JP5319287B2 - 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
また、特許文献8には、下記一般式(D)、特許文献9には下記化合物(E)のテトラアミン化合物、特許文献10には下記化合物(F)、特許文献11には下記化合物(G)および(H)のナフタレン含有テトラアミン化合物が開示されている。
L3〜L6は、無置換の核炭素数6〜50のアリーレン基を示す。
ただし、L3〜L6のうち少なくとも一つが、下記一般式(4)で表される基である。
下記一般式(5)で表される芳香族アミン誘導体。
L11及びL13は、それぞれ独立に、単結合または、無置換の核炭素数6〜50のアリーレン基を示す。
L12は下記一般式(6)で表される。
下記一般式(1)で表される芳香族アミン誘導体。
下記一般式(2)で表される芳香族アミン誘導体。
置換もしくは無置換のアリール基として好ましくは、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基、フルオレニル基等が挙げられる。
L11及びL13のうち少なくとも一つが下記一般式(7)で表されるナフチレン誘導体である。
Ar11〜Ar16及びL9〜L13の具体例は上述したものと同じである。
さらに、一般式(5)で表される誘導体は、下記一般式(8)の構造の芳香族アミン誘導体であると好ましい。
Ar17〜Ar22及びR5〜R8の具体例は上述した通りである。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が前記一般式(1)、(2)及び(5)のいずれかの芳香族アミン誘導体を単独または混合物の成分として含有する。
本発明の有機EL素子は、前記有機薄膜層が正孔輸送帯域及び/または正孔注入帯域を有し、前記いずれかの芳香族アミン誘導体が、正孔注入帯域及び/または正孔輸送帯域に用いられていることが好ましい。
本発明の有機EL素子は、前記有機薄膜層が正孔輸送層及び/または正孔注入層を有し、前記いずれかの芳香族アミン誘導体が、正孔注入層及び/または正孔輸送層に用いられていることが好ましい。
本発明の有機EL素子は、青色系発光であることが好ましい。
以下に本発明に用いられる有機EL素子の代表的な構成例を示す。もちろん 、本発明はこれに限定されるものではない。
(1) 陽極/発光層/陰極
(2) 陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(3) 陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(4) 陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5) 陽極/正孔輸送層/発光層/付着改善層/陰極
(6) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7) 陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(8) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(9) 陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(10) 陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(11) 陽極/無機半導体層/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(12) 陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(13) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(14) 陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(15) 陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/絶縁層/陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常(4)、(6)、(7)、(8)、(12)、(13)、(15)の構成が好ましく用いられる。
本発明の有機EL素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
有機薄膜EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層または発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛合金(IZO)、金、銀、白金、銅、ランタノイド等が適用できる。
これらの材料は単独で用いることもできるが、これら材料同士の合金や、その他の元素を添加した材料も適宜選択して用いることができる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
有機EL素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。すなわち、
(1) 注入機能;電界印加時に陽極または正孔注入層より正孔を注入することができ、 陰極または電子注入層より電子を注入することができる機能
(2) 輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(3) 発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
がある。但し、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭57−51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
具体的には、フェニル環、ナフチル環、アントラセン環、ビフェニレン環、アズレン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、アセフェナンスリレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ベンズアントラセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフェニレン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、トリナフチレン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノキサリン環、キノリン環、ピリミジン環、トリアジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、チアンスレン環、フラン環、ベンゾフラン環、ピラゾール環、ピラジン環、ピリダジン環、インドリジン環、キナゾリン環、フェナントロリン環、シロール環、ベンゾシロール環等が挙げられる。
好ましくはフェニル環、ナフチル環、アントラセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ベンズアントラセン環、ペリレン環が挙げられる。
具体的には、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のカルボキシル基、置換または無置換のスチリル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。
好ましくはフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、3−フルオランテニル基等が挙げられる。
下記一般式(i)で表される非対称アントラセン。
