JP3284947B2 - 表面処理剤 - Google Patents
表面処理剤Info
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- JP3284947B2 JP3284947B2 JP30355397A JP30355397A JP3284947B2 JP 3284947 B2 JP3284947 B2 JP 3284947B2 JP 30355397 A JP30355397 A JP 30355397A JP 30355397 A JP30355397 A JP 30355397A JP 3284947 B2 JP3284947 B2 JP 3284947B2
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- carbon atoms
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- Surface Treatment Of Glass (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ガラス、ガラスレ
ンズ、鏡、プラスチック、プラスチックレンズ、金属、
セラミックス、磁器、陶器等の表面を処理し、粘着感が
なく、ほこり等が付着しにくく、撥水性、撥油性を兼ね
備えた防汚性物質を形成する表面処理剤に関する。
ンズ、鏡、プラスチック、プラスチックレンズ、金属、
セラミックス、磁器、陶器等の表面を処理し、粘着感が
なく、ほこり等が付着しにくく、撥水性、撥油性を兼ね
備えた防汚性物質を形成する表面処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】例え
ば、眼鏡用レンズ、カメラ用レンズ等の光学レンズに防
汚性、撥水性を与えるために、その最表層にシリコーン
系やフッ素系の重合物からなる硬化物質層を設けること
が知られている。その処理剤としては、例えば特開昭６
０−２２１４７０号公報にはＣ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（Ｎ
Ｈ）3/2、Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＮＨ）3/2のような３官能
性のポリシラザン、或いは、ポリシロキサザンが提案さ
れている。しかし、このような３官能性のものを単独で
処理したものは、表面が３次元構造を持つ重合物のみで
覆われるため、表面が柔らかい、或いは、粘着感がある
ことにより、かえってほこりが付着したり、手で触れた
あとの指紋が脱落しにくくなってしまうという欠点があ
った。
ば、眼鏡用レンズ、カメラ用レンズ等の光学レンズに防
汚性、撥水性を与えるために、その最表層にシリコーン
系やフッ素系の重合物からなる硬化物質層を設けること
が知られている。その処理剤としては、例えば特開昭６
０−２２１４７０号公報にはＣ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（Ｎ
Ｈ）3/2、Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＮＨ）3/2のような３官能
性のポリシラザン、或いは、ポリシロキサザンが提案さ
れている。しかし、このような３官能性のものを単独で
処理したものは、表面が３次元構造を持つ重合物のみで
覆われるため、表面が柔らかい、或いは、粘着感がある
ことにより、かえってほこりが付着したり、手で触れた
あとの指紋が脱落しにくくなってしまうという欠点があ
った。
【０００３】また、特開平２−２３３５３５号公報には
パーフロロ基含有シラン、オルガノポリシロキサン、
酸、有機溶媒からなるガラスの表面処理剤が提案されて
いるが、撥水性、防汚性等を充分満足できるものではな
かった。
パーフロロ基含有シラン、オルガノポリシロキサン、
酸、有機溶媒からなるガラスの表面処理剤が提案されて
いるが、撥水性、防汚性等を充分満足できるものではな
かった。
【０００４】本発明は、上記事情を改善するためになさ
れたもので、防汚性、撥水性を与え、かつ、表面に粘着
感がなく、ほこり等が付着しにくい防汚性物質を形成し
得る表面処理剤を提供することを目的とする。
れたもので、防汚性、撥水性を与え、かつ、表面に粘着
感がなく、ほこり等が付着しにくい防汚性物質を形成し
