （ｄ）親水性メタクリレートは、２−ヒドロキシエチル
メタクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、２
−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシプロパン、
２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロ
キシプロポキシ）フェニル］の何れかであり、この中で
は２−ヒドロキシエチルメタクリレートが好ましい。ま
た、濃度がプライマー全体に対して１〜99重量％である
ことが好ましい。
【００１３】（ｅ）少なくとも一つの不飽和二重結合を
持つメタクリレート又はアクリレートは具体的に表わす
と、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イ
ソプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシプロパン、
ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレー
ト、ヒドロキシプロピルメタクリレート、テトラヒドロ
フルフリルメタクリレート、グリシジルメタクリレー
ト、２−メトキシエチルメタクリレート、２−エチルヘ
キシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、２，
２−ビス（メタクリロキシフェニル）プロパン、２，２
−ビス［４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロキシプ
ロポキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス（４−メ
タクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（４−メタクリロキシポリエトキシフェニル）プロ
パン、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、ブチレングリコールジメタクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、１，
３−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタン
ジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、
ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロ
ールメタントリメタクリレート、ペンタエリスリトール
テトラメタクリレート及びこれ等のアクリレート、また
分子中にウレタン結合を有するメタクリレート及びアク
リレート等がある。特に、ジ−２−メタクリロキシエチ
ル−２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジカルバメ
ート及びこれのアクリレート、また下記構造式で示され
る。
持つメタクリレート又はアクリレートは具体的に表わす
と、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イ
ソプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシプロパン、
ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレー
ト、ヒドロキシプロピルメタクリレート、テトラヒドロ
フルフリルメタクリレート、グリシジルメタクリレー
ト、２−メトキシエチルメタクリレート、２−エチルヘ
キシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、２，
２−ビス（メタクリロキシフェニル）プロパン、２，２
−ビス［４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロキシプ
ロポキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス（４−メ
タクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（４−メタクリロキシポリエトキシフェニル）プロ
パン、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、ブチレングリコールジメタクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、１，
３−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタン
ジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、
ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロ
ールメタントリメタクリレート、ペンタエリスリトール
テトラメタクリレート及びこれ等のアクリレート、また
分子中にウレタン結合を有するメタクリレート及びアク
リレート等がある。特に、ジ−２−メタクリロキシエチ
ル−２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジカルバメ
ート及びこれのアクリレート、また下記構造式で示され
る。
【００１４】
【化１】
【００１５】が好適である。これ等のメタクリレート又
はアクリレートは歯科用材料としては公知のものである
ので必要に応じて単独で或いは混合して使用すればよ
い。 （ｆ）重合開始剤としては、光重合開始剤が最近多く用
いられ、光重合開始剤としては増感剤と還元剤の組合わ
せが一般に用いられている。
はアクリレートは歯科用材料としては公知のものである
ので必要に応じて単独で或いは混合して使用すればよ
