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JP2022500852A - 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

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Abstract

本開示は、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示によるホスト材料を含むことにより、低い駆動電圧、及び／又は高い発光効率、及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。【選択図】なし

Description

本開示は、複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって、最初の有機エレクトロルミネセントデバイスが開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機エレクトロルミネセント材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノードと、カソードと、２つの電極間に形成された有機層とを含む。
有機エレクトロルミネセントデバイスにおける発光効率を決定する際の最も重要な要素は発光材料である。発光材料は、機能面でホスト材料とドーパント材料とに分類され、色純度、発光効率、及び安定性を改善するために、ホストとドーパントとの組み合わせとして使用することができる。一般的に、優れたＥＬ（エレクトロルミネセント）特性を有するデバイスは、ホストにドーパントをドープすることにより形成される発光層を含む構造を有する。このようなドーパント／ホスト材料システムを発光材料として使用する場合、ホスト材料はエレクトロルミネセントデバイスの効率及び寿命に非常に影響を与えるため、それらの選択は重要である。
近年の緊急の課題は、高効率且つ長寿命の有機エレクトロルミネセントデバイスの開発である。特に、中型及び大型のＯＬＥＤパネルに必要なエレクトロルミネセント特性を考慮すると、従来の材料を凌ぐ非常に優れた発光材料の開発が緊急に必要とされている。
韓国特許第２０１５−０１１７１７３Ａ号明細書及び韓国特許第２０１５−００４２６０３Ａ号明細書には、複数のホスト化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに使用される組成物及び有機エレクトロルミネセントデバイスが開示されている。しかしながら、駆動電圧、発光効率、及び寿命の点で依然として改善が必要とされている。
本開示の目的は、第１に、低い駆動電圧及び／又は高い発光効率及び／又は長寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造できる複数のホスト材料を提供すること、第２に、ホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
上記の技術的問題を解決するための集中的な研究の結果として、本発明者らは、前述の目的は、以下の式１によって表される少なくとも１種の第１のホスト化合物と、以下の式２によって表される少なくとも１種の第２のホスト化合物とを含む複数のホスト材料によって達成することができることを見出し、本発明を完成した。
Figure 2022500852
式１において、Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すが、
Ｌ１〜Ｌ３の全てが単結合であり且つＡｒ１〜Ａｒ３の全てが水素である化合物は除外される。
ＨＡｒ−（Ｌ−Ａｒ）ａ’ （２）
式２において、ＨＡｒは、置換若しくは無置換窒素含有（３〜１０員）ヘテロアリールを表し、
Ｌは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
ａ’は１〜３の整数を表し、ａ’が２以上である場合には（Ｌ−Ａｒ）のそれぞれは同じであっても異なっていてもよい。
発明の有利な効果
本開示による複数のホスト材料を使用することにより、低い駆動電圧及び／又は高い発光効率及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを作製することができる。
本明細書では以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。
本開示は、上の式１で表される少なくとも１種の第１のホスト化合物と、上の式２で表される少なくとも１種の第２のホスト化合物とを含む複数のホスト材料、及びホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
本明細書において、「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料又は電子注入材料等であり得る。
本明細書において、「複数のホスト材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層中に含まれ得る少なくとも２種の化合物の組み合わせを含むホスト材料を意味する。これは、有機エレクトロルミネセントデバイス中に含まれる前（例えば蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネセントデバイス中に含まれた後（例えば蒸着後）の材料との両方を意味し得る。一実施形態では、本開示の複数のホスト材料は、少なくとも２種のホスト材料の組み合わせであり得、選択的に、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料が更に含まれ得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる少なくとも２種の化合物は、１つの発光層中に一緒に含まれ得るか、又は当該技術分野で公知の方法により別々の発光層中にそれぞれ含まれ得る。例えば、少なくとも２種の化合物は、混合蒸着又は共蒸着され得るか、又は個別に蒸着され得る。
本明細書において、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（エン）」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、１〜２０個、より好ましくは１〜１０個である。上記アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等を含み得る。「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル（エン）」は、３〜３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であり、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは３〜７である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが含まれる。