Ar’は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基である。
Xは、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
a、b及びcは、それぞれ0〜4の整数である。
nは1〜3の整数である。また、nが2以上の場合は、[ ]内は、同じでも異なっていてもよい。)
下記一般式(ii)で表される非対称モノアントラセン誘導体。
R1〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。)
下記一般式(iii) で表される非対称ピレン誘導体。
L及びL’は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
mは0〜2の整数、nは1〜4の整数、sは0〜2の整数、tは0〜4の整数である。
また、L又はArは、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L’又はAr’は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
ただし、n+tが偶数の時、Ar,Ar’,L,L’は下記(1) 又は(2) を満たす。
(1) Ar≠Ar’及び/又はL≠L’(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2) Ar=Ar’かつL=L’の時
(2-1) m≠s及び/又はn≠t、又は
(2-2) m=sかつn=tの時、
(2-2-1) L及びL’、又はピレンが、それぞれAr及びAr’上の異なる結合位置に結合しているか、
(2-2-2) L及びL’、又はピレンが、Ar及びAr’上の同じ結合位置で結合している場合、
L及びL’又はAr及びAr’のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。]
下記一般式(iv)で表される非対称アントラセン誘導体。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基である。
R1〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ar1、Ar2、R9及びR10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、一般式(1)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。)
A1 −L−A2 ・・・(II)
(式中、A1 及びA2 は、それぞれ置換若しくは無置換のモノフェニルアントリル基又は置換若しくは無置換のジフェニルアルアントリル基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、Lは単結合又は二価の連結基を示す。)
A3 −An−A4 ・・・(III)
(式中、Anは置換若しくは無置換の二価のアントラセン残基を示し、A3 及びA4 は、それぞれ置換若しくは無置換の一価の縮合芳香族環基又は置換若しくは無置換の炭素数12以上の非縮合環系アリール基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよい。)
又は、下記一般式(II−b)
で表されるアントラセン誘導体を好ましく挙げることができる。
上記一般式(II−a)及び(II−b)において、R1 〜R20 の内のアルキル基としては炭素数1〜6のものが、シクロアルキル基としては炭素数3〜6のものが、アリール基としては炭素数5〜18のものが、アルコキシル基としては炭素数1〜6のものが、アリーロキシ基としては炭素数5〜18のものが、アリールアミノ基としては炭素数5〜16のアリール基で置換されたアミノ基が、複素環式基としてはトリアゾール基,オキサジアゾール基,キノキサリン基,フラニル基やチエニル基などが好ましく挙げられる。
また、L1 及びL2 の内の−N(R)−におけるRで示されるアルキル基としては炭素数1〜6のものが、アリール基としては炭素数5〜18のものが好ましい。
下記一般式(vii) で表されるスピロフルオレン誘導体。
また、ドーパントの発光材料としては、りん光発光性の化合物を用いることもできる。りん光発光性の化合物としては、ホスト材料にカルバゾール環を含む化合物が好ましい。ドーパントとしては三重項励起子から発光することのできる化合物であり、三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ir、Ru、Pd、Pt、Os及びReからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましい。
カルバゾール環を含む化合物からなるりん光発光に好適なホストは、その励起状態からりん光発光性化合物へエネルギー移動が起こる結果、りん光発光性化合物を発光させる機能を有する化合物である。ホスト化合物としては励起子エネルギーをりん光発光性化合物にエネルギー移動できる化合物ならば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。カルバゾール環以外に任意の複素環などを有していても良い。
具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、2−フェニルピリジン誘導体、7,8−ベンゾキノリン誘導体、2−(2−チエニル)ピリジン誘導体、2−(1−ナフチル) ピリジン誘導体、2−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの誘導体は必要に応じて置換基を有しても良い。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していても良い。
りん光発光性のドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、0.1〜70質量%であり、1〜30質量%が好ましい。りん光発光性化合物の含有量が0.1質量%未満では発光が微弱であり、その含有効果が十分に発揮されず、70質量%を超える場合は、濃度消光と言われる現象が顕著になり素子性能が低下する。
好ましくはフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、3−フルオランテニル基等が挙げられる。
pは1〜4の整数である。
なおP≧2の時、( )内のAr2、Ar3はそれぞれ同じでも異なっていても良い。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、最も好ましくは10〜50nmである。
正孔注入、輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。このような正孔注入、輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10-4cm2/V・秒であれば好ましい。
本発明の有機EL素子用材料を正孔輸送帯域に用いる場合、本発明の化合物単独で正孔注入、輸送層を形成しても良いし、他の材料と混合して用いても良い。
本発明の有機EL素子用材料と混合して正孔注入、輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、EL素子の正孔注入層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。芳香族アミン誘導体として下記一般式で表される化合物が考えられる。
また米国特許第5,061,569号に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル(以下NPDと略記する)、また特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと略記する)等を挙げることができる。