い。 （ｆ）重合開始剤としては、光重合開始剤が最近多く用
いられ、光重合開始剤としては増感剤と還元剤の組合わ
せが一般に用いられている。
【００１６】増感剤には、カンファーキノン、ベンジ
ル、ジアセチル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル
ジエチルケタール、ベンジルジ（２−メトキシエチル）
ケタール、４，４’−ジメチルベンジル−ジメチルケタ
ール、アントラキノン、１−クロロアントラキノン、２
−クロロアントラキノン、１，２−ベンズアントラキノ
ン、１−ヒドロキシアントラキノン、１−メチルアント
ラキノン、２−エチルアントラキノン、１−ブロモアン
トラキノン、チオキサントン、２−イソプロピルチオキ
サントン、２−ニトロチオキサントン、２−メチルチオ
キサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４
−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチ
オキサントン、２−クロロ−７−トリフルオロメチルチ
オキサントン、チオキサントン−１０，１０−ジオキシ
ド、チオキサントン−１０−オキサイド、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、イソプロピ
ルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフ
ェノン、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケトン、
４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、アジド
基を含む化合物等があり、単独若しくは混合しても使用
出来る。
ル、ジアセチル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル
ジエチルケタール、ベンジルジ（２−メトキシエチル）
ケタール、４，４’−ジメチルベンジル−ジメチルケタ
ール、アントラキノン、１−クロロアントラキノン、２
−クロロアントラキノン、１，２−ベンズアントラキノ
ン、１−ヒドロキシアントラキノン、１−メチルアント
ラキノン、２−エチルアントラキノン、１−ブロモアン
トラキノン、チオキサントン、２−イソプロピルチオキ
サントン、２−ニトロチオキサントン、２−メチルチオ
キサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４
−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチ
オキサントン、２−クロロ−７−トリフルオロメチルチ
オキサントン、チオキサントン−１０，１０−ジオキシ
ド、チオキサントン−１０−オキサイド、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、イソプロピ
ルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフ
ェノン、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケトン、
４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、アジド
基を含む化合物等があり、単独若しくは混合しても使用
出来る。
【００１７】還元剤としては３級アミン等が一般に使用
される。３級アミンとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−
トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート、トリエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息
香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−
ジメチルアミノ安息香酸イソアミルが好ましい。また他
の還元剤として、ベンゾイルパーオキサイド、スルフィ
ン酸ソーダ誘導体、有機金属化合物等が挙げられる。
される。３級アミンとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−
トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート、トリエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息
香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−
ジメチルアミノ安息香酸イソアミルが好ましい。また他
の還元剤として、ベンゾイルパーオキサイド、スルフィ
ン酸ソーダ誘導体、有機金属化合物等が挙げられる。
【００１８】このようにして得られる光重合型の歯科用
接着材は紫外線又は可視光線などの活性光線を照射する
ことにより、重合反応が達せられる。光源としては超高
圧、高圧、中圧又は低圧の各種水銀灯、ケミカルラン
プ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光ラ
ンプ、タングステンランプ、キセノンランプ、アルゴン
イオンレーザーなどを使用することも出来る。
接着材は紫外線又は可視光線などの活性光線を照射する
ことにより、重合反応が達せられる。光源としては超高
圧、高圧、中圧又は低圧の各種水銀灯、ケミカルラン
プ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光ラ
ンプ、タングステンランプ、キセノンランプ、アルゴン
イオンレーザーなどを使用することも出来る。
【００１９】次に化学重合開始剤としては、ベンゾイル
パーオキサイドと３級アミン、ベンゾイルパーオキサイ