得る表面処理剤を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、下記一般組成式（１）で表わされる有機ケイ素化
合物に、下記一般式（２）で表わされる有機ケイ素化合
物を併用することにより、ガラス、ガラスレンズ、鏡、
プラスチック、プラスチックレンズ、金属、セラミック
ス、磁器、陶器等の表面に、粘着感がなく、ほこり等が
付着しにくく、撥水性、撥油性を兼ね備えた防汚性物質
を形成する表面処理剤が得られることを知見し、本発明
をなすに至ったものである。
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、下記一般組成式（１）で表わされる有機ケイ素化
合物に、下記一般式（２）で表わされる有機ケイ素化合
物を併用することにより、ガラス、ガラスレンズ、鏡、
プラスチック、プラスチックレンズ、金属、セラミック
ス、磁器、陶器等の表面に、粘着感がなく、ほこり等が
付着しにくく、撥水性、撥油性を兼ね備えた防汚性物質
を形成する表面処理剤が得られることを知見し、本発明
をなすに至ったものである。
【０００６】 Ｒｆ−Ｒ1Ｓｉ（ＮＨ）3/2 （１） 〔式中、Ｒｆは炭素数１〜１０のパーフロロアルキル
基、Ｒ1は炭素数２〜１０の２価炭化水素基である。〕
基、Ｒ1は炭素数２〜１０の２価炭化水素基である。〕
【０００７】
【化３】
【０００８】従って、本発明は、上記一般組成式（１）
の有機ケイ素化合物と、上記一般式（２）の有機ケイ素
化合物とを含有する表面処理剤を提供する。
の有機ケイ素化合物と、上記一般式（２）の有機ケイ素
化合物とを含有する表面処理剤を提供する。
【０００９】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明の表面処理剤の第１の必須成分は、下記一般
組成式（１）で表わされる有機ケイ素化合物である。
と、本発明の表面処理剤の第１の必須成分は、下記一般
組成式（１）で表わされる有機ケイ素化合物である。
【００１０】 Ｒｆ−Ｒ1Ｓｉ（ＮＨ）3/2 （１） ここで、Ｒｆは炭素数１〜１０、好ましくは炭素数４〜
１０のパーフロロアルキル基であり、Ｃ Ｆ3−基、Ｃ4Ｆ
9−基、Ｃ8Ｆ17−基等を例示することができる。Ｒ1は
炭素数２〜１０の２価炭化水素基であり、エチレン基、
プロピレン基、ブチレン基、へキシレン基、オクチレン
基等のアルキレン基、シクロヘキシレン基等のシクロア
ルキレン基、フェニレン基等のアリーレン基などを例示
することができ、特にエチレン基、プロピレン基、フェ
ニレン基が好ましい。
１０のパーフロロアルキル基であり、Ｃ Ｆ3−基、Ｃ4Ｆ
9−基、Ｃ8Ｆ17−基等を例示することができる。Ｒ1は
炭素数２〜１０の２価炭化水素基であり、エチレン基、
プロピレン基、ブチレン基、へキシレン基、オクチレン
基等のアルキレン基、シクロヘキシレン基等のシクロア
ルキレン基、フェニレン基等のアリーレン基などを例示
することができ、特にエチレン基、プロピレン基、フェ
ニレン基が好ましい。
【００１１】また、本発明の表面処理剤の第２の必須成
分は、下記一般式（２）で表わされる有機ケイ素化合物
である。
分は、下記一般式（２）で表わされる有機ケイ素化合物
である。
【００１２】
【化４】
【００１３】ここで、Ｒ2は互いに同一又は異種炭素数
１〜１０の１価炭化水素基であり、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、
デシル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテ
ニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、
トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル
基等のアラルキル基などが挙げられ、特にメチル基、エ
チル基、フェニル基、フェニルエチル基が好ましい。
１〜１０の１価炭化水素基であり、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、
デシル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテ
ニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、
トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル
基等のアラルキル基などが挙げられ、特にメチル基、エ
