JP3065130B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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- JP3065130B2 JP3065130B2 JP3181161A JP18116191A JP3065130B2 JP 3065130 B2 JP3065130 B2 JP 3065130B2 JP 3181161 A JP3181161 A JP 3181161A JP 18116191 A JP18116191 A JP 18116191A JP 3065130 B2 JP3065130 B2 JP 3065130B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electroluminescent device
- group
- organic electroluminescent
- compound
- layer
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気エネルギーを光エ
ネルギーに直接交換できる有機電界発光素子に関するも
のである。
ネルギーに直接交換できる有機電界発光素子に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】電界発光素子としては従来から無機化合
物薄膜を積層化した構造のものが知られており、すでに
一部実用化している。それらの無機薄膜積層型電界発光
素子は発光輝度が高いという利点はあるものの、駆動電
圧が１００Ｖないし２００Ｖと高く、高電圧耐久駆動Ｉ
Ｃが必要であったり、発光が輝線であるために色相選択
の自由度が低かったり、消費電力が大きいなどの欠点を
有している。
物薄膜を積層化した構造のものが知られており、すでに
一部実用化している。それらの無機薄膜積層型電界発光
素子は発光輝度が高いという利点はあるものの、駆動電
圧が１００Ｖないし２００Ｖと高く、高電圧耐久駆動Ｉ
Ｃが必要であったり、発光が輝線であるために色相選択
の自由度が低かったり、消費電力が大きいなどの欠点を
有している。
【０００３】一方、近年、有機薄膜積層型電界発光素子
が考案され、実用化に向けて急速に展開されている。例
えば、斉藤らの報告（Ｃ．Ａｄａｃｈｉ， Ｓ．Ｔｏｋ
ｉｔｏ， Ｔｓｕｔｓｕｉ， Ｓ．Ｓａｉｔｏ， Ｊｐ
ｎ． Ｊ． Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｏ．，２７巻，Ｌ２６
９ページおよびＬ７１３１ページ， １９８８年）で示
されている。これは、有機発光薄層を電子輸送有機薄層
と正孔輸送薄層で挟持し、さらにその両側に電極を設け
た構造の素子である。このような有機薄膜積層型電界発
光素子は、無機薄膜積層型電界発光素子と比較して、発
光材料が多種存在するために発光波長の選択が自由であ
り範囲も広く、駆動電圧が１０Ｖ以下でも十分な輝度が
得られ、かつ、大面積化も容易であることから非常に注
目されている。しかし、長時間使用すると徐々に発光輝
度が低下してしまうという耐久性能での問題点を有して
いるのが現状である。
が考案され、実用化に向けて急速に展開されている。例
えば、斉藤らの報告（Ｃ．Ａｄａｃｈｉ， Ｓ．Ｔｏｋ
ｉｔｏ， Ｔｓｕｔｓｕｉ， Ｓ．Ｓａｉｔｏ， Ｊｐ
ｎ． Ｊ． Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｏ．，２７巻，Ｌ２６
９ページおよびＬ７１３１ページ， １９８８年）で示
されている。これは、有機発光薄層を電子輸送有機薄層
と正孔輸送薄層で挟持し、さらにその両側に電極を設け
た構造の素子である。このような有機薄膜積層型電界発
光素子は、無機薄膜積層型電界発光素子と比較して、発
光材料が多種存在するために発光波長の選択が自由であ
り範囲も広く、駆動電圧が１０Ｖ以下でも十分な輝度が
得られ、かつ、大面積化も容易であることから非常に注
目されている。しかし、長時間使用すると徐々に発光輝
度が低下してしまうという耐久性能での問題点を有して
いるのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、耐光性能が
良好であり、低電圧駆動の高輝度である電界発光素子を
提供することを課題とする。
良好であり、低電圧駆動の高輝度である電界発光素子を
提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するための発光層構成要素について鋭意検討を重ね
た結果、正孔輸送層の種類によって耐久性能が大きく変
化することを確認し、その中で、正孔輸送化合物として
フルオレン系アミン化合物が極めて有効であることを見
い出し、本発明を完成するに至った。
解決するための発光層構成要素について鋭意検討を重ね
た結果、正孔輸送層の種類によって耐久性能が大きく変
化することを確認し、その中で、正孔輸送化合物として
フルオレン系アミン化合物が極めて有効であることを見
い出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、二つの電極間に一層
以上の多層の有機化合物から構成される有機電界発光素
子において、少なくとも一層が正孔輸送剤として下記一
般式（１）
以上の多層の有機化合物から構成される有機電界発光素
子において、少なくとも一層が正孔輸送剤として下記一
