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JP3103832B2 - ディレードタック粘着剤組成物 - Google Patents

ディレードタック粘着剤組成物

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JP3103832B2
JP3103832B2 JP07246200A JP24620095A JP3103832B2 JP 3103832 B2 JP3103832 B2 JP 3103832B2 JP 07246200 A JP07246200 A JP 07246200A JP 24620095 A JP24620095 A JP 24620095A JP 3103832 B2 JP3103832 B2 JP 3103832B2
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善信 石川
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東洋インキ製造株式会社
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    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、常温では非粘着性
であるが加熱することにより活性化し、加熱源を取り去
った後でも長時間粘着性が持続する感熱性のディレード
タック粘着剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ディレードタック粘着剤は、「接着便
覧」（第12版、昭和55年、高分子刊行会発行）に記載さ
れているように、基本的には熱可塑性ポリマーと固体可
塑剤及び粘着付与剤から構成されている。このうち、熱
可塑性ポリマーは粘着力・接着力の根元となるものであ
り、固体可塑剤は常温では固体であるためポリマーに可
塑性を与えず、加熱することで溶融してポリマーを膨潤
あるいは軟化させる。これにより常温では非粘着性のも
のに加熱により粘着性を発現させる。このとき、粘着付
与剤が粘着性能をより向上させる働きをする。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来ディレードタック
粘着剤に用いられている熱可塑性ポリマーとしては、特
開平６−１００８４８号に開示されているように、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体、スチレン−ブタジエン共重
合体などが主流を占めている。しかし、これらのポリマ
ーはガラスやステンレスなどの極性の被着体に対しては
比較的高い粘着性を示すものの、ポリエチレンやポリプ
ロピレンなどの非極性被着体に対しては粘着力が低く、
貼った後にしばらくすると剥がれてくるといった問題が
あった。実際にこのようなディレードタック粘着剤を塗
工したラベルは実用化されているものの、その用途はガ
ラス容器がほとんどであり、プラスチック容器にはその
低粘着力のためにほとんど実用化されていないのが現状
である。すなわち、従来用いられていたような熱可塑性
ポリマーからなるディレードタック粘着剤ではプラスチ
ック容器に対する粘着力が低いために用途が限られると
いう問題があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らがこ
れらの問題点を解決するために研究を行った結果、炭素
数９〜18のアルキル鎖を有するラジカル重合可能なモノ
マーを熱可塑性ポリマーの成分として導入することによ
り、初期タック性及び保持力を維持したまま非極性の被
着体に対しても優れた粘着力を有するディレードタック
粘着剤を得ることができることを見出し、本発明に至っ
た。
【０００５】すなわち、本発明は炭素数９〜18の長鎖ア
ルキルアルコールとアクリル酸あるいはメタクリル酸と
のエステル、炭素数９〜18のアルキル鎖を有するビニル
エステル、炭素数９〜18のアルキル鎖を有するビニルエ
ーテル及び炭素数９〜18のアルキル鎖を有するアクリル
アミドから選ばれるラジカル重合可能なモノマー（以
下、炭素数９〜18のアルキル鎖を有するラジカル重合可
能なモノマーという）30〜70重量％と該モノマーと共重
合可能な１種類以上のモノマー70〜30重量％とを共重合