ドとＮ−フェニルグリシン、ベンゾイルパーオキサイド
とｐ−トルエンスルフィン酸ソーダ、ベンゾイルパーオ
キサイドとベンゼンスルフィン酸ソーダ、ベンゾイルパ
ーオキサイドとｐ−トルエンスルフィン酸ソーダ若しく
はベンゼンスルフィン酸ソーダと芳香族３級アミン、過
硫酸カリと芳香族３級アミン、過硫酸ソーダと芳香族３
級アミン等が使用できる。
パーオキサイドと３級アミン、ベンゾイルパーオキサイ
ドとＮ−フェニルグリシン、ベンゾイルパーオキサイド
とｐ−トルエンスルフィン酸ソーダ、ベンゾイルパーオ
キサイドとベンゼンスルフィン酸ソーダ、ベンゾイルパ
ーオキサイドとｐ−トルエンスルフィン酸ソーダ若しく
はベンゼンスルフィン酸ソーダと芳香族３級アミン、過
硫酸カリと芳香族３級アミン、過硫酸ソーダと芳香族３
級アミン等が使用できる。
【００２０】（ｇ）カルボジイミド化合物は、シクロヘ
キシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチ
ルアミノプロピル）カルボジイミド、１−シクロヘキシ
ル−３−（２−モルホリノエチル）カルボジイミドの何
れかであり、生物学的安全性の面での試験結果から考え
ると１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミドが好ましい。また濃度は、歯科用接着材
全体に対して0.1〜10重量％であることが好ましい。こ
の範囲より少ないと効果が無く、多いと歯科用接着材の
硬化性が悪くなり接着強さの低下につながる。
キシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチ
ルアミノプロピル）カルボジイミド、１−シクロヘキシ
ル−３−（２−モルホリノエチル）カルボジイミドの何
れかであり、生物学的安全性の面での試験結果から考え
ると１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミドが好ましい。また濃度は、歯科用接着材
全体に対して0.1〜10重量％であることが好ましい。こ
の範囲より少ないと効果が無く、多いと歯科用接着材の
硬化性が悪くなり接着強さの低下につながる。
【００２１】また、歯面側から硬化させ接着力の向上を
狙うために、歯科用接着材に更に（チオ）バルビツル酸
を配合し歯面処理材中の（ｂ）鉄塩又は銅塩との反応系
も考えられる。その他、必要に応じて紫外線吸収剤、着
色剤、重合禁止剤等が微量に、また充填材、溶剤等を用
いることが出来る。また、歯面処理材、プライマー及び
歯科用接着材の製品形態としては、１液型、２液型、１
ペースト型、２ペースト型、粉液型等、特に限定されな
い、しかし簡便性を考えると１液型が好ましい。更に最
近市販されている（メタ）アクリレートを含む光重合型
のグラスアイオノマーにも応用出来る。
狙うために、歯科用接着材に更に（チオ）バルビツル酸
を配合し歯面処理材中の（ｂ）鉄塩又は銅塩との反応系
も考えられる。その他、必要に応じて紫外線吸収剤、着
色剤、重合禁止剤等が微量に、また充填材、溶剤等を用
いることが出来る。また、歯面処理材、プライマー及び
歯科用接着材の製品形態としては、１液型、２液型、１
ペースト型、２ペースト型、粉液型等、特に限定されな
い、しかし簡便性を考えると１液型が好ましい。更に最
近市販されている（メタ）アクリレートを含む光重合型
のグラスアイオノマーにも応用出来る。
【００２２】
【実施例】以下に具体的に例を挙げて説明をする。
【００２３】実施例１
歯面処理材としては、クエン酸：10重量部、塩化第II
鉄：３重量部、蒸留水：87重量部を用いて調整した。プ
ライマーとしては、蒸留水：65重量部、２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート：35重量部、アクリル酸マレイン
酸共重合体：５重量部を用いて調整した。次に歯科用接
着材としては、２−ヒドロキシメタクリレート：70重量
部、２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシ−３−メタク
リロキシプロポキシ）フェニル］プロパン：30重量部、
カンファーキノン：0.5重量部、ジメチルアミノエチル
メタクリレート：1.0重量部を用いて調整した。以下、
調整した歯面処理材、プライマー及び歯科用接着材にて
接着強さと適合状態に就いて以下に示す方法にて試験を
行った。配合組成、配合量及び結果を表１に示す。
鉄：３重量部、蒸留水：87重量部を用いて調整した。プ
ライマーとしては、蒸留水：65重量部、２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート：35重量部、アクリル酸マレイン
酸共重合体：５重量部を用いて調整した。次に歯科用接
着材としては、２−ヒドロキシメタクリレート：70重量
部、２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシ−３−メタク
リロキシプロポキシ）フェニル］プロパン：30重量部、
カンファーキノン：0.5重量部、ジメチルアミノエチル
メタクリレート：1.0重量部を用いて調整した。以下、
調整した歯面処理材、プライマー及び歯科用接着材にて
接着強さと適合状態に就いて以下に示す方法にて試験を
行った。配合組成、配合量及び結果を表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】〈接着強さ測定法〉
１．牛の新鮮な前歯表面を注水下＃６００耐水研磨紙に
てエナメル質及び象牙質面を各５個ずつ露出，研磨し
た。 ２．研磨面に調整した歯面処理材を20秒間塗布をし、水
洗、乾燥を行った。 ３．象牙質面又はエナメル質面に直径3.0mmの穴の空い
たセロファンテープを貼り調整した。規定した被着面に
プライマーを塗布し即座にエアーで乾燥した、次に歯科
用接着材を、光重合タイプの場合は、歯面に塗布後、エ
アーで薄く延ばした後、株式会社ジーシー製、歯科用可