「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環ラジカルであり、環骨格炭素原子の数は、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１５であり、部分的に飽和されることができ、スピロ構造を含み得る。アリールの例としては、具体的には、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル、スピロ［フルオレン−フルオレン］イル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル、アズレニル等が挙げられる。より具体的には、アリールは、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニル、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル、ｏ−ビフェニル、ｍ−ビフェニル、ｐ−ビフェニル、ｏ−ターフェニル、ｍ−ターフェニル−４−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−ターフェニル−２−イル、ｐ−ターフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−３−イル、ｐ−ターフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル等であり得る。「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、３〜３０個の環骨格原子（環骨格原子の数は、好ましくは５〜２５である）を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ、及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４つのヘテロ原子を含むアリールである。上記ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換の（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換のトリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換のジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換のトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換のモノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換のモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つの置換基と連結していてもよい。更に、上記ヘテロアリールは、単結合を介してヘテロアリール基に少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を結合することにより形成されたものであってもよく；またスピロ構造を含んでいてもよい。ヘテロアリールの例としては、具体的には、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等を含む単環式環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジジニル、アクリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニル等を含む縮合環型ヘテロアリールが挙げられ得る。より具体的には、ヘテロアリールは、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジジニル、２−インドリジジニル、３−インドリジジニル、５−インドリジジニル、６−インドリジジニル、７−インドリジジニル、８−インドリジジニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾール−１−イル、アザカルバゾール−２−イル、アザカルバゾール−３−イル、アザカルバゾール−４−イル、アザカルバゾール−５−イル、アザカルバゾール−６−イル、アザカルバゾール−７−イル、アザカルバゾール−８−イル、アザカルバゾール−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル等であり得る。本明細書において、「ハロゲン」としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが挙げられる。
更に、「オルト（ｏ）」、「メタ（ｍ）」、及び「パラ（ｐ）」は、全ての置換基の置換位置を示すことを意味する。オルト位は、例えば、ベンゼンの１位及び２位で互いに隣接している置換基を有する化合物である。メタ位は、直接隣接する置換位置の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び３位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び４位に置換基を有する化合物である。
本明細書において、「隣接する置換基に連結されて形成されている置換若しくは無置換の環」とは、２つ以上の隣接する置換基を連結又は縮合することにより形成された置換若しくは無置換（３〜３０員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環、又はこれらの組み合わせを意味し、好ましくは置換若しくは無置換（３〜２６員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環、又はこれらの組み合わせであり得る。更に、形成された環の中の炭素原子のうちの少なくとも１つは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられていてもよい。本開示の一実施形態によれば、環骨格原子の数は（５〜２０員）であり、本開示の別の実施形態によれば、環骨格原子の数は（５〜１５員）である。
更に、表現「置換若しくは無置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。式１及び２のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１〜Ａｒ３、ＨＡｒ、Ｌ、及びＡｒにおける、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（エン）、置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）、置換（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）、置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル（エン）、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール置換若しくは無置換（５〜３０員）ヘテロアリール、（５〜３０員）ヘテロアリール置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）ａｒ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールなどからなる群から選択される少なくとも１つであり、例えば置換基は、メチル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、又はピリジニルなどであってもよい。