般式（１）
【０００７】
【化１】
【０００８】〔式中、Ｒ1はアルキル基またはアラルキ
ル基を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。〕で
表される化合物を含有する層であることを特徴とする耐
久性に優れた有機電界発光素子である。
ル基を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。〕で
表される化合物を含有する層であることを特徴とする耐
久性に優れた有機電界発光素子である。
【０００９】一般式（１）におけるＲ1の具体例として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、３，５，５−ト
リメチルヘキシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基、ｎ−オクタデシル基等のアルキル基、ベンジル
基、２−フェニルエチル基、４−メチルベンジル基等の
アラルキル基が挙げられ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の具
体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基等のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロピルオキシ基等
のアルコキシ基、塩素原子、フツ素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子を挙げることができる。
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、３，５，５−ト
リメチルヘキシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基、ｎ−オクタデシル基等のアルキル基、ベンジル
基、２−フェニルエチル基、４−メチルベンジル基等の
アラルキル基が挙げられ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の具
体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基等のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロピルオキシ基等
のアルコキシ基、塩素原子、フツ素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子を挙げることができる。
【００１０】次に、本発明の有機電界発光素子について
の構成を図面を挙げて説明する。図１は本発明に係わる
電界発光素子の断面図の一例である。図１において、１
は基板、２は陽極、３は陰極、４は電源、５は発光層、
６は正孔輸送層、および７は電子輸送層である。
の構成を図面を挙げて説明する。図１は本発明に係わる
電界発光素子の断面図の一例である。図１において、１
は基板、２は陽極、３は陰極、４は電源、５は発光層、
６は正孔輸送層、および７は電子輸送層である。
【００１１】基板１には一般にガラス基板が用いられる
が、無アルカリ硼硅酸ガラスのフォトマスクグレード研
磨したものが好ましい。
が、無アルカリ硼硅酸ガラスのフォトマスクグレード研
磨したものが好ましい。
【００１２】陽極２は陰極３と対になっていて、有機電
界発光素子を構成する各層に電界を加えるためのもので
あり、ニッケル、金、白金、パラジウム酸化スズ、酸化
スズインジウム（ＩＴＯ）などの薄膜が好適である。そ
の膜厚は５０〜１０００Åであるが不透明性の電極の場
合は３００Å以下にすることが必要である。一方、陰極
３の材料には、銀、スズ、鉛、マグネシウム、マンガ
ン、アルミニウムあるいはこれらの合金などを挙げるこ
とができる。
界発光素子を構成する各層に電界を加えるためのもので
あり、ニッケル、金、白金、パラジウム酸化スズ、酸化
スズインジウム（ＩＴＯ）などの薄膜が好適である。そ
の膜厚は５０〜１０００Åであるが不透明性の電極の場
合は３００Å以下にすることが必要である。一方、陰極
３の材料には、銀、スズ、鉛、マグネシウム、マンガ
ン、アルミニウムあるいはこれらの合金などを挙げるこ
とができる。
【００１３】正孔輸送層６には、一般式（１）で示され
るフルオニルジフェニルアミン誘導体が用いられ、１５
００Å以下、特に３００Å〜１０００Åの薄膜の厚みに
するのが好ましい。 一方、電子輸送層７に用いる材料
は、下記（化２）のオキサジアゾール化合物やペリノン
誘導体などが用いられ、５００Å〜３０００Å、好まし
くは７００Å〜１５００Åの厚みである。
るフルオニルジフェニルアミン誘導体が用いられ、１５
００Å以下、特に３００Å〜１０００Åの薄膜の厚みに
するのが好ましい。 一方、電子輸送層７に用いる材料
は、下記（化２）のオキサジアゾール化合物やペリノン
誘導体などが用いられ、５００Å〜３０００Å、好まし
くは７００Å〜１５００Åの厚みである。
【００１４】
【化２】
【００１５】発光層５に用いられる材料としては固体状
態において強い蛍光性を示す色素で、種々の構造の化合
物が挙げられるが、代表例を次に示す。
態において強い蛍光性を示す色素で、種々の構造の化合
物が挙げられるが、代表例を次に示す。
【００１６】
【化３】
【００１７】発光体の薄膜の厚みは５００Å〜４０００
Å、好ましくは１０００Å〜２０００Åである。
Å、好ましくは１０００Å〜２０００Åである。