視光線照射器（製品名ジーシーライト）にて20秒間光照
射する。化学重合の場合で２液以上の場合は、混和後、
塗布しエアーで薄く延ばす。
てエナメル質及び象牙質面を各５個ずつ露出，研磨し
た。 ２．研磨面に調整した歯面処理材を20秒間塗布をし、水
洗、乾燥を行った。 ３．象牙質面又はエナメル質面に直径3.0mmの穴の空い
たセロファンテープを貼り調整した。規定した被着面に
プライマーを塗布し即座にエアーで乾燥した、次に歯科
用接着材を、光重合タイプの場合は、歯面に塗布後、エ
アーで薄く延ばした後、株式会社ジーシー製、歯科用可
視光線照射器（製品名ジーシーライト）にて20秒間光照
射する。化学重合の場合で２液以上の場合は、混和後、
塗布しエアーで薄く延ばす。
【００２６】４．内径5.0mmの穴の空いた厚さ2.0mmのシ
リコーンゴム型にて接着面に株式会社ジーシー製、光重
合型コンポジットレジン（製品名グラフトLCII）を築盛
し、ジーシーライトにて40秒間光照射しレジンを硬化さ
せた。 ５．試験体を37℃の水中に１日間浸漬の後、試験体上部
に引張り用アクリルロッドを装着し、島津製作所社製オ
ートグラフにてクロスヘッドスピード1.0mm／minにて引
っ張り接着試験を行った。エナメル質及び象牙質に対す
る接着測定結果より、各５個の平均値を求め接着強さと
した。
リコーンゴム型にて接着面に株式会社ジーシー製、光重
合型コンポジットレジン（製品名グラフトLCII）を築盛
し、ジーシーライトにて40秒間光照射しレジンを硬化さ
せた。 ５．試験体を37℃の水中に１日間浸漬の後、試験体上部
に引張り用アクリルロッドを装着し、島津製作所社製オ
ートグラフにてクロスヘッドスピード1.0mm／minにて引
っ張り接着試験を行った。エナメル質及び象牙質に対す
る接着測定結果より、各５個の平均値を求め接着強さと
した。
【００２７】〈適合状態観察法〉
１．人抜去大臼歯の歯軸面にsaucer Type窩洞を形成す
る。 ２．前述の接着強さ測定法に準じて、歯面全面に各種調
整した歯面処理材、プライマー及び歯科用接着材を塗布
し、光重合型コンポジットレジンを窩洞内に充填硬化さ
せた。 ３．硬化後、試料を37℃の水中に24時間保管した後、窩
洞中央部を歯軸に対して垂直に水平断し、断面を注水下
エミリーペーパーNo.1000で平滑に仕上げた。 ４．断面をリン酸溶液にて軽く酸飾させた後、同面の精
密レプリカを作製し、レプリカ面をＳＥＭ観察してレジ
ンと象牙質面との接合状態を観察した。
る。 ２．前述の接着強さ測定法に準じて、歯面全面に各種調
整した歯面処理材、プライマー及び歯科用接着材を塗布
し、光重合型コンポジットレジンを窩洞内に充填硬化さ
せた。 ３．硬化後、試料を37℃の水中に24時間保管した後、窩
洞中央部を歯軸に対して垂直に水平断し、断面を注水下
エミリーペーパーNo.1000で平滑に仕上げた。 ４．断面をリン酸溶液にて軽く酸飾させた後、同面の精
密レプリカを作製し、レプリカ面をＳＥＭ観察してレジ
ンと象牙質面との接合状態を観察した。
【００２８】５．適合状態の判定はレジンと象牙質との
間の隙間を判定する笹崎の方法（日本歯科保存学雑誌28
巻２号、452〜478頁、1985）による。判定は同法のａ〜
ｅ５段階 （ａ：優れた適合性で隙間無し、 ｂ：極く僅かな隙間、 ｃ：５μm以下の隙間、 ｄ：５〜10μmの隙間、 ｅ：10μm以上の隙間）のスコアー評価により行った。
間の隙間を判定する笹崎の方法（日本歯科保存学雑誌28
巻２号、452〜478頁、1985）による。判定は同法のａ〜
ｅ５段階 （ａ：優れた適合性で隙間無し、 ｂ：極く僅かな隙間、 ｃ：５μm以下の隙間、 ｄ：５〜10μmの隙間、 ｅ：10μm以上の隙間）のスコアー評価により行った。
【００２９】実施例２〜１３
実施例１と同様に表１，２，３に示す組成及び配合量に
て歯面処理材、プライマー及び歯科用接着材を調整し実
施例１と同様の試験を行った。
て歯面処理材、プライマー及び歯科用接着材を調整し実
施例１と同様の試験を行った。
【００３０】
【表２】
【００３１】
【表３】
【００３２】比較例１〜１４
次に、比較例として本発明の必要成分である（ａ）有機
酸、（ｂ）鉄塩又は銅塩、（ｄ）親水性メタクリレート
をそれぞれ含まない配合、またそれぞれ配合量が適正で
ない配合を表４，５，６に示す組成及び配合量にて歯面
処理材、プライマー及び歯科用接着材を調整し実施例１
と同様の試験を行った。
酸、（ｂ）鉄塩又は銅塩、（ｄ）親水性メタクリレート
をそれぞれ含まない配合、またそれぞれ配合量が適正で
ない配合を表４，５，６に示す組成及び配合量にて歯面
処理材、プライマー及び歯科用接着材を調整し実施例１
と同様の試験を行った。
【００３３】
【表４】
【００３４】
【表５】
【００３５】
【表６】
【００３６】
【発明の効果】本発明に係る歯面処理キットは、実施例
から明らかなようにエナメル質、象牙質に対して強力な
接着力を持つことが確認された。また人抜去歯での適合
状態の観察に於いては、レジンと歯質との接合状態良好
で二次カリエスの最大要因とされる隙間は全く観察され
なかった。このような効果を奏する本発明の歯科分野に
貢献する価値は非常に大きなものである。
から明らかなようにエナメル質、象牙質に対して強力な
接着力を持つことが確認された。また人抜去歯での適合
状態の観察に於いては、レジンと歯質との接合状態良好
で二次カリエスの最大要因とされる隙間は全く観察され
なかった。このような効果を奏する本発明の歯科分野に
貢献する価値は非常に大きなものである。
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 6/00
A61C 13/00
Claims (11)
- 【請求項１】（ａ）有機酸 （ｂ）鉄塩又は銅塩 （ｃ）水 を含む歯面処理材と、 （ａ）有機酸 （ｃ）水 （ｄ）親水性メタクリレート を含むプライマーと、 （ｅ）少なくとも一つの不飽和二重結合を持つメタクリ