以下で一実施形態のホスト材料について説明する。
一実施形態のホスト材料は、上の式１によって表される少なくとも１種の第１のホスト化合物と、上の式２によって表される少なくとも１種の第２のホスト化合物とを含み、ホスト材料は、一実施形態の有機エレクトロルミネセントデバイスの発光層中に含まれていてもよい。
一実施形態のホスト材料としての第１のホスト化合物は、下記の式１で表すことができる。
Figure 2022500852
式１において、Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
Ａｒ３〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すが、
Ｌ１〜Ｌ３の全てが単結合であり且つＡｒ１〜Ａｒ３の全てが水素である化合物は除外される。
一実施形態では、Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、好ましくは単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリーレン、より好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンとすることができる。例えば、Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、又は置換若しくは無置換フルオレニレンであり得る。
一実施形態では、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５〜３０員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ターフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換インデノカルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾチエノカルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾフロカルバゾリル、又は置換若しくは無置換インドロカルバゾリルとすることができる。
式１で表される化合物は、以下の式１−１〜１−６のいずれか１つで表されることができる。
Figure 2022500852
Figure 2022500852
式１−１〜１−６において、
Ｙは、ＣＲ６Ｒ７、ＮＲ８、Ｏ、又はＳを表し、
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環を形成していてもよく、
Ｌ４は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
Ａｒ４は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、
ａ、ｂ、ｃ、及びｅは、それぞれ独立して１〜４の整数を表し、ｂ”、ｃ”、及びｅ”はそれぞれ独立して１〜３の整数を表し、ｄは１又は２の整数を表し、ｄ”は１の整数を表し、ａ〜ｅ、ｂ”、ｃ”、及びｅ”が２以上の場合には、Ｒ１〜Ｒ５のそれぞれは同じであっても異なっていてもよく、
Ａｒ２、Ａｒ３及びＬ１〜Ｌ３は、式１で定義されている通りである。
一実施形態では、Ｙは、ＮＲ８、Ｏ、又はＳであり得る。
一実施形態では、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノであってもよく、或いは隣接する置換基に連結して環を形成していてもよく、好ましくは、水素、重水素であるか、隣接する置換基に連結して置換若しくは無置換の（３〜１８員）の単環式若しくは多環式の環を形成していてもよく、より好ましくは、水素であるか隣接する置換基に連結して無置換の（３〜１０員）の単環式若しくは多環式の環を形成していてもよい。例えば、隣接するＲ１又は隣接するＲ２は、互いに連結してベンゼン環を形成していてもよい。
一実施形態では、Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであってもよい。例えば、Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のフェニル又は置換若しくは無置換のビフェニルであってもよい。
一実施形態では、Ｌ４は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンであり得る。例えば、Ｌ４は、単結合であってもよく、或いは置換若しくは無置換のフェニレンであってもよい。
一実施形態では、ＡＲ４は、水素、重水素、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであってもよい。例えば、Ａｒ４は、置換若しくは無置換のフェニル、置換若しくは無置換のｏ−ビフェニル、置換若しくは無置換のｍ−ビフェニル、又は置換若しくは無置換のｐ−ビフェニルであってもよい。
一実施形態によれば、式１で表される第１のホスト化合物は、以下の化合物によって例示され得るが、これらに限定されない。
Figure 2022500852
Figure 2022500852
Figure 2022500852
Figure 2022500852
Figure 2022500852
本開示による式１の化合物は、当業者に公知の合成方法によって製造することができ、例えば、韓国特許出願公開第２０１３−０１０６２５５Ａ号明細書（２０１３年９月２７日）、韓国特許出願公開第２０１２−００４２６３３Ａ号明細書（２０１２年５月３日）、及び韓国特許出願公開第２０１５−００６６２０２Ａ号明細書（２０１５年６月１６日）に開示の方法により合成することができるが、これらに限定されない。
一実施形態の別のホスト材料としての第２のホスト化合物は、下記の式２により表すことができる。
ＨＡｒ−（Ｌ−Ａｒ）ａ’ （２）
式２において、
ＨＡｒは、置換若しくは無置換窒素含有（３〜１０員）ヘテロアリールを表し、
Ｌは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
ａ’は１〜３の整数を表し、ａ’が２以上である場合には、（Ｌ−Ａｒ）のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
一実施形態では、ＨＡｒは、置換若しくは無置換の窒素含有（５〜１０員）ヘテロアリール、好ましくは無置換の窒素含有（６〜１０員）ヘテロアリールとすることができる。例えば、ＨＡｒは、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリニル、キノキサリニル、又はキナゾリニルであってもよい。