して得られる共重合体、及び固体可塑剤を含有すること
を特徴とするディレードタック粘着剤組成物を提供す
る。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明で用いることのできる炭素
数９〜18のアルキル鎖を有するラジカル重合可能なモノ
マーとしては、炭素数９〜18の長鎖アルキルアルコール
とアクリル酸あるいはメタクリル酸とのエステル、例え
ば、ノニルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリ
ルアクリレート、テトラデシルアクリレート、ヘキサデ
シルアクリレート、ステアリルアクリレートなどのアク
リレートや、ノニルメタクリレート、ヘキサデシルメタ
クリレート、ステアリルメタクリレートなどのメタクリ
レートが挙げられる。またラウリン酸ビニル、ステアリ
ン酸ビニルなどのビニルエステル、ラウリルビニルエー
テル、ステアリルビニルエーテルなどのビニルエーテ
ル、ドデシルアクリルアミド、オクタデシルアクリルア
ミドなどのアクリルアミドなどが挙げられる。さらに
は、オクタデカノイルエチルアクリレート、オクタデシ
ルカルバモイルエチルアクリレート、ヘキサデシルカル
バモイルエチルアクリレート、オクタデシル−Ｎ−エチ
ルメタクリレートカルバメート、オクタデカノイルエチ
ルアクリルアミド、オクタデカノイルエチルメタクリル
アミド、オクタデシルアクリルオキシエチル尿素などの
ような長鎖アルキル鎖を有するアクリル酸、メタクリル
酸の誘導体なども挙げることができる。これらのうち、
特に炭素数９〜18の長鎖アルキルアルコールとアクリル
酸あるいはメタクリル酸とのエステルが好ましい。
【０００７】また、上記モノマーと共重合可能なモノマ
ーとしては、塩化ビニルのようなハロゲン化ビニル、酢
酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸
ビニルなどのようなビニルエステル、ビニルプロピルエ
ーテル、ビニルブチルエーテルなどのようなビニルエー
テル、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチ
ルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、２
−ヒドロキシエチルアクリレート、グリシジルアクリレ
ート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリシジ
ルメタクリレートなどのようなアクリレート、メチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリ
レート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリシ
ジルメタクリレートなどのようなメタクリレート、アク
リル酸、メタクリル酸などのような酸、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなど
のようなアミド、スチレン、ビニルトルエンなどのよう
な芳香族ビニル化合物、ビニルピロリドン、ビニルピリ
ジンなどのような複素環ビニルモノマー、アクリロニト
リル、メタクリロニトリルなどのようなビニルニトリ
ル、アリルグリシジルエーテルなどのようなアリル化合
物、ジビニルベンゼンなどのような反応性ビニル基を複
数有する架橋性化合物などの中から少なくとも１種類以
上のモノマーの組み合わせが挙げられるが、共重合可能
であればなんらこれらに限定されるものではない。
【０００８】本発明に用いられる炭素数９〜18のアルキ
ル鎖を有するラジカル重合可能なモノマーを共重合して
得られるポリマーは、炭素数８以下のアルキル鎖を有す
るモノマーから得られたポリマーに比べて、より非極性
の被着体表面に対する濡れ性がよく、結果的には粘着力
を向上させる効果がある。
【０００９】本発明の共重合体は、炭素数９〜18のアル
キル鎖を有するラジカル重合可能なモノマーを30〜70重
量％、それと共重合可能な１種類以上のモノマーを70〜
30重量％の比率で共重合して得られる。
【００１０】更に本発明の共重合体は、ガラス転移温度
が、以下に示すようなＦｏｘの式による計算値で−20℃
〜＋20℃、好ましくは−10℃〜＋10℃であることが好ま
しい。複数のポリマーを用いる場合、この範囲を外れる
ものを含んでいてもよいが、その量は、ディレードタッ
