JP2019537590A5

JP2019537590A5 -

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Publication number: JP2019537590A5
Application number: JP2019522981A
Authority: JP
Filing date: 2017-11-07
Publication date: 2020-12-17
Anticipated expiration: 2037-11-07

Description

本開示の実施形態に対する様々な変更形態および改変形態が当業者に明らかであろう。
そのような変更形態および改変形態（本発明の化学構造、置換基、誘導体、中間体、合成
物、組成物、製剤または使用方法に関するものが挙げられるが、これらに限定されない）
は、その趣旨および範囲から逸脱することなくなされ得る。

本発明は以下の態様を含み得る。
［１］
式（Ｉ）：

（式中、
Ｘは、ＮまたはＣＲ ^１であり、
Ｒ ^１は、水素、Ｃ _１〜Ｃ _４ −アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _４ −ハロアルキル、ハロおよび−ＯＲ
^ａから選択され、
Ｒ ^２は、水素、Ｃ _１〜Ｃ _４ −アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _４ −ハロアルキル、ハロおよび−ＯＲ
^ｂから選択され、
Ｒ ^３は、いずれも任意選択に置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロ
アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、Ｒ ^３
がヘテロアルキル、ヘテロアリールまたは複素環である場合、前記ヘテロアルキル、ヘテ
ロアリールまたは複素環は、炭素原子を介してピリミジン環に結合しており、および
Ｒ ^ａおよびＲ ^ｂは、それぞれ独立して、水素、Ｃ _１〜Ｃ _４ −アルキル、Ｃ _１〜Ｃ _４ −ハ
ロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択される）
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［２］
Ｘは、ＣＲ ^１である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［３］
Ｒ ^１は、水素およびＣ _１〜Ｃ _４ −アルキルから選択される、請求項２に記載の化合物ま
たはその薬学的に許容される塩。
［４］
Ｒ ^１は、Ｃ _１〜Ｃ _４ −アルキルである、請求項３に記載の化合物またはその薬学的に許
容される塩。
［５］
Ｒ ^１は、メチルである、請求項４に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［６］
Ｘは、Ｎである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［７］
Ｒ ^２は、水素、Ｃ _１〜Ｃ _４ −アルキル、ハロおよび−ＯＲ ^ｂから選択され、および
Ｒ ^ｂは、Ｃ _１〜Ｃ _４ −アルキルである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物ま
たはその薬学的に許容される塩。
［８］
Ｒ ^２は、水素である、請求項７に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［９］
Ｒ ^２は、Ｃ _１〜Ｃ _４ −アルキルである、請求項７に記載の化合物またはその薬学的に許
容される塩。
［１０］
Ｒ ^２は、メチルである、請求項９に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１１］
式（Ｉａ）：