一実施形態では、Ｌは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリーレンであってもよく、好ましくは単結合、無置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリーレンであってもよい。例えば、Ｌは、単結合、ナフチル置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、置換若しくは無置換フルオレニレン、又は置換若しくは無置換ピリジニレンであってもよい。
一実施形態では、Ａｒは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリールであってもよく、好ましくは（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリールであってもよい。例えば、Ａｒは、ナフチル又はフルオレニルで置換されているか無置換のフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｍ−テルフェニル、置換若しくは無置換ｐ−テルフェニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、少なくとも１つのフェニル又は少なくとも１つのメチルで置換されたフルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、フェニルで置換されているか無置換のカルバゾリル、又はメチル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、及びピリジニルのうちの少なくとも１つで置換されているか無置換のベンゾフルオレニルであってもよい。
一実施形態では、ａ’は２又は３の整数であってもよく、（Ｌ−Ａｒ）のそれぞれは同じであっても異なっていてもよい。
式２で表される化合物は、次式２−１又は２−２により表すことができる。
Figure 2022500852
式２−１及び２−２において、
Ｘ１〜Ｘ６及びＺ１〜Ｚ４は、それぞれ独立して、ＣＲａ又はＮであり、Ｘ１〜Ｘ６のうちの少なくとも１つはＮであり、Ｚ１〜Ｚ４のうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｒａは、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、
Ｌ，Ａｒ、及びａ’は式２に定義される通りである。
一実施形態では、式２−１において、Ｘ１〜Ｘ６のうちの少なくとも１つはＮであり、好ましくは、Ｘ１〜Ｘ６のうちの少なくとも２つはＮであり、より好ましくは、Ｘ１〜Ｘ６のうちの少なくとも３つがＮとすることができる。例えば、式２−１で表される化合物は、（Ｌ−Ａｒ）ａ’で置換されたピリジン、ピリミジン、又はトリアジンであってもよい。
一実施形態では、式２−２において、Ｚ１〜Ｚ４のうちの少なくとも１つはＮであり、好ましくはＺ１〜Ｚ４のうちの少なくとも２つがＮであってもよい。例えば、式２−２で表される化合物は、（Ｌ−Ａｒ）ａ’で置換されたキノリン、キノキサリン、又はキナゾリンであってもよい。
一実施形態では、Ｒａは全て水素であってもよい。
一実施形態によれば、式２によって表される第２のホスト化合物は、下記の化合物によってより具体的に例示され得るが、これらに限定されない。
Figure 2022500852
Figure 2022500852
Figure 2022500852
Figure 2022500852
Figure 2022500852
Figure 2022500852
本開示による式２の化合物は、当業者に公知の合成方法により製造することができ、例えば、式２−１又は２−２で表される化合物は、以下の反応スキーム１又は２を参照することにより合成することができるが、これらに限定されない：
［反応スキーム１］
Figure 2022500852
 ［反応スキーム２］
Figure 2022500852
反応スキーム１及び２において、Ｌ、Ａｒ、及びａ’は式２で定義した通りであり、Ｘ１〜Ｘ６及びＺ１〜Ｚ４は、式２−１及び２−２で定義した通りである。
上で説明した通り、一実施形態による式２−１又は２−２によって表される化合物の例示的な合成例が記載されており、特定の合成例で記載されている置換基以外の式２−１又は２−２で定義されている他の置換基が結合している場合であっても、上記の反応が進行することが当業者によって理解されるであろう。
以下、前述した複数のホスト材料に適用されている有機エレクトロルミネセントデバイスについて説明する。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と；第２の電極と；第１の電極と第２の電極の間に挟まれた少なくとも１つの有機層とを含む。有機層は発光層を含んでいてもよく、発光層は、式１により表される少なくとも１種の第１のホスト材料と式２により表される少なくとも１種の第２のホスト材料とを含む、複数のホスト材料を含んでいてもよい。
一実施形態によると、式１によって表される第１のホスト化合物と、式２によって表される第２のホスト化合物とは、同じ有機層に含有され得るか、又はそれぞれ異なる有機層に含有され得る。
発光層は、光を放出する層であり、単層であってもよく、又は２つ以上の層が積層された多層であってもよい。発光層において、好ましくは、ホスト化合物に基づくドーパント化合物のドーピング濃度は、２０重量％未満、好ましくは１７重量％未満とすることができる。
第１の電極と第２の電極のうちの一方はアノードとすることができ、他方はカソードとすることができ、これらの第１の電極と第２の電極は、それぞれ透過性導電性材料、半透過性導電性材料、又は反射性導電性材料として形成することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極及び第２の電極を形成する材料の種類に従ってトップエミッション型、ボトムエミッション型、又は両面エミッション型であり得る。有機層は、発光層を含み得、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子阻止層、及び電子緩衝層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。
有機層は、本開示の発光材料以外にアミン系化合物及び／又はアジン系化合物を更に含み得る。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、発光補助層又は電子阻止層は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料又は電子阻止材料としてのアミン系化合物、例えばアリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物などを含み得る。また、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層又は正孔阻止層は、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料又は正孔阻止材料としてアジン系化合物を含み得る。
また、有機層は、周期表の１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド及びｄ−遷移元素の有機金属又はそのような金属を含む少なくとも１種の錯体化合物からなる群から選択される少なくとも１種の金属を更に含み得る。