ク粘着剤としての性能が維持され、且つ本発明の効果を
損なわない範囲であることが望まれる。なお、ガラス転
移温度は原料モノマーの種類や配合比率等により調節で
きる。
【００１１】
【数１】
【００１２】ただし、Ｔｇｐ ：共重合ポリマーのＴｇ ｗｉ ：ｉモノマーの重量分率 Ｔｇｉ ：ｉモノマー単独重合体のＴｇ −20℃よりもガラス転移温度の低いポリマーを用いる
と、熱により活性化させる前の粘着剤面に室温でタック
性が発現し、ブロッキングを起こす。また、逆に＋20℃
よりもガラス転移温度の高いポリマーを用いると、熱に
より活性化させても粘着力及び初期タックの値が低くな
る。これを補うために配合する固体可塑剤の量を増やす
と、今度は粘着力と初期タックはある程度まで上昇する
が、可塑剤の増加により保持力が著しく低下し、実用的
な粘着特性のバランスをとることが困難となる。
【００１３】上記本発明の共重合体を可塑化するために
使用することのできる固体可塑剤としては、フタル酸ジ
フェニル、フタル酸ジヘキシル、フタル酸ジシロクヘキ
シル、フタル酸ジヒドロアビエチル、イソフタル酸ジメ
チル、安息香酸スクロース、二安息香酸エチレングリコ
ール、三安息香酸グリセリド、四安息香酸ペンタエリス
リット、八酢酸スクロース、クエン酸トリシクロヘキシ
ル、Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−トルエンスルホンアミド
等が挙げられるが、汎用性の高いフタル酸ジシクロヘキ
シルが好ましい。
【００１４】本発明において、共重合体と固体可塑剤の
重量比は、固形分比で共重合体：固体可塑剤＝10：３〜
10：30が好ましく、より好ましくは10：４〜10：25であ
り、特に好ましくは10：５〜10：20である。
【００１５】さらに、本発明のディレードタック粘着剤
組成物には、粘着性能の調整を目的として粘着付与剤を
配合することができる。使用できる粘着付与剤として
は、テルペン樹脂、脂肪族系石油樹脂、芳香族系石油樹
脂、クマロン−インデン樹脂、スチレン系樹脂、フェノ
ール樹脂、テルペン−フェノール樹脂、ロジン誘導体
（ロジン、重合ロジン、水添ロジン及びそれらのグリセ
リン、ペンタエリスリトールなどとのエステル、樹脂酸
ダイマーなど）が挙げられる。これらの中から粘着剤ポ
リマーや固体可塑剤との相溶性を考慮して適宜選択する
ことができる。粘着付与剤は、共重合体の固形分に対し
て固形分で50重量％以下、好ましくは５〜40重量％、更
に好ましくは10〜30重量％であるとよい。この粘着付与
剤の配合量を範囲にすることにより、粘着特性や耐ブロ
ッキング性のバランスをとるのが容易になる。
【００１６】このほかに、本発明のディレードタック粘
着剤組成物には、ブロッキング防止のために酸化チタ
ン、アルミナ、コロイダルシリカ、カオリン、タルクな
どの無機物や、パラフィン、粉体スチレンなどの有機
物、さらに必要に応じて分散剤や消泡剤、増粘剤、界面
活性剤などを使用することもできる。
【００１７】これら成分から粘着剤組成物を得る方法と
しては、例えば共重合体エマルジョンに固体可塑剤や粘
着付与剤などの分散液あるいはエマルジョンを添加する
方法や、モノマーに固体可塑剤や粘着付与剤などを溶解
させたものを重合する方法などが挙げられるが、なんら
これらに限定されるものではない。
【００１８】こうして得られた本発明の粘着剤組成物は
エマルジョンの形態であり、これを上質紙、片コート
紙、両面コート紙等の紙や、ポリエステル、ポリオレフ
ィン等のプラスチックフィルムに均一に塗工し、タック
性を生じないように乾燥条件を調節、例えば固体可塑剤
の融点以下の温度の熱風で十分に乾燥させることによ
り、非粘着性の塗工物を得ることができる。これを使用
する直前に固体可塑剤が溶融するような条件、例えば固
体可塑剤の融点以上の温度の熱風をあてることにより加
熱活性化させることで粘着性の塗工物となり、容器や被
着体に対して使用することができる。ただし、このよう
な塗工方法、乾燥方法及び活性化方法は一例であり、な
んらこれらに限定されるものではない。
【００１９】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではな
い。例中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表
す。
【００２０】実施例１ 〔熱可塑性ポリマーエマルジョンの調製〕 ラウリルメタクリレート50部、スチレン50部、界面活性