の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［１２］
式（Ｉｂ）：

の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［１３］
Ｒ ^３は、Ｃ _１〜Ｃ _６アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _６アルケニル、Ｃ _２〜Ｃ _６アルキニル、フェニ
ル、Ｃ _３〜Ｃ _７シクロアルキル、５員または６員のヘテロアリールであって、Ｎ、Ｏおよ
びＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリール、な
らびに４〜６員の複素環であって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜３個のヘテロ原子
を有する４〜６員の複素環から選択され、前記Ｃ _１〜Ｃ _６アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _６アルケニ
ル、Ｃ _２〜Ｃ _６アルキニル、フェニル、Ｃ _３〜Ｃ _７シクロアルキル、５員または６員のヘ
テロアリールおよび４〜６員の複素環のそれぞれは、非置換であり得るか、またはいずれ
も任意選択に置換され得るハロ、オキソ、チオキソ、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロア
ルキル、アリール、複素環、ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、アリールアルキ
ル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、
−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−ＳＯ _２Ｒ、−ＮＲ _２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ _２および−Ｓ（
Ｏ） _２ＮＲ _２からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得、および
各Ｒは、独立して、いずれも任意選択に置換され得る水素、アルキル、アリール、アリ
ールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環、ヘテロシクロアルキ
ル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロアルキルからなる群から選択
される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩
。
［１４］
Ｒ ^３は、Ｃ _３〜Ｃ _６シクロアルキル、５員または６員のヘテロアリールであって、Ｎ、
ＯおよびＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリー
ル、ならびに４〜６員の複素環であって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜３個のヘテ
ロ原子を有する複素環から選択される、請求項１３に記載の化合物またはその薬学的に許
容される塩。
［１５］
Ｒ ^３は、Ｃ _１〜Ｃ _６アルキル、Ｃ _２〜Ｃ _６アルケニル、Ｃ _２〜Ｃ _６アルキニル、フェニ
ル、Ｃ _３〜Ｃ _７シクロアルキル、５員または６員のヘテロアリールであって、Ｎ、Ｏおよ
びＳから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリ
ール、４〜６員の複素環であって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜２個のヘ
テロ原子を有する４〜６員の複素環、ならびにＣ _１〜Ｃ _６アルキルであって、Ｎ、Ｏおよ
びＳから独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員の複素環で置換され
ているＣ _１〜Ｃ _６アルキルから選択され、Ｒ ^３中の各シクロアルキル、フェニル、ヘテロ
アリールおよび複素環は、非置換であり得るか、またはハロ、Ｃ _１〜Ｃ _４アルキル、Ｃ _１
〜Ｃ _４ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＳＯ _２Ｒ、ならびに４〜６員の複素環であって、
Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員の複素環
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得、かつハロ、Ｃ _１〜Ｃ
_４アルキルおよびＣ _１〜Ｃ _４ハロアルキルから独立して選択される１〜２個の置換基で任
意選択に置換され得、および各Ｒは、独立して、水素、Ｃ _１〜Ｃ _４アルキル、Ｃ _３〜Ｃ _７
シクロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキルであって、Ｃ _３〜Ｃ _７シクロアルキルで置換されて
いるＣ _１〜Ｃ _３アルキル、４〜６員の複素環であって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択
される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員の複素環、ならびにＣ _１〜Ｃ _３アルキルで
あって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員
の複素環で置換されているＣ _１〜Ｃ _３アルキルからなる群から選択され、Ｒ中の各シクロ
アルキルおよび複素環は、ハロ、Ｃ _１〜Ｃ _４アルキルおよびＣ _１〜Ｃ _４ハロアルキルから
独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択に置換されている、請求項１〜１２のい
ずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１６］
Ｒ ^３は、メチルおよびエチルから選択される、請求項１３に記載の化合物またはその薬
学的に許容される塩。
［１７］
Ｒ ^３は、プロペニルである、請求項１３に記載の化合物またはその薬学的に許容される
塩。
［１８］
Ｒ ^３は、シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから選択される、請求
項１３に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１９］
Ｒ ^３は、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、アゼチジニル
、ピロリジニルおよびピペリジニルから選択され、前記オキセタニル、テトラヒドロフラ
ニル、テトラヒドロピラニル、アゼチジニル、ピロリジニルおよびピペリジニルのそれぞ
れは、独立して、非置換であるか、またはハロ、オキソ、シアノ、Ｃ _１〜Ｃ _４アルキル、
Ｃ _１〜Ｃ _４ハロアルキル、アリール、Ｃ _３〜Ｃ _６シクロアルキル、−ＯＲおよび−ＣＯＲ
からなる群から選択される１〜２個の置換基で置換されている、請求項１３に記載の化合
物またはその薬学的に許容される塩。
［２０］
Ｒ ^３は、ピペリジン−４−イルであり、前記ピペリジン−４−イルは、非置換であるか
、またはＣ _１〜Ｃ _４アルキルおよび−ＣＯＲからなる群から選択される１個の置換基で置
換されており、および
Ｒは、水素、Ｃ _３〜Ｃ _６シクロアルキル、ならびに４〜６員の複素環であって、Ｎ、Ｏ
およびＳから選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員の複素環からなる群から
選択され、
前記シクロアルキルは、非置換であるか、またはＣ _１〜Ｃ _４アルキルおよびハロからな
る群から選択される１個の置換基で置換されている、請求項１９に記載の化合物またはそ
の薬学的に許容される塩。
［２１］
Ｒ ^３は、フラニルおよびチアゾリルからなる群から選択される、請求項１３に記載の化
合物またはその薬学的に許容される塩。
［２２］
同位体標識されている、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学
的に許容される塩。
［２３］
前記化合物の水素原子は、重水素に置き換えられている、請求項２２に記載の化合物ま
たはその薬学的に許容される塩。
［２４］
式（Ｉｃ）：