一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤色）、Ｇ（緑色）、Ｂ（青色）又はＹＧ（黄緑色）の発光ユニットの配置に応じて、平行並列配置法、積層配置法又はＣＣＭ（色変換材料）法などの様々な構造が提案されている。加えて、一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。
アノードと発光層の間に、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はこれらの組み合わせを使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。また、正孔注入層は、ｐ−ドーパントとしてドープされ得る。電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防止することができる。正孔輸送層又は電子阻止層は、複数層であり得、この場合、それぞれの層は、複数の化合物を使用することができる。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はこれらの組み合わせは、発光層とカソードとの間に用いることができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、且つ発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層は多層であってもよく、ここで、各層は、複数の化合物を使用し得る。また、電子注入層は、ｎ型ドーパントとしてドープされ得る。
発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するために、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進する又は阻止するのに有効であり得、それによって電荷のバランスが制御されることを可能にする。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、追加で含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用することができる。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を向上させる効果を有し得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくはカルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）が１つ又は両方の電極の内部表面に配置され得る。具体的には、ケイ素及びアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層がエレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に好ましくは配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層がエレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に好ましくは配置される。有機エレクトロルミネセントデバイスについての動作安定性は、表面層によって得られ得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ；金属ハロゲン化物としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等が挙げられ、金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。
更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも１つの表面に配置され得る。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に電子を注入及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体へ正孔を注入する及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びそれらの混合物を含む。また、還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、２つ以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製することができる。
一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、発光層に少なくとも１種のドーパントを更に含んでいてもよい。
本開示の有機エレクトロルミネセント材料に含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は特に限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の金属化錯化合物、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト金属化錯化合物、及びさらにより好ましくはオルト金属化イリジウム錯化合物であり得る。
有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、次式１０１で表される化合物を使用し得るが、それに限定されない：
Figure 2022500852
式１０１において、Ｌは以下の構造１又は２から選択され：
Figure 2022500852
 Ｒ１００〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているか無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、隣接する置換基と連結して置換若しくは無置換の環を形成していてもよく、例えば置換若しくは無置換キノリン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは無置換ベンゾチエノキノリン、又は置換若しくは無置換インデノキノリンを形成していてもよく、
Ｒ１０４〜Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているか無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、隣接する置換基に結合して、置換若しくは無置換の縮合環、例えば置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換フルオレン、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは無置換ジベンゾフラン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジンを形成していてもよく、
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているか無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；又は隣接する置換基に結合して、置換若しくは無置換の縮合環を形成していてもよく、