レート又はアクリレート （ｆ）重合開始剤を含む歯科用接着材とより成ることを
特徴とする歯質と歯科複合材料とを接着するために使用
する歯面処理キット。 - 【請求項２】 歯科用接着材に更に（ｇ）カルボジイミ
ド化合物が含まれている請求項１に記載の歯面処理キッ
ト。 - 【請求項３】 （ａ）有機酸が、クエン酸、コハク酸、
シュウ酸、フマル酸、酒石酸、リンゴ酸、マレイン酸、
エチレンジアミン四酢酸、ポリアクリル酸、アクリル酸
マレイン酸共重合体、アクリル酸と不飽和二重結合を持
つ有機酸との共重合体の何れかである請求項１又は２に
記載の歯面処理キット。 - 【請求項４】 歯面処理材中の（ａ）有機酸の濃度が歯
面処理材全体に対して１〜50重量％である請求項１ない
し３中の何れか１項に記載の歯面処理キット。 - 【請求項５】 （ｂ）鉄塩又は銅塩が、塩化第II鉄、塩
化第II銅、アセチルアセトン銅の何れかである請求項１
ないし４中の何れか１項に記載の歯面処理キット。 - 【請求項６】 （ｂ）鉄塩又は銅塩の濃度が歯面処理材
全体に対して0.0005〜50重量％である請求項１ないし５
中の何れか１項に記載の歯面処理キット。 - 【請求項７】 （ｄ）親水性メタクリレートが２−ヒド
ロキシエチルメタクリレートである請求項１ないし６中
の何れか１項に記載の歯面処理キット。 - 【請求項８】 （ｄ）親水性メタクリレートの濃度がプ
ライマー全体に対して１〜90重量％である請求項１ない
し７中の何れか１項に記載の歯面処理キット。 - 【請求項９】 プライマー中の（ａ）有機酸の濃度がプ
ライマー全体に対して0.1〜30重量％である請求項１な
いし８中の何れか１項に記載の歯面処理キット。 - 【請求項１０】 （ｇ）カルボジイミド化合物が１−エ
チル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイ
ミドである請求項２ないし９中の何れか１項に記載の歯
面処理キット。 - 【請求項１１】 （ｇ）カルボジイミド化合物の濃度が
歯科用接着材全体に対して0.1〜10重量％である請求項
２ないし１０中の何れか１項に記載の歯面処理キット。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03254293A JP3399573B2 (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 歯面処理キット |
| GB9400844A GB2275272B (en) | 1993-01-29 | 1994-01-18 | Tooth surface-treating kit |
| US08/184,936 US5456602A (en) | 1993-01-29 | 1994-01-24 | Dental bonding |
| DE4402590A DE4402590A1 (de) | 1993-01-29 | 1994-01-28 | Dentales Verbinden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03254293A JP3399573B2 (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 歯面処理キット |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06227935A JPH06227935A (ja) | 1994-08-16 |
| JP3399573B2 true JP3399573B2 (ja) | 2003-04-21 |
Family
ID=12361826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03254293A Expired - Fee Related JP3399573B2 (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 歯面処理キット |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5456602A (ja) |
| JP (1) | JP3399573B2 (ja) |
| DE (1) | DE4402590A1 (ja) |
| GB (1) | GB2275272B (ja) |
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| DE112006003909T5 (de) | 2006-05-24 | 2009-04-16 | Kabushiki Kaisha Shofu | Zahnklebstoff-Haftvermittler-Zusammensetzung |
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- 1993-01-29 JP JP03254293A patent/JP3399573B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-01-18 GB GB9400844A patent/GB2275272B/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-24 US US08/184,936 patent/US5456602A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-28 DE DE4402590A patent/DE4402590A1/de not_active Withdrawn
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| GB9400844D0 (en) | 1994-03-16 |
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