（式中、
Ｒ ^４は、水素および重水素からなる群から選択される）
の化合物である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［２５］
７，９−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリド［３’，２
’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
（Ｅ）−７，９−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−１−イル）ピリド［３’，２’
：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
７，９−ジメチル−４−（チアゾール−２−イル）ピリド［３’，２’：４，５］チエ
ノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４，７，９−トリメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジ
ン；
４−シクロプロピル−７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２
−ｄ］ピリミジン；
４−エチル−７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピ
リミジン；
４−（７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジ
ン−４−イル）ピペリジン−１−カルバルデヒド；
４−シクロペンチル−７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２
−ｄ］ピリミジン；
４−シクロヘキシル−７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２
−ｄ］ピリミジン；
７，９−ジメチル−４−（ピペリジン−４−イル）ピリド［３’，２’：４，５］チエ
ノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
シクロプロピル（４−（７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，
２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン；
（４−（７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミ
ジン−４−イル）ピペリジン−１−イル）（１−フルオロシクロプロピル）メタノン；
（４−（７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミ
ジン−４−イル）ピペリジン−１−イル）（１−メチルシクロプロピル）メタノン；
シクロブチル（４−（７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２
−ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン；
（４−（７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミ
ジン−４−イル）ピペリジン−１−イル）（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノン；
７，９−ジメチル−４−（１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）ピリ
ド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
８−シクロヘキシル−３，４−ジメチルピリミド［４’，５’：４，５］チエノ［２，
３−ｃ］ピリダジン；
８−シクロプロピル−３，４−ジメチルピリミド［４’，５’：４，５］チエノ［２，
３−ｃ］ピリダジン；
３，４−ジメチル−８−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリミド［４’，
５’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン；
３，４−ジメチル−８−（ピペリジン−４−イル）ピリミド［４’，５’：４，５］チ
エノ［２，３−ｃ］ピリダジン；
（４−（３，４−ジメチルピリミド［４’，５’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリ
ダジン−８−イル）ピペリジン−１−イル）（１−フルオロシクロプロピル）メタノン；
８−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−３，４−ジメチルピリミド［４’，５’：
４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン；
３−（３，４−ジメチルピリミド［４’，５’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダ
ジン−８−イル）ピペリジン−１−カルバルデヒド；
３，４−ジメチル−８−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル）ピ
リミド［４’，５’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン；
８−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−３，４−ジメチルピリミド［４’，５’
：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン；
シクロプロピル（４−（３，４−ジメチルピリミド［４’，５’：４，５］チエノ［２
，３−ｃ］ピリダジン−８−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン；
（４−（３，４−ジメチルピリミド［４’，５’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリ
ダジン−８−イル）ピペリジン−１−イル）（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノン
；
３，４−ジメチル−８−ネオペンチルピリミド［４’，５’：４，５］チエノ［２，３
−ｃ］ピリダジン；および
８−ブチル−３，４−ジメチルピリミド［４’，５’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］
ピリダジン
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［２６］
治療上有効な量の請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許
容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
［２７］
哺乳動物におけるムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能障害と関連する神経障
害および／または精神障害を処置する方法であって、前記哺乳動物に、治療上有効な量の
請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与す
る工程を含む方法。
［２８］
前記障害は、ｍＡＣｈＲＭ _４の機能障害と関連する、請求項２７に記載の方法。
［２９］
前記障害は、ｍＡＣｈＲＭ _４の機能障害と関連する神経障害および／または精神障害
である、請求項２７に記載の方法。
［３０］
前記障害は、アルツハイマー病、統合失調症、睡眠障害、疼痛性障害および認知障害か
ら選択される、請求項２７に記載の方法。
［３１］
前記障害は、アルツハイマー病である、請求項３０に記載の方法。
［３２］
前記障害は、精神病、統合失調症、行動障害、破壊的行動障害、双極性障害、不安の精
神病エピソード、精神病と関連する不安、精神病性気分障害、例えば重度の大鬱病性障害
；精神病性障害と関連する気分障害、急性躁病、双極性障害と関連する鬱病、統合失調症
と関連する気分障害、精神遅滞の行動的発現、自閉症性障害、運動障害、トゥレット症候
群、無動性硬直症候群、パーキンソン病と関連する運動障害、遅発性ジスキネジア、薬物
誘発性および神経変性ベースのジスキネジア、注意欠陥多動障害、認知障害、認知症およ
び記憶障害から選択される、請求項２７に記載の方法。
［３３］
請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、（
ａ）ｍＡＣｈＲＭ _４活性を増加させることが知られている少なくとも１種の薬剤、（ｂ
）ｍＡＣｈＲＭ _４活性を低下させることが知られている少なくとも１種の薬剤、（ｃ）
コリン作動性活性と関連する障害を処置することが知られている少なくとも１種の薬剤、
（ｄ）コリン作動性活性と関連する障害を処置するための説明書、（ｅ）ｍＡＣｈＲＭ
_４レセプター活性と関連する障害を処置するための説明書および（ｆ）認知療法または行
動療法に関連して前記化合物を投与するための説明書の１つまたは複数とを含むキット。