【００１８】正孔輸送層および電子輸送層は電極より注
入された正孔および電子を発光層に輸送するためのもの
で、発光層にて注入された正孔と電子が再結合し、発生
したエネルギーが蛍光分子の励起一重項状態の生成に使
われ、この励起一重項状態から蛍光を発する。なお、発
光層５の材料として電子の注入されやすい材料を選んだ
場合は電子輸送層７を省くことも可能である。
入された正孔および電子を発光層に輸送するためのもの
で、発光層にて注入された正孔と電子が再結合し、発生
したエネルギーが蛍光分子の励起一重項状態の生成に使
われ、この励起一重項状態から蛍光を発する。なお、発
光層５の材料として電子の注入されやすい材料を選んだ
場合は電子輸送層７を省くことも可能である。
【００１９】本発明における有機電界発光素子は基板１
の表面に以上述べてきた各層を薄膜状態で積層すること
によって作製できる。成膜は真空蒸着法、キャスティン
グ法、ラングミュア・ブロゼット法などにより行う。
の表面に以上述べてきた各層を薄膜状態で積層すること
によって作製できる。成膜は真空蒸着法、キャスティン
グ法、ラングミュア・ブロゼット法などにより行う。
【００２０】
【発明の効果】本発明の有機電界発光素子は有機薄膜層
の少なくとも一層が前記一般式（１）で表される化合物
を正孔輸送剤として含有するものであり、低電圧駆動、
高発光強度および高耐久性など極めて良好な性能を有
し、実用上極めて価値の高いものである。
の少なくとも一層が前記一般式（１）で表される化合物
を正孔輸送剤として含有するものであり、低電圧駆動、
高発光強度および高耐久性など極めて良好な性能を有
し、実用上極めて価値の高いものである。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。 実施例１ 厚み１．２ｍｍで１０ｃｍ×４ｃｍの無アルカリ硼硅酸
ガラス基板を硝酸洗浄後蒸留水で洗浄し、乾燥し、この
ガラス基板上に電子ビーム蒸着により厚み５００ÅのＩ
ＴＯ薄膜から陰極を設けた。
する。 実施例１ 厚み１．２ｍｍで１０ｃｍ×４ｃｍの無アルカリ硼硅酸
ガラス基板を硝酸洗浄後蒸留水で洗浄し、乾燥し、この
ガラス基板上に電子ビーム蒸着により厚み５００ÅのＩ
ＴＯ薄膜から陰極を設けた。
【００２２】次に、この陽極上に下記化合物（２）を真
空蒸着し、厚み９００Åの正孔輸送層を形成した。
空蒸着し、厚み９００Åの正孔輸送層を形成した。
【００２３】
【化４】
【００２４】次に、この正孔輸送層上に下記で示される
化合物（３）を厚み１０００Åに蒸着し発光層を形成
し、
化合物（３）を厚み１０００Åに蒸着し発光層を形成
し、
【００２５】
【化５】
【００２６】更に、この発光層上に下記オキサジアゾー
ル化合物（４）を厚み１０００Åに蒸着し、電子輸送層
を設けた。
ル化合物（４）を厚み１０００Åに蒸着し、電子輸送層
を設けた。
【００２７】
【化６】
【００２８】最後に、発光層上にマグネシウムを約１０
００Åの厚みに蒸着し、陰極を形成して図に示すような
構造の電界発光素子を作製した。ついで陽極を陰極より
リード線を引き出し直流電源に接続して、４．５Ｖ以上
の電圧を印加すると明るい青色色発光が観測された。な
お、その時の駆動電流は０．２〜１２ｍＡ／ｃｍ2であ
った。
００Åの厚みに蒸着し、陰極を形成して図に示すような
構造の電界発光素子を作製した。ついで陽極を陰極より
リード線を引き出し直流電源に接続して、４．５Ｖ以上
の電圧を印加すると明るい青色色発光が観測された。な
お、その時の駆動電流は０．２〜１２ｍＡ／ｃｍ2であ
った。
【００２９】また、発光強度が初期値の８０％になるま
での連続運転時間は２５００時間と耐久性が良好な素子
であることが判明した。
での連続運転時間は２５００時間と耐久性が良好な素子
であることが判明した。
【００３０】実施例２〜１５ 実施例１における正孔輸送化合物（２）および発光性化
合物（３）に代えて表１に示される化合物を用いた以外
は、実施例１と全く同様にして実施例２〜１５の電界発
光素子を得た。
合物（３）に代えて表１に示される化合物を用いた以外
は、実施例１と全く同様にして実施例２〜１５の電界発
光素子を得た。
【００３１】これらの電界発光素子の特性も表１に合わ
せて示す。なお、表１において５〜２１の数字は以下の
化合物を示す。
せて示す。なお、表１において５〜２１の数字は以下の
化合物を示す。
【００３２】
【化７】
【００３３】
【化８】
【００３４】
【化９】
【００３５】
【表１】
【００３６】比較例１ 実施例１における正孔輸送剤（２）の代わりに化合物
（２２）を用いた以外は、実施例１と全く同様にして素
子を作製したところ、発光強度などの特性は実施例１と
ほぼ一致していたが、耐久性が４５０時間と短く不良で
あった。
（２２）を用いた以外は、実施例１と全く同様にして素
子を作製したところ、発光強度などの特性は実施例１と
ほぼ一致していたが、耐久性が４５０時間と短く不良で
あった。
【００３７】
【化１０】
【００３８】比較例２ 実施例１における正孔輸送剤（２）の代わりに化合物
（２３）を用いた以外は、実施例１と全く同様にして素
子を作製したところ、発光強度などの特性は実施例１と
ほぼ一致していたが、耐久性が４００時間と短く不良で
あった。
（２３）を用いた以外は、実施例１と全く同様にして素
子を作製したところ、発光強度などの特性は実施例１と
ほぼ一致していたが、耐久性が４００時間と短く不良で
あった。
【００３９】
【化１１】