剤としてレベノールＷＺ（花王（株）製アニオン型界面
活性剤、有効分25％）９部及びイオン交換水141部を500
mlのビーカーに入れ、攪拌しながら超音波ホモジナイザ
ー（日本精機製作所製）で15分間超音波乳化を行った。
冷却還流管、攪拌棒、温度計を付けた500mlのセパラブ
ルフラスコを予め窒素置換しておき、これにモノマーの
乳化液を入れた。これを攪拌モーターで攪拌しながら油
浴の温度を上げ、反応液の温度が70℃になったところで
ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド10％水溶液４部、Ｌ
−（＋）−アスコルビン酸10％水溶液４部を順に反応液
に加えた。その後、反応液の温度を80℃に維持しながら
４時間かけて重合を行った。
【００２１】〔固体可塑剤分散液の調製〕 固体可塑剤としてフタル酸ジシクロヘキシル（ＤＣＨ
Ｐ）100部、分散剤としてポリビニルアルコールＧＬ-03
(日本合成化学工業（株）製）10％水溶液100部、イオン
交換水50部をボールミルの容器に入れ、24時間かけて粉
砕・分散させることにより、固体可塑剤分散液を調整し
た。
【００２２】〔粘着剤エマルジョンの調製〕 上述の熱可塑性ポリマーエマルジョン及び固体可塑剤分
散液を均一になるように攪拌しながら混合し、粘着剤エ
マルジョン（試料１）を得た。
【００２３】〔粘着剤フィルムの作成及び評価〕 コロナ処理を行ったポリエチレンテレフタレートフィル
ム（厚さ38μｍ）にこの試料１のエマルジョンをバーコ
ーターで塗工し、40℃の熱風乾燥器で５分間乾燥させる
ことにより塗工量30ｇ／m2のディレードタック粘着剤フ
ィルムを得た。得られた粘着剤フィルムを用いて下の方
法でその粘着特性の評価を行った。 ＜性能評価＞ ・粘着力： 塗工フィルムを20mmの幅に切り、80℃で熱風で５秒間加
熱して粘着性を発現させた後、表面を洗浄した高密度ポ
リエチレンの板にすぐ貼り付け、JIS Ｚ 0237に準じて1
80度剥離により粘着力を測定した。 ・保持力： 同様に加熱により粘着力を発現させた後、ステンレス鋼
板にすぐに貼り付け、JIS Ｚ 0237に準じて50℃で500ｇ
の荷重をかけ、クリープ試験を行った。１時間以内に落
下したものについてはそれに要した時間を、また、１時
間後に落下しなかったものについてはそのずれ幅を測定
した。ただし、貼り付ける部分の大きさは縦20mm×横25
mmとした。 ・初期タック： 同様に加熱により粘着力を発現させた後、JIS Ｚ 0237
に準じて、30度の斜面でボールタックを測定し、初期タ
ックの値とした。 ・耐ブロッキング性： 塗工フィルムに500g／cm2の荷重をかけて、50℃に30分
放置した後、手で剥離し、以下の基準で判定した。 ◎…剥離時に抵抗が全くない ○…剥離時にわずかに音がする △…剥離時にかなり音がし、抵抗を感じる ×…剥離時にかなり抵抗を感じる 結果を表１に示す。
【００２４】実施例２ 実施例１と同様の組成及び方法で重合を行い、熱可塑性
ポリマーエマルジョンを得た。これに実施例１と同様の
方法で調製したＤＣＨＰ分散液200部、ロジンエステル
系粘着付与剤エマルジョン（固形分50％）50部を攪拌し
ながら均一になるように混合し、試料２を得た。これを
用いて実施例１と同様の方法で粘着剤フィルムを作成し
評価を行った。結果を表１に示す。
【００２５】実施例３ 実施例１において、原料モノマーとしてラウリルメタク
リレート40部、ステアリルメタクリレート20部、スチレ
ン38部、メタクリル酸２部を用いて熱可塑性ポリマーエ
マルジョンの調製をした以外は実施例１と同様の方法で
試料３を得た。これを用いて実施例１と同様の方法で粘
着剤フィルムを作成し評価を行った。結果を表１に示
す。
【００２６】実施例４ 実施例１において、原料モノマーとしてデシルメタクリ
レート50部、スチレン50部を用いて熱可塑性ポリマーエ
マルジョンの調製をした以外は実施例１と同様の方法で
試料４を得た。これを用いて実施例１と同様の方法で粘
着剤フィルムを作成し評価を行った。結果を表１に示
す。
【００２７】比較例１ 熱可塑性ポリマーエマルジョンとしてＥＶＡエマルジョ
ン（エチレン／酢酸ビニル＝１／１mol共重合ポリマ
ー、固形分40％)250部を実施例１と同様の方法で調製し
たＤＣＨＰ分散液250部を均一に配合し、試料５を得
た。これを用いて実施例１と同様の方法で粘着剤フィル