Claims

式（Ｉ）：

（式中、
Ｘは、ＣＲ^１であり、
Ｒ^１は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、ハロおよび−ＯＲ^ａから選択され、
Ｒ^２は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、ハロおよび−ＯＲ^ｂから選択され、
Ｒ^３は、いずれも任意選択に置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、Ｒ^３がヘテロアルキル、ヘテロアリールまたは複素環である場合、前記ヘテロアルキル、ヘテロアリールまたは複素環は、炭素原子を介してピリミジン環に結合しており、および
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択される）の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｒ^２は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、ハロおよび−ＯＲ^ｂから選択され、および
Ｒ^ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルである、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｒ^２は、水素である、請求項３に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、５員または６員のヘテロアリールであって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリール、ならびに４〜６員の複素環であって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を有する４〜６員の複素環から選択され、前記Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、５員または６員のヘテロアリールおよび４〜６員の複素環のそれぞれは、非置換であり得るか、またはいずれも任意選択に置換され得るハロ、オキソ、チオキソ、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アリール、複素環、ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−ＳＯ_２Ｒ、−ＮＲ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_２および−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ_２からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得、および
各Ｒは、独立して、いずれも任意選択に置換され得る水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｒ^３は、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、５員または６員のヘテロアリールであって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリール、ならびに４〜６員の複素環であって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を有する複素環から選択される、請求項５に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、５員または６員のヘテロアリールであって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリール、４〜６員の複素環であって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員の複素環、ならびにＣ_１〜Ｃ_６アルキルであって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員の複素環で置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され、Ｒ^３中の各シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよび複素環は、非置換であり得るか、またはハロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＳＯ_２Ｒ、ならびに４〜６員の複素環であって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員の複素環からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得、かつハロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択に置換され得、および各Ｒは、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルであって、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルで置換されているＣ_１〜Ｃ_３アルキル、４〜６員の複素環であって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員の複素環、ならびにＣ_１〜Ｃ_３アルキルであって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員の複素環で置換されているＣ_１〜Ｃ_３アルキルからなる群から選択され、Ｒ中の各シクロアルキルおよび複素環は、ハロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択に置換されている、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｒ^３は、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、アゼチジニル、ピロリジニルおよびピペリジニルから選択され、前記オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、アゼチジニル、ピロリジニルおよびピペリジニルのそれぞれは、独立して、非置換であるか、またはハロ、オキソ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、アリール、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、−ＯＲおよび−ＣＯＲからなる群から選択される１〜２個の置換基で置換されている、請求項５に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｒ^３は、ピペリジン−４−イルであり、前記ピペリジン−４−イルは、非置換であるか、またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルおよび−ＣＯＲからなる群から選択される１個の置換基で置換されており、および
Ｒは、水素、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、ならびに４〜６員の複素環であって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員の複素環からなる群から選択され、
前記シクロアルキルは、非置換であるか、またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルおよびハロからなる群から選択される１個の置換基で置換されている、請求項８に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｒ^３は、フラニルおよびチアゾリルからなる群から選択される、請求項５に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
７，９−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
（Ｅ）−７，９−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−１−イル）ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
７，９−ジメチル−４−（チアゾール−２−イル）ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４，７，９−トリメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−シクロプロピル−７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−エチル−７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−（７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペリジン−１−カルバルデヒド；
４−シクロペンチル−７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−シクロヘキシル−７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
７，９−ジメチル−４−（ピペリジン−４−イル）ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
シクロプロピル（４−（７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン；
（４−（７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペリジン−１−イル）（１−フルオロシクロプロピル）メタノン；
（４−（７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペリジン−１−イル）（１−メチルシクロプロピル）メタノン；
シクロブチル（４−（７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン；
（４−（７，９−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペリジン−１−イル）（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノン；および
７，９−ジメチル−４−（１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
治療上有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む医薬組成物。
アルツハイマー病、統合失調症、睡眠障害、疼痛性障害および認知障害から選択される障害を治療するための、請求項１２または１３に記載の医薬組成物。
精神病、統合失調症、行動障害、破壊的行動障害、双極性障害、不安の精神病エピソード、精神病と関連する不安、精神病性気分障害、例えば重度の大鬱病性障害；精神病性障害と関連する気分障害、急性躁病、双極性障害と関連する鬱病、統合失調症と関連する気分障害、精神遅滞の行動的発現、自閉症性障害、運動障害、トゥレット症候群、無動性硬直症候群、パーキンソン病と関連する運動障害、遅発性ジスキネジア、薬物誘発性および神経変性ベースのジスキネジア、注意欠陥多動障害、認知障害、認知症および記憶障害から選択される障害を治療するための、請求項１２または１３に記載の医薬組成物。