【図１】本発明に係わる代表的な電界発光素子の断面図
の模式である。
の模式である。
１ 基板 ２ 陽極 ３ 陰極 ４ 電源 ５ 発光層 ６ 正孔輸送層 ７ 電子輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H05B 33/00 - 33/28 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 二つの電極間に一層以上の多層の有機化
合物から構成される有機電界発光素子において、少なく
とも一層が正孔輸送剤として、下記一般式（１） 〔式中、Ｒ1はアルキル基またはアラルキル基を示し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基またはハロゲン原子を示す。〕で表される化合
物を含有する層であることを特徴とする耐久性に優れた
有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3181161A JP3065130B2 (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3181161A JP3065130B2 (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | 有機電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525473A JPH0525473A (ja) | 1993-02-02 |
| JP3065130B2 true JP3065130B2 (ja) | 2000-07-12 |
Family
ID=16095956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3181161A Expired - Lifetime JP3065130B2 (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3065130B2 (ja) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5821003A (en) * | 1994-03-16 | 1998-10-13 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US6517957B1 (en) | 1997-05-19 | 2003-02-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound and electroluminescent device using the same |
| EP0953624B1 (en) * | 1998-04-28 | 2004-02-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Triarylamine compound and luminescent device |
| US6833200B2 (en) | 1998-04-28 | 2004-12-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent device with a triarylamine compound |
| EP2280404A3 (en) | 1999-04-26 | 2011-04-13 | FUJIFILM Corporation | Metal complex dye for a photoelectrochemical cell |
| JP4573923B2 (ja) * | 1999-04-27 | 2010-11-04 | 三井化学株式会社 | アミン化合物 |
| JP3614335B2 (ja) | 1999-12-28 | 2005-01-26 | 三星エスディアイ株式会社 | 有機ｅｌ表示装置ならびにその製造方法 |
| JP4278080B2 (ja) | 2000-09-27 | 2009-06-10 | 富士フイルム株式会社 | 高感度受光素子及びイメージセンサー |
| JP4681745B2 (ja) * | 2001-02-23 | 2011-05-11 | 三井化学株式会社 | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
| KR20030002856A (ko) * | 2001-06-29 | 2003-01-09 | 서동학 | 비스아졸기를 함유한 발광성 플로렌계 고분자 화합물과그의 고분자 혼합물 |
| EP1501337B1 (en) | 2002-05-01 | 2012-12-12 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Organic electroluminescence device and material thereof |
| JP4177737B2 (ja) * | 2003-09-18 | 2008-11-05 | 三井化学株式会社 | アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
| CN1894199B (zh) * | 2003-11-14 | 2011-04-13 | 住友化学株式会社 | 卤代双二芳基氨基多环芳族化合物及其聚合物 |