さらに、米国特許2004−0113547で記載されている下記一般式の化合物も用いることができる。
正孔注入、輸送層は上述した化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入、輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は5nm〜5μmである。この正孔注入、輸送層は正孔輸送帯域に本発明の化合物を含有していれば、上述した材料の一種または二種以上からなる一層で構成されてもよいし、または前記正孔注入、輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入、輸送層を積層したものであってもよい。
電子注入層は発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料としては、8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体が好適である。
上記8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノールまたは8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。
例えば発光材料の項で記載したAlqを電子注入層として用いることができる。
一方オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。またアリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
HAr-L-Ar1-Ar2 (4)
(式中、HArは、置換基を有していても良い炭素数3〜40の含窒素複素環であり、Lは単結合、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜40のヘテロアリーレン基であり、Ar1は置換基を有していても良い炭素数6〜40の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar2は置換基を有していても良い炭素数6〜40のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜40のヘテロアリール基である)
HArは、
等で、前記素子構成条件を満たす有機化合物が挙げられる。
さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。
また陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
(8)絶縁層
有機ELは超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。
以上例示した材料および方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、および必要に応じて電子注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極が順次設けられた構成の有機EL素子の作製例を記載する。
次にこの発光層上に電子輸送層を設ける。正孔輸送層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔輸送層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
これまで記載してきた有機EL素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
アルゴン雰囲気下、4,4'‐ジブロモトリフェニルアミン20.1gの乾燥エチルエーテル400mL溶液を−78℃に冷却し、1.6Mノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液94mLを滴下した。反応溶液を10℃まで加温しながら2時間攪拌した。反応溶液を再び−78℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル56.4gの乾燥エーテル50mL溶液を滴下した。反応溶液を室温で5時間攪拌した。1N塩酸200mLを加え、1時間攪拌後、水層を除去した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた個体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、トリフェニルアミン−4,4’−ビスボロン酸10.2gを得た。
アルゴン雰囲気下、6−ブロモ−2−ナフトール22.3g、アニリン13.9g、ヨウ素0.500gを200℃で8時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応物をジクロロメタンに溶解させた。この溶液を10%水酸化ナトリウム水溶液200mLで洗浄し、ジクロロメタンを減圧留去した。得られた個体をメタノールで洗浄後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、2−アニリノ−6−ブロモナフタレン16.1gを得た。
(1−3)2−ブロモ−6−(N,N−ジフェニルアミノ)ナフタレンの合成
2−アニリノ−6−ブロモナフタレン14.9g、ヨードベンゼン12.2g、t−ブトキシナトリウム7.2g、ヨウ化銅0.952g、キシレン100mL溶液中にN,N’−ジメチルエチレンジアミン0.881gを加え、アルゴン雰囲気下24時間加熱還流した。室温に冷却後、濾過し、不溶物を取り除き、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、2−ブロモ−6−(N,N−ジフェニルアミノ)ナフタレン15.0gを得た。
アルゴン気流下、2−ブロモ−6−(N,N−ジフェニルアミノ)ナフタレン8.23g、トリフェニルアミン−4,4’−ビスボロン酸3.33g、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)462mg、トルエン60mL、2M炭酸ナトリウム水溶液30mLを仕込み、8時間加熱還流した。反応終了後、トルエンで抽出し、水層を除去した。有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別した後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、5.23gの淡緑白色固体が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量831.36に対し、m/e=831であった。
合成実施例2 化合物2の合成
合成実施例3 化合物3の合成
アルゴン気流下、2,6−ジブロモナフタレン28.4g、トリフェニルアミン−4−ボロン酸28.9g、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)2.31g、トルエン300mL、2M炭酸ナトリウム水溶液150mLを仕込み、8時間加熱還流した。反応終了後、トルエンで抽出し、水層を除去した。有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別した後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、10.2gの淡緑白色固体が得られた。