ｓは１〜３の整数を表す。
ドーパント化合物の具体的な例としては、以下のものが含まれるが、それらに限定されない。
Figure 2022500852
Figure 2022500852
Figure 2022500852
Figure 2022500852
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング法等などの乾式膜形成法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法等などの湿式膜形成法を用いることができる。湿式膜形成法を用いる場合、薄膜は、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解又は拡散させることによって形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解又は拡散することができ、且つ製膜能力に問題がない任意の溶媒であり得る。
一実施形態による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物によって層を形成する場合、上記の方法を使用することができ、好ましくは、共蒸着又は混合蒸着を使用することができる。共蒸着は、２つ以上の異性体材料をそれぞれの個別のるつぼソースに入れ、両方のセルに電流を同時に流して材料を蒸発させ、混合蒸着を行う混合蒸着法であり；混合蒸着は、蒸着前に２つ以上の異性体材料を１つのるつぼソースにおいて混合し、次いで１つのセルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。
一実施形態による第１のホスト化合物と第２のホスト化合物が有機エレクトロルミネセントデバイスの同じ層又は別の層に存在する場合、２つのホスト化合物は別々に堆積させることができる。例えば、第１のホスト化合物が堆積されてから第２のホスト化合物が堆積されてもよい。
一実施形態によれば、本開示は、式１によって表される化合物と、式２によって表される化合物とを含む複数のホスト材料を使用することにより、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、若しくは車両用表示装置などの表示装置、又は屋外若しくは屋内照明などの照明装置を提供することができる。
以下では、本開示を詳細に理解するために、本開示の複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの作製方法及びその特性について説明する。
［デバイス実施例１−１、１−２、２−１〜２−７、３−１〜３−４、４−１〜４−６、５−１、及び５−２］
本開示による第１のホスト化合物及び第２の化合物がホストとして堆積されるＯＬＥＤの製造
本開示の化合物を含むＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤデバイス用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水で順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入した後、装置のチャンバー内の圧力を１０−６トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された材料を蒸発させて、これによりＩＴＯ基板に厚さ８０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに入れ、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第１の正孔注入層に厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに入れ、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第２の正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに入れ、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第１の正孔輸送層に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に形成した。以下の表１の第１のホスト化合物と第２のホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の１つのセルに入れ、化合物Ｄ−３９をドーパントとして別のセルに入れた。２つのホスト材料を１：１の割合で同時に蒸発させ、ドーパントを３重量％のドープ量で蒸着させて、正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ−１及びＥＩ−１を１：１比で蒸発させ、蒸着して発光層上に３５ｎｍの厚さの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。
［比較例１〜５］
ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの製造
以下の表１の化合物を発光層のホストとして使用したこと以外、デバイス実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
上述した通りに製造したデバイス実施例１−１、１−２、２−１〜２−７、３−１〜３−４、４−１〜４−６、５−１、５−２、及び比較例１〜５の有機エレクトロルミネセントデバイスの駆動電圧、発光効率、単一のホストと比較した効率の増加率、５，０００ニトの輝度での電力効率、並びに５，０００ニトの輝度で１００％から９６％まで減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９６）を以下の表１に示す。
Figure 2022500852
Figure 2022500852
［デバイス実施例６〜８］本開示による第１のホスト化合物と第２の化合物がホストとして蒸着されたＯＬＥＤの製造
以下の表２の化合物を発光層のホストとして使用したことを除いては、デバイス実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
［比較例６］ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの製造
以下の表２の化合物を発光層のホストとして使用したことを除いては、デバイス実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
上記のように製造したデバイス実施例６〜８及び比較例６の有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニトの輝度での発光効率、電力効率、及び１，０００ニトの輝度で１００％から７０％に低下するのに要した時間（寿命；Ｔ７０）の結果を以下の表２に示す。
Figure 2022500852