| EP2918590A1 (en) | 2004-03-11 | 2015-09-16 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transport film and ionic compound, charge-transport film and organic electroluminescence device using the same, and production method of the organic electroluminescence device and production method of the charge-transport film |
| JP5319287B2 (ja) * | 2006-09-22 | 2013-10-16 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5439711B2 (ja) * | 2007-01-26 | 2014-03-12 | 東ソー株式会社 | ベンゾフルオレン化合物及びその用途 |
| KR20100097180A (ko) * | 2007-12-28 | 2010-09-02 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| JP2010073598A (ja) * | 2008-09-22 | 2010-04-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機薄膜パターニング用基板、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置および有機ｅｌ照明 |
| JP5601064B2 (ja) | 2010-07-21 | 2014-10-08 | 富士ゼロックス株式会社 | 光電変換装置、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
| US8748070B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiol group-containing charge transporting material, thiol group-containing charge transporting material-dissolving solution, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge |
| JP6227457B2 (ja) * | 2014-03-28 | 2017-11-08 | 三井化学株式会社 | フルオレン化合物、遷移金属化合物、オレフィン重合用触媒、およびオレフィン重合体の製造方法 |
| CN113173941A (zh) | 2016-03-24 | 2021-07-27 | 三菱化学株式会社 | 电荷传输性离子化合物和电荷传输膜用组合物、使用其的发光元件 |
| KR101947747B1 (ko) | 2018-05-04 | 2019-02-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102008897B1 (ko) | 2017-06-22 | 2019-10-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US20190198772A1 (en) | 2017-06-22 | 2019-06-27 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display deivce |
| KR102718893B1 (ko) * | 2018-09-07 | 2024-10-16 | 삼성전자주식회사 | 전계 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
| US11038136B2 (en) | 2018-09-07 | 2021-06-15 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electroluminescent device, and display device comprising thereof |
| KR102687296B1 (ko) * | 2018-12-06 | 2024-07-19 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물, 이를 포함하는 발광다이오드 및 발광장치 |
| KR20210074448A (ko) | 2019-12-11 | 2021-06-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
| CN113467146A (zh) | 2020-03-30 | 2021-10-01 | 株式会社理光 | 电致变色元件 |
-
1991
- 1991-07-22 JP JP3181161A patent/JP3065130B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0525473A (ja) | 1993-02-02 |
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