チル基、フェニル基、フェニルエチル基が好ましい。
【００１４】Ｒ3は下記一般式（３）で表わされる加水
分解性基である。
分解性基である。
【００１５】
【化５】
【００１６】ここに、Ｒ6は炭素数２〜１０の２価炭化
水素基であり、２価炭化水素基としては、Ｒ1で例示し
たと同様のものが例示される。また、Ｒ7は炭素数１〜
１０の１価炭化水素基であり、Ｒ2と同様のものが例示
されるが、メチル基であることが好ましい。ａは０、１
又は２、好ましくは０又は１である。
水素基であり、２価炭化水素基としては、Ｒ1で例示し
たと同様のものが例示される。また、Ｒ7は炭素数１〜
１０の１価炭化水素基であり、Ｒ2と同様のものが例示
されるが、メチル基であることが好ましい。ａは０、１
又は２、好ましくは０又は１である。
【００１７】また、式（２）において、Ｒ4は炭素数１
〜１０の１価炭化水素基であり、Ｒ2で例示したと同様
のものを挙げることができるが、これはその炭素原子に
結合した水素原子の一部又は全部がフッ素原子にて置換
されていてもよく、このような置換基として、Ｒ1と同
様なものが挙げられ、トリフロロプロピル基等を例示す
ることができる。
〜１０の１価炭化水素基であり、Ｒ2で例示したと同様
のものを挙げることができるが、これはその炭素原子に
結合した水素原子の一部又は全部がフッ素原子にて置換
されていてもよく、このような置換基として、Ｒ1と同
様なものが挙げられ、トリフロロプロピル基等を例示す
ることができる。
【００１８】更に、Ｒ5はＲ3又はＲ4を示し、各Ｒ5は互
いに同一であっても異なっていてもよいが、ｎが０の場
合、少なくとも１個のＲ5はＲ3である。
いに同一であっても異なっていてもよいが、ｎが０の場
合、少なくとも１個のＲ5はＲ3である。
【００１９】ｋは０〜１００、好ましくは０〜６０、ｍ
は０〜１００、好ましくは０〜６０、ｎは０〜５であ
る。上述したように、ｎ＝０の場合、Ｒ5の少なくとも
１個はＲ3であり、従って式（２）の化合物は、分子中
に少なくとも１個のＲ3（加水分解性基）を含み、また
フロロアルキル基を有してもよいシロキサンである。
は０〜１００、好ましくは０〜６０、ｎは０〜５であ
る。上述したように、ｎ＝０の場合、Ｒ5の少なくとも
１個はＲ3であり、従って式（２）の化合物は、分子中
に少なくとも１個のＲ3（加水分解性基）を含み、また
フロロアルキル基を有してもよいシロキサンである。
【００２０】本発明の表面処理剤に用いる一般組成式
（１）の有機ケイ素化合物と、一般式（２）の有機ケイ
素化合物の混合比は、特に制限はないが、重量比として
１：０．１〜０．１：１、特に０．５：１〜１：０．５
が望ましい。この場合、式（１）の有機ケイ素化合物が
少ないと、特に撥油性が劣り、式（２）の有機ケイ素化
合物が少ないと、基材表面に粘着感が出て、それぞれ目
的とする防汚性が発揮されず、好ましくない場合が生じ
る。
（１）の有機ケイ素化合物と、一般式（２）の有機ケイ
素化合物の混合比は、特に制限はないが、重量比として
１：０．１〜０．１：１、特に０．５：１〜１：０．５
が望ましい。この場合、式（１）の有機ケイ素化合物が
少ないと、特に撥油性が劣り、式（２）の有機ケイ素化
合物が少ないと、基材表面に粘着感が出て、それぞれ目
的とする防汚性が発揮されず、好ましくない場合が生じ
る。
【００２１】本発明の表面処理剤は、予め、適当な溶剤
に溶解して使用することができる。使用する溶剤に特に
制限はないが、式（１）の有機ケイ素化合物と、式
（２）の有機ケイ素化合物の双方を溶解できるような、
例えば、メタキシレンヘキサフロライド、ペンタフルオ
ロジクロロプロパン、オクタデカフルオロオクタンのよ
うな含フッ素化合物が好ましい。式（１）、（２）の有
機ケイ素化合物の混合物の濃度は、処理方法により適当
な値にすることができるが、充分な撥水、防汚機能を得
るためには、０．１ｗｔ％以上が望ましい。
に溶解して使用することができる。使用する溶剤に特に
制限はないが、式（１）の有機ケイ素化合物と、式
（２）の有機ケイ素化合物の双方を溶解できるような、
例えば、メタキシレンヘキサフロライド、ペンタフルオ
ロジクロロプロパン、オクタデカフルオロオクタンのよ
うな含フッ素化合物が好ましい。式（１）、（２）の有
機ケイ素化合物の混合物の濃度は、処理方法により適当
な値にすることができるが、充分な撥水、防汚機能を得
るためには、０．１ｗｔ％以上が望ましい。
【００２２】本発明で得られる表面処理剤を処理する基
材に制限はなく、ガラス、ガラスレンズ、鏡、金属、セ