ムを作成し評価を行った。結果を表１に示す。
【００２８】比較例２ 実施例１において、原料モノマーとして２−エチルヘキ
シルアクリレート50部、スチレン50部を用いて熱可塑性
ポリマーエマルジョンの調製をした以外は実施例１と同
様の方法で試料６を得た。これを用いて実施例１と同様
の方法で粘着剤フィルムを作成し評価を行った。結果を
表１に示す。
【００２９】比較例３ 実施例１において、原料モノマーとして２−エチルヘキ
シルアクリレート50部、スチレン50部を用い、その他は
同様として熱可塑性ポリマーエマルジョンの調製をし
た。これに実施例１と同様の方法で調製したＤＣＨＰ分
散液200部、ロジンエステル系粘着付与剤エマルジョン
（固形分50％）50部を攪拌しながら均一になるように混
合し、試料７を得た。これを用いて実施例１と同様の方
法で粘着剤フィルムを作成し評価を行った。結果を表１
に示す。
【００３０】比較例４ 実施例１において、原料モノマーとしてオクチルアクリ
レート50部、スチレン50部を用いて熱可塑性ポリマーエ
マルジョンの調製をした以外は実施例１と同様の方法で
試料８を得た。これを用いて実施例１と同様の方法で粘
着剤フィルムを作成し評価を行った。結果を表１に示
す。
【００３１】
【表１】
【００３２】以上の結果から、本発明の粘着剤組成物
は、剥離力、初期タック性及び保持力の粘着特性のバラ
ンスがとれているのに対して、比較例の粘着剤組成物で
はこれらのバランスをとるのが困難であることがわか
る。
【００３３】
【発明の効果】本発明により、ポリエチレンのような非
極性材料に対して優れた粘着力を有し、かつ保持力及び
初期タック性とのバランスのとれたディレードタック粘
着剤組成物を得ることができるようになった。これによ
り剥離紙の必要なタックラベルよりもコスト的に有利で
ありボトル等への用途が開拓される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−8777（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−9479（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−145352（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−9938（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09J 1/00 - 201/10

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 炭素数９〜18の長鎖アルキルアルコール
    とアクリル酸あるいはメタクリル酸とのエステル、炭素
    数９〜18のアルキル鎖を有するビニルエステル、炭素数
    ９〜18のアルキル鎖を有するビニルエーテル及び炭素数
    ９〜18のアルキル鎖を有するアクリルアミドから選ばれ
    るラジカル重合可能なモノマー（以下、炭素数９〜18の
    アルキル鎖を有するラジカル重合可能なモノマーとい
    う）30〜70重量％と該モノマーと共重合可能な１種類以
    上のモノマー70〜30重量％とを共重合して得られる共重
    合体、及び固体可塑剤を含有することを特徴とするディ
    レードタック粘着剤組成物。
  2. 【請求項２】 前記共重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）
    が−20℃〜＋20℃である請求項１記載のディレードタッ
    ク粘着剤組成物。
  3. 【請求項３】 炭素数９〜18のアルキル鎖を有するラジ
    カル重合可能なモノマーが、炭素数９〜18の長鎖アルキ
    ルアルコールとアクリル酸あるいはメタクリル酸とのエ
    ステルである請求項１又は２記載のディレードタック粘
    着剤組成物。
  4. 【請求項４】 更に粘着付与剤を含有する請求項１〜３
    の何れか１項記載のディレードタック粘着剤組成物。
  5. 【請求項５】 前記共重合体と固体可塑剤の重量比（固
    形分比）が、（共）重合体：固体可塑剤＝10：３〜10：
    30である請求項１〜４の何れか１項記載のディレードタ
    ック粘着剤組成物。
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