2−ブロモ−6−[4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル]ナフタレン4.49g、アニリン0.465g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) 183mg、t−ブトキシナトリウム1.35gのトルエン50mL溶液にトリt−ブチルホスフィンの0.66wt%トルエン溶液113μLを加えて、5時間加熱還流した。室温に冷却後、セライト濾過した。濾液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し2.26gの淡緑白色固体が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量831.36に対し、m/e=831であった。
合成実施例4 化合物4の合成
アルゴン雰囲気下、2−ブロモ−6−(N,N−ジフェニルアミノ)ナフタレン37.4gの乾燥エチルエーテル400mL、乾燥トルエン100mL溶液を−78℃に冷却し、1.6Mノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液65mLを滴下した。反応溶液を10℃まで加温しながら2時間攪拌した。反応溶液を再び−78℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル47.0gの乾燥エーテル50mL溶液を滴下した。反応溶液を室温で5時間攪拌した。1N塩酸200mLを加え、1時間攪拌後、水層を除去した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた個体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、6−(N,N−ジフェニルアミノ)ナフタレン−2−ボロン酸25.2gを得た。
アルゴン気流下、4,4’−ジブロモ−4’’−フェニルトリフェニルアミン4.77g、6−(N,N−ジフェニルアミノ)ナフタレン−2−ボロン酸4.07g、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)231mg、トルエン40mL、2M炭酸ナトリウム水溶液20mLを仕込み、8時間加熱還流した。反応終了後、トルエンで抽出し、水層を除去した。有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別した後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、4.23gの淡緑白色固体が得られた。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量907.39に対し、m/e=907であった。
合成実施例5 化合物5の合成
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmの化合物1膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。この化合物1膜は、正孔注入層として機能する。化合物1膜の成膜に続けてこの化合物1膜上に、膜厚20nm下記構造のHT−1を成膜した。このHT−1膜上に膜厚40nmで9−(2−ナフチル)−10−[4−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン(以下AN−1と略記する。)を成膜した。同時に発光分子として、下記のスチリル基を有するアミン化合物D−1をAN−1に対し重量比2:40で蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚20nmのAlq膜を成膜した。これは、電子注入層として機能する。このLiF(膜厚1nm)を蒸着し、LiF上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL発光素子を形成した。
実施例1における化合物1の代わりに化合物2を用いて、同様の有機EL素子を作製した。
実施例3
実施例1における化合物1の代わりに化合物3を用いて、同様の有機EL素子を作製した。
実施例4
実施例1における化合物1の代わりに化合物4を用いて、同様の有機EL素子を作製した。
実施例5
実施例1における化合物1の代わりに化合物5を用いて、同様の有機EL素子を作製した。
比較例1
実施例1における化合物1の代わりに化合物(A)を用いて、同様の有機EL素子を作製した。
比較例2
実施例1における化合物1の代わりに化合物(B)を用いて、同様の有機EL素子を作製した。
比較例3
実施例1における化合物1の代わりに化合物(C)を用いて、同様の有機EL素子を作製した。
比較例4
実施例1における化合物1の代わりに化合物(D)を用いて、同様の有機EL素子を作製した。
比較例5
実施例1における化合物1の代わりに化合物(E)を用いて、同様の有機EL素子を作製した。
比較例6
実施例1における化合物1の代わりに化合物(F)を用いて、同様の有機EL素子を作製した。
比較例7
実施例1における化合物1の代わりに化合物(G)を用いて、同様の有機EL素子を作製した。
比較例8
実施例1における化合物1の代わりに化合物(H)を用いて、同様の有機EL素子を作製した。
比較例9
実施例1における化合物1の代わりに化合物(I)を用いて、同様の有機EL素子を作製した。
また、実施例5と比較例4〜9とを比較すると、テトラアミン化合物においても、ナフチレンリンカーを持つ化合物が低電圧、長寿命である。特に化合物(G)と本発明の化合物では、中心骨格がフルオレンとビフェニルの違いであるが、本発明の化合物の方が劇的に長寿命化する。フルオレン化合物が蒸着時に分解するため短寿命化していると考えられるのに対し、本発明のテトラアミン化合物は、安定に蒸着することができるため、長寿命化すると考えられる。
さらに、リンカーが全てビフェニルの化合物(E)よりも本発明の化合物が低電圧である。化合物(E)の一部をナフチレンリンカーに変更することにより、平面性が向上し、陽極との密着性が向上するというナフチレンリンカーの特異的効果によって低電圧化していると考えられる。
以上のように、本発明の化合物を正孔注入材料に用いると、低電圧、高効率、かつ長寿命である。
Claims (9)
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項1〜3のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料または正孔輸送材料である請求項1〜3のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
- 陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が請求項1〜3のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を単独または混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が正孔輸送帯域及び/または正孔注入帯域を有し、請求項1〜3のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体が、正孔注入帯域及び/または正孔輸送帯域に用いられている請求項6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が正孔輸送層及び/または正孔注入層を有し、請求項1〜3のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体が、正孔注入層及び/または正孔輸送層に用いられている請求項6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 青色系発光である請求項6〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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