ラミックス、磁器、陶器等の無機基材、ゴム、プラスチ
ック等の有機材料、プラスチックレンズ、液晶用フィル
ター等の光学機能材料等が例示される。
材に制限はなく、ガラス、ガラスレンズ、鏡、金属、セ
ラミックス、磁器、陶器等の無機基材、ゴム、プラスチ
ック等の有機材料、プラスチックレンズ、液晶用フィル
ター等の光学機能材料等が例示される。
【００２３】本発明の表面処理剤の処理方法に特に制限
はなく、布等に浸み込ませて、そのまま拭き込む方法、
刷毛塗り、浸漬法、スピンコート法、カーテンコート
法、真空蒸着法等が例示される。
はなく、布等に浸み込ませて、そのまま拭き込む方法、
刷毛塗り、浸漬法、スピンコート法、カーテンコート
法、真空蒸着法等が例示される。
【００２４】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
【００２５】〔実施例、比較例〕下記有機ケイ素化合物
１−１又は１−２、有機ケイ素化合物２−１〜２−５を
用い、その５重量部をそれぞれ表１に示す溶剤９５重量
部に溶解した溶液を、表１に示す有機ケイ素化合物量と
なるように混合し、溶剤で希釈して、表面処理剤を調製
した。この表面処理剤で下記処理方法により下記基材を
処理し、水の接触角、指紋拭き取り性を評価した。結果
を表１に併記する。基材 ガラス：予め表面をアセトンにて洗浄したフロートガラ
ス プラスチックレンズ：ポリカーボネート製レンズの表面
にハードコートを施し、更にシリカを蒸着したもの ポリカーボネート板：予め表面をアセトンにて洗浄した
ポリカーボネート板 ＰＥＴフィルム：シリカを蒸着したポリエステルフィル
ム処理方法 上記表面処理剤溶液に基材を５分間浸漬し、取り出した
後、該溶液に用いた溶剤と同じ溶剤に１分間ずつ２回浸
漬することにより洗浄し、１００℃×１０分間乾燥し
た。表面処理剤の構造 式（１）の有機ケイ素化合物： 有機ケイ素化合物１−１：Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＮＨ）
3/2 有機ケイ素化合物１−２：Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＮＨ）
3/2
１−１又は１−２、有機ケイ素化合物２−１〜２−５を
用い、その５重量部をそれぞれ表１に示す溶剤９５重量
部に溶解した溶液を、表１に示す有機ケイ素化合物量と
なるように混合し、溶剤で希釈して、表面処理剤を調製
した。この表面処理剤で下記処理方法により下記基材を
処理し、水の接触角、指紋拭き取り性を評価した。結果
を表１に併記する。基材 ガラス：予め表面をアセトンにて洗浄したフロートガラ
ス プラスチックレンズ：ポリカーボネート製レンズの表面
にハードコートを施し、更にシリカを蒸着したもの ポリカーボネート板：予め表面をアセトンにて洗浄した
ポリカーボネート板 ＰＥＴフィルム：シリカを蒸着したポリエステルフィル
ム処理方法 上記表面処理剤溶液に基材を５分間浸漬し、取り出した
後、該溶液に用いた溶剤と同じ溶剤に１分間ずつ２回浸
漬することにより洗浄し、１００℃×１０分間乾燥し
た。表面処理剤の構造 式（１）の有機ケイ素化合物： 有機ケイ素化合物１−１：Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＮＨ）
3/2 有機ケイ素化合物１−２：Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＮＨ）
3/2
【００２６】
【化６】
【００２７】評価方法 水の接触角：協和界面科学株式会社製の接触角計ＣＡ−
Ｘ１５０型を用いて測定した。 指紋拭き取り性：処理した基材に、右手親指を押し付
け、１時間後、付着した指紋をティッシュペーパーで１
０回拭いたときの状態。 Ａ：指紋が脱落している Ｂ：指紋が少量付着している Ｃ：指紋がほとんど脱落していない
Ｘ１５０型を用いて測定した。 指紋拭き取り性：処理した基材に、右手親指を押し付
け、１時間後、付着した指紋をティッシュペーパーで１
０回拭いたときの状態。 Ａ：指紋が脱落している Ｂ：指紋が少量付着している Ｃ：指紋がほとんど脱落していない
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】本発明で得られる表面処理剤を処理した
基材は、高撥水性、高撥油性であるばかりでなく、汚れ
の拭き取り性を向上できる。
基材は、高撥水性、高撥油性であるばかりでなく、汚れ