上記の表１及び２を参照すると、ホスト材料として一実施形態の特定の組み合わせの化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスが、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスよりも駆動電圧を大幅に低下させることができ、効率及び寿命の観点から改善された特徴を有することが確認された。
デバイス実施例及び比較例に用いた化合物を以下の表３に示す。
Figure 2022500852
Figure 2022500852
Figure 2022500852
Figure 2022500852

Claims (7)

  1. 少なくとも１種の第１のホスト化合物と少なくとも１種の第２のホスト化合物とを含む複数のホスト材料であって、前記第１のホスト化合物が以下の式１によって表され、前記第２のホスト化合物が以下の式２によって表される、ホスト材料：
    Figure 2022500852
     （式中、
    Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
    Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すが、
    Ｌ１〜Ｌ３の全てが単結合であり且つＡｒ１〜Ａｒ３の全てが水素である化合物は除外される）；
    ＨＡｒ−（Ｌ−Ａｒ）ａ’ （２）
    （式中、
    ＨＡｒは、置換若しくは無置換窒素含有（３〜１０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｌは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ａｒは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
    ａ’は１〜３の整数を表し、ａ’が２以上である場合には、（Ｌ−Ａｒ）のそれぞれは同じであっても異なっていてもよい）。
  2. 前記式１が、下記の式１−１〜１−６のうちのいずれか１つにより表される、請求項１に記載のホスト材料：
    Figure 2022500852
    Figure 2022500852
     （式中、
    Ｙは、ＣＲ６Ｒ７、ＮＲ８、Ｏ又はＳを表し、
    Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環を形成していてもよく、
    Ｌ４は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
    Ａｒ４は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、
    ａ、ｂ、ｃ、及びｅは、それぞれ独立して１〜４の整数を表し、ｂ”、ｃ”、及びｅ”はそれぞれ独立して１〜３の整数を表し、ｄは１又は２の整数を表し、ｄ”は１を表し、ａ〜ｅ、ｂ”、ｃ”、及びｅ”が２以上の場合には、Ｒ１〜Ｒ５のそれぞれは同じであっても異なっていてもよく、
    Ａｒ２、Ａｒ３、及びＬ１〜Ｌ３は、請求項１で定義されている通りである）。
  3. 前記式２が以下の式２−１又は２−２により表される、請求項１に記載のホスト材料：
    Figure 2022500852
     （式中、
    Ｘ１〜Ｘ６及びＺ１〜Ｚ４は、それぞれ独立して、ＣＲａ又はＮを表し、Ｘ１〜Ｘ６のうちの少なくとも１つはＮであり、Ｚ１〜Ｚ４のうちの少なくとも１つはＮであり、
    Ｒａは、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、
    Ｌ、Ａｒ、及びａ’は請求項１において定義された通りである）。
  4. Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１〜Ａｒ３、ＨＡｒ、Ｌ、及びＡｒにおける、前記置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（エン）、前記置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）、前記置換（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）、前記置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル（エン）、前記置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、前記置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、前記置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、前記置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、前記置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、前記置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は前記置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの置換基が、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール置換若しくは無置換（５〜３０員）ヘテロアリール、（５〜３０員）ヘテロアリール置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）ａｒ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つを表す、請求項１に記載のホスト材料。
  5. 式１によって表される前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項１に記載のホスト材料。
    Figure 2022500852
    Figure 2022500852
    Figure 2022500852
    Figure 2022500852
    Figure 2022500852
  6. 式２によって表される前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項１に記載のホスト材料。
    Figure 2022500852
    Figure 2022500852
    Figure 2022500852
    Figure 2022500852
    Figure 2022500852
    Figure 2022500852
  7. アノード；カソード；及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層；を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記少なくとも１つの発光層が請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
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