の拭き取り性を向上できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−49082（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−157543（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−221470（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/04 C08L 83/16 C08G 77/04 C08G 77/62
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般組成式（１）で表わされる有機
ケイ素化合物と、下記一般式（２）で表わされる有機ケ
イ素化合物とを含有することを特徴とする表面処理剤。 Ｒｆ−Ｒ1Ｓｉ（ＮＨ）3/2 （１） 〔式中、Ｒｆは炭素数１〜１０のパーフロロアルキル
基、Ｒ1は炭素数２〜１０の２価炭化水素基である。〕 【化１】 〔式中、Ｒ2は互いに同一又は異種の炭素数１〜１０の
１価炭化水素基、Ｒ3は下記一般式（３） 【化２】 （ここに、Ｒ6は炭素数２〜１０の２価炭化水素基、Ｒ7
は炭素数１〜１０の１価炭化水素基、ａは０〜２の整数
である。）で表わされる加水分解性基、Ｒ4はフッ素原
子を含んでいてもよい炭素数１〜１０の１価炭化水素
基、Ｒ5はＲ3又はＲ4を示すが、各Ｒ5は互いに同一であ
っても異なっていてもよい。ｋは０〜１００、ｍは０〜
１００、ｎは０〜５の整数であるが、ｎが０の場合、Ｒ
5の少なくとも１個はＲ3である。〕
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30355397A JP3284947B2 (ja) | 1997-10-17 | 1997-10-17 | 表面処理剤 |
| US09/174,257 US6140451A (en) | 1997-10-17 | 1998-10-16 | Surface treating compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30355397A JP3284947B2 (ja) | 1997-10-17 | 1997-10-17 | 表面処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11116810A JPH11116810A (ja) | 1999-04-27 |
| JP3284947B2 true JP3284947B2 (ja) | 2002-05-27 |
Family
ID=17922405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30355397A Expired - Fee Related JP3284947B2 (ja) | 1997-10-17 | 1997-10-17 | 表面処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3284947B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19941752A1 (de) * | 1999-09-02 | 2001-04-12 | Nanogate Gmbh | Fluoriertes Beschichtungsmaterial |
| JP3876961B2 (ja) * | 2000-06-29 | 2007-02-07 | 信越化学工業株式会社 | 表面処理剤及び撥水・撥油性物品 |
| WO2013115191A1 (ja) * | 2012-01-31 | 2013-08-08 | 旭硝子株式会社 | 指紋付着防止剤およびその製造方法、ハードコート用組成物、ハードコート層を有する基材ならびにタッチパネル |
-
1997
- 1997-10-17 JP JP30355397A patent/JP3284947B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11116810A (ja) | 1999-04-27 |
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